JP2007131646A - 除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 - Google Patents
除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007131646A JP2007131646A JP2007035233A JP2007035233A JP2007131646A JP 2007131646 A JP2007131646 A JP 2007131646A JP 2007035233 A JP2007035233 A JP 2007035233A JP 2007035233 A JP2007035233 A JP 2007035233A JP 2007131646 A JP2007131646 A JP 2007131646A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- chlorine
- fluorine
- cyano
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 325
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 73
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 72
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 63
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 28
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N ubiquinone-2 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 5
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 claims 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 28
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 19
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 19
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 12
- 0 C[C@@](C1)C2CC1*C2 Chemical compound C[C@@](C1)C2CC1*C2 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical compound N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 4
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRGNLUNSRWEUDH-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluoro-4-(1-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-4-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1N(C)NC(=O)N1C1=CC(F)=C(C(O)=O)C=C1F ZRGNLUNSRWEUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HWJHSBWIVIBXPH-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dimethyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one Chemical compound O=C1N(C)N(C)C(=S)N1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 HWJHSBWIVIBXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical class NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVMIHHVATFMLMF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-1,2-dimethyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one Chemical compound O=C1N(C)N(C)C(=S)N1C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1F SVMIHHVATFMLMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBOHGEWKWZLYPT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one Chemical compound O=C1N(C)N(C)C(=S)N1C1=CC=C(Cl)C=C1F GBOHGEWKWZLYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CADPWVMAPILGJE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dimethyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one Chemical compound O=C1N(C)N(C)C(=S)N1C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 CADPWVMAPILGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIIRTODHWQCPPW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoro-1-isothiocyanatobenzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1N=C=S YIIRTODHWQCPPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 2
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- BIMNUUMVCUBOLP-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[(4-cyano-2,5-difluorophenyl)carbamoylamino]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NNC(=O)NC1=CC(F)=C(C#N)C=C1F BIMNUUMVCUBOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethyl ether Natural products COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical group CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1NN=CS1 VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUBMHVJQMJBKZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole 1-oxide Chemical compound S1(C=NNC1)=O GNUBMHVJQMJBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- WIZIBTKOZABFGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluoro-4-isocyanatobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=C(F)C=C1N=C=O WIZIBTKOZABFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAZEVNTKMHIES-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical group CC1=NC=C=C=C1 ADAZEVNTKMHIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AFZMKBLOQNTBOT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC(Cl)=C1Cl AFZMKBLOQNTBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound O=C1NCN=N1 ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXMJWWWDAAIPDL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyano-2-fluoro-5-propoxyphenyl)-1-methyl-1-(methylamino)thiourea Chemical compound C(#N)C1=CC(=C(C=C1OCCC)NC(N(NC)C)=S)F NXMJWWWDAAIPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical group CC1=CC=C=N[CH]1 AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHIIKJXUUXDBIH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one Chemical compound S=C1N(C)NC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1F MHIIKJXUUXDBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVHVJCZVVRQER-UHFFFAOYSA-N 4-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one Chemical compound O=C1N(C)N(C)C(=S)N1C1=CC(N)=C(Cl)C=C1F QOVHVJCZVVRQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSFDTBRRIBJILD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1F CSFDTBRRIBJILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMVLECAOIFPZCD-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)imino-3,4-dimethyl-1,3,4-thiadiazolidin-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(N=C2N(N(C)C(=O)S2)C)=C1F QMVLECAOIFPZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222518 Agaricus Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHHONYYLQRXFLF-UHFFFAOYSA-M CN(C(N1[AlH2])=S)NC1=S Chemical compound CN(C(N1[AlH2])=S)NC1=S ZHHONYYLQRXFLF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- JQUQEWUNTMHLSW-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=C(C=C1F)N1C(NN(C1=O)C)=O)F)C(=O)O Chemical compound ClC1=C(C(=C(C=C1F)N1C(NN(C1=O)C)=O)F)C(=O)O JQUQEWUNTMHLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000131091 Lucanus cervus Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000275031 Nica Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241001130943 Phyllanthus <Aves> Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 241000532838 Platypus Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJEIYVAPNMUNIU-UHFFFAOYSA-N [Na].OC(O)=O Chemical compound [Na].OC(O)=O WJEIYVAPNMUNIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000006550 alkoxycarbonyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N alpha-methylpyridine Natural products CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 244000269888 azena Species 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N beta-methylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonyl chloride Chemical compound CCS(Cl)(=O)=O FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- OFIRPOCPMGMHLK-UHFFFAOYSA-N ethyl N-amino-N-[(4-chloro-2-fluorophenyl)carbamothioyl]carbamate Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)NC(N(N)C(=O)OCC)=S)F OFIRPOCPMGMHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXIJEABMFHPQON-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(methylamino)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NNC XXIJEABMFHPQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIJQYSEFXJTGY-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[(4-chloro-2-fluorophenyl)carbamothioyl-methylamino]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NN(C)C(=S)NC1=CC=C(Cl)C=C1F ZJIJQYSEFXJTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNIJAADZWYGVLJ-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[(4-cyano-2,5-difluorophenyl)carbamoyl-methylamino]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NN(C)C(=O)NC1=CC(F)=C(C#N)C=C1F NNIJAADZWYGVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWDRQZPDPAAPEX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[[4-cyano-2-fluoro-5-(methanesulfonamido)phenyl]carbamothioyl-methylamino]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NN(C)C(=S)NC1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F RWDRQZPDPAAPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYSYZMNJHYOXGN-UHFFFAOYSA-N ethyl n-aminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)NN VYSYZMNJHYOXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001055 magnesium Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- KNTSOIIWMMZXCX-UHFFFAOYSA-N methyl 2,5-difluoro-4-(1-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-4-yl)benzoate Chemical compound C1=C(F)C(C(=O)OC)=CC(F)=C1N1C(=O)N(C)NC1=O KNTSOIIWMMZXCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XLQVMMDMIQGAKK-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(4-cyano-2,5-difluorophenyl)carbamothioylamino]carbamate Chemical compound COC(=O)NNC(=S)NC1=CC(F)=C(C#N)C=C1F XLQVMMDMIQGAKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCAKTXBGIROUFM-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.CN(C)CC1=CC=CC=C1 ZCAKTXBGIROUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000005486 sulfidation Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体
本発明は新規な置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物、その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。
本発明は新規な置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物、その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。
ある種のN−アリール含窒素複素環式化合物が除草特性を有することは公知である(特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6参照)。しかしながら、上記の特許出願から公知である化合物は顕著な重要性は得られなかった。
ヨーロッパ特許第11,693号
ドイツ国特許第2,952,685号
ドイツ国特許第3,026,739号
米国特許第4,276,420号
米国特許第4,326,878号
WO94/14,817
一般式(I)
式中、Q1は酸素または硫黄を表し、
Q2は酸素または硫黄を表し、
R1は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表し、
R1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
R1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
R1は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカルボニルを表し、
R2は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表し、
R2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
R2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
R2は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカルボニルを表し、そして
Arは下記
Q2は酸素または硫黄を表し、
R1は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表し、
R1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
R1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
R1は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカルボニルを表し、
R2は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表し、
R2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
R2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
R2は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカルボニルを表し、そして
Arは下記
に定義される置換された一環式または二環式のアリールまたはヘテロアリールを表し、ここに
R3は水素またはハロゲンを表し、
R4は水素またはハロゲンを表し、
R5はシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
R6は次の基
−A1−A2−A3
を表し、ここに
A1は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、
A1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A2は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、
A2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A3は水素を表し、ただし各々の場合にA1及び/またはA2はいずれの単結合も表さず、
A3は更にヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロゲンまたはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表し、
A3は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
A3は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルキル及び/またはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し、
A3は更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルキルオキシ、ハロゲンアルキルオキシ及び/またはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アラルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表し、
A3は更に各々の場合に随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルアルキル、フリルアルキル、チエニルアルキル、オキサゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、ピリジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピラゾリルアルキルまたはフリルアルコキシを表すか、或いはパーヒドロピラニルアルコキシまたはピリジルアルコキシを表し、そして
R7は水素またはハロゲンを表すか、或いは
各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6またはR6及びR7は一緒になって次の基
R3は水素またはハロゲンを表し、
R4は水素またはハロゲンを表し、
R5はシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
R6は次の基
−A1−A2−A3
を表し、ここに
A1は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、
A1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A2は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、
A2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A3は水素を表し、ただし各々の場合にA1及び/またはA2はいずれの単結合も表さず、
A3は更にヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロゲンまたはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表し、
A3は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
A3は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルキル及び/またはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し、
A3は更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルキルオキシ、ハロゲンアルキルオキシ及び/またはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アラルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表し、
A3は更に各々の場合に随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルアルキル、フリルアルキル、チエニルアルキル、オキサゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、ピリジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピラゾリルアルキルまたはフリルアルコキシを表すか、或いはパーヒドロピラニルアルコキシまたはピリジルアルコキシを表し、そして
R7は水素またはハロゲンを表すか、或いは
各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6またはR6及びR7は一緒になって次の基
の1つを表し、ここに
Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素及び硫黄を表し、
R8及びR9は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、ハロゲンまたはアルキルを表すか、或いは一緒になってアルカンジイルを表し、そして
R10は水素またはヒドロキシルを表すか、随時シアノ、ハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、或いは各々の場合に随時シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールアルコキシを表す、
の新規な置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物が見いだされたが、但し、既知の化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(ドイツ国特許第2,952,685号及び同第3,026,739号参照)は請求の範囲から除外する。
Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素及び硫黄を表し、
R8及びR9は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、ハロゲンまたはアルキルを表すか、或いは一緒になってアルカンジイルを表し、そして
R10は水素またはヒドロキシルを表すか、随時シアノ、ハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、或いは各々の場合に随時シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールアルコキシを表す、
の新規な置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物が見いだされたが、但し、既知の化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(ドイツ国特許第2,952,685号及び同第3,026,739号参照)は請求の範囲から除外する。
置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物に対する異性体である式(Ia)及び(Ib)
式中、Q1、Q2、R1、R2及びArは上記の意味を有する、
の化合物が更に見いだされた。
の化合物が更に見いだされた。
一般式(I)の新規な置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物及び適当ならば式(Ia)または(Ib)の化合物は
(a)一般式(II)
(a)一般式(II)
式中、Q1、Q2、R1、R2及びArは上記の意味を有し、そして
Rはアルキルを表す、
の(チオ)セミカルバジド誘導体を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化縮合反応させ、その後、適当ならば親電子または求核置換反応を置換基の定義に関連する常法で行うか、或いは
(b)一般式(III)
Rはアルキルを表す、
の(チオ)セミカルバジド誘導体を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化縮合反応させ、その後、適当ならば親電子または求核置換反応を置換基の定義に関連する常法で行うか、或いは
(b)一般式(III)
式中、Q1、Q2、R1、R2及びArは上記の意味を有する、
のアリールイミノ複素環式化合物、或いは上記の式(Ia)または(Ib)の化合物を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で熱的に(「熱分解的に」)異性化する場合に得られる。
のアリールイミノ複素環式化合物、或いは上記の式(Ia)または(Ib)の化合物を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で熱的に(「熱分解的に」)異性化する場合に得られる。
式(I)の化合物はまた原理的に下記に図示するように合成し得る:(c)式(IV)のアリールイソ(チオ)シアネートと式(V)のヒドラジンとの反応による式(VI)のアリール(チオ)セミカルバジドの生成及びこのものと(チオ)ホスゲンとの反応:
(d)式(IV)のアリールイソ(チオ)シアネートと式(VII)のS−アルキルジチオカルバゼートとの反応及び続いての環化縮合:
(e)式(VIII)−Y:ClまたはOC6H5−のN,N−ビス−クロロカルボニル−またはN,N−ビス−フェノキシカルボニル−アリールアミンと式(V)のヒドラジンとの反応:
(f)式(IX)のアリールアミンと式(X)のヒドラジンジカルボン酸エステルとの反応:
一般式(I)の化合物は上記により更に通常の方法、例えばカルボン酸基またはその誘導体の転化(例えばR5:COOH→COCl,COOH→COOCH3,COCl→CONH2,COOCH3→CONH2,CONH2→CN,CN→CSNH2)によるか、アルキル化反応(例えばR1:H→CH3またはCHF2)によるか、または酸化もしくは硫化(例えばQ1:O→SまたはS→O)により一般式(I)の他の化合物に転化し得る−製造実施例も参照。
一般式(I)の新規な置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物は有能な除草活性に特長がある。
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。
本発明は好ましくは
Q1が酸素または硫黄を表し、
Q2が酸素または硫黄を表し、
R1が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルオキシ、C3〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C4−アルキニルチオ、C1〜C4−アルコキシ−カルボニル、C3〜C4−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C4−アルキニル−カルボニルで置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC1〜C6−アルキル−カルボニル、C3〜C6−アルケニル−カルボニル、C3〜C6−アルキニル−カルボニル、C1〜C6−アルコキシ−カルボニル、C3〜C6−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C6−アルキニルオキシ−カルボニルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキル−カルボニルを表し、
R2が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルオキシ、C3〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C4−アルキニルチオ、C1〜C4−アルコキシ−カルボニル、C3〜C4−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C4−アルキニルオキシ−カルボニルで置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC1〜C6−アルキル−カルボニル、C3〜C6−アルケニル−カルボニル、C3〜C6−アルキニル−カルボニル、C1〜C6−アルコキシ−カルボニル、C3〜C6−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C6−アルキニルオキシ−カルボニルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキル−カルボニルを表し、
Arが下記
Q1が酸素または硫黄を表し、
Q2が酸素または硫黄を表し、
R1が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルオキシ、C3〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C4−アルキニルチオ、C1〜C4−アルコキシ−カルボニル、C3〜C4−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C4−アルキニル−カルボニルで置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC1〜C6−アルキル−カルボニル、C3〜C6−アルケニル−カルボニル、C3〜C6−アルキニル−カルボニル、C1〜C6−アルコキシ−カルボニル、C3〜C6−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C6−アルキニルオキシ−カルボニルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキル−カルボニルを表し、
R2が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルオキシ、C3〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C4−アルキニルチオ、C1〜C4−アルコキシ−カルボニル、C3〜C4−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C4−アルキニルオキシ−カルボニルで置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC1〜C6−アルキル−カルボニル、C3〜C6−アルケニル−カルボニル、C3〜C6−アルキニル−カルボニル、C1〜C6−アルコキシ−カルボニル、C3〜C6−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C6−アルキニルオキシ−カルボニルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキル−カルボニルを表し、
Arが下記
に定義される置換された一環式または二環式アリール或いはヘテロアリール基を表し、ここに
R3が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R4が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R5がシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子4個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
R6が次の基
−A1−A2−A3
を表し、ここに
A1が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニル、C3〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、C1〜C4−アルキル−カルボニル、フェニル−カルボニル、C1〜C4−アルキル−スルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
A1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいC1〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイル、C2〜C6−アザアルケンジイル、C2〜C6−アルキンジイル、C3〜C6−シクロアルカンジイル、C3〜C6−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A2が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、C1〜C4−アルキル−スルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
A2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいC1〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイル、C2〜C6−アザアルケンジイル、C2〜C6−アルキンジイル、C3〜C6−シクロアルカンジイル、C3〜C6−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A3は水素を表し、ただし各々の場合にA1及び/またはA2はいずれの単結合も表さず、
A3がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、フッ素、塩素または臭素を表し、
A3が更に各々の場合にアルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素またはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表し、
A3が更に各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル中に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル基中に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキル及び/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ及び/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル−C1〜C4−アルコキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−C1〜C4−アルキル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル−C1〜C4−アルキル、オキサロリル−C1〜C4−アルキル、イソキサゾリル−C1〜C4−アルキル、チアゾリル−C1〜C4−アルキル、ピリジニル−C1〜C4−アルキル、ピリミジニル−C1〜C4−アルキル、ピラゾリルメトキシまたはフリルメトキシを表すか、或いはパーヒドロピラニルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、そして
R7が水素、フッ素または塩素を表すか、
各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6またはR6及びR7が一緒になって次の基
R3が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R4が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R5がシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子4個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
R6が次の基
−A1−A2−A3
を表し、ここに
A1が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニル、C3〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、C1〜C4−アルキル−カルボニル、フェニル−カルボニル、C1〜C4−アルキル−スルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
A1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいC1〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイル、C2〜C6−アザアルケンジイル、C2〜C6−アルキンジイル、C3〜C6−シクロアルカンジイル、C3〜C6−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A2が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、C1〜C4−アルキル−スルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
A2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいC1〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイル、C2〜C6−アザアルケンジイル、C2〜C6−アルキンジイル、C3〜C6−シクロアルカンジイル、C3〜C6−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
A3は水素を表し、ただし各々の場合にA1及び/またはA2はいずれの単結合も表さず、
A3がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、フッ素、塩素または臭素を表し、
A3が更に各々の場合にアルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素またはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表し、
A3が更に各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル中に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル基中に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキル及び/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ及び/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル−C1〜C4−アルコキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−C1〜C4−アルキル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル−C1〜C4−アルキル、オキサロリル−C1〜C4−アルキル、イソキサゾリル−C1〜C4−アルキル、チアゾリル−C1〜C4−アルキル、ピリジニル−C1〜C4−アルキル、ピリミジニル−C1〜C4−アルキル、ピラゾリルメトキシまたはフリルメトキシを表すか、或いはパーヒドロピラニルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、そして
R7が水素、フッ素または塩素を表すか、
各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6またはR6及びR7が一緒になって次の基
の1つを表し、ここに
Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄を表し、
R8及びR9が同一もしくは相異なり、かつ個々に酸素、フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表すか、或いは一緒になってC2〜C5−アルカンジイルを表し、そして
R10が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキル−カルボニルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表し、
R10が更に各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
R10が更にシクロアルキル基中に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル基中に炭素原子1〜3個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、
R10が更に各々の場合に炭素原子6個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R10が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、式(I)、(Ia)または(Ib)の化合物に関し、ここに、既知の化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(ドイツ国特許第2,952,685号及び同第3,026,739号)は本請求の範囲から除外する。
Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄を表し、
R8及びR9が同一もしくは相異なり、かつ個々に酸素、フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表すか、或いは一緒になってC2〜C5−アルカンジイルを表し、そして
R10が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキル−カルボニルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表し、
R10が更に各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
R10が更にシクロアルキル基中に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル基中に炭素原子1〜3個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、
R10が更に各々の場合に炭素原子6個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R10が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、式(I)、(Ia)または(Ib)の化合物に関し、ここに、既知の化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(ドイツ国特許第2,952,685号及び同第3,026,739号)は本請求の範囲から除外する。
本発明は殊に
Q1が酸素または硫黄を表し、
Q2が酸素または硫黄を表し、
R1が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
R1が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表し、
R2が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
R2が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表し、
Arが下記
Q1が酸素または硫黄を表し、
Q2が酸素または硫黄を表し、
R1が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
R1が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表し、
R2が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
R2が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表し、
Arが下記
に定義される置換された一環式または二環式アリール或いはヘテロアリール基を表し、ここに
R3が水素、フッ素または塩素を表し、
R4が水素、フッ素または塩素を表し、
R5がシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
R6が次の基
−A1−A2−A3
を表し、ここに
A1が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、
A1が更にメチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、エテン−1,2−ジイル、プロペン−1,2−ジイル、プロペン−1,3−ジイル、エチン−1,2−ジイル、プロピン−1,2−ジイルまたはプロピン−1,3−ジイルを表し、
A2が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が酸素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
A1が更にメチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、エテン−1,2−ジイル、プロペン−1,2−ジイル、プロペン−1,3−ジイル、エチン−1,2−ジイル、プロピン−1,2−ジイルまたはプロピン−1,3−ジイルを表し、
A3が水素を表し、但し、各々の場合にA1及び/またはA2は単結合を表さず、
A3が更にヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表し、
A3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−、i−、s−もしくはt−ペンチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、n−、i−、s−もしくはt−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表し、
A3が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び/またはエトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサロリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、
R7が水素、フッ素または塩素を表すか、或いは
各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6またはR6及びR7が一緒になって次の基
R3が水素、フッ素または塩素を表し、
R4が水素、フッ素または塩素を表し、
R5がシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
R6が次の基
−A1−A2−A3
を表し、ここに
A1が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、
A1が更にメチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、エテン−1,2−ジイル、プロペン−1,2−ジイル、プロペン−1,3−ジイル、エチン−1,2−ジイル、プロピン−1,2−ジイルまたはプロピン−1,3−ジイルを表し、
A2が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4を表し、ここにA4が酸素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
A1が更にメチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、エテン−1,2−ジイル、プロペン−1,2−ジイル、プロペン−1,3−ジイル、エチン−1,2−ジイル、プロピン−1,2−ジイルまたはプロピン−1,3−ジイルを表し、
A3が水素を表し、但し、各々の場合にA1及び/またはA2は単結合を表さず、
A3が更にヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表し、
A3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−、i−、s−もしくはt−ペンチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、n−、i−、s−もしくはt−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表し、
A3が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び/またはエトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルを表し、
A3が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサロリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、
R7が水素、フッ素または塩素を表すか、或いは
各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6またはR6及びR7が一緒になって次の基
の1つを表し、ここに
Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄を表し、
R8及びR9が同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、メチルまたはエチルを表すか、或いは一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)を表し、そして
R10が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは随時シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
R10が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
R10が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、
R10が更に各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−もしくはs−ブトキシ、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表し、そして
R10が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、式(I)、(Ia)及び(Ib)の化合物に関し、ここに、既知の化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(ドイツ国特許第2,952,685号及び同第3,026,739号)は本請求の範囲から除外する。
Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄を表し、
R8及びR9が同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、メチルまたはエチルを表すか、或いは一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)を表し、そして
R10が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは随時シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
R10が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
R10が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、
R10が更に各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−もしくはs−ブトキシ、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表し、そして
R10が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、式(I)、(Ia)及び(Ib)の化合物に関し、ここに、既知の化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン(ドイツ国特許第2,952,685号及び同第3,026,739号)は本請求の範囲から除外する。
一般的にか、または好適な範囲において与えられる上記の基の定義は式(I)の最終生成物及びまた対応して各々の場合に製造に必要とされる出発物質または中間体生成物に適応される。これらの基の定義は必要に応じて相互に、即ちまた上記の好適な化合物の範囲間で相互に組み合わせ得る。
本発明による式(I)の化合物の例は次のグループにおいて与えられる。
グループ1
Arは例えば下記の意味を有する:
2,4−ジクロロ−フェニル、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−フェニル、4,5−ジフルオロ−フェニル、2,4,5−トリクロロ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−フルオロ−フェニル、2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル、4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル、5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル、2−フルオロ−5−クロロ−4−シアノ−フェニル、2,4,5−トリフルオロ−フェニル、2,5−ジクロロ−4−シアノ−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−4−シアノ−フェニル、2−クロロ−4,5−ジシアノ−フェニル、2−クロロ−4−フルオロ−5−シアノ−フェニル、2,5−ジフルオロ−4−シアノ−フェニル、4−シアノ−3−メチル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−メチル−フェニル、2,5−ジクロロ−5−メトキシ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−エトキシ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−n−プロポキシ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−i−プロポキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−エトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−n−プロポキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチル−フェニル、2,4−ジクロロ−5−メチル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−トリフルオロメチル−フェニル、4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−4−メチル−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−4−メトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−メトキシ−5−メチル−フェニル、2,5−ジフルオロ−4−チオカルバモイル−フェニル、2−クロロ−4−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−プロピオニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メチル−2−プロピオニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−メチル−プロピオニルオキシ)−フェニル、2−クロロ−4−チオカルバモイル−5−i−プロポキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−メチル−スルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−チオカルバモイル−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−シクロプロピルスルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロピルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−チオカルバモイル−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−シアナミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2,2−ジフルオロエチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−フェニル−スルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−t−ブチルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−メトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−エトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−チオカルバモイル−5−メトキシ−カルボニル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(N−シクロプロピル−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メチル−2−プロピニルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−チオカルバモイル−5−メトキシカルボニルメチル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(N−メチル−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(ビス−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(N−メチルスルホニル−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−メトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−エトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−シクロプロピルオキシ−フェニル、2−クロロ−4−シクロプロピル−5−ジメチルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−テトラヒドロフリルメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−テトラヒドロフリルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−アミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチルアミノカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチルスルホニルオキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−ジフルオロメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−メトキシカルボニルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−エトキシカルボニルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メトキシカルボニルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルメトキシ−フェニル、4−シアノ−3−(1−メチル−2−プロピニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−シアノメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ヒドロキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ニトロ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジエトキシホスホリルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−クロロスルホニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ホルミルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルオキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジエトキシホスホリルメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−ジエトキシ−ホスホリルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−ジエトキシホスホリル−エトキシ)−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−(1−ジエトキシホスホリル−エトキシ)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−ヒドロキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(N,N−ジアセチル−アミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−アセチルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−チオシアナト−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジエチルアミノオキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−テトラヒドロフリルオキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ウレイド−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジメトキシメチレンアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−エトキシメチレンアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−エトキシカルボニル−オキシ)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−ジメチルアミノメチレンアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(パーヒドロピラン−4−イルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−カルボキシ−2−クロロ−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−ブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−ブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−ブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−ブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2,3−ジブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2,3−ジブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2,3−ジブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2,3−ジブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−s−ブトキシカルボニル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−カルバモイル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−1−メチル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1,2−ジブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−i−プロポキシカルボニル−エチル)−フェニル、2,4−ジクロロ−5−(2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−カルボキシ−2−クロロ−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エチルアミノ−カルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−アリルアミノカルボニル−2−クロロ−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−メトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−メトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−エトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−エトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−メチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−シクロプロピルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−メチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−エチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−シクロプロピルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−ジメチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エチルスルホニルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−エチルスルホニルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−カルボキシ−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−チオカルバモイル−5−(2−エチルアミノカルボニル−エテニル)−フェニル、2,6−ジフルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−6−フルオロ3−i−プロポキシ−フェニル、2−クロロ−6−フルオロ−3−iプロポキシ−4−トリフルオロメチル−フェ
ニル、2,6−ジクロロ−4−シアノ−3−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−カルボキシ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−i−プロポキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−ブトキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−i−ブトキシ−フェニル、4−ヒドロキシ−4−エトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−ヒドロキシ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(オキセタニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−オキセタニルオキシ−カルボニルメトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−オキセタニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−メトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−エトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、
2,4−ジクロロ−フェニル、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−フェニル、4,5−ジフルオロ−フェニル、2,4,5−トリクロロ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−フルオロ−フェニル、2−クロロ−4,5−ジフルオロ−フェニル、4−クロロ−2,5−ジフルオロ−フェニル、5−クロロ−2,4−ジフルオロ−フェニル、2−フルオロ−5−クロロ−4−シアノ−フェニル、2,4,5−トリフルオロ−フェニル、2,5−ジクロロ−4−シアノ−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−4−シアノ−フェニル、2−クロロ−4,5−ジシアノ−フェニル、2−クロロ−4−フルオロ−5−シアノ−フェニル、2,5−ジフルオロ−4−シアノ−フェニル、4−シアノ−3−メチル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−メチル−フェニル、2,5−ジクロロ−5−メトキシ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−エトキシ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−n−プロポキシ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−i−プロポキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−エトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−n−プロポキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチル−フェニル、2,4−ジクロロ−5−メチル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−トリフルオロメチル−フェニル、4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−4−メチル−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−4−メトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−メトキシ−5−メチル−フェニル、2,5−ジフルオロ−4−チオカルバモイル−フェニル、2−クロロ−4−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−プロピオニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メチル−2−プロピオニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−メチル−プロピオニルオキシ)−フェニル、2−クロロ−4−チオカルバモイル−5−i−プロポキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−メチル−スルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−チオカルバモイル−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−シクロプロピルスルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロピルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−チオカルバモイル−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−シアナミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2,2−ジフルオロエチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−フェニル−スルホニルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−t−ブチルスルホニルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−メトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−エトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−チオカルバモイル−5−メトキシ−カルボニル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(N−シクロプロピル−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メチル−2−プロピニルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−チオカルバモイル−5−メトキシカルボニルメチル−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(N−メチル−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(ビス−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(N−メチルスルホニル−エチルスルホニルアミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−メトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−エトキシカルボニル−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−シクロプロピルオキシ−フェニル、2−クロロ−4−シクロプロピル−5−ジメチルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−テトラヒドロフリルメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−テトラヒドロフリルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−アミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチルアミノカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メチルスルホニルオキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−ジフルオロメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−メトキシカルボニルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−エトキシカルボニルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メトキシカルボニルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルメトキシ−フェニル、4−シアノ−3−(1−メチル−2−プロピニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−シアノメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ヒドロキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ニトロ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジエトキシホスホリルアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−クロロスルホニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ホルミルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルオキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジエトキシホスホリルメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−ジエトキシ−ホスホリルメトキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−ジエトキシホスホリル−エトキシ)−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−(1−ジエトキシホスホリル−エトキシ)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−ヒドロキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(N,N−ジアセチル−アミノ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−アセチルアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−チオシアナト−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジエチルアミノオキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−テトラヒドロフリルオキシ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ウレイド−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−ジメトキシメチレンアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−エトキシメチレンアミノ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−エトキシカルボニル−オキシ)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−ジメチルアミノメチレンアミノ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(パーヒドロピラン−4−イルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−カルボキシ−2−クロロ−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−ブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−ブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−ブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−ブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2,3−ジブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2,3−ジブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2,3−ジブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2,3−ジブロモ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−s−ブトキシカルボニル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−カルバモイル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−1−メチル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1,2−ジブロモ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−i−プロポキシカルボニル−エチル)−フェニル、2,4−ジクロロ−5−(2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−カルボキシ−2−クロロ−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エチルアミノ−カルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−アリルアミノカルボニル−2−クロロ−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−メトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−メトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−エトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−エトキシカルボニル−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−メチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−シクロプロピルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−メチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−エチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−シクロプロピルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−ジメチルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−エチルスルホニルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−クロロ−2−エチルスルホニルアミノカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−カルボキシ−エテニル)−フェニル、2−フルオロ−4−チオカルバモイル−5−(2−エチルアミノカルボニル−エテニル)−フェニル、2,6−ジフルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−6−フルオロ3−i−プロポキシ−フェニル、2−クロロ−6−フルオロ−3−iプロポキシ−4−トリフルオロメチル−フェ
ニル、2,6−ジクロロ−4−シアノ−3−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−カルボキシ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−i−プロポキシカルボニル−エチル)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−ブトキシ−フェニル、2−クロロ−4−シアノ−5−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−i−ブトキシ−フェニル、4−ヒドロキシ−4−エトキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−ヒドロキシ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(オキセタニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−オキセタニルオキシ−カルボニルメトキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−オキセタニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−メトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−クロロ−5−(1−エトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−メトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、2−フルオロ−4−シアノ−5−(1−エトキシカルボニル−エチルチオ)−フェニル、
ここにRは例えば水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、i−もしくはs−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、シアノメチル、カルボキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。
グループ2
グループ2
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ3
グループ3
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ4
グループ4
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ5
グループ5
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ6
グループ6
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ7
グループ7
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ8
グループ8
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ9
グループ9
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ10
グループ10
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ11
グループ11
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ12
グループ12
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ13
グループ13
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ14
グループ14
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ15
グループ15
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ16
グループ16
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ17
グループ17
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ18
グループ18
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ19
グループ19
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ20
グループ20
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ21
グループ21
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ22
グループ22
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ23
グループ23
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ24
グループ24
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ25
グループ25
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ26
グループ26
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ27
グループ27
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ28
グループ28
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ29
グループ29
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ30
グループ30
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ31
グループ31
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ32
グループ32
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ33
グループ33
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ34
グループ34
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ35
グループ35
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ36
グループ36
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ37
グループ37
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ38
グループ38
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ39
グループ39
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ40
グループ40
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ41
グループ41
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ42
グループ42
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ43
グループ43
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ44
グループ44
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ45
グループ45
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ46
グループ46
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ47
グループ47
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ48
グループ48
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ49
グループ49
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ50
グループ50
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ51
グループ51
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ52
グループ52
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ53
グループ53
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ54
グループ54
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ55
グループ55
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ56
グループ56
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ57
グループ57
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ58
グループ58
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ59
グループ59
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ60
グループ60
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ61
グループ61
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ62
グループ62
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ63
グループ63
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ64
グループ64
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ65
グループ65
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ66
グループ66
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ67
グループ67
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ68
グループ68
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ69
グループ69
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ70
グループ70
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ71
グループ71
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ72
グループ72
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ73
グループ73
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ74
グループ74
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
グループ75
グループ75
ここにArは例えば上記グループ1に示される意味を有する。
例えば、出発物質として4−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−メトキシカルボニルチオセミカルバジドを用いる場合、本発明による工程(a)における反応の経路は次式により表し得る:
例えば、出発物質として2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシ−フェニルイミノ)−3,4−ジメチル−3,4−ジヒドロ−5−オキソ−1,3,4−チアジアゾールを用いる場合、本発明による工程(b)における反応の経路は次式により表し得る:
式(II)は一般式(I)の化合物の製造に対して本発明による工程(a)において出発物質として用いる(チオ)セミカルバジド誘導体の一般的定義を与える。式(II)において、Q1、Q2、R1、R2及びArは好ましくは、または殊に好ましくは式(I)の化合物の記載に関連してQ1、Q2、R1、R2及びArに対して好適か、または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有し;Rは好ましくは炭素原子1〜4個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを表す。
式(II)の出発物質は公知であり、そして/または公知の方法により製造し得る(Synthsis 1982,159〜160;ドイツ国特許第1,200,824号、同第2,952,685号及び同第3,026,739号参照)。
式(II)の(チオ)セミカルバジド誘導体は
(α)一般式(IV)
Ar−N=C=Q1 (IV)
式中、Ar及びQ1は上記の意味を有する、
のアリールイソ(チオ)シアネートを適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在下にて0乃至150℃間の温度で一般式(XI)
RO−CQ2−N(R2)−NH−R1 (XI)
式中、Q2、R1及びR2は上記の意味を有し、そして
Rはアルキルを表し、好ましくはC1〜C6−アルキルを表し、そして殊に好ましくはメチルまたはエチルを表す、
のカルバゼートと反応させるか、或いは
(β)一般式(XII)
Ar−NH2 (XII)
式中、Arは上記の意味を有する、
のアリールアミンを適当ならば反応補助剤例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばメタノール、エタノール及び/または水の存在下にて0乃至100℃間の温度で一般式(XIII)
Im−CQ1−Im (XIII)
式中、Q1は上記の意味を有し、そして
Imはイミダゾリルを表す、
の(チオ)カルボニル−ジイミダゾール並びに一般式(XI)
RO−CQ2−N(R2)−NH−R1 (XI)
式中、Q2、R1及びR2は上記の意味を有し、そして
Rはアルキルを表し、好ましくはC1〜C6−アルキルを表し、そして殊に好ましくはメチルまたはエチルを表す、
のカルバゼートと反応させる場合に得られる。
(α)一般式(IV)
Ar−N=C=Q1 (IV)
式中、Ar及びQ1は上記の意味を有する、
のアリールイソ(チオ)シアネートを適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在下にて0乃至150℃間の温度で一般式(XI)
RO−CQ2−N(R2)−NH−R1 (XI)
式中、Q2、R1及びR2は上記の意味を有し、そして
Rはアルキルを表し、好ましくはC1〜C6−アルキルを表し、そして殊に好ましくはメチルまたはエチルを表す、
のカルバゼートと反応させるか、或いは
(β)一般式(XII)
Ar−NH2 (XII)
式中、Arは上記の意味を有する、
のアリールアミンを適当ならば反応補助剤例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばメタノール、エタノール及び/または水の存在下にて0乃至100℃間の温度で一般式(XIII)
Im−CQ1−Im (XIII)
式中、Q1は上記の意味を有し、そして
Imはイミダゾリルを表す、
の(チオ)カルボニル−ジイミダゾール並びに一般式(XI)
RO−CQ2−N(R2)−NH−R1 (XI)
式中、Q2、R1及びR2は上記の意味を有し、そして
Rはアルキルを表し、好ましくはC1〜C6−アルキルを表し、そして殊に好ましくはメチルまたはエチルを表す、
のカルバゼートと反応させる場合に得られる。
先駆体として必要とされる式(IV)のアリールイソ(チオ)シアネートは公知であり、そして/または公知の方法により製造し得る(ドイツ国特許第4,327,743号、同第4,335,438号及び同第4,343,451号参照)。
先駆体として更に必要とされる式(VIII)のカルバゼートは公知の有機化学薬品である。
本発明による工程(a)は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。可能な反応補助剤は全ての通常の有機または無機塩基である。これらのものには例えばアルカリ金属またはアルカリ土金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水酸化リチウム、ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、リチウム、ナトリウムまたはカリウムアミド、ナトリウムまたはカリウムメチラート、ナトリウムまたはカリウムエチラート、ナトリウムまたはカリウムプロピラート、アルミニウムイソプロピラート、ナトリウムまたはカリウムt−ブチラート、水酸化ナトリウムまたはカリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウムまたはカルシウム、炭酸アンモニウム及び炭酸水素ナトリウムまたはカリウム、並びに塩基性有機窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−及び4−メチル−ピリジン、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)が含まれる。
本発明による工程(a)を行うために可能である希釈剤は通常の有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ペプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、t−ペンチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテルまたはジエチレングリコールジメチルもしくはジエルエーテル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,N−ジメチル−ホルムアミド、N,N−ジメチル−アセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはn−、i−もしくはs−ブチル;スルホキシド例えばジメチルスルホキシド;アルコール例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、s−もしくはt−ブタノール、エチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエーテル;及びその水との混合物または純水が含まれる。
本発明による工程(a)を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。本法は一般に0乃至150℃、好ましくは10乃至120℃の温度で行う。
本発明による工程(a)は一般に常圧下で行われる。しかしながらまた、一般に0.1乃至10バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程(a)を行うために、式(II)の出発物質を一般に最初に適当な希釈剤中にて反応容器中に導入し、そして適当ならば反応補助剤の添加後に必要な温度で反応が終了するまで撹拌する。処理は常法により行い得る(製造実施例参照)。
式(III)は一般式(I)の化合物の製造に対する本発明による工程(a)において出発物質として用いられるアリールイミノ複素環式化合物の一般的定義を与える。式(III)において、Q1、Q2、R1、R2及びArは好ましくは、または殊に式(I)の化合物の記載に関連してQ1、Q2、R1、R2及びArに対して好適または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有する。
式(III)の出発物質は未だ文献からは公知でないが;これらのものは未だ公開されていない以前の出願の目的である(ドイツ国特許第4,424,787号参照)。
式(III)のアリールイミノ複素環式化合物は一般式(VI)のアリール(チオ)セミカルバジドを適当ならば希釈剤例えばトルエン及び/または塩化メチレンの存在下にて、0乃至100℃間の温度で反応性炭酸誘導体例えばホスゲンまたはチオホスゲンと反応させる場合に得られる。 式(Ia)及び(Ib)は一般式(I)の化合物の製造に対して本発明による工程(b)において適当ならば出発物質として用いられる化合物の一般的定義を与える。式(Ia)及び(Ib)において、Q1、Q2、R1、R2及びArは好ましくは、または殊に式(I)の化合物の記載に関連してQ1、Q2、R1、R2及びArに対して好適または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有する。
式(Ia)及び(Ib)の化合物は少なくとも1個の基R1またはR2が水素を表す一般式(I)のN−アリール含窒素複素環式化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下にて0乃至80℃間の温度で式(XIVa)または(XIVb)
X−R1 (XIVa) X−R2 (XIVb)
式中、R1及びR2は水素を除き、上記の意味を有し、そして
Xはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素或いは基
−O−SO2−O−R1または−O−SO2−O−R2の1つを表す、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
X−R1 (XIVa) X−R2 (XIVb)
式中、R1及びR2は水素を除き、上記の意味を有し、そして
Xはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素或いは基
−O−SO2−O−R1または−O−SO2−O−R2の1つを表す、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
ここに好ましくは本発明による工程(a)と同様の希釈剤及び反応補助剤が可能である。
適当ならば、本発明による工程(b)は反応補助剤の存在下で行う。ここに本発明による工程(a)と同様の反応補助剤、並びに更に加えてまたアルカリ金属硫化物例えば硫化ナトリウムまたは硫化カリウムが可能である。
本発明による工程(b)は好ましくは希釈剤を用いて行う。ここに本発明による工程(a)と同様の希釈剤が可能である。
本発明による工程(b)を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。本法は一般に0乃至250℃、好ましくは20乃至150℃の温度で行う。
本発明による工程(b)は一般に常圧下で行われる。しかしながらまた、一般に0.1乃至10バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程(b)を行うために、式(III)または式(Ia)もしくは(Ib)の出発物質を一般に最初に適当な希釈剤中にて反応容器中に導入し、そして必要な温度で反応が終了するまで撹拌する。処理は常法により行い得る。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる:
次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、 マメグンバイナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、 タデ属(Polygonum)、 セスバニア属(Sesbania)、 オナモミ属(Ambrosia)、 アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属 (Carduus)、 ノゲシ属(Sonchus)、 ナス属(Solanum)、 イヌガラシ属(Rorippa)、 キカシグサ属(Rotala)、 アゼナ属(Lindernia)、 ラミウム属(Lamium)、 クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、 エメクス属 (Emex)、 チヨウセンアサガオ属(Datura)、 スミレ属(Viola)、 チシマオドリコ属(Galeopsis)、 ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属(Trifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポポ属(Taraxacum)。
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypium)、 ダイズ属(Glycine)、 フダンソウ属(Beta)、 ニンジン属(Daucus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、 サツマイモ属(Ipomoea)、 ソラマメ属(Vicia)、 タバコ属(Nicotiana)、 トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis)、 アブラナ属(Brassica)、 アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis) 及びウリ属(Cucurbita)。
次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochloa)、 エノコログサ属(Setaria)、 キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、 アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、 ウシノケグサ属(Festuca)、 オヒシバ属(Eleusine)、 ブラキアリア属(Brachiaria)、 ドクムギ属(Lolium)、 スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、 カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、 シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、 テンツキ属(Fimbristylis)、 オモダカ属(Sagittaria)、 ハリイ属 (Eleocharis)、 ホタルイ属(Scirpus)、 パスパルム属 (Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、 スフエノクレア属(Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、 ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus) 及びアペラ属(Apera)。
次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、 コムギ属(Triticum)、 オオムギ属(Hordeum)、 カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、 モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、 サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Ananas)、 クサスギカズラ属(Asparagus) およびネギ属(Allium)。
次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、 マメグンバイナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、 タデ属(Polygonum)、 セスバニア属(Sesbania)、 オナモミ属(Ambrosia)、 アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属 (Carduus)、 ノゲシ属(Sonchus)、 ナス属(Solanum)、 イヌガラシ属(Rorippa)、 キカシグサ属(Rotala)、 アゼナ属(Lindernia)、 ラミウム属(Lamium)、 クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、 エメクス属 (Emex)、 チヨウセンアサガオ属(Datura)、 スミレ属(Viola)、 チシマオドリコ属(Galeopsis)、 ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属(Trifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポポ属(Taraxacum)。
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypium)、 ダイズ属(Glycine)、 フダンソウ属(Beta)、 ニンジン属(Daucus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、 サツマイモ属(Ipomoea)、 ソラマメ属(Vicia)、 タバコ属(Nicotiana)、 トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis)、 アブラナ属(Brassica)、 アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis) 及びウリ属(Cucurbita)。
次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochloa)、 エノコログサ属(Setaria)、 キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、 アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、 ウシノケグサ属(Festuca)、 オヒシバ属(Eleusine)、 ブラキアリア属(Brachiaria)、 ドクムギ属(Lolium)、 スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、 カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、 シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、 テンツキ属(Fimbristylis)、 オモダカ属(Sagittaria)、 ハリイ属 (Eleocharis)、 ホタルイ属(Scirpus)、 パスパルム属 (Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、 スフエノクレア属(Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、 ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus) 及びアペラ属(Apera)。
次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、 コムギ属(Triticum)、 オオムギ属(Hordeum)、 カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、 モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、 サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Ananas)、 クサスギカズラ属(Asparagus) およびネギ属(Allium)。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式(I)の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している;乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げた配合物または槽混合が可能である。
混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル;アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム;アリールオキシアルカン酸例えば2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、フルロキシピル、MCPA、MCPP及びトリクロピル;アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル;アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン;カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル;ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン;ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン;ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン;ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム;イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン;ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル;オキシアセトアミド例えばメフェナセット;スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル;チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート;トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン;トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン;他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。
また 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(acaricides)、 殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布(watering)、スプレー、アトマイジング(atomizing)または粒剤散布(scattering)によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合物1g乃至10kg間、好ましくは5g乃至5kg/ha間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。
製造実施例:
実施例1
実施例1
4−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−エトキシカルボニル−セミカルバジド20.2g(75ミリモル)を25%水酸化カリウム50ml中で80℃にて2時間撹拌した。混合物を20℃に冷却した後、このものを濃塩酸でpH=4に調整し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点>250℃の4−(4−カルボキシ−2,5−ジフルオロフェニル)−1,2,4−トリアゾリン−2,5−ジオン16.0g(理論値の90%)が得られた。
実施例2
実施例2
4−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニルアミノフェニル)−2−メチル−1−エトキシカルボニル−チオセミカルバジド3.90g(10ミリモル)、トリエチルアミン8.10g(80ミリモル)及びアセトニトリル100mlの混合物を還流温度で12時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣を水と共に撹拌し、混合物を濃塩酸で酸性にし、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点>250℃の4−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニルアミノフェニル)−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン1.20g(理論値の35%)が得られた。
実施例3
実施例3
4−(4−クロロ−2−フルオロ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル)−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン5.2g(15ミリモル)、炭酸カリウム5.2g(37.5ミリモル)及びアセトニトリル50mlの混合物を60℃で60分間撹拌し;次にFrigen(CHClF2)を60℃で60分間通した。続いて混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に取り入れ、混合物を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣中に得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製した(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル、容量:7:1)。
融点51℃の4−(4−クロロ−2−フルオロ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル)−1−メチル−2−ジフルオロメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン0.7g(理論値の12%)が得られた。
実施例4
実施例4
2−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロパルギル−(2H)−1,4−ベンゾキサジン−6−イル−イミノ)−3−メチル−3,4−ジヒドロ−5−オキソ−(4H)−1,3,4−チアジアゾール7.5g(23ミリモル)及びジメチルスルホキシド20mlの混合物を50℃で2時間、70℃で更に2時間及び80℃で更に2時間加熱した。次にこのものを減圧下で濃縮し、残渣を水と共に撹拌し、そして結晶としてえられた生成物を濾過により単離した。
融点190℃の4−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロパルギル−(2H)−1,4−ベンゾキサジン−6−イル)−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン6.6g(理論値の85%)が得られた。
また例えば次の表1に示される式(I)の化合物を実施例1〜4と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製造することができた。
表1中の実施例13として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
2−(4−シアノ−2−フルオロ−4−i−プロポキシ−フェニルイミノ)−3,4−ジヒドロ−3,4−メチル−5−チオキソ(4H)−1,3,4−チアゾール1.0g(0.3ミリモル)、硫化ナトリウム0.1g(0.1ミリモル)及びエタノール20mlの混合物を還流下で約20時間加熱した。次にこのものを濃縮し、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルと共に温浸し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点175℃の4−(4−シアノ−2−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニル)−1,2−ジメチル−1,2,4−トリアゾリン−2,5−ジオン0.25g(理論値の25%)が得られた。
表1中の実施例21として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
硫化水素を4−(4−シアノ−2−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニル)−1,2−ジメチル−1,2,4−トリアゾリン−2,5−ジオン0.9g(2.6ミリモル)、トリエチルアミン2ml(14ミリモル)及びピリジン20mlの混合物中に90℃で9時間通した。混合物を冷却した後、溶媒をロータリーエバポレータ上で除去し、そして残渣を2規定塩酸と共に撹拌した。粗製生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥し、そしてカラムクロマトグラフィー(移動相:ヘキサン/酢酸エチル 4:1)により精製した。
融点228℃の4−(2−フルオロ−5−i−プロポキシ−4−チオカルバモイルフェニル)−1,2−ジメチル−1,2,4−トリアゾリン−2,5−ジチオン0.42g(理論値の43%)が得られた。
表1中の実施例46として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
ジメチルホルムアミド20ml中の4−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロパルギル−(2H)−1,4−ベンゾキサジン−6−イル)−1−メチル−5−メチルチオ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン2.1g(6ミリモル)の溶液を還流下で16時間加熱した。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。
融点236℃の4−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロパルギル−(2H)−1,4−ベンゾキサジン−6−イル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン0.9g(理論値の43%)が得られた。
表1中の実施例61として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
4−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−エトキシカルボニル−2−メチル−セミカルバジド44.7g(0.15モル)を4モル当量の水酸化カリウム水溶液200ml中で80℃で30分間撹拌した。混合物を20℃に冷却した後、このものを濃塩酸でpH=4に調整し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点215℃の4−(4−カルボキシ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−メチル−1,2,4−トリアゾリン−3,5−ジオン36g(理論値の96%)が得られた。
表1中の実施例62として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
4−(4−カルボキシ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジオン27.1g(0.1モル)をトルエン200ml中で80℃に加熱した。塩化チオニル14.3g(0.12モル)をこの温度で30分間にわたって滴加し、混合物を還流温度に加熱し、そしてガスの発生が終了するまで2時間撹拌した。混合物を20℃に冷却した後、結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点>250℃の4−(4−クロロカルボキシ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジオン7.2g(理論値の25%)が得られた。
表1中の実施例63として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
4−(4−カルボキシ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジオン6.5g(0.024モル)をメタノール200ml及び硫酸2滴と共に還流温度で8時間撹拌した。混合物を20℃に冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を塩化メチレンに溶解し、溶液を水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で溶媒を十分に除去した。
融点156℃の4−(4−メトキシカルボニル−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジオン4.2g(理論値の62%)が得られた。
表1中の実施例69として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
4−(4−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2−エトキシカルボニル−チオセミカルバジド29.3g(0.096モル)をアセトニトリル400ml中にてトリエチルアミン78g(0.77モル)と共に還流温度で8時間撹拌し、混合物を冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮した。水を残渣に加え、混合物を濃塩酸を用いてpH=4に調整し、塩化メチレンで抽出し、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
融点75℃の4−(4−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン22g(理論値の88%)が得られた。
表1中の実施例70として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
下の実施例(Ia−5)によるメソイオン性化合物7.1g(0.026モル)をジメチルホルムアミド100ml中で還流下で18時間撹拌し、そして混合物を冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮した。
4−(4−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン5.9g(理論値の83%)が得られた。
1H-NMR(CDCl3):3.45;3.73;7.30-7.40ppm。
表1中の実施例71として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
4−(4−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン4.65g(0.017g)を濃硫酸30ml中にて最初に反応容器中に導入し、そして98%硝酸3mlを0℃で滴加した。続いて混合物を室温で8時間撹拌し、氷水と共に撹拌し、そして沈殿した生成物を濾別した。
融点146℃の4−(4−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−フェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン2.9g(理論値の54%)が得られた。
表1中の実施例72として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
4−(4−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−フェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン2.6g(0.008モル)を酢酸20ml中にて水10ml及び酢酸エチル10mlと共に最初に反応容器中に導入し、そして鉄粉末4.6g(0.0082モル)を一部ずつ加え、その際に温度を氷浴を用いて最高45℃に保持した。添加が完了した後、続いて混合物を23℃で2時間撹拌し、そして残渣を水で洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
融点208℃の4−(4−クロロ−2−フルオロ−5−アミノ−フェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン1.5g(理論値の65%)が得られた。
表1中の実施例73として示される化合物は例えば次のように製造し得る:
トリエチルアミン1.8g(0.018モル)及び次に塩化エタンスルホニル2.3g(0.018モル)を−10℃で塩化メチレン50ml中の4−(4−クロロ−2−フルオロ−5−アミノ−フェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン1.3g(0.0045モル)に加え、混合物を室温で3時間撹拌し、水を加え、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
融点195℃(分解)の4−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(ジエチルスルホニル)−アミノ−フェニル]−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾル−3−オン2.0g(理論値の94%)が得られた。
式(Ia)または(Ib)の化合物:
実施例(Ia−1)
式(Ia)または(Ib)の化合物:
実施例(Ia−1)
4−(4−クロロ−2−フルオロ−5−i−プロポキシカルボニル−フェニル)−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン4.2g(12ミリモル)、炭酸カリウム3.5g(25ミリモル)、ヨウ化メチル2.2g(15ミリモル)及びアセトニトリル60mlの混合物を40℃で12時間撹拌した。次にこのものを濃縮し、残渣を水中に取り入れ、混合物を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣として得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、塩化メチレン/メタノール、容量:40:1)により精製した。
融点159℃の上記構造式の化合物1.0g(理論値の24%)が得られた。
次の表2中に示される式(Ia)化合物は例えば次と同様に製造し得る:
表2中において実施例(Ia−5)に示される化合物は例えば次と同様に製造し得る:
4−(4−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−5−チオキソ−1,2,4−トリアゾリン−3−オン20.7g(0.08モル)をジメチルスルホキシド150ml及び炭酸カリウム22g(0.16モル)と共に最初に反応容器中に導入した。次にヨウ化メチル23g(0.16モル)を0℃で30分間にわたって滴加した。続いて混合物を23℃で4時間撹拌し、次に濃縮した。残渣を水と共に撹拌し、混合物を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣をイソプロパノールと共に撹拌した後、結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
上記の構造のメソイオン性化合物7.8g(理論値の36%)が得られた。
式(II)の出発物質:
実施例(II−1)
式(II)の出発物質:
実施例(II−1)
4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニルイソシアネート18.0g(0.10モル)をトルエン100ml中のエチルカルバゼート10.4g(0.10モル)の溶液に加え、そして混合物を20℃で2時間及び次に還流温度で更に2時間撹拌した。冷却後に結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点245℃の4−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−1−エトキシ−カルボニル−セミカルバジド24.2g(理論値の90%)が得られた。
実施例(II−2)
実施例(II−2)
4−クロロ−2−フルオロ−フェニルイソチオシアネート18.8g(0.1モル)をアセトニトリル200ml中にて2−メチル−1−エトキシカルボニル−ヒドラジン11.8g(0.1モル)及び炭酸水素ナトリウム9.24g(0.11モル)と共に還流温度で8時間撹拌した。混合物を冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を水と共に撹拌し、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
融点151℃の4−(4−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2−メチル−1−エトキシ−カルボニル−チオセミカルバジド29g(理論値の95%)が得られた。
式(III)の出発物質:
実施例(III−1)
式(III)の出発物質:
実施例(III−1)
トルエン中のホスゲンの20%溶液6g(12ミリモル)を塩化メチレン50ml中の2−メチル−4−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロパルギル−(2H)−1,4−ベンゾキサジン−6−イル)−チオセミカルバジド3.1g(10ミリモル)の懸濁液に約20℃で加えた。反応混合物を40℃で約15時間加熱し、溶媒を真空中で除去し、そして残渣を水中に取り入れた。混合物を炭酸水素ナトリウム溶液で中和し、固体を濾別し、水で洗浄し、そして真空中にて40〜50℃で乾燥した。
2−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロパルギル−(2H)−1,4−ベンゾキサジン−6−イル)−3−メチル−3,4−ジヒドロ−5−オキソ−(4H)−1,3,4−チアジアゾール2.8g(理論値の84%)が得られた。
融点:214℃。
実施例(III−2)
融点:214℃。
実施例(III−2)
チオホスゲン0.66g(5.7ミリモル)を乾燥塩化メチレン30ml中の4−(4−シアノ−2−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニル)−1,2−ジメチルチオセミカルバジド1.7g(5.7ミリモル)の溶液に加えた。反応はやや発熱的であった。反応混合物を還流温度で4時間撹拌し、溶媒を真空中で除去し、そして残渣を飽和炭酸ナトリウム溶液と共に撹拌した。生じた固体を濾別し、水で洗浄し、そして粘土上で圧縮した。
融点117℃の2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−i−プロポキシ−フェニルイミノ)−3,4−ジメチル−5−チオ−1,3,4−チアジアゾール1.5g(理論値の78%)が得られた。
式(IV)の出発物質:
実施例(IV−1)
式(IV)の出発物質:
実施例(IV−1)
チオホスゲン129g(1.12モル)をクロロベンゼン500ml中の4−クロロ−2−フルオロ−アニリン81g(0.56モル)に80〜90℃で1時間にわたって加え、次に混合物をガスの発生が終了するまで還流温度で2時間撹拌した。透明な溶液を水流ポンプの真空下で乾固するまで濃縮した。
4−クロロ−2−フルオロ−フェニルイソチオシアネート102g(理論値の97%)が得られた。
1H−NMR(CDCl3):7.10−7.20ppm;GC−MS:(M=187)98.4%。
使用例:
実施例A
発芽前試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
実施例A
発芽前試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、24時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。3週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、%損傷として評価した。数字は次を表す:
0%=作用なし(未処理対照と同様)
100%=全て撲滅
0%=作用なし(未処理対照と同様)
100%=全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例3、9、10、12、13、14及び15による化合物は60g/haの量で施用する場合、ある場合に作物植物例えば大麦及びトウモロコシに対して良好な許容性(10〜70%)並びに雑草例えばスズメノテッポウ属(90〜100%)、シノドン属(95〜100%)、エノコログサ属(70〜100%)、ヒユ属(90〜100%)、アカザ属(100%)、シカギク属(95〜100%)、タデ属(80〜100%)、スベリヒユ属(95〜100%)及びスミレ属(90〜100%)に対して極めて有能な作用を示した。
実施例B
発芽後試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
発芽後試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特定の量が1ヘクタール当り水1000 lとして施用されるように選定した。3週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して%損傷として評価した。数字は次を表す:
0%=作用なし(未処理対照と同様)
100%=全て撲滅
0%=作用なし(未処理対照と同様)
100%=全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例3、4、9、10、12、13、14及び15並びにIa−1及びIa−2による化合物は15乃至250g/haの量で施用する場合、雑草例えばヒユ属(60〜100%)、アカザ属(90〜100%)、チョウセンアサガオ属(80〜100%)、ヤエムグラ属(90〜100%)及びクワガタソウ属(50〜100%)に対して極めて有能な作用を示した。
Claims (6)
- 一般式(I)
Q2は酸素または硫黄を表し、
R1は各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表し、
R2は各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表し、
Arは下記
R3はフッ素、塩素または臭素を表し、
R4は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R5がシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子4個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
R6が次の基
−A1−A3
を表し、ここに
A1が単結合を表すか、或いは基−N−A4を表し、ここにA4が水素又はC1〜C4−アルキルを表し、
A3は水素を表し、ただしA1は単結合を表さず
A3が更にヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、フッ素、塩素または臭素を表し、
A3が更に各々の場合にアルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素またはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表し、
A3が更に各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル中に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
R7は水素、フッ素または塩素を表す、
の置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物。 - Q1が酸素または硫黄を表し、
Q2が酸素または硫黄を表し、
R1が各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
R2が各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、
Arが下記
R3がフッ素または塩素を表し、
R4が水素、フッ素または塩素を表し、
R5がシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
R6が次の基
−A1−A3
を表し、ここに
A1が単結合を表すか、或いは基−N−A4を表し、ここにA4が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
A3が水素を表し、但しA1は単結合を表さず、
A3が更にヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表し、
A3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−、i−、s−もしくはt−ペンチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、n−、i−、s−もしくはt−ペンチルオキシメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表し、
A3が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し、
R7が水素、フッ素または塩素をを表す、請求の範囲第1項に記載の一般式(I)の置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物。 - 少なくとも1つの、請求の範囲第1〜2項のいずれかに記載の一般式(I)のN−アリール含窒素複素環式化合物を含有する除草剤組成物。
- 請求の範囲第1〜2項のいずれかに記載の一般式(I)のN−アリール含窒素複素環式化合物を増量剤及び/または表面活性物質と混合することからなる、除草剤組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4444741 | 1994-12-15 | ||
DE19531152A DE19531152A1 (de) | 1994-12-15 | 1995-08-24 | Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51821396A Division JP4157161B2 (ja) | 1994-12-15 | 1995-12-04 | 除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007131646A true JP2007131646A (ja) | 2007-05-31 |
Family
ID=25942887
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51821396A Expired - Fee Related JP4157161B2 (ja) | 1994-12-15 | 1995-12-04 | 除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 |
JP2007035233A Withdrawn JP2007131646A (ja) | 1994-12-15 | 2007-02-15 | 除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51821396A Expired - Fee Related JP4157161B2 (ja) | 1994-12-15 | 1995-12-04 | 除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US6162765A (ja) |
EP (2) | EP0797573B1 (ja) |
JP (2) | JP4157161B2 (ja) |
CN (2) | CN1171879C (ja) |
AU (1) | AU4340296A (ja) |
BR (1) | BR9510028A (ja) |
CA (1) | CA2207628C (ja) |
DE (3) | DE19531152A1 (ja) |
ES (2) | ES2228691T3 (ja) |
HK (1) | HK1008992A1 (ja) |
WO (1) | WO1996018618A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19531152A1 (de) * | 1994-12-15 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen |
DE19627901A1 (de) * | 1996-07-11 | 1998-01-15 | Bayer Ag | Substituierte aromatische Carbonylverbindungen und ihre Derivate |
DE19708928A1 (de) * | 1997-03-05 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Substituierte aromatische Aminoverbindungen |
DE19937772A1 (de) | 1999-08-10 | 2001-02-15 | Bayer Ag | Substituierte Heterocyclyl-2GH-chromene |
EP1613607B1 (de) * | 2003-04-08 | 2013-01-09 | Basf Se | Benzolsulfonamid-derivate als herbizide oder desikkante/defoliante verbindungen |
US7972867B2 (en) | 2005-04-06 | 2011-07-05 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Methods for detecting vitamin D metabolites by mass spectrometry |
US7745226B2 (en) | 2005-04-06 | 2010-06-29 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Methods for detecting vitamin D metabolites |
US7972868B2 (en) | 2007-11-28 | 2011-07-05 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Methods for detecting dihydroxyvitamin D metabolites by mass spectrometry |
UA105182C2 (ru) * | 2008-07-03 | 2014-04-25 | Ньюрексон, Інк. | Бензоксазины, бензотиазины и родственные соединения, которые имеют ингибирующую nos активность |
US8034627B2 (en) | 2009-12-03 | 2011-10-11 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Methods for detecting dihydroxyvitamin D metabolites by mass spectrometry |
US7977117B2 (en) | 2009-12-03 | 2011-07-12 | Quest Diagnostics Investments Incorprated | Vitamin D metabolite determination utilizing mass spectrometry following derivatization |
CA2783797C (en) | 2009-12-11 | 2021-06-08 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Mass spectrometric determination of non-derivatized, non-metabolized vitamin d |
CA2783708C (en) | 2009-12-11 | 2018-09-18 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Mass spectrometry of steroidal compounds in multiplex samples |
BR112013007610B1 (pt) | 2010-10-01 | 2018-03-20 | Basf Se | Benzoxazinonas, composições herbicidas, processo para preparar composições herbicidas ativas e método para controlar vegetação indesejada |
ES2588999T3 (es) * | 2011-03-22 | 2016-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas |
CN104072430B (zh) * | 2014-07-23 | 2017-09-29 | 西华师范大学 | 多取代的1,2,4‑三唑烷衍生物制备方法 |
WO2019101551A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal phenylethers |
AU2018373436C1 (en) | 2017-11-23 | 2023-10-19 | Basf Se | Herbicidal pyridylethers |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL43060A (en) * | 1972-09-01 | 1976-06-30 | Ciba Geigy Ag | 2-phenyl-5alpha,6,6alpha,7-tetrahydro-5,7-etheno-1h,5h-cyclopropa(d)(1,2,4)triazolo(1,2-alpha)pyridazine-1,3(2h)-diones,their manufacture and pesticidal compositions containing them |
US4087534A (en) * | 1974-05-22 | 1978-05-02 | David Ovadia | N-haloalkylmio urazole pesticides |
JPS5318571A (en) * | 1976-08-03 | 1978-02-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Urazole derivatives and fungicides containing same for agriculture and horticulture |
US4276420A (en) * | 1978-05-24 | 1981-06-30 | Chevron Research Company | Herbicidal and plant-growth-regulating 1,2,4-trisubstituted-1,2,4-triazolidin-3-one-5-thione |
EP0011693A1 (de) * | 1978-10-03 | 1980-06-11 | Ciba-Geigy Ag | Neue N-(trifluormethansulfonylaminophenyl)-substituierte N-Heterocyclen, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
US4326878A (en) * | 1979-02-09 | 1982-04-27 | Chevron Research | Herbicidal and plant-growth-regulating 1,2,4-trisubstituted-1,2,4-triazolidin-3,5-dithiones |
US4290651A (en) | 1979-04-03 | 1981-09-22 | Dresser Industries, Inc. | Surface mining method |
GB2063855B (en) * | 1979-11-20 | 1983-07-20 | Chevron Res | Triazolidine derivatives and process for preparing the same |
US4366320A (en) * | 1980-07-31 | 1982-12-28 | The Upjohn Company | 4-Substituted phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-diones and their dihydro analogs as analytical reagents |
EP0075267B1 (en) * | 1981-09-19 | 1986-01-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
US4789394A (en) * | 1985-07-24 | 1988-12-06 | Ciba-Geigy Corporation | Annularly-linked triazole compounds |
US5108486A (en) * | 1990-02-09 | 1992-04-28 | Kanagawa Chemical Laboratory, Ltd. | Herbicidal substituted-phenyl-1,2,4-triazol-5(1H)-thiones and -ones |
DE19531152A1 (de) * | 1994-12-15 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen |
-
1995
- 1995-08-24 DE DE19531152A patent/DE19531152A1/de not_active Withdrawn
- 1995-12-04 EP EP95942066A patent/EP0797573B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-04 ES ES01110136T patent/ES2228691T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-04 AU AU43402/96A patent/AU4340296A/en not_active Abandoned
- 1995-12-04 CN CNB011197765A patent/CN1171879C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-04 WO PCT/EP1995/004759 patent/WO1996018618A1/de active IP Right Grant
- 1995-12-04 EP EP01110136A patent/EP1120411B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-04 CN CN95197555A patent/CN1090623C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-04 BR BR9510028A patent/BR9510028A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-04 DE DE59510947T patent/DE59510947D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-04 JP JP51821396A patent/JP4157161B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-04 CA CA002207628A patent/CA2207628C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-04 ES ES95942066T patent/ES2174973T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-04 DE DE59510161T patent/DE59510161D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-08-10 HK HK98109797A patent/HK1008992A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-05 US US09/245,818 patent/US6162765A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-09-20 US US09/667,392 patent/US6426318B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-05-02 US US10/138,011 patent/US6743755B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-29 US US10/353,455 patent/US20030208073A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-02-15 JP JP2007035233A patent/JP2007131646A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1120411A2 (de) | 2001-08-01 |
BR9510028A (pt) | 1998-06-02 |
CA2207628C (en) | 2007-01-30 |
DE59510947D1 (de) | 2004-10-28 |
AU4340296A (en) | 1996-07-03 |
US6743755B2 (en) | 2004-06-01 |
DE19531152A1 (de) | 1996-06-20 |
EP1120411A3 (de) | 2001-08-08 |
CN1090623C (zh) | 2002-09-11 |
ES2174973T3 (es) | 2002-11-16 |
CN1175249A (zh) | 1998-03-04 |
US6426318B1 (en) | 2002-07-30 |
US6162765A (en) | 2000-12-19 |
EP0797573A1 (de) | 1997-10-01 |
ES2228691T3 (es) | 2005-04-16 |
HK1008992A1 (en) | 1999-07-23 |
EP1120411B1 (de) | 2004-09-22 |
WO1996018618A1 (de) | 1996-06-20 |
DE59510161D1 (de) | 2002-05-16 |
CA2207628A1 (en) | 1996-06-20 |
US20030144522A1 (en) | 2003-07-31 |
JP4157161B2 (ja) | 2008-09-24 |
CN1325848A (zh) | 2001-12-12 |
EP0797573B1 (de) | 2002-04-10 |
CN1171879C (zh) | 2004-10-20 |
JPH10510283A (ja) | 1998-10-06 |
US20030208073A1 (en) | 2003-11-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3963477B2 (ja) | フェニルピリダジノン | |
JP2007131646A (ja) | 除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 | |
JP4039684B2 (ja) | 置換された芳香族チオカルボン酸アミド類及びその除草剤としての使用 | |
JP2002521373A (ja) | 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類 | |
US6159903A (en) | Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones as herbicides | |
US5877121A (en) | Substituted pyrimidin(ethi)ones | |
JPH11501308A (ja) | ハロゲン化アルキ(エニ)ル置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 | |
US5496793A (en) | Substituted carbamoyltriazoles | |
JPH10504538A (ja) | 除草性のアリールイミノ置換されたトリアゾール、チアジアゾールまたはオキサジアゾール | |
US6025498A (en) | 4-thiocarbamoyl-1-(3-pyrazolyl)-pyrazoles and their use as herbicides | |
CA2225828A1 (en) | Substituted carbonylaminophenyluracils | |
KR100618042B1 (ko) | 치환된 벤조일사이클로헥산디온 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20080328 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20090423 |