NO324414B1 - Insekticid kombinasjon som er effektiv mot lopper pa pattedyr, saerlig katter og hunder, og anvendelse derav. - Google Patents

Insekticid kombinasjon som er effektiv mot lopper pa pattedyr, saerlig katter og hunder, og anvendelse derav. Download PDF

Info

Publication number
NO324414B1
NO324414B1 NO19975472A NO975472A NO324414B1 NO 324414 B1 NO324414 B1 NO 324414B1 NO 19975472 A NO19975472 A NO 19975472A NO 975472 A NO975472 A NO 975472A NO 324414 B1 NO324414 B1 NO 324414B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
preparation
alkyl
compound
stated
haloalkyl
Prior art date
Application number
NO19975472A
Other languages
English (en)
Other versions
NO975472L (no
NO975472D0 (no
Inventor
Philippe Jeannin
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232631&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO324414(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604208A external-priority patent/FR2746594B1/fr
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of NO975472D0 publication Critical patent/NO975472D0/no
Publication of NO975472L publication Critical patent/NO975472L/no
Publication of NO324414B1 publication Critical patent/NO324414B1/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører et nytt preparat for langvarig beskyttelse mot lopper på mindre pattedyr, og særlig katter og hunder, basert på en synergistisk kombinasjon av parasitticider (parasitt-drepende midler) som er tidligere kjent. Til slutt vedrører oppfinnelsen anvendelse av slike tidligere kjente parasiticider for fremstilling av et slikt preparat.
En ny klasse av 1-N-arylpyrazol-baserte insekticider er blitt beskrevet i EP patenter 295.217 og 352.944. Forbindelsene ifølge klassene definert i disse patentene er svært aktive, og en av disse forbindelsene
1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]3-CN-4-[SO-CF3]5-NH2-pyrazol, hvis vanlige navn erfipronil, har vist seg å være særlig effektiv ikke bare mot avling-parasitter men også mot pattedyr-ektoparasitter og særlig, men ikke utelukkende, lopper, midd, fluer og myiasis.
Forbindelser med en ovicid og/eller larvedrepende effekt på de ikke fullt utviklede trinn av ulike ektoparasitter er tidligere kjent fra f.eks. US patent 5.439.924. Blant disse forbindelser (IGR) anføres insektvekst-reguleringsforbindelser som virker enten ved å blokkere utviklingen av de ikke utviklede trinn (egg og larver) til voksne trinn, eller ved å inhibere syntesen av kitin.
Videre er FR patent 2.713.889 kjent, som generelt beskriver kombinasjonen av minst en forbindelse av IGR (insektvekst-regulator) type, omfattende forbindelser med juvenil hormon-aktivitet og kitinsyntese-inhibitorer, med minst en av tre N-aryldiazolforbindelser, særlig fipronil, for å kontrollere mange skadelige insekter som tilhører svært forskjellige ordner.
Preparatene kan anvendes i svært forskjellige former selv om anvendelsene som f.eks. veterinære, helsemessige eller plantebeskyttelsesformer som disse forskjellige formene er utformet for er ikke spesifisert, heller ikke de parasitter som de henholdsvis er tiltenkt for.
Den eneste anvendelsen som kan ansees for å være veterinær assosieres med eksempelet med fremstilling av et pesticid halsbånd som er en saktefrigivende formulering.
Formålet for oppfinnelsen er særlig å anvende tidligere kjente parasiticider for å fremstille et preparat som er svært aktivt mot loppene til disse dyrene.
For den foreliggende oppfinnelses formål forståes betegnelsen loppe å referere til alle de vanlige eller tilfeldige arter av parasittiske lopper av ordenen Sifonaptera, og særlig arten Ctenocefalides, særlig C. felis og C. canis, rotte-lopper (Xenopsylla cheopis) og menneske-lopper (Pulex irritans). Den svært høye virkningsfullhet av fremgangsmåten og preparatet i samsvar med oppfinnelsen innebærer ikke bare høy umiddelbar virkningsfullhet men også svært langvarig virkningsfullhet etter at dyret har blitt behandlet.
Oppfinnelsen muliggør en beskyttelse mot lopper hos små pattedyr, og særlig katter og hunder, over en lang periode, ved at tilvejebringe et preparat som påføres lokalt på huden, foretrukket lokalisert over et lite overflateareal (flekkvis påføring), i parasittisk effektive doser og forhold. Preparatet omfatter på den ene siden minst en forbindelse (A) med formel (I),
hvori:
Pm er CN eller metyl eller halogenatom,
R2 er S(0)„R3 eller 4,5-dicyanoimidazol-2-yl eller haloalkyl,
R3 er alkyl eller haloalkyl,
R4 representerer et hydrogenatom eller halogenatom, eller et radikal NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)0-R7> alkyl, haloalkyl eller OR8 eller et radikal -N=C(R9) (R10),
R5 og R6 representerer uavhengig et hydrogenatom eller et alkyl, haloalkyl, C(0)alkyl, alkoksykarbonyl eller S(0)r-CF3 radikal, eller R5 og R6 kan sammen danne et divalent alkylenradikal som kan være avbrutt av ett eller to divalente heteroatomer slik som oksygen eller svovel,
R7 representerer et alkyl- eller haloalkylradikal,
Rs representerer et alkyl- eller haloalkylradikal eller et hydrogenatom,
Rg representerer et alkylradikal eller et hydrogenatom,
R10 representerer en fenyl- eller heteroarylgruppe eventuelt substituert med ett eller flere halogenatomer eller grupper slik som OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano eller alkyl,
Rn og R12 representerer uavhengig av hverandre et hydrogenatom eller halogenatom, eller eventuelt CN eller N02,
R13 representerer et halogenatom eller en haloalkyl, haloalkoksy, S(0)qCF3 eller SF5 gruppe,
m, n, q og r representerer uavhengig av hverandre et helt tall lik 0, 1 eller 2
X representerer et trivalent nitrogenatom eller et radikal C-R12, idet de andre tre valensstillingene av karbonatomet utgjør del av den aromatiske ring
med den betingelse at når Ri er metyl, er enten R3 haloalkyl, R4 er NH2, Rn er Cl, Ri3 er CF3 og X er N, eller R2 er 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 er Cl, Rn er Cl, R13 er CF3 og X er =C-CI,
og på den annen side minst en forbindelse (B), av innsektvekst-regulator (IGR) type, valgt blandt metopren, pyriproksyfen, kinopren og hydropren i en fluid bærer som er akseptabel for dyret og egnet for lokal eller flekkvis tilføring på huden.
Foretrukket, i formel (I):
Ri, CN eller metyl
R2 er S(0)nR3
R3 er alkyl eller haloalkyl
R4 representerer et hydrogenatom eller halogenatom, eller et radikal NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, alkyl, haloalkyl eller ORB eller et radikal -N=C(R9) (R10)
R5 og R6 representerer uavhengig et hydrogenatom eller et alkyl, haloalkyl, C(0)alkyl eller S(0)r-CF3 radikal, hvor R5 og R6 kan sammen danne et divalent alkylenradikal som kan være avbrutt av en eller to divalente heteroatomer slik som oksygen eller svovel
R7 representerer et alkyl- eller haloalkylradikal
R8 representerer et alkyl- eller haloalkylradikal eller et hydrogenatom
R9 representerer et alkylradikal eller et hydrogenatom
R10 representerer en fenyl- eller heteroarylgruppe eventuelt substituert med en eller flere halogenatomer eller grupper slik som OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano eller alkyl Rn og R12 representerer uavhengig av hverandre et hydrogenatom eller halogenatom
R13 representerer et halogenatom eller en haloalkyl, haloalkoksy, S(0)qCF3 eller SF5 gruppe
m, n, q og r representerer uavhengig av hverandre et helt tall lik 0, 1 eller 2
X representerer et trivalent nitrogenatom eller et radikal
C-R12, idet de andre tre valensstillinger av karbonatomet utgjør del av den aromatiske ring
med den betingelse at når Rt er metyl, da er R3 haloalkyl, R4 er NH2, Rn er Cl, R13 er CF3 og X er
N.
Forbindelser med formel (I) hvori Ri er CN vil velges mest spesielt. Forbindelser hvori R2 er S(0)nR3, foretrukket med n = 1, idet R3 foretrukket er CF3 eller alkyl, f.eks. metyl eller etyl, eller alternativt n = 0, idet R3 foretrukket er CF3, såvel som dem hvori X = C-R12, idet R12 er et halogenatom, vil også velges. Forbindelser hvori Rn er et halogenatom og de forbindelser hvori R13 er haloalkyl, foretrukket CF3, er også foretrukket. Innenfor den foreliggende oppfinnelses sammenheng vil forbindelser som kombinerer to eller flere av disse egenskaper fordelaktig velges.
En foretrukket klasse forbindelser med formel (I) består av forbindelser slik at Ri er CN, R3 er haloalkyl, R4 er NH2, Rn og R12 er uavhengig av hverandre et halogenatom, og/eller R13 er haloalkyl.
I disse forbindelsene representerer R3 foretrukket CF3 eller etyl.
Alkylradikalene i definisjonen av forbindelsene ved formel (I) omfatter generelt fra 1 til 6 karbonatomer. Ringen dannet av det divalente alkylenradikal som representerer R5 og R6, såvel som nitrogenatomet hvortil R5 og R6 er knyttet, er generelt en 5-, 6- eller 7-leddet ring.
En forbindelse med formel (I) som er mest foretrukket i oppfinnelsen er 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, som har det vanlige navnet fipronil.
De to forbindelsene som skiller seg fra ovennevnte ved de følgende karakteristikker:
1- n = 0, R3 = CF3
2- N = 1, R3 = etyl
kan også nevnes.
I en udførelsesform av opfinnelsen kan tilføres yderligere forbindelser som etterligner juvenile hormoner, særlig:
azadiraktin - Agridyne
diofenolan (Ciba Geigy)
fenoksykarb (Ciba Geigy)
tetrahydroazadiraktin (Agridyne)
4-klor-2-(2-klor-2-metylpropyl)-5,-(6-jod-3-pyridylmetoksy)pyridizin-3(2H)-on
og kitin-syntese inhibitorer, særlig:
klorfluazuron (Ishihara Sangyo)
cyromazin (Ciba Geigy)
diflubenzuron (Solvay Duphar)
fluazuron (Ciba Geigy)
flucykloksuron (Solvay Duphar)
flufenoksuron (Cyanamid)
heksaflumuron (Dow Elanco)
lufenuron (Ciba Geigy)
tebufenozid (Rohm & Haas)
teflubenzuron (Cyanamid)
triflumuron (Bayer)
idet disse forbindelsene er definert ved deres internasjonale vanlige navn (The Pesticide Manual, 10. utgave, 1994, redaktør Clive Tomlin, Storbritannia).
Som kitin-syntese-inhibitorer kan det også nevnes forbindelser slik som 1-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(trifluormetyl)fenylurea, 1 -(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(1,1,2,2-tetrafluoretoksy)fenylurea og 1-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluor-metyl)fenylurea.
Novaluron (Isagro, italiensk firma) kan også yderligere tilføres.
De foretrukne forbindelser (B) er metoprener, pyriproksyfener og hydropren.
Det er foretrukket at administrering av de to typer forbindelser foregår i tilknytning til hverandre og foretrukket samtidig.
Det er foretrukket at administreringen i samsvar med oppfinnelsen utføres hver annen eller foretrukket hver tredje mnd. på katter og hunder.
Foretrukket administreres til dyret en dose på fra 0,1 til 40 og særlig fra 1 til 20 mg/kg derivat (A) og en dose på fra 0,1 til 40 og særlig 1 til 30 mg/kg av forbindelse (B).
De foretrukne doser er fra 5 til 15 mg/kg for forbindelse (A) og fra 0,5 til 15 mg/kg for de foretrukne forbindelser (B), eller 10 til 20 mg/kg for de andre forbindelser (B).
I en annen utførelsesform kan forbindelser (A) og (B) tilføres på en særskilt og separat måte over tid. I dette tilfellet er det foretrukket å alternere tilføringene med et mellomrom, f.eks. på en mnd. mellom to tilføringer, i det den første tilføringen foretrukket utføres med forbindelse (A).
Det skal forståes at de således indikerte doseringsverdiene er gjennomsnittlige verdier som kan variere innen en bredt område siden, i praksis, en formulering som har definerte doser av forbindelse (A) av 1-N-fenylpyrazol-type derivat og av forbindelse (B) vil administreres til dyr med relativt forskjellig vekt. Som en følge er dosene som faktisk tilføres ofte mindre eller større med en faktor som kan være opptil 2, 3 eller 4 i forhold til den foretrukne dose, uten å medføre noen toksisk risiko for dyret i tilfellet med en overdose, og mens det på samme tid bibeholdes reell virkningsfullhet, eventuelt av kortere varighet, i tilfellet med en underdose.
Formålet for anvendelse af preparatet er ikke-terapeutisk og vedrører særlig rengjøring av dyrehår og -hud ved fjerning av de parasitter som er tilstede, såvel som deres rester og avføring. De således behandlede dyr har hår som er mer behagelig å se på og å berøre.
I samsvar med den foreliggende oppfinnelse kan preparatet beskrevet i det foregående også anvendes til å opnå beskyttelse mot ektoparasitter, særlig midd.
Gjenstanden for oppfinnelsen er også et preparat for å opnå beskyttelse mot lopper på mindre
pattedyr, karakterisert ved at det inkluderer på den ene siden minst en forbindelse (A) med formel (I) som definert i det foregående, og på den annen side minst en forbindelse (B) som definert i det foregående, i doser og forhold som har parasiticidal virkningsfullhet på lopper, i en fluid bærer som er akseptabel for dyret og hensiktsmessig for lokal tilføring på huden, foretrukket lokalisert over et lite overflateareal.
Forbindelsene ved formel (I) kan fremstilles i samsvar med en eller annen av fremgangsmåtene beskrevet i patentsøknader WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 eller europeisk patentsøknad EP-A-0.295.117, eller en hvilken som helst annen framgangsmåte som ligger innenfor kompetansen til en spesialist på området kjemisk syntese. For den kjemiske fremstilling av produktene ifølge oppfinnelsen betraktes en fagmann innen området å ha til sin rådighet bl.a. hele innholdet i "Chemical Abstracts" og de publikasjoner som er anført deri.
Blant forbindelsene av IGR-type angitt i det foregående er metoprener, pyriproksyfener og hydropren foretrukket.
Vektforholdene mellom forbindelser med formel (I) og forbindelse (B) er foretrukket med 80/20 og 20/80.
Den fluide bæreren kan være enkel eller kompleks og er tilpasset til den rute og måte for administrasjon som velges.
Preparatene for flekkvis tilføring kan fordelaktig omfatte:
b) en krystalliseringsinhibitor, særlig en som er tilstede i et forhold på fra 1 til 20% (vekt/volum), foretrukket fra 5 til 15%, idet denne inhibitoren tilfredsstiller testen ifølge hvilken: 0,3 ml av en oppløsning A omfattende 10% (vekt/volum) av forbindelsen med formel (I) i løsningsmiddelet definert i c) i det etterfølgende, sammen med 10% av denne inhibitoren, avsettes på et preparatglass ved 20°C i 24 timer, hvoretter det observeres med det blotte øye at det få eller ingen krystaller, særlig færre enn 10 krystaller, foretrukket 0 krystaller på preparatglasset, c) et organisk løsningsmiddel som har en dielektrisk konstant på mellom 10 og 35, foretrukket på mellom 20 og 30, idet innholdet av dette løsningsmiddel c) i det totale preparat foretrukket
representerer forskjellen til å bringe preparatet opptil 100%,
d) et organisk ko-løsningsmiddel som har et kokepunkt på under 100°C, foretrukket på under 80°C, og som har en dielektrisk konstant på mellom 10 og 40, foretrukket på mellom 20 og 30. Dette ko-løsningsmiddelet kan fordelaktig være tilstede i preparatet i et forhold d)/c) vekt/vekt på mellom 1/15 og 1/2. Løsningsmiddelet er flyktig slik at det særlig tjener som et tørkingsfremmende middel, og er blandbart med vann og/eller med løsningsmiddelet c).
Selv om dette ikke er foretrukket kan preparatet for flekkvis tilføring eventuelt omfatte vann, særlig i et forhold på fra 0 til 30% (volum pr. enhetsvolum), særlig fra 0 til 5%.
Preparatet for flekkvis tilføring kan også omfatte et antioksydasjonsmiddel tiltenkt å inhibere luftoksydasjon, idet dette middelet er tilstede særlig i et forhold på fra 0,05 til 1% (vekt/volum), foretrukket fra 0,01 til 0,05%.
Preparatene i samsvar med oppfinnelsen tiltenkt for kjæledyr, særlig katter og hunder, tilføres generelt ved å avsettes på huden ("flekkvis" eller "påhelt" tilføring). Dette er generelt en lokalisert tilføring over et overflateareal på mindre enn 10 cm<2>, særlig mellom 5 og 10 cm<2>, særlig på to punkter og foretrukket lokalisert mellom dyrets skuldre, så snart den er avsatt diffunderer preparatet, særlig over hele kroppen til dyret, og tørker deretter uten krystallisering eller modifisering av utseende (særlig fravær av eventuelt hvitaktig avsetning eller støvaktig fremtreden) eller hvordan pelsen føles.
Preparatene for flekkvis tilføring i samsvar med oppfinnelsen er særlig fordelaktig på grunn av deres virkningsfullhet, hastigheten av deres virkning og den tiltalende fremtreden av dyrets pels etter tilføring og tørking.
Som organisk løsningsmiddel c) som kan anvendes i oppfinnelsen kan det særlig nevnes: aceton, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, dipropylenglykol-n-butyleter, etanol, isopropanol, metanol, etylenglykol-monoetyleter, etylenglykol-monometyleter, monometylacetamid, dipropylenglykol-monometyleter, flytende polyoksyetylenglykoler, propylenglykol, 2-pyrrolidon, særlig N-metylpyrrolidon, dietylenglykol-monoetyleter, etylenglykol og dietylftalat, eller blanding av minst to av disse løsningsmidlene.
Som krystalliseringsinhibitor b) som kan anvendes i oppfinnelsen kan det særlig nevnes:
- polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, kopolymerer av vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyetylenglykoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoksyetylenerte sorbitanestere, lecitin, natriumkarboksymetylcellulose, akrylliske derivater slik som metakrylater o.l., - anioniske surfaktanter slik som alkaliske stearater, særlig natrium-, kalium- eller ammoniumstearat, kalsiumstearat, trietanolaminstearat, natriumabietat, alkylsulfater, særlig natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat, natriumdodekylbenzensulfonat, natriumdioktylsulfosuccinat, fettsyrer, særlig dem avledet fra kokosnøttolje, - kationiske surfaktanter slik som vannoppløselige kvaternære ammoniumsalter med formel N<+>R'R"R,"R"",Y" hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler og Y" er et anion av en sterk syre slik som halogenid-, sulfat- og sulfonatanioner.
Cetyltrimetylammoniumbromid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes,
- aminsalter med formel N<+>R'R"R"' hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler. Oktadekylamin-hydroklorid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes, - ikke-ioniske surfaktanter slik som eventuelt polyoksyetylenerte sorbitanestere, særlig Polysorbat 80, polyoksyetylenerte alkyletere, polyetylenglykolstearat, polyoksyetylenerte derivater av ricinusolje, polyglycerolestere, polyoksyetylenerte fettalkoholer, polyoksyetylenerte fettsyrer, kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd,
- amfotære surfaktanter slik som substituerte laurylforbindelser av betain,
eller foretrukket en blanding av minst to av disse krystalliseringsinhibitorer.
I en særlig foretrukket metode vil et krystalliseringsinhibitor-par, nemlig kombinasjonen av et filmdanningsmiddel av polymer type og en surfaktant, anvendes. Disse midlene vil velges særlig fra de forbindelser som er nevnt som krystalliseringsinhibitor b).
Blant filmdanningsmidlene av polymer type som er særlig fordelaktige kan det nevnes:
- de ulike grader av polyvinylpyrrolidon,
- polyvinylalkoholer, og
- kopolymerer av vinylacetat og vinylpyrrolidon.
Hva angår surfaktantene vil det mest spesielt nevnes ikke-ioniske surfaktanter, foretrukket polyoksyetylenerte sorbitanestere og særlig de ulike grader av polysorbat, f.eks. Polysorbat 80. Filmdanningsmiddelet og surfaktanter) kan særlig innlemmes i lignende eller identiske mengder innenfor grensen for de totale mengder av krystalliseringsinhibitor nevnt annet sted heri.
De således fremstilte par sikrer målene med fravær av krystallisering på hårene og opprettholdelse av den kosmetiske fremtreden av belegget på en bemerkelsesverdig måte, dvs. uten noen tendens til klebrighet eller en klebelig fremtreden, på tross av den høye konsentrasjonen av aktivt material.
Som ko-løsningsmiddel d) kan det særlig nevnes: absolutt etanol, isopropanol og metanol.
Som antioksydasjonsmiddel anvendes særlig standard midler slik som: butylhydroksyanisol, butylhydroksytoluen, askorbinsyre, natriummetabisulfitt, propylgallat og natriumtiosulfat, eller en blanding av ikke mer enn to av disse midlene.
Preparatene for flekkvis tilføring i samsvar med oppfinnelsen fremstilles vanligvis ved enkel blanding av bestanddelene som anført i det foregående. Fordelaktig blandes det aktive material først i hovedløsningsmiddelet og de andre bestanddelene eller adjuvansene tilsettes deretter.
Det tilførte volum kan være fra omtrent 0,3 til 1 ml, foretrukket omtrent 0,5 ml for katter, og fra omtrent 0,3 til 3 ml for hunder, i samsvar med dyrets vekt.
I en særlig foretrukket metode kan preparatet i samsvar med oppfinnelsen være i form av en konsentrert emulsjon, suspensjon eller oppløsning for flekkvis tilføring til et lite område av dyrets hud, generelt mellom de to skuldrene ("flekkvis" type oppløsning). I en klart mindre foretrukket metode kan det tilveiebringes former av oppløsning eller suspensjon som skal sprøytes, former av oppløsning, suspensjon eller emulsjon som skal helles eller utbres på dyret ("påhelling" type oppløsning), en olje, en krem, en salve eller en hvilken som helst annen fluid formulering for topisk administrering.
Foretrukket inneholder det ferdig-til-bruk preparatet en dose på fra 0,1 til 40 mg/kg av forbindelse
(A) med formel (I) og 0,1 til 40 mg/kg av forbindelse (B).
En klar-til-bruk dosert formulering, særlig en for flekkvis tilføring, inneholder foretrukket 1 til 20
mg/kg av forbindelse (A), særlig fipronil, og fra 1 til 30 mg/kg, foretrukket 2 til 10 mg/kg, av foretrukket forbindelse (B) eller 10 til 20 mg/kg av annen forbindelse (B).
Det kan fordelaktig tilveiebringes klar-til-bruk preparater som er dosert for dyr med vekt på henholdsvis 1 til 10, 10 til 20 og 20 til 40 kg.
I en annen utførelsesform, tilveiebragt for separat tilføring over tid, kan det fremstilles et preparat i form av et kit som separat kombinerer, i den samme emballasje, et preparat inneholdende en forbindelse med formel (I), særlig fipronil, og et preparat inneholdende forbindelse (B), særlig pyriproksyfen, idet hver av preparatene omfatter en bærer som tillater preparatet å tilføres på huden.
Hvert av de to preparatene er foretrukket tilveiebragt for lokal flekkvis tilføring, og foretrukket er en beholder inneholdende kun den påkrevde dose tilveiebragt for hver tilføring.
Således kan et kit f.eks. inneholde, i en emballasje, tre beholdere som hver inneholder en enkelt dose preparat av forbindelse (A) og tre beholdere som hver inneholder en enkelt dose preparat av forbindelse (B), idet beholderne (A) skilles fra beholderne (B) ved hjelp av merking, form eller farge, såvel som en merknad som spesifiserer at beholderne (A) og (B) må anvendes alternerende med et mellomrom, f.eks. på en mnd., og at det skal begynnes f.eks. med en beholder (A).
Preparatene i samsvar med oppfinnelsen, særlig dem for flekkvis tilføring, har vist seg å være ekstremt effektive for den svært langvarige beskyttelse mot av lopper på pattedyr, og særlig små pattedyr slik som katter og hunder.
Oppdagelsen om at forbindelsen (A), slik som fipronil, oppløses i sebum for således å dekke hele dyret og blir konsentrert i talgkjertlene, hvorfra den gradvis frigjøres over en svært lang periode, er en plausibel forklaring på denne langvarige virkningsfullheten for disse preparatene, og kan kanskje også forklare den langvarige virkningen av den assosierte forbindelse (B).
De har også en viss virkningsfullhet overfor andre parasittiske insekter og særlig midd, og det forståes at anvendelsen av preparatet i samsvar med oppfinnelsen kan innbefatte beskyttelse mot ektoparasitter, eller til og med endoparasitter for hvilke preparatet viser seg å ha reell anvendbarhet som er istand til å oppnås praktisk, i samsvar med kriteriene innen det veterinære område.
Således kan f.eks. et preparat basert på fipronil og fluazoron også anvendes særlig mot midd.
Når passende kan preparatet i samsvar med oppfinnelsen også omfatte et annet insekticid, og særlig imidakloprid.
Gjenstanden for oppfinnelsen er også anvendelse av minst en forbindelse (A) med formel (I) og av minst en forbindelse (B) av IGR-type, som definert i det foregående, for fremstilling av et preparat som definert i det foregående.
Andre fordeler og egenskaper ved forbindelsen vil gå klart frem av den etterfølgende beskrivelse, som er gitt som ikke-begrensende eksempel.
Det etterfølgende eksempel for fremstilling av preparatet inkluderer, som forbindelse (A) med formel (I), forbindelsen kjent som fipronil.
Som eksempel på fremstilling av et preparat for lokal tilføring til huden i samsvar med oppfinnelsen, kan de følgende komponenter fordelaktig blandes sammen: a1 - forbindelse (B) i et forhold på fra 1 til 20% (prosentandel som vekt pr. enhetsvolum vekt/volum)
a2 - forbindelse (A) med formel (I), i et forhold på fra 1 til 20%, foretrukket 5 til 15% (prosentandel som vekt pr. enhetsvolum vekt/volum).
Som eksempel, omfatter preparatene i samsvar med oppfinnelsen de følgende konsentrasjoner (vekt/volum) av forbindelser (A) og (B) i et flytende medium omfattende en representant av hver av komponentene b, c og d. Det totale volum er 1 ml.
Eksempel 1
fipronil 10%
pyriproksyfen 5%
Eksempel 2
fipronil 5%
pyriproksyfen 5%
Eksempel 3
fipronil 5%
pyriproksyfen 20%
Eksempel 4
fipronil 10%
metopren 30%
Eksempel 5
fipronil 10%
1-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormetyl)fenylurea 5%.
Katter infiseres med 100 lopper hver, og infiseres deretter på ny hver 10. dag. Samtidig med den første manifestasjon mottar de en lokal tilføring på huden av 0,1 ml/kg av preparatet i samsvar med eksempel 1. To mnd. etter behandlingen og 10 dager etter den siste infisering blir ingen lopper påvist og de oppsamlede egg er funnet å være ikke-levedyktige.
Hunder behandlet i samsvar med den samme prosedyre med preparater i samsvar med eksempler 1 og 2 viser den samme virkningsfullhet ved behandling 2 mnd. etter tilføring av preparatet.

Claims (31)

1. Preparat for langvarig beskyttelse mot lopper på mindre pattedyr, og særlig katter og hunder, karakterisert ved at det omfatter, på den ene siden, minst en forbindelse (A) med formel (I), hvori: Pm er CN eller metyl eller et halogenatom, R2 er S(0)nR3 eller 4,5-dicyanoimidazol-2-yl eller haloalkyl, R3 er alkyl eller haloalkyl, R4 representerer et hydrogenatom eller halogenatom, eller et radikal NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)0-R7( alkyl, haloalkyl eller OR8 eller et radikal -N=C(R9) (R10), R5 og R6 representerer uavhengig et hydrogenatom eller et alkyl, haloalkyl, C(0)alkyl, alkoksykarbonyl eller S(0)r-CF3 radikal, eller R5 og R6 kan sammen danne et divalent alkylenradikal som kan være avbrutt av ett eller to divalente heteroatomer slik som oksygen eller svovel, R7 representerer et alkyl- eller haloalkylradikal, R8 representerer et alkyl- eller haloalkylradikal eller et hydrogenatom, R9 representerer et alkylradikal eller et hydrogenatom, R10 representerer en fenyl- eller heteroarylgruppe eventuelt substituert med ett eller flere halogenatomer eller grupper slik som OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano eller alkyl, R11 og R12 representerer uavhengig av hverandre et hydrogenatom eller halogenatom, eller eventuelt CN eller N02, Ri3 representerer et halogenatom eller et haloalkyl, haloalkoksy, S(0)qCF3 eller SF5 gruppe, m, n, q og r representerer uavhengig av hverandre et helt tall lik 0,1 eller 2, X representerer et trivalent nitrogenatom eller et radikal C-R12, idet de andre tre valensstillingene av karbonatomet utgjør del av den aromatiske ring, med den betingelse at når R, er metyl, da er R3 haloalkyl, R4 er NH2, Rn er Cl, Ri3 er CF3 og X er N, eller R2 er 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 er Cl, Rn er Cl, R13 er CF3 og X er =C-CI,og, på den annen side, minst en ovicid forbindelse (B), av innsektvekst-regulator (IGR) type, valgt blandt metopren, pyriproksyfen, kinopren og hydropren, i en fluid bærer som er akseptabel for dyret og egnet for lokal eller flekkvis tilføring på huden.
2. Preparat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med formel (I) er slik at R, er CN.
3. Preparat som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at forbindelsen A med formel (I) er en av de følgende forbindelser: 1: 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]3-CN-4-[SO-CF3]5-NH2-pyrazol. 2: 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]3-CN-4-[S02-C2H5]-5-NH2-pyrazol.
4. Preparat som angitt i et eller flere av kravene 1 til 3, karakterisert ved at IGR-type forbindelsen er pyriproksyfen.
5. Preparat som angitt i et eller flere av kravene 1 til 3, karakterisert ved at IGR-type forbindelsen er metopren.
6. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 5, karakterisert ved at vektforholdene mellom forbindelser (A) med formel (I) og forbindelser av type (B) er mellom 80/20 og 20/80.
7. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 6, karakterisert ved at den fluide bærer og konsentrasjonen av forbindelsene (A) og (B) er tilpasset punkttilføring ved avsetning av "flekkvis" type til huden.
8. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 7, karakterisert ved at den fluide bærer og konsentrasjonen av forbindelsene (A) og (B) er tilpasset lokal tilføring ved avsetning av "påhelling" type til huden.
9. Preparat som angitt i krav 7, karakterisert ved at den fluide bærer og konsentrasjonen av forbindelsene (A) og (B) er tilpasset lokal tilføring til et område med et overflateareal på mindre enn 10 cm<2>, særlig mellom 5 og 10 cm<2>, særlig ved to punkter og foretrukket lokalisert mellom dyrets skuldre.
10. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 9, karakterisert ved at det inneholder en dose på fra 0,1 til 40 mg/kg av forbindelse (A) og fra 0,1 til 40 mg/kg av forbindelse (B).
11. Preparat som angitt i krav 10, karakterisert ved at det inneholder en dose på fra 1 til 20 mg/kg, særlig fra 2 til 10 mg/kg, av forbindelse (A) og fra 1 til 30 mg/kg, særlig 2 til 20 mg/kg, av forbindelse (B).
12. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 1 1 , karakterisert ved at det også omfatter en krystalliseringsinhibitor (b), som er tilstede særlig i et forhold på fra 1 til 20% (vekt/volum), foretrukket fra 5 til 15%.
13. Preparat som angitt i krav 12, karakterisert ved at krystalliseringsinhibitoren (b) er valgt fra: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, kopolymerer av vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyetylenglykoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoksyetylenerte sorbitanestere, lecitin, natriumkarboksymetylcellulose, akrylliske derivater slik som metakrylater o.l., - anioniske surfaktanter slik som alkaliske stearater, særlig natrium-, kalium- eller ammoniumstearat, kalsiumstearat, trietanolaminstearat, natriumabietat, alkylsulfater, særlig natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat, natriumdodekylbenzensulfonat, natriumdioktylsulfosuccinat, fettsyrer, særlig dem avledet fra kokosnøttolje, - kationiske surfaktanter slik som vannoppløselige kvaternære ammoniumsalter med formel N<+>R'R"R'"R"",Y" hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler og Y" er et anion av en sterk syre slik som halogenid-, sulfat- og sulfonatanioner, idet cetyltrimetylammoniumbromid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes, - aminsalter med formel N<+>R'R"R"' hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler, idet oktadekylamin-hydroklorid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes, - ikke-ioniske surfaktanter slik som eventuelt polyoksyetylenerte sorbitanestere, særlig Polysorbat 80, polyoksyetylenerte alkyletere, polyetylenglykolstearat, polyoksyetylenerte derivater av ricinusolje, polyglycerolestere, polyoksyetylenerte fettalkoholer, polyoksyetylenerte fettsyrer, kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd, - amfotære surfaktanter slik som substituerte laurylforbindelser av betain, eller foretrukket en blanding av minst to av disse krystalliseringsinhibitorer.
14. Preparat som angitt i krav 12 eller 13, karakterisert ved at det omfatter et krystalliseringsinhibitor-par dannet ved kombinasjon av et filmdanningsmiddel av polymer type og en surfaktant, særlig i lignende eller identiske mengder innen grensen for de totale mengder av krystalliseringsinhibitor.
15. Preparat som angitt i krav 14, karakterisert ved at filmdanningsmiddelet er valgt fra: - de ulike grader av polyvinylpyrrolidon, - polyvinylalkoholer, og - kopolymerer av vinylacetat og vinylpyrrolidon, og at surfaktanten er valgt fra ikke-ioniske surfaktanter, foretrukket polyoksyetylenerte sorbitanestere, særlig de ulike grader av polysorbat.
16. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 15, karakterisert ved at det omfatter et organisk løsningsmiddel (c) som har en dielektrisitetskonstant på mellom 10 og 35, foretrukket mellom 20 og 30, hvis innhold i det totale preparat foretrukket representerer forskjellen til 100% av preparatet.
17. Preparat som angitt i krav 16, karakterisert ved at det organiske løsningsmiddel (c) er valgt fra aceton, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, dipropylenglykol-n-butyleter, etanol, isopropanol, metanol, etylenglykol-monoetyleter, etylenglykol-monometyleter, monometylacetamid, dipropylenglykol-monometyleter, flytende polyoksyetylenglykoler, propylenglykol, 2-pyrrolidon, særlig N-metylpyrrolidon, dietylenglykol-monoetyleter, etylenglykol, dietylftalat, eller blanding av minst to av disse løsningsmidlene.
18. Preparat som angitt i krav 16 eller 17, karakterisert ved at det også omfatter et organisk ko-løsningsmiddel (d) som har et kokepunkt under 100°C, foretrukket under 80°C, og som har en dielektrisitetskonstant på mellom 10 og 40, foretrukket mellom 20 og 30, som er blandbare med vann og/eller med løsningsmiddelet (c), idet dette ko-løsningsmiddel er tilstede særlig i et forhold ko-løsningsmiddel (d)/løsningsmiddel (c) vekt/vekt på mellom 1/15 og 1/2.
19. Preparat som angitt i krav 18, karakterisert ved at ko-løsningsmiddelet (d) er valgt fra absolutt etanol, isopropanol og metanol.
20. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 19, karakterisert ved at det er tildannet i form av et kit som, i den samme emballasje, separat kombinerer minst en beholder inneholdende en forbindelse (A) og minst en beholder for forbindelse (B), og en meddelelse som spesifiserer at beholderne skal anvendes alternerende med et mellomrom, særlig på 1 mnd.
21. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 20, karakterisert ved at det omfatter 1-20% av minst en forbindelse (A) og 1-20% av minst en forbindelse (B).
22. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 20, karakterisert ved at det omfatter 5-15% av minst en forbindelse (A) and 1-20% av minst en forbindelse (B).
23. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 7 til 9 og 12 til 20, karakterisert ved at det omfatter 5 til 10% 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 5 til 20% pyriproksyfen.
24. Preparat som angitt i ett eller flere av kravene 7 til 9 eller 12 til 20, karakterisert ved at det omfatter 10% 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 30% metopren.
25. Anvendelse, på den ene siden, av minst en forbindelse (A) med formel (I) hvori: Pm er CN eller metyl eller et halogenatom, R2 er S(0)nR3 eller 4,5-dicyanoimidazol-2-yl eller haloalkyl, R3 er alkyl eller haloalkyl, R4 representerer et hydrogenatom eller halogenatom, eller et radikal NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)0-R7, alkyl, haloalkyl eller OR8 eller et radikal -N=C(R9) (R10), R5 og R6 representerer uavhengig et hydrogenatom eller et alkyl, haloalkyl, C(0)alkyl, alkoksykarbonyl eller S(0)r-CF3 radikal, eller R5 og R6 kan sammen danne et divalent alkylenradikal som kan være avbrutt av ett eller to divalente heteroatomer slik som oksygen eller svovel, R7 representerer et alkyl- eller haloalkylradikal, R8 representerer et alkyl- eller haloalkylradikal eller et hydrogenatom, R9 representerer et alkylradikal eller et hydrogenatom, R10 representerer en fenyl- eller heteroarylgruppe eventuelt substituert med ett eller flere halogenatomer eller grupper slik som OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano eller alkyl, R11 og R12 representerer uavhengig av hverandre et hydrogenatom eller halogenatom, eller eventuelt CN eller N02, R13 representerer et halogenatom eller et haloalkyl, haloalkoksy, S(0)qCF3 eller SF5 gruppe, m, n, q og r representerer uavhengig av hverandre et helt tall lik 0, 1 eller 2, X representerer et trivalent nitrogenatom eller et radikal C-R12, idet de andre tre valensstillingene av karbonatomet utgjør del av den aromatiske ring, med den betingelse at når R, er metyl, da er R3 haloalkyl, R4 er NH2, Rn er Cl, R13 er CF3 og X er N, eller R2 er 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 er Cl, Rn er Cl, R13 er CF3 og X er =C-CI, og, på den annen side, minst en ovicid forbindelse (B), av innsektvekst-regulator (IGR) type, valgt blandt metopren, pyriproksyfen, kinopren og hydropren, i en fluid bærer som er akseptabel for dyret og egnet for lokal eller flekkvis tilføring på huden. for fremstilling av et preparat tiltenkt for lokal eller flekkvis tilføring til huden for langvarig beskyttelse mot lopper på små pattedyr, og særlig katter og hunder.
26. Anvendelse som angitt i krav 25, hvor forbindelse A er en av de følgende forbindelser: 1: 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]3-CN-4-[SO-CF3]5-NH2-pyrazol. 2: 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]3-CN-4-[S02-C2H5]-5-NH2-pyrazol.
27. Anvendel som angitt i krav 25, hvor forbindelse B er metopren.
28 Anvendelse som angitt i ett eller flere af kravene 25 til 27, for fremstilling av et preparat tiltenkt for hunder.
29. Anvendelse som angitt i ett eller flere af kravene 25-27, for fremstilling av et preparat tiltenkt for katter.
30. Anvendelse som angitt i ett eller flere af kravene 25-27, for fremstilling av et preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 24.
31. Anvendelse av et preparat som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 24 for å kontrollere ektoparasitter, særlig midd.
NO19975472A 1996-03-29 1997-11-27 Insekticid kombinasjon som er effektiv mot lopper pa pattedyr, saerlig katter og hunder, og anvendelse derav. NO324414B1 (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604208A FR2746594B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
US69211396A 1996-08-05 1996-08-05
PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) 1996-03-29 1997-03-26 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO975472D0 NO975472D0 (no) 1997-11-27
NO975472L NO975472L (no) 1998-01-29
NO324414B1 true NO324414B1 (no) 2007-10-08

Family

ID=26232631

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19975472A NO324414B1 (no) 1996-03-29 1997-11-27 Insekticid kombinasjon som er effektiv mot lopper pa pattedyr, saerlig katter og hunder, og anvendelse derav.
NO20072287A NO325293B1 (no) 1996-03-29 2007-05-02 Insekticid kombinasjon som er effektiv mot lopper pa pattedyr, saerlig katter og hunder og anvendelse derav

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20072287A NO325293B1 (no) 1996-03-29 2007-05-02 Insekticid kombinasjon som er effektiv mot lopper pa pattedyr, saerlig katter og hunder og anvendelse derav

Country Status (33)

Country Link
US (2) US6096329A (no)
JP (2) JP3702965B2 (no)
CN (2) CN101732309A (no)
AR (2) AR006522A1 (no)
AT (1) AT503376B1 (no)
AU (1) AU731994B2 (no)
BE (1) BE1010478A5 (no)
BR (1) BR9702150B1 (no)
CA (2) CA2221418C (no)
CH (1) CH692893A8 (no)
CL (1) CL2004001187A1 (no)
CZ (1) CZ296852B6 (no)
DE (15) DE19782317A5 (no)
DK (1) DK177397B1 (no)
ES (1) ES2137889B1 (no)
FI (2) FI122468B (no)
FR (1) FR2746597B1 (no)
GB (1) GB2317564B (no)
GR (1) GR1002898B (no)
HU (2) HU229890B1 (no)
IE (1) IE80657B1 (no)
IL (1) IL122117A (no)
IT (1) IT1291701B1 (no)
LU (2) LU90176B1 (no)
MX (1) MX9709091A (no)
NL (2) NL1005676C2 (no)
NO (2) NO324414B1 (no)
NZ (1) NZ329112A (no)
PL (2) PL204043B1 (no)
SE (2) SE523820C2 (no)
SK (1) SK287125B6 (no)
TW (1) TW372186B (no)
WO (1) WO1997036485A1 (no)

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AU6826898A (en) * 1997-03-11 1998-09-29 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
US20030056734A1 (en) * 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
DK2347654T3 (en) 2001-09-17 2019-04-23 Elanco Us Inc Formulation for the control of lice or ticks in cattle
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
US6991801B2 (en) 2003-04-04 2006-01-31 Merial Limited Topical anthelmintic veterinary formulations
WO2005015995A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
SI1711058T1 (sl) * 2004-01-23 2022-02-28 Eden Research Plc, Postopki za uničevanje nematod, ki obsega uporabo terpenske komponente
DK1753529T3 (da) 2004-05-20 2013-11-11 Eden Research Plc Komposition indeholdende en hul glucan-partikel eller en hul cellevægspartikel, der indkapsler en terpenkomponent, fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af disse
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
EP1954130B1 (en) 2005-11-30 2018-06-13 Eden Research Plc Methods comprising terpene mixtures comprising thymol and citral
BRPI0619219B8 (pt) 2005-11-30 2021-11-16 Cornell Univ Método para matar ácaros, método para tratar ou impedir a infestação por um ácaro em uma planta e uso de uma composição
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
KR101437704B1 (ko) * 2006-07-05 2014-09-04 아벤티스 애그리컬쳐 1-아릴-5-알킬 피라졸 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 사용 방법
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
PL2066179T3 (pl) 2006-09-01 2017-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Formulacje zawierające indoksakarb do miejscowego podawania na skórę
KR101472602B1 (ko) * 2006-11-10 2014-12-15 바스프 에스이 피프로닐의 결정질 변형물
US8188136B2 (en) 2006-11-10 2012-05-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
CA2628493C (en) * 2007-04-05 2011-06-07 The Hartz Mountain Corporation Pesticidal collar with integra ted cover
RS54332B9 (sr) 2007-05-15 2019-10-31 Merial Inc Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene
EP2187740B1 (en) 2007-09-06 2015-11-04 The Hartz Mountain Corporation Animal parasite-control method using insect growth regulators
CN101854928A (zh) * 2007-11-08 2010-10-06 希普洛有限公司 包含燕麦蒽酰胺的组合物
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
EP2364301B1 (en) 2008-11-14 2015-09-02 Merial Limited Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds
SG171751A1 (en) 2008-11-19 2011-07-28 Merial Ltd Compositions comprising an aryl pyrazole and/ or a formamidine methods and uses thereof
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
JP5595412B2 (ja) 2008-12-04 2014-09-24 メリアル リミテッド 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体
MX2011006521A (es) 2008-12-31 2011-07-12 Makhteshim Chem Works Ltd Metodo para controlar insectos en plantas.
WO2010106325A2 (en) 2009-03-18 2010-09-23 Omnipharm Limited Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) * 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
NZ597929A (en) 2009-07-30 2013-09-27 Merial Ltd Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
EP2826368A1 (en) * 2009-09-22 2015-01-21 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
USRE45894E1 (en) 2009-09-22 2016-02-23 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
MX2012006366A (es) 2009-12-04 2012-06-27 Basf Se Compuesto de bis-organoazufre plaguicidas.
BR112012014933B1 (pt) 2009-12-17 2020-10-27 Merial, Inc. composições que compreendem compostos lactonas macrocíclicas e spirodioxepinoindóis
ME03475B (me) 2009-12-17 2020-01-20 Merial Inc Antiparazitske kompozicije dihidroazola
BR112012017540A2 (pt) * 2010-01-29 2016-08-02 Pfizer formulações antiparasitárias tópicas
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
DK2640728T3 (en) 2010-11-16 2016-11-28 Merial Inc NEW MONENSINDERIVATER FOR TREATMENT AND PREVENTION OF protozoal INFECTIONS
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
BR112013033914A2 (pt) 2011-06-30 2016-11-22 Hansen Ab Gmbh agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente
RS61048B1 (sr) 2011-09-12 2020-12-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolin aktivni agens, postupak i njihove primene
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
AU2012340351B2 (en) 2011-11-17 2017-06-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
HUE036441T2 (hu) 2011-12-02 2018-07-30 Merial Inc Hosszú hatású injektálható moxidektin készítmények és új moxidektin kristályformák
AP2014007885A0 (en) 2012-02-01 2014-08-31 Dow Agrosciences Llc Novel class of glyphosate resistance genes
MY167560A (en) 2012-02-06 2018-09-14 Merial Inc Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
PT2895465T (pt) 2012-04-20 2019-01-16 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo derivados de benzimidazoles, os seus métodos e as suas utilizações
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
NZ716598A (en) 2012-11-20 2017-02-24 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
SI2950795T1 (en) 2013-01-31 2018-07-31 Merial, Inc. A method of treating and treating leishmaniosis using feksinidazole
US8993613B2 (en) 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
SG11201603430XA (en) 2013-11-01 2016-05-30 Merial Ltd Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
EP2875726A1 (fr) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
US10857121B2 (en) 2014-04-17 2020-12-08 Merial Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
MX361606B (es) 2014-05-19 2018-12-11 Merial Inc Compuestos antihelmínticos.
JP6619756B2 (ja) 2014-06-19 2019-12-11 メリアル インコーポレイテッド インドール誘導体を含む殺寄生虫性組成物、寄生虫駆除方法及びこれらの使用
US20170136080A1 (en) * 2014-06-30 2017-05-18 Ceva Santé Animale Novel method for the topical application of veterinary agents
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
AU2015372559A1 (en) * 2014-12-31 2017-06-22 Dow Agrosciences Llc Microencapsulated nitrification inhibitor compositions
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
NZ737610A (en) 2015-05-20 2023-07-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic depsipeptide compounds
US20160347829A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Merial Inc. Compositions containing antimicrobial IgY antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (OHC) microorganisms
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
GB201520724D0 (en) * 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CA3040278A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
CN110167921A (zh) 2016-11-16 2019-08-23 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫缩肽化合物
AU2018292285B2 (en) 2017-06-26 2023-05-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普（天津）生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
IL279977B1 (en) 2018-07-09 2024-02-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
JP2022522200A (ja) 2019-03-01 2022-04-14 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 注射用クロルスロン組成物、その方法および使用
PE20220281A1 (es) 2019-03-19 2022-02-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos
IL298596A (en) 2020-05-29 2023-01-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
EP4262789A1 (en) 2020-12-21 2023-10-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag Mittel zur bekaempfung von floehen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
ES2106779T3 (es) * 1990-04-18 1997-11-16 Procter & Gamble Composiciones para el tratamiento anti-piojos.
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
ATE144102T1 (de) * 1991-05-31 1996-11-15 Sandoz Ag Methode zur bekämpfung von flöhen
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
WO1995033380A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 Ciba-Geigy Ag Synergistic composition
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Also Published As

Publication number Publication date
SE0302462L (sv) 2003-09-16
IL122117A (en) 2000-11-21
GB2317564B (en) 2000-11-15
DE19782318B4 (de) 2016-03-03
JPH11508276A (ja) 1999-07-21
AR066190A2 (es) 2009-08-05
AT503376B1 (de) 2010-11-15
MX9709091A (es) 1998-06-30
DK177397B1 (da) 2013-03-18
NO975472L (no) 1998-01-29
NL1005676C2 (nl) 1997-09-30
GB9725262D0 (en) 1998-01-28
NL300149I2 (nl) 2004-08-02
DE19782321A5 (de) 2014-09-04
CA2221418C (en) 2008-11-25
NO325293B1 (no) 2008-03-17
DE19782323A5 (de) 2016-01-28
SK287125B6 (sk) 2009-12-07
DE19782321B4 (de) 2016-04-14
HUS1500010I1 (hu) 2017-05-29
DE19782320B4 (de) 2016-06-02
AU2512997A (en) 1997-10-22
FI122765B (fi) 2012-06-29
DE19782315A5 (de) 2013-01-31
CA2553413A1 (en) 1997-10-09
HUP9900713A3 (en) 2001-02-28
IE970229A1 (en) 1997-10-08
NZ329112A (en) 1999-11-29
SE0302462D0 (sv) 2003-09-16
FR2746597B1 (fr) 1998-11-06
FI20115199A (fi) 2011-02-28
CZ296852B6 (cs) 2006-07-12
DE19782324B4 (de) 2019-05-23
DE19782317A5 (de) 2013-01-31
IE80657B1 (en) 1998-11-04
US6685954B2 (en) 2004-02-03
AT503376A3 (de) 2008-11-15
IL122117A0 (en) 1998-04-05
DE19780440T1 (de) 1998-05-20
SE9704304D0 (sv) 1997-11-24
ES2137889A1 (es) 1999-12-16
ITTO970268A1 (it) 1998-09-28
FI974351A0 (fi) 1997-11-27
DE19782315B4 (de) 2016-01-28
DE19780440B3 (de) 2013-04-18
NO20072287L (no) 1998-01-29
AU731994B2 (en) 2001-04-12
JP3702965B2 (ja) 2005-10-05
US20020090387A1 (en) 2002-07-11
LU90176B1 (fr) 1998-01-27
GB2317564A (en) 1998-04-01
SK160197A3 (en) 1998-10-07
CH692893A5 (fr) 2002-12-13
HUP9900713A2 (hu) 1999-06-28
DE19782324A5 (de) 2016-04-07
DE19782317B4 (de) 2016-03-17
JP2005132844A (ja) 2005-05-26
SE9704304L (sv) 1997-11-24
AT503376A2 (de) 2007-09-15
FI974351A (fi) 1997-11-27
CZ368597A3 (cs) 1998-08-12
PL323604A1 (en) 1998-04-14
WO1997036485A1 (fr) 1997-10-09
IT1291701B1 (it) 1999-01-21
CN1185716A (zh) 1998-06-24
ES2137889B1 (es) 2001-01-01
NL300149I1 (nl) 2004-07-01
TW372186B (en) 1999-10-21
BR9702150A (pt) 1999-07-20
CA2221418A1 (fr) 1997-10-09
PL191984B1 (pl) 2006-07-31
DK136497A (da) 1998-01-29
BE1010478A5 (fr) 1998-09-01
SE528314C2 (sv) 2006-10-17
CH692893A8 (fr) 2003-02-14
FI122468B (fi) 2012-02-15
DE19782316B4 (de) 2016-03-03
FR2746597A1 (fr) 1997-10-03
PL204043B1 (pl) 2009-12-31
NO975472D0 (no) 1997-11-27
DE19782314A5 (de) 2013-01-31
SE523820C2 (sv) 2004-05-18
HU229890B1 (en) 2014-11-28
GR1002898B (el) 1998-05-11
DE19782323B4 (de) 2019-05-23
DE19782314B4 (de) 2016-01-21
CN101732309A (zh) 2010-06-16
AR006522A1 (es) 1999-09-08
LU91095I2 (fr) 2004-10-11
US6096329A (en) 2000-08-01
CA2553413C (en) 2011-10-11
DE19782316A5 (de) 2013-01-31
BR9702150B1 (pt) 2009-01-13
CL2004001187A1 (es) 2005-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO324414B1 (no) Insekticid kombinasjon som er effektiv mot lopper pa pattedyr, saerlig katter og hunder, og anvendelse derav.
DK2066179T3 (en) FORMULATIONS CONTAINING INDOXACARB FOR LOCAL, TOPICAL ADMINISTRATION
EP0971589B1 (fr) Procede et moyens d&#39;eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
AU2005201861B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
DK177441B1 (da) Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde
AU779593B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
DK201370137A (da) Insekticid kombination mod lopper hos pattedyr
AU2012247087B2 (en) Local topical administration formulations containing indoxacarb

Legal Events

Date Code Title Description
CREP Change of representative

Representative=s name: PLOUGMANN & VINGTOFT, POSTBOKS 1003 SENTRUM, 0104

MK1K Patent expired