PL191984B1 - Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem - Google Patents
Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenemInfo
- Publication number
- PL191984B1 PL191984B1 PL323604A PL32360497A PL191984B1 PL 191984 B1 PL191984 B1 PL 191984B1 PL 323604 A PL323604 A PL 323604A PL 32360497 A PL32360497 A PL 32360497A PL 191984 B1 PL191984 B1 PL 191984B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- use according
- solvent
- ether
- stearate
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 title claims description 14
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 title claims description 14
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 title abstract description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 41
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims abstract description 21
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 28
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 28
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 amine salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 17
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 17
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 12
- 239000002736 nonionic surfactant Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 8
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 8
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 8
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 7
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 6
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 6
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 claims description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 6
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 239000002280 amphoteric surfactant Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 5
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000007774 longterm Effects 0.000 claims description 5
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 4
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 4
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 3
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 3
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims description 3
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 3
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M sodium;(1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C([O-])=O ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M 0.000 claims description 3
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N octadecanoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940029614 triethanolamine stearate Drugs 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 claims 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940088990 ammonium stearate Drugs 0.000 claims 2
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 claims 2
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 claims 2
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical group [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229940080350 sodium stearate Drugs 0.000 claims 2
- LSKNRCZQDSTVRN-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(CO)C.C(CO)O LSKNRCZQDSTVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 6
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 3
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 3
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 101100130497 Drosophila melanogaster Mical gene Proteins 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 101100345589 Mus musculus Mical1 gene Proteins 0.000 description 1
- 208000006123 Myiasis Diseases 0.000 description 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L dithionate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Birds (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Kompozycja synergistyczna do dlugotrwalej ochrony przeciw pchlom dla psów i kotów, znamienna tym, ze zawiera synergistyczne ilosci fipronilu (1-[2,6-Cl 2 -4-CF 3 -fenylo]-3-CN-4-[SO- -CF 3 ]-5-NH 2 -pirazol) i metoprenu, przy czym stosunek wagowy fipronilu do metoprenu jest zawarty w zakresie miedzy 80/20 a 20/80, i ma postac roztworu w cieklym nosniku do nanoszenia punkto- wego na skóre psa lub kota, który to nosnik zawiera rozpuszczalnik organiczny, ko-rozpuszczalnik organiczny i inhibitor krystalizacji. 29. Zastosowanie fipronilu (1-[2,6-Cl 2 -4-CF 3 -fenylo]-3-CN-4-[SO-CF 3 ]-5-NH 2 -pirazol) w pola- czeniu z metoprenem przy stosunku wagowym fipronilu do metoprenu zawartym w zakresie miedzy 80/20 a 20/80, do wytwarzania kompozycji synergistycznej do stosowania punktowego na skóre typu „spot-on”, do ochrony przeciwko pchlom dla psów i kotów. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji do zwalczania pcheł u psów i kotów, na bazie synergicznego połączenia znanych środków pasożytobójczych. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie takich znanych środków pasożytobójczych do wytwarzania takiej kompozycji.
W opisach zgłoszeń patentowych nr EP-A-0295217 i EP-A352944 opisano nową rodzinę insektycydów z grupy 1-N-arylopirazoli. Związki z rodzin opisanych w tych opisach są wyjątkowo aktywne, a jeden ztych związków, 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol, znany pod nazwą fipronil, okazuje się szczególnie skuteczny nie tylko przeciwko pasożytom upraw, ale także przeciwko pasożytom zewnętrznym ssaków, w tym, ale nie wyłącznie, pchłom, kleszczom, muchom i muszycom.
Znane są już, na przykład z opisu patentowego USA nr US-A-5439924, związki o działaniu owicydowym i/lub larwobójczym dla stadiów niedojrzałych różnych ektopasożytów. Pośród tych związków (IGR) są związki będące regulatorami wzrostu owadów, działające albo poprzez blokowanie rozwoju stadiów niedojrzałych (jaj i larw) do stadiów dorosłych, albo przez hamowanie syntezy chityny.
Znany jest między innymi opis francuskiego zgłoszenia patentowego FR-A-2713889, w którym w sposób ogólny opisano połączenie zawierające co najmniej jeden związek typu IGR (regulator wzrostu owadów), obejmujący związki o czynności hormonu juwenilnego i inhibitory syntezy chityny, zco najmniej jednym z trzech związków N-arylodiazolowych, zwłaszcza fipronilem, do zwalczania wielu dokuczliwych owadów, należących do bardzo różnych gatunków.
Kompozycje mogą być stosowane w bardzo różnych postaciach, bez precyzowania które zastosowania, na przykład weterynaryjne, sanitarne lub fitosanitarne, są przeznaczone dla różnych postaci, ani do jakich pasożytów są one przewidziane.
Jedyne zastosowanie, o którym można pomyśleć, że dotyczy weterynarii, jest związane z przykładem wytwarzania obroży szkodnikobójczej w formie o przedłużonym uwalnianiu.
Wynalazek niniejszy stanowi ulepszenie sposobów zwalczania pcheł u psów i kotów.
Celem wynalazku jest zwłaszcza zastosowanie znanych środków pasożytobójczych do wytwarzania kompozycji o wyjątkowej aktywności przeciwko pchłom tych zwierząt.
Wreszcie celem wynalazku jest nowa kompozycja tak wytworzona i przeznaczona zwłaszcza do zwalczania pcheł.
Przez pchły w sensie niniejszego wynalazku należy rozumieć wszystkie gatunki typowych lub przypadkowych pasożytów rzędu siphonapteres, a zwłaszcza gatunków Ctenocephalides, zwłaszcza psich i kocich, pcheł szczurzych (Xenopsylla cheopis) i ludzkich (Pulex irritans).
Bardzo wysoka skuteczność kompozycji według wynalazku obejmuje nie tylko wysoką skuteczność natychmiastową, ale także skuteczność utrzymującą się bardzo długo po zabiegu przeprowadzonym na zwierzęciu.
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom dla małych ssaków, zwłaszcza psów i kotów, która to kompozycja zawiera:
(a) synergistyczne ilości fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) i metoprenu, przy czym stosunek wagowy fipronilu do metoprenu jest zawarty w zakresie między 80/20 a 20/80, i ma postać roztworu w ciekłym nośniku do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia, który to nośnik zawiera:
(b) rozpuszczalnik organiczny, (c) ko-rozpuszczalnik organiczny, i (d) inhibitor krystalizacji.
Przedmiotem wynalazku jest także zastosowanie fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) w połączeniu z metoprenem przy stosunku wagowym fipronilu do metoprenu zawartym w zakresie między 80/20 a 20/80, do wytwarzania kompozycji synergistycznej do stosowania punktowego na skórę typu „spot-on”, do ochrony przeciwko pchłom dla psów i kotów.
Związki czynne użyte w kompozycji według wynalazku zdefiniowano przy użyciu ich nazw rodzajowych międzynarodowych (The Pesticide Manual, wyd. 10, 1994, Ed. Clive Tomlin, GrandeBretagne).
Metopren jest związkiem owicydowym - regulatorem wzrostu owadów (IGR) z grupy związków naśladujących hormony juwenilne.
Fipronil można otrzymać według sposobów opisanych w międzynarodowych zgłoszeniach patentowych WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 lub w europejskim zgłoszeniu patentowym EP-A-295117, oraz dowolnym z odpowiednich sposobów znanych specjalistom z dziedziny syntezy chePL 191 984 B1 micznej. Dla chemicznej realizacji związków specjalista ma do swej dyspozycji między innymi całą zawartość „Chemical Abstracts” i cytowanych tam dokumentów.
Korzystnie zabieg przy użyciu kompozycji według wynalazku przeprowadza się na psie lub kocie co dwa, a korzystnie co trzy miesiące.
Korzystnie zwierzęciu podaje się dawkę od 0,1 do 40, a zwłaszcza 1 do 20 mg/kg fipronilu i dawkę od 0,1 do 40, korzystnie 1 do 30 mg/kg metoprenu.
Korzystnymi dawkami są dawki od 5 do 15 mg/kg fipronilu i od 0,5 do 15 mg/kg metoprenu.
Należy rozumieć, że wartości dawek wskazane powyżej są wartościami średnimi, które mogą zmieniać się w szerokim zakresie, tak że w praktyce preparat mający zdefiniowane dawki fipronilu i metoprenu będzie podawany zwierzętom mającym relatywnie różne ciężary. W konsekwencji, dawki realnie stosowane często są niższe lub wyższe o czynnik 2, 3 lub 4 w stosunku do dawki preferowanej, bez stwarzania ryzyka dla zwierzęcia w przypadku przedawkowania i przy zachowaniu mimo to rzeczywistej skuteczności, ewentualnie o krótszym działaniu, w przypadku niedodawkowania.
Celem stosowania kompozycji jest w szczególności oczyszczanie sierści i skóry zwierząt przez eliminację obecnych pasożytów oraz ich odchodów i pozostałości. Zwierzęta poddane zabiegowi posiadają także sierść przyjemniejszą dla okai w dotyku.
Kompozycja może mieć także przeznaczenie terapeutyczne, do leczenia i zapobiegania parazytozom mającym konsekwencje patogenne.
Kompozycja według wynalazku przeznaczona jest do miejscowego stosowania skórnego, korzystnie zlokalizowanego na małej powierzchni.
Kompozycje do stosowania punktowego mogą korzystnie zawierać:
b) inhibitor krystalizacji, obecny w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych, korzystnie 5 do 15%, spełniający warunki następującego testu:
0,3 ml roztworu A zawierającego 10% wagowo/objętościowych fipronilu w rozpuszczalniku zdefiniowanym poniżej jako c) oraz 10% tego inhibitora osadza się na płytce szklanej w temperaturze 20°C na 24 godziny, obserwując wtym czasie wizualnie czy na płytce nie pojawiają się kryształy względnie pojawia się ich niewiele, zwłaszcza poniżej 10 kryształów, korzystnie 0 kryształów,
c) rozpuszczalnik organiczny, mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 35, korzystnie między 20 a 30, którego zawartość w całkowitej kompozycji korzystnie stanowi uzupełnienie do 100% kompozycji,
d) ko-rozpuszczalnik organiczny, mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, korzystnie poniżej 80°C i mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a40, korzystnie między 20 a30, mieszalny zwodą i/lub rozpuszczalnikiem (c), obecny korzystnie w stosunku wagowo/wagowym korozpuszczalnik (d)/rozpuszczalnik (c) zawartym między 1/15 a 1/2. Rozpuszczalnik jest lotny, dzięki czemu służy zwłaszcza jako promotor suszenia i jest mieszalny z wodą i/lub rozpuszczalnikiem c).
Chociaż nie jest to preferowane, kompozycja do stosowania punktowego może ewentualnie zawierać wodę, zwłaszcza w ilości od 0 do 30% (objętościowo/objętościowych v/v), zwłaszcza 0 do 5%.
Kompozycja do stosowania punktowego może także zawierać przeciwutleniacz, przeznaczony do hamowania utleniania powietrzem, który jest w szczególności obecny w ilości 0,005 do 1% wagowo/objętościowych, korzystnie 0,01 do 0,05%.
Kompozycje według wynalazku przeznaczone dla psów i kotów, są zwykle stosowane poprzez miejscowe powlekanie skóry (typu „pour-on” lub „spot-on”); generalnie chodzi o nanoszenie zlokalizowane na obszarze powierzchni poniżej 10 cm2, zwłaszcza zawartym między 5a10 cm2,w szczególności w dwóch punktach, korzystnie umiejscowionych między ramionami zwierzęcia. Po naniesieniu kompozycja rozprzestrzenia się po całym ciele zwierzęcia, po czym wysycha, bez krystalizacji ani zmiany wyglądu (w szczególności całkowicie brak jest białawego osadu czy wyglądu zapylonego) ani też zmian sierści.
Kompozycje do stosowania punktowego według wynalazku są szczególnie korzystne ze względu na ich skuteczność, szybkość działania, jak również przyjemny wygląd skóry zwierzęcia po naniesieniu i wysuszeniu.
Jako rozpuszczalnik organiczny (c) mający zastosowanie w wynalazku można wymienić w szczególności rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród:
acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monometylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza
PL 191 984 B1
N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, lub mieszanin co najmniej dwóch z nich.
Jako inhibitor krystalizacji (b) mający zastosowanie w wynalazku można wymienić w szczególności inhibitor krystalizacji wybrany spośród:
- poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, pochodnych akrylowych, takich jak metakrylany i inne,
- anionowych środków powierzchniowo czynnych, takich jak stearyniany metali alkalicznych, zwłaszcza sodu, potasu lub amoniowe; stearynian wapnia, stearynian trietanoloaminy, abietynian sodu, siarczany alkilowe, zwłaszcza laurylosiarczan sodu i cetylosiarczan sodu; dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu; kwasy tłuszczowe, zwłaszcza pochodne oleju koprowego;
- kationowych środków powierzchniowo czynnych, takich jak czwartorzędowe sole amoniowe rozpuszczalne w wodzie o wzorze N+R'R”R'”R””,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, a Y- oznacza anion silnego kwasu, taki jak anion halogenkowy, siarczanowy i sulfonianowy; przy czym do mających zastosowanie kationowych środków powierzchniowo czynnych należy bromek cetylotrimetyloamoniowy,
-soli amin o wzorze N+R'R”R'”, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi; przy czym do mających zastosowanie kationowych środków powierzchniowo czynnych należy chlorowodorek oktadecyloaminy,
- niejonowych środków powierzchniowo czynnych, takich jak estry sorbitanu, ewentualnie polioksyetylenowane, w szczególności polisorbat 80, polioksyetylenowane etery alkilowe, stearynian glikolu polietylenowego, polioksyetylenowane pochodne oleju rycynowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowane alkohole tłuszczowe, polioksyetylenowane kwasy tłuszczowe, kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu,
- amfoterycznych środków powierzchniowo czynnych, takich jak laurylopodstawione związki betainowe, lub korzystnie mieszanin co najmniej dwóch spośród nich.
Szczególnie korzystnie kompozycja zawiera parę inhibitora krystalizacji utworzoną przez połączenie środka błonotwórczego typu polimerycznego i środka powierzchniowo czynnego. Środki te są wybrane w szczególności spośród związków wymienionych jako inhibitory krystalizacji b).
Spośród szczególnie interesujących środków błonotwórczych typu polimerycznego można wymienić:
- różne gatunki poliwinylopirolidonu,
- alkohole poliwinylowe i
- kopolimery octanu winylu i winylopirolidonu,
Spośród szczególnie interesujących środków powierzchniowo czynnych można wymienić niejonowe środki powierzchniowo czynne, korzystnie polioksyetylenowane estry sorbitanu, zwłaszcza różne gatunki polisorbatów, na przykład polisorbat 80.
Środek błonotwórczy i środek powierzchniowo czynny mogą być zwłaszcza wprowadzone w ilościach zbliżonych lub identycznych w granicy podanych ilości łącznych inhibitora krystalizacji.
Para tak utworzona zapewnia osiągnięcie w znaczącym stopniu celu braku krystalizacji na skórze oraz zachowania wyglądu kosmetycznego sierści, to jest bez tendencji do sklejania czy wyglądu zapylonego, niezależnie od wielkości stężenia substancji czynnej.
Jako ko-rozpuszczalnik d) można w szczególności wymienić etanol, izopropanol i metanol.
Jako przeciwutleniacz stosuje się zwłaszcza klasyczne przeciwutleniacze, takie jak: butylohydroksyanizol, butylohydroksytoluen, kwas askorbinowy, pirosiarczan sodu, galusan propylu, tiosiarczan sodu, oraz mieszaniny co najmniej dwóch spośród nich.
Kompozycje do stosowania punktowego sporządza się zazwyczaj przez zwykłe zmieszanie składników takich jak zdefiniowano powyżej. Korzystnie rozpoczyna się od zmieszania substancji czynnej z rozpuszczalnikiem głównym, a następnie dodaje pozostałe składniki lub środki pomocnicze.
Objętość nanoszona może być rzędu 0,3 do 1 ml, korzystnie rzędu 0,5 ml dla kota i rzędu 0,3 do 3 ml dla psa, zależnie od wagi zwierzęcia.
Szczególnie korzystnie kompozycja według wynalazku może mieć postać roztworu, zawiesiny lub stężonej emulsji do nanoszenia punktowego na mały obszar skóry zwierzęcia, generalnie między dwoma ramionami (roztwór typu „spot-on”). Nieco mniej preferowane, ale również przewidziane, są
PL 191 984 B1 formy roztworu lub zawiesiny do rozpylania, roztworu, zawiesiny lub emulsji do polewania lub wylewania na zwierzę (roztwór typu „pour-on”), oleju, kremu, maści lub dowolnych innych płynnych form do podawania miejscowego.
Korzystnie gotowa kompozycja jest dawkowana w ilości od 0,1 do 40 mg/kg fipronilu i od 0,1 do mg/kg metoprenu.
Korzystnie forma dawkowana gotowa do użycia, zwłaszcza do nanoszenia punktowego (spoton) zawiera od 1 do 20 mg/kg, zwłaszcza od 2 do 10 mg/kg fipronilu, i od 1 do 30 mg/kg, zwłaszcza od 2 do 20 mg/kg metoprenu.
Korzystnie można przewidzieć kompozycje gotowe do stosowania, dawkowane dla zwierząt o wadze 1-10, 10-20 i 20-40 kg.
Kompozycje według wynalazku, zwłaszcza do stosowania punktowego, okazują się wyjątkowo skuteczne do bardzo długotrwałego zwalczania pcheł u małych ssaków, takich jak psy i koty.
Odkrycie, że związek taki jak fipronil, rozpuszcza się włoju pokrywając całe zwierzę i koncentruje się w gruczołach łojowych, skąd jest stopniowo uwalniany podczas długiego okresu czasu, jest możliwym wyjaśnieniem tej długotrwałej skuteczności kompozycji imoże także wyjaśniać długotrwałe działanie połączonego z nim regulatora wzrostu owadów.
Kompozycje wykazują również niewątpliwą skuteczność przeciwko innym owadom pasożytom, a zwłaszcza przeciwko kleszczom i można rozciągnąć stosowanie kompozycji według wynalazku na zwalczanie ektopasożytów, bądź endopasożytów, dla których kompozycja okazała się skuteczna i możliwa do praktycznego otrzymania, wedle kryteriów weterynarii.
Inne zalety i cechy wynalazku będą widoczne w odniesieniu do poniższych nieograniczających przykładów.
Przykładowo, wcelu wytworzenia kompozycji do nanoszenia miejscowego na skórę według wynalazku można zmieszać następujące składniki:
a1 - metopren w ilości od 1 do 20% (procenty wagowo/objętościowe w/v) a2 - fipronil o wzorze (I), w ilości 1 do 20%, korzystnie 5 do 15% (procenty wagowo/objętościowe).
Przykładowe kompozycje według wynalazku zawierają niżej podane stężenia w/v związków w środowisku płynnym, zawierającym reprezentatywny składnik b), c)id). Objętość całkowita wynosi 1 ml.
Przykład 1 fipronil 10% metopren 30%
Koty zapasożytowiono 100 pchłami każdy, ponawiając zapasożytawianie co 10 dni. Jednocześnie z pierwszym zapasożytowieniem otrzymały one miejscowo na skórę dawkę 0,1 ml/kg kompozycji według przykładu 1. Dwa miesiące po zabiegu i dziesięć dni po ostatnim zapasożytowieniu nie wykryto żadnej pchły, a zebrane jaja były martwe.
U psów poddanych zabiegowi zgodnie z tym samym protokołem za pomocą kompozycji według przykładów 1 stwierdzono taką samą skuteczność zabiegu dwa miesiące po zastosowaniu kompozycji.
Claims (57)
1. Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom dla psów i kotów, znamienna tym, że zawiera synergistyczne ilości fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) i metoprenu, przy czym stosunek wagowy fipronilu do metoprenu jest zawarty w zakresie między 80/20 a 20/80, ima postać roztworu w ciekłym nośniku do nanoszenia punktowego na skórę psa lub kota, który to nośnik zawiera rozpuszczalnik organiczny, ko-rozpuszczalnik organiczny i inhibitor krystalizacji.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych.
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 5 do 15% wagowo/objętościowych.
4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera inhibitor krystalizacji wybrany spośród poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, metakrylanów, pochodnej akrylowej,
PL 191 984 B1 anionowych środków powierzchniowo czynnych, kationowych środków powierzchniowo czynnych, soli amin o wzorze N+R'R”R'”, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi ewentualnie hydroksylowanymi, niejonowych środków powierzchniowo czynnych, amfoterycznych środków powierzchniowo czynnych, oraz mieszanin co najmniej dwóch spośród takich inhibitorów krystalizacji.
5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian metalu alkalicznego, siarczan alkilu lub kwas tłuszczowy.
6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian sodu, stearynian potasu, stearynian amonu, stearynian wapnia, stearynian trieatnoloaminy, abietynian sodu, laurylosiarczan sodu, cetylosiarczan sodu, dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu, lub kwasy tłuszczowe z oleju koprowego.
7. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że kationowym środkiem powierzchniowo czynnym jest czwartorzędowa sól amoniowa o wzorze N+R'R”R'”R””,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, aY- oznacza anion silnego kwasu, lub bromek cetylotrimetyloamoniowy, lub chlorowodorek oktadecyloaminy.
8. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest ewentualnie polioksyetylenowany ester sorbitanu, polioksyetylenowany eter alilowy, polioksyetylenowana pochodna oleju rącznikowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowany alkohol tłuszczowy, lub kopolimer tlenku etylenu i tlenku propylenu.
9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polisorbat 80 lub stearynian glikolu polietylenowego.
10. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że amfoterycznym środkiem powierzchniowo czynnym jest związek laurylobetainowy.
11. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera mieszaninę co najmniej dwóch inhibitorów krystalizacji.
12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że mieszanina inhibitorów krystalizacji zawiera kombinację polimerycznego środka błonotwórczego i środka powierzchniowo czynnego.
13. Kompozycja według zastrz. 12, znamienna tym, że polimeryczny środek błonotwórczy jest wybrany z grupy składającej się z poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych) i kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, a środek powierzchniowo czynny wybrany jest spośród niejonowych środków powierzchniowo czynnych.
14. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polioksyetylenowany ester sorbitanu.
15. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że polioksyetylenowanym estrem sorbitanu jest polisorbat.
16. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że inhibitor krystalizacji stanowi kopolimeru octanu winylu i winylopirolidonu i polisorbatu.
17. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę poliwinylopirolidonu i polisorbatu.
18. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 10a 35.
19. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 20a 30.
20. Kompozycja według zastrz. 18 albo 19, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny w ilości stanowiącej uzupełnienie do 100% kompozycji.
21. Kompozycja według zastrz. 2 albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, albo 7, albo 8, albo 9, albo 10, albo 11, albo 12, albo 13, albo 14, albo 15, albo 16, albo 17, albo 18, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monometylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, i mieszanin co najmniej dwóch z nich.
22. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest eter glikolu wybrany spośród eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, eteru monoetylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, i ich mieszanin.
PL 191 984 B1
23. Kompozycja według zastrz. 22, znamienna tym, że eter glikolu jest wybrany spośród eteru monoetylowego glikolu dietylenowego i eteru monometylowego glikolu dipropylenowego.
24. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 10a40, mieszalny zwodą i/lub rozpuszczalnikiem organicznym, obecny w stosunku wagowo/wagowym korozpuszczalnik/rozpuszczalnik zawartym między 1/15 a 1/2.
25. Kompozycja według zastrz. 24, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 80°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 20 a 30.
26. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik wybrany spośród etanolu, izopropanolu i metanolu.
27. Kompozycja według zastrz. 22 albo 23, albo 24, znamienna tym, że zawiera korozpuszczalnik wybrany spośród etanolu, izopropanolu i metanolu.
28. Kompozycja według zastrz. 1 albo 4, albo 11, albo 18, albo 22, albo 26, znamienna tym, że zawiera 10% 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazolu i 30% metoprenu.
29. Zastosowanie fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) w połączeniu z metoprenem przy stosunku wagowym fipronilu do metoprenu zawartym w zakresie między 80/20 a 20/80, do wytwarzania kompozycji synergistycznej do stosowania punktowego na skórę typu „spoton”, do ochrony przeciwko pchłom dla psów i kotów.
30. Zastosowanie według zastrz. 29, w którym kompozycja ma postać roztworu w ciekłym nośniku do nanoszenia punktowego na skórę psa lub kota, który to nośnik zawiera rozpuszczalnik organiczny, ko-rozpuszczalnik organiczny i inhibitor krystalizacji.
31. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych.
32. Zastosowanie według zastrz. 31, w którym kompozycja zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 5 do 15% wagowo/objętościowych.
33. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera inhibitor krystalizacji wybrany spośród poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, metakrylanów, pochodnej akrylowej, anionowych środków powierzchniowo czynnych, kationowych środków powierzchniowo czynnych, soli amin o wzorze N+R'R”R'”, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi ewentualnie hydroksylowanymi, niejonowych środków powierzchniowo czynnych, amfoterycznych środków powierzchniowo-czynnych, oraz mieszanin co najmniej dwóch spośród takich inhibitorów krystalizacji.
34. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian metalu alkalicznego, siarczan alkilu lub kwas tłuszczowy.
35. Zastosowanie według zastrz. 34, w którym anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian sodu, stearynian potasu, stearynian amonu, stearynian wapnia, stearynian trietanoloaminy, abietynian sodu, laurylosiarczan sodu, cetylosiarczan sodu, dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu, lub kwasy tłuszczowe z oleju koprowego.
36. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym kationowym środkiem powierzchniowo czynnym jest czwartorzędowa sól amoniowa o wzorze N+R'R”R'”R””,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, a Y- oznacza anion silnego kwasu, lub bromek cetylotrimetyloamoniowy, lub chlorowodorek oktadecyloaminy.
37. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest ewentualnie polioksyetylenowany ester sorbitanu, polioksyetylenowany eter alilowy, polioksyetylenowana pochodna oleju rącznikowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowany alkohol tłuszczowy, lub kopolimer tlenku etylenu i tlenku propylenu.
38. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polisorbat 80 lub stearynian glikolu polietylenowego.
39. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym amfoterycznym środkiem powierzchniowo czynnym jest związek laurylobetainowy.
40. Zastosowanie według zastrz. 31, w którym kompozycja zawiera mieszaninę co najmniej dwóch inhibitorów krystalizacji.
41. Zastosowanie według zastrz. 40, w którym mieszanina inhibitorów krystalizacji zawiera kombinację polimerycznego środka błonotwórczego i środka powierzchniowo czynnego.
PL 191 984 B1
42. Zastosowanie według zastrz. 41, w którym polimeryczny środek błonotwórczy jest wybrany z grupy składającej się z poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych) i kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, a środek powierzchniowo czynny wybrany jest spośród niejonowych środków powierzchniowo czynnych.
43. Zastosowanie według zastrz. 42, w którym niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polioksyetylenowany ester sorbitanu.
44. Zastosowanie według zastrz. 43, w którym polioksyetylenowanym estrem sorbitanu jest polisorbat.
45. Zastosowanie według zastrz. 42, w którym inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę kopolimeru octanu winylu i winylopirolidonu i polisorbatu.
46. Zastosowanie według zastrz. 42, w którym inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę poliwinylopirolidonu i polisorbatu.
47. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 35.
48. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 20 a 30.
49. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny w ilości stanowiącej uzupełnienie do 100% kompozycji.
50. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monometylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, i mieszanin co najmniej dwóch z nich.
51. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym rozpuszczalnikiem organicznym jest eter glikolu wybrany spośród eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, eteru monoetylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, iich mieszanin.
52. Zastosowanie według zastrz. 51, w którym eter glikolu jest wybrany spośród eteru monoetylowego glikolu dietylenowego i eteru monometylowego glikolu dipropylenowego.
53. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a40, mieszalny z wodą i/lub rozpuszczalnikiem organicznym, obecny w stosunku wagowo/wagowym ko-rozpuszczalnik/rozpuszczalnik zawartym między 1/15 a 1/2.
54. Zastosowanie według zastrz. 53, w którym kompozycja zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 80°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 20 a 30.
55. Zastosowanie według zastrz. 50 albo 51, albo 52, albo 53, albo 54, w którym kompozycja zawiera ko-rozpuszczalnik wybrany spośród etanolu, izopropanolu i metanolu.
56. Zastosowanie według zastrz. 50 albo 51, albo 52, albo 53, albo 54, w którym kompozycja zawiera 10% 1 [2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazolu i 30% metoprenu.
57. Zastosowanie według zastrz. 55, w którym kompozycja zawiera 10% 1-[2,6-Cl2-4-CF3fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazolu i 30% metoprenu.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9604208A FR2746594B1 (fr) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats |
US69211396A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL323604A1 PL323604A1 (en) | 1998-04-14 |
PL191984B1 true PL191984B1 (pl) | 2006-07-31 |
Family
ID=26232631
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL323604A PL191984B1 (pl) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem |
PL378707A PL204043B1 (pl) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacji |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL378707A PL204043B1 (pl) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacji |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6096329A (pl) |
JP (2) | JP3702965B2 (pl) |
CN (2) | CN1185716A (pl) |
AR (2) | AR006522A1 (pl) |
AT (1) | AT503376B1 (pl) |
AU (1) | AU731994B2 (pl) |
BE (1) | BE1010478A5 (pl) |
BR (1) | BR9702150B1 (pl) |
CA (2) | CA2221418C (pl) |
CH (1) | CH692893A8 (pl) |
CL (1) | CL2004001187A1 (pl) |
CZ (1) | CZ296852B6 (pl) |
DE (15) | DE19782317A5 (pl) |
DK (1) | DK177397B1 (pl) |
ES (1) | ES2137889B1 (pl) |
FI (2) | FI122468B (pl) |
FR (1) | FR2746597B1 (pl) |
GB (1) | GB2317564B (pl) |
GR (1) | GR1002898B (pl) |
HU (2) | HU229890B1 (pl) |
IE (1) | IE80657B1 (pl) |
IL (1) | IL122117A (pl) |
IT (1) | IT1291701B1 (pl) |
LU (2) | LU90176B1 (pl) |
MX (1) | MX9709091A (pl) |
NL (2) | NL1005676C2 (pl) |
NO (2) | NO324414B1 (pl) |
NZ (1) | NZ329112A (pl) |
PL (2) | PL191984B1 (pl) |
SE (2) | SE523820C2 (pl) |
SK (1) | SK287125B6 (pl) |
TW (1) | TW372186B (pl) |
WO (1) | WO1997036485A1 (pl) |
Families Citing this family (124)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
US6828275B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
AU6826898A (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-29 | Rhone-Poulenc Agro | Pesticidal combination |
FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
IL124128A (en) * | 1998-03-02 | 2003-09-17 | Yair Ben Ziony | Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection |
EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
EG22187A (en) * | 1999-04-15 | 2002-10-31 | Aventis Cropscience Sa | New composition |
GB9912560D0 (en) * | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Bob Martin Company The | Ectoparasite control composition |
US6313157B1 (en) * | 1999-06-04 | 2001-11-06 | Rhone-Poulenc Agro | Insecticidal method |
AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
US7166294B2 (en) * | 2000-06-16 | 2007-01-23 | Centers For Disease Control And Prevention | Control of arthropods in rodents |
US20030056734A1 (en) | 2000-06-16 | 2003-03-27 | Centers For Disease Control And Prevention | Apparatus for applying chemicals to rodents |
DE10063865A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
HUP0500984A3 (en) | 2001-09-17 | 2007-02-28 | Lilly Co Eli | Synergetic pesticidal formulations |
JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
US7368435B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-05-06 | Summit Vetpharm, Llc | Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations |
US7345092B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-03-18 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
US6889632B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-05-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration dinotefuran formulations containing methoprene |
US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
US7354595B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-04-08 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration dinotefuran formulations |
US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
US7262214B2 (en) * | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
MXPA05010659A (es) | 2003-04-04 | 2005-12-12 | Merial Ltd | Formulaciones veterinarias antihelminticas topicas. |
JP2007501840A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-02-01 | ザ・ハーツ・マウンテン・コーポレイション | ピレスロイドを含む高濃度局所用殺虫剤 |
US7531186B2 (en) | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
US7514464B2 (en) * | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
US7671034B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-03-02 | Merial Limited | Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life |
SI3659437T1 (sl) | 2004-01-23 | 2022-10-28 | Eden Research Plc | Postopki za uničevanje nematod, ki obsega uporabo inkapsulirane terpenske komponente |
CN1997446B (zh) | 2004-05-20 | 2012-01-04 | 伊顿研究有限公司 | 含有包封萜成分的中空葡聚糖颗粒或细胞壁颗粒的组合物、其制备和使用方法 |
US20060046988A1 (en) | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Albert Boeckh | Methoprene formulations for the control of tick infestations |
US20060057173A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-16 | Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. | Insecticide compositions and process |
IL165021A0 (en) | 2004-11-04 | 2005-12-18 | Makhteshim Chem Works Ltd | Pesticidal composition |
UY28617A1 (es) * | 2004-11-12 | 2006-06-30 | Popley Pharma Ltda | Nuevas composiciones |
US7238365B1 (en) * | 2005-02-08 | 2007-07-03 | Wellmark International | Pesticide formulation |
US8672990B2 (en) * | 2005-05-27 | 2014-03-18 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Fiber mesh controlled expansion balloon catheter |
US9439416B2 (en) | 2005-11-30 | 2016-09-13 | Eden Research Plc | Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral, and l-carvone |
KR101446580B1 (ko) | 2005-11-30 | 2014-10-02 | 에덴 리서치 피엘씨 | 테르펜-함유 조성물 및 이들을 제조하고 사용하는 방법 |
CA2656617C (en) | 2006-07-05 | 2014-10-14 | Aventis Agriculture | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
AU2012203942B2 (en) * | 2006-07-05 | 2014-11-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
US7780972B2 (en) * | 2006-07-07 | 2010-08-24 | Ididit, Inc. | Pet collar with replaceable insecticide element |
US20080038304A1 (en) * | 2006-08-14 | 2008-02-14 | Sergeant's Pet Care Products Inc. | Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation |
HUE052378T2 (hu) | 2006-09-01 | 2021-04-28 | Fmc Corp | Lokális topikális adagolású, indoxacarb tartalmú formulációk |
WO2008055883A1 (en) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
CA2667117C (en) * | 2006-11-10 | 2016-04-26 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
NZ552096A (en) * | 2006-12-15 | 2009-06-26 | Merial Ltd | Veterinary formulation |
DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
US20080245315A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Tyler Michael R | Pesticidal collar with integrated cover |
ME03373B (me) | 2007-05-15 | 2020-01-20 | Merial Inc | Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene |
RU2480216C2 (ru) | 2007-09-06 | 2013-04-27 | Дзе Хартц Маунтин Корпорейшн | Способы борьбы с паразитами животных с применением регуляторов роста насекомых |
RU2010123052A (ru) * | 2007-11-08 | 2011-12-20 | Сеапро Инк. (Ca) | Авенантрамидсодержащие композиции |
US20100041712A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-18 | Pfizer Inc. | Substituted imidazole combinations |
GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
SI3050874T1 (sl) | 2008-11-14 | 2019-04-30 | Merial Inc. | Enantiomerno obogatene ariloazol-2-il cianoetilamino paraziticidne spojine |
US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
US8450357B2 (en) | 2008-11-19 | 2013-05-28 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof |
MX2011005726A (es) | 2008-12-04 | 2011-07-29 | Merial Ltd | Derivados de avermectina y milbemicina dimericos. |
AU2009334332B2 (en) | 2008-12-31 | 2015-04-30 | Adama Makhteshim Ltd. | Method for controlling insects in plants |
WO2010106325A2 (en) | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Omnipharm Limited | Parasiticidal formulation |
GB0905365D0 (en) * | 2009-03-27 | 2009-05-13 | Norbrook Lab Ltd | A topical parasiticide composition |
CA2769385C (en) | 2009-07-30 | 2017-10-17 | Merial Limited | Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use |
US8614244B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-12-24 | Segeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
USRE45874E1 (en) | 2009-09-22 | 2016-02-02 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
PE20120913A1 (es) | 2009-09-22 | 2012-07-23 | Sergeants Pet Care Prod Inc | Composicion pesticida de uncion dorsal puntual |
CA2782902C (en) | 2009-12-04 | 2017-10-17 | Merial Limited | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
AP3106A (en) | 2009-12-17 | 2015-01-31 | Merial Ltd | Antiparisitic dihydroazole compounds and compositions comprising same |
AU2010330844B2 (en) | 2009-12-17 | 2014-11-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
CA2784718A1 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Pfizer Inc. | Topical antiparasitic formulations |
UA108641C2 (uk) * | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
DK2640728T3 (en) | 2010-11-16 | 2016-11-28 | Merial Inc | NEW MONENSINDERIVATER FOR TREATMENT AND PREVENTION OF protozoal INFECTIONS |
MX344911B (es) | 2011-06-27 | 2017-01-11 | Merial Inc | Compuestos de eter amido-piridilico y composiciones y su uso contra parasitos. |
US20120329832A1 (en) | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Jean Delaveau | Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use |
BR112013033914A2 (pt) | 2011-06-30 | 2016-11-22 | Hansen Ab Gmbh | agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente |
DK2755473T3 (en) | 2011-09-12 | 2019-03-11 | Merial Inc | PARACITICIDE COMPOSITIONS CONTAINING AN ISOXAZOLINE ACTIVE SUBSTANCE, PROCEDURES AND APPLICATIONS THEREOF |
US20130079394A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
ES2642715T3 (es) | 2011-11-17 | 2017-11-17 | Merial, Inc. | Composiciones que comprenden un aril pirazol y un imidazol sustituido, procedimientos y utilizaciones de las mismas |
CA2857958C (en) | 2011-12-02 | 2020-08-25 | Merial Limited | Long-acting injectable moxidectin formulations and moxidectin crystal forms |
CN108192901A (zh) | 2012-02-01 | 2018-06-22 | 陶氏益农公司 | 人造叶绿体转运肽 |
DE112013000869T5 (de) | 2012-02-06 | 2014-10-16 | Merial Ltd. | Orale parasitizide Veterinärzusammensetzungen umfassend systemisch wirkende Wirkstoffe, Verfahren und Verwendun davon |
JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備1-芳基-5-烷基吡唑化合物的改良方法 |
MX351636B (es) | 2012-04-20 | 2017-10-23 | Merial Ltd | Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de benzimidazol, métodos y usos de los mismos. |
CN102754669B (zh) * | 2012-08-07 | 2014-03-05 | 汪甬伟 | 一种杀灭跳蚤的药物 |
SG11201503959VA (en) | 2012-11-20 | 2015-06-29 | Merial Inc | Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof |
GB201220940D0 (en) | 2012-11-21 | 2013-01-02 | Eden Research Plc | Method P |
AU2014212217B2 (en) | 2013-01-31 | 2016-11-10 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Method for treating and curing Leishmaniosis using fexinidazole |
US8993613B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-03-31 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations |
EA030935B1 (ru) | 2013-11-01 | 2018-10-31 | Мериал, Инк. | Антипаразитарные и пестицидные изоксазолиновые соединения |
EP2875726A1 (fr) | 2013-11-13 | 2015-05-27 | Ceva Animal Health | Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites |
US9107420B2 (en) | 2014-01-13 | 2015-08-18 | Eliana Ellern | Animal shampoo |
BR112016023898A8 (pt) | 2014-04-17 | 2021-03-30 | Basf Se | uso de compostos malononitrila para proteger animais de parasitas |
WO2015179414A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Merial, Inc. | Anthelmintic compounds |
AU2015276941B2 (en) | 2014-06-19 | 2018-07-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof |
US20170136080A1 (en) * | 2014-06-30 | 2017-05-18 | Ceva Santé Animale | Novel method for the topical application of veterinary agents |
US10864193B2 (en) | 2014-10-31 | 2020-12-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising fipronil at high concentrations |
US20170362136A1 (en) * | 2014-12-31 | 2017-12-21 | Dow Agrosciences Llc | Microencapsulated nitrification inhibitor compositions |
UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
US9949487B1 (en) | 2015-03-27 | 2018-04-24 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators |
SG10202103403SA (en) | 2015-05-20 | 2021-05-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Anthelmintic depsipeptide compounds |
WO2016191389A2 (en) | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Merial, Inc. | Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms |
EP3120846A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-01-25 | Ceva Sante Animale | Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals |
GB201520724D0 (en) * | 2015-11-24 | 2016-01-06 | Merial Inc | Veterinary formulations |
UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
CN106070220A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-11-09 | 刘园 | 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法 |
WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
WO2018071535A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Merial, Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
EP3541789A1 (en) | 2016-11-16 | 2019-09-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
UY37780A (es) | 2017-06-26 | 2019-01-31 | Merial Inc | Composiciones de gránulos parasiticidas con doble principio activo, sus métodos y usos |
JP6918350B2 (ja) * | 2017-07-06 | 2021-08-11 | 株式会社大阪製薬 | 動物用害虫防除具 |
US11589586B2 (en) | 2017-08-14 | 2023-02-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds |
CN109985090A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 瑞普(天津)生物药业有限公司 | 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法 |
SG11202012922VA (en) | 2018-07-09 | 2021-01-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Anthelminthic heterocyclic compounds |
EP3883648A1 (en) | 2018-11-20 | 2021-09-29 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
AR118215A1 (es) | 2019-03-01 | 2021-09-22 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos |
PE20220281A1 (es) | 2019-03-19 | 2022-02-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos |
MX2022015038A (es) | 2020-05-29 | 2023-01-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos heterociclicos como anthelminticos. |
EP4262789A1 (en) | 2020-12-21 | 2023-10-25 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
US20230312207A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-10-05 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
CA1069823A (en) * | 1975-08-06 | 1980-01-15 | James A. Lowery | Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration |
DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
DE3041814A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen |
GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB8713768D0 (en) | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE3606476A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
JPH0768205B2 (ja) * | 1986-05-13 | 1995-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
NZ221262A (en) | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
AU596867B2 (en) * | 1986-09-29 | 1990-05-17 | Del Laboratories, Inc. | Pediculicidal/ovicidal shampoo composition |
IT1213420B (it) * | 1986-12-19 | 1989-12-20 | Donegani Guido Ist | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
IT1214292B (it) | 1987-05-05 | 1990-01-10 | Garda Impianti Srl | Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli. |
DE3719733A1 (de) * | 1987-06-12 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole |
DE3724919A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
DE3726529A1 (de) * | 1987-08-10 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
AU605652B2 (en) * | 1987-12-15 | 1991-01-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal aerosol |
GB8816915D0 (en) | 1988-07-15 | 1988-08-17 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
DE3825172A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur bekaempfung von floehen |
GB8904541D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Pharmacal International Limite | Pediculicidal compositions |
US5169846A (en) * | 1989-10-12 | 1992-12-08 | Crooks Michael J | Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators |
ATE155642T1 (de) * | 1990-04-18 | 1997-08-15 | Procter & Gamble | Zusammensetzungen zur bekämpfung von läusen |
DE4025345A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen |
NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
JPH04321602A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-11 | Shinto Paint Co Ltd | 浄化槽に発生する害虫の防除方法 |
ES2094894T3 (es) * | 1991-05-31 | 1997-02-01 | Sandoz Ltd | Metodo para el control de pulgas. |
GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
AU660205B2 (en) * | 1991-12-23 | 1995-06-15 | Virbac, Inc | Systemic control of parasites |
US5439924A (en) | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
US5612047A (en) | 1994-03-08 | 1997-03-18 | Duffy; Eric P. | Pesticidal microemulsion formulation |
DE4414333A1 (de) | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
WO1995033380A1 (en) * | 1994-06-08 | 1995-12-14 | Ciba-Geigy Ag | Synergistic composition |
US6221894B1 (en) * | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
JPH0967221A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Otsuka Chem Co Ltd | 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法 |
FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
JPH10130104A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬乳剤 |
IT1290845B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Isagro Spa | Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo |
-
1997
- 1997-03-24 IE IE970229A patent/IE80657B1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101181A patent/AR006522A1/es active IP Right Grant
- 1997-03-26 DE DE19782317T patent/DE19782317A5/de active Granted
- 1997-03-26 DE DE19780440T patent/DE19780440B3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782314.9A patent/DE19782314B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 CN CN97190271A patent/CN1185716A/zh active Pending
- 1997-03-26 DE DE19782317.3A patent/DE19782317B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 CZ CZ0368597A patent/CZ296852B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782316T patent/DE19782316A5/de active Granted
- 1997-03-26 DE DE19782316.5A patent/DE19782316B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 FR FR9703711A patent/FR2746597B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 GB GB9725262A patent/GB2317564B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782318.1A patent/DE19782318B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782321.1A patent/DE19782321B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 JP JP53497797A patent/JP3702965B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782320.3A patent/DE19782320B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782315T patent/DE19782315A5/de active Granted
- 1997-03-26 SK SK1601-97A patent/SK287125B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 BR BRPI9702150-4A patent/BR9702150B1/pt active IP Right Grant
- 1997-03-26 ES ES009750027A patent/ES2137889B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 DE DE19782314T patent/DE19782314A5/de active Granted
- 1997-03-26 PL PL323604A patent/PL191984B1/pl unknown
- 1997-03-26 CH CH02790/97A patent/CH692893A8/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782324.6T patent/DE19782324B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000541 patent/WO1997036485A1/fr active Application Filing
- 1997-03-26 IL IL12211797A patent/IL122117A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782323.8T patent/DE19782323B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782315.7A patent/DE19782315B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 NZ NZ329112A patent/NZ329112A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782321.1T patent/DE19782321A5/de active Pending
- 1997-03-26 AU AU25129/97A patent/AU731994B2/en not_active Expired
- 1997-03-26 CN CN200910261985A patent/CN101732309A/zh active Pending
- 1997-03-26 CA CA002221418A patent/CA2221418C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 GR GR970100109A patent/GR1002898B/el not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900713A patent/HU229890B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-03-26 PL PL378707A patent/PL204043B1/pl unknown
- 1997-03-26 CA CA2553413A patent/CA2553413C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 BE BE9700275A patent/BE1010478A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-27 NL NL1005676A patent/NL1005676C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-28 IT IT97TO000268A patent/IT1291701B1/it active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104770A patent/TW372186B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 US US08/863,692 patent/US6096329A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-24 SE SE9704304A patent/SE523820C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709091A patent/MX9709091A/es unknown
- 1997-11-26 LU LU90176A patent/LU90176B1/fr active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-11-27 DK DKPA199701364A patent/DK177397B1/da not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 FI FI974351A patent/FI122468B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 NO NO19975472A patent/NO324414B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-17 US US10/052,597 patent/US6685954B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-09-16 SE SE0302462A patent/SE528314C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-04-22 NL NL300149C patent/NL300149I2/nl unknown
- 2004-05-20 CL CL200401187A patent/CL2004001187A1/es unknown
- 2004-08-11 LU LU91095C patent/LU91095I2/fr unknown
- 2004-11-12 JP JP2004329139A patent/JP2005132844A/ja active Pending
-
2007
- 2007-05-02 NO NO20072287A patent/NO325293B1/no unknown
- 2007-06-26 AT AT0098907A patent/AT503376B1/de not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-18 AR ARP080101119A patent/AR066190A2/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-02-28 FI FI20115199A patent/FI122765B/fi not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-03-05 HU HUS1500010C patent/HUS1500010I1/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL191984B1 (pl) | Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem | |
KR100348204B1 (ko) | 애완동물의치료및예방용구충제조성물 | |
JP5679658B2 (ja) | インドキサカルブを含む局所投与製剤 | |
RU2480197C2 (ru) | Составы для наружного применения, посредством местного нанесения, содержащие фипронил | |
JP2001520669A (ja) | 小型哺乳動物の寝床のノミを根絶する方法および手段 | |
US8829038B2 (en) | Parasiticidal formulation | |
MX2010009957A (es) | Una composicion ectoparasiticida topica. | |
DK177441B1 (da) | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde | |
DK178513B1 (da) | Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde | |
SE531435C2 (sv) | Insekticidförening mot loppor hos däggdjur, i synnerhet hundar och katter |