AT258643B - Unkrautvertilgungsmittel - Google Patents

Description

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    Unkrautvertilgungsmittel   
Die Erfindung betrifft Unkrautvertilgungsmittel und stellt eine Verbesserung und weitere   Ausbil-   dung der im Patent Nr.   242434   beschriebenen Erfindung dar. 



   Das Stammpatent Nr. 242 434 bezieht sich auf die Verwendung von bestimmten Sulfonylcarbaminsäureestern und deren Alkali-,   Ammon- und   Aminsalzen als   Uhkrsutvertilgungsmittel   und auf Mischungen zur Bekämpfung von Unkraut, die diese Ester und Salze enthalten.

   Die Sulfonylcarbaminsäureester haben die allgemeine Formel 
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 in welcher X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, Y eine Nitrogruppe, eine primäre Amino-, eine niedrige Mono-oder Dialkylamino-, eine niedrige Monoacylamino-, eine niedrige N-A1kylformylamino-oder eine niedrige Monoalkoxycarbonylaminogruppe, Z eine Methylgruppe, R eine Methyl-, Äthyl-,   Allyl- oder 2-Methoxyäthylgruppe   darstellen, m die Bedeutung 0, 1, 2,3 oder 4, n die Bedeutung 0 oder 1 und p die Bedeutung 0 oder   l, hat,   wobei die Summe von   m, nundp   mindestens 1 ist. Die angeführten Substituenten können in jeder beliebigen Stellung in dem Ring vorhanden sein. 



   Die hier und im folgenden verwendeten Bezeichnungen "niedriges Alkyl" und "niedriges Acyl" beziehen sich auf Gruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen und die Bezeichnung "niedriges Alkoxy" bedeutet eine Gruppe mit einem Gehalt von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. 



   Es wurde nun festgestellt, dass die Salze der Erdalkalien, insbesondere von Kalzium und Magnesium, dieser Ester gleichfalls wertvolle herbizide Eigenschaften aufweisen. 



   Den Gegenstand der Erfindung bilden daher herbizide Mischungen, die ein oder mehrere Erdalkalisalze von Benzolsulfonylcarbamaten der angeführten Formel I zusammen mit mindestens einem verträglichen festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder oberflächenaktiven Mittel, das für eine Verwendung in Mischungen für die Vernichtung bzw. Bekämpfung von Unkraut geeignet ist, enthalten bzw. bei welchen das Erdalkalisalz oder die Erdalkalisalze in mindestens einem Verdünnungsmittel dispergiert sind. Wenn dies gewünscht wird oder erforderlich ist, können die Mischungen selbstverständlich sowohl Verdünnungsmittel, als auch   oberflächenaktive   Stoffe enthalten. Vorzugsweise weisen die Mischungen einen Gehalt von 0, 05 bis 50 Gew.-% an dem Salz des Sulfonylcarbaminsäureesters, bezo- 

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 gen auf den entsprechenden Ester, auf. 



   Beispiele für geeignete feste Verdünnungsmittel sind Talk, gebrannte Magnesia, Kieselgur, Trikalziumphosphat, gepulverter Kork, absorbierend wirkender Russ, ein Ton wie Kaolin oder Bentonit oder ein verträgliches festes Netz- oder Dispergiermittel. Die festen Zusammensetzungen, die inForm von Stäuben, Granalien oder benetzbaren Pulvern vorliegen können, werden vorzugsweise durch Vermahlen der Salze der Sulfonylcarbaminsäureester der Formel I mit den festen Verdünnungsmitteln oder durch Imprägnieren der festen Verdünnungsmittel mit Lösungen der Salze der Sulfonylcarbaminsäureester in flüchtigen Lösungsmitteln und Verdampfen der Lösungsmittel und, falls erforderlich, Vermahlen der Produkte zur Gewinnung von Pulvern hergestellt. 



   Körnige Zubereitungen können durch Absorption   vonlösungen   der Salze der Sulfonylcarbaminsäureester in flüchtigen Lösungsmitteln an den festen, in gekörnter Form vorliegenden Verdünnungsmitteln und anschliessendes Abdampfen des Lösungsmittels oder durch Granulieren von auf die oben angeführte Weise erhaltenen pulverförmigen Mischungen gewonnen werden. 



   Die Netz-,   Dispergier- oder   Emulgiermittel, die vorzugsweise vorhanden sind, insbesondere in benetzbaren Pulvern, können ionisch oder nicht ionisch sein, wie z. B. Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der Basis von Kondensaten von Äthylenoxyd, wie Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol oder Fettsäureester von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht wurden. 



   Vorzugsweise werden Stoffe vom nicht ionischen Typ verwendet, weil diese gegen Elektrolyten nicht empfindlich sind. Netzbare Pulver gemäss der Erfindung können unmittelbar vor ihrer Verwendung mit Wasser behandelt werden, um Suspensionen zu erhalten, die verwendungsbereit sind. 



   Flüssige Mischungen gemäss der Erfindung haben üblicherweise die Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen der Salze der Sulfonylcarbaminsäureester mit einem Gehalt an einem Netz-,   Dispergier- oder   Emulgiermittel. Diese Emulsionen, Suspensionen und Lösungen können in wässerigen, organischen oder wässerig-organischen Medien, wie Acetophenon, Isophoron, Toluol oder Xylol oder in mineralischen, tierischen oder pflanzlichen Ölen (oder Mischungen dieser Verdünnungsmittel) hergestellt werden und Netz-,   Dispergier- oder   Emulgiermittel des ionischen oder nicht ionischen Typs, beispielsweise die Stoffe der oben angeführten Art, enthalten. 



   Ebenso wie im Falle der festen Mischungen sind auch hier Netz-,   Dispergier- und   Emulgiermittel des nicht ionischen Typs auf Grund ihres Mangels an Empfindlichkeit gegen vorhandene Elektrolyten bevorzugt. Gegebenenfalls können die Emulsionen der Salze der Sulfonylcarbaminsäureester in Form von selbstemulgierenden Konzentraten verwendet werden, welche die aktiven Stoffe in den Emulgiermitteln oder in Lösungsmitteln, die mit den aktiven Estern verträgliche Emulgiermittel enthalten, gelöst enthalten, wobei durch einen einfachen Zusatz von Wasser zu solchen Konzentraten gebrauchsfertige Mischungen erhalten werden. Flüssige Mischungen werden durch Lösen, Suspendieren oder Emulgieren der Salze von Verbindungen der Formel I in flüssigen Medien hergestellt. 



   In den Rahmen der Erfindung fallen ferner herbizide Mischungen in Form von Aerosolen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Salzen der Carbaminsäureester der Formel I. 



   Alle angeführten Mischungen können zusätzlich Klebe-bzw. Bindemittel oder andere übliche Zusatzstoffe enthalten. 



   Die herbiziden Mischungen können gegebenenfalls auch andere in herbizider Hinsicht aktive Ver- 
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2, 4-triazol,chlorphenoxyessigsäure),   2, 4, 5-T (2, 4, 5-Triclüorphenoxyessigsäure), Phenylcarbamate und Harnstoff-   verbindungen,   z. B.   Propham (Isopropyl-N-phenylcarbamat)   undChlorpropham [Isopropyl-N- (3-Chlor-   phenyl)-carbamat] sowie Dalapon-Natrium   (Natrium-a, a-dichlorpropionat),   enthalten. Wenn Y in der Formel I eine Aminogruppe bedeutet, können mit in herbizider Hinsicht aktiven Verbindungen, wie den oben erwähnten Verbindungen, die ausreichend starke Säuren sind, Salze gebildet werden. 



   Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, mit einem Erdalkalisalz eines Esters der Formel I das Wachstum von Unkraut auf Flächen von Brachland oder unkultiviertem Land oder auf fruchttragenden Flächen, d. h. Flächen, auf welchen Früchte bereits wachsen oder wachsen werden,   zu bekämpfen.   



   Eine bevorzugte Gruppe von Salzen von Sulfonylcarbaminsäureestern für eine Verwendung gemäss der Erfindung wird   von den Salzen von Estern der allgemeinen Formel I dargestellt, in welcher sowohl   m, als auch n die Bedeutung 0 haben, p 1 ist und der Substituent Y sich in 4-Stellung befindet.

   Die Salze dieser bevorzugten Gruppe, bei welchen Y eine Nitrogruppe, eine primäre Aminogruppe, eine niedrige Monoalkylaminogruppe, insbesondere eine Methylaminogruppe, eine niedrige N-Alkylformyl- 

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 aminogruppe, insbesondere eine N-Methylformylaminogruppe oder eine niedrige Monoalkoxycarbonylaminogruppe, insbesondere eine Methoxycarbonylaminogruppe, bedeutet, haben besonders wertvolle herbizide Eigenschaften ;

   herbizide Mischungen mit einem Gehalt an diesen Verbindungen können da- 
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 perenne), EchinocMoaKnöterich (Polygonum persicaria), Gemeine Quecke (Agropyron repens), Kriechendes Straussgras (Ag-   rostis stolonifera), Weissen Gänsefuss (Chenopodium album), Ampfer (Rumex sp.),   Einjähriges Rispen- gras (Poa annua), Ackersenf (Sinapis   arvensis),   Labkraut (Eleusine indica),   Einjährige Gänsedistel (Son-   chus sp.), Kriechende Kratzdiestel (Cirsium arvensis), Ackerdistel, Brassica sp.

   und Amaranthussp., in
Nutzpflanzen, wie Zwiebeln, Rettich, Rübsamen, Senf, Kresse, Runkelrüben, Luzerne, Klee, Sauboh- nen, Feuerbohnen, Erbsen, Linsen, Karotten, Sonnenblumen, Kartoffeln, Tomaten, Leinsamen,   Kohl,  
Sojabohnen, Erdnüssen, Tabak und Baumwolle, durch eine Anwendung vor oder nach dem Auflaufenohne wesentliche Schädigung der Früchte bei den zur Bekämpfung der Unkrautarten erforderlichen normalen Dosen zu vernichten. 



   Die in diesem Zusammenhang hier und im folgenden verwendeten   Bezeichnungen"vor   dem Auflaufen" und "nach dem Auflaufen" beziehen sich auf das Auflaufen der Nutzpflanzen. Die Mischungen gemäss der Erfindung können auch dazu verwendet werden, die oben genannten Unkrautarten auf Brachland oder unkultiviertem Boden zu bekämpfen, d. h. auf einem Boden, auf welchem keine Frucht angebaut ist. Die erforderlichen Dosen und die Art und Zeit der Anwendung ändern sich in Abhängigkeit von der Natur der zu bekämpfenden Pflanze bzw. Pflanzen, der Nutzpflanzen und   der gewünschten Wir-   kung. 



   Im allgemeinen ergeben, wenn diese Faktoren berücksichtigt werden, Mengen an dem aktiven Material, von 1 bis 11 kg des entsprechenden Sulfonylcarbaminsäureesters pro Hektar gute Ergebnisse. 



  Die Mischungen können vor oder nach dem Zeitpunkt, in welchem die Unkrautarten über die Oberfläche des Bodens herauskommen, angewendet werden. 



   Mischungen von hervorragendem Interesse in dieser bevorzugten Gruppe sind jene, die Salze von Verbindungen der Formel I enthalten, in welcher sowohl m, als auch n 0 bedeuten, p 1 ist und Y in 4-Stellung angeordnet ist und eine Nitro-, primäre Amino-, Methylamin-,   N-Methylformylamino-   oder Methoxycarbonylaminogruppe und R eine Methylgruppe bedeuten ;

   diese Verbindungen sind besonders für eine Bekämpfung   von Hafergras, Gemeiner Quecke, Grünem Fuchsschwanzgras,   Kriechendem   Straussgras,   Labkraut, Fuchsschwanzgras, Einjährigem Rispengras, Hundskamille, Polygonum   sp.,   Vogel-Kreuzkraut, Ampfer, Ackersenf, Einjähriger Gänsedistel, Fingergras, Gelber Wucherblume, Echinochloa, Brassica sp., Amaranthus sp. und Kriechender Kratzdistel im Falle von Zuckerrüben, Leinsamen, Erbsen, Luzerne, Baumwolle, Sojabohnen, Kartoffeln, Tomaten und Kohl bei Anwendungnach dem Auflaufen, und zur Bekämpfung von Hafergras, Fuchsschwanzgras,   EinjährigemRispengras,   Weissem Gänsefuss, Hundskamille und Polygonum sp. bei Erbsen, Saubohnen,   Feuerbohnen, Sojabohnen und Zuk-   kerrüben bei Anwendung vor dem Auflaufen geeignet. 



   Mischungen, die Salze von   Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat enthalten, sind besonders   für eine Bekämpfung nach dem Auflaufen von Labkraut und Fingergras bei Sojabohnen geeignet. Mischungen mit einem Gehalt an Salzen von   Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat   sind insbesondere für eine Bekämpfung nach dem Auflaufen von Hafergras, Polygonum sp., Grünem Fuchsschwanzgras und Ackersenf bei Leinsamen brauchbar. Mischungen mit einem Gehalt an Salzen von Methyl-p-methoxycarbo-   nylaminobenzolsulfonylcarbamat   sind insbesondere für eine Bekämpfung von   Fingergrasund Hühnerhir-   se bei einer Anwendung nach dem Auflaufen bei Baumwolle und Sojabohnen nützlich. 



   Mischungen, die Salze von Methyl-p-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat enthalten, bewähren sich besonders bei der Vernichtung von Einjährigem Rispengras, Labkraut. und Fingergras bei Baumwolle nach dem Auflaufen, und ebenso gilt dies für Mischungen, die Salze von   Methyl-p-me-   thylaminobenzolsulfonylcarbamat enthalten. Ferner sind Mischungen, die einen Gehalt an Salzen von   Methyl-p-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat   aufweisen, auch   besonders für eine Bekämpfung   von Einjährigem Rispengras, Fuchsschwanzgras, Ackersenf und Polygonum sp. in Weissem Klee nach dem Auflaufen geeignet.

   Schliesslich bewähren sich Mischungen mit einem Gehalt an Salzen von Methyl-   - p-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat und Methyl-p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat    besonders bei der Bekämpfung des Wachstums von Unkrautarten in Kulturen von Luzerne, Leinsamen, Sojabohnen, Baumwolle und Tabak. 

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Fällencarbaminsäureester der allgemeinen Formel I ist im einzelnen im Stammpatent Nr. 242 434 beschrieben. 



   Die Erdalkalisalze, wie die Kalzium- und Magnesiumsalze, können zweckmässig durch Umsetzung des entsprechenden Sulfonylcarbaminsäureesters der allgemeinen Formel I mit einer stöchiometrischen Menge eines geeigneten Derivats eines Erdalkalimetalles, wie eines Oxyds, Hydroxyds oder Karbonats, erhalten werden. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem geeigneten inerten Lösungsmedium, wie Wasser oder einem niedrigen aliphatischen Alkohol, wie Methanol, durchgeführt. Die gebildeten Salze können durch Filtration oder Dekantieren, gegebenenfalls nach Konzentration ihrer Lösung oder durch vollständige Entfernung des Lösungsmittels durch die üblichen Verfahrensweisen, wie Abdampfen, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, isoliert werden.

   Das Salz des Sulfonylcarbaminsäureesters kann aus seiner Lösung, insbesondere einer wässerigen Lösung, durch Zusatz eines Salzes, durch das eine weitere Menge des gleichen Kations eingebracht wird, ausgesalzen werden. 



   Es ist festgestellt worden, dass   das Aussalzverfahren besonders gute Ergebnisse zeitigt. Wenn es   auch vorkommen kann, dass das isolierte Produkt einen Anteil an dem Salz enthält, das zum Aussalzen des Salzes des Sulfonylcarbaminsäureesters zugesetzt wurde, so stellt dies doch keinen ernstlichen Nachteil dar, da ein normiertes Produkt leicht durch Zusatz einer weiteren Menge des Salzes gewonnen werden kann. Es ist natürlich wünschenswert, dass ein solches   Salzansichkeineunerwünschten. das Pftan-   zenwachstum beeinflussende Eigenschaften aufweist. 



   Bei Verwendung der Erdalkalisalze von   Sulfonylcarbaminsäureestem   der allgemeinen Formel I ergeben sich gegenüber der Verwendung der Sulfonylcarbaminsäureester als solchen insoferne Vorteile,   als sie mit Salzen von andern bekannten, in herbizider Hinsicht aktiven Verbindungen, wie den Phen-   oxyalkansäuren, leichter verträglich sind ; dies ist dann von Bedeutung, wenn die Verwendung von Salzen vom Standpunkt der Phytotoxizität gegen die Früchte vorgezogen wird.

   Bestimmte Salze von Sulfonylcarbaminsäureestern der Formel I haben gegenüber den   Sulfonylcarbaminsäureestern   als solchen ferner auch den Vorteil, dass sie leicht einfache wässerige Lösungen bilden, ohne dass die Notwendigkeit   eines Zusatzes eines Netz-, Dispergier-oder Emulgiermittels besteht, wie dies   notwendig ist, um versprühbare Mischungen der Sulfonylcarbaminsäureester selbst zu erhalten. 



   Ferner weisen diese einfachen Lösungen der Salze verbesserte selektive herbizide Eigenschaften inbezug auf gewisse Unkraut-Nutzpflanzen-Kombinationen auf, wenn man sie mit Mischungen der entspre- 
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 des   Sulfonylcarbaminsäureesters" auf   Erdalkalisalze von Sulfonylcarbaminsäureestern der Formel I bezieht, wenn nichts anders angegeben ist. 



   Die Erdalkalisalze der Sulfonylcarbaminsäureester der allgemeinen Formel I, in der R eine Allyloder 2-Methoxyäthylgruppe bedeutet. und die Erdalkalisalze, bei welchen Reine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt, m und n die Bedeutung 0 haben und Y für eine niedrige Monoalkylaminogrup-. pe, eine niedrige Dialkylaminogruppe oder eine niedrige   N -Alkylformylaminogruppe in 4-Stel-   lung steht, sind neue Verbindungen, ebenso wie die Erdalkalisalze von Methyl-p-nitrobenzolsulfonyl- 
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 als solche bildet die Herstellung dieser Salze einen Teil der Erfindung. 



   Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher   erläutert :     Beispiel l : Eine wässerigeLösung desKalziumsalzes vonMethyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat    wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4, 5 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat, in 225   l   Wasser/ha verwendet, um Zuckerrübenkulturen, die von Hafergras, Hundskamille u. a. annuellen Gräsern und breitblättrigen Unkrautarten befallen waren, zu besprühen, um eine zufriedenstellende Vernichtung der Unkrautarten ohne wesentliche Beschädigung der Nutzpflanzen zu erreichen. 



   Beispiel 2 : Eine wässerige Lösung des Magnesiumsalzes von Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4, 5 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat, in 225   l   Wasser/ha verwendet, um eine ausreichende Vernichtung von Hafergras, Polygonum sp., Hundskamille u. a. breitblättrigen UnkrautartenbeiErbsenohne wesentliche Schädigung der Früchte zu bewirken. 



     Beispiel 3 : Eine Mischung einer wässerigenLösung   des KalziumsalzesvonMethyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat mit   3-Amino-l, 2, 4-triazol   wird in einer Menge von 2, 25 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat des erwähnten Kalziumsalzes, und 4, 5 kg an aktivem Mate- 

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 rial der Triazolverbindung in   11001   Wasser/ha auf Brachland zur Bekämpfung von annuellen und perennierenden grasartigen Unkrautarten, wie Grünes Fuchsschwanzgras, Echinochloa, Fingergras und annuellen und perennierenden breitblättrigen Unkrautarten, wie Ackerdistel, Rumex sp. und Polygonum sp., verwendet. 



   Beispiel 4 : Das Kalziumsalz von   Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat     (20 g) wird fein ge-   mahlen und mit Attapulgitton (80 g) vermischt. Die Mischung wird dann auf übliche Weise zwecks Erhalt von Granalien mit einem Durchmesser von 2 bis 5 mm granuliert, Diese Granalien werden in einer Menge von 22, 5 kg Granalien/ha vor dem Auflaufen bei Zuckerrüben verwendet, um eine zufriedenstellende Vernichtung von Einjährigem Rispengras, Hafergras, Fuchsschwanzgras, Weissem Gänsefuss, Hundskamille und Polygonum sp. zu gewährleisten. Die Granalien können über die gesamte Bodenfläche oder einen Teil derselben verteilt werden. 



   Beispiel 5 : Das Kalziumsalz von   Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat   wird in Form einer   0, 8'oigen Gew./Vol.   Lösung mit einem Gehalt von 0,   8%   Texofor FN 11 (ein Kondensat von Äthylenoxyd mit Alkylphenolen) als Sprühmittel zwischen Reihen von Obstbäumen in einer Menge von 570 l/ha angewendet, um Gräser von Echinochloa, Eleusine, Digitaria und Setaria sp. zu bekämpfen. 



    Beispiel 6 : Eine wässerige Lösung desKalziumsalzesvonMethyl-p-nitmbenzolsulfonylcarbamat    wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4, 5 kg an aktivem Material, bezogen auf Benzolsulfonylcarbamat,   in 5701 Wasser/ha verwendet, um eine zufriedenstellende Vernichtung von Hafergrasund   Hundskamille in Kartoffelkulturen ohne wesentliche Schädigung der Kartoffelpflanzen zu gewährleisten. 



   Beispiel 7 : Eine wässerige Lösung des Magnesiumsalzes von Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 2, 25 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat, in 225   l   Wasser/ha angewendet, um eine zufriedenstellende Vernichtung von Labkraut und Fingergras bei Sojabohnen ohne wesentliche Schädigung der Früchte zu erreichen. 



    Beispiel 8 : Eine wässerige Lösung des Kalziumsalzes von Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarba-    mat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 2, 25 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat, in   2251   Wasser/ha verwendet, um eine ausreichende Vernichtung von Hafergras, Polygonum sp., Grünem Fuchsschwanzgras und Ackersenf bei Leinsamen ohne wesentliche Schädigung der Früchte zu bewirken. 



   Beispiel 9 : Eine wässerige Lösung des Kalziumsalzes von   Methyl-p-methoxycarbonylamino-   benzolsulfonylcarbamat wird in einer Menge von 4, 5 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat, in 225   l   Wasser mit einem Gehalt von   0, 0250/0 (Gew./Vol.)   Manoxol N (Natrium-dinonylsulfosuccinat) pro ha nach dem Auflaufen verwendet, um eine zufriedenstellende Vernichtung von Fingergras und Hühnerhirse in Baumwollkulturen und Sojabohnenkulturen ohne wesentliche Schädigung der Früchte zu gewährleisten. 



    Beispiel 10 : EinewässerigeLösung desMagnesiumsalzesvonMethyl-p-N-methylformylamino-    benzolsulfonylcarbamat wird nach dem Auflaufen in einer Menge von 4, 5 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat, in 225 1 Wasser/ha angewendet, um eine ausreichende Vernichtung von Einjährigem Rispengras, Labkraut und Fingergras in Baumwollpflanzungen ohne wesentliche Schädigung der Pflanzungen zu bewirken. 



   Beispiel 11 : Zur zufriedenstellenden Vernichtung von Einjährigem Rispengras, Labkraut und Fingergras bei Baumwolle ohne wesentliche Schädigung der Baumwolle wird eine wässerige Lösung des Magnesiumsalzes von Methyl-p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat nach dem Auflaufen in einer Menge von 2, 25 kg an aktivem Material, bezogen auf das Benzolsulfonylcarbamat, in2251 Wasser/ha verwendet. 
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12 : Eine wässerigeLösung desMagnesiumsalzes von Methyl-p-N-methylformylamino-tung von Einjährigem Rispengras, Fuchsschwanzgras und Polygonum sp. bei Weissem Klee ohne wesentliche Schädigung der Kulturpflanzen zu bewirken. 



   Die im folgenden angeführten Beispiele zeigen, auf welche Weise die Erdalkalisalze von Benzol-   sulfonylcarbaminsäureestern,   die in den Unkrautvertilgungsmitteln gemäss der Erfindung verwendet werden, hergestellt werden können. 



   B e i s p i e l a: Eine Mischung von 6,5 g Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat, das auf die bei der Verfahrensweise E im Patent Nr. 242 434 beschriebene Weise erhalten worden ist,   1, 25   g Kalziumkarbonat und 30 ml Wasser wird unter häufigem Schütteln bis zum Erhalt einer Lösung auf einer 

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 Temperatur von 30 bis   400C   gehalten und diese Lösung wird dann   durch"Hyflo"filtriert   und einer Gefriertrocknung unterworfen ; dabei wird das Kalziumsalz von Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat in Form eines schwach gelben, festen Stoffes erhalten, der sich oberhalb von 2800C nach einem teilweisen, bei einer Temperatur von 1350C beginnenden Schmelzen zersetzt und eine Wasserlöslichkeit von über 20% bei   20 - 250C aufweist,  
Beispiel b :

   Eine Mischung von 6, 5 g Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat, das auf die in Beispiel a beschriebene Weise hergestellt worden ist, 0,5 g Magnesiumoxyd und 80 ml Wasser werden unter häufigem Schütteln bis zum Erhalt einer Lösung auf einer Temperatur von 30 bis   400C   gehalten und die Lösung wird dann   durch"Hyflo"filtriert   und einer Gefriertrocknung unterworfen ; dabei wird das Magnesiumsalz von Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat in Form eines schwach gelben, festen Stoffes erhalten, der sich oberhalb 2800C nach teilweisem Schmelzen, das bei   1350Cbeginnt, zersetztund   eine Wasserlöslichkeit von über 20% bei einer Temperatur von 20 bis   250C   hat. 



   Beispiel c : Eine Mischung von 5, 75 g   Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat,   das auf die im Patent Nr. 242 434 beschriebene Arbeitsweise F erhalten worden ist, 1, 25 g Kalziumkarbonat und 30ml Wasser wird unter häufigem Schütteln bis zum Erhalt einer Lösung auf einer Temperatur von 30 bis 400C gehalten. Diese Lösung wird   durch"Hyflo"filtriert   und einer Gefriertrocknung unterworfen, wobei das Kalziumsalz von   Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat   in Form eines weissen, festen Stoffes erhalten wird, der sich unter Verkohlung bei   320 C   zersetzt und eine Wasserlöslichkeit von über 20% bei einer Temperatur von 20 bis 250C aufweist. 



   Beispiel d : Unter Anwendung der in Beispiel c beschriebenen Arbeitsweise, wobei jedoch in Abweichung von dieser mit einem Ansatz von 5, 75 g   Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat,   das auf die in Beispiel c angeführte Art erhalten wurde, 0,5 g Magnesiumoxyd und 30 ml Wasser ausgegangen 
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 von   3000C   verkohlt und eine Wasserlöslichkeit von über 20% bei einer Temperatur von 20 bis   250C   aufweist. 



   Beispiel e : Unter Anwendung der im Beispiel c angeführten Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung von Methyl-p-methoxycarbonylaminobenzolsulfonylcarbamat und einer äquivalenten Menge von Kalziumkarbonat oder Magnesiumoxyd kann das Kalzium- oder Magnesiumsalz von   Methyl- p-     - methoxycarbonylaminobenzolsulfonylcarbamat   erhalten werden. 



     Be is piel f : 8, lg Methyl-4-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat,   d. s. 0, 03 Mol, das nach der im Patent Nr. 242 434 beschriebenen Arbeitsweise G erhalten worden ist, 0,015 Mol Kalziumoxyd und 60 ml Wasser werden miteinander geschüttelt und die auf diese Weise erhaltene Lösung wird   durch"HyRo"filtriert.   Beim Gefriertrocknen des Filtrates wird das Kalziumsalz von Methyl-4-   - N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat   in Form eines weissen, festen Stoffes mit einem Fp. von 167 bis   170 C   (Zers.) erhalten, der eine Wasserlöslichkeit von über 20% bei einer Temperatur von 20   bis 250C hat,      Beispiel g :

     Unter Anwendung der im Beispiel f beschriebenen Verfahrensweise, jedoch unter Ersatz des Kalziumoxyds durch 0,015 Mol Magnesiumoxyd, wird das Magnesiumsalz vonMethyl-4-N-   - methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat   als weisser, fester Stoff mit einem Fp. von 179 bis 1860C   (Zers.)   erhalten, der eine Wasserlöslichkeit von über 20% bei einer Temperatur von 20bis25 C hat. 



   Beispiel h : Es wird das im Beispiel f beschriebene Verfahren angewendet, wobei jedoch 6, 0 g, d. s. 0, 025 Mol, Methyl-p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat, das nach der im Patent Nr.   242 434   beschriebenen Arbeitsweise I erhalten worden ist, 0,0125 Mol Kalziumoxyd und 60 ml Wasser verwendet werden. Es wird dabei das Kalziumsalz von Methyl-4-methylaminobenzolsulfonylcarbamatals weisser, fester Stoff mit einem Fp. von 192 bis   1960C (Zers.)   erhalten, der eine Wasserlöslichkeit von über 20% bei 20 - 250C aufweist. 



   Beispiel i : Unter Anwendung der im Beispiel h beschriebenen Verfahrensweise, jedoch unter Ersatz des Kalziumoxyds durch 0,0125 Mol Magnesiumoxyd, wird das Magnesiumsalz von Methyl-4-   - methylaminobenzolsulfonylcarbamat   in Form eines weissen, festen Stoffes mit einem Fp. von   3260C   (nach Zersetzung oberhalb von 2500C) erhalten, der bei einer Temperatur von 20 bis   250C   einewasserlöslichkeit von über 20% hat. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Unkrautvertilgungsmittel, das mindestens eine in herbizider Hinsicht aktive Verbindung zusam- <Desc/Clms Page number 8> men mit und vorzugsweise homogen dispergiert in einem oder mehreren verträglichen Verdünnungsmitteln oder oberflächenaktiven Mitteln, die für eine Verwendung in Unkrautvertilgungsmitteln geeignet sind, enthält, nach Patent Nr.

   242434, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Erdalkalisalz, vorzugsweise ein Kalzium- oder Magnesiumsalz, eines Benzolsulfonylcarbaminsäureesters der allgemeinen Formel EMI8.1 enthält, in der Y ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, Y eine Nitrogruppe, eine primäre Amino-, eine niedrige Mono-oder Dialkylamino-, eine niedrige Monoacylamino-, eine niedrige N-A1- kylformylamino-oder eine niedrige Monoalkoxycarbonylaminogruppe, Z eine Methylgruppe, R eine Methyl-, Äthyl-, Allyl- oder 2-Methoxyäthylgruppe darstellen, m die Bedeutung 0, 1, 2,3 oder 4, n die Bedeutung 0 oder 1 und p die Bedeutung 0 oder 1 hat, wobei die Summe von m, n und p mindestens 1 ist.

   2. Mittel nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass in der allgemeinen Formell sowohl m, als auch n die Bedeutung 0 haben, p = 1 ist und der Substituent Y sichin4-Stellungbefin- EMI8.2 niedrige N-Alkylformylamino-, insbesondere N-Methylformylamino-, oder eine niedrige Monoalkoxy- carbonylamino-, insbesondere Methoxycarbonylaminogruppe, darstellt.

   4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass es ein Erdalkalisalz von Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat, Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat, Methyl-p-methoxycar- bonylaminobenzolsulfonylcarbamat, Methyl-p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat oder Methyl-p-N- EMI8.3 methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Erdalkalisalz von Äthyl- - 3, 4-dichlorbenzolsulfonylcarbamat, Äthyl-2-nitrobenzolsulfonylcarbamat, Äthyl-2, 3, 4- trichlorben- zolsulfonylcarbamat oder Methyl-3-chlorbenzolstÜfonylcarbamat enthält.