JP2002114607A - 外部寄生虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エトフェンプロックスを含有し、安定性に優
れた外部寄生虫駆除剤を提供する。 【解決手段】 エトフェンプロックスとＵＶ吸収剤又
は、酸化防止剤を含む外部寄生虫駆除剤。 【効果】 エトフェンプロックスの光安定性が向上し、
残効性が向上する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、（２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシ
ベンジル エーテル）（以下エトフェンプロックスと示
す）の光安定性を向上させ、外部寄生虫に対する残効性
が著しく向上する組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明に係わるエトフェンプロックスは
優れた殺虫活性（農薬害虫、衛生害虫、木材森林害虫、
食品害虫等）を示すことが記載されている、室温で固状
の化合物である（特開昭５８−３２８４０号公報）。通
常これら原体化合物は有効成分量を安定化させるため、
製剤内にＵＶ吸収剤や酸化防止剤などを添加している。
しかしながら、これらの製剤を外部寄生虫駆除剤として
用いた場合、残効性の点で不充分であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】エトフェンプロックス
を外部寄生虫薬として使用する場合、長期間安定した効
果を得られることを課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、エトフェンプ
ロックスと新たなＵＶ吸収剤または酸化防止剤を混用す
ることで、エトフェンプロックスの光安定性を著しく向
上することが判り、本発明に至った。すなわち本発明
は、エトフェンプロックス（２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジル
エーテル）とＵＶ吸収剤、または酸化防止剤の少なくと
も１化合物以上を含む外部寄生虫防除剤である。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明のエトフェンプロックス
（２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジル エーテル）とＵＶ吸収剤、
または酸化防止剤の少なくとも１化合物以上を含む外部
寄生虫防除剤における酸化防止剤は、チバスペシャリテ
ィケミカルズ社製のイルガノクッス・シリーズ、具体的
にはイルガノックス−２４５、イルガノックス−２５
９、イルガノックス−５６５、イルガノックス−１０１
０、イルガノックス−１０３５ＦＦ、イルガノックス−
１０７６、イルガノックス＋１２２２、イルガノックス
−１１３５、イルガノックス−１５２０ＬＲ、イルガノ
ックス−５０５７、シプロ化成社製のシーノックス・シ
リーズ、具体的にはシーノックスＢＣＳ、シーノックス
１０４Ｓ、シーノックス１１４ＢＳ、シーノックス２２
４Ｍ、シーノックス１４７９Ｓ、ラスミットＬＧなどで
ある。ＵＶ吸収剤とは、ベンゾフェノン系化合物として
２，４-ジハイドロキシベンゾフェノン、２−ハイドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ハイドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォニックア
シッドトリハイドレート、２−ハイドロキシ−４−オク
チルオキシベンゾフェノン、４−ドデシルオキシ−２−
ハイドロキシベンゾフェノン、４−ベンジルオキシ−２
−ハイドロキシベンゾフェノン、２、２‘、４、４’−
テトラハイドロキシベンゾフェノン、２、２‘−ジハイ
ドロキシ−４、４’−ジメトキシベンゾフェノンなど、
フェニルサリチル酸系化合物としてフェニルサリチル
酸、４−ｔ−ブチルフェニルサリチル酸、エチル ２−
シアノ−３、３‘−ジフェニルサリチル酸等、ジフェニ
ルアクリレート系化合物として２’-エチルヘキシル
２−シアノ−３、３‘−ジフェニルアクリレートなど、
〔２、２’−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノレー
ト）〕−２−エチルヘキシルアミン ニッケル（II）、
２‘、４’−ジ−ｔ−ブチルフェニル ３、５−ジ−テ
トラ−ブチル−４−ハイドロキシベンゾエート、ベンゾ
トリアゾール系化合物として２−（２−ハイドロキシ−
５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５
−クロロ−２−（３、５−ジ−ｔ−ブチル−２−ハイド
ロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（３−ｔ−ブチル−２−ハイドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゼート、２−
（３、５−ジ−ｔ−ペンチル−２−ハイドロキｓフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３、５−ジ−
ｔ−ブチル−２−ハイドロキシフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−メチル−６−（３、４、５、６−テトラ
ハイドロフタルイミジルメチル）フェノール、２−（２
−ハイドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾールである。これらの酸化防止剤、並び
に紫外線吸収剤はそれぞれ単独で、あるいは２化合物以
上組み合わせて、エトフェンプロックスと使用すること
で、従来知られているＵＶ吸収剤、酸化防止剤よりもエ
トフェンプロックスの残効性は飛躍的に向上する。本発
明はエトフェンプロックスとＵＶ吸収剤、酸化防止剤の
溶液状態で使用する。単に以下に示す各種溶剤に溶解し
て製造することができる。具体的には、溶媒は高濃度に
溶質を溶解し、かつ溶液の流動性が良好であり、低温で
も結晶析出等の分離現象を引き起こさない範囲で選択さ
れる。

【０００６】ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコ
ール、酢酸ビイニル／ビニルピロリドン共重合体、ポリ
エチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトー
ル、グリセロール、ソウビトール、ポリオキシエチレン
化されたソルビタンエステル、レシチン、ソジウムカル
ボキシメチルセルロース、アクリル誘導体、例えばメタ
クリレート等、アニオン界面活性剤としてアルカリステ
アレート等のアニオン界面活性剤（ステアリン酸ナトリウ
ム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸アンモニウ
ム、ステアリン酸カルシウム、トリエタノールアミンス
テアレート、ソジウムアビエテート、アルキルサルフェ
ート、特にソジウムラウリルサルフェート及びソジウム
セチルサルフェート、ソジウムドデシルベンゼンスルホ
ネート、ソジウムジオクチルスルホスクシネート、脂肪
酸、特にやし油に由来する脂肪酸など、カチオン界面活
性剤としてカチオン界面活性剤（第４級アンモニウム塩
（セチルトリメチルアンモニウムブロミド）等、非イオ
ン性界面活性剤としてポリオキシエチレン化されていて
もよいソルビタンエステル等（ポリソルベート８０）、
ポリオキシエチレン化されたアルキルエーテル、ポリエ
チレングリコールステアレート、ひまし油、ポリグリセ
ロールエステル、脂肪酸アルコール、脂肪酸、エチレンオキ
シド／プロピレンオキシド共重合体など、両面界面活性
剤としてラウリル置換されたベタイン化合物など、水、
有機溶媒としてアセトン、アセトニトリル、ベンジルア
ルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミ
ド、ＤＭＦ、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテ
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、メタノール
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、モノメチルアセタミド、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオ
キシエチレングリコール、プロピレングリコール、２−
ピロリドン、特にＮ-メチルピロリドン、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルフタ
レートなど、有機共溶媒として無水エタノール、無水イ
ソプロピルアルコール、無水メタノールなど、添加物と
して抗酸化剤であるブチル化ヒドロキシアソール、ブチ
ル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、ソジウムメ
タバイスルフェート、プロピルガレート、ソジウムチオ
サルフェートが使用することが出来る。通常エトフェン
プロックスに対して０．１から９倍量（重量比）の範囲
の溶媒使用量が可能である。したがって、本発明に係わ
る外部寄生虫駆除剤製剤中の本発明の化合物の濃度は、
一般に３０〜９５重量％、好ましくは３０〜８０重量％
程度である。本製剤は使用時に適当な濃度に希釈して使
用される。

【０００７】また、他の外部寄生虫駆除剤例えばｄ−レ
スメトリン、フェノトリン、プラレトリン、サイフェノ
スリン、ペルメトリン等のピレスロイド系殺虫剤、昆虫
成長阻害剤、４−フェノキシフェニル （ＲＳ）−２−
（２−ピリジルオキシ）プロピル エーテル（ピリプロ
キシフェン）等のＪＨＭ剤、クロルニコチニル系殺虫
剤、或いはオクタクロロジプロピル エーテル（Ｓ−４
２１）、ブチルカービトル ６−プロピル−ピペロニル
エーテル（ピペロニルブトキサイド）等の協力剤と混
用することが出き、また、協力効果も期待できる。

【０００８】本発明のエトフェンプロックスとＵＶ吸収
剤、または酸化防止剤の少なくとも１化合物以上を含む
外部寄生虫防除剤は、優れた抗外部寄生虫効果を示し、
外部寄生虫に対して的確な防除効果を発揮する。本発明
の外部寄生虫駆除剤を適用しようとする動物とは、犬、
猫、小鳥、猿、馬などのペットである。本発明の外部寄
生虫駆除剤が有効な、一般的な外部寄生虫は、イヌノミ
(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(C.felis)等のノミ
類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、アカイエカ群(Cu
lex pipiens complex)等のカ類、ブタジラミ、ウシジラ
ミ等のシラミ類等を指す。

【０００９】更に、本発明の外部寄生虫駆除剤は、外部
寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に
施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能で
ある。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、
河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イ
ヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水
魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、
蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシ
ガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防するこ
とが可能である。

【００１０】本発明の外部寄生虫駆除剤は、動物薬とし
て外部寄生虫の忌避、殺虫の目的で経皮投与することが
可能であり、そのまま直接投与するか適当な濃度に希釈
して投与することができる。さらに場合によっては本発
明の溶液（液剤）をベースにさらに乳剤、けんだく剤、
滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、スプレー
剤、エアゾル剤、貼付剤、テープ剤等の、粘膜または経
皮に維持できるような機能を付与した剤型に加工して投
与してもよい。

【００１１】

【実施例】次に製剤の例を挙げる。以下の製剤例及び試
験例は、本発明の効果を例示するもので、その範囲を限
定するものではない。尚、以下部とあるのは重量部を示
す。

【００１２】製剤例 １ エトフェンプロックスを５１部、ジプロピレングリコー
ル ｎ−ブチル エーテルの混合物を４４部、２‘−エ
チルヘキシル ２−シアノ−３、３−ジフェニルアクリ
レート５部を均一に攪拌混合しエトフェンプロックス５
０％溶液を得た。

【００１３】製剤例 ２ エトフェンプロックスを５１部、ジプロピレングリコー
ル ｎ−ブチル エーテルの混合物を４４部、２、４−
ジハイドロキシベンゾフェノンを５部を均一に攪拌混合
しエトフェンプロックス５０％溶液を得た。

【００１４】製剤例 ３ エトフェンプロックスを５１部、ジプロピレングリコー
ル ｎ−ブチル エーテル４４部、イルガノックス２４
５を５部を均一に攪拌混合しエトフェンプロックス５０
％溶液を得た。

【００１５】製剤例 ４ エトフェンプロックスを５１部、ジプロピレングリコー
ル ｎ−ブチル エーテルの混合物を４９部を均一に攪
拌混合しエトフェンプロックス５０％溶液を得た。

【００１６】試験例１ ＵＶ吸収剤のエトフェンプロッ
クスの光安定性向上 製剤例１、２、４で示した各薬剤を４ｃｍシャーレ上で
ドライフィルムを作成した。光照射装置（ＵＶ強度１
８．０）で１７、３３、４５時間照射した。メタノール
で回収後、高速液体クロマトグラフィーでエトフェンプ
ロックスの残存量を分析した。

【００１７】

【表１】

【００１８】試験例２ 酸化防止剤のエトフェンプロッ
クスの光安定性向上 製剤例３、４で示した各薬剤を４ｃｍシャーレ上でドラ
イフィルムを作成した。光照射装置（ＵＶ強度１８．
０）で７時間照射した。メタノールで回収後、高速液体
クロマトグラフィーでエトフェンプロックスの残存量を
分析した。

【００１９】

【表２】

【００２０】試験例３ ネコノミ(Ctenocephalides fel
is)に対する効果 製剤例１−４で調製した薬剤をノミの寄生した猫の背中
頚部にマイクロシリンジを用いて処理（スポットオン）
した（１００ｍｇ／頭）。処理３０日後に規定数（５０
頭）のノミを放飼し、３日後寄生するノミの数を計数
し、無処理に対する寄生率を算出した。

【００２１】

【表３】

【００２２】

【発明の効果】上述のように本発明は構成されるから、
次のような効果が発揮される。エトフェンプロックスと
ＵＶ吸収剤、または酸化防止剤の少なくとも１化合物以
上を含むことでエトフェンプロックスの光安定性が著し
く向上することが判った。さらに、ネコのみに対して高
い残効性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 雅彦 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株式 会社内 (72)発明者 森永 幸一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株式 会社内 Ｆターム(参考） 4H011 AC01 AC02 BA01 BA04 BB03 BC03 BC05 BC06 DA13 DD07

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （２−（４−エトキシフェニル）−２−
   メチルプロピル ３−フェノキシベンジル エーテル）
   とＵＶ吸収剤、または酸化防止剤の少なくとも１化合物
   以上を含む外部寄生虫防除剤。