JPS6299303A - 農業用殺虫殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）のニトロメチレン誘導体と公知
の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた殺虫
殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関する。

本発明で用いる式（１）ニトロメチレン誘導体の大部分
は従来公知文献未記載の化合物であり、該化合物及びそ
れらの殺虫剤としての使用は、同一出願人の出願に係わ
る先願発明特願昭５９−７２９６６号及び特願昭５９−
１５２９４５号明細書に開示されている。又、該式（１
）＝）ロメチレン誘導体中、ｔ＝０の化合物及びそれら
の殺虫剤としての使用については知られてをシ、同一出
願人の出願に係わる特開昭６０．１７２９７６号に開示
されている。

又、４，５，６．７−チトラクロロフタリドが稲イモテ
病の防除活性を有することは既に特公昭４４−５２５９
２号公報に記載されている。

しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。

本発明者らによシ、 （１）一般式 式中、ｘｌ’を低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わし、 ｔは０．１又は２を表わし、そして ｍは２又は５を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び （２）４，５，６．７−チトラクロロフタリドを有効成
分として含有する新規な活性混合物が優れた殺虫殺菌活
性を示すことが見い出された。

従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきている
。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効果
を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種生
育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫効
果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、混血動
物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施用
薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳では
ない。

更に、従来の薬剤の鹿皮なる使用の結果、各杜害虫に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地金はじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例えば
、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難と
なってきておυ優れた薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科疏菜を加害する野菜害
虫であるコナが、ワタのポールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れた
薬剤の開発が望まれている。

又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されておシ、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。

従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
穀害虫等の吸汗性、摂食性、その七の各種害虫、に対し
更によシ優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている
。

更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に稲の
栽培に於いて主要病害及び害虫である稲イモチ病及びウ
ンカ、ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫菌剤の開発が
望まれている。

本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに（リニトロメチレン誘導体に
（２）公知の４．５，６．７−チトラクロロフタリドを
配合した本発明による活性混合物が、各々単独の活性化
合物の効果では達成し得ない優れた協力作用を発揮し、
稲の病害及び害虫に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示す
ことを発見した。

従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農作物栽培に於い
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化簿、非
常に有効で６Ｄ産業上の有用性に於いても極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式ＣＩ）のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。

式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
Ｆ’７原子を表わし、 ｔは０，１又は２を表わし、そして ｍは２又は５を表わす。

本発明の活性化合物混合物に於いて使用するために特に
好ましい一般式（１）のニトロメチレン誘導体は、下記
の如く定義される従来公知文献未記載の化合物である。

一般式（りに於いて、 Ｘは好ましくはメチル基、メトキシ基、クロル原子、）
１０ム原子又はフルオル原子を表わし、ｔは１、又は２
を表わし、 ｍは２又は５を表わし、そして ピリジン環の結合位置が５−位（又は５−位）である。

前記一般式（１）のニトロメチレン誘導体は塩の状態で
存在することもでき、その塩としては例えば、無機酸塩
、スルホ／酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例え
ば塩酸塩、ｐ−トルエンスルホン酢塩、酢酸第二銅塩、
コハク酸塩等を挙げることができる。従って、本発明に
於いて使用される式（１）のニトロメチレン誘導体とは
、その塩類の形を包含する呼称である。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式（１）のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる； １−（５−ピリツルメチル）−２−にニトロメチレン）
テトラヒドロピリミジン、１−（２−メチル−５−ピリ
ジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾリジン、
１−（２−メチル−５−ピリツルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２−メトキ
シ−５−ピリツルメチル）−２−にトロメチレン）イミ
ダゾリジン、１−（２−メトキシ−５−ピリツルメチル
）−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１
−（２−クロロ−５−ピリツルメチル）−２−にトロメ
チレン）イミダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリ
ミジン、１−（２−フルオロ−５−ピリツルメチル）−
２−にトロメチレン）イミダゾリジン、１−（２−フル
オロ−５−ヒＩＪジルメチル）−２−にトロメテレンン
テトラヒドロピリばジン、１−（２−ブロモー５−ピリ
ジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾリジン、
１−（２−ブロモ−５−ピリツルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（５−／クロ
ー２−ビリツルメチル）−２−にトロメチレン）イミ。

ダゾリソン、１−（５−クロロ−２−ピリツルメチル）
−２−にニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１
−（２，４−ジクロロ−５−ピリシリメチル）−２−に
トロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２，４
−ジブロモ−５−ピリツルメチル）−２−にトロメチレ
ン）イミダゾリジン、１−（２，３−ジクロロ−５−ピ
リジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾリジン
、１−（５−ピリジルメチル）−２−にニトロメチレン
）デトラヒドロピリジンー塩酸塩、１−（２−メチル−
５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒ
ドロピリミジン−ｐ−トルエンスルホン酸塩、１−（２
−メトキシ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレ
ン）テトラヒドロピリミジン−コノ−り酸ＪＬ１−（２
−クロロ−５−ピリツルメチル）−２−にトロメチレン
）イミダゾリジン−塩酸塩、１−（２−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒド
ロピリミジン−酢酸第二銅塩、１−（２−ブロモー５−
ピリツルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリ
ジン−コノ−り酸塩、１−（２，４−ジクロロ−５−ピ
リジルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロビ
゛リミジンーｐ−トルエンスルホン酸塩。

本発明の活性化合物の混合物の一方の成分である４、５
，６．７−テト２クロロフタリド（フサライド　ｆｔｈ
ａｌｉｄ＊）は稲イモチ病防除剤として既に公知、ある
（特公昭４４−５２５９２号公報）。

本発明において、活性化合物混合物に於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる、一般に、（１）一般式（１）のニトロメチレン誘
導体の活性化合物群の活性化合物１重量部当シ、（２）
の４．５．６．７−チトラクロロフタリドの活性化合物
例えば（１０５〜２０重量部、好ましくは０．１〜１０
重量部使用できる。

本発明による活性化合物混合物は、優れた殺虫及び殺菌
活性作用を示し、殺虫剤殺菌として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土部混和処理、育苗箱施用
等によシ使用することができる。

本発明による活性化合物混合物は、強力な殺虫殺菌作用
を現わす、従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ瀉血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に昆虫類及び病
害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。

上記した病害虫（病害及び害虫）として、例えば次のも
のが包含される。そのような病害虫の例としては、以下
の如き病害類を例示することができる。

昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕａ　　ｏ
ｒｙｚｏ−ｐｈｌｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｌｎｅｍｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ）ｓイネミズゾウム
シ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）： 鱗翅目虫、例えば ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌ
ｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｇ
ｍｅｄｌｎａｌｉｇ）、フタオビコヤが（Ｎａｒａｎｇ
ａａｅｎｓｓｃｅｎｓ））イチモンソセセリ（ｐａｒｎ
ａｒａｇｕｔｔａｔａ）： 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎａｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｌｎ
ｃ−ｔｉｅｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒ
ｖａｔａ１１ｇ＠ｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄ＠
１ｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｏ）、セソロウｙカ（
ＳｏｇＩＬｔｓｌｌａｆｕｒｃｌｆｅｒａ）、アオカメ
ムシ（Ｎａｚａｒａ５ｐＰ・）； 直翅目虫、例えば ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｉａａｎａ）
、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　
ｍｉｇｒａｔｏｒｉ−ｏｄｅｓ）； 病害類として、例えば 古生菌〔アーキミセテス（Ａｒｃｈｉｍｙｅａｔｅｓ）
、ｌ）藻菌〔フイコミセテス（Ｐｈｙｃｏｍｙｅｅｔｅ
ｓ）コ、子のう菌〔アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ））、担子菌〔パシジオミセテス（Ｂａｉｉｄｉ
ｏｍｙ−ｅｅｔ＠ｓ）ｌ、不完全菌〔フンギ・イムパー
ツエフティ（Ｆｕｎｇｉ　　Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）〕
、その他細菌類による種々の植物病害；等を挙げること
ができる。

上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えば稲イモテ病菌（Ｐｉｒｌｃｕｌａｒｔａｏｒｙｚａ
＠）等を例示することができるが、該殺菌スペクトルは
これらに限定されるべきものではない。

本発明の活性化合物混合物は（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するだめの各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルソヨ／、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、がん並びにコイル）、そしてＵＬＶ［コ
ールドミスト（ｃｏｌｄ　　ｍ１ｓｔ）、ウオームミス
ト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ）、ｌを挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。

液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシｙ等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてへロｒン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂訪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類（
例、ｔば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリー
ルスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルがキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマーＣ例、ｔば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、そリプテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微ｆｌ要素を挙げることができる。

該製剤は、例えば、前記活性成分をα１〜９５重量％、
好ましくはα５〜９０重量％含有することができる。

本発明の活性化合物混合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤
、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在するこ
ともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有
機リン剤、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬剤、
微生物より生産される殺虫性物質を挙げることができる
。

更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。

本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば１
００００１〜１００重量−であって、好ましくは、［１
００１〜５重量％である。

本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例　１ 中　トビイロウンカに対する試験 試験方法： 直径約１５ａＴ１のポットに草丈約１５６１１の稲を５
本植え、定植１０日後に予め！！１４製した活性化合物
の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポット
当り２０ゴ散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をか
けトビイロウンカ４令幼虫を１ポット当り１０頭接種し
、３日後に死虫を数え殺虫率を算出した。

（１１）稲イモチ病に対する茎葉散布効力試験試験方法
： 水稲（品種：朝日）を直径１２国の素焼体に栽培し、そ
の５〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈
液を５鉢当り５〇−散布した。翌日人工培養した稲イモ
テ病菌胞子の懸濁液を噴霧液ａ（２回）ｔ、、２５℃、
相対湿度１００％の温室に保ち感染せしめた。接種７日
後、鉢当シの罹病程度を下記の基準により類別評価し、
更に防除価（至）を求めた。また薬害も同時に調査した
。

罹病度　　　　病斑面積歩合（イ） α５　　　　　　　２以下 １　　　　　　　　　３〜５ ２　　　　　　　　　６〜１０ ５　　　　　　　　　　　　１１〜２０４　　　　　　
　　　　　　２１〜４０５　　　　　　　４１以上 本試験は１区３鉢の結果である。

前記試験（１）及び（１１）の結果をまとめて第１表に
示す。

第１表 註） ｔ　実施例１（１）及び（１１）の全ての混合物及び単
剤使用に於いて薬害は認められな゛い。

Ｚ　本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物：化合物Ｎ
ａ１　１−（２−メチル−５−ピリツルメチル）−２−
にトロ メチレン）テトラヒドロピリ ミジン 化合物Ｎ１２　１−（２−メトキシ−５−ピリジルメチ
ル）−２−にト ロメチレン）テトラヒドロピ リミソン 化合物随３　１−（２−プロモー５−ピリツルメチル）
−２−にトロ メチレン）テトラヒドロピリ ミジン 化合物階４　１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−にトロ メチレン）イミダゾリジン 化合物随５　１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル
）−２−にト ロメチレン）イミダゾリジン ＆　本発明に使用する化合物： 化合物（５）：　７サライド 実施例　２ 実施例１に於ける本発明混合組成物をトビイロウンカ及
び稲イモチ病が同時に発生する試験区に使用した結果、
該病害虫を１００チの防除価をもって完壁に同時防除し
た。

手続補正書 昭和６１年５月２７日 特許庁長官　　宇　賀　道　部　　殿 １、事件の表示 特願昭６０−２４０２３８号 ２、発明の名称 農業用殺虫殺菌組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 住　所　東京都中央区日本橋本町２丁目４番地名　称　
日本特殊農薬製造株式会社 ４、代理人　〒１０７ 電話５８５−２２５６ ５、補正命令の日付　　　　自発 ６、補正の対象 明細書の“発明の詳細な説明”の欄 Ｅｌｌ　　明細書の“発明の詳細な説明”の欄の記載を
、以下のとおり訂正する。

（１）明細書第９真下より第４〜第３打にｒｌ−（３−
ビリノルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロ
ピリジン−塩酸塩」とあるをｒｌ−（３−ピリノルメチ
ル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリミジン−
塩酸塩」と訂正する。

（２）明細書第１７頁最下５行に ［モして細粒体又は有機物質」とあるを「そして有機物
質細粒体」と訂正する。

（３）明細書第１７頁最下行の 「クロル化炭化水素系薬剤、」とある後に、「カーボキ
シレート系薬剤、」と加入する。

（４）明細！第１８頁末行に、ｒ（ｉ））ビイロウンカ
に対する試験」とある後に、行を改めて、以下のとおり
加入する。

「供試化合物の調製 各活性化合物：２５〜５０重量部 担体　　　　：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）
４５〜７０重量部 乳化剤　　　：ポリオキシエチレンアルキル７二二ルエ
ーテル５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して
調製する。」 （５）明細書第２１頁に記載の第１表を下記のとおり訂
正する。

第１表 （６）明細書第２３頁第１０行に、「防除した。」とあ
る後に、行を改めて、以下の通り加入する。

［実施例３（水和剤） 式（１）の活性化合物２５部、７サライド２５部、粉末
けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５　）４５部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部
を一粉砕混合し、水和剤とする。

実施例４（粉剤） 式（１）の活性化合物１部、７サライド２．５部、粉末
クレー９６．５部を粉砕混合して粉剤とする。」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
   ゲン原子を表わし、 ｌは０、１又は２を表わし、そして ｍは２又は３を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び （２）４，５，６，７−テトラクロロフタリドからなる
   活性化合物混合物を含有することを特徴とする農業用殺
   虫殺菌組成物。