JPH09169644A - ペット寄生虫の治療・予防用組成物 - Google Patents

ペット寄生虫の治療・予防用組成物

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JPH09169644A
JPH09169644A JP8277367A JP27736796A JPH09169644A JP H09169644 A JPH09169644 A JP H09169644A JP 8277367 A JP8277367 A JP 8277367A JP 27736796 A JP27736796 A JP 27736796A JP H09169644 A JPH09169644 A JP H09169644A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ペットの寄生虫の治療および予防用組成物。
効果が高く、使用が容易で、動物の体の一部に投与する
だけで体全体に拡散し、乾燥し、しかも、乾燥後に毛皮
の外観に影響を与えず、毛皮がべとつかない組成物。 【解決手段】 a)〔化１〕の殺虫活性物質、b)結晶化阻
害剤、c)誘電率が10〜35の有機溶媒、d)沸点が100 ℃以
下で誘電率が10〜40の有機補助溶媒とを含む直ちに使用
可能な溶液の形の治療・予防用組成物 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は寄生虫に寄生された
動物の治療と寄生される可能性のある動物の予報のため
の組成物に関するものであり、特に、ペット、特にネコ
とイヌに寄生する寄生虫を抑制および駆除する組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ペットには下記a)〜c)の一種または複数
の寄生虫が寄生することが多い： a) ネコノミ、イヌノミ(Ctenocephalides felis, Cten
o-cephalides種等) b) ダニ(Rhipicephalus種, Ixodes種, Dermacentor
種, Amblyoma種等） c) 皮膚の爛れをおこす寄生虫(Demodex種,Sarcoptes
種,Otodectes種等） ノミは動物に大きなストレスを与え、健康上有害であ
り、さらには病原体、例えばイヌサナダムシ(Dipylidiu
m caninum)を媒介して人間に害を与えることもある。ダ
ニも同様に動物に大きなストレスを与え、健康上有害で
ある。ダニは人間にとっても有害であるが、ダニによる
最も深刻な問題は、それらが人間と同様動物にも害を与
える病原体を媒介する点にある。予防が必要な病気とし
てはボレリア病(Borrelis burgdorferi によって引き起
こされるライム病) 、バベシア病（またはピロプラズマ
病, Babesia 種によって起こる）、リケッチア病（ロッ
キー山紅斑熱としても知られる）を挙げることができ
る。ダニは麻痺性および炎症性の毒素を放出することも
あり、これらの毒素は時として死に致らしめる。皮膚の
爛れを起こす寄生虫は特に駆除が困難である。その理由
はそのような寄生虫に作用する活性物質の数が非常に少
なく、さらに頻繁に治療する必要があるためである。
【０００３】多くの殺虫剤が知られているが、その活性
は平均的であり、価格もまちまちである。しかし、これ
らの殺虫剤、例えばカーバメート、有機リン化合物、ピ
レスロイドなどを使用していると抵抗を獲得することが
多い。ＷＯ-A-87/03781 および EP-A-0,295,117 号に
は、抗寄生虫活性を含む広範囲の活性を有する多数のN-
フェニルピラゾール類が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は効果が
高く且つ使用が容易な動物の治療および予防のための新
規な抗寄生虫組成物を提供することにある。本発明の他
の目的はおおきさや毛皮の種類とは無関係に、全ての種
類の家畜に容易に使用できる組成物を提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的は動物の身体全体に散布す
る必要のない効果的な組成物を提供することにある。本
発明のさらに他の目的は動物の体の一部に投与するだけ
で体全体に拡散し、乾燥し、しかも、結晶化現象が起き
ないような組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的は乾燥後に毛皮の外観に影響を与えない組成
物、特に結晶が残らず、毛皮がべとつかないような組成
物を提供することにある。上記目的は本発明によって達
成される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は寄生虫に寄生さ
れた家畜の治療および寄生される可能性のある家畜の予
防に有用な抗寄生虫組成物をすぐに使用可能な溶液の形
で提供する。本発明組成物は下記a)〜d)を溶液状態で含
んでいる： a) 〔化３〕で表される殺虫活性物質：
【０００６】
【化３】
【０００７】（ここで、Ｒ1 はハロゲン原子、ＣＮまた
はメチル基を表し、Ｒ2 はＳ(O) n Ｒ3 、4,5-ジシアノ
イミダゾール-2- イルまたはハロアルキル基を表し、こ
こで、Ｒ3 はアルキルまたはハロアルキル基を表し、Ｒ
4 は水素またはハロゲン原子を表すか、ＮＲ5 Ｒ6 、Ｓ
(O) m Ｒ7 、Ｃ(O)Ｒ7 またはＣ(O)OＲ7 、アルキル、
ハロアルキル、ＯＲ8 または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ9) (Ｒ10）を
表し、ここで、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル、ハロアルキル、Ｃ(O) アルキル、Ｓ(O)
r ＣＦ3 、アシルまたはアルコキシカルボニル基を表す
か、Ｒ5 とＲ6 とが一緒になって２価のアルキレン基を
作り、このアルキレン基は酸素、硫黄のような２価のヘ
テロ原子を１つまたは２つを含むことができ、Ｒ7 はア
ルキルまたはハロアルキル基を表し、Ｒ8 はアルキル、
ハロアルキル基または水素原子を表し、Ｒ9 はアルキル
基または水素原子を表し、Ｒ10は単数または複数のハロ
ゲン原子またはＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキ
ル、シアノまたはアルキル等の基で置換されていてもよ
いフェニルまたはヘテロアリール基を表し、
【０００８】Ｙはハロゲン原子、ハロアルキルまたはハ
ロアルコキシ基、例えば低級ハロアルコキシ基またはＳ
Ｆ5 基を表し、ここで、 Ｙはフェニル環の２および６の位置でＣＮまたはＮ
Ｏ2 になることができ、 フェニル環の２の位置の炭素は３価の窒素原子で置
換でき、 Ｙはフェニル環の４に位置でＳ(O) q ＣＦ3 になる
ことができ、好ましくはハロアルキル、ハロアルコキシ
またはＳＦ5 であり、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは互いに独立
に０、１または２の整数を表し、ｐは１、２、３、４ま
たは５、好ましくは１、２または３、特に３の整数であ
り、ただし、Ｒ1 がメチルの場合は、Ｒ3 がハロアルキ
ルで、Ｒ4 がＮＨ2 で、ｐが２で、６位にあるＹがCl
で、４位にあるＹがＣＦ3 で、フェニル基の２位置にあ
る炭素がＮで置換されているか、Ｒ2 が 4,5- ジシアノ
イミダゾール-2- イルで、Ｒ4 がClで、ｐが３で、６位
にあるＹがClで、４位にあるＹがＣＦ3 で、フェニル基
の２位にある炭素が＝Ｃ−Clで置換されている) 。〔化
３〕の化合物は組成物中に１〜20％、好ましくは５〜15
％（％は単位体積重量：Ｗ／Ｖ）で存在することができ
る。
【０００９】b) 結晶化阻害剤：この結晶化阻害剤は１
〜20％（Ｗ／Ｖ）、好ましくは５〜15％の割合で存在し
且つ下記の試験を満足する：下記 c) で定義される溶媒
中に式(I) の化合物を10％(W/V) 、この結晶化阻害剤を
10％添加した溶液Ａの 0.3 ml をガラススライドに付
け、20℃で24時間放置した後にガラススライド上を肉眼
で観察した時に、観察可能な結晶の数が10個以下、好ま
しくはゼロである。 c) 誘電率が10〜35、好ましくは20〜30である有機溶
媒。組成物の残りの部分は全てこの溶媒 c) である。 d) 沸点が100 ℃以下、好ましくは80℃以下で、誘電率
が10〜40、好ましくは20〜30の乾燥促進剤となる有機共
溶媒。この共溶媒は組成物中に d)/c)の重量比(w/w) が
１／15〜１／２となる割合で存在することができ、乾燥
促進剤の役目をするために揮発性で、水および／または
溶媒c)と混和性がある。
【００１０】
【発明の実施の形態】殺虫活性物質は〔化４〕に対応す
るのが好ましい：
【００１１】
【化４】
【００１２】（ここで、Ｒ1 はハロゲン原子、ＣＮまた
はメチル基を表し、Ｒ2 はＳ（Ｏ）n Ｒ3 、4,5-ジシア
ノイミダゾール-2- イルまたはハロアルキルを表し、Ｒ
3 はアルキルまたはハロアルキル基を表し、Ｒ4 は水
素、ハロゲン原子を表すか、ＮＲ5 Ｒ6 、Ｓ(O)
m Ｒ7 、Ｃ(O) Ｒ7またはＣ（Ｏ）ＯＲ7 、アルキル、
ハロアルキル、ＯＲ8 または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ9) (Ｒ10）を
表し、ここで、Ｒ5 およびＲ6 は独立に水素原子、アル
キル、ハロアルキル、Ｃ(O) アルキル、Ｓ(O) r ＣＦ3
またはアルコキシカルボニル基を表すか、Ｒ5とＲ6 と
が一緒になって２価のアルキレン基を形成し、このアル
キレン基は酸素または硫黄のような２価のヘテロ原子を
１つまたは２つ含むことができ、Ｒ7 はアルキルまたは
ハロアルキル基を表し、Ｒ8 はアルキル、ハロアルキル
基または水素原子を表し、Ｒ9 はアルキル基または水素
原子を表し、Ｒ10は単数または複数のハロゲン原子また
はＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル、シアノまた
はアルキル等の基によって置換されていてもよいフェニ
ルまたはヘテロアリール基を表し、
【００１３】Ｒ11とＲ12は互いに独立に水素またはハロ
ゲン原子を表し、場合によってはＣＮまたはＮＯ2 を表
すこともできるが、Ｈまたはハロゲンが好ましく、Ｒ13
はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、
Ｓ（Ｏ）q ＣＦ3またはＳＦ5 基を示し、ｍ、ｎ、ｑお
よびｒは互いに独立に０、１または２の整数表し、Ｘは
３価の窒素原子またはラジカルＣ−Ｒ12を表し、この場
合、炭素原子の残りの３つの原子価は芳香族環の一部を
成し、ただし、Ｒ1 がメチルの場合には、Ｒ3 がハロア
ルキルで、Ｒ4 がＮＨ2 で、Ｒ11がClで、Ｒ13がＣＦ3
で、ＸがＮであるか、Ｒ2 が4,5-ジシアノイミダゾール
-2- イルで、Ｒ4 がClで、Ｒ11がClで、Ｒ13がＣＦ
3 で、Ｘが＝Ｃ−Clである）。
【００１４】〔化３〕〔化４〕の化合物で定義のアルキ
ル基は一般に１〜６個の炭素原子を含む。Ｒ5 とＲ6 に
相当する２価のアルキレンラジカルとＲ5 およびＲ6 が
結合する窒素原子とで形成されるリングは一般に５、６
または７員環である。より好ましいものはＲ1 がＣＮ
で、Ｒ3 がハロアルキルで、Ｒ4 がＮＨ2 で、Ｒ11とＲ
12は互いに独立にハロゲン原子で、Ｒ13はハロアルキル
のものである。また、ＸがＣ−Ｒ12であるのが好まし
い。本発明で最も好ましい〔化３〕の化合物Ａは、1-
[2,6-Cl2 4-CF3 フェニル]3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2
ピラゾール、慣用名フィプロニルである。〔化３〕の化
合物は WO-A-87/3781 、93/6089 および94/21606やEP-A
-295,117に記載の方法および化学合成の専門家が適宜行
いえる他任意の方法で合成することができる。当業者は
ケミカルアブストラクツ(Chemical Abstracts)とその中
で引用されている文献の内容を全て自由に使用できれ
ば、本発明化合物を化学的に製造することができるはず
である。
【００１５】好ましくはないが、本発明組成物は水を 0
〜30％（単位体積容積Ｖ／Ｖ）、特に０〜５％の比率で
含むことができる。組成物は空気酸化を防ぐための抗酸
化剤をさらに含むことができる。この抗酸化剤は0.005
〜１％（Ｗ／Ｖ）、好ましくは0.01〜0.05％の割合で存
在することができる。本発明組成物はペット、特にネコ
およびイヌを対象にするもので、一般に皮膚に塗布する
ことによって（スポットオン方式またはポアオン方式
で）投与されるが、この投与は一般に表面積10cm2 以
下、特に５〜10cm2 の領域に対して行う局所投与で、好
ましくは動物の両肩の間の２箇所に塗布する。本発明組
成物は塗布後に動物体全体に拡散し、その後は結晶化せ
ずに乾燥するので毛皮の外観が変化することはなく、特
に白い付着物は観察されず、汚れた様子は全くなく、手
触りを損なうこともない。
【００１６】本発明組成物はその効果および作用速度
と、塗布・乾燥後の動物毛皮外観に優れているという点
において特に有利である。本発明で使用可能な有機溶媒
c)としては特に、アセトン、アセトニトリル、ベンジル
アルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセタミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn-
ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタ
ノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセタ
ミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液
体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、2-ピロリドン、特にN-メチルピロリドン、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ル、ジエチルフタレートまたはこれら溶媒の少なくとも
二種類の混合物を挙げることができる。好ましい溶媒c)
はグリコールエーテルで、特にジエチレングリコールモ
ノエチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメ
チルエーテルである。
【００１７】本発明で使用可能な結晶化阻害剤b)として
は特に下記〜を挙げることができる： ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢
酸ビニル／ビニルピロリドン共重合体、ポリエチレング
リコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセ
ロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化されたソ
ルビタンエステル、レシチン、ソジウムカルボキシメチ
ルセルロース、アクリル誘導体、例えばメタクリレート
等。 アルカリステアレート等のアニオン界面活性剤、特
にステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウムまた
はステアリン酸アンモニム、ステアリン酸カルシウム、
トリエタノールアミンステアレート、ソジウムアビエテ
ート、アルキルサルフェート、特にソジウムラウリルサ
ルフェートおよびソジウムセチルサルフェート、ソジウ
ムドデシルベンゼンスルホネート、ソジウムジオクチル
スルホスクシネート、脂肪酸、特にやし油に由来する脂
肪酸。
【００１８】 カチオン界面活性剤、例えばＮ+ Ｒ’
Ｒ”Ｒ'"Ｒ""Ｙ- で表される水溶性の第４級アンモニウ
ム塩（ここで、Ｒは水酸化されていてもよい炭化水素基
であり、Ｙ- は強酸のアニオン、例えばハロゲン化物の
アニオン、硫酸イオンおよびスルホン酸イオンである。
使用可能なカチオン界面活性剤としてはセチルトリメチ
ルアンモニウムブロミドがある。 非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチレン
化されていてもよいソルビタンエステル等、特にポリソ
ルベート80、ポリオキシエチレン化されたアルキルエー
テル、ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油
のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエス
テル、ポリオキシエチレン化された脂肪アルコール、ポ
リオキシエチレン化された脂肪酸、エチレンオキシド／
プロピレンオキシド共重合体。 両性界面活性剤、例えばラウリル置換されたベタイ
ン化合物。 好ましくは上記結晶化阻害剤の少なくとも２種類の混合
物を用いる。
【００１９】特に好ましい方法は結晶化阻害剤系すなわ
ちポリマータイプの膜形成剤と界面活性剤との組み合わ
せを用いるものである。界面活性剤は結晶化阻害剤b)と
して上記で挙げた化合物から選択する。ポリマータイプ
の膜形成剤としては下記〜を挙げることができる： 各種グレードのポリビニルピロリドン ポリビニルアルコール 酢酸ビニル／ビニルピロリドン共重合体。
【００２０】界面活性剤としては特に非イオン性界面活
性剤が挙げられる。好ましくはポリオキシエチレン化さ
れたソルビタンエステル、特に各種グレートのポリソル
ベート、例えばポリソルベート80を挙げることができ
る。被膜形成剤および界面活性剤は上記の結晶化阻害剤
全量の範囲内で同量またはほぼ等量だけ使用することが
できる。この系は毛の表面に結晶を残さず、毛皮の美的
外観を保つという目的が達成できるという特筆すべき利
点を有している。すなわち、活性物質の濃度が高いにも
係わらず、毛皮がくっつき合ったりベト付いた外観にな
らない。
【００２１】共溶媒d)としては無水エタノール、イソプ
ロパノール (2-プロパノール) 、メタノールを挙げるこ
とができる。抗酸化剤としては標準的な薬剤を用いるこ
とができるが、特にブチル化ヒドロキシアニソール、ブ
チル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、ソジウム
メタバイスルフィット、プロピルガレート、ソジウムチ
オサルフェートおよびこれらの抗酸化剤の２種以下の混
合物を使用することができる。本発明組成物は一般に上
記定義の成分を単に混合して調製されるが、初めに活性
物質を主溶媒に混合し、次いでその他の成分またはアジ
ュバントを添加するのが有利である。
【００２２】本発明の他の対象は、寄生虫に寄生された
動物の治療方法および寄生虫に対する予防方法におい
て、本発明組成物の有効量を動物に局部的に塗布するこ
とを特徴とする方法にある。塗布は２箇所および／また
は動物の背中の両肩の間に行うのが有利である。寄生虫
だけでなくその残骸や排泄物を除去して動物の毛や皮膚
をきれいにする場合の上記方法は非治療的目的になる
が、この場合には動物の毛皮は外観、触感ともに良くな
り、その結果、家の中でのノミの繁殖を防ぐことができ
る。病源となる寄生生物による疾患の治療で使う場合に
は治療目的になる。投与量は動物の体重に応じて決ま
り、約 0.3〜１mlであり、ネコでは約0.5 ml、イヌでは
0.3 〜３mlにするのが好ましい。組成物の投与量は〔化
３〕表される化合物の投与量で１kg当り 0.3〜60mg、特
に５〜15mgにするのが好ましい。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
が下記実施例に限定されるものではない。実施例１〜12 実施例１〜12で用いた組成物は〔表１〕に示してある。
【００２４】
【表１】
【００２５】例えば実施例１の配合物でqs (quantum su
fficit: 十分な量）と表されたジエチレングリコールモ
ノエチルエーテルの量は約75cm3 である。下記成分を攪
拌しながら混合する： 活性成分 1-[4-ＣＦ3 2,6-Cl2 フェニル] 3-シアノ 4-[ＣＦ3-ＳＯ-] 5-ＮＨ2 ピラゾール 10ｇ エタノール 全量 ジエチレングリコールモノエチルエーテルまたは ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（溶媒） 60cm3 ポリビニルピロリドン（登録商標 Kollidon 17PF BASF Germany社製） 全量 ポリソルベート80（登録商標 Tween ICI 社製） 全量 ブチル化ヒドロキシアニソール（存在する場合) 全量 ブチル化ヒドロキシトルエン（存在する場合) 全量
【００２６】ジエチレングリコールモノエチルエーテル
またはジプロピレングリコールモノメチルエーテルを用
いて混合物を100cm3にする（実施例１ではこれは残量で
ある約15cm3 に相当する）。各混合物は濃縮溶液Ｓを構
成する。体重７、14および28kgの３頭のイヌにそれぞれ
100 匹のノミを寄生させた。２日後、両肩の間のきこう
（肩甲骨間の隆起）付近の皮膚の面積約５cm2 の領域に
体重１kgあたり 0.1 ml の溶液Ｓを局所的に投与した。
完全に乾燥するのに要する24時間が経過した後に皮膚に
溶液を付着させた領域とその他の領域とを比較したが、
元の状態に比べてイヌの毛皮の外観に変化は見られなか
った。特に、動物の毛皮に触った時にべとつきや粘着感
がなく、毛皮にゴワゴワした毛束が見られなかった。
【００２７】治療から24時間後にイヌの毛を櫛ですき、
存在するノミを回収してカウントした。さらに、治療後
一週間おきに上記と同様な方法で動物に再度ダニを寄生
させた。この処置を行う度に、その24時間後に動物の毛
を櫛ですいてその時点で存在しているノミをカウントし
た。本発明による治療を行わなかった対照群と比べた場
合の本発明によるノミ固体数の減少率は13週間以上に渡
って約95％以上の値が維持された。
【００２８】実施例12〜24 実施例12〜24は〔表１〕の実施例１〜12を実施例12〜24
に代え、活性成分の量を12.5ｇにするだけでよく、他の
成分量は変わらない。ただし、全量を100cm3にするため
の溶媒量は相違する。すなわち、下記成分を攪拌しなが
ら混合した： 実施例１の化合物 12.5 ｇ エタノール 全量 ジエチレングリコールモノエチルエーテルまたは ジプロピレングリコールモノメチルエーテル 60cm3 ポリビニルピロリドン 全量 ポリソルベート80 全量 ブチル化ヒドロキシアニソール（存在する場合) 全量 ブチル化ヒドロキシトルエン（存在する場合) 全量 ジエチレングリコールモノエチルエーテルまたはジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルを用いて混合物の
全量を100cm3にした。各混合物を実施例１と同じ条件下
で使用したところ、同等な結果が得られた。対照群と比
べた場合のノミ固体数の減少率は24時間以内で約95％以
上の値が得られた。

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記a)〜d)を溶液状態で含有するペット
    寄生虫の治療または予防用組成物： a) 〔化１〕で表される殺虫活性物質： 【化１】 （ここで、Ｒ1 はハロゲン原子、ＣＮまたはメチル基を
    表し、Ｒ2 はＳ(O) n Ｒ3 、4,5-ジシアノイミダゾール
    -2- イルまたはハロアルキル基を表し、ここで、Ｒ3 は
    アルキルまたはハロアルキル基を表し、Ｒ4 は水素また
    はハロゲン原子を表すか、ＮＲ5 Ｒ6 、Ｓ(O) m Ｒ7 、
    Ｃ(O)Ｒ7 またはＣ(O)OＲ7 、アルキル、ハロアルキ
    ル、ＯＲ8 または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ9) (Ｒ10）を表し、ここ
    で、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
    ル、ハロアルキル、Ｃ(O) アルキル、Ｓ(O) r ＣＦ3 、
    アシルまたはアルコキシカルボニル基を表すか、Ｒ5 と
    Ｒ6 とが一緒になって２価のアルキレン基を作り、この
    アルキレン基は酸素、硫黄のような２価のヘテロ原子を
    １つまたは２つを含むことができ、Ｒ7 はアルキルまた
    はハロアルキル基を表し、Ｒ8 はアルキル、ハロアルキ
    ル基または水素原子を表し、Ｒ9 はアルキル基または水
    素原子を表し、Ｒ10は単数または複数のハロゲン原子ま
    たはＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル、シアノま
    たはアルキル等の基で置換されていてもよいフェニルま
    たはヘテロアリール基を表し、Ｙはハロゲン原子、ハロ
    アルキルまたはハロアルコキシ基、例えば低級ハロアル
    コキシ基またはＳＦ5 基を表し、ここで、 Ｙはフェニル環の２および６の位置でＣＮまたはＮ
    Ｏ2 になることができ、 フェニル環の２の位置の炭素は３価の窒素原子で置
    換でき、 Ｙはフェニル環の４に位置でＳ(O) q ＣＦ3 になる
    ことができ、好ましくはハロアルキル、ハロアルコキシ
    またはＳＦ5 であり、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは互いに独立
    に０、１または２の整数を表し、ｐは１、２、３、４ま
    たは５、好ましくは１、２または３、特に３の整数であ
    り、ただし、Ｒ1 がメチルの場合は、Ｒ3 がハロアルキ
    ルで、Ｒ4 がＮＨ2 で、ｐが２で、６位にあるＹがCl
    で、４位にあるＹがＣＦ3 で、フェニル基の２位置にあ
    る炭素がＮで置換されているか、Ｒ2 が 4,5- ジシアノ
    イミダゾール-2- イルで、Ｒ4 がClで、ｐが３で、６位
    にあるＹがClで、４位にあるＹがＣＦ3 で、フェニル基
    の２位にある炭素が＝Ｃ−Clで置換されている) 、 b) 結晶化阻害剤：この結晶化阻害剤は、下記 c) で定
    義される溶媒中に式(I) の化合物を10％(W/V) 、この結
    晶化阻害剤を10％添加した溶液Ａの 0.3 ml をガラスス
    ライドに付け、20℃で24時間放置した後にガラススライ
    ド上を肉眼で観察した時に、観察可能な結晶の数が10個
    以下、好ましくはゼロであり、 c) 誘電率が10〜35、好ましくは20〜30である有機溶
    媒、 d) 沸点が100 ℃以下、好ましくは80℃以下で、誘電率
    が10〜40、好ましくは20〜30の乾燥促進剤となる有機共
    溶媒。
  2. 【請求項２】 組成物中に式(I) で表される化合物が１
    〜20％(w/v) 、好ましくは５〜15％の割合で存在する請
    求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 組成物中に結晶化阻害剤が１〜20％(w/
    v) 、好ましくは５〜15％の割合で存在する請求項１ま
    たは２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 有機溶媒を加えて組成物全体を100 ％に
    する請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 共溶媒d)／溶媒c)の重量比が１／15〜１
    ／２である請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】 組成物中の水が０〜30％(v/v) 、好まし
    くは０〜５％である請求項１〜５のいずれか一項に記載
    の組成物。
  7. 【請求項７】 抗酸化剤をさらに含む請求項１〜６のい
    ずれか一項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 抗酸化剤を 0.005〜１％（W/V)、好まし
    くは0.01〜0.05％の割合で含む請求項７に記載の組成
    物。
  9. 【請求項９】 有機溶媒c)が、アセトン、アセトニトリ
    ル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチ
    ルアセタミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレング
    リコールn-ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノ
    ール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエー
    テル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメ
    チルアセタミド、ジプロピレングリコールモノメチルエ
    ーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレ
    ングリコール、2-ピロリドン、特にN-メチルピロリド
    ン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
    ングリコール、ジエチルフタレートおよびこれらの溶媒
    の少なくとも二つの混合物で構成される群から選択され
    る請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 結晶化阻害剤 b) が下記〜で構成
    される群の中から選択され、好ましくは少なくともその
    ２種類の混合物である請求項１〜９のいずれか一項に記
    載の組成物： ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢
    酸ビニル／ビニルピロリドン共重合体、ポリエチレング
    リコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセ
    ロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化されたソ
    ルビタンエステル、レシチン、カルボキシメチルセルロ
    ースNa、アクリル誘導体、例えばメタクリレート、 アルカリステアレートのようなアニオン界面活性
    剤、特にステアリン酸ナトリウム、カリウムまたはアン
    モニム、ステアリン酸カルシウム、トリエタノールアミ
    ンステアレート、ソジウムアビエテート、アルキルサル
    フェート、特にソジウムラウリルサルフェートおよびソ
    ジウムセチルサルフェート、ドデシルベンゼンスルホン
    酸ナトリウム、ソジウムジオクチルスルホスクシネー
    ト、脂肪酸、特にやし油に由来する脂肪酸、 カチオン界面活性剤、例えばＮ+ Ｒ’Ｒ”Ｒ'"Ｒ""
    Ｙ- で表される水溶性の第４級アンモニウム塩（ここ
    で、Ｒは水酸化されていてもよい炭化水素基、Ｙ- は強
    酸のアニオン、例えばハロゲン化物のアニオン、硫酸イ
    オンおよびスルホン酸イオンである）、セチルトリメチ
    ルアンモニウムブロミド、 非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチレン
    化されていてもよいソルビタンエステル、特にポリソル
    ベート80、ポリオキシエチレン化されたアルキルエーテ
    ル、ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油の
    ポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステ
    ル、ポリオキシエチレン化された脂肪アルコール、ポリ
    オキシエチレン化された脂肪酸、エチレンオキシド／プ
    ロピレンオキシド共重合体、 両性界面活性剤、例えばラウリル置換されたベタイ
    ン化合物。
  11. 【請求項１１】 結晶化阻害剤が重合性膜形成剤と、界
    面活性剤とを含む結晶化阻害剤系で構成される請求項１
    〜10のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 重合性膜形成剤が下記〜で構成さ
    れる群の中から選択される請求項11に記載の組成物： ポリビニルピロリドン、 ポリビニルアルコール、 酢酸ビニル／ビニルピロリドン共重合体
  13. 【請求項１３】 界面活性剤が非イオン性界面活性剤で
    ある請求項11または12に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 界面活性剤がポリオキシエチレン化さ
    れたソルビタンエステル、例えばポリソルベートである
    請求項13に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 結晶化阻害剤がポリビニルピロリドン
    とポリソルベート、好ましくはポリソルベート80との混
    合物である請求項14に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 溶媒c)がグリコールエーテルである請
    求項１〜15のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 溶媒c)がジエチレングリコールモノエ
    チルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメチル
    エーテルで構成される群の中から選択される請求項16に
    記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 共溶媒d)が無水エタノール、イソプロ
    パノール、メタノールで構成される群から選択される請
    求項１〜17のいずれか一項に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 ブチル化されたヒドロキシアニソー
    ル、ブチル化されたヒドロキシトルエン、アスコルビン
    酸、ソジウムメタビサルフアイト、プロピルガレート、
    ソジウムチオサルフェートおよびこれらの２つ以下の混
    合物で構成される群の中から選択される抗酸化剤をさら
    に含む請求項１〜18のいずれか一項に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 殺虫活性物質が〔化２〕に対応する請
    求項１〜19のいずれか一項に記載の組成物： 【化２】 （ここで、 Ｒ1 はハロゲン原子、ＣＮまたはメチル基を表し、 Ｒ2 はＳ（Ｏ）n Ｒ3 、4,5-ジシアノイミダゾール-2-
    イルまたはハロアルキルを表し、 Ｒ3 はアルキルまたはハロアルキル基を表し、 Ｒ4 は水素、ハロゲン原子を表すか、ＮＲ5 Ｒ6 、Ｓ
    (O) m Ｒ7 、Ｃ(O) Ｒ7またはＣ（Ｏ）ＯＲ7 、アルキ
    ル、ハロアルキル、ＯＲ8 または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ9)
    (Ｒ10）を表し、ここで、 Ｒ5 およびＲ6 は独立に水素原子、アルキル、ハロアル
    キル、Ｃ(O) アルキル、Ｓ(O) r ＣＦ3 またはアルコキ
    シカルボニル基を表すか、Ｒ5とＲ6 とが一緒になって
    ２価のアルキレン基を形成し、このアルキレン基は酸素
    または硫黄のような２価のヘテロ原子を１つまたは２つ
    含むことができ、 Ｒ7 はアルキルまたはハロアルキル基を表し、 Ｒ8 はアルキル、ハロアルキル基または水素原子を表
    し、 Ｒ9 はアルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10は単数または複数のハロゲン原子またはＯＨ、−Ｏ
    −アルキル、−Ｓ−アルキル、シアノまたはアルキル等
    の基によって置換されていてもよいフェニルまたはヘテ
    ロアリール基を表し、 Ｒ11とＲ12は互いに独立に水素またはハロゲン原子を表
    し、場合によってはＣＮまたはＮＯ2 を表すこともでき
    るが、Ｈまたはハロゲンが好ましく、 Ｒ13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキ
    シ、Ｓ（Ｏ）q ＣＦ3またはＳＦ5 基を示し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒは互いに独立に０、１または２の整
    数表し、 Ｘは３価の窒素原子またはラジカルＣ−Ｒ12を表し、こ
    の場合、炭素原子の残りの３つの原子価は芳香族環の一
    部を成し、 ただし、Ｒ1 がメチルの場合には、Ｒ3 がハロアルキル
    で、Ｒ4 がＮＨ2 で、 Ｒ11がClで、Ｒ13がＣＦ3 で、ＸがＮであるか、Ｒ2 が
    4,5-ジシアノイミダゾール-2- イルで、Ｒ4 がClで、Ｒ
    11がClで、Ｒ13がＣＦ3 で、Ｘが＝Ｃ−Clである）。
  21. 【請求項２１】 式(I) または(II)で表される化合物が
    1-[4-ＣＦ3 2,6-Cl2フェニル] 3-シアノ 4-[ＣＦ3-Ｓ
    Ｏ] 5-ＮＨ2 ピラゾールである請求項１〜20のいずれか
    一項に記載の組成物。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11508276A (ja) * 1996-03-29 1999-07-21 メリアル 哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ
JP2000038305A (ja) * 1998-06-08 2000-02-08 Rhone Poulenc Agrochim 殺虫方法
JP2002193806A (ja) * 2000-12-26 2002-07-10 Mitsubishi Chemicals Corp ピラゾール誘導体を含有する哺乳動物の有害生物防除組成物
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
JP2003516941A (ja) * 1999-12-02 2003-05-20 アベンティス クロップサイエンス ソシエテ アノニム 動物における節足動物の制御
JP2005534683A (ja) * 2002-07-30 2005-11-17 王 正権 Ｎ−フェニルピラゾール誘導体殺虫剤
JP2006502241A (ja) * 2002-10-02 2006-01-19 メリアル リミテッド 寄生虫を駆除するためのノズリスポル酸誘導体スポットオン製剤
JP2007517782A (ja) * 2003-12-17 2007-07-05 メリアル リミテッド １−ｎ−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤
JP2007314542A (ja) * 1998-03-19 2007-12-06 Merck & Co Inc 外部寄生虫侵入防除用硫黄ペンタフルオロフェニルピラゾール
JP2010514712A (ja) * 2006-12-27 2010-05-06 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 動物の寄生生物を制御するための組合せ物
JP2010514711A (ja) * 2006-12-27 2010-05-06 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 動物の寄生生物を制御するための物質
JP2010518118A (ja) * 2007-02-09 2010-05-27 ワイス エルエルシー 長期防除のための高用量長時間作用型の外部寄生生物駆除剤
JP2016521271A (ja) * 2013-04-17 2016-07-21 ザ ハーツ マウンテン コーポレーション 改善された殺外部寄生生物性製剤

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
FR2750861B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
US6136838A (en) * 1998-03-19 2000-10-24 Merck & Co., Inc. Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
AUPQ441699A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
AUPQ634300A0 (en) * 2000-03-20 2000-04-15 Eli Lilly And Company Synergistic formulations
US6849266B2 (en) * 2000-06-16 2005-02-01 Centers For Disease Control & Prevention Control of arthropod vectors of parasitic diseases
US20030056734A1 (en) * 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
CA2311881C (en) * 2000-06-16 2007-08-28 Gary O. Maupin Control of arthropods in rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
ATE514337T1 (de) * 2001-09-17 2011-07-15 Lilly Co Eli Pestizide formulierungen
US7262214B2 (en) * 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7731106B2 (en) * 2006-01-04 2010-06-08 Nano Mist International, Llc Air driven delivery system for sprayable media
HUE027891T2 (en) 2006-07-05 2016-11-28 Merial Inc 1-Aryl-5-alkylpyrazole derivatives and methods for their preparation and use
UA95967C2 (ru) * 2006-09-01 2011-09-26 Э.И. Дю Пон Де Немур Энд Компани Препаративная форма для локального местного введения, содержащая индоксакарб
HUE029127T2 (en) 2007-05-15 2017-02-28 Merial Inc Arylazol-2-yl-cyanoethylamino compounds, a process for their preparation and use
TW200924647A (en) * 2007-08-30 2009-06-16 Schering Plough Ltd Local topical administration formulations containing fipronil
FR2925337B1 (fr) * 2007-12-21 2010-01-15 Virbac Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole et du glycofurol, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces
US7893097B2 (en) * 2008-02-02 2011-02-22 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
BRPI0802255A2 (pt) * 2008-06-17 2010-03-16 Sespo Ind E Com Ltda composição de uso tópico para controle de ectoparasitos em cães e gatos
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
DK3050874T3 (en) 2008-11-14 2019-04-01 Merial Inc ENANTIOMERALLY ENRICHED ARYLOAZOL-2-YL-CYANOETHYLAMINO ANTIPARASITARY COMPOUNDS
AU2009316899B2 (en) 2008-11-19 2015-08-20 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or in combination with formamidine for the treatment of parasitic infection
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
CA2745434C (en) 2008-12-04 2017-06-20 Merial Limited Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
AU2015261638B2 (en) * 2008-12-16 2017-05-25 Virbac Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary drug for flea control
WO2010070210A1 (fr) * 2008-12-16 2010-06-24 Virbac Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces
EP2395842A2 (en) * 2009-02-16 2011-12-21 Cipla Limited Topical composition
AU2010224685A1 (en) * 2009-03-18 2011-11-03 Fidopharm, Inc. Parasiticidal formulation
NZ597929A (en) 2009-07-30 2013-09-27 Merial Ltd Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
CN102612360A (zh) 2009-09-21 2012-07-25 梅里亚有限公司 用于预防和治疗动物中的昆虫侵袭的基于环虫腈的水性悬浮液和非-水溶液投放和喷洒制剂
WO2011038024A1 (en) 2009-09-22 2011-03-31 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
ES2546100T3 (es) 2009-12-04 2015-09-18 Merial, Inc. Compuestos pesticidas bis-organosulfurados
CA2784141C (en) 2009-12-17 2017-10-24 Merial Limited Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
ES2569486T3 (es) 2009-12-17 2016-05-11 Merial, Inc. Compuestos de dihidroazol antiparasitarios y composiciones que comprenden los mismos
KR20120120376A (ko) 2010-01-29 2012-11-01 화이자 인코포레이티드 국소 항기생충 제제
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN101804048B (zh) * 2010-04-16 2014-06-11 上海汉维生物医药科技有限公司 用于动物的抗寄生物组合物
SI2640728T1 (sl) 2010-11-16 2017-03-31 Merial, Inc. Novi derivati monenzina za zdravljenje in preprečevanje protozojskih infekcij
WO2012107585A1 (fr) 2011-02-11 2012-08-16 Ceva Sante Animale Sa Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
US9180121B2 (en) 2011-09-12 2015-11-10 Merial, Inc. Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
US9173404B2 (en) 2011-11-17 2015-11-03 Merial, Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
US8647684B2 (en) 2012-02-01 2014-02-11 Howard Baube pH modified insect repellent/insecticide soap composed of plant essential oils
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
SG11201503959VA (en) 2012-11-20 2015-06-29 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
FR3000393B1 (fr) * 2012-12-27 2015-01-16 Virbac Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine
EP3733664A1 (en) 2013-11-01 2020-11-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds
WO2015161224A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Merial, Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
EP3145925B1 (en) 2014-05-19 2020-11-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
US9392792B1 (en) 2014-12-30 2016-07-19 Virbac Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen
US10646913B2 (en) 2015-02-09 2020-05-12 Mate Precision Tooling, Inc. Punch assembly with replaceable punch tip
PT3298027T (pt) 2015-05-20 2022-01-26 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos depsipéptidos antelmínticos
USD822725S1 (en) 2015-12-31 2018-07-10 Mate Precision Tooling, Inc. Punch insert
USD820328S1 (en) 2015-12-31 2018-06-12 Mate Precision Tooling, Inc. Punch insert
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CA3040278A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
MX2019005628A (es) 2016-11-16 2019-12-18 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos depsipeptidos antihelminticos.
JP2020530850A (ja) 2017-08-14 2020-10-29 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺有害生物および殺寄生生物ピラゾール−イソキサゾリン化合物
US20220048903A1 (en) 2018-07-09 2022-02-17 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic Heterocyclic Compounds
CN112739383B (zh) 2018-09-19 2024-03-15 埃斯普投资有限公司 过氧化物稳定的聚合物组合物及其制备方法和应用
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
MX2021011302A (es) 2019-03-19 2022-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos.
CN110643333B (zh) * 2019-08-30 2021-08-06 成都理工大学 一种油井中防止氯化钠结晶的盐结晶抑制剂及其制备方法
PE20231205A1 (es) 2020-05-29 2023-08-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61268671A (ja) * 1985-05-17 1986-11-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ピラゾ−ル類をベ−スとする有害生物防除剤
JPS63316771A (ja) * 1987-06-12 1988-12-26 ローヌ―プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド Ｎ−フェニルピラゾール誘導体
JPH05117250A (ja) * 1990-05-17 1993-05-14 Bayer Ag 殺寄生原虫薬
JPH0665219A (ja) * 1992-06-12 1994-03-08 Bayer Ag ３−アリール置換５−アルキル−イソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体の内部寄生虫駆除のための使用、新規な３−アリール置換５−アルキル−イソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体、及びそれらの製造方法
JPH06219946A (ja) * 1992-11-06 1994-08-09 Bayer Ag 置換ベンズイミダゾール類の使用
JPH06340695A (ja) * 1993-05-26 1994-12-13 Bayer Ag 殺内部寄生虫作用を有するオクタシクロデプシペプチド
JPH07291963A (ja) * 1994-04-25 1995-11-07 Bayer Ag 置換ピリジルピラゾール

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6010710A (en) * 1996-03-29 2000-01-04 Merial Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
US6413542B1 (en) * 1996-03-29 2002-07-02 Merial Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
IE80657B1 (en) * 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
US5849320A (en) * 1996-06-13 1998-12-15 Novartis Corporation Insecticidal seed coating
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
FR2753377B1 (fr) * 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6090751A (en) * 1998-06-10 2000-07-18 Rhone-Poulenc Agro Emulsifiable concentrate comprising an insecticidal 1-arylpyrazole
US6265384B1 (en) * 1999-01-26 2001-07-24 Dale L. Pearlman Methods and kits for removing, treating, or preventing lice with driable pediculostatic agents
FR2800242A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-04 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61268671A (ja) * 1985-05-17 1986-11-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ピラゾ−ル類をベ−スとする有害生物防除剤
JPS63316771A (ja) * 1987-06-12 1988-12-26 ローヌ―プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド Ｎ−フェニルピラゾール誘導体
JPH05117250A (ja) * 1990-05-17 1993-05-14 Bayer Ag 殺寄生原虫薬
JPH0665219A (ja) * 1992-06-12 1994-03-08 Bayer Ag ３−アリール置換５−アルキル−イソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体の内部寄生虫駆除のための使用、新規な３−アリール置換５−アルキル−イソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体、及びそれらの製造方法
JPH06219946A (ja) * 1992-11-06 1994-08-09 Bayer Ag 置換ベンズイミダゾール類の使用
JPH06340695A (ja) * 1993-05-26 1994-12-13 Bayer Ag 殺内部寄生虫作用を有するオクタシクロデプシペプチド
JPH07291963A (ja) * 1994-04-25 1995-11-07 Bayer Ag 置換ピリジルピラゾール

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11508276A (ja) * 1996-03-29 1999-07-21 メリアル 哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ
JP2007314542A (ja) * 1998-03-19 2007-12-06 Merck & Co Inc 外部寄生虫侵入防除用硫黄ペンタフルオロフェニルピラゾール
JP2000038305A (ja) * 1998-06-08 2000-02-08 Rhone Poulenc Agrochim 殺虫方法
JP2003516941A (ja) * 1999-12-02 2003-05-20 アベンティス クロップサイエンス ソシエテ アノニム 動物における節足動物の制御
JP2002193806A (ja) * 2000-12-26 2002-07-10 Mitsubishi Chemicals Corp ピラゾール誘導体を含有する哺乳動物の有害生物防除組成物
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
JP2005534683A (ja) * 2002-07-30 2005-11-17 王 正権 Ｎ−フェニルピラゾール誘導体殺虫剤
JP2006502241A (ja) * 2002-10-02 2006-01-19 メリアル リミテッド 寄生虫を駆除するためのノズリスポル酸誘導体スポットオン製剤
JP2007517782A (ja) * 2003-12-17 2007-07-05 メリアル リミテッド １−ｎ−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤
JP2012102133A (ja) * 2003-12-17 2012-05-31 Merial Ltd １−ｎ−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤
JP2010514712A (ja) * 2006-12-27 2010-05-06 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 動物の寄生生物を制御するための組合せ物
JP2010514711A (ja) * 2006-12-27 2010-05-06 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 動物の寄生生物を制御するための物質
JP2010518118A (ja) * 2007-02-09 2010-05-27 ワイス エルエルシー 長期防除のための高用量長時間作用型の外部寄生生物駆除剤
JP2016521271A (ja) * 2013-04-17 2016-07-21 ザ ハーツ マウンテン コーポレーション 改善された殺外部寄生生物性製剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006063087A (ja) 2006-03-09
CN1165471A (zh) 1997-11-19
DE69627384D1 (de) 2003-05-15
JP5057667B2 (ja) 2012-10-24
MX9703966A (es) 1997-09-30
NO972412L (no) 1997-07-28
CA2204745A1 (en) 1997-04-10
ITTO960795A1 (it) 1998-03-27
UY24334A1 (es) 2001-04-30
AU720952B2 (en) 2000-06-15
RU2160535C2 (ru) 2000-12-20
DE69627384T2 (de) 2004-02-12
DK0881881T3 (da) 2003-07-28
IL120750A (en) 2001-04-30
GR1002767B (el) 1997-09-17
CN1122443C (zh) 2003-10-01
TW442261B (en) 2001-06-23
BR9603919A (pt) 1998-06-09
JP2014040465A (ja) 2014-03-06
MY118356A (en) 2004-10-30
US6867229B2 (en) 2005-03-15
NL1004155C2 (nl) 1997-06-17
JP5702965B2 (ja) 2015-04-15
NO972412D0 (no) 1997-05-27
EP0881881B1 (fr) 2003-04-09
FR2739255A1 (fr) 1997-04-04
PE18998A1 (es) 1998-04-24
EP0881881A1 (fr) 1998-12-09
NL1004155A1 (nl) 1997-04-03
US20020151577A1 (en) 2002-10-17
CA2204745C (en) 2007-11-20
JP3765891B2 (ja) 2006-04-12
AR004002A1 (es) 1998-09-30
DE69627384C5 (de) 2013-03-21
AU7136396A (en) 1997-04-28
NZ319193A (en) 2000-01-28
KR100348204B1 (ko) 2004-03-22
PT881881E (pt) 2003-07-31
BE1009819A3 (fr) 1997-09-02
WO1997012521A1 (fr) 1997-04-10
AU720952C (en) 2004-02-12
US6395765B1 (en) 2002-05-28
IL120750A0 (en) 1997-09-30
ES2191766T3 (es) 2003-09-16
JP2010280690A (ja) 2010-12-16
FR2739255B1 (fr) 1998-09-04
IT1285002B1 (it) 1998-05-28
JP5989626B2 (ja) 2016-09-07
NO320526B1 (no) 2005-12-12
CO4770950A1 (es) 1999-04-30
ATE236529T1 (de) 2003-04-15

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