DE69627384T2 - Antiparasitäre zusammensetzung zur behandlung und zum schutz von haustieren - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Behandlung und zum Schutz von Tieren, die von Parasiten befallen sind oder leicht von Parasiten befallen werden,
- Insbesondere ist es Ziel der Erfindung Parasiten, die Haustiere und insbesondere Katzen und Hunde befallen, zu kontrollieren und unschädlich zu machen.
- Haustiere werden häufig von einem oder mehreren der folgenden Parasiten befallen;
-
- – Flöhe der Katze und des Hundes (Ctenocephalides felis, Ctenocephalides sp. und andere),
- – Zecken (Rhipicephalus sp., Ixodes sp., Dermacentor sp., Amblyomma sp. und andere),
- – Krätzmllben (Demodex sp., Sarcoptes sp., Otodectes sp und andere),
- Die Flöhe fügen dem Tier großen Stress zu und schädigen seine Gesundheit, Darüber hinaus sind die Flöhe Träger von pathogenen Mitteln, wie dem Bandwurm des Hundes (Dipylidium canis) und können auch den Menschen befallen.
- In gleicher Weise können die Zecken den Tieren Stress zufügen und ihre Gesundheit schädigen. Sie können auch den Menschen schädigen.
- Das größte Problem der Zecken liegt darin, dass sie Träger für pathogene Mittel sind, die sowohl das Tier als auch den Menschen betreffen können. Unter den Haupterkrankungen, die vermieden werden müssen, kann man die Borelliosen (Erkrankung der Lymphe mit Borellia burgdoferi) und die Babesiosen (oder Piroplasmosen von Babesia sp.), die Rickettsiosen (bezeichnet nach dem englischen Namen des Rocky Mountain Fleckflebers). Die Zecken können auch Toxine mit paralysierenden und inflammatorischen und gelegentlich tödlichen Eigenschaften freisetzen.
- Die Krätzmilbe schließlich ist besonders schwierig zu bekämpfen, da es nur sehr wenig aktive Wirkstoffe gegen diese Parasiten gibt und diese eine häufige Behandlung erforderlich machen.
- Es gibt zahlreiche Insektizide, die mehr oder weniger aktiv und mehr oder weniger kostspielig sind. Bei ihrer Anwendung finden jedoch häufig Resistenzprobleme auf, wie dies beispielsweise bei den Carbamaten, den Organophosphor-Verbindungen und den Pyrethroiden der Fall ist.
- Außerdem beschreiben die internationale Patentanmeldung WO-A-87 03781 und die europäischen Patentanmeldungen EP-A-O 295 117 und EP-A-O 500 209 eine große Familie von N-Phenylpyrazolen mit einem sehr breiten Wirksamkeitsspektrum, einschließlich antiparasitärer Wirkungen.
- Die internationale Patentanmeldung WO-A-96 16544 beschreibt emulgierbare Insektizide-Zusammensetzungen, deren aktiver Wirkstoff ebenfalls ein 1-Phenylpyrazol ist.
- Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen antiparasitären Zusammensetzungen zur Behandlung und zum Schutz von Tieren, Zusammensetzungen, die bei leichter Anwendbarkeit eine große Wirksamkeit aufweisen.
- Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung derartiger leicht verwendbarer Zusammensetzungen für jegliche Art von Haustieren, unabhängig von deren Größe und Fellnatur.
- Ein weiteres Ziel die Erfindung ist die Bereitstellung derartiger wirksamer Zusammensetzungen, für die es nicht notwendig ist, den gesamten Körper des Tieres zu besprühen.
- Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung derartiger Zusammensetzungen, die beim lokalen Auftrag anschließend über den ganzen Körper des Tieres diffundieren und trocknen, wobei jede Kristallisation maximal vermieden wird.
- Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung derartiger Zusammensetzungen, die nach dem Trocknen das Aussehen des Fells nicht beeinträchtigen und insbesondere keine Kristalle ergeben und das Fell nicht klebrig machen.
- Diese Ziele werden durch die Erfindung erreicht, deren Gegenstand antiparasitäre Zusammensetzungen sind, die geeignet sind zur Behandlung und zum Schutz von Haustieren, die von Parasiten befallen sind oder leicht von Parasiten befallen werden, die in Form gebrauchsfertiger Lösungen umfassen;
a) einen Insektizid wirksamen Bestandteil der Formel (1)
wobei;
R1 ein Halogenatom, CN oder Methyl ist;
R2 S(O)nR3 oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Haloalkyl ist;
R3 Alkyl oder Haloalkyl, z. B. Halo-niedrig-alkyl, ist;
R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt; oder einen Rest NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7 oder C(O)OR7, Alkyl, Haloalkyl oder OR8 oder einen Rest -N=C(R9)(R10);
R5 und R6 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Haloalkyl-, C(O)Alkyl-, S(O)rCF3-, Acyl- oder Alkoxycarbonylrest darstellen; oder R5 und R6 gemeinsam einen divalenten Alkylenrest bilden können, der durch ein oder mehr divalente Heteroatome wie Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann;
R7 einen Alkyl- oder Haloalkylrest darstellt;
R8 einen Alkyl-, Haloalkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt;
R9 einen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt;
R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehr Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano, oder Alkyl;
Y ein Halogenatom, einen Haloalkyl- oder Haloalkoxyrest darstellt, beispielsweise niedriges Haloalkoxy, SF5, mit der Möglichkeit, dass; Y in den Positionen 2 und 6 CN oder NO2 ist (bezogen auf den an den Pyrazolrest gebundenen und als 1 bezifferten Kohlenstoff);
dass das Kohlenstoffatom an Position 2 des Phenylrestes durch N ersetzt ist;
dass Y S(O)qCF3 in der Position 4 ist, jedoch bevorzugt Haloalkyl, Haloalkoxy oder SF5;
m, n, q, r unabhängig voneinander eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 darstellen;
p eine ganze Zahl gleich 1, 2, 3, 4 oder 5 darstellt, bevorzugt gleich 1, 2 oder 3, insbesondere 3;
vorausgesetzt dass, wenn R1 Methyl ist, dann R3 Haloalkyl ist, R4 NH2 ist, p 2 ist, y in Position 6 Cl ist, Y in Position 4 CF3 ist, und das Kohlenstoffatom an Position 2 des Phenyl durch N ersetzt ist; oder aber R2 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R4 Cl ist, p 3 ist, Y in Position 6 Cl ist, Y in Position 4 CF3 ist, und das Kohlenstoffatom an Position 2 des Phenyl durch =C-Cl ersetzt ist,
wobei diese Verbindung der Formel (I) vorzugsweise in der Formulierung in einer Menge von 1 bis 20%, vorzugsweise 5 bis 15% (Prozentsatz als Gewicht pro Volumen = m/v) vorliegt,
b) einen Kristallisationsinhibitor, der insbesondere in einer Menge von 1 bis 20% (m/v), besonders bevorzugt von 5 bis 15% vorliegt, wobei der Inhibitor folgendem Test genügt:
0,3 ml einer Lösung A, umfassend 10% (m/v) der Verbindung der Formel (I) im nachstehend unter c) definierten Lösungsmittel und 10% dieses Inhibitors, werden während 24 Stunden auf einer Glasplatte bei 20°C gehalten, und anschließend beobachtet man mit dem bloßen Auge wenig oder keine Kristalle, insbesondere weniger als 10 Kristalle, bevorzugt 0 Kristalle auf der Glasplatte,
c) ein organisches Lösungsmittel, das eine Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 35, bevorzugt zwischen 20 und 30 aufweist, wobei der Gehalt an diesem Lösungsmittel c) in der Gesamt-Zusammensetzung vorzugsweise den Rest auf 1 00% der Zusammensetzung beträgt,
d) ein organisches Co-Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unter 100°C, vorzugsweise unter 80°C, und einer Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 40, bevorzugt zwischen 20 und 30; wobei das Co-Lösungsmittel vorteilhaft in der Zusammensetzung in einem Gewicht/Gewicht-Verhältnis (m/m) von d)/c) zwischen 1/15 und 1/2 vorliegt. Das Lösungsmittel ist flüchtig, um insbesondere als Trocknungspromotor zu dienen und ist mit Wasser und/oder dem Lösungsmittel c) mischbar, Vorzugsweise entspricht der Insektizide Wirkstoff der Formel (II)
wobei
R1 ein Halogenatom, CN oder Methyl ist;
R2 S(O)nR3 oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Haloalkyl ist;
R3 Alkyl oder Haloalkyl ist;
R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt; oder einen Rest NR5R6, S(O)mR7, C(O)R, oder C(O)OR,, Alkyl, Haloalkyl oder OR8 oder einen Rest -N=C(R9)(R10);
R5 und R6 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Haloalkyl-, C(O)Alkyl-, S(O)rCF3- oder Alkoxycarbonylrest darstellen; oder R5 und R6 weiter gemeinsam einen divalenten Alkylenrest bilden können, sowie Sauerstoff oder Schwefel;
R7 einen Alkyl- oder Haloalkylrest darstellt;
R8 einen Alkyl-, Haloalkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt;
R9 einen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt;
R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehr Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano, oder Alkyl;
R11 und R12 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen und gegebenenfalls CN oder NO2, wobei N oder Halogen jedoch bevorzugt sind;
R13 ein Halogenatom oder eine Haloalkyl-, Haloalkoxy-, S(O)qCF3- oder SF5-Gruppe darstellen;
m, n, q, r unabhängig voneinander eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 darstellen;
X ein trivalentes Stickstoffatom oder einen Rest C-R12 darstellt, wobei die drei weiteren Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind;
vorausgesetzt, dass wenn R, Methyl ist, dann R3 Haloalkyl ist, R4 NH2 ist, R11 Cl ist, R13 CF3 ist und X N ist; oder aber R2 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R, Cl ist, R11 Cl ist, R13 CF3 ist und X =C-Cl ist. - Die Alkylreste in der Definition der Verbindungen der Formeln (I) und (II) enthalten im allgemeinen 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Der durch den zweiwertigen Alkylenrest, dargestellt durch R5 und R6 sowie das Stickstoffatom, an das R5 und R6 gebunden sind, gebildete Zyklus, ist im allgemeinen ein Ring mit 5, 6 oder 7 Gliedern.
- Vorzugsweise jedoch ist R, CN, R3 Haloalkyl, R4 NH2, R11 und R12 sind unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom und R13 ist Haloalkyl, Vorzugsweise ist X auch C-R12.
- Eine Verbindung (A) der Formel (I), die erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist, ist das 1-[2,6-Cl2-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, allgemein bezeichnet als Fipronil.
- Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann nach einem der Verfahren beschrieben werden, die in den Patentanmeldungen WO-A-87/3781 , 93/6089, 94/21606 oder der europäischen Patentanmeldung EP-A-295 117 beschrieben sind oder nach jeglichem anderen Verfahren, das sich für den Fachmann auf dem Gebiet der chemischen Synthese ergibt. Zur chemischen Realisierung der erfindungsgemäßen Produkte wird als Fachmann jemand erachtet, der unter anderem den Inhalt von „Chemical Abstracts" und die dort genannten Dokumenten zur Verfügung hat.
- Obwohl dies nicht bevorzugt ist, enthält die Zusammensetzung gegebenenfalls Wasser, insbesondere in einer Menge von 0 bis 30% (Volumen pro Volumen, v/v), insbesondere 0 bis 5%.
- Die Zusammensetzung kann auch ein Antioxidationsmittel enthalten, das dazu dient . die Oxidation durch Luft zu inhibieren, wobei dieses Mittel insbesondere in einer Menge von 0,005 bis 1% (m/v), vorzugsweise von 0,01 bis 0,05% vorhanden ist, Die für Haustiere, insbesondere Hunde und Katzen bestimmten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden im allgemeinen auf der Haut angewendet (im englischen „spot on" oder „pour on"); es handelt sich im allgemeinen um eine lokalisierte Anwendung an einer Zone mit einer Oberfläche unter 10 cm2, insbesondere von 5 bis 10 cm2, insbesondere an zwei Punkten, vorzugsweise die zwischen den Schultern des Tieres liegen. Nach dem Auftrag diffundiert die Zusammensetzung insbesondere über den gesamten Körper des Tieres, trocknet dann ohne zu kristallisieren oder ihr Aussehen zu verändern (insbesondere tritt kein Bleicheffekt oder Staubeffekt auf) und ohne das Fell zu beeinträchtigen.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind besonders vorteilhaft durch ihre Wirksamkeit, durch ihre rasche Wirkung, sowie das angenehme Aussehen des Fells des Tieres nach dem Auftragen und Trocknen.
- Als erfindungsgemäß verwendbares organisches Lösungsmittel c) kann man insbesondere nennen: Aceton, Acetonitril, Benzylalkohol, Butyldiglykol, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Dipropylenglykol-n-butylether, Ethanol, Isopropanol, Methanol, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonomethylether, Monomethylacetamid, Dipropylenglykolmonomethylether, flüssige Polyoxyethylenglykole, Propylenglykol, 2-Pyrrolidon, insbesondere N-Methylpyrrolidon, Diethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykol, Diethylphthalat, und Mischungen von mindestens zwei davon.
- Die bevorzugten Lösungsmittel c) sind die Glykolether, insbesondere Diethylenglykolmonoethylether und Dipropylenglykolmonomethylether.
- Als Kristallisationsinhibitoren b) können erfindungsgemäß insbesondere solche gewählt werden, die ausgewählt sind aus der Gruppe von:
-
- – Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkoholen, Vinylacetat-Vinylpyrrolidon-Copolymeren, Polyethylenglykolen, Benzylalkohol, Mannitol, Glycerin, Sorbitol, Sorbitanpolyoxyethylenestern, Lecithin, Natriumcarboxymethylcellulose; Acryl-Derivaten wie Methacrylat und weiteren;
- – anionischen oberflächenaktiven Stoffen wie Alkalistearaten, insbesondere von Natrium, Kalium oder Ammonium; Calciumstearat, Triethanolaminstearat; Natriumabietat; Alkylsulfaten, insbesondere Natriumlaurylsulfat und Natriumcetylsulfat; Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdioctylsuccinat; Fettsäuren, insbesondere aus Coprahöl erhaltene,
- – kationischen oberflächenaktiven Stoffen wie wasserlöslichen quaternären Ammoniumsalzen der Formel N+R'R''R'''R''''Y, wobei die Reste R Kohlenwasserstoffreste sind, gegebenenfalls hydroxyliert, und Y– ein Anion einer starken Säure ist wie Halogenid-, Sulfat- und Sulfonatanion; Cetyltrimethylammoniumbromid gehört zu den verwendbaren kationischen oberflächenaktiven Stoffen Aminsalzen der Formel N+R'R''R''', wobei die Reste R Kohlenwasserstoffreste sind, gegebenenfalls hydroxyliert; Octadecylaminhydrochlorid gehört zu den verwendbaren kationischen oberflächenaktiven Stoffen,
- – nicht-ionischen oberflächenaktiven Stoffen wie Sorbitanestern, gegebenenfalls polyoxyethyleniert, insbesondere Polysorbat 80, Polyoxyethylenalkylethern; Polyethylenglykolstearat, polyoxyethylenierten Derivaten von Rizinusöl, Polyglycerinestern, polyoxyethylenierten Fettalkoholen, polyoxyethylenierten Fettsäuren, Copolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid,
- – amphoteren oberflächenaktiven Stoffen, wie mit Betain substituierten Lauryl-Verbindungen, und bevorzugt Mischungen von mindestens zwei von ihnen.
- In besonders bevorzugter Weise verwendet man ein Kristallisations-Inhibitor-Paar, d.h, die Kombination eines filmbildenden Mittels vom Polymertyp und eines oberflächenaktiven Mittels, Diese Mittel werden insbesondere ausgewählt, aus den als Kristallisationsinhibitor genannten Verbindungen b).
- Unter den filmbildenden Mitteln vom Polymertyp können als besonders interessant genannt werden:
-
- – die Polyvinylpyrrolidone verschiedener Grade,
- – die Polyvinylalkohole, und
- – die Copolymeren von Vinylacetat und Vinylpyrrolidon.
- Was die oberflächenaktiven Mittel betrifft, so können insbesondere die nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel genannt werden, vorzugsweise die polyoxyethylenierten Sorbitanester und insbesondere die verschiedenen Polysorbat-Grade, beispielsweise Polysorbat 80.
- Ein filmbildendes Mittel und ein oberflächenaktives Mittel können insbesondere in ähnlichen oder identischen Mengen innerhalb der Grenze der Gesamtmengen für den Kristallisationsinhibitor, wie vorstehend genannt, eingearbeitet werden, Das so gebildete Paar sichert, dass keine Kristallisation auf dem Fell auftritt und das kosmetische Aussehen des Fells erhalten bleibt, d. h. ohne Neigung zum Kleben oder klebrigen Aussehens, trotz starker Konzentration des Wirkstoffs.
- Als Co-Lösungsmittel d) kann man insbesondere absolutes Ethanol, Isopropanol (Propanol-2) und Methanol nennen.
- AlS Antioxidationsmittel kann man insbesondere die üblichen Mittel verwenden, wie Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Ascorbinsäure, Natriummetabisulfit, Propylgallat, Natriumthiosulfat und ein Gemisch von höchstens zweien davon.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden gewöhnlich durch einfaches Vermischen der Bestandteile hergestellt, wie vorstehend definiert; vorteilhafterweise beginnt man den Wirkstoff in dem Hauptlösungsmittel zu mischen und fügt dann die anderen Bestandteile oder Adjuvantien zu.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Behandlung und/oder zum Schutz (Prävention) von Tieren gegen Parasiten, bei dem man ein wirksames Volumen einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf eine begrenzte Zone des Tieres aufträgt, wie bereits vorstehend beschrieben. Der Auftrag erfolgt vorteilhafterweise an zwei Punkten und/oder dorsal zwischen den Schultern des Tieres.
- Das Ziel der Methode kann nicht-therapeutisch sein, es kann sich darum handeln die Felle und die Haut der Tiere zu reinigen, wobei man Parasiten entfernt, sowie ihre Rückstände und Exkremente. Das Tier zeigt dann ein angenehmes Fell für das Auge und beim Berühren. Hierdurch wird auch die Vermeidung von Flöhen im Haus ermöglicht.
- Das Ziel der Erfindung kann auch therapeutisch sein, wenn es sich darum handelt, Parasitose mit pathogenen Konsequenzen zu behandeln.
- Das aufzubringende Volumen kann in der Größenordnung von 0,3 bis 1 ml, vorzugsweise in der Größenordnung von 0,5 ml für die Katze und in der Größenordnung von 0,3 bis 3 ml für den Hund je nach Gewicht des Tieres liegen.
- Das aufgetragene Volumen der Zusammensetzung entspricht vorzugsweise einer Dosis der Verbindung der Formel (I) zwischen 0,3 und 60 mg, insbesondere zwischen 5 und 1 5 mg, pro kg.
- Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung und ihres Einsatzes.
- Beispiele 1 bis 12:
-
- Man vermischt unter Rühren:
- 10 g Wirkstoff, 1-[4-CF3-2,6-Cl2-phenyl]-3-cyano-4-[CF3-SO-]-5-NH2-pyrazol, die gesamte Menge an Ethanol, 60 cm3 Diethylenglykolmonoethylether oder Dipropylenglykolmonomethylether (Lösungsmittel), die gesamte Menge an Polyvinylpyrrolidon (Kollidon® 17PF der BASF Deutschland), das gesamte Polysorbat 80 (Tween® 80 von ICI), das gesamte Butylhydroxyanisol (falls vorhanden) und das gesamte Butylhydroxytoluol (falls vorhanden).
- Man vervollständigt mit Diethylenglykolmonoethylether oder Dipropylenglykolmonoethylether auf 100 cm3 (im Beispiel 1 entspricht dies einem Restvolumen von etwa 15 cm3),
- Jedes Gemisch bildet eine konzentrierte Lösung S.
- 3 Hunde, jeweils von etwa 7, 14 und 28 kg werden mit jeweils 100 Flöhen infiziert, Anschließend werden sie behandelt durch kutanen Auftrag einer Lösung S in einer Menge von 0,1 ml/kg in lokalisierter Form an etwa 5 cm2 zwischen den Schultern auf der Höhe der Arterie. Nach 24 Stunden, die zur vollständigen Trocknung notwendig sind, ist das Aussehen des Fells der Hunde an der Auftragezone der Haut identisch mit dem ursprünglichen Aussehen, Insbesondere ist das Fell des Tieres weder klebrig, noch sieht es klebrig aus bei manuellem Kontakt und das Fell zeigt keine gesträubten Büschel.
- 24 Stunden nach der Behandlung werden die Hunde gekämmt, um die gegebenenfalls vorhandenen Flöhe zu entfernen und zu zählen, Anschließend werden in wöchentlichen Intervallen nach der Behandlung die Tiere erneut auf gleiche Weise wie vorstehend beschrieben infiziert. 24 Stunden nach jeder erneuten experimentellen Infektion wird erneut gekämmt, um gegebenenfalls noch vorhandene Flöhe zu entfernen und zu zählen, Während eines Zeitraums von 13 Wochen konnte man eine Verringerung der Flohpopulation feststellen, die sich über 95% bezogen auf eine Kontrollgruppe belief, die die erfindungsgemäße Behandlung nicht erhalten hatte,
- Beispiele 12 bis 24:
- Für die Beispiele 12 bis 24 genügt es in der vorstehenden Tabelle die Beispiele 1 bis 12 zu ersetzen durch 12 bis 24, mit 12,5 g des Wirkstoffs. Die Mengen der anderen Bestandteile ändern sich nicht, abgesehen von der nötigen Menge an Lösungsmittel q. s. p. auf 100 cm3,
- Durch einfaches Verrühren erhält man Mischungen der folgenden Bestandteile:
- 12,5 g der Verbindung von Beispiel 1 , gesamte Ethanolmenge, 60 cm3 Diethylenglykolmonoethylether oder Dipropylenglykolmonoethylether, gesamte Menge an Polyvinylpyrrolidon, gesamte Menge an Polysorbat 80, gesamte Menge an Butylhydroxyanisol (falls vorhanden), gesamte Menge an Butylhydroxytoluol (falls vorhanden),
- Man vervollständigt mit Diethylenglykolmonoethylether oder Dipropylenglykolmonomethylether auf 100 cm3,
- Bei Anwendung unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen führen die Gemische zu vergleichbaren Ergebnissen, Man stellt eine Verringerung der Flohpopulation von über 95% während weniger als 24 Stunden, bezogen auf die Kontrollgruppe fest.
Claims (21)
- Zusammensetzung, die geeignet ist für die Behandlung und den Schutz von Haustieren, die von Parasiten befallen sind oder leicht von Parasiten befallen werden, dadurch charakterisiert, dass sie in Form einer gebrauchsfertigen Lösung umfasst: a) einen Insektizid wirksamen Bestandteil der Formel (I) wobei: R1 ein Halogenatom, CN oder Methyl ist; R2 S(O)nR3 oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Haloalkyl ist; R3 Alkyl oder Haloalkyl ist; R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt; oder einen Rest NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7 oder C(O)R7, Alkyl, Haloalkyl oder OR8 oder einen Rest -N=C(R9)(R10); R5 und R6 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Haloalkyl-, C(O)Alkyl-, S(O)rCF3-, Acyl- oder Alkoxycarbonylrest darstellen; oder R5 und R6 gemeinsam einen divalenten Alkylenrest bilden können, der durch ein oder mehr divalente Heteroatome wie Sauerstoff oder Schwefel-unterbrochen sein kann; R7 einen Alkyl- oder Haloalkylrest darstellt; R8 einen Alkyl-, Haloalkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt; R9 einen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt; R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehr Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano, oder Alkyl; Y ein Halogenatom, einen Haloalkyl- oder Haloalkoxyrest darstellt, beispielsweise niedriges Haloalkoxy, SF5, mit der Möglichkeit, dass; Y in den Positionen 2 und 6 CN oder NO2 ist; dass das Kohlenstoffatom an Position 2 des Phenylrestes durch N ersetzt ist; dass Y S(O)qCF3 in der Position 4 ist, jedoch bevorzugt Haloalkyl, Haloalkoxy oder SF5; m, n, q, r unabhängig voneinander eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 darstellen; p eine ganze Zahl gleich 1 , 2, 3, 4 oder 5 darstellt, bevorzugt gleich 1 , 2 oder 3, insbesondere 3; vorausgesetzt dass, wenn R, Methyl ist, dann R3 Haloalkyl ist, R4 NH2 ist, p 2 ist, y in Position 6 Cl ist, Y in Position 4 CF3 ist, und das Kohlenstoffatom an Position 2 des Phenyl durch N ersetzt ist; oder aber R2 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R4 Cl ist, p 3 ist, Y in Position 6 Cl ist, Y in Position 4 CF3 ist, und das Kohlenstoffatom an Position 2 des Phenyl durch =C-Cl ersetzt ist, b) einen Kristallisationsinhibitor, der einem folgenden Test genügt; 0,3 ml einer Lösung A, umfassend 10% (m/v) der Verbindung der Formel (I) im unter c) definierten Lösungsmittel und 10% dieses Inhibitors, werden während 24 Stunden auf einer Glasplatte bei 20°C gegeben, und anschließend beobachtet man mit dem bloßen Auge höchstens 10 Kristalle, bevorzugt 0 Kristalle auf der Glasplatte, c) ein organisches Lösungsmittel, das eine Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 35, bevorzugt zwischen 20 und 30 aufweist, d) ein organisches Co-Solvens, das einen Siedepunkt von weniger als 100°C, bevorzugt weniger als 80°C, und eine Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 40, bevorzugt zwischen 20 und 30 aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch charakterisiert, dass die Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 1 bis 20% m/v, bevorzugt 5 bis 15% in der Zusammensetzung vorliegt,
- Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch charakterisiert, dass der Kristallisationsinhibitor in einer Menge von 1 bis 20% m/v, bevorzugt 5 bis 15% in der Zusammensetzung vorliegt.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch charakterisiert, dass das organische Lösungsmittel den Rest auf 100% der Zusammensetzung darstellt,
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch charakterisiert, dass das organische Co-Solvens in der Zusammensetzung in einem Verhältnis m/m Co-Solvens d)/Lösungsmittel c) zwischen 1/15 und 1/2 vorliegt.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch charakterisiert, dass Wasser in einer Menge von 0 bis 30% v/v, bevorzugt 0 bis 5% in der Zusammensetzung vorliegt.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch charakterisiert, dass sie ein Antioxidationsmittel enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch charakterisiert, dass das Antioxidationsmittel in einer Menge von 0,005 bis 1% (m/v), bevorzugt 0,01 bis 0,05%, vorliegt.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch charakterisiert, dass das Lösungsmittel c) aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus; Aceton, Acetonitril, Benzylalkohol, Butyldiglykol, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Dipropylenglykol-n-butylether, Ethanol, Isopropanol, Methanol, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonomethylether, Monomethylacetamid, Dipropylenglykolmonomethylester, flüssigen Polyoxyethylenglykolen, Propylenglykol, 2-Pyrrolidon, insbesondere N-Methylpyrrolidon, Diethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykol, Diethylphthalat, und Mischungen von mindestens zwei davon,
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch charakterisiert, dass der Kristallisationsinhibitor ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus: – Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkoholen, Vinylacetat-Vinylpyrrolidon-Copolymeren, Polyethylenglykolen, Benzylalkohol, Mannitol, Glycerin, Sorbitol, Sorbitanpolyoxyethylenestern, Lecithin, Natriumcarboxymethylcellulose; Acryl-Derivaten wie Methacrylat und weiteren; – anionischen oberflächenaktiven Stoffen wie Alkalistearaten, insbesondere von Natrium, Kalium oder Ammonium; Calciumstearat, Triethanolaminstearat; Natriumabietat; Alkylsulfaten, insbesondere Natriumlaurylsulfat und Natriumcetylsulfat; Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdioctylsuccinat; Fettsäuren, insbesondere aus Coprahöl erhaltenen, – kationischen oberflächenaktiven Stoffen wie wasserlöslichen quaternären Ammoniumsalzen der Formel N+R'R''R'''R''''Y–, wobei die Reste R Kohlenwasserstoffreste sind, gegebenenfalls hydroxyliert, und Y– ein Anion einer starken Säure ist wie Halogenid-, Sulfat- und Sulfonatanion, Cetyltrimethylammoniumbromid, – Aminsalzen der Formel N+R'R''R''', wobei die Reste R Kohlenwasserstoffreste sind, gegebenenfalls hydroxyliert, Octadecylaminchlorohydrat, – nicht-ionischen oberflächenaktiven Stoffen wie Sorbitanestern, gegebenenfalls polyoxyethyliert, insbesondere Polysorbat 80, Polyoxyethylenalkylethern; Polyethylenglykolstearat, polyoxyethylierten Derivaten von Rizinusöl, Polyglycerinestern, polyoxyethylierten Fettalkoholen, polyoxyethylierten Fettsäuren, Copolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid, – amphoteren oberflächenaktiven Stoffen wie mit Betain substituierten Lauryl-Verbindungen, und bevorzugt Mischungen von mindestens zwei von ihnen,
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 1 0, dadurch charakterisiert, dass sie als Kristallisationsinhibitor ein Paar aus Kristallisationsinhibitoren umfasst, die ein filmbildendes polymeres Mittel und einen oberflächenaktiven Stoff einschließen, i
- Zusammensetzung nach Anspruch 1 1 , dadurch charakterisiert, dass das filmbildende polymere Mittel ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus: – verschiedenen Graden von Polyvinylpyrrolidon; Polyvinylalkoholen, Vinylacetat-Vinylpyrrolidon-Copolymeren.
- Zusammensetzung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch charakterisiert, dass der oberflächenaktive Stoff ein nicht-ionischer oberflächenaktiver Stoff ist,
- Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch charakterisiert, dass der oberflächenaktive Stoff ein Polyoxyethylensorbitanester wie Polysorbat ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch charakterisiert, dass der Kristallisationsinhibitor eine Mischung von Polyvinylpyrrolidon und Polysorbat ist, bevorzugt Polysorbat 80.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch charakterisiert, dass das Lösungsmittel c) ein Glykolether ist,
- Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch charakterisiert, dass das Lösungsmittel c) ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Diethylenglykolmonoethylether und Dipropylenglykolmonomethylether.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis – 17, dadurch charakterisiert, dass das Co-Solvens d) ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus absolutem Ethanol, Isopropanol, Methanol,
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch charakterisiert, dass sie ein Antioxidationsmittel umfasst, das ausgewählt wird aus der Gruppe, welche besteht aus: Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Ascorbinsäure, Natriummetabisulfit, Propylgallat, Natriumthiosulfat und einer Mischung von mindestens zwei von ihnen,
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch charakterisiert, dass der Insektizide Stoff der Formel (II) entspricht: wobei R, ein Halogenatom, CN oder Methyl ist; R2 S(O)nR3 oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Haloalkyl ist; R3 Alkyl oder Haloalkyl ist; R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt; oder einen Rest NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7 oder C(O)OR7, Alkyl, Haloalkyl oder OR8 oder einen Rest -N=C(R9)(R10); R5 und R6 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Haloalkyl-, C(O)Alkyl-, S(O)rCF3-, Acyl- oder Alkoxycarbonylrest darstellen; oder R5 und R6 weiter gemeinsam einen divalenten Alkylenrest bilden können, der durch ein oder mehr divalente Heteroatome wie Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann; R7 einen Alkyl- oder Haloalkylrest darstellt; R8 einen Alkyl-, Haloalkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt; R9 einen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom darstellt; R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehr Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano, oder Alkyl; R11 und R12 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen und gegebenenfalls CN oder NO2, wobei N oder Halogen jedoch bevorzugt sind; R13 ein Halogenatom oder eine Haloalkyl-, Haloalkoxy-, S(O)qCF3- oder SF5-Gruppe darstellen; m, n, q, r unabhängig voneinander eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 darstellen; X ein trivalentes Stickstoffatom oder einen Rest C-R12 darstellt, wobei die drei weiteren Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind; vorausgesetzt, dass wenn R, Methyl ist, dann R3 Haloalkyl ist, R4 NH2 ist, R11 Cl ist, R13 CF3 ist und X N ist; oder aber R2 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R, Cl ist, R11 Cl ist, R13 CF3 ist und X =C-Cl ist,
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch charakterisiert, dass die Verbindung der Formel (I) oder (II) 1-[4-CF3-2,6-Cl2-phenyl]-3-cyano-4-[CF3-SO]-5-NH2-pyrazol ist,
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