RU2160535C2 - Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека - Google Patents

Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека Download PDF

Info

Publication number
RU2160535C2
RU2160535C2 RU97110663/13A RU97110663A RU2160535C2 RU 2160535 C2 RU2160535 C2 RU 2160535C2 RU 97110663/13 A RU97110663/13 A RU 97110663/13A RU 97110663 A RU97110663 A RU 97110663A RU 2160535 C2 RU2160535 C2 RU 2160535C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
radical
composition according
haloalkyl
composition
Prior art date
Application number
RU97110663/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU97110663A (ru
Inventor
Этшегарай Жан-Пьер
Original Assignee
Мериаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232243&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2160535(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9511685A external-priority patent/FR2739254B1/fr
Application filed by Мериаль filed Critical Мериаль
Publication of RU97110663A publication Critical patent/RU97110663A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2160535C2 publication Critical patent/RU2160535C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Состав, используемый особенно для лечения и защиты домашних животных, зараженных, или которые могут быть заражены, паразитами, содержит в форме раствора, готового к применению: а) действующее инсектицидное начало формулы (1), б) ингибитор кристаллизации, в) органический растворитель, имеющий диэлектрическую проницаемость в интервале 10 - 35, предпочтительно 20 - 30, г) дополнительный органический растворитель, имеющий температуру кипения меньше 100oC, предпочтительно меньше 80oC, и диэлектрическую проницаемость в интервале 10 - 40, предпочтительно 20 - 30. Состав обладает высокой эффективностью удобен при применении, так как не требует обрызгивания всего тела животного. 20 з.п.ф-лы, 1 табл.

Description

Изобретение касается состава для лечения и защиты животных, зараженных, или которые могут быть заражены, паразитами.
В частности, целью изобретения является борьба с паразитами и удаление паразитов, заражающих животных-спутников человека, особенно кошек и собак.
Животные-спутники человека часто заражаются одним или несколькими из следующих паразитов:
- кошачьи и собачьи блохи (Ctenocephalides felis, Ctenocephalides sp. и другие),
- клещи (Rhipicephalus sp., Ixodes sp., Dermacentor sp., Amblyomma sp. и другие),
- галлы (Demodex sp., Sarcoptes sp., Octodectes sp. и другие).
Блохи вызывают у животного сильный стресс и наносят вред его здоровью. Кроме того, блохи являются также переносчиками патогенных факторов, таких как собачий солитер (Dipylidium саnis), и могут также нападать на человека.
Таким же образом, клещи также могут вызывать стресс у животного и наносить вред его здоровью. Они также могут нанести вред человеку. Но самая серьезная проблема заключается в том, что они являются переносчиками патогенных факторов, способных затрагивать как животное, так и человека. Среди основных заболеваний, которых необходимо избежать, можно назвать боррелиозы (болезнь Лима, вызываемая Borellia burgdorferi) и бабезиеллезы (или пироплазмозы, вызываемые Babesia sp.), реккетсиозы (называемые английским названием "пятнистая лихорадка скалистых гор"). Клещи могут также выделять токсины с парализующими и воспалительными свойствами и иногда могут вызвать смертельный исход.)
Наконец, с галлами особенно трудно бороться, так как существует очень мало активных веществ, действующих на этих паразитов, и они требуют частых обработок.
Существует много более или менее активных и более или менее дорогих инсектицидов. Но явление резистентности часто зависит от их использования, как, например, в случае карбаматов, фосфорорганических соединений и пиретроидов.
Международная заявка на патент 8703781 и европейская заявка на патент 0295117 описывают большое семейство N-фенил-пиразолов, имеющих очень широкий спектр действия, включая антипаразитарные действия.
Целью изобретения является создание новых антипаразитарных составов для лечения и защиты животных, обладающих высокой эффективностью и удобных при применении.
Другой целью изобретения является создание таких легко используемых составов для всех видов домашних животных, какими бы ни были их размер и характер волосяного покрова.
Еще одной целью изобретения является создание эффективных антипаразитарных составов, не требующих обрызгивания всего тела животного.
Еще одной другой целью изобретения является создание таких составов, которые, будучи нанесены локально, будут затем распространяться по всему телу животного, затем высыхать, в максимальной степени избегая любого явления кристаллизации.
Еще одной целью изобретения является создание таких составов, которые после сушки не влияют на внешний вид волосяного покрова и, особенно, не оставляют кристаллов и не придают волосяному покрову белесый оттенок.
Эти цели достигаются изобретением, а именно антипаразитарными составами, используемыми, в частности, для лечения и защиты домашних животных, зараженных, или которые могут быть заражены, паразитами, содержащие в форме раствора, готового к применению
а) действующее инсектицидное начало формулы (I),
Figure 00000001

где R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил, например низший галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, C(O)mR7, C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил, или OR8, или радикал -N=C(R9) (R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, галогеналкил, C(O)алкил, S(O)rCF3, ацил или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как ОН, -О-алкил, -S-алкил, циано, или алкил;
Y обозначает атом галогена, галогеналкильный радикал или галогеналкоксильный радикал, например, низший галогеналкоксильный радикал, SF5 с возможностью того, что
Y может быть CN или NO2 в положениях 2 и 6 (по отношению к углероду, связанному с пиразольным циклом и обозначенному 1);
что углерод в положении 2 может быть замещен на N;
что Y может быть S(O)qCF3 в положении 4, но предпочтительно галогеналкил, галогеналкоксигруппа или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
p является целым числом, равным 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно равным 1, 2 или 3, особенно 3;
при условии, что, когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает галогеналкил, R4 обозначает NH2, p равно 2, Y в положении 6 обозначает C1, Y в положении 4 обозначает CF3, и углерод в положении 2 фенила замещен на N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает C1, p равно 3, Y в положении 6 обозначает C1, Y в положении 4 обозначает CF3 и углерод в положении 2 фенила замещен на =C-C1,
в количестве 1-20%, предпочтительно, 5-15% (процентное содержание масса/объем) от общего состава;
б) ингибитор кристаллизации в количестве 1-20% (масса/ объем), предпочтительно 5-15%, который отвечает тесту, согласно которому:
0,3 мл раствора а), содержащего 10% (масса/объем), соединения формулы (I) в растворителе, определенном в пункте с), следующем ниже, а также 10% этого ингибитора наносят на стеклянную пластинку при 20oC на 24 часа, после чего невооруженным глазом на стеклянной пластинке не наблюдают кристаллов или наблюдают немного кристаллов, в частности меньше 10 кристаллов, предпочтительно отсутствие кристаллов,
в) органический растворитель, имеющий диэлектрическую проницаемость, в интервале 10-35, предпочтительно 20-30, в количестве, предпочтительно дополняющим состав до 100%,
г) дополнительный органический растворитель, имеющий температуру кипения меньше 100oC, предпочтительно меньше 80oC и диэлектрическую проницаемость 10-40, предпочтительно 20-30;
причем этот дополнительный растворитель, присутствует в составе в массовом отношении г)/в), в интервале 1/15-1/2. Растворитель является летучим, чтобы служить, в частности, промотором сушки, и смешивается с водой и/или растворителем в).
Предпочтительно, действующее инсектицидное начало является соединением формулы (II)
Figure 00000002

в которой R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, C(O)mR7, C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил, или OR8, или радикал -N=C(R9) (R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, галогеналкил, C(O)алкил, S(O)rCF3, или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно, замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как ОН, -О-алкил, -S-алкил, циано, или алкил;
R11 и R12 обозначают, независимо один от другого, атом водорода или галогена и, возможно, CN или NO2, но H или галоген предпочтительнее;
R13 обозначает атом галогена или галогеналкильную группу, галогеналкоксильную группу, S(O)qCF3 или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
X обозначает трехвалентный атом азота или радикал C-R12, три другие валентности атома углерода составляют часть ароматического цикла;
при условии, что когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает галогеналкил, R4 обозначает NH2, R11 обозначает C1, R13 обозначает CF3 и X обозначает N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает C1, R11 обозначает C1, R13 обозначает CF3 и X обозначает = C-C1.
Алкильные радикалы, упоминавшиеся при определении соединений формул (I) и (II), обычно содержат от 1 до 6 атомов углерода. Цикл, образованный двухвалентным алкиленовым радикалом, представляющим собой R5 и R6, а также атомом азота, к которому присоединены R5 и R6, обычно является 5-, 6- или 7-членным циклом.
Кроме того, предпочтительно, когда R1 обозначает CN, R3 обозначает галогеналкил, R4 обозначает NH2, R11 и R12 независимо один от другого являются атомами галогена, R13 обозначает галогеналкил.
Предпочтительно также, когда X является радикалом C-R12.
Соединением а) формулы (I), особенно предпочтительным в изобретении, является 1-[2,6-Cl2 4-CF2 фeнил]3-CN 4-[SO-CF3]5-NH2 пиразол, простым названием которого является фипронил.
Получение соединений формулы (I) может быть осуществлено согласно одному или другому способам, описанным в международных заявках на патенты 87/3781, 93/6089, 94/21606 или европейской заявке 295117, или любым другим способом в зависимости от компетентности специалиста в области химического синтеза. Для химического получения продуктов согласно изобретению специалист рассматривается как имеющий в своем распоряжении, помимо прочего, все содержимое "Chemical Abstracts" и документы, цитированные там.
Хотя это не является предпочтительным, состав может при необходимости содержать воду, особенно из расчета 0-30 об.%, предпочтительно 0-5 об.%.
Состав может также содержать антиоксидант, предназначенный для замедления окисления на воздухе, который, в частности, присутствует в соотношении от 0,005 до 1% (масса/объем), предпочтительно от 0,01 до 0,05%.
Составы согласно изобретению, предназначенные для животных-спутников человека, особенно собак и кошек, обычно применяют, путем нанесения на кожу (по-английски "покрывают пятнами" или "льют на"); речь идет обычно о локализованном нанесении на участок поверхности площадью меньше 10 см2, особенно в интервале 5-10 см2, в частности в двух точках, предпочтительно расположенных между лопатками животного. После нанесения состав распространяется, в частности, по всему телу животного, затем высыхает без кристаллизации, не изменяя внешний вид (в частности, отсутствие какого-либо белесого налета или запыленного внешнего вида) и не затрагивая волосяного покрова.
Составы согласно изобретению особенно интересны благодаря их эффективности, быстроте действия, а также приятному внешнему виду шерсти животных после их нанесения и сушки.
В качестве органического растворителя в), который может быть использован в изобретении, можно назвать, в частности: ацетон, ацетонитрил, бензиловый спирт, бутилдигликоль, диметилацетамид, диметилформамид, н-бутиловый эфир дипропиленгликоля, этанол, изопропанол, метанол, моноэтиловый эфир, этиленгликоля, монометиловый эфир этиленгликоля, монометилацетамид, монометиловый эфир дипропиленгликоля, жидкие полиоксиэтиленгликоли, пропиленгликоль, 2-пирролидон, особенно N-метилпирродион, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, этиленгликоля, диэтилфталат или смесь по меньшей мере двух из них.
Предпочтительными растворителями в) являются простые гликолевые эфиры, особенно простой моноэтиловый эфир диэтиленгликоля и простой монометиловый эфир дипропиленгликоля.
В качестве ингибитора кристаллизации б), который может быть использован в изобретении, можно назвать, в частности:
-поливинилпирролидон, поливиниловые спирты, сополимеры винилацетата и винилпирролидона, полиэтиленгликоли, бензиловый спирт, маннит, глицерин, сорбит, полиоксиэтиленированные сложные эфиры сорбитана; лецитин, Na-карбоксиметилцеллюлозу; акриловые производные, такие как метакрилаты, и другие,
-анионные поверхностно-активные соединения, такие как стеараты щелочных металлов, особенно натрия, калия или аммония; стеарат кальция, стеарат триэтаноламина; абиетат натрия; алкилсульфаты, особенно лаурилсульфат натрия и цетилсульфат натрия; додецилбензолсульфонат натрия, диоктилсульфосукцинат натрия; жирные кислоты, особенно те, которые получают на основе кокосового масла,
-катионные поверхностно-активные соединения, такие как водорастворимые соли четвертичного аммония формулы N+R'R''R'''R'''', Y, в которой радикалы R обозначают углеводородные радикалы, возможно гидроксилированные, и Y обозначает анион сильной кислоты, такой как галогенид, сульфат и сульфонат; цетилтриметиламмонийбромид входит в используемые катионные поверхностно-активные соединения,
- соли амина формулы N+R'R''R''', в которой радикалы R являются углеводородными радикалами, возможно, гидроксилированными; хлоргидрат октадециламина входит в используемые катионные поверхностно-активные соединения,
- неионные поверхностно-активные соединения, такие как сложные эфиры сорбитана, возможно полиоксиэтиленированные, в частности Полисорбат 80, полиоксиэтиленированные простые алкиловые эфиры; стеарат полиэтиленгликоля, полиоксиэтиленированные производные касторового масла, сложные полиглицериновые эфиры, полиоксиэтиленированные жирные спирты, полиоксиэтиленированные жирные кислоты, сополимеры этиленоксида и пропиленоксида,
- амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилзамещенные производные бетаина или, предпочтительно смесь по меньшей мере двух из них.
Особенно предпочтительно, используют два ингибитора кристаллизации, а именно комбинацию пленкообразующего агента полимерного типа и поверхностно-активного агента. Эти агенты выбирают, особенно среди соединений, называвшихся в качестве ингибитора кристаллизации 6).
Среди особенно интересных пленкообразующих агентов полимерного типа можно назвать:
- поливинилпирролидоны с различной степенью полимеризации;
- поливиниловые спирты, и
- сополимеры винилацетата и винилпирролидона.
В том, что касается поверхностно-активных агентов, называют, в особенности, неионные поверхностно-активные вещества, предпочтительно сложные полиоксиэтиленированные эфиры сорбитана и, особенно, различные сорта Полисорбата, например Полисорбат 80.
Пленкообразующий агент и поверхностно-активный агент могут быть введены, особенно, в близких или одинаковых количествах в пределах общих количеств ингибитора кристаллизации, упоминавшихся в другом месте.
Составленная таким образом пара обеспечивает отсутствие кристаллизации на шерсти и поддержания косметического внешнего вида волосяного покрова, то есть без тенденции к склеиванию или запыленному внешнему виду, несмотря на высокую концентрацию действующего начала.
В качестве дополнительного растворителя г) можно назвать, в частности, абсолютированный этанол, изопропанол (пропанол-2), метанол.
В качестве антиоксиданта используют, особенно, классические агенты, такие как бутилгидроксианизол, бутилгидрокситолуол, аскорбиновую кислоту, метабисульфит натрия, пропилгаллат, тиосульфат натрия, смесь по меньшей мере двух из них.
Составы согласно изобретению получают, обычно, простым смешиванием компонентов, таких, которые были точно описаны перед этим; предпочтительно начинают со смешивания действующего начала с основным растворителем и затем добавляют другие компоненты или добавки.
Предметом настоящего изобретения является также способ лечения и/или защиты (предотвращения заражения) животных от паразитов, согласно которому эффективный обьем состава согласно изобретению наносят на ограниченный участок тела животного, как это описано выше. Благоприятно, нанесение осуществляют в двух точках и/или на спину между лопатками животного.
Цель способа может быть нетерапевтической, касаясь очистки шерсти и кожи животных путем удаления присутствующих паразитов, а также их остатков и испражнений. Животное имеет, таким образом, волосяной покров, приятный на глаз и на ощупь. Это позволяет также избежать появления блох в доме.
Цель может также быть терапевтической, когда речь идет о лечении паразитоза, имеющего патогенные последствия.
Наносимый объем может быть порядка 0,3-1 мл, предпочтительно порядка 0,5 мл для кошки и порядка 0,33-3 мл для собаки, в зависимости от массы животного.
Наносимый объем состава, предпочтительно, соответствует дозе соединения формулы (I) в интервале 0,3-60 мг/кг, особенно между 5 и 15 мг/кг.
Следующие примеры, приводимые в качестве не ограничивающих объема охраны патента, иллюстрируют изобретение и показывают, как оно может быть использовано.
Примеры 1-12
Составы примеров 1-12 даны в таблице.
В качестве примера, для рецепта примера 1 достаточное количество простого моноэтилового эфира диэтиленгликоля составляет приблизительно 75 см3.
Перемешивая, смешивают:
- 10 г действующего начала 1-[4-CF3 2,6-Cl2 фенил]3-циано 4-[CF3-SO]5-NH2 пиразола,
- все количество этанола,
- 60 см3 простого моноэтилового эфира диэтиленгликоля или простого монометилового эфира дипропиленгликоля (растворители),
- все количество поливинилпирролидона (KollidonR 17PF фирмы БАСФ, Германия),
- все количество Полисорбата 80 (TweenR 80 фирмы ИСИ),
- все количество бутилгидроксианизола (если присутствует),
- все количество бутилгидрокситолуола (если присутствует).
Добавляют до 100 см3 простой моноэтиловый эфир диэтиленгликоля или простой монометиловый эфир дипропиленгликоля (для примера 1 это соответствует остаточному объему около 15 см3).
Каждая смесь представляет собой концентрированный раствор S.
Трех собак, массой 7, 14 и 28 кг соответственно, заражают 100 блохами каждую. Через два дня их обрабатывают, путем локального нанесения на участок кожи площадью около 5 см2, расположенный между лопатками на уровне загривка, раствора S из расчета 0,1 мл/кг. По прошествии 24 часов, времени, необходимого для полного высыхания, внешний вид волосяного покрова собак в области нанесения состава на кожу и в других местах идентичен первоначальному внешнему виду. Особенно при ручном контакте волосяной покров животного не ощущается ни клейким, ни запыленным, и он не содержит стоящих торчком прядей.
Через 24 часа после обработки собак расчесывают, чтобы извлечь и, в случае необходимости, сосчитать присутствующих блох. Затем с еженедельными интервалами после обработки животных вновь заражают таким же образом, что и перед этим. Через 24 часа после каждого повторного экспериментального заражения вновь осуществляют расчесывание для извлечения и подсчета блох, возможно еще присутствующих. В течение тринадцатинедельного периода наблюдения констатируют, что процент уменьшения популяции блох удерживается выше 95% по отношению к контрольной группе, не получившей обработку согласно изобретению.
Примеры 12-24:
Для примеров 12-24 достаточно заменить в таблице примеры 1-12 на 12-24 соответственно с 12,5 г действующего начала.
Количества других компонентов не изменяются, не считая количества растворителя, необходимого для дополнения до 100 см3.
При простом перемешивании осуществляют смешивание следующих компонентов:
- 12,5 г соединения примера 1,
- все количество этанола,
- 60 см3 простого моноэтилового эфира диэтиленгликоля или простого монометилового эфира дипропиленгликоля,
- все количество поливинилпирролидона,
- все количество Полисорбата 80,
- все количество бутилгидроксианизола (если присутствует),
- все количество бутилгидрокситолуола (если присутствует).
Добавляют до 100 см3 простой моноэтиловый эфир диэтиленгликоля или простой монометиловый эфир дипропиленгликоля.
При использовании в условиях, описанных в примере 1, эти смеси приводят к сравнимым результатам. По сравнению с контрольной группой констатируют уменьшение популяции блох, больше чем на 95%, за время, меньше 24 часов.

Claims (21)

1. Состав, используемый для лечения и защиты домашних животных, зараженных, или которые могут быть заражены, паразитами, отличающийся тем, что он содержит в форме раствора, готового к применению:
а) действующее инсектицидное начало формулы I
Figure 00000003

где R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил, или OR8 или радикал - N= C(R9)(R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, галогеналкил, C(O)алкил, S(O)rCF3, ацил или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как OH, -O-алкил, -S-алкил, циано или алкил;
Y обозначает атом галогена, галогеналкильный радикал или галогеналкоксильный радикал, например, низший галогеналкоксильный радикал, SF5, с возможностью того, что Y может быть CN или NO2 в положениях 2 и 6; что углерод в положении 2 может быть замещен на N; что Y может быть S(O)qCF3 в положении 4, но предпочтительно галогеналкил, галогеналкоксигруппу или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
p является целым числом, равным 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно равным 1, 2 или 3, особенно 3;
при условии, что когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает галогеналкил, R4 обозначает NH2, p = 2, Y в положении 6 обозначает C1, Y в положении 4 обозначает CF3, и углерод в положении 2 фенила замещен на N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает C1, p = 3, Y в положении 6 обозначает C1, Y в положении 4 обозначает CF3, и углерод в положении 2 фенила замещен на =C - C1;
б) ингибитор кристаллизации, который отвечает тесту, согласно которому: 0,3 мл раствора а), содержащего 10 об.% соединения формулы I в растворителе, определенном в п. с), следующем ниже, а также 10% этого ингибитора, наносят на стеклянную пластинку при 20oC на 24 ч, после чего невооруженным глазом на стеклянной пластинке наблюдают меньше 10 кристаллов, предпочтительно отсутствие кристаллов; в) органический растворитель, имеющий диэлектрическую проницаемость в интервале 10 - 35, предпочтительно 20 - 30, г) дополнительный органический растворитель, имеющий температуру кипения меньше 100oC, предпочтительно меньше 80oC, и диэлектрическую проницаемость 10 - 40, предпочтительно 20 - 30.
2. Состав по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы I присутствует в составе в количестве 1 - 20% (мас./об.), предпочтительно 5 - 15%.
3. Состав по п.1 или 2, отличающийся тем, что ингибитор кристаллизации присутствует в составе в количестве 1 - 20% (мас./об.), предпочтительно 5 - 15%.
4. Состав по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что органический растворитель присутствует в количестве, дополняющем состав до 100%.
5. Состав по любому из пп.1 - 4, отличающийся тем, что дополнительный органический растворитель присутствует в составе в таком количестве, что массовое отношение дополнительный раствор г) растворитель в) находится в интервале 1/15 и 1/2.
6. Состав по любому из пп.1 - 5, отличающийся тем, что вода присутствует в составе в количестве 0 - 30 об.%, предпочтительно 0 - 5 об.%.
7. Состав по любому из пп.1 - 6, отличающийся тем, что содержит антиоксидант.
8. Состав по п.7, отличающийся тем, что в нем присутствует антиоксидант в количестве 0,005 - 1% (мас./об.), предпочтительно 0,01 - 0,05%.
9. Состав по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что растворитель в) выбирают в группе, состоящей из ацетона, ацетонитрила, бензилового спирта, бутилдигликоля, диметилацетамида, диметилформамида, н-бутилового эфира дипропиленгликоля, этанола, изопропанола, метанола, моноэтилового эфира этиленгликоля, монометилового эфира этиленгликоля, монометилацетамида, монометилового эфира дипропиленгликоля, жидких полиоксиэтиленгликолей, пропиленгликоля, 2-пирролидона, особенно N-метилпирролидона, моноэтилового эфира диэтиленгликоля, этиленгликоля, диэтилфталата и смеси, по меньшей мере, двух из них.
10. Состав по любому из пп.1 - 9, отличающийся тем, что ингибитор кристаллизации выбирают в группе, состоящей из: поливинилпирролидона, поливиниловых спиртов, сополимеров винилацетата и винилпирролидона, полиэтиленгликолей, бензилового спирта, маннита, глицерина, сорбита, полиоксиэтиленированных сложных эфиров сорбитана, лецитина, Na-карбоксиметилцеллюлозы, акриловых производных, таких как метакрилаты и другие; анионных поверхностно-активных соединений, таких как стеараты щелочных металлов, особенно натрия, калия или аммония, стеарат кальция, стеарат триэтаноламина; абиетат натрия, алкилсульфаты, особенно лаурилсульфат натрия и цетилсульфат натрия, додецилбензолсульфонат натрия, диоктилсульфосукцинат натрия, жирные кислоты, особенно те, которые получают на основе кокосового масла; катионных поверхностно-активных соединений, таких как водорастворимые соли четвертичного аммония формулы N+R'R''R' ''R'' '', Y-, в которой радикалы R обозначают углеводородные радикалы, возможно гидроксилированные, и Y- обозначает анион сильной кислоты, такой как галогенид, сульфат и сульфонат, цетилтриметиламмонийбромид; солей амина формулы N+R'R''R' '', в которой радикалы R являются углеводородными радикалами, возможно гидроксилированными, хлоргидрата октадециламина; неионных поверхностно-активных соединений, таких как сложные эфиры сорбитана, возможно полиоксиэтиленированные, в особенности Полисорбат 80, полиоксиэтиленированные простые алкиловые эфиры, стеарат полиэтиленгликоля, полиоксиэтиленированные производные касторового масла, сложные полиглицериновые эфиры, полиоксиэтиленированные жирные спирты, полиоксиэтиленированные жирные кислоты, сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; амфотерных поверхностно-активных веществ, таких как лаурилзамещенные производные бетаина, и, предпочтительно смесей, по меньшей мере, двух из них.
11. Состав по любому из пп.1 - 10, отличающийся тем, что в качестве ингибитора кристаллизации он содержит спаренный ингибитор кристаллизации, включающий пленкообразующий полимерный агент и поверхностно-активный агент.
12. Состав по п.11, отличающийся тем, что пленкообразующий полимерный агент выбирают в группе, состоящей из поливинилпирролидонов с различной степенью полимеразации, поливиниловых спиртов и сополимеров винилацетата и винилпирролидона.
13. Состав по п.11 или 12, отличающийся тем, что поверхностно-активное соединение является неионным поверхностно-активным соединением.
14. Состав по п.13, отличающийся тем, что поверхностно-активное соединение является полиоксиэтиленированным сложным эфиром сорбитана, таким как Полисорбат.
15. Состав по п.14, отличающийся тем, что ингибитор кристаллизации является смесью поливинилпирролидона и Полисорбата, предпочтительно Полисорбата 80.
16. Состав по любому из пп.1 - 15, отличающийся тем, что растворитель в) является простым эфиром гликоля.
17. Состав по п. 16, отличающийся тем, что растворитель в) выбирают в группе, состоящей из моноэтилового эфира диэтиленгликоля и монометилового эфира дипропиленгликоля.
18. Состав по любому из пп.1 - 17, отличающийся тем, что дополнительный растворитель г) выбирают в группе, состоящей из абсолютированного этанола, изопропанола и метанола.
19. Состав по любому из пп.1 - 18, отличающийся тем, что он содержит антиоксидант, выбираемый в группе, состоящей из бутилгидроксианизола, бутилгидрокситолуола, аскорбиновой кислоты, метабисульфита натрия, пропилгаллата, тиосульфата натрия и смеси, самое большее, двух из них.
20. Состав по любому из пп.1 - 19, отличающийся тем, что инсектицидное вещество отвечает формуле II
Figure 00000004

где R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил, или OR8 или радикал - N= C(R9)(R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, галогеналкил, C(O)алкил, S(O)rCF3, ацил или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как OH, -O-алкил, -S-алкил, циано или алкил;
R11 и R12 обозначают, независимо один от другого, атом водорода или галогена и, возможно CN или NO2, но H или галоген предпочтительнее;
R13 обозначает атом галогена или галогеналкильную группу, галогеналкоксильную группу, S(O)q CF или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
X обозначает трехвалентный атом азота или радикал C - R12, три другие валентности атома углерода составляют часть ароматического цикла,
при условии, что когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает галогеналкил, R4 обозначает NH2, R11 обозначает Cl, R13 обозначает CF3 и X обозначает N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает Cl, R11 обозначает Cl, R13 обозначает CF3 и X обозначает = C - Cl.
21. Состав по любому из пп.1 - 20, отличающийся тем, что соединение формулы I или II представляет собой 1-[4-CF3 2,6 - Cl2 фенил]3-циано 4-[CF3 - SO]5 - NH2 пиразол.
Приоритет по пунктам:
29.09.95 по пп.1 - 10, 13 - 20, 21;
11.09.96 по пп.1 - 20.
RU97110663/13A 1995-09-29 1996-09-27 Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека RU2160535C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9511685A FR2739254B1 (fr) 1995-09-29 1995-09-29 Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
FR9511685 1995-09-29
FR9611278 1996-09-11
FR9611278A FR2739255B1 (fr) 1995-09-29 1996-09-11 Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97110663A RU97110663A (ru) 1999-07-20
RU2160535C2 true RU2160535C2 (ru) 2000-12-20

Family

ID=26232243

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97110663/13A RU2160535C2 (ru) 1995-09-29 1996-09-27 Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека

Country Status (30)

Country Link
US (2) US6395765B1 (ru)
EP (1) EP0881881B1 (ru)
JP (4) JP3765891B2 (ru)
KR (1) KR100348204B1 (ru)
CN (1) CN1122443C (ru)
AR (1) AR004002A1 (ru)
AT (1) ATE236529T1 (ru)
AU (1) AU720952C (ru)
BE (1) BE1009819A3 (ru)
BR (1) BR9603919A (ru)
CA (1) CA2204745C (ru)
CO (1) CO4770950A1 (ru)
DE (1) DE69627384C5 (ru)
DK (1) DK0881881T3 (ru)
ES (1) ES2191766T3 (ru)
FR (1) FR2739255B1 (ru)
GR (1) GR1002767B (ru)
IL (1) IL120750A (ru)
IT (1) IT1285002B1 (ru)
MX (1) MX9703966A (ru)
MY (1) MY118356A (ru)
NL (1) NL1004155C2 (ru)
NO (1) NO320526B1 (ru)
NZ (1) NZ319193A (ru)
PE (1) PE18998A1 (ru)
PT (1) PT881881E (ru)
RU (1) RU2160535C2 (ru)
TW (1) TW442261B (ru)
UY (1) UY24334A1 (ru)
WO (1) WO1997012521A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2574887C2 (ru) * 2010-04-02 2016-02-10 Мериал, Инк. Паразитицидные композиции, содержащие несколько активных агентов, способы и их применения

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
FR2750861B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
JP4098474B2 (ja) * 1998-03-19 2008-06-11 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 外部寄生虫侵入防除用硫黄ペンタフルオロフェニルピラゾール
US6136838A (en) * 1998-03-19 2000-10-24 Merck & Co., Inc. Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
BR0015945A (pt) * 1999-12-02 2002-11-12 Aventis Cropscience Sa Controle de artrópodos em animais
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
AUPQ634300A0 (en) * 2000-03-20 2000-04-15 Eli Lilly And Company Synergistic formulations
US20030056734A1 (en) 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
US6849266B2 (en) * 2000-06-16 2005-02-01 Centers For Disease Control & Prevention Control of arthropod vectors of parasitic diseases
CA2311881C (en) * 2000-06-16 2007-08-28 Gary O. Maupin Control of arthropods in rodents
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
JP2002193806A (ja) * 2000-12-26 2002-07-10 Mitsubishi Chemicals Corp ピラゾール誘導体を含有する哺乳動物の有害生物防除組成物
ES2365993T5 (es) 2001-09-17 2020-06-25 Elanco Us Inc Formulaciones pesticidas
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
CN1204123C (zh) * 2002-07-30 2005-06-01 王正权 N－苯基吡唑衍生物杀虫剂
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) * 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
US7531186B2 (en) * 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7731106B2 (en) * 2006-01-04 2010-06-08 Nano Mist International, Llc Air driven delivery system for sprayable media
PL2035390T3 (pl) 2006-07-05 2016-06-30 Merial Inc Związki będące pochodnymi 1-arylo-5-alkilopirazolu, sposoby ich wytwarzania i zastosowania
ZA200901429B (en) 2006-09-01 2010-06-30 Du Pont Local topical administration formulations containing indoxacarb
DE102006061538A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
SI3428148T1 (sl) 2007-05-15 2021-04-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe
TW200924647A (en) * 2007-08-30 2009-06-16 Schering Plough Ltd Local topical administration formulations containing fipronil
FR2925337B1 (fr) * 2007-12-21 2010-01-15 Virbac Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole et du glycofurol, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces
US7893097B2 (en) 2008-02-02 2011-02-22 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
BRPI0802255A2 (pt) * 2008-06-17 2010-03-16 Sespo Ind E Com Ltda composição de uso tópico para controle de ectoparasitos em cães e gatos
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
EA019606B1 (ru) 2008-11-14 2014-04-30 Мериал Лимитед Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
CN102271672B (zh) 2008-11-19 2015-02-04 梅里亚有限公司 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物
US8426460B2 (en) 2008-12-04 2013-04-23 Merial Limited Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
EP2567618B1 (fr) 2008-12-16 2017-05-03 Virbac Composition pharmaceutique contenant un dérivé de N-phénylpyrazole, utilisation pour la préparation d'un médicament vétérinaire topique pour lutter contre les puces
AU2015261638B2 (en) * 2008-12-16 2017-05-25 Virbac Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary drug for flea control
EP2395842A2 (en) * 2009-02-16 2011-12-21 Cipla Limited Topical composition
AU2010224685A1 (en) 2009-03-18 2011-11-03 Fidopharm, Inc. Parasiticidal formulation
MX2012001170A (es) 2009-07-30 2012-07-20 Merial Ltd Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso.
EP2480206A1 (en) 2009-09-21 2012-08-01 Merial Limited Dicyclanil-based aqueous suspension and non-aqueous solution pour-on and spray on formulations for the prevention and treatment of insect infestation in animal
JP5736376B2 (ja) 2009-09-22 2015-06-17 サージェンツ ペット ケア プロダクツ アイエヌシー． 局所殺虫性組成物
BR112012013482B1 (pt) 2009-12-04 2018-11-06 Basf Se compostos de bis-organossulfurados pesticidas
SG181679A1 (en) 2009-12-17 2012-07-30 Merial Ltd Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
US8980896B2 (en) 2009-12-17 2015-03-17 Merial, Inc. Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
KR20120120376A (ko) 2010-01-29 2012-11-01 화이자 인코포레이티드 국소 항기생충 제제
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN101804048B (zh) * 2010-04-16 2014-06-11 上海汉维生物医药科技有限公司 用于动物的抗寄生物组合物
WO2012068202A1 (en) 2010-11-16 2012-05-24 Merial Limited Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
WO2012107585A1 (fr) 2011-02-11 2012-08-16 Ceva Sante Animale Sa Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
PT2755473T (pt) 2011-09-12 2019-03-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo um agente ativo de isoxazolina, métodos e suas utilizações
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
JP6249568B2 (ja) 2011-11-17 2017-12-20 メリアル インコーポレイテッド アリールピラゾールと置換イミダゾールを含む組成物、その使用方法
US8647684B2 (en) 2012-02-01 2014-02-11 Howard Baube pH modified insect repellent/insecticide soap composed of plant essential oils
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
BR112015011441A2 (pt) 2012-11-20 2017-07-11 Merial Inc composições e compostos antihelmínticos e métodos de usos dos mesmos
FR3000393B1 (fr) * 2012-12-27 2015-01-16 Virbac Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
JP6484641B2 (ja) 2013-11-01 2019-03-13 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性かつ殺有害生物性のイソオキサゾリン化合物
MX2016013573A (es) 2014-04-17 2017-02-13 Merial Inc Uso de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parasitos.
AU2015264336B2 (en) 2014-05-19 2018-08-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
US9392792B1 (en) 2014-12-30 2016-07-19 Virbac Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen
US10646913B2 (en) 2015-02-09 2020-05-12 Mate Precision Tooling, Inc. Punch assembly with replaceable punch tip
JP7045191B2 (ja) 2015-05-20 2022-03-31 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
USD822725S1 (en) 2015-12-31 2018-07-10 Mate Precision Tooling, Inc. Punch insert
USD820328S1 (en) 2015-12-31 2018-06-12 Mate Precision Tooling, Inc. Punch insert
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
JP2019535655A (ja) 2016-10-14 2019-12-12 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物
JP2020504710A (ja) 2016-11-16 2020-02-13 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
EP3820870A1 (en) 2018-07-09 2021-05-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
BR112021005253A2 (pt) * 2018-09-19 2021-06-15 Isp Investments Llc composição de polímero estável a peróxido e processo para sua preparação e aplicações da mesma
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
CA3133100A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
CN110643333B (zh) * 2019-08-30 2021-08-06 成都理工大学 一种油井中防止氯化钠结晶的盐结晶抑制剂及其制备方法
JP2023528822A (ja) 2020-05-29 2023-07-06 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性複素環式化合物

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
DE4030042A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Bayer Ag Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE4219247A1 (de) * 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4237617A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Verwendung von substituierten Benzimidazolen
DE4317457A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
DE4414333A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6010710A (en) * 1996-03-29 2000-01-04 Merial Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
US6413542B1 (en) * 1996-03-29 2002-07-02 Merial Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
IE80657B1 (en) * 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US5849320A (en) * 1996-06-13 1998-12-15 Novartis Corporation Insecticidal seed coating
FR2753377B1 (fr) * 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6090751A (en) * 1998-06-10 2000-07-18 Rhone-Poulenc Agro Emulsifiable concentrate comprising an insecticidal 1-arylpyrazole
US6265384B1 (en) * 1999-01-26 2001-07-24 Dale L. Pearlman Methods and kits for removing, treating, or preventing lice with driable pediculostatic agents
FR2800242A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-04 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2574887C2 (ru) * 2010-04-02 2016-02-10 Мериал, Инк. Паразитицидные композиции, содержащие несколько активных агентов, способы и их применения

Also Published As

Publication number Publication date
IL120750A (en) 2001-04-30
IL120750A0 (en) 1997-09-30
JP2014040465A (ja) 2014-03-06
JP3765891B2 (ja) 2006-04-12
TW442261B (en) 2001-06-23
AU720952C (en) 2004-02-12
IT1285002B1 (it) 1998-05-28
PE18998A1 (es) 1998-04-24
JP5057667B2 (ja) 2012-10-24
CA2204745C (en) 2007-11-20
KR100348204B1 (ko) 2004-03-22
JP5702965B2 (ja) 2015-04-15
AU7136396A (en) 1997-04-28
NL1004155C2 (nl) 1997-06-17
ATE236529T1 (de) 2003-04-15
BR9603919A (pt) 1998-06-09
CN1122443C (zh) 2003-10-01
ES2191766T3 (es) 2003-09-16
EP0881881B1 (fr) 2003-04-09
AR004002A1 (es) 1998-09-30
GR1002767B (el) 1997-09-17
MY118356A (en) 2004-10-30
JP5989626B2 (ja) 2016-09-07
DE69627384C5 (de) 2013-03-21
US6395765B1 (en) 2002-05-28
DE69627384D1 (de) 2003-05-15
NZ319193A (en) 2000-01-28
JP2006063087A (ja) 2006-03-09
CA2204745A1 (en) 1997-04-10
JP2010280690A (ja) 2010-12-16
ITTO960795A1 (it) 1998-03-27
AU720952B2 (en) 2000-06-15
CN1165471A (zh) 1997-11-19
DK0881881T3 (da) 2003-07-28
DE69627384T2 (de) 2004-02-12
FR2739255A1 (fr) 1997-04-04
JPH09169644A (ja) 1997-06-30
PT881881E (pt) 2003-07-31
BE1009819A3 (fr) 1997-09-02
NO972412D0 (no) 1997-05-27
NL1004155A1 (nl) 1997-04-03
EP0881881A1 (fr) 1998-12-09
US20020151577A1 (en) 2002-10-17
UY24334A1 (es) 2001-04-30
NO320526B1 (no) 2005-12-12
US6867229B2 (en) 2005-03-15
MX9703966A (es) 1997-09-30
CO4770950A1 (es) 1999-04-30
FR2739255B1 (fr) 1998-09-04
NO972412L (no) 1997-07-28
WO1997012521A1 (fr) 1997-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2160535C2 (ru) Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека
JP3702965B2 (ja) 哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ
US6010710A (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
CA2235318C (en) Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same
AU733408B2 (en) New parasiticide combination
RU97110663A (ru) Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека
US6413542B1 (en) Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
DK177400B1 (da) Opløsning af og anvendelse af 1-[2,6-C12-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til fremstilling af opløsningen til direkte anbringelse på huden til eliminering af parasitter fra kvæg og får
AU2003257646B2 (en) Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep
IE83720B1 (en) Antiparasitic composition for the treatment and protection of pets
AU763484B2 (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
SE531435C2 (sv) Insekticidförening mot loppor hos däggdjur, i synnerhet hundar och katter
FR2739254A1 (fr) Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
MXPA98003000A (en) Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same