DK177397B1 - Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde - Google Patents
Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde Download PDFInfo
- Publication number
- DK177397B1 DK177397B1 DKPA199701364A DK136497A DK177397B1 DK 177397 B1 DK177397 B1 DK 177397B1 DK PA199701364 A DKPA199701364 A DK PA199701364A DK 136497 A DK136497 A DK 136497A DK 177397 B1 DK177397 B1 DK 177397B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- composition according
- compound
- solvent
- composition
- pyrazole
- Prior art date
Links
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 title claims abstract description 11
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 title claims description 13
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 title claims description 12
- 230000007774 longterm Effects 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 8
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- -1 diophenolane Chemical compound 0.000 claims description 24
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 16
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 14
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 10
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims description 10
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims description 10
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 6
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 claims description 6
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 5
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 claims description 5
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 claims description 5
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 claims description 4
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 claims description 4
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims description 3
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- APMCZEMFQVQTHY-AGACNZRVSA-N dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-14-(2-methylbutanoyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate Chemical compound C([C@@H]([C@]1(CCO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@](C)([C@@H]1O)[C@@H]2[C@@](O)(C(=O)OC)OC[C@@]32[C@H]2[C@H]1OC[C@]2(C(=O)OC)[C@H](OC(C)=O)C[C@@H]3OC(=O)C(C)CC APMCZEMFQVQTHY-AGACNZRVSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 claims description 3
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 3
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940088990 ammonium stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 claims description 2
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 1
- 125000003403 methoprene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 abstract description 9
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 abstract description 9
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 3
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 2
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical compound C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 208000006123 Myiasis Diseases 0.000 description 1
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 238000011866 long-term treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002663 nebulization Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001474 sodium thiosulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Birds (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Fremgangsmåde og præparat især til bekæmpelse af lopper på små pattedyr karakteriseret ved, at præparatet på den ene side omfatter mindst et insekticid af l-N-arylpyrazoltypen, især fipronil, og på den anden side mindst én forbindelse af den insektvækstregulerende (IGR) type i doser og forhold, som er parasiticidt effektive mod lopper, i et flydende vehikel, som er acceptabelt for dyret og bekvemt til lokal anbringelse på huden fortrinsvis lokaliseret til et lille overfladeareal.
Description
DK 177397 B1
Opfindelsen angår et hidtil ukendt præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, hvilket præparat er baseret på den synergistiske kombination af parasiticider, der allerede er kendte. Præparatet ifølge den foreliggende opfindelse giver en forbedring af fremgangsmåderne til 5 bekæmpelse af lopper på pattedyr og især lopper på katte og hunde.
En hidtil ukendt klasse 1-N-arylpyrazol-baserede insekticider er blevet beskrevet i EP patentskrift A-295.217 og A-352.944. Forbindelserne af de i disse patenter definerede klasser er yderst aktive, og én af disse forbindelser 10 l-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, hvis almindelige navn er fipronil, har vist sig at være særlig effektiv mod ikke blot parasitter på afgrøder, men også mod ectoparasitter på pattedyr og især, men 15 ikke ude-lukkende, lopper, blodmider, fluer og myiaser.
Forbindelser med en ovicid og/eller larvicid virkning på de umodne stadier af forskellige ectoparasitter er allerede kendt fra f.eks. US patentskrift A-5.439.924.
Blandt disse forbindelser optræder insektvækstregulatoriske (IGR) forbindelser, 20 som enten virker ved blokering af udviklingen af de umodne trin (æg og larver) til voksenstadier eller ved inhibering af syntesen afchitin.
Endvidere kendes FR patentskrift A-2.713.889, som generelt beskriver kombinationen af mindst én forbindelse af den insektvækstregulatoriske (IGR) 25 type omfattende forbindelser med juvenilhormon-aktivitet og chitinsynteseinhibitorer med mindst én blandt tre N-aryldiazolforbindelser, især fipronil, til bekæmpelse af mange skadelige insekter, der tilhører meget varierede ordener.
30 Præparaterne kan benyttes på meget forskellige former, uden at det hverken er præciseret til hvilke anvendelser, f.eks. veterinære, sundhedsmæssige eller plantebeskyttende, disse forskellige former er bestemt, eller til hvilke parasitter, hvortil de henholdsvis er bestemt.
i DK 177397 B1
Den eneste anvendelse, som kan tænkes at være veterinær, er forbundet med eksemplet på fremstilling af et pesticid-halsbånd, som er en formulering med langsom frigivelse.
5 Med opfindelsen opnås en forbedring af fremgangsmåderne til bekæmpelse af lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde.
Opfindelsen har især til formål at anvende allerede kendte parasiticider til fremstilling af et præparat, som er yderst aktiv mod disse dyrs lopper.
10
Endelig har opfindelsen til formål at tilvejebringe et hidtil ukendt præparat, der således er fremstillet og især bestemt til bekæmpelse af lopper.
Udtrykket lopper skal i den foreliggende opfindelses betydning forstås således, at 15 det henviser til alle de gængse eller tilfældige arter af parasitiske lopper af ordenen Siphonaptera og især arterne Ctenocephalides, specielt C. felis og C. canis, rottelopper (Xenopsylla cheopis) og menneskelopper (Pulex irritans).
Den meget høje effektivitet af præparatet ifølge opfindelsen indebærer ikke kun 20 høj umiddelbar effektivitet, men også meget langvarig effektivitet, efter at dyret er blevet behandlet.
Præparatet ifølge opfindelsen kan anvendes i en fremgangsmåde til bekæmpelse af lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde i et langt tidsrum, hvilket 25 præparat er ejendommelig ved, at dyret behandles ved lokalt på huden, fortrinsvis lokaliseret til et lille overfladeareal (spot-on-administration), i parasiticidt effektive doser og forhold at anbringe på den ene side mindst én forbindelse (A) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol 30 og på den anden side mindst én ovicid forbindelse (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type i en flydende vehikel, som er acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller punktvis tilføring på huden, hvor den flydende vehikel og koncentration of forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
35 2 DK 177397 B1
Forbindelserne (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type, som imiterer juvenilhormoner er azadirachtin (Agridyne) 5 diofenolan (Ciba Geigy) fenoxycarb (Ciba Geigy) hydroprene (Sandoz) kinoprene (Sandoz) methoprene (Sandoz) 10 pyriproxyfene (Sumitomo/Mgk) tetrahydroazadirachtin (Agridyne) 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmeth-oxy)pyridizin-3(2FI)- on 15 idet disse forbindelser er defineret ved deres internationale, almindelige navn (The Pesticice Manual, 10. udgave, 1994, redaktør Clive Tomlin, Storbritannien).
De foretrukne forbindelser (B) er methoprener, pyriproxyfener og hydroprene.
20 Det foretrækkes, at administrationen af de to typer forbindelser sker jævnsides og fortrinsvis fælles.
Det foretrækkes, at behandlingen udføres hver anden eller fortrinsvis hver tredje måned på katte og hunde.
25
Fortrinsvis udføres behandlingen således, at der til dyret administreres en dosis på 0,1 til 40 og især på 1 til 20 mg/kg med hensyn til derivat (A) og en dosis på 0,1 til 40 og især 1 til 30 mg/kg med hensyn til forbindelse (B).
30 De foretrukne doser er fra 5 til 15 mg/kg med hensyn til forbindelse (A) og fra 0,5 til 15 mg/kg med hensyn til de foretrukne forbindelser (B), eller 10 til 20 mg/kg med hensyn til de andre forbindelser (B).
Ved en anden udførelsesform af fremgangsmåden kan forbindelse (A) og (B) 35 administreres på en tidsmæssigt adskilt og opdelt måde. I dette tilfælde 3 DK 177397 B1 foretrækkes det at lade administrationerne veksle med et interval på f.eks. 1 måned mellem to administreringer, idet den første administrering fortrinsvis foretages med forbindelsen (A).
5 Det vil være åbenbart, at dosisværdierne, som således er angivet, er gennemsnitsværdier, som kan variere inden for et bredt interval, da i praksis en formulering med nærmere angivne doser af forbindelse (A) af derivatet af 1-N-phenylpyrazol-typen og af forbindelse (B) vil blive administreret til dyr med forholdsvis afvigende vægte. Som følge heraf er de faktisk administrerede doser 10 ofte mindre eller større med en faktor, som kan være op til 2, 3 eller 4 i forhold til den foretrukne dosis uden at medføre nogen toksisk risiko for dyret i tilfælde af en overdosis, og medens der samtidig bibeholdes en virkelig effektivitet af mulig mindre varighed i tilfælde afen underdosis.
15 Formålet med denne fremgangsmåde er ikke-terapeutisk og vedrører især rensning af dyrets hår og hud ved eliminering af parasitterne, som er til stede såvel som deres rester og ekskrementer. De behandlede dyr har således hår, der er mere behageligt at se på og røre ved.
20 Opfindelsen angår et præparat, som er bestemt til at behandle og modvirke parasitoser med patogene konsekvenser.
Den ovenfor beskrevne fremgangsmåde kan også anvendes til bekæmpelse af ecto para sitter, især blodmider.
25
Opfindelsen har ligeledes til formål at tilvejebringe et præparat og især et præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, hvilket præparat er ejendommeligt ved, at det på den ene side omfatter mindst én forbindelse (A), l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-30 NH2-pyrazol, og på den anden side mindst én ovicid forbindelse (B), af den insektvækstregulatoriske (IGR) type der efterligner juvenile hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on, i en flydende vehikel som er 35 acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller punktvis tilføring på huden, hvor den 4 DK 177397 B1 flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
Forbindelsen l-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NFl2-pyrazol kan 5 fremstilles i overensstemmelse med en af fremgangsmåderne beskrevet i patentansøgning WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 eller europæisk patentansøgning EP-A-0.295.117, eller en hvilken som helstanden fremgangsmåde der falder inden for den sagkundskab en fagmand inden for kemisk syntese besidder. Til kemisk fremstilling af præparaterne ifølge 10 opfindelsen anses fagmanden for blandt andet at have det samlede indhold af "Chemical Abstracts" og de deri citerede dokumenter til sin rådighed.
Blandt de ovenfor angivne forbindelser af IGR-typen foretrækkes methoprener, pyriproxyfener, og hydroprene.
15 Vægtforholdene mellem forbindelserne med formlen (I) og forbindelse (B) ligger fortrinsvis mellem 80/20 og 20/80.
Det flydende vehikel kan være simpelt eller komplekst og er tilpasset den valgte 20 administrationsvej og -måde.
Præparaterne til punktformet administration (spot-on-administration) kan fordelagtigt omfatte: 25 b) en krystallisationsinhibitor, som især er til stede i et forhold fra 1 til 20% (vægt/vol), fortrinsvis fra 5 til 15%, idet denne inhibitor tilfredsstiller prøven i overensstemmelse hvormed: 0,3 ml afen opløsning A omfattende 10% (vægt/vol) af forbindelsen l-[2,6-CI2-4-30 CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NFi2-pyrazol i det i c) nedenfor angivne opløsningsmiddel sammen med 10% af denne inhibitor afsættes på et præparatglas ved 20°C i 24 timer, hvorefter det med det blotte øje iagttages, om der er få eller ingen krystaller, især færre end 10 krystaller og fortrinsvis 0 krystaller, på præparatglasset, 35 5 DK 177397 B1 c) et organisk opløsningsmiddel med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 35, fortrinsvis mellem 20 og 30, idet indholdet af dette opløsningsmiddel c) i det totale præparat fortrinsvis udgør forskellen, der supplerer præparatet op til 100%, 5 d) et organisk coopløsningsmiddel med et kogepunkt på under 100°C, fortrinsvis under 80°C, og med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 40, fortrinsvis mellem 20 og 30, idet dette coopløsningsmiddel fordelagtigt kan være til stede i præparatet i et d)/c) vægt/vægt-forhold (W/W) på mellem 1/15 og 1/2. Opløsningsmidlet er flygtigt, således at det især tjener som en tørringsfremmer og 10 er blandbart med vand og/eller med opløsningsmiddel c).
Skønt dette ikke er foretrukket, kan præparatet til spot-on-administration eventuelt omfatte vand, især i et omfang som udgør 0 til 30% (volumen per volumen, vol/vol), især fra 0 til 5%.
15
Præparatet til spot-on-administration kan også omfatte en antioxidant, som er bestemt til at inhibere oxidation med luft, idet dette middel især er til stede i et forhold fra 0,005 til 1% (vægt/vol) og fortrinsvis fra 0,01 til 0,05%.
20 Præparaterne ifølge opfindelsen, som er bestemt til selskabsdyr, især katte og hunde, administreres generelt ved at blive anbragt på huden ("spot-on"- eller ”pour-on"-administration); dette er generelt en lokal administration inden for et overfladeområde på mindre end 10 cm2, især mellem 5 og 10 cm2, og specielt i to punkter og fortrinsvis lokaliseret mellem dyrets skuldre. Når præparatet først er 25 anbragt, breder det sig især over hele dyrets krop og tørrer så uden at krystallisere eller modificere pelsens udseende (især ved fravær af en hvilken som helst hvidlig afsætning eller et støvet udseende) eller pelsens greb.
Præparaterne til spot-on-administration ifølge den foreliggende opfindelse er 30 særligt fordelagtige som følge af deres virkning, deres virkningshastighed og det tiltalende udseende af dyrets pels efter administration og tørring.
Som organisk opløsningsmiddel c), der kan anvendes ifølge opfindelsen, kan især nævnes: 35 6 DK 177397 B1 acetone, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglycol, dimethylacetamid, dimethylformamid, dipropylenglycol-n-butylether, ethanol, isopropanol, methanol, ethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol-monomethylether, monomethylacetamid, dipropylenglycol-monomethylether, flydende 5 polyoxyethylenglycoler, propylenglycol, 2-pyrrolidon, især N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse opløsningsmidler.
Som krystallisationsinhibitor b), der kan anvendes ifølge opfindelsen, kan der især 10 nævnes: -polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyethylenglycoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenerede sorbitanestere; lecithin, natriumcarboxymethylcellulose, 15 acrylderivater såsom methacrylater og lignende, -anioniske tensider såsom alkalimetalstearater, især natrium-, kalium- eller ammoniumstearat; calciumstearat; triethanolaminstearat; natriumabietat; alkylsulfater, især natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat; 20 natriumdodecylbenzensulfonat, natriumdioctylsulfosuccinat; fedtsyrer, især de der er afledt af kokosolie, -kationiske tensider såsom vandopløselige, kvaternære ammoniumsalte med formlen N+R'R"R"'R"",Y-, hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede 25 carbonhydridgrupper, og Y- er en anion af en stærk syre såsom halogenid-, sulfat-og sulfonatanioner; cetyltrimethylammoniumbromid er blandt de kationiske tensider, der kan anvendes, -aminsalte med formlen N+R'R"R'", hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede 30 carbonhydridgrupper; octadecylamin-hydrochlorid er blandt de kationiske tensider, der kan anvendes, -ikke-ioniske tensider såsom eventuelt polyoxyethylenerede sorbitanestere, især polysorbat 80, polyoxyethylenerede alkylethere; polyethylenglycolstearat, 35 polyoxyethylenerede derivater af ricinusolie, polyglycerolestere, poly- 7 DK 177397 B1 oxyethylenerede fede alkoholer, polyoxyethylenerede fedtsyrer, copolymerer af ethylenoxid og propylenoxid, -amfotere tensider såsom substituerede laurylforbindelser af betain, 5 eller fortrinsvis en blanding af mindst to af disse krystallisationsinhibitorer.
På særlig foretrukken måde vil et krystallisationsinhibitorpar, nemlig kombinationen af et filmdannelse middel af polymer type og et tensid, blive 10 anvendt. Disse midler vil især blive udvalgt blandt forbindelserne nævnt som krystallisationsinhibitor b).
Blandt de filmdannende midler af polymer type, som er særligt fordelagtige, kan nævnes: 15 -de forskellige polyvinylpyrrolidonkvaliteter, -polyvinylalkoholer, og 20 -copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon.
Hvad angår tensider foretrækkes især ikke-ioniske tensider og fortrinsvis polyoxyethylenerede sorbitanestere og især forskellige polysorbatkvaliteter, f.eks. polysorbat 80.
25
Det filmdannende middel og tensidet kan inkorporeres i fortrinsvis ens eller identiske mængder inden for grænsen af den samlede mængde andet steds nævnte krystallisationsinhibitor.
30 Det således frembragte par sikrer formålet med fravær af krystallisation på hårene og opretholdelse af det kosmetiske udseende af pelsen på en bemærkelsesværdig måde, dvs. uden nogen tendens til klæbrighed eller til et klæbrigt udseende, til trods for den høje koncentration af aktivt materiale.
8 DK 177397 B1
Som coopløsningsmiddel d) kan der især nævnes absolut alkohol, isopropanol og methanol.
Som antioxidant anvendes især konventionelle midler så som: butylhydroxyanisol, 5 butylhydroxytoluen, askorbinsyre, natriummetabisulfit, propylgallat og natriumthiosulfat eller en blanding af ikke mere end to af disse midler.
Præparaterne til spot-on-administration ifølge opfindelsen fremstilles sædvanligvis ved simpel blanding af bestanddelene som tidligere angivet; fordelagtigt blandes 10 til at begynde med det aktive materiale i hovedopløsningsmidlet, og de andre bestanddele eller adjuvanser tilsættes så.
Det administrerede volumen kan udgøre fra ca. 0,3 til 1 ml og fortrinsvis ca. 0,5 ml til katte, og fra ca. 0,3 til 3 ml til hunde i overensstemmelse med dyrets vægt.
15 På en særligt foretrukken måde kan præparatet ifølge opfindelsen befinde sig i form af en koncentreret emulsion, suspension eller opløsning til spot-on-administration på et lille område af dyrets hud i almindelighed mellem de to skuldre (spot-on-type opløsning). På en tydeligt mindre foretrukken måde kan der 20 tilvejebringes former for opløsning eller suspension til forstøvning, opløsning, suspension eller emulsion til udhældning eller spredning på dyret (pour-on-type opløsning), olie, creme, salve eller en hvilken som helst anden flydende formulering til topisk administration.
25 Fordelagtigt indeholder det brugsklare præparat en dosis fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (A) og 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (B).
Fortrinsvis indeholder en brugsklar doseringsformulering især en til spot-on-administrering 1 til 20 mg/kg og især 2 til 10 mg/kg af forbindelse (A), fibronil, og 30 fra 1 til 30 mg/kg og fortrinsvis 2 til 10 mg/kg af en foretrukken forbindelse (B) eller 10 til 20 mg/kg afen anden forbindelse (B).
Fordelagtigt kan der tilvejebringes brugsklare præparater til dosering til dyr med en vægt på henholdsvis 1-10, 10-20 og 20-40 kg.
35 9 DK 177397 B1 I en anden udførelsesform, der er beregnet til tidsmæssigt opdelt administration, kan der fremstilles et præparat i form af et sæt som opdelt i samme pakning kombinerer et præparat indeholdende en forbindelse (A), fipronil, og et præparat indeholdende forbindelse (B), fortrinsvis pyriproxyfene, idet hvert af præparaterne 5 indbefatter et vehikel, som tillader administrationen deraf på huden.
Fortrinsvis er hver af de to præparater beregnet til lokal spot-on-administration, og fortrinsvis er der beregnet en beholder indeholdende netop den krævede dosis til hver administration.
10 Således kan et sæt i en pakke, f.eks. indeholde tre beholdere, der hver indeholder en enkelt dosis præparat med forbindelse (A), og tre beholdere som hver indeholder en enkelt dosis præparat med forbindelse (B), idet (A)-beholderne er adskilt fra (B)-beholderne ved mærker, former eller farver såvel som en 15 bemærkning der specificerer, at (A)-beholderne og (B)-beholderne skal anvendes vekselvis med et interval f.eks. på én måned, idet der f.eks. begyndes med en (A)-beholder.
Præparaterne ifølge opfindelsen og især præparaterne til spot-on-administration 20 har vist sig yderst effektive til den meget langvarige behandling mod lopper på pattedyr og især små pattedyr såsom katte og hunde.
Den opdagelse, at forbindelse (A) såsom fibronil opløses i talg, således at hele dyret dækkes, og koncentreres i talgkirtlerne, hvorfra den gradvis frigives over et 25 meget langt tidsrum, er en sandsynlig forklaring på denne langvarige virkning af disse præparater og vil måske også kunne forklare den langvarige virkning af den tilknyttede forbindelse (B).
De har også en vis virkning over for andre parasitiske insekter og især over for 30 blodmider, og det vil være åbenbart, at administrationen af præparatet ifølge opfindelsen kan udstrækkes til en behandling for ectoparasitter eller endog endoparasitter, overfor hvilke præparatet viser sig at have reel nytte, som praktisk er i stand til at blive opnået i overensstemmelse med kriterier inden for veterinærteknikken.
35 10 DK 177397 B1 Således kan f.eks. et præparat baseret på fibronil og fluazuron også anvendes mod især blodmider.
Hvor det er hensigtsmæssigt, kan præparatet ifølge opfindelsen også omfatte et 5 andet insekticid og især imidaclopride.
Andre fordele og karakteristika ved opfindelsen vil fremgå af de eksempler, der er angivet i beskrivelsen nedenfor.
10 Præparatfremstillingseksemplet som følger omfatter som forbindelse (A) fibronil.
Til f.eks. at fremstille et præparat til lokal administrering til huden i overensstemmelse med opfindelsen kan følgende bestanddele fordelagtigt blandet sammen: 15 al - forbindelse (B) i et forhold fra 1 til 20% (procent som vægt per volumen vægt/vol) a2 - forbindelse (A) i et forhold fra 1 til 20%, fortrinsvis 5 til 15%, 20 (procent som vægt per volumen vægt/vol).
Som eksempel omfatter præparaterne ifølge opfindelsen følgende koncentrationer (vægt/vol) af forbindelse (A) og (B) i et flydende medium omfattende en repræsentant for hver af bestanddelene b, c og d. Det samlede volumen er 1 ml.
25
Eksempel 1 fipronil 10% pyriproxyfene 5% 30 Eksempel 2 fipronil 5% pyriproxyfene 5%
Eksempel 3 35 fipronil 5% 11 DK 177397 B1 pyriproxyfene 20%
Eksempel 4 fipronil 10% 5 methoprene 30%
Eksempel 5 fipronil 10% l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)phenyl-urinstof 5%.
10
Katte udsættes hver især for angreb med 100 lopper og udsættes atter for angreb hver 10. dag. Samtidig med den første manifestation modtager de en lokal administration på huden af 0,1 mg/kg af præparatet ifølge Eksempel 1. To måneder efter behandlingen og 10 dage efter den sidste udsættelse for angreb 15 påvises ingen lopper, og de opsamlede æg viser sig at være ikke-levedygtige.
Hunde behandlet i overensstemmelse med samme fremgangsmåde med præparater ifølge eksempel 1 og 2 udviser samme virkning af behandlingen 2 måneder efter administration af præparatet.
20 12
Claims (31)
1. Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, kendetegnet ved, at det på den ene side omfatter 5 mindst én forbindelse (A) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og på den anden side mindst én ovicid forbindelse (B), af den insektvækstregulatoriske (IGR) type der efterligner juvenile hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-10 (6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on, i en flydende vehikel som er acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller punktvis tilføring på huden, hvor den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mindst en forbindelse (B) af IGR-type er valgt blandt methoprene, pyriproxyfene, og hydroprene.
3. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er pyriproxyfene. 20
4. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er methoprene.
5. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-25 type er diofenolan.
6. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er fenoxycarb.
7. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, kendetegnet v e d, at forholdene på vægtbasis mellem forbindelser (A), og forbindelser af type (B) er mellem 80/20 og 20/80.
8. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, kendetegnet ved, 35 at den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er 13 DK 177397 B1 indrettet til lokal administrering i en zone med et overfladeareal på mindre end 10 cm2 og specielt i 2 punkter og fortrinsvis lokaliseret mellem dyrets skuldre.
9. Præparat ifølge et af kravene 1-8, kendetegnet ved, at det indeholder 5 en dosis fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (A) og fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (B).
10. Præparat ifølge krav 9, kendetegnet ved, at det indeholder en dosis fra 1 til 20 mg/kg af forbindelse (A), og fra 1 til 30 mg/kg af forbindelse (B). 10
11. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-8, kendetegnet v e d, at det også omfatter en krystallisationsinhibitor (b), som fortrinsvis er til stede i et forhold fra 1 til 20% (vægt/vol).
12. Præparat ifølge krav 11, kendetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) er valgt blandt: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyethylenglycoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenerede sorbitanestere, lecithin, natriumcarboxymethylcellulose, 20 acrylderivater såsom methacrylater, - anioniske tensider såsom alkalimetalstearater, især natrium-, kalium- eller ammoniumstearat; calciumstearat; triethanolaminstearat; natriumabietat; alkylsulfater, især natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat; natriumdodecylbenzensulfonat, natriumdioctylsulfosuccinat; fedtsyrer, især de der 25 er afledt af kokosolie, - kationiske tensider såsom vandopløselige, kvaternære ammoniumsalte med formlen N+R'R"R"'R"",Y", hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydrid-grupper, og Y" er en anion af en stærk syre såsom halogenid-, sulfat- og sulfonat-anioner, 30. aminsalte med formlen N+R'R"R"', hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydridgrupper , - ikke-ioniske tensider såsom eventuelt polyoxyethylenerede sorbitanestere især polysorbat 80, polyoxyethylenerede alkylethere; polyethylenglycolstearat, polyoxyethylenerede derivater af ricinusolie, polyglycerolestere, polyoxyethylenerede, 14 DK 177397 B1 fede alkoholer, polyoxyethylenerede fedtsyrer, copolymerer af ethylenoxid og propylenoxid, - amfotere tensider såsom substituerede laurylforbindelser af betain, eller fortrinsvis en blanding af mindst to af disse krystallisationsinhibitorer. 5
13. Præparat ifølge krav 12, kendetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) er cetyltrimethylammoniumbromid.
14. Præparat ifølge krav 12, kendetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) er octadecylamin-hydrochlorid. 10
15. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 11-14, kendetegnet ve d, at det omfatter et krystallisationsinhibitorpar dannet af kombinationen af et filmdannende middel af polymertype og et tensid, især i nærliggende eller identiske mængder inden for grænsen af de totale mængder af 15 krystallisationsinhibitor.
16. Præparat ifølge krav 15, kendetegnet ved, at det filmdannende middel er valgt blandt: - polyvinylpyrrolidon, 20. polyvinylalkoholer, og - copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon og ved at tensidet er valgt blandt ikke-ioniske tensider, fortrinsvis polyoxyethylenerede sorbitanestere.17. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-16, kendetegnet 25 ved, at det omfatter et organisk opløsningsmiddel (c) med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 35 hvis indhold i det samlede præparat fortrinsvis udgør forskellen til 100% af præparatet.
18. Præparat ifølge krav 17, kendetegnet ved, at det organiske 30 opløsningsmiddel (c) er valgt blandt acetone, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglycol, dimethylacetamid, dimethylformamid, dipropylenglycol-n-butylether, ethanol, isopropanol, methanol, ethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol-monomethylether, monomethylacetamid, dipropylenglycol-monomethylether, flydende polyoxyethylenglycoler, propylenglycol, 2-pyrrolidon, 15 DK 177397 B1 især N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol, diethylphthalat, eller en blanding af mindst to af disse opløsninger.
19. Præparat ifølge krav 17 eller 18, kendetegnet ved, at det også 5 omfatter et organisk coopløsningsmiddel (d) med et kogepunkt på under 100°C, fortrinsvis under 80°C, og med en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 40, fortrinsvis mellem 20 og 30, hvilket coopløsningsmiddel er blandbart med vand og/eller med opløsningsmidlet (c), idet dette coopløsningsmiddel især er til stede i et coopløsningsmiddel(d)/opløsningsmiddel(c)-vægtforhold (vægt/vægt) på 10 mellem 1/15 og 1/2.
20. Præparat ifølge krav 18, kendetegnet ved, at coopløsningsmidlet (d) er valgt blandt absolut ethanol, isopropanol og methanol.
21. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20. kendetegnet v e d, at det omfatter 1-20% (vægt/volumen) af en forbindelse (A), l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NI-l2-pyrazol, og 1-20% (vægt/volument) af mindst en forbindelse (B).
22. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21, kendetegnet ved, at det omfatter 5-10% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 5-20% pyriproxyfene.
23. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21, kendeteg-net v 25 e d, at det omfatter 10% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO- CF3]-5-NH2-pyrazol og 30% (vægt/volumen) methoprene.
24. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21. kendetegnet v e d, at det omfatter 5-20% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-30 [SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
25. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21. kendetegnet v e d, at det omfatter 5-15% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol. 16 35 DK 177397 B1
26. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 19-25. kendetegnet v e d, at det organiske opløsingsmiddel (c) er valgt blandt N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethyleneglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse opløsninger, og hvor co-opløsningsmidlet er valgt 5 blandt absolut alkohol, isopropanol og methanol.
27. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 11-26. kendetegnet v e d, at krystallisationsinhibitoren omfatter polyvinylpyrrolidon.
28. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-27. kendetegnet v e d, at det omfatter 5-15% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 1-20% (vægt/volumen) af mindst en forbindelse (B).
29. Præparat ifølge krav 28. kendetegnet ved at forbindelse (B) er 15 methoprene.
30. Præparat i form a en spot-on formulering til administrering enten separat eller ledsagende med en forbindelse (A), l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til lang varig beskytttlesen mod lopper i små pattedyr og som 20 omfatter mindst én ovicid forbindelse (B) i en flydende vehikel som er acceptabel for pattedyr og egnet til lokal tilføring på huden, hvor vehiklen omfatter en krystallisationsinhibitor, en organisk solvent der har en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 35 og en organisk co-opløsningsmiddel med et kogepunkt på under 100°C og har en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 40. 25
31. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 19-25. kendetegnet v e d, at det organiske opløsingsmiddel (c) er valgt blandt N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethyleneglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse opløsninger. 30
32. Præparat ifølge krav 31, kendetegnet ved, at det organiske opløsningsmiddel (c) er diethylenglycol-monoethylether. 17
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA201170008A DK177441B1 (da) | 1997-11-27 | 2011-01-07 | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604208A FR2746594B1 (fr) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats |
| FR9604208 | 1996-03-29 | ||
| US69211396A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
| US69211396 | 1996-08-05 | ||
| FR9700541 | 1997-01-20 | ||
| PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK136497A DK136497A (da) | 1998-01-29 |
| DK177397B1 true DK177397B1 (da) | 2013-03-18 |
Family
ID=26232631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DKPA199701364A DK177397B1 (da) | 1996-03-29 | 1997-11-27 | Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6096329A (da) |
| JP (2) | JP3702965B2 (da) |
| CN (2) | CN101732309A (da) |
| AR (2) | AR006522A1 (da) |
| AT (1) | AT503376B1 (da) |
| AU (1) | AU731994B2 (da) |
| BE (1) | BE1010478A5 (da) |
| BR (1) | BR9702150B1 (da) |
| CA (2) | CA2553413C (da) |
| CH (1) | CH692893A8 (da) |
| CL (1) | CL2004001187A1 (da) |
| CZ (1) | CZ296852B6 (da) |
| DE (15) | DE19782317B4 (da) |
| DK (1) | DK177397B1 (da) |
| ES (1) | ES2137889B1 (da) |
| FI (2) | FI122468B (da) |
| FR (1) | FR2746597B1 (da) |
| GB (1) | GB2317564B (da) |
| GR (1) | GR1002898B (da) |
| HU (2) | HU229890B1 (da) |
| IE (1) | IE80657B1 (da) |
| IL (1) | IL122117A (da) |
| IT (1) | IT1291701B1 (da) |
| LU (2) | LU90176B1 (da) |
| MX (1) | MX9709091A (da) |
| NL (2) | NL1005676C2 (da) |
| NO (2) | NO324414B1 (da) |
| NZ (1) | NZ329112A (da) |
| PL (2) | PL204043B1 (da) |
| SE (2) | SE523820C2 (da) |
| SK (1) | SK287125B6 (da) |
| TW (1) | TW372186B (da) |
| WO (1) | WO1997036485A1 (da) |
Families Citing this family (124)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| US6828275B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| WO1998039972A1 (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Rhone-Poulenc Agro | Pesticidal combination |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
| IL124128A (en) * | 1998-03-02 | 2003-09-17 | Yair Ben Ziony | Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection |
| EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
| EG22187A (en) * | 1999-04-15 | 2002-10-31 | Aventis Cropscience Sa | New composition |
| GB9912560D0 (en) * | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Bob Martin Company The | Ectoparasite control composition |
| US6313157B1 (en) * | 1999-06-04 | 2001-11-06 | Rhone-Poulenc Agro | Insecticidal method |
| AUPQ441699A0 (en) | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
| US20030056734A1 (en) | 2000-06-16 | 2003-03-27 | Centers For Disease Control And Prevention | Apparatus for applying chemicals to rodents |
| US7166294B2 (en) * | 2000-06-16 | 2007-01-23 | Centers For Disease Control And Prevention | Control of arthropods in rodents |
| DE10063865A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
| PT1435786E (pt) | 2001-09-17 | 2011-07-20 | Lilly Co Eli | Formulações de pesticidas |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US7345092B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-03-18 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US7354595B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-04-08 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration dinotefuran formulations |
| US6889632B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-05-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration dinotefuran formulations containing methoprene |
| US7368435B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-05-06 | Summit Vetpharm, Llc | Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) * | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| MXPA05010659A (es) | 2003-04-04 | 2005-12-12 | Merial Ltd | Formulaciones veterinarias antihelminticas topicas. |
| JP2007501840A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-02-01 | ザ・ハーツ・マウンテン・コーポレイション | ピレスロイドを含む高濃度局所用殺虫剤 |
| US7531186B2 (en) | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| US7671034B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-03-02 | Merial Limited | Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life |
| AP2195A (en) * | 2004-01-23 | 2011-01-10 | Eden Research Plc | Methods of killing nematodes comprising the application of a terpene component. |
| MXPA06013420A (es) | 2004-05-20 | 2007-03-01 | Eden Research Plc | Composiciones que contienen una particula hueca de glucano o una particula de pared celular que encapsula un componente de terpeno, metodos para elaborar y usar las mismas. |
| US20060046988A1 (en) | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Albert Boeckh | Methoprene formulations for the control of tick infestations |
| US20060057173A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-16 | Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. | Insecticide compositions and process |
| IL165021A0 (en) * | 2004-11-04 | 2005-12-18 | Makhteshim Chem Works Ltd | Pesticidal composition |
| UY28617A1 (es) * | 2004-11-12 | 2006-06-30 | Popley Pharma Ltda | Nuevas composiciones |
| US7238365B1 (en) * | 2005-02-08 | 2007-07-03 | Wellmark International | Pesticide formulation |
| US8672990B2 (en) * | 2005-05-27 | 2014-03-18 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Fiber mesh controlled expansion balloon catheter |
| JP6027718B2 (ja) | 2005-11-30 | 2016-11-16 | エーデン リサーチ ピーエルシー | チモール、オイゲノール、ゲラニオール、シトラール、及びｌ−カルボンから選択されたテルペン又はテルペン混合物を含む組成物及び方法 |
| EP2982244B1 (en) | 2005-11-30 | 2020-11-18 | Eden Research Plc | Insecticidal capsules containing thymol and methods of making and using them |
| AU2012203942B2 (en) * | 2006-07-05 | 2014-11-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
| BRPI0714194A2 (pt) * | 2006-07-05 | 2012-12-25 | Aventis Agriculture | compostos derivados de 1-aril-5-alquilpirazol, processos para fazÊ-los e mÉtodos para seus usos |
| US7780972B2 (en) * | 2006-07-07 | 2010-08-24 | Ididit, Inc. | Pet collar with replaceable insecticide element |
| US20080038304A1 (en) * | 2006-08-14 | 2008-02-14 | Sergeant's Pet Care Products Inc. | Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation |
| CN101583278B (zh) * | 2006-09-01 | 2013-07-10 | 杜邦公司 | 包含茚虫威的局部外用给药制剂 |
| PT2083629E (pt) * | 2006-11-10 | 2011-09-01 | Basf Se | Modificação cristalina de fipronil |
| BRPI0718720A2 (pt) | 2006-11-10 | 2013-12-03 | Basf Se | Fipronil sólido, processo para preparar a modificação cristalina v, mistura pesticida ou parasiticida sinergística, composição pesticida ou parasiticida, uso do fipronil sólido ou da mistura ou da composição, métodos para controlar pragas, para proteger uma planta da infestação e ataque por pragas e para protefer semente e para tratar, controlar, previnir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, semente, e, processo para preparar uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas. |
| NZ552096A (en) * | 2006-12-15 | 2009-06-26 | Merial Ltd | Veterinary formulation |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| CA2628493C (en) * | 2007-04-05 | 2011-06-07 | The Hartz Mountain Corporation | Pesticidal collar with integra ted cover |
| DK2639228T3 (da) | 2007-05-15 | 2016-09-12 | Merial Inc | Aryloazol-2-yl-cyanoethylaminoforbindelser, fremgangsmåde til fremstilling og fremgangsmåde til anvendelse deraf |
| ES2557932T3 (es) | 2007-09-06 | 2016-01-29 | The Hartz Mountain Corporation | Procedimiento de control de parásitos en un animal usando reguladores del crecimiento de insectos |
| AU2008324692A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Ceapro Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
| US20100041712A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-18 | Pfizer Inc. | Substituted imidazole combinations |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| CN102272105B (zh) | 2008-11-14 | 2016-09-14 | 梅瑞尔公司 | 对映异构富集的芳基并唑-2-基氰基乙氨基杀寄生物化合物 |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| JP5755143B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2015-07-29 | メリアル リミテッド | アリールピラゾールおよび／またはホルムアミジンを含む組成物、それらの方法ならびに使用 |
| JP5595412B2 (ja) | 2008-12-04 | 2014-09-24 | メリアル リミテッド | 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体 |
| US9730453B2 (en) | 2008-12-31 | 2017-08-15 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | Method for controlling insects in plants |
| EP2416663A2 (en) | 2009-03-18 | 2012-02-15 | Martin Benedict George Donnelly | Parasiticidal formulation |
| GB0905365D0 (en) | 2009-03-27 | 2009-05-13 | Norbrook Lab Ltd | A topical parasiticide composition |
| MX2012001170A (es) | 2009-07-30 | 2012-07-20 | Merial Ltd | Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso. |
| US8614244B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-12-24 | Segeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| NZ599509A (en) | 2009-09-22 | 2014-04-30 | Sergeant’S Pet Care Products Inc | Spot-on pesticide composition |
| USRE45894E1 (en) | 2009-09-22 | 2016-02-23 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| AU2010325827B2 (en) | 2009-12-04 | 2015-11-05 | Basf Se | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| RS54772B1 (sr) | 2009-12-17 | 2016-10-31 | Merial Sas | Antiparazitska jedinjenja dihidroazola i kompozicije koje ih sadrže |
| US8980896B2 (en) | 2009-12-17 | 2015-03-17 | Merial, Inc. | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| WO2011092604A2 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Pfizer Inc. | Topical antiparasitic formulations |
| UA108641C2 (uk) * | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| HUE031125T2 (en) | 2010-11-16 | 2017-07-28 | Merial Inc | New monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections |
| WO2013003168A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use |
| BR112013033568B1 (pt) | 2011-06-27 | 2020-11-24 | Merial, Inc | Compostos eter amidopiridil e composiqoes, e seu uso contra parasitas |
| WO2013000572A1 (de) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | 2LUTION GmbH | Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren |
| EP3788874A1 (en) | 2011-09-12 | 2021-03-10 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, method and uses thereof |
| US20130079394A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| WO2013074892A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof |
| ES2659159T3 (es) | 2011-12-02 | 2018-03-14 | Merial, Inc. | Formulaciones de moxidectina inyectable de acción prolongada y nuevas formas cristalinas de moxidectina |
| US9540654B2 (en) | 2012-02-01 | 2017-01-10 | Dow Agrosciences Llc | Synthetic brassica-derived chloroplast transit peptides |
| ME03323B (me) | 2012-02-06 | 2019-10-20 | Merial Inc | Paraziticidne oralne veterinarske kompozicije koje sadrže sistemski djelujuća aktivna sredstva, metodi i primjene istih |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| EP3763706A1 (en) | 2012-04-20 | 2021-01-13 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof |
| TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法 |
| CN102754669B (zh) * | 2012-08-07 | 2014-03-05 | 汪甬伟 | 一种杀灭跳蚤的药物 |
| EP3428162B1 (en) | 2012-11-20 | 2021-05-05 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof |
| GB201220940D0 (en) | 2012-11-21 | 2013-01-02 | Eden Research Plc | Method P |
| AU2014212217B2 (en) | 2013-01-31 | 2016-11-10 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Method for treating and curing Leishmaniosis using fexinidazole |
| US9049860B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-06-09 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal methods |
| NZ719916A (en) | 2013-11-01 | 2017-09-29 | Merial Inc | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| EP2875726A1 (fr) | 2013-11-13 | 2015-05-27 | Ceva Animal Health | Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites |
| US9107420B2 (en) | 2014-01-13 | 2015-08-18 | Eliana Ellern | Animal shampoo |
| US10857121B2 (en) | 2014-04-17 | 2020-12-08 | Merial Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| JP6616786B2 (ja) | 2014-05-19 | 2019-12-04 | メリアル インコーポレイテッド | 駆虫性化合物 |
| PT3157912T (pt) | 2014-06-19 | 2019-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composições parasiticidas compreendendo derivados de indole, seus métodos e suas utilizações |
| EP3160506B1 (fr) * | 2014-06-30 | 2024-08-28 | Ceva Santé Animale | Nouveau procede d'application topique d'agents veterinaires |
| WO2016069983A1 (en) | 2014-10-31 | 2016-05-06 | Merial, Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| CN107105670A (zh) * | 2014-12-31 | 2017-08-29 | 美国陶氏益农公司 | 微胶囊化的硝化抑制剂组合物 |
| UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| US9949487B1 (en) | 2015-03-27 | 2018-04-24 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators |
| SI3298027T1 (sl) | 2015-05-20 | 2021-08-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antihelmintične depsipeptidne spojine |
| AU2016267047A1 (en) | 2015-05-27 | 2017-12-21 | Merial, Inc. | Compositions containing antimicrobial IgY antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (OHC) microorganisms |
| EP3120846A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-01-25 | Ceva Sante Animale | Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals |
| GB201520724D0 (en) * | 2015-11-24 | 2016-01-06 | Merial Inc | Veterinary formulations |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| CN106070220A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-11-09 | 刘园 | 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法 |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| EP3525590A1 (en) | 2016-10-14 | 2019-08-21 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| CN110167921A (zh) | 2016-11-16 | 2019-08-23 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱蠕虫缩肽化合物 |
| WO2019005700A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merial, Inc. | DOUBLE-ACTING PARASITICIDE GRANULATE COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF |
| JP6918350B2 (ja) * | 2017-07-06 | 2021-08-11 | 株式会社大阪製薬 | 動物用害虫防除具 |
| CN111194316A (zh) | 2017-08-14 | 2020-05-22 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 农药的和杀寄生物的吡唑-异噁唑啉化合物 |
| CN109985090A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 瑞普（天津）生物药业有限公司 | 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法 |
| CN112996788B (zh) | 2018-07-09 | 2024-07-16 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱蠕虫的杂环化合物 |
| WO2020112374A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| UY38599A (es) | 2019-03-01 | 2020-08-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos |
| EP3941587A1 (en) | 2019-03-19 | 2022-01-26 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| WO2021242581A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic heterocyclic compounds |
| CA3205997A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | University Of Georgia Research Foundation Inc. | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
| CN118715163A (zh) | 2022-02-17 | 2024-09-27 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 用于提供流体制品邮寄封的方法和系统 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| CA1069823A (en) * | 1975-08-06 | 1980-01-15 | James A. Lowery | Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration |
| DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
| DE3041814A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen |
| GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3606476A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| JPH0768205B2 (ja) * | 1986-05-13 | 1995-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
| NZ221262A (en) | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| AU596867B2 (en) * | 1986-09-29 | 1990-05-17 | Del Laboratories, Inc. | Pediculicidal/ovicidal shampoo composition |
| IT1213420B (it) * | 1986-12-19 | 1989-12-20 | Donegani Guido Ist | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
| IT1214292B (it) | 1987-05-05 | 1990-01-10 | Garda Impianti Srl | Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli. |
| DE3719733A1 (de) * | 1987-06-12 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole |
| DE3724919A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| DE3726529A1 (de) * | 1987-08-10 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| AU605652B2 (en) * | 1987-12-15 | 1991-01-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal aerosol |
| GB8816915D0 (en) | 1988-07-15 | 1988-08-17 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| DE3825172A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur bekaempfung von floehen |
| GB8904541D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Pharmacal International Limite | Pediculicidal compositions |
| US5169846A (en) * | 1989-10-12 | 1992-12-08 | Crooks Michael J | Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators |
| DE69126969T2 (de) * | 1990-04-18 | 1998-03-05 | Procter & Gamble | Zusammensetzungen zur bekämpfung von läusen |
| DE4025345A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| JPH04321602A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-11 | Shinto Paint Co Ltd | 浄化槽に発生する害虫の防除方法 |
| DK0516590T3 (da) * | 1991-05-31 | 1997-03-24 | Sandoz Ltd | |
| GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5439924A (en) | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
| AU660205B2 (en) * | 1991-12-23 | 1995-06-15 | Virbac, Inc | Systemic control of parasites |
| GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| US5612047A (en) | 1994-03-08 | 1997-03-18 | Duffy; Eric P. | Pesticidal microemulsion formulation |
| DE4414333A1 (de) | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| JPH10502055A (ja) * | 1994-06-08 | 1998-02-24 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 相乗作用組成物 |
| US6221894B1 (en) * | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
| JPH0967221A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Otsuka Chem Co Ltd | 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法 |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| JPH10130104A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬乳剤 |
| IT1290845B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Isagro Spa | Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo |
-
1997
- 1997-03-24 IE IE970229A patent/IE80657B1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101181A patent/AR006522A1/es active IP Right Grant
- 1997-03-26 DE DE19782317.3A patent/DE19782317B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 BR BRPI9702150-4A patent/BR9702150B1/pt active IP Right Grant
- 1997-03-26 PL PL378707A patent/PL204043B1/pl unknown
- 1997-03-26 CN CN200910261985A patent/CN101732309A/zh active Pending
- 1997-03-26 DE DE19782314T patent/DE19782314A5/de active Granted
- 1997-03-26 HU HU9900713A patent/HU229890B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-03-26 CH CH02790/97A patent/CH692893A8/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 FR FR9703711A patent/FR2746597B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782317T patent/DE19782317A5/de active Granted
- 1997-03-26 GR GR970100109A patent/GR1002898B/el not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 NZ NZ329112A patent/NZ329112A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782315.7A patent/DE19782315B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782320.3A patent/DE19782320B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 CA CA2553413A patent/CA2553413C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19780440T patent/DE19780440B3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1601-97A patent/SK287125B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CZ CZ0368597A patent/CZ296852B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782323.8T patent/DE19782323B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782324.6T patent/DE19782324B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782315T patent/DE19782315A5/de active Granted
- 1997-03-26 CA CA002221418A patent/CA2221418C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 ES ES009750027A patent/ES2137889B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 GB GB9725262A patent/GB2317564B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782314.9A patent/DE19782314B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000541 patent/WO1997036485A1/fr active Application Filing
- 1997-03-26 DE DE19782318.1A patent/DE19782318B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782316T patent/DE19782316A5/de active Granted
- 1997-03-26 PL PL323604A patent/PL191984B1/pl unknown
- 1997-03-26 DE DE19782316.5A patent/DE19782316B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 IL IL12211797A patent/IL122117A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CN CN97190271A patent/CN1185716A/zh active Pending
- 1997-03-26 DE DE19782321.1A patent/DE19782321B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782321.1T patent/DE19782321A5/de active Pending
- 1997-03-26 AU AU25129/97A patent/AU731994B2/en not_active Expired
- 1997-03-26 JP JP53497797A patent/JP3702965B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 NL NL1005676A patent/NL1005676C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-27 BE BE9700275A patent/BE1010478A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-28 IT IT97TO000268A patent/IT1291701B1/it active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104770A patent/TW372186B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 US US08/863,692 patent/US6096329A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-24 SE SE9704304A patent/SE523820C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709091A patent/MX9709091A/es unknown
- 1997-11-26 LU LU90176A patent/LU90176B1/fr active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-11-27 FI FI974351A patent/FI122468B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701364A patent/DK177397B1/da not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 NO NO19975472A patent/NO324414B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-17 US US10/052,597 patent/US6685954B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-09-16 SE SE0302462A patent/SE528314C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-04-22 NL NL300149C patent/NL300149I2/nl unknown
- 2004-05-20 CL CL200401187A patent/CL2004001187A1/es unknown
- 2004-08-11 LU LU91095C patent/LU91095I2/fr unknown
- 2004-11-12 JP JP2004329139A patent/JP2005132844A/ja active Pending
-
2007
- 2007-05-02 NO NO20072287A patent/NO325293B1/no unknown
- 2007-06-26 AT AT0098907A patent/AT503376B1/de not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-18 AR ARP080101119A patent/AR066190A2/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-02-28 FI FI20115199A patent/FI122765B/fi not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-03-05 HU HUS1500010C patent/HUS1500010I1/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK177397B1 (da) | Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde | |
| US9968617B2 (en) | Local topical administration formulations containing indoxacarb | |
| MX2009002269A (es) | Roscas de cuña ranuradas. | |
| DK177441B1 (da) | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde | |
| DK178513B1 (da) | Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde | |
| AU2005201861B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| AU779593B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| SE531435C2 (sv) | Insekticidförening mot loppor hos däggdjur, i synnerhet hundar och katter |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CTFF | Application for supplementary protection certificate (spc) filed |
Spc suppl protection certif: CA 2013 00017 Filing date: 20130326 Expiry date: 20180123 |
|
| CTFG | Supplementary protection certificate (spc) issued |
Spc suppl protection certif: CA 2013 00017 Filing date: 20130326 Expiry date: 20180123 |
|
| PUP | Patent expired |
Expiry date: 20171127 |