PL205968B1 - Zastosowanie kombinacji pyretroidu i związku nikotynylowego - Google Patents
Zastosowanie kombinacji pyretroidu i związku nikotynylowegoInfo
- Publication number
- PL205968B1 PL205968B1 PL360913A PL36091301A PL205968B1 PL 205968 B1 PL205968 B1 PL 205968B1 PL 360913 A PL360913 A PL 360913A PL 36091301 A PL36091301 A PL 36091301A PL 205968 B1 PL205968 B1 PL 205968B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- use according
- permethrin
- pyrethroid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 3
- -1 chloronicotinyl Chemical group 0.000 claims abstract description 72
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 52
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 44
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 36
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 4
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 3
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 3
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 3
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 3
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 abstract description 15
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 abstract description 4
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 25
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 19
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 11
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000001242 postsynaptic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005168 4-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- VQEUSFTZZNVRQM-UHFFFAOYSA-N 9-methylnonadecan-9-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)(O)CCCCCCCC VQEUSFTZZNVRQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 210000003050 axon Anatomy 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 description 1
- LYZCWDIVOAXKQP-UHFFFAOYSA-N diazinan-3-one Chemical compound O=C1CCCNN1 LYZCWDIVOAXKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical class OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003811 finger Anatomy 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229940103903 medicated shampoo Drugs 0.000 description 1
- 230000028161 membrane depolarization Effects 0.000 description 1
- 102000006240 membrane receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020004084 membrane receptors Proteins 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical class C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940043349 potassium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000000946 synaptic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Tło wynalazku
Dziedzina techniki, do której wynalazek należy
Wynalazek niniejszy dotyczy zastosowania kombinacji pyretroidów i związków nikotynylowych do wytwarzania produktu do kontroli pasożytniczych roztoczy-pajęczaków u zwierząt. Bardziej szczegółowo, wynalazek dotyczy kompozycji zawierających kombinację pyretroidów i związków chloronikotynylowych zapewniających wytworzenie produktu o wzmożonej aktywności skierowanej przeciw roztoczom-pajęczakom, zwłaszcza wobec kleszczy i roztocza, pasożytujących na ssakach oraz w pomieszczeniach (obejściach).
Krótki opis dotychczasowego stanu techniki
Szczególnie interesujące są kompozycje skutecznie działające na owady, takie jak pchły oraz na roztocze-pajęczaki (Acarina, ang. acarids, mites), takie jak kleszcze (lxodidae, ang. ticks) i roztocza. Pyretroidy znane są ze swej użyteczności w zwalczaniu roztoczy-pajęczków. Dla objaśnienia można przytoczyć, że w patencie Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5236954 ujawniono płynną kompozycję zawierającą pyretroid w stężeniu wynoszącym ponad 50% wag./wag., której można używać jako podstawy dla innych preparatów zawierających pyretroidy, występujących stanach skupienia innych niż ciekły, oraz sposoby ich stosowania jako środków pasożytobójczych. Także związki nikotynylowe, zwłaszcza chloronikotynyl, znane są ze swej skuteczności działania przeciw pchłom. W zgłoszeniu patentowym PCT WO 93/24 002 ujawniono, że pewne pochodne 1-[N-(fluorowco-3-pirydylometylo)]-N-metyloamino-1-alkiloamino-2-nitroetylenu nadają się do układowego stosowania przeciw pchłom u zwierząt domowych. W patencie Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 6001858 ujawniono naskórne nanoszenie związków chloronikotynylowych w szczególny sposób nadających się do zwalczania pasożytniczych owadów, takich jak pchły, wszy lub muchy u zwierząt.
Nie znana była jednak przyczyna, dla której dodanie pyretroidów do związków nikotynylowych powoduje wzmożenie aktywności pyretroidów bez szkodliwego oddziaływania na aktywność przeciw pchłom. Nieoczekiwanie wynaleziono, że kombinacja pyretroidów i związków nikotynylowych zapewnia wzmożoną aktywność pajęczakobójcza przy zachowaniu doskonałej aktywności skierowanej przeciw pchłom.
Streszczenie wynalazku
Zgodnie z poprzednim tekstem, wynalazek niniejszy obejmuje swym zakresem zastosowanie kompozycji zawierającej kombinację składników aktywnych złożoną z pyretroidów i związków nikotynylowych do wytwarzania produktu do zwalczania pasożytniczych roztoczy-pajęczaków. Kompozycja nadaje się zwłaszcza do naskórnej kontroli pasożytniczych roztoczy-pajęczaków i owadów, w szczególności kleszczy i roztocza oraz pcheł na ssakach, jak również do kontroli pcheł, kleszczy i roztocza oraz innych wrażliwych owadów, znajdujących się w pomieszczeniach (obejściach). Stosowane w niniejszym opisie terminy „kontrola, „kontrolować oznaczają unieszkodliwienie owadów i pajęczaków, korzystnie przez ich zabicie, dokonane w takim rozmiarze, że co najmniej 80% osobników zostaje zabitych w ciągu kilku dni, korzystnie w ciągu 2 dni od zastosowania kompozycji. W korzystnym sposobie wykonania wynalazku, docelowy obiekt zarażony jest owadami i/lub roztoczami-pajęczakami. Określenie „kombinacja należy odnosić do reżymu nanoszenia składników aktywnych, albo łącznego, albo oddzielnego, ale jednoczesnego.
W korzystnym, przedstawionym obecnie sposobie wykonania, wynalazek obejmuje swym zakresem zastosowanie kompozycji zawierającej kombinację permetryny z imadachloprydem. Wynaleziono, że kombinacja tych dwóch składników aktywnych zapewnia uzyskanie efektu synergistycznego, znacząco wzmagającego zapoczątkowanie przejawiania aktywności (kontroli - zwalczania) skierowanej przeciw roztoczom-pajęczakom, takim jak kleszcze i roztocza, a także długoterminową aktywność (kontrolę) skierowaną przeciw kleszczom i pchłom. Działanie takie jest raczej niespodziewane, ponieważ imidachlopryd i permetryna, same, na ogół wykazują ograniczoną tylko aktywność skierowaną przeciw roztoczom-pajęczakom, takim jak kleszcze i roztocza, a permetryna, sama, na ogół, wykazuje ograniczoną tylko i krótkotrwałą aktywność skierowaną przeciw pchłom. Z zaskoczeniem wynaleziono, że imidachlopryd w kombinacji z permetryną znacząco wzmaga zabójczą aktywność skierowaną przeciw tym pasożytom, a tym samym zapewnia doskonałą ich kontrolę. Ponadto, w zastosowaniu przeciw pchłom, aktywność imidachloprydu nie zostaje naruszona przez permetrynę.
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kombinacji pyretroidu wybranego z grupy obejmującej permetrynę, fentrynę, cypermetrynę, cyhalotrynę, lambda-cyhalotrynę, cyflutrynę, cyfenotrynę,
PL 205 968 B1 tralometrynę, tralocytrynę, deltametrynę, slubalinat, fluwalinat, flumetrynę i fenwalerat i związku nikotynylowego o ogólnym wzorze(II) lub (III)
w których: n oznacza 1 lub 2,
A oznacza grupę jednofunkcyjną: wodór, grupę acylową, grupę alkilową, grupę arylową, albo oznacza grupę dwufunkcyjną, związaną z grupą o symbolu Z;
E oznacza grup ę odcią gają c ą elektrony;
X oznacza grupy -CH= lub =N-, przy czym jest moż liwe związanie z grupą o symbolu Z grupy -C-H= zamiast atomu H;
Z oznacza jednofunkcyjną grupę alkilową, grupę o wzorze -O-R, grupę o wzorze -S-R, grupę o wzorze:
przy czym R oznacza wodór, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, aralkilową, heteroarylową lub heteroarylolkilową, albo Z oznacza grupę dwufunkcyjną związaną z grupą o symbolu A lub grupą o symbolu X.
Podstawnik - oznacza jeden, lub większą ilość podstawników z następujących grup:
grupa alkilowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylowa, grupa etylowa, grupa n- lub izopropylowa i grupa n-, izo- i tert-butylowa; grupa alkoksylowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metoksylowa, grupa etoksylowa, grupa n- lub izo-propoksylowa i grupa n-, izo- i tert-butoksylowa; grupa alkilotio, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylotio, grupa etylotio, grupa n- lub izopropylotio i grupa n-, izo- i tert-butylotio; grupa fluorowcoalkilowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla i, korzystnie, od 1 do 5, zwłaszcza od 1 do 3 atomów fluorowca, przy czym atomy fluorowca są takie same lub różne i są to, korzystnie, atomy fluoru, chloru lub bromu, a zwłaszcza fluoru, taka jak grupa trifluorometylowa; grupa hydroksylowa; fluorowiec, korzystnie fluor, chlor, brom i jod, zwłaszcza fluor, chlor i brom; grupa cyjanowa;
grupa nitrowa; grupa aminowa; grupa monoalkiloaminowa i grupa dialkiloaminowa, korzystnie zawierające od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla na jedną grupę alkilową, takie jak grupa metyloaminowa, grupa metyloetyloaminowa, grupa n- i izopropyloaminowa i grupa metylo-b-butyloaminowa; grupa karboksylowa; grupa karboalkoksylowa, korzystnie zawierająca od 2 do 4, zwłaszcza 2 lub 3 atomy wę gla, taka jak grupa karbometoksylowa i grupa karboetoksylowa; grupa sulfo (-SO3H); grupa
PL 205 968 B1 alkilosulfonylowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylosulfonylowa i grupa etylosulfonylowa;
grupa arylosulfonylowa, korzystnie zawierająca od 6 do 10 arylowych atomów węgla, taka jak grupa fenylosulfonylowa; oraz grupa heteroaryloaminowa i grupa heteroaryloalkiloaminowa, taka jak grupa chloropirydyloaminowa i grupa chloropirydylometyloaminowa, do wytwarzania produktu do kontroli pasożytniczych roztoczy-pajęczaków u zwierząt.
Wariantem zastosowania jest, gdy pyretroid i związek nikotynylowy zawarte są w dwóch osobnych preparatach.
Innym wariantem jest, gdy pyretroid i związek nikotynylowy zawarte są w tym samym preparacie.
Korzystne jest zastosowanie kombinacji, w której pyretroid występuje w ilości mieszczącej się w zakresie od 0,1 do 60% wag. i związek nikotynylowy występuje w ilości mieszczącej się w zakresie od 0,001 do 25% wag. w przeliczeniu na całkowity ciężar preparatu.
Korzystne jest, gdy pyretroidem jest permetryna.
Szczególnie korzystne jest zastosowanie, gdy związek nikotynylowy jest związkiem wybranym z nastę pują cych zwią zków:
PL 205 968 B1
W—-1
PL 205 968 B1 h3c
N02
NH
NOa
Cl
NOi
W szczególności stosuje się jako związek nikotynylowy imidachlopryd.
Korzystne jest zastosowanie do kontroli pasożytniczych roztoczy-pajęczaków u ssaków.
W korzystnym wariancie zastosowania produkt jest aplikowany naskórnie.
Poniżej opisano wynalazek w pełniejszy sposób.
Szczegółowy opis wynalazku
Jak już to powyżej podano, wynalazek dotyczy zastosowania kompozycji zawierającej kombinację pyretroidów i związków nikotynylowych w skutecznych stężeniach, zapewniających wzmożenie aktywności roztoczo-pajęczakobójczej bez powodowania szkodliwych skutków, jeśli chodzi o aktywność związków nikotynylowych skierowaną przeciw pchłom.
Pyretroidowe środki owadobójcze, włączając w to takie związki, jak permetryna, cyflutryna, flumetryna i fenwalerat, są syntetycznymi analogami puretryn występujących w przyrodzie, bardziej od nich trwałymi. Pyretroidy wiążą się z receptorami błonowymi wzdłuż aksonu, powodując przedłużone otwarcie kanałów sodowych, czego wynikiem jest przedłużona depolaryzacja, nawrotowe stany zapalne nerwu i zakłócenia synaptyczne prowadzące do objawów nadpobudliwości. Związki nikotynylowe mają odmienny sposób działania, przy czym ich aktywność biologiczna różni się pod względem anatomicznym i fizjologicznym od aktywności pyretroidów. Wiążą się one z receptorami nikotynergicznymi w posynaptycznym obszarze nerwu, co zapobiega wią zaniu i przekazywaniu sygnał ów przez acetylocholinowy chemiczny przekaźnik sygnałów między nerwami. Zgodnie z doniesieniami, związki chloronikotynylowe są bardziej wybiórcze od pyretroidów, gdy chodzi o miejsca wiązania na nerwach owadów, niż gdy chodzi o miejsca wiązania na nerwach roztoczy czy kręgowców.
Nie wiążąc się z żadną konkretną teorią przyjmuje się, że związki nikotynylowe nie wiążą się z taką liczbą miejsc receptorowych na posynaptycznych obszarach nerwów roztoczy-pajęczaków, która by była wystarczająca do zapewnienia dostatecznej aktywności. Toteż, związki chloronikotynylowe okazują się nieskuteczne, albo tylko marginalnie skuteczne w działaniu na kleszcze i roztocze należące do innych rodzin.
Nieoczekiwanie wynaleziono, że kombinacja pyretroidu i chloronikotylowego środka owadobójczego zapewnia wzmożoną aktywność skierowaną przeciw kleszczom i roztoczom, z zachowaniem aktywności związków chloronikotynylowych skierowanej przeciw pchłom. Ta wzmożona aktywność jest najbardziej zauważalna wtedy, gdy oba związki stosuje się po raz pierwszy, powodując szybsze zabicie roztoczy-pajęczaków niż dokonałaby tego sama permetryna, a następnie ponownie pod koniec trwania skutecznego działania, gdy skutki działania samego pyretroidu zaczynają zanikać.
Podanymi dla objaśnienia, ale bez zamiaru ograniczania zakresu wynalazku, pyretroidami są: permetryna, fentryna, cypermetryna, cyhalotryna, lambda-cyhalotryna, cyflutryna, cyfenotryna, tralometryna, tralocytryna, deltametryna, slubalinat, fluwalinat, flumetryna i fenwalerat. Korzystna jest permetryna, stanowiąca [(RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorowinylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan 3-fenoksybenzylu].
Związki chloronikotynylowe są znane, na przykład, z europejskich opublikowanych opisów wynalazków (ang. European Published Applications) nr nr 580 553, 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; niePL 205 968 B1 mieckich opublikowanych opisów wynalazków (ang. German Published Specifications) nr nr 3639877, 3712307; japońskich opisów wynalazków (ang. Japanese Published Applications) nr nr 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; patentów Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 5034524, 4948798, 4918086, 5039686 i 5034404; zgłoszeń patentowych PCT nr nr WO 91/17 659, 91/4965; francuskiego zgłoszenia patentowego nr 2 611 114; oraz brazylijskiego zgłoszenia patentowego nr 88 03 621.
Związki opisane w tych publikacjach i sposoby ich wytwarzania są tym samym formalnie włączone do niniejszego opisu jako odnośniki.
Związki opisane w tych publikacjach można z powodzeniem przedstawić następującym wzorem ogólnym (I):
w którym:
R oznacza wodór, ewentualnie podstawione takie grupy, jak grupa acylowa, grupa alkilowa, grupa arylowa, grupa aralkilowa, grupa heteroarylowa lub grupa heteroaryloalkilowa;
A oznacza grupę jednofunkcyjną: wodór, grupę acylową, grupę alkilową, grupę arylową, albo oznacza grupę dwufunkcyjną związaną z grupą o symbolu Z;
E oznacza grup ę odcią gają c ą elektrony;
X oznacza grupy -CH= lub =N-, przy czym jest moż liwe związanie z grupą o symbolu Z grupy -C-H= zamiast atomu H;
Z oznacza jednofunkcyjną grupę alkilową, grupę o wzorze -O-R, grupę o wzorze -S-R, grupę o wzorze:
albo oznacza grupę dwufunkcyjną związaną z grupą o symbolu A lub grupą o symbolu X.
Szczególnie korzystne są te związki o wzorze (I), w przypadku których poszczególne podstawniki i grupy mają następujące znaczenie:
R oznacza wodór lub ewentualnie podstawione takie grupy, jak grupa acylowa, grupa alkilowa, grupa arylowa, grupa aralkilowa, grupa heteroarylowa, grupa heteroaryloalkilowa.
Jako grupy acylowe można wymienić takie grupy, jak grupa formylowa, grupa alkilokarbonylowa, grupa arylokarbonylowa, grupa alkilosulfonylowa, grupa arylosulfonylowa, grupa alkiloarylofosforylowa, które z kolei mogą być podstawione.
Jako grupy alkilowe można wymienić takie grupy, jak grupa C1-10-alkilowa, zwłaszcza grupa C1-4-alkilowa, w szczególności grupa metylowa, grupa etylowa, grupa izopropylowa, grupa sec- lub tert-butylowa, które z kolei mogą być podstawione.
Jako grupy arylowe można wymienić takie grupy, jak grupa fenylowa lub grupa naftylowa, zwłaszcza grupa fenylowa.
Jako grupy aralkilowe można wymienić takie grupy, jak grupa fenylometylowa lub grupa fenyloetylowa.
Jako grupy heteroarylowe można wymienić takie grupy, jak grupa heteroarylowa zawierająca do 10 atomów pierścienia, a jako heteroatomy N, O lub S, zwłaszcza N. W szczególności wymienić można takie grupy, jak grupa tienylowa, grupa furylowa, grupa tiazolilowa, grupa imidazolilowa, grupa pirydylowa i grupa benzotiazolilowa.
Jako grupy heteroaryloalkilowe można wymienić takie grupy, jak grupa heteroarylometylowa lub grupa heteroaryloetylowa zawierające do 6 atomów pierścienia, a jako heteroatomy N, O lub S, zwłaszcza N.
Jako podstawniki można wyszczególnić, jako przykładowe i korzystne, grupy następujące:
grupa alkilowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylowa, grupa etylowa, grupa n- lub izopropylowa i grupa n-, izo- i tert-butylowa; grupa alkoksylowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metoksylowa, grupa etoksylowa, grupa n- lub izo-propoksylowa i grupa n-, izo- i tert-butoksylowa;
PL 205 968 B1 grupa alkilotio, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylotio, grupa etylotio, grupa n- lub izopropylotio i grupa n-, izo- i tert-butylotio;
grupa fluorowcoalkilowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla i, korzystnie, od 1 do 5, zwłaszcza od 1 do 3 atomów fluorowca, przy czym atomy fluorowca są takie same lub różne i są to, korzystnie, atomy fluoru, chloru lub bromu, a zwłaszcza fluoru, taka jak grupa trifluorometylowa; grupa hydroksylowa;
fluorowiec, korzystnie fluor, chlor, brom i jod, zwłaszcza fluor, chlor i brom; grupa cyjanowa; grupa nitrowa;
grupa aminowa;
grupa monoalkiloaminowa i grupa dialkiloaminowa, korzystnie zawierające od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla na jedną grupę alkilową, takie jak grupa metyloaminowa. grupa metyloetyloaminowa, grupa n- i izopropyloaminowa i grupa metylo-b-butyloaminowa;
grupa karboksylowa;
grupa karboalkoksylowa, korzystnie zawierająca od 2 do 4, zwłaszcza 2 lub 3 atomy węgla, taka jak grupa karbometoksylowa i grupa karboetoksylowa;
grupa sulfo (-SO3H);
grupa alkilosulfonylowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylosulfonylowa i grupa etylosulfonylowa;
grupa arylosulfonylowa, korzystnie zawierająca od 6 do 10 arylowych atomów węgla, taka jak grupa fenylosulfonylowa;
oraz grupa heteroaryloaminowa i grupa heteroaryloalkiloaminowa, taka jak grupa chloropirydyloaminowa i grupa chloropirydylometyloaminowa.
A szczególnie korzystnie oznacza wodór i oznacza ewentualnie podstawione takie grupy, jak grupa acylowa, grupa alkilowa lub grupa arylowa, o znaczeniu podanym odnośnie do grupy o symbolu R. Dodatkowo, A oznacza grupę dwufunkcyjną. Wymienić tu można ewentualnie podstawioną grupę alkilenową zawierającą od 1 do 4, zwłaszcza 1-2 atomy atomy węgla, a jako podstawniki wymienić można podstawniki wyszczególnione już wcześniej w powyższej części niniejszego opisu, przy czym zachodzi możliwość, że grupy alkilenowe są przerwane przez heteroatomy wybrane z grupy obejmującej N, O lub S.
A i Z, razem z atomami, do których są przyłączone, mogą tworzyć nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny. Pierścień heterocykliczny może zawierać jeszcze 1 lub 2 takie same lub różne heteroatomy i/lub grupy zawierające heteroatomy. Korzystnie, heteroatomami są atomy tlenu, siarki lub azotu, a grupą zawierającą heteroatom jest, korzystnie, grupy N-alkilowa, przy czym ugrupowanie alkilowe w grupie N-alkilowej korzystnie zawiera od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla. Jako grupę alkilową można wymienić grupę metylową, grupę etylową, grupę n- lub izopropylową i grupę n-, izo- i tert-butylową. Pierścień heterocykliczny zawiera od 5 do 7, korzystnie 5 lub 6 członów pierścienia.
Przykładowymi pierścieniami heterocyklicznymi, które można tu wymienić, są takie ugrupowania, jak ugrupowanie imidazolidyny, pirolidyny, piperydyny, piperazyny, heksametylenoiminy, heksahydro-1,3,5-triazyny, heksahydrooksodiazyny i morfoliny, przy czym każde z nich może być, ewentualnie, podstawione, korzystnie grupą metylową.
E oznacza grupę odciągającą elektrony i w tym kontekście wymienić tu można NO2, CN i grupę fluorowcoalkilokarbonylową, taką jak grupa 1,5-fluorowco-C1-4-karbonylowa, zwłaszcza COCF3.
X oznacza -CH= lub -N=.
Z oznacza ewentualnie podstawione takie grupy, jak grupa alkilowa, grupa o wzorze -OR, grupa o wzorze -SR lub grupa o wzorze -NRR, w których to wzorach R i podstawniki mają znaczenie wyż ej podane,
Z, niezależnie od pierścienia powyżej wspomnianego, może tworzyć, razem z atomem, do którego jest przyłączony i z grupą =C- zamiast X, nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny. Pierścień heterocykliczny może w dalszym ciągu zawierać 1 lub 2 takie same lub różne heteroatomy i/lub grupy zawierające heteroatomy. Korzystnymi heteroatomami są atomy tlenu, siarki lub azotu, a korzystną grupą zawierającą heteroatom jest grupa N-alkilowa i w tym przypadku grupa alkilowa lub grupa N-alkilowa korzystnie zawiera od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla. Jako grupę alkilową
PL 205 968 B1 wymienić tu można grupę metylową, grupę etylową, grupę n- i izopropylową oraz grupę n-, izo- i tert-butylową. Pierścień heterocykliczny zawiera od 5 do 7, korzystnie 5 lub 6 członów pierścienia.
Przykładowymi pierścieniami heterocyklicznymi, które można tu wymienić, są takie ugrupowania, jak ugrupowanie pirolidyny, piperydyny, piperazyny, heksametylenoiminy, morfoliny i N-metylopiperazyny.
W sposobie wytwarzania kompozycji, która jest stosowana zgodnie z wynalazkiem, składniki aktywne można kombinować ze sobą w jakikolwiek dogodny sposób, tak, jak to się odbywa w przypadku wytwarzania wodnego roztworu, zawiesiny lub emulsji, albo stałych matryc, takich jak kolczyki czy obroże. Korzystnie, oba aktywne składniki są rozpuszczalne w jednym, lub więcej niż w jednym rozpuszczalniku użytym do wytworzenia preparatu. Składniki aktywne można łączyć, za pomocą mieszania, z rozcieńczalnikami, takimi jak rozpuszczalniki płynne, gazy skroplone pod ciśnieniem i/lub nośniki stałe, ewentualnie z użyciem środków powierzchniowo czynnych.
Składniki aktywne zawarte w kompozycji lub preparacie obecne są w takim stężeniu, które zapewnia skuteczną kontrolę pasożytniczych owadów lub roztoczy-pajęczaków. Konkretne stężenie zależeć będzie od postaci preparatu i sposobu jego użycia. Typowo, pyretroid może występować w ilości mieszczącej się w zakresie od 0,1% do 60% (wag./wag.), w zależności od zamierzonego sposobu użycia (do pomieszczeń czy obejść, albo do zastosowania naskórnego u ssaków) korzystnie w zakresie od 40% do 60% (wag./wag.) w przypadku stosowania naskórnego u ssaków. Związki nikotynylowe mogą być obecne w ilości mieszczącej się w zakresie od 0,001% do 60% (wag./wag.), w zależ ności od zamierzonego sposobu użycia (do pomieszczeń czy obejść, albo do zastosowania naskórnego u ssaków), korzystnie w zakresie od 0,1% do 25% (wag./wag.) w przypadku stosowania naskórnego u ssaków. Najkorzystniej, kompozycja zawiera co najmniej 40% (wag./wag.) permetryny i od 8 do 10% (wag./wag.) imidachloprydu. Preparaty rozcieńczane przed uż yciem zawierają substancję aktywną w stężeniu mieszczącym się w zakresie od 0,1% (wag./wag.) do 90% (wag./wag.). Preparat przeznaczony do naskórnego stosowania u ssaków, korzystnie zawiera od 0,1% (wag./wag.) do 25% (wag./wag.), korzystnie od 5% (wag./wag.) do 20% (wag./wag.). Przyjmując zawarte tu wskazówki, w zasięgu wiedzy specjalisty w tej dziedzinie będzie dobranie takiego rodzaju i takiego stężenia pyretroidów, które nie będą szkodliwe dla ssaków, w szczególności dla kotów.
Stosowane w niniejszym wynalazku rozpuszczalniki można wybrać z grupy obejmującej, ale bez ograniczania się tylko do nich, wodę, oleje, pirolidony, alkohole i węglany cykliczne, ewentualnie z korozpuszczalnikami z podobnych grup. Do korzystnych olejów należ y lekki olej mineralny i oleje roślinne. Do korzystnych pirolidonów należy, ale bez ograniczania się tylko do niego, N-metylopirolidon. Do korzystnych alkoholi należą, ale bez ograniczania się tylko do nich, alkohole aromatyczne lub alifatyczne, takie jak glikole, alkohol benzylowy, izopropanol, etanol, glikol dietylenowy, glikol propylenowy, 2-oktylo-2-dodekanol i alkohol tetrahydrofurfurylowy. Obecne są one w ilości mieszącej się w zakresie od co najmniej 0,01% do 95% wag., korzystnie w zakresie od 1 do 30% wag., a szczególnie korzystnie w zakresie od 1 do 20% wag. Korzystnymi węglanami cyklicznymi są węglan etylenu i węglan propylenu. Szczególnie korzystny jest węglan propylenu, który może być obecny w ilości mieszczącej się w zakresie od 2,5 do 99,9999% wag., korzystnie w zakresie od 7,5 do 90% wag., szczególnie korzystnie w zakresie od 10 do 90% wag.
Stosownymi dalszymi środkami pomocniczymi są środki konserwujące, takie jak alkohol benzylowy (niepotrzebny, jeżeli już jest obecny jako rozpuszczalnik), trichlorobutanol, estry kwasu p-hydroksybenzoesowego, n-butanol, butanolan piperonylu i woda, jako środki zwiększające rozpuszczalność. Obecne są one w ilości mieszczącej się w zakresie od 0 do 15% wag, korzystnie w zakresie od 2,5 do 12,5% wag, zwłaszcza od 2,5 do 10,0% wag. Suma związków aktywnych, rozpuszczalników i ś rodków pomocniczych powinna wynosić 100% wag.
Środkami zagęszczającymi są, na przykład, nieorganiczne środki zagęszczające, takie jak bentonity, kwas krzemowy koloidalny, monostearynian glinu, organiczne środki zagęszczające, takie jak pochodne celulozy, poli(alkohole winylowe), powliwinylopirolidony i zawierające je kopolimery, akrylany i metakrylany.
Jako barwniki przydatne w sposobie według wynalazku wymienić można te barwniki, które są zatwierdzone do użycia w składzie leków. Mogą one być rozpuszczone lub zawieszone.
Jako środki rozprzestrzeniające wymienić można, ale bez ograniczania się tylko do nich, oleje, takie jak adypinian di-2-etyloheksylu, mirystynian izopropylu, pelargonian glikolu dipropylenowego, cykliczne i niecykliczne oleje silikonowe, takie jak dimetykony, a także ich ko- i terpolimery z tlenkiem etylenu, tlenkiem propylenu i formaliną, estry kwasów tłuszczowych, triglicerydy i alkohole tłuszczowe.
PL 205 968 B1
Przeciwutleniaczami są, na przykład, siarczany(IV) lub disiarczany(IV), takie jak disiarczan(IV) potasu, kwas askorbinowy, butylohydroksytoluen, butylohydroksyanizol, tokoferol. Do fotostabilizatorów należą, na przykład, substancje wybrane z grupy obejmującej benzofenony lub kwas nowantyzolowy.
Do lepiszcz należą polimeryczne środki zagęszczające, na przykład, pochodne celulozy, pochodne skrobi, poliakrylany, polimery występujące w przyrodzie, takie jak alginiany i żelatyna.
Środkami pomocniczymi są także emulgatory, takie jak niejonowe środki powierzchniowo czynne, na przykład polioksyetylenowany olej rącznikowy, polioksyetylenowany monooleinian sorbitanu, monostearynian sorbitanu, monostearynian glicerolu, stearynian polioksyetylenu, etery polioksyetylenowe alkilofenolu; amfolityczne środki powierzchniowo czynne, takie jak N-laurylo-e-iminodipropionian disodu lub lecytyna; anionowe środki powierzchniowo czynne, takie jak dodecylosiarczan sodu, siarczany alkilopolioksyetylenowe, sól mono/dialkilopolioksyetylenowanego estru ortofosforowego z monoetanoloaminą; oraz kationowe środki powierzchniowo czynne, takie jak chlorek cetylotrimetyloamoniowy.
Ponieważ zastosowane według wynalazku preparaty są mało toksyczne dla zwierząt ciepłokrwistych, nadają się do kontroli pasożytniczych owadów, spotykanych w pomieszczeniach (obejściach) oraz u zwierząt, takich jak psy, koty, konie, bydło, świnie, owce, a także i u ludzi. Wykazują one aktywność skierowaną przeciw wszelkim lub poszczególnym stadiom rozwojowym szkodników i przeciw opornym i normalnie wrażliwym gatunkom szkodników.
W praktycznym wykonaniu niniejszego wynalazku zastosować można kompozycję w jakikolwiek dogodny sposób. I tak, na przykład, w przypadku stosowania naskórnego, kompozycję można stosować przez nakroplenie niewielkiej, ale skutecznej objętości na określone miejsce na zwierzęciu. W zaprezentowanym tu sposobie wykonania wynalazku, efekt synergistyczny uzyskuje się wtedy, gdy składniki aktywne, w postaci osobnych preparatów, nanosi się jednocześnie. Korzystna jest kombinacja pyretroidów i związku nikotynylowego jako pojedynczego preparatu.
Omawiana kombinacja jest szczególnie skuteczna w działaniu na Siphonaptera (pchły) i Acarina - pajęczaki - zwyczajowo określane jako roztocze (kleszcze i roztocza). Niespodziewanie stwierdzono, że kombinacja ta jest szczególnie skuteczna w stosunku do gatunków kleszczy pasożytujących na psach, a mianowicie Dermacentor variabilis i Rhipicephalus sanguineus. Wyniki obserwacji są nieoczekiwane dlatego, że agonista i antagoniści receptorów acetylocholinowych owadów, tacy jak imidachlopryd, nie wykazują znaczniejszej aktywności w stosunku do roztoczy-pajęczaków, takich jak kleszcze i roztocza. Natomiast skombinowanie tego związku z permetryną daje w wyniku zasadnicze wzmożenie aktywności skierowanej przeciw tym pasożytom. A w dodatku, nie ulega osłabieniu wyjątkowa aktywność związków chloronikotynylowych skierowana przeciw pchłom.
Zastosowana według wynalazku kompozycja może dodatkowo zawierać inne składniki aktywne, takie jak regulatory wzrostu roślin (piryproksyfen, metopren), nie przeszkadzające wytwarzaniu czy skuteczności działania kombinacji.
Do związków aktywnych, których można użyć w zastosowaniach według wynalazku należą, imidachlopryd, AKD 1022 i Ti 435.
AKD 1022 jest pochodną chloronikotynylową o wzorze:
NO2
Ti 435 jest pochodną chloronikotynylową o wzorze:
N·
W następujących przykładach, jako związki aktywne zastosowane zostały: [(RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorowinylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan 3-fenoksybenzylu], o nazwie zwyczajowej
PL 205 968 B1 permetryna i 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo]-N-nitro-2-imidazolidynoimina, o nazwie zwyczajowej imidachlopryd.
Wynalazek w dalszym ciągu objaśniają następujące przykłady, bez zamiaru ograniczenia zakresu wynalazku w jakikolwiek sposób. W przykładach tych wszystkie części i udziały procentowe podano jako wagowe, jeśli tego inaczej nie zaznaczono.
P r z y k ł a d y
P r z y k ł a d 1
Celem tego badania było porównawcze oznaczenie skutków kontroli i zwalczania pcheł i kleszczy w ciągu 30 dni od naskórnego zastosowania kombinacji pyretroidu i chloronikotynylowego środka owadobójczego u psów. Kombinację tę porównano z samą permetryną, samym imidachloprydem, fipronilem i selamektyną. Te dwa ostatnie związki występują w produktach, co do których obecnie zastrzega się, że zwalczają zarówno kleszcze jak i pchły.
Trzydzieści sześć psów podzielono na sześć grup po 6 psów w grupie. Każdy pies otrzymał pojedynczo, miejscowo zastosowany albo „Kiltix', produkt dostępny z firmy Bayer Corporation, zawierający 45% wag./wag. permetryny, albo Advantage®, produkt dostępny z firmy Bayer Corporation, zawierający 9,1% wag./wag. imidachloprydu, albo kombinację Kiltix i Advantage, zawierającą 45% wag./wag. permetryny + 9,1% wag./wag. imidachloprydu, albo Top Spot®, produkt dostępny z firmy Merial, zawierający 9,7% fipronilu, albo Revolution®, produkt dostępny z firmy Pfizer Inc., zawierający 12% wag./obj. selamektyny, we właściwej dawce i zgodnie z instrukcjami etykietowymi dotyczącymi stosowania tych różnych produktów.
Psów kontrolnych nie potraktowano tymi środkami. Wszystkie produkty dostarczono w handlowo dostępnych tubkach aplikacyjnych stanowiących pojedyncze dawki.
Psy, na 7 do 14 dni przed potraktowaniem, wykąpano w łagodnym, nieleczniczym szamponie i starannie wyczesano w celu usunięcia jakichkolwiek obecnych na nich pcheł lub kleszczy. Psy, w dniu -3, zainfekowano 100 nie nakarmionymi dorosł ymi kleszczami (50 sztuk Dermacentor variabilis i 50 sztuk Rhipicephalus sanguineus), oraz 100 nie nakarmionymi dorosłymi pchłami. Żywe pchły i kleszcze policzono w dniu -1. Psy uszeregowano kolejno według ogólnej liczby żywych kleszczy przed potraktowaniem, od największej do najmniejszej. Do badań użyto psów z największą liczbą zliczeń. Każda kolejna grupa 6 psów stanowiła jeden blok. Traktowanie przyporządkowano losowo każdemu blokowi psów. Każdy pies został sprawdzony wizualnie pod względem obecności pcheł i kleszczy w dniach 1, 7, 14, 21 i 28 po potraktowaniu. Sierść rozdzielano kciukami i resztą palców, aby policzyć pchły i kleszcze. Liczby żywych kleszczy rejestrowano według gatunków. Jedynie żywe kleszcze były liczone wizualnie w dniach 2, 8, 15, 22 i 29. Psy wyczesywano w dniach 3, 9, 16, 23 i 30. Wszystkie pozostałe żywe pchły i kleszcze policzono i usunię to. W poniższej tabeli 1 podano wielkość dawek poszczególnych związków.
T a b e l a 1
Dawka związków naniesionych na skórę psów
| Grupa | Potraktowanie | Dawka | Naniesienie |
| 1 | 45% permetryna | <33 ibs = 1,5 ml >33 ibs = 2 x 1,5 ml | <33 ibs: 1,5 ml roztworu na grzbiet, między łopatkami >33 ibs: 1,5 ml między łopatkami + 1,5 ml na okolicę pośladków u nasady ogona |
| 2 | 9,1% imidachlopryd | <10 ib = 0,4 ml 11 - 20 ib = 1,0 ml 21 - 55 ib = 2,5 ml >55 ib = 4,0 ml | Na grzbiet w jedno miejsce między łopatkami Równo na 3 - 4 miejsca na grzbiet, między łopatkami a nasadą ogona |
| 3 | 45% permetryna + 9,1% imidachlopryd | Jak wyżej, dla obu produktów | Zgodnie z powyższymi wskazówkami, ale nie oba produkty na to samo miejsce |
| 4 | 9,7% fipronil | <22 ibs = 0,67 ml 23 - 44 ibs = 1,3 ml 45 - 48 ibs = 2,68 ml | Zawartość tubki na skórę, na jedno i to samo miejsce między łopatkami |
| 5 | 12% selamektyna (120 mg/ml) | 10.1 - 20 ib = 0,5 ml 20.1 - 40 ib = 1,0 ml 40.1 - 85 ib = 2,0 ml | Zawartość tubki na skórę, na jedno i to samo miejsce między łopatkami |
| 6 | Kontrola | Bez podziałania |
PL 205 968 B1
Wyniki tych badań przestawiono w poniższych tabelach 2, 3 i 4. T a b e l a 2
Porównanie skuteczności działania na D. variabilis % kontroli
| Dzień testu | Imidachlopryd | Permetryna | Imidachlopryd + permetryna | Fipronil | Selamektyna |
| 1 | -12,0 | 36,2 | 64,2 | *92,9 | 26,2 |
| 2 | 16,9 | 53,9 | 81,9 | *100 | 46,7 |
| 3 | 30,9 | 75,3 | 96,4 | 100 | 70,8 |
| 7 | 32,5 | 95,2 | 97,0 | 100 | 23,1 |
| 8 | 35,3 | 96,1 | 98,4 | 100 | 61,2 |
| 9 | 39,4 | 97,1 | 98,6 | 100 | 83,2 |
| 14 | 50,3 | 91,5 | 97,4 | 98,7 | 16,6 |
| 15 | 66,4 | 92,9 | 99,2 | 100 | 32,7 |
| 16 | 68,4 | 96,8 | 99,2 | 100 | 46,1 |
| 21 | 50,2 | 90,8 | 87,7 | 92,7 | 2,7 |
| 22 | 40,1 | 85,1 | 94,5 | 98,7 | -0,6 |
| 23 | 50,2 | 89,3 | 97,7 | 100 | 24,7 |
| 28 | 38,8 | 79,3 | **91,8 | 69,7 | 0,1 |
* Fipronil znacząco różniący się w działaniu od kombinacji imidachlopryd + permetryna.
** Kombinacja imidachlopryd + permetryna znacząco różniąca się w działaniu od fipronilu. T a b e l a 3
Porównanie skuteczności działania na R. sanguineus % kontroli
| Dzień testu | Imidachlopryd | Permetryna | Imidachlopryd + permetryna | Fipronil | Selamektyna |
| 1 | 15,5 | 72,7 | 76,8 | 96,3 | -13,1 |
| 2 | 42,4 | 75,0 | 85,9 | 100 | 48,5 |
| 3 | 35,9 | 85,0 | 91,8 | 100 | 87,4 |
| 7 | 67,2 | 99,4 | 98,9 | 100 | 83,9 |
| 8 | 72,0 | 100 | 100 | 100 | 83,6 |
| 9 | 66,6 | 99,0 | 100 | 100 | 95,6 |
| 14 | 53,5 | 95,2 | 95,2 | 99,4 | 21,5 |
| 15 | 58,2 | 98,9 | 98,2 | 100 | 46,0 |
| 16 | 54,0 | 99,4 | 98,4 | 99,4 | 70,9 |
| 21 | 41,5 | 89,4 | 87,0 | 86,0 | -7,0 |
| 22 | 18,9 | 91,7 | 91,8 | 100 | -2,2 |
| 23 | -5,3 | 91,5 | 99,0 | 100 | 8,2 |
| 28 | 39,1 | 68,6 | 84,6 | 65,3 | -16,0 |
T a b e l a 4
Porównanie skuteczności działania na pchły (Siphonaptera) % kontroli
| Dzień | Permetryna | Imidachlopryd | Imidachlopryd + permetryna | Fipronil | Selamektyna |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| -1 | 1,5 | 5,4 | 27,7 | 22,4 | 15,1 |
| 1 | 89,8 | 100 | 100 | 100 | 87,3 |
PL 205 968 B1 cd. tabeli 4
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 3 | 93,9 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 7 | 79,4 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 9 | 87,8 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 71,9 | 100 | 100 | 100 | 99,7 |
| 16 | 65,1 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 21 | 52,9 | 100 | 99,8 | 100 | 99,8 |
| 23 | 41,9 | 99,6 | 100 | 100 | 100 |
| 28 | 43,9 | 98,6 | 98,4 | 100 | 86 |
| 30 | 7,7 | 99,4 | 98,7 | 100 | 98 |
Z badań tych moż na wyciągnąć następujące ważne wnioski.
1. Kombinacja permetryny i imidachloprydu powodowała szybsze zabicie obu gatunków kleszczy (D. variabilis i R. sanguineus) niż czy to permetryna czy imidachlopryd użyte osobno. Użycie kombinacji zapewniało zabicie kleszczy w zakresie od 82 do 86% już w dniu 2 od zastosowania i w przybliżeniu 100% zabicia obu gatunków w dniu 3 od zastosowania. Permetryna użyta sama wymagała 7 dni do osią gnię cia 100% zabicia kleszczy. Selamektyna wymaga ł a 9 dni do uzyskania jedynie 83% zabicia D. variabilis, po czym związek ten tracił swą aktywność. Selamektyna zapewniała wcześniejsze zabicie R. sanguineus (87% w dniu 3), jednakże zabijanie kleszczy przez selamektynę gwałtownie spadało i w dniu 16 od zastosowania było już mało znaczące. Fipronil zapewniał wczesne zabicie, podobne do uzyskiwanego przy użyciu kombinacji permetryny i imidachloprydu.
2. Czas zachodzenia zwalczania kleszczy w znaczniejszym stopniu, obserwowany w przypadku zastosowania kombinacji permetryny i imidachloprydu, był znacząco dłuższy od czasu stwierdzonego dla samej permetryny, samego imidachloprydu, selamektyny lub fipronilu. Dane te pokazują, że kombinacja permetryny i imidachloprydu zwalczała oba gatunki kleszczy w zakresie od 85 do 92% w ciągu 28 dni od zastosowania.
3. Na zabijanie pcheł na psach nie wpływała obecność permetryny w preparacie. Tabela 4 uwidacznia, że użycie permetryny samej skutkuje w pewnym stopniu zabijaniem pcheł od dnia 1 do 21, podczas gdy imidachlopryd zabijał w zasadzie wszystkie pchły od dnia 1 do 30. Kombinacja permetryny i imidachloprydu wykazywała taką samą skuteczność zabijania pcheł od dnia 1 do dnia 30. Selamektyna nie była tak skuteczna jak imidachlopryd lub kombinacja imidachloprydu z permetryną. Ten ostatni związek wymagał 3 dni do wykazania zabicia pcheł w znaczniejszym stopniu, po czym stopień ten obniżał się przez 28 dni od zaaplikowania. Fipronil wykazał szybkość zabijania pcheł równą szybkości uzyskiwanej przy użyciu imdachloprydu lub kombinacji imidachloprydu z permetryną.
4. Szybkie zapoczątkowanie zabijania tak pcheł, jak i kleszczy przez kombinację permetryny i imidachloprydu wskazuje na to, że rozprzestrzenianie się obu tych składników aktywnych było skuteczne.
5. Długość czasu, w jakim kombinacja pozostawała aktywna w stosunku do obu gatunków kleszczy i do pcheł, wskazuje na to, że zapewnione jest tu odpowiednie rozprowadzenie składników aktywnych do skóry zwierząt.
Powyższe wyniki pokazują, że kombinacja pyretroidu i związku chloronikotynylowego daje efekt synergistyczny, jeśli chodzi o zabijanie kleszczy i utrzymuje skuteczność pod względem zabijania pcheł. Przy stosowaniu kombinacji, efekty polegające na zabijaniu kleszczy zaczynają występować wcześniej i trwają dłużej niż przy stosowaniu samej permetryny czy samego imidachloprydu.
P r z y k ł a d 2
Powyższe badania obejmowały ocenę zapewnienie bezpieczeństwa stosowania rozmaitych związków. Dokonywano jej przez sprawdzenie skóry w miejscu (miejscach) naniesienia preparatów oraz obserwację zachowania się psów po zaaplikowaniu leków. Żaden z preparatów nie wywoływał podrażnienia skóry w miejscu naniesienia i żaden z psów nie wykazywał dyskomfortu po zaaplikowaniu leku. Toteż, stwierdzono, że kombinacja permetryny i imidachloprydu była bezpieczna, nie podrażniająca i skuteczna w działaniu przeciw kleszczom i pchłom. Można oczekiwać, że okaże się ona
PL 205 968 B1 skuteczna także w działaniu przeciw roztoczom, ponieważ dają one odpowiedź podobną do reakcji kleszczy.
Aczkolwiek wynalazek niniejszy został powyżej opisany szczegółowo w celu jego objaśnienia, należy rozumieć, że szczegóły te podano jedynie w tym celu i że specjalista w tej dziedzinie techniki będzie mógł wprowadzić do niego zmiany bez odchodzenia od istoty i zakresu wynalazku, z wyjątkiem ograniczeń, wynikających z zastrzeżeń patentowych.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie kombinacji pyretroidu wybranego z grupy obejmującej permetrynę, fentrynę, cypermetrynę, cyhalotrynę, lambda-cyhalotrynę, cyflutrynę, cyfenotrynę, tralometrynę, tralocytrynę, deltametrynę, slubalinat, fluwalinat, flumetrynę i fenwalerat i zwią zku nikotynylowego o ogólnym wzorze (II) lub (III)Podstawnik \-(Z)J< —E 00· lubPodstawnikΧ—Ε (ill), w których: n oznacza 1 lub 2,A oznacza grupę jednofunkcyjną: wodór, grupę acylową, grupę alkilową, grupę arylową, albo oznacza grupę dwufunkcyjną, związaną z grupą o symbolu Z;E oznacza grup ę odciągają c ą elektrony;X oznacza grupy -CH= lub =N-, przy czym jest moż liwe zwią zanie z grupą o symbolu Z grupy -C-H= zamiast atomu H;Z oznacza jednofunkcyjną grupę alkilową , grupę o wzorze -O-R, grupę o wzorze -S-R, grupę o wzorze:przy czym R oznacza wodór, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, aralkilową, heteroarylową lub heteroarylolkilową, albo Z oznacza grupę dwufunkcyjną związaną z grupą o symbolu A lub grupą o symbolu X.Podstawnik - oznacza jeden, lub większą ilość podstawników z następujących grup:grupa alkilowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylowa, grupa etylowa, grupa n- lub izopropylowa i grupa n-, izo- i tert-butylowa; grupa alkoksylowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metoksylowa, grupa etoksylowa, grupa n- lub izo-propoksylowa i grupa n-, izo- i tert-butoksylowa; grupa alkilotio, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylotio, grupa etylotio, grupa n- lub izopropylotio i grupa n-, izo- i tert-butylotio;PL 205 968 B1 grupa fluorowcoalkilowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla i, korzystnie, od 1 do 5, zwłaszcza od 1 do 3 atomów fluorowca, przy czym atomy fluorowca są takie same lub różne i są to, korzystnie, atomy fluoru, chloru lub bromu, a zwłaszcza fluoru, taka jak grupa trifluorometylowa; grupa hydroksylowa; fluorowiec, korzystnie fluor, chlor, brom i jod, zwłaszcza fluor, chlor i brom; grupa cyjanowa;grupa nitrowa; grupa aminowa; grupa monoalkiloaminowa i grupa dialkiloaminowa, korzystnie zawierające od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla na jedną grupę alkilową, takie jak grupa metyloaminowa. grupa metyloetyloaminowa, grupa n- i izopropyloaminowa i grupa metylo-b-butyloaminowa; grupa karboksylowa; grupa karboalkoksylowa, korzystnie zawierająca od 2 do 4, zwłaszcza 2 lub 3 atomy węgla, taka jak grupa karbometoksylowa i grupa karboetoksylowa; grupa sulfo (-SO3H); grupa alkilosulfonylowa, korzystnie zawierająca od 1 do 4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla, taka jak grupa metylosulfonylowa i grupa etylosulfonylowa;grupa arylosulfonylowa, korzystnie zawierająca od 6 do 10 arylowych atomów węgla, taka jak grupa fenylosulfonylowa; oraz grupa heteroaryloaminowa i grupa heteroaryloalkiloaminowa, taka jak grupa chloropirydyloaminowa i grupa chloropirydylometyloaminowa, do wytwarzania produktu do kontroli pasożytniczych roztoczy-pajęczaków u zwierząt.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, przy czym pyretroid i związek nikotynylowy zawarte są w dwóch osobnych preparatach.
- 3. Zastosowanie według zastrz. 1, przy czym pyretroid i związek nikotynylowy zawarte są w tym samym preparacie.
- 4. Zastosowanie według któregokolwiek z poprzednich zastrzeżeń, przy czym pyretroid występuje w ilości mieszczącej się w zakresie od 0,1 do 60% wag., i związek nikotynylowy występuje w ilości mieszczącej się w zakresie od 0,001 do 25% wag., w przeliczeniu na całkowity ciężar preparatu.
- 5. Zastosowanie według któregokolwiek z poprzednich zastrzeżeń, przy czym pyretroidem jest permetryna.
- 6. Zastosowanie według któregokolwiek z poprzednich zastrzeżeń, przy czym związek nikotynylowy jest związkiem wybranym z następujących związków:PL 205 968 B1PL 205 968 B1
- 7. Zastosowanie według któregokolwiek z poprzednich zastrzeżeń, przy czym związkiem nikotynylowym jest imidachlopryd.
- 8. Zastosowanie według któregokolwiek z poprzednich zastrzeżeń, do kontroli pasożytniczych roztoczy-pajęczaków u ssaków.
- 9. Zastosowanie według któregokolwiek z poprzednich zastrzeżeń, przy czym produkt jest aplikowany naskórnie.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/727,117 US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2000-11-30 | Compositions for enhanced acaricidal activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL360913A1 PL360913A1 (pl) | 2004-09-20 |
| PL205968B1 true PL205968B1 (pl) | 2010-06-30 |
Family
ID=24921405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL360913A PL205968B1 (pl) | 2000-11-30 | 2001-11-26 | Zastosowanie kombinacji pyretroidu i związku nikotynylowego |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020103233A1 (pl) |
| EP (1) | EP1349456B3 (pl) |
| JP (5) | JP4320173B2 (pl) |
| KR (1) | KR100877311B1 (pl) |
| CN (2) | CN100466907C (pl) |
| AT (1) | ATE313955T3 (pl) |
| AU (2) | AU1785102A (pl) |
| BR (1) | BR0115777B1 (pl) |
| CA (1) | CA2429218C (pl) |
| CZ (1) | CZ303689B6 (pl) |
| DE (1) | DE60116379T3 (pl) |
| DK (1) | DK1349456T6 (pl) |
| ES (1) | ES2254534T7 (pl) |
| GE (1) | GEP20053497B (pl) |
| HR (1) | HRP20030495A2 (pl) |
| HU (1) | HU230825B1 (pl) |
| IL (4) | IL156142A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA03004701A (pl) |
| NZ (1) | NZ526147A (pl) |
| PL (1) | PL205968B1 (pl) |
| RS (1) | RS50675B (pl) |
| RU (1) | RU2308190C2 (pl) |
| SK (1) | SK288114B6 (pl) |
| UA (1) | UA75104C2 (pl) |
| WO (1) | WO2002043494A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA200304131B (pl) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| GB0118137D0 (en) | 2001-07-25 | 2001-09-19 | Syngenta Ltd | Insecticidal mixture |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| JP4627634B2 (ja) * | 2003-08-11 | 2011-02-09 | 大日本除蟲菊株式会社 | 屋内塵性ダニ忌避剤 |
| JP3855272B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2006-12-06 | 船井電機株式会社 | 光ピックアップ |
| AU2005206729B2 (en) * | 2004-01-09 | 2010-09-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Bifenthrin/acetamiprid compositions for control of general household pests |
| CN101584340A (zh) * | 2004-01-09 | 2009-11-25 | Fmc有限公司 | 用于控制常见家庭害虫的杀虫组合物及方法 |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| JP4943318B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-05-30 | エフ エム シー コーポレーション | ピレスロイドおよびネオニコチノイドの液状殺シロアリ組成物 |
| DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| EP1767090B1 (en) * | 2004-07-13 | 2015-08-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | Clathrate compound, method of controlling concentration of aqueous solution of agricultural-chemical active ingredient, and agricultural-chemical preparation |
| CN101478874B (zh) * | 2006-04-28 | 2014-06-18 | 诗华动物保健有限公司 | 含昆虫生长调节剂的高浓度局部杀虫剂 |
| TW200904331A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound |
| US8664162B2 (en) * | 2009-07-24 | 2014-03-04 | ArborSystems | Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants |
| CN103025163B (zh) * | 2010-08-05 | 2016-03-02 | 阿达玛马克西姆有限公司 | 含拟除虫菊酯、新烟碱类和苯甲酰苯脲杀虫剂的协同杀虫混合物 |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| ES2615349T3 (es) * | 2013-02-27 | 2017-06-06 | Krka, D.D., Novo Mesto | Composición veterinaria para una aplicación dérmica |
| ES2727176T3 (es) | 2015-07-17 | 2019-10-14 | Evergreen Animal Health Llc | Formulación novedosa de principio activo para unción dorsal puntual |
| AR106221A1 (es) | 2016-06-30 | 2017-12-27 | Upl Ltd | Una composición de toxicidad baja |
| ES2792056T3 (es) | 2017-01-17 | 2020-11-06 | Evergreen Animal Health Llc | Novedosa formulación de un principio activo para unción puntual |
| CN107157995B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-06-21 | 成都导飞科技有限公司 | 一种宠物用广谱抗寄生虫的复方吡虫啉透皮组合物制剂 |
| KR102212891B1 (ko) * | 2019-06-10 | 2021-02-04 | 전북대학교산학협력단 | 작은소피참진드기용 살비제 |
Family Cites Families (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| JPH0629256B2 (ja) * | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
| EP0192060B1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
| JPH072736B2 (ja) | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| JPH0784365B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1995-09-13 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用の殺虫組成物 |
| DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| US4963574A (en) | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
| DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
| CH673557A5 (pl) * | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3856493T2 (de) | 1987-08-01 | 2002-05-23 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Alpha-ungesättigte Amine, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE3887800D1 (de) * | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP2583429B2 (ja) | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE960442L (en) * | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
| JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
| EP0383091B1 (en) * | 1989-02-13 | 1993-11-10 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro compounds |
| JP2610988B2 (ja) | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| DE59002510D1 (de) * | 1989-03-17 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge. |
| US5304566A (en) * | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
| AU633991B2 (en) | 1989-10-06 | 1993-02-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Acetamidine derivatives |
| JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| AU628229B2 (en) | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
| JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
| JPH03246283A (ja) | 1990-02-21 | 1991-11-01 | Mitsubishi Kasei Corp | イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤 |
| CA2077254C (en) * | 1990-03-05 | 2002-01-15 | Julie G. Gladney | Parasiticidal composition and methods for its making and use |
| JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| US5192778A (en) * | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| JPH049371A (ja) | 1990-04-25 | 1992-01-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトロイミノ系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| EP0530259A1 (en) | 1990-05-17 | 1993-03-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal nitroethylenes and nitroguanidines |
| JPH0739430B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| IL99161A (en) | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| AU658955B2 (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | An oxazoline derivative, its production and its use |
| TW240163B (en) | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
| US5750548A (en) * | 1994-01-24 | 1998-05-12 | Novartis Corp. | 1- N-(halo-3-pyridylmethyl)!-N-methylamino-1-alklamino-2-nitroethylene derivatives for controlling fleas in domestic animals |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19521162A1 (de) * | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Bayer Ag | N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| WO1997040692A1 (en) * | 1996-04-29 | 1997-11-06 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| US5935943A (en) * | 1996-09-11 | 1999-08-10 | Sankyo Company, Limited | Insecticidal composition |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| JP4196427B2 (ja) * | 1998-04-09 | 2008-12-17 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
| JPH11322512A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫殺ダニ組成物 |
| JPH11322511A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫組成物 |
| DE69906433T2 (de) * | 1998-08-07 | 2003-10-30 | Pfizer Products Inc., Groton | Neue Gelformulierung enthaltendes Halsband zur Bekämpfung von Arthropodenbefall bei Tieren |
| DE19857966A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| JP4182240B2 (ja) * | 1999-04-22 | 2008-11-19 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
| AU764105B2 (en) * | 1999-04-22 | 2003-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal compositions |
| DE19954394A1 (de) | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
| US6838473B2 (en) * | 2000-10-06 | 2005-01-04 | Monsanto Technology Llc | Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin |
| US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| IL155265A0 (en) * | 2000-10-07 | 2003-11-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Pesticidal composition |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
-
2000
- 2000-11-30 US US09/727,117 patent/US20020103233A1/en not_active Abandoned
-
2001
- 2001-11-26 EP EP01998203.2A patent/EP1349456B3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 AT AT01998203T patent/ATE313955T3/de unknown
- 2001-11-26 WO PCT/US2001/044084 patent/WO2002043494A2/en not_active Ceased
- 2001-11-26 ES ES01998203.2T patent/ES2254534T7/es active Active
- 2001-11-26 MX MXPA03004701A patent/MXPA03004701A/es active IP Right Grant
- 2001-11-26 NZ NZ526147A patent/NZ526147A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 AU AU1785102A patent/AU1785102A/xx active Pending
- 2001-11-26 GE GE5241A patent/GEP20053497B/en unknown
- 2001-11-26 CA CA2429218A patent/CA2429218C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 CZ CZ20031400A patent/CZ303689B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 KR KR1020037006585A patent/KR100877311B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 DE DE60116379.6T patent/DE60116379T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 JP JP2002545483A patent/JP4320173B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 RS YUP-416/03A patent/RS50675B/sr unknown
- 2001-11-26 AU AU2002217851A patent/AU2002217851B2/en not_active Expired
- 2001-11-26 SK SK626-2003A patent/SK288114B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 CN CNB018197191A patent/CN100466907C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 HU HU0303863A patent/HU230825B1/hu unknown
- 2001-11-26 BR BRPI0115777-9A patent/BR0115777B1/pt active IP Right Grant
- 2001-11-26 UA UA2003066038A patent/UA75104C2/uk unknown
- 2001-11-26 RU RU2003119438/04A patent/RU2308190C2/ru active
- 2001-11-26 HR HR20030495A patent/HRP20030495A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-11-26 CN CNA2008101657091A patent/CN101366390A/zh active Pending
- 2001-11-26 DK DK01998203.2T patent/DK1349456T6/da active
- 2001-11-26 IL IL15614201A patent/IL156142A0/xx unknown
- 2001-11-26 PL PL360913A patent/PL205968B1/pl unknown
-
2003
- 2003-05-27 IL IL156142A patent/IL156142A/en active IP Right Grant
- 2003-05-28 ZA ZA200304131A patent/ZA200304131B/en unknown
-
2007
- 2007-08-27 US US11/845,447 patent/US20080033017A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-03-04 JP JP2009050633A patent/JP2009114216A/ja active Pending
-
2013
- 2013-10-08 IL IL228780A patent/IL228780A0/en unknown
-
2014
- 2014-12-25 JP JP2014262203A patent/JP6499443B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2018
- 2018-02-01 JP JP2018016613A patent/JP6581675B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2019
- 2019-01-30 IL IL264560A patent/IL264560B/en active IP Right Grant
- 2019-06-18 JP JP2019112703A patent/JP2019147850A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6581675B2 (ja) | 強化された殺ダニ活性のための組成物 | |
| JP2018065880A5 (pl) | ||
| RU2480216C2 (ru) | Способы борьбы с паразитами животных с применением регуляторов роста насекомых | |
| AU2002217851A1 (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
| CA2498183A1 (en) | High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen | |
| RU2384065C2 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| CA2579844C (en) | Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations | |
| JP2003081719A (ja) | 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤 | |
| HK1072347B (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
| HK1129539A (en) | Composition for enhanced acaricidal activity | |
| MX2007002832A (es) | Formulaciones topicas endoparasiticidas y ectoparasiticidas. | |
| JP2016521271A (ja) | 改善された殺外部寄生生物性製剤 |