DE2105687A1 - Verfahren zur Herstellung von 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden

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DE2105687A1 DE19712105687 DE2105687A DE2105687A1 DE 2105687 A1 DE2105687 A1 DE 2105687A1 DE 19712105687 DE19712105687 DE 19712105687 DE 2105687 A DE2105687 A DE 2105687A DE 2105687 A1 DE2105687 A1 DE 2105687A1
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    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines

Description

Unser Zeichen: O. Z. 27 330 WB/Be 6700 Ludwigshafen, 5.2.1971
Verfahren zur Herstellung von 2,1 ,3-Benzothiadiazin-4-on-
2,2-dioxiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,1 ,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden durch Cyclisierung einer o-Sulfamidobenzoesäure in Gegenwart von Phosgen und eines disubstituierten Carbonsäureamide oder eines tertiären Amins bei einer Temperatur von höchstens 500C.
Es ist aus der belgischen Patentschrift 702 877 bekannt und durch ein Beispiel belegt, daß man o-Sulfamidobenzoesäureester zu 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden cyclisiert. Als Cyclisierungsmittel werden PhosphoroxyChlorid, Thionylchlorid und Alkalilösungen aufgeführt. Nur die alkalischen Cyclisierungsmittel werden mit dem vorgenannten, einzigen Beispiel beschrieben. Als Cyclisierungstemperatur wird die Rückflußtemperatur der alkalischen, methanolischen Lösung angegeben. Der einzige Ausgangsstoff, der durch Beispiel belegt ist, N-Propyl-o-sulfamidobenzoesäuremethylester, kann nur in einer umständlichen, mehrstufigen Reaktionsfolge hergestellt werden, z.B. Kondensation von Anthranilsäure mit Methanol in bekannter Weise, Destillation des Gemische und Umsetzung mit einem N-acylierten Sulfaminsäurechlorid.
In der deutschen Patentschrift 1 120 456 wird eine Cyclisierung von o-Sulfamidobenzoesäuren unter dem Einfluß chlorierender oder wasserabspaltender Kondensationsmittel aufgeführt (Spalte 3, Zeilen 43 - 57). Pur den Pail von o-Sulfamidobenzoesäuren mit freier Carboxylgruppe werden nur PhosphoroxyChlorid als Kondensationsmittel und eine.Reaktionstemperatur von mindestens 700C beschrieben und durch Beispiel 2 veranschaulicht. Es wird in der Patentschrift hervorgehoben, daß die Reaktionsbedingungen davon abhängen, ob sich die freie Carboxylgruppe oder eine Ester- oder eine Carbonsäurehalogenid-Gruppe in o-Stellung zur Sulfamidogruppe befinden. Nur für den Fall der Verwendung von 509/70 - 2 -
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Anthranilsäureestern als Ausgangsstoffen wird ein Hinweis gegeben, daß der Ringschluß durch Zusatz von Basen beschleunigt wird. Als Base wird in den Beispielen nur Natronlauge veranschaulicht» Verwendet man das saure Ringschlußverfahren im Falle von N-Alkyl- bzw. N-Cycloalkyl-o-sulfamidobenzoesäuren, so erhält man Nebenprodukte in größerer Menge und eine unbefriedigende Ausbeute an Endstoff„ Neben der Cyclisierung tritt Hydrolyse des Endstoffs auf, die durch die hohe Reaktionstemperatur noch verstärkt wird. Sowohl im Falle von Phosphoroxychlorid wie auch z.B. von Thionylchlorid bilden sich bei Temperaturen von 70 bis 900C beträchtliche Mengen Anthranilsäure durch Spaltung der SuIfamidbindung zurück.
Eine Arbeit in the Journal of the American Chemical Society, Band 84, Seiten 1994 ff» beschreibt die Umsetzung von Anthranilsäuremethylester und Sulfamylchlorid in Gegenwart von einem organischen Lösungsmittel und von Natronlauge zu 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxido Durch eine Extraktion mit Natronlauge isoliert man den Endstoff. Auf die Instabilität von N-Sulfamylanthranilsäure wird hingewiesen. Die Cyclisierung dieses Ausgangsstoffs unter den genannten Bedingungen liefert ein Reaktionsgemisch verschiedener Komponenten und einen Endstoff in unbefriedigender Ausbeute und Reinheit.
Es wurde nun gefunden, daß man 2,1 ,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxide der allgemeinen Formel
I,
worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, durch Cyclisierung von o-Sulfamidobenzoesäuren in Gegenwart eines Cyclisierungsmittels vorteilhaft erhält, wenn man eine o-Sulfamidobenzoesäure der allgemeinen Formel
- 3 209837M180
0.Z0 27 330
II,
worin R die vorgenannte Bedeutung hat, in Gegenwart von Phosgen und eines am Stickstoffatom disubstituierten Carbonsäureamids oder eines tertiären Amins bei einer Temperatur von höchstens 500C cyclisiert.
Vorteilhaft wird das Verfahren so durchgeführt, daß man in bekannter Weise Anthranilsäure oder eines ihrer Salze mit einem ™ Sulfamidsäurehalogenid der allgemeinen Formel
X
R-NH-SO0 III,
in der R die vorgenannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bezeichnet, zum Ausgangsstoff II umsetzt und in dem so erhaltenen Reaktionsgemisch ohne Abtrennung den Ausgangsstoff II zum Endstoff I cyclisiert.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von N-Isopropyl-NI-(o-carboxy)-phenylsulfamid durch folgende Formeln Wiedergebens
COOH
NH-SO0-NH-CH
^ ι
?*3 ΛΛ/k +H2°
CH3
Die Erfindung geht von der Beobachtung aus, daß die Cyclisierung der o-Sulfamidobenzoesäuren zu den Endstoffen I nicht durch die optimale Wahl einer einzigen Reaktionsbedingung, z.B. der Temperatur oder des Cyclisierungsmittels, sondern nur durch
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- 4 - O.Zc 27 330
eine Kombination verschiedener, ganz spezieller Bedingungen optimal gestaltet werden kann. Cyclisierungen mit Phosgen allein ohne Zusatz von Basen weisen bei höherer Temperatur (zoBo 650C) wesentlich schlechtere Ergebnisse auf und bei tiefer Temperatur (z„B. 250C) findet eine Cyclisierung nicht in wesentlichem Maße statt«
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxide in guter Ausbeute und hoher Reinheit. Im Vergleich zu dem in der belgischen Patentschrift beschriebenen Verfahren bedeutet die Verwendung der erfindungsgemäßen Ausgangsstoffe und die tiefere Reaktionstemperatur einen gerade im großtechnischen Maßstab wirtschaftlichen und betrieblichen Vorteil. Der Ausgangsstoff ist im Vergleich zu einem Ester als Ausgangsstoff leichter zugänglich, daneben kann der bei der Reaktion abgespaltene Alkohol des Esters nur auf umständlichem und kostspieligem Wege wiedergewonnen werden. Bei den übrigen Verfahren bietet das erfindungsgemäße Verfahren vergleichsweise einen reineren Endstoff in höherer Ausbeute. Eine Hydrolyse des Endstoffs und die Bildung von Nebenprodukten treten nicht in wesentlichem Maße auf. Bei der Isolierung des Endstoffs ist eine Extraktion mit Lauge nicht notwendige Diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Der Ausgangsstoff II wird in Gegenwart von Phosgen, vorzugsweise mit einem Verhältnis von 1 bis 1,5 Mol Phosgen je Mol Ausgangsstoff II, cyclisiert. Bevorzugte Ausgangsstoffe II und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die genannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome, z.B. Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert sein.
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Beispielsweise kommen folgende o-Sulfamidobenzoesäuren als Ausgangsstoffe II in Präge; N-Methy1-, N-Äthyl-, N-n-Propyl-, N-n-Butyl-, N-Isobutyl-, N-Isopropyl-, N-tert.-Butyl-, N-Cyclohexyl-, N-Cyclopentyl-, N-Cyelooctyl-N'-o-carboxyphenylsulfamid.
Die Cyclisierung wird "bei einer Temperatur von höchstens 500C, vorzugsweise von -20 bis +250C, insbesondere von -6 bis +100C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Man verwendet als Katalysator ein am Stickstoffatom disubstituiertes Carbonsäureamid oder ein tertiäres Amin, vorteilhaft in einer Menge von 5 bis 25 Gew.#, bezogen auf Phosgen. Auch Gemische der genannten Katalysatoren kommen für die Cyclisierung in Betracht. Bevorzugte Katalysatoren sind Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, N-Dimethy!anilin, N-Diäthylanilin, N-Äthylpieridin, N-Methy!pyrrolidin, α-, β- und γ-Picolin, N-Propylpiperidin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Triamylamin, Tri-n-butylamin, n-Propyl-diisopropylamin, Trifurfurylamin, Trihexylamin, N-Methylimidazol, N-Methylpyrrol, N-Dimethylcyclohexylamin, Pyrimidin, Acridin; Dimethylformamid, Diäthylformamid, Ameisensäure-N-methylanilid, N,N-Dime.thylacetamid, N-Methylpyrrolidon.
Zweckmäßig wird die Cyclisierung in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt. Bevorzugt sind Lösungsmittel mit einem Dipolmoment oberhalb 1,2. Bezüglich der Definition und Bestimmung | des Dipolmoments wird auf Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 3/2, Seiten 361 ff. verwiesen. So sind beispielsweise geeignete Lösungsmittel Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, 1,2-cis-Dichloräthylen, n-Butylchlorid, 2-, 3- und ieo-Butylchlorid, Chlorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o- und m-Dichlorbenzol, o-, m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1 ^^-Trichlorbenzol, Chlor-1,3,5-trimethylbenzol, 1,10-Dibromdekan, 1,4-Dibrombutanj Ν,Ν-disubstituierte Carbonamide wie Dimethylformamid; Ketone wie Aceton, Acetophenon, Cyclopentanon, Cyclohexanon; Ester wie Methylacetat, Isobutylacetat, Benzoesäuremethylester, Phenylacetat; Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitromethan, Nitroäthan, Nitrobenzol, o-, m-, p-Chlornitrobenzol, o-Nitrotoluol; Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril, a-Chlorbenzonitril;
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tertiäre Amine wie Pyridin, N-Dimethylcyclohexylamin, N-Dimethylanilin, α-, β-, γ-Picolin; Chinolin, Isochinolin, Pyrimidin oder entsprechende Gemische. Ebenfalls kommen auch Gemische von polaren Lösungsmitteln, z.B» Ketonen, mit aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen,z.B. Aceton und Toluol bzw. Ligroin oder Chlorbenzol und Aceton, in Betracht. Gegebenenfalls kommen auch polare lösungsmittel mit einem Dipolmoment über 1, z.B. Chloroform, in Frage. Das polare Lösungsmittel liegt zweckmäßig in einer Menge von 250 bis 400 Gew.#, bezogen auf Ausgangsstoff II, vor. Häufig ist es vorteilhaft, den Katalysator gleichzeitig auch als Lösungsmittel zur Bildung des Reaktionsmediums zu verwenden, wobei man entsprechend die Katalysatormenge erhöht.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden; Ein Gemisch von Ausgangsstoff II, Phosgen, Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel wird während 8 bis 16 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Dann wird Lösungsmittel und überschüssiges Phosgen entfernt und aus dem Rückstand der Endstoff in üblicher Weise, z.B. durch Aufnehmen in einem der vorgenannten Lösungsmittel, !fällung durch Zugabe von Wasser und Filtration, isoliert. Man kann auch das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Abtrennung von überschüssigem Phosgen und/oder einem Teil des Lösungsmittels, mit Natronlauge extrahieren, die abgetrennte, alkalische Phase ansäuern und den gebildeten Endstoff abfiltrieren.
In einer vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens wird anstelle des Ausgangsstoffs II ihn bildende Stoffe verwendet. Man kann den Ausgangsstoff II in beliebiger Weise herstellen und ohne Isolierung des gebildeten Ausgangsstoffs II in dem Reaktionsgemisch die Cyclisierung vornehmen, wobei gegebenenfalls vorher noch ein anderer Reaktionsteilnehmer, z.B. das Lösungsmittel, abgetrennt oder in seiner Menge verringert werden kann. Bevorzugt verwendet man zur Herstellung des Ausgangsstoffs II das in der deutschen Patentschrift
(Patentanmeldung P - 0.Z0 27 315) beschriebene
Verfahren. Man setzt zuerst Anthranilsäure oder eines ihrer Salze mit einem SuIfamidsäurehalogenid, insbesondere dem
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·- 7 - 0.Z0 27 330
Chlorid, der allgemeinen Formel
R-FH-SO0 III,
C.
In der R die vorgenannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bezeichnet, in Gegenwart eines polaren, organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 15 und 400C um. Bevorzugte Stoffe III sind solche, in deren Formel R die vorgenannte, bevorzugte Bedeutung hat und X ein Brom- oder insbesondere ein Chloratom bezeichnet. Zweckmäßig wird die Umsetzung zwischen 15 und 250C und in Gegenwart der vorgenannten polaren, organi- j sehen Lösungsmittel mit einem Dipolmoment oberhalb 1,2 bzw. der vorgenannten Lösungsmittelgemische und in Gegenwart eines disubstituierten Carbonsäureamids oder eines tertiären Amins, inabesondere eines der vorgenannten Basen, durchgeführt. Bezüglich bevorzugte Reaktionsbedingungen und Konzentration der Reaktionsteilnehmer wird auf die genannte Patentschrift verwiesen. Nach Beendigung dieser ersten Reaktion wird Phosgen und gegebenenfalls Katalysator zugegeben und die Cyclisierung in vorgenannter Weise durchgeführt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Yerbindungen sind Pflanzenschutzmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen und Pflanzenschutzmitteln, Bezuglieh der Verwendung wird auf die genannten Veröffentlichungen verwiesen» In bekannter Weise, z.B. durch Umsetzung mit Basen nach dem in DP 1 120 456 -beschriebenen Verfahren, können aus den Endstoffen I die entsprechenden Salze, insbesondere Alkalisalze, hergestellt werden. Diese Salze sind Pflanzenschutzmittel und Pharmaceutica sowie Ausgangsstoffe für die Herstellung solcher Erzeugnisseo
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile <,
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Beispiel 1
a) 25 Teile Phosgen werden unter Rühren bei -150C in eine Suspension von 51,7 Teilen N-Isopropyl-N'-(o-carboxy)phenylsulfamid in 190 Teilen Chloroform und 5,2 Teilen Dimethylformamid eingegeben. Das Gemisch wird 14 Stunden bei 5 bis 80C gerührtο Nach Abtrennung überschüssigen Phosgens und des Chloroforms wird der ölige Rückstand in 10 Teile Aceton aufgenommen und durch Zugabe von 250 Teilen Wasser auskristallisiert. Man erhält 41,8 Teile (87 # der Theorie) 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid vom Pp. 125 bis 1290Cc
b) Bei Verwendung eines Lösungsmittelgemisches aus 87 Teilen Toluol und 33 Teilen Aceton und von 2,62 Teilen Dimethylformamid erhält man analog eine Ausbeute von 91 f> der Theorie an Endstoff I vom Fp« 125 bis 129°CO
Beispiel 2
14,5 Teile Phosgen werden unter Rühren bei -200C in eine Suspension von 25,8 Teilen N-Isopropyl-N'-(o-carboxy)-phenylsulfamid in 43 Teilen Toluol, 16 Teilen Aceton und 6,1 Teilen N-Dimethylanilin eingegeben. Das Gemisch wird 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt« Die Lösung wird dann eingeengt in Teilen Natronlauge (10 GeWo^) aufgenommen und filtriert. Die alkalische Phase wird angesäuert und der Niederschlag abgesaugt. Man erhält 20 Teile (83 ^ der Theorie) 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid vom Pp. 129 bis 1310C
Beispiel 3
a) 4,68 Teile N-Isopropylsulfamidsäurechlorid und 3,78 Teile Dimethylcyclohexylamin werden über 2 Zuführungen innerhalb einer Stunde bei 150C unter kräftigem Rühren zu einer Suspension von 3,62 Teilen Anthranilsäure in 18,2 Teilen Chlorbenzol und 2,54 Teilen Aceton langsam zugegeben. Das Gemisch
>30 TeJ - 9 -
wird eine Stunde bei 200C gerührt. Nach Zugabe von 0,230 Tei-
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len Dimethylformamid werden 3,9 Teile Phosgen innerhalb 6 Stunden bei -60C eingegeben. Das Gemisch wird 9 Stunden bei -60C und 4 Stunden bei 200C gerührt« Anschließend zieht man überschüssiges Phosgen und Aceton bei 300C und einem Druck von 80 Torr ab. Die Lösung wird nun mit einem Gemisch von 3,8 Teilen Natriumhydroxid und 54 Teilen Wasser extrahiert. Nach Einrühren der abgetrennten, alkalischen Phase in 26 Teile Salzsäure (13 Gew.^), Filtration und Trocknen des Pilterguts erhält man 4,94 Teile (78 # der Theorie) 3-Isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid vom Pp. 124 bis 1300C.
b) Ohne Nachteil kann in Beispiel 3a) auf das Extrahieren der organischen Phase mit Natronlauge verzichtet werden. Entfernt man nänüibh Phosgen und das lösungsmittel und rührt den verbleibenden Rückstand in 80 Teile Wasser ein, so geht das gebildete Dimethylcyclohexylaminhydrochlorid in Lösung, während gleichzeitig 3-Isopropy 1-2,1 ^-benzothiadiazin^-on-2,2-dioxid in ca. 97-prozentiger Reinheit ausfällt. Man erhält 4,83 Teile (76 # der Theorie) Endstoff I.
c) Analog a) wird die Umsetzung bei 15 bis 200C durchgeführt. Man erhält dieselbe Ausbeute an Endstoff.
Beispiele 4 bis 7
Analog Beispiel 3a) wird unter denselben Bedingungen der Herstellung des Ausgangsstoffs II, der Reaktionstemperatur, der Aufarbeitung und mit denselben Mengen an Katalysator und polarem Lösungsmittel die Cyclisierung nach der zweistufigen Verfahrensweise bei den folgenden, in der Tabelle aufgeführten Ausgangsstoffen III durchgeführt.
- 10 209837/1180
Tabelle
Beisp. Teile Ausgangsstoff III
Teile
ia der Theorie Endstoff I
I1P-(0C)
5 6
45,3 IT-Methyl-sulfamid- 46,7 73,3 saurechlorid
48,8 N-Äthyl-sulfamid- 51,0 75,1 saurechlorid
53,6 N-n-Propyl-sulfamid- 49,1 68,0 saurechlorid
58,2 N-Isobutyl-sulfamid- 60,6 79,4 saurechlorid 3-Methyl-2,1,3-benzothia- 207 diazin-4~on-2,2-dioxid
3-Äthyl-2,1,3-benzothia- 181 diazin-4-on-2,2-dioxid
3-n-Propy1-2,1,3-benzothia- 191-192 diazin-4-on~2,2-dioxid
3-Isobutyl-2,1,3-benzothia- 153-154 diazin-4-on-2,2-dioxid
O CJl (Ji

Claims (1)

Patentansprüche
1. Verfahren zur - Herstellung von 2,1 ^-Benzothiadiazin-^on-2,2-dioxiden dem allgemeinen Formel
worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, durch Cyclisierung von o-Sulfamidobenzoesäuren in ^j Gegenwart eines Cyclisierungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man eine o-Sulfamidobenzoesäure der allgemeinen Formel
COOH
II,
N-SO0-NH-R
ι c-H
worin R die vorgenannte Bedeutung hat, in Gegenwart von Phosgen und eines am Stickstoffatom disubstituierten Carbonsäureamide oder eines tertiären Amins bei einer Temperatur von höchstens 500C cyclisiert.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in bekannter Weise Anthranilsäure oder eines ihrer Salze mit einem Sulfamidsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R-NH-SO2 III,
in der R die vorgenannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bezeichnet, zum Ausgangsstoff II umsetzt und in dem so erhaltenen Reaktionsgemisch ohne Abtrennung den Ausgangsstoff Π zum Endstoff I cyclisiert.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG t
209837/1180
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