DE10063865A1 - Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide - Google Patents
Verwendung von Pyrazoloximen als ParasitizideInfo
- Publication number
- DE10063865A1 DE10063865A1 DE2000163865 DE10063865A DE10063865A1 DE 10063865 A1 DE10063865 A1 DE 10063865A1 DE 2000163865 DE2000163865 DE 2000163865 DE 10063865 A DE10063865 A DE 10063865A DE 10063865 A1 DE10063865 A1 DE 10063865A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- spp
- hydrogen
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrazoloximen zur Bekämpfung von parasitierenden Arthropoden, insbesondere von Flöhen, an Tieren sowie neue dermal applizierbare pharmazeutische Formulierungen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrazoloximen zur Be
kämpfung von parasitierenden Arthropoden, insbesondere von Flöhen, an Tieren so
wie neue dermal applizierbare pharmazeutische Formulierungen.
Aus der Gruppe der Pyrazoloxime sind Verbindungen bekannt, die insektizide,
akarazide und fungizide Wirkung besitzen. Diese Verbindungen werden beispiels
weise in EP 0 234 045, EP 0 944 319 und WO 095 07615 beschrieben. Ferner kann
der genanten Literatur entnommen werden, dass sich beispielsweise 1,1-Dimethyl
ethyl-4-(1.3-dimethyl-5-phenoxy-1H)-pyrazolderivate zur Bekämpfung von Parasiten
bei Tieren eignen. Der Nachteil der bislang beschriebenen Applikationstechniken
liegt darin, dass sie einen großen Applikationsaufwand erfordern, gegebenenfalls zur
Kontamination der Umwelt führen und somit zur Behandlung von Kleintieren insbe
sondere Katzen und Hunden nicht geeignet sind.
Es wurden nun neue, anwender- und umweltfreundliche Formulierungen zur derma
len Anwendung von Pyrazoloximen gefunden, die sich besonders zur dermalen Be
kämpfung von parasitierenden Arthropoden der Hobbytiere, insbesondere Hunde und
Katzen, eignen.
Die Erfindung betrifft Mittel enthaltend:
- a) Pyrazoloxime in einer Konzentration von 5-40 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung
- b) ein Lösungsmittel aus der Gruppe Benzylalkohol und Pyrrolidon- Lösungsmittel oder ein Gemisch davon in einer Konzentration von mindestens 20 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Mittel können gegebenenfalls zusätzlich weitere Lösungs
mittel (Colösungsmittel) aus der Gruppe aliphatische Ester, aromatische Ester und
aliphatische Lactone mit einem Siedepunkt von jeweils mindestens 70°C oder alipha
tische cyclische oder acyclische Ether mit einem Siedpunkt von mindestens 60°C in
einer Konzentration von 2,5 bis 75 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der
Formulierung enthalten.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel gegebenenfalls Stabilisatoren aus
der Gruppe Phenole, organische Säuren, Amine sowie Salze der organischen Säuren
mit den Alkali- oder Erdalkalimetallen in einer Konzentration von 0,05 bis
2,5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung enthalten.
Weiterhin enthalten die erfindungsgemäßen Mittel gegebenenfalls weitere Hilfsmittel
(auch als Hilfsstoffe bezeichnet) aus der Gruppe Verdickungsmittel, Spreitmittel,
Farbstoffe, Konservierungsmittel, Haftmittel, Emulgatoren, in einer Konzentration
von 0,025 bis zu 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
Geeignete Pyrazoloxime mit insektizider und akarizider Wirkung werden z. B. in der
EP-A-0 234 045 beschrieben auf die ausdrücklich Bezug genommen wird.
Bevorzugt werden Pyrazoloxime der allgemeinen Formel (I) verwendet
worin
R1 C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R2 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet,
R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R4 Wasserstoff, C2-C4-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Naphthyl oder einen Substi tuenten der Formel
R1 C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R2 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet,
R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R4 Wasserstoff, C2-C4-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Naphthyl oder einen Substi tuenten der Formel
[worin
X für Wasserstoff, Halogen;
C1-C12-Alkyl, C1-C6-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C5-Alkoxy oder C2-C6-Alkoxycarbonyl; C3-C8-Cyclo alkyl; C3-C8-Cycloalkyl substituiert mit 1 bis 3 Substituenten ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus: C1-C4-Alkyl, Halogen und Cyano; C2-C4-Alkenyl substituiert mit Halogen, Hydroxy, C2-C4- Alkoxycarbonyl oder C2-C6-Alkylcarbonyl; Phenyl; Hydroxy; C1-C6- Alkoxy; C1-C4-Alkoxy substituiert mit Halogen oder C2-C6-Alkoxy carbonyl; Phenoxy gegebenenfalls sustituiert mit C1-C3-Halogenalkyl; Benzyloxy; C1-C3-Alkylendioxy gebildet aus zwei benachbarten Sub stituenten X; Pyridyloxy gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-C3-Halogenalkyl; -S(O)pR5 (worin R5 C1-C6-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet und p für 0, 1 oder 2 steht); Cyano; Formyl; Nitro; -COOR6 {worin R6 Wasserstoff, Alkalimetall, C1-C10-Alkyl, C1-C5-Alkyl substituiert mit Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C2-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenoxyphenyl; C2-C7- Alkenyl; C3-C7-Alkinyl; C3-C8-Cycloalkyl; C3-C9-Cycloalkyl substi tuiert mit C1-C3-Alkyl; Phenyl; -SnR7R8R9 (worin R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeuten)}; C2-C6-Alkylcarbonyl; C2-C6-Alkylcarbonyl substituiert mit Cyano oder C2-C6-Alkoxycarbonyl; Benzoyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-C6-Alkyl; C2-C6-Alkylthiocarbonyl; C3-C7-Alkoxycarbonylcarbonyl; -C(=O)NR10R11 (worin R10 und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl stehen); Piperidinocarbonyl; Morpholinocarbonyl, das gegebe nenfalls ein- oder zweifach durch C1-C4-Alkyl substituiert ist; -NR12R13 (worin R12 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl bedeutet und R13 Formyl, C2-C12-Alkoxycarbonyl oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substi tuiert mit Halogen oder C1-C4-Alkoxy bedeutet); ein Substituent der Formel
X für Wasserstoff, Halogen;
C1-C12-Alkyl, C1-C6-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C5-Alkoxy oder C2-C6-Alkoxycarbonyl; C3-C8-Cyclo alkyl; C3-C8-Cycloalkyl substituiert mit 1 bis 3 Substituenten ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus: C1-C4-Alkyl, Halogen und Cyano; C2-C4-Alkenyl substituiert mit Halogen, Hydroxy, C2-C4- Alkoxycarbonyl oder C2-C6-Alkylcarbonyl; Phenyl; Hydroxy; C1-C6- Alkoxy; C1-C4-Alkoxy substituiert mit Halogen oder C2-C6-Alkoxy carbonyl; Phenoxy gegebenenfalls sustituiert mit C1-C3-Halogenalkyl; Benzyloxy; C1-C3-Alkylendioxy gebildet aus zwei benachbarten Sub stituenten X; Pyridyloxy gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-C3-Halogenalkyl; -S(O)pR5 (worin R5 C1-C6-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet und p für 0, 1 oder 2 steht); Cyano; Formyl; Nitro; -COOR6 {worin R6 Wasserstoff, Alkalimetall, C1-C10-Alkyl, C1-C5-Alkyl substituiert mit Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C2-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenoxyphenyl; C2-C7- Alkenyl; C3-C7-Alkinyl; C3-C8-Cycloalkyl; C3-C9-Cycloalkyl substi tuiert mit C1-C3-Alkyl; Phenyl; -SnR7R8R9 (worin R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeuten)}; C2-C6-Alkylcarbonyl; C2-C6-Alkylcarbonyl substituiert mit Cyano oder C2-C6-Alkoxycarbonyl; Benzoyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-C6-Alkyl; C2-C6-Alkylthiocarbonyl; C3-C7-Alkoxycarbonylcarbonyl; -C(=O)NR10R11 (worin R10 und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl stehen); Piperidinocarbonyl; Morpholinocarbonyl, das gegebe nenfalls ein- oder zweifach durch C1-C4-Alkyl substituiert ist; -NR12R13 (worin R12 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl bedeutet und R13 Formyl, C2-C12-Alkoxycarbonyl oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substi tuiert mit Halogen oder C1-C4-Alkoxy bedeutet); ein Substituent der Formel
(worin R14 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C2-C6-Alkoxyalkyl be
deutet); -C(BR15)(BR16)(R17) (worin R15 und R16 gleich oder ver
schieden sein können und für C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen
einen C1-C4-Alkylenrest bilden, R17 für C1-C5-Alkyl, Cyano oder
C2-C6-Alkoxycarbonyl steht und B Sauerstoff oder Schwefel be
deutet; -C(OR18)R19R20 (worin R18 Wasserstoff oder C2-C4-Alkyl
carbonyl bedeutet und R19 und R20 gleich oder verschieden sind und
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten); -SiR21R22R23 (worin R21,
R22 und R23 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl bedeuten);
oder -O-SiR24R25R26 (worin R24, R25 und R26 gleich oder verschie
den sind und für C1-C4-Alkyl stehen), steht und,
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, wobei wenn n eine ganze Zahl
von 2 bis 5 bedeutet X gleich oder verschieden sein kann];
Y Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylendioxy, Phenoxy, das gegebenenfalls mit Tri fluormethyl substituiert ist, -S(O)qR27 (worin R27 C1-C3-Alkyl und q 0, 1 oder 2 bedeutet), Hydroxycarbonyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl oder -NR28R29 (worin R28 und R29 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Benzyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit C2-C6-Alkoxycarbonyl stehen) bedeutet;
Z1 Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
Z2 Sauerstoff, Schwefel oder eine Einfachbindung bedeutet;
Z3 für Aryl oder Heteroaryl steht
Q C1-C8-Alkylen, C1-C8-Alkylen substituiert mit Halogen oder Phenyl, C3-C12-Alkenylen, C3-C12-Halogenalkenylen oder C3-C6-Alkinylen be deutet; und
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei wenn m eine ganze Zahl 2 oder 3 bedeutet, Y gleich oder verschieden sein kann.
Y Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylendioxy, Phenoxy, das gegebenenfalls mit Tri fluormethyl substituiert ist, -S(O)qR27 (worin R27 C1-C3-Alkyl und q 0, 1 oder 2 bedeutet), Hydroxycarbonyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl oder -NR28R29 (worin R28 und R29 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Benzyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit C2-C6-Alkoxycarbonyl stehen) bedeutet;
Z1 Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
Z2 Sauerstoff, Schwefel oder eine Einfachbindung bedeutet;
Z3 für Aryl oder Heteroaryl steht
Q C1-C8-Alkylen, C1-C8-Alkylen substituiert mit Halogen oder Phenyl, C3-C12-Alkenylen, C3-C12-Halogenalkenylen oder C3-C6-Alkinylen be deutet; und
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei wenn m eine ganze Zahl 2 oder 3 bedeutet, Y gleich oder verschieden sein kann.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Abhängigkeit von dem Substitu
tionsmuster in stereoisomeren Formen, die sich entweder wie Bild und Spiegelbild
(Enantiomere), oder die sich nicht wie Bild und Spiegelbild (Diastereomere) ver
halten, existieren. Die Erfindung betrifft sowohl die Enantiomeren oder
Diastereomeren als auch deren jeweilige Mischungen. Die Racemformen lassen sich
ebenso wie die Diastereomeren in bekannter Weise in die stereoisomer einheitlichen
Bestandteile trennen.
Weiterhin können bestimmte Verbindungen in tautomeren Formen vorliegen. Dies ist
dem Fachmann bekannt, und derartige Verbindungen sind ebenfalls vom Umfang der
Erfindung umfaßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls sowohl als cis- als
auch als trans-Isomere vorliegen. Auch wenn nur eines der Isomere dargestellt ist,
sind erfindungsgemäß immer das cis- und das trans-Isomere gemeint.
"Alkyl", "Alkenyl" und "Alkinyl" stehen im Rahmen der Erfindung für einen gerad
kettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl bzw. Alkinylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoff
atomen. Bevorzugt ist ein geradkettiger oder verzweigter Alkyl-, Alkenyl- bzw.
Alkinylrest mit 1 bis 6, besonders bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Als Beispiele
für Alkytreste seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, t-Butyl, n-Pentyl und
n-Hexyl. Als Beispiele für Alkenylreste seien genannt: Vinyl, Allyl, Isopropenyl und n-
But-2-en-1-yl. Als Beispiele für Alkinylreste seien genannt: Ethinyl, n-Prop-2-in-1-yl
und n-But-2-in-1-yl.
"Halogenalkyl" steht im Rahmen der Erfindung für einen Alkylrest wie oben definiert,
bei dem ein oder mehrere, vorzugsweise ein, zwei oder drei, Wasserstoffatome durch
Halogenatome (gleich oder verschieden) ersetzt sind.
"Halogen" steht im Rahmen der Erfindung für Fluor, Chlor, Brom und Iod.
"Aryl" steht im Rahmen der Erfindung für einen aromatischen Rest mit 6 bis 14,
bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele sind Phenyl und Naphthyl, Phenyl ist
besonders bevorzugt.
"Heteroaryl" steht im Rahmen der Erfindung für 5- bis 10-gliedrige, bevorzugt 5-
und 6-gliedrige, Heteroatome enthaltende aromatische Ringe mit bis zu 4 Hetero
atomen, ausgewählt aus O, S und N und schließt beispielsweise ein: Pyridyl, Furyl,
Thienyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl,
Indolicenyl, Indolyl, Benzo[b]thienyl, Benzo[b]furyl, Indazolyl, Chinolyl,
Isochinolyl, Naphthyridinyl, Chinazolinyl, etc. Besonders bevorzugt ist Pyridyl.
Sofern nicht anders angegeben tragen substituierte Reste einen oder mehrere,
bevorzugt einen zwei oder drei, gleiche oder verschiedene Substituenten.
Besonders bevorzugte Pyrazoloxime sind die Verbindungen der allgemeinen Formel
(Ia)
worin
R30 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht und
R31 für Aryl oder Heteroaryl, die jeweils durch Halogen substituiert sein können, steht.
R30 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht und
R31 für Aryl oder Heteroaryl, die jeweils durch Halogen substituiert sein können, steht.
Ganz besonders bevorzugte Beispiele für Pyrazoloxime der Formel (Ia) sind in der
folgenden Tabelle 1 aufgeführt:
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen von 5 bis
40 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 25 Gew.-%.
Als Lösungsmittel kommen in Frage:
Benzylalkohol oder Pyrrolidon-Lösungsmittel wie 2-Pyrrolidon, 1-(C1-20-Alkyl)- pyrrolidone wie z. B. 1-Ethylpyrrolidon, 1-Octylpyrrolidon, 1-Dodecylpyrrolidon, 1-Isopropylpyrrolidon, 1-Hexylpyrrolidon; 1-(C1-20-Alkenyl)-pyrrolidone wie z. B. 1-Vinylpyrrolidon, 1-Cyclohexenylpyrrolidon; 1-(C1-6-Alkoxy-C1-6-alkyl)-2-pyrroli don wie 1-(2-Hydroxyethyl)-pyrrolidon, 1-(2-Methoxyethyl)-pyrrolidon, 1-(3-Meth oxypropyl)-pyrrolidon und ferner 1-Benzylpyrrolidon. Bevorzugt sind Benzylalkohol, 1-Methylpyrrolidon, n-Dodecyl- oder n-Octylpyrrolidon. Diese Lösungs mittel können auch als Mischung untereinander eingesetzt werden.
Benzylalkohol oder Pyrrolidon-Lösungsmittel wie 2-Pyrrolidon, 1-(C1-20-Alkyl)- pyrrolidone wie z. B. 1-Ethylpyrrolidon, 1-Octylpyrrolidon, 1-Dodecylpyrrolidon, 1-Isopropylpyrrolidon, 1-Hexylpyrrolidon; 1-(C1-20-Alkenyl)-pyrrolidone wie z. B. 1-Vinylpyrrolidon, 1-Cyclohexenylpyrrolidon; 1-(C1-6-Alkoxy-C1-6-alkyl)-2-pyrroli don wie 1-(2-Hydroxyethyl)-pyrrolidon, 1-(2-Methoxyethyl)-pyrrolidon, 1-(3-Meth oxypropyl)-pyrrolidon und ferner 1-Benzylpyrrolidon. Bevorzugt sind Benzylalkohol, 1-Methylpyrrolidon, n-Dodecyl- oder n-Octylpyrrolidon. Diese Lösungs mittel können auch als Mischung untereinander eingesetzt werden.
Sie liegen vor in einer Konzentration von mindestens 20 Gew.-%, bevorzugt 50 bis
70 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
Als weitere Lösungsmittel oder Colösungsmittel kommen in Frage aliphatische oder
aromatische Ester sowie aliphatische Lactone mit einem Siedepunkt von mindestens
70°C. Als solche seien z. B. genannt: Benzylbenzoat, Benzylacetat, Dipropylen
glykoldibenzoat; n-Alkylsuccinate wie Dimethyl-, Diethyl-, Dipropylsuccinat;
Acetate der n-Alkylalkohole mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen wie Octylacetat;
ferner Acetate von n-Alkylethern wie Dipropylenglykolmethyletheracetat, Diethylen
glykolethylacetat sowie Citrate wie Triethyl-, Trimethyl-, Tributylcitrat, ferner
Butyrolacton.
Bevorzugt werden Benzylbenzoat, Benzylacetat, Dimethyl-, Diethylsuccinat und
Triethylcitrat eingesetzt.
Gemäß einer in gleicher Weise bevorzugten Ausführungsform kommen als
Colösungsmittel ebenfalls in Frage aliphatische cyclische oder acyclische Ether mit
einem Siedepunkt von mind. 60°C. Als solche seien genannt, Dipropylenglykol
monomethylether, Dipropylenglykolmonobuthylether, Dipropylenglykolmono
propylether, Diethylenglykoldimethylether, Diethylenglykol-monomethyl- oder
hexyl-ether, Diethylenglykoldibuthylether sowie THFA (Tetrahydrofurfurylalkohol).
Bevorzugt werden aliphatische cyclische oder acyclische Ether mit einer freien OH-
Gruppe. Als solche seien genannt Dipropylenglykolmonomethylether, Diethylen
glykolmonoethylether sowie THFA.
Sofern ein oder mehrere Colösungsmittel eingesetzt werden, liegt es bevorzugt in
einer Konzentration von 2.5 bis 75 Gew.-%, besonders bevorzugt 5,0 bis 50 Gew.-%,
ganz besonders bevorzugt von 7,5 bis 30 Gew.-% jeweils bezogen auf das Gesamtge
wicht der Formulierung vor.
Als Stabilisatoren kommen solche aus der Gruppe Phenole in Frage, als Beispiele
seien genannt: BHT (Butylhydroxytoluol), Hydroxyanisol, Vitamin E sowie deren
Vorstufen. Als organische Säuren kommen beispielsweise Milchsäure, Citronen
säure, Essigsäure sowie deren Alkali- und Erdalkalimetallsatrze wie Natriumacetat,
Natriumcitrat in Betracht. Als organische Basen kommen beispielsweise Triethanol
amin, Tributylamin in Betracht. Ihre Mengen können von 0,01 bis 2,5, vorzugsweise
0,05 bis 1,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung
breit variiert werden.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können nach gängigen Verfahren hergestellt
werden, beispielsweise indem der Wirkstoff in den Lösungsmitteln oder Lösungs
mittelgemischen vorzugsweise bei Raumtemperatur gelöst wird. Gegebenenfalls
werden weitere Hilfsstoffe zugefügt.
Geeignete weitere Hilfsstoffe sind dem Fachmann bekannt. Beispielsweise kommen
in Frage: Verdickungsmittel, Spreitmittel, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Haft
mittel, Emulgatoren, Antioxidantien und Lichtschutzmittel.
Verdickungsmittel sind beispielsweise: Anorganische Verdickungsmittel wie
Bentonite, kolloidale Kieselsäure, Aluminiummonostearat, organische Verdickungs
mittel wie Cellulosederivate, Polyvinylalkohole und deren Copolymere, Acrylate und
Metacrylate.
Spreitmittel sind beispielsweise spreitende Öle wie Adipinsäure-di-2-ethylhexylester,
Isopropylmyristat, Dipropylenglykolpelargonat, cyclische und acyclische Silikonöle,
wie Dimetikone und ferner deren Co- und Terpolymerisate mit Ethylenoxid,
Propylenoxid und Formalin, Fettsäureester, Triglyceride, Fettalkohole.
Farbstoffe sind alle zur Anwendung am Tier zugelassenen Farbstoffe, die gelöst oder
suspendiert sein können.
Konservierungsmittel sind beispielsweise: Benzylalkohol, Trichlorbutanol, p-
Hydroxybenzoesäureester, n-Butanol.
Haftmittel sind z. B. Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Poly
mere wie Alginate, Gelatine.
Als Emulgatoren seien genannt: nichtionogene Tenside, z. B. polyoxyethyliertes Rizi
nusöl, polyoxyethyliertes Sorbitan-monooleat, Sorbitanmonostearat, Glycerinmono
stearat, Polyoxyethylstearat, Alkylphenolpolyglykolether;
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkyl polyglykoletherorthophosphorsäureester-monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkyl polyglykoletherorthophosphorsäureester-monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
Antioxodantien sowie Lichtschutzmittel sind beispielsweise: Butylhydroxytoluol,
Hydroxybutylanisol, Tocophenol und Vitamin-E.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen eignen sich bei günstiger Warmblüter
toxizität zur Bekämpfung von Ektoparasiten, die in der Tierhaltung und Tierzucht bei
Haus- und Nutztieren sowie Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren vorkommen.
Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne
Entwicklungsstadien der genannten Tiere wirksam.
Zu den oben erwähnten Ektoparasiten gehören: Schildzecken, Lederzecken, Räude
milben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven,
Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haemafiobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germanica, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haemafiobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germanica, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Zu den Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe,
Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere;
Pelztiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbär; wie z. B. Hühner, Gänse, Puten,
Enten.
Zu Labor- und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Gold
hamster, Hunde und Katzen.
Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbesondere zur Behandlung von Rind,
Hund und Katze, und zwar vorzugsweise zur Bekämpfung von Zecken und/oder
Flöhen.
Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Wirkstoffmengen von 2,5 bis
etwa 50 mg bevorzugt 5 bis 45 mg, besonders bevorzugt 10 bis 40 mg pro kg Kör
pergewicht des zu behandelnden Tieres zum Erzielen guter Wirksamkeit zu verab
reichen.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können auch weitere Wirkstoffe (Cowirk
stoffe) enthalten, z. B. seien genannt: Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien,
Bakterizide, Akarizide, Nematizide, Fungizide. Zu den Insektiziden zählen beispiels
weise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasser
stoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a..
Günstige Cowirkstoffe sind z. B. die folgenden:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alphacypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusatsodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Eprinomectin, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren
Lambdacyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Selamectin, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Taufluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thetacypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin; Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zetacypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)-furanyli den)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylp entyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)-pyridazi non
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy] ethyl]-carbamat
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitroguanidin
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusatsodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Eprinomectin, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren
Lambdacyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Selamectin, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Taufluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thetacypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin; Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zetacypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)-furanyli den)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylp entyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)-pyridazi non
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy] ethyl]-carbamat
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitroguanidin
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacrylisobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro-conazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazolcis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoximmethyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax; Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothalisopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanatemethyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1 H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isaxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro [2H]-1-B enzopyran-2,1'(3'H)-isob enzofuran]-3'-on,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacrylisobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro-conazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazolcis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoximmethyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax; Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothalisopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanatemethyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1 H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isaxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro [2H]-1-B enzopyran-2,1'(3'H)-isob enzofuran]-3'-on,
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Ihre Mengen in den erfindungsgemäßen Formulierungen können von 0.01 bis zu
25 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmasse breit variiert werden
Die Verwendung von genannten Cowirkstoffen sowie Synergisten wie Piperonyl
butoxid mit den genannten Pyrazoloximen ist bekannt und ist beispielsweise in
WO 00/02453, WO 95/33380, WO 95/07615 und EP 0 736 252 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich auch durch eine lang anhaltende
Wirkung aus. Unter lang anhaltender Wirkung soll verstanden werden, daß nach
mindestens einer Woche noch eine Wirkstärke von 80% oder mehr der
ursprünglichen Wirkstärke beobachtet werden kann. Vorzugsweise sinkt die
Wirkstärke über 3 Wochen nicht unter 80% der ursprünglichen Wirkstärke.
Die erfindungsgemäßen, dermal applizierbaren Flüssigformulierungen eignen sich
insbesondere hervorragend zur Durchführung von Spot on Behandlungen an Hunden
und Katzen. Sie zeichnen sich durch ihre ganz hervorragende Lagerungsstabilität von
3-5 Jahren in allen Klimazonen - z. B. in den handelsüblichen 1-10 ml Kunststoff-
Singledose-Tuben der Wandstärke 250-1000 µm -, durch ihre einfache Applizierbar
keit, sehr gute biologische Wirksamkeit sowie Umwelt- und Warmblüterverträglich
keit aus.
Weiterhin wurde gefunden, daß die weiter oben beschriebenen Pyrazoloxime nicht
nur in den dort beschriebenen Mitteln, enthaltend Benzylalkohol und/oder ein
Pyrrolidon-Lösungsmittel, sondern auch generell eine ausgezeichnete Wirkung gegen
Zecken und insbesondere Flöhe haben. Gemäß einem weiteren Aspekt betrifft die Er
findung daher die Verwendung der vorstehend beschriebenen Pyrazoloxime zur Be
kämpfung von Flöhen an Tieren.
Pyrazoloxime, die bevorzugt, besonders bevorzugt und ganz besonders bevorzugt
verwendet werden, sind die bereits weiter oben entsprechend definierten. Von diesen
wiederum besonders bevorzugt wird 1,1-Dimethylethyl{[[[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-
1-pyrazol-4-yl)methylene]-amino]oxy]methyl}benzoat (CAS No.: 134098-61-6;
common name Fenpyroximate/s. Tab. 1, Nr. 1) verwendet.
Unter Flöhen soll die Ordnung Siphonaptera verstanden werden. Die Pyrazoloxime
werden vorzugsweise zur Bekämpfung von Pulex spp. und besonders
Ctenocephalides spp., insbesondere von Ctenocephalides canis und Ctenocephalides
felis verwendet.
Zieltiere für die Flohbehandlung sind die bereits weiter oben aufgeführten Nutz-,
Labor- und Hobbytiere soweit sie von Flöhen befallen werden. Besonders bevorzugte
Zieltiere sind Hobbytiere, insbesondere z. B. Hund und Katze.
Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen. Es
kommen die systemische und die nichtsystemische Anwendung in Frage.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt direkt oder in Form von geeigneten Zu
bereitungen, oder mit Hilfe wirkstofthaltiger Formkörper wie z. B. Streifen, Platten,
Bänder, Halsbänder, Ohrmarken, Gließmaßenbänder, Markierungsvorrichtungen. Die
dermale Anwendung ist bevorzugt.
Für Tiere geeignete Zubereitungen sind:
Lösungen wie Injektionslösungen, orale Lösungen, Konzentrate zur oralen Verab reichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut oder in Körper höhlen, Aufgußformulierungen, Gele;
Emulsionen und halbfeste Zubereitungen zur oralen oder kutanen Anwendung sowie zur Injektion; halbfeste Zubereitungen sind beispielsweise Suspensionen, Pasten.
Formulierungen bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
feste Zubereitungen wie Pulver, Prämixe oder Konzentrate, Granulate, Pellets, Tabletten, Boli, Kapseln; Aerosole und Inhalate.
Lösungen wie Injektionslösungen, orale Lösungen, Konzentrate zur oralen Verab reichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut oder in Körper höhlen, Aufgußformulierungen, Gele;
Emulsionen und halbfeste Zubereitungen zur oralen oder kutanen Anwendung sowie zur Injektion; halbfeste Zubereitungen sind beispielsweise Suspensionen, Pasten.
Formulierungen bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
feste Zubereitungen wie Pulver, Prämixe oder Konzentrate, Granulate, Pellets, Tabletten, Boli, Kapseln; Aerosole und Inhalate.
Injektionslösungen werden intravenös, intramuskulär und subcutan verabreicht.
Injektionslösungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in einem geeigneten
Lösungsmittel gelöst wird und eventuell Zusätze wie Lösungsvermittler, Säuren,
Basen, Puffersalze, Antioxidantien, Konservierungsmittel zugefügt werden. Die
Lösungen werden steril filtriert oder falls erforderlich aseptisch hergestellt und abge
füllt.
Als Lösungsmittel seien genannt: Physiologisch verträgliche Lösungsmittel wie
Wasser, Alkohole wie Ethanol, Butanol, Benzylalkohol, Glycerin, Propylenglykol,
Polyethylenglykole, N-Methyl-pyrrolidon, Glycerinformal, Solketal (= Iso
propylidenglycerol), Dimethylacetamid, 2-Pyrrolidon, Tetraglykol (= Polyethylen
glykolether des Tetrahydrofurfurylalkohols) sowie Gemische derselben.
Die Wirkstoffe lassen sich gegebenenfalls auch in physiologisch verträglichen
pflanzlichen oder synthetischen Ölen, die zur Injektion geeignet sind, lösen.
Als Lösungsvermittler seien genannt: Lösungsmittel, die die Lösung des Wirkstoffs
im Hauptlösungsmittel fördern oder sein Ausfallen verhindern. Beispiele sind Poly
vinylpyrrolidon, polyoxyethyliertes Rhizinusöl, polyoxyethylierte Sorbitanester.
Konservierungsmittel sind beispielsweise: Benzylalkohol, Trichlorbutanol, p-
Hydroxybenzoesäureester, n-Butanol, sowie organische Säuren mit konservierenden
Eigenschaften wie Benzoesäure, Propionsäure oder Sorbinsäure und deren Salze. Die
Konservierungsmittel können gegebenenfalls auch als Kombination von zwei oder
mehreren Mitteln eingesetzt werden.
Orale Lösungen werden direkt angewandt. Konzentrate werden nach vorheriger Ver
dünnung auf die Anwendungskonzentration oral angewandt. Orale Lösungen und
Konzentrate werden wie oben bei den Injektionslösungen beschrieben hergestellt,
wobei auf steriles Arbeiten verzichtet werden kann.
Zur Herstellung fester Zubereitungen wird der Wirkstoff mit geeigneten Träger
stoffen gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen vermischt und in die ge
wünschte Form gebracht.
Als Trägerstoffe seien genannt alle physiologisch verträglichen festen Inertstoffe. Als
solche dienen anorganische und organische Stoffe. Anorganische Stoffe sind z. B.
Kochsalz, Carbonate wie Calciumcarbonat, Hydrogencarbonate, Aluminiumoxide,
Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phosphate.
Organische Stoffe sind z. B. Zucker, Cellulose, Nahrungs- und Futtermittel wie
Milchpulver, Tiermehle, Getreidemehle und -schrote, Stärken.
Hilfsstoffe sind Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Farbstoffe, die bereits weiter
oben aufgeführt worden sind.
Weitere geeignete Hilfsstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z. B. Magnesium
stearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite, zerfallsfördernde Substanzen wie Stärke
oder quervernetztes Polyvinylpyrrolidon, Bindemittel wie z. B. Stärke, Gelatine oder
lineares Polyvinylpyrrolidon sowie Trockenbindemittel wie mikrokristalline Cellu
lose.
Die Wirkstoffe können in Form ihrer oben erwähnten festen oder flüssigen Formulie
rungen auch eingekapselt vorliegen.
Die Wirkstoffe können auch in Form eines Aerosols angewandt werden. Dazu wird
der Wirkstoff in geeigneter Formulierung unter Druck fein verteilt.
Es kann auch vorteilhaft sein, die Wirkstoffe in Formulierungen anzuwenden, die den
Wirkstoff verzögert freigeben.
Die Verabreichung der Wirkstoffe erfolgt bevorzugt zusammen mit dem Futter
und/oder dem Trinkwasser.
Zum Futter zählen Einzelfuttermittel pflanzlicher Herkunft wie Heu, Rüben, Ge
treide, Getreidenebenprodukte, Einzelfuttermittel tierischer Herkunft wie Fleisch,
Fette, Milchprodukte, Knochenmehl, Fischprodukte, ferner die Einzelfuttermittel wie
Vitamine, Proteine, Aminosäuren, z. B. DL-Methionin, Salze wie Kalk und Kochsalz.
Zum Futter zählen auch Ergänzungs-, Fertig- und Mischfuttermittel. Diese enthalten
Einzelfuttermittel in einer Zusammensetzung, die eine ausgewogene Ernährung hin
sichtlich der Energie- und Proteinversorgung sowie der Versorgung mit Vitaminen,
Mineralsalzen und Spurenelementen sicherstellen.
Die Konzentration der Wirkstoffe im Futter beträgt normalerweise etwa 0,01 bis
500 ppm, bevorzugt 0,1 bis 50 ppm.
Die Wirkstoffe können als solche oder in Form von Prämixen oder Futterkonzentra
ten dem Futter zugesetzt werden.
Prämixe und Futterkonzentrate sind Mischungen des Wirkstoffes mit einem geeig
neten Trägerstoff.
Zu den Trägerstoffen zählen die Einzelfuttermittel oder Gemische derselben.
Sie können darüber hinaus weitere Hilfsmittel enthalten, wie z. B. Substanzen, welche
die Fließfähigkeit und Mischbarkeit regulieren, wie z. B. Kieselsäuren, Bentonite,
Ligninsulfonate. Darüber hinaus können Antioxidantien wie BHT oder Konservie
rungsmittel wie Sorbitansäure oder Calciumpropionat hinzugefügt sein.
Konzentrate zur Applikation über das Trinkwasser müssen so formuliert sein, dass
beim Vermischen mit dem Trinkwasser eine klare Lösung oder eine stabile homo
gene Suspension entsteht.
Als Trägerstoffe sind daher wasserlösliche Substanzen (Futterzusatzmittel) wie
Zucker oder Salze (z. B. Citrate, Phosphate, Kochsalz, Na-Carbonat) geeignet.
Sie können ebenfalls Antioxidantien und Konservierungsmittel enthalten.
Die erfindungsgemäß bevorzugte dermale Anwendung geschieht z. B. in Form des
Badens, Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on oder spot-on),
Waschens, Schamponierens, Begießens, Einpuderns.
Zusätzlich zu den bereits weiter oben beschriebenen Mitteln enthaltend Benzylalkohol
und/oder Pyrrolidon-Lösungsmittel seien als geeignete Zubereitungen noch genannt:
Lösungen oder Konzentrate zur Verabreichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut, Aufgußformulierungen, Gele;
Emulsionen und Suspensionen zur dermalen Anwendung sowie halbfeste Zubereitungen;
Formulierungen, bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
Feste Zubereitungen wie Pulver, wirkstoffhaltige Formkörper.
Lösungen oder Konzentrate zur Verabreichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut, Aufgußformulierungen, Gele;
Emulsionen und Suspensionen zur dermalen Anwendung sowie halbfeste Zubereitungen;
Formulierungen, bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
Feste Zubereitungen wie Pulver, wirkstoffhaltige Formkörper.
Lösungen zum Gebrauch auf der Haut werden aufgeträufelt, aufgestrichen, eingerieben,
aufgespritzt, aufgesprüht oder durch Tauchen (Dippen), Baden oder Waschen
aufgebracht.
Die Lösungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in einem geeigneten
Lösungsmittel gelöst wird und evtl. Zusätze wie Lösungsvermittler, Säuren, Basen,
Puffersalze, Antioxidantien, Konservierungsmittel zugefügt werden.
Als Lösungsmittel seien genannt: Physiologisch verträgliche Lösungsmittel wie
Wasser, Alkohole wie Ethanol, Butanol, Benzylakohol, Glycerin, Kohlenwasserstoffe,
Propylenglykol, Polyethylenglykole, N-Methyl-pyrrolidon, sowie Gemische derselben.
Die Wirkstoffe lassen sich gegebenenfalls auch in physiologisch verträglichen
pflanzlichen oder synthetischen Ölen lösen.
Als Lösungsvermittler seien genannt: Lösungsmittel, die die Lösung des Wirkstoffs im
Hauptlösungsmittel fördern oder sein Ausfallen verhindern. Beispiele sind Polyvinyl
pyrrolidon, polyoxyethyliertes Rhizinusöl, polyoxyethylierte Sorbitanester.
Konservierungsmittel sind: Benzylalkohol, Trichlorbutanol, p-Hydroxybenzoesäure
ester, n-Butanol.
Es kann vorteilhaft sein, bei der Herstellung der Lösungen Verdickungsmittel zu
zufügen. Verdickungsmittel sind: Anorganische Verdickungsmittel wie Bentonite,
kolloidale Kieselsäure, Aluminiummonostearat, organische Verdickungsmittel wie
Cellulosederivate, Polyvinylalkohole und deren Copolymere, Acrylate und
Metacrylate.
Gele, die auf die Haut aufgetragen oder aufgestrichen werden, werden hergestellt,
indem Lösungen, die wie oben beschrieben hergestellt worden sind, mit soviel Ver
dickungsmittel versetzt werden, daß eine klare Masse mit salbenartiger Konsistenz ent
steht. Als Verdickungsmittel werden die weiter oben angegebenen Verdickungsmittel
eingesetzt.
Aufgießformulierungen werden auf begrenzte Bereiche der Haut aufgegossen oder auf
gespritzt, wobei der Wirkstoff sich auf der Körperoberfläche verteilt.
Aufgießformulierungen werden hergestellt; indem der Wirkstoff in geeigneten hautver
träglichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst, suspendiert oder
emulgiert wird. Gegebenenfalls werden weitere Hilfsstoffe wie Farbstoffe, Anti
oxidantien, Lichtschutzmittel, Haftmittel zugefügt.
Als Lösungsmittel seien genannt: Wasser, Alkanole, Glycole, Polyethylenglycole,
Polypropylenglycole, Glycerin, aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Phenyl
ethanol, Phenoxyethanol, Ester wie Essigester, Butylacetat, Benzylbenzoat, Ether wie
Alkylenglykolalkylether wie Dipropylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol
mono-butylether, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, aromatische und/oder
aliphatische Kohlenwasserstoffe, pflanzliche oder synthetische Öle, DMF, Dimethyl
acetamid, N-Methylpyrrolidon, 2-Dimethyl-4-oxy-methylen-1,3-dioxolan.
Farbstoffe sind alle zur Anwendung am Tier zugelassenen Farbstoffe, die gelöst oder
suspendiert sein können.
Hilfsstoffe sind auch spreitende Öle wie Isopropylmyristat, Dipropylenglykol
pelargonat, Silikonöle, Fettsäureester, Triglyceride, Fettalkohole.
Antioxidantien sind Sulfite oder Metabisulfite wie Kaliummetabisulfit, Ascorbinsäure,
Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Tocopherol.
Lichtschutzmittel sind z. B. Stoffe aus der Klasse der Benzophenone oder Novantisol
säure.
Haftmittel sind z. B. Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Poly
mere wie Alginate, Gelatine.
Emulsionen sind entweder vom Typ Wasser in Öl oder vom Typ Öl in Wasser.
Sie werden hergestellt, indem man den Wirkstoff entweder in der hydrophoben oder in
der hydrophilen Phase löst und diese unter Zuhilfenahme geeigneter Emulgatoren und
gegebenenfalls weiterer Hilfsstoffe wie Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe,
Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, viskositätserhöhende Stoffe,
mit dem Lösungsmittel der anderen Phase homogenisiert.
Als hydrophobe Phase (Öle) seien genannt: Paraffinöle, Silikonöle, natürliche
Pflanzenöle wie Sesamöl, Mandelöl, Rizinusöl, synthetische Triglyceride wie Capryl/
Caprinsäure-bigylcerid, Triglyceridgemisch mit Pflanzenfettsäuren der Kettenlänge
C8-12 oder anderen speziell ausgewählten natürlichen Fettsäuren, Partialglyceridge
mische gesättigter oder ungesättigter eventuell auch hydroxylgruppenhaltiger Fett
säuren, Mono- und Diglyceride der C8/C10-Fettsäuren.
Fettsäureester wie Ethylstearat, Di-n-butyryl-adipat, Laurinsäurehexylester, Di
propylen-glykolpelargonat, Ester einer verzweigten Fettsäure mittlerer Kettenlänge mit
gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C16-C18, Isopropylmyristat, Isopropyl
palmitat, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C12-
C18, Isopropylstearat, Ölsäureoleylester, Ölsäuredecylester, Ethyloleat, Milchsäure
ethylester, wachsartige Fettsäureester wie Dibutylphthalat, Adipinsäurediisopropyl
ester, letzterem verwandte Estergemische u. a. Fettalkohole wie Isotridecylalkohol, 2-
Octyldodecanol, Cetylstearyl-alkohol, Oleylalkohol.
Fettsäuren wie z. B. Ölsäure und ihre Gemische.
Als hydrophile Phase seien genannt:
Wasser, Alkohole wie z. B. Propylenglycol, Glycerin, Sorbitol und ihre Gemische.
Wasser, Alkohole wie z. B. Propylenglycol, Glycerin, Sorbitol und ihre Gemische.
Als Emulgatoren seien genannt: nichtionogene Tenside, z. B. polyoxyethyliertes
Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbitan-monooleat, Sorbitanmonostearat, Glycerin
monostearat, Polyoxyethylstearat, Alkylphenolpolyglykolether;
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpoly glykoletherorthophosphor-säureester-monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpoly glykoletherorthophosphor-säureester-monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
Als weitere Hilfsstoffe seien genannt: Viskositätserhöhende und die Emulsion
stabilisierende Stoffe wie Carboxymethylcellulose, Methylcellulose und andere
Cellulose- und Stärke-Derivate, Polyacrylate, Alginate, Gelatine, Gummiarabicum,
Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Copolymere aus Methylvinylether und Malein
säureanhydrid, Polyethylenglykole, Wachse, kolloidale Kieselsäure oder Gemische der
aufgeführten Stoffe.
Suspensionen werden hergestellt, indem man den Wirkstoff in einer Trägerflüssigkeit
gegebenenfalls unter Zusatz weiterer Hilfsstoffe wie Netzmittel, Farbstoffe,
resorptionsfördernde Stoffe, Konservierungsstoffe; Antioxidantien Lichtschutzmittel
suspendiert.
Als Trägerflüssigkeiten seien alle homogenen Lösungsmittel und Lösungsmittelge
mische genannt.
Als Netzmittel (Dispergiermittel) seien die weiter oben angegebene Tenside genannt.
Als weitere Hilfsstoffe seien die weiter oben angegebenen genannt.
Halbfeste Zubereitungen zur dermalen Verabreichung unterscheiden sich von den oben
beschriebenen Suspensionen und Emulsionen nur durch ihre höhere Viskosität.
Zur Herstellung fester Zubereitungen wird der Wirkstoff mit geeigneten Trägerstoffen
gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen vermischt und in die gewünschte Form
gebracht.
Als Trägerstoffe seien genannt alle physiologisch verträglichen festen Inertstoffe. Alle
solche dienen anorganische und organische Stoffe. Anorganische Stoffe sind z. B.
Kochsalz, Carbonate wie Calciumcarbonat, Hydrogencarbonate, Aluminiumoxide,
Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phosphate.
Hilfsstoffe sind Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Farbstoffe, die bereits weiter
oben aufgeführt worden sind.
Weitere geeignete Hilfsstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z. B. Magnesium
stearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite.
Anwendungsfertige Zubereitungen für die Flohbehandlung enthalten den Wirkstoff in
Konzentrationen von 1 ppm - 20 Gewichtsprozent, bevorzugt von 0,01-10 Gewichts
prozent.
Zubereitungen die vor Anwendung verdünnt werden, enthalten den Wirkstoff in
Konzentrationen von 0,5-90 Gewichtsprozent, bevorzugt von 1 bis 50 Gewichts
prozent.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 2,5 bis etwa
50 mg, bevorzugt 5 bis 45 mg, Wirkstoff je kg Körpergewicht pro Tag zur Erzielung
wirksamer Ergebnisse zu verabreichen.
Für die dermale Anwendung besonders hevorgehoben sei die Anwendung in Form der
weiter oben detailliert beschriebenen Mittel enthaltend Benzylalkohol und/oder ein
Pyrrolidon-Lösungsmittel.
Weiterhin kommt die Anwendung über Formkörper in Frage. Formkörper sind u. a.
Halsbänder, Anhänger für Halsbänder (Medaillons), Ohrmarken, Bänder zur Be
festigung an Gliedmaßen oder Körperfeilen, Klebestreifen und -folien, Abziehfolien.
Besonders hervorgehoben seien Halsbänder und Medaillons.
Für die Herstellung der Formkörper kommen thermoplastische und flexible hitzehärt
bare Kunststoffe sowie Elastomere und thermoplastische Elastomere in Frage. Als
solche seien genannt Polyvinylharze, Polyurethane, Polyacrylate, Epoxyharze, Cellu
lose, Cellulosederivate, Polyamide und Polyester, die mit den obengenannten Wirkstoff
ausreichend verträglich sind. Die Polymeren müssen eine ausreichende Festigkeit und
Biegsamkeit haben, um beim Formen nicht zu reißen oder brüchig zu werden. Sie
müssen von ausreichender Haltbarkeit sein, um gegen normale Abnutzung beständig zu
sein. Außerdem müssen die Polymere eine ausreichende Wanderung des Wirkstoffs an
die Oberfläche des Formkörpers zulassen.
Die Wirkstoffe können in den Zubereitungen und Formkörpern in Mischung mit
Synergisten oder anderen Wirkstoffen vorliegen, die weiter oben bereits im Detail
aufgeführt sind.
In den folgenden Beispielen wird als Wirkstoff 1,1-Dimethylethyl{[[[(1,3-dimethyl-
5-phenoxy-1-pyrazol-4-yl)methylene]-amino]oxy]methyl}benzoat (Cas No.: 134098-
61-6) (common name Fenpyroximate/s. Tab. 1, Nr. 1) eingesetzt.
Eine Spot on Formulierung bestehend aus
20,0 g Fenpyroximate
60,0 g Benzylalkohol
0,1 g BHT (Butylhydroxytoluol)
19.9 g Benzylbenzoat
20,0 g Fenpyroximate
60,0 g Benzylalkohol
0,1 g BHT (Butylhydroxytoluol)
19.9 g Benzylbenzoat
Eine Spot on Formulierung bestehend aus
25,0 g Fenpyroximate
45,0 g Benzylalkohol
0,1 g BHT
29,9 g Dimethysuccinat
25,0 g Fenpyroximate
45,0 g Benzylalkohol
0,1 g BHT
29,9 g Dimethysuccinat
Eine Spot on Formulierung bestehend aus
20,0 g Fenpyroximate
65,0 g Benzylalkohol
0,1 g BHT
14,9 g Dipropylenglykolmonomethylether acetat
20,0 g Fenpyroximate
65,0 g Benzylalkohol
0,1 g BHT
14,9 g Dipropylenglykolmonomethylether acetat
Eine Spot on Formulierung bestehend aus
16,7 g Fenpyroximate
25,0 g Methylpyrrolidon
0,1 g BHT
58,1 g Benzylbenzoat
0,1 g Citronensäure
16,7 g Fenpyroximate
25,0 g Methylpyrrolidon
0,1 g BHT
58,1 g Benzylbenzoat
0,1 g Citronensäure
Eine Spot on Formulierung bestehend aus
16,7 g Fenpyroximate
25,0 g Methylpyrrolidon
0,1 g Hydroxybuthylanisol
58,2 g Dipropylenglykolmonomethylether acetat
16,7 g Fenpyroximate
25,0 g Methylpyrrolidon
0,1 g Hydroxybuthylanisol
58,2 g Dipropylenglykolmonomethylether acetat
Eine Spot on Formulierung bestehend aus
16,7 g Fenpyroximate
25,0 g Methylpyrrolidon
0,1 g BHT
58,2 g Triethyacetat
16,7 g Fenpyroximate
25,0 g Methylpyrrolidon
0,1 g BHT
58,2 g Triethyacetat
Zur Durchführung von Wirksamkeitsversuchen gegen Flöhe und Zecken wurden
Hunde mit den Formulierungen gemäß den Beispielen 1-7 behandelt. Die Behand
lung erfolgte dermal als Spot on als Applikation zwischen die Schulterblätter. Die
Aufwandmenge bei allen Tieren lag bei 20 mg Wirkstoff/kg Körpergewicht.
An den Tagen -4 und -1 werden Hunde mit ca. 100 adulten, nüchternen
Ctenocephalides felis pro Hund infestiert. Dabei werden die Flöhe auf den Nacken
des Tieres ausgebracht.
Am Tag 0 wird der Infestationserfolg am Hund überprüft, indem am wachen Tier
nach Flöhen gesucht wird. Die Zahl der lebenden Flöhe wird protokolliert.
Nach der Zählung der Flöhe werden die Tiere behandelt. Die Hunde der Kontroll
gruppe werden nicht behandelt. Die zu prüfenden Arzneimittel werden den Tieren
dermal als Spot-on verabreicht. Die Applikation erfolgt einmalig am Tag 0. Es
werden nur klinisch gesunde Tiere verwendet.
Am Tag 1 und Tag 2 werden alle Hunde auf lebende Flöhe überprüft. Die Ergebnisse
werden in den Rohdaten festgehalten.
Am Tag 7, 16, 23 und 30 werden alle Hunde mit ca. 100 adulten, nüchternen
Ctenocephalides felis pro Hund reinfestiert. Jeweils einen und zwei Tage nach Rein
festation werden alle Hunde auf lebende Flöhe kontrolliert. Die Ergebnisse werden in
den Rohdaten protokolliert.
Eine Formulierung wird als hochwirksam erachtet, wenn am Tag 2 und jeweils am
zweiten Tag nach Reinfestation eine Wirksamkeit < 95% festgestellt wird und diese
Wirkung über mindestens 3 Wochen anhält.
Für die Berechnung der Wirksamkeit wird eine modifizierte Formel nach Abbott
benutzt:
Fenpyroximate in einer Dosierung von 20 mg/kg in den Formulierungsbeispielen 1
bis 7 als Spot on appliziert, erwies sich gegen Ctenocephalides felis als hoch
wirksam.
Am Tag -1 werden Hunde mit 2% Rompun® (Bayer AG) (0,1 ml/kg Körpergewicht)
sediert. Nachdem alle Hunde sediert sind (nach ca. 10-15 Minuten) werden sie in
Transportboxen überführt und 50 Ixodes ricinus (25♀, 25♂) pro Hund auf den
Nacken des Tieres ausgebracht. Die Tiere werden nach ca. 1 ½ Stunden wieder aus
der Transportkiste in den Käfig gesetzt.
Am Tag 0 wird der Infestationserfolg am Hund überprüft, indem am wachen Tier
nach Zecken gesucht wird. Intensiv wird dabei gesucht im Kopf und Ohrenbereich
inkl. Ohrenfalte, im Bereich des Nackens, am Unterbauch, an der Unterbrust, an der
seitlichen Flanke sowie zwischen den Zehen und an den Gliedmaßen. Die Zahl der
angesogenen lebenden Zecken wird protokolliert. Tote Zecken werden entfernt.
Nach der Zählung der Zecken werden die Tiere behandelt. Die Hunde der Kontroll
gruppe werden nicht behandelt. Die zu prüfenden Arzneimittel werden den Tieren
dermal als Spot-on verabreicht. Die Applikation erfolgt einmalig am Tag 0. Es
werden nur klinisch gesunde Tiere verwendet.
Am Tag 1 und Tag 2 werden alle Hunde auf lebende und tote angesogende Zecken
überprüft. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten festgehalten. Am Tag 2 werden
alle lebenden und toten Zecken vom Hund entfernt.
Am Tag 7, 14, 21 und 28 werden alle Hunde mit jeweils 50 Ixodes ricinus (25♀,
25♂) pro Hund reinfestiert. Jeweils einen und zwei Tage nach Reinfestation werden
alle Hunde auf lebende und tote angesogene Zecken kontrolliert. Die Ergebnisse
werden in den Rohdaten protokolliert. Am 2.ten Tag nach Reinfestation werden alle
lebenden und toten Zecken vom Hund entfernt.
Eine Formulierung wird als hochwirksam erachtet, wenn am Tag 2 und jeweils am
zweiten Tag nach Reinfestation eine Wirksamkeit < 85% festgestellt wird und diese
Wirkung über mindestens 3 Wochen anhält.
Für die Berechnung der Wirksamkeit wird eine modifizierte Formel nach Abbott
benutzt:
KG: Kontrollgruppe
BG: Behandlungsgruppe
BG: Behandlungsgruppe
Fenpyroximate in einer Dosierung von 20 mg/kg in den Formulierungsbeispielen 1-7
als Spot on appliziert, erwies sich gegen Ixodes ricinus als hochwirksam.
Claims (8)
1. Mittel enthaltend:
- a) Pyrazoloxime in einer Konzentration von 5-40 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung
- b) ein Lösungsmittel aus der Gruppe Benzylalkohol und Pyrrolidon- Lösungsmittel oder Gemische davon in einer Konzentration von mindestens 20 Gew.-%.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Pyrazoloxime der
allgemeinen Formel (I)
worin
R1 C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R2 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet,
R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R4 Wasserstoff, C2-C4-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Naphthyl oder einen Substituenten der Formel
[worin
X für Wasserstoff, Halogen;
C1-C12-Alkyl, C1-C6-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C5-Alkoxy oder C2-C6-Alkoxycarbonyl; C3-C8-Cycloalkyl; C3-C8-Cycloalkyl substituiert mit 1 bis 3 Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: C1-C4-Alkyl, Halogen und Cyano; C2-C4-Alkenyl substituiert mit Halogen, Hydroxy, C2-C4-Alkoxycarbonyl oder C2-C6-Alkylcarbonyl; Phenyl; Hydroxy; C1-C6-Alkoxy; C1-C4-Alkoxy substituiert mit Halogen oder C2-C6-Alkoxy carbonyl; Phenoxy gegebenenfalls sustituiert mit C1-C3-Halo genalkyl; Benzyloxy; C1-C3-Alkylendioxy gebildet aus zwei benachbarten Substituenten X; Pyridyloxy gegebenenfalls sub stituiert mit Halogen oder C1-C3-Halogenalkyl; -S(O)pR5 (worin R5 C1-C6-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl oder Phenyl be deutet und p für 0, 1 oder 2 steht); Cyano; Formyl; Nitro; -COOR6 {worin R6 Wasserstoff, Alkalimetall, C1-C10-Alkyl, C1-C5-Alkyl substituiert mit Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C2-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenoxyphenyl; C2-C7- Alkenyl; C3-C7-Alkinyl; C3-C8-Cycloalkyl; C3-Cg-Cycloalkyl substituiert mit C1-C3-Alkyl; Phenyl; -SnR7R8R9 (worin R7 R8 und R9 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeuten); C2-C6-Alkylcarbonyl; C2-C6-Alkylcarbonyl substituiert mit Cyano oder C2-C6-Alkoxycärbonyl; Benzoyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-C6-Alkyl; C2-C6-Alkylthiocarbonyl; C3-C7-Alkoxycarbonylcarbonyl; -C(=O)NR10R11 (worin R10 und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl stehen); Piperidinocarbonyl; Morpholinocarbonyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch C1-C4-Alkyl substituiert ist; -NR12R13 (worin R12 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl bedeutet und R13 Formyl, C2-C12-Alkoxycarbonyl oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substi tuiert mit Halogen oder C1-C4-Alkoxy bedeutet); ein Substituent der Formel
(worin R14 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C2-C6-Alkoxyalkyl bedeutet); -C(BR15)(BR16)(R17) (worin R15 und R16 gleich oder verschieden sein können und für C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen einen C1-C4-Alkylenrest bilden, R17 für C1-C5-Alkyl, Cyano oder C2-C6-Alkoxycarbonyl steht und B Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; -C(OR18)R19R20 (worin R18 Wasserstoff oder C2-C4-Alkylcarbonyl bedeutet und R19 und R20 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten); -SiR21R22R23 (worin R21, R22 und R23 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl bedeuten); oder -O-SiR24R25R26 (worin R24, R25 und R26 gleich oder verschieden sind und für C1-C4-Alkyl stehen), steht und,
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, wobei wenn n eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet X gleich oder verschieden sein kann];
Y Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylendioxy, Phenoxy, das gegebenenfalls mit Trifluormethyl substituiert ist, -S(O)qR27 (worin R27 C1-C3-Alkyl und q 0, 1 oder 2 bedeutet), Hydroxycarbonyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl oder -NR28R29 (worin R28 und R29 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Benzyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit C2-C6-Alkoxycarbonyl stehen) bedeutet;
Z1 Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
Z2 Sauerstoff, Schwefel oder eine Einfachbindung bedeutet;
Z3 für Aryl oder Heteroaryl steht
Q C1-C8-Alkylen, C1-C8-Alkylen substituiert mit Halogen oder Phenyl, C3-C12-Alkenylen, C3-C12-Halogenalkenylen oder C3-C6-Alkinylen bedeutet; und
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei wenn m eine ganze Zahl 2 oder 3 bedeutet, Y gleich oder verschieden sein kann,
oder deren Stereoisomere enthält.
worin
R1 C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R2 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder Phenyl bedeutet,
R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
R4 Wasserstoff, C2-C4-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Naphthyl oder einen Substituenten der Formel
[worin
X für Wasserstoff, Halogen;
C1-C12-Alkyl, C1-C6-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C5-Alkoxy oder C2-C6-Alkoxycarbonyl; C3-C8-Cycloalkyl; C3-C8-Cycloalkyl substituiert mit 1 bis 3 Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: C1-C4-Alkyl, Halogen und Cyano; C2-C4-Alkenyl substituiert mit Halogen, Hydroxy, C2-C4-Alkoxycarbonyl oder C2-C6-Alkylcarbonyl; Phenyl; Hydroxy; C1-C6-Alkoxy; C1-C4-Alkoxy substituiert mit Halogen oder C2-C6-Alkoxy carbonyl; Phenoxy gegebenenfalls sustituiert mit C1-C3-Halo genalkyl; Benzyloxy; C1-C3-Alkylendioxy gebildet aus zwei benachbarten Substituenten X; Pyridyloxy gegebenenfalls sub stituiert mit Halogen oder C1-C3-Halogenalkyl; -S(O)pR5 (worin R5 C1-C6-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl oder Phenyl be deutet und p für 0, 1 oder 2 steht); Cyano; Formyl; Nitro; -COOR6 {worin R6 Wasserstoff, Alkalimetall, C1-C10-Alkyl, C1-C5-Alkyl substituiert mit Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C2-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenoxyphenyl; C2-C7- Alkenyl; C3-C7-Alkinyl; C3-C8-Cycloalkyl; C3-Cg-Cycloalkyl substituiert mit C1-C3-Alkyl; Phenyl; -SnR7R8R9 (worin R7 R8 und R9 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeuten); C2-C6-Alkylcarbonyl; C2-C6-Alkylcarbonyl substituiert mit Cyano oder C2-C6-Alkoxycärbonyl; Benzoyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-C6-Alkyl; C2-C6-Alkylthiocarbonyl; C3-C7-Alkoxycarbonylcarbonyl; -C(=O)NR10R11 (worin R10 und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl stehen); Piperidinocarbonyl; Morpholinocarbonyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch C1-C4-Alkyl substituiert ist; -NR12R13 (worin R12 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl bedeutet und R13 Formyl, C2-C12-Alkoxycarbonyl oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substi tuiert mit Halogen oder C1-C4-Alkoxy bedeutet); ein Substituent der Formel
(worin R14 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C2-C6-Alkoxyalkyl bedeutet); -C(BR15)(BR16)(R17) (worin R15 und R16 gleich oder verschieden sein können und für C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen einen C1-C4-Alkylenrest bilden, R17 für C1-C5-Alkyl, Cyano oder C2-C6-Alkoxycarbonyl steht und B Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; -C(OR18)R19R20 (worin R18 Wasserstoff oder C2-C4-Alkylcarbonyl bedeutet und R19 und R20 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten); -SiR21R22R23 (worin R21, R22 und R23 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl bedeuten); oder -O-SiR24R25R26 (worin R24, R25 und R26 gleich oder verschieden sind und für C1-C4-Alkyl stehen), steht und,
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, wobei wenn n eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet X gleich oder verschieden sein kann];
Y Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylendioxy, Phenoxy, das gegebenenfalls mit Trifluormethyl substituiert ist, -S(O)qR27 (worin R27 C1-C3-Alkyl und q 0, 1 oder 2 bedeutet), Hydroxycarbonyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl oder -NR28R29 (worin R28 und R29 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Benzyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit C2-C6-Alkoxycarbonyl stehen) bedeutet;
Z1 Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
Z2 Sauerstoff, Schwefel oder eine Einfachbindung bedeutet;
Z3 für Aryl oder Heteroaryl steht
Q C1-C8-Alkylen, C1-C8-Alkylen substituiert mit Halogen oder Phenyl, C3-C12-Alkenylen, C3-C12-Halogenalkenylen oder C3-C6-Alkinylen bedeutet; und
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei wenn m eine ganze Zahl 2 oder 3 bedeutet, Y gleich oder verschieden sein kann,
oder deren Stereoisomere enthält.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es weiterhin
ein Colösungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe aliphatische Ester,
aromatische Ester, aliphatische Lactone mit einem Siedepunkt von jeweils
mindestens 70°C oder aliphatische cyclische oder acyclische Ether mit einem
Siedepunkt von mindestens 60°C in einer Konzentration von 2,5 bis
75 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung enthält.
4. Verfahren zur Herstellung der Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, dass man den Wirkstoff mit dem oder den angegebenen Lösungs
mitteln vermischt und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zusetzt.
5. Verwendung von Mitteln gemäß Anspruch 1 zur dermalen Bekämpfung von
parasitierenden Arthropoden an Tieren.
6. Verwendung von Pyrazoloximen zur Herstellung von Mitteln zur Be
kämpfung von Flöhen an Tieren.
7. Verwendung gemäß Anspruch 5 zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung
von Ctenocephalides spp. an Tieren.
8. Verwendung gemäß Anspruch 6 zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung
von Ctenocephalides canis und/oder Ctenocephalides felis an Tieren.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000163865 DE10063865A1 (de) | 2000-12-21 | 2000-12-21 | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
| AU2002234558A AU2002234558A1 (en) | 2000-12-21 | 2001-12-10 | Use of pyrazol oximes as parasiticidal agents |
| PCT/EP2001/014448 WO2002050042A2 (de) | 2000-12-21 | 2001-12-10 | Verwendung von pyrazoloxim-mischungen als parasitizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000163865 DE10063865A1 (de) | 2000-12-21 | 2000-12-21 | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10063865A1 true DE10063865A1 (de) | 2002-06-27 |
Family
ID=7668193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000163865 Withdrawn DE10063865A1 (de) | 2000-12-21 | 2000-12-21 | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2002234558A1 (de) |
| DE (1) | DE10063865A1 (de) |
| WO (1) | WO2002050042A2 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4655481B2 (ja) * | 2003-03-25 | 2011-03-23 | 住友化学株式会社 | ピラゾール化合物とその有害節足動物防除用途 |
| PT1607390E (pt) * | 2003-03-25 | 2010-10-12 | Sumitomo Chemical Co | Composto de pirazole |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
| DE3125897A1 (de) * | 1981-07-01 | 1983-02-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektoparasitizide sprueh-formulierungen |
| DE3529693A1 (de) * | 1985-08-20 | 1987-02-26 | Bayer Ag | Verfahren zur bekaempfung von ektoparasiten bei herdentieren und vergesellschaftet lebenden tieren |
| DE3531920A1 (de) * | 1985-09-07 | 1987-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur bekaempfung von ektoparasiten bei ziegen |
| CA2012946A1 (en) * | 1989-03-31 | 1990-09-30 | Tomotoshi Imahase | Heterocyclic compound, production of same and use |
| US5081144A (en) * | 1989-04-07 | 1992-01-14 | Ube Industries, Ltd. | Pyrazoleoxime derivative and insecticide, acaricide and fungicide |
| FR2682379B1 (fr) * | 1991-10-09 | 1994-02-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux phenylpyrazoles fongicides. |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| IE80657B1 (en) * | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| IE970215A1 (en) * | 1996-03-29 | 1997-10-08 | Rhone Merieux | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle¹and sheep |
| ZA981925B (en) * | 1997-03-21 | 1998-10-23 | Biogenesis S A | A long acting injectable parasiticidal composition and the process for its preparation |
| AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
-
2000
- 2000-12-21 DE DE2000163865 patent/DE10063865A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-12-10 AU AU2002234558A patent/AU2002234558A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-10 WO PCT/EP2001/014448 patent/WO2002050042A2/de not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002050042A2 (de) | 2002-06-27 |
| AU2002234558A1 (en) | 2002-07-01 |
| WO2002050042A3 (de) | 2002-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1429607B1 (de) | Delta 1-pyrroline als schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP1347957B1 (de) | Delta 1-pyrroline als schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP1114038B1 (de) | Isothiazolcarbonsäureamide | |
| WO2002067684A1 (de) | Pyridylpyrimidine als schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE19846008A1 (de) | Phenylessigsäure-heterocyclylamide | |
| EP1524905B1 (de) | Kristallmodifikation ii des 2- 2-(1-chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy-propyl -2,4-dihydro-3h-1,2,4-triazol-3-thions | |
| EP1474389A2 (de) | Delta1-pyrroline | |
| DE10204116A1 (de) | DELTA·1·-Pyrroline | |
| DE10063865A1 (de) | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide | |
| EP1322161B1 (de) | Verwendung von riboflavin und flavinderivaten als inhibitoren von chitinasen | |
| EP1322608B1 (de) | Delta1-pyrroline als pestizide | |
| WO2003067986A1 (de) | Delta1-pyrroline und deren verwendung zur bekämpfung von schädlingen | |
| DE10135551A1 (de) | Pyrazolin-Derivate | |
| DE10063864A1 (de) | Pyrazoloximhaltige Formkörper zur dermalen Bekämpfung von Parasiten an Tieren | |
| EP1444221A1 (de) | Halogen-nitro-butadiene zur bekämpfung von tierischen schädlingen | |
| EP1448549B1 (de) | Delta1 -pyrroline | |
| EP1368311A1 (de) | Delta1-pyrroline zur bekämpfung von schädlingen | |
| DE10201544A1 (de) | Substituierte Pyrazoline | |
| DE10063868A1 (de) | Dichlorpyridincarbamide | |
| WO1999010334A1 (de) | Acylierte 5-aminoisothiazole als pestizide und fungizide | |
| DE10205057A1 (de) | Substituierte 4-Hetaryl-pyrazoline | |
| DE10063486A1 (de) | Dichlorpyridylmethylamide | |
| DE10063116A1 (de) | Azinylsulfonylimidazole | |
| DE10206791A1 (de) | Substituierte 4-Pyrazolyl-pyrazoline | |
| DE10139721A1 (de) | Oxadiazolyl- u. Thiadiazolyl-benzoylharnstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: BAYER HEALTHCARE AG, 51373 LEVERKUSEN, DE |
|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |