JPH11508276A - 哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ - Google Patents

哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ

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JPH11508276A JP9534977A JP53497797A JPH11508276A JP H11508276 A JPH11508276 A JP H11508276A JP 9534977 A JP9534977 A JP 9534977A JP 53497797 A JP53497797 A JP 53497797A JP H11508276 A JPH11508276 A JP H11508276A
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Abstract

(57)【要約】 特に小動物のノミを防除するための方法および組成物。皮膚への局部塗布、好ましくは小表面積に限定した塗布に適した動物に適用可能な流体ビヒクル中に、少なくとも一種の1-Ｎ-アリルピラゾールタイプの殺虫剤、特にフィプロニルと、少なくとも一種のＩＧＲ（虫の成長調整剤）タイプの化合物とを、ノミの防除に有効な量および比率で含む組成物。

Description

【発明の詳細な説明】 哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ 本発明は哺乳動物のノミ、特に猫および犬のノミの防除方法の改良に関するも のである。 本発明はさらに、この用途として既に公知の殺虫剤の新規な組合せにクレーム 基ずく相乗効果を有する組成物に関するものである。 本発明はさらに、この組成物を製造するための公知殺虫剤の使用に関するもの である。 欧州特許出願第295,217号および欧州特許出願第352,944号には1-Ｎ-アリルピ ラゾールを基材とする新らしい殺虫剤が記載されている。これら特許に記載の活 性度が高い化合物の一つである1-[2,6-Ｃl2-4-ＣＦ3フェニル]-3-ＣＮ4-[ＳＯ- ＣＦ3]-5-ＮＨ2ピラゾール（一般名はフィプロニル,fipronil）は穀物の寄生虫 だけではなく、哺乳動物の外部寄生虫、特にノミ、ダニ、ハエおよびハエウジ（ これらに限定されるものではない）にも有効であることが証明されている。 米国特許出願第5,439,924号には各種の外部寄生虫の幼生段階で殺卵および／ または殺幼虫効果を持つ化合物が記載されている。これらの化合物（ＩＧＲ）の 中で虫の成長調節剤は幼生段階（卵および幼虫）から成虫段階への発達を阻止す るか、キチン質の合成を抑制する。 フランス国特許出願第2,713,889号には、非常に多様な目に属する多くの害虫 を防除するための、幼虫ホルモン活性およびキチン合成抑制剤を備える化合物を 含む少なくとも一つのＩＧＲ（虫の成長調節剤）タイプの化合物と、少なくとも 一種の三つのＮ-アリルジアゾール化合物（特にフィプロニル）との組合せが記 載されている。この化合物は非常に多様な形態で使用することができるが、これ らが対象とする分野、例えば獣医学、衛生管理、植物保護のような用途は指定さ れておらず、それらが対象とする寄生虫も指定されていない。獣医学とみなすこ とのできる唯一の用途は駆虫首輪の製造の例であるが、これは発散の遅い配合物 である。 本発明は小哺乳動物、特に猫および犬のノミを防除する方法の改良にある。 本発明の目的は、これら動物のノミに対して活性度の高い公知の殺虫剤を用い た組成物を製造することにある。 本発明のさらに他の対象は、このようにして製造された特にノミを防除するた めの新しい組成物にある。 本発明でノミという用語はノミ目の一般種または変種、特にＣtenocephalides 属のノミ、特にネコノミおよびイヌノミ、ネズミノミ（Ｘenopsylla chenopis） およびヒトノミ（Ｐulex刺激原）の全てに適用される。 本発明の方法および組成物の非常に高い効力は、即効性だけではなく、動物に 処置した後の非常に長い間持続効果も含むものである。 本発明の対象は、皮膚への局所塗布に適した動物に塗布適可能な流体ビヒクル 中に、少なくとも一種の下記式（Ｉ）の化合物（Ａ）とＩＧＲ（虫の成長調節剤 ）タイプの少なくとも一種の化合物（Ｂ）とを殺虫剤として有効な量および比率 で含む、皮膚に局所的（好ましくは限定した小表面積上）に塗布（点状塗布）す ることによって動物を処置することを特徴とする、小哺乳動物、特に猫および犬 のノミを長期間防除する方法にある： （ここで、 Ｒ1はＣＮ、メチルまたはハロゲン原子であり、 Ｒ2はＳ(Ｏ)nＲ3または4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルまたはハロアルキルで あり、 Ｒ3はアルキルまたはハロアルキルであり、 Ｒ4は水素またはハロゲン原子、ＮＲ5Ｒ6基、Ｓ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ) Ｏ−Ｒ7、アルキル、ハロアルキル，ＯＲ8または基−Ｎ＝Ｃ（Ｒ9） （Ｒ10）を表し、 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、Ｃ(Ｏ)アル キル、アルコキシカルボニルまたはＳ(Ｏ)rＣＦ3基を表すか、Ｒ5およびＲ6が一 諸になって、酸素または硫黄のような一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んで いてもよい二価アルキレン基を形成してもよく、 Ｒ7はアルキルまたはハロアルキル基であり、 Ｒ8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子であり、 Ｒ9はアルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10は必要に応じてハロゲン原子またはＯＨ、-Ｏ-アルキル、-Ｓ-アルキル、シ アノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されでいてもよい、フェ ニルまたはヘテロアリール基を表し、 Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子あるいは必要に応じて ＣＮまたはＮＯ2を表し、 Ｒ13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｓ(Ｏ)qＣＦ3または ＳＦ5基を表し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒはそれぞれ独立に０、１または２に等しい整数を表し、 Ｘは三価の窒素原子または基Ｃ−Ｒ12を表し、炭素原子の他の三つの原子価は芳 香環の一部を成し、 ただし、Ｒ1がメチルのときはＲ3がハロアルキルで、Ｒ4がＮＨ2で、Ｒ11がＣｌ で、Ｒ13がＣＦ3で、ＸがＮであるか、Ｒ2が4,5-ジシアノイミダゾール-2-イル で、Ｒ4がＣｌで、Ｒ11がＣｌで、Ｒ13がＣＦ3で、Ｘが＝Ｃ−Ｃｌである） 式（Ｉ）において好ましいものは下記である： Ｒ1がＣＮまたはメチルで、 Ｒ2がＳ（Ｏ）nＲ3で、 Ｒ3がアルキルまたはハロアルキルで、 Ｒ4が水素またはハロゲン原子であるか、基ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、 アルキル、ハロアルキルまたはＯＲ8または基−Ｎ＝Ｃ(Ｒ9)(Ｒ10)を表し、 Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル、ハロアルキル、Ｃ （Ｏ）アルキル、またはＳ(Ｏ)rＣＦ3基を表すか、Ｒ5およびＲ6が一諸になって 酸素または硫黄等の一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価ア ルキレン基を形成し、 Ｒ7がアルキルまたはハロアルキル基を表し、 Ｒ8がアルキルまたはハロアルキル基もしくは水素原子を表し、 Ｒ9がアルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10が必要に応じてハロゲン原子またはＯＨ、-Ｏ-アルキル、-Ｓ-アルキル、シ アノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されたフェニルまたはヘ テロアリール基を表し、 Ｒ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子を表し、 Ｒ13がハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＣＦ3ま たはＳＦ5基を表し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒがそれぞれ独立に０、１または２に等しい整数を表し、 Ｘが三価の窒素原子またはＣ−Ｒ12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳 香環の一部を成し、 ただし、Ｒ1がメチルのときは、Ｒ3はハロアルキルで、Ｒ4はＮＨ2で、Ｒ11はＣ ｌで、Ｒ13はＣＦ3で、ＸはＮである。 特に、Ｒ１がＣＮである式（Ｉ）の化合物が選択される。 また、Ｒ２がＳ（Ｏ）ｎＲ３、好ましくはｎ＝１で、Ｒ３が好ましくはＣＦ３ またはアルキル、例えばメチルまたはエチルであるか、ｎ＝０で、Ｒ３が好まし くはＣＦ３である化合物およびＸ＝Ｃ−Ｒ12で、Ｒ12がハロゲン原子である化合 物も選択される。 Ｒ11がハロゲン原子である化合物およびＲ13がハロアルキル、好ましくＣＦ３ である化合物も好ましい。 本発明ではこれらの特徴を備えた二つ以上の化合物を選択するのが有利である 。 式（Ｉ）の好ましい化合物はＲ１がＣＮで、Ｒ３がハロアルキル、好ましくは ＣＦ3またはエチルで、Ｒ4がＮＨ2で、Ｒ11およびＲ12が互いに独立にハロゲン 原子であるか、および／またはＲ13がハロアルキルである化合物である。 式（Ｉ）の化合物で定義されるアルキル基は一般に１〜６個の炭素原子を含む 。Ｒ５およびＲ６を表す二価アルキレン基とＲ５およびＲ６が結合する窒素原子 とで形成される環は一般に5-、6-または7-員環である。 本発明で特に好ましい式（Ｉ）の化合物は 1-[2,6-Ｃl24-ＣＦ3フェニル]3- ＣＮ4-[ＳＯ−ＣＦ3]-5-ＮＨ2ピラゾールであり、その一般名はフィプロニルで ある。 さらに、この化合物Ａとは下記の点が異なる二つの化合物を挙げることができ る： （1） ｎ＝０，Ｒ3＝ＣＦ3 （2） ｎ＝１，Ｒ3＝エチル 化合物（Ｂ）としては特に幼虫ホルモンによく似た化合物、特に下記のものを 挙げることができる： アザジラクチン−アグリジン ジオフェノラン（チバガイギー） フェノキシカーブ（チバガイギー） ヒドロプレン（サンドス） キノプレン（サンドス） メトプレン（サンドス） ピリプロキシフェン（住友／Ｍｇｋ） テトラヒドロアザジラクチン（アグリジン） 4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチルプロピル)-5-(6-イド-3-ピリジルメトキ シ)ピリジジン-3（２Ｈ）−オン、および、 キチン合成抑制剤、特に下記のものを挙げることができる： クロルフルアズロン（石原産業） シロマジン（チバガイギー） ジフルベンズロン（ソルベイ・ダルファー） フルアズロン（チバガイギー） フルシクロクスロン（ソルベイ・ダルファー） フルフェノクスロン（シアナミド） ヘキサフルムロン（ダウ・エランコ） ルフェヌロン（チバ・ガイギー） テブフェノザイド（Ｒohm＆Ｈaas） テフルベンズロン（シアナミド） トリフルムロン（バイヤー） これらの化合物は国際一般名（イギリス、クライヴ・トムリン編殺虫剤マニュ アル1994年第10版）で定義される。 また、キチン合成抑制剤として1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ -4-(トリフルオロメチル)フェニルウレア、1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2 -フルオロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニルウレアおよび1-(2,6- ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-トリフルオロ-メチル)フェニルウレア を挙げることができる。 ナヴァルロン（イサグロ、イタリア）も化合物（Ｂ）として挙げることができ る。 好ましい化合物（Ｂ）はメトプレン、ピリプロキシフェン、ヒドロプレン、シ ロマジン、ルフェヌロンおよび1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4 -(トリフルオロメチル)フェニルウレアである。 もう一つの好ましい化合物（Ｂ）はナヴァルロンである。 上記２種類の化合物を併用し、好ましくは同時に投与する。 本発明の処置は２ヵ月、好ましくは３ヵ月毎に猫および犬に対して行うことが 好ましい。好ましくは、動物に対して0.1〜40、特に１〜20mg／kgの量の誘導体 （Ａ）と、0.1〜40、特に１〜30mg／kgの量の化合物（Ｂ）とを投与する。好ま しい投与量は５〜15mg／kgの化合物（Ａ）と、0.5〜15mg／kgの好ましい化合物 （Ｂ）とであり、その他の化合物（Ｂ）では10〜20mg／kgである。 本発明方法の別の態様では、化合物（Ａ）および（Ｂ）を時間的に全く別々に塗 布することができる。この場合、２回の塗布の間に１ヵ月の間隔を置いて塗布を 交互に行うのが好ましい。最初の塗布は化合物（Ａ）で実施するのが望ましい。 上記投与量は広範囲で変えることができるということに留意されたい。実際に は重量がかなり違う動物に1-Ｎ-フェニルピラゾールタイプの誘導体の化合物 （Ａ）と化合物（Ｂ）とが投与されるが、多くの場合、実際の使用量は好ましい 投与量に対して２、３または４の係数だけ少ないか、多いする。多量投与量の場 合には動物に中毒を引き起こさないようにし、少量投与量の場合には恐らくより 短い持続時間の実際効果を保持するようにする。 本発明方法の目的は治療ではなく、存在する寄生虫およびその残留物や排泄物 を除去することによって動物の毛や皮膚を清潔にすることにある。このようにし て処置した動物の毛は処置前と比べて外観および手触りがよい。 本発明は病原性寄生虫症の治療および予防を目的とする治療目的のための方法 にも関するものである。 本発明方法は外部寄生虫、特にダニを防除するために使用することもできる。 本発明のさらに他の対象は、皮膚への局所塗布、特に小表面積に限定した塗布 に適した、動物に適用可能な流体ビヒクル中に、上記定義の式（Ｉ）の少なくと も一つの化合物（Ａ）と上記定義の化合物（Ｂ）とをノミの駆除に有効な量およ び比率で含むことを特徴とする組成物、特に小哺乳動物のノミを防除するための 組成物にある。 式（Ｉ）において好ましいものは下記である： Ｒ1がＣＮまたはメチルで、 Ｒ2がＳ（Ｏ）nＲ3で、 Ｒ3がアルキルまたはハロアルキルで、 Ｒ4が水素またはハロゲン原子であるか、基ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、 アルキル、ハロアルキルまたはＯＲ8または基−Ｎ＝Ｃ(Ｒ9)(Ｒ10)を表し、 Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル、ハロアルキル、Ｃ(Ｏ) アルキル、またはＳ(Ｏ)rＣＦ3基を表すか、Ｒ5およびＲ6が一諸になって酸素ま たは硫黄等の一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アルキレ ン基を形成し、 Ｒ7がアルキルまたはハロアルキル基を表し、 Ｒ8がアルキルまたはハロアルキル基もしくは水素原子を表し、 Ｒ9がアルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10が必要に応じてハロゲン原子またはＯＨ、-Ｏ-アルキル、-Ｓ-アルキル、シ アノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されたフェニルまたはヘ テロアリール基を表し、 Ｒ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子を表し、 Ｒ13がハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｓ(Ｏ)ｑＣＦ3また はＳＦ5基を表し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒがそれぞれ独立に０、１または２に等しい整数を表し、 Ｘが三価の窒素原子またはＣ−Ｒ12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳 香環の一部を成し、 ただし、Ｒ1がメチルのときは、Ｒ3はハロアルキルで、Ｒ4はＮＨ2で、Ｒ11はＣ ｌで、Ｒ13はＣＦ3で、ＸはＮである。 特に、Ｒ１がＣＮである式（Ｉ）の化合物が選択される。 また、Ｒ２がＳ（Ｏ）ｎＲ3、好ましくはｎ＝１で、Ｒ3が好ましくはＣＦ3ま たはアルキル、例えばメチルまたはエチルであるか、ｎ＝０で、Ｒ3が好ましく はＣＦ3である化合物およびＸ＝Ｃ−Ｒ12で、Ｒ12がハロゲン原子である化合物 も選択される。 Ｒ11がハロゲン原子である化合物およびＲ13がハロアルキル、好ましくＣＦ3 である化合物も好ましい。 本発明ではこれらの特徴を備えた二つ以上の化合物を選択すりのが有利である 。 式（Ｉ）の好ましい化合物はＲ1がＣＮで、Ｒ3がハロアルキル、好ましくはＣ Ｆ3またはエチルで、Ｒ4がＮＨ2で、Ｒ11およびＲ12が互いに独立にハロゲン原 子であるか、および／またはＲ13がハロアルキルである化合物である。 本発明で特に好ましい式（Ｉ）の化合物は1-[2,6-Ｃl24-ＣＦ3フェニル]-3-Ｃ Ｎ4-[ＳＯ-ＣＦ3]5-ＮＨ2ピラゾールである。 さらに、この化合物Ａとは下記の点が異なる二つの化合物を挙げることができ る： （1） ｎ＝０，Ｒ３＝ＣＦ３ （2） ｎ＝１，Ｒ３＝エチル 式（Ｉ）の化合物は国際特許公表ＷＯ-Ａ-87/3781号、93/6089号、94/21606号 または欧州特許第0,295,117号に記載されている方法あるいは化学合成分野の技 術者の通常の方法に従って製造することができる。本発明化合物の製造に当たっ ては「ケミカルアブストラクト」の内容とその引用文献は自在に使用できるとい うことが前提である。 上記のＩＧＲタイプの化合物の中ではメトプレン、ピリプロキシフェン、ヒド ロプレン、シロマジン、ルフェヌロンおよび1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-( フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルウレアが好ましい。また、ノヴァフ ロンも好ましい。 式（Ｉ）の化合物と化合物（Ｂ）との重量比は80／20〜20／80の範囲にあるの が好ましい。 流体ビヒクルは単純なものでも、複合物質でよく、選択した投与経路および方 法に適合させる。 点状塗布用組成物はさらに下記ｂ）〜ｄ）を含むのが好ましい： ｂ） 結晶化抑制剤、特に１〜20％（Ｗ／Ｖ）、好ましくは５〜15％の比率で存 在するもの。下記ｃ）で定義される溶剤中に10％（Ｗ／Ｖ）の式（Ｉ）の化合物 と、この抑制剤10％とを含む0.3mlの溶液Ａをガラススライド上に20℃で24時間 載せ、ガラススライド上に結晶がわずかにあるか全くない、特に10個以下の結晶 があるか、好ましくは全く結晶がないことが肉眼で確認できる抑制剤、 ｃ） 誘電率が10〜35、特に20〜30の有機溶剤；この溶剤ｃ）の含有率は組成物 全体100％となる値である。 ｄ） 沸点が100℃以下、好ましくは80℃以下で、誘電率が20〜30の有機補助溶 剤；この補助溶剤は、ｄ）／ｃ）の重量／重量（Ｗ／Ｗ）比が１／15〜１／２の 範囲にあるのが好ましい。この溶剤は特に乾燥促進剤として作用するように揮発 性で、水および／または溶剤ｃ）と混和性である。 好ましくはないが、点状塗布用の組成物は０〜30％（単位容量当たりの容量、 Ｖ／Ｖ）、特に０〜５％の比率で水を含んでもよい。 本発明の点状塗布用の組成物は空気酸化を抑制するための酸化防止剤を含むこ とができる。この酸化防止剤は0.005〜１％（Ｗ／Ｖ）、特に0.01〜0.05％の比 率で存在する。 ペット、特に、猫および犬を対象とする本発明の組成物は一般に皮膚に塗布し て使用する（「点状」または「流し込み」塗布）。これは一般に２ヵ所で、好ま しくは動物の両肩の間に位置する10cm2以下、特に５〜10cm2の表面積に対する局 部的な塗布である。本発明組成物は一度塗布すると動物の体全体に広がってゆき 、結晶化したり、毛の外観または手触りを変えたりすることなく（特に、白っぽ い付着物や埃っぽい外観がない）、乾燥する。 本発明の点状塗布用組成物は塗布および乾燥後の効果、作用の速さ、動物の毛 の好ましい外観という点で特に有利である。 本発明で使用できる有機溶剤ｃ）としては、アセトン、アセトニトリル、ベン ジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルム アミド、ジプロピレングリコールn-ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノ ール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー ルモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノ メチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロミレングリコール、 2-ピロリドン、特に、Ｎ-メチルピロリドン、ジエチレングリコールモノエチル エーテル、エチレングリコールおよびフタル酸ジエチルあるいはこれら溶剤の少 なくとも二つの混合物を挙げることができる。 本発明で使用できる結晶化抑制剤ｂ）としては特に下記のものを挙げることが できる： 〔1〕ポリビニルピロリジン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロ リドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニ トール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステ ル；レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メタクリル酸塩等のア クリル誘導体、 〔2〕アルカリ性ステアレート、特に、ステアリン酸ナトリウム、カリウムまた はアンモニウム；ステアリン酸カルシウム；ステアリン酸トリエタノールアミン ；アビエチン酸ナトリウム；硫酸アルキル、特に硫酸ナトリウムラウリル および硫酸ナトリウムセチル；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオク チルスルホ琥珀酸ナトリウム；脂肪酸、特にヤシ油から得られた脂肪酸等の陰イ オン界面活性剤、 〔3〕式Ｎ+Ｒ'Ｒ''Ｒ'''Ｒ''''，Ｙ-（ここで、基Ｒは、必要に応じてヒドロキ シル化した炭化水素基であり、Ｙ-はハロゲン化物、硫酸塩およびスルホン酸塩 陰イオン等の強酸の陰イオンである）で表される水溶性第４アンモニウム塩のよ うな陽イオン界面活性剤；臭化セチルトリメチルアンモニウムは使用できる陽イ オン界面活性剤に含まれる、 〔4〕式Ｎ+Ｒ'Ｒ''Ｒ'''（ここで、基Ｒは必要に応じてヒドロキシル化した炭化 水素基であり）で表されるアミン。オクタデシルアミン塩酸は使用できる陰イオ ン界面活性剤に含まれる、 〔5〕必要に応じてポリオキシエチレン化したソルビタンエステル、特にポリソ ルベート80、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル；ステアリン酸ポリエチレ ングリコール、キャスターオイルのポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロ ールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂 肪酸、酸化エチレンおよび酸化プロピレンのコポリマー等の非イオン界面活性剤 、 〔6〕ベタインの置換ラウリル化合物等の両性界面活性剤、 あるいは、これら結晶化抑制剤の少なくとも二つの混合物。 特に好ましくは、一対の結晶化抑制剤、すなわちポリマータイプの皮膜形成剤 と界面活性剤との組合せを用いる。 これらの薬剤の中では特に結晶化抑制剤ｂ）として挙げた化合物から選択する 。特に有利なポリマータイプの皮膜形成剤としては下記のものを挙げることがで きる： 各種ポリビニルピロリドン、 ポリビニルアルコール、ならびに 酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー。 また、界面活性剤としては非イオン界面活性剤、好ましくはポリオキシエチレ ン化ソルビタンエステル、特に、各種のポリソルベート、例えばポリソルベート 80を挙げることができる。 皮膜形成剤および界面活性剤は上記結晶化抑制剤の全体量の範囲内または同一 量で均質混合することができる。 上記組合せによって動物の毛で結晶化せず、被膜の外観が非常に好ましい、高 濃度の活性材料にしても粘着性または粘着質外観を帯びる傾向がないという目的 を達成することができる。 補助溶剤ｄ）としては特に無水エタノール、イソプロパノール、メタノールを 挙げることができる。 酸化防止剤としては通常の薬剤、特にブチルヒドロキシアニゾール、ブチルヒ ドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食 子酸塩およびチオ硫酸ナトリウムあるいはこれらの薬剤の二つ以上の混合物を挙 げることができる。 本発明の点状塗布用組成物は一般に上記定義の構成要素を単純に混合するだけ で製造できるるが、まず第１に活性材料を主溶剤中に混合した後に他の成分また は補助剤を添加すうのが有利である。 使用量は動物の重量に応じて0.3〜１ml、特に猫については約0.5ml、犬につい ては約0.3〜３mlが好ましい。 本発明の組成物は、一般に動物の両肩の間の皮膚の小面積に点状塗布するため の濃縮乳濁液、懸濁液または溶液の形にするのが特に好ましい（点状塗布溶液） 。明らかにこれより好ましくはないが、噴霧用溶液または懸濁液の形、動物の体 に流したい、塗り付ける溶液、懸濁液または乳濁液の形（流し込み溶液）、オイ ル、クリーム、軟膏あるいは局所投与用のその他任意の流体配合物の形にするこ とができる。 直ちにに使用可能な組成物は0.1〜40mg／kgの式（Ｉ）の化合物（Ａ）と、0.1 〜40mg／kgの化合物（Ｂ）との投与量を含むのが有利である。点状塗布用の直ち にに使用可能な組成物の投与量の組成は１〜20mg／kg、好ましくは２〜10mg／kg の化合物（Ａ）、特にフィプロニルと、１〜30mg／kg、好ましくは２〜10mg／kg の化合物（Ｂ）または10〜20mg／kgの別の化合物（Ｂ）とを含む。 各動物用にそれぞれ１〜10、10〜20および20〜40kgに計量したすぐ使用できる 組成物にするのが好ましい。 時間をずらして使用する別の態様では、式（Ｉ）の化合物、特にフィプロニル を含む組成物と、化合物（Ｂ）、特にピリプロキシフェンを含む組成物とを分け て組み合わせたキットを同じパッケージにしたものにすることができる。各組成 物は皮膚へ塗布可能なビヒクルを含んでいる。 二つの組成物はそれぞれ局部点状塗布用の形をしており、好ましくは１回の使 用につき必要投与量だけ含んだ容器に入れるのが好ましい。従って、例えば、キ ットは一つのパッケージにそれぞれが一回分の投与量の化合物（Ａ）の組成物を 含む三つの容器と、それぞれが一回分の投与量の化合物（Ｂ）の組成物を含む三 つの容器とを収容でき、容器（Ａ）と容器（Ｂ）の識別は標示、形状または色で 行う。また、容器（Ａ）および（Ｂ）は例えば一ヵ月の間隔をおいて交互に使用 し、例えば容器（Ａ）から使用を開始しなければならない旨を記載した注意書き を付ける。 本発明の組成物、特に、点状塗布用の組成物は、哺乳動物、特に猫や犬等の小 哺乳動物のノミに対する非常に長く持続する処置として極めて有効であることが 証明されている。 フィプロニルのような化合物（Ａ）は皮脂中に溶解して動物の体全体を被覆し 、皮脂腺中に濃縮される。この皮脂腺から非常に長い期間にわたって化合物が徐 々に放出されるという発見はこれら組成物の効力の長い持続性をよく説明するも のであり、おそらく併用する化合物（Ｂ）の作用の長い持続性も説明できるであ ろう。 本発明はさらに、その他の寄生虫、特にダニに対しても効果を発揮し、本発明 の組成物の使用は獣医学の基準に従い、実際に得られる真の効用を持つことが証 明される外部寄生虫、あるいは、内部寄生虫の防除にまで拡大することができる 。従って、例えばフィプロニルおよびフルアズロンを基材とする組成物はダニに 対して使用することも可能である。必要に応じて、本発明の組成物は別の殺虫剤 、特にイミダクロプリドを含むことができる。 本発明の他の対象は上記定義の組成物の製造での上記定義の少なくとも一つの 式（Ｉ）の化合物（Ａ）と少なくとも一つのＩＧＲタイプの化合物（Ｂ）との使 用にある。 本発明の別の利点および特徴は下記の説明から明らかになるであろう。しかし 、本発明が下記実施例に限定されるものではない。実施例 以下に説明する組成物製造の実施例では式（Ｉ）の化合物（Ａ）としてフィプ ロニルとして知られる化合物を使用する。 本発明の皮膚への局部塗布用組成物の製造例では下記の構成要素を混合するの が有利である： ａ１ 化合物（Ｂ）を１〜20％の比率（単位容量当たりの重量としての百分率Ｗ ／Ｖ） ａ２ 式（Ｉ）の化合物（Ａ）を１〜20％、好ましくは５〜15％の比率（単位容 量当たりの重量としての百分率Ｗ／Ｖ） 例えば、本発明組成物は構成要素ｂ、ｃおよびｄの各々の代表要素を含む液体 媒質中に化合物（Ａ）および（Ｂ）を下記の濃度〔Ｐ/Ｖ〕で含む(合計容量は１ mlである)。実施例１ フィプロニル 10％ ピリプロキシフェン ５％実施例２ フィプロニル ５％ ピリプロキシフェン ５％実施例３ フィプロニル ５％ ピリプロキシフェン 20％実施例４ フィプロニル 10％ メトプレン 30％実施例５ フィプロニル 10％ 1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチル)フ ェニルウレア ５％ 猫は一匹につき100匹のノミを寄生させ、10日毎に寄生を繰り返した。最初の 徴候と同時に0.1ml／kgの実施例１の組成物を皮膚に局部塗布した。処置の２ヵ 月後で最後の寄生から10日後にノミは検出されず、収集した卵は生存能力がなか った。 実施例１および実施例２の組成物を用いて同じ方法で処置した犬は、組成物の 塗布から２ヵ月後に同じ処置効果を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/34 Ａ０１Ｎ 47/34 Ｃ (81)指定国 ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ， ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，Ｔ Ｄ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． 皮膚への局所塗布に適した動物に塗布適可能な流体ビヒクル中に、少なく とも一種の下記式（Ｉ）の化合物（Ａ）とＩＧＲの虫の成長調節剤タイプの少な くとも一種の化合物（Ｂ）とを殺虫剤として有効な量および比率で含む、皮膚に 局所的（好ましくは限定した小表面積上）に塗布（点状塗布）することによって 動物を処置することを特徴とする、小哺乳動物、特に猫および犬のノミを長期間 防除する方法： （ここで、 Ｒ1はＣＮ、メチルまたはハロゲン原子であり、 Ｒ2はＳ(Ｏ)nＲ3または4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルまたはハロアルキルで あり、 Ｒ3はアルキルまたはハロアルキルであり、 Ｒ4は水素またはハロゲン原子、ＮＲ5Ｒ6基、Ｓ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ) Ｏ−Ｒ7、アルキル、ハロアルキル，ＯＲ8または基−Ｎ＝Ｃ（Ｒ9）（Ｒ10）を 表し、 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ア ルキル、アルコキシカルボニルまたはＳ(Ｏ)rＣＦ3基を表すか、Ｒ5およびＲ6が 一諸になって、酸素または硫黄のような一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含ん でいてもよい二価アルキレン基を形成してもよく、 Ｒ7はアルキルまたはハロアルキル基であり、 Ｒ8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子であり、 Ｒ9はアルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10は必要に応じてハロゲン原子またはＯＨ、-Ｏ-アルキル、-Ｓ-アルキル、シ アノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されでいてもよい、フェ ニルまたはヘテロアリール基を表し、 Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子あるいは必要に応じて ＣＮまたはＮＯ2を表し、 Ｒ13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｓ(Ｏ)qＣＦ3または ＳＦ5基を表し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒはそれぞれ独立に０、１または２に等しい整数を表し、 Ｘは三価の窒素原子または基Ｃ−Ｒ12を表し、炭素原子の他の三つの原子価は芳 香環の一部を成し、 ただし、Ｒ1がメチルのときはＲ3がハロアルキルで、Ｒ4がＮＨ2で、Ｒ11がＣｌ で、Ｒ13がＣＦ3で、ＸがＮであるか、Ｒ2が4,5-ジシアノイミダゾール-2-イル で、Ｒ4がＣｌで、Ｒ11がＣｌで、Ｒ13がＣＦ3で、Ｘが＝Ｃ−Ｃｌである） ２． 式（Ｉ）が下記を満たす請求項１に記載の組成物： Ｒ1がＣＮまたはメチルで、 Ｒ2がＳ(Ｏ)nＲ3で、 Ｒ3がアルキルまたはハロアルキルで、 Ｒ4が水素またはハロゲン原子であるか、基ＮＲ5Ｒ6、Ｓ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、 アルキル、ハロアルキルまたはＯＲ8または基−Ｎ＝Ｃ(Ｒ9)(Ｒ10)を表し、 Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル、ハロアルキル、Ｃ（Ｏ ）アルキル、またはＳ(Ｏ)ｒＣＦ3基を表すか、Ｒ5およびＲ6が一諸になって酸 素または硫黄等の一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アル キレン基を形成し、 Ｒ7がアルキルまたはハロアルキル基を表し、 Ｒ8がアルキルまたはハロアルキル基もしくは水素原子を表し、 Ｒ9がアルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10が必要に応じてハロゲン原子またはＯＨ、-Ｏ-アルキル、-Ｓ-アルキル、シ ア ノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されたフェニルまたはヘテ ロアリール基を表し、 Ｒ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子を表し、 Ｒ13がハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｓ(Ｏ)ｑＣＦ３また はＳＦ５基を表し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒがそれぞれ独立に０、１または２に等しい整数を表し、 Ｘが三価の窒素原子またはＣ−Ｒ12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳 香環の一部を成し、 ただし、Ｒ1がメチルのときは、Ｒ3はハロアルキルで、Ｒ4はＮＨ2で、Ｒ11はＣ ｌで、Ｒ13はＣＦ3で、ＸはＮである。 ３． 式（Ｉ）の化合物でＲ1がＣＮである請求項１または２に記載の組成物。 ４． 式（Ｉ）の化合物でＲ13がハロアルキル、好ましくはＣＦ3である請求項 １から３のいずれか一項に記載の組成物。 ５． 式（Ｉ）の化合物でＲ2がＳ（Ｏ）ｎＲ３、好ましくはｎ＝１で、Ｒ3が好 ましくはＣＦ3またはアルキル、特にメチルまたはエチルであるか、ｎ＝０で、 Ｒ3が好ましくはＣＦ3である請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。 ６． 式（Ｉ）の化合物でＸがＣ−Ｒ12で、Ｒ12がハロゲン原子である請求項１ 〜５のいずれか一項に記載の組成物。 ７． 式（Ｉ）の化合物でＲ1がＣＮで、Ｒ3がハロアルキルで、Ｒ4がＮＨ2で、 Ｒ11およびＲ12がそれぞれ独立にハロゲン原子であり、および／またはＲ13がハ ロアルキルである請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。 ８． 式（Ｉ）の化合物が1-[2,6−Ｃl24-ＣＦ3フェニル]3-ＣＮ4-[ＳＯ−ＣＦ3 ]5−ＮＨ2ピラゾールである請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。 ９． 式（Ｉ）の化合物が下記の組成物：のいずれかである請求項１〜７のいず れか一項に記載の組成物： 〔1〕 1-[2,6-Ｃl24-ＣＦ3フェニル]3-ＣＮ4-[Ｓ−ＣＦ3]5−ＮＨ2ピラゾール 〔2〕 1-[2,6-Ｃl24-ＣＦ3フェニル]3-ＣＮ4-[ＳＯ−Ｃ2Ｈ5]5−ＮＨ2ピラゾー ル 10． 化合物（Ｂ）が幼虫ホルモン類似化合物、特に： アザジラクチン ジオフェノラン フェノキシカーブ ヒドロプレン キノプレン メトプレン ピリプロキシフェン テトラヒドロアザジラクチン および4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチルプロピル)-5-(6-イド-3-ピリジル メトキシ)ピリジジン-3(2Ｈ)-オン、または キチン合成抑制剤、特に： クロルフルアズロン シロマジン ジフルベンズロン フルアズロン フルシクロクスロン フルフェノクスロン ヘキサフルムロン ルフェヌロン テブフェノザイド テフルベンズロン トリフルムロン 1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル) フェニルウレア、1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-(1,1,2,2-テ トラフルオロエトキシ)-フェニルウレアおよび1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3 -(2-フルオロ-4-トリフルオロ-メチル）フェニルウレア である請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。 11． 化合物（Ｂ）がノヴァルロンである請求項１〜９のいずれか一項に記載の 組成物。 12． ＩＧＲタイプの化合物がメトプレン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン 、ヒドロプレン、クリロマジンおよび1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フル オロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルウレアから選択される請求項10に記載の 組成物。 13． 式（Ｉ）の化合物（Ａ）とタイプ（Ｂ）の化合物の重量比が80／20〜20／ 80の間である請求項１〜12のいずれか一項に記載の組成物。 14． 流体ビヒクルと化合物（Ａ）および（Ｂ）の濃度が皮膚に対する「点状」 （spot-on）塗布に適したものである請求項１〜13のいずれか一項に記載の組成 物。 15． 流体ビヒクルと化合物（Ａ）および（Ｂ）の濃度が皮膚に対する「流し込 み」（pour-on）局部塗布に適したものである請求項１〜14のいずれか一項に記 載の組成物。 16． 流体ビヒクルと化合物（Ａ）および（Ｂ）の濃度が、好ましくは動物の両 肩の間の２個所で、表面積10cm2以下、特に５〜10cm2の領域に対する局部塗布に 適したものである請求項１〜15のいずれか一項に記載の組成物。 17． 0.1〜40mg／kgの化合物（Ａ）と、0.1〜40mg／kgの化合物（Ｂ）との投与 量を含む請求項１〜16のいずれか一項に記載の組成物。 18． １〜20mg／kg、特に２〜10mg／kgの化合物（Ａ）と、１〜30mg／kg、特に ２〜20mg／kgの化合物（Ｂ）との投与量を含む請求項17に記載の組成物。 19． 結晶化抑制剤（ｂ）を１〜20％、好ましくは５〜15％（Ｗ／Ｖ）の比率で さらに含む請求項１〜18のいずれか一項に記載の組成物。 20． 結晶化抑制剤（ｂ）が下記から選択される請求項19に記載の組成物： 〔1〕ポリビニルピロリジン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロ リドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニト ール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル ；レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メタクリル酸塩等のアク リル誘導体、 〔2〕アルカリ性ステアリン酸塩、特に、ステアリン酸ナトリウム、カリウムま たはアンモニウム；ステアリン酸カルシウム；ステアリン酸トリエタノールアミ ン；アビエチン酸ナトリウム；硫酸アルキル、特に硫酸ナトリウムラウリルおよ び硫酸ナトリウムセチル；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチル スルホ琥珀酸ナトリウム；脂肪酸、特にヤシ油から得られた脂肪酸等の陰イオン 界面活性剤、 〔3〕式Ｎ+Ｒ'Ｒ''Ｒ'''Ｒ''''，Ｙ-（ここで、基Ｒは、必要に応じてヒドロキ シル化した炭化水素基であり、Ｙ-は、ハロゲン化物、硫酸塩およびスルホン酸 塩陰イオン等の強酸の陰イオンである）で表される水溶性第４アンモニウム塩の ような陽イオン界面活性剤（臭化セチルトリメチルアンモニウムは使用可能な陽 イオン界面活性剤に含まれる） 〔4〕式Ｎ+Ｒ'Ｒ''Ｒ'''（基Ｒは、場合に応じてヒドロキシル化した炭化水素基 である）で表されるアミン塩（塩酸オクタデシルアミンは使用できる陽イオン界 面活性剤に含まれる） 〔5〕必要に応じてポリオキシエチレン化したソルビタンエステル、特に、ポリ ソルベート80、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル；ステアリン酸ポリエチ レングリコール、キャスターオイルのポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセ ロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化 脂肪酸、酸化エチレンおよび酸化プロピレンのコポリマー等の非イオン界面活性 剤、 〔6〕ベタインの置換ラウリル化合物等の両性界面活性剤、 または これら結晶化抑制剤の少なくとも二つの混合物。 21． ポリマータイプの皮膜形成剤と界面活性剤との組合せから構成される一対 の結晶化抑制剤を含み、これらが結晶化抑制剤の全体量と類似または同一量であ る請求項19および20のいずれか一項に記載の組成物。 22． 皮膜形成剤が下記： 各種ポリビニルピロリドン、 ポリビニルアルコール、ならびに 酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー から選択され、 界面活性剤が非イオン界面活性剤、好ましくはポリオキシエチレン化ソルビタ ンエステル、特に各種ポリソルベートから選択される請求項21に記載の組成物。 23． 誘電率が10〜35、好ましくは20〜30の有機溶剤（ｃ）をさらに含み、組成 物全体におけるその含有率が好ましくは100％の組成物に対する差を表す請求項 １〜22のいずれか一項に記載の組成物。 24． 有機溶剤ｃ）がアセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチル ジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレング リコールn-ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチ レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、 モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポ リオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2-ピロリドン、特に、Ｎ -メチルピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ コールおよびフタル酸ジエチルあるいはこれら溶剤の少なくとも二つの混合物か ら選択される請求項23に記載の組成物。 25． 沸点が100℃以下、好ましくは80℃以下で、誘電率が10〜40、好ましくは2 0〜30の有機補助溶剤（ｄ）をさらに含み、この補助溶剤が水および／または溶 剤（ｃ）と混和性であり、補助溶剤（ｄ）／溶剤（ｃ）の重量／重量（Ｗ／Ｗ） 比が１／15〜１／２の範囲にある請求項23および24のいずれか一項に記載の組成 物。 26． 補助溶剤（ｄ）が無水エタノール、イソプロパノールおよびメタノールか ら選択される請求項25に記載の組成物。 27． 同じパッケージ中に化合物（Ａ）を含む少なくとも一つの容器と、化合物 （Ｂ）用の少なくとも一つの容器とを収容したキットの形で製造され、このキッ トにはこれらの容器が所定の間隔、特に１ヵ月をおいて交互に使用する旨を記載 した注意書きが付けられている請求項１〜26のいずれか一項に記載の組成物。 28． ２〜３ヵ月の防除を可能にする請求項１〜27のいずれか一項に記載の組成 物。 29． 小哺乳動物、特に猫および犬のノミを長期間防除するための皮膚への局部 塗布用組成物を製造するための式（Ｉ）： （ここで、 Ｒ1はＣＮ、メチルまたはハロゲン原子であり、 Ｒ2はＳ(Ｏ)nＲ3または4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルまたはハロアルキルで あり、 Ｒ3はアルキルまたはハロアルキルであり、 Ｒ4は水素またはハロゲン原子、ＮＲ5Ｒ6基、Ｓ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ)mＲ7、Ｃ(Ｏ) Ｏ−Ｒ7、アルキル、ハロアルキル，ＯＲ8または基−Ｎ＝Ｃ(Ｒ9)（Ｒ10）を表 し、 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、Ｃ(Ｏ)アル キル、アルコキシカルボニルまたはＳ(Ｏ)rＣＦ3基を表すか、Ｒ5およびＲ6が一 諸になって、酸素または硫黄のような一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んで いてもよい二価アルキレン基を形成してもよく、 Ｒ7はアルキルまたはハロアルキル基であり、 Ｒ8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子であり、 Ｒ9はアルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10は必要に応じてハロゲン原子またはＯＨ、-Ｏ-アルキル、-Ｓ-アルキル、シ アノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されでいてもよい、フェ ニルまたはヘテロアリール基を表し、 Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子あるいは必要に応じて ＣＮまたはＮＯ2を表し、 Ｒ13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｓ(Ｏ)qＣＦ3または ＳＦ5基を表し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒはそれぞれ独立に０、１または２に等しい整数を表し、 Ｘは三価の窒素原子または基Ｃ−Ｒ12を表し、炭素原子の他の三つの原子価は芳 香環の一部を成し、 ただし、Ｒ1がメチルのときはＲ3がハロアルキルで、Ｒ4がＮＨ2で、Ｒ11がＣｌ で、Ｒ13がＣＦ3で、ＸがＮであるか、Ｒ2が4,5-ジシアノイミダゾール-2-イル で、Ｒ4がＣｌで、Ｒ11がＣｌで、Ｒ13がＣＦ3で、Ｘが＝Ｃ−Ｃｌである） の少なくとも一つの化合物（Ａ）と、 虫の成長調整剤（ＩＧＲ）タイプの少なくとも一つの殺卵性化合物（Ｂ）との 使用。 30． 請求項１〜28のいずれか一項に記載の組成物の製造のための請求項29に記 載の使用。 31． 外部寄生虫、特にダニを防除するための請求項１〜28のいずれか一項に記 載の組成物の使用。 32． 請求項１〜28のいずれか一項に記載の組成物の寄生虫防除に有効な量を皮 膚に局部塗布することによって動物を処置することを特徴とする長期間持続する 小哺乳動物、特に猫および犬のノミを防除するための方法。 33． 皮膚への「点状」局部塗布によって動物を処置する請求項32に記載の方法 。 34． 外部寄生虫、特にダニを防除するための請求項32および33のいずれか一項 に記載の方法。
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