SK287125B6 - Synergická spot-on kompozícia na dlhotrvajúcu ochranu cicavcov proti blchám a kliešťom, spôsob regulácie bĺch a kliešťov u cicavcov a súprava obsahujúca synergické množstvo zlúčeniny (A) - Google Patents
Synergická spot-on kompozícia na dlhotrvajúcu ochranu cicavcov proti blchám a kliešťom, spôsob regulácie bĺch a kliešťov u cicavcov a súprava obsahujúca synergické množstvo zlúčeniny (A) Download PDFInfo
- Publication number
- SK287125B6 SK287125B6 SK1601-97A SK160197A SK287125B6 SK 287125 B6 SK287125 B6 SK 287125B6 SK 160197 A SK160197 A SK 160197A SK 287125 B6 SK287125 B6 SK 287125B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- compound
- composition
- group
- alkyl
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 title claims abstract description 26
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 title claims description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 100
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 claims abstract description 13
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 claims abstract description 9
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims abstract description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 7
- 230000007774 longterm Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- -1 4,5-dicyanoimidazol-2-yl Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims description 15
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims description 15
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 claims description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 10
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane Chemical compound O1C(CC)OCC1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims description 4
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 4
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims description 3
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 3
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 3
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims description 3
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940088990 ammonium stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical class CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 claims description 2
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M sodium;(1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C([O-])=O ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M 0.000 claims description 2
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 13
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims 8
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims 8
- APMCZEMFQVQTHY-AGACNZRVSA-N dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-14-(2-methylbutanoyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate Chemical compound C([C@@H]([C@]1(CCO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@](C)([C@@H]1O)[C@@H]2[C@@](O)(C(=O)OC)OC[C@@]32[C@H]2[C@H]1OC[C@]2(C(=O)OC)[C@H](OC(C)=O)C[C@@H]3OC(=O)C(C)CC APMCZEMFQVQTHY-AGACNZRVSA-N 0.000 claims 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical class 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 abstract 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- MCNRKFGICFMITE-UHFFFAOYSA-N [2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F MCNRKFGICFMITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 3
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 2
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical class C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006123 Myiasis Diseases 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229940068965 polysorbates Drugs 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
Abstract
Synergická spot-on kompozícia na dlhotrvajúcu ochranu cicavcov proti blchám a kliešťom, ktorá obsahuje synergické množstvo aspoň jednej zlúčeniny (A) všeobecného vzorca (I), ktorého jednotlivé symboly sú definované v patentových nárokoch, synergické množstvo aspoň jednej ovicídnej zlúčeniny (B) typu regulátora rastu hmyzu, ktorý napodobňuje juvenilné hormóny, vo fluidnom nosiči, ktorý je prijateľný pre zviera a vhodný na lokálnu aplikáciu na kožu, a aspoň jednu obvyklú pomocnú látku pre spot-on prípravky. Ďalej sa opisuje spôsob ochrany cicavcov použitím tejto kompozície.
Description
Oblasť techniky
Predkladaný vynález sa týka synergickej kompozície na báze známych paraziticídov na spot-on použitie (bodová aplikácia) na dlhodobú ochranu cicavcov proti blchám a spôsobu ochrany cicavcov použitím takejto kompozície.
Doterajší stav techniky
V patentoch EP-A-295 217 a EP-A-352 944 je opísaná nová trieda insekticídov na báze 1-N-arylpyrazolu. Zlúčeniny z tried opísaných v týchto patentoch sú veľmi účinné, a pri jednej z týchto zlúčenín -5-amino-3-kyano-1 -(2,6-dichlór-4-trifluórmetylfenyl)-4-trifhiórmetylsulfinylpyrazolu, všeobecne známej ako fipronil, bolo preukázané, že je obzvlášť účinná nielen proti parazitom plodín, ale aj proti ektoparazitom cicavcov, a najmä, nie však výhradne, proti blchám, kliešťom, muchám a proti myiáze.
Zlúčeniny s ovicídnym a/alebo larvicídnym účinkom na nedospelé štádiá rôznych ektoparazitov sú už známe, napríklad z patentu US-A-5 439 924. Z týchto zlúčenín sú zdôrazňované regulátory rastu hmyzu (IGR), ktoré pôsobia buď tak, že blokujú vývoj nedospelých štádií (vajíčka a larvy) na dospelé štádium alebo tak, že inhibujú syntézu chitínu.
Ďalej je známy patent FR-A-2 713 889, ktorý všeobecne opisuje kombináciu aspoň jednej zlúčeniny typu IGR, čo zahrnuje zlúčeniny s účinkami juvenilného hormónu a inhibítory syntézy chitínu, aspoň s jednou z troch N-aryldiazolových zlúčenín, najmä s fipronilom, na ničenie mnohých druhov škodlivého hmyzu patriaceho mnohým rôznym druhom.
Kompozície sa môžu použiť v mnohých rôznych formách, aj keď aplikácie, napríklad veterinárne, medicínske aplikácie a aplikácie pri ochrane rastlín, pre ktoré sú tieto rôzne formy určené, nie sú vyšpecifikované, a rovnako tak parazity, proti ktorým majú byť použité.
Jediná aplikácia, ktorú možno považovať za veterinárnu, je opísaná v príklade vyhotovenia pesticídneho obojka, čo je prípravok s pomalým uvoľňovaním.
Predkladaný vynález navrhuje zlepšenie spôsobu ničenia blch pri malých cicavcoch, a najmä pri mačkách a psoch.
Snahou vynálezu je najmä použitie už známych paraziticídov na prípravu kompozície, ktorá je veľmi účinná proti blchám týchto zvierat.
Konečne je úlohou vynálezu nová kompozícia takto pripravená, ktoráje určená najmä na ničenie blch.
Podstata vynálezu
Na účely predkladaného vynálezu sa termínom blcha označujú všetky obvyklé alebo príležitostné druhy parazitickej blchy radu Siphonaptera, a najmä druhy Ctenocephalides, najmä C.felis a C. canis, krysie blchy (Xenopsylla cheopis) a ľudské blchy (Pulex irritans).
Veľmi vysoká účinnosť spôsobu a kompozície podľa vynálezu neznamená iba vysokú bezprostrednú účinnosť, ale aj veľmi dlhodobú účinnosť po ošetrení zvieraťa.
Predmetom vynálezu je synergická spot-on kompozícia na dlhotrvajúcu ochranu cicavcov proti blchám a kliešťom, ktorá obsahuje synergické množstvá aspoň jednej zlúčeniny (A) všeobecného vzorca (I)
v ktorom
R! znamená CN alebo metylovú skupinu, alebo atóm halogénu;
R2 znamená S(O)nR3 alebo 4,5-dikyanoimidazol-2-yl, alebo halogénalkylová skupinu;
R3 znamená alkylovú skupinu alebo halogénalkylová skupinu;
R4 znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu; alebo zvyšok NR5Rf, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)O-R7, alkylovú skupinu, halogénalkylová skupinu alebo OR8) alebo zvyšok -N=C(R9) (Rio);
R5 a R6 nezávisle znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, C(O)alkylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu alebo zvyšok S(O)r-CF3; R5 a R^ môžu spolu tvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený jedným alebo dvomi dvojväzbovými heteroatómami;
R7 znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok;
R8 znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok alebo atóm vodíka;
R9 znamená alkylovú skupinu alebo atóm vodíka;
Rio znamená fenylovú alebo heteroarylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo skupinami, akými sú OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina alebo alkylová skupina;
Ru a Ri2 znamená nezávisle jeden na druhom atóm vodíka alebo atóm halogénu, alebo prípadne CN, alebo NO2;
R]3 znamená atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, S(O)qCF3 alebo SF5 skupinu;
m, n, q a r predstavujú nezávisle jeden od druhého celé číslo 0, 1 alebo 2;
X znamená trojväzbový atóm dusíka alebo zvyšok C-R12, kde zvyšné tri väzbové pozície atómu uhlíka tvoria časť aromatického kruhu;
s podmienkou, že ak R] je metylová skupina, potom R3 je halogénalkylová skupina, R4 je NH2, R| 1 je Cl, R!3 je CF3 a X je N; alebo R2 je dikyanoimidazol-2-yl, R4 je Cl, Rn je Cl, R]3 je CF3 a X je =C-C1;
pričom alkylková skupina obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka;
synergické množstvo aspoň jednej ovicídnej zlúčeniny (B) typu regulátora rastu hmyzu, ktorý napodobňuje juvenilné hormóny, vo fluidnom nosiči, ktorý je prijateľný pre zviera a vhodný na lokálnu aplikáciu na kožu; a aspoň jednu obvyklú pomocnú látku pre spot-on formuláciu.
Výhodne vo všeobecnom vzorci (I):
R, znamená CN alebo metylovú skupinu;
R2 znamená S(O)nR3;
R3 znamená alkylovú skupinu alebo halogénalkylovú skupinu;
R4 znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu; alebo zvyšok NR5RÍ), S(O)mR7, C(O)R7, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo OR8, alebo zvyšok -N=C(R9) (Rlo);
R5 a R6 nezávisle znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, C(0)alkylovú skupinu alebo zvyšok S(O)r-CF3; R5 a R/, môžu spolu tvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený jedným alebo dvomi dvojväzbovými heteroatómami, akými sú atóm kyslíka alebo síry;
R7 znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok;
R8 znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok alebo atóm vodíka;
R9 znamená alkylovú skupinu alebo atóm vodíka;
Rio znamená fenylovú alebo heteroarylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo skupinami, akými sú OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina alebo alkylová skupina;
R11 a R12 znamená nezávisle jeden od druhého atóm vodíka alebo atóm halogénu;
Ri3 znamená atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, S(O)qCF3 alebo SF5 skupinu;
m, n, q a r predstavujú nezávisle jeden od druhého celé číslo 0, 1 alebo 2;
X znamená trojväzbový atóm dusíka alebo zvyšok C-Rn, kde zvyšné tri väzbové pozície atómu uhlíka tvoria časť aromatického kruhu;
s podmienkou, že ak R je metylová skupina, potom R3 je halogénalkylová skupina, R4 je NH2, Rn je Cl, Rl3 je CF3 a X je N.
Obzvlášť výhodne sa budú voliť zlúčeniny všeobecného vzorca (I), pri ktorých R! je CN. Rovnako sa budú voliť zlúčeniny I, pri ktorých R2 je S(0)DR3, výhodne s n = 1, pričom R3 je výhodne CF3 alebo alkyl, napríklad metyl alebo etyl, alebo alternatívne s n = 0, pričom R3 je výhodne CF3, ako i tie zlúčeniny, pri ktorých X = C-R12, kde R12 je atóm halogénu. Tiež sú výhodné zlúčeniny I, pri ktorých Rn je atóm halogénu a rovnako zlúčeniny I, pri ktorých R|3 je halogénalkyl, výhodne CF3. V rámci vynálezu budú výhodne volené zlúčeniny I, ktoré kombinujú aspoň dve v týchto charakteristikách.
Výhodnú skupinu zlúčenín vzorca (I) tvoria zlúčeniny, v ktorých R, je CN, R3 je halogénalkyl, R4 je NH2, každý zo symbolov a R|, a R12 znamená nezávisle od druhého atóm halogénu a/alebo R13 je halogénalkyl.
V týchto zlúčeninách znamená R3 výhodne CF3 alebo etyl.
Alkylové zvyšky uvedené v substituentoch zlúčenín všeobecného vzorca (I) obvykle obsahujú 1 až 6 atómov uhlíka. Kruh, tvorený dvojväzbovým alkylénovým reťazcom vo význame symbolov R5 a Rŕl. ako i atómom dusíka, na ktoré sú zvyšky R5 a R^ viazané, je obvykle päť, šesť alebo sedemčlenný kruh.
Zlúčeninou všeobecného vzorca (I), ktorá sa obzvlášť výhodne používa v prostriedku podľa vynálezu, je l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol s triviálnym názvom fipronil.
SK 287125 Β6
Rovnako je možné sa zmieniť o dvoch zlúčeninách I, ktoré sa od uvedených líšia v týchto charakteristikách:
(1) n = 0, R3 = CF3, (2) n = 1, R3 = etyl.
Zo zlúčenín (B) je možné uviesť najmä zlúčeniny, ktoré napodobňujú juvenilné hormóny, obzvlášť potom azadirachtín - Agridyne, diofenolan - (Ciba Geigy), fenoxycarb - (Ciba Geigy), hydroprene - (Sandoz), kinoprene - (Sandoz), metoprene - (Sandoz), pyriproxyfén - (Sumitomo/Mgk), tetrahydroazadirachtín- (Agridyne), 4-chlór-2-(2-chlór-2-metylpropyl)-5-(6-jód-3-pyridylmetoxy)-pyridizín-3(2H)-ón a inhibítory syntézy chitínu, najmä: chlórfluazurón - (Ishihara Sangyo), cyromazín - (Ciba Geigy), diflubenzurón - (Solvay Dupar), fluazurón - (Ciba Geigy), fiucycloxurón - (Solvay Duphar), flufenoxurón - (Cyanamid), hexaflumurón - (Dow Elanco), lufenurón - (Ciba Geigy), tebufenozide - (Rohm and Haas), teflubenzurón - (Cyanamid), triflumurón - (Bayer), pričom tieto zlúčeniny sú označené svojimi medzinárodnými triviálnymi názvami (pozri príručku: The Pesticíde Manual, 10. vyd., 1994, vyd. Clivé Tomlin, Veľká Británia).
Ako inhibítory syntézy chitínu je rovnako možné uviesť zlúčeniny, ako je l-(2,6-difluórbenzoyl)-3-(2-fluór-4-(trifluórmetyl)fenylmočovina, l-(2,6-difluórbenzoyl)-3-(2-fluór-4-(l,l,2,2,-tetrafluóretoxy)-fenylmočovina a l-(2,6-difluórbenzoyl)-3-(2-fluór-4-trifluórmetyl)fenylmočovina.
Ako zlúčeninu (B) je možné tiež uviesť Novaluron (Isagro, talianska firma).
Výhodnými zlúčeninami (B) sú metoprenes, pyriproxyfens, hydroprene, cyromazine, lufenurón a 1-(2,6-difluórbenzoyl)-3-(2-fluór-4-(trifluórmetyl)fenylmočovina.
Inou výhodnou zlúčeninou (B) je opäť novalurón.
Aplikácia oboch uvedených typov zlúčenín sa výhodne vykonáva súčasne, najmä naraz.
Ošetrenie spôsobom podľa vynálezu sa pri mačkách a psoch výhodne vykonáva každé dva alebo najmä tri mesiace.
Výhodne sa ošetrenie vykonáva tak, že sa zvieraťu aplikuje dávka od 0,1 do 40, najmä od 1 do 20 mg/kg derivátu (A) a od 0,1 do 40, najmä 1 až 30 mg/kg zlúčeniny (B).
Výhodnými dávkami zlúčeniny (A) sú 5 až 15 mg/kg a 0,5 až 15 mg/kg výhodných zlúčenín (B), alebo 10 až 20 mg/kg ostatných zlúčenín (B).
Pri inom uskutočnení spôsobu podľa vynálezu sa zlúčeniny (A) a (B) môžu aplikovať zvlášť a časovo oddelene. V tomto prípade je výhodné aplikovať obidve zlúčeniny oddelene s časovým intervalom napríklad jedného mesiaca medzi oboma aplikáciami, pričom prvá je výhodne aplikovaná zlúčenina (A).
Je potrebné poznamenať, že uvedené hodnoty dávok sú priemernými hodnotami, ktoré sa pri praktickom použití môžu meniť v širokých medziach, pretože v praxi formulácia, obsahujúca definované dávky zlúčeniny (A) typu derivátu 1-N-fenylpyrazolu a zlúčeniny (B), bude aplikovaná zvieratám majúcim odlišné hmotnosti. Preto skutočne aplikované dávky sú často dvakrát, trikrát alebo štyrikrát väčšie než výhodná dávka, bez toho, aby to malo akýkoľvek toxický účinok na ošetrené zviera v prípade takto zvýšenej dávky a naopak, pri nižšej dávke, bez toho, aby sa znižoval účinok, hoci by trval kratšie.
Účinok spôsobu podľa vynálezu nie je liečebný a týka sa najmä vyčistenia srsti a pokožky zvieraťa odstránením prítomných parazitov ako i ich zvyškov a výkalov. Ošetrené zvieratá majú potom srsť, ktorá je na pohľad a na omak príjemnejšia.
Spôsob podľa vynálezu má však tiež terapeutické ciele, zamerané na liečenie a ochranu proti parazitózam majúcim patogénne následky.
V súlade s vynálezom môže byť opísaný spôsob použitý tiež proti ektoparazitom, najmä proti roztočom.
Ako už bolo uvedené, je predmetom vynálezu tiež prostriedok proti blchám na malých cicavcoch, ktorý sa vyznačuje tým, že zahŕňa jednak aspoň jednu zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I) (zlúčeninu A), jednak aspoň jednu opísanú zlúčeninu (B), v dávkach a pomeroch, ktoré majú paraziticídnu účinnosť na blchy, vo fluidnom nosiči, ktorý je prijateľný pre ošetrované zviera a vhodný na lokálnu aplikáciu na pokožku, výhodne obmedzenú na malú plochu povrchu.
Vo všeobecnom vzorci (I)
R, je výhodne CN alebo metyl,
R2 je výhodne S(O)nR3,
R3 je výhodne alkyl alebo halogénalkyl,
R4 znamená výhodne atóm vodíka alebo halogénu, alebo skupinu NRTC,, S(O)mR7, C(O)R7, alkyl, halogénalkyl alebo ORS, alebo zvyšok -N=C(R9) (Rio), každý zo symbolov R5 a R6 nezávisle od druhého výhodne znamená atóm vodíka alebo alkyl, halogénalkyl, C(O)alkyl alebo S(O)r -CF3, pričom R< a R,; môžu prípadne tvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený jedným alebo dvoma heteroatómami, ako je kyslík alebo síra,
R7 znamená výhodne alkyl alebo halogénalkyl,
R8 znamená výhodne alkyl alebo halogénalkyl, alebo atóm vodíka,
R9 znamená výhodne alkyl alebo atóm vodíka,
R10 znamená výhodne fenylovú alebo heteroarylovú skupinu prípadne substituovanú aspoň jedným atómom halogénu alebo jednou skupinou, ako je OH, -O- alkyl, S-alkyl, kyano alebo alkyl, každý zo symbolov R,, a Ri2 znamená nezávisle od druhého výhodne atóm vodíka alebo halogénu, Ri 3 znamená atóm halogénu alebo halogénalkyl, halogénalkoxy, S(O)qCF3 alebo SF5, každý zo symbolov m, n, g a r znamená nezvisle od druhých výhodne celé číslo 0, 1 alebo 2,
X výhodne znamená trojväzbový atóm dusíka alebo skupinu C-R12, pričom tri zvyšné valencie atómu uhlíka tvoria časť aromatického kruhu, s tým, že keď Ri je metyl, potom R3 je halogénalkyl, R4 je NH2, Rn je Cl, R,3 je CF3aXjeN.
Obzvlášť výhodne sa budú voliť zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R| znamená CN. Rovnako sa budú voliť zlúčeniny tohto vzorca, v ktorom R2 je S(O)nR3, kde n výhodne znamená 1, R3 je výhodne CF3 alebo alkyl, napríklad metyl alebo etyl, alebo alternatívne, kde n = 0, R3 je výhodne CF3, ako i zlúčeniny, v ktorých X je C-R12, kde R12 je atóm halogénu. Výhodné sú tiež zlúčeniny, v ktorých Rn je atóm halogénu a tie, v ktorých R13 je halogénalkyl, výhodne CF3. V rámci vynálezu sa výhodne použijú zlúčeniny, ktoré budú mať kombináciu aspoň dvoch z týchto charakteristík.
Výhodná skupina zlúčenín všeobecného vzorca (I) pozostáva zo zlúčenín, v ktorých R] je CN, R3 je halogénalkyl, R4 je NH2, každý zo symbolov Rn a R|2 znamená nezávisle od druhého atómu halogénu, a/alebo Ri3 je halogénalkyl. V týchto zlúčeninách R3 výhodne znamená CF3 alebo etyl.
Zlúčeninou, ktorá sa obzvlášť výhodne používa v rámci vynálezu, je l-[2,6-Cl2-4-CF3fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
Rovnako je možné sa zmieniť o dvoch zlúčeninách, ktoré sa od uvedených líšia týmito dvoma charakteristikami:
(1) n = 0, R3 = CF3, (2) n = 1, Rj = etyl.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa môžu pripraviť niektorým zo spôsobov opísaných v patentových prihláškach WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 alebo v európskej patentovej prihláške EP-A-0,295.117, alebo akýmkoľvek iným spôsobom použitým odborníkom na organické syntézy. Pre chemickú prípravu produktov podľa vynálezu sa pokladá za odborníka ten, ktorý má k dispozícii, medzi iným, všetky obsahy „Chemical Abstracts“ a uvedené dokumenty.
Zo zmienených zlúčenín typu regulátorov rastu hmyzu sú výhodné metoprenes, pyriproxyfens, hydroprene, cyromazine, lufenurón a l-(2,6-difluórbenzoyl)-3-(2-fluór-4-(trifluórmetyl)fenylmočovina.
Rovnako výhodný je novaluron.
Hmotnostné pomery zlúčenín vzorca (I) a zlúčenín (B) sú výhodne v rozmedzí od 80 : 20 do 20 : 80. Fluidný nosič môže byť jednoduchý alebo komplexný a je prispôsobený spôsobu zvolenej aplikácie. Zlúčeniny na bodovú aplikáciu môžu výhodne zahŕňať:
b) inhibítor kryštalizácie, obsiahnutý najmä v množstve od 1 do 20 % (hmotn./obj.), výhodne od 5 do 15 %, ktorý vyhovuje testu, pri ktorom sa 0,3 ml roztoku A, obsahujúceho 10 % (hmotn./obj.) zlúčeniny I v rozpúšťadle opísanom v odseku c) spolu s 10 % tohto inhibítora, nanesú na sklíčko, kde sa ponechajú 24 hodín pri teplote 20 °C, načo sa pri pozorovaní iba okom zistí, že na sklíčku nie sú žiadne kryštály alebo len niekoľko málo kryštálov, najmä menej než 10, výhodne žiadne,
c) organické rozpúšťadlo s dielektrickou konštantou medzi 10 a 35, výhodne medzi 20 a 30, pričom obsah tohto rozpúšťadla c) v celkovom prostriedku predstavuje rozdiel do 100 %,
d) pomocné organické rozpúšťadlo s teplotou varu pod 100 °C, výhodne pod 80 °C, majúce dielektrickú konštantu v rozmedzí od 10 do 40, výhodne medzi 20 a 30; toto pomocné rozpúšťadlo môže výhodne byť prítomné v prostriedku podľa vynálezu v hmotnostnom pomere zložiek d)/c) (hmotn./hmotn.) od 1/15 do 1/2.
Toto rozpúšťadlo je prchavé, aby tak mohlo slúžiť najmä ako promótor vysýchania, a je miesiteľné s vodou a/alebo s rozpúšťadlom c).
Hoci to nie je výhodné, môže prostriedok na bodovú aplikáciu zahŕňať antioxidačné činidlo na zabránenie vzdušnej oxidácie, pričom toto činidlo je prítomné najmä v množstve od 0,005 do 1 % (hmotn./obj.), výhodne od 0,01 do 0,05 %.
Prostriedky podľa vynálezu, určené pre domáce zvieratá chované na potešenie, najmä pre mačky a psy, sa obvykle aplikujú nanášaním na pokožku („bodová“ aplikácia alebo aplikácia naliatím); toto je obvykle lokalizované na malú plochu menšiu než 10 cm2, najmä na plochu s veľkosťou medzi 5 a 10 cm2, výhodne na dvoch miestach medzi lopatkami zvieraťa. Po nanesení prostriedok difunduje, najmä po celom tele zvieraťa, a na to vyschne, bez toho, aby vykryštalizoval alebo menil vzhľad alebo omak srsti (najmä nezanecháva belavý poprašok alebo usadeniny).
Prostriedky podľa vynálezu určené na bodovú aplikáciu sú obzvlášť výhodné vzhľadom na svoju účinnosť, rýchlosť pôsobenia a príjemný vzhľad srsti zvieraťa po aplikácii a vyschnutí.
Ako organické rozpúšťadlo c), ktoré je možné použiť v prostriedku podľa vynálezu, možno uviesť najmä: acetón, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, dipropylénglykol-n-butyléter, etanol, izopropanol, metanol, etylénglykolmenoetyléter, etylénglykolmonometyléter, monometylacetamid, dipropylénglykolmonometyléter, kvapalné polyoxyetylénglykoly, propylénglykol, 2-pyrolidón, najmä N-metylpyrolidón, dietylénglykolmonoetyléter, etylénglykol a dietylftalát, alebo zmes aspoň dvoch z týchto rozpúšťadiel.
Ako inhibítor kryštalizácie b), ktorý je možné použiť v prostriedku podľa vynálezu, možno uviesť najmä: polyvinylpyrolidón, polyvinylalkoholy, kopolyméry vinylacetátu s vinylpyrolidónom, polyetylénglykoly, benzylalkohol, manitol, glycerol, sorbitol, polyoxyetylénované estery sorbitanu, lecitín, nátriumkarboxymetylcelulózu, deriváty kyseliny akrylovej, ako sú metakryláty a pod., aniónové povrchové aktívne látky, ako sú stearáty alkalických kovov, najmä stearát sodný, draselný alebo amónny, stearát vápenatý, trietanolaminstearát, abietát sodný, alkylsírany, najmä nátriumlaurylsulfát a nátriumcetylsulfát, dodecylbenzénsulfonát sodný, dioktylsulfosukcinát sodný, mastné kyseliny, najmä z kokosového oleja, katiónové povrchovo aktívne látky, ako sú vodorozpustné kvartéme amóniové soli vzorca N+R'RR'R Y’, v ktorom symboly R výhodne znamenajú hydroxylované uhľovodíkové zvyšky a Y’ je anión silnej kyseliny, napríklad halogenidový, sulfátový alebo sulfonátový anión; cetyltrimetylamóniumbromid patrí tiež medzi katiónové povrchovo aktívne látky, ktoré je možno použiť v prostriedku podľa vynálezu, amínové soli vzorca N+R'RR', v ktorom symboly R výhodne znamenajú hydroxylované uhľovodíkové zvyšky; hydrochlorid oktadecylamínu patrí medzi katiónové povrchovo aktívne látky, ktoré sa môžu použiť v prostriedku podľa vynálezu, neiónové povrchovo aktívne látky, ako sú prípadne polyoxyetylénované estery sorbitanu, najmä polysorbát 80, polyoxyetylénované alkylétery, polyetylénglykolstearát, polyoxyetylénované deriváty ricínového oleja, estery polyglycerolu, polyoxyetylénované mastné alkoholy, polyoxyetylénované mastné kyseliny, kopolyméry etylénoxidu s propylénoxidom, amfotemé povrchovo aktívne látky, ako sú substituované laurylové zlúčeniny betaínu, alebo výhodne zmes aspoň dvoch z týchto inhibítorov kryštalizácie.
Obzvlášť výhodne sa použijú ako inhibítor kryštalizácie dve látky, totiž kombinácia filmotvomého činidla polymemého typu s povrchovo aktívnou látkou. Tieto látky sa budú voliť najmä zo zlúčenín, uvedených ako inhibítor b) kryštalizácie.
Z filmotvomých činidiel polymémeho typu, ktoré sú obzvlášť výhodné, je možno uviesť polyvinylpyrolidón s rôznym stupňom polymerizácie, polyvinylalkoholy a kopolyméry vinylacetátu s vinylpyrolidónom.
Z povrchovo aktívnych látok je možné uviesť najmä neionové povrchové aktívne látky, výhodne polyoxyetylénované estery sorbitanu, obzvlášť potom polysorbáty s rôznym stupňom polymerizácie, napríklad polysorbát 80.
Filmotvomé činidlo a povrchovo aktívna látka sa môže pridať najmä v podobných alebo rovnakých množstvách, ale v rozsahu uvedeného celkového množstva inhibítoru kryštalizácie.
Takto vzniknutou kombináciou filmotvomého činidla s povrchovo aktívnou látkou sa dosiahne, že nedôjde ku kryštalizácii na chlpoch zvieraťa, a že sa pozoruhodne udrží kozmetický vzhľad pokrytia bez akejkoľvek tendencie k lepkavosti alebo lepkavému vzhľadu, cez vysokú koncentráciu aktívneho materiálu.
Ako rozpúšťadlo d) je možné uviesť najmä absolútny etanol, izopropanol, metanol.
Ako antioxidačné činidlo sa použijú štandardné činidlá, napríklad najmä butylhydroxyanizol, butylhydroxytoluén, kyselina askorbová, pyrosiričitan sodný, propylester kyseliny gallovej a tiosulfát sodný alebo zmesi iba dvoch z týchto činidiel.
SK 287125 Β6
Prostriedky na bodovú aplikáciu podľa vynálezu sa obvykle pripravujú jednoduchým zmiešaním uvedených zložiek; výhodne sa najprv vnesie aktívny materiál do hlavného rozpúšťadla, načo sa len pridajú ostatné zložky alebo prísady.
Aplikované množstvo prostriedku podľa vynálezu býva v rozmedzí od 0,3 do 1 ml, výhodne približne 0 5 ml pri mačkách a od asi 0,3 ml pri psoch, podľa hmotnosti zvieraťa.
Obzvlášť výhodne môže byť prostriedok podľa vynálezu v podobe koncentrovanej emulzie, suspenzie alebo roztoku na bodovú aplikáciu na malú oblasť pokožky zvieraťa, spravidla medzi obe lopatky (roztok na bodové použitie). Menej výhodne možno použiť roztoky alebo suspenzie vo forme sprejov; roztokov, suspenzií alebo emulzií na poliatie alebo potretie srsti zvieraťa (roztoky na aplikáciu potretím); oleje, krémy, masti alebo akékoľvek iné tekuté alebo polotuhé formulácie na miestnu aplikáciu.
Výhodne obsahuje prostriedok podľa vynálezu, pripravený na použitie, zlúčeninu (A) vzorca (I) v množstve od 0,1 do 40 mg/kg a zlúčeninu (B) v množstve od 0,1 do 40 mg/kg.
Výhodne obsahuje formulácie na okamžité použitie, najmä formulácie na bodovú aplikáciu, 1 až 20 mg/kg, výhodne 2 až 10 mg/kg zlúčeniny (A), najmä fípronilu a 1 až 30 mg/kg , výhodne 2 až 20 mg/kg výhodne zlúčeniny (B) alebo 10 až 20 mg/kg inej zlúčeniny (B).
Výhodne môžu byť pripravené prostriedky podľa vynálezu na okamžitú aplikáciu, určené pre zvieratá s hmotnosťou 1 až 10, 10 až 20 a 20 až 40 kg.
Pri inom vyhotovení, určenom na časovo oddelenú aplikáciu, sa prostriedok podľa vynálezu môže pripraviť v podobe súpravy, obsahujúcej oddelene v tom istom balíčku, zmes zahŕňajúcu zlúčeninu vzorca (I), najmä fípronil, a zmes zahŕňajúcu zlúčeninu (B), výhodne pyriproxyfén, pričom každá z týchto zmesí obsahuje nosič, ktorý jej umožňuje nanesenie na pokožku zvieraťa.
Výhodne je každá z týchto dvoch zmesí určená na lokálnu bodovú aplikáciu, a na každú aplikáciu je určená nádobka obsahujúca práve potrebnú dávku.
Tak napríklad súprava môže obsahovať v jednom balíčku tri nádobky, z ktorých každá môže obsahovať jedinú dávku zmesi zahŕňajúcu zlúčeninu (A), a tri ďalšie nádobky, z ktorých každá môže obsahovať jedinú dávku zmesi zahŕňajúcu zlúčeninu (B), pričom nádobky so zlúčeninou (A) sa líšia od nádobiek so zlúčeninou (B) označením, tvarom alebo farbou ako i upozornením, že nádobky (A) a (B) sa musia použiť časovo oddelene v intervale napríklad jedného mesiaca, pričom sa začne napríklad s nádobkou obsahujúcou zlúčeninu (A) .
Prostriedky podľa vynálezu, najmä tie určené na bodovú aplikáciu, sa ukázali byť vysoko účinné na dlhodobý účinok ošetrenia proti blchám na cicavcoch, najmä na malých cicavcoch, ako sú mačky a psy.
Zistenie, že zlúčenina (A), napríklad fípronil, sa rozpustí v kožnom maze, čím sa dostane po celom tele zvieraťa a hromadí sa v tukových žľazách, z ktorých sa postupne uvoľňuje počas veľmi dlhej doby, je pravdepodobným vysvetlením tohto dlhotrvajúceho pôsobenia týchto prostriedkov a mohlo by rovnako vysvetliť dlhodobý účinok pridanej zlúčeniny (B).
Prostriedky podľa vynálezu majú rovnako účinky proti iným druhom parazitného hmyzu, najmä proti roztočom, a je preto možné rozšíriť ich použitie na aplikáciu proti ektoparazitom či dokonca endoparazitom, proti ktorým majú skutočný, prakticky podľa veterinárnych meradiel dosiahnuteľný účinok.
Tak napríklad prostriedok podľa vynálezu na báze fípronilu a fluazurónu môže rovnako byť použitý najmä proti roztočom.
Kde sa to ukazuje vhodné, môže prostriedok podľa vynálezu tiež zahŕňať iný insekticíd, najmä imidaclopride.
Predmetom vynálezu je rovnako použitie aspoň jednej zlúčeniny (A) vzorca (I) a aspoň jednej zlúčeniny (B) typu regulátora rastu hmyzu, ako bolo definované, na prípravu prostriedku podľa vynálezu, ako bol opísaný.
Iné výhody a charakteristiky vynálezu vyplynú z ďalšieho opisu, ktorý je uvedený ako neobmedzujúci príklad.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Nasledujúci príklad prípravy prostriedku podľa vynálezu zahŕňa ako zlúčeninu (A) vzorca (I) zlúčeninu známu ako fípronil.
Ako príklad prípravy prostriedku podľa vynálezu na lokálnu aplikáciu na pokožku zvieraťa môžu byť spolu zmiešané výhodne tieto zložky:
al) - zlúčenina (B) v množstve od 1 do 20 % (hmotn./obj.), a2) - zlúčenina (A) vzorca (J) v množstve od 1 do 20 %, výhodne od 5 do 15 % (hmotn./obj.).
Prostriedky podľa vynálezu majú napríklad ďalej uvedené koncentrácie (hmotn./obj.) zlúčenín (A) a (B) v kvapalnom prostredí zahŕňajúcom predstaviteľov každej zo zložiek b, c a d. Celkový objem je 1 ml.
Príklad 1 fipronil 10 % pyriproxyfén 5 %
Príklad 2 fipronil 5 % pyriproxyfén 5 %
Príklad 3 fipronil 5 % pyriproxylén 20 %
Príklad 4 fipronil 10 % metoprene 30 %
Príklad 5 fipronil 10 % l-(2,6-difluórbenzoyl)-3-(2-fluór-4-trifluórmeytyl)fenyl-močovma 5 %.
Každá z mačiek sa zamorí 100 blchami a zamorenie sa opakuje každých 10 dní. Zároveň s prvým zamorením sa na ich pokožku aplikuje 0,1 ml/kg prostriedku podľa príkladu 1. Dva mesiace po ošetrení a desať dní po poslednom zamorení nemožno zistiť žiadne blchy a nájdené vajíčka nie sú životaschopné.
Psy ošetrené rovnakým postupom s použitím prostriedkov podľa príkladu 1 a 2 majú dva mesiace po aplikácii prostriedkov podľa vynálezu tú istú účinnosť ošetrenia.
Claims (50)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Synergická spot-on kompozícia na dlhotrvajúcu ochranu cicavcov proti blchám a kliešťom, vyznačujúca sa tým, že obsahuje synergické množstvá aspoň jednej zlúčeniny (A) všeobecného vzorca (I) v ktoromR! znamená CN alebo metylovú skupinu, alebo atóm halogénu;R2 znamená S(O)nR3 alebo 4,5-dikyanoimidazol-2-yl, alebo halogénalkylovú skupinu;R3 znamená alkylovú skupinu alebo halogénalkylovú skupinu;R4 znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu; alebo zvyšok NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)O-R7, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo OR8, alebo zvyšok -N=C(R9) (R|0);R5 a R,7 nezávisle znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, C(O)alkylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu alebo zvyšok S(O)r-CF3; R5 a R6 môžu spolu tvoriť dvoj väzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený jedným alebo dvomi dvojväzbovými heteroatómami;R7 znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok;R8 znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok alebo atóm vodíka;R9 znamená alkylovú skupinu alebo atóm vodíka;Rlo znamená fenylovú alebo heteroarylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo skupinami, akými sú OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina alebo alkylová skupina;Ri 1 a R12 znamená nezávisle jeden od druhého atómu vodíka alebo atóm halogénu, alebo prípadne CN, alebo NO2;SK 287125 Β6R13 znamená atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, S(O)qCF3 alebo SF5 skupinu;m, n, q a r predstavujú nezávisle jeden od druhého celé číslo 0, 1 alebo 2;X znamená trojväzbový atóm dusíka alebo zvyšok C-R12, kde zvyšné tri väzbové pozície atómu uhlíka tvoria časť aromatického kruhu;s podmienkou, že ak R1 je metylová skupina, potom R3 je halogénalkylová skupina, R4 je NH2, R„ je Cl, R]3 je CF3 a X je N; alebo R2 je dikyanoimidazol-2-yl, R4 je Cl, Rn je Cl, R13 je CF3a X je =C-C1;pričom alkylková skupina obsahuje 1 až 6 atómov uhlíka;synergické množstvo aspoň jednej ovicídnej zlúčeniny (B) typu regulátora rastu hmyzu, ktorý napodobňuje juvenilné hormóny, vo fluidnom nosiči, ktorý je prijateľný pre zviera a vhodný na lokálnu aplikáciu na kožu; a aspoň jednu obvyklú pomocnú látku pre spot-on formuláciu.
- 2. Synergická kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje synergické účinné množstvá fipronilu, synergické množstvo zlúčeniny, ktorá napodobňuje juvenilné hormóny a aspoň jednu obvyklú pomocnú látku pre spot-on formulácie.
- 3. Synergická kompozícia podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že zlúčenina, ktorá napodobňuje juvenilné hormóny, je vybraná zo skupiny obsahujúcej azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfen, tetrahydroazadirachtin a 4-chlór-2-(2-chlór-2-metylpropyl)-5-(6-jód-3-pyridylmetoxy)pyridizin-3(2H)-ón.
- 4. Synergická kompozícia podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou, ktorá napodobňuje juvenilné hormóny, je methopren alebo pyriproxyfén.
- 5. Synergická kompozícia podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou, ktorá napodobňuje juvenilné hormóny, je methopren.
- 6. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca (I) je taká, v ktorejRi znamená CN alebo metylovú skupinu;R2 znamená S(O)nR3;R3 znamená alkylovú skupinu alebo halogénalkylovú skupinu;R4 znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu; alebo zvyšok NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo OR8, alebo zvyšok -N=C (R9) (Rio);R5 a Rŕ, nezávisle znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, C(O)alkylovú skupinu alebo zvyšok S(O)r-CF3; R5 a R^ môžu spolu tvoriť dvojväzbový alkylénový zvyšok, ktorý môže byť prerušený jedným alebo dvomi dvojväzbovými heteroatómami, akými sú atóm kyslíka alebo síry;R7 znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok;Rs znamená alkylový alebo halogénalkylový zvyšok, alebo atóm vodíka;R9 znamená alkylovú skupinu alebo atóm vodíka;R,o znamená fenylovú alebo heteroarylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo skupinami, akými sú OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina alebo alkylová skupina;R, 1 a R12 znamená nezávisle jeden od druhého atómu vodíka alebo atóm halogénu;R]3 znamená atóm halogénu alebo halogénalkylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, S(O) qCF3 alebo SF5 skupinu;m, n, q a r predstavujú nezávisle jeden od druhého celé číslo 0, 1 alebo 2;X znamená trojväzbový atóm dusíka alebo zvyšok C-Rn, kde zvyšné tri väzbové pozície atómu uhlíka tvoria časť aromatického kruhu;s podmienkou, že ak R| je metylová skupina, potom R3 je halogénalkylová skupina, R4 je NH2, Rn je Cl, R13 je CF3 a X je N.
- 7. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca (I) je taká, v ktorej R] je CN, R3 je halogénalkylová skupina, R4 je NH2, Rn a Rl2 sú nezávisle jeden od druhého atóm halogénu a/alebo Ri3 je halogénalkylová skupina.
- 8. Kompozícia podľa nároku 7, v y z n a č u j ú c a sa tým, že X znamená C-R|2.
- 9. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca (I)je l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, známy ako fipronil.
- 10. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že zlúčenina typu regulátora rastu hmyzu je vybraná zo skupiny obsahujúcej methoprene, pyriproxyfen, lufenuron, hydroprene a cryromazine.
- 11. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že zlúčenina, ktorá napodobňuje juvenilné hormóny, je vybraná zo skupiny obsahujúcej azaditachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfen, tetrahydroazadirachtin a 4-chlór-2-(2-chlór-2-metylpropyl)-5-(6-jód-3-pyridyl-metoxy)-pyridizin-3(2H)-ón.
- 12. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčenín (A) všeobecného vzorca (I) ku zlúčeninám typu (B) je v rozmedzí 80/20 a 20/80.
- 13. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že zahrnuje dávku od 0,1 do 40 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (A) a od 0,1 do 40 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (B).
- 14. Kompozícia podľa nároku 13, vyznačujúca sa tým, že zahrnuje dávku od 1 do 20 mg/kg, najmä od 2 do 10 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (A) a od 1 do 30 mg/kg, najmä 2 až 20 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (B).
- 15. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúc (I) je taká, v ktorej Rt je CN.
- 16. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúc (I) je taká, v ktorej Ruje halogénalkylová skupina.
- 17. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúc tým, tým, tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca že zlúčeninou všeobecného vzorca že zlúčeninou všeobecného vzorca že zlúčeninou všeobecného vzorca že zlúčeninou všeobecného vzorca a(I) je taká, v ktorej R2je S(O)„R3 a R3 je CF3 alebo alkylová skupina.
- 18. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, (I) je taká, v ktorej X je C-R12S R12 ako atómom halogénu.
- 19. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, (I) je taká, v ktorej Rj je CN, R3 je halogénalkylová skupina, R4 je NH2, Rn a R12 sú nezávisle jeden od druhého atóm halogénu a/alebo R[3 je halogénalkylová skupina.
- 20. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca (I) je l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, známy ako fipronil.
- 21. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou všeobecného vzorca (I) je jedna z nasledujúcich zlúčenín:1: l-[2,6-C12-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, známy ako fipronil,2: l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-C2H5]-5-NH2-pyrazol.
- 22. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zlúčeninou (B) je novaluron.
- 23. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčenín (A) všeobecného vzorca (I) ku zlúčeninám typu (B) je v rozmedzí 80/20 a 20/80.
- 24. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že taktiež zahrnuje inhibítor kryštalizácie (b), ktorý je prítomný v pomere od 1 do 20 % (hmotn./obj.j.
- 25. Kompozícia podľa nároku 24, vyznačujúca sa tým, že inhibítor kryštalizácie (b) je vybraný zo skupiny obsahujúcej polyvinylpyrolidón, polyvinylalkoholy, kopolyméry vinylacetátu a vinylpyrolidónu, polyetylénglykoly, benzylalkohol, mannitol, glycerol, polyoxyetylénované estery sorbitanu; lecitín, nátriumkarboxymetylcelulózu, metakryláty a iné akrylové deriváty, aniónové povrchovoaktívne látky, katiónové povrchovoaktívne látky, amínové soli všeobecného vzorca N+R'RR', v ktorom R sú pripadne hydroxylované uhľovodíkové zvyšky; neiónové povrchovoaktívne látky; amfotemé povrchovoaktívne látky; a zmes aspoň dvoch z týchto kryštalizačných inhibítorov.
- 26. Kompozícia podľa nároku 25, vyznačujúca sa tým, že aniónová povrchovoaktívna látka je vybraná zo skupiny obsahujúcej stearát sodný, draselný a amónny; stearát vápenatý; trietanolaminstearát; abietát sodný; nátriumlaurylsulfát, nátriumcetylsulfát; dodecylbenzénsulfonát sodný, dioktylsulfosukcinát sodný; a mastné kyseliny odvodené z kokosového oleja a iné mastné kyseliny.
- 27. Kompozícia podľa nároku 25, vyznačujúca sa tým, že katiónová povrchovoaktívna látka je vybraná zo skupiny obsahujúcej vo vode rozpustné kvartérne amóniové soli všeobecného vzorca N+R'RR'RY', v ktorom R sú prípadne hydroxylované uhľovodíkové zvyšky a Y'je anión silnej kyseliny; cetyltrimetylamóniumbromid; amínové soli všeobecného vzorca N+R'RR', v ktorom R sú pripadne hydroxylované uhľovodíkové zvyšky; a oktadecylamín hydrochlorid.
- 28. Kompozícia podľa nároku 25, vyznačujúca sa tým, že neiónová povrchovoaktívna látka je vybraná zo skupiny obsahujúcej polysorbát 80, polyoxyetylénované alkylétery a iné prípadne polyoxyetylénované estery sorbitanu; polyetylénglykolstearát, polyoxyetylénované deriváty ricínového oleja, polyglycerolestery, polyoxyetylénované mastné alkoholy, polyoxyetylénované mastné kyseliny a kopolyméry etylénoxidu a propylénoxidu.
- 29. Kompozícia podľa nároku 25, vyznačujúca sa tým, že amfotcrna povrchovoaktívna látka zahrnuje substituované laurylové zlúčeniny betaínu.
- 30. Kompozícia podľa nároku 24, vyznačujúca sa tým, že zahrnuje dvojicu inhibítorov kryštalizácie tvorenú kombináciou filmotvomého činidla polymérneho typu a povrchovoaktívnou látkou.
- 31. Kompozícia podľa nároku 30, vyznačujúca sa tým, že filmotvomé činidlo je vybrané zo skupiny obsahujúcej polyvinylpyrolidón s rôznym stupňom polymerizácie, polyvinylalkoholy a kopolyméry vinylacetátu a vinylpyrolidónu, a že povrchovoaktívna látka je vybraná zo skupiny obsahujúcej polyoxyetylované estery sorbitanu, polysorbát s rôznym stupňom polymerizácie, a iné neiónové povrchovoaktívne látky.
- 32. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zahrnuje organické rozpúšťadlo (c) majúce dielektrickú konštantu v rozmedzí od 10 do 35.SK 287125 Β6
- 33. Kompozícia podľa nároku 32, vyznačujúca sa tým, že organické rozpúšťadlo (c) je vybrané zo skupiny obsahujúcej acetón, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, dipropylénglykol-n-butyléter, etanol, izopropanol, metanol, etylénglykolmonoetyléter, etylénglykolmonometyléter, monometylacetamid, dipropylénglykolmonometyléter, tekuté polyoxyetylénglykoly, propylénglykol, 2-pyrolidón, dietylénglykolmonoetyléter, etylénglykol, dietylftalát a zmes aspoň dvoch týchto rozpúšťadiel.
- 34. Kompozícia podľa nároku 32, vyznačujúca sa tým, že taktiež zahrnuje organické pomocné rozpúšťadlo (d) majúce bod varu pod 100 °C a majúce dielektrickú konštantu medzi 10 a 40, ktoré je miešateľné s vodou a/alebo s rozpúšťadlom (c), pričom pmocné rozpúšťadlo je prítomné v hmotnostnom pomere pomocné rozpúšťadlo (d)/rozpúšťadlo (c) medzi 1/15 a 1/2.
- 35. Kompozícia podľa nároku 34, vyznačujúca sa tým, že pomocné rozpúšťadlo (d) je vybrané z absolútneho etanolu, izopropanolu a metanolu.
- 36. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zahrnuje dávku od 0,1 do 40 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (A) a od 0,1 do 40 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (B).
- 37. Kompozícia podľa nároku 16, vyznačujúca sa tým, že zahrnuje dávku od 1 do 20 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (A) a od 1 do 30 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (B).
- 38. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že cicavce chránené kompozíciou zahrnujú mačky a psy.
- 39. Spôsob regulácie blch a kliešťov u cicavcov počas dlhého obdobia, vyznačujúci sa tým, že zahrnuje lokálne aplikovanie na kožu cicavca synergicky účinného množstva kompozície podľa nároku 1.
- 40. Spôsob podľa nároku 39, v y z n a č u j ú c i sa tým, že cicavcami sú mačky a psy.
- 41. Spôsob podľa nároku 39, vyznačujúci sa tým, že dávka kompozície je od 1 do 20 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (A) a 1 až 30 mg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (B).
- 42. Spôsob podľa nároku 39, vyznačujúci sa tým, že zahrnuje dávku od 0,1 do 40 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (A) a od 0,1 do 40 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca zlúčeniny (B).
- 43. Spôsob podľa nároku 39, vyznačujúci sa tým, že zahrnuje dávku od 1 do 20 mg/kg telesnej hmotnosti cicavca.
- 44. Spôsob podľa nároku 39, vyznačujúci sa tým, že synergická kompozícia zahrnuje synergické množstvá fipronilu a zlúčeninu napodobňujúcu juvenilné hormóny.
- 45. Spôsob podľa nároku 44, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina napodobňujúca juvenilné hormóny je vybraná zo skupiny obsahujúcej azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxyfen, tetrahydroazadirachtin a 4-chlór-2-(2-chlór-2-metylpropyl)-5-(6-jód-3-pyridylmetoxy)-pyridizin-3 (2H)-ón.
- 46. Spôsob podľa nároku 44, vyznačujúci sa tým, že zlúčeninou napodobňujúcou juvenilný hormón je methopren alebo pyriproxyfen.
- 47. Spôsob podľa nároku 44, vyznačujúci sa tým, že zlúčeninou napodobňujúcou juvenilný hormón je methopren.
- 48. Spôsob podľa nároku 39, vyznačujúci sa tým, že obdobím sú dva mesiace.
- 49. Spôsob podľa nároku 39, vyznačujúci sa tým, že obdobím sú tri mesiace.
- 50. Súprava zahrnujúca oddelene v tom istom balení aspoň jednu nádobu obsahujúcu synergické množstvo zlúčeniny (A) podľa nároku 1 a aspoň jednu obvyklú pomocnú látku pre spot-on formuláciu, a aspoň jednu nádobu obsahujúcu synergické množstvo zlúčeniny (B) podľa nároku 1, a aspoň jednu obvyklú pomocnú látku pre spot-on formuláciu a upozornenie špecifikujúce, že nádoby sú na striedavé použitie v časovom intervale.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604208A FR2746594B1 (fr) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats |
| US69211396A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
| PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK160197A3 SK160197A3 (en) | 1998-10-07 |
| SK287125B6 true SK287125B6 (sk) | 2009-12-07 |
Family
ID=26232631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1601-97A SK287125B6 (sk) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Synergická spot-on kompozícia na dlhotrvajúcu ochranu cicavcov proti blchám a kliešťom, spôsob regulácie bĺch a kliešťov u cicavcov a súprava obsahujúca synergické množstvo zlúčeniny (A) |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6096329A (sk) |
| JP (2) | JP3702965B2 (sk) |
| CN (2) | CN101732309A (sk) |
| AR (2) | AR006522A1 (sk) |
| AT (1) | AT503376B1 (sk) |
| AU (1) | AU731994B2 (sk) |
| BE (1) | BE1010478A5 (sk) |
| BR (1) | BR9702150B1 (sk) |
| CA (2) | CA2221418C (sk) |
| CH (1) | CH692893A8 (sk) |
| CL (1) | CL2004001187A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ296852B6 (sk) |
| DE (15) | DE19782317A5 (sk) |
| DK (1) | DK177397B1 (sk) |
| ES (1) | ES2137889B1 (sk) |
| FI (2) | FI122468B (sk) |
| FR (1) | FR2746597B1 (sk) |
| GB (1) | GB2317564B (sk) |
| GR (1) | GR1002898B (sk) |
| HU (2) | HU229890B1 (sk) |
| IE (1) | IE80657B1 (sk) |
| IL (1) | IL122117A (sk) |
| IT (1) | IT1291701B1 (sk) |
| LU (2) | LU90176B1 (sk) |
| MX (1) | MX9709091A (sk) |
| NL (2) | NL1005676C2 (sk) |
| NO (2) | NO324414B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ329112A (sk) |
| PL (2) | PL204043B1 (sk) |
| SE (2) | SE523820C2 (sk) |
| SK (1) | SK287125B6 (sk) |
| TW (1) | TW372186B (sk) |
| WO (1) | WO1997036485A1 (sk) |
Families Citing this family (124)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| US6828275B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| TW524667B (en) * | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| AU6826898A (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-29 | Rhone-Poulenc Agro | Pesticidal combination |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
| IL124128A (en) * | 1998-03-02 | 2003-09-17 | Yair Ben Ziony | Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection |
| EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
| EG22187A (en) * | 1999-04-15 | 2002-10-31 | Aventis Cropscience Sa | New composition |
| GB9912560D0 (en) * | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Bob Martin Company The | Ectoparasite control composition |
| US6313157B1 (en) * | 1999-06-04 | 2001-11-06 | Rhone-Poulenc Agro | Insecticidal method |
| AUPQ441699A0 (en) | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
| US7166294B2 (en) * | 2000-06-16 | 2007-01-23 | Centers For Disease Control And Prevention | Control of arthropods in rodents |
| US20030056734A1 (en) * | 2000-06-16 | 2003-03-27 | Centers For Disease Control And Prevention | Apparatus for applying chemicals to rodents |
| DE10063865A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
| DK2347654T3 (en) | 2001-09-17 | 2019-04-23 | Elanco Us Inc | Formulation for the control of lice or ticks in cattle |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US7368435B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-05-06 | Summit Vetpharm, Llc | Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations |
| US7345092B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-03-18 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US6889632B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-05-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration dinotefuran formulations containing methoprene |
| US7354595B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-04-08 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration dinotefuran formulations |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| US6991801B2 (en) | 2003-04-04 | 2006-01-31 | Merial Limited | Topical anthelmintic veterinary formulations |
| WO2005015995A1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-24 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US7531186B2 (en) | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| US7514464B2 (en) * | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| US7671034B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-03-02 | Merial Limited | Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life |
| SI1711058T1 (sl) * | 2004-01-23 | 2022-02-28 | Eden Research Plc, | Postopki za uničevanje nematod, ki obsega uporabo terpenske komponente |
| DK1753529T3 (da) | 2004-05-20 | 2013-11-11 | Eden Research Plc | Komposition indeholdende en hul glucan-partikel eller en hul cellevægspartikel, der indkapsler en terpenkomponent, fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af disse |
| US20060046988A1 (en) | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Albert Boeckh | Methoprene formulations for the control of tick infestations |
| US20060057173A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-16 | Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. | Insecticide compositions and process |
| IL165021A0 (en) * | 2004-11-04 | 2005-12-18 | Makhteshim Chem Works Ltd | Pesticidal composition |
| UY28617A1 (es) * | 2004-11-12 | 2006-06-30 | Popley Pharma Ltda | Nuevas composiciones |
| US7238365B1 (en) * | 2005-02-08 | 2007-07-03 | Wellmark International | Pesticide formulation |
| US8672990B2 (en) * | 2005-05-27 | 2014-03-18 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Fiber mesh controlled expansion balloon catheter |
| EP1954130B1 (en) | 2005-11-30 | 2018-06-13 | Eden Research Plc | Methods comprising terpene mixtures comprising thymol and citral |
| BRPI0619219B8 (pt) | 2005-11-30 | 2021-11-16 | Cornell Univ | Método para matar ácaros, método para tratar ou impedir a infestação por um ácaro em uma planta e uso de uma composição |
| AU2012203942B2 (en) * | 2006-07-05 | 2014-11-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
| KR101437704B1 (ko) * | 2006-07-05 | 2014-09-04 | 아벤티스 애그리컬쳐 | 1-아릴-5-알킬 피라졸 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 사용 방법 |
| US7780972B2 (en) * | 2006-07-07 | 2010-08-24 | Ididit, Inc. | Pet collar with replaceable insecticide element |
| US20080038304A1 (en) * | 2006-08-14 | 2008-02-14 | Sergeant's Pet Care Products Inc. | Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation |
| PL2066179T3 (pl) | 2006-09-01 | 2017-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Formulacje zawierające indoksakarb do miejscowego podawania na skórę |
| KR101472602B1 (ko) * | 2006-11-10 | 2014-12-15 | 바스프 에스이 | 피프로닐의 결정질 변형물 |
| US8188136B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-05-29 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
| NZ552096A (en) * | 2006-12-15 | 2009-06-26 | Merial Ltd | Veterinary formulation |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| CA2628493C (en) * | 2007-04-05 | 2011-06-07 | The Hartz Mountain Corporation | Pesticidal collar with integra ted cover |
| RS54332B9 (sr) | 2007-05-15 | 2019-10-31 | Merial Inc | Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene |
| EP2187740B1 (en) | 2007-09-06 | 2015-11-04 | The Hartz Mountain Corporation | Animal parasite-control method using insect growth regulators |
| CN101854928A (zh) * | 2007-11-08 | 2010-10-06 | 希普洛有限公司 | 包含燕麦蒽酰胺的组合物 |
| US20100041712A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-18 | Pfizer Inc. | Substituted imidazole combinations |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| EP2364301B1 (en) | 2008-11-14 | 2015-09-02 | Merial Limited | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds |
| SG171751A1 (en) | 2008-11-19 | 2011-07-28 | Merial Ltd | Compositions comprising an aryl pyrazole and/ or a formamidine methods and uses thereof |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| JP5595412B2 (ja) | 2008-12-04 | 2014-09-24 | メリアル リミテッド | 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体 |
| MX2011006521A (es) | 2008-12-31 | 2011-07-12 | Makhteshim Chem Works Ltd | Metodo para controlar insectos en plantas. |
| WO2010106325A2 (en) | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Omnipharm Limited | Parasiticidal formulation |
| GB0905365D0 (en) * | 2009-03-27 | 2009-05-13 | Norbrook Lab Ltd | A topical parasiticide composition |
| NZ597929A (en) | 2009-07-30 | 2013-09-27 | Merial Ltd | Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use |
| EP2826368A1 (en) * | 2009-09-22 | 2015-01-21 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| US8614244B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-12-24 | Segeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| USRE45894E1 (en) | 2009-09-22 | 2016-02-23 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| MX2012006366A (es) | 2009-12-04 | 2012-06-27 | Basf Se | Compuesto de bis-organoazufre plaguicidas. |
| BR112012014933B1 (pt) | 2009-12-17 | 2020-10-27 | Merial, Inc. | composições que compreendem compostos lactonas macrocíclicas e spirodioxepinoindóis |
| ME03475B (me) | 2009-12-17 | 2020-01-20 | Merial Inc | Antiparazitske kompozicije dihidroazola |
| BR112012017540A2 (pt) * | 2010-01-29 | 2016-08-02 | Pfizer | formulações antiparasitárias tópicas |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| DK2640728T3 (en) | 2010-11-16 | 2016-11-28 | Merial Inc | NEW MONENSINDERIVATER FOR TREATMENT AND PREVENTION OF protozoal INFECTIONS |
| WO2013003168A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use |
| AU2012275435B2 (en) | 2011-06-27 | 2016-07-21 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
| BR112013033914A2 (pt) | 2011-06-30 | 2016-11-22 | Hansen Ab Gmbh | agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente |
| RS61048B1 (sr) | 2011-09-12 | 2020-12-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolin aktivni agens, postupak i njihove primene |
| WO2013044118A2 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Merial Limited | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| AU2012340351B2 (en) | 2011-11-17 | 2017-06-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof |
| HUE036441T2 (hu) | 2011-12-02 | 2018-07-30 | Merial Inc | Hosszú hatású injektálható moxidektin készítmények és új moxidektin kristályformák |
| AP2014007885A0 (en) | 2012-02-01 | 2014-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Novel class of glyphosate resistance genes |
| MY167560A (en) | 2012-02-06 | 2018-09-14 | Merial Inc | Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法 |
| PT2895465T (pt) | 2012-04-20 | 2019-01-16 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composições parasiticidas compreendendo derivados de benzimidazoles, os seus métodos e as suas utilizações |
| CN102754669B (zh) * | 2012-08-07 | 2014-03-05 | 汪甬伟 | 一种杀灭跳蚤的药物 |
| NZ716598A (en) | 2012-11-20 | 2017-02-24 | Merial Inc | Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof |
| GB201220940D0 (en) | 2012-11-21 | 2013-01-02 | Eden Research Plc | Method P |
| SI2950795T1 (en) | 2013-01-31 | 2018-07-31 | Merial, Inc. | A method of treating and treating leishmaniosis using feksinidazole |
| US8993613B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-03-31 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations |
| SG11201603430XA (en) | 2013-11-01 | 2016-05-30 | Merial Ltd | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| EP2875726A1 (fr) | 2013-11-13 | 2015-05-27 | Ceva Animal Health | Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites |
| US9107420B2 (en) | 2014-01-13 | 2015-08-18 | Eliana Ellern | Animal shampoo |
| US10857121B2 (en) | 2014-04-17 | 2020-12-08 | Merial Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| MX361606B (es) | 2014-05-19 | 2018-12-11 | Merial Inc | Compuestos antihelmínticos. |
| JP6619756B2 (ja) | 2014-06-19 | 2019-12-11 | メリアル インコーポレイテッド | インドール誘導体を含む殺寄生虫性組成物、寄生虫駆除方法及びこれらの使用 |
| US20170136080A1 (en) * | 2014-06-30 | 2017-05-18 | Ceva Santé Animale | Novel method for the topical application of veterinary agents |
| ES2887302T3 (es) | 2014-10-31 | 2021-12-22 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil |
| AU2015372559A1 (en) * | 2014-12-31 | 2017-06-22 | Dow Agrosciences Llc | Microencapsulated nitrification inhibitor compositions |
| UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| US9949487B1 (en) | 2015-03-27 | 2018-04-24 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators |
| NZ737610A (en) | 2015-05-20 | 2023-07-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| US20160347829A1 (en) | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Merial Inc. | Compositions containing antimicrobial IgY antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (OHC) microorganisms |
| EP3120846A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-01-25 | Ceva Sante Animale | Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals |
| GB201520724D0 (en) * | 2015-11-24 | 2016-01-06 | Merial Inc | Veterinary formulations |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| CN106070220A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-11-09 | 刘园 | 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法 |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| CA3040278A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| CN110167921A (zh) | 2016-11-16 | 2019-08-23 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱蠕虫缩肽化合物 |
| AU2018292285B2 (en) | 2017-06-26 | 2023-05-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof |
| JP6918350B2 (ja) * | 2017-07-06 | 2021-08-11 | 株式会社大阪製薬 | 動物用害虫防除具 |
| EP3668866B1 (en) | 2017-08-14 | 2023-01-18 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds |
| CN109985090A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 瑞普（天津）生物药业有限公司 | 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法 |
| IL279977B1 (en) | 2018-07-09 | 2024-02-01 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Heterocyclic anthelmintic compounds |
| CN113260419A (zh) | 2018-11-20 | 2021-08-13 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法 |
| JP2022522200A (ja) | 2019-03-01 | 2022-04-14 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 注射用クロルスロン組成物、その方法および使用 |
| PE20220281A1 (es) | 2019-03-19 | 2022-02-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos |
| IL298596A (en) | 2020-05-29 | 2023-01-01 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Heterocyclic anthelmintic compounds |
| EP4262789A1 (en) | 2020-12-21 | 2023-10-25 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
| WO2023156938A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| CA1069823A (en) * | 1975-08-06 | 1980-01-15 | James A. Lowery | Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration |
| DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
| DE3041814A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen |
| GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3606476A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| JPH0768205B2 (ja) * | 1986-05-13 | 1995-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
| NZ221262A (en) * | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| AU596867B2 (en) * | 1986-09-29 | 1990-05-17 | Del Laboratories, Inc. | Pediculicidal/ovicidal shampoo composition |
| IT1213420B (it) * | 1986-12-19 | 1989-12-20 | Donegani Guido Ist | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
| IT1214292B (it) | 1987-05-05 | 1990-01-10 | Garda Impianti Srl | Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli. |
| DE3719733A1 (de) * | 1987-06-12 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole |
| DE3724919A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| DE3726529A1 (de) * | 1987-08-10 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| AU605652B2 (en) * | 1987-12-15 | 1991-01-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal aerosol |
| GB8816915D0 (en) | 1988-07-15 | 1988-08-17 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| DE3825172A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag | Mittel zur bekaempfung von floehen |
| GB8904541D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Pharmacal International Limite | Pediculicidal compositions |
| US5169846A (en) * | 1989-10-12 | 1992-12-08 | Crooks Michael J | Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators |
| ES2106779T3 (es) * | 1990-04-18 | 1997-11-16 | Procter & Gamble | Composiciones para el tratamiento anti-piojos. |
| DE4025345A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| JPH04321602A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-11 | Shinto Paint Co Ltd | 浄化槽に発生する害虫の防除方法 |
| ATE144102T1 (de) * | 1991-05-31 | 1996-11-15 | Sandoz Ag | Methode zur bekämpfung von flöhen |
| GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5439924A (en) | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
| AU660205B2 (en) * | 1991-12-23 | 1995-06-15 | Virbac, Inc | Systemic control of parasites |
| GB9306184D0 (en) * | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| US5612047A (en) | 1994-03-08 | 1997-03-18 | Duffy; Eric P. | Pesticidal microemulsion formulation |
| DE4414333A1 (de) | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| WO1995033380A1 (en) * | 1994-06-08 | 1995-12-14 | Ciba-Geigy Ag | Synergistic composition |
| US6221894B1 (en) * | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
| JPH0967221A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Otsuka Chem Co Ltd | 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法 |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| JPH10130104A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬乳剤 |
| IT1290845B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Isagro Spa | Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo |
-
1997
- 1997-03-24 IE IE970229A patent/IE80657B1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101181A patent/AR006522A1/es active IP Right Grant
- 1997-03-26 DE DE19782317T patent/DE19782317A5/de active Granted
- 1997-03-26 DE DE19782316.5A patent/DE19782316B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 PL PL378707A patent/PL204043B1/pl unknown
- 1997-03-26 PL PL323604A patent/PL191984B1/pl unknown
- 1997-03-26 DE DE19782318.1A patent/DE19782318B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 JP JP53497797A patent/JP3702965B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 IL IL12211797A patent/IL122117A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900713A patent/HU229890B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-03-26 DE DE19782324.6T patent/DE19782324B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782314.9A patent/DE19782314B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 ES ES009750027A patent/ES2137889B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 CN CN200910261985A patent/CN101732309A/zh active Pending
- 1997-03-26 DE DE19780440T patent/DE19780440B3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 BR BRPI9702150-4A patent/BR9702150B1/pt active IP Right Grant
- 1997-03-26 CH CH02790/97A patent/CH692893A8/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782314T patent/DE19782314A5/de active Granted
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000541 patent/WO1997036485A1/fr active Application Filing
- 1997-03-26 DE DE19782320.3A patent/DE19782320B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 CA CA002221418A patent/CA2221418C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 GR GR970100109A patent/GR1002898B/el not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 NZ NZ329112A patent/NZ329112A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782316T patent/DE19782316A5/de active Granted
- 1997-03-26 CA CA2553413A patent/CA2553413C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782317.3A patent/DE19782317B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782315.7A patent/DE19782315B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782321.1T patent/DE19782321A5/de active Pending
- 1997-03-26 DE DE19782321.1A patent/DE19782321B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 FR FR9703711A patent/FR2746597B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AU AU25129/97A patent/AU731994B2/en not_active Expired
- 1997-03-26 CZ CZ0368597A patent/CZ296852B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782315T patent/DE19782315A5/de active Granted
- 1997-03-26 DE DE19782323.8T patent/DE19782323B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1601-97A patent/SK287125B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CN CN97190271A patent/CN1185716A/zh active Pending
- 1997-03-26 GB GB9725262A patent/GB2317564B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 BE BE9700275A patent/BE1010478A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-27 NL NL1005676A patent/NL1005676C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-28 IT IT97TO000268A patent/IT1291701B1/it active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104770A patent/TW372186B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 US US08/863,692 patent/US6096329A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-24 SE SE9704304A patent/SE523820C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709091A patent/MX9709091A/es unknown
- 1997-11-26 LU LU90176A patent/LU90176B1/fr active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-11-27 FI FI974351A patent/FI122468B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701364A patent/DK177397B1/da not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 NO NO19975472A patent/NO324414B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-17 US US10/052,597 patent/US6685954B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-09-16 SE SE0302462A patent/SE528314C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-04-22 NL NL300149C patent/NL300149I2/nl unknown
- 2004-05-20 CL CL200401187A patent/CL2004001187A1/es unknown
- 2004-08-11 LU LU91095C patent/LU91095I2/fr unknown
- 2004-11-12 JP JP2004329139A patent/JP2005132844A/ja active Pending
-
2007
- 2007-05-02 NO NO20072287A patent/NO325293B1/no unknown
- 2007-06-26 AT AT0098907A patent/AT503376B1/de not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-18 AR ARP080101119A patent/AR066190A2/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-02-28 FI FI20115199A patent/FI122765B/fi not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-03-05 HU HUS1500010C patent/HUS1500010I1/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK287125B6 (sk) | Synergická spot-on kompozícia na dlhotrvajúcu ochranu cicavcov proti blchám a kliešťom, spôsob regulácie bĺch a kliešťov u cicavcov a súprava obsahujúca synergické množstvo zlúčeniny (A) | |
| AU720952B2 (en) | Antiparasitic composition for treating and protecting pets | |
| MX2009002169A (es) | Formulaciones de administracion topica local que contienen indoxacarb. | |
| US20030007989A1 (en) | Process and means for the eradication of ticks in the habitats of small mammals | |
| CA2222675C (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| AU2005201861B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| AU779593B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| DK177441B1 (da) | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde | |
| CN101653122A (zh) | 防治哺乳动物、特别是狗和猫蚤的杀虫组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SPCF | Filing of an spc |
Free format text: PRODUCT NAME: FRONTLINE COMBO SPOT ON DOGS AND CATS; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 96/034/03-S - 96/035/03-S 20030609; FIRST REGISTRATION: FR 677845.6 20030123 Spc suppl protection certif: 93 5002-2010 Filing date: 20100325 |
|
| SPCG | Grant of an spc |
Free format text: PRODUCT NAME: FIPRONIL A METOPREN; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 96/034/03-S - 96/035/03-S 20030609; FIRST REGISTRATION: FR 677845.6 20030123 Spc suppl protection certif: 93 5002-2010 Filing date: 20100325 Expiry date: 20170327 Extension date: 20180123 |
|
| MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20170326 |
|
| SPCE | Expiry of an spc |
Spc suppl protection certif: 93 5002-2010 Effective date: 20180123 |