WO2004010785A1 - Composes insecticides constitues de derives de n-phenylpyrazole - Google Patents

Composes insecticides constitues de derives de n-phenylpyrazole Download PDF

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Yan Long Li
Tong Juan Guo
Ying Xia Song
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Zheng Quan Wang
Yan Long Li
Tong Juan Guo
Ying Xia Song
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to pyrazole pesticides.
  • Rhona-Planck of France developed a broad-spectrum insecticide of pyrazoles under the trade name "Regent", which is a broad-spectrum insecticide with excellent control effects against many pests.
  • Pests such as Hemiptera, Lepidoptera, Thysanoptera, Coleoptera, and pests that have developed resistance to cyclopentadienes, pyrethroids, and carbamate insecticides have all shown extreme High sensitivity.
  • the molecular structure of the trade name "Regent” is:
  • Rhône applied for patent US 5,916,618 also introduced the synthesis of a series of Regent derivatives, mainly substituted by amino groups on the heterocyclic ring to acetylamino and chloroacetamido.
  • the trifluoromethylsulfinyl group is derived from a compound such as a trifluoromethylsulfonyl group or a trifluoromethylthio group.
  • the highly effective pesticide insecticide of the present invention is an N-phenylpyrazole derivative having the following structural formula: Where: R ! or -N (COOC 2 3 ⁇ 4>
  • R 2 -C 2 H 5 , -OC 2 H 5 or - OCF 3
  • the reaction is carried out by reacting 2,6-dichloro-4-trifluoromethylaniline with sodium nitrite and sulfuric acid to form a diazonium salt, and then reacting with ethyl 2,3-dicyanopropionate to form a closed loop of ammonia water.
  • the final product is produced. then:
  • the above reaction can be carried out by refluxing in a tetrahydrofuran solvent and using sodium hydride as an acid-binding agent to obtain a compound (1).
  • the reaction is carried out by reacting 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole with sodium thiocyanate to form a thiocyanate compound.
  • the pesticide insecticide compound of the present invention has the same or higher insecticidal effect than the foreign product Regent. Taking compounds (1) and (VI) as examples, the test results are as follows - 72 hours of efficacy comparison test results for three species of larvae

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Description

N-苯基吡唑衍生物杀虫剂
技术领域 本发明涉及吡唑类农药杀虫剂。
背景技术 1989年法国罗纳 -普朗克公司开发了吡唑类广谱杀虫剂， 其商品名为 "Regent", 该化合物是一种对许多害虫具有优异防效的广谱杀 虫剂， 例如： 对半翅目、 鳞翅目、 缨翅目、 鞘翅目等害虫以及对环戊二烯 类、 菊酯类、 氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗药性的害虫， 都显示出了极高 的敏感性。 商品名为 "Regent"的分子结构式为：
Figure imgf000002_0001
1999年罗纳公司申请专利 US 5,916,618还介绍了一系列 Regent衍生物 的合成， 主要在杂环上的氨基取代为乙酰氨基、 氯乙酰氨基。 三氟甲基亚 磺酰基衍生为三氟甲基磺酰基、 三氟甲硫基等化合物。
2000年， 法国罗纳公司申请的美国 US 6,015,910中有如下飄勺化
Figure imgf000002_0002
该化合物的某些特点超过了 " Regent"。 对棉蚜内吸活性 LC5() = 0.21ppm,而 Regent为 11.3ppm;对高梁蚜内吸活性 LC5o=0.6ppm，而 Regent >20ppm。
目前， 越来越严格的环境要求， 使我国老农药品种， 特别是一些不适 应环境及对人畜安全有毒的农药品种 （例如： 高毒有机磷农药） 难免被淘 汰， 就必须开发具有活性高、 环境相容性好、 作用方式新颖的农药新品种， 来提高我国农药工业的发展水平及农作物的化学防治水平， 解决农药品种 的更新换代， 降低对环境的压力。
发明内容 本发明高效农药杀虫剂为 N-苯基吡唑衍生物，它具有如下结 构通式： 式中： R! 或 -N(COOC2¾>
Figure imgf000003_0001
R2=-C2H5， -OC2H5或- OCF3
具体合成了如下结构的新化合物：
Figure imgf000003_0002
(V) (VI) 上述新结构的化合物合成方法如下:
(1) 5-氨基 -3-氰基小（2,6-二氯 -4 氟甲基苯基） 吡唑的合成
Figure imgf000003_0003
该反应由 2，6-二氯 -4-三氟甲基苯胺先与亚硝酸钠、 硫酸反应生成重氮 盐，然后，再和 2，3-二氰基丙酸乙酯反应，经氨水闭环生成最终产物。然后：
Figure imgf000004_0001
NHCH2-C=CH CH3
(I)
上述反应在四氢呋喃溶剂中， 经回流反应， 用氢化钠作缚酸剂， 可制 得化合物 （1)。
(3) 5-氨基 -3-氰基 -1- (2,6二氯 -4-三氟甲基苯基） -4-乙硫基吡唑的合 成：
Figure imgf000004_0002
反应由 5-氨基 -3-氰基 -1- (2,6-二氯 -4-三氟甲基苯基） 吡唑与硫氰化钠 反应生成硫氰酸酯化合物。
Figure imgf000004_0003
(4) 化合物 （II) 的合成: NH-CH2-C=CH2
( II ) CH3 反应在四氢呋喃溶剂中， 经回流反应， 用氢化钠作缚酸剂， 可制得化 合物 （11)。
(5)化合物 （III) 的合成：
Figure imgf000005_0001
(IV) . 反应分两步进行， 首先， 和三氯乙醛， 在催化剂对甲苯磺酸的存在下， 在甲苯溶剂中回流， 得到氨基的取代物， 然后， 经硼氢化钠还原制得化合 物 (IV)o
本发明农药杀虫剂化合物与国外商品 Regent相比， 具有相同或更高的 杀虫效果。 现以化合物 （1)、 (VI) 为例， 测试结果如下- 对粘虫三类幼虫 72小时药效对比测试结果
Figure imgf000006_0001
具体实施方式
实施例 1
95g Regent溶于 100ml四氢呋喃中， 加入 2.5g甲代烯丙基氯、 lg氢化 钠， 回流 22小时后， 加入 200ml乙酸乙酯萃取， 油层经 2X 100ml水洗， 脱溶， 釜残物经 30g甲苯重结晶， 得 1.5g化合物 （1)， 熔点： 172-174°C， 结构经 H-NMR确认。 实施例 2
2g 5-氨基 -3-氰基 -1-(2,6二氯 -4-三氟甲基苯基 )-4-乙硫基吡唑溶于 60ml 四氢呋喃， 加入 0.5g氢化钠， lg甲代烯丙基氯， 回流反应 8小时， 降至室 温后， 加入 100ml乙酸乙酯萃取， 油层经水洗二遍， 减压脱溶， 釜残经柱 层析（正乙烷： 乙酸乙酯 =2:1 )， 得到 0.5g化合物（11)， 熔点： 123-125 , 结构经 H-NMR确认 实施例 3
2,5g 5-氨基 -3-氰基 -1- (2,6二氯 -4-三氟甲基苯基） -4-乙氧硫基吡唑溶于 100ml四氢呋喃，加入 0.5g氢化钠， lg甲代烯丙基氯， 升温回流反应 4小时， 降温后， 加入 100ml乙酸乙酯萃取， 油层经水洗二遍， 减压脱溶， 釜残物经 柱层析 （正乙烷： 乙酸乙酯 =2:1 )， 得到 0.5g产品， 再经重结晶， 得 O.lg化 合物 （ΙΠ), 熔点： °C， 结构经 H-NMR确认。 实施例 4
将 5g 5-氨基 -3-氰基 -1- (2,6二氯 -4-三氟甲基苯基） -4-乙氧硫基吡唑、 150ml甲苯、 lg对甲苯磺酸、 3.5g三氯乙醛放入反应瓶中， 回流 5小时后， 降温， 加 200ml水洗二遍， 减压脱溶， 得 6.5g釜残物， 将它与 1.2g硼氢化 钠、 100ml甲醇，放入反应瓶中，室温下反应 2小时。加盐酸中和，加 200ml 水稀释后， 用 100ml乙酸乙酯萃取， 油层经 2X200ml水洗， 脱溶， 釜残物 经 50ml甲苯重结晶后， 得化合物（IV), 溶点： 158-164°C， 产品经 H-NMR 确认结构。 实施例 5
将由 7g亚硝酸钠和 27.5ml浓硫酸制备的亚硝酰硫酸用乙酸稀释后， 向其加入 21.2g 2,6-二氯 -4-三氟甲基苯胺的 50ml乙酸溶液，该混合物升温 至 55°C， 反应 20分钟， 将其倾入 14.0g 2，6-二氰基丙酸乙酯的乙酸、 水的 搅拌溶液中， 15分钟后， 加 200ml水分层， 用二氯甲烷萃取水层， 油层与 20ml氨水反应 2小时， 经常规后处理， 得到 22g 5-氨基 -3-氰基 -1- (2,6二 氯 -4-三氟甲基苯基） 吡唑， 溶点 140-142°C， 结构经 H-NMR确认。 实施例 6
在反应瓶中加入 50ml甲苯， 16.6g 5-氨基 -3-氰基小（2,6二氯 -4-三氟甲 基苯基） 吡唑、 催化剂， 搅拌冷却至 5°C， 加入 10.9g三氟甲基亚磺酰氯， 在 5°C反应 1小时， 在 50°C反应 8小时， 冷至室温， 加入 100ml水， 过滤， 水洗， 得 19.7g产品 Regent, 溶点 196-198°C。 将 4.05g硫氰酸钠溶于 75ml甲醇中， 降温至 -78°C， 向其滴入 3g溴的 10ml甲醇溶液， 滴加完毕后， 在相同温度滴入 5g 5-氨基 -3-氰基小（2,6二 氯 -4-三氟甲基苯基） 吡唑的 50ml甲醇溶液， 反应结束后， 加入 250ml水， 过滤， 烘干， 得到中间体取代硫氰酸酯。 将 3.1g此中间体溶于 50ml工业 乙醇中， 于 -7°C向其加入碘乙烷和 0.92g氢氧化钾的 10ml水溶液， 反应完 后， 加 180ml水， 过滤， 得产品 5-氨基 -3-氰基 -1- (2,6二氯 -4-三氟甲基苯 基） -4-三氟乙硫基吡唑， 熔点： 159-163 °C o

Claims

权 利 要 求
1、一类结构为 N-苯基吡唑衍生物杀虫剂，其特征在于该杀虫剂具有如 下结构通式：
Figure imgf000009_0001
式中： 或 -N(COOC2H5)2;
Figure imgf000009_0002
CH3
R2=-C2H5， -OC2H5或- OCF3。
2、 按照权利要求 1所述的杀虫剂， 其特征在于杀虫剂的具体结构为-
Figure imgf000009_0003
六个 N-苯基吡唑衍生物<
8
替换页（细则第 26条》
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1915977B (zh) * 2005-08-18 2010-04-07 李坚 氯氟虫腈及其制备和用途
CN100593540C (zh) * 2007-09-30 2010-03-10 浙江工业大学 一种5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑的制备方法
CN101444221B (zh) * 2008-12-27 2011-11-30 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有噁二嗪和吡唑类杀虫剂的组合物
CN101491251B (zh) * 2009-02-23 2012-08-08 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农药组合物及其应用
CN102206184B (zh) * 2010-03-29 2013-07-10 南开大学 3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物杀虫剂
CN101836649B (zh) * 2010-05-07 2013-05-15 湖南化工研究院 N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的制剂及应用
CN102250008A (zh) * 2010-05-17 2011-11-23 温州大学 5-氨基-3-氰基-4-乙硫基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的制备方法
CN104522036B (zh) * 2014-12-19 2017-02-01 湖南化工研究院有限公司 一种防治鳞翅目和同翅目害虫杀虫组合物
CN104642401B (zh) * 2015-02-03 2018-01-12 沈阳农业大学 一种防治蝗虫的丁虫腈油剂及其制备方法
CN104855399B (zh) * 2015-05-02 2018-06-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有丁烯氟虫腈和氟苯虫酰胺的杀虫组合物
CN106305758A (zh) * 2015-06-23 2017-01-11 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种增效复配杀虫、杀螨组合物
CN106187896B (zh) * 2016-07-19 2018-07-31 中南民族大学 超声波喷雾微波辐射一体化制备芳基吡唑单或多烷基化衍生物
CN111072568A (zh) * 2019-12-26 2020-04-28 华东理工大学 含偶氮结构的苯基吡唑类化合物及其制备方法和应用
CN114105877A (zh) * 2021-06-30 2022-03-01 浙江美诺华药物化学有限公司 一种氟虫腈中间体的制备方法及其制备氟虫腈的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
CN1184810A (zh) * 1996-11-01 1998-06-17 罗纳-普朗克农业化学公司 杀虫的1－芳基吡唑－5－硫亚胺衍生物
CN1204322A (zh) * 1995-12-20 1999-01-06 罗纳-普朗克农业化学公司 新颖的5－氨基－3－氰基－4－乙基亚硫酰基1－苯基吡唑化合物及其它们作为杀虫剂的用途
US6335357B1 (en) * 1997-04-07 2002-01-01 Mitsubishi Chemical Corporation Pyrazole derivatives, process for preparing the same, intermediates, and pest control agent containing the same as active ingredient

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
FR2696906B1 (fr) * 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
FR2735952B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population d'insectes sociaux
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
FR2750861B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
JP4336906B2 (ja) * 1997-04-07 2009-09-30 日本農薬株式会社 ピラゾール誘導体、その製造法、中間体及びこれを有効成分とする有害生物防除剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
CN1204322A (zh) * 1995-12-20 1999-01-06 罗纳-普朗克农业化学公司 新颖的5－氨基－3－氰基－4－乙基亚硫酰基1－苯基吡唑化合物及其它们作为杀虫剂的用途
US5883112A (en) * 1995-12-20 1999-03-16 Rhone-Poulenc Inc. Synergistic compositions comprising pesticidal 5-amino-4-ethylsulfinyl-1-arylpyrazoles and piperonyl butoxide
CN1184810A (zh) * 1996-11-01 1998-06-17 罗纳-普朗克农业化学公司 杀虫的1－芳基吡唑－5－硫亚胺衍生物
US6335357B1 (en) * 1997-04-07 2002-01-01 Mitsubishi Chemical Corporation Pyrazole derivatives, process for preparing the same, intermediates, and pest control agent containing the same as active ingredient

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Publication number Publication date
JP2005534683A (ja) 2005-11-17
AU2003242089A1 (en) 2004-02-16
KR20050016663A (ko) 2005-02-21
KR100603690B1 (ko) 2006-07-20
CN1398515A (zh) 2003-02-26
CN1204123C (zh) 2005-06-01

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