DK177397B1 - Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde - Google Patents

Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde Download PDF

Info

Publication number
DK177397B1
DK177397B1 DKPA199701364A DK136497A DK177397B1 DK 177397 B1 DK177397 B1 DK 177397B1 DK PA199701364 A DKPA199701364 A DK PA199701364A DK 136497 A DK136497 A DK 136497A DK 177397 B1 DK177397 B1 DK 177397B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
composition according
compound
solvent
composition
pyrazole
Prior art date
Application number
DKPA199701364A
Other languages
English (en)
Other versions
DK136497A (da
Inventor
Jeannin Philippe
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232631&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK177397(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604208A external-priority patent/FR2746594B1/fr
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of DK136497A publication Critical patent/DK136497A/da
Priority to DKPA201170008A priority Critical patent/DK177441B1/da
Application granted granted Critical
Publication of DK177397B1 publication Critical patent/DK177397B1/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Fremgangsmåde og præparat især til bekæmpelse af lopper på små pattedyr karakteriseret ved, at præparatet på den ene side omfatter mindst et insekticid af l-N-arylpyrazoltypen, især fipronil, og på den anden side mindst én forbindelse af den insektvækstregulerende (IGR) type i doser og forhold, som er parasiticidt effektive mod lopper, i et flydende vehikel, som er acceptabelt for dyret og bekvemt til lokal anbringelse på huden fortrinsvis lokaliseret til et lille overfladeareal.

Description

DK 177397 B1
Opfindelsen angår et hidtil ukendt præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, hvilket præparat er baseret på den synergistiske kombination af parasiticider, der allerede er kendte. Præparatet ifølge den foreliggende opfindelse giver en forbedring af fremgangsmåderne til 5 bekæmpelse af lopper på pattedyr og især lopper på katte og hunde.
En hidtil ukendt klasse 1-N-arylpyrazol-baserede insekticider er blevet beskrevet i EP patentskrift A-295.217 og A-352.944. Forbindelserne af de i disse patenter definerede klasser er yderst aktive, og én af disse forbindelser 10 l-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, hvis almindelige navn er fipronil, har vist sig at være særlig effektiv mod ikke blot parasitter på afgrøder, men også mod ectoparasitter på pattedyr og især, men 15 ikke ude-lukkende, lopper, blodmider, fluer og myiaser.
Forbindelser med en ovicid og/eller larvicid virkning på de umodne stadier af forskellige ectoparasitter er allerede kendt fra f.eks. US patentskrift A-5.439.924.
Blandt disse forbindelser optræder insektvækstregulatoriske (IGR) forbindelser, 20 som enten virker ved blokering af udviklingen af de umodne trin (æg og larver) til voksenstadier eller ved inhibering af syntesen afchitin.
Endvidere kendes FR patentskrift A-2.713.889, som generelt beskriver kombinationen af mindst én forbindelse af den insektvækstregulatoriske (IGR) 25 type omfattende forbindelser med juvenilhormon-aktivitet og chitinsynteseinhibitorer med mindst én blandt tre N-aryldiazolforbindelser, især fipronil, til bekæmpelse af mange skadelige insekter, der tilhører meget varierede ordener.
30 Præparaterne kan benyttes på meget forskellige former, uden at det hverken er præciseret til hvilke anvendelser, f.eks. veterinære, sundhedsmæssige eller plantebeskyttende, disse forskellige former er bestemt, eller til hvilke parasitter, hvortil de henholdsvis er bestemt.
i DK 177397 B1
Den eneste anvendelse, som kan tænkes at være veterinær, er forbundet med eksemplet på fremstilling af et pesticid-halsbånd, som er en formulering med langsom frigivelse.
5 Med opfindelsen opnås en forbedring af fremgangsmåderne til bekæmpelse af lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde.
Opfindelsen har især til formål at anvende allerede kendte parasiticider til fremstilling af et præparat, som er yderst aktiv mod disse dyrs lopper.
10
Endelig har opfindelsen til formål at tilvejebringe et hidtil ukendt præparat, der således er fremstillet og især bestemt til bekæmpelse af lopper.
Udtrykket lopper skal i den foreliggende opfindelses betydning forstås således, at 15 det henviser til alle de gængse eller tilfældige arter af parasitiske lopper af ordenen Siphonaptera og især arterne Ctenocephalides, specielt C. felis og C. canis, rottelopper (Xenopsylla cheopis) og menneskelopper (Pulex irritans).
Den meget høje effektivitet af præparatet ifølge opfindelsen indebærer ikke kun 20 høj umiddelbar effektivitet, men også meget langvarig effektivitet, efter at dyret er blevet behandlet.
Præparatet ifølge opfindelsen kan anvendes i en fremgangsmåde til bekæmpelse af lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde i et langt tidsrum, hvilket 25 præparat er ejendommelig ved, at dyret behandles ved lokalt på huden, fortrinsvis lokaliseret til et lille overfladeareal (spot-on-administration), i parasiticidt effektive doser og forhold at anbringe på den ene side mindst én forbindelse (A) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol 30 og på den anden side mindst én ovicid forbindelse (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type i en flydende vehikel, som er acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller punktvis tilføring på huden, hvor den flydende vehikel og koncentration of forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
35 2 DK 177397 B1
Forbindelserne (B) af den insektvækstregulatoriske (IGR) type, som imiterer juvenilhormoner er azadirachtin (Agridyne) 5 diofenolan (Ciba Geigy) fenoxycarb (Ciba Geigy) hydroprene (Sandoz) kinoprene (Sandoz) methoprene (Sandoz) 10 pyriproxyfene (Sumitomo/Mgk) tetrahydroazadirachtin (Agridyne) 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmeth-oxy)pyridizin-3(2FI)- on 15 idet disse forbindelser er defineret ved deres internationale, almindelige navn (The Pesticice Manual, 10. udgave, 1994, redaktør Clive Tomlin, Storbritannien).
De foretrukne forbindelser (B) er methoprener, pyriproxyfener og hydroprene.
20 Det foretrækkes, at administrationen af de to typer forbindelser sker jævnsides og fortrinsvis fælles.
Det foretrækkes, at behandlingen udføres hver anden eller fortrinsvis hver tredje måned på katte og hunde.
25
Fortrinsvis udføres behandlingen således, at der til dyret administreres en dosis på 0,1 til 40 og især på 1 til 20 mg/kg med hensyn til derivat (A) og en dosis på 0,1 til 40 og især 1 til 30 mg/kg med hensyn til forbindelse (B).
30 De foretrukne doser er fra 5 til 15 mg/kg med hensyn til forbindelse (A) og fra 0,5 til 15 mg/kg med hensyn til de foretrukne forbindelser (B), eller 10 til 20 mg/kg med hensyn til de andre forbindelser (B).
Ved en anden udførelsesform af fremgangsmåden kan forbindelse (A) og (B) 35 administreres på en tidsmæssigt adskilt og opdelt måde. I dette tilfælde 3 DK 177397 B1 foretrækkes det at lade administrationerne veksle med et interval på f.eks. 1 måned mellem to administreringer, idet den første administrering fortrinsvis foretages med forbindelsen (A).
5 Det vil være åbenbart, at dosisværdierne, som således er angivet, er gennemsnitsværdier, som kan variere inden for et bredt interval, da i praksis en formulering med nærmere angivne doser af forbindelse (A) af derivatet af 1-N-phenylpyrazol-typen og af forbindelse (B) vil blive administreret til dyr med forholdsvis afvigende vægte. Som følge heraf er de faktisk administrerede doser 10 ofte mindre eller større med en faktor, som kan være op til 2, 3 eller 4 i forhold til den foretrukne dosis uden at medføre nogen toksisk risiko for dyret i tilfælde af en overdosis, og medens der samtidig bibeholdes en virkelig effektivitet af mulig mindre varighed i tilfælde afen underdosis.
15 Formålet med denne fremgangsmåde er ikke-terapeutisk og vedrører især rensning af dyrets hår og hud ved eliminering af parasitterne, som er til stede såvel som deres rester og ekskrementer. De behandlede dyr har således hår, der er mere behageligt at se på og røre ved.
20 Opfindelsen angår et præparat, som er bestemt til at behandle og modvirke parasitoser med patogene konsekvenser.
Den ovenfor beskrevne fremgangsmåde kan også anvendes til bekæmpelse af ecto para sitter, især blodmider.
25
Opfindelsen har ligeledes til formål at tilvejebringe et præparat og især et præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, hvilket præparat er ejendommeligt ved, at det på den ene side omfatter mindst én forbindelse (A), l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-30 NH2-pyrazol, og på den anden side mindst én ovicid forbindelse (B), af den insektvækstregulatoriske (IGR) type der efterligner juvenile hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on, i en flydende vehikel som er 35 acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller punktvis tilføring på huden, hvor den 4 DK 177397 B1 flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
Forbindelsen l-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NFl2-pyrazol kan 5 fremstilles i overensstemmelse med en af fremgangsmåderne beskrevet i patentansøgning WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 eller europæisk patentansøgning EP-A-0.295.117, eller en hvilken som helstanden fremgangsmåde der falder inden for den sagkundskab en fagmand inden for kemisk syntese besidder. Til kemisk fremstilling af præparaterne ifølge 10 opfindelsen anses fagmanden for blandt andet at have det samlede indhold af "Chemical Abstracts" og de deri citerede dokumenter til sin rådighed.
Blandt de ovenfor angivne forbindelser af IGR-typen foretrækkes methoprener, pyriproxyfener, og hydroprene.
15 Vægtforholdene mellem forbindelserne med formlen (I) og forbindelse (B) ligger fortrinsvis mellem 80/20 og 20/80.
Det flydende vehikel kan være simpelt eller komplekst og er tilpasset den valgte 20 administrationsvej og -måde.
Præparaterne til punktformet administration (spot-on-administration) kan fordelagtigt omfatte: 25 b) en krystallisationsinhibitor, som især er til stede i et forhold fra 1 til 20% (vægt/vol), fortrinsvis fra 5 til 15%, idet denne inhibitor tilfredsstiller prøven i overensstemmelse hvormed: 0,3 ml afen opløsning A omfattende 10% (vægt/vol) af forbindelsen l-[2,6-CI2-4-30 CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NFi2-pyrazol i det i c) nedenfor angivne opløsningsmiddel sammen med 10% af denne inhibitor afsættes på et præparatglas ved 20°C i 24 timer, hvorefter det med det blotte øje iagttages, om der er få eller ingen krystaller, især færre end 10 krystaller og fortrinsvis 0 krystaller, på præparatglasset, 35 5 DK 177397 B1 c) et organisk opløsningsmiddel med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 35, fortrinsvis mellem 20 og 30, idet indholdet af dette opløsningsmiddel c) i det totale præparat fortrinsvis udgør forskellen, der supplerer præparatet op til 100%, 5 d) et organisk coopløsningsmiddel med et kogepunkt på under 100°C, fortrinsvis under 80°C, og med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 40, fortrinsvis mellem 20 og 30, idet dette coopløsningsmiddel fordelagtigt kan være til stede i præparatet i et d)/c) vægt/vægt-forhold (W/W) på mellem 1/15 og 1/2. Opløsningsmidlet er flygtigt, således at det især tjener som en tørringsfremmer og 10 er blandbart med vand og/eller med opløsningsmiddel c).
Skønt dette ikke er foretrukket, kan præparatet til spot-on-administration eventuelt omfatte vand, især i et omfang som udgør 0 til 30% (volumen per volumen, vol/vol), især fra 0 til 5%.
15
Præparatet til spot-on-administration kan også omfatte en antioxidant, som er bestemt til at inhibere oxidation med luft, idet dette middel især er til stede i et forhold fra 0,005 til 1% (vægt/vol) og fortrinsvis fra 0,01 til 0,05%.
20 Præparaterne ifølge opfindelsen, som er bestemt til selskabsdyr, især katte og hunde, administreres generelt ved at blive anbragt på huden ("spot-on"- eller ”pour-on"-administration); dette er generelt en lokal administration inden for et overfladeområde på mindre end 10 cm2, især mellem 5 og 10 cm2, og specielt i to punkter og fortrinsvis lokaliseret mellem dyrets skuldre. Når præparatet først er 25 anbragt, breder det sig især over hele dyrets krop og tørrer så uden at krystallisere eller modificere pelsens udseende (især ved fravær af en hvilken som helst hvidlig afsætning eller et støvet udseende) eller pelsens greb.
Præparaterne til spot-on-administration ifølge den foreliggende opfindelse er 30 særligt fordelagtige som følge af deres virkning, deres virkningshastighed og det tiltalende udseende af dyrets pels efter administration og tørring.
Som organisk opløsningsmiddel c), der kan anvendes ifølge opfindelsen, kan især nævnes: 35 6 DK 177397 B1 acetone, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglycol, dimethylacetamid, dimethylformamid, dipropylenglycol-n-butylether, ethanol, isopropanol, methanol, ethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol-monomethylether, monomethylacetamid, dipropylenglycol-monomethylether, flydende 5 polyoxyethylenglycoler, propylenglycol, 2-pyrrolidon, især N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse opløsningsmidler.
Som krystallisationsinhibitor b), der kan anvendes ifølge opfindelsen, kan der især 10 nævnes: -polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyethylenglycoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenerede sorbitanestere; lecithin, natriumcarboxymethylcellulose, 15 acrylderivater såsom methacrylater og lignende, -anioniske tensider såsom alkalimetalstearater, især natrium-, kalium- eller ammoniumstearat; calciumstearat; triethanolaminstearat; natriumabietat; alkylsulfater, især natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat; 20 natriumdodecylbenzensulfonat, natriumdioctylsulfosuccinat; fedtsyrer, især de der er afledt af kokosolie, -kationiske tensider såsom vandopløselige, kvaternære ammoniumsalte med formlen N+R'R"R"'R"",Y-, hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede 25 carbonhydridgrupper, og Y- er en anion af en stærk syre såsom halogenid-, sulfat-og sulfonatanioner; cetyltrimethylammoniumbromid er blandt de kationiske tensider, der kan anvendes, -aminsalte med formlen N+R'R"R'", hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede 30 carbonhydridgrupper; octadecylamin-hydrochlorid er blandt de kationiske tensider, der kan anvendes, -ikke-ioniske tensider såsom eventuelt polyoxyethylenerede sorbitanestere, især polysorbat 80, polyoxyethylenerede alkylethere; polyethylenglycolstearat, 35 polyoxyethylenerede derivater af ricinusolie, polyglycerolestere, poly- 7 DK 177397 B1 oxyethylenerede fede alkoholer, polyoxyethylenerede fedtsyrer, copolymerer af ethylenoxid og propylenoxid, -amfotere tensider såsom substituerede laurylforbindelser af betain, 5 eller fortrinsvis en blanding af mindst to af disse krystallisationsinhibitorer.
På særlig foretrukken måde vil et krystallisationsinhibitorpar, nemlig kombinationen af et filmdannelse middel af polymer type og et tensid, blive 10 anvendt. Disse midler vil især blive udvalgt blandt forbindelserne nævnt som krystallisationsinhibitor b).
Blandt de filmdannende midler af polymer type, som er særligt fordelagtige, kan nævnes: 15 -de forskellige polyvinylpyrrolidonkvaliteter, -polyvinylalkoholer, og 20 -copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon.
Hvad angår tensider foretrækkes især ikke-ioniske tensider og fortrinsvis polyoxyethylenerede sorbitanestere og især forskellige polysorbatkvaliteter, f.eks. polysorbat 80.
25
Det filmdannende middel og tensidet kan inkorporeres i fortrinsvis ens eller identiske mængder inden for grænsen af den samlede mængde andet steds nævnte krystallisationsinhibitor.
30 Det således frembragte par sikrer formålet med fravær af krystallisation på hårene og opretholdelse af det kosmetiske udseende af pelsen på en bemærkelsesværdig måde, dvs. uden nogen tendens til klæbrighed eller til et klæbrigt udseende, til trods for den høje koncentration af aktivt materiale.
8 DK 177397 B1
Som coopløsningsmiddel d) kan der især nævnes absolut alkohol, isopropanol og methanol.
Som antioxidant anvendes især konventionelle midler så som: butylhydroxyanisol, 5 butylhydroxytoluen, askorbinsyre, natriummetabisulfit, propylgallat og natriumthiosulfat eller en blanding af ikke mere end to af disse midler.
Præparaterne til spot-on-administration ifølge opfindelsen fremstilles sædvanligvis ved simpel blanding af bestanddelene som tidligere angivet; fordelagtigt blandes 10 til at begynde med det aktive materiale i hovedopløsningsmidlet, og de andre bestanddele eller adjuvanser tilsættes så.
Det administrerede volumen kan udgøre fra ca. 0,3 til 1 ml og fortrinsvis ca. 0,5 ml til katte, og fra ca. 0,3 til 3 ml til hunde i overensstemmelse med dyrets vægt.
15 På en særligt foretrukken måde kan præparatet ifølge opfindelsen befinde sig i form af en koncentreret emulsion, suspension eller opløsning til spot-on-administration på et lille område af dyrets hud i almindelighed mellem de to skuldre (spot-on-type opløsning). På en tydeligt mindre foretrukken måde kan der 20 tilvejebringes former for opløsning eller suspension til forstøvning, opløsning, suspension eller emulsion til udhældning eller spredning på dyret (pour-on-type opløsning), olie, creme, salve eller en hvilken som helst anden flydende formulering til topisk administration.
25 Fordelagtigt indeholder det brugsklare præparat en dosis fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (A) og 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (B).
Fortrinsvis indeholder en brugsklar doseringsformulering især en til spot-on-administrering 1 til 20 mg/kg og især 2 til 10 mg/kg af forbindelse (A), fibronil, og 30 fra 1 til 30 mg/kg og fortrinsvis 2 til 10 mg/kg af en foretrukken forbindelse (B) eller 10 til 20 mg/kg afen anden forbindelse (B).
Fordelagtigt kan der tilvejebringes brugsklare præparater til dosering til dyr med en vægt på henholdsvis 1-10, 10-20 og 20-40 kg.
35 9 DK 177397 B1 I en anden udførelsesform, der er beregnet til tidsmæssigt opdelt administration, kan der fremstilles et præparat i form af et sæt som opdelt i samme pakning kombinerer et præparat indeholdende en forbindelse (A), fipronil, og et præparat indeholdende forbindelse (B), fortrinsvis pyriproxyfene, idet hvert af præparaterne 5 indbefatter et vehikel, som tillader administrationen deraf på huden.
Fortrinsvis er hver af de to præparater beregnet til lokal spot-on-administration, og fortrinsvis er der beregnet en beholder indeholdende netop den krævede dosis til hver administration.
10 Således kan et sæt i en pakke, f.eks. indeholde tre beholdere, der hver indeholder en enkelt dosis præparat med forbindelse (A), og tre beholdere som hver indeholder en enkelt dosis præparat med forbindelse (B), idet (A)-beholderne er adskilt fra (B)-beholderne ved mærker, former eller farver såvel som en 15 bemærkning der specificerer, at (A)-beholderne og (B)-beholderne skal anvendes vekselvis med et interval f.eks. på én måned, idet der f.eks. begyndes med en (A)-beholder.
Præparaterne ifølge opfindelsen og især præparaterne til spot-on-administration 20 har vist sig yderst effektive til den meget langvarige behandling mod lopper på pattedyr og især små pattedyr såsom katte og hunde.
Den opdagelse, at forbindelse (A) såsom fibronil opløses i talg, således at hele dyret dækkes, og koncentreres i talgkirtlerne, hvorfra den gradvis frigives over et 25 meget langt tidsrum, er en sandsynlig forklaring på denne langvarige virkning af disse præparater og vil måske også kunne forklare den langvarige virkning af den tilknyttede forbindelse (B).
De har også en vis virkning over for andre parasitiske insekter og især over for 30 blodmider, og det vil være åbenbart, at administrationen af præparatet ifølge opfindelsen kan udstrækkes til en behandling for ectoparasitter eller endog endoparasitter, overfor hvilke præparatet viser sig at have reel nytte, som praktisk er i stand til at blive opnået i overensstemmelse med kriterier inden for veterinærteknikken.
35 10 DK 177397 B1 Således kan f.eks. et præparat baseret på fibronil og fluazuron også anvendes mod især blodmider.
Hvor det er hensigtsmæssigt, kan præparatet ifølge opfindelsen også omfatte et 5 andet insekticid og især imidaclopride.
Andre fordele og karakteristika ved opfindelsen vil fremgå af de eksempler, der er angivet i beskrivelsen nedenfor.
10 Præparatfremstillingseksemplet som følger omfatter som forbindelse (A) fibronil.
Til f.eks. at fremstille et præparat til lokal administrering til huden i overensstemmelse med opfindelsen kan følgende bestanddele fordelagtigt blandet sammen: 15 al - forbindelse (B) i et forhold fra 1 til 20% (procent som vægt per volumen vægt/vol) a2 - forbindelse (A) i et forhold fra 1 til 20%, fortrinsvis 5 til 15%, 20 (procent som vægt per volumen vægt/vol).
Som eksempel omfatter præparaterne ifølge opfindelsen følgende koncentrationer (vægt/vol) af forbindelse (A) og (B) i et flydende medium omfattende en repræsentant for hver af bestanddelene b, c og d. Det samlede volumen er 1 ml.
25
Eksempel 1 fipronil 10% pyriproxyfene 5% 30 Eksempel 2 fipronil 5% pyriproxyfene 5%
Eksempel 3 35 fipronil 5% 11 DK 177397 B1 pyriproxyfene 20%
Eksempel 4 fipronil 10% 5 methoprene 30%
Eksempel 5 fipronil 10% l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)phenyl-urinstof 5%.
10
Katte udsættes hver især for angreb med 100 lopper og udsættes atter for angreb hver 10. dag. Samtidig med den første manifestation modtager de en lokal administration på huden af 0,1 mg/kg af præparatet ifølge Eksempel 1. To måneder efter behandlingen og 10 dage efter den sidste udsættelse for angreb 15 påvises ingen lopper, og de opsamlede æg viser sig at være ikke-levedygtige.
Hunde behandlet i overensstemmelse med samme fremgangsmåde med præparater ifølge eksempel 1 og 2 udviser samme virkning af behandlingen 2 måneder efter administration af præparatet.
20 12

Claims (31)

1. Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos små pattedyr og især hos katte og hunde, kendetegnet ved, at det på den ene side omfatter 5 mindst én forbindelse (A) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og på den anden side mindst én ovicid forbindelse (B), af den insektvækstregulatoriske (IGR) type der efterligner juvenile hormoner valgt blandt azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfene, tetrahydroazadirachtin og 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-10 (6-iod-3-pyridylmethoxy)pyridizin-3(2H)-on, i en flydende vehikel som er acceptabelt for dyret og egnet til lokal eller punktvis tilføring på huden, hvor den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er indrettet til punktuel tilføring af typen "spot-on" ved anbringelse på huden.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mindst en forbindelse (B) af IGR-type er valgt blandt methoprene, pyriproxyfene, og hydroprene.
3. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er pyriproxyfene. 20
4. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er methoprene.
5. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-25 type er diofenolan.
6. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at forbindelsen (B) af IGR-type er fenoxycarb.
7. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, kendetegnet v e d, at forholdene på vægtbasis mellem forbindelser (A), og forbindelser af type (B) er mellem 80/20 og 20/80.
8. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, kendetegnet ved, 35 at den flydende vehikel og koncentrationen af forbindelserne (A) og (B) er 13 DK 177397 B1 indrettet til lokal administrering i en zone med et overfladeareal på mindre end 10 cm2 og specielt i 2 punkter og fortrinsvis lokaliseret mellem dyrets skuldre.
9. Præparat ifølge et af kravene 1-8, kendetegnet ved, at det indeholder 5 en dosis fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (A) og fra 0,1 til 40 mg/kg af forbindelse (B).
10. Præparat ifølge krav 9, kendetegnet ved, at det indeholder en dosis fra 1 til 20 mg/kg af forbindelse (A), og fra 1 til 30 mg/kg af forbindelse (B). 10
11. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-8, kendetegnet v e d, at det også omfatter en krystallisationsinhibitor (b), som fortrinsvis er til stede i et forhold fra 1 til 20% (vægt/vol).
12. Præparat ifølge krav 11, kendetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) er valgt blandt: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyethylenglycoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenerede sorbitanestere, lecithin, natriumcarboxymethylcellulose, 20 acrylderivater såsom methacrylater, - anioniske tensider såsom alkalimetalstearater, især natrium-, kalium- eller ammoniumstearat; calciumstearat; triethanolaminstearat; natriumabietat; alkylsulfater, især natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat; natriumdodecylbenzensulfonat, natriumdioctylsulfosuccinat; fedtsyrer, især de der 25 er afledt af kokosolie, - kationiske tensider såsom vandopløselige, kvaternære ammoniumsalte med formlen N+R'R"R"'R"",Y", hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydrid-grupper, og Y" er en anion af en stærk syre såsom halogenid-, sulfat- og sulfonat-anioner, 30. aminsalte med formlen N+R'R"R"', hvori grupperne R er eventuelt hydroxylerede carbonhydridgrupper , - ikke-ioniske tensider såsom eventuelt polyoxyethylenerede sorbitanestere især polysorbat 80, polyoxyethylenerede alkylethere; polyethylenglycolstearat, polyoxyethylenerede derivater af ricinusolie, polyglycerolestere, polyoxyethylenerede, 14 DK 177397 B1 fede alkoholer, polyoxyethylenerede fedtsyrer, copolymerer af ethylenoxid og propylenoxid, - amfotere tensider såsom substituerede laurylforbindelser af betain, eller fortrinsvis en blanding af mindst to af disse krystallisationsinhibitorer. 5
13. Præparat ifølge krav 12, kendetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) er cetyltrimethylammoniumbromid.
14. Præparat ifølge krav 12, kendetegnet ved, at krystallisationsinhibitoren (b) er octadecylamin-hydrochlorid. 10
15. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 11-14, kendetegnet ve d, at det omfatter et krystallisationsinhibitorpar dannet af kombinationen af et filmdannende middel af polymertype og et tensid, især i nærliggende eller identiske mængder inden for grænsen af de totale mængder af 15 krystallisationsinhibitor.
16. Præparat ifølge krav 15, kendetegnet ved, at det filmdannende middel er valgt blandt: - polyvinylpyrrolidon, 20. polyvinylalkoholer, og - copolymerer af vinylacetat og vinylpyrrolidon og ved at tensidet er valgt blandt ikke-ioniske tensider, fortrinsvis polyoxyethylenerede sorbitanestere.17. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-16, kendetegnet 25 ved, at det omfatter et organisk opløsningsmiddel (c) med en dielektrisk konstant på mellem 10 og 35 hvis indhold i det samlede præparat fortrinsvis udgør forskellen til 100% af præparatet.
18. Præparat ifølge krav 17, kendetegnet ved, at det organiske 30 opløsningsmiddel (c) er valgt blandt acetone, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglycol, dimethylacetamid, dimethylformamid, dipropylenglycol-n-butylether, ethanol, isopropanol, methanol, ethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol-monomethylether, monomethylacetamid, dipropylenglycol-monomethylether, flydende polyoxyethylenglycoler, propylenglycol, 2-pyrrolidon, 15 DK 177397 B1 især N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethylenglycol, diethylphthalat, eller en blanding af mindst to af disse opløsninger.
19. Præparat ifølge krav 17 eller 18, kendetegnet ved, at det også 5 omfatter et organisk coopløsningsmiddel (d) med et kogepunkt på under 100°C, fortrinsvis under 80°C, og med en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 40, fortrinsvis mellem 20 og 30, hvilket coopløsningsmiddel er blandbart med vand og/eller med opløsningsmidlet (c), idet dette coopløsningsmiddel især er til stede i et coopløsningsmiddel(d)/opløsningsmiddel(c)-vægtforhold (vægt/vægt) på 10 mellem 1/15 og 1/2.
20. Præparat ifølge krav 18, kendetegnet ved, at coopløsningsmidlet (d) er valgt blandt absolut ethanol, isopropanol og methanol.
21. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20. kendetegnet v e d, at det omfatter 1-20% (vægt/volumen) af en forbindelse (A), l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NI-l2-pyrazol, og 1-20% (vægt/volument) af mindst en forbindelse (B).
22. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21, kendetegnet ved, at det omfatter 5-10% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 5-20% pyriproxyfene.
23. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21, kendeteg-net v 25 e d, at det omfatter 10% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO- CF3]-5-NH2-pyrazol og 30% (vægt/volumen) methoprene.
24. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21. kendetegnet v e d, at det omfatter 5-20% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-30 [SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
25. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-21. kendetegnet v e d, at det omfatter 5-15% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol. 16 35 DK 177397 B1
26. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 19-25. kendetegnet v e d, at det organiske opløsingsmiddel (c) er valgt blandt N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethyleneglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse opløsninger, og hvor co-opløsningsmidlet er valgt 5 blandt absolut alkohol, isopropanol og methanol.
27. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 11-26. kendetegnet v e d, at krystallisationsinhibitoren omfatter polyvinylpyrrolidon.
28. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-27. kendetegnet v e d, at det omfatter 5-15% (vægt/volumen) l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og 1-20% (vægt/volumen) af mindst en forbindelse (B).
29. Præparat ifølge krav 28. kendetegnet ved at forbindelse (B) er 15 methoprene.
30. Præparat i form a en spot-on formulering til administrering enten separat eller ledsagende med en forbindelse (A), l-[2,6-CI2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til lang varig beskytttlesen mod lopper i små pattedyr og som 20 omfatter mindst én ovicid forbindelse (B) i en flydende vehikel som er acceptabel for pattedyr og egnet til lokal tilføring på huden, hvor vehiklen omfatter en krystallisationsinhibitor, en organisk solvent der har en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 35 og en organisk co-opløsningsmiddel med et kogepunkt på under 100°C og har en dielektricitetskonstant på mellem 10 og 40. 25
31. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 19-25. kendetegnet v e d, at det organiske opløsingsmiddel (c) er valgt blandt N-methylpyrrolidon, diethylenglycol-monoethylether, ethyleneglycol og diethylphthalat eller en blanding af mindst to af disse opløsninger. 30
32. Præparat ifølge krav 31, kendetegnet ved, at det organiske opløsningsmiddel (c) er diethylenglycol-monoethylether. 17
DKPA199701364A 1996-03-29 1997-11-27 Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde DK177397B1 (da)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA201170008A DK177441B1 (da) 1997-11-27 2011-01-07 Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604208 1996-03-29
FR9604208A FR2746594B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
US69211396A 1996-08-05 1996-08-05
US69211396 1996-08-05
FR9700541 1997-01-20
PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) 1996-03-29 1997-03-26 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK136497A DK136497A (da) 1998-01-29
DK177397B1 true DK177397B1 (da) 2013-03-18

Family

ID=26232631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DKPA199701364A DK177397B1 (da) 1996-03-29 1997-11-27 Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde

Country Status (33)

Country Link
US (2) US6096329A (da)
JP (2) JP3702965B2 (da)
CN (2) CN101732309A (da)
AR (2) AR006522A1 (da)
AT (1) AT503376B1 (da)
AU (1) AU731994B2 (da)
BE (1) BE1010478A5 (da)
BR (1) BR9702150B1 (da)
CA (2) CA2553413C (da)
CH (1) CH692893A8 (da)
CL (1) CL2004001187A1 (da)
CZ (1) CZ296852B6 (da)
DE (15) DE19782321B4 (da)
DK (1) DK177397B1 (da)
ES (1) ES2137889B1 (da)
FI (2) FI122468B (da)
FR (1) FR2746597B1 (da)
GB (1) GB2317564B (da)
GR (1) GR1002898B (da)
HU (2) HU229890B1 (da)
IE (1) IE80657B1 (da)
IL (1) IL122117A (da)
IT (1) IT1291701B1 (da)
LU (2) LU90176B1 (da)
MX (1) MX9709091A (da)
NL (2) NL1005676C2 (da)
NO (2) NO324414B1 (da)
NZ (1) NZ329112A (da)
PL (2) PL204043B1 (da)
SE (2) SE523820C2 (da)
SK (1) SK287125B6 (da)
TW (1) TW372186B (da)
WO (1) WO1997036485A1 (da)

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
WO1998039972A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US20030056734A1 (en) 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
ES2365993T5 (es) 2001-09-17 2020-06-25 Elanco Us Inc Formulaciones pesticidas
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) * 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
NZ542955A (en) 2003-04-04 2008-07-31 Merial Ltd At least one macrolide anthelmintic compound and a second anthelmintic agent, such as praziquantel, morantel and/or pyrantel, a non-aqueous solvent and a thickening agent to prevent endo- and ectoparasitic infections
WO2005015995A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
BRPI0507031B1 (pt) 2004-01-23 2021-01-19 Eden Research Plc. método para exterminar nematódeos compreendendo a aplicação de uma composição nematocida compreendendo uma partícula oca de glicano que encapsula um componente de terpeno e uso da referida composição nematocida
US10638750B2 (en) 2004-05-20 2020-05-05 Eden Research Plc Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
US9439416B2 (en) 2005-11-30 2016-09-13 Eden Research Plc Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral, and l-carvone
MX2008006927A (es) 2005-11-30 2008-10-24 Eden Research Plc Composiciones que contienen terpenos y metodos para hacer y usar los mismos.
PL2035390T3 (pl) * 2006-07-05 2016-06-30 Merial Inc Związki będące pochodnymi 1-arylo-5-alkilopirazolu, sposoby ich wytwarzania i zastosowania
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
ZA200901429B (en) 2006-09-01 2010-06-30 Du Pont Local topical administration formulations containing indoxacarb
JP5931322B2 (ja) 2006-11-10 2016-06-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se フィプロニルの結晶変態
BRPI0718715B8 (pt) * 2006-11-10 2021-03-23 Basf Se modificação cristalina iv de fipronil contendo acetona co-cristalizada, fipronil sólido, processos para preparar as modificações cristalinas iv, v e i, mistura pesticida ou parasiticida e composição pesticida ou parasiticida
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
US20080245315A1 (en) * 2007-04-05 2008-10-09 Tyler Michael R Pesticidal collar with integrated cover
SI3428148T1 (sl) 2007-05-15 2021-04-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe
JP5551596B2 (ja) * 2007-09-06 2014-07-16 ザ・ハーツ・マウンテン・コーポレイション 昆虫成長調整剤を用いて動物の寄生虫を制御する方法
CA2704380A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Ceapro Inc. Avenanthramide-containing compositions
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
EA019606B1 (ru) 2008-11-14 2014-04-30 Мериал Лимитед Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
CN102271672B (zh) 2008-11-19 2015-02-04 梅里亚有限公司 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物
US8426460B2 (en) 2008-12-04 2013-04-23 Merial Limited Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
MX353861B (es) 2008-12-31 2018-01-31 Makhteshim Chem Works Ltd Metodo para controlar insectos en plantas.
AU2010224685A1 (en) 2009-03-18 2011-11-03 Fidopharm, Inc. Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
MX2012001170A (es) 2009-07-30 2012-07-20 Merial Ltd Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso.
JP5736376B2 (ja) * 2009-09-22 2015-06-17 サージェンツ ペット ケア プロダクツ アイエヌシー. 局所殺虫性組成物
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
USRE45894E1 (en) 2009-09-22 2016-02-23 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
BR112012013482B1 (pt) 2009-12-04 2018-11-06 Basf Se compostos de bis-organossulfurados pesticidas
US8980896B2 (en) 2009-12-17 2015-03-17 Merial, Inc. Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
SG181679A1 (en) 2009-12-17 2012-07-30 Merial Ltd Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
KR20120120376A (ko) * 2010-01-29 2012-11-01 화이자 인코포레이티드 국소 항기생충 제제
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
WO2012068202A1 (en) 2010-11-16 2012-05-24 Merial Limited Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
BR112013033914A2 (pt) 2011-06-30 2016-11-22 Hansen Ab Gmbh agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente
PT2755473T (pt) 2011-09-12 2019-03-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo um agente ativo de isoxazolina, métodos e suas utilizações
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
JP6249568B2 (ja) 2011-11-17 2017-12-20 メリアル インコーポレイテッド アリールピラゾールと置換イミダゾールを含む組成物、その使用方法
DK3351546T5 (da) 2011-12-02 2024-08-12 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Langtidsvirkende injicerbare moxidectinformuleringer
MX344968B (es) 2012-02-01 2017-01-12 Dow Agrosciences Llc Peptido de transito al cloroplasto.
WO2013119442A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 Merial Limited Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備1-芳基-5-烷基吡唑化合物的改良方法
KR102160836B1 (ko) 2012-04-20 2020-09-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 벤즈이미다졸 유도체를 포함하는 구충 조성물, 방법 및 그의 용도
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
BR112015011441A2 (pt) 2012-11-20 2017-07-11 Merial Inc composições e compostos antihelmínticos e métodos de usos dos mesmos
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
AU2014212217B2 (en) 2013-01-31 2016-11-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Method for treating and curing Leishmaniosis using fexinidazole
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
JP6484641B2 (ja) 2013-11-01 2019-03-13 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性かつ殺有害生物性のイソオキサゾリン化合物
EP2875726A1 (fr) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
MX2016013573A (es) 2014-04-17 2017-02-13 Merial Inc Uso de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parasitos.
AU2015264336B2 (en) 2014-05-19 2018-08-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
CN106536481B (zh) 2014-06-19 2019-11-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 包含吲哚衍生物的杀寄生物的组合物、其用法和用途
WO2016001216A1 (fr) * 2014-06-30 2016-01-07 Ceva Sante Animale Nouveau procede d'application topique d'agents veterinaires
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
RU2017122331A (ru) * 2014-12-31 2019-01-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Микрокапсулированные композиции ингибитора нитрификации
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
JP7045191B2 (ja) 2015-05-20 2022-03-31 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
WO2016191389A2 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Merial, Inc. Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
GB201520724D0 (en) 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
JP2019535655A (ja) 2016-10-14 2019-12-12 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物
JP2020504710A (ja) 2016-11-16 2020-02-13 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
US11147273B2 (en) 2017-06-26 2021-10-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普(天津)生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
EP3820870A1 (en) 2018-07-09 2021-05-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
CN113507922A (zh) 2019-03-01 2021-10-15 勃林格殷格翰动物保健美国公司 可注射的氯舒隆组合物、其方法和用途
CA3133100A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
JP2023528822A (ja) 2020-05-29 2023-07-06 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性複素環式化合物
EP4262789A1 (en) 2020-12-21 2023-10-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
CN118715163A (zh) 2022-02-17 2024-09-27 勃林格殷格翰动物保健有限公司 用于提供流体制品邮寄封的方法和系统

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
ATE155642T1 (de) * 1990-04-18 1997-08-15 Procter & Gamble Zusammensetzungen zur bekämpfung von läusen
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
ATE144102T1 (de) * 1991-05-31 1996-11-15 Sandoz Ag Methode zur bekämpfung von flöhen
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
GB9306184D0 (en) 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
CN101209047A (zh) * 1994-06-08 2008-07-02 辛根塔参与股份公司 增效组合物
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Also Published As

Publication number Publication date
BR9702150A (pt) 1999-07-20
CA2221418A1 (fr) 1997-10-09
US6096329A (en) 2000-08-01
NO975472L (no) 1998-01-29
PL204043B1 (pl) 2009-12-31
BE1010478A5 (fr) 1998-09-01
DE19782321A5 (de) 2014-09-04
NO20072287L (no) 1998-01-29
JPH11508276A (ja) 1999-07-21
DE19782314B4 (de) 2016-01-21
IL122117A0 (en) 1998-04-05
DE19780440T1 (de) 1998-05-20
SE9704304L (sv) 1997-11-24
ITTO970268A1 (it) 1998-09-28
SK287125B6 (sk) 2009-12-07
IL122117A (en) 2000-11-21
JP3702965B2 (ja) 2005-10-05
US20020090387A1 (en) 2002-07-11
NL300149I1 (nl) 2004-07-01
FI974351A0 (fi) 1997-11-27
NL1005676C2 (nl) 1997-09-30
DE19782317B4 (de) 2016-03-17
HU229890B1 (en) 2014-11-28
SE528314C2 (sv) 2006-10-17
IT1291701B1 (it) 1999-01-21
CA2553413A1 (en) 1997-10-09
SE0302462D0 (sv) 2003-09-16
FR2746597B1 (fr) 1998-11-06
NO324414B1 (no) 2007-10-08
TW372186B (en) 1999-10-21
AU2512997A (en) 1997-10-22
WO1997036485A1 (fr) 1997-10-09
CN1185716A (zh) 1998-06-24
ES2137889B1 (es) 2001-01-01
GB2317564A (en) 1998-04-01
CH692893A5 (fr) 2002-12-13
DK136497A (da) 1998-01-29
CA2553413C (en) 2011-10-11
CN101732309A (zh) 2010-06-16
AR006522A1 (es) 1999-09-08
AT503376A3 (de) 2008-11-15
DE19782324A5 (de) 2016-04-07
DE19782321B4 (de) 2016-04-14
AU731994B2 (en) 2001-04-12
CL2004001187A1 (es) 2005-04-08
DE19782323B4 (de) 2019-05-23
FI122468B (fi) 2012-02-15
DE19782320B4 (de) 2016-06-02
DE19782315B4 (de) 2016-01-28
SE9704304D0 (sv) 1997-11-24
JP2005132844A (ja) 2005-05-26
IE80657B1 (en) 1998-11-04
LU91095I2 (fr) 2004-10-11
MX9709091A (es) 1998-06-30
GB9725262D0 (en) 1998-01-28
AR066190A2 (es) 2009-08-05
AT503376B1 (de) 2010-11-15
HUP9900713A2 (hu) 1999-06-28
AT503376A2 (de) 2007-09-15
BR9702150B1 (pt) 2009-01-13
DE19780440B3 (de) 2013-04-18
FR2746597A1 (fr) 1997-10-03
HUS1500010I1 (hu) 2017-05-29
DE19782323A5 (de) 2016-01-28
SE0302462L (sv) 2003-09-16
GR1002898B (el) 1998-05-11
GB2317564B (en) 2000-11-15
FI974351A (fi) 1997-11-27
DE19782316A5 (de) 2013-01-31
SK160197A3 (en) 1998-10-07
DE19782318B4 (de) 2016-03-03
DE19782317A5 (de) 2013-01-31
CZ368597A3 (cs) 1998-08-12
DE19782314A5 (de) 2013-01-31
CA2221418C (en) 2008-11-25
ES2137889A1 (es) 1999-12-16
NL300149I2 (nl) 2004-08-02
SE523820C2 (sv) 2004-05-18
NZ329112A (en) 1999-11-29
IE970229A1 (en) 1997-10-08
NO325293B1 (no) 2008-03-17
HUP9900713A3 (en) 2001-02-28
FI122765B (fi) 2012-06-29
DE19782316B4 (de) 2016-03-03
CH692893A8 (fr) 2003-02-14
FI20115199A (fi) 2011-02-28
DE19782315A5 (de) 2013-01-31
PL191984B1 (pl) 2006-07-31
US6685954B2 (en) 2004-02-03
NO975472D0 (no) 1997-11-27
CZ296852B6 (cs) 2006-07-12
DE19782324B4 (de) 2019-05-23
PL323604A1 (en) 1998-04-14
LU90176B1 (fr) 1998-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK177397B1 (da) Præparat til langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde
US9968617B2 (en) Local topical administration formulations containing indoxacarb
MX2009002269A (es) Roscas de cuña ranuradas.
DK177441B1 (da) Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde
DK178513B1 (da) Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde
AU2005201861B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
AU779593B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
SE531435C2 (sv) Insekticidförening mot loppor hos däggdjur, i synnerhet hundar och katter

Legal Events

Date Code Title Description
CTFF Application for supplementary protection certificate (spc) filed

Spc suppl protection certif: CA 2013 00017

Filing date: 20130326

Expiry date: 20180123

CTFG Supplementary protection certificate (spc) issued

Spc suppl protection certif: CA 2013 00017

Filing date: 20130326

Expiry date: 20180123

PUP Patent expired

Expiry date: 20171127