KR100348204B1 - 애완동물의치료및예방용구충제조성물 - Google Patents

애완동물의치료및예방용구충제조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100348204B1
KR100348204B1 KR1019970703574A KR19970703574A KR100348204B1 KR 100348204 B1 KR100348204 B1 KR 100348204B1 KR 1019970703574 A KR1019970703574 A KR 1019970703574A KR 19970703574 A KR19970703574 A KR 19970703574A KR 100348204 B1 KR100348204 B1 KR 100348204B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
haloalkyl
alkyl
radical
formula
Prior art date
Application number
KR1019970703574A
Other languages
English (en)
Inventor
쟝-피에르 엣체가레이
Original Assignee
메리알(쏘시에떼 빠르 악씨옹 쌩플리휘에)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232243&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100348204(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9511685A external-priority patent/FR2739254B1/fr
Application filed by 메리알(쏘시에떼 빠르 악씨옹 쌩플리휘에) filed Critical 메리알(쏘시에떼 빠르 악씨옹 쌩플리휘에)
Application granted granted Critical
Publication of KR100348204B1 publication Critical patent/KR100348204B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

회충에 감염되었거나 감염되기 쉬운 가축의 치료 및 예방에 특히 유용하며, 사용하기 쉬운 용액 형태로 하기를 포함하는 구충제 조성물:
a) 하기 화학식 I 의 살충 활성 물질:
[화학식 I]
Figure pct00007
b) 결정화 저해제,
c) 10 내지 35, 바람직하게는 20 내지 30의 유전율을 갖는 유기 용매,
d) 비점이 100 ℃ 이하, 바람직하게는 80 ℃ 이하이며, 유전율이 10 내지 40, 바람직하게는 20 내지 30 인 유기 조-용매.

Description

애완 동물의 치료 및 예방용 구충제 조성물
본 발명은 기생충에 감염되었거나 감염되기 쉬운 동물의 치료 및 예방용 조성물에 관한 것이다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 목적은 동물, 특히 고양이와 개를 감염시키는 기생충을 억제하고 제거하는 것이다.
애완 동물은 종종 하나 이상의 하기 기생충에 의해 감염된다:
* 고양이 및 개 벼룩 (고양이 벼룩 (Ctenocephalides felis), 개벼룩 속(Ctenocephalides sp.) 등).
* 진드기 (리피세팔루스(Rhipicephalus) 속, 익소데스(Ixodes) 속, 데르마센터(Dermacentor) 속, 참진드기(Amblyoma) 속 등),
* 벌레혹 (galls) (데모덱스(Demodex) 속, 옴진드기(Sarcoptes) 속, 귀진드기 (Otodectes) 속 등).
벼룩은 동물의 많은 스트레스의 원인이 되며, 건강에도 해롭다. 더욱이 벼룩은 또한 개 촌충 (개조충; Dipylidium caninum) 과 같은 병원성 작용물의 매개충이며, 또한 인간에게 침투할 수도 있다.
유사하게, 진드기 또한 동물의 스트레스의 원인이 되며, 건강에 해롭다. 이는 또한 인간에게도 유해하다. 그러나 진드기의 가장 심각한 문제는 그들이 인간과 같은 동물을 감염시킬 수 있는 병원성 제제의 매개충이라는 것이다. 피해야 할 주요한 질병으로는 보렐리아증 (보렐리아 부르그도르페리(Borrelia burgdorferi)에 기인한 라임병), 바베시아증 (또는 바베시아(Babesia) 속에 기인한 파이로플라스마 감염증), 및 리케치아증 ('록키 마운틴 스탑티드 피버'라고도 함) 등을 언급할 수 있다. 진드기는 또한 마비성과 염증성을 갖는 독성을 방출시키고, 이 독성은 때때로 치명적이다.
마지막으로, 벌레혹은 이 기생충에 작용하는 활성 물질이 거의 없고, 빈번한 치료를 요구하므로, 대항하기 특히 어렵다.
다소 활성이며 다소 고가인 살충제가 다량 존재한다. 그러나 저항력의 현상은 종종 예를 들어, 카르바메이트, 유기 인 화합물 및 파이레트로와 같은 경우와 같이, 상기 살충제의 사용과 결부된다.
더욱이 국제 특허 출원 WO-A-87/03781 및 유럽 특허 출원 EP-A-0,295,117 은 구충제 활성을 포함하는 광범위한 활성 스펙트럼을 갖는 많은 종류의 N-페닐피라졸을 기술하고 있다.
본 발명의 목적은 동물의 치료 및 예방용 구충제 조성물을 제공하는 것이며, 상기 조성물은 사용하기 쉬운 동시에, 높은 효율을 갖는다.
본 발명의 또 다른 목적은 가축의 크기와 외피의 성질에 관계없이 어느 형태의 가축에도 사용하기 쉬운 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 효과적이며, 동물의 전신에 살포할 필요가 없는 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 효과적이며, 동물의 전신에 흩뿌릴 필요가 없는 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 또 다른 목적은 국소적으로 적용했을 때, 실질적으로 동물의 전신에 계속적으로 분산된 후 건조되며, 동시에 가능한 한 어떠한 결정 현상도 없는 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 또 다른 목적은 건조된 후에, 외피의 외관에 영향을 주지 않고, 특히 결정을 남기지 않으며, 외피를 끈적거리게 하지 않는 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적들을 본 발명에 의해 성취되며, 본 발명의 주제는 기생충에 감염되었거나 감염되기 쉬운 가축의 치료 및 예방에 특히 유용한 구충제 조성물이며, 상기 조성물은 바로 사용가능한 형태로 하기의 것들을 포함한다:
a) 하기 화학식 I 의 살충 활성 물질:
[화학식 I]
Figure pct00001
(상기 식에서, R1은 할로겐 원자, CN 또는 메틸이며;
R2는 S(O)nR3또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬이며;
R3은 알킬 또는 할로알킬, 예를 들어 저급 할로알킬이며;
R4는 수소 또는 할로겐 원자; 또는 라디칼 NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7또는 C(O)OR7, 알킬, 할로알킬 또는 OR8또는 라디칼 -N=C(R9)(R10)을 나타내며;
R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, S(O)rCF3, 아실 또는 알콕시카르보닐 라디칼을 나타내거나; 또는 R5및 R6은 함께 산소나 황과 같은 하나 또는 두 개의 이가의 헤테로 원자가 삽입될 수 있는 이가의 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
R7은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내며;
R8은 알킬 또는 할로알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R9는 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R10은 하나 이상의 할로겐 원자나 OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 또는 알킬기로 임의 치환된 헤테로아릴 또는 페닐기를 나타내며;
Y 는 할로겐 원자 또는 할로알킬 또는 할로알콕시 라디칼, 예를 들어, 저급 할로알콕시 라디칼 또는 SF5라디칼을 나타내며,
- Y 가 (피라졸 고리에 결합하여 1 로 표시된 페닐 고리의 탄소에 대해) 2 와 6 위치의 CN 또는 NO2이며,
; - 페닐 고리의 2 위치에 있는 탄소가 3가의 질소 원자로 대체되며
; - Y 가 페닐 고리의 4 위치의 S(O)qCF3이나, 바람직하게는 할로알킬, 할로알콕시 또는 SF5일 가능성이 있으며:
m, n, q 및 r 은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
p 는 1, 2, 3, 4 또는 5 의 정수이며, 바람직하게는 1, 2 또는 3 이고, 특히 3 이며;
단, R1이 메틸인 경우, R3은 할로알킬이고, R4는 NH2이며, p 는 2, 6 위치의 Y 는 C1 이며, 4 위치의 Y 는 CF3이고, 또한 페닐의 2 위치에 있는 탄소는 N 으로 대체되거나; 또는 R2는 4,5-디시아노이미다졸-2-일이고, R4는 C1 이며, p 는 3 이고, 6 위치의 Y 는 C1 이며, 4 위치의 Y 는 CF3이고, 또한 페닐의 2 위치에 있는 탄소는 =C-C1 로 대체되며;
화학식 I 의 화합물은 1 내지 20 %, 바람직하게는 5 내지 15 % (단 위 부피 당 중량 % = W/V) 의 비율로 제제에 존재하는 것이 바람직하다),
b) 1 내지 20 % (W/V), 바람직하게는 5 내지 15 % 의 비율로 존재하는 결정화 저해제로서, 하기 c)에서 정의한 용매 중, 화학식 I 의 화합물 10 % (W/V) 용액 A 0.3 ml 와 상기 저해제의 10 %를 20 ℃에서 슬라이드 글라스에 24 시간 동안 방치하고 난 후에, 결정이 거의 없어지고, 특히 10 결정 미만, 바람직하게는 0 결정이 슬라이드 글라스 상에서 육안으로 관찰되는 시험을 만족하는 저해제,
c) 전체 조성물 내의 용매 c) 의 함량이 바람직하게는 조성물 100 % 에 대한보충물을 나타내는 함량이며, 10 내지 35, 바람직하게는 20 내지 30 의 유전율을 갖는 유기 용매,
d) 비점이 100 ℃ 미만, 바람직하게는 80 ℃ 미만이며, 유전율이 10 내지 40, 바람직하게는 20 내지 30 인 유기 조-용매(Co-Solvent)로서, 유리하게는 조성물 내에 d) / c) 중량/중량 (W/W) 비 1 / 15 내지 1 / 2 존재할 수 있는 조-용매. 용매는 휘발성이어서, 특히 건조 촉진제로서 작용하며, 물 및/또는 용매 c) 와 혼화될 수 있다.
바람직하게는 화학식 II 에 상응하는 살충 활성 물질:
[화학식 II]
Figure pct00002
(상기 식에서, R1은 할로겐 원자, CN 또는 메틸이며;
R2는 S(O)nR3또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬이며;
R3은 알킬 또는 할로알킬을 나타내며;
R4는 수소 또는 할로겐 원자; 또는 라디칼 NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7또는C(O)OR7, 알킬, 할로알킬 또는 OR8또는 라디칼 -N=C(R9)(R10)을 나타내며;
R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, S(O)rCF3, 또는 알콕시카르보닐 라디칼을 나타내거나: 또는 R5및 R6은 함께 산소나 황과 같은 하나 또는 두 개의 이가의 헤테로 원자가 삽입될 수 있는 이가의 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
R7은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내며;
R8은 알킬 또는 할로알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R9는 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R10은 하나 이상의 할로겐 원자나 OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 또는 알킬기로 임의 치환된 헤테로아릴 또는 페닐기를 나타내며;
R11및 R12는 독립적으로 각각 수소 또는 할로겐 원자 및 CN 또는 NO2를 나타낼 수 있으며, H 또는 할로겐이 바람직하고;
R13은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)qCF3또는 SF5기를 나타내며;
m, n, q 및 r 은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
X 는 삼가의 질소 원자 또는, 탄소 원자의 다른 3 개의 원자가가 방향족 고리의 일부를 형성하는 라디칼 C-R12을 나타내며;
단, R1이 메틸인 경우, R3은 할로알킬, R4는 NH2, R11은 C1, R13은 CF3, 그리고 X 는 N 이거나; 또는 R2는 4,5-디시아노이미다졸-2-일, R4는 C1, R11은 C1, R13은 CF3, X는 =C-C1 이다).
화학식 I 과 화학식 II 의 화합물의 정의에서, 알킬 라디칼은 1 내지 6 개의 탄소 원자로 구성된다. R5와 R6이 결합된 질소 원자와 함께 R5와 R6을 나타내는 이가의 알킬렌 라디칼에 의해 형성된 고리는 일반적으로 5-, 6- 또는 7-원 고리이다.
더욱 바람직하게는, R1은 CN, R3은 할로알킬, R4는 NH2, R11및 R12는 각각 독립적으로 할로겐 원자이며, R13은 할로알킬이다. 또한 바람직하게는 X는 C-R12이다.
본 발명에서 특히 가장 바람직한 화학식 I 의 화합물 A 는 일반명이 피프로닐인(fipronil) 1-[2,6-Cl24-CF3페닐] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2피라졸이다.
화학식 I 의 화합물은 특허 출원 WO-A-87/3781, 93/6089 및 94/21606 또는 유럽 특허 출원 EP-A-295,117 에 기술된 하나 이상의 방법, 또는 화학 합성 분야의 기술자들에게 알려진 기타의 방법에 따라 제조될 수 있다. 본 발명의 생성물의 화학적 제조를 위해 당 분야의 기술자들은 그 중에서도 "화학 요약(Chemical Abstracts)" 및 그 안에 있는 문헌의 내용을 고려했다.
이것이 바람직하지 않더라도, 조성물은 임의로 물을 특히 0 내지 30% (단위부피 당 부피 V/V), 특히 0 내지 5 % 의 비율로 포함할 수 있다.
조성물은 또한 공기 중 산화를 저해하기 위한 산화방지제를 포함할 수 있으며, 상기 제제는 0.005 내지 1 % (W/V), 바람직하게는 0.01 내지 0.05 % 의 비율로 존재한다.
애완 동물, 특히 고양이와 개를 위한 본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 피부에 침착시킴으로써 적용된다 ('스포팅 (spot on)' 또는 '주입 (pour on)' 적용 : 이는 일반적으로 10 ㎠ 미만, 특히 5 내지 10 ㎠ 의 피부 면적의 영역, 특히 두 점에 바람직하게는 동물의 어깨 사이에 위치한 두 점에 국소 적용하는 것이다. 침착 후에, 조성물은 특히 동물의 전신에 분산된 후, 건조되고, 결정화나, 외관 느낌의 변화는 없다 (특히, 흰색 침착 또는 탁한 (dusty) 외관이 없음).
본 발명에 따른 조성물은 특히 그 효용, 활성 속도, 적용과 건조 후의 동물 털의 양호한 외관 등의 분야에서 특히 유리하다.
본 발명에 사용될 수 있는 유기 용매 c) 로는 특히, 아세톤, 아세토니트릴, 벤질 알코올, 부틸 디글리콜, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에탄올, 이소프로판올, 메탄올, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 모노메틸아세트아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 액상 폴리옥시에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 2-피롤리돈, 특히 N-메틸피롤리돈, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜, 디에틸 프탈레이트 또는 이 용매들의 두 가지 이상의 혼합물을 들 수 있다.
바람직한 용매 c) 는 글리콜 에테르, 특히 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르및 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 결정화 저해제 b) 로는 특히 하기의 것들을 들 수 있다:
- 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르; 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스; 메타크릴레이트와 같은 아크릴계 유도체 등,
- 알칼리 스테아레이트, 특히 나트륨, 칼륨 또는 암모늄 스테아레이트; 칼슘 스테아레이트, 트리에탄올아민 스테아레이트; 나트륨 아비에테이트; 알킬 술페이트, 특히 나트륨 라우릴 술페이트 및 나트륨 세틸 술페이트; 나트륨 도데실벤젠술포네이트. 나트륨 디옥틸술포숙시네이트; 지방산, 특히 코코넛유로부터 유도된 지방산과 같은 음이온성 계면활성제,
- 화학식 N+R'R"R'"R""Y-(식 중, 라디칼 R 은 임의 히드록실화된 탄화수소라디칼이며, Y-는 할라이드, 술페이트 및 술포네이트 음이온과 같은 강산의 음이온임) 인 수용성 4차 암모늄 염과 같은 양이온성 계면활성제 (이 중, 세틸트리메틸암모늄 브로마이드는 사용될 수 있는 양이온성 계면활성제 중 하나임),
- 화학식 N+R'R"R'" (식 중, 라디칼 R 은 임의 히드록실화된 탄화수소라디칼임) 의 아민 염 (이 중, 옥타데실아민 히드로클로라이드는 양이온성 계면활성제 중 하나임);
- 임의 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르, 특히 폴리소르베이트 80, 폴리옥시에틸렌화된 알킬 에테르; 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트, 카스토르유의 폴리옥시에틸렌화된 유도체, 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌화된 지방 알코올, 폴리옥시에틸렌화된 지방산, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 공중합체와 같은 비이온성 계면활성제,
- 라우릴-치환된 베타인 화합물과 같은 양쪽성 게면활성제, 또는
바람직하게 상기 결정화 저해제들의 두 가지 이상의 혼합물.
더욱 바람직한 방법으로, 결정화 저해제 계 즉, 중합체성 필름 -형성제 및 계면활성제의 조합물이 사용될 수 있다. 상기 제제는 특히 결정화 저해제 b) 로서 언급된 화합물들로부터 선택될 수 있다.
특히 유리한 중합체성 필름-형성제로는, 다양한 등급의 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올 및 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체를 들 수 있다.
계면활성제에 관해서는, 특히 음이온 계면활성제, 바람직하게는 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르 및, 특히 예를 들어, 폴리소르베이트 80 과 같은 여러 등급의 폴리소르베이트를 들 수 있다.
필름-형성제와 계면활성제는 상기 언급한 결정화 저해제의 총 양의 한계 범위 내에서 유사하거나 동일한 양으로 혼입될 수 있다.
이와 같이 이루어진 계는, 주목받는 방법으로 털(hair) 상에 결정화가 없도록 하고, 외피의 미용적 외관을 유지하고자 하는 목적, 즉 활성 물질이 고농도라도, 함께 엉겨 붙거나 끈적끈적한 외관을 갖는 경향이 없도록 하는 목적을 이룬다.
조-용매 d) 로서는, 특히 무수 에탄올, 이소프로판올 (2-프로판올), 메탄올을 들 수 있다.
산화방지제로서 표준 제제는 부틸화된 히드록시아니졸, 부틸화된 히드록시톨루엔, 아스코르브산, 나트륨 메타베술파이트, 프로필 갈레이트, 나트륨 티오술페이트, 두 개의 상기 산화방지제의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 통상적으로 상기 언급한 바와 같이 성분을 간단히 혼합함으로써, 유리하게는 우선 활성 물질을 주 용매에 혼합하고, 다른 성분들 및 보조제를 계속해서 첨가함으로써, 제조된다.
본 발명의 주제는 또한 상기 언급한 바와 같이, 동물의 한정된 부위에 유효량의, 본 발명에 따른 조성물을 적용함으로써, 기생충에 대한 동물의 치료 및/또는 예방 (예방적 보호) 하는 방법에 관한 것이다. 이 적용은 유리하게는 동물의 양 어깨 사이의 등 및/또는 점에서 이루어진다.
본 방법의 목적은 존재하는 기생충 및, 그 잔류물 및 배설물을 제거함으로써, 동물의 털과 피부를 깨끗하게 하는 것에 관한 한, 비치료적일 수 있다. 따라서, 동물은 보기 좋고, 느낌이 좋은 외피를 가질 수 있다. 이는 또한 본 발명이 옥 내 벼룩 생성을 저해할 수 있도록 한다.
목적은 또한 병원성 영향을 미치는 기생충을 처리하는 것인 한, 치료적일 수 있다.
적용 부피는 동물의 무게에 따라, 고양이에게는 0.3 내지 1 ml, 바람직하게는 약 0.5 ml, 개에게는 약 0.3 내지 3 ml 일 수 있다.
적용되는 조성물의 부피는 바람직하게는 kg 당, 0.3 내지 60 mg, 특히 5 내지 15 mg 의 화학식 I 의 화합물의 투여량에 상응한다.
하기의 실시예는 이에 제한되는 것이 아니며, 본 발명을 설명하고, 그 수행 방법을 예시한다.
실시예 1 내지 12
실시예 1 내지 12 의 조성물은 하기 표에 주어진다:
[표]
Figure pct00003
실시예에 의해, qs 로 나타낸 다에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르의 부피는 실시예 1 의 식에 대해 약 75 ㎤ 이다.
교반하면서, 10 g 활성 성분 1-[4-CF32,6-Cl2페닐] 3-시아노 4-[CF3-SO-] 5-NH2피라졸, 전체 에탄올, 60 ㎤ 의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 (용매), 전체 폴리비닐피롤리돈 (BASF 의 Kollidon?17PF, 독일), 전체 폴리소르베이트 80 (ICI 의 Tween?), 전체 부틸화된 히트록시아니졸 (존재 시), 전체 부틸화된 히드록시톨루엔 (존재 시)를 함께 혼합한다.
혼합물은 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 모노 메틸 에테르로 100 ㎤ 이 되게 한다 (실시예 1 에 대해, 이는 약 15 ㎤ 의 잔존 부피에 상응한다).
각 혼합물은 농축 용액 S 를 구성한다.
체중이 각각 약 7. 14 및 28 kg 인 개 3 마리를 각각 100 마리의 벼룩으로 감염시킨다. 2일 후, 0.1 ml/kg 의 비율로 용액 S 를 기갑의 어깨 사이의 약 5 ㎠ 에 걸쳐 국소 형태로 피부 상에 적용함으로써 처리한다. 완전히 건조해지기 위해 필요한 시간인 24 시간 후에, 피부 및 그외의 곳의 침착 면적에서의 개의 외피의 외관은 초기의 외관과 동일하다. 특히, 동물의 외피는 접촉시 끈적끈적하거나 달라붙지 않으며, 외피는 어떠한 빳빳한 술(tuft) 도 갖지 않는다.
처리후 24 시간 경과 시에 존재하는 모든 벼룩을 제거하여, 수를 세기 위해, 개를 빗질한다. 그리고 난 후, 처리 후 1 주일 간격으로, 동물을 이전과 같은 방법으로 재감염시킨다. 각 실험적 재감염 후 24시간 경과 시, 여전히 존재하는 모든 벼룩을 제거하고, 수를 세기 위해, 동물을 다시 빗질한다. 13주의 기간에 걸쳐 본 발명에 따른 처리를 받지 않은 대조군과 비교하여, 95 % 넘게 유지되는 벼룩의 수의 백분율이 감소됨이 관찰되었다.
실시예 13 내지 24
실시예 13 내지 24를 위해 상기 표에서, 주요 활성 요소 12.5 g 으로 충분하게 실시예 1 내지 12 를 실시예 13 내지 24 로 각각 대체한다. 100 ㎤ 으로의 보충을 위해 필요한 용매의 양 이외에, 다른 구성물들의 양은 변화가 없다.
단순 교반하면서, 12.5 g 의 실시예 1 의 화합물, 전체 에탄올, 60 ㎤의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 전체 폴리비닐피롤리돈, 전체 폴리소르베이트 80, 전체 부틸화된 히드록시아니졸 (존재 시), 전제 부틸화된 히드록시톨루엔 (존재 시)를 혼합한다.
혼합물은 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 100 ㎤ 이 되게 한다.
실시예 1에서 기술한 조건 하에서 사용될 때, 상기 혼합물은 비교되는 결과를 나타낸다. 대조군과 비교해서, 24 시간 미만 후, 벼룩의 양의 95 % 초과의 감소가 관찰되었다.

Claims (51)

10 ㎠ 미만의 표면적을 갖는 국소 부위에 국소 적용하여, 가축의 전신에 분산시킴으로써 가축의 기생충 감염으로부터의 치료 또는 보호하기 위한 조성물로서, 바로 사용가능한 용액 형태로 하기의 것들을 함유하는 조성물 :
a) 하기 화학식 I 의 살충 활성 물질:
[화학식 I]
Figure pct00004
(상기 식에서, R1은 할로겐 원자, CN 또는 메틸이며;
R2는 S(O)nR3또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬이며;
R3은 알킬 또는 할로알킬이며;
R4는 수소 또는 할로겐 원자; 또는 라디칼 NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7또는 C(O)OR7, 알킬, 할로알킬 또는 OR8또는 라디칼 -N=C(R9)(R10)을 나타내며;
R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬,S(O)rCF3, 아실 또는 알콕시카르보닐 라디칼을 나타내거나; 또는 R5및 R6은 함께, 하나 또는 두 개의 이가의 헤테로 원자가 삽입될 수 있는 이가의 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
R7은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내며;
R8은 알킬 또는 할로알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R9는 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R10은 하나 이상의 할로겐 원자 또는 기로 임의 치환된 헤테로아릴 또는 페닐기를 나타내며;
Y 는 할로겐 원자 또는 할로알킬 또는 할로알콕시 라디칼을 나타내며;
m, n 및 r 은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
p 는 1, 2, 3, 4 또는 5 의 정수이며;
단, R1이 메틸인 경우, R3은 할로알킬이고, R4는 NH2이며, p 는 2 이고, 6 위치의 Y 는 C1 이며, 4 위치의 Y 는 CF3이고, 또한 페닐의 2 위치에 있는 탄소는 N 으로 대체되거나; 또는 R2는 4,5-디시아노이미다졸-2-일이고, R4는 C1 이며, p 는 3 이고, 6 위치의 Y 는 C1 이며, 4 위치의 Y 는 CF3이고, 또한 페닐의 2 위치에 있는 탄소는 =C-C1 로 대체됨);
b) 결정화 저해제;
c) 10 내지 35 의 유전율을 갖는 유기 용매; 및
d) 100 ℃ 미만의 비점 및 10 내지 40 의 유전율을 갖는, 건조 촉진제인 유기 조-용매(Co-solvent)
(여기에서, 결정화 저해제는 하기 시험을 만족한다 :
상기 c) 에 정의된 유기 용매 중, 화학식 I 의 화합물 10 % (W/V)을 함유하는 용액 0.3 ml 및 상기 결정화 저해제 10 % 를 20 ℃에서 슬라이드 글라스에 24 시간 동안 둔 결과, 육안으로 슬라이드 글라스 상에 10 개 미만의 결정이 관찰됨).
제 1 항에 있어서, 결정화 저해제가 하기 시험을 만족하는 조성물 :
상기 c) 에 정의된 유기 용매 중, 화학식 I 의 화합물 10 % (W/V)을 함유하는 용액 0.3 ml 및 상기 결정화 저해제 10 % 를 20 ℃에서 슬라이드 글라스에 24 시간 동안 둔 결과, 육안으로 슬라이드 글라스 상에 0 개의 결정이 관찰되게 됨.
제 1 항에 있어서, Y 가 페닐 고리의 2 및 6 위치에 있는 CN 또는 NO2인 조성물.
제 1 항에 있어서, 페닐 고리의 2 위치에 있는 탄소가 삼가의 질소원자에 의해 대체되는 조성물.
제 1 항에 있어서, Y 가 페닐 고리의 4 위치에 있고, S(O)qCF3, 할로알킬, 할로알콕시 또는 SF3(식 중, q 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타냄)을 함유하는 조성물.
제 1 항에 있어서, 유기 용매가 아세톤, 아세토니트릴, 벤질 알코올, 부틸 디글리콜, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에탄올, 이소프로판올, 메탄올, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 모노메틸아세트아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 액상 폴리옥시에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 2-피롤리돈, 특히 N-메틸피롤리돈, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜, 디에틸 프탈레이트 및 이 용매들의 두 가지 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 1 항에 있어서, 유기 조-용매가 무수 에탄올, 이소프로판올 및 메탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 6 항에 있어서, 유기 조-용매가 무수 에탄올, 이소프로판올 및 메탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 1 항에 있어서, 결정화 저해제가 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르, 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 아크릴계 유도체, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 화학식 N+R'R"R'" (식 중, 라디칼 R', R" 및 R'" 은 임의 히드록실화된 탄화수소라디칼임)의 아민염, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제 및 이 결정화 저해제들의 2 가지 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 6 항에 있어서, 결정화 저해제가 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르, 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 아크릴계 유도체, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 화학식 N+R'R"R'" (식 중, 라디칼 R', R" 및 R'" 은 임의 히드록실화된 탄화수소라디칼임)의 아민염, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제 및 이 결정화 저해제들의 2 가지 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 7 항에 있어서, 결정화 저해제가 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르, 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 아크릴계 유도체, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 화학식 N+R'R"R'" (식 중, 라디칼 R', R" 및 R'" 은 임의 히드록실화된 탄화수소라디칼임)의 아민염, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제 및 이 결정화 저해제들의 2 가지 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 8 항에 있어서, 결정화 저해제가 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르, 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 아크릴계 유도체, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 화학식 N+R'R"R'" (식 중, 라디칼 R', R" 및 R'" 은 임의 히드록실화된 탄화수소라디칼임)의 아민염, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제 및 이 결정화 저해제들의 2 가지 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
10 ㎠ 미만의 표면적을 갖는 국소 부위에 국소 적용하여, 가축의 전신에 분산시킴으로써 가축을 기생충 감염으로부터 치료 또는 보호하기 위한 조성물로서, 바로 사용가능한 형태로 하기의 것들을 함유하는 조성물 :
a) 하기 화학식 I 의 살충 활성 물질:
[화학식 I]
Figure pct00005
(상기 식에서, R1은 할로겐 원자, CN 또는 메틸이며;
R2는 S(O)nR3또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬이며;
R3은 알킬 또는 할로알킬이며;
R4는 수소 또는 할로겐 원자; 또는 라디칼 NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7또는 C(O)OR7, 알킬, 할로알킬 또는 OR8또는 라디칼 -N=C(R9)(R10)을 나타내며;
R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, S(O)rCF3, 아실 또는 알콕시카르보닐 라디칼을 나타내거나; 또는 R5및 R6은 함께, 하나 또는 두 개의 이가의 헤테로 원자가 삽입될 수 있는 이가의 알킬렌라디칼을 형성할 수 있으며;
R7은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내며;
R8은 알킬 또는 할로알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R9는 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R10은 하나 이상의 할로겐 원자 또는 기로 임의 치환된 헤테로아릴 또는 페닐기를 나타내며;
Y 는 할로겐 원자 또는 할로알킬 또는 할로알콕시 라디칼을 나타내며,
m, n 및 r 은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
p 는 1, 2, 3, 4 또는 5 의 정수이며
단, R1이 메틸인 경우, R3은 할로알킬이고, R4는 NH2이며, p 는 2 이고, 6 위치의 Y 는 C1 이며, 4 위치의 Y 는 CF3이고, 또한 페닐의 2 위치에 있는 탄소는 N 으로 대체되거나; 또는 R2는 4,5-디시아노이미다졸-2-일이고, R4는 C1 이며, p 는 3 이고, 6 위치의 Y 는 C1 이며, 4 위치의 Y 는 CF3이고, 또한 페닐의 2 위치에 있는 탄소는 =C-C1 로 대체됨);
b) 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤질 알코올, 만니톨, 글리세롤, 소르비톨, 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르, 레시틴, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 아크릴계 유도체, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 화학식 N+R'R"R'" (식 중, 라디칼 R', R" 및 R'" 은 임의 히드록실화된 탄화수소라디칼임)의 아민염, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제 및 이 결정화 저해제들의 2 가지 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 결정화 저해제;
c) 아세톤, 아세토니트릴, 벤질 알코올, 부틸 디글리콜, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에탄올, 이소프로판올, 메탄올, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 모노메틸아세트아미드, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 액상 폴리옥시에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 2-피롤리돈, 특히 N-메틸피롤리돈, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜, 디에틸 프탈레이트 및 이 용매들의 두 가지 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매; 및
d) 무수 에탄올, 이소프로판올 및 메탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 조-용매.
제 13 항에 있어서, Y 가 페닐 고리의 2 및 6 위치에 있는 CN 또는 NO2인 조성물.
제 13 항에 있어서, 페닐 고리의 2 위치에 있는 탄소가 삼가 질소 원자에 의해 대체되는 조성물.
제 13 항에 있어서, Y 가 페닐 고리의 4 위치에 있고, S(O)qCF3, 할로알킬, 할로알콕시 또는 SF3(식 중, q 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타냄) 를 함유하는 조성물.
제 13 항에 있어서, 결정화 저해제가 하기 시험을 만족하는 조성물 : (c) 에 정의된 유기 용매 중 화학식 I 의 화합물 10 % (W/V)을 함유하는 용액 0.3 ml 와 상기 결정화 저해제 10 % 를 20 ℃ 에서 슬라이드 글라스에 24 시간 동안 둔 결과, 육안으로 슬라이드 글라스 상에 10 개 미만의 결정이 관찰됨.
제 17 항에 있어서, 결정화 저해제가 하기 실험을 만족하는 조성물 : (c) 에 정의된 유기 용매 중 화학식 I 의 화합물 10 % (W/V)을 함유하는 용액 0.3 ml 와 상기 결정화 저해제 10 % 를 20 ℃ 에서 슬라이드 글라스에 24 시간 동안 둔 결과, 육안으로 슬라이드 글라스 상에 10 개 미만의 결정이 관찰됨.
제 5 항에 있어서, 유기 용매가 10 내지 35 의 유전율을 갖는 조성물.
제 13 항에 있어서, 유기 조-용매가. 100 ℃ 미만의 비점 및 10 내지 40 의 유전율을 갖는, 건조 촉진제인 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 부위의 표면적이 5 내지 10 ㎠ 이고 동물의 어깨 사이에 위치하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 화학식 I 의 화합물이 조성물 내에 1 내지20 % (W/V) 의 비율로 존재하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 화학식 I 의 화합물이 조성물 내에 5 내지 15 % (W/V) 의 비율로 존재하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 화학식 I 의 화합물이 조성물 내에 15 내지 20 % (W/V) 의 비율로 존재하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 살충 물질이 하기 화학식 II 에 상응하는 조성물 :
[화학식 II]
Figure pct00006
(상기 식에서, R1은 할로겐 원자, CN 또는 메틸이며;
R2는 S(O)nR3또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬이며;
R3은 알킬 또는 할로알킬이며;
R4는 수소 또는 할로겐 원자; 또는 라디칼 NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7또는 C(O)OR7, 알킬, 할로알킬 또는 OR8또는 라디칼 -N=C(R9)(R10)을 나타내며;
R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, S(O)rCF3, 또는 알콕시카르보닐 라디칼을 나타내거나; 또는 R5및 R6은 함께, 하나 또는 두 개의 이가의 헤테로 원자가 삽입될 수 있는 이가의 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
R7은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내며;
R8은 알킬 또는 할로알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R9는 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며;
R10은 하나 이상의 할로겐 원자나 OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 또는 알킬과 같은 기로 임의 치환된 헤테로아릴 또는 페닐기를 나타내며;
R11및 R12는 독립적으로 각각 수소 또는 할로겐 원자 및, 가능히 CN 또는 NO2를 나타내며;
R13은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)qCF3또는 SF5기를 나타내며;
m, n, q 및 r 은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
X 는 삼가의 질소 원자 또는, 탄소 원자의 다른 3 개의 원자가가 방향족 고리의 일부를 형성하는 라디칼 C-R12을 나타내며;
단, R1이 메틸인 경우, R3은 할로알킬이고, R4는 NH2이며, R11은 C1이고, R13은 CF3이며, 또한 X 는 N 이거나; 또는 R2는 4,5-디시아노이미다졸-2-일이고, R4는 C1 이며, R11은 C1 이고, R13은 CF3이며, X 는 =C-C1 이다).
제 25 항에 있어서, 결정화 저해제가 폴리비닐피롤리돈, 폴리소르베이트 80, 또는 그것들의 혼합물이고, 유기 용매는 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르이며; 디부틸화된 히드록시아니졸, 부틸화된 히드록시톨루엔 또는 그것들의 혼합물인 결정화 저해제를 더욱 함유하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 화학식 I 의 화합물이 1-[4-CF32,6-Cl2페닐] 3-시아노 4-[CF3-SO] 5-NH2피라졸인 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 유기 용매가 20 내지 30 의 유전율을 가지고, 유기 조-용매가 20 내지 30 의 유전율 및 80 ℃ 미만의 비점을 가지는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 유기 용매가 조성물의 나머지(remainder)를 구성하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 유기 용매가 조성물 100 % 로의 보충물을 나타내는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 유기 용매가 글리콜 에테르인 조성물.
제 31 항에 있어서, 글리콜 에테르가 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 유기 조-용매가, 조성물 내에 1 / 15 내지 1 / 2 의 유기 조-용매 / 유기 용매 (W/W) 비로 존재하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 결정화 저해제가 5 내지 15 % 의 비율로 존재하고, 0.01 내지 0.05 % (W/V) 의 비율로 존재하는 결정화 저해제를 더욱 함유하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 결정화 저해제가 하기의 것들인 조성물 :
- 메타크릴레이트;
- 나트륨, 칼륨 또는 암모늄 스테아레이트; 칼슘 스테아레이트, 트리에탄올아민 스테아레이트; 나트륨 아세테이트; 나트륨 라우릴 술페이트 및 나트륨 세틸 술페이트; 및 코코넛유로부터 유도된 지방산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 음이온성 계면활성제;
- 화학식 N+R'R"R'"R""Y-(식 중, 라디칼 R', R", R'" 및 R""R 은 임의 히드록실화된 탄화수소 라디칼이며, Y-는 강산의 음이온임) 의 수용성 4차 암모늄 염;
- 임의 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르, 폴리옥시에틸렌화된 알킬 에테르; 카스토르(castor)유의 폴리옥시에틸렌화된 유도체; 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌화된 지방 알코올, 폴리옥시에틸렌화된 지방산, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 비이온성 계면활성제;
- 라우릴-치환된 베타인 화합물; 또는
- 상기 결정화 저해제들의 두 가지 이상의 혼합물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 물이 조성물 내에 0 내지 30 % (V/V) 의 비율로 존재하는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 항산화제를 더욱 함유하는 조성물.
제 37 항에 있어서, 항산화제가 약 0.005 내지 1 % (W/V) 의 비율로 존재하는 조성물.
제 37 항에 있어서, 항산화제가 부틸화된 히드록시아니졸, 부틸화된 히드록시톨루엔, 아스코르브산, 나트륨 메타비술피트, 프로필 갈레이트, 나트륨 티오술페이트 및 이 항산화제들 중 2 가지 이하의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 결정화 저해제가, 중합체성 필름-형성제 및 계면활성제를 포함한 결정화 저해제 계를 포함하는 조성물.
제 40 항에 있어서, 중합체성 필름-형성제가 다양한 등급의 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올 및 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
제 40 항에 있어서, 계면활성제가 비이온성 계면활성제인 조성물.
제 40 항에 있어서, 비이온성 계면활성제가 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르인 조성물.
제 43 항에 있어서, 폴리옥시에틸렌화된 소르비탄 에스테르가 폴리소르베이트인 조성물.
제 40 항에 있어서, 결정화 저해제 계가 폴리비닐피롤리돈 및 폴리소르베이트의 혼합물인 방법.
유효량의, 제 1 항 또는 제 13 항에 따른 조성물을 10 ㎠ 미만의 표면적을 갖는 국소 부위에 국소 적용하여 가축의 전신에 분산시킴으로 이루어지는, 가축을 기생충 감염으로부터 치료 또는 보호하는 방법.
제 46 항에 있어서, 가축이 고양이 또는 개이고, 기생충인 벼룩(flea) 또는 진드기(tick)인 방법.
유효량의, 제 1 항 또는 제 13 항에 따른 조성물을 가축 피부의 10 ㎠ 미만의 표면적을 갖는 국소 부위에 국소 적용하는 것으로 이루어지는, 상기 가축을 기생충 감염으로부터 치료 또는 보호하기 위한, 가축에 대한 활성 성분의 분산 방법.
제 48 항에 있어서, 가축이 고양이 또는 개이고, 기생충인 벼룩 또는 진드기인 방법.
제 49 항에 있어서, 가축이 고양이인 방법.
제 49 항에 있어서, 가축이 개인 방법.
KR1019970703574A 1995-09-29 1996-09-27 애완동물의치료및예방용구충제조성물 KR100348204B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9511685A FR2739254B1 (fr) 1995-09-29 1995-09-29 Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
FR95/11685 1995-09-29
FR9611278A FR2739255B1 (fr) 1995-09-29 1996-09-11 Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
FR96/11278 1996-09-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR100348204B1 true KR100348204B1 (ko) 2004-03-22

Family

ID=26232243

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970703574A KR100348204B1 (ko) 1995-09-29 1996-09-27 애완동물의치료및예방용구충제조성물

Country Status (30)

Country Link
US (2) US6395765B1 (ko)
EP (1) EP0881881B1 (ko)
JP (4) JP3765891B2 (ko)
KR (1) KR100348204B1 (ko)
CN (1) CN1122443C (ko)
AR (1) AR004002A1 (ko)
AT (1) ATE236529T1 (ko)
AU (1) AU720952C (ko)
BE (1) BE1009819A3 (ko)
BR (1) BR9603919A (ko)
CA (1) CA2204745C (ko)
CO (1) CO4770950A1 (ko)
DE (1) DE69627384C5 (ko)
DK (1) DK0881881T3 (ko)
ES (1) ES2191766T3 (ko)
FR (1) FR2739255B1 (ko)
GR (1) GR1002767B (ko)
IL (1) IL120750A (ko)
IT (1) IT1285002B1 (ko)
MX (1) MX9703966A (ko)
MY (1) MY118356A (ko)
NL (1) NL1004155C2 (ko)
NO (1) NO320526B1 (ko)
NZ (1) NZ319193A (ko)
PE (1) PE18998A1 (ko)
PT (1) PT881881E (ko)
RU (1) RU2160535C2 (ko)
TW (1) TW442261B (ko)
UY (1) UY24334A1 (ko)
WO (1) WO1997012521A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101526285B1 (ko) * 2006-12-27 2015-06-10 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 동물의 기생충 구제용 약제

Families Citing this family (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
FR2750861B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
JP4098474B2 (ja) * 1998-03-19 2008-06-11 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 外部寄生虫侵入防除用硫黄ペンタフルオロフェニルピラゾール
US6136838A (en) * 1998-03-19 2000-10-24 Merck & Co., Inc. Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
ES2409630T3 (es) * 1999-12-02 2013-06-27 Merial Limited Control de artrópodos en animales
AUPQ634300A0 (en) * 2000-03-20 2000-04-15 Eli Lilly And Company Synergistic formulations
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
US20030056734A1 (en) * 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
US6849266B2 (en) * 2000-06-16 2005-02-01 Centers For Disease Control & Prevention Control of arthropod vectors of parasitic diseases
CA2311881C (en) * 2000-06-16 2007-08-28 Gary O. Maupin Control of arthropods in rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
JP2002193806A (ja) * 2000-12-26 2002-07-10 Mitsubishi Chemicals Corp ピラゾール誘導体を含有する哺乳動物の有害生物防除組成物
KR20040045440A (ko) * 2001-09-17 2004-06-01 일라이 릴리 앤드 캄파니 농약 배합물
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
CN1204123C (zh) * 2002-07-30 2005-06-01 王正权 N－苯基吡唑衍生物杀虫剂
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) * 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
US7531186B2 (en) * 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US7731106B2 (en) * 2006-01-04 2010-06-08 Nano Mist International, Llc Air driven delivery system for sprayable media
DK2035390T3 (en) 2006-07-05 2016-01-04 Merial Inc 1-aryl-5-alkylpyrazolderivatforbindelser, methods of making and methods of use thereof
WO2008030385A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Local topical administration formulations containing indoxacarb
DE102006061538A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
ES2714578T3 (es) 2007-05-15 2019-05-29 Merial Inc Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos
TW200924647A (en) * 2007-08-30 2009-06-16 Schering Plough Ltd Local topical administration formulations containing fipronil
FR2925337B1 (fr) * 2007-12-21 2010-01-15 Virbac Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole et du glycofurol, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces
US7893097B2 (en) * 2008-02-02 2011-02-22 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
BRPI0802255A2 (pt) * 2008-06-17 2010-03-16 Sespo Ind E Com Ltda composição de uso tópico para controle de ectoparasitos em cães e gatos
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
ME03409B (me) 2008-11-14 2020-01-20 Merial Inc ENANTIOMERNO OBOGAĆENA PARAZITICIDALNA JEDINJENJA ARILOAZOL-2-il CIJANOETILAMINO
MY155497A (en) * 2008-11-19 2015-10-30 Merial Inc Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and use thereof
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
CA2745434C (en) 2008-12-04 2017-06-20 Merial Limited Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
AU2015261638B2 (en) * 2008-12-16 2017-05-25 Virbac Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary drug for flea control
US8501799B2 (en) * 2008-12-16 2013-08-06 Virbac Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary for flea control
EP2395842A2 (en) * 2009-02-16 2011-12-21 Cipla Limited Topical composition
EP2416663A2 (en) 2009-03-18 2012-02-15 Martin Benedict George Donnelly Parasiticidal formulation
MX2012001170A (es) 2009-07-30 2012-07-20 Merial Ltd Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso.
RU2554795C2 (ru) 2009-09-21 2015-06-27 Мериал Лимитед Водная суспензия длительного хранения на основе дицикланила и составы из неводной суспензии для применения путем промывания и опрыскивания, пригодные для профилактики и лечения заражения насекомыми у животных
KR20120093891A (ko) 2009-09-22 2012-08-23 써전츠 펫 케어 프로덕츠 인코퍼레이티드 스팟-온 살충제 조성물
JP5780681B2 (ja) 2009-12-04 2015-09-16 メリアル リミテッド 殺有害生物性二有機硫黄化合物
CA2784141C (en) 2009-12-17 2017-10-24 Merial Limited Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
KR101920201B1 (ko) 2009-12-17 2018-11-21 메리얼 인코포레이티드 구충성 디히드로아졸 화합물 및 이를 함유하는 조성물
AU2011210267A1 (en) 2010-01-29 2012-09-20 Pfizer Inc. Topical antiparasitic formulations
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN101804048B (zh) * 2010-04-16 2014-06-11 上海汉维生物医药科技有限公司 用于动物的抗寄生物组合物
WO2012068202A1 (en) 2010-11-16 2012-05-24 Merial Limited Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
WO2012107585A1 (fr) 2011-02-11 2012-08-16 Ceva Sante Animale Sa Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables
CA2840396C (en) 2011-06-27 2020-07-14 Merial Limited Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
TWI567064B (zh) 2011-09-12 2017-01-21 龍馬躍有限公司 包含異唑啉活性劑之殺寄生蟲組合物、方法及其用途
US20130079394A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
CA2855954C (en) 2011-11-17 2020-09-01 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof.
US8647684B2 (en) 2012-02-01 2014-02-11 Howard Baube pH modified insect repellent/insecticide soap composed of plant essential oils
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
LT2922845T (lt) 2012-11-20 2018-09-10 Merial, Inc. Antihelmintiniai junginiai ir kompozicijos ir jų naudojimo būdai
FR3000393B1 (fr) * 2012-12-27 2015-01-16 Virbac Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine
US8993613B2 (en) * 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
EP3733664A1 (en) 2013-11-01 2020-11-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds
AU2015247463B2 (en) 2014-04-17 2018-03-29 Basf, Se Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
WO2015179414A1 (en) 2014-05-19 2015-11-26 Merial, Inc. Anthelmintic compounds
AU2015339096B2 (en) 2014-10-31 2018-08-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
US9392792B1 (en) 2014-12-30 2016-07-19 Virbac Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen
US10646913B2 (en) 2015-02-09 2020-05-12 Mate Precision Tooling, Inc. Punch assembly with replaceable punch tip
RS62130B1 (sr) 2015-05-20 2021-08-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Antihelmintička depsipeptidna jedinjenja
USD822725S1 (en) 2015-12-31 2018-07-10 Mate Precision Tooling, Inc. Punch insert
USD820328S1 (en) 2015-12-31 2018-06-12 Mate Precision Tooling, Inc. Punch insert
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
WO2018071535A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Merial, Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
WO2018093920A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Merial, Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
WO2019036407A1 (en) 2017-08-14 2019-02-21 Merial, Inc. PYRAZOLE-ISOXAZOLINE COMPOUNDS WITH PESTICIDE AND PARASITICIDE ACTIVITY
SG11202012922VA (en) 2018-07-09 2021-01-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelminthic heterocyclic compounds
US20210347978A1 (en) 2018-09-19 2021-11-11 Isp Investments Llc Peroxide stable polymer composition and process for its preparation and applications thereof
EP3883648A1 (en) 2018-11-20 2021-09-29 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
KR20220002890A (ko) 2019-03-19 2022-01-07 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 아자-벤조티오펜 및 아자-벤조푸란 화합물
CN110643333B (zh) * 2019-08-30 2021-08-06 成都理工大学 一种油井中防止氯化钠结晶的盐结晶抑制剂及其制备方法
KR20230028268A (ko) 2020-05-29 2023-02-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 헤테로시클릭 화합물

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
DE4030042A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Bayer Ag Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE4219247A1 (de) * 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4237617A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Verwendung von substituierten Benzimidazolen
DE4317457A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
DE4414333A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6413542B1 (en) * 1996-03-29 2002-07-02 Merial Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
US6010710A (en) * 1996-03-29 2000-01-04 Merial Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
IE80657B1 (en) * 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
US5849320A (en) * 1996-06-13 1998-12-15 Novartis Corporation Insecticidal seed coating
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
FR2753377B1 (fr) * 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6090751A (en) * 1998-06-10 2000-07-18 Rhone-Poulenc Agro Emulsifiable concentrate comprising an insecticidal 1-arylpyrazole
US6265384B1 (en) * 1999-01-26 2001-07-24 Dale L. Pearlman Methods and kits for removing, treating, or preventing lice with driable pediculostatic agents
FR2800242A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-04 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101526285B1 (ko) * 2006-12-27 2015-06-10 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 동물의 기생충 구제용 약제

Also Published As

Publication number Publication date
JP5057667B2 (ja) 2012-10-24
AU720952C (en) 2004-02-12
TW442261B (en) 2001-06-23
CA2204745A1 (en) 1997-04-10
US6867229B2 (en) 2005-03-15
CN1165471A (zh) 1997-11-19
DE69627384C5 (de) 2013-03-21
JP5702965B2 (ja) 2015-04-15
EP0881881A1 (fr) 1998-12-09
CA2204745C (en) 2007-11-20
GR1002767B (el) 1997-09-17
IL120750A (en) 2001-04-30
AR004002A1 (es) 1998-09-30
AU720952B2 (en) 2000-06-15
AU7136396A (en) 1997-04-28
FR2739255B1 (fr) 1998-09-04
WO1997012521A1 (fr) 1997-04-10
BE1009819A3 (fr) 1997-09-02
ATE236529T1 (de) 2003-04-15
US20020151577A1 (en) 2002-10-17
BR9603919A (pt) 1998-06-09
JPH09169644A (ja) 1997-06-30
DK0881881T3 (da) 2003-07-28
IT1285002B1 (it) 1998-05-28
NO320526B1 (no) 2005-12-12
ES2191766T3 (es) 2003-09-16
PE18998A1 (es) 1998-04-24
MY118356A (en) 2004-10-30
US6395765B1 (en) 2002-05-28
NO972412D0 (no) 1997-05-27
DE69627384D1 (de) 2003-05-15
UY24334A1 (es) 2001-04-30
PT881881E (pt) 2003-07-31
FR2739255A1 (fr) 1997-04-04
JP2010280690A (ja) 2010-12-16
JP3765891B2 (ja) 2006-04-12
ITTO960795A1 (it) 1998-03-27
NZ319193A (en) 2000-01-28
EP0881881B1 (fr) 2003-04-09
JP5989626B2 (ja) 2016-09-07
JP2014040465A (ja) 2014-03-06
DE69627384T2 (de) 2004-02-12
NL1004155A1 (nl) 1997-04-03
RU2160535C2 (ru) 2000-12-20
CN1122443C (zh) 2003-10-01
NL1004155C2 (nl) 1997-06-17
CO4770950A1 (es) 1999-04-30
NO972412L (no) 1997-07-28
MX9703966A (es) 1997-09-30
JP2006063087A (ja) 2006-03-09
IL120750A0 (en) 1997-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100348204B1 (ko) 애완동물의치료및예방용구충제조성물
US6010710A (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
JP3702965B2 (ja) 哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ
JP5679658B2 (ja) インドキサカルブを含む局所投与製剤
RU2480197C2 (ru) Составы для наружного применения, посредством местного нанесения, содержащие фипронил
US6413542B1 (en) Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
AU2007341647B2 (en) Agents for controlling parasites on animals
JP2002518298A (ja) 害虫を遠ざけるための組成物
DK177400B1 (da) Opløsning af og anvendelse af 1-[2,6-C12-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til fremstilling af opløsningen til direkte anbringelse på huden til eliminering af parasitter fra kvæg og får
AU2003257646B2 (en) Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep
AU763484B2 (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
IE83720B1 (en) Antiparasitic composition for the treatment and protection of pets
FR2739254A1 (fr) Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
JP2016521271A (ja) 改善された殺外部寄生生物性製剤

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130709

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140710

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150708

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160714

Year of fee payment: 15

EXPY Expiration of term