JP2007517782A - 1−n−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、破線は、22,23位での単結合又は二重結合を示し;
R1は、破線が単結合を示す場合にのみR1が存在するという条件で、水素又はヒドロキシであり;
R2は、1から6個の炭素原子を持つアルキル、又は3から6個の炭素原子を持つアルケニル、又は3から8個の炭素原子を持つシクロアルキルであり;
R3は、ヒドロキシ、メトキシ、又は=NOR5であって、R5が水素又は低級アルキルであるものであり;
R4は、水素、ヒドロキシ、又は
であって、R6がヒドロキシ、アミノ、モノ又はジ−低級アルキルアミノ又は低級アルカノイルアミノであるものである。)
(アバベクチンの場合、破線は二重結合を表し、R1は存在せず、イベルメクチンの場合、二重結合は単結合を表し、R1は水素であり;
R2は、イソプロピル又はs−ブチルである。)
(式中、R2はイソプロピル又はs−ブチルである。)
この化合物は、米国特許第5089490号に開示されている。
a)1−N−アリールピラゾール誘導体、及びホルムアミジンを含む、有効量の外部寄生虫用(ectoparasitical)組合せと、
b)医薬品として又は獣医学上許容される、液体担体ビヒクルと、
c)任意選択で、結晶化阻害剤と
を含む、寄生虫スポットオン製剤を提供する。本発明はさらに、
a)1−N−アリールピラゾール誘導体、及びアミトラズを含む、有効量の外部寄生虫用組合せと、
b)医薬品として又は獣医学上許容される、液体担体ビヒクルと、
c)任意選択で、結晶化阻害剤と、
d)任意選択で、酸化防止剤と
を含む、寄生虫ポアオン製剤を提供する。また、本発明では、
a)1−N−アリールピラゾール誘導体、及びアミトラズを含む、有効量の外部寄生虫用組合せと、
b)医薬品として又は獣医学上許容される、液体担体ビヒクルと
を含む、寄生虫用スプレー製剤も提供する。
(式中、R1は、ハロゲン原子、CN、又はアルキルであり;
R2は、S(O)nR3、又は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、又はハロアルキルであり;
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキルであり;
R4は、水素、ハロゲン、NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、C(O)OR7、アルキル、ハロアルキル、OR8、又は−N=C(R9)(R10)置換基であり;
R5及びR6は、独立に、水素原子、アルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、S(O)rCF3、又はアルコキシカルボニルを表し、或いはR5及びR6は、一緒に化合して、5から7員環を形成することができ;
R7は、アルキル又はハロアルキル基を表し;
R8は、アルキル、ハロアルキル、又は水素を表し;
R9は、アルキル又は水素を表し;
R10は、任意選択で置換されたアリール、又は任意選択で置換されたヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン原子、或いはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3、又はSF5基を表し;
m、n、q、及びrは、互いに独立に、0、1、又は2に等しい整数を表し;
Xは、3価の窒素原子、又はC−R12を表し、炭素原子の他の3つの原子価は、芳香環の一部を形成する。)
(式中、R1は、ハロゲン原子、CN、又はメチルであり;
R2は、S(O)nR3、又は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、又はハロアルキルであり;
R3は、アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり;
R4は、水素、又はハロゲン原子、又はNR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、又はC(O)OR7、アルキル、ハロアルキル、又はOR8、又は−N=C(R9)(R10)基を表し;
R5及びR6は、独立に、水素原子、又はアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、S(O)rCF3、又はアルコキシカルボニル基を表し、或いはR5及びR6は、一緒になって、5から7員環を形成することができ;
R7は、アルキル又はハロアルキル置換基を表し;
R8は、アルキル、又はハロアルキル、又は水素を表し;
R9は、アルキル、又は水素原子を表し;
R10は、任意選択で置換されたアリール、又は任意選択で置換されたヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン原子、或いはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3、又はSF5基を表し;
m、n、q、及びrは、互いに独立に、0、1、又は2に等しい整数を表し;
Xは、3価の窒素原子、又はC−R12を表し、炭素原子の他の3つの原子価は、芳香環の一部を形成し;
但し、R1がメチルである場合、R3がハロアルキルであり、R4がNH2であり、R11がClであり、R13がCF3であり、XがNであり、或いは、R2が4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルであり、R4がClであり、R11がClであり、R13がCF3であり、XがC−Clである。)
R1は、ハロゲン原子、CN、又はメチルであり;
R2は、S(O)nR3、又は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、又はハロアルキルであり;
R3は、C1−C6アルキル、又はC1−C6ハロアルキルであり;
R4は、水素、又はハロゲン原子、又はNR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、又はC(O)OR7、アルキル、ハロアルキル、又はOR8、又は−N=C(R9)(R10)を表し;
R5及びR6は、独立に、水素原子、又はC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C(O)C1−C6アルキル、S(O)rCF3、C1−C6アシル、又はC1−C6アルコキシカルボニルを表し;R5及びR6は、一緒に化合して、5から7員環を形成することができ、この環は、酸素又はイオウからなる群から選択された1個又は2個の2価のヘテロ原子を含むことができるものであり;
R7は、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し;
R8は、C1−C6アルキル、又はC1−C6ハロアルキル、又は水素原子を表し;
R9は、C1−C6アルキル、又は水素原子を表し;
R10は、任意選択で置換されたフェニル、又は任意選択で置換されたヘテロアリール基を表し、これらの置換基は、ハロゲン、OH、−O−C1−C6アルキル、−S−C1−C6アルキル、シアノ、又はC1−C6アルキルからなる群から選択され;
R11及びR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、S(O)qCl3、又はSF5基を表し;
m、n、q、及びrは、互いに独立に、0、1、又は2であり;
(b)液体担体ビヒクルは、溶媒及び共溶媒を含み、この溶媒は、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2−ピロリドン、特にN−メチルピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルフタレート脂肪酸エステル、例えばジエチルエステルやアジピン酸ジイソブチルなど、及びこれら溶媒の少なくとも2種の混合物からなる群から選択され、共溶媒は、エタノール、イソプロパノール、又はメタノールからなる群から選択されるものであり;
(c)結晶化阻害剤は、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン性界面活性剤、アミン塩、両性界面活性剤、又はポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル;レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、及びアクリル誘導体、又はこれら結晶化阻害剤の混合物からなる群から選択される。
(A)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール、又は
(B)下記の式の1−N−フェニルピラゾール誘導体である。
(式中、R101は、シアノ、−C(O)アルキル、C(S)NH2、アルキル、ハロアルキル、C(=NOH)NH2、又はC(=NNH2)NH2であり;
R102は、S(O)n′R103、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、又はアルキニルであり;
R103は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり;
R104は、−N=C(R105)−Z−R106、−N=C(R105)−N(R107)−R108、又は−N(R109)−C(R105)=NR106であり;
R105は、水素、アルキル、或いは、水素、アルコキシ、ハロアルコキシ、又は−S(O)m′R105により置換されたアルキルであり;
R106及びR107は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニル、或いは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、又は−S(O)m′R115の1つ又は複数により置換されたアルキル、或いは、ハロゲン、ニトロ、及びアルキル基から選択された1つ又は複数の基でそれぞれ任意選択で置換された、フェニル又はピリジルによって置換されたアルキルを表し;又は
R107及びR108は、それらが結合する窒素と一緒になって、酸素、窒素、又はイオウから選択された1個又は複数のヘテロ原子をさらに含有することができる3から7員環を形成することができ;
R108は、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−C(O)R114、又は−S(O)t′R110であり;
R109、R110、及びR114は、アルキル、又はハロアルキルであり;
R111及びR112は、独立に、ハロゲン、水素、CN、及びNO2から選択され;
R113は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−S(O)q′CF3、−SF5から選択され;
R115は、アルキル、又はハロアルキルであり;
Xは、窒素、及びC−R112から選択され;
Zは、O、S(O)a′、又はNR107であり;
a′、m′、n′、及びq′は、独立に、0、1、及び2から選択され;且つ
t′は、0、1、又は2である。)
(式中、R201は、シアノ、C(O)アルキル、C(S)NH2、アルキル、C(=NOH)NH2、又はC(=NNH2)NH2であり;
R202は、S(O)hR203、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、又はアルキニルであり;
R203は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり;
R204は、−N(R205)C(O)CR206R207R208、−N(R205)C(O)アリール、又は−N(R205)C(O)OR207であり;
R205は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルであり;
R206は、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ホルミルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジ(ハロアルキル)アミノ、シクロアルキルオキシ、ハロシクロアルキルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アリールオキシ、又はアリールアルコキシであり;
R207及びR208は、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、又はハロシクロアルキルであり、或いはR207及びR208は、それらが結合する炭素と一緒になって、窒素、酸素、及びイオウから選択された1個又は複数のヘテロ原子をさらに含有することができる3から7員環を形成することができ;
X1は、窒素、及びC−R212から選択され;
R211及びR212は、独立に、ハロゲン、水素、CN、及びNO2から選択され;
R213は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−S(O)kCF3、及び−SF5から選択され;
h及びkは、独立に、0、1、及び2から選択される。)
R101が、シアノ又はアルキルであり;
R102が、S(O)n′R103であり;
R103が、アルキル又はハロアルキルであり;
R104が、−N=C(R105)−Z−R106であり;
R105が、水素、アルキル、又はハロアルキルであり;
Zが、O、S(O)a′、又はNR107であり;
R106及びR107が、独立に、水素、及び非置換又は置換アルキルから選択され;或いは
R106及びR107が、それらが結合する窒素と一緒になって、酸素、窒素、又はイオウから選択された1個又は複数のヘテロ原子をさらに含有することができる3から7員環を形成することができ;Xが、窒素及びC−R112から選択され;
R111及びR112が、独立に、ハロゲン、水素、CN、及びNO2から選択され;
R113が、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−S(O)q′CF3、−SF5から選択され;
a′、n′、及びq′が、独立に、0、1、及び2から選択されるものである。
R101が、シアノであり;
R104が、−N=C(R105)−Z−R106であり、且つZが−NR107であり;
Xが、C−R112であり、R111及びR112が、塩素原子を表し、R113が、CF3、OCF3、又は−SF5であり;
R112が、−S(O)n′CF3であり、且つnが、0、1、又は2であることが好ましい。
R101がシアノ又はアルキルであり;R104が−N=C(R105)−Z−R106であり、R105が水素又はC1−C3アルキルである、
式IIの化合物である。
R101が、シアノ又はメチルであり;
R103が、ハロメチル(好ましくはCF3)であり;
R111及びR112が、それぞれ独立にハロゲン原子を表し;
Xが、C−R112であり、
R113が、ハロアルキル(好ましくはCF3ハロアルコキシ(好ましくはOCF3))又は−SF5であり;或いは
n′が、0、1、又は2(好ましくは0又は1)である
という特徴の、1つ又は複数を有することが好ましい。
R101が、シアノであり;
R102が、S(O)n′R103であり;
R103が、ハロメチルであり;
R104が、−N=C(R105)−Z−R106であり;
Zが、NR107であり;
R105が、水素又はアルキルであり;
R106及びR107が、独立に、水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニル、或いは、1つ又は複数のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、又は−S(O)mR15により置換されたアルキル、或いは、ハロゲン、ニトロ、及びアルキルから選択された1個又は複数の基で任意選択で環が置換されている、フェニル又はピリジルによって置換されたアルキルを表し;
Xが、窒素及びC−R112から選択され;
R106及びR112が、それぞれ独立にハロゲン原子を表し、R113が、ハロアルキル、ハロアルコキシ、及び−SF5から選択され、R115が、アルキル又はハロアルキルであり;且つ
m′及びn′が、独立に、0、1、及び2から選択されるものである。
R101が、シアノであり;
R102が、S(O)n′CF3であり;
R104が、−N=C(R105)−Z−R106又は−N=C(R105)−N(R107)−R108であり;
Zが、NR107であり;
R105が、水素又はアルキルであり;
R106及びR107が、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニル、或いは、1つ又は複数のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、又は−S(O)R115により置換されたアルキル、或いは、ハロゲン、ニトロ、及びアルキルから選択された1個又は複数の基で任意選択で環が置換されている、フェニル又はピリジルによって置換されたメチルを表し;
R108が、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又は−S(O)t′R110であり;
Xが、窒素及びC−R112から選択され;
R109、R110、及びR114が、独立に、アルキル又はハロアルキルを表し;
R111及びR112が、それぞれ塩素原子を表し;
m′及びn′が、0、1、又は2であり、t′が0又は2であるものである。
R101が、シアノであり;
R102が、S(O)n1CF3であり;
R104が、−N=C(R105)−Z−R106であり;
Zが、NR107であり;
R105が、水素又はメチルであり;
R106及びR107が、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、又はアルキニル、或いは、1つ又は複数のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、又は−S(O)m′R115により置換されたアルキル、或いは、ハロゲン、ニトロ、及びアルキルから選択された1個又は複数の基で任意選択で環が置換されている、フェニル又はピリジルによって置換されたアルキルを表し;
Xが、C−R112であり;
R111及びR112が、それぞれ塩素原子を表し;
R113が、CF3又は−SF5であり;
m′が、0、1、又は2であり;且つ
n′が、0又は1であるものである。
R101が、シアノであり;
R102が、S(O)n′CF3であり;
R104が、−N=C(R105)−Z−R106であり;
Zが、NR107であり;
R105及びR107が、それぞれ、水素原子を表し;
R106が、アルキル又はハロアルキルであり;
Xが、C−R112であり;
R111及びR112が、それぞれ塩素原子を表し;
R113が、CF3又は−SF5であり;
n′が、0であるものである。
R201が、シアノであり;
R202が、S(O)hR203であり;
R203が、アルキル又はハロアルキルであり;
R204が、−N(R205)C(O)CR206R207R208であり;
R205が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、及びハロシクロアルキルアルキルであり;
R206が、アルコキシ、ハロアルコキシ、又は水素であり;
R207及びR208が、独立に、水素、アルキル、又はハロアルキルであり;或いは
R207及びR208が、それらが結合する炭素と一緒になって、窒素、酸素、及びイオウから選択された1個又は複数のヘテロ原子をさらに含有することができる3から7員環を形成することができ;
X1が、窒素及びC−R212から選択され;
R211及びR212が、独立に、ハロゲン、水素、CN、及びNO2から選択され;
R213が、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−S(O)kCF3、及び−SF5から選択され;且つ
h及びkが、独立に、0、1、及び2から選択されるものである。
R201が、シアノであり;
R203が、ハロメチル、好ましくはCF3であり;
R211及びR212が、独立にハロゲンであり;
X1が、C−R212であり;
R213が、ハロアルキル、ハロアルコキシ、又は−SF5であり;或いは
hが、0又は1、又は2、好ましくは0又は1である
という特徴の1つ又は複数を有することが好ましい。
(式中、R301は、H2N−C(S)−であり、
R302は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、又はハロゲノアルキニルであり、
R303は、水素、アミノ、又は下記の基の1つであり、
R305は、水素又はアルキルを表し、
R306は、水素、アルキル、或いはそれぞれの場合において任意選択で置換されたフェニル又はピリジルを表し、且つ
R307は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、又はアルコキシカルボニルを表し;
Arは、それぞれの場合において任意選択で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
nは、数0、1、又は2を表す。)
R301が、H2N−C(S)−を表し;
R302が、好ましくは1から12個のハロゲン原子を有する(C1−C6)−ハロゲノアルキル、1から8個のハロゲン原子を有する(C2−C6)−ハロゲノアルケニル、又は1から6個のハロゲン原子を有する(C1−C6)−ハロゲノアルキニルを表し;
R303が、好ましくは水素、アミノ、又は下記の基の1つを表し、
R305は、水素又は(C1−C6)−アルキルを表し、
R306は、水素、(C1−C6)−アルキル、フェニル、即ちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、又はC1−C4−ハロゲノアルキルチオであってそれぞれの場合に1から5個のハロゲン原子又はヒドロキシルを有するものからなる群からの、同一又は異なる置換基により任意選択で一置換から三置換されたフェニル、又はヒドロキシルを表し、或いは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、又はC1−C4−ハロゲノアルキルチオであってそれぞれの場合に1から5個のハロゲン原子を有するものにより置換されたピリジルを表し、且つ
R307は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ホルミル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、1から6個のハロゲン原子を有する(C1−C6)−ハロゲノアルキルカルボニル、又は(C1−C6)−アルコキシカルボニルを表し;
Arは、好ましくはフェニル又はピリジルを表し、このそれぞれは、ハロゲン、ハロゲノ(C1−C6)アルキル、ハロゲノ(C1−C6)アルキルチオ、ハロゲノ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ、メトキシ、ヒドラジン、(C1−C6)−ジアルキルヒドラジノ、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、(C1−C6)アルキルイミノ、シアノ、(C1−C6)アルキルチオ、又は下記の基からなる群からの、同一又は異なる置換基により任意選択で一置換から三置換されたものであり、
但し、R308及びR309は、同一又は異なっており、水素又は(C1−C6)−アルキルを表し;
n111は、好ましくは数0、1、又は2を表すものである。
R302は、特に好ましくは、フッ素、塩素、及び臭素からなる群からの、1個又は9個の同一又は異なるハロゲン原子を有する(C1−C4)−ハロゲノアルキル、フッ素、塩素、又は臭素からなる群からの、1から5個の同一又は異なるハロゲン原子を有する(C2−C4)−ハロゲノアルケニル、或いはフッ素、塩素、及び臭素からなる群からの、1から5個の同一又は異なるハロゲン原子を有する(C2−C4)−ハロゲノアルキニルを表し;
R303は、特に好ましくは、水素、アミノ、又は下記の基の1つを表し、
R305は、水素又は(C1−C4)−アルキルを表し、
R306は、水素、(C1−C4)−アルキル、又はフェニル、即ちヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、又はC1−C2−ハロゲノアルキルチオであってそれぞれの場合に1から3個のハロゲン原子を有するものからなる群からの、同一又は異なる置換基により任意選択で一置換又は二置換されたフェニル、特に4−ヒドロキシ−3−メトキシ−フェニルを表し、且つ
R307は、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、ホルミル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、或いは、フッ素、塩素、又は臭素からなる群からの、1から5個の同一又は異なるハロゲン原子を有する(C1−C4)−ハロゲノアルキルカルボニル、或いは(C1−C4)−アルコキシカルボニルを表し;
Arは、特に好ましくは、フェニル又はピリジルを表し、このそれぞれは、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、メトキシ、ヒドラジン、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノメチル、シアノ、メチルチオ、又は下記の基からなる群からの、同一又は異なる置換基により任意選択で一置換から三置換されたものであり、
但し、R308及びR309は、同一又は異なっており、水素又は(C1−C4)−アルキルを表し;
n111は、特に好ましくは、数0、1、又は2を表すものである。
R301が、H2N−C(S)−を表し;
R302が、最も好ましくは、下記の基の1つ、即ち−CF3、−CHF2−CF2−CH3−CF3−CHF2、−CF2CHFCl、−CH2−CF3、−CH2CF2Cl、−CH2−CF2−CHF2、−CF2−CFCl−CF3、−C(Cl)(CF3)−CF2Cl、−C(Cl)(CF3)−CHCl−CF3、−C(CF3)=CCl2の1つを表し;
R303が、最も好ましくは、水素、アミノ、又は下記の基の1つ、即ち−NH−CO−CH3、−NH−CO−C2H5、−N=CH−NH2、−N=C(CH3)−NH2、−N=CH−N(CH3)2、−N=C(CH3)−N(CH3)2、
−NHC2H5、又は−NH−CH2−CH=CH2の1つを表すものである。
(1)同一又は異なる置換基によって二置換又は三置換されたフェニルであって、フッ素又は塩素が2位を占有し、トリフルオロメチルが4位を占有し、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、又はヒドラジノが6位を占有しているもの;或いは
(2)4位がトリフルオロメチルで置換され、6位がフッ素又は塩素で置換された、2−ピリジル置換基を表す。
及び下記の式のフィプロニルスルホンが含まれる。
シクロアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり;シクロアルコキシの例は、シクロプロピルオキシであり;
アルコキシアルキルの例は、CH3OCH2−であり;
アルコキシアルコキシの例は、CH3OCH2O−であり;
アルコキシアルコキシアルコキシの例は、CH3OCH2OCH2O−であり;
アリールオキシの例は、フェノキシ基であり;
アリールアルコキシ基の例は、ベンジルオキシ又は2−フェニルエトキシである。
アザジルキチン(Agridyne社製)
ジオフェノラン(Novartis社製)
フェノキシカルブ(Novartis社製)
ヒドロプレン(Novartis社製)
キノプレン(Novartis社製)
メトプレン(Novartis社製)
ピリプロキシフェン(住友/Mgk社製)
テトラヒドロアザジラキチン(Agridyne社製)
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−(6−ヨード−3−ピリジルメトキシ)ピリリジン−3(2H)−オンと、
キチン合成阻害剤、特に
クロルフルアズロン(石原産業社製)
シロマジン(Novartis社製)
ジフルベンズロン(Solvay Duphar社製)
フルアズロン(Novartis社製)
フルシクロクスロン(Solvay Duphar社製)
フルフェノクスロン(Cyanamid社製)
ヘキサフルムロン(Dow Elanco社製)
インフェヌロン(Novartis社製)
テブフェノジド(Rohm & Haas社製)
テフルベンズロン(Cyanamid社製)
トリフルムロン(Bayer社製)が含まれる。
−ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、又はソルビタンのポリオキシエチレン化エステル;レシチン、又はナトリウムカルボキシメチルセルロース;又はメタクリレートなどのアクリル誘導体、
−アルカリステアレートなどの陰イオン界面活性剤、特にステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、又はステアリン酸アンモニウム;ステアリン酸カルシウム又はステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;アルカリスルフェート、特にラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウム;ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート又はナトリウムジオクチルスルホスクシネート;又は脂肪酸、遠くにヤシ油から得られるもの、
−式N+R′R″R′″R″″Y−の水溶性第4級アンモニウム塩などの、陽イオン界面活性剤であって、ラジカルRが、同一又は異なる任意選択でヒドロキシル化した炭化水素ラジカルであり、Y−が、ハロゲン化物陰イオンや硫酸陰イオン、及びスルホン酸陰イオンなどの、強酸の陰イオンであり;臭化セチルトリメチルアンモニウムが、使用することのできる陽イオン界面活性剤の1種であるもの、
−式N+R′R″R′″のアミン塩であって、ラジカルRが、同一又は異なる任意選択でヒドロキシル化した炭化水素ラジカルであり;オクタデシルアミン塩酸塩が、使用することのできる陽イオン界面活性剤の1種であるもの、
−任意選択でポリオキシエチレン化したソルビタンのエステルなどの、非イオン性界面活性剤、特にポリソルベート80、又はポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー、
−ベタインの置換ラウリル化合物などの両性界面活性剤、
−或いは、好ましくは上記列挙した化合物の少なくとも2種の混合物
を含む。
−様々なグレードのポリビニルピロリドン、
−ポリビニルアルコール、及び
−酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー
を含む。
大豆油や落花生油、ヒマシ油、コーン油、綿実油、オリーブ油、グレープシード油、ヒマワリ油などの植物油;ワセリンやパラフィン、シリコーンなどの鉱油;脂肪族又は環式炭化水素、或いは、例えば中鎖(特にC8からC12)トリグリセリド
を挙げることができる。
ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル;レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、シリコーン油、ポリジオルガノシロキサン油、特にポリジメチルシロキサン(PDMS)油、例えばシラノール官能基を有するもの、又は45V2油、
アルカリステアレートなどの陰イオン界面活性剤、特にステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、又はステアリン酸アンモニウム;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;アルキルスルフェート、特にラウリル硫酸ナトリウム、及びセチル硫酸ナトリウム;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;脂肪酸、特にヤシ油から得られたもの、
式N+R′R″R′″R″″Y−の水溶性第4級アンモニウム塩などの、陽イオン界面活性剤であって、ラジカルRが、任意選択でヒドロキシル化した炭化水素ラジカルであり、Y−が、ハロゲン化物陰イオンや硫酸陰イオン、及びスルホン酸陰イオンなどの、強酸の陰イオンであり;臭化セチルトリメチルアンモニウムが、使用することのできる陽イオン界面活性剤の中に含まれるもの、
式N+R′R″R′″のアミン塩であって、ラジカルRが、任意選択でヒドロキシル化した炭化水素ラジカルであり;オクタデシルアミン塩酸塩が、使用することのできる陽イオン界面活性剤の中に含まれるもの、
任意選択でポリオキシエチレン化したソルビタンエステルなどの、非イオン性界面活性剤、特にポリソルベート80、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリオキシプロピレン−スチロールエーテルなどのポリオキシプロピル化脂肪アルコール;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー、
ベタインの置換ラウリル化合物などの両性界面活性剤
或いは、これら薬剤の少なくとも2種の混合物
から選択される。
a)1−N−アリールピラゾール誘導体及びアミトラズを含む、有効量の外部寄生虫用組合せと、
b)医薬品として又は獣医学的に許容される液体担体ビヒクルと
を含む、寄生虫用スプレー製剤を提供する。
好ましい担体ビヒクルには、イソプロパノール、エタノール、メタノール、アセトン、エーテル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリコールホルマール、DGME、及びDMSOが含まれる。
[実施例1]
成分 量(%w/v)
フィプロニル 10.0
アミトラズ 5.0
エタノール 10.0
ポリビドン 5.0
ポリソルベート80 5.0
ブチル化ヒドロキシアニソール 0.02
ブチル化ヒドロキシトルエン 0.01
ジエチレングリコールモノエチルエーテル QS 100
[実施例2]
成分 量(%w/v)
フィプロニル 10.0
アミトラズ 15.0
エタノール 10.0
ポリビドン 5.0
ポリソルベート80 5.0
ブチル化ヒドロキシアニソール 0.02
ブチル化ヒドロキシトルエン 0.01
ジエチレングリコールモノエチルエーテル QS 100
[実施例3]
成分 量(%w/v)
フィプロニル 10.0
アミトラズ 12.0
エタノール 10.0
ポリビドン 5.0
ポリソルベート80 5.0
ブチル化ヒドロキシアニソール 0.02
ブチル化ヒドロキシトルエン 0.01
ジエチレングリコールモノエチルエーテル QS 100
[比較例4]
成分 量(%w/v)
フィプロニル 10.0
エタノール 10.0
ポリビドン 5.0
ポリソルベート80 5.0
ブチル化ヒドロキシアニソール 0.02
ブチル化ヒドロキシトルエン 0.01
ジエチレングリコールモノエチルエーテル QS 100
[実施例5]
イヌに付くクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)というマダニに対する効力の持続時間。(48時間カウントでの効力%)
[実施例6]
イヌに付くクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)というマダニに対する効力の速度。(効力カウントは、毎週の侵襲ごとに6時間後に行った)
[実施例7]
ノミに対する効力の持続時間(ノミに対する効力%は、毎週の侵襲ごとに24時間後に測定した)
Claims (20)
- a)1−N−アリールピラゾール誘導体、及びホルムアミジンを含む、有効量の外部寄生虫用組合せと、
b)医薬品として又は獣医学上許容される、液体担体ビヒクルと、
c)任意選択で、結晶化阻害剤と
を含む、寄生虫局所製剤。 - 液体担体ビヒクルが、溶媒及び共溶媒を含み、前記溶媒は、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2−ピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルフタレート脂肪酸エステル、及びこれら溶媒の少なくとも2種の混合物からなる群から選択され、前記共溶媒は、エタノール、イソプロパノール、及びメタノールからなる群から選択され、
結晶化阻害剤が存在し、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン性界面活性剤、アミン塩、両性界面活性剤、又はポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、及びアクリル誘導体、及びこれら結晶化阻害剤の混合物からなる群から選択される、
請求項1に記載の寄生虫局所製剤。 - 製剤が、抗酸化剤をさらに含む、請求項2に記載の寄生虫局所組成物。
- 抗酸化剤が、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、及びチオ硫酸ナトリウムからなる群から選択される、請求項3に記載の寄生虫局所組成物。
- 水が、0から約30%v/vの割合で存在する、請求項2に記載の寄生虫局所製剤。
- 結晶化阻害剤が、約1から約20%w/vの量で存在する、請求項2に記載の寄生虫局所製剤。
- 製剤がポアオン製剤である、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
- 製剤がスポットオン製剤である、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
- 製剤がスプレー製剤である、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
- 陰イオン界面活性剤が、アルカリステアレート、アビエチン酸ナトリウム;アルキルスルフェート;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、及び脂肪酸であり、
陽イオン界面活性剤が、式N+R′R″R′″R″″Y−の水溶性第4級アンモニウム塩であり、前記ラジカルRは独立に、任意選択でヒドロキシル化された炭化水素ラジカルであり、Y−は強酸の陰イオンであり、
アミン塩が、N+R′R″R′″のアミンであり、前記ラジカルRは独立に、任意選択でヒドロキシル化された炭化水素ラジカルであり、
非イオン性界面活性剤が、任意選択でポリオキシエチレン化されたソルビタンエステル、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーであり、
両性界面活性剤が、ラウリル−置換ベタイン化合物である、
請求項2に記載の寄生虫局所製剤。 - 1−N−アリールピラゾールが下記の式の化合物、又はその許容される塩である、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
(式中、R1は、ハロゲン原子、CN、又はアルキルであり;
R2は、S(O)nR3、又は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、又はハロアルキルであり;
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり;
R4は、水素又はハロゲン原子、NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、C(O)OR7、アルキル、ハロアルキル、OR8、又は−N=C(R9)(R10)基を表し;
R5及びR6は、独立に、水素原子、或いはアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、S(O)rCF3、又はアルコキシカルボニル基を表し、或いはR5及びR6は、一緒になって、1個又は2個の2価のヘテロ原子が任意選択で介在する2価のアルキレン基を形成することができ;
R7は、アルキル又はハロアルキル基を表し;
R8は、アルキル若しくはハロアルキル基又は水素原子を表し;
R9は、アルキル基又は水素原子を表し;
R10は、任意選択で置換されたアリール、又は任意選択で置換されたヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン原子、又はハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3、若しくはSF5基を表し;
m、n、q、及びrは、互いに独立に、0、1、又は2に等しい整数を表し;
Xは、3価の窒素原子又はC−R12を表し、炭素原子の他の3つの原子価が芳香環の一部を形成し;
但し、R1がメチルである場合、R3はハロアルキルであり、R4はNH2であり、R11はClであり、R13はCF3であり、XはNであり、或いはR2は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルであり、R4はClであり、R11はClであり、R13はCF3であり、XはC−Clである。) - 1−N−アリールピラゾールが下記の式の化合物、又はその許容される塩である、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
(式中、R201は、シアノ、C(O)アルキル、C(S)NH2、アルキル、C(=NOH)NH2、又はC(=NNH2)NH2であり;
R202は、S(O)hR203、C2〜C3アルケニル、C2〜C3ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、又はC2〜C3アルキニルであり;
R203は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり;
R204は、−N(R205)C(O)CR206R207R208、−N(R205)C(O)アリール、又は−N(R205)C(O)OR207であり;
R205は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルであり;
R206は、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ホルミルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジ(ハロアルキル)アミノ、シクロアルキルオキシ、ハロシクロアルキルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アリールオキシ、又はアリールアルコキシであり;
R207及びR208は、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、又はハロシクロアルキルであり、或いはR207及びR208は、それらが結合する炭素と一緒になって、窒素、酸素、及びイオウから選択された1個又は複数のヘテロ原子をさらに含有することができる3から7員環を形成することができ;
X1は、窒素、及びC−R212から選択され;
R211及びR212は、独立に、ハロゲン、水素、CN、及びNO2から選択され;
R213は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−S(O)kCF3、及び−SF5から選択され;
h及びkは、独立に、0、1、及び2から選択される。) - 1−N−アリールピラゾール誘導体が下記の式の化合物、又はその許容される塩である、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
(式中、R201は、シアノ、C(O)アルキル、C(S)NH2、アルキル、C(=NOH)NH2、又はC(=NNH2)NH2であり;
R202は、S(O)hR203、C2〜C3アルケニル、C2〜C3ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、又はC2〜C3アルキニルであり;
R203は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり;
R204は、−N(R205)C(O)CR206R207R208、−N(R205)C(O)アリール、又は−N(R205)C(O)OR207であり;
R205は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルであり;
R206は、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ホルミルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジ(ハロアルキル)アミノ、シクロアルキルオキシ、ハロシクロアルキルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アリールオキシ、又はアリールアルコキシであり;
R207及びR208は、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、又はハロシクロアルキルであり、或いはR207及びR208は、それらが結合する炭素と一緒になって、窒素、酸素、及びイオウから選択された1個又は複数のヘテロ原子をさらに含有することができる3から7員環を形成することができ;
X1は、窒素及びC−R212から選択され;
R211及びR212は、独立に、ハロゲン、水素、CN、及びNO2から選択され;
R213は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−S(O)kCF3、及び−SF5から選択され;
h及びkは、独立に、0、1、及び2から選択される。) - 1−N−アリールピラゾール誘導体が下記の式の化合物、又はその許容される塩である、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
(式中、R301は、H2N−C(S)−であり、
R302は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、又はハロゲノアルキニルであり、
R303は、水素、アミノ、又は下記の基の1つであり、
但し、R304は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、或いはそれぞれの場合において任意選択で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
R305は、水素又はアルキルを表し、
R306は、水素、アルキル、或いはそれぞれの場合において任意選択で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
R307は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、又はアルコキシカルボニルを表し;
Arは、それぞれの場合において任意選択で置換されたフェニル又はピリジルを表し、
aは、数字の0、1、又は2を表す。) - 製剤が、昆虫成長抑制剤をさらに含む、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
- 1−N−アリールフェニルピラゾールがフィプロニルであり、ホルムアミジンがアミトラズであり、医薬品として又は獣医学上許容される担体が、ジエチレングリコールモノエチルエーテルであり、結晶化阻害剤がポリビドンであり、界面活性剤がポリソルベート80であり、抗酸化剤が、ブチル化ヒドロキシアニソール及びブチル化ヒドロキシトルエンである、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
- 少なくとも1種のミルベマイシン若しくはアベルメクチン誘導体、イミダゾチアジド駆虫剤、ベンズイミダゾール駆虫剤、又はピレスロイドをさらに含む、請求項1に記載の寄生虫局所製剤。
- 寄生虫を予防し、防除し、又は無くすことを必要とする哺乳類又は鳥類の寄生虫を、予防し、防除し、又は無くすために、抗殺寄生生物活性(antiparasiticidal activity)を提供する方法であって、前記哺乳類又は鳥類に、請求項1に記載の局所製剤の有効量を施用することを含む方法。
- 抗殺寄生生物活性が、約1カ月から約3カ月の長期間にわたって続く、請求項18に記載の方法。
- 1−N−アリールピラゾールがフィプロニルであり、ホルムアミジンがアミトラズであり、哺乳類がネコ又はイヌであり、寄生虫がノミ、マダニ、又はその両方である、請求項18に記載の方法。
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