CN1165471A - 用于治疗与保护家畜的抗寄生物组合物 - Google Patents

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Abstract

尤其用于治疗与保护被寄生物或可能被其侵扰的家畜的组合物，这些组合物含有以随时可被使用的溶液形式存在的下列物质：a)式I所示杀虫活性物质b)结晶抑制剂，c)介电常数为10-35、优选20-30的有机溶剂，d)沸点低于100℃、优选低于80℃的有机共溶剂，其介电常数为10-40，以20-30为佳。

Description

用于治疗与保护爱畜的抗寄生物组合物
本发明涉及用于治疗与保护被寄生物侵扰或可能被其侵扰的动物的组合物。
更具体地，本发明的目的是控制与消除侵扰爱畜、尤其是猫与狗的寄生物。
爱畜通常受到一种或多种下列寄生物的侵扰：猫栉头蚤与狗栉头蚤，扁虱(扇头蜱属、硬蜱属、革蜱属、花蜱属等)，瘿(脂螨属、疥螨属、耳螨属等)。
蚤类会使动物极度不安并且对其健康有害。此外，蚤类还是病原体如狗绦虫的中间寄主并且会袭击人类。
类似地，扁虱也会造成动物不安并且有害于其健康，同样对人类构成危害。然而，由扁虱产生的最严重的问题是它们成为对动物与人类均会产生不利影响的病原体的中间寄主。在需要避免的主要疾病中，可以提及的有包柔氏螺旋体病(由博氏疏螺旋体引起的莱姆病)、巴贝虫病(或由巴贝虫引起的梨浆虫病)以及立克次体病(也被称作落矾山斑疹热)。扁虱还释放出具有染感与使人瘫痪特性的毒素，这些毒素有时是致命性的。
瘿是特别难以抵卸的一类，原因在于仅有很少的活性物质能够对其产生效力并且需要经常进行治疗。
现存有许多活性或强或弱、价格或高或低的杀虫剂。但是，在其使用过程中常伴随着抗药性，如采用氨基甲酸酯、有机磷化合物与拟除虫菊酯的情形。
此外，国际专利申请WO-A-87/03781与欧洲专利申请EP-A-0295117描述了一大类具有包括抗寄生物活性在内的非常宽谱活性的N-苯基吡唑。
本发明的目的是提供用于治疗与保护动物的新型抗寄生物组合物，这些组合物易于使用并且具备很强的效力。
本发明的另一目的是提供一种尽管动物大小及其皮毛的性质有所不同但均易于被用于任何种类家畜的组合物。
本发明的另一目的是提供有效并且不必在动物全身淋洒的组合物。
本发明的另一目的是提供一种在被局部施用时会随之扩散至动物全身并且随后干燥、与此同时能够最大限度地避免任何结晶现象发生的组合物。
本发明的另一目的是提供在干燥后不会对动物皮毛的外观产生不利影响、尤其是不会残留结晶并且不会使动物皮毛具有粘性的组合物。
这些目的可以借助本发明实现，本发明的主题是尤其适用于治疗与保护被寄生物或可能被其侵扰的家畜的抗寄生物组合物，这些组合物含有以随时可被使用的溶液形式存在的下列物质：
a)式I所示杀虫活性物质式中
R1为卤原子、CN或甲基；
R2为S(O)nR3或4，5-二氰基咪唑-2-基或卤代烷基；
R3为烷基或卤代烷基，例如低级卤代烷基；
R4为氢或卤原子；或基团NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7或C(O)OR7、烷基、卤代烷基或OR8或基团-N＝C(R9)(R10)；
R5与R6彼此独立地代表氢原子或烷基、卤代烷基、C(O)烷基、S(O)rCF3、酰基或烷氧羰基；或
R5与R6共同形成可被一个或二个二价杂原子如氧或硫阻断的二价亚烷基；
R7为烷基或卤代烷基；
R8为烷基或卤代烷基或氢原子；
R9为烷基或氢原子；
R10为视需要而定被一个或多个卤原子或诸如OH、-O-烷基、-S-烷基、氰基或烷基之类基团取代的苯基或杂芳基；
Y为卤原子或卤代烷基或卤代烷氧基，例如低级卤代烷氧基或SF5基团，存在下列可能情况：
·Y为2、6位上的CN或NO2(相对于与吡唑环连接的苯环上的被指定为1的碳)；
·苯环中2位上的碳被三价氮原子取代；
·Y为苯环中4位上的S(O)qCF3，但是优选为卤代烷基、卤代烷氧基或SF5；
m、n、q与r彼此独立地代表整数0、1或2；
p为整数1，2，3，4或5，以1，2或3为佳，尤以3为佳；
条件是当R1为甲基时，则R3为卤代烷基，R4为NH2，P＝2，第6位上的Y为Cl，4位的Y为CF3，苯基中2位上的碳被N取代；或R2为4，5-二氰基咪唑-2-基，R4为Cl，p＝3，第6位上的Y为Cl，4位上的Y为CF3，苯基中2位上的碳被＝C-Cl取代，
配方中式I所示化合物的比例有利地可以为1-20％，以5-15％为值(以每单位体积重量表示W/V)，
b)尤其是以1-20％(W/V)、优选5-15％的比例存在的结晶抑制剂，该抑制剂满足下列试验：
将0.3ml含有10％(W/V)处在c)中限定的溶剂中的化合物(I)与10％该抑制剂的溶液A放在20℃的玻璃片上，24小时后，用肉眼几乎未观察到或完全未观察到在玻璃片有结晶产生，具体地讲有不到10个、优选0个晶体，
c)介电常数为10-35、优选20-30的有机溶剂，该溶剂在整个混合物中的含量优选为使组合物达到100％的补足量，
d)沸点低于100℃、优选低于80℃的有机共溶剂，其介电常数为10-40，以20-30为佳，组合物中共溶剂的d)/c)重量比有利地为1/15-1/2。该溶剂具有挥发性以便尤其作为干燥促进剂发挥作用，它可以与水和/或溶剂c)混溶。
优选地，杀虫活性物质对应于式(II)：
式中：
R1为卤原子、CN或甲基；
R2为S(O)nR3或4，5-二氰基咪唑-2-基或卤代烷基；
R3为烷基或卤代烷基；
R4为氢或卤原子；或基团NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7或C(O)OR7、烷基、卤代烷基或OR8或-N＝C(R9)(R10)；
R5与R6彼此独立地代表氢原子或烷基、卤代烷基、C(O)烷基、S(O)rCF3或烷氧羰基；或
R5与R6共同形成可被一个或二个二价杂原子如氧或硫阻断的二价亚烷基；
R7为烷基或卤代烷基；
R8为烷基或卤代烷基或氢原子；
R9为烷基或氢原子；
R10为视需要而定被一个或多个卤原子或诸如OH、-O-烷基、-S-烷基、氰基或烷基之类基团取代的苯基或杂芳基；
R11与R12彼此独立地为氢、卤原子并且可能为CN或NO2，以H或卤素为佳；
R13为卤原子或卤代烷基、卤代烷氧基、S(O)qCF3或SF5；
m、n、q与r彼此独立地为整数0、1或2；
X为三价氮原子或基团C-R12，碳原子的其它三价构成芳环部分；
条件是当R1为甲基时，R3为卤代烷基，R4为NH2，R11为Cl，R13为CF3，X为N；或R2为4，5-二氰基咪唑-2-基，R4为Cl，R11为Cl，R13为CF3，X为＝C-Cl。
在化合物(I)与(II)的定义中，烷基通常含1～6个碳原子。由代表R5和R6的二价亚烷基与连接R5和R6的氮原子形成的环通常为5、6或7员环。
进一步优选地R1为CN，R3为卤代烷基，R4为NH2，R11与R12彼此独立地为卤原子，R13为卤代烷基。X以C-R12为佳。
本发明中最优选的化合物为式I所示的化合物A，即俗名为fipronil的1-〔2，6-Cl2-4-CF3苯基〕-3-CN-4-〔SO-CF3〕-5-NH2-吡唑。
化合物I可以按照专利申请WO-A-87/3781、93/6089与94/21606或欧洲专利申请EP-A-295117所述方法之一或属于化学合成领域专业人员了解范围的任何其方法进行制备。对于本发明产物的化学生产过程来说，本领域专业人员被视作掌握了“化学文摘”的全部内容与其中引用的各种文献。
尽管并非优选方式，但是该组合物可以视具体情况而定尤其是以0-30％、更特别地0-5％(体积/单位体积，V/V)比例含有水。
该组合物还可以含有目的在于抑制空气氧化的抗氧化剂，具体地，其比例为0.005-1％(W/V)，优选0.01-0.05％。
目的应用于爱畜、尤其是猫与狗的本发明组合物通常通过沉积于皮肤(“点射”或“倾注”应用)之上而被应用；这通常是在表面积小于10cm2、尤其是5-10cm2、更具体地是在两个点上、优选地局限于动物肩头之间被局部地使用。沉积之后，组合物尤其是在动物全身上扩散，随后干燥，不出现结晶或改变外观(具体地说不产生任何白色沉淀或灰尘般的外观)或改变其皮毛的触感。
本发明组合物在有效性、产物作用的速度和在施用与干燥之后动物毛皮表现出的令人愉快的外观等方面是特别有利的。
作为可被用于本发明的有机溶剂(C)，具体可被提及的有丙酮、乙腈、苄醇、丁基二甘醇、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二丙二醇正丁醚、乙醇、异丙醇、甲醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、单甲基乙酰胺、二丙二醇单甲醚、液体聚氧乙二醇、丙二醇、2-吡咯烷酮，尤其是N-甲基吡咯烷酮、二乙二醇单乙醚、乙二醇、邻苯二甲酸二乙酯或这些溶剂中至少二种形成的混合物。
优选的溶剂C)为二醇醚、尤其是二乙二醇单乙醚与二丙二醇单甲醚。
作为可被用于本发明的结晶抑制剂b)，尤其可以提及的有：
聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、乙酸乙烯酯与乙烯基吡咯烷酮的共聚物、聚乙二醇、苄醇、甘露糖醇、甘油、山梨醇、聚氧乙烯化脱水山梨醇酯；卵磷脂、羧甲基纤维素钠；丙烯酸衍生物如甲基丙烯酸酯等，
阴离子表面活性剂如碱金属硬脂酸盐、尤其是硬脂酸钠、钾或铵；硬脂酸钙、硬脂酸三乙醇胺，枞酸钠，烷基硫酸盐尤其是月桂基硫酸钠和十六烷基硫酸钠；十二烷基苯磺酸钠、二辛基硫代琥珀酸钠；脂肪酸，尤其是由椰子油衍生的物质，
阳离子表面活性剂如式N+R’R”R”’R””Y-所示的水溶性季铵盐，其中基团R均为视具体情况而定被羟基化的烃基，Y-为强酸阴离子如卤化物、硫酸根与磺酸根阴离子；可被采用的阳离子表面活性剂包括十六烷基三甲基溴化铵，胺盐N+R’R”R’”，其中基团R为视具体情况被羟基化的烃基；可被采用的阳离子表面活性剂包括十八烷基胺盐酸化物，
非离子表面活性剂如视需要而定被聚氧乙烯化的脱水山梨醇酯、尤其是多乙氧基醚、聚氧乙烯化烷基醚，聚硬脂酸乙二醇酯、蓖麻油的聚氧乙烯化衍生物、聚甘油酯、聚氧乙烯化脂肪醇、聚氧乙烯化脂肪酸、环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物，
两性表面活性剂如被月桂基取代的甜菜碱化合物，或优选地为至少2种这些结晶抑制剂的组合物。
在特别优选的方法中，可以采用结晶抑制体系，即聚合物类型的成膜剂与表面活性剂的组合体。这些试剂具体地选自结晶抑制剂b)中提及的化合物。
在特别有利的聚合物类成膜剂中，可以提及：聚乙烯醇、乙酸乙烯酯与乙烯基吡咯烷酮的共聚物、各种品级的聚乙烯基吡咯烷酮。
关于表面活性剂，最为具体地被提及的有非离子表面活性剂，优选聚氧乙烯化脱水山梨醇酯，尤其是各种品级的多山梨醇酯如多乙氧基醚。
具体地，成膜剂与表面活性剂可以处在结晶抑制剂总量限度范围内的相似或相同用量被加入。
如此形成的体系以值得注意的方式实现了在毛皮上消除结晶和使动物皮毛保持化妆外观的目的，在就是说尽管在活性物质浓度高的情况下也不存在粘结在一起的倾向或具有粘性外观。
作为共溶剂d)，尤其可以提及的是无水乙醇、异丙醇(2-丙醇)、甲醇。
作为抗氧化剂，所用的标准试剂具体地有如：丁基化羟基苯甲醚、丁基化羟基甲苯、抗坏血酸、焦亚硫酸钠、棓酸丙酯、硫代硫酸钠、不多于两种这些抗氧化剂的混合物。
本发明组合物通常通过简单地混合上述组分来制备，有利地，开始时，使活性组分与主要溶剂混合，随后加入其它组分或助剂。
本发明的主题还在于治疗和/或保护(预防护理)动物免受寄生物侵袭的方法，按照该方法，将有效体积本发明组合物施用在动物的有限面积。该施用过程有利地在动物两肩之间的2个点和/或背部进行。
该方法的目的可以是非治疗性的，此时该方法涉及通过消除所存在的寄生物及其残留物与排泄物来清洁动物的皮毛。这样该动物便具有了一层悦目与触感宜人的皮毛。这样还能够防止在住宅内产生蚤类。
该方法的目的还可以是治疗性的，此时涉及治疗具有致病结果的寄生物病。
依据动物体重而定，对于猫来说，用量可以约为0.3～1ml，以约0.5ml为佳，对于狗来说约为0.3-3ml。
组合物的用量体积优选与化合物I的剂量为0.3-60mg，尤其是5-15mg/kg相对应。
下列实施例描述与实施本发明，但不构成任何限制。
实施例1-12
其组合物如下表所示：
实施例编号活性组分(g)   110   210   310   410   510   610
乙醇cm3(g)   10   7.5   15   10   10   10
聚乙烯基吡咯烷酮(g)   5   5   5   5   5   7.5
多乙氧基醚(g)   5   5   5   5   5   5
丁基化羟基苯甲醚(g)   0.02   0.02   0.02   0   0.02   0
丁基化羟基甲苯(g)   0.01   0.01   0.01   0.01   0.01   0
二乙二醇单乙醚(cm3)   适量至   100cm3
二丙二醇单甲醚(cm3)   0
实施例编号活性组分(g)   710   810   910   1010   1110   1210
乙醇cm3(g)   10   7.5   15   10   10   10
聚乙烯基吡咯烷酮(g)   5   5   5   5   5   7.5
多乙氧基醚(g).   5   5   5   5   5   5
丁基化羟基苯甲醚(g)   0.02   0.02   0.02   0   0.02   0
丁基化羟基甲苯(g)   0.01   0.01   0.01   0.01   0.01   0
二乙二醇单乙醚(cm3)   0
二丙二醇单甲醚(cm3)   适量至   100cm3
作为实例，用“适量至”表示的二乙二醇单乙醚的体积对于实施例1的配方来说为约75cm3。
通过搅拌将下列组分混合在一起：
10g活性组分1-〔4-CF3-2，6-Cl2-苯基〕-3-氰基-4-〔CF3-SO-〕-5-NH2吡唑，
全部乙醇
60cm3二乙二醇单乙醚或二丙二醇单甲醚(溶剂)
全部聚乙烯基吡咯烷酮(kollidon17PF，德国巴斯福公司出品)，
全部多乙氧基醚(ICI公司的Tween)
全部丁基化羟基苯甲醚(如果有的话)
全部丁基化羟基甲苯(如果有的话)。
用二乙二醇单乙醚或二丙二醇单甲醚将该混合物补足至100cm3(对于实施例1来说，这对应于约15cm2的剩余体积)。
每一混合物构成一种浓缩溶液S。
分别用100只蚤传染体重约为7、14和28kg的3只狗。二天后，以0.1ml/kg比例通过皮肤局部施用溶液S于约5cm2处在两肩之间的马肩隆区域。24小时(完全干燥所需时间)之后，皮肤或其它部分上沉积区域中狗的皮毛外观与初始外观相同。具体地，动物的皮毛在被触及时既非有点粘也非粘性，该动物皮毛不含直立的丛毛。
治疗24小时后，梳理狗毛以便除去并计数尚存的蚤。治疗后每隔一周，如前所述重新传感该动物。每次重传染实验后24小时，再次梳理动物以便除去和计数尚存的蚤。在13周内，可以观察到与未接受本发明治疗的对照组相比，蚤数量的降低百分数被保持在95％以上。
实施例12-24
在上表中，用12.5g活性组分以实施例12-24分别替代实施例1-12。除了为了补足至100cm3所需的溶剂量以外其它组分数量未变。
通过简单搅拌混合下列组分：
12.5g实施例1的化合物
全部乙醇
60cm3二乙二醇单乙醚或二丙二醇单甲醚
全部聚乙烯基吡咯烷酮，
全部多乙氧基醚
全部丁基化羟基苯甲醚(如果有的话)
全部丁基化羟基甲苯(如果有的话)。
用二乙二醇单乙醚或二丙二醇单甲醚将该混合物补足至100cm3。
当在实施例1所述条件下被使用时，这些混合物产生类似的结果。与对照组相比可以观察到在不到24小时的时间内蚤的数量减少了95％以上。

Claims (21)

1.尤其适用于治疗与保护被寄生物或可能被其侵扰的家畜的组合物，这些组合物含有以随时可被使用的溶液形式存在的下列物质：
a)式I所示杀虫活性物质
Figure A9619114600021
式中
R1为卤原子、CN或甲基；
R2为S(O)mR3或4，5-二氰基咪唑-2-基或卤代烷基；
R3为烷基或卤代烷基；
R4为氢或卤原子；或基团NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7或C(O)OR7、烷基、卤代烷基或OR8或基团-N＝C(R9)(R10)；
R5与R6彼此独立地代表氢原子或烷基、卤代烷基、C(O)烷基、S(O)rCF3、酰基或烷氧羰基；或
R5与R6共同形成可被一个或二个二价杂原子如氧或硫阻断的二价亚烷基；
R7为烷基或卤代烷基；
R8为烷基或卤代烷基或氢原子；
R9为烷基或氢原子；
R10为视需要而定被一个或多个卤原子或诸如OH、-O-烷基、-S-烷基、氰基或烷基之类基团取代的苯基或杂芳基；
Y为卤原子或卤代烷基或卤代烷氧基，例如低级卤代烷氧基或SF5基团，存在下列可能情况：
·Y为苯环的2、6位上的CN或NO2；
·苯环中2位上的碳被三价氮原子取代；
Y为苯环中4位上的S(O)qCF3，但是优选为卤代烷基、卤代烷氧基或SF5；
m、n、q与r彼此独立地代表整数0、1或2；
p为整数1，2，3，4或5，以1，2或3为佳，尤以3为佳；
条件是当R1为甲基时，则R3为卤代烷基，R4为NH2，P＝2，第6位上的Y为Cl，4位的Y为CF3，苯基中2位上的碳被N取代；或R2为4，5-二氰基咪唑-2-基，R4为Cl，p＝3，第6位上的Y为Cl，4位上的Y为CF3，苯基中2位上的碳被＝C-Cl取代，
b)满足下列试验的结晶抑制剂：
将0.3ml含有10％(W/V)处在c)中限定的溶剂中的化合物(I)与10％该抑制剂的溶液A放在20℃的玻璃片上，24小时后，用肉眼观察到在玻璃片有，具体地讲有不到10个、优选0个晶体，
c)介电常数为10-35、优选20-30的有机溶剂，
d)沸点低于100℃、优选低于80℃的作为干燥促进剂的有机共溶剂，其介电常数为10-40，以20-30为佳。
2.按照权利要求1的组合物，其特征在于化合物I在组合物中的含量为1-20％W/V，以5-15％为佳。
3.按照权利要求1或2的组合物，其特征在于结晶抑制剂在组合物中的含量为1-20％W/V，以5-15％为佳。
4.按照权利要求1-3中任一项的组合物，其特征在于有机溶剂占100％组合物的补足量。
5.按照权利要求1-4中任一项的组合物，其特征在于组合物中有机共溶剂的含量导致共溶剂d)/溶剂c)W/W之比为1/15-1/2。
6.按照权利要求1-5中任一项的组合物，其特征在于组合物中水的含量为0-30％V/V，以0-5％为佳。
7.按照权利要求1-6中任一项的组合物，其特征在于含有抗氧化剂。
8.按照权利要求7的组合物，其特征在于抗氧化剂含量为0.005～1％(W/V)，以0.01-0.05％为佳。
9.按照权利要求1-8中任一项的组合物，其特征在于溶剂c)选自：丙酮、乙腈、苄醇、丁基二甘醇、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二丙二醇正丁醚、乙醇、异丙醇、甲醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、单甲基乙酰胺、二丙二醇单甲醚、液体聚氧乙二醇、丙二醇、2-吡咯烷酮，尤其是N-甲基吡咯烷酮、二乙二醇单乙醚、乙二醇、邻苯二甲酸二乙酯或这些溶剂中至少二种形成的混合物。
10.按照权利要求1-9中任一项的组合物，其特征在于结晶抑制剂选自：聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、乙酸乙烯酯与乙烯基吡咯烷酮的共聚物、聚乙二醇、苄醇、甘露糖醇、甘油、山梨醇、聚氧乙烯化脱水山梨醇酯；卵磷脂、羧甲基纤维素钠；丙烯酸衍生物如甲基丙烯酸酯等，
阴离子表面活性剂如碱金属硬脂酸盐、尤其是硬脂酸钠、钾或铵、硬脂酸钙、硬脂酸三乙醇胺；枞酸钠；烷基硫酸盐尤其是月桂基硫酸钠和十六烷基硫酸钠；十二烷基苯磺酸钠、二辛基硫代琥珀酸钠；脂肪酸，尤其是由椰子油衍生的物质，
阳离子表面活性剂如式N+R’R”R”’R””Y-所示的水溶性季铵盐，其中基团R均为视具体情况而定被羟基化的烃基，Y-为强酸阴离子如卤化物、硫酸根与磺酸根阴离子；十六烷基三甲基溴化铵，胺盐N+R’R”R’”，其中基团R为视需要而定被羟基化的烃基；十八烷基胺盐酸化物，
非离子表面活性剂如视需要而定被聚氧乙烯化的脱水山梨醇酯、尤其是多乙氧基醚、聚氧乙烯化烷基醚，聚硬脂酸乙二醇酯、蓖麻油的聚氧乙烯化衍生物、聚甘油酯、聚氧乙烯化脂肪醇、聚氧乙烯化脂肪酸、环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物，
两性表面活性剂如被月桂基取代的甜菜碱化合物，以及优选地为至少2种这些结晶抑制剂的混合物。
11.按照权利要求1-10中任一项的组合物，其特征在于作为结晶抑制剂，它含有包括聚合成膜剂与表面活性剂在内的结晶抑制剂体系。
12.按照权利要求11的组合物，其特征在于聚合成膜剂选自各种品级的聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇以及乙酸乙烯酯与乙烯基吡咯烷酮的共聚物。
13.按照权利要求11或12的组合物，其特征在于表面活性剂为非离子表面活性剂。
14.按照权利要求13的组合物，其特征在于表面活性剂为聚氧乙烯化脱水山梨醇酯如多山梨醇酯。
15.按照权利要求14的组合物，其特征在于结晶抑制剂为聚乙烯基吡咯烷酮与多山梨醇酯、以多乙氧基醚为佳的混合物。
16.按照权利要求1-15中任一项的组合物，其特征在于溶剂c)为二醇醚。
17.按照权利要求16的组合物，其特征在于溶剂c)选自二乙二醇单乙醚和二丙二醇单·甲醚。
18.按照权利要求1-17的组合物，其特征在于共溶剂d)选自无水乙醇、异丙醇、甲醇。
19.按照权利要求1-18中任一项的组合物，其特征在于抗氧化剂选自：丁基化羟基苯甲醚、丁基化羟基甲苯、抗坏血酸、焦亚硫酸钠、棓酸丙酯、硫代硫酸钠、不多于两种这些抗氧化剂的混合物。
20.按照权利要求1-19中任一项的组合物，其特征在于杀虫物质对应于下式(II)：
Figure A9619114600051
式中：R1为卤原子、CN或甲基；R2为S(O)nR3或4，5-二氰基咪唑-2-基或卤代烷基；R3为烷基或卤代烷基；
R4为氢或卤原子；或基团NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7或C(O)OR7、烷基、卤代烷基或OR8或-N＝C(R9)(R10)；
R5与R6彼此独立地代表氢原子或烷基、卤代烷基、C(O)烷基、S(O)rCF3或烷氧羰基；或
R5与R6共同形成可被一个或二个二价杂原子如氧或硫阻断的二价亚烷基；
R7为烷基或卤代烷基；
R8为烷基或卤代烷基或氢原子；
R9为烷基或氢原子；
R10为视需要而定被一个或多个卤原子或诸如OH、-O-烷基、-S-烷基、氰基或烷基之类基团取代的苯基或杂芳基；
R11与R12彼此独立地为氢、卤原子并且可能为CN或NO2，以H或卤素为佳；
R13为卤原子或卤代烷基、卤代烷氧基、S(O)qCF3或SF5；
m、n、q与r彼此独立地为整数0、1或2；
X为三价氮原子或基团C-R12，碳原子的其它三价构成芳环部分；
条件是当R1为甲基时，R3为卤代烷基，R4为NH2，
R11为Cl，R13为CF3，X为N；或R2为4，5-二氰基咪唑-2-基，R4为Cl，R11为Cl，R13为CF3，X为＝C-Cl。
21.按照权利要求1-20中任一项的组合物，其特征在于化合物(I)或(I)为1-〔4-CF3-2，6-Cl2苯基〕3-氰基-4-〔CF3-SO〕5-NH2吡唑。
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