DE1276401C2 - Herbizide Mittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.

A Ol η-19/02

C07c

451-19/02

12 q-32/01

Nummer: 1276401

Aktenzeichen: P 12 70 401.1-41 (N 23450) Anmeldetag: 11. Juli 1963 Auslegetag: 29. August 1968 Ausgabetag: 14. Mai 1969

Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein

Die Erfindung bezieht sich auf herbizide Mittel mit einem Gehalt an einer Verbindung der Formel

Herbizide Mittel

NH · CH₂OH

als Wirkstoff.

Die erfindungsgemäßen Mittel haben im allgemeinen eine gute herbizide Wirkung und können vorteilhaft sowohl für vorbeugende wie auch für direkte Behandlung benutzt werden. Dabei sind nicht nur junge Pflanzen gegen diese Mittel empfindlich, sondern auch ältere Unkrautpflanzen werden durch dieselben abgetötet.

N-Hydroxyrnethyl-2,6-dichlorthiobenzamid (Fp. 112 bis 115"C) beeinflußt das Wachstum einkeimblättriger Pflanzen in erheblich geringerem Maße als dasjenige zweikeimblättriger Pflanzen. Infolgedessen eignet sich dieser Stoff besonders in einem Mittel zur selektiven Bekämpfung zweikeimblättriger Unkräuter in Getreide, z. B. in Weizen und Gerste. In Wintergetreide können damit im Anfang des frühen Frühjahres überraschenderweise auch einkeimblättrige Unkräuter bekämpft werden. Da man in der Landwirtschaft an der Verwendung spezifisch wirksamer Mittel sehr interessiert ist, sind die besonderen Eigenschaften des genannten Wirkstoffs für die Praxis außerordentlich wichtig.

Die überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel geht aus den nachfolgenden Vergleichsversuchen hervor, in denen die Verbindung N-Hydroxy-Patentiert für:

N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande)

Vertreter:

Dipl.-Ing. H. Auer, Patentanwalt,

2000 Hamburg 1, Mönckebergstr. 7

Als Erfinder benannt: Johannes Wijma, Weesp (Niederlande) Beanspruchte Priorität:

Niederlande vom 12. Juli 1962 (280 889)

methyl-2,6-dichlorthiobenzamid mit dem handelsüblichen Wirkstoff 2,6-Dichlorbenzonitril verglichen wurde.
Bestimmung der Dauerwirkung

Aus beiden Verbindungen wurden Spritzpulver mit Gewichtsprozent an aktiver Substanz hergestellt, die jeweils in Mengen von 1,5 und 3 kg/ha verspritzt wurden.

Nach 2, 4, 8, 12 und 16 Wochen wurde in die behandelten Böden Gartenkresse gesät und nach jeweils Monat die Wachstumshemmung bestimmt. In der nachfolgenden Tabelle I ist die Wachstumshemmung in Prozenten, bezogen auf eine unbehandelte Probe, angegeben.

Tabelle I

	kg/ha	2	Wochcr	4	8	t	12	16
	1,5	35	20	0	0	9
2,6-Dichlorbenzo- f nitril 1	3	55	35	0	0	0
N-Hydroxymethyl- f	1,5	45	35	0	0	0
2,6-dichlorthio- \	3	55	4a	35	10	0
benzamid

Bestimmung der Herbizidwirkune . - . . .. . „ , ,

bmdungen jeweils 3 Tage nach der Aussaat in einer

Die in der nachfolgenden Tabelle II angeführten Menge von 3 kg/ha behandelt und nach .1 Monat die

Unkräuter wurden mit den beiden vorgenannten Ver- Wachstumshemmung bestimmt.

409 620-52

Die Ergebnisse sind in der Tabelle II aufgeführt, wobei die Bewertungsziffern 0 bis S verwendet wurden. 0 bedeutet keinen Einfluß auf das Wachstum, S bedeutet Pflanzen abgetötet.

Tabelle II

Wildhafer

Hahnenfuß

Ackerfuchsschwanz

Klebekraut

Spergel

Vogelmiere

Schafampfer

Täschelkraut

2,6-Dichlorbenzonitril

4
0

5
5
5
5
5
5

N-Hydroxy-

methyl-2,6-di-

chlorthiobenz-

amid

5
1
5
5
5
5
5
5

"5

Der Wirkstoff läßt sich auf die für solche Verbindungen bekannte oder ähnliche Weise herstellen, z. B. durch Reaktion eines entsprechenden Säurechlorides mit Hexamethylentetramin oder durch gleichzeitige Einwirkung von Ammoniak und Formaldehyd oder Paraformaldehyd auf ein entsprechendes Säurechlorid.

Vorzugsweise erfolgt die Herstellung durch Reaktion des betreffenden Dichlorthiobenzamides mit Formaldehyd oder Paraformaldehyd und insbesondere mit Formalin, einer wässerigen Lösung von Formaldehyd. Dieses Verfahren ist sehr einfach und eignet sich sehr gut zur Durchführung in der Praxis. Man arbeitet hierbei zweckmäßig in Gegenwart von Natronlauge und Dioxan und extrahiert den Wirkstoff mit Äther aus dem mit Kochsalzlösung versetzten Reaktionsgemisch.

Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.

Die Herstellung eines Mittels nach der Erfindung kann auf die für solche Mittel bekannten Weisen erfolgen. Man kann zu diesem Zweck z. B. einen Wirkstoff mit einem pulverigen inerten Träger, z. B. Kalk, Dolomit, Kaolin, Tonerde oder Attapulgit, mischen oder in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Toluol, Xylol, aliphatischen, acyclischen oder aromatischen Ketonen, z. B. Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon, oder Gemischen dieser Stoffe mit Kohlenwasserstoffen, lösen oder dispergieren, erforderlichenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen und Dispersionsmitteln. Der Wirkstoff kann auch mit Kunstdünger gemischt werden.

Ein Stäubepulver ist z. B. dadurch herstellbar, daß 5 Gewichtsteile eines Wirkstoffs mit 95 Gewichtsteilen Kieselgur gemischt und das Gemisch gemahlen wird.

Ein Spritzpulver ist z. B. dadurch herstellbar, daß 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs innig mit 5 Gewichtsteilen Oleylamidomethyltaurat, 10 Gewichtsteilen Calciumligninsulfonat und 65 Gewichtsteilen Kreide gemischt und das erhaltene Gemisch gemahlen wird.

Mischöle mit 5 bis 30% und vorzugsweise 10 bis 20°/o Wirkstoff und 5 bis 10°/o ionogenem oder nichtionogenem Emulgator oder einem Gemisch aus Emulgatoren beider Arten sind dadurch herstellbar, daß diese Bestandteile in organischen Lösungsmitteln, z. B. aliphatischen oder aromatischen Ketonen, wie Aceton und Cyclohexanon, die gegebenenfalls mit aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Toluol und Xylol, gemischt sein können, gelöst werden.

Eine Dispersion ist z. B. dadurch herstellbar, daß ein Mischöl, das z. B. durch Mischung von 25 Gewichtsteilen Wirkstoff, 10 Gewichtsteilen polyoxyäthylensorbitanfettsaurem Ester, 25 Gewichtsteilen Aceton und 30 Gewichtsteilen Methyläthylketon hergestellt worden ist, in Wasser ausgegossen wird.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

   CH,OH