JP2005534683A - Ｎ−フェニルピラゾール誘導体殺虫剤 - Google Patents

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Abstract

本発明はＮ−フェニルピラゾール誘導体殺虫剤およびその製造方法を提供するものであり、特にその中の（I）〜（VI）の６種の殺虫剤化合物を主に研究製造した。Ｎ−フェニルピラゾール誘導体は多種の害虫に対し、優れた防虫効果をもつ広範囲スペクトラムを有する殺虫剤であり、又、抗薬性害虫に対しても極めて高い感応性を持っている。本発明の化合物（I）および（IV）を国外商品“Regent”と薬効比較試験を行ったところ、本発明の化合物である殺虫剤が国外商品と同等、またはよりに高い殺虫効果を有することが示された。

Description

本発明はピラゾール系農薬殺虫剤に関する。
１９８９年フランスのRhone-Poulenc社は、商品名が“Regent”であるピラゾール系の広範囲スペクトラムを有する殺虫剤を開発した。本化合物は多種の害虫に対し優れた防虫効果をもつ広範囲スペクトラムを有する殺虫剤であり、例えば、半翅目（Hemiptera）、鱗翅目（Lepidoptera）、 纓翅目（Thysanoptera）及び鞘翅目（Coleoptera）等の害虫、及びシクロペンタジエン系、ピレトリン系、アミノギ酸エステル系殺虫剤に既に抗薬性を獲得した害虫に対し、いずれにも極めて高い感応性を示す。商品名が“Regent”である殺虫剤の分子構造式を示す。
Figure 2005534683
１９９９年にローヌ社が出願した特許ＵＳ５，９１６，６１８では、更に“Regent”系誘導体の合成が開示された。この誘導体は、主に複素環のアミノ基をアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基に置換したものである。また、トリフルオロメチルスルフィニル基を有する誘導体をトリフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロチオメチル基等に置換した化合物である。２０００年にフランスのローヌ社が出願した米国特許ＵＳ６，０１５，９１０では、下記の構造の化合物が含まれている。
Figure 2005534683
該化合物のある種の特性は“Regent”を上回り、Cotton aphisに対する浸透移行性でＬＣ50＝０．２１ｐｐｍ、一方、“Regent”については１１．３ｐｐｍであり、Sorghum aphisに対する浸透移行性でＬＣ50＝０．６ｐｐｍ、一方、“Regent”については＞２０ｐｐｍであった。
現在、益々厳しくなっている環境要求により、従来の農薬品種、特に環境に適さず、また人蓄に有毒な農薬品種（例えば、高い毒性の有機リン農薬）は淘汰を免れない。したがって、活性が高く、環境相容性が良く、作用機序が新規な農薬新品種を開発し、我が国の農薬工業の発展レベル及び農作物の化学防疫レベルを一層高め、農薬品種の新品種への切換えを行い，環境に対する悪影響を低減すべきある。
本発明の高い効果をもつ農薬殺虫剤はＮ−フェニルピラゾール誘導体であり、下記の一般式で示される。
Figure 2005534683
 （式中、Ｒ1は、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＣｌ3、−ＨＮ（Ｃ6Ｈ4）ＳＣＨ3又は−Ｎ（ＣＯＯＣＨ3）2を示し、Ｒ2は−ＳＣ2Ｈ5、−ＳＯＣ2Ｈ5又は−ＳＯＣＦ3を示す。）
具体的には下記の構造の新規化合物を合成した。
Figure 2005534683
以上で述べた新規化合物の合成方法を以下に示す。
（１）５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾールの合成
Figure 2005534683
この反応は、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルアミンに、先ず亜硝酸ナトリウム、硫酸とを反応させ、ジアゾニウム塩を生成し、次に２，３−ジシアノプロピオン酸エチルエステルと反応させ、アンモニア水で閉環し最終物を得た。次に、以下の反応を行った。
Figure 2005534683
（２）化合物（I）の合成
Figure 2005534683
上述の反応は、テトラヒドロフラン溶媒中で還流反応を経て、水素化ナトリウムを酸捕捉剤として用いて行い、化合物（I）を得ることができた。
（３）５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−エチルチオピラゾールの合成
Figure 2005534683
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾールとチオシアン酸ナトリウムとの反応によりチオシアノエステルが生成した。
Figure 2005534683
（４）化合物（II）の合成
Figure 2005534683
反応はテトラヒドロフラン溶媒中で還流反応を経て、水素化ナトリウムを酸捕捉剤として用い行い、化合物（II）を得ることができた。
（５）化合物（III）の合成
Figure 2005534683
（６）化合物（IV）の合成
Figure 2005534683
反応は２段階で行った。まず触媒パラトルエンスルホン酸の存在下、トルエン溶媒中でトリクロロアセトアルデヒドを還流させ、アミノ基置換物を得、次に水素化ホウ素ナトリウム還元により化合物（IV）を得た。
本発明の農薬殺虫剤化合物は国外商品“Regent”と比べて、同等またはより高い殺虫効果を有していた。化合物（I）、（IV）を例にとり行った試験測定の結果を下表に示す。
Figure 2005534683
＜実施例１＞
“Regent”９５ｇを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶かし、２．５ｇのメチルアリルクロリド、１ｇの水素化ナトリウムを加え、２２時間還流後、２００ｍｌの酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を１００ｍｌの水で２回水洗し、脱溶媒し、残渣をトルエン３０ｇで再結晶して１．５ｇの化合物（I）を得た。融点：１７２−１７４℃。構造はＨ−ＮＭＲにより確認した。
＜実施例２＞
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−エチルチオピラゾール２ｇを６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶かし、水素化ナトリウム０．５ｇ、メチルアリルクロリド１ｇを添加し、８時間還流反応させ、室温まで降温後、１００ｍｌの酢酸エチルを加えて抽出し、その有機層を二回水洗、減圧下脱溶媒し、残渣をカラムクロマトグラフィー分離（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）して、化合物（II）０．５ｇを得た。融点：１２３−１２５℃。構造はＨ−ＮＭＲにより確認した。
＜実施例３＞
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−エチルスルフィニルピラゾール２．５ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶かし、水素化ナトリウム０．５ｇ、メチルアリルクロリド１ｇを加え４時間昇温還流反応させ、降温後、酢酸エチル１００ｍｌを注入して抽出し、その有機層を二回水洗し、減圧下脱溶媒し、残渣をカラムクロマトグラフィー分離（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により０．５ｇの生成物を得、再結晶して化合物（III）を０．１ｇを得た。構造はＨ−ＮＭＲにより確認した。
＜実施例４＞
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−エチルスルフィニルピラゾール５ｇとトルエン１５０ｍｌ、パラトルエンスルホン酸１ｇ、トリクロロアセトアルデヒド３．５ｇとを反応瓶に加えて５時間還流後、降温し、水２００ｍｌで二回洗淨し、減圧下脱溶媒し、残渣０．５ｇを得た。これに水素化ホウ素ナトリウム１．２ｇとメタノール１００ｍｌとを反応瓶に添加し、室温で２時間反応させた。塩酸で中和し、水２００ｍｌで稀釈し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し、その有機層を２００ｍｌの水で２回洗淨し、脱溶媒した後、残渣をトルエン５０ｍｌで再結晶して化合物（IV）を得た。融点：１５８−１６４℃。生成物はＨ−ＮＭＲにより構造を確認した。
＜実施例５＞
亜硝酸ナトリウム７ｇと濃硫酸２７．５ｇで製造したニトリト硫酸を酢酸で稀釈し、これに２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルアミン２１．２ｇの５０ｍｌ酢酸溶液を添加し、この混合物を５５℃まで昇温し、２０分間反応後、これを２，６−ジシアノプロプオン酸エチルエステル１４ｇの酢酸、水の撹拌溶液中に注入し、１５分後に、２００ｍｌの水を添加し分層させ、ジクロロメタンを用いて水層を抽出し、有機層を２０ｍｌのアンモニア水と２時間反応させ、常法により、５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール２２ｇを得た。融点：１４０−１４２℃。構造はＨ−ＮＭＲにより確認した。
＜実施例６＞
反応瓶にトルエン５０ｍｌ、５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリメチルフェニル）ピラゾール１６．６ｇ、触媒とを注入し、覚拌しながら５℃に冷却した後、トリフルオロメチルスルフィニルクロリド１０．９ｇを加えて、５℃で１時間反応させ、５０℃で８時間反応させ、室温まで冷却後、水１００ｍｌを添加し、口過、水洗して生成物である“Regent”１９．７ｇを得た。融点：１９６−１９８℃。
＜実施例７＞
チオシアン酸ナトリウム４．０５ｇを７５ｍｌのメタノールに溶かし、−７８℃まで降温し、それに３ｇ臭素の１０ｍｌメタノール溶液を滴下し、滴下終了後、同温度で５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール５ｇの５０ｍｌメタノール溶液を加え、反応終了後、水２５０ｍｌを加えて口過、乾燥してチオシアン酸エステル置換物の中間体を得た。この中間体３．１ｇを工業用エタノールに溶かし、それに−７℃でヨウ化エチルと０．９２の水酸化カリウムの１０ｍｌ水溶液を加え、反応終了後、水１８０ｍｌを加え、口過して生成物である５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロエチルチオピラゾールを得た。融点：１５９−１６３℃。

Claims (2)

  1. Ｎ−フェニルピラゾール誘導体系殺虫剤であり、該殺虫剤が下記の一般式
    Figure 2005534683
     （式中、Ｒ1が−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＣｌ3を示し、Ｒ2が−ＳＣ2Ｈ5、−ＳＯＣ2Ｈ5又は−ＳＯＣＦ3を示す。）で表されることを特徴とするＮ−フェ二ルピラゾール誘導体系殺虫剤。
  2. 前記殺虫剤の具体的な構造式が（I）〜（IV）
    Figure 2005534683
     の４種であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体系殺虫剤。
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