ES2254534T5 - Uso de composiciones para actividad acaricida potenciada. - Google Patents

Uso de composiciones para actividad acaricida potenciada. Download PDF

Info

Publication number
ES2254534T5
ES2254534T5 ES01998203T ES01998203T ES2254534T5 ES 2254534 T5 ES2254534 T5 ES 2254534T5 ES 01998203 T ES01998203 T ES 01998203T ES 01998203 T ES01998203 T ES 01998203T ES 2254534 T5 ES2254534 T5 ES 2254534T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
imidacloprid
pyrethroid
combination
flumethrin
albiquat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01998203T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2254534T3 (es
ES2254534T7 (es
Inventor
Robert G. Arther
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Healthcare LLC
Original Assignee
Bayer Healthcare LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24921405&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2254534(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Healthcare LLC filed Critical Bayer Healthcare LLC
Publication of ES2254534T3 publication Critical patent/ES2254534T3/es
Publication of ES2254534T5 publication Critical patent/ES2254534T5/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2254534T7 publication Critical patent/ES2254534T7/es
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Uso de una combinación de un piretroide y un compuesto de nicotinilo para la preparación de un producto destinado a controlar acáridos parasitarios en animales.

Description

Uso de composiciones para actividad acaricida potenciada.
Antecedentes de la invención Campo de la invención
La presente invención se refiere a composiciones para controlar acáridos por medio de una combinación de piretroides y compuestos de nicotinilo. Más concretamente, la invención se refiere a composiciones que comprenden una combinación de piretroides y compuestos de cloronicotinilo, que producen una actividad mejorada contra los acáridos, particularmente, contra garrapatas y ácaros en mamíferos y en recintos.
Breve descripción de la técnica anterior
Aquí son de particular interés las composiciones que son eficaces contra insectos tales como las pulgas, y acáridos tales como las garrapatas y los ácaros. Los piretroides son conocidos por ser útiles contra los acáridos. A modo ilustrativo, la patente estadounidense 5.236.954 revela una composición en fase líquida de un piretroide a concentraciones mayores del 50% p/p que puede ser usada como base para otras formulaciones que contienen piretroides en fases físicas distintas a la fase líquida, y procedimientos para usar la misma como parasiticida. También se sabe que los compuestos de nicotinilo, concretamente, los de cloronicotinilo, son eficaces contra las pulgas. La solicitud de PCT WO 93/24 002 revela que ciertos derivados de 1-[N-(halo-3-piridilmetil)]-N-metilamino-1-alquilamino-2-nitroetileno son adecuados para un uso sistémico contra las pulgas en animales domésticos. La patente estadounidense 6.001.858 revela la aplicación dérmica de los compuestos de cloronicotinilo, que son particularmente adecuados para controlar insectos parasitarios tales como pulgas, piojos o moscas en animales.
Sin embargo, no se sabía si la adición de piretroides a los compuestos de nicotinilo mejoraría la actividad de los piretroides sin afectar negativamente a la actividad de estos últimos contra las pulgas. Sorprendentemente, se ha descubierto que la combinación de piretroides y compuestos de nicotinilo produce una mejor actividad acaricida, a la vez que mantiene una excelente actividad constante contra las pulgas.
El documento WO 96/17520 se refiere a formulaciones parasiticidas que comprenden un compuesto de nicotinilo y, opcionalmente, otros ingredientes activos incluyendo piretroides naturales o sintéticos.
El documento EP 0 387 663 revela la combinación de imidazolinas de nitroimino con piretroides.
El documento JP 63-126805 revela composiciones insecticidas que comprenden compuestos heterocíclicos imino-sustituidos, i.e., el imidacloprid, y un éster de ácido carboxílico, tal como la permetrina.
El documento US 5.661.164 revela la composición de un agente controlador de termitas que comprende una combinación de imidacloprid y permetrina, un disolvente y un emulsionante.
\vskip1.000000\baselineskip
Resumen de la invención
Según lo anterior, la presente invención engloba el uso de una combinación de un piretroide y un compuesto de nicotinilo para la preparación de un producto destinado a controlar los acáridos parasitarios en animales.
La composición es particularmente adecuada para el control dérmico de acáridos e insectos parasitarios, particularmente, garrapatas, ácaros y pulgas en mamíferos, así como el control en recintos de pulgas, garrapatas, ácaros y otros insectos susceptibles. El término "control" o "controlar" en la presente memoria quiere significar volver inocuos a los insectos y acáridos, preferiblemente, matando al insecto y a los acáridos hasta el punto de que al menos el 80% mueran en días, y preferiblemente, en 2 días de aplicación. En la realización preferida, la diana tratada está infectada por insectos y/o acáridos. El término "combinación" quiere significar un régimen de aplicación de dos ingredientes activos, bien juntos o por separado, pero simultáneamente.
En la realización actualmente preferida, la invención engloba el uso de una composición que comprende una combinación de permetrina e imidacloprid. Se ha descubierto que la combinación de estos ingredientes activos produce un efecto sinérgico de comienzo significativamente mejorado de la actividad (control) contra acáridos tales como garrapatas y ácaros, y una actividad a largo plazo (control) contra garrapatas y pulgas. Esto es bastante inesperado porque, generalmente, el imidacloprid o la permetrina por sí solos tiene una actividad limitada contra acáridos tales como las garrapatas y los ácaros, y la permetrina por sí sola, generalmente, presenta una actividad limitada y de duración corta contra las pulgas. Sorprendentemente, se ha descubierto que el imidacloprid en combinación con la permetrina mejora significativamente la actividad mortífera contra estos parásitos, proporcionando así un control excelente. Además, al usar la combinación contra las pulgas, la actividad del imidacloprid no se ha visto afectada negativamente por la permetrina.
\newpage
La invención se refiere al uso de una combinación de un piretroide y un compuesto de nicotinilo para la preparación de un producto para el control de acáridos parasitarios en animales, con la excepción de:
A) El uso para el control de garrapatas cuando el producto contiene:
a)
0,3 g/100 ml de flumetrina, 0,3 g/100 ml de imidacloprid, 1 g/100 ml de albiquat 3272, 27,35 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 50,5 g/100 ml de isopropanol; 7,5 g/100 ml de agua y 0,1 g/100 ml de ácido cítrico o
b)
1 g/100 ml de flumetrina, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 74,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua y 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y un compuesto de nicotinilo seleccionado del grupo que está constituido por: 2,5 g/100 ml de imidacloprid, 2,5 g/100 ml de clotianidina o
c)
1 g/100 ml de flumetrina, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 73,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua y 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y 3,5 g/100 ml de tiacloprid o
d)
2 g/100 ml de flumetrina, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 71,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua, 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y 4,5 g/100 ml de acetamiprid o
e)
1 g/100 ml de flumetrina, 2,5 g/100 ml de tiametoxam, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 74,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua, 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y 0,1 g/100 ml de tocoferol o
f)
2 g/100 ml de flumetrina, 1,5 g/100 ml de nitenpiram, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 71,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT o
B) el uso para el control de garrapatas cuando el producto contiene deltametrina y acetamiprid.
La invención además se refiere al uso de una combinación de un piretroide y un compuesto de nicotinilo para la preparación de un producto para el control de acáridos parasitarios en animales, en la que el piretroide y un compuesto de nicotinilo están contenidos en dos formulaciones distintas para su aplicación simultánea.
Descripción detallada de la invención
Como se expone anteriormente, la invención se refiere al uso de una composición que comprende una combinación de piretroides y compuestos de cloronicotinilo en concentraciones eficaces para proporcionar una mejor actividad acaricida sin producir un efecto perjudicial en la actividad de los compuestos de nicotinilo sobre las pulgas. Los insecticidas piretroides, incluyendo compuestos tales como la permetrina, la ciflutrina, la flumetrina y el fenvalerato, son análogos sintéticos más estables de las piretrinas naturales. Los piretroides se unen a los receptores de membrana a lo largo del axón neuronal, causando una abertura prolongada de los canales del sodio, que resulta en una despolarización prolongada, disparos repetitivos de los impulsos nerviosos y alteraciones sinápticas que conducen a síntomas de hiperexcitación. Los compuestos de nicotinilo tienen un modo distinto de acción con actividades biológicas que son anatómica y fisiológicamente diferentes de las de los piretoides. Se unen a receptores nicotinérgicos en la región nerviosa post-sináptica, lo que evita que los transmisores químicos de la acetilcolina de señales entre nervios se unan y transmitan señales. Se dice que los compuestos de cloronicotinilo tienen una mayor especificidad que los piretroides por los sitios de enlace de los nervios de insectos que en acáridos o vertebrados.
Sin quedar ligado a teoría alguna en particular de la invención, se cree que los compuestos de nicotinilo no se unen a un número suficiente de sitios receptores de regiones nerviosas post-sinápticas de acáridos como para proporcionar actividad. Por lo tanto, los compuestos de cloronicotinilo son ineficaces o sólo son marginalmente activos contra las garrapatas y los ácaros.
Sorprendentemente, la combinación de un piretroide y un insecticida de cloronicotinilo proporciona una mejor actividad contra las garrapatas y los ácaros, a la vez que mantiene la actividad de los compuestos de cloronicotinilo contra las pulgas. La mejora en la actividad es más notable cuando los dos compuestos se aplican primero produciendo una muerte de los acáridos más rápida que la de la permetrina por sí sola, y se vuelven a aplicar luego a la finalización de este eficaz tratamiento, cuando los efectos del piretroide por sí solo comienzan a disminuir.
Los ejemplos ilustrativos pero no restrictivos de piretroides son permetrina, fentrina, cipermetrina, cihalotrina, lambda cihalotrina, ciflutrina, cifenotrina, tralometrina, tralocitrina, deltametrina, eslubalinato, fluvalinato, flumetrina y fenvalerato. En la presente memoria, se prefiere la permetrina, [(3-fenoxi-fenil)metil-3-92,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclo-propanocarboxilato].
\newpage
Se conocen compuestos de cloronicotinilo, por ejemplo, a partir de las solicitudes publicadas europeas nº: 580 553; 464 830; 428 941; 425 978; 386 565; 383 091; 375 907; 364 844; 315 826; 259 738; 254 859; 235 725; 212 600; 192 060; 163 855; 154 178; 136 636; 303 570; 302 833; 306 696; 189 972; 455 000; 135 956; 471 372; 302 389; las memorias publicadas alemanas nº: 3 639 877; 3 712 307; las solicitudes publicadas japonesas nº: 03 220 176; 02 207 083; 63 307 857; 63 287 764; 03 246 283; 04 9371; 03 279 359; 03 255 072; las patentes estadounidenses nº: 5.034.524; 4.948.798; 4.918.086; 5.039.686 y 5.034.404; las solicitudes de PCT nº: WO 91/17 659; 91/4965; la solicitud francesa nº: 2 611 114; y la solicitud brasileña nº: 88 03 621.
Estos compuestos pueden ser ventajosamente representados por la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
R
representa hidrógeno, opcionalmente, radicales sustituidos de acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo;
A
representa un grupo monofuncional de hidrógeno, acilo, alquilo, arilo, o representa un grupo bifuncional que está enlazado al radical Z;
E
representa un radical dador de electrones;
X
representa los radicales -CH= o =N-, siendo posible para el radical -CH=, en lugar de a un átomo de H, estar enlazado al radical Z;
Z
representa un grupo monofuncional de alquilo, -O-R, -S-R,
\vskip1.000000\baselineskip
2
\vskip1.000000\baselineskip
o representa un grupo bifuncional que está enlazado al radical A o al radical X.
Los compuestos de fórmula (I) particularmente preferidos son aquéllos en los que los radicales tienen el siguiente significado:
R
representa hidrógeno y representa radicales opcionalmente sustituidos de acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo.
Los radicales acilo que pueden ser mencionados son formilo, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, (alquil)-(aril)-fosforilo, que pueden estar a su vez sustituidos.
Como alquilo, se pueden mencionar alquilo(C_{1-10}), especialmente alquilo(C_{1-4}), concretamente, metilo, etilo, i-propilo, sec- o t-butilo, que pueden estar a su vez sustituidos.
Como arilo, se pueden mencionar fenilo o naftilo, especialmente, fenilo.
Como aralquilo, se pueden mencionar fenilmetilo o fenetilo.
Como heteroarilo, se puede mencionar heteroarilo con hasta 10 átomos en el anillo y N, O o S, especialmente, N, como heteroátomos. Concretamente, se pueden mencionar tienilo, furilo, tiazolilo, imidazolilo, piridilo y benzotiazolilo.
Como heteroarilalquilo, se pueden mencionar heteroarilmetilo o heteroariletilo con hasta 6 átomos en el anillo, y N, O o S, especialmente, N, como heteroátomos.
Los sustituyentes que pueden ser enumerados a modo de ejemplo y según las preferencias son:
Alquilo con, preferiblemente, de 1 a 4, en concreto, 1 ó 2 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, n- e i-propilo y n-, i- y t-butilo; alcoxilo con, preferiblemente, de 1 a 4, en particular, 1 ó 2 átomos de carbono, tal como metoxilo, etoxilo, n- e i-propiloxilo y n-, i- y t-butiloxilo; alquiltio con, preferiblemente, de 1 a 4, en particular, 1 ó 2 átomos de carbono, tal como metiltio, etiltio, n- e i-propiltio y n-, i- y t-butiltio; halogenoalquilo con, preferiblemente, de 1 a 4, en particular, 1 ó 2 átomos de carbono, y preferiblemente, de 1 a 5, concretamente, de 1 a 3 átomos de halógeno siendo iguales o distintos y siendo, preferiblemente, flúor, cloro o bromo, especialmente flúor, tal como trifluorometilo; hidroxilo; halógeno, preferiblemente, flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente, flúor, cloro y bromo; ciano; nitro; amino; monoalquil- y dialquilamino con, preferiblemente de 1 a 4, en concreto, 1 ó 2 átomos de carbono por grupo alquilo, tal como metilamino, metil-etil-amino, n- e i-propilamino y metil-n-butilamino; carboxilo, carbalcoxilo con, preferiblemente, de 2 a 4, en concreto, 2 ó 3 átomos de carbono, tal como carbometoxilo y carboetoxilo; sulfo
(-SO_{3}H); alquilsulfonilo con, preferiblemente, de 1 a 4, en concreto, 1 ó 2 átomos de carbono, tal como metilsulfonilo y etilsulfonilo; arilsulfonilo con, preferiblemente, de 6 a 10 átomos de carbono por arilo, tal como fenilsulfonilo y también heteroarilamino y heteroarilalquilamino, tal como cloropiridilamino y cloropiridilmetilamino.
Es particularmente preferible que A represente hidrógeno y represente radicales opcionalmente sustituidos de acilo, alquilo o arilo, que, preferiblemente, tengan los significados ofrecidos para R. Adicionalmente, A representa un grupo bifuncional. Se puede mencionar alquileno opcionalmente sustituido con de 1 a 4, en concreto, 1 ó 2 átomos de carbono, siendo los sustituyentes que pueden ser mencionados los sustituyentes anteriormente enumerados, y siendo posible para los grupos alquileno estar interrumpidos por heteroátomos del grupo constituido por N, O o S.
A y Z pueden, junto con los átomos a los que están enlazados, formar un anillo heterocíclico saturado o insaturado. El anillo heterocíclico puede contener otros 1 ó 2 heteroátomos y/o heterogrupos idénticos o distintos. Los heteroátomos son, preferiblemente, oxígeno, azufre o nitrógeno, y los heterogrupos son, preferiblemente, N-alquilo, en el que el alquilo del grupo N-alquilo contiene preferiblemente de 1 a 4, en concreto, 1 ó 2 átomos de carbono. Como alquilo, se pueden mencionar metilo, etilo, n- e i-propilo y n-, i- y t-butilo. El anillo heterocíclico contiene de 5 a 7, preferiblemente, 5 ó 6 miembros.
Los ejemplos de anillo heterocíclico que se pueden mencionar son imidazolidina, pirrolidina, piperidina, piperazina, hexametileneimina, hexahidro-1,3,5-triazina, hexahidrooxodiazina y morfolina, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido, preferiblemente, por metilo.
E
representa un radical dador de electrones, en cuyo contexto, se puede mencionar particularmente el NO_{2}, CN y halogenoalquil-carbonilo, tal como 1,5-halógeno-carbonilo(C_{1-4}), especialmente, COCF_{3}.
X
representa -CH= o -N=.
Z
representa radicales opcionalmente sustituidos alquilo, -OR, -SR o -NRR, en los que R y los sustituyentes tienen preferiblemente el significado anteriormente ofrecido.
Z
puede formar, aparte del anillo anteriormente mencionado, y junto con el átomo al que está unido y con el radical =C-, en lugar de X, un anillo heterocíclico saturado o insaturado. El anillo heterocíclico puede contener otros 1 ó 2 heteroátomos y/o grupos idénticos o distintos. Los heteroátomos son preferiblemente oxígeno, azufre o nitrógeno, y los heterogrupos son preferiblemente N-alquilo, en cuyo caso, el alquilo o el grupo N-alquilo contiene preferiblemente de 1 a 4, en concreto, 1 ó 2 átomos de carbono. Como alquilo, se pueden mencionar metilo, etilo, n- e i-propilo y n-, i- y t-butilo. El anillo heterocíclico contiene de 5 a 7, preferiblemente 5 ó 6 miembros.
Los ejemplos de anillo heterocíclico que pueden ser mencionados son pirrolidina, piperidina, piperazina, hexametileneimina, morfolina y N-metilpiperazina.
Son particularmente preferidos los compuestos de fórmulas generales (II) y (III):
\vskip1.000000\baselineskip
3
4
\vskip1.000000\baselineskip
en los que
n
representa 1 ó 2,
Subst. representa un sustituyente de los anteriormente enumerados, especialmente, halógeno, y muy particularmente, cloro,
A, Z, X y E tienen los significados anteriormente ofrecidos.
\vskip1.000000\baselineskip
En concreto, se pueden mencionar los siguientes compuestos:
\vskip1.000000\baselineskip
5
6
7
En el procedimiento de preparación de una composición que es útil según la invención, se pueden combinar los ingredientes activos de cualquier manera conveniente tal como en una solución, suspensión o emulsión acuosa, o en matrices sólidas tales como marcas auriculares o collares. Preferiblemente, ambos ingredientes activos son solubles en uno o más disolventes usados en la formulación. Los ingredientes activos pueden ser combinados mezclándolos con diluyentes tales como disolventes líquidos, gases licuados presurizados y/o vehículos sólidos, opcionalmente, con el uso de tensioactivos.
La concentración de los ingredientes activos en la composición o la formulación es tal que es eficaz para controlar los insectos o los acáridos parasitarios. La concentración concreta dependerá de la forma de la formulación y del procedimiento de aplicación. Normalmente, el piretroide puede estar presente en concentraciones del 0,1% al 60% p/p, en función del uso (aplicación en un recinto o dérmica sobre mamíferos) y, preferiblemente, del 40 al 60% (p/p) para una aplicación dérmica en mamíferos. Los compuestos de nicotinilo puede estar presentes en concentraciones del 0,001% al 60% (p/p) en función del uso (aplicación en un recinto o dérmica sobre mamíferos) y, preferiblemente, del 0,1% al 25% (p/p) para una aplicación dérmica en mamíferos. Lo más preferible es que la composición comprenda al menos el 40% (p/p) de permetrina y del 8-10% (p/p) de imidacloprid. Las preparaciones que son diluidas antes de su uso contienen la sustancia activa en concentraciones del 0,1% (p/p) al 90% (p/p). Para una aplicación dérmica en animales, la formulación contiene preferiblemente del 0,1% (p/p) al 25% (p/p), preferiblemente, del 5% (p/p) al 20% (p/p). Dadas las enseñanzas de la presente memoria, será competencia del experto en la técnica seleccionar el tipo y la concentración de piretroides que no sean tóxicos para mamíferos, particularmente para gatos.
Los disolventes útiles según la presente memoria pueden ser seleccionados entre el grupo constituido por, pero que no se limita a, agua, aceites, pirrolidonas, alcoholes y carbonatos cíclicos; opcionalmente, con codisolventes de grupos similares. Los aceites preferidos incluyen aceite mineral ligero y aceites vegetales. Las pirrolidonas preferidas incluyen, pero no se limitan a, la N-metil pirrolidona. Los alcoholes preferidos incluyen, pero no se limitan a, alcoholes aromáticos o alifáticos tales como glicoles, alcohol de bencilo, isopropanol, etanol, dietilen glicol, propilen glicol, 2-octil-1-dodecanol y alcohol de tetrahidrofurfurilo. Se encuentran presentes en una concentración de al menos el 0,01 al 95% en peso, preferiblemente, del 1 al 30% en peso, siendo particularmente preferible que estén presentes del 1 al 20% en peso. Los carbonatos cíclicos preferidos son el carbonato de etileno y el carbonato de propileno. Se prefiere particularmente el carbonato de propileno, que puede estar presente a una concentración del 2,5 al 99,9999% en peso, preferiblemente, del 7,5 al 90% en peso, siendo particularmente preferible que esté presente del 10 al 90% en peso.
Otros elementos auxiliares adecuados son: conservantes tales como alcohol de bencilo (no necesario si ya está presente como disolvente), triclorobutanol, ésteres p-hidroxi-benzoicos, n-butanol, butóxido de piperonilo y agua como potenciador de la solubilidad. Están presentes en una concentración del 0 al 15% en peso, preferiblemente, del 2,5 al 12,5% en peso, particularmente, del 2,5 al 10,0% en peso. La suma de los compuestos activos, los disolventes y los elementos auxiliares tiene que ser del 100% en peso.
Los espesantes son, por ejemplo, espesantes inorgánicos tales como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de aluminio; espesantes orgánicos tales como los derivados de celulosa, alcoholes de polivinilo, polivinilpirrolidonas y copolímeros de las mismas, acrilatos y metacrilatos.
Los colorantes útiles en la presente memoria son aquéllos que están aprobados para ser usados en fármacos que puedan ser disueltos o suspendidos.
Los agentes extendedores incluyen, pero no se limitan a, aceites tales como adipato de di-2-etilhexilo, miristato de isopropilo, pelargonato de dipropilen glicol, aceites de silicona cíclica o acíclica tales como dimeticonas y, también, co- y terpolímeros de los mismos con óxido de etileno, óxido de propileno y formalina, ésteres de ácidos grasos, triglicéridos y alcoholes grasos.
Los antioxidantes son, por ejemplo, sulfitos o metabisulfitos tales como metabisulfito de potasio, ácido ascórbico, hidroxitolueno butilado, hidroxianisol butilado y tocoferol. Los estabilizadores ligeros son, por ejemplo, sustancias de la clase de las benzofenonas o el ácido de Novantisol. Los adhesivos son, por ejemplo, espesantes poliméricos, por ejemplo, derivados de celulosa, derivados de almidón, poliacrilatos, polímeros naturales, tales como alginatos y gelatina.
Los elementos auxiliares también son emulsionantes tales como tensioactivos no iónicos, por ejemplo, aceite de ricino polioxietilado, monooleato de sorbitán polioxietilado, monoestearato de sorbitán, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietilo, poliglicol éteres de alquilfenol; tensioactivos anfolíticos tales como N-lauril-\beta-iminodipropionato de disodio o lecitina; tensioactivos aniónicos tales como lauril sulfato de sodio, sulfatos de éteres de alcoholes grasos, mono/dialquil-poliglicol éter, sal de monoetanolamina de éster ortofosfórico; y tensioactivos catiónicos tales como cloruro de cetiltrimetilamonio.
Aunque sean de una toxicidad baja en especies de sangre caliente, las formulaciones según la invención son adecuadas para controlar insectos parasitarios que se encuentran en recintos y en animales, incluyendo perros, gatos, caballos, ganado, cerdos, ovejas y seres humanos. Son activos contra todas las etapas o etapas individuales del desarrollo de plagas y contra especies resistentes o normalmente sensibles de las plagas.
En la práctica de la invención, la composición puede ser aplicada de cualquier manera conveniente. En las aplicaciones dérmicas, por ejemplo, la composición puede ser aplicada dejándola caer en un volumen pequeño, pero eficaz, en una zona del animal. En la presente realización de la invención, se obtienen resultados sinérgicos cuando los ingredientes activos son aplicados simultáneamente como formulaciones separadas. Se prefiere una combinación de los piretroides y el compuesto de nicotinilo en una única formulación.
La combinación es particularmente eficaz contra Siphoneptera (pulgas) y Acarina (garrapatas y ácaros). Sorprendentemente, se ha descubierto que la combinación es particularmente eficaz contra las especies de garrapatas de perros Dermacentor variabilis y Rhipicephalus sanguineus. Los resultados son inesperados porque el agonista y los antagonistas de los receptores de la acetilcolina de los insectos tales como el imidacloprid no tienen una actividad apreciable contra acáridos tales como las garrapatas y los ácaros; sin embargo, la combinación del mismo con permetrina resulta en una actividad sustancialmente mayor contra estos parásitos. Adicionalmente, no se ve reducida la excepcional actividad de los compuestos de cloronicotinilo contra las pulgas.
La composición según la invención puede comprender adicionalmente otros ingredientes activos tales como reguladores del crecimiento de insectos (piriproxifen, metopreno), que no interfieran en la preparación o la eficacia de la combinación.
Los compuestos activos que pueden ser usados para los objetivos de la invención incluyen imidacloprid, AKD 1022 y Ti 435. El AKD 1022 es un derivado de cloronicotinilo de fórmula:
8
El Ti 435 es un derivado de cloronicotinilo de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
9
\vskip1.000000\baselineskip
En los siguientes ejemplos, los compuestos activos empleados son [(3-fenoxifenil)metil-3-92,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclo-propanocarboxilato], que recibe el nombre común de permetrina, y 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-N-nitro-2-imidazolidinimina, que recibe el nombre común de imidacloprid.
La invención se ilustra en mayor profundidad, pero no se pretende que quede limitada por los siguientes ejemplos, en los que todas las partes y los porcentajes son en peso, a no ser que se especifique algo distinto.
Ejemplos Ejemplo 1
El objetivo de este estudio consistía en determinar un control comparativo de pulgas y garrapatas durante un intervalo de 30 días de aplicación de una combinación de un piretroide y un insecticida de cloronicotinilo aplicada dérmicamente a perros. Se comparó esta combinación con la permetrina por sí sola, el imidacloprid por sí solo, el fipronil y la selamectina. Los dos últimos compuestos se encuentran presentes en productos que actualmente tienen que ver con el control tanto de garrapatas como de pulgas.
Se dividieron treinta y seis perros en seis grupos de 6 perros por grupo. Cada perro recibió un único tratamiento aplicado tópicamente bien de "Kiltix", un producto disponible en Bayer Corporation que contiene el 45% p/p de permetrina, Advantage®, un producto disponible en Bayer Corporation que contiene el 9,1% p/p de imidacloprid, una combinación de Kiltix y Advantage que contiene un 45% p/p de permetrina + 9,1% p/p de imidacloprid, Top Spot®, un producto disponible en Merial que contiene el 9,7% p/p de fipronil o Revolution®, un producto disponible en Pfizer Inc. que contiene el 12% p/v de selamectina, según la dosis apropiada y las instrucciones de la etiqueta para las diversas aplicaciones de los productos. Los perros del grupo de control se quedaron sin tratamiento. Todos los productos fueron proporcionados en los tubos aplicadores comerciales de dosis unitarias.
Los perros fueron lavados con un champú suave sin medicación y peinados en profundidad para eliminar cualquier pulga o garrapata existente de 7 a 14 días antes del tratamiento. Luego fueron infectados con 100 garrapatas adultas sin alimentar (50 Dermacentor variabilis y 50 Rhipiciphalus sanguineus) y 100 pulgas adultas sin alimentar el día 3. Se realizó un recuento de las pulgas y las garrapatas vivas el día 1. Se puntuaron los perros de mayor a menor según los recuentos totales de garrapatas vivas anteriores al tratamiento. Se seleccionaron los 36 perros con las puntuaciones mayores para el estudio. Cada grupo consecutivo de 6 perros comprendía un bloque. El tratamiento fue asignado al azar dentro de cada bloque de perros.
Se examinó cada perro visualmente en cuanto a las pulgas y las garrapatas los días 1, 7, 14, 21 y 28 siguientes al tratamiento. Se separó el pelo con los pulgares y el resto de los dedos para contar las pulgas y las garrapatas. Los recuentos de garrapatas vivas fueron registrados por especies. Las garrapatas vivas sólo fueron contadas visualmente los días 2, 8, 15, 22 y 29. Los perros fueron peinados los días 3, 9, 16, 23 y 30. El resto de pulgas y garrapatas vivas fueron contadas y eliminadas.
En la tabla 1, se proporciona la dosis para los diversos compuestos.
10
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
11
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
12
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
13
\newpage
De este estudio se pueden sacar las siguientes conclusiones significativas:
1.
La combinación de permetrina e imidacloprid produjo una muerte más rápida a ambas especies de garrapatas (D. variabilis y R. sanguineus) que bien la permetrina o el imidacloprid por sí solos. La combinación había matado del 82 al 86% de las garrapatas en el día 2 posterior a la aplicación y aproximadamente al 100% de ambas especies de garrapatas en el día 3 posterior al tratamiento. La permetrina por sí sola necesitó 7 días para aproximarse al 100% de muertes de garrapatas. La selamectina necesitó 9 días para alcanzar sólo el 83% de muertes de D. variabilis, y luego, este compuesto perdió su actividad. La selamectina produjo una muerte más temprana de R. sanguineus (87% en el día 3), sin embargo, la muerte de garrapatas por la selamectina disminuyó rápidamente, siendo irrelevante hacia el día 16 posterior a la aplicación. El fipronil produjo una muerte temprana, similar a la de la combinación de permetrina e imidacloprid.
2.
El tiempo durante el que se produjo un control significativo de las garrapatas con la combinación de permetrina e imidacloprid fue significativamente superior que el de la permetrina sola, el imidacloprid solo, la selamectina o el fipronil. Los datos indican que la combinación de permetrina e imidacloprid había controlado del 85 al 92% de ambas especies de garrapatas para el día 28 posterior a la aplicación.
3.
La muerte de las pulgas en perros permaneció inalterada por la presencia de permetrina en la formulación. La tabla 4 indica que la permetrina por sí sola tuvo algún efecto mortífero sobre las pulgas desde el día 1 al día 21, mientras que el imidacloprid mató esencialmente todas las pulgas desde el día 1 al día 30. La combinación de permetrina e imidacloprid demostró una capacidad de matar pulgas igualmente eficaz del día 1 al día 30. La selamectina no fue tan eficaz como el imidacloprid ni como la combinación de imidacloprid y permetrina. Este compuesto necesitó 3 días para demostrar un efecto significativamente mortífero sobre las pulgas, y luego, este efecto mortífero pareció disminuir a los 28 días de haberse realizado la aplicación. El fipronil demostró una velocidad de matar pulgas igual a la del imidacloprid o la combinación de imidacloprid y permetrina.
4.
La rápida aparición de muertes tanto en pulgas como en garrapatas debidas a la combinación de permetrina e imidacloprid indica que ambos ingredientes activos fueron extendidos eficazmente.
5.
El tiempo durante el que la combinación permaneció activa contra ambas especies de garrapatas y pulgas indica que hay una distribución adecuada de los ingredientes activos en la piel de los animales.
Lo anterior muestra que una combinación de un piretroide y un compuesto de cloronicotinilo produce un efecto sinérgico contra las garrapatas, permaneciendo eficaz contra las pulgas. Los efectos mortíferos sobre las garrapatas comenzaron antes y duraron más con la combinación que con bien la permetrina o el imidacloprid por sí solos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
El estudio anterior incorporó una evaluación de la seguridad de los diversos compuestos. Ésta fue determinada mediante el examen de la piel en la zona o las zonas de aplicación y del comportamiento de los perros tras la aplicación. Ninguna de las formulaciones produjo una irritación en la zona de aplicación, ni ninguno de los perros demostró tener molestias tras la aplicación. Por lo tanto, se determinó que la combinación de permetrina e imidacloprid era segura, no irritante y eficaz contra las garrapatas y las pulgas. Sería de esperar que fuera eficaz contra los ácaros, pues presentan una respuesta similar a la de las garrapatas.

Claims (8)

1. Uso de una combinación de un piretroide y un compuesto de nicotinilo para la preparación de un producto destinado a controlar acáridos parasitarios en animales, con la excepción de:
A) El uso para el control de garrapatas cuando el producto contiene:
a)
0,3 g/100 ml de flumetrina, 0,3 g/100 ml de imidacloprid, 1 g/100 ml de albiquat 3272, 27,35 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 50,5 g/100 ml de isopropanol; 7,5 g/100 ml de agua y 0,1 g/100 ml de ácido cítrico o
b)
1 g/100 ml de flumetrina, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 74,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua y 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y un compuesto de nicotinilo seleccionado del grupo que está constituido por: 2,5 g/100 ml de imidacloprid, 2,5 g/100 ml de clotianidina o
c)
1 g/100 ml de flumetrina, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 73,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua y 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y 3,5 g/100 ml de tiacloprid o
d)
2 g/100 ml de flumetrina, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 71,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua, 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y 4,5 g/100 ml de acetamiprid o
e)
1 g/100 ml de flumetrina, 2,5 g/100 ml de tiametoxam, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 74,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 15 g/100 ml de agua, 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT y 0,1 g/100 ml de tocoferol o
f)
2 g/100 ml de flumetrina, 1,5 g/100 ml de nitenpiram, 2 g/100 ml de albiquat 3272, 71,77 g/100 ml de dietilenglicomonoetiléter, 0,13 g/100 ml de ácido cítrico, 5 g/100 ml de butóxido de piperonilo, 0,1 g/100 ml de BHT, o
B) el uso para el control de garrapatas cuando el producto contiene deltametrina y acetamiprid.
2. Uso de una combinación de un piretroide y un compuesto de nicotinilo para la preparación de un producto destinado al control de acáridos parasitarios en animales, en el que el piretroide y el compuesto de nicotinilo están contenidos en dos formulaciones separadas para su aplicación simultánea.
3. Uso según la reivindicación 1, en el que el piretroide y el nicotinilo están contenidos en una formulación común.
4. Uso según una de las reivindicaciones anteriores, en el que el piretroide está en una concentración del 0,1 al 60% en peso y el compuesto de nicotinilo está en una concentración del 0,001 al 25% en peso, en base al peso total de la formulación.
5. Uso según una de las reivindicaciones anteriores, en el que el piretroide es permetrina.
6. Uso según una de las reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto de nicotinilo es imidacloprid.
7. Uso según una de las reivindicaciones anteriores para el control de acáridos parasitarios en mamíferos.
8. Uso según una de las reivindicaciones anteriores, en el que el producto es aplicado dérmicamente.
ES01998203.2T 2000-11-30 2001-11-26 Uso de composiciones para actividad acaricida potenciada Active ES2254534T7 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US727117 2000-11-30
US09/727,117 US20020103233A1 (en) 2000-11-30 2000-11-30 Compositions for enhanced acaricidal activity
PCT/US2001/044084 WO2002043494A2 (en) 2000-11-30 2001-11-26 Compositions for enhanced acaricidal activity

Publications (3)

Publication Number Publication Date
ES2254534T3 ES2254534T3 (es) 2006-06-16
ES2254534T5 true ES2254534T5 (es) 2010-02-22
ES2254534T7 ES2254534T7 (es) 2016-10-24

Family

ID=24921405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01998203.2T Active ES2254534T7 (es) 2000-11-30 2001-11-26 Uso de composiciones para actividad acaricida potenciada

Country Status (27)

Country Link
US (2) US20020103233A1 (es)
EP (1) EP1349456B3 (es)
JP (5) JP4320173B2 (es)
KR (1) KR100877311B1 (es)
CN (2) CN100466907C (es)
AT (1) ATE313955T3 (es)
AU (2) AU1785102A (es)
BR (1) BR0115777B1 (es)
CA (1) CA2429218C (es)
CZ (1) CZ303689B6 (es)
DE (1) DE60116379T3 (es)
DK (1) DK1349456T6 (es)
ES (1) ES2254534T7 (es)
GE (1) GEP20053497B (es)
HK (1) HK1072347A1 (es)
HR (1) HRP20030495A2 (es)
HU (1) HU230825B1 (es)
IL (4) IL156142A0 (es)
MX (1) MXPA03004701A (es)
NZ (1) NZ526147A (es)
PL (1) PL205968B1 (es)
RS (1) RS50675B (es)
RU (1) RU2308190C2 (es)
SK (1) SK288114B6 (es)
UA (1) UA75104C2 (es)
WO (1) WO2002043494A2 (es)
ZA (1) ZA200304131B (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417742A1 (de) 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
GB0118137D0 (en) 2001-07-25 2001-09-19 Syngenta Ltd Insecticidal mixture
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
JP4627634B2 (ja) * 2003-08-11 2011-02-09 大日本除蟲菊株式会社 屋内塵性ダニ忌避剤
JP3855272B2 (ja) * 2003-10-08 2006-12-06 船井電機株式会社 光ピックアップ
CN100512647C (zh) * 2004-01-09 2009-07-15 Fmc有限公司 用于控制常见家庭害虫的氟氯菊酯/吡虫清组合物
CN101584340A (zh) * 2004-01-09 2009-11-25 Fmc有限公司 用于控制常见家庭害虫的杀虫组合物及方法
DE102004006324A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
AU2005231132B2 (en) 2004-03-25 2011-06-09 Fmc Corporation Liquid termiticide compositions of pyrethroids and a neonicitinoids
DE102004020721A1 (de) * 2004-04-28 2005-11-24 Bayer Healthcare Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
EP1767090B1 (en) 2004-07-13 2015-08-12 Nippon Soda Co., Ltd. Clathrate compound, method of controlling concentration of aqueous solution of agricultural-chemical active ingredient, and agricultural-chemical preparation
ES2761888T3 (es) * 2006-04-28 2020-05-21 Ceva Animal Health Llc Insecticidas de uso tópico de alta concentración que contiene un regulador del crecimiento de insectos
TW200904331A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound
US8664162B2 (en) * 2009-07-24 2014-03-04 ArborSystems Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants
CN103025163B (zh) * 2010-08-05 2016-03-02 阿达玛马克西姆有限公司 含拟除虫菊酯、新烟碱类和苯甲酰苯脲杀虫剂的协同杀虫混合物
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
HUE032924T2 (hu) * 2013-02-27 2017-11-28 Krka D D Novo Mesto Állatgyógyászati készítmény bõrön történõ alkalmazásra
EP3324736B1 (en) 2015-07-17 2019-04-10 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
AR106221A1 (es) 2016-06-30 2017-12-27 Upl Ltd Una composición de toxicidad baja
EP3348143B1 (en) 2017-01-17 2020-04-08 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
CN107157995B (zh) * 2017-05-22 2019-06-21 成都导飞科技有限公司 一种宠物用广谱抗寄生虫的复方吡虫啉透皮组合物制剂
KR102212891B1 (ko) * 2019-06-10 2021-02-04 전북대학교산학협력단 작은소피참진드기용 살비제

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8323061D0 (en) 1983-08-26 1983-09-28 Shell Int Research Pesticidal heterocyclic compounds
JPH0629256B2 (ja) * 1983-10-06 1994-04-20 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤
JPS60172976A (ja) * 1984-02-16 1985-09-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤
ZW5085A1 (en) * 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides
GB8500863D0 (en) 1985-01-14 1985-02-20 Fine Organics Ltd Preparation of thiazine derivatives
EP0192060B1 (de) * 1985-02-04 1991-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclische Verbindungen
JPH072736B2 (ja) * 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
JPH085859B2 (ja) 1986-07-01 1996-01-24 日本バイエルアグロケム株式会社 新規アルキレンジアミン類
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
JPH0784365B2 (ja) * 1986-11-14 1995-09-13 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用の殺虫組成物
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
US4963574A (en) * 1987-02-24 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control
DE3712307A1 (de) 1987-04-10 1988-10-20 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane
JPS63287764A (ja) 1987-05-21 1988-11-24 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk N−3−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JP2597095B2 (ja) 1987-06-09 1997-04-02 日本バイエルアグロケム株式会社 シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤
CH673557A5 (es) 1987-07-20 1990-03-30 Ciba Geigy Ag
EP0509559B1 (en) 1987-08-01 2001-10-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Alpha-unsaturated amines, their production and use
EP0306696B1 (de) 1987-08-04 1994-02-16 Ciba-Geigy Ag Substituierte Guanidine
US4918086A (en) 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
EP0303570A3 (de) * 1987-08-12 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Substituierte Isothioharnstoffe
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
GB8826539D0 (en) * 1988-11-14 1988-12-21 Shell Int Research Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
IE960442L (en) * 1988-12-27 1990-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives, their production and insecticides
JP2822050B2 (ja) 1989-02-04 1998-11-05 日本バイエルアグロケム株式会社 2―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法
DK0383091T3 (da) 1989-02-13 1994-02-07 Bayer Agrochem Kk Insecticidt virksomme nitroforbindelser
JP2610988B2 (ja) 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
DE59002510D1 (de) * 1989-03-17 1993-10-07 Bayer Ag Mittel gegen Keratinschädlinge.
JP2926954B2 (ja) 1989-10-06 1999-07-28 日本曹達株式会社 アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
US5304566A (en) * 1989-10-06 1994-04-19 Nippon Soda Co., Ltd Pyridine compounds which have useful insecticidal utility
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2943246B2 (ja) 1990-01-11 1999-08-30 日本曹達株式会社 ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP2867345B2 (ja) 1990-01-23 1999-03-08 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体
JPH03246283A (ja) 1990-02-21 1991-11-01 Mitsubishi Kasei Corp イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤
ES2103807T3 (es) * 1990-03-05 1997-10-01 Mallinckrodt Veterinary Inc Composicion parasiticida y metodos para su fabricacion y utilizacion.
JPH03279359A (ja) 1990-03-27 1991-12-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US5192778A (en) 1990-04-03 1993-03-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
JPH049371A (ja) 1990-04-25 1992-01-14 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ニトロイミノ系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPH05507088A (ja) 1990-05-17 1993-10-14 ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
IL99161A (en) * 1990-08-17 1996-11-14 Takeda Chemical Industries Ltd History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them
AU658955B2 (en) * 1992-01-28 1995-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited An oxazoline derivative, its production and its use
TW240163B (en) 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
US5750548A (en) * 1994-01-24 1998-05-12 Novartis Corp. 1- N-(halo-3-pyridylmethyl)!-N-methylamino-1-alklamino-2-nitroethylene derivatives for controlling fleas in domestic animals
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
JP3493476B2 (ja) * 1994-09-30 2004-02-03 バイエルクロップサイエンス株式会社 白蟻防除剤組成物
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19519007A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19521162A1 (de) * 1995-06-09 1996-12-12 Bayer Ag N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
BR9709181B1 (pt) * 1996-04-29 2012-03-20 composições pesticidas
AU728200B2 (en) * 1996-09-11 2001-01-04 Sankyo Lifetech Company Limited Insecticidal composition
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
JP4196427B2 (ja) * 1998-04-09 2008-12-17 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
JPH11322511A (ja) * 1998-05-06 1999-11-24 Mitsui Chem Inc 殺虫組成物
JPH11322512A (ja) * 1998-05-06 1999-11-24 Mitsui Chem Inc 殺虫殺ダニ組成物
ATE235818T1 (de) * 1998-08-07 2003-04-15 Pfizer Prod Inc Neue gelformulierung enthaltendes halsband zur bekämpfung von arthropodenbefall bei tieren
DE19857966A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
AU764105B2 (en) * 1999-04-22 2003-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal compositions
JP4182240B2 (ja) * 1999-04-22 2008-11-19 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
DE19954394A1 (de) 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
US6838473B2 (en) * 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
US6660690B2 (en) * 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
MXPA03003014A (es) * 2000-10-07 2003-07-14 Aventis Cropscience Gmbh Composicion de plaguicida.
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren

Also Published As

Publication number Publication date
CZ303689B6 (cs) 2013-03-13
DE60116379T3 (de) 2018-08-30
IL156142A0 (en) 2003-12-23
KR100877311B1 (ko) 2009-01-07
DK1349456T6 (da) 2016-09-05
PL360913A1 (en) 2004-09-20
JP2019147850A (ja) 2019-09-05
IL264560B (en) 2020-06-30
SK288114B6 (sk) 2013-08-02
KR20030059254A (ko) 2003-07-07
WO2002043494A3 (en) 2002-08-22
NZ526147A (en) 2005-03-24
IL156142A (en) 2016-10-31
JP2018065880A (ja) 2018-04-26
JP2009114216A (ja) 2009-05-28
CA2429218C (en) 2010-08-31
US20080033017A1 (en) 2008-02-07
US20020103233A1 (en) 2002-08-01
DK1349456T3 (da) 2006-04-10
SK6262003A3 (en) 2003-11-04
CZ20031400A3 (cs) 2003-11-12
EP1349456B3 (en) 2016-05-18
ATE313955T3 (de) 2006-01-15
CN100466907C (zh) 2009-03-11
AU2002217851B2 (en) 2006-11-09
ES2254534T3 (es) 2006-06-16
EP1349456B1 (en) 2005-12-28
RS50675B (sr) 2010-06-30
YU41603A (sh) 2006-08-17
HUP0303863A3 (en) 2012-10-29
JP2015091843A (ja) 2015-05-14
JP6581675B2 (ja) 2019-09-25
PL205968B1 (pl) 2010-06-30
BR0115777B1 (pt) 2013-01-22
MXPA03004701A (es) 2005-01-25
CA2429218A1 (en) 2002-06-06
ZA200304131B (en) 2004-06-14
JP2004514682A (ja) 2004-05-20
HUP0303863A2 (hu) 2004-03-29
UA75104C2 (en) 2006-03-15
AU1785102A (en) 2002-06-11
GEP20053497B (en) 2005-04-25
RU2308190C2 (ru) 2007-10-20
JP4320173B2 (ja) 2009-08-26
DK1349456T4 (da) 2009-11-23
HK1072347A1 (en) 2005-08-26
CN101366390A (zh) 2009-02-18
HU230825B1 (hu) 2018-07-30
IL228780A0 (en) 2013-12-31
ES2254534T7 (es) 2016-10-24
EP1349456B2 (en) 2009-10-14
EP1349456A2 (en) 2003-10-08
WO2002043494A2 (en) 2002-06-06
IL264560A (en) 2019-05-30
HRP20030495A2 (en) 2005-04-30
DE60116379D1 (de) 2006-02-02
BR0115777A (pt) 2003-09-16
JP6499443B2 (ja) 2019-04-10
DE60116379T2 (de) 2006-07-06
CN1561163A (zh) 2005-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6581675B2 (ja) 強化された殺ダニ活性のための組成物
JP2018065880A5 (es)
AU2002217851A1 (en) Compositions for enhanced acaricidal activity
US7368435B2 (en) Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
ES2311677T3 (es) Utilizacion de antagonistas de canales de sodio neuronales junto con amitraz para el control de los ectoparasitos en los animales homeotermos.
CA2579844C (en) Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
JP2001139403A (ja) 動物の外部寄生虫駆除剤
JP2003095813A (ja) 動物の外部寄生虫駆除用液剤
MX2007002832A (es) Formulaciones topicas endoparasiticidas y ectoparasiticidas.
KR20000004995A (ko) 인간에 대한 기생 곤충 및 진드기 구제용 조성물
JP2016521271A (ja) 改善された殺外部寄生生物性製剤