HU230825B1 - Fokozott atkaölő hatású készítmények - Google Patents
Fokozott atkaölő hatású készítmények Download PDFInfo
- Publication number
- HU230825B1 HU230825B1 HU0303863A HUP0303863A HU230825B1 HU 230825 B1 HU230825 B1 HU 230825B1 HU 0303863 A HU0303863 A HU 0303863A HU P0303863 A HUP0303863 A HU P0303863A HU 230825 B1 HU230825 B1 HU 230825B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- combination
- weight
- fleas
- ticks
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 33
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 24
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 nicotinyl compound Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 15
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 15
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 9
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 9
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 5
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 31
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 7
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 3
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 3
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 3
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical group CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- XREUQQOYGSTYTC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)(Cl)Cl XREUQQOYGSTYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GBEJULSURQZDNX-PLNGDYQASA-N 3-methyl-2-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(C\C=C/C=C)C(=O)CC1 GBEJULSURQZDNX-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 150000005168 4-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000626238 Cepora Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 102000005431 Molecular Chaperones Human genes 0.000 description 1
- 108010006519 Molecular Chaperones Proteins 0.000 description 1
- 101100518501 Mus musculus Spp1 gene Proteins 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 208000037386 Typhoid Diseases 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 210000003050 axon Anatomy 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 210000004081 cilia Anatomy 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003811 finger Anatomy 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000028161 membrane depolarization Effects 0.000 description 1
- 102000006240 membrane receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020004084 membrane receptors Proteins 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000001242 postsynaptic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 201000008297 typhoid fever Diseases 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgyát bizonyos parazita rovarok ás atkafelék srfására szolgáié készítmények képezik, amelyek pirefroidos es nikotinii-vegyüietek kombinációját tartalmazzák. Közelebbről a találmány tárgyát olyan készítmények képezik, amelyek plretroidok és klór-mkotinil-vegyüíetek kombinációját tartalmazzák, amelyek fokozott aktivitást mutatnak az atkafélékkel, különösen emlősökön és a helyiségekben előforduló kullancsokkal és atkákkal szemben.
Különös érdeklődésre tartanak számot azok a készítmények, amelyek hatásosak a rovarok, például bolhák illetve atkafélék, például kullancsok és atkák ellen, A plreíroidokről Ismert, hogy az atkafélék ellen alkalmazhatók. Szemléltetésként az US 5236954 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 50 telő meg%-náí nagyobb piretrold-konoentráclőjú folyékony fázisú készítményt ismertetnek, amely további prretroid-tártaimú készítmények alapanyagaként alkalmazható a folyadék fázistól eltérő fizikas fázisokban, illetve eljár ást ismertetnek a készítmény rovarirtó szerként történő alkalmazására. Továbbá a rhkotinil·, különösen a ,20 kíör-nikoímil-vegyüietek is ismertek hatékony bolha elleni szerként, A WO 93/24002 PCT nemzetközi közrebocsátási iratban ism értetik, h o g y b I z c n y o s 1 - [ N - (h a i o ·· 3 p i r I d 11 - rn e t i I) j - N - m e t i I a m i η o -1 -alkil a m in o -2-n Itroeti lé n -azé rm azé ko k alkalmasa k a h ázi á Ha to ko n lévő bolhák elleni szisztémás alkalmazásra. Az US 6001858 szá25 mű amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban a klór-nlkofinil-vegyületek bőrön történő alkalmazását ismertetik, amely az állatokon lévő parazita rovarok, például bolha, totu vagy légy irtására alkalmas.
Azonban nem volt ismert, hogy a plretroidok nikofínfi30 -vegyületeknez. történő adagolása javítja-e a psretroidok aktivitását anélkül, hogy ellentétesen hatna az utóbbi bolhák elleni aktivitására. Meglepő módon a psretroidok és a nikofmíí-vegyüíelek kombi989 7 5-17 73 Só
... ’Z ...
Hálásáról azt találtuk, hogy az tokozott afkaöíö akbvtásf eredményez, és tartósan megtartja a kiváló aktivitását a bolhákkal' szemben,
Az előzőeknek megfelelően a találmány tárgya egy piréíroíd5 és mkotlnll-vegyület kombinációjának alkalmazása parazita atkafélék állatoknál történő irtására alkalmas termék előállításéra, amely tartalmaz egy állatok dermálfs kezelésére alkalmas készítményt, amelyben a piretroid koncentrációja 40-60 fömeg%, kivéve kullancsok irtását, amikor a termék deltametrint és aoetamípridet tártállö máz,
A találmány szerinti termék parazita rovarok és afkaféiék irtására szolgai, és p|retro;dokat és nlkotinii-vegyüiefékef tartalmazó hatóanyagok kombinációját tartalmazza. A készítmény különösen alkalmas a parazita afkaféiék és rovarok, különösen kullancsok, atkák és bolhák emlősök bőrén történő irtására, valamint a helyiségekben lévő bolhák, kullancsok és alkak és más érzékeny rovarok irtására, A leírásban az «Irtás* kifejezés jelentése arra utal, hogy a rovarokat és az atkaféléket ártalmatlanná tesszük, előnyösen a rovarok és atkafélék legalább 80%-os elhalálozási arányú elpusztításával az alkalmazás Ideje alatt, előnyösen 2 napig tartó alkalmazás során. Az előnyös kiviteli alakban a kezelt emlős vagy helyiség rovarokkal és/vagy atkafélékkel van ellepve. A kombináció kifejezés jelentése arra utal, hogy a két hatóanyagot, vagy együtt, vagy külön, de egyidejűleg alkalmazzuk,
2S Az előnyős kiviteli alakban a találmány tárgya olyan készítmény, amely a permetrin és az imldakloprid kombinációját tartalmazza. Azt találtuk, hogy e hatóanyagok kombinációja az atkafélákkel, például kullancsokkal és házi atkákkal szembeni jelentősen javított kezdeti aktivitás (irtás) és kullancsokkal és bolhákkal szembem hosszan tartó aktivitás (irtás) szinerglkus hatását idézik elő. Ez egy előre nem várt jelenség, mivel az imldakloprid vagy a permetrin önmagában általában korlátozott aktivitással rendelkezik az atkafélékkel, például kullancsokkal és atkákkal szemben, illetve a permetrin önmagában általában korlátozott és rövid ideig tartó οaktivitással rendelkezik a bolhákkal szemben. Meglepő módon az Imldakioprid és a permetrm kombinációjánál azt találtuk, hogy jelentőben javítja a parazitákkal szembeni irtáé! aktivitást és így kiváló rovarirtást biztosit. Ezen felül a kombináció bolhákkal szem5 bent alkalmazása során az imidakloprid-aktivitást a permetrin nem befolyásolja negatívan. A találmányt részletesebben a következőkben ismertetjük
Amint azt az előzőekben megadtuk, a találmány tárgya olyan készítmény, amely a pirefroidok és a klőr-nlkotinil-vegyüietek kombinációját tartalmazza olyan hatékony koncentrációkban, amelyek biztosítják a javított atkaölő aktivitást anélkül, hogy károsan befolyásolnák a nikotin;! vegyületek bolhákkal szembeni aktivitását. A permetrint, a ciíttrtrmt a flumetrint és a fenveíarátot magukban foglaló píreíroid rovarirtó szerek a természetben előforduló piretrlnek stabilabb szintetikus analógjai. A piretreidok az idegi axonon végighúzódó membrán receptorokhoz kőfödnék, amely azt eredményezi, hogy a nátrium-csatornák hosszú ideig nyitva maradnak és hosszantartó depolarizáció, ismétlődő égető idegfájdalom és szinapliküs zavar jön létre, amely nagyfokú idegizgalmi tü20 Hetekhez vezet. A nikotin;! vegyületek eltérő hatssmechamzmussa! rendelkeznek, olyan biológiai aktivitásokkal, amelyek anatómiailag és fiziológiásán is eltérnek a pireíroídok hatásától. Ezek a vegyültek a poszt-szinaptikus idegi régióban lévő nikotínerg receptorokhoz kötődnek, amelyek megakadályozzák az idegek közötti acetil-kohn kémiai jelátviteli anyagok kötődését és a jelek továbbítását. A szakirodalom szerint a klór-nikotinil-vegyülefek specífikusabbak a piretroidoknái és specifikusabbak a rovar idegein lévő kötődési helyek esetében, mint az sikafélék vagy gerincesek idegein lévő kötődési helyek esetében.
Anélkül, hogy a találmány szerinti bármilyen sajátos elmélethez kötnénk magunkat, úgy véljük, hogy a nikotinh vegyületek nem kötődnek elegendő számú receptor helyhez az atkafélék poszt-szmaptikus ideg; helyem, begy az megfelelő aktivitást biztosítson. A klér-nikotinü-vegyülefek ezáltal hatástalanok, vagy csak k;s mértékben aktívak a kullancsokkal ée az atkákkal szemben.
Merj lepő módon a pl re Íróid és a k hír-nikotiné rovarirtó szerek kombinációja javított aktivitást biztosit a kullancsokkal ée atkákkal szemben, míg a kíór-mköímsl·vegyületek bolhákkal szembeni aktivitása megmarad, A fokozott aktivitás leginkább akkor észlelhető, amikor először azt a két vegyületet alkalmazzuk, amely az atkaféiék gyorsabb elpusztítását eredményezi, majd csak a permetrinf, majd amikor a plretrold önálló hatása kezd csökkenni, a hatásos kezelés Idejének végén újra a két vegyületet alkalmazzuk.
A piretroidok jellegzetes képviselői, nem korlátozó jelleggel, a
| permetrin, | a fentrm, a | clpermetrin, | a cl ha löt | rin, a larnk | Ida |
| eih&lotrin. a | ; eifiubin, a | diíenotUn, a íralometrín. | a tralocltrln | , a | |
| deltametrin, | a sziuhaimáí | a fiuvaíinát, a | flumetrin | és a fenvaler | “át. |
| A találmány | ért el méhen a | í permetrin, aza. | z [<34énő; | xi-fenil)-metíí | -3- |
| (2,2-d iklór··· | vínll)-2,2-d Ina | sfiPciklöpröpán- | karboxilát | ] az. előnyös | . A |
| klór-nikotind | ; vegyületek I | s ismertek például az EP | 580853, az | EP | |
| 464830, az | EP 428941, | az EP 425978 | , az EP | 388585, az | EP |
| 383091, az | EP 375907, | az EP 384844 | , az EP | 315828, az | EP |
| 256738, az | EP 254866, | az EP 235725 | , az EP | 212600, az | EP |
| 192080, az | EP 183365, | az EP 154178 | , az EP | 138836, az | EP |
| 303570, az | EP 302833. | az EP 306698 | , az EP | 189972, az | EP |
| 455000, az | EP 135958, a | z EP 471372, a; | r EP 302389 számú euró- |
JÍvW ιό sí szabadalmi leírásokból: a DE 3639877, a DE 3712307 számú német szabadalmi leírásokból; a JP 03220178, a dP 92207083, a JP 83307857, a JP 63287704, é JP 63248283, a dP 048371, a JP 03279359, a JP 03255072 számú japán szabadalmi leírásokból, az US 5034524. az US 4948798, az US 4618086, az US 5036886 és az US 5834404 számú amerikai egyesült, államokbeli szabadalmas leírásdkböi: a Wö 91/17859, á WÖ 91/4688 számú PCT nemzetközi közrebocsátást Iratokból; a FR 2811114 számú francia szabadalmi leírásból és a BR 8803821 számú brazil szabadalmi Iratból. A publikációkban Ismertetett vegyületek és előállításuk a kltanitás részét, képezik.
-5A vegyületek előnyösen az (I) általános képlettel mutathatók be, ahol a képletben
R jelentése hidrogénatom, adott esetben helyettesített acil·, alkií. aril-, araikil·, heteroarii· vagy heteroaríl-alkil-bseportök,
A jelentése hidrogénatom, acil-, alkil··, aril-csoportok közül választott egyfunkciös csoport, vagy kétfunkciós csoport, amely a 2· osoportboz kapcsolódik,
E jelentése egy elektron-elvonö csoport;
X jelentése -CH~ vagy -N- csoportok, a -CR- csoport eseté10 ben hidrogénatom kapcsolódása helyett lehetőség, van a Z~ -csoporthoz történő kapcsolódásra, jelentése alkil-, ~O~R, -5-R, -N(R)2 egyfunkciös csoport vagy egy kótíunkmös csoport, ameiy az A vagy az X csoportokhoz kapcsolódik.
Az (!) általános képletű különösen előnyös vegyületek azok, ahol a képletben a csoportok jelentése a következőR jelentése hidrcgéhátcm és adott esetben helyettesített ami··, alkil··, aril··, araik!!-, heteroarii-, heteroaril-alkli-osoportck.
Az említhető acll-csepcrtök a formil·, alkíl-karbonil-, ard20 -karbonil··, elkii-szolfonll-, ard-szülfonil-, (a I k I!)-(a ri! )-foszí o rll·
-csoportök, amelyek szintén helyettesíthetők.
Az említhető alkü-csoportok 1-10 szénatomos alkil-, különösen az 1-4 széhátomos álki!-, különösen a metil-, etil-., i-propil·, szék- vagy t-butü-esoporfok, amelyek tovább helyeftesíthetők.
Az emiithetc aril csoportok a fenii- vagy naftil-, különösen á l'enll-csoportok.
Az emiithetc aralkíi-csoportok a fenil-mefíi- vagy fenetii- csoportok.
Az emiithetc heterearil-csoportok a maximum 10 gyürüalkofö 30 atommal rendelkező heterearil-csoportok, amelyek nitrogénatomot, oxigénatomot vagy kénatomot, különösen nitrogénatemoí tartalmaznak heíeroatcmkénf.. Különösen a fienil··, a fúrd-, a tiazoli!··, az irnidazoiil·, a piridil- és a benzoflazeül-csoperfok említhetők
Az említhető heteroaril-alkil-csoportok a maximum S gyurüel· kötő atomot tartalmazó heteroarii-metil- vagy heteroarlf-étil· 'Csoportok, amelyek heteroatomkánf nitrogénatomot, oxigénatomot v a g y k é n a t o m üt, kút ö n ö s e η η 11 r o g énét o m o t tartalmaznak.
A példaként és előnyösen felsorolható szubsztltuensek á következők: előnyösen 1-4 szénatomos, előnyösebben 1 vagy 2 szénatomos alkil-csoportok, például a metil-, etil·, n- as l-propih és η-, i- és f-butil-csoportok; 1-4 szénatomos, előnyösen 1-2 szénatomom alkoxi-csüport például metőxl·, etoxi-, n- és l-pro·· piloxi- és n~, i- és t-butlioxl-csoportck; 1-4 szénatomos, előnyösen 1-2 szénatomos aikütlo·. például mehitio-, elntio-, n- és í-propiitio· ás η», l· és t-butHtio-csoportok; 1-4 szénatomos, előnyősén 1-2 szénatomos haíogén-alkiS-csoportok és előnyősén 1-5, különösen 1-3 halogén-atom, a heiögénétpmök lehetnek azonosak vagy éltéig rőek és jelentésük előnyösen fluor, kiőr vagy bróm, különösen a fluor, például a ΙπίίοοΓπνόΙίΙ-οόόρΡΓί; hldroxh-csoport; halogén, előnyösen a fluor, klór, bróm és jód, különösen a fluor, klór és ötöm; ciano-ospport; nltro-csöport; aromo-ósppoft; alkll-osoportönként 1-4 szénatomos, előnyösen 1-2 szénatomos monoalkll- és
2(5 diaíkd-amlnocsoport, például metd-ammo-. metií-etil-ammo-, n- és
1- p r ο ρ 11 - a m I η o - és metII- n - bu 111 a m I ηo-csoportok; kar bοxd-cs οpőrt;
2- 4 szénatomos, előnyösen 2-3 szénaterees: karbalkoxi-, például karbometoxi- és· &£ΓΡ:οοΐΡχ1»Ρ>ορο·Γΐον, szuifo-csoport (-SO3H); 1-4 szénatomos, előnyösen 1-2 szénatomos aikil-szulfonil-, például metil-szulfonil- és etll-szutfonil-csoportok; 6 vagy 10 szénatomos aril-szulfonil-, például fenil-szulfonli-csoport, és a heteroaril· -amino- és heteroaríl-alkil-amiho-, például klör-piridU-ároino- és k I ő r - ρ u I d U - m e 111 - a m In o - o s o portok.
Az R jelentése különösen előnyösen a hidrogénatom és adott esetben helyettesített aoíl·, alkil·- vagy aril-csoporf, Az A jelentése továbbá egy kétfunkciós csoport. Az A jelen fásénál említhető az adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos, előnyösen 1-2 szénatomos alkílén-csoport, amely szebsxtituenseí azonosak a korábban felsorolt szubszt tuensekkel· és az aiküén csoportokat a nitrogénatom, oxigénatom vagy kénatom közül választott hoteroatomok szakíthatják meg.
Az. A és Z, a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt egy telített vagy telítetlen heterociklusos gyűrűt, jelentenek, A heferocíkíu§ sós gyűrű továbbá 1 vagy 2 azonos vagy eltérő heteroafomot és/vagy hetero-csoportöf tartalmazhat. A heteroatomok előnyösen az oxigénatom, kénatom vagy nitrogénatom, illetve a hetero-csoportok előnyösen az N alklt-csoport, ahol az N-alkil-osoportokban lévő alkll-osoport előnyösen 1-4, előnyösebben 1-2 szénatomos. Alkil-csoportként említhető a metil-, etil·, n- és i-propH- és η-, I- és t-butil-csoportok, A heterociklusos gyűrű 5-7. előnyösen 5-8 gyűrűatomot tartalmaz.
A heterociklusos gyűrű példáiként említhetők az imidazolidin, pmrolidin, piperidln, plperazin, hexametilénimin, hexahidro-l ,3,515 -iriazin, hexahldrooxödiázln és niötfolln, amelyek mindegyike, adott esetben helyettesített lehet, előnyösen metil-csoporttal,
A képletben előnyösen E jelentése elektron-elvonó csoport, például Nős-, CN- és halogén-alkil-karbonil-csoport, például 1,5~hatogén~{1 -4 szénatomos kárbonilj-csopört, különösen a CÖCEJ20 -csoport.
A képletben X jelentése -CH™ vagy -N-w-osoporf, Z. felentése adott esetben helyettesített alkii-, -OR, -SR vagy -NRR-csoport, ahol R jelentése és a szuhsztlluensek az előzőekben felsoroltak.
Eltekintve az előzőekben említett gyűrűtől a Z telített vagy te25 Illetlen heterociklusos gyűrűt képezhet azzal az atommal, amelyhez kapcsolódik és az X-et helyettesítő -€- -csoporttal A heterociklusos gyűrű további 1 vagy 2 azonos vagy eltérő beteroatomot és/vagy hetero-csoportokat tartalmazhat. A heteroatomok előnyösen az oxigénatom, kénatom vagy nitrogénatom, és a beteroatomot tartalmazó csoportok előnyösen a N-alkil-osoporfok, ahol az alkii- vagy az N-aikil-csoport előnyösen 1-4 szénafomos. előnyösebben 1-2 szénatomos. Alkil-csoportra példák a metil-. etil-, n- és i-propil- és az η-, I-, és t-butil-csoportok. A heterociklusos gyűrű 5-7, előnyösen 5-8 gyűrűatomot tartalmaz.
A heterociklusos gyűrűre példák a pirroiidin, ρ iparid in, piperazin, hexameíllénimln, morfolin és az N-rnetlI-piperazin.
Különösen előnyösek a (11) és (Hl) általános képleté vegyülő tek. ahol a képletben n értéke 1 vagy 2, a „szubszfituens” kifejezés jelentése az előzőekben felsorolt szobsztituensek egyike, különösen haíogénatom, legelőnyösebben kiére tóm,
A, Z, X és E jelentése az előzőekben megadott,
Előnyösen a 101, 102, 103, 104, 10S, 100, 107, 108, 100,
10, 111, 1 12, 113, 114, 115, 118, 117, 118. 119, 120, 121, 122, 123, 124, I2ö vegyületek említhetők.
A találmány szerinti készítmény előállítási eljáráséban a hatóanyagok bármilyen megfelelő módon kombinálhatok, például vi15 zes oldal, szuszpenzió vagy emulzió, vagy szilárd mátrixok, például fülönfüggő vagy fülkarika segítségével. Előnyösen mindkét hatóanyag oldható a készítményben alkalmazott egy vagy több oldószerben. A hatóanyagok töltőanyaggal,, például folyékony oldószerekkel· túlnyomáson folyósított gázokkal és/vagy szilárd hordo20 zókkal való összekeveréssel, adott esetben felületaktív anyagok alkalmazásával kom óinál hatók.
A hatóanyagok koncentrációja a keverékben vagy készítményben például a parazita rovarok vagy atkaféiék Irtásánál hatásos mennyiség lehet, A sajátos koncentráció a készítmény formájától és az alkalmazási eljárástól függ. Jellemzően a piretroid az alkalmazástól függően (helyiségekben vagy az emlősök bőrén történő alkalmazásra) 0,1-80 fömeg%, előnyösen az emlősök bőrén történő alkalmazáshoz 40-80 fcmeg% koncentrációban lehet jelen. A nikotinil-vegyűletek az alkalmazástél függően (helyiségekben vagy az emlősök bőrén történő alkalmazásra) 0,1-80 tömeg%, előnyösen az emlősök borén történő alkalmazáshoz 40-80 tömeg% koncentrációban lehetnek jelen. Legelőnyösebben a készítmény legalább 40 tömeg % permefrinf. és 8-10 tőmégTö írnidaklopridot tartalmaz. Az olyan készítmények, amelyeket használat előtt kell hí~g~ gitárrá 0,1-90 tomeg% koncentrációban tartalmaznak hatóanyagot Az állatok bőrén történő alkalmazáshoz a készítmény előny ősén 0,1-25 tömeg%, előnyösebben 5-20 tcmeg% hatóanyagot tartalmaz, A lei rácban megadott kitanításnak megfelelően a szakember hatáskörébe tartozik, hogy kiválassza a pirefroidok típusát és koncentrációját, amely az emlősökre, különösen a macskákra nézve nem mérgező.
Alkalmas oldószerek, nem korlátozó jelleggel a víz, az olajok, a plrrolidonok, az alkoholok és a gyűrűs karbonátok közül választ10 hatok; adott esetben ezek közül választott segédoldószerrel együtt. Előnyös olajok a könnyű ásványi olajok és a növényi olajok, Előnyös pirrolidon, nem korlátozó jelleggel az. N-metil pirrolidon, Előnyös alkoholok, nem korlátozó jelleggel az aromás vagy az alifás alkoholok, például a gllkolok, a benzil-alkchoi, az izopropanoi, az etanol, a diáidén glikol, a propilén gdkol, a 2-okfii-1 -dodekano! és a tetrahldroíuríurü alkohol. Az oldószerek legalább 0,01-95 terneg%, előnyösen 1-30 fömeg%, különösen előnyösen 1-20 tömeg% koncentrációban vannak jelen a készítményben. Előnyős gyűrűs karbonátok az etilén-karbonát és a propílén20 -karbonát Különösen előnyös a propilén-karbonát, amely 2,5-99,9999 iőrnegW, előnyösen 7,5-90 tömeg%, különösen előnyősön 10-90 tömeg % koncentrációban lehet jelen a készítményben.
További alkalmas segédanyagok a tartósítószerek, például a benzil-alkohol (nem szükséges, ha már oldószerként jelen vám), a friklór-butanoi, a p hidroxi-benzoesav-észterek, az n-bufanol, a piperonil-butöxíd és oldódást fékező szerként a víz. Ezek a segédanyagok 0-15 fcmeg%, előnyösen 2,5-12,5 tömeg%, legelőnyösebben 2,5-10 tömeg% koncentrációban vannak jelen a készítményben, A hatóanyagok, oldószerek és segédanyagok összessé30 gének 100 tömeg%-ot keli kitennie.
Sürltőszerak például a szervetlen sürítőszerek, például a bentonitok, a kolloid kovasav, az alumínium-monosztearát, a szerves sürilöszerek, például a cellulóz-származékok, a poiivinií-alkohoíok, a políviníl-pirrolídonok és ezek kopoíimerjel, az akrlfátok és a metakrllátok,
Alkalmas színezékek a gyógyszerekben a lkaim a zható színez ékek, a m e I y e k old h átok v a g y s z. u s z p e n d álhatók,
Szétterülést segítő szerek, nem korlátozó jelleggel az olajok, például a di-2-efil-hexíí-adlpát, az izopropll-mirsszfát, a dipropilén glikol pelargonáí, a gyűrűs és a nem gyűrűs szihkonoíajok, például a dimetlkonok és ezek eíllén-oxiddal, propiién-oxiddal és formáimnál képezett kopolimerel és terpoíimersi Is, a zsírsav észterek, a triglioerldek és a zsiraikoholok.
Tö Anlloxidánsok például a szulfitok vagy a meíabiszulfiíok. például a káhum-metabíszuííií. az aszkorbinsav, a bufiíezeít hídrexííoluöl, a bufílezett hidroxíanizoí, a tokoferoi, Fénnyel szembeni stabiiizáiőszerek például a benzofenonok vagy a Novantizoí-sav csoportjához tartozó anyagok. Kötőanyagok például a polimer
IS sűritöszerek, például a cellulóz-származékok, a keményítő-származékok, a pohakrüátok, a természetben előforduló polimerok, például az algináfok és a zselatin.
Segédanyagok továbbá az emulgeálószerek, például a nem ionos felületaktív anyagok, például a polioxíetíiezett ricinusolaj, a polioxiefiiezeít szorbitán-monooleát, a szorbitán-rnonosztearát, a glioerin-monosztoaráf, á políoxletll-sztóarát, az aíkíííenol· -poíighkol-éterek; az amfohtíkus felületaktív anyagok, például dinátrium az N-íauril-p-imínodipropíonát vagy a leoitin; az anionos felületaktív anyagok, például a nátríum-láünl-szulfát, a zsíráiko2 ö h ο I - é t e r- s z u 11 a t o k, a m ο η o /d i a I k 11 - p ο I? g I i k ο I - é t e r - o r t o f o s z to r s a v -észter monoeianolamm só; és a kaílonos felületaktív anyagok, például a cetil-trimetil-amménium-klorid
Míg a melegvérű Fajokkal szemben alacsony toxicitássaí rendelkeznek, addig a találmány szerinti készítmények alkalmasak a parazita rovarok Irtására, amelyek a helyiségekben és az állatokon, például kutyákon, macskákon, lovakon, szarvasmarhákon, sertéseken, judokon és embereken Fordulnak elő. Ezek a szerek a kártevők összes vagy egyes fejlődési alakjával szemben és a rezisztens kártevők és normális esetben szenzitív fajokkal szemben •115« aktívak.
A találmány alkalmazásában a készítmény bármilyen megfelelő módon alkalmazható, A borén történő álkáimázáskor például a készítmény kevés, de hatásos mennyiségének az állat bizonyom höríeiüielére történő csepegtetéséveí elkalmazhaté, A találmány szerinti kiviteli alakban a szinergikus eredményeket akkor kapjuk, amikor a hatóanyagokat különálló készítményként egyidejűleg al· halmozzuk A puetroidok és mkotinil-vegyüieiek egyetlen készítményben történő kombinációja is előnyős;
A készítmény különösen hatásos a Siphonoptera (bolhák) ás
Acarina (kullancsok és atkák) fajokkal szemben. Meglepő módon a készítményről azt találtuk, hogy különösen hatásos e kutyákon lévő kullancsfejokkal, így az amerikai kutyakullancs (Dernacenfor vaöaébm) és a kutyakullancs (Rb/p/oepöa/us sangomeus) fajokkal szemben, A vizsgálatokkal nem várt eredményeket kaptunk, mivel a rovarok aceld-kolm-receptorainak agönlstál vagy antagonisfái, például az immakioprid nem rendelkezik észlelhető aktivitássá! ez atkafelékkel· például a kullancsokkal és az atkákkal szemben; míg; a permetfinnel történő kombinációjuk alapjában véve fokozott akti20 vitást eredményez ezekkel a kártevőkké! szemben. Továbbá a; klór-nikofinil vegyületek bolhákkal szembeni rendkívüli aktivitása sem csökken.
A találmány szerinti készítmény további hatóanyagokat, például rovar-növekedést szabályozó anyagokat, is tartalmaz
2ő (piroproxiíént metoprént, amelyek nem gátolják a készítmény vagy a kombináció hatékonyságát).
A találmány céljából alkalmazható hatóanyagok az irnidáklopríd, az AKD 1022 és a Ti 435, Az AKD 1022 vegyület a (IV) általános képletö klér-nikotinll-szármezék. A Ti 435 vegyület ez (V) általános képletö ΚΙόΓ-ηί^ΙΙηίΙ-ρζόΓηΊοζόΚ.
A következő kiviteli példákban az alkalmazott hatóanyagok a p é r rn é t r i n szab a d η o v 0 [ (3 ~ f e η ο v I - f e η 11) - rn 001-3-(2,2 - d I k I é r - v I η II)-2,2-dimeiil-cikiopropán-karboxilátj és az I m Idák lop ?ld szabad nev ü 1 - [ (6 - k I ó r - 3 - ρ I ri d í ni I) - m o 111 ] - N - n i t r o - 2 -1 m l d a z ο 11 d i η -1 m in.
A találmányt 3 továbbiakban, nem kculátozó jelleggel a következö példák segítségévei mutatjuk be. ahol eltérő megjelölés hiányában az összes tömegrész és százaiék-órlék tömeg%-ben ven megadva, § l.,..E.óida
A vizsgálat célja, begy meghatározzuk 0 beibe és kullancs összehasonlító irtását s piretroid és klór-rnkotinii rovarirtó szer kombinációs alkalmazásával, amelyet 30 napon keresztül alkalmazunk a kutyák bőrén. E kombinációt a csak perrnetrín, a csak imidakloprid, fipronii és szelamektin alkalmazásával hasonlítjuk össze. Az utóbb; két vegyület olyan termékekben van jelen, amelyek jelenleg hordozzák a kai la nos és bolhák együttes irtására vonatkozó jelleg z etesse g e kel.
kutyát csoportonként 6 kutyából álló hat csoportra osztunk szét, Mindegyik kutya egyszeri helyileg alkalmazott kezelést kap 45- tömeg% permetrmt tartalmazó, Bayer Corporatien-tói kapható „Klltlx termékkel; 9,1 tömeg % Imldaklopridot tartalmazó, Bayer Corporation-föl kapható Advantage® termékkel; a 46 tömeg% permebint és 9,1 tömeg% imldaklopridot tartalmazó Kiliix és
2.0 Advantage kombinációjával; 9,7 tömeg% fipronilt tartalmazó, Mer iái cégtől kapható Top Bpet® termékkel vagy a 12 tömeg% szelamekfint tartalmazó, Pfizer Inc. cégtől kapható Revolution® termékkel a különböző termékek alkalmazásaira megadott megfelelő dózisok és útmutatók alapján. A kontroli-kutyák kezeletlenül maradnak. Az összes terméket az alkalmazási tubusok kereskedelmi egységdózisaiban hezzék fergai0mb a.
A kutyákat 7-14 nappal a kezelés elölt enyhe, hatóanyagot nem tartalmazó samponnal fürdetjük meg, majd alaposan átfésüljük ökot, hogy ellávoiifsuk a meglévő bolhákat és kullancsokat, A kutyákat 100 éhező felnőtt kuliancosal (60 Dermacenfof va/laödm és 50 Rh/píc/pha/os songoménál és 100 éhező felnőtt bolhával fertőzzük meg 3 nappal a kezelés előtt. A kezelés előtt 1 nappal megszámoljuk az éle bolhák és kullancsok számát. A kutyákat rangsoroljuk a kezelés előtti teljes élő kullancs száma szerint a legmagasabb értéktől a legkisebbig, A 36 legmagasabb értékkel rendelkező kutyát választják ki a kezeléshez. A 6 kutya egymást követő csoportjait égy-egy helyiségbe tesszük.: A kezelést véletlenszerűen jelöljük ki az egyes helyiségekben lévő kutyáknál·
S Mindegyik kutyát szabad szemmel vizsgáljuk meg a kezelést követően 1, 7, 14, 21 és 28 nappal a bolhákat és kullancsokat illetőén, A szőrt a hüvelykujjakkal és az ujjakkal részekre osztjuk, hogy megszámoljuk a bolhákat és kullancsokat Az élő kullancsok számát fajonként rögzítjük. Az élő kutlaoesökat csak a 2, 8, 16, 22 és 29, napokon számoljuk meg szabad szemmel. A kutyákat a 3, 9, 16, 23 és 30. napokon megfésüljük. Az összes megmaradt élő bolhát és kullancsot megszámoljuk és eltávolítjuk,
A különböző vegyületek esetében a dózisokét ez 1, táblázatben adjuk meg,
1. táblázat. Kutyáknak bőrre felvitt vegyületek dóziséi
| CSGp. | Kezelés | Dózé | Atómazás |
| 1 | 45 Jömsg% peronéin | <15kg “lőni >15kgA?r1,5n1 | <15 kg: 1,5 ni oktat afehwása a ivévmiíyxxAA körök >15 kg: 1,5 ml oldat a lapockák között 4-1,5 ni a taron a tárok tövénél |
| 2 | 9,1 tbmeg% rrfeH<kpíd | <4,53kg=04n1 5-9,1 krptOml 9.524,9 kgs=2,5ml >24,9krp4„0 ni | A háton a kockák között egy hetjw ákaknazzdc Λ Jx_Z&xx«. χ·. 1««· «- - Aj --X i<x«x<í ^i4e.Ls<· jí A msen a a faroktoy u-c |
| 3. | 45 pernyéi 4-9,1 iörmg% | ,Az.sWkAkA azonos | Az etözöeí&et azonos, de nem ebé maznA mbdkátfetmékefcegy be^en |
| 4 | 97 tömeg% tipronl | <10kg~ 0,87 ml 10.5- 19,9^13 ml 20.5- 21,7^2.88 ni | A tdzis tartalmát a lapockák közötti eszetlen batyui afeahwaxik |
.. 14 -
| 5 | 12 tömeg% szefeamekáh (120mg/h1) | 4,591^0^),5 ml 9-16 kg~l,0 ni ISWkgdW | A Wus tartalmát a lapockák közötti eqvefen beken ákahi®y< |
| 6 | Konáol | Nincs kezelés |
A vizsgálat eredményeit a 2., 3, és 4. táblásatokban mutatjuk ba„
2. táblázat. Összehasonlító hatásosság! vizsgálat a ö. vsr/abi/is 5 irtásának százalékában megadva.
| j A vizsgálat j napja | Imidakkpéd | Permekin | imidakiűp-rid * permekin | Ppok | Sastamekfin |
| ! i | -12,0 | 36,2 | 64,2 | *92,9 | 26,2 |
| !: 2 | 16,9 | 53,9 | 81,9 | *100 | .....<7............. |
| | 3 | 30,8 | 75,3 | 96,4 | 100 | 70,8 |
| j 7 | .......................... | 95,2 | 87,0 | 100 | 23,1 |
| I 8 | 35,3 | 96,1 | 98,4 | 100 | 81,2 |
| i 9 | 39,4 | 97,1 | 96,6 | 100 | 332 |
| I 14 | 50,3 | 91,6 | 97,4 | 98,7 | 16,6 |
| I 15 | 68,4 | 92,9 | 99,2 | 100 | 32,7 |
| ϊ 18 | 98,4 | 98.8 | 99,2 | 100 | 46.1 |
| | 21 | 50,2 | 90,6 | .............<7............ | ..............®............. | ZÍZj |
| i 22 | 40,1 | 851 | 94,5 | 98,7 | -0,8 |
| | 23 | 50,2 | 69,3 | .............W............ | 100 | 24.7 |
| I 28 | 38,8 | 79.3 | **91,8 | 59,7 | ...............07............... |
* a fipronii jelentősen eltér az imidakloprld ás permetrjn kombináci ójá tói ** az imidakloprld és permetrín kombinációja jelentősen eltér a ioromhü!
3. táblázat Összehasonlító hatásosság! vizsgálat a R. Sangy/neus irtásának százalékában megadva.
| A vizsgálat napja | ImUakfepnd | Ramekin | |||
| 1 | 15,5 | 72,7 | 78,8 | 963 | -13,1 48.5 |
| 2 | 42,4 | 75,0 | 85,9 | 100 | |
| 3 | 35,9 | 65,0 | 91,8 | 100 | 87,4 |
| 7 | 87,2 | 99,4 | 98,9 | 10) | .............Wt.......... |
| 8 | 72,0 | 100 | 100 | 1® | 83,8 |
| 9 | 88,8 | 99.0 | 100 | 1® | 95.8 |
| 14 | 53,5 | 952 | 95,2 | 99.4 | 21,5 |
| 15 | 532 | 90,9 | 98,2 | ÍÖ0 | 46,0 |
| 18 | 54,0 | 99,4 | 98,4 | 99,4 | 70,9 |
| 21 | 41,5 | 89,4 | 67,0 | 88,0 | .... mö |
| 22 | 18,9 | 91,7 j | 91,8 | 100 | .............;:y.............. |
| .23 | ® 1 | 91,5 | 99,0 | 100 | 8.2 |
| 28 | 39,1 | 88,8 | 84,6 | 85,3 | -18,0 |
táblázat összehasonlító hatásosság! vizsgálat a bolhák (S/pőonepterej Irtásának százalékában megadva.
| Ά vizsgalat | imktakloprid | Permetnn | Fpenil | Sssternektsn | |
| -1 | 1,5 | 5,4 | 27,7 | 22,4 | 15.1 |
| 1 | 09,0 | 100 | 100 | 100 | 87.3 |
| 3 | 93,9 | 1ÖG | 100 | 100 | 100 |
| 7 | 79,4 | ICO | 100 | 100 | löö |
| 9 | 07,8 | 100 | 1ÖÖ' | 100 | 100 |
| 14 | 71,9 | 100 | 1Ö5 | 100 | 99,7 |
| 18 | 65,1 | 108 | löö' | 100 | 100 |
| 21 | 52,9 | 108 | 99,8 | 100 | 59,3 |
| 23 | 41,9 | 99,6 | 100 | IC» | 100 |
| 28 | 43,9 | 98,6 | 98,4 | 100 | 86 |
| 30 | 7,7 | 99,4 | 98,7 | 100 | 96 |
A vizsgálatból a kővetkező jelentős következtetések vonhatók le:
1. /X permetrin és imldakloprid kombinációja a két kullancs faj (D, var/aőóus és A. sango/neus) gyorsabb elpusztítását teszi lehetővé a permetrin vagy az imldakloprid önmagában történő alkalmazásé· hoz képest. A kombinációs készítmény a kullancsok 82-86 %-os elpusztítását biztosítja 2 nappal az alkalmazás után és mindkét kullancs körülbelül 100 %-os elpusztításét biztosítja 3 nappal az alkalmazás után A kizárólag permetrin alkalmazásánál 7 nap szükséges ahhoz, hogy megközelítse a kullancsok 100 %-os el15 pusztítását.. A szetamektm számára 9 nap szükséges ahhoz, hogy eléqe a O. vermő/ös kullancs 83 %-os elpusztítását, majd a vagyaiét elveszíti az aktivitását Á szálamé kiirt korábban éri el az 6?, sanr/omeus maximális eípusztifását (87 %-os a 3. napon)., azonban a kullancs szelamakíinnai történő elpusztítást hatékonysága gyér5 san csökken, maid az alkalmazás után 18 nappal elhanyagolható. A fipronil korán diri el az elpusztítással kapcsolatos hatékonyság maximumát hasonlóén a permetrin és Imidakloprid kombinációs készítményhez.
2. A permetrin és imidakloprid kombinációs készítményével kapott jelentős kullancs-irtási hatékonyság időtartamának hossza jelentősen hosszabb, mint a permetrin, imidakloprid, szeiamektin vagy fipronil önmagában történő alkalmazásakor. Az adatok azt jelzik, hogy a permetrin és imidakloprid kombinációs készítménye 58-92%-os hatékonysággal irtja mindkét, kullancs fajt az alkalmazás
IS után 28 nappal,
3. A bolhák kutyákon történő elpusztítását nem befolyásolja a permetrin készítményben való jelenléte, A 4. táblázat azt mutatja, hogy önmagában a permetrin is rendelkezik bizonyos hatékonysággal a bolhákkal szemben az 1, naptól a 21. napig, míg az imidakloprid lényegében az összes bolhát elpusztítja a kezelés 1. napjától a 30. napig A permetrin és imidakloprid kombinációs készítménye azonos mértékű elpusztítás! hatékonyságot mutat a bolhákkal szemben az 1, naptól a 30, napig. A szeiamektin nem olyan hatásos, mint az Imidakloprid, vagy az imidakloprid és a permetrin kombinációs készítménye. Az utóbbi vegyülefnek 3 napra van szüksége, hogy a bolhák jelentős elpusztítását mutassa, majd ez a hatékonyság a kezelés után 28 nappal esni kezd, A fipronil az imidakloprid vagy az imidakloprid és permetrin kombinációs készliményével azonos mértékű elpusztítást hatákonyságoí mutat, a bolhákkal szemben.
4. A kullancsok és a bolhák permetrin és imidakloprid kombinációs készítménnyel történő elpusztításának gyors kezdeti hatása azt. jelzi., hogy mindkét hatóanyag hatékonyan oszlik el.
5. Az időtartam, amíg a kombinációs készítmény aktív marad mind a küilancaokkal, mind a bolhákkal szemben azt matatja. hogy a hatóanyagok megfelelően oszlanak ei az állatok bőrén.
Az előzőek ezt mutatják, hegy a píretreid és kiér-mikoiirhl· -vegyület kombinációja szmergtkus hatást eredményez a küllem· csők elpusztításával szemben és megmarad a bolhák elpusztításával szembeni hatékonysága is. A kullancsok elpusztításának hatéken ys ága korábban érvényesül és tovább tart & kombinációs készítménnyel· mint akár a permetnnnel, akár az imidaklopriddal 0 n mag ükben a 1 k a I m a zve lóéiba
Az előző vizsgálat a különféle vegyületek biztonságosságának meghatározását is magában foglalja, Ezt. ügy határozzuk meg, hogy megvizsgáljuk a bőrön lévő alkalmazási helyeket és a kutyák viselkedését az alkalmazás után. A készítmények egyike sem eredményez Irritéolét az alkalmazás helyén, és a kutyák egyikének sincs rossz, közérzete az alkalmazást követően. Következésképpen bemutattuk, hogy a permeírin és imidekloprid kombinációs készítménye biztonságos, nem irritáló és hatásos a kullancsokkal és bolhákkal szemben. Az várható, hogy hatékony az atkákkal szem20 ben, mivel a kullancsokhoz hasonló választ adnak a kombinációs készítményre.
Jóllehet a találmányt részletesen a bemutatás céljából ismertettük, a szakember számára nyilvánvaló, hogy a részletek csak ezt a célt és ezeket a változatokat szolgálhatják anélkül· hogy a találmány értelmétől és tárgyától eltérnénk kivéve, ahogyan az oltalmi kör az igénypontokra korlátozható.
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Egy piretroíd- és nikotinü-vegyüiet kombinációjának alkalmazása parazita atkafélék állatoknál történő irtására alkalmas termék előállítására, ameiy tartalmaz egy állatok dermális kezelé5 sére alkalmas készítményt, amelyben a piretroíd koncentrációja 40-60 tömeg%, kivéve kullancsok irtására történő alkalmazását, amikor a termék deítametrínt és acetamipridet tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti alkalmazás, ahol a piretroíd perrnetrin.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti alkalmazás, ahol a 15 nikotinü-vegyüiet ímídakloprid.
- 4. Egy piretroíd- és nikotinü-vegyüiet kombinációjának alkalmazása parazita atkafélék állatoknál történő irtására alkalmas termék előállítására, amelyben a piretroíd- és nikotinü-vegyüiet20 egyidejű adagolásra alkalmas két elkülönített formuiációban van jelen és a piretroíd koncentrációja 40-60 tömeg%.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/727,117 | 2000-11-30 | ||
| US09/727,117 US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2000-11-30 | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| PCT/US2001/044084 WO2002043494A2 (en) | 2000-11-30 | 2001-11-26 | Compositions for enhanced acaricidal activity |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0303863A2 HUP0303863A2 (hu) | 2004-03-29 |
| HUP0303863A3 HUP0303863A3 (en) | 2012-10-29 |
| HU230825B1 true HU230825B1 (hu) | 2018-07-30 |
Family
ID=24921405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0303863A HU230825B1 (hu) | 2000-11-30 | 2001-11-26 | Fokozott atkaölő hatású készítmények |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020103233A1 (hu) |
| EP (1) | EP1349456B3 (hu) |
| JP (5) | JP4320173B2 (hu) |
| KR (1) | KR100877311B1 (hu) |
| CN (2) | CN101366390A (hu) |
| AT (1) | ATE313955T3 (hu) |
| AU (2) | AU1785102A (hu) |
| BR (1) | BR0115777B1 (hu) |
| CA (1) | CA2429218C (hu) |
| CZ (1) | CZ303689B6 (hu) |
| DE (1) | DE60116379T3 (hu) |
| DK (1) | DK1349456T6 (hu) |
| ES (1) | ES2254534T7 (hu) |
| GE (1) | GEP20053497B (hu) |
| HK (1) | HK1072347A1 (hu) |
| HR (1) | HRP20030495A2 (hu) |
| HU (1) | HU230825B1 (hu) |
| IL (4) | IL156142A0 (hu) |
| MX (1) | MXPA03004701A (hu) |
| NZ (1) | NZ526147A (hu) |
| PL (1) | PL205968B1 (hu) |
| RS (1) | RS50675B (hu) |
| RU (1) | RU2308190C2 (hu) |
| SK (1) | SK288114B6 (hu) |
| UA (1) | UA75104C2 (hu) |
| WO (1) | WO2002043494A2 (hu) |
| ZA (1) | ZA200304131B (hu) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| GB0118137D0 (en) | 2001-07-25 | 2001-09-19 | Syngenta Ltd | Insecticidal mixture |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| JP4627634B2 (ja) * | 2003-08-11 | 2011-02-09 | 大日本除蟲菊株式会社 | 屋内塵性ダニ忌避剤 |
| JP3855272B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2006-12-06 | 船井電機株式会社 | 光ピックアップ |
| EP1701616B9 (en) * | 2004-01-09 | 2012-09-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Bifenthrin/acetamiprid compositions for control of general household pests |
| CN100525625C (zh) * | 2004-01-09 | 2009-08-12 | Fmc有限公司 | 用于控制常见家庭害虫的杀虫组合物 |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| US8133499B2 (en) | 2004-03-25 | 2012-03-13 | Fmc Corporation | Liquid termiticide compositions of pyrethroids and neonicitinoids |
| DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| WO2006006596A1 (ja) | 2004-07-13 | 2006-01-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | 包接化合物、農薬活性成分水溶液の濃度制御方法及び農薬製剤 |
| US7855231B2 (en) * | 2006-04-28 | 2010-12-21 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| TW200904331A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound |
| US8664162B2 (en) * | 2009-07-24 | 2014-03-04 | ArborSystems | Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants |
| MX2013001270A (es) * | 2010-08-05 | 2013-05-22 | Makhteshim Chem Works Ltd | Mezclas insecticidas sinergicas. |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| RS55638B1 (sr) | 2013-02-27 | 2017-06-30 | Krka D D Novo Mesto | Veterinarska kompozicija za dermalnu primenu |
| CA2992279C (en) | 2015-07-17 | 2019-07-09 | Evergreen Animal Health, Llc | Spot-on formulation for the control ectoparasites in animals |
| AR106221A1 (es) | 2016-06-30 | 2017-12-27 | Upl Ltd | Una composición de toxicidad baja |
| ES2792056T3 (es) | 2017-01-17 | 2020-11-06 | Evergreen Animal Health Llc | Novedosa formulación de un principio activo para unción puntual |
| CN107157995B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-06-21 | 成都导飞科技有限公司 | 一种宠物用广谱抗寄生虫的复方吡虫啉透皮组合物制剂 |
| KR102212891B1 (ko) * | 2019-06-10 | 2021-02-04 | 전북대학교산학협력단 | 작은소피참진드기용 살비제 |
Family Cites Families (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| JPH0629256B2 (ja) | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
| DE3681465D1 (hu) | 1985-02-04 | 1991-10-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp | |
| JPH072736B2 (ja) | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| JPH0717621B2 (ja) | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH07121909B2 (ja) * | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| JPH0784365B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1995-09-13 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用の殺虫組成物 |
| DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| US4963574A (en) | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
| DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
| CH673557A5 (hu) | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3856183T2 (de) | 1987-08-01 | 1998-11-05 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine |
| EP0306696B1 (de) | 1987-08-04 | 1994-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Guanidine |
| US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| EP0303570A3 (de) | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
| JP2779403B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE960442L (en) * | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
| JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
| ES2059841T3 (es) * | 1989-02-13 | 1994-11-16 | Bayer Agrochem Kk | Nitro compuestos con actividad insecticida. |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| DE59002510D1 (de) * | 1989-03-17 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge. |
| DE122006000027I2 (de) | 1989-10-06 | 2010-10-21 | Nippon Soda Co | Aminderivate |
| US5304566A (en) * | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
| JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| US6187773B1 (en) * | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
| JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
| JPH03246283A (ja) | 1990-02-21 | 1991-11-01 | Mitsubishi Kasei Corp | イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤 |
| DE69126776T2 (de) * | 1990-03-05 | 1998-01-08 | Mallinckrodt Veterinary Inc | Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| JPH049371A (ja) | 1990-04-25 | 1992-01-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトロイミノ系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
| JPH0739430B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| IL99161A (en) * | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| AU658955B2 (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | An oxazoline derivative, its production and its use |
| TW240163B (en) | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
| US5750548A (en) * | 1994-01-24 | 1998-05-12 | Novartis Corp. | 1- N-(halo-3-pyridylmethyl)!-N-methylamino-1-alklamino-2-nitroethylene derivatives for controlling fleas in domestic animals |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19521162A1 (de) * | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Bayer Ag | N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| CN101147486A (zh) * | 1996-04-29 | 2008-03-26 | 诺瓦蒂斯公司 | 农药组合物 |
| CA2214952C (en) * | 1996-09-11 | 2007-09-04 | Sankyo Company, Limited | Insecticidal composition |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| JP4196427B2 (ja) * | 1998-04-09 | 2008-12-17 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
| JPH11322511A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫組成物 |
| JPH11322512A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫殺ダニ組成物 |
| DK0979605T3 (da) * | 1998-08-07 | 2003-06-23 | Pfizer Prod Inc | Halsbånd indeholdende en ny gelformulering til at bekæmpe arthropodangreb på dyr |
| DE19857966A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| JP4182240B2 (ja) * | 1999-04-22 | 2008-11-19 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
| AU764105B2 (en) * | 1999-04-22 | 2003-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal compositions |
| DE19954394A1 (de) | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
| US6838473B2 (en) * | 2000-10-06 | 2005-01-04 | Monsanto Technology Llc | Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin |
| US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| CZ297003B6 (cs) * | 2000-10-07 | 2006-08-16 | Nippon Soda | Pesticidní prípravek, zpusob kontrolování skudcu rostlin a pouzití tohoto prípravku |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
-
2000
- 2000-11-30 US US09/727,117 patent/US20020103233A1/en not_active Abandoned
-
2001
- 2001-11-26 RS YUP-416/03A patent/RS50675B/sr unknown
- 2001-11-26 UA UA2003066038A patent/UA75104C2/uk unknown
- 2001-11-26 SK SK626-2003A patent/SK288114B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 DK DK01998203.2T patent/DK1349456T6/da active
- 2001-11-26 AU AU1785102A patent/AU1785102A/xx active Pending
- 2001-11-26 CA CA2429218A patent/CA2429218C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 GE GE5241A patent/GEP20053497B/en unknown
- 2001-11-26 AT AT01998203T patent/ATE313955T3/de unknown
- 2001-11-26 DE DE60116379.6T patent/DE60116379T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 EP EP01998203.2A patent/EP1349456B3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 MX MXPA03004701A patent/MXPA03004701A/es active IP Right Grant
- 2001-11-26 NZ NZ526147A patent/NZ526147A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 JP JP2002545483A patent/JP4320173B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 IL IL15614201A patent/IL156142A0/xx unknown
- 2001-11-26 CN CNA2008101657091A patent/CN101366390A/zh active Pending
- 2001-11-26 ES ES01998203.2T patent/ES2254534T7/es active Active
- 2001-11-26 KR KR1020037006585A patent/KR100877311B1/ko active IP Right Grant
- 2001-11-26 CZ CZ20031400A patent/CZ303689B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 WO PCT/US2001/044084 patent/WO2002043494A2/en active IP Right Grant
- 2001-11-26 HU HU0303863A patent/HU230825B1/hu unknown
- 2001-11-26 CN CNB018197191A patent/CN100466907C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 PL PL360913A patent/PL205968B1/pl unknown
- 2001-11-26 AU AU2002217851A patent/AU2002217851B2/en not_active Expired
- 2001-11-26 BR BRPI0115777-9A patent/BR0115777B1/pt active IP Right Grant
- 2001-11-26 RU RU2003119438/04A patent/RU2308190C2/ru active
-
2003
- 2003-05-27 IL IL156142A patent/IL156142A/en active IP Right Grant
- 2003-05-28 ZA ZA200304131A patent/ZA200304131B/en unknown
- 2003-06-17 HR HR20030495A patent/HRP20030495A2/xx not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-06-17 HK HK05105075.2A patent/HK1072347A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-08-27 US US11/845,447 patent/US20080033017A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-03-04 JP JP2009050633A patent/JP2009114216A/ja active Pending
-
2013
- 2013-10-08 IL IL228780A patent/IL228780A0/en unknown
-
2014
- 2014-12-25 JP JP2014262203A patent/JP6499443B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2018
- 2018-02-01 JP JP2018016613A patent/JP6581675B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2019
- 2019-01-30 IL IL264560A patent/IL264560B/en active IP Right Grant
- 2019-06-18 JP JP2019112703A patent/JP2019147850A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU230825B1 (hu) | Fokozott atkaölő hatású készítmények | |
| JP2018065880A5 (hu) | ||
| AU757825B2 (en) | Oral combination of lufenuron and nitenpyram against fleas | |
| TW581660B (en) | Dermally applicable water-containing formulations of parasiticides | |
| AU2002217851A1 (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
| JPH05505399A (ja) | 寄生虫防除組成物ならびにその製造法および使用法 | |
| JP2002503682A (ja) | 人間への寄生昆虫及び寄生ダニ類を防除するための水性薬剤 | |
| TWI264288B (en) | New combinations | |
| JPH0624911A (ja) | ウンデシレン酸またはウンデカン酸誘導体のシラミ撲殺剤としての使用 | |
| JP2003516943A (ja) | 皮膚適用による寄生性昆虫の幼虫の処理のための流体殺昆虫剤調合物 | |
| RU2092053C1 (ru) | Инсектицидный состав против гусениц тутовой пяденицы | |
| JP2001503034A (ja) | 外部寄生虫による温血動物への再寄生の予防方法 | |
| CA2560255A1 (en) | Flea control agent containing n-substituted indole derivative | |
| TH69069A (th) | การรักษาแมลงรบกวนในสัตว์เลี้ยงโดยการให้ทางปาก |