DE19780440B3 - Insektizidkombination gegen Läuse von Säugern, insbesondere von Hunden und Katzen - Google Patents

Insektizidkombination gegen Läuse von Säugern, insbesondere von Hunden und Katzen Download PDF

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Abstract

Zubereitung zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken von Hunden und Katzen, wobei die Zubereitung für punktuelles Auftragen des Typs „spot-on” hergerichtet ist, und umfasst: (i) 1-(2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl)-3-CN-4-(SO-CF3)-5-NH2-Pyrazol (A); (ii) eine Verbindung (B) ausgewählt aus Hydropren, Methopren, Pyriproxyfen, Azadirachtin, Diofenolan, Fenoxycarb, Kinopren, Tetrahydroazadirachtin und 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on; und (iii) einen für das Tier verträglichen flüssigen Träger; wobei Verbindung (A) in einer Menge von 5 bis 15% (G/V) und Verbindung (B) in einer Menge von 1 bis 20% (G/V) vorliegt.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zubereitung zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken von Hunden und Katzen, wobei die Zubereitung für punktuelles Auftragen des Typs „spot-on” hergerichtet ist, und umfasst: (i) Fipronil (1-(2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl)-3-CN-4-(SO-CF3)-5-NH2-Pyrazol) (A); (ii) eine Verbindung (B) ausgewählt aus Hydropren, Methopren, Pyriproxyfen, Azadirachtin, Diofenolan, Fenoxycarb, Kinopren, Tetrahydroazadirachtin und 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on; und (iii) einen für das Tier verträglichen flüssigen Träger; wobei Verbindung (A) in einer Menge von 5 bis 15% (G/V) und Verbindung (B) in einer Menge von 1 bis 20% (G/V) vorliegt.
  • In der EP 0 295 217 A1 und EP 0 352 944 A1 ist bereits eine neue Familie von Insektiziden auf der Grundlage von 1-N-Arylpyrazolen beschrieben worden. Die Verbindungen der in diesen Patenten definierten Familien sind extrem wirksam und eine der Verbindungen, nämlich 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, deren generische Bezeichnung Fipronil ist, hat sich als besonders wirksam erwiesen nicht nur gegen Parasiten von Maiskulturen, sondern auch gegen Ektoparasiten von Säugern und insbesondere, jedoch nicht ausschließlich, gegen Flöhe, Zecken, Fliegen und Myasen.
  • Aus dem Patent US 5 439 924 A sind bereits Verbindungen mit ovizider Wirkung und/oder larvizider Wirkung für die nicht ausgereiften Stadien von verschiedenen Ektoparasiten bekannt. Unter diesen Verbindungen finden sich Insekten-Wachstumsregulierungsmittel (IGR), welche entweder dadurch wirken, daß sie die Entwicklung der nicht ausgereiften Stadien (Eier und Larven) in das ausgewachsene Stadium blockieren, oder daß sie die Chitin-Synthese inhibieren.
  • Andererseits beschreibt die FR 2 713 889 A1 ganz allgemein eine Kombination aus mindestens einer Verbindung des Typs IGR (Insekten-Wachstumsregulator), welche Verbindungen mit Juvenil-Hormon-Aktivität und Inhibitoren der Chitin-Synthese umfassen, mit mindestens einer von drei N-Aryldiazolverbindungen, insbesondere Fipronil, zur Bekämpfung einer Vielzahl von schädlichen Insekten, welche sehr stark variierenden Gattungen angehören.
  • Die Zubereitungen können in sehr unterschiedlichen Formen eingesetzt werden, ohne daß präzisiert würde, für welche Anwendungszwecke, beispielsweise veterinärmedizinische, sanitäre oder phytosanitäre Anwendungszwecke, diese unterschiedlichen Formen bestimmt sind, noch für welche Parasiten sie geeignet sind.
  • Die einzige Anwendung, an die man denken könnte, wäre die veterinärmedizinische, und bezieht sich beispielsweise auf die Herstellung eines Pestizid-Halsbands mit einer langsamen Wirkstofffreisetzung.
  • Die vorliegende Erfindung schlägt nun vor, die Verfahren zur Bekämpfung von Flöhen bei kleinen Säugern, insbesondere Hunden und Katzen, zu perfektionieren.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist insbesondere die Verwendung bereits bekannter Parasitizide zur Herstellung einer Zubereitung, die gegen die Flöhe dieser Tiere extrem wirksam ist.
  • Die Erfindung betrifft eine Zubereitung zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken von Hunden und Katzen, wobei die Zubereitung für punktuelles Auftragen des Typs „spot-on” hergerichtet ist, und umfasst: (i) Fipronil (1-(2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl)-3-CN-4-(SO-CF3)-5-NH2-Pyrazol) (A); (ii) eine Verbindung (B) ausgewählt aus Hydropren, Methopren, Pyriproxyfen, Azadirachtin, Diofenolan, Fenoxycarb, Kinopren, Tetrahydroazadirachtin und 4-chloro-2-(2-chloro-2-methylpropyl)-5-(6-iodo-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on; und (iii) einen für das Tier verträglichen flüssigen Träger; wobei Verbindung (A) in einer Menge von 5 bis 15% (G/V) und Verbindung (B) in einer Menge von 1 bis 20% (G/V) vorliegt.
  • Unter Flöhen versteht man im Sinne der vorliegenden Erfindung sämtliche Arten von verbreiteten oder seltenen Floh-Parasiten der Gattung Siphonapteres und insbesondere die Arten Ctenocephalides, insbesondere felis und canis, Flöhe von Ratten (Xenopsylla cheopis) und vom Menschen (Pulex irritans).
  • Die große Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zubereitung umfaßt nicht nur eine große Sofort-Wirkung, sondern auch eine Wirkung sehr langer Dauer nach der Behandlung des Tieres.
  • Beschrieben ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Flöhen bei kleinen Säugern, und insbesondere Hunden und Katzen, während einer langen Zeitdauer, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Tier mit einem lokalen Hautauftrag, der vorzugsweise auf eine kleine Oberfläche (im Englischen spot-on) beschränkt ist, von parasitizid wirksamen Dosierungen und Verhältnissen einerseits mindestens einer Verbindung (A) der Formel (I)
    Figure 00030001
    in der:
    R1 CN oder Methyl oder ein Halogenatom;
    R2 S(O)nR3 oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Halogenalkyl;
    R3 Alkyl oder Halogenalkyl;
    R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; oder eine Gruppe NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)O-R7, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder eine Gruppe OR8 oder eine Gruppe -N=C(R9) (R10);
    R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, C(O)-Alkylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, S(O)rCF3; oder R5 und R6 gemeinsam eine zweiwertige Alkylengruppe, welche durch eines oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann;
    R7 eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe;
    R8 eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom;
    R9 eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom;
    R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe, die gegebenenfalls durch eines oder mehrere Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl substituiert ist;
    R11 und R12 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder gegebenenfalls CN oder NO2;
    R13 ein Halogenatom oder eine Halogenalkylgruppe, Halogenalkoxygruppe, S(OqCF3 oder SF5;
    m, n, q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von 0, 1 oder 2;
    X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-R12, wobei die drei anderen Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind;
    mit der Maßgabe bedeuten, daß, wenn R1 Methyl ist, R3 Halogenalkyl, R4 NH2, R11 Cl, R13 CF3 und X N bedeuten; oder R2 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R4 Cl, R11 Cl, R13 CF3 und X = C-Cl bedeuten;
    und andererseits einer Verbindung (B) des Typs IGR (Insekten-Wachstumsregulator) in einem für das Tier verträglichen flüssigen Träger und in einer für eine lokale Anwendung auf der Haut geeigneten Form behandelt.
  • In der Formel (I) kann bedeuten:
    R1 CN oder Methyl;
    R2 S(O)nR3;
    R3 Alkyl oder Halogenalkyl;
    R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; oder eine Gruppe NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder eine Gruppe OR8 oder eine Gruppe -N=C(R9)(R10);
    R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, C(O)-Alkylgruppe, S(O)rCF3; oder R5 und R6 gemeinsam eine zweiwertige Alkylengruppe, welche durch eines oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann;
    R7 eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe;
    R8 eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom;
    R9 eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom;
    R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe, die gegebenenfalls durch eines oder mehrere Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl substituiert ist;
    R11 und R12 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom;
    R13 ein Halogenatom, eine Halogenalkylgruppe, eine Halogenalkoxygruppe, S(O)qCF3 oder SF5;
    m, n, q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von 0, 1 oder 2; und
    X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-R12, wobei die drei anderen Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind;
    mit der Maßgabe bedeuten, daß, wenn R1 Methyl ist, R3 Halogenalkyl, R4 NH2, R11 Cl, R13 CF3 und X N bedeuten.
  • Beschrieben sind Verbindungen der Formel (I), in der R1 CN darstellt. Weiterhin sind Verbindungen beschrieben, in denen R2 eine Gruppe S(O)nR3 darstellt, worin n 1 und R3 CF3 oder Alkyl, beispielsweise Methyl oder Ethyl, bedeuten kann, oder n 0 bedeutet und R3 beispielsweise CF3 darstellt, sowie jene Fälle, bei denen X = C-R12 darstellt, worin R12 ein Halogenatom bedeutet. Beschrieben sind weiterhin Verbindungen, in denen R11 ein Halogenatom darstellt, sowie jene, bei denen R13 Halogenalkyl, beispielsweise CF3, bedeutet. Beschrieben sind auch jene Verbindungen, welche zwei oder mehrere dieser Eigenschaften vereinen.
  • Eine Klasse von Verbindungen der Formel (I) umfaßt jene Verbindungen, bei denen R1 CN, R3 Halogenalkyl, vorzugsweise CF3, oder Ethyl, R4 NH2, R11 und R12 unabhängig voneinander ein Halogenatom und/oder R13 Halogenalkyl bedeuten.
  • In diesen Verbindungen bedeutet R3 beispielsweise CF3 oder Ethyl.
  • Die für die Verbindungen der Formel (I) definierten Alkylgruppen enthalten im allgemeinen 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Der durch die Gruppen R5 und R6 dargestellte zweiwertige Alkylenrest sowie das Stickstoffatom, an das R5 und R6 gebunden sind, gebildete Ring ist im allgemeinen ein Ring mit 5, 6 oder 7 Kettengliedern.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung (A) ist 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, deren generische Bezeichnung Fipronil ist.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen (B) sind jene Verbindungen, welche Juvenil-Hormone in ihrer Wirkung nachahmen, und zwar
    Azadirachtin (Agridyne)
    Diofenolan (Ciba-Geigy)
    Fenoxycarb (Ciba-Geigy)
    Hydropren (Sandoz)
    Kinopren (Sandoz)
    Methopren (Sandoz)
    Pyriproxyfen (Sumitomo/Mgk)
    Tetrahydroazadirachtin (Agridyne)
    und 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)-pyridizin-3-(2H)-on
  • Beschrieben sind ferner Inhibitoren der Chitin-Synthese, insbesondere:
    Chlorfluazuron (Ishihara Sangyo)
    Cyromazin (Ciba-Geigy)
    Diflubenzuron (Solvay Duphar)
    Fluazuron (Ciba-Geigy)
    Flucycloxuron (Solvay Duphar)
    Flufenoxuron (Cyanamid)
    Hexaflumuron (Dow Elanco)
    Lufenuron (Ciba-Geigy)
    Tebufenozid (Rohm & Haas)
    Teflubenzuron (Cyanamid)
    Triflumuron (Bayer)
    wobei diese Verbindungen über ihre internationalen Freinamen definiert sind (The Pesticide Manual, 10. Aufl. 1994, Hg. Clive Tomlin, Großbritannien).
  • Man kann als Inhibitoren der Chitin-Synthese weiterhin Verbindungen nennen, wie 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(trifluormethyl)-phenylharnstoff, 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-phenylharnstoff und 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)-phenylharnstoff.
  • Als Verbindung (B) kann man auch Novaluron (der italienischen Firma Isagro) nennen.
  • Die bevorzugten Verbindungen (B) sind Methopren, Pyriproxyphen, Hydropren, Cyromazin, Lufenuron und 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(trifluormethyl)-phenylharnstoff.
  • Es ist bevorzugt, daß man diese beiden Arten von Verbindungen zusammen und insbesondere gleichzeitig verabreicht.
  • Es ist weiterhin bevorzugt, daß die erfindungsgemäße Behandlung bei Hunden oder Katzen alle zwei oder vorzugsweise alle drei Monate erfolgt.
  • Vorzugsweise bewirkt man die Behandlung in der Weise, daß man dem Tier eine Dosis von 0,1 bis 40 und insbesondere 1 bis 20 mg/kg der Verbindung (A) und eine Dosis von 0,1 bis 40, insbesondere 1 bis 30 mg/kg der Verbindung (B) verabreicht.
  • Die bevorzugten Dosierungen sind 5 bis 15 mg/kg für die Verbindung (A) und 0,5 bis 15 mg/kg für die bevorzugten Verbindungen (B) oder 10 bis 20 mg/kg für die anderen Verbindungen (B).
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann die Anwendung der Verbindungen (A) und (B) unabhängig voneinander und zeitlich getrennt erfolgen. Es ist dabei bevorzugt, die Anwendungen alternierend mit einem Intervall von beispielsweise einem Monat zwischen zwei Anwendungen durchzuführen, wobei die erste Anwendung vorzugsweise mit der Verbindung (A) erfolgt.
  • Es versteht sich, daß die diesbezüglich angegebenen Dosis-Werte Mittelwerte sind, welche in starkem Maße variieren können aufgrund der Tatsache, daß in der Praxis eine Zubereitung, welche definierte Dosierungen an der Verbindung (A) des Derivats des Typs 1-N-Phenylpyrazol und der Verbindung (B) enthält, an Tiere verabreicht wird, die stark unterschiedliche Gewichte besitzen. Als Folge davon können die tatsächlich angewandten Dosierungen um einen Faktor 2, 3 oder 4 nach oben oder nach unten in bezug auf die bevorzugte Dosis variieren, ohne daß ein toxisches Risiko für das Tier im Fall einer Überdosierung besteht unter Aufrechterhaltung einer wirklichen Wirksamkeit, die gegebenenfalls im Fall einer Unterdosierung von geringerer Dauer sein kann.
  • Das Ziel dieses Verfahrens ist nicht therapeutisch und betrifft insbesondere die Reinigung des Fells und der Haut der Tiere durch Entfernung der dort vorhandenen Parasiten und deren Rückstände und Ausscheidungen. Die in dieser Weise behandelten Tiere zeigen dann ein für das Auge und den Griff angenehmeres Fell.
  • Beschrieben ist weiterhin ein Verfahren mit therapeutischer Richtung, welches darauf abgestellt ist, Parasitosen mit pathogenen Folgen zu behandeln und vorzubeugen.
  • Das oben beschriebene Verfahren kann auch angewandt werden zur Bekämpfung von Ektoparasiten, insbesondere von Zecken.
  • Die Erfindung betrifft eine Zubereitung zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken von Hunden und Katzen, wobei die Zubereitung für punktuelles Auftragen des Typs „spot-on” hergerichtet ist, und umfasst: (i) Fipronil (1-(2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl)-3-CN-4-(SO-CF3)-5-NH2-Pyrazol) (A); (ii) eine Verbindung (B) ausgewählt aus Hydropren, Methopren, Pyriproxyfen, Azadirachtin, Diofenolan, Fenoxycarb, Kinopren, Tetrahydroazadirachtin und 4-chloro-2-(2-chloro-2-methylpropyl)-5-(6-iodo-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on; und (iii) einen für das Tier verträglichen flüssigen Träger; wobei Verbindung (A) in einer Menge von 5 bis 15% (G/V) und Verbindung (B) in einer Menge von 1 bis 20% (G/V) vorliegt.
  • Die Herstellung der Verbindung (A) kann nach irgendeinem der Verfahren erfolgen, die in den Patentanmeldungen WO 87/03 781 A1 , WO 93/06 089 A1 , WO 94/21 606 A1 oder der EP 0 295 117 A1 beschrieben sind, oder irgendeinem anderen Verfahren, welches dem Fachmann für chemische Synthesen geläufig ist. Bezüglich der chemischen Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte wird der Fachmann unter anderem den Inhalt von ”Chemical Abstracts” und die darin genannten Dokumente berücksichtigen.
  • Von den oben bereits aufgeführten Verbindungen des Typs IGR sind Methopren, Pyriproxyphen, Hydropren, Cyromazin, Lufenuron und 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(trifluormethyl)-phenylharnstoff bevorzugt.
  • Die Gewichtsverhältnisse der Verbindung (A) und der Verbindung (B) liegen vorzugsweise zwischen 80/20 und 20/80.
  • Der flüssige Träger kann einfach oder komplex sein und ist an den ausgewählten Verabreichungsweg und die angewandte Verabreichungsmethode angepaßt.
  • Die für die punktuelle Anwendung geeigneten Zubereitungen können mit Vorteil umfassen:
    • b) einen Kristallisationsinhibitor, der insbesondere in einer Menge von 1 bis 20% (Gewicht/Volumen, G/V), vorzugsweise von 5 bis 15%, vorhanden ist, wobei dieser Inhibitor die Bedingungen des folgenden Tests erfüllt: Man trägt 0,3 ml einer Lösung A, die 10% (G/V) der Verbindung der Formel (I) in dem nachfolgend unter c) definierten Lösungsmittel sowie 10% dieses Inhibitors enthält, während 24 Stunden bei 20°C auf einen Glasobjektträger auf, wonach man anschließend mit dem bloßen Auge wenige oder keine Kristalle, insbesondere weniger als 10 Kristalle und vorzugsweise 0 Kristalle, auf dem Glasobjektträger feststellt,
    • c) ein organisches Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 35, vorzugsweise zwischen 20 und 30, wobei der Gehalt an diesem Lösungsmittel c) in der Gesamt-Zubereitung vorzugsweise als Ergänzung auf 100% der Zubereitung vorhanden ist,
    • d) ein organisches Co-Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von unterhalb 100°C, vorzugsweise unterhalb 80°C, mit einer Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 40, vorzugsweise zwischen 20 und 30; wobei dieses Co-Lösungsmittel mit Vorteil in einem Gewichts/Gewichts-Verhältnis (G/G) von d)/c) zwischen 1/15 und 1/2 in der Zubereitung vorhanden ist. Das Lösungsmittel ist flüchtig, um insbesondere als Trocknungshilfsmittel zu dienen und ist weiterhin mit Wasser und/oder dem Lösungsmittel c) mischbar.
  • Wenngleich es nicht bevorzugt ist, kann die für die punktuelle Anwendung geeignete Zubereitung gegebenenfalls Wasser enthalten, insbesondere in einer Menge von 0 bis 30% (Volumen/Volumen, V/V), insbesondere 0 bis 5%.
  • Die punktuell anzuwendende Zubereitung kann weiterhin ein Antioxidationsmittel enthalten, welches dazu dient, die Oxidation durch die Luft zu inhibieren, wobei dieses Mittel insbesondere in einer Menge von 0,005 bis 1% (G/V), vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 0,05%, vorhanden ist.
  • Die für Hunde und Katzen bestimmten erfindungsgemäßen Zubereitungen werden durch einen Auftrag auf die Haut (im Englischen ”spot on”) angewandt. Hierbei handelt es sich im allgemeinen um eine lokale Anwendung auf einen Oberflächenbereich von weniger als 10 cm2, insbesondere einen Bereich zwischen 5 und 10 cm2, insbesondere an zwei Stellen, die vorzugsweise zwischen den Schultern des Tieres liegen. Nach dem Auftrag diffundiert die Zubereitung insbesondere über den gesamten Körper des Tieres und trocknet dann ohne zu kristallisieren und ohne das Aussehen (insbesondere die Abwesenheit jeglicher weißlicher Abscheidung oder eines staubigen Aussehens) noch den Griff des Fells zu verändern.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen für die punktuelle Anwendung sind besonders vorteilhaft aufgrund ihrer Wirksamkeit, ihrer schnellen Wirkung sowie dem angenehmen Aussehen des Fells der Tiere nach dem Auftrag und dem Trocknen.
  • Als erfindungsgemäß geeignete organische Lösungsmittel c) kann man insbesondere nennen: Aceton, Acetonitril, Benzylalkohol, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonomethylether, Dipropylenglykolmonomethylether, flüssige Polyoxyethylenglykole, Propylenglykol, 2-Pyrrolidon, insbesondere N-Methyl-pyrrolidon, Diethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykol, Diethylphthalat oder eine Mischung aus mindestens zwei dieser Verbindungen.
  • Als erfindungsgemäß anwendbarer Kristallisationsinhibitor b) kann man insbesondere nennen:
    • – Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohole, Copolymere aus Vinylacetat und Vinylpyrrolidon, Polyethylenglykole, Benzylalkohol, Mannit, Glycerin, Sorbit, polyoxyethylenierte Sorbitanester; Lecithin, Natriumcarboxymethylcellulose, Acrylderivate, wie Methacrylate und andere,
    • – anionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkalimetallstearate, insbesondere jene von Natrium, Kalium oder Ammonium; Calciumstearat, Triethanolaminstearat; Natriumabietat; Alkylsulfate, insbesondere Natriumlaurylsulfat und Natriumcetylsulfat; Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdioctylsulfosuccinat; Fettsäuren, insbesondere jene von Kokosöl abgeleiteten,
    • – kationische oberflächenaktive Mittel, wie die wasserlöslichen quartären Ammoniumsalze der Formel N+R'R''R'''R'''', Y–, worin die Reste R gegebenenfalls hydroxylierte Kohlenwasserstoffreste und Y– ein Anion einer starken Säure, wie ein Halogenid-, Sulfat- oder Sulfonatanion, sind; wobei Cetyltrimethylammoniumbromid ebenfalls zu den geeigneten kationischen oberflächenaktiven Mitteln zählt,
    • – Aminsalze der Formel N+R'R''R''', in der die Reste R gegebenenfalls hydroxylierte Kohlenwasserstoffreste sind; wobei Octadecylamin-Hydrochlorid ebenfalls ein geeignetes kationisches oberflächenaktives Mittel ist,
    • – nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie die gegebenenfalls polyoxyethylenierten Sorbitanester, insbesondere Polysorbat 80, polyoxyethylenierten Alkylether; Polyethylenglykolstearat, polyoxyethylenierten Derivate von Rizinusöl, Polyglycerinester, polyoxyethylenierten Fettalkohole, polyoxyethylenierten Fettsäuren, Copolymeren aus Ethylenoxid und Propylenoxid,
    • – amphotere oberflächenaktive Mittel, wie die substituierten Laurylbetainverbindungen, oder vorzugsweise eine Mischung aus mindestens zwei dieser Verbindungen.
  • In besonders bevorzugter Weise verwendet man eine Kristallisationsinhibitor-Kombination, d. h. eine Kombination aus einem Filmbildner des Polymer-Typs und einem oberflächenaktiven Mittel. Diese Mittel werden insbesondere aus den oben beschriebenen Kristallisationsinhibitoren b) ausgewählt.
  • Als besonders interessante Filmbildner des Polymer-Typs kann man nennen:
    • – die verschiedenen Qualitäten von Polyvinylpyrrolidon,
    • – die Polyvinylalkohole und
    • – die Copolymere aus Vinylacetat und Vinylpyrrolidon.
  • Als oberflächenaktive Mittel kann man insbesondere die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel nennen, insbesondere die polyoxyethylenierten Sorbitanester und insbesondere die verschiedenen Polysorbat-Typen, beispielsweise Polysorbat 80.
  • Das filmbildende Mittel und das oberflächenaktive Mittel können insbesondere in ähnlichen oder identischen Mengen innerhalb der Grenze der oben erwähnten Gesamtmenge des Kristallisationsinhibitors eingearbeitet werden.
  • Die in dieser Weise gebildete Kombination stellt in bemerkenswerter Weise sicher, daß trotz der starken Konzentration an dem Wirkstoff keine Kristallisation auf dem Fell erfolgt und das kosmetische Aussehen des Fells beibehalten bleibt, d. h. keine Neigung zum Kleben oder einem staubigen Aussehen, auftritt.
  • Als Co-Lösungsmittel d) kann man insbesondere nennen: absolutes Ethanol, Isopropanol und Methanol.
  • Als Antioxidationsmittel verwendet man insbesondere klassische Mittel, wie: Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Ascorbinsäure, Natriummetabisulfit, Propylgallat, Natriumthiosulfat oder auch eine Mischung aus mindestens zwei Verbindungen dieser Art.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen für die punktuelle Anwendung werden üblicherweise durch einfaches Mischen der Bestandteile, wie sie oben definiert worden sind, hergestellt, wobei man mit Vorteil damit beginnt, den Wirkstoff mit dem Hauptlösungsmittel zu vermischen und anschließend die anderen Bestandteile oder Hilfsstoffe zuzusetzen.
  • Das angewandte Volumen kann in Abhängigkeit von dem Gewicht des Tieres im Bereich von 0,3 bis 1 ml, vorzugsweise im Bereich von etwa 0,5 ml für Katzen und im Bereich von 0,3 bis 3 ml für Hunde, liegen.
  • Die erfindungsgemäße Zubereitung liegt in Form einer konzentrierten Lösung, Suspension oder Emulsion für den punktuellen Auftrag auf einen kleinen Hautbereich des Tieres, im allgemeinen zwischen den beiden Schultern (Lösung des Typs Spot-on) vor.
  • In vorteilhafter Weise besitzt die anwendungsfertige Zubereitung eine Dosis von 0,1 bis 40 mg/kg der Verbindung (A) und 0,1 bis 40 mg/kg der Verbindung (B).
  • Eine bevorzugte anwendungsfertige dosierte Zubereitung, insbesondere für die punktuelle Anwendung (spot-on) enthält 1 bis 20 mg/kg, vorzugsweise 2 bis 20 mg/kg, an Fipronil, und 1 bis 30 mg/kg, vorzugsweise 2 bis 10 mg/kg, der bevorzugten Verbindung (B) oder 10 bis 20 mg/kg einer anderen Verbindung (B).
  • In vorteilhafter Weise kann man anwendungsfertige Zubereitungen vorsehen, welche für Tiere mit einem Gewicht von 1–10, 10–20 bzw. 20–40 kg bestimmt sind.
  • Für eine zeitlich getrennte Anwendung ist eine Zubereitung in Form einer Kombination (Kit) beschrieben, welche in der gleichen Packung getrennt eine Zubereitung, welche Fipronil enthält, und eine Zubereitung, welche die Verbindung (B), vorzugsweise Pyriproxyphen enthält, vereinigt, wobei jede der Zubereitungen einen Träger umfaßt, der ihre Anwendung auf die Haut ermöglicht.
  • Jede der beiden Zubereitungen ist für eine punktuelle lokale Anwendung (spot-on) geeignet und vorzugsweise ist für jede Anwendung ein Behälter vorgesehen, welcher genau die notwendige Dosis enthält.
  • So kann beispielsweise eine Kombination in einer Verpackung drei Behälter umfassen, welche jeweils eine Einheitsdosis der Zubereitung der Verbindung (A) enthält, und drei Behälter, von welchen jeder eine Einheitsdosis der Zubereitung der Verbindung (B) enthält, wobei die Behälter (A) sich von den Behältern (B) durch die Beschriftung, die Form oder die Farben unterscheiden, sowie einen Hinweis, der angibt, daß die Behälter (A) und (B) alternierend in einem Intervall von beispielsweise einem Monat, angewandt werden müssen, wobei beispielsweise mit einem Behälter (A) begonnen wird.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen für die punktuelle Anwendung haben sich als besonders wirksam erwiesen für die Langzeit-Behandlung von Flöhen bei Säugern und insbesondere kleinen Säugern, wie Hunden und Katzen.
  • Die Feststellung, dass Fipronil sich in dem Sebum (Talg) löst und in dieser Weise das gesamte Tier bedeckt und sich in den Talgdrüsen ansammelt, von wo es progressiv im Verlaufe einer sehr langen Zeitdauer nach und nach abgegeben wird, ist eine mögliche Erklärung für diese Dauerwirkung dieser Zubereitungen und kann auch die Langzeitwirkung der damit kombinierten Verbindung (B) erklären.
  • Sie zeigen im allgemeinen eine bestimmte Wirksamkeit gegen andere Parasiten-Insekten und insbesondere Zecken, und es ist ersichtlich, daß die Anwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen auch auf die Behandlung von Ektoparasiten und sogar Endoparasiten angewandt werden kann, denen gegenüber die Zubereitung eine nach den Kriterien der veterinärmedizinischen Lehre tatsächliche Wirksamkeit und in der Praxis erzielte Wirksamkeit entfaltet.
  • Beschrieben ist ferner eine Zubereitung auf der Grundlage von Fipronil und Fluazuron, die auch insbesondere gegen Zecken verwendet werden kann.
  • Gegebenenfalls kann die erfindungsgemäße Zubereitung ein weiteres Insektizid und insbesondere Imidacloprid, enthalten.
  • Weitere Vorteile und Eigenschaften der Erfindung ergeben sich aus den folgenden Beispielen.
  • Das folgende Herstellungsbeispiel umfaßt als Verbindung (A) Fipronil.
  • Beispielsweise kann man zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zubereitung für die lokale Anwendung auf der Haut mit Vorteil die folgenden Verbindungen vermischen:
    • a1 – Verbindung (B) in einer Menge von 1 bis 20% (Gewichtsprozent/Volumen, G/V),
    • a2 – Verbindung (A) in einer Menge von 5 bis 15% (Gewichtsprozent/Volumen, G/V).
  • Beispielsweise umfassen die Zubereitungen die folgenden Konzentrationen (G/V) der Verbindungen (A) und (B) in einem flüssigen Medium, welches jeweils einen Vertreter der Bestandteile b, c und d enthält, wobei das Gesamtvolumen 1 ml beträgt.
  • Beispiel 1
    • Fipronil 10%
    • Pyriproxyphen 5%
  • Beispiel 2
    • Fipronil 5%
    • Pyriproxyphen 5%
  • Beispiel 3
    • Fipronil 5%
    • Pyriproxyphen 20%
  • Beispiel 4
    • Fipronil 10%
    • Methopren 30%
  • Beispiel 5
    • Fipronil 10%
    • 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)-phenylharnstoff 5%
  • Man infiziert Katzen mit jeweils 100 Flöhen und infiziert sie erneut alle 10 Tage. Gleichzeitig mit der ersten Manifestation behandelt man sie mit einer lokalen Hautanwendung von 0,1 mg/kg der Zubereitung von Beispiel 1. Zwei Monate nach der Behandlung und zehn Tage nach der letzten Infizierung stellt man keinerlei Floh mehr fest und die gesammelten Eier haben sich als nicht lebensfähig erwiesen.
  • Die in gleicher Weise mit den Zubereitungen der Beispiele 1 und 2 behandelten Hunde zeigen zwei Monate nach der Anwendung der Zubereitung die gleiche Wirksamkeit der Behandlung.

Claims (17)

  1. Zubereitung zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken von Hunden und Katzen, wobei die Zubereitung für punktuelles Auftragen des Typs „spot-on” hergerichtet ist, und umfasst: (i) 1-(2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl)-3-CN-4-(SO-CF3)-5-NH2-Pyrazol (A); (ii) eine Verbindung (B) ausgewählt aus Hydropren, Methopren, Pyriproxyfen, Azadirachtin, Diofenolan, Fenoxycarb, Kinopren, Tetrahydroazadirachtin und 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on; und (iii) einen für das Tier verträglichen flüssigen Träger; wobei Verbindung (A) in einer Menge von 5 bis 15% (G/V) und Verbindung (B) in einer Menge von 1 bis 20% (G/V) vorliegt.
  2. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei die Zubereitung für eine Dosis von 0,1 bis 40 mg/kg der Verbindung (A) und von 0,1 bis 40 mg/kg der Verbindung (B) hergerichtet ist.
  3. Zubereitung nach Anspruch 2, wobei die Zubereitung für eine Dosis von 1 bis 20 mg/kg der Verbindung (A) und von 1 bis 30 mg/kg der Verbindung (B) hergerichtet ist.
  4. Zubereitung nach Anspruch 3, wobei die Zubereitung für eine Dosis von 2 bis 10 mg/kg der Verbindung (A) und von 2 bis 20 mg/kg der Verbindung (B) hergerichtet ist.
  5. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Zubereitung zusätzlich einen Kristallisationsinhibitor in einer Menge von 1 bis 20% (G/V) umfasst.
  6. Zubereitung nach Anspruch 5, wobei der Kristallisationsinhibitor ein Gemisch eines Filmbildners des Polymertyps und eines oberflächenaktiven Mittels ist.
  7. Zubereitung nach Anspruch 6, wobei der Filmbildner des Polymertyps ein Polyvinylpyrrolidon, ein Polyvinylalkohol oder ein Copolymer von Vinylacetat und Vinylpyrrolidon ist; und das oberflächenaktive Mittel ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel ist.
  8. Zubereitung nach Anspruch 7, wobei das nicht-ionische oberflächenaktive Mittel ein polyoxyethylenierter Sorbitanester ist.
  9. Zubereitung nach Anspruch 8, wobei der polyoxyethylenierte Sorbitanester ein Polysorbat ist.
  10. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Zubereitung ein organisches Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 35 enthält.
  11. Zubereitung nach Anspruch 10, wobei das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus Aceton; Benzylalkohol; Ethylenglykolmonoethylether; Ethylenglykolmonomethylether; Dipropylenglykolmonomethylether; flüssigen Polyoxyethylenglykolen; Propylenglykol; 2-Pyrrolidon; N-Methylpyrrolidon; Diethylenglykolmonoethylether; Ethylenglykol; Diethylphthalat oder einer Mischung aus mindestens zwei dieser Verbindungen.
  12. Zubereitung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei die Zubereitung zusätzlich ein organisches Co-Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unterhalb 100°C und einer Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 40 aufweist, welches mit Wasser und/oder dem Lösungsmittel mischbar ist.
  13. Zubereitung nach Anspruch 12, wobei das Co-Lösungsmittel einen Siedepunkt unterhalb 80°C und eine Dielektrizitätskonstante zwischen 20 und 30 aufweist.
  14. Zubereitung nach Anspruch 12 oder 13, wobei das Co-Lösungsmittel in einem Gewicht/Gewichts-Verhältnis (G/G) von Co-Lösungsmittel/Lösungsmittel zwischen 1/15 und 1/2 vorhanden ist.
  15. Zubereitung nach einem der Ansprüche 12 bis 14, wobei das Co-Lösungsmittel aus absolutem Ethanol, Isopropanol und Methanol ausgewählt ist.
  16. Zubereitung nach einem der Ansprüche 11 bis 15, wobei das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus N-Methylpyrrolidon; Diethylenglykolmonoethylether; Ethylenglykol; Diethylphthalat, und das Co-Lösungsmittel ausgewählt ist aus absolutem Ethanol, Isopropanol und Methanol.
  17. Zubereitung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei die Zubereitung für ein anzuwendendes Volumen in Abhängigkeit vom Gewicht des Tieres im Bereich von 0,3 bis 1 ml für Katzen und im Bereich von 0,3 bis 3 ml für Hunde hergerichtet ist.
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TW (1) TW372186B (de)
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Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
WO1998039972A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (de) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insektizides Verfahren
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US20030056734A1 (en) 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
ES2365993T5 (es) 2001-09-17 2020-06-25 Elanco Us Inc Formulaciones pesticidas
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) * 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
NZ542955A (en) 2003-04-04 2008-07-31 Merial Ltd At least one macrolide anthelmintic compound and a second anthelmintic agent, such as praziquantel, morantel and/or pyrantel, a non-aqueous solvent and a thickening agent to prevent endo- and ectoparasitic infections
WO2005015995A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
BRPI0507031B1 (pt) 2004-01-23 2021-01-19 Eden Research Plc. método para exterminar nematódeos compreendendo a aplicação de uma composição nematocida compreendendo uma partícula oca de glicano que encapsula um componente de terpeno e uso da referida composição nematocida
US10638750B2 (en) 2004-05-20 2020-05-05 Eden Research Plc Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
US9439416B2 (en) 2005-11-30 2016-09-13 Eden Research Plc Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral, and l-carvone
MX2008006927A (es) 2005-11-30 2008-10-24 Eden Research Plc Composiciones que contienen terpenos y metodos para hacer y usar los mismos.
PL2035390T3 (pl) * 2006-07-05 2016-06-30 Merial Inc Związki będące pochodnymi 1-arylo-5-alkilopirazolu, sposoby ich wytwarzania i zastosowania
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
ZA200901429B (en) 2006-09-01 2010-06-30 Du Pont Local topical administration formulations containing indoxacarb
JP5931322B2 (ja) 2006-11-10 2016-06-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フィプロニルの結晶変態
BRPI0718715B8 (pt) * 2006-11-10 2021-03-23 Basf Se modificação cristalina iv de fipronil contendo acetona co-cristalizada, fipronil sólido, processos para preparar as modificações cristalinas iv, v e i, mistura pesticida ou parasiticida e composição pesticida ou parasiticida
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
US20080245315A1 (en) * 2007-04-05 2008-10-09 Tyler Michael R Pesticidal collar with integrated cover
SI3428148T1 (sl) 2007-05-15 2021-04-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe
JP5551596B2 (ja) * 2007-09-06 2014-07-16 ザ・ハーツ・マウンテン・コーポレイション 昆虫成長調整剤を用いて動物の寄生虫を制御する方法
CA2704380A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Ceapro Inc. Avenanthramide-containing compositions
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
EA019606B1 (ru) 2008-11-14 2014-04-30 Мериал Лимитед Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
CN102271672B (zh) 2008-11-19 2015-02-04 梅里亚有限公司 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物
US8426460B2 (en) 2008-12-04 2013-04-23 Merial Limited Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
MX353861B (es) 2008-12-31 2018-01-31 Makhteshim Chem Works Ltd Metodo para controlar insectos en plantas.
AU2010224685A1 (en) 2009-03-18 2011-11-03 Fidopharm, Inc. Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
MX2012001170A (es) 2009-07-30 2012-07-20 Merial Ltd Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso.
JP5736376B2 (ja) * 2009-09-22 2015-06-17 サージェンツ ペット ケア プロダクツ アイエヌシー． 局所殺虫性組成物
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
USRE45894E1 (en) 2009-09-22 2016-02-23 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
BR112012013482B1 (pt) 2009-12-04 2018-11-06 Basf Se compostos de bis-organossulfurados pesticidas
US8980896B2 (en) 2009-12-17 2015-03-17 Merial, Inc. Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
SG181679A1 (en) 2009-12-17 2012-07-30 Merial Ltd Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
KR20120120376A (ko) * 2010-01-29 2012-11-01 화이자 인코포레이티드 국소 항기생충 제제
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
WO2012068202A1 (en) 2010-11-16 2012-05-24 Merial Limited Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
BR112013033914A2 (pt) 2011-06-30 2016-11-22 Hansen Ab Gmbh agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente
PT2755473T (pt) 2011-09-12 2019-03-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo um agente ativo de isoxazolina, métodos e suas utilizações
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
JP6249568B2 (ja) 2011-11-17 2017-12-20 メリアル インコーポレイテッド アリールピラゾールと置換イミダゾールを含む組成物、その使用方法
DK3351546T5 (da) 2011-12-02 2024-08-12 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Langtidsvirkende injicerbare moxidectinformuleringer
MX344968B (es) 2012-02-01 2017-01-12 Dow Agrosciences Llc Peptido de transito al cloroplasto.
WO2013119442A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 Merial Limited Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
KR102160836B1 (ko) 2012-04-20 2020-09-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 벤즈이미다졸 유도체를 포함하는 구충 조성물, 방법 및 그의 용도
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
BR112015011441A2 (pt) 2012-11-20 2017-07-11 Merial Inc composições e compostos antihelmínticos e métodos de usos dos mesmos
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
AU2014212217B2 (en) 2013-01-31 2016-11-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Method for treating and curing Leishmaniosis using fexinidazole
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
JP6484641B2 (ja) 2013-11-01 2019-03-13 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性かつ殺有害生物性のイソオキサゾリン化合物
EP2875726A1 (de) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Neue Anwendungen von veterinärmedizinischen Zusammensetzungen für die Behandlung gegen Parasiten
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
MX2016013573A (es) 2014-04-17 2017-02-13 Merial Inc Uso de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parasitos.
AU2015264336B2 (en) 2014-05-19 2018-08-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
CN106536481B (zh) 2014-06-19 2019-11-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 包含吲哚衍生物的杀寄生物的组合物、其用法和用途
WO2016001216A1 (fr) * 2014-06-30 2016-01-07 Ceva Sante Animale Nouveau procede d'application topique d'agents veterinaires
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
RU2017122331A (ru) * 2014-12-31 2019-01-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Микрокапсулированные композиции ингибитора нитрификации
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
JP7045191B2 (ja) 2015-05-20 2022-03-31 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
WO2016191389A2 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Merial, Inc. Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms
EP3120846A1 (de) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Zusammensetzungen und verwendungen davon zur bekämpfung von ektoparasiten bei nichtmenschlichen säugern
GB201520724D0 (en) 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
JP2019535655A (ja) 2016-10-14 2019-12-12 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物
JP2020504710A (ja) 2016-11-16 2020-02-13 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
US11147273B2 (en) 2017-06-26 2021-10-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
EP3668866B1 (de) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pestizide und parasitizide pyrazolisoxazolinverbindungen
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普（天津）生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
EP3820870A1 (de) 2018-07-09 2021-05-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthische heterocyclische verbindungen
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
CN113507922A (zh) 2019-03-01 2021-10-15 勃林格殷格翰动物保健美国公司 可注射的氯舒隆组合物、其方法和用途
CA3133100A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
JP2023528822A (ja) 2020-05-29 2023-07-06 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性複素環式化合物
EP4262789A1 (de) 2020-12-21 2023-10-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Parasitizide manschette mit isoxazolinverbindungen
CN118715163A (zh) 2022-02-17 2024-09-27 勃林格殷格翰动物保健有限公司 用于提供流体制品邮寄封的方法和系统

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
WO1994021606A1 (en) * 1993-03-25 1994-09-29 Zeneca Limited Pentafluorosulphanylphenyl and pentafluorosulphanylpyridil substituted heteroaromatic compounds with insecticidal or acaricidal activity
FR2713889A1 (fr) * 1993-12-21 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole.

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
ATE155642T1 (de) * 1990-04-18 1997-08-15 Procter & Gamble Zusammensetzungen zur bekämpfung von läusen
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
ATE144102T1 (de) * 1991-05-31 1996-11-15 Sandoz Ag Methode zur bekämpfung von flöhen
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
CN101209047A (zh) * 1994-06-08 2008-07-02 辛根塔参与股份公司 增效组合物
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
WO1994021606A1 (en) * 1993-03-25 1994-09-29 Zeneca Limited Pentafluorosulphanylphenyl and pentafluorosulphanylpyridil substituted heteroaromatic compounds with insecticidal or acaricidal activity
FR2713889A1 (fr) * 1993-12-21 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole.

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DONAHUE, W.A.; YOUNG, R.: Evaluating a synergized pyrethrin/(S)-methoprene spray against feline flea infestations. In: Vet. Med., Vol. 87, 1992, Nr. 10, S. 999-1007. - ISSN 1939-1919 *
DRYDEN, M.W.: The Cat Flea: Biology, Ecology and Control. In: Vet. Parasitol., Vol. 52, 1994, Nr. 1-2, S. 1-19. - ISSN 0304-4017 *
GENCHI, C. [u.a.]: Efficacia del fironil in formulazione spray (Frontline RM) nel trattamento delle infestazione da pulci e da zecche nel cane. In: Professione Veterinaria, Vol. 5, 1995, Nr. 1 (Suppl.), S. 19-22. - ISSN 1121-1547 *
MACDONALD, J.M.: Flea control: An Overview of Treatment Concepts for North America. In: Vet. Dermatol., Vol. 6, 1995, Nr. 6, S. 121-130. - ISSN 0959-4493 *
POSTAL, J.-M. [u.a.]: Field Efficacy of a Mechanical Pump Spray Containing 0.25% Fipronil in the Treatment and Control of Flea Infestation and Associated Dermatological Signs in Dogs and Cats. In: Vet. Dermatol., Vol. 6, 1995, Nr. 3, S. 153-158. - ISSN 0959-4493 *
SEARLE, A. [u.a.]: Result of a Trial of Fipronil as an Adulticide on Ticks (Ixodes holocyclus) Naturally Attached to Animals in the Brisbane Area. In: Aust. Vet. Practit., Vol. 25, 1995, Nr. 3, S. 157-158. - ISSN 0310-138X
SEARLE, A. [u.a.]: Result of a Trial of Fipronil as an Adulticide on Ticks (Ixodes holocyclus) Naturally Attached to Animals in the Brisbane Area. In: Aust. Vet. Practit., Vol. 25, 1995, Nr. 3, S. 157-158. - ISSN 0310-138X *
SPINELLI, J.S, ENOS, L.R.: Drugs in Veterinary Practice. St. Louis, Missouri: C.V. Mosby, 1978. S. 147-171. - ISBN 0-8016-4749-5 *
STENDEL, W. [u.a.]: Analytical determination of the distribution of flumethrin on the body surface of cattle following topical pour-on application. In: Vet. Parasitol., Vol. 42, 1992, Nr. 1-2, S. 137-143. - ISSN 0304-4017 *

Also Published As

Publication number Publication date
DK177397B1 (da) 2013-03-18
BR9702150A (pt) 1999-07-20
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IE80657B1 (en) 1998-11-04
LU91095I2 (fr) 2004-10-11
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AT503376B1 (de) 2010-11-15
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AT503376A2 (de) 2007-09-15
BR9702150B1 (pt) 2009-01-13
FR2746597A1 (fr) 1997-10-03
HUS1500010I1 (hu) 2017-05-29
DE19782323A5 (de) 2016-01-28
SE0302462L (sv) 2003-09-16
GR1002898B (el) 1998-05-11
GB2317564B (en) 2000-11-15
FI974351A (fi) 1997-11-27
DE19782316A5 (de) 2013-01-31
SK160197A3 (en) 1998-10-07
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DE19782317A5 (de) 2013-01-31
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DE19782314A5 (de) 2013-01-31
CA2221418C (en) 2008-11-25
ES2137889A1 (es) 1999-12-16
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DE19782315A5 (de) 2013-01-31
PL191984B1 (pl) 2006-07-31
US6685954B2 (en) 2004-02-03
NO975472D0 (no) 1997-11-27
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PL323604A1 (en) 1998-04-14
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