ES2588999T3 - Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas - Google Patents

Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas Download PDF

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Abstract

Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico de la fórmula (I) o sus sales**Fórmula** en la que los sustituyentes tienen los siguientes significados : A significa N o CY, R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), R1O-alquilo (C1-C6), CH2R6, cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), OR1, NHR1, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo, cada uno de los cuales está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4), X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1-C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)- NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, alquil-(C1- C6)-heterociclilo, estando cada uno de los dos últimos restos sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1-C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-CN, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)-NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil-(C1-C6)-fenilo, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando cada uno de los últimos 6 restos sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1- C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1- C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo y portando el heterociclilo n grupos oxo, Z significa halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1- C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)-NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando cada uno de los últimos tres restos sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o haloalcoxi (C1-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, o Z también puede significar hidrógeno, en caso que Y represente el resto S(O)nR2, R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil-(C1-C6)- heteroarilo, heterociclilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-O-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-O-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heterociclilo estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-O-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-O-heterociclilo, alquil-(C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquilo (C3- C6)-alquilo (C1-C6), R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), R5 significa metilo o etilo, R6 significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o heteroarilo, heterociclilo o fenilo, sustituidos cada uno con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno, n signifca 0, 1 o 2, s esignifica 0, 1, 2 o 3, con la condición de que a) X y Z no signifiquen simultáneamente el mismo resto del grupo de cloro, flúor, metoxi y metilo, cuando Y representa hidrógeno, b) X no signifique hidroxi, cuando Y representa hidrógeno y Z representa metoxi, c) X no signifique cloro o bromo, cuando Y es hidrógeno y Z representa flúor, d) X no signifique flúor, cuando Y representa hidrógeno y Z representa bromo, e) X o Z no signifiquen hidrógeno, cuando A representa nitrógeno, f) R no signifique trifluorometilo, cuando X representa acetoxi y Z representa metilo.

Description

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presentan un alto grado de homología con las secuencias codificadoras de un producto génico, pero no son totalmente idénticas.
En la expresión de moléculas de ácido nucleico en plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento de la célula de la planta. Pero para lograr la ubicación en un determinado compartimento,
5 la región codificadora se puede p. ej. enlazar con secuencias de ADN, que aseguran la ubicación en un determinado compartimiento. Tal tipo de secuencias son conocidas por el experto en la técnica (ver por ejemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219–3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846–850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95–106). La expresión de las moléculas de ácido nucleico también se puede realizar en las organelas de las células de las plantas.
10 Las células de plantas transgénicas se pueden regenerar según técnicas conocidas para formar plantas completas. En las plantas transgénicas se puede tratar principalmente de plantas de cualquier especie de plantas conocida, es decir, tanto de plantas monocotiledóneas, como también de dicotiledóneas.
De ese modo se pueden obtener plantas transgénicas, que presentan propiedades modificadas mediante la sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (= naturales) o la expresión de
15 genes o secuencias de genes heterólogos (= ajenos).
Preferentemente, los compuestos de la invención se pueden aplicar en cultivos transgénicos que son resistentes contra sustancias de crecimiento, como p. ej. dicamba o contra herbicidas, que inhiben enzimas esenciales de plantas, p. ej. acetolactatosintasas (ALS), EPSP sintasas, glutaminsintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas (HPPD) o bien son resistentes a herbicidas del grupo de las sulfonilureas, los glifosatos, los glufosinatos o
20 benzoilisoxazol y sustancias activas análogas.
Al aplicar los ingredientes activos de la invención en cultivos transgénicos, además de los efectos que se observan en otros cultivos respecto de plantas nocivas, con frecuencia se producen efectos que son específicos para la aplicación en el respectivo cultivo transgénico, por ejemplos un espectro de malas hierbas modificado o especialmente modificado, que se puede combatir, diferentes cantidades del producto que se pueden usar para la
25 aplicación, preferentemente una buena capacidad de combinación con los herbicidas, a los que es resistente el cultivo transgénico, así como la acción sobre el crecimiento y el rendimiento de plantas de cultivo transgénicas.
Por lo tanto es objeto de la invención también el uso de los compuestos de acuerdo con la invención como herbicidas para combatir malas hierbas en plantas de cultivo transgénicas.
Los compuestos de la invención se pueden usar, por ejemplo, en forma de polvos humectables, concentrados
30 emulsificables, soluciones pulverizables, sustancias de rociado o granulados en las formulaciones usuales. Son objeto de la invención por lo tanto también composiciones herbicidas y reguladoras del crecimiento de plantas que comprenden los compuestos de la invención.
Los compuestos de la invención se pueden formular de diferentes maneras dependiendo de los parámetros biológicos y/o fisicoquímicos predeterminados. Como posibles formulaciones se incluyen por ejemplo: polvos 35 humectables (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), como emulsiones aceite en agua y agua en aceite, soluciones pulverizables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones sobre la base de aceite o agua, soluciones miscibles en aceite, suspensiones en cápsula (CS), sustancias de rociado (DP), desinfectantes, granulados para esparcir y aplicar en el suelo, granulados (GR) en forma de microgranulados, granulados para rociado, aspiración y absorción, granulados dispersables en
40 agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV, micro cápsulas y ceras. Estos distintos tipos de formulación se conocen en principio y se describen, por ejemplo en: Winnacker–Küchler, "Chemische Technologie", Tomo 7, C. Hauser Verlag München, 4. edic. 1986, Wade van Valquenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.
Los adyuvantes de formulación necesarios, como materiales inertes, agentes tensioactivos, solventes y demás
45 aditivos también son de conocimiento general y se describen, por ejemplo en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olfen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheonrs "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
50 Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker–Küchler, "Chemische Technologie", Tomo 7,
C. Hauser Verlag Munich, 4ª edic. 1986.
Sobre la base de estas formulaciones se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias de acción pesticida, como por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores, fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, p. ej., en forma de una formulación lista para usar o como mezcla de tanque.
55 Protectores adecuados son por ejemplo, mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo y dicloromida.
Los polvos para rociado son preparados que se pueden dispersar en forma homogénea, que además del principio
activo y un diluyente o sustancia inerte, contienen agentes tensioactivos del tipo iónico y/o no iónico (humectantes, agentes dispersantes), p. ej. alquilfenoles polioxietilenados, alcoholes grasos polioxietilados, aminas grasas polioxietiladas, poliglicoléter–sulfatos de alcoholes grasos, alcansulfonatos, alquilbencensulfonatos, ligninsulfonato de sodio, 2,2'–dinaftilmetan–6,6'–disulfonato de sodio, dibutilnaftalen–sulfonato de sodio o también oleoilmetiltaurina
5 de sodio. Para preparar los polvos para rociado, los principios activos herbicidas se trituran por ejemplo en los dispositivos habituales, como molinos de martillo, molinos de soplantes y molinos de chorro de aire y en forma simultánea o sucesiva se mezclan con los coadyuvantes de formulación.
Los concentrados emulsionables se preparan mediante la disolución del principio activo en un solvente orgánico, p. ej., butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también aromáticos de punto de ebullición superior o 10 hidrocarburos y mezclas de los solventes orgánicos con el agregado de uno o varios agentes tensioactivos del tipo iónico o no iónico (emulsionantes). Como emulsionantes se pueden usar p. ej.: sales de calcio del ácido alquilarilsulfónico como Ca-dodecil-bencensulfonato o emulsionantes no iónicos como poliglicoléster del ácido graso, alquil-arilpoliglicoléter, poliglicoléter del alcohol graso, productos de condensación de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéter, sorbitanéster como p. ej., éster del ácido graso de sorbitano o éster de polioxetilensorbitano
15 como p. ej., éster del ácido graso polioxietilen-sorbitano.
Los productos para espolvoreado se obtienen por triturado del principio activo con sustancias sólidas finamente trituradas, p. ej. talco, arcillas naturales, como caolín, bentonita y pirofilita o tierra diatomea. Los concentrados en suspensión pueden ser sobre la base de agua o de aceite. Se pueden preparar, por ejemplo, al triturar en húmedo mediante molinos de perlas usuales en el mercado y eventualmente el agregado de sustancias tensioactivas, como 20 ya se indicaron p.ej. en los tipos de formulación antes enunciados. Las emulsiones, p.ej. emulsiones de aceite en agua (EW), se pueden preparar por ejemplo mediante agitadores, molinos coloidales y/o mezcladores estáticos usando solventes orgánicos acuosos y eventualmente agentes tensioactivos, como ya se indicaron p.ej. en los tipos de formulación antes enunciados. Los granulados se pueden preparar ya sea por rociado del principio activo sobre material inerte granulado con capacidad de absorción o a través de la aplicaciones de concentrados de principio 25 activo mediante adhesivos, p. ej. alcohol polivinílico, sal de sodio del ácido poliacrílico o también aceites minerales, en la superficie de vehículos como arena, caolinita o material inerte granulado. También se pueden granular principios activos adecuados del modo usual para la preparación de granulados de fertilizantes, en caso deseado mezclados con fertilizantes. Los granulados dispersables en agua, por lo general se preparan según los procedimientos habituales como secado por rociado, granulado en lecho fluidizado, granulado con disco, mezclado 30 con mezcladores de alta velocidad y extrusión sin material inerte sólido. Para la preparación de granulados con disco, de lecho fluidizado, por extrusión y por rociado, ver p. ej., los procedimientos en "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, Nueva York 1973, pág. 8-57. Para más detalles respecto de la formulación de herbicidas, ver p. ej., G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley
35 and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
Las preparaciones agroquímicas por lo general contienen del 0,1 al 99 % en peso, en especial del 0,1 al 95 % en peso, de los compuestos de la invención. En polvos humectables, las concentraciones de principio activo contienen
p. ej. aproximadamente del 10 al 90 % en peso, el resto hasta el 100 % en peso de los componentes usuales de
40 formulación. En los concentrados emulsionables, la concentración del principio activo puede ser de alrededor del 1 al 90 %, preferentemente del 5 al 80 % en peso. Las formulaciones en polvo contienen del 1 al 30 % en peso de principio activo, preferentemente en su mayoría del 5 al 20 % en peso de principio activo, las soluciones pulverizables contienen alrededor del 0,05 al 80 %, preferentemente del 2 al 50 % en peso de principio activo. En granulados dispersibles en agua, el contenido de principio activo depende en parte, si el compuesto activo es líquido
45 o sólido y cuáles adyuvantes de granulación, sustancias de relleno etc. se usan. En granulados dispersables en agua, el contenido del principio activo, se ubica por ejemplo entre el 1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 80 % en peso.
Además las formulaciones de ingredientes activos mencionados opcionalmente comprenden los respectivos agentes adhesivos, humectantes, de dispersión, de emulsión, de penetración, conservantes, anticongelantes y solventes,
50 sustancias de relleno, vehículos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de evaporación usuales y agentes que modifican el valor del pH y la viscosidad. Sobre la base de estas formulaciones es posible también producir combinaciones con sustancias adicionales de acción pesticida, por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, y con protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación terminada o como una mezcla para tanque.
55 Otras sustancias adecuadas que se pueden combinar con los compuestos de la invención en formulaciones de mezcla o en mezclas para tanque son por ejemplo sustancias activas conocidas que se basan en una inhibición de por ejemplo acetolactat-sintasa, acetil-Coenzim-A-carboxilasa, acetil-CoA carboxilasa, celulosa sintasa, enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa, glutamina sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa, fitona desaturasa, fotosistema I, fotosistema II, protoporfirinogen oxidasa, como se describen p. ej., en Weed Research 26, 441–445
60 (1986), o en el manual "The Pesticide Manual", 15ª edición 1997, The British Crop Protection Council y la Royal Soc. of Chemistry, 2006 y en la bibliografía allí citada. Como herbicidas conocidos reguladores de crecimiento que se pueden combinar con los compuestos de la invención se pueden nombrar p. ej. los siguientes principios activos (los
herbicidas se denominaron allí ya sea con su "nombre común" según el International Organization for Standardization (ISO) o con el nombre químico, eventualmente junto con el número de código usual) e incluyen siempre todas sus formas de uso, tal como ácidos, sales, ésteres e isómeros, tal como esteroisómeros e isómeros ópticos. Se mencionan a modo de ejemplo una forma de aplicación y en parte también varias formas de aplicación:
5 acetocloro, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, acifluorofeno, acifluorofen-sodio, aclonifeno, alacloro, alidocloro, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurona, aminociclopiracloro, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amonio, ancimidol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, aziprotrina, beflubutamida, benazolina, benazolin-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulida, bensulfurona, bensulfuron-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, bicilopirona,
10 bifenox, bilanafos, bilanafos-sodio, bispiribac, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, bromurona, buminafos, busoxinona, butacloro, butafenacilo, butamifos, butenacloro, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazon-etilo, clorometoxifeno, cloramben, clorazifop, clorazifop-butilo, clorobromurona, clorobufam, clorofenac, clorofenac-sodio, clorofenprop, cloroflurenol, cloroflurenol-metilo, cloridazona, clorimurona, clorimuron-etilo, cloruro de clormequat, clornitrofeno, cloroftalim, clortal-dimetilo,
15 clortolurona, clorsulfurona, cinidona, cinidon-etilo, cinmetilina, cinosulfurona, cletodim, clodinafop, clodinafoppropargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metilo, cumilurona, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamurona, cicloxidim, ciclurona, cyhalofop, cyhalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4-DB, daimuron/dymrona, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), diallato, dicamba, dichlobenilo, diclorprop, diclorprop-P, diclofop,
20 diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, dietatilo, dietatil-etilo, difenoxurona, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dimefurona, dikegulac-sodio, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamid-P, dimetipina, dimetrasulfurona, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, diquat-dibromuro, ditiopir, diurona, DNOC, eglinazina-etilo, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron-metilo, etefona, etidimurona, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifen-etilo, etoxisulfurona,
25 etobenzanida, F-5331, es decir, N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]fenil] etansulfonamida, F-7967, es decir, 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidin-2,4(1H,3H)-diona, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fentrazamida, fenurona, flamprop, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucarbazon-sodio, flucetosulfurona,
30 flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flufenpir, flufenpir-etilo, flumetralina, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flumipropin, fluometurona, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoroglicofen-etilo, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfurona, flupirsulfuron-metil-sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metilo, flutiamida, fomesafen, foramsulfurona, forclorofenurona, fosamina, furiloxifeno, ácido giberélico, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glufosinato
35 P-amonio, glufosinato-P-sodio, glifosato, glifosato-isopropilamonio, H-9201, es decir, O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil)-Oetil-isopropilfosforamidotioato, halosafeno, halosulfurona, halosulfuron-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifopetoxietilo, haloxifop-P-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, HW-02, es decir, 1(dimetoxifosforil)-etil(2,4-diclorofenoxi)acetato, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazamoxamonio, imazapic, imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazaquina, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapir
40 amonio, imazosulfurona, inabenfida, indanofano, indaziflam, ácido indolacético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico (IBA), yodosulfurona, yodosulfuron-metil-sodio, ioxinilo, ipfencarbazona, isocarbamida, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, KUH-043, es decir, 3-({[5-(difluorometil)-1-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol, karbutilato, cetospiradox, lactofeno, lenacilo, linurona, hidrazida del ácido maleico, MCPA, MCPB, MCPB-metilo, -etilo y -sodio, mecoprop, mecoprop
45 sodio, mecoprop-butotilo, mecoprop-P-butotilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-Ppotasio, mefenacet, mefluiduro, mepiquat-cloruro, mesosulfurona, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metabenztiazurona, metam, metamifop, metamitrona, metazacloro, metazasulfurona, metazol, metiopirsulfurona, metiozolina, metoxifenona, metildimrona, 1-metilciclopropeno, isotiocianato de metilo, metobenzurona, metobenzurona, metobromurona, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona,
50 metsulfuron-metilo, molinato, monalida, monocarbamida, monocarbamida dihidrosulfato, monolinurona, monosulfurona, monosulfuron-éster, monurona, MT 128, es decir, 6-cloro-N-[(2E)-3-cloroprop-2-en-1-il]-5-metil-Nfenilpiridazin-3-amina, MT-5950, es decir, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, es decir, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazol, neburona, nicosulfurona, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofenolato-sodio (mezcla isomérica), nitrofluorofeno, ácido
55 nonanoico, norflurazona, orbencarb, ortosulfamurona, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorofeno, paclobutrazol, paraquat, paraquat dicloruro, ácido pelargónico (ácido nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pirifenop, pirifenop-butilo, pretilacloro, primisulfurona, primisulfuron-metilo, probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidima,
60 prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, prometon, prometrin, propacloro, propanilo, propaquizafop, propazina, propham, propisocloro, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurona, prinacloro, piraclonilo, piraflufen, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurona, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac,
65 piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo,
imagen8
CH2Cl2. Después se agregaron 248 mg (0,398 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (solución al 50 % en THF), se continúa agitando una hora a TA y a continuación se mezcló con 0,181 ml (1,3 mmol) de trietilamina, 6 mg (0,052 mmol) de 4-dimetilaminopiridina. Posteriormente se agita durante 20 h a TA y se lavó dos veces con 4 ml de agua cada vez, se secó sobre Na2SO4 y se evaporó. El residuo se purificó
5 mediante cromatografía en columna (HPLC prep.; acetonitrilo / agua). Rendimiento 70 mg (45 %). RMN de 1H (400 MHz; DMSO-d6: 12,49 ppm (s ancho 1H); 8,08 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,39-7,24 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 4,27 (q, 2H), 3,39 (s, 3H).
2.
Preparación de 2-cloro-N-(5-etil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-6-(trifluorometil)-nicotinamida (Ejemplo N.º 7-3) 200 mg (0,887 mmol) de ácido 2-cloro-6-(trifluorometil)nicotínico y 100 mg (0,887 mmol) de 5-etil-1,3,4-oxadiazol-2-amina 10 se disolvieron a TA en 8 ml de CH2Cl2. Después se agregaron 846 mg (1,33 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (solución al 50 % en THF) se continuó agitando una hora a TA y a continuación se mezcló con 0,618 ml (4,43 mmol) de trietilamina, 22 mg (0,177 mmol) de 4-dimetilaminopiridina. La mezcla de reacción se agitó durante 20 h a TA y a continuación se lavó dos veces con 4 ml de agua cada vez, se secó sobre sulfato de sodio y se evaporó. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna (HPLC prep.;
15 acetonitrilo / agua). Rendimiento 80 mg (28 %). RMN de 1H (400 MHz; DMSO-d6: 12,59 ppm (s ancho 1H); 8,49 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 2,85 (q, 2H), 1,28 (t, 3H).
3.
Preparación de 2-cloro-N-(5-etil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-4-(metilsulfonil)-benzamida (Ejemplo N.º 3-9) Se disolvieron 415 mg (1,77 mmol) de ácido 2-cloro-4-(metilsulfonil)benzolcarboxílico y 200 mg (1,77 mmol) de 5etil-1,3,4-oxadiazol-2-amina a TA en 9 ml de CH2Cl2. Posteriormente se agregaron 1,68 g (2,64 mmol) de 2,4,620 tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (solución al 50 % en THF) se continuó agitando una hora a TA y a continuación se mezcló con 0,246 ml (1,77 mmol) de trietilamina, 43 mg (0,35 mmol) de 4dimetilaminopiridina. La mezcla de reacción se agitó durante 48 h a TA y a continuación se lavó dos veces con 4 ml de agua cada vez, se secó sobre sulfato de sodio y se evaporó. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna (HPLC prep.; acetonitrilo / agua). Rendimiento 41 mg (6 %). RMN de 1H (400 MHz; DMSO-d6: 12,55
25 ppm (s ancho 1H); 8,12 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,35 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1,26 (t, 3H).
Las abreviaturas usadas significan:
Et = etilo Me = metilo n-Pr = n-propilo i-Pr = isopropilo
c-Pr = ciclopropilo Ph = fenilo Ac = acetilo Bz = benzoílo
Tabla 1: Compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula general (I), en la que A es CY y R es hidrógeno
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-1
F H Cl
1-2
F H SO2Me
1-3
F H SO2Et
1-4
F H CF3
1-5
F H NO2
1-6
Cl H Br
1-7
Cl H SMe
1-8
Cl H SOMe
1-9
Cl H SO2Me
1-10
Cl H SO2CH2Cl
1-11
Cl H SEt
1-12
Cl H SO2Et
1-13
Cl H CF3
1-14
Cl H NO2
1-15
Cl H pirazol-1-ilo
1-16
Cl H 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
1-17
Br H Cl
1-18
Br H Br
1-19
Br H SO2Me
1-20
Br H SO2Et
1-21
Br H CF3
1-22
SO2Me H Cl
1-23
SO2Me H Br
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-24
SO2Me H SMe
1-25
SO2Me H SOMe
1-26
SO2Me H SO2Me
1-27
SO2Me H SO2Et
1-28
SO2Me H CF3
1-29
SO2Et H Cl
1-30
SO2Et H Br
1-31
SO2Et H SMe
1-32
SO2Et H SOMe
1-33
SO2Et H SO2Me
1-34
SO2Et H CF3
1-35
NO2 H F
1-36
NO2 H Cl
1-37
NO2 H Br
1-38
NO2 H I
1-39
NO2 H CN
1-40
NO2 H SO2Me
1-41
NO2 H SO2Et
1-42
NO2 H CF3
1-43
Me H Cl
1-44
Me H Br
1-45
Me H SMe
1-46
Me H SO2Me
1-47
Me H SO2CH2Cl
1-48
Me H SEt
1-49
Me H SO2Et
1-50
Me H CF3
1-51
CH2SO2Me H CF3
1-52
Et H Cl
1-53
Et H Br
1-54
Et H SMe
1-55
Et H SO2Me
1-56
Et H SO2CH2Cl
1-57
Et H SEt
1-58
Et H SO2Et
1-59
Et H CF3
1-60
CF3 H Cl
1-61
CF3 H Br
1-62
CF3 H SO2Me
1-63
CF3 H SO2Et
1-64
CF3 H CF3
1-65
NO2 NH2 F
1-66
NO2 NHMe F
1-67
NO2 NMe2 F
1-68
NO2 Me Cl
1-69
NO2 NH2 Cl
1-70
NO2 NHMe Cl
1-71
NO2 NMe2 Cl
1-72
NO2 NH2 Br
1-73
NO2 NHMe Br
1-74
NO2 NMe2 Br
1-75
NO2 NH2 CF3
1-76
NO2 NMe2 CF3
1-77
NO2 NH2 SO2Me
1-78
NO2 NH2 SO2Et
1-79
NO2 NHMe SO2Me
1-80
NO2 NMe2 SO2Me
1-81
NO2 NMe2 SO2Et
1-82
NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-83
NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
1-84
NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
1-85
Me SMe H
1-86
Me SOMe H
1-87
Me SO2Me H
1-88
Me SEt H
1-89
Me SOEt H
1-90
Me SO2Et H
1-91
Me S(CH2)2OMe H
1-92
Me SO(CH2)2OMe H
1-93
Me SO2(CH2)2OMe H
1-94
Me F F
1-95
Me F Cl
1-96
Me SEt F
1-97
Me SOEt F
1-98
Me SO2Et F
1-99
Me Me Cl
1-100
Me F Cl
1-101
Me Cl Cl
1-102
Me NH2 Cl
1-103
Me NHMe Cl
1-104
Me NMe2 Cl
1-105
Me O(CH2)2OMe Cl
1-106
Me O(CH2)3OMe Cl
1-107
Me O(CH2)4OMe Cl
1-108
Me OCH2CONMe2 Cl
1-109
Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
1-110
Me O(CH2)2NH(CO)NMe2 Cl
1-111
Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
1-112
Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
1-113
Me OCH2-NHSO2cPr Cl
1-114
Me O(CH2)-5-2,4dimetil-2,4-dihidro3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
1-115
Me O(CH2)-3,5-dimetil1,2-oxazol-4-ilo Cl
1-116
Me SMe Cl
1-117
Me SOMe Cl
1-118
Me SO2Me Cl
1-119
Me SEt Cl
1-120
Me SOEt Cl
1-121
Me SO2Et Cl
1-122
Me S(CH2)2OMe Cl
1-123
Me SO(CH2)2OMe Cl
1-124
Me SO2(CH2)2OMe Cl
1-125
Me NH2 Br
1-126
Me NHMe Br
1-127
Me NMe2 Br
1-128
Me OCH2(CO)NMe2 Br
1-129
Me O(CH2)-5-pirrolidin2-ona Br
1-130
Me SMe Br
1-131
Me SOMe Br
1-132
Me SO2Me Br
1-133
Me SEt Br
1-134
Me SOEt Br
1-135
Me SO2Et Br
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-136
Me SMe I
1-137
Me SOMe I
1-138
Me SO2Me I
1-139
Me SEt I
1-140
Me SOEt I
1-141
Me SO2Et I
1-142
Me Cl CF3
1-143
Me SMe CF3
1-144
Me SOMe CF3
1-145
Me SO2Me CF3 8,03 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 3,46 (s, 3H), 3,42 (s, 3H)
1-146
Me SEt CF3
1-147
Me SOEt CF3
1-148
Me SO2Et CF3
1-149
Me S(CH2)2OMe CF3
1-150
Me SO(CH2)2OMe CF3
1-151
Me SO2(CH2)2OMe CF3
1-152
Me Me SO2Me
1-153
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
1-154
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
1-155
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
1-156
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
1-157
Me NH2 SO2Me
1-158
Me NHMe SO2Me
1-159
Me NMe2 SO2Me
1-160
Me NH(CH2)2OMe SO2Me
1-161
Me pirazol-1-ilo SO2Me
1-162
Me OH SO2Me
1-163
Me OMe SO2Me
1-164
Me OMe SO2Et
1-165
Me OEt SO2Me
1-166
Me OEt SO2Et
1-167
Me OiPr SO2Me
1-168
Me OiPr SO2Et
1-169
Me O(CH2)2OMe SO2Me
1-170
Me O(CH2)2OMe SO2Et
1-171
Me O(CH2)3OMe SO2Me
1-172
Me O(CH2)3OMe SO2Et
1-173
Me O(CH2)4OMe SO2Me
1-174
Me O(CH2)4OMe SO2Et
1-175
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
1-176
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
1-177
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
1-178
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
1-179
Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
1-180
Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
1-181
Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
1-182
Me Cl SO2Me
1-183
Me SMe SO2Me
1-184
Me SOMe SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-185
Me SO2Me SO2Me
1-186
Me SO2Me SO2Et
1-187
Me SEt SO2Me
1-188
Me SOEt SO2Me
1-189
Me SO2Et SO2Me
1-190
Me S(CH2)2OMe SO2Me
1-191
Me SO(CH2)2OMe SO2Me
1-192
Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
1-193
CH2SMe OMe SO2Me
1-194
CH2OMe OMe SO2Me
1-195
CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
1-196
CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
1-197
CH2O(CH2)3OMe OMe SO2Me
1-198
CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
1-199
CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
1-200
Et SMe Cl
1-201
Et SO2Me Cl
1-202
Et SMe CF3
1-203
Et SO2Me CF3
1-204
Et F SO2Me
1-205
Et NH(CH2)2OMe SO2Me
1-206
iPr SO2Me CF3
1-207
cPr SO2Me CF3
1-208
CF3 O(CH2)2OMe F
1-209
CF3 O(CH2)3OMe F
1-210
CF3 OCH2CONMe2 F
1-211
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi F
1-212
CF3 O(CH2)2OMe Cl
1-213
CF3 O(CH2)3OMe Cl
1-214
CF3 OCH2CONMe2 Cl
1-215
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Cl
1-216
CF3 O(CH2)2OMe Br
1-217
CF3 O(CH2)3OMe Br
1-218
CF3 OCH2CONMe2 Br
1-219
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Br
1-220
CF3 O(CH2)2OMe I
1-221
CF3 O(CH2)3OMe I
1-222
CF3 OCH2CONMe2 I
1-223
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi I
1-224
CF3 F SO2Me
1-225
CF3 F SO2Et
1-226
CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
1-227
CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
1-228
CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
1-229
CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
1-230
CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
1-231
CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
1-232
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
1-233
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
1-234
F SMe CF3
1-235
F SOMe CF3
1-236
Cl Me Cl
1-237
Cl OCH2CHCH2 Cl
1-238
Cl OCH2CHF2 Cl
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-239
Cl O(CH2)2OMe Cl
1-240
Cl OCH2CONMe2 Cl
1-241
Cl O(CH2)-5-pirrolidin2-ona Cl
1-242
Cl SMe Cl
1-243
Cl SOMe Cl
1-244
Cl SO2Me Cl
1-245
Cl F SMe
1-246
Cl Cl SO2Me
1-247
Cl COOMe SO2Me
1-248
Cl CONMe2 SO2Me
1-249
Cl CONMe(OMe) SO2Me
1-250
Cl CH2OMe SO2Me
1-251
Cl CH2OMe SO2Et
1-252
Cl CH2OEt SO2Me
1-253
Cl CH2OEt SO2Et
1-254
Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
1-255
Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 11,98 (sa, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 5,23 (s, 2H), 4,33-4,22 (m, 2H), 3,36 (s, 3H)
1-256
Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
1-257
Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
1-258
Cl CH2OcPentil SO2Me
1-259
Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
1-260
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SMe
1-261
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
1-262
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
1-263
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
1-264
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
1-265
Cl 5-(metoximetil)-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
1-266
Cl 5-(metoximetil)-5metil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
1-267
Cl CH2Otetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
1-268
Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
1-269
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
1-270
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
1-271
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
1-272
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
1-273
Cl OMe SO2Me
1-274
Cl OMe SO2Et
1-275
Cl OEt SO2Me
1-276
Cl OEt SO2Et
1-277
Cl OiPr SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-278
Cl OiPr SO2Et
1-279
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
1-280
Cl O(CH2)4OMe SO2Me
1-281
Cl O(CH2)4OMe SO2Et
1-282
Cl O(CH2)3OMe SO2Me
1-283
Cl O(CH2)3OMe SO2Et
1-284
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
1-285
Cl O(CH2)2OMe SO2Et
1-286
Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
1-287
Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
1-288
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
1-289
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et
1-290
Cl SMe SO2Me
1-291
Cl SOMe SO2Me
1-292
Br OMe Br
1-293
Br O(CH2)2OMe Br
1-294
Br O(CH2)2OMe SO2Me
1-295
Br O(CH2)2OMe SO2Et
1-296
Br O(CH2)3OMe SO2Me
1-297
Br O(CH2)3OMe SO2Et
1-298
Br O(CH2)4OMe SO2Me
1-299
Br O(CH2)4OMe SO2Et
1-300
Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
1-301
Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
1-302
I O(CH2)2OMe SO2Me
1-303
I O(CH2)2OMe SO2Et
1-304
I O(CH2)3OMe SO2Me
1-305
I O(CH2)3OMe SO2Et
1-306
I O(CH2)4OMe SO2Me
1-307
I O(CH2)4OMe SO2Et
1-308
I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
1-309
I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
1-310
OMe SMe CF3
1-311
OMe SOMe CF3
1-312
OMe SO2Me CF3
1-313
OMe SOEt CF3
1-314
OMe SO2Et CF3
1-315
OMe S(CH2)2OMe CF3
1-316
OMe SO(CH2)2OMe CF3
1-317
OMe SO2(CH2)2OMe CF3
1-318
OMe SMe Cl
1-319
OMe SOMe Cl
1-320
OMe SO2Me Cl
1-321
OMe SEt Cl
1-322
OMe SOEt Cl
1-323
OMe SO2Et Cl
1-324
OMe S(CH2)2OMe Cl
1-325
OMe SO(CH2)2OMe Cl
1-326
OMe SO2(CH2)2OMe Cl
1-327
OCH2c-Pr SMe CF3
1-328
OCH2c-Pr SOMe CF3
1-329
OCH2c-Pr SO2Me CF3
1-330
OCH2c-Pr SEt CF3
1-331
OCH2c-Pr SOEt CF3
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-332
OCH2c-Pr SO2Et CF3
1-333
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
1-334
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
1-335
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
1-336
OCH2c-Pr SMe Cl
1-337
OCH2c-Pr SOMe Cl
1-338
OCH2c-Pr SO2Me Cl
1-339
OCH2c-Pr SEt Cl
1-340
OCH2c-Pr SOEt Cl
1-341
OCH2c-Pr SO2Et Cl
1-342
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
1-343
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
1-344
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
1-345
OCH2c-Pr SMe SO2Me
1-346
OCH2c-Pr SOMe SO2Me
1-347
OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
1-348
OCH2c-Pr SEt SO2Me
1-349
OCH2c-Pr SOEt SO2Me
1-350
OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
1-351
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
1-352
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
1-353
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
1-354
SO2Me F CF3
1-355
SO2Me NH2 CF3
1-356
SO2Me NHEt Cl
1-357
SMe SEt F
1-358
SMe SMe F
1-359
Cl SMe CF3
1-360
Cl S(O)Me CF3
1-361
Cl CF3 CF3
1-362
Cl CF3 CF3
Tabla 2: Compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula general (I), en la que A es CY y R es metilo.
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-1
F H Cl
2-2
F H SO2Me
2-3
F H SO2Et
2-4
F H CF3
2-5
F H NO2
2-6
Cl H Br
2-7
Cl H SMe
2-8
Cl H SOMe
2-9
Cl H SO2Me
2-10
Cl H SO2CH2Cl
2-11
Cl H SEt
2-12
Cl H SO2Et
2-13
Cl H CF3
2-14
Cl H NO2
2-15
Cl H pirazol-1-ilo
2-16
Cl H 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
2-17
Br H Cl
2-18
Br H Br
2-19
Br H SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-20
Br H SO2Et
2-21
Br H CF3
2-22
SO2Me H Cl
2-23
SO2Me H Br
2-24
SO2Me H SMe
2-25
SO2Me H SOMe
2-26
SO2Me H SO2Me
2-27
SO2Me H SO2Et
2-28
SO2Me H CF3
2-29
SO2Et H Cl
2-30
SO2Et H Br
2-31
SO2Et H SMe
2-32
SO2Et H SOMe
2-33
SO2Et H SO2Me
2-34
SO2Et H CF3
2-35
NO2 H F
2-36
NO2 H Cl
2-37
NO2 H Br
2-38
NO2 H I
2-39
NO2 H CN
2-40
NO2 H SO2Me
2-41
NO2 H SO2Et
2-42
NO2 H CF3
2-43
Me H Cl
2-44
Me H Br
2-45
Me H SMe
2-46
Me H SO2Me
2-47
Me H SO2CH2Cl
2-48
Me H SEt
2-49
Me H SO2Et
2-50
Me H CF3
2-51
CH2SO2Me H CF3
2-52
Et H Cl
2-53
Et H Br
2-54
Et H SMe
2-55
Et H SO2Me
2-56
Et H SO2CH2Cl
2-57
Et H SEt
2-58
Et H SO2Et
2-59
Et H CF3
2-60
CF3 H Cl
2-61
CF3 H Br
2-62
CF3 H SO2Me
2-63
CF3 H SO2Et
2-64
CF3 H CF3
2-65
NO2 NH2 F
2-66
NO2 NHMe F
2-67
NO2 NMe2 F
2-68
NO2 Me Cl
2-69
NO2 NH2 Cl
2-70
NO2 NHMe Cl
2-71
NO2 NMe2 Cl
2-72
NO2 NH2 Br
2-73
NO2 NHMe Br
2-74
NO2 NMe2 Br
2-75
NO2 NH2 CF3
2-76
NO2 NMe2 CF3
2-77
NO2 NH2 SO2Me
2-78
NO2 NH2 SO2Et
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-79
NO2 NHMe SO2Me
2-80
NO2 NMe2 SO2Me
2-81
NO2 NMe2 SO2Et
2-82
NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
2-83
NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
2-84
NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
2-85
Me SMe H
2-86
Me SOMe H
2-87
Me SO2Me H
2-88
Me SEt H
2-89
Me SOEt H
2-90
Me SO2Et H
2-91
Me S(CH2)2OMe H
2-92
Me SO(CH2)2OMe H
2-93
Me SO2(CH2)2OMe H
2-94
Me F F
2-95
Me F Cl
2-96
Me SEt F
2-97
Me SOEt F
2-98
Me SO2Et F
2-99
Me Me Cl
2-100
Me F Cl 12,08 (sa, 1H), 7,56 (dd, 1H), 7,43 (d, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
2-101
Me Cl Cl
2-102
Me NH2 Cl
2-103
Me NHMe Cl
2-104
Me NMe2 Cl
2-105
Me O(CH2)2OMe Cl
2-106
Me O(CH2)3OMe Cl
2-107
Me O(CH2)4OMe Cl
2-108
Me OCH2CONMe2 Cl
2-109
Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
2-110
Me O(CH2)2NH(CO)NMe2 Cl
2-111
Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
2-112
Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
2-113
Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
2-114
Me O(CH2)-5-2,4-dimetil2,4-dihidro-3H-1,2,4triazol-3-ona Cl
2-115
Me O(CH2)-3,5-dime-til1,2-oxazol-4-ilo Cl
2-116
Me SMe Cl
2-117
Me SOMe Cl
2-118
Me SO2Me Cl
2-119
Me SEt Cl
2-120
Me SOEt Cl
2-121
Me SO2Et Cl
2-122
Me S(CH2)2OMe Cl
2-123
Me SO(CH2)2OMe Cl
2-124
Me SO2(CH2)2OMe Cl
2-125
Me NH2 Br
2-126
Me NHMe Br
2-127
Me NMe2 Br
2-128
Me O(CH2)CONEt2 Br
2-129
Me O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Br
2-130
Me SMe Br
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-131
Me SOMe Br
2-132
Me SO2Me Br
2-133
Me SEt Br
2-134
Me SOEt Br
2-135
Me SO2Et Br
2-136
Me SMe I
2-137
Me SOMe I
2-138
Me SO2Me I
2-139
Me SEt I
2-140
Me SOEt I
2-141
Me SO2Et I
2-142
Me Cl CF3
2-143
Me SMe CF3 12,11 (sa, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 2,65 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
2-144
Me SOMe CF3
2-145
Me SO2Me CF3 12,31 (sa, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,71 (s, 3H)
2-146
Me SEt CF3
2-147
Me SOEt CF3
2-148
Me SO2Et CF3
2-149
Me S(CH2)2OMe CF3
2-150
Me SO(CH2)2OMe CF3
2-151
Me SO2(CH2)2OMe CF3
2-152
Me Me SO2Me
2-153
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
2-154
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
2-155
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
2-156
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
2-157
Me NH2 SO2Me
2-158
Me NHMe SO2Me
2-159
Me NMe2 SO2Me
2-160
Me NH(CH2)2OMe SO2Me
2-161
Me pirazol-1-ilo SO2Me
2-162
Me OH SO2Me
2-163
Me OMe SO2Me
2-164
Me OMe SO2Et
2-165
Me OEt SO2Me
2-166
Me OEt SO2Et
2-167
Me OiPr SO2Me
2-168
Me OiPr SO2Et
2-169
Me O(CH2)2OMe SO2Me
2-170
Me O(CH2)2OMe SO2Et
2-171
Me O(CH2)3OMe SO2Me
2-172
Me O(CH2)3OMe SO2Et
2-173
Me O(CH2)4OMe SO2Me
2-174
Me O(CH2)4OMe SO2Et
2-175
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
2-176
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
2-177
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
2-178
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
2-179
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-180
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
2-181
Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
2-182
Me Cl SO2Me
2-183
Me SMe SO2Me
2-184
Me SOMe SO2Me
2-185
Me SO2Me SO2Me 12,36 (sa, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,02(d, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,68 (s, 3H)
2-186
Me SO2Me SO2Et
2-187
Me SEt SO2Me
2-188
Me SOEt SO2Me
2-189
Me SO2Et SO2Me
2-190
Me S(CH2)2OMe SO2Me
2-191
Me SO(CH2)2OMe SO2Me
2-192
Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
2-193
CH2SMe OMe SO2Me
2-194
CH2OMe OMe SO2Me
2-195
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
2-196
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
2-197
CH2O(CH2)3 OMe OMe SO2Me
2-198
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
2-199
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
2-200
Et SMe Cl
2-201
Et SO2Me Cl
2-202
Et SMe CF3
2-203
Et SO2Me CF3
2-204
Et F SO2Me
2-205
Et NH(CH2)2OMe SO2Me
2-206
iPr SO2Me CF3
2-207
cPr SO2Me CF3
2-208
CF3 O(CH2)2OMe F
2-209
CF3 O(CH2)3OMe F
2-210
CF3 OCH2CONMe2 F
2-211
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
2-212
CF3 O(CH2)2OMe Cl
2-213
CF3 O(CH2)3OMe Cl
2-214
CF3 OCH2CONMe2 Cl
2-215
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
2-216
CF3 O(CH2)2OMe Br
2-217
CF3 O(CH2)3OMe Br
2-218
CF3 OCH2CONMe2 Br
2-219
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
2-220
CF3 O(CH2)2OMe I
2-221
CF3 O(CH2)3OMe I
2-222
CF3 OCH2CONMe2 I
2-223
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
2-224
CF3 F SO2Me
2-225
CF3 F SO2Et
2-226
CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
2-227
CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
2-228
CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
2-229
CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
2-230
CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
2-231
CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-232
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
2-233
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
2-234
F SMe CF3
2-235
F SOMe CF3
2-236
Cl Me Cl
2-237
Cl OCH2CHCH2 Cl
2-238
Cl OCH2CHF2 Cl
2-239
Cl O(CH2)2OMe Cl
2-240
Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 13,63 (sa, 1H), 7,58 (2d, 2H), 4,70 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,86 (s, 3H)
2-241
Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Cl
2-242
Cl SMe Cl
2-243
Cl SOMe Cl
2-244
Cl SO2Me Cl
2-245
Cl F SMe
2-246
Cl Cl SO2Me 12,48 (sa,1H), 8,13 (s, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,30 (s, 3H)
2-247
Cl COOMe SO2Me
2-248
Cl CONMe2 SO2Me
2-249
Cl CONMe(OMe) SO2Me
2-250
Cl CH2OMe SO2Me
2-251
Cl CH2OMe SO2Et
2-252
Cl CH2OEt SO2Me
2-253
Cl CH2OEt SO2Et
2-254
Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
2-255
Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 8,12 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,30 (q, 2H)
2-256
Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
2-257
Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
2-258
Cl CH2OcPentil SO2Me
2-259
Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
2-260
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SMe
2-261
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
2-262
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
2-263
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
2-264
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et 8,01 (d,1H), 7,92 (d, 1H), 5,195,13 (m, 1H), 3,64-3,54 (m, 1H), 3,39 (q, 2H), 3,12 (dd, 1H), 3,05-2,96 (m, 3H), 1,15 (t, 3H)
2-265
Cl 5-(metoximetil)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
2-266
Cl 5-(metoximetil)-5metil-4,5-dihy-dro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
2-267
Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
2-268
Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
2-269
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
2-270
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-271
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
2-272
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
2-273
Cl OMe SO2Me
2-274
Cl OMe SO2Et
2-275
Cl OEt SO2Me
2-276
Cl OEt SO2Et
2-277
Cl OiPr SO2Me
2-278
Cl OiPr SO2Et
2-279
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
2-280
Cl O(CH2)4OMe SO2Me
2-281
Cl O(CH2)4OMe SO2Et
2-282
Cl O(CH2)3OMe SO2Me
2-283
Cl O(CH2)3OMe SO2Et
2-284
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
2-285
Cl O(CH2)2OMe SO2Et
2-286
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
2-287
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
2-288
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
2-289
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et
2-290
Cl SMe SO2Me 8,11 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,57 (s, 3H)
2-291
Cl SOMe SO2Me
2-292
Br OMe Br
2-293
Br O(CH2)2OMe Br
2-294
Br O(CH2)2OMe SO2Me
2-295
Br O(CH2)2OMe SO2Et
2-296
Br O(CH2)3OMe SO2Me
2-297
Br O(CH2)3OMe SO2Et
2-298
Br O(CH2)4OMe SO2Me
2-299
Br O(CH2)4OMe SO2Et
2-300
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
2-301
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
2-302
I O(CH2)2OMe SO2Me
2-303
I O(CH2)2OMe SO2Et
2-304
I O(CH2)3OMe SO2Me
2-305
I O(CH2)3OMe SO2Et
2-306
I O(CH2)4OMe SO2Me
2-307
I O(CH2)4OMe SO2Et
2-308
I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
2-309
I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
2-310
OMe SMe CF3
2-311
OMe SOMe CF3
2-312
OMe SO2Me CF3
2-313
OMe SOEt CF3
2-314
OMe SO2Et CF3
2-315
OMe S(CH2)2OMe CF3
2-316
OMe SO(CH2)2OMe CF3
2-317
OMe SO2(CH2)2OMe CF3
2-318
OMe SMe Cl
2-319
OMe SOMe Cl
2-320
OMe SO2Me Cl
2-321
OMe SEt Cl
2-322
OMe SOEt Cl
2-323
OMe SO2Et Cl
2-324
OMe S(CH2)2OMe Cl
2-325
OMe SO(CH2)2OMe Cl
2-326
OMe SO2(CH2)2OMe Cl
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-327
OCH2c-Pr SMe CF3
2-328
OCH2c-Pr SOMe CF3
2-329
OCH2c-Pr SO2Me CF3
2-330
OCH2c-Pr SEt CF3
2-331
OCH2c-Pr SOEt CF3
2-332
OCH2c-Pr SO2Et CF3
2-333
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
2-334
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
2-335
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
2-336
OCH2c-Pr SMe Cl
2-337
OCH2c-Pr SOMe Cl
2-338
OCH2c-Pr SO2Me Cl
2-339
OCH2c-Pr SEt Cl
2-340
OCH2c-Pr SOEt Cl
2-341
OCH2c-Pr SO2Et Cl
2-342
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
2-343
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
2-344
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
2-345
OCH2c-Pr SMe SO2Me
2-346
OCH2c-Pr SOMe SO2Me
2-347
OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
2-348
OCH2c-Pr SEt SO2Me
2-349
OCH2c-Pr SOEt SO2Me
2-350
OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
2-351
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
2-352
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
2-353
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
2-354
SO2Me F CF3
2-355
SO2Me NH2 CF3
2-356
SO2Me NHEt Cl
2-357
SMe SEt F
2-358
SMe SMe F
2-359
Cl SMe CF3 7,81 (s, 1H), 7,68 (d, 1H), 2,40 (s, 3H)
2-360
Cl S(O)Me CF3
2-361
Cl SO2Me CF3
2-362
Cl SO2Me SO2Me 12,55 (sa, 1H), 8,35 (s, 1H), 8,21 (d, 1H), 3,66 (s, 3H), 3,56 (s, 3H)
Tabla 3: Compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula general (I), en la que A es CY y R es etilo
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-1
F H Cl
3-2
F H SO2Me
3-3
F H SO2Et
3-4
F H CF3
3-5
F H NO2
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-6
Cl H Br
3-7
Cl H SMe
3-8
Cl H SOMe
3-9
Cl H SO2Me 12,55 (sa, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,35 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1,26 (t, 3H)
3-10
Cl H SO2CH2Cl
3-11
Cl H SEt
3-12
Cl H SO2Et
3-13
Cl H CF3
3-14
Cl H NO2
3-15
Cl H pirazol-1-ilo
3-16
Cl H 1H-1,2,4-triazol-1ilo
3-17
Br H Cl
3-18
Br H Br
3-19
Br H SO2Me
3-20
Br H SO2Et
3-21
Br H CF3
3-22
SO2Me H Cl
3-23
SO2Me H Br
3-24
SO2Me H SMe
3-25
SO2Me H SOMe
3-26
SO2Me H SO2Me
3-27
SO2Me H SO2Et
3-28
SO2Me H CF3 8,23 (d, 1H), 8,06 (s, 1H), 7,97 (d, 1H), 2,85 (q, 2H), 1,24 (t, 3H)
3-29
SO2Et H Cl
3-30
SO2Et H Br
3-31
SO2Et H SMe
3-32
SO2Et H SOMe
3-33
SO2Et H SO2Me
3-34
SO2Et H CF3
3-35
NO2 H F
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-36
NO2 H Cl
3-37
NO2 H Br
3-38
NO2 H I
3-39
NO2 H CN
3-40
NO2 H SO2Me
3-41
NO2 H SO2Et
3-42
NO2 H CF3 8,53 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 2,32 (q, 2H), 1,23 (t, 3H)
3-43
Me H Cl
3-44
Me H Br
3-45
Me H SMe
3-46
Me H SO2Me
3-47
Me H SO2CH2Cl
3-48
Me H SEt
3-49
Me H SO2Et
3-50
Me H CF3
3-51
CH2SO2Me H CF3
3-52
Et H Cl
3-53
Et H Br
3-54
Et H SMe
3-55
Et H SO2Me
3-56
Et H SO2CH2Cl
3-57
Et H SEt
3-58
Et H SO2Et
3-59
Et H CF3
3-60
CF3 H Cl
3-61
CF3 H Br
3-62
CF3 H SO2Me
3-63
CF3 H SO2Et
3-64
CF3 H CF3
3-65
NO2 NH2 F
3-66
NO2 NHMe F
3-67
NO2 NMe2 F
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-68
NO2 Me Cl
3-69
NO2 NH2 Cl
3-70
NO2 NHMe Cl
3-71
NO2 NMe2 Cl
3-72
NO2 NH2 Br
3-73
NO2 NHMe Br
3-74
NO2 NMe2 Br
3-75
NO2 NH2 CF3
3-76
NO2 NMe2 CF3
3-77
NO2 NH2 SO2Me
3-78
NO2 NH2 SO2Et
3-79
NO2 NHMe SO2Me
3-80
NO2 NMe2 SO2Me
3-81
NO2 NMe2 SO2Et
3-82
NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
3-83
NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1ilo
3-84
NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
3-85
Me SMe H
3-86
Me SOMe H
3-87
Me SO2Me H
3-88
Me SEt H
3-89
Me SOEt H
3-90
Me SO2Et H
3-91
Me S(CH2)2OMe H
3-92
Me SO(CH2)2OMe H
3-93
Me SO2(CH2)2OMe H
3-94
Me F F
3-95
Me F Cl
3-96
Me SEt F
3-97
Me SOEt F
3-98
Me SO2Et F
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-99
Me Me Cl
3-100
Me F Cl
3-101
Me Cl Cl
3-102
Me NH2 Cl
3-103
Me NHMe Cl
3-104
Me NMe2 Cl
3-105
Me O(CH2)2OMe Cl
3-106
Me O(CH2)3OMe Cl
3-107
Me O(CH2)4OMe Cl
3-108
Me OCH2CONMe2 Cl
3-109
Me O(CH2)2-CONMe2 Cl
3-110
Me O(CH2)2NH(CO)NMe2 Cl
3-111
Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
3-112
Me O(CH2)2NHCO2Me Cl
3-113
Me OCH2NHSO2cPr Cl
3-114
Me O(CH2)-5-2,4-di-metil2,4-dihidro-3H-1,2,4triazol-3-ona Cl
3-115
Me O(CH2)-3,5-dime-thil1,2-oxazol-4-ilo Cl
3-116
Me SMe Cl
3-117
Me SOMe Cl
3-118
Me SO2Me Cl
3-119
Me SEt Cl
3-120
Me SOEt Cl
3-121
Me SO2Et Cl
3-122
Me S(CH2)2OMe Cl
3-123
Me SO(CH2)2OMe Cl
3-124
Me SO2(CH2)2OMe Cl
3-125
Me NH2 Br
3-126
Me NHMe Br
3-127
Me NMe2 Br
3-128
Me OCH2CONMe2 Br
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-129
Me O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Br
3-130
Me SMe Br
3-131
Me SOMe Br
3-132
Me SO2Me Br
3-133
Me SEt Br
3-134
Me SOEt Br
3-135
Me SO2Et Br
3-136
Me SMe I
3-137
Me SOMe I
3-138
Me SO2Me I
3-139
Me SEt I
3-140
Me SOEt I
3-141
Me SO2Et I
3-142
Me Cl CF3
3-143
Me SMe CF3 11,84 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,30 (q, 2H), 2,94 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 1,09 (t, 3H)
3-144
Me SOMe CF3
3-145
Me SO2Me CF3 7,87 (2d, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,70 (q, 2H), 2,08 (s, 3H), 1,23 (t, 3H)
3-146
Me SEt CF3
3-147
Me SOEt CF3
3-148
Me SO2Et CF3
3-149
Me S(CH2)2OMe CF3
3-150
Me SO(CH2)2OMe CF3
3-151
Me SO2(CH2)2OMe CF3
3-152
Me Me SO2Me
3-153
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
3-154
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
3-155
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-156
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
3-157
Me NH2 SO2Me
3-158
Me NHMe SO2Me
3-159
Me NMe2 SO2Me
3-160
Me NH(CH2)2OMe SO2Me
3-161
Me pirazol-1-ilo SO2Me
3-162
Me OH SO2Me
3-163
Me OMe SO2Me
3-164
Me OMe SO2Et
3-165
Me OEt SO2Me
3-166
Me OEt SO2Et
3-167
Me OiPr SO2Me
3-168
Me OiPr SO2Et
3-169
Me O(CH2)2OMe SO2Me
3-170
Me O(CH2)2OMe SO2Et
3-171
Me O(CH2)3OMe SO2Me
3-172
Me O(CH2)3OMe SO2Et
3-173
Me O(CH2)4OMe SO2Me
3-174
Me O(CH2)4OMe SO2Et
3-175
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
3-176
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
3-177
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
3-178
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
3-179
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
3-180
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
3-181
Me O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
3-182
Me Cl SO2Me
3-183
Me SMe SO2Me
3-184
Me SOMe SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-185
Me SO2Me SO2Me 12,30 (sa, 1H), 8,24 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,85 (q, 2H), 2,68 (s, 3H), 1,26 (t, 3H)
3-186
Me SO2Me SO2Et
3-187
Me SEt SO2Me
3-188
Me SOEt SO2Me
3-189
Me SO2Et SO2Me
3-190
Me S(CH2)2OMe SO2Me
3-191
Me SO(CH2)2OMe SO2Me
3-192
Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
3-193
CH2SMe OMe SO2Me
3-194
CH2OMe OMe SO2Me
3-195
CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)2OEt SO2Me
3-196
CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)3OEt SO2Me
3-197
CH2O(CH2)3O Me OMe SO2Me
3-198
CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)2OMe SO2Me
3-199
CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)3OMe SO2Me
3-200
Et SMe Cl
3-201
Et SO2Me Cl
3-202
Et SMe CF3
3-203
Et SO2Me CF3
3-204
Et F SO2Me
3-205
Et NH(CH2)2OMe SO2Me
3-206
iPr SO2Me CF3
3-207
cPr SO2Me CF3
3-208
CF3 O(CH2)2OMe F
3-209
CF3 O(CH2)3OMe F
3-210
CF3 OCH2CONMe2 F
3-211
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
3-212
CF3 O(CH2)2OMe Cl
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-213
CF3 O(CH2)3OMe Cl
3-214
CF3 OCH2CONMe2 Cl
3-215
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
3-216
CF3 O(CH2)2OMe Br
3-217
CF3 O(CH2)3OMe Br
3-218
CF3 OCH2CONMe2 Br
3-219
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
3-220
CF3 O(CH2)2OMe I
3-221
CF3 O(CH2)3OMe I
3-222
CF3 OCH2CONMe2 I
3-223
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
3-224
CF3 F SO2Me
3-225
CF3 F SO2Et
3-226
CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
3-227
CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
3-228
CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
3-229
CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
3-230
CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
3-231
CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
3-232
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
3-233
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
3-234
F SMe CF3
3-235
F SOMe CF3 8,15 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 2,18 (q, 2H), 1,04 (t, 3H)
3-236
Cl Me Cl
3-237
Cl OCH2CHCH2 Cl
3-238
Cl OCH2CHF2 Cl
3-239
Cl O(CH2)2OMe Cl
3-240
Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
3-241
Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Cl
3-242
Cl SMe Cl
3-243
Cl SOMe Cl
3-244
Cl SO2Me Cl
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-245
Cl F SMe
3-246
Cl Cl SO2Me 8,12 (d, 1H), 7,89 (s, 1H), 3,47 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1,26 (t, 3H)
3-247
Cl COOMe SO2Me
3-248
Cl CONMe2 SO2Me
3-249
Cl CONMe(OMe) SO2Me
3-250
Cl CH2OMe SO2Me
3-251
Cl CH2OMe SO2Et
3-252
Cl CH2OEt SO2Me
3-253
Cl CH2OEt SO2Et
3-254
Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
3-255
Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 8,16 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 5,36 (s, 2H), 4,04 (q, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,58 (s, 2H), 1,22 (t, 3H)
3-256
Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
3-257
Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
3-258
Cl CH2OcPentil SO2Me
3-259
Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
3-260
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SMe
3-261
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
3-262
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
3-263
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
3-264
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et 8,08 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 5,105,20 (m, 1H), 3,39 (q, 3H), 3,14 (dd, 1H), 3,02-2,97 (m, 2H), 2,82 (q, 2H), 1,24 (t, 3H), 1,15 (t, 3H)
3-265
Cl 5-(metoximetil)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
3-266
Cl 5-(metoximetil)-5metil-4,5-dihy-dro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
3-267
Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-268
Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
3-269
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
3-270
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
3-271
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
3-272
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
3-273
Cl OMe SO2Me
3-274
Cl OMe SO2Et
3-275
Cl OEt SO2Me
3-276
Cl OEt SO2Et
3-277
Cl OiPr SO2Me
3-278
Cl OiPr SO2Et
3-279
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
3-280
Cl O(CH2)4OMe SO2Me
3-281
Cl O(CH2)4OMe SO2Et
3-282
Cl O(CH2)3OMe SO2Me
3-283
Cl O(CH2)3OMe SO2Et
3-284
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
3-285
Cl O(CH2)2OMe SO2Et
3-286
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
3-287
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
3-288
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
3-289
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et
3-290
Cl SMe SO2Me 12,43 (sa, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,86 (q, 2H), 1,26 (t, 3H)
3-291
Cl SOMe SO2Me
3-292
Br OMe Br
3-293
Br O(CH2)2OMe Br
3-294
Br O(CH2)2OMe SO2Me
3-295
Br O(CH2)2OMe SO2Et
3-296
Br O(CH2)3OMe SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-297
Br O(CH2)3OMe SO2Et
3-298
Br O(CH2)4OMe SO2Me
3-299
Br O(CH2)4OMe SO2Et
3-300
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
3-301
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
3-302
I O(CH2)2OMe SO2Me
3-303
I O(CH2)2OMe SO2Et
3-304
I O(CH2)3OMe SO2Me
3-305
I O(CH2)3OMe SO2Et
3-306
I O(CH2)4OMe SO2Me
3-307
I O(CH2)4OMe SO2Et
3-308
I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
3-309
I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
3-310
OMe SMe CF3
3-311
OMe SOMe CF3
3-312
OMe SO2Me CF3
3-313
OMe SOEt CF3
3-314
OMe SO2Et CF3
3-315
OMe S(CH2)2OMe CF3
3-316
OMe SO(CH2)2OMe CF3
3-317
OMe SO2(CH2)2OMe CF3
3-318
OMe SMe Cl
3-319
OMe SOMe Cl
3-320
OMe SO2Me Cl
3-321
OMe SEt Cl
3-322
OMe SOEt Cl
3-323
OMe SO2Et Cl
3-324
OMe S(CH2)2OMe Cl
3-325
OMe SO(CH2)2OMe Cl
3-326
OMe SO2(CH2)2OMe Cl
3-327
OCH2c-Pr SMe CF3
3-328
OCH2c-Pr SOMe CF3
3-329
OCH2c-Pr SO2Me CF3
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-330
OCH2c-Pr SEt CF3
3-331
OCH2c-Pr SOEt CF3
3-332
OCH2c-Pr SO2Et CF3
3-333
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
3-334
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
3-335
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
3-336
OCH2c-Pr SMe Cl
3-337
OCH2c-Pr SOMe Cl
3-338
OCH2c-Pr SO2Me Cl
3-339
OCH2c-Pr SEt Cl
3-340
OCH2c-Pr SOEt Cl
3-341
OCH2c-Pr SO2Et Cl
3-342
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
3-343
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
3-344
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
3-345
OCH2c-Pr SMe SO2Me
3-346
OCH2c-Pr SOMe SO2Me
3-347
OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
3-348
OCH2c-Pr SEt SO2Me
3-349
OCH2c-Pr SOEt SO2Me
3-350
OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
3-351
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
3-352
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
3-353
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
3-354
SO2Me F CF3
3-355
SO2Me NH2 CF3
3-356
SO2Me NHEt Cl
3-357
SMe SEt F
3-358
SMe SMe F
3-359
Cl SMe CF3 12,39 (sa, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 2,86 (q, 2H), 1,27 (t, 3H)
3-360
Cl S(O)Me CF3
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-361
Cl SO2Me CF3 12,54 (sa, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,85 (q, 2H), 1,27 (t, 3H)
3-362
Cl SO2Me SO2Me
Tabla 4: Compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula general (I), en la que A es CY y R es trifluorometilo
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-1
F H Cl
4-2
F H SO2Me
4-3
F H SO2Et
4-4
F H CF3
4-5
F H NO2
4-6
Cl H Br
4-7
Cl H SMe
4-8
Cl H SOMe
4-9
Cl H SO2Me 13,22 (sa, 1H), 8,15 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,95 (d, 1H)
4-10
Cl H SO2CH2Cl
4-11
Cl H SEt
4-12
Cl H SO2Et
4-13
Cl H CF3
4-14
Cl H NO2
4-15
Cl H pirazol-1-ilo
4-16
Cl H 1H-1,2,4-triazol-1ilo
4-17
Br H Cl
4-18
Br H Br
4-19
Br H SO2Me
4-20
Br H SO2Et
4-21
Br H CF3
4-22
SO2Me H Cl
4-23
SO2Me H Br
4-24
SO2Me H SMe
4-25
SO2Me H SOMe
4-26
SO2Me H SO2Me
4-27
SO2Me H SO2Et
4-28
SO2Me H CF3 8,33 (d, 1H), 8,29 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 3,46 (s, 3H)
4-29
SO2Et H Cl
4-30
SO2Et H Br
4-31
SO2Et H SMe
4-32
SO2Et H SOMe
4-33
SO2Et H SO2Me
4-34
SO2Et H CF3
4-35
NO2 H F
4-36
NO2 H Cl
4-37
NO2 H Br
4-38
NO2 H I
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-39
NO2 H CN
4-40
NO2 H SO2Me
4-41
NO2 H SO2Et
4-42
NO2 H CF3
4-43
Me H Cl
4-44
Me H Br
4-45
Me H SMe
4-46
Me H SO2Me
4-47
Me H SO2CH2Cl
4-48
Me H SEt
4-49
Me H SO2Et
4-50
Me H CF3
4-51
CH2SO2Me H CF3
4-52
Et H Cl
4-53
Et H Br
4-54
Et H SMe
4-55
Et H SO2Me
4-56
Et H SO2CH2Cl
4-57
Et H SEt
4-58
Et H SO2Et
4-59
Et H CF3
4-60
CF3 H Cl
4-61
CF3 H Br
4-62
CF3 H SO2Me
4-63
CF3 H SO2Et
4-64
CF3 H CF3
4-65
NO2 NH2 F
4-66
NO2 NHMe F
4-67
NO2 NMe2 F
4-68
NO2 Me Cl
4-69
NO2 NH2 Cl
4-70
NO2 NHMe Cl
4-71
NO2 NMe2 Cl
4-72
NO2 NH2 Br
4-73
NO2 NHMe Br
4-74
NO2 NMe2 Br
4-75
NO2 NH2 CF3
4-76
NO2 NMe2 CF3
4-77
NO2 NH2 SO2Me
4-78
NO2 NH2 SO2Et
4-79
NO2 NHMe SO2Me
4-80
NO2 NMe2 SO2Me
4-81
NO2 NMe2 SO2Et
4-82
NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
4-83
NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1ilo
4-84
NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
4-85
Me SMe H
4-86
Me SOMe H
4-87
Me SO2Me H
4-88
Me SEt H
4-89
Me SOEt H
4-90
Me SO2Et H
4-91
Me S(CH2)2OMe H
4-92
Me SO(CH2)2OMe H
4-93
Me SO2(CH2)2OMe H
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-94
Me F F
4-95
Me F Cl
4-96
Me SEt F
4-97
Me SOEt F
4-98
Me SO2Et F
4-99
Me Me Cl
4-100
Me F Cl
4-101
Me Cl Cl
4-102
Me NH2 Cl
4-103
Me NHMe Cl
4-104
Me NMe2 Cl
4-105
Me O(CH2)2OMe Cl
4-106
Me O(CH2)3OMe Cl
4-107
Me O(CH2)4OMe Cl
4-108
Me OCH2CONMe2 Cl
4-109
Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
4-110
Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
4-111
Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
4-112
Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
4-113
Me OCH2-NHSO2cPr Cl
4-114
Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
4-115
Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
4-116
Me SMe Cl
4-117
Me SOMe Cl
4-118
Me SO2Me Cl
4-119
Me SEt Cl
4-120
Me SOEt Cl
4-121
Me SO2Et Cl
4-122
Me S(CH2)2OMe Cl
4-123
Me SO(CH2)2OMe Cl
4-124
Me SO2(CH2)2OMe Cl
4-125
Me NH2 Br
4-126
Me NHMe Br
4-127
Me NMe2 Br
4-128
Me OCH2(CO)NMe2 Br
4-129
Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
4-130
Me SMe Br
4-131
Me SOMe Br
4-132
Me SO2Me Br
4-133
Me SEt Br
4-134
Me SOEt Br
4-135
Me SO2Et Br
4-136
Me SMe I
4-137
Me SOMe I
4-138
Me SO2Me I
4-139
Me SEt I
4-140
Me SOEt I
4-141
Me SO2Et I
4-142
Me Cl CF3
4-143
Me SMe CF3 7,72 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 2,67 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
4-144
Me SOMe CF3 7,89 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 3,05 (s, 3H), 2,85 (s, 3H)
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-145
Me SO2Me CF3 13,11 (sa, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
4-146
Me SEt CF3
4-147
Me SOEt CF3
4-148
Me SO2Et CF3
4-149
Me S(CH2)2OMe CF3
4-150
Me SO(CH2)2OMe CF3
4-151
Me SO2(CH2)2OMe CF3
4-152
Me Me SO2Me
4-153
Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
4-154
Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
4-155
Me 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
4-156
Me 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
4-157
Me NH2 SO2Me
4-158
Me NHMe SO2Me
4-159
Me NMe2 SO2Me
4-160
Me NH(CH2)2OMe SO2Me
4-161
Me pirazol-1-ilo SO2Me
4-162
Me OH SO2Me
4-163
Me OMe SO2Me
4-164
Me OMe SO2Et
4-165
Me OEt SO2Me
4-166
Me OEt SO2Et
4-167
Me OiPr SO2Me
4-168
Me OiPr SO2Et
4-169
Me O(CH2)2OMe SO2Me
4-170
Me O(CH2)2OMe SO2Et
4-171
Me O(CH2)3OMe SO2Me
4-172
Me O(CH2)3OMe SO2Et
4-173
Me O(CH2)4OMe SO2Me
4-174
Me O(CH2)4OMe SO2Et
4-175
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
4-176
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
4-177
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
4-178
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
4-179
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
4-180
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
4-181
Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
4-182
Me Cl SO2Me 13,09 (sa, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
4-183
Me SMe SO2Me
4-184
Me SOMe SO2Me
4-185
Me SO2Me SO2Me
4-186
Me SO2Me SO2Et
4-187
Me SEt SO2Me
4-188
Me SOEt SO2Me
4-189
Me SO2Et SO2Me
4-190
Me S(CH2)2OMe SO2Me
4-191
Me SO(CH2)2OMe SO2Me
4-192
Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
4-193
CH2SMe OMe SO2Me
4-194
CH2OMe OMe SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-195
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
4-196
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
4-197
CH2O(CH2)3 OMe OMe SO2Me
4-198
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
4-199
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
4-200
Et SMe Cl
4-201
Et SO2Me Cl
4-202
Et SMe CF3
4-203
Et SO2Me CF3
4-204
Et F SO2Me
4-205
Et NH(CH2)2OMe SO2Me
4-206
iPr SO2Me CF3
4-207
cPr SO2Me CF3
4-208
CF3 O(CH2)2OMe F
4-209
CF3 O(CH2)3OMe F
4-210
CF3 OCH2CONMe2 F
4-211
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
4-212
CF3 O(CH2)2OMe Cl
4-213
CF3 O(CH2)3OMe Cl
4-214
CF3 OCH2CONMe2 Cl
4-215
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
4-216
CF3 O(CH2)2OMe Br
4-217
CF3 O(CH2)3OMe Br
4-218
CF3 OCH2CONMe2 Br
4-219
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
4-220
CF3 O(CH2)2OMe I
4-221
CF3 O(CH2)3OMe I
4-222
CF3 OCH2CONMe2 I
4-223
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
4-224
CF3 F SO2Me
4-225
CF3 F SO2Et
4-226
CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
4-227
CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
4-228
CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
4-229
CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
4-230
CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
4-231
CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
4-232
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
4-233
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
4-234
F SMe CF3
4-235
F SOMe CF3
4-236
Cl Me Cl
4-237
Cl OCH2CHCH2 Cl
4-238
Cl OCH2CHF2 Cl
4-239
Cl O(CH2)2OMe Cl
4-240
Cl OCH2CONMe2 Cl 13,08 (sa, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,74 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
4-241
Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
4-242
Cl SMe Cl
4-243
Cl SOMe Cl
4-244
Cl SO2Me Cl
4-245
Cl F SMe
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-246
Cl Cl SO2Me 13,29 (sa, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 3,49 (s, 3H)
4-247
Cl COOMe SO2Me
4-248
Cl CONMe2 SO2Me
4-249
Cl CONMe(OMe) SO2Me
4-250
Cl CH2OMe SO2Me
4-251
Cl CH2OMe SO2Et
4-252
Cl CH2OEt SO2Me
4-253
Cl CH2OEt SO2Et
4-254
Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
4-255
Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 13,21 (sa, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H),
4-256
Cl CH2OCH2CF3 SMe 12,98 (sa, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,90 (s, 2H), 4,18 (q, 2H), 2,57 (s, 3H)
4-257
Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
4-258
Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
4-259
Cl CH2OcPentil SO2Me
4-260
Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
4-261
Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SMe
4-262
Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
4-263
Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
4-264
Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
4-265
Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
4-266
Cl 5-(metoximetil)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
4-267
Cl 5-(metoximetil)-5-metil4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
4-268
Cl CH2O-tetrahidrofuran-3ilo SO2Me
4-269
Cl CH2O-tetra-hidrofuran-3ilo SO2Et
4-270
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me 13,24 (sa 1H), 8,11 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,09 (dd, 2H), 4,02-3,93 (m, 1H), 3,72 (dd, 1H) 3,62 (dd, 1H), 3,59-3,52 (m, 3H), 1,93-1,86 (m, 1H), 1,831,75 (m, 2H), 1,59-1,51 (m, 1H)
4-271
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
4-272
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
4-273
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
4-274
Cl OMe SO2Me
4-275
Cl OMe SO2Et
4-276
Cl OEt SO2Me
4-277
Cl OEt SO2Et
4-278
Cl OiPr SO2Me
4-279
Cl OiPr SO2Et
4-280
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
4-281
Cl O(CH2)4OMe SO2Me
4-282
Cl O(CH2)4OMe SO2Et
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-283
Cl O(CH2)3OMe SO2Me
4-284
Cl O(CH2)3OMe SO2Et
4-285
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
4-286
Cl O(CH2)2OMe SO2Et
4-287
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
4-288
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
4-289
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
4-290
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et
4-291
Cl SMe SO2Me 13,22 (sa, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 3,59 (s, 3H)
4-292
Cl SOMe SO2Me
4-293
Br OMe Br
4-294
Br O(CH2)2OMe Br
4-295
Br O(CH2)2OMe SO2Me
4-296
Br O(CH2)2OMe SO2Et
4-297
Br O(CH2)3OMe SO2Me
4-298
Br O(CH2)3OMe SO2Et
4-299
Br O(CH2)4OMe SO2Me
4-300
Br O(CH2)4OMe SO2Et
4-301
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
4-302
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
4-303
I O(CH2)2OMe SO2Me
4-304
I O(CH2)2OMe SO2Et
4-305
I O(CH2)3OMe SO2Me
4-306
I O(CH2)3OMe SO2Et
4-307
I O(CH2)4OMe SO2Me
4-308
I O(CH2)4OMe SO2Et
4-309
I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
4-310
I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
4-311
OMe SMe CF3
4-312
OMe SOMe CF3
4-313
OMe SO2Me CF3
4-314
OMe SOEt CF3
4-315
OMe SO2Et CF3
4-316
OMe S(CH2)2OMe CF3
4-317
OMe SO(CH2)2OMe CF3
4-318
OMe SO2(CH2)2OMe CF3
4-319
OMe SMe Cl
4-320
OMe SOMe Cl
4-321
OMe SO2Me Cl
4-322
OMe SEt Cl
4-323
OMe SOEt Cl
4-324
OMe SO2Et Cl
4-325
OMe S(CH2)2OMe Cl
4-326
OMe SO(CH2)2OMe Cl
4-327
OMe SO2(CH2)2OMe Cl
4-328
OCH2c-Pr SMe CF3
4-329
OCH2c-Pr SOMe CF3
4-330
OCH2c-Pr SO2Me CF3
4-331
OCH2c-Pr SEt CF3
4-332
OCH2c-Pr SOEt CF3
4-333
OCH2c-Pr SO2Et CF3
4-334
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
4-335
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
4-336
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
4-337
OCH2c-Pr SMe Cl
4-338
OCH2c-Pr SOMe Cl
4-339
OCH2c-Pr SO2Me Cl
4-340
OCH2c-Pr SEt Cl
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
4-341
OCH2c-Pr SOEt Cl
4-342
OCH2c-Pr SO2Et Cl
4-343
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
4-344
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
4-345
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
4-346
OCH2c-Pr SMe SO2Me
4-347
OCH2c-Pr SOMe SO2Me
4-348
OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
4-349
OCH2c-Pr SEt SO2Me
4-350
OCH2c-Pr SOEt SO2Me
4-351
OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
4-352
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
4-353
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
4-354
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
4-355
SO2Me F CF3
4-356
SO2Me NH2 CF3
4-357
SO2Me NHEt Cl
4-358
SMe SEt F
4-359
SMe SMe F
4-360
Cl SMe CF3
4-361
Cl S(O)Me CF3
4-362
Cl SO2Me CF3
4-363
Cl SO2Me SO2Me
Tabla 5: Compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula general (I), en la que A es CY y R es CH2OMe
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-1
F H Cl
5-2
F H SO2Me
5-3
F H SO2Et
5-4
F H CF3
5-5
F H NO2
5-6
Cl H Br
5-7
Cl H SMe
5-8
Cl H SOMe
5-9
Cl H SO2Me
5-10
Cl H SO2CH2Cl
5-11
Cl H SEt
5-12
Cl H SO2Et
5-13
Cl H CF3
5-14
Cl H NO2
5-15
Cl H pirazol-1-ilo
5-16
Cl H 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
5-17
Br H Cl
5-18
Br H Br
5-19
Br H SO2Me
5-20
Br H SO2Et
5-21
Br H CF3
5-22
SO2Me H Cl
5-23
SO2Me H Br
5-24
SO2Me H SMe
5-25
SO2Me H SOMe
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-26
SO2Me H SO2Me
5-27
SO2Me H SO2Et
5-28
SO2Me H CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,02 (t, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,57 (s, 2H), 3,43 (s, 3H)
5-29
SO2Et H Cl
5-30
SO2Et H Br
5-31
SO2Et H SMe
5-32
SO2Et H SOMe
5-33
SO2Et H SO2Me
5-34
SO2Et H CF3
5-35
NO2 H F
5-36
NO2 H Cl
5-37
NO2 H Br RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,39 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,80 (m, 1H), 4,60 (s, 2H), 3,34 (s, 3H)
5-38
NO2 H I
5-39
NO2 H CN
5-40
NO2 H SO2Me
5-41
NO2 H SO2Et
5-42
NO2 H CF3
5-43
Me H Cl
5-44
Me H Br
5-45
Me H SMe
5-46
Me H SO2Me
5-47
Me H SO2CH2Cl
5-48
Me H SEt
5-49
Me H SO2Et
5-50
Me H CF3
5-51
CH2SO2Me H CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,50 (sa, 1H), 7,95 (m, 3H), 4,93 (s, 2H), 4,11 (s, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,98 (s, 3H)
5-52
Et H Cl
5-53
Et H Br
5-54
Et H SMe
5-55
Et H SO2Me
5-56
Et H SO2CH2Cl
5-57
Et H SEt
5-58
Et H SO2Et
5-59
Et H CF3
5-60
CF3 H Cl
5-61
CF3 H Br
5-62
CF3 H SO2Me
5-63
CF3 H SO2Et
5-64
CF3 H CF3
5-65
NO2 NH2 F
5-66
NO2 NHMe F
5-67
NO2 NMe2 F
5-68
NO2 Me Cl
5-69
NO2 NH2 Cl
5-70
NO2 NHMe Cl
5-71
NO2 NMe2 Cl
5-72
NO2 NH2 Br
5-73
NO2 NHMe Br
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-74
NO2 NMe2 Br
5-75
NO2 NH2 CF3
5-76
NO2 NMe2 CF3
5-77
NO2 NH2 SO2Me
5-78
NO2 NH2 SO2Et
5-79
NO2 NHMe SO2Me
5-80
NO2 NMe2 SO2Me
5-81
NO2 NMe2 SO2Et
5-82
NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
5-83
NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
5-84
NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
5-85
Me SMe H
5-86
Me SOMe H
5-87
Me SO2Me H
5-88
Me SEt H
5-89
Me SOEt H
5-90
Me SO2Et H
5-91
Me S(CH2)2OMe H
5-92
Me SO(CH2)2OMe H
5-93
Me SO2(CH2)2OMe H
5-94
Me F F
5-95
Me F Cl
5-96
Me SEt F
5-97
Me SOEt F
5-98
Me SO2Et F
5-99
Me Me Cl
5-100
Me F Cl
5-101
Me Cl Cl
5-102
Me NH2 Cl
5-103
Me NHMe Cl
5-104
Me NMe2 Cl
5-105
Me O(CH2)2OMe Cl
5-106
Me O(CH2)3OMe Cl
5-107
Me O(CH2)4OMe Cl
5-108
Me OCH2CONMe2 Cl
5-109
Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
5-110
Me O(CH2)2NH(CO)NMe2 Cl
5-111
Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
5-112
Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
5-113
Me OCH2-NHSO2cPr Cl
5-114
Me O(CH2)-5-2,4-dimetil2,4-dihidro-3H-1,2,4triazol-3-ona Cl
5-115
Me O(CH2)-3,5-dime-thil1,2-oxazol-4-ilo Cl
5-116
Me SMe Cl
5-117
Me SOMe Cl
5-118
Me SO2Me Cl
5-119
Me SEt Cl
5-120
Me SOEt Cl
5-121
Me SO2Et Cl
5-122
Me S(CH2)2OMe Cl
5-123
Me SO(CH2)2OMe Cl
5-124
Me SO2(CH2)2OMe Cl
5-125
Me NH2 Br
5-126
Me NHMe Br
5-127
Me NMe2 Br
5-128
Me OCH2(CO)NMe2 Br
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-129
Me O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Br
5-130
Me SMe Br
5-131
Me SOMe Br
5-132
Me SO2Me Br
5-133
Me SEt Br
5-134
Me SOEt Br
5-135
Me SO2Et Br
5-136
Me SMe I
5-137
Me SOMe I
5-138
Me SO2Me I
5-139
Me SEt I
5-140
Me SOEt I
5-141
Me SO2Et I
5-142
Me Cl CF3
5-143
Me SMe CF3 12,33 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,62 (s, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,66 (s, 3H), 2,28 (s, 3H)
5-144
Me SOMe CF3
5-145
Me SO2Me CF3 7,89 (sa, 2H), 4,51 (s, 2H), 3,31 (s, 3H), 2,08 (s, 3H)
5-146
Me SEt CF3
5-147
Me SOEt CF3
5-148
Me SO2Et CF3
5-149
Me S(CH2)2OMe CF3
5-150
Me SO(CH2)2OMe CF3
5-151
Me SO2(CH2)2OMe CF3
5-152
Me Me SO2Me
5-153
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
5-154
Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
5-155
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
5-156
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
5-157
Me NH2 SO2Me
5-158
Me NHMe SO2Me
5-159
Me NMe2 SO2Me
5-160
Me NH(CH2)2OMe SO2Me 12,27 (sa, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,19 (d, 1H), 5,69 (m, 2H), 4,62 (s, 2H), 3,55 (m, 5H), 2,29 (s, 3H)
5-161
Me pirazol-1-ilo SO2Me
5-162
Me OH SO2Me
5-163
Me OMe SO2Me
5-164
Me OMe SO2Et
5-165
Me OEt SO2Me
5-166
Me OEt SO2Et
5-167
Me OiPr SO2Me
5-168
Me OiPr SO2Et
5-169
Me O(CH2)2OMe SO2Me
5-170
Me O(CH2)2OMe SO2Et
5-171
Me O(CH2)3OMe SO2Me
5-172
Me O(CH2)3OMe SO2Et
5-173
Me O(CH2)4OMe SO2Me
5-174
Me O(CH2)4OMe SO2Et
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-175
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
5-176
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
5-177
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
5-178
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
5-179
Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
5-180
Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
5-181
Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
5-182
Me Cl SO2Me
5-183
Me SMe SO2Me
5-184
Me SOMe SO2Me
5-185
Me SO2Me SO2Me 8,24 (d,1H), 8,04 (d, 1H), 4,62 (s, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,55 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 2,67 (s, 3H)
5-186
Me SO2Me SO2Et
5-187
Me SEt SO2Me
5-188
Me SOEt SO2Me
5-189
Me SO2Et SO2Me
5-190
Me S(CH2)2OMe SO2Me
5-191
Me SO(CH2)2OMe SO2Me
5-192
Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
5-193
CH2SMe OMe SO2Me
5-194
CH2OMe OMe SO2Me
5-195
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
5-196
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
5-197
CH2O(CH2)3 OMe OMe SO2Me
5-198
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
5-199
CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
5-200
Et SMe Cl
5-201
Et SO2Me Cl
5-202
Et SMe CF3
5-203
Et SO2Me CF3
5-204
Et F SO2Me
5-205
Et NH(CH2)2OMe SO2Me
5-206
iPr SO2Me CF3
5-207
cPr SO2Me CF3
5-208
CF3 O(CH2)2OMe F
5-209
CF3 O(CH2)3OMe F
5-210
CF3 OCH2CONMe2 F
5-211
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi F
5-212
CF3 O(CH2)2OMe Cl
5-213
CF3 O(CH2)3OMe Cl
5-214
CF3 OCH2CONMe2 Cl
5-215
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Cl
5-216
CF3 O(CH2)2OMe Br
5-217
CF3 O(CH2)3OMe Br
5-218
CF3 OCH2CONMe2 Br
5-219
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Br
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-220
CF3 O(CH2)2OMe I
5-221
CF3 O(CH2)3OMe I
5-222
CF3 OCH2CONMe2 I
5-223
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi I
5-224
CF3 F SO2Me
5-225
CF3 F SO2Et
5-226
CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
5-227
CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
5-228
CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
5-229
CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
5-230
CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
5-231
CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
5-232
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
5-233
CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
5-234
F SMe CF3 7,86 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 4,63 (s, 2H), 4,18 (s, 3H), 3,40 (s, 3H)
5-235
F SOMe CF3 7,87 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,63 (s, 2H), 3,13 (ss, 6H)
5-236
Cl Me Cl
5-237
Cl OCH2CHCH2 Cl
5-238
Cl OCH2CHF2 Cl
5-239
Cl O(CH2)2OMe Cl
5-240
Cl OCH2CONMe2 Cl 7,65 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,70 (s, 2H), 3,43-3,24 (m, 5H), 3,0 (s, 3H), 2,86 (s, 3H)
5-241
Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Cl
5-242
Cl SMe Cl 7,72 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,61 (s, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
5-243
Cl SOMe Cl
5-244
Cl SO2Me Cl
5-245
Cl F SMe
5-246
Cl Cl SO2Me 8,0 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 4,46 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
5-247
Cl COOMe SO2Me
5-248
Cl CONMe2 SO2Me
5-249
Cl CONMe(OMe) SO2Me
5-250
Cl CH2OMe SO2Me
5-251
Cl CH2OMe SO2Et
5-252
Cl CH2OEt SO2Me
5-253
Cl CH2OEt SO2Et
5-254
Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
5-255
Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
5-256
Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
5-257
Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
5-258
Cl CH2OcPentil SO2Me
5-259
Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
5-260
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SMe
5-261
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-262
Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
5-263
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
5-264
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
5-265
Cl 5-(metoximetil)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
5-266
Cl 5-(metoximetil)-5metil-4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
5-267
Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
5-268
Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
5-269
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
5-270
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et 12,68 (sa, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,12 (d, 2H), 5,06 (s, 2H), 4,62 (s, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,72 (q, 1H), 3,62 (q, 1H), 3,37 (s, 3H), 1,94-1,85 (m, 1H), 1,83-1,73 (m, 2H), 1,59-1,48 (m, 1H)
5-271
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
5-272
Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
5-273
Cl OMe SO2Me
5-274
Cl OMe SO2Et
5-275
Cl OEt SO2Me
5-276
Cl OEt SO2Et
5-277
Cl OiPr SO2Me
5-278
Cl OiPr SO2Et
5-279
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
5-280
Cl O(CH2)4OMe SO2Me
5-281
Cl O(CH2)4OMe SO2Et
5-282
Cl O(CH2)3OMe SO2Me
5-283
Cl O(CH2)3OMe SO2Et
5-284
Cl O(CH2)2OMe SO2Me
5-285
Cl O(CH2)2OMe SO2Et
5-286
Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
5-287
Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
5-288
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
5-289
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et
5-290
Cl SMe SO2Me 8,12 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,62 (s, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,40 (s, 3H)
5-291
Cl SOMe SO2Me
5-292
Br OMe Br
5-293
Br O(CH2)2OMe Br
5-294
Br O(CH2)2OMe SO2Me
5-295
Br O(CH2)2OMe SO2Et
5-296
Br O(CH2)3OMe SO2Me
5-297
Br O(CH2)3OMe SO2Et
5-298
Br O(CH2)4OMe SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-299
Br O(CH2)4OMe SO2Et
5-300
Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
5-301
Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
5-302
I O(CH2)2OMe SO2Me
5-303
I O(CH2)2OMe SO2Et
5-304
I O(CH2)3OMe SO2Me
5-305
I O(CH2)3OMe SO2Et
5-306
I O(CH2)4OMe SO2Me
5-307
I O(CH2)4OMe SO2Et
5-308
I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
5-309
I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
5-310
OMe SMe CF3
5-311
OMe SOMe CF3
5-312
OMe SO2Me CF3
5-313
OMe SOEt CF3
5-314
OMe SO2Et CF3
5-315
OMe S(CH2)2OMe CF3
5-316
OMe SO(CH2)2OMe CF3
5-317
OMe SO2(CH2)2OMe CF3
5-318
OMe SMe Cl
5-319
OMe SOMe Cl
5-320
OMe SO2Me Cl
5-321
OMe SEt Cl
5-322
OMe SOEt Cl
5-323
OMe SO2Et Cl
5-324
OMe S(CH2)2OMe Cl
5-325
OMe SO(CH2)2OMe Cl
5-326
OMe SO2(CH2)2OMe Cl
5-327
OMe H SO2Me 7,79 (d, 1H), 7,61 (d, 2H), 4,62 (s, 2H), 3,95 (s, 3H)
5-328
OCH2-c-Pr SMe CF3
5-329
OCH2-c-Pr SOMe CF3
5-330
OCH2-c-Pr SO2Me CF3
5-331
OCH2-c-Pr SEt CF3
5-332
OCH2-c-Pr SOEt CF3
5-333
OCH2-c-Pr SO2Et CF3
5-334
OCH2-c-Pr S(CH2)2OMe CF3
5-335
OCH2-c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
5-336
OCH2-c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
5-337
OCH2-c-Pr SMe Cl
5-338
OCH2-c-Pr SOMe Cl
5-339
OCH2-c-Pr SO2Me Cl
5-340
OCH2-c-Pr SEt Cl
5-341
OCH2-c-Pr SOEt Cl
5-342
OCH2-c-Pr SO2Et Cl
5-343
OCH2-c-Pr S(CH2)2OMe Cl
5-344
OCH2-c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
5-345
OCH2-c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
5-346
OCH2-c-Pr SMe SO2Me
5-347
OCH2-c-Pr SOMe SO2Me
5-348
OCH2-c-Pr SO2Me SO2Me
5-349
OCH2-c-Pr SEt SO2Me
5-350
OCH2-c-Pr SOEt SO2Me
5-351
OCH2-c-Pr SO2Et SO2Me
5-352
OCH2-c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
5-353
OCH2-c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
N.º
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
5-354
OCH2-c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
5-355
SO2Me F CF3
5-356
SO2Me NH2 CF3
5-357
SO2Me NHEt Cl
5-358
SMe SEt F
5-359
SMe SMe F
5-360
F SO2Me CF3
5-361
Cl SMe CF3 12,58 (sa, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,63 (s, 2H), 2,44 (s, 3H)
5-362
Cl S(O)Me CF3 12,70 (sa, 1H), 8,04 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 4,63 (s, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,15 (s, 3H)
5-363
Cl SO2Me CF3 12,75 (sa, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,17 (d, 1H), 4,63 (s, 2H), 3,52 (s, 3H), 3,32 (s, 3H)
5-364
Cl SO2Me SO2Me
Tabla 6: Compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula general (I), en la que A es CY
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1
c-Pr NO2 H SO2Me
6-2
c-Pr Cl H SO2Me
6-3
c-Pr SO2Me H CF3
6-4
c-Pr NO2 H OMe
6-5
c-Pr NO2 H Br
6-6
c-Pr NO2 H Cl
6-7
c-Pr NO2 H CF3
6-8
c-Pr NO2 H NO2
6-9
c-Pr NO2 H Me
6-10
c-Pr NO2 H F
6-11
c-Pr OMe H SO2Me
6-12
c-Pr CF3 H NO2
6-13
c-Pr CF3 H Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,32 (sa, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 2,19 (m, 1H), 1,09 (m, 2H) 0,96 (m, 2H)
6-14
c-Pr CH2SO2 Me H Br
6-15
c-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,09 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,40 (s, 3H), 2,20 (m, 1H), 1,15-0,86 (m, 4H)
6-16
c-Pr Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-17
c-Pr Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-18
c-Pr Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-19
c-Pr Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,24 (sa, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,13 (d, 1H), 5,13 (s, 2H), 4,01-3,93 (m, 1H), 3,72 (dd, 1H), 3,64-3,53 (m, 3H), 3,40 (s, 2H), 2,0-1,92 (m, 1H), 1,92-1,86 (m, 1H), 1,821,73 (m, 2H), 1,58-1,49 (m, 1H), 1,13-1,07 (m, 1H), 0,98-0,88 (m, 4H)
6-20
c-Pr Cl SMe Cl
6-21
c-Pr Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,09 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,20 (m, 1H), 1,11 (m, 2H), 0,97 (m, 2H)
6-22
c-Pr Cl Me SO2Et
6-23
c-Pr Cl O(CH2)2OMe Cl
6-24
c-Pr Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-25
c-Pr Cl OMe Cl
6-26
c-Pr Cl NHAc Cl
6-27
c-Pr Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-28
c-Pr Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,48 (sa, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,21-2,17 (m, 1H), 1,14-1,09 (m, 2H), 1,020,92 (m, 2H)
6-29
c-Pr Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-30
c-Pr Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-31
c-Pr Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-32
c-Pr Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-33
c-Pr Cl F SO2Me
6-34
c-Pr Me SO2Me SO2Me
6-35
c-Pr Me SO2Me CF3
6-36
c-Pr Me NMe2 SO2Me
6-37
c-Pr Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,23 (sa, 1H), 7,83 (2d, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,82 (s, 3H), 2,232,15 (m, 1H), 1,16-1,07 (m, 2H), 1,0-0,92 (m, 2H)
6-38
c-Pr Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,02 (sa, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 2,67 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,23-1,09 (m, 2H),0,98-0,92 (m, 2H)
6-39
c-Pr Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-40
c-Pr Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-41
c-Pr Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-42
c-Pr Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-43
c-Pr Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-44
c-Pr Me Cl SO2Me
6-45
c-Pr Me Me SO2Me
6-46
c-Pr Me F Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,07(sa, 1H), 7,59 (dd, 1H), 7,43 (d, 1H), 2,31 (s, 3H), 2,18 (m, 1H), 1,10 (m, 2H), 0,95 (m, 2H)
6-47
c-Pr Me SO2Me Cl
6-48
c-Pr Me NMe2 SO2Me
6-49
c-Pr Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-50
c-Pr CF3 F SO2CH3
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-51
c-Pr CF3 SMe SO2CH3
6-52
c-Pr CF3 SEt SO2CH3
6-53
c-Pr CF3 S(O)Et SO2CH3
6-54
c-Pr CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-55
c-Pr CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-56
c-Pr CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-57
c-Pr CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-58
c-Pr SMe SMe F
6-59
c-Pr SMe SEt F
6-60
c-Pr SO2CH3 F Cl
6-61
c-Pr F S(O)Me CF3
6-62
c-Pr F SMe CF3
6-63
CO2Et NO2 H SO2Me
6-64
CO2Et Cl H SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 13,03 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,02 (dd, 1H), 7,95 (d, 1H), 4,42(q, 2H), 3,38 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
6-65
CO2Et SO2Me H CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,0 (d, 1H), 7,52 (m, 1H), 6,82 (d, 1H), 4,49 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 1,44 (t, 3H)
6-66
CO2Et NO2 H OMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,87 (sa, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,41 (q, 2H), 3,92 (s, 3H), 1,32 (t, 3H)
6-67
CO2Et NO2 H Br RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 13,03 (sa, 1H), 8,44 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 4,40 (q, 2H), 1,32 (t, 3H)
6-68
CO2Et NO2 H CF3
6-69
CO2Et NO2 H NO2
6-70
CO2Et NO2 H Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 13,02 (sa, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,40 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
6-71
CO2Et NO2 H Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,91 (sa, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,72 (dd, 2H), 4,41 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
6-72
CO2Et NO2 H F RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 13,01 (sa, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,94 (m, 1H), 7,83 (m, 1H), 4,41 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
6-73
CO2Et OMe H SO2Me
6-74
CO2Et CF3 H NO2
6-75
CO2Et CH2SO2 Me H Br
6-76
CO2Et Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 11,21 (sa, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 5,34 (s, 2H), 4,49 (q, 2H), 4,02 (q, 2H), 3,23 (s, 3H), 1,43 (t, 3H)
6-77
CO2Et Cl CH2OCH2CF3 SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,76 (s, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,90 (s, 2H), 4,42 (q, 2H), 4,17 (q, 2H), 2,56 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-78
CO2Et Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,13 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 5,215,12 (m, 1H), 4,52 (q, 2H), 3,803,71 (m, 1H), 3,42-3,24 (m, 3H), 2,98-2,83 (m, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,29 (t, 3H)
6-79
CO2Et Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-80
CO2Et Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-81
CO2Et Cl SMe Cl
6-82
CO2Et Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 13,01 (sa, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 3,58 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
6-83
CO2Et Cl Me SO2Et
6-84
CO2Et Cl O(CH2)2OMe Cl
6-85
CO2Et Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-86
CO2Et Cl OMe Cl
6-87
CO2Et Cl NHAc Cl
6-88
CO2Et Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-89
CO2Et Cl Cl SO2Me
6-90
CO2Et Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-91
CO2Et Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-92
CO2Et Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-93
CO2Et Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-94
CO2Et Cl F SO2Me
6-95
CO2Et Me SO2Me SO2Me
6-96
CO2Et Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,93 (sa, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 2,67 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
6-97
CO2Et Me NMe2 SO2Me
6-98
CO2Et Me S(O)Me CF3
6-99
CO2Et Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,76 (sa, 1H), 8,04 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
6-100
CO2Et Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-101
CO2Et Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-102
CO2Et Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-103
CO2Et Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-104
CO2Et Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-105
CO2Et Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,89 (sa, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,41 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 1,33 (t, 3H)
6-106
CO2Et Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 7,78 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,35 (q, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,31 (t, 3H)
6-107
CO2Et Me Me SMe
6-108
CO2Et Me SO2Me Cl
6-109
CO2Et Me NMe2 SO2Me
6-110
CO2Et Me NH(CH2)2OMe SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-111
CO2Et CF3 F SO2CH3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 13,22 (sa, 1H), 8,30 (dd, 1H), 7,86 (d,1H), 4,41 (q, 2H), 3,84 (m, 2H), 3,41 (s, 3H), 3,49 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
6-112
CO2Et CF3 SMe SO2CH3
6-113
CO2Et CF3 SEt SO2CH3
6-114
CO2Et CF3 S(O)Et SO2CH3
6-115
CO2Et CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-116
CO2Et CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-117
CO2Et CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-118
CO2Et CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-119
CO2Et SMe SMe F
6-120
CO2Et SMe SEt F
6-121
CO2Et SO2CH3 F Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,92 (sa, 1H), 8,12 (dd, 1H), 7,58 (d,1H), 4,41 (q, 2H), 3,44 (s, 3H), 1,33 (t, 3H)
6-122
CO2Et F S(O)Me CF3
6-123
CO2Et F SMe CF3
6-124
CO2Me NO2 H SO2Me
6-125
CO2Me Cl H SO2Me
6-126
CO2Me SO2Me H CF3
6-127
CO2Me NO2 H OMe
6-128
CO2Me NO2 H Br
6-129
CO2Me NO2 H CF3
6-130
CO2Me NO2 H NO2
6-131
CO2Me NO2 H Cl
6-132
CO2Me NO2 H Me
6-133
CO2Me NO2 H F
6-134
CO2Me OMe H SO2Me
6-135
CO2Me CF3 H NO2
6-136
CO2Me CH2SO2 Me H Br
6-137
CO2Me Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
6-138
CO2Me Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-139
CO2Me Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-140
CO2Me Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-141
CO2Me Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-142
CO2Me Cl SMe Cl
6-143
CO2Me Cl SMe SO2Me
6-144
CO2Me Cl Me SO2Et
6-145
CO2Me Cl O(CH2)2OMe Cl
6-146
CO2Me Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-147
CO2Me Cl OMe Cl
6-148
CO2Me Cl NHAc Cl
6-149
CO2Me Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-150
CO2Me Cl Cl SO2Me
6-151
CO2Me Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-152
CO2Me Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-153
CO2Me Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-154
CO2Me Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-155
CO2Me Cl F SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-156
CO2Me Me SO2Me SO2Me
6-157
CO2Me Me SO2Me CF3
6-158
CO2Me Me NMe2 SO2Me
6-159
CO2Me Me S(O)Me CF3
6-160
CO2Me Me SMe CF3
6-161
CO2Me Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-162
CO2Me Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-163
CO2Me Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-164
CO2Me Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-165
CO2Me Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-166
CO2Me Me Cl SO2Me
6-167
CO2Me Me Me SO2Me
6-168
CO2Me Me Me SMe
6-169
CO2Me Me SO2Me Cl
6-170
CO2Me Me NMe2 SO2Me
6-171
CO2Me Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-172
CO2Me CF3 F SO2CH3
6-173
CO2Me CF3 SMe SO2CH3
6-174
CO2Me CF3 SEt SO2CH3
6-175
CO2Me CF3 S(O)Et SO2CH3
6-176
CO2Me CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-177
CO2Me CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-178
CO2Me CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-179
CO2Me CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-180
CO2Me SMe SMe F
6-181
CO2Me SMe SEt F
6-182
CO2Me SO2CH3 F Cl
6-183
CO2Me F S(O)Me CF3
6-184
CO2Me F SMe CF3
6-185
bencilo NO2 H SO2Me
6-186
bencilo Cl H SO2Me
6-187
bencilo SO2Me H CF3
6-188
bencilo NO2 H OMe
6-189
bencilo NO2 H Br RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,93 (s, 1H), 7,72 (m, 2H), 7,417,28 (m, 5H), 4,09 (s, 2H)
6-190
bencilo NO2 H CF3
6-191
bencilo NO2 H NO2
6-192
bencilo NO2 H Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,85-8,73 (m, 2H), 7,59 (dd, 1H), 7,39-7,23 (m, 5H), 4,09 (s, 2H)
6-193
bencilo NO2 H Me
6-194
bencilo NO2 H F
6-195
bencilo OMe H SO2Me
6-196
bencilo CF3 H NO2
6-197
bencilo CH2SO2 Me H Br RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 7,83-7,72 (m, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,40-7,37 (m, 5H), 4,83 (s, 2H), 4,28 (s, 2H), 2,91 (s, 3H)
6-198
bencilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,49 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,39-7,24 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 4,27 (q, 2H), 3,39 (s, 3H)
6-199
bencilo Cl CH2OCH2CF3 SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,18 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,407,28 (m, 6H), 4,89 (s, 2H), 4,25 (s, 2H), 4,16 (q, 2H), 2,56 (s, 3H)
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-200
bencilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,04 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,417,24 (m, 5H), 5,19-5,09 (m, 1H), 3,78-3,69 (m, 1H), 3,36 (q, 2H), 3,28-3,18 (m, 1H), 2,98-2,78 (m, 2H), 1,28 (m, 5H)
6-201
bencilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-202
bencilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,09 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,407,29 (m, 5H), 5,27 (s, 2H), 4,13 (s, 2H), 4,10-4,02 (m, 1H), 3,79 (q, 1H), 3,71 (q, 1H), 3,68-3,57 (m, 2H), 3,28 (s, 3H), 2,01-1,90 (m, 1H), 1,90-1,81 (m, 2H), 1,621,51 (m, 1H)
6-203
bencilo Cl SMe Cl
6-204
bencilo Cl SMe SO2Me
6-205
bencilo Cl Me SO2Et
6-206
bencilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-207
bencilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-208
bencilo Cl OMe Cl
6-209
bencilo Cl NHAc Cl
6-210
bencilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-211
bencilo Cl Cl SO2Me
6-212
bencilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-213
bencilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-214
bencilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-215
bencilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-216
bencilo Cl F SO2Me
6-217
bencilo Me SO2Me SO2Me
6-218
bencilo Me SO2Me CF3
6-219
bencilo Me NMe2 SO2Me
6-220
bencilo Me S(O)Me CF3
6-221
bencilo Me SMe CF3
6-222
bencilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-223
bencilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-224
bencilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-225
bencilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-226
bencilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-227
bencilo Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,40 (sa, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,40-7,26 (m, 5H), 4,25 (s, 2H), 3,41 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
6-228
bencilo Me Me SO2Me
6-229
bencilo Me Me SMe
6-230
bencilo Me SO2Me Cl
6-231
bencilo Me NMe2 SO2Me
6-232
bencilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-233
bencilo CF3 F SO2CH3
6-234
bencilo CF3 SMe SO2CH3
6-235
bencilo CF3 SEt SO2CH3
6-236
bencilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-237
bencilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-238
bencilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-239
bencilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-240
bencilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-241
bencilo SMe SMe F RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 10,65 (sa, 1H), 7,73 (m, 1H), 7,38-7,28 (m, 5H), 7,16 (t, 1H), 4,18 (s, 2H), 2,53 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
6-242
bencilo SMe SEt F RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,49-7,38 (m, 6H), 7,24 (t, 1H), 4,19 (s, 2H), 2,92 (q 2H), 1,23 (t, 3H)
6-243
bencilo SO2CH3 F Cl
6-244
bencilo F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,18 (t, 1H), 8,0 (t, 1H), 7,65 (t, 2H), 7,39-7,21 (m, 3H), 4,17 (s, 2H), 3,11 (s, 3H)
6-245
bencilo F SMe CF3
6-246
fenilo NO2 H SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,02 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 8,20 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,29-7,18 (m, 5H)
6-247
fenilo Cl H SO2Me
6-248
fenilo SO2Me H CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,39 (s, 1H), 8,02-7,90 (m, 4H), 7,61-7,48 (m, 3H), 3,47 (s, 3H)
6-249
fenilo NO2 H OMe
6-250
fenilo NO2 H Br
6-251
fenilo NO2 H CF3
6-252
fenilo NO2 H NO2
6-253
fenilo NO2 H Cl
6-254
fenilo NO2 H Me
6-255
fenilo NO2 H F
6-256
fenilo OMe H SO2Me
6-257
fenilo CF3 H NO2
6-258
fenilo CH2SO2 Me H Br
6-259
fenilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,19 (d, 1H), 8,01 (d, 2H), 7,91 (d, 1H), 7,65-7,50 (m, 3H), 5,39 (s, 2H), 4,04 (q, 2H), 3,22 (s, 3H)
6-260
fenilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-261
fenilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,24 (d, 1H), 8,04-7,97 (m, 3H), 7,66-7,51 (m, 3H), 5,21-5,09 (m, 1H), 3,81-3,58 (m, 1H), 3,38 (q, 2H), 3,31-3,19 (m, 1H), 2,99-2,78 (m, 2H), 1,28 (t, 3H)
6-262
fenilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-263
fenilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-264
fenilo Cl SMe Cl
6-265
fenilo Cl SMe SO2Me
6-266
fenilo Cl Me SO2Et
6-267
fenilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-268
fenilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-269
fenilo Cl OMe Cl
6-270
fenilo Cl NHAc Cl
6-271
fenilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-272
fenilo Cl Cl SO2Me
6-273
fenilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-274
fenilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-275
fenilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-276
fenilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-277
fenilo Cl F SO2Me
6-278
fenilo Me SO2Me SO2Me
6-279
fenilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,64 (s, 1H), 8,05 (2d, 2H), 7,94 (sa, 2H), 7,64 –7,61 (m, 3H), 3,49 (s, 3H), 2,76 (s, 3H)
6-280
fenilo Me NMe2 SO2Me
6-281
fenilo Me S(O)Me CF3
6-282
fenilo Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,46 (s, 1H), 7,93 (d, 2H), 7,80 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 7,58 – 7,64 (m, 3H), 2,69 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
6-283
fenilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-284
fenilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-285
fenilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-286
fenilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-287
fenilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-288
fenilo Me Cl SO2Me
6-289
fenilo Me Me SO2Me
6-290
fenilo Me Me SMe
6-291
fenilo Me SO2Me Cl
6-292
fenilo Me NMe2 SO2Me
6-293
fenilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-294
fenilo CF3 F SO2CH3
6-295
fenilo CF3 SMe SO2CH3
6-296
fenilo CF3 SEt SO2CH3
6-297
fenilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-298
fenilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-299
fenilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-300
fenilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-301
fenilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-302
fenilo SMe SMe F
6-303
fenilo SMe SEt F
6-304
fenilo SO2CH3 F Cl
6-305
fenilo F S(O)Me CF3
6-306
fenilo F SMe CF3
6-307
pirazin-2-ilo NO2 H SO2Me
6-308
pirazin-2-ilo Cl H SO2Me
6-309
pirazin-2-ilo SO2Me H CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,32 (s, 1H), 8,72 (dd, 2H), 8,38 (s, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,40 (s, 3H)
6-310
pirazin-2-ilo NO2 H OMe
6-311
pirazin-2-ilo NO2 H Br
6-312
pirazin-2-ilo NO2 H CF3
6-313
pirazin-2-ilo NO2 H NO2
6-314
pirazin-2-ilo NO2 H Cl
6-315
pirazin-2-ilo NO2 H Me
6-316
pirazin-2-ilo NO2 H F
6-317
pirazin-2-ilo OMe H SO2Me
6-318
pirazin-2-ilo CF3 H NO2
6-319
pirazin-2-ilo CH2SO2 Me H Br
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-320
pirazin-2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,39 (s, 1H), 8,78 (dd, 2H), 8,23 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 5,39 (m, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,23 (s, 3H)
6-321
pirazin-2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-322
pirazin-2-ilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,38 (s, 1H), 8,78 (d, 2H), 8,13 (d, 1H), 8,04 (d, 1H), 5,12-5,11 (m, 1H), 3,82-3,71 (m, 1H), 3,39 (q, 2H), 3,33-3,24 (dd, 1H), 3,02,81 (m, 1H), 1,3 (t, 3H)
6-323
pirazin-2-ilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-324
pirazin-2-ilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-325
pirazin-2-ilo Cl SMe Cl
6-326
pirazin-2-ilo Cl SMe SO2Me
6-327
pirazin-2-ilo Cl Me SO2Et
6-328
pirazin-2-ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-329
pirazin-2-ilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-330
pirazin-2-ilo Cl OMe Cl
6-331
pirazin-2-ilo Cl NHAc Cl
6-332
pirazin-2-ilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-333
pirazin-2-ilo Cl Cl SO2Me
6-334
pirazin-2-ilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-335
pirazin-2-ilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-336
pirazin-2-ilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-337
pirazin-2-ilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-338
pirazin-2-ilo Cl F SO2Me
6-339
pirazin-2-ilo Me SO2Me SO2Me
6-340
pirazin-2-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,84 (s, 1H), 9,33 (s, 1H), 8,86 (2d, 2H), 8,04 (2d, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)
6-341
pirazin-2-ilo Me NMe2 SO2Me
6-342
pirazin-2-ilo Me S(O)Me CF3
6-343
pirazin-2-ilo Me SMe CF3
6-344
pirazin-2-ilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-345
pirazin-2-ilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-346
pirazin-2-ilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-347
pirazin-2-ilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-348
pirazin-2-ilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-349
pirazin-2-ilo Me Cl SO2Me
6-350
pirazin-2-ilo Me Me SO2Me
6-351
pirazin-2-ilo Me Me SMe
6-352
pirazin-2-ilo Me SO2Me Cl
6-353
pirazin-2-ilo Me NMe2 SO2Me
6-354
pirazin-2-ilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-355
pirazin-2-ilo CF3 F SO2CH3
6-356
pirazin-2-ilo CF3 SMe SO2CH3
6-357
pirazin-2-ilo CF3 SEt SO2CH3
6-358
pirazin-2-ilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-359
pirazin-2-ilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-360
pirazin-2-ilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-361
pirazin-2-ilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-362
pirazin-2-ilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-363
pirazin-2-ilo SMe SMe F
6-364
pirazin-2-ilo SMe SEt F
6-365
pirazin-2-ilo SO2CH3 F Cl
6-366
pirazin-2-ilo F S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 9,35 (s, 1H), 8,88 (s, 2H), 7,90 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 3,17 (s, 3H), 3,12 (s, 3H)
6-367
pirazin-2-ilo F SMe CF3
6-368
4-OMe-Ph NO2 H SO2Me
6-369
4-OMe-Ph Cl H SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 12,67 (s, 1H), 8,14 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,87(d, 2H), 7,15 (d, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
6-370
4-OMe-Ph SO2Me H CF3
6-371
4-OMe-Ph NO2 H OMe
6-372
4-OMe-Ph NO2 H Br
6-373
4-OMe-Ph NO2 H CF3
6-374
4-OMe-Ph NO2 H NO2
6-375
4-OMe-Ph NO2 H Cl
6-376
4-OMe-Ph NO2 H Me
6-377
4-OMe-Ph NO2 H F
6-378
4-OMe-Ph OMe H SO2Me
6-379
4-OMe-Ph CF3 H NO2
6-380
4-OMe-Ph CH2SO2 Me H Br
6-381
4-OMe-Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,43 (sa, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,49 (d, 2H), 6,80 (d, 2H), 5,61 (sa, 1H), 5,40-5,27 (m, 2H), 4,03 (q, 2H), 3,05 (s, 3H)
6-382
4-OMe-Ph Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-383
4-OMe-Ph Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,08 (2d, 2H), 7,92 (d, 2H), 7,03 (d, 2H), 5,22-5,12 (m, 1H), 3,833,62 (m, 1H), 3,37 (q, 2H), 3,293,21 (m, 1H), 3,0-2,91 (dd, 1H), 2,88-2,79 (dd, 1H), 1,27 (t, 3H)
6-384
4-OMe-Ph Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-385
4-OMe-Ph Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-386
4-OMe-Ph Cl SMe Cl
6-387
4-OMe-Ph Cl SMe SO2Me
6-388
4-OMe-Ph Cl Me SO2Et
6-389
4-OMe-Ph Cl O(CH2)2OMe Cl
6-390
4-OMe-Ph Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-391
4-OMe-Ph Cl OMe Cl
6-392
4-OMe-Ph Cl NHAc Cl
6-393
4-OMe-Ph Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-394
4-OMe-Ph Cl Cl SO2Me
6-395
4-OMe-Ph Cl pirazol-1-ilo SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-396
4-OMe-Ph Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-397
4-OMe-Ph Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-398
4-OMe-Ph Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-399
4-OMe-Ph Cl F SO2Me
6-400
4-OMe-Ph Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,54 (s, 1H), 8,02 (2d, 2H), 7,89 (d, 2H), 7,15 (d, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)
6-401
4-OMe-Ph Me SO2Me CF3
6-402
4-OMe-Ph Me NMe2 SO2Me
6-403
4-OMe-Ph Me S(O)Me CF3
6-404
4-OMe-Ph Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,37 (s, 1H), 7,87 (d, 2H), 7,79 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,15 (d, 2H), 3,86 (s, 3H), 2,67 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
6-405
4-OMe-Ph Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-406
4-OMe-Ph Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-407
4-OMe-Ph Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-408
4-OMe-Ph Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-409
4-OMe-Ph Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-410
4-OMe-Ph Me Cl SO2Me
6-411
4-OMe-Ph Me Me SO2Me
6-412
4-OMe-Ph Me Me SMe
6-413
4-OMe-Ph Me SO2Me Cl
6-414
4-OMe-Ph Me NMe2 SO2Me
6-415
4-OMe-Ph Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-416
4-OMe-Ph CF3 F SO2CH3
6-417
4-OMe-Ph CF3 SMe SO2CH3
6-418
4-OMe-Ph CF3 SEt SO2CH3
6-419
4-OMe-Ph CF3 S(O)Et SO2CH3
6-420
4-OMe-Ph CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-421
4-OMe-Ph CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-422
4-OMe-Ph CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-423
4-OMe-Ph CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-424
4-OMe-Ph SMe SMe F
6-425
4-OMe-Ph SMe SEt F
6-426
4-OMe-Ph SO2CH3 F Cl
6-427
4-OMe-Ph F S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,14 (d, 1H), 7,89 (d, 3H), 7,17 (d, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,14 (s, 3H)
6-428
4-OMe-Ph F SMe CF3
6-429
4-Cl-Ph NO2 H SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,23 (m, 1H), 8,12 (m, 1H), 7,92 (d, 2H), 7,53 (d, 2H), 3,13 (s, 3H)
6-430
4-Cl-Ph Cl H SO2Me
6-431
4-Cl-Ph SO2Me H CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,39 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,437,34 (m, 3H), 7,49 (d, 2H), 3,43 (s, 3H)
6-432
4-Cl-Ph NO2 H OMe
6-433
4-Cl-Ph NO2 H Br
6-434
4-Cl-Ph NO2 H CF3
6-435
4-Cl-Ph NO2 H NO2
6-436
4-Cl-Ph NO2 H Cl
6-437
4-Cl-Ph NO2 H Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-438
4-Cl-Ph NO2 H F
6-439
4-Cl-Ph OMe H SO2Me
6-440
4-Cl-Ph CF3 H NO2
6-441
4-Cl-Ph CH2SO2 Me H Br
6-442
4-Cl-Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,27-8,08 (m, 2H), 7,99-7,81 (m, 2H), 7,57-7,43 (m, 2H), 5,48-5,29 (m, 2H), 4,12-3,98 (m, 2H), 3,22 (m, 3H)
6-443
4-Cl-Ph Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-444
4-Cl-Ph Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,16 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,96 (d, 2H), 7,53 (d, 2H), 5,20-5,09 (m, 1H), 3,80-3,69 (m, 1H), 3,39 (q, 2H), 3,31-3,19 (dd, 1H), 2,982,77 (m, 2H), 1,29 (t, 3H)
6-445
4-Cl-Ph Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-446
4-Cl-Ph Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-447
4-Cl-Ph Cl SMe Cl
6-448
4-Cl-Ph Cl SMe SO2Me
6-449
4-Cl-Ph Cl Me SO2Et
6-450
4-Cl-Ph Cl O(CH2)2OMe Cl
6-451
4-Cl-Ph Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-452
4-Cl-Ph Cl OMe Cl
6-453
4-Cl-Ph Cl NHAc Cl
6-454
4-Cl-Ph Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-455
4-Cl-Ph Cl Cl SO2Me
6-456
4-Cl-Ph Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-457
4-Cl-Ph Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-458
4-Cl-Ph Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-459
4-Cl-Ph Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-460
4-Cl-Ph Cl F SO2Me
6-461
4-Cl-Ph Me SO2Me SO2Me
6-462
4-Cl-Ph Me SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,98-7,87 (dd, 4H), 7,51 (d, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
6-463
4-Cl-Ph Me NMe2 SO2Me
6-464
4-Cl-Ph Me S(O)Me CF3
6-465
4-Cl-Ph Me SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 12,50 (s, 1H), 7,95 (d, 2H), 7,80 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,69 (d, 2H), 2,69 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
6-466
4-Cl-Ph Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-467
4-Cl-Ph Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-468
4-Cl-Ph Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-469
4-Cl-Ph Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-470
4-Cl-Ph Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-471
4-Cl-Ph Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,64 (sa, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,97 (d, 2H), 7,80 (d, 1H), 7,70 (d, 2H), 3,44 (s, 3H)
6-472
4-Cl-Ph Me Me SO2Me
6-473
4-Cl-Ph Me Me SMe
6-474
4-Cl-Ph Me SO2Me Cl
6-475
4-Cl-Ph Me NMe2 SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-476
4-Cl-Ph Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-477
4-Cl-Ph CF3 F SO2CH3
6-478
4-Cl-Ph CF3 SMe SO2CH3
6-479
4-Cl-Ph CF3 SEt SO2CH3
6-480
4-Cl-Ph CF3 S(O)Et SO2CH3
6-481
4-Cl-Ph CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-482
4-Cl-Ph CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-483
4-Cl-Ph CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-484
4-Cl-Ph CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-485
4-Cl-Ph SMe SMe F
6-486
4-Cl-Ph SMe SEt F
6-487
4-Cl-Ph SO2CH3 F Cl
6-488
4-Cl-Ph F S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,90 (sa, 1H), 8,14 (m, 1H), 7,97 (d, 2H), 7,91 (d, 1H), 7,69 (d, 2H), 3,14 (s, 3H)
6-489
4-Cl-Ph F SMe CF3
6-490
terc-butilo NO2 H SO2Me
6-491
terc-butilo Cl H SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,49 (sa, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 1,34 (s, 9H)
6-492
terc-butilo SO2Me H CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,28 (m, 1H), 8,17 (d, 1H), 7,90 (m, 1H), 1,24 (s, 9H)
6-493
terc-butilo NO2 H OMe
6-494
terc-butilo NO2 H Br RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,92 (s, 1H), 7,83 (dd, 1H), 7,76 (dd, 1H), 1,39 (s, 9H)
6-495
terc-butilo NO2 H CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,11 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 1,41 (s, 9H)
6-496
terc-butilo NO2 H NO2 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,68 (s, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 1,42 (s, 9H)
6-497
terc-butilo NO2 H Cl
6-498
terc-butilo NO2 H Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,92 (s, 1H), 7,57 (2d, 2H), 6,59 (sa, 2H), 2,53 (s, 3H), 1,17 (s, 9H)
6-499
terc-butilo NO2 H F
6-500
terc-butilo OMe H SO2Me
6-501
terc-butilo CF3 H NO2
6-502
terc-butilo CH2SO2 Me H Br
6-503
terc-butilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
6-504
terc-butilo Cl CH2OCH2CF3 SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,18 ( sa, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,89 (s, 2H), 4,17 (q, 2H), 2,55 (s, 3H), 1,33 (sa, 9H)
6-505
terc-butilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,51 (sa, 1H), 8,08 (dd, 2H), 5,23-5,13 (m, 1H), 3,66-3,55 (m, 1H), 3,41 (q, 2H), 3,19-3,10 (dd, 1H), 3,03-2,98 (m, 2H), 1,33 (sa, 9H), 1,14 (t, 3H)
6-506
terc-butilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-507
terc-butilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,12 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,14-4,04 (m, 1H), 3,82 (q, 1H), 3,64 (q, 1H), 3,69-3,60 (m, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,0-1,91 (m, 1H), 1,91-1,79 (m, 2H), 1,651,56 (m, 1H), 1,41 (s, 9H)
6-508
terc-butilo Cl SMe Cl
6-509
terc-butilo Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,47(sa, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 1,31 (sa, 9H)
6-510
terc-butilo Cl Me SO2Et
6-511
terc-butilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-512
terc-butilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-513
terc-butilo Cl OMe Cl
6-514
terc-butilo Cl NHAc Cl
6-515
terc-butilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-516
terc-butilo Cl Cl SO2Me
6-517
terc-butilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-518
terc-butilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-519
terc-butilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-520
terc-butilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-521
terc-butilo Cl F SO2Me
6-522
terc-butilo Me SO2Me SO2Me
6-523
terc-butilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,97-7,85 (m, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 1,42 (s, 9H)
6-524
terc-butilo Me NMe2 SO2Me
6-525
terc-butilo Me S(O)Me CF3
6-526
terc-butilo Me SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 12,16 (s, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 2,65 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,33 (s, 9H)
6-527
terc-butilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-528
terc-butilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-529
terc-butilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-530
terc-butilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-531
terc-butilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-532
terc-butilo Me Cl SO2Me
6-533
terc-butilo Me Me SO2Me
6-534
terc-butilo Me Me SMe
6-535
terc-butilo Me SO2Me Cl
6-536
terc-butilo Me NMe2 SO2Me
6-537
terc-butilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-538
terc-butilo CF3 F SO2CH3
6-539
terc-butilo CF3 SMe SO2CH3
6-540
terc-butilo CF3 SEt SO2CH3
6-541
terc-butilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-542
terc-butilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-543
terc-butilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-544
terc-butilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-545
terc-butilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-546
terc-butilo SMe SMe F
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-547
terc-butilo SMe SEt F
6-548
terc-butilo SO2CH3 F Cl
6-549
terc-butilo F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,61 (sa, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 3,13 (s, 3H), 1,42 (s, 9H)
6-550
terc-butilo F SMe CF3
6-551
furan-2-ilo NO2 H SO2Me
6-552
furan-2-ilo Cl H SO2Me
6-553
furan-2-ilo SO2Me H CF3
6-554
furan-2-ilo NO2 H OMe
6-555
furan-2-ilo NO2 H Br
6-556
furan-2-ilo NO2 H CF3
6-557
furan-2-ilo NO2 H NO2
6-558
furan-2-ilo NO2 H Cl
6-559
furan-2-ilo NO2 H Me
6-560
furan-2-ilo NO2 H F
6-561
furan-2-ilo OMe H SO2Me
6-562
furan-2-ilo CF3 H NO2
6-563
furan-2-ilo CH2SO2 Me H Br
6-564
furan-2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,12 (dd, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,27 (sa, 1H), 6,79 (m, 1H), 5,25 (s, 3H), 4,28 (q, 2H), 3,42 (s, 3H)
6-565
furan-2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-566
furan-2-ilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-567
furan-2-ilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-568
furan-2-ilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,75 (sa, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,27 (sa, 1H), 6,79 (m, 1H), 5,09 (s, 2H), 4,01-3,93 (m, 1H), 3,72 (q, 1H), 3,63-3,53 (m, 3H), 3,40 (d, 3H), 1,92-1,84 (m, 1H), 1,82-1,85 (m, 2H), 1,59-1,48 (m, 1H)
6-569
furan-2-ilo Cl SMe Cl
6-570
furan-2-ilo Cl SMe SO2Me
6-571
furan-2-ilo Cl Me SO2Et
6-572
furan-2-ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-573
furan-2-ilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-574
furan-2-ilo Cl OMe Cl
6-575
furan-2-ilo Cl NHAc Cl
6-576
furan-2-ilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-577
furan-2-ilo Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,82 (sa, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,28 (bd, 1H), 6,80 (m, 1H), 3,48 (s, 3H)
6-578
furan-2-ilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-579
furan-2-ilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-580
furan-2-ilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-581
furan-2-ilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-582
furan-2-ilo Cl F SO2Me
6-583
furan-2-ilo Me SO2Me SO2Me
6-584
furan-2-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,63 (sa, 1H), 8,04 (m, 3H), 7,28 (sa, 1H), 6,80 (m, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H)
6-585
furan-2-ilo Me NMe2 SO2Me
6-586
furan-2-ilo Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,39 (sa, 1H), 8,16 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,59 (sa, 1H), 6,77 (m, 1H), 3,11 (s, 3H), 3,09 (s, 3H)
6-587
furan-2-ilo Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,47(sa, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 7,26 (sa, 1H), 6,79 (m, 1H), 2,68 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
6-588
furan-2-ilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-589
furan-2-ilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-590
furan-2-ilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-591
furan-2-ilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-592
furan-2-ilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-593
furan-2-ilo Me Cl SO2Me
6-594
furan-2-ilo Me Me SO2Me
6-595
furan-2-ilo Me Me SMe
6-596
furan-2-ilo Me SO2Me Cl
6-597
furan-2-ilo Me NMe2 SO2Me
6-598
furan-2-ilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-599
furan-2-ilo CF3 F SO2CH3
6-600
furan-2-ilo CF3 SMe SO2CH3
6-601
furan-2-ilo CF3 SEt SO2CH3
6-602
furan-2-ilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-603
furan-2-ilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-604
furan-2-ilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-605
furan-2-ilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-606
furan-2-ilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2il SO2Et
6-607
furan-2-ilo SMe SMe F
6-608
furan-2-ilo SMe SEt F
6-609
furan-2-ilo SO2CH3 F Cl
6-610
furan-2-ilo F S(O)Me CF3
6-611
furan-2-ilo F SMe CF3
6-612
isopropilo NO2 H SO2Me
6-613
isopropilo Cl H SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,43 (sa, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,35 (s, 3H), 3,21-3,16 (m, 1H), 1,30 (d, 6H)
6-614
isopropilo SO2Me H CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,29 (dd, 2H), 8,06 (s, 1H), 3,47 (s, 3H), 3,08 (m, 1H), 1,30 (d, 6H)
6-615
isopropilo NO2 H OMe
6-616
isopropilo NO2 H Br
6-617
isopropilo NO2 H CF3
6-618
isopropilo NO2 H NO2
6-619
isopropilo NO2 H Cl
6-620
isopropilo NO2 H Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-621
isopropilo NO2 H F
6-622
isopropilo OMe H SO2Me
6-623
isopropilo CF3 H NO2
6-624
isopropilo CH2SO2 Me H Br
6-625
isopropilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,46 (sa, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,36 (s, 3H), 3,20-3,12 (m, 1H), 1,34-1,21 (m, 6H)
6-626
isopropilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-627
isopropilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 7,92 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 5,185,11 (m, 1H), 3,63-3,52 (m, 1H), 3,41-3,32 (m, 2H), 3,17-3,07 (m, 1H), 3,03-2,94 (m, 2H), 1,31-1,19 (m, 6H), 1,10 (t, 3H)
6-628
isopropilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-629
isopropilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,44 (sa, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 5,08 (m, 2H), 4,0-3,92 (m, 1H), 3,72 (q, 1H), 3,61 (q, 1H), 3,58-3,52 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,20-3,11 (m, 1H), 1,93-1,84 (m, 1H), 1,81-1,72 (m, 2H), 1,581,48 (m, 1H), 1,33-1,21 (m, 6H)
6-630
isopropilo Cl SMe Cl
6-631
isopropilo Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,52 (sa, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 3,19-3,16 (m, 1H), 1,30-1,28 (d, 6H)
6-632
isopropilo Cl Me SO2Et
6-633
isopropilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-634
isopropilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-635
isopropilo Cl OMe Cl
6-636
isopropilo Cl NHAc Cl
6-637
isopropilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-638
isopropilo Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,52 (sa, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,47 (s, 3H), 3,19-3,16 (m, 1H), 1,29 (d, 6H)
6-639
isopropilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-640
isopropilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-641
isopropilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-642
isopropilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-643
isopropilo Cl F SO2Me
6-644
isopropilo Me SO2Me SO2Me
6-645
isopropilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,33 (sa, 1H), 8,0 (dd, 2H), 3,42 (s, 3H), 3,17 (m, 1H), 2,71 (s, 3H) 1,37-1,24 (d, 6H)
6-646
isopropilo Me NMe2 SO2Me
6-647
isopropilo Me S(O)Me CF3
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-648
isopropilo Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,29 (sa, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 3,17 (m, 1H), 2,67 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,29 (d, 6H)
6-649
isopropilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-650
isopropilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-651
isopropilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-652
isopropilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-653
isopropilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-654
isopropilo Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,32 (sa, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,17 (m, 1H), 2,46 (s, 3H), 1,30 (d, 6H)
6-655
isopropilo Me Me SO2Me
6-656
isopropilo Me F Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,10 (sa, 1H), 7,56 (dd, 1H), 7,44 (d, 1H), 3,17 (m, 1H), 1,30 (d, 6H)
6-657
isopropilo Me SO2Me Cl
6-658
isopropilo Me NMe2 SO2Me
6-659
isopropilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-660
isopropilo CF3 F SO2CH3
6-661
isopropilo CF3 SMe SO2CH3
6-662
isopropilo CF3 SEt SO2CH3
6-663
isopropilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-664
isopropilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-665
isopropilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-666
isopropilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-667
isopropilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-668
isopropilo SMe SMe F
6-669
isopropilo SMe SEt F
6-670
isopropilo SO2CH3 F Cl
6-671
isopropilo F S(O)Me CF3
6-672
isopropilo F SMe CF3
6-673
CH2CH2OMe NO2 H SO2Me
6-674
CH2CH2OMe Cl H SO2Me
6-675
CH2CH2OMe SO2Me H CF3
6-676
CH2CH2OMe NO2 H OMe
6-677
CH2CH2OMe NO2 H Br
6-678
CH2CH2OMe NO2 H CF3
6-679
CH2CH2OMe NO2 H NO2
6-680
CH2CH2OMe NO2 H Cl
6-681
CH2CH2OMe NO2 H Me
6-682
CH2CH2OMe NO2 H F
6-683
CH2CH2OMe OMe H SO2Me
6-684
CH2CH2OMe CF3 H NO2
6-685
CH2CH2OMe CH2SO2 Me H Br
6-686
CH2CH2OMe Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,48 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 5,23 (s, 2H), 4,32-4,21 (m, 2H), 3,72-3,62 (m, 3H), 3,44 (s, 3H), 3,14-3,03 (m, 2H),
6-687
CH2CH2OMe Cl CH2OCH2CF3 SMe
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-688
CH2CH2OMe Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,03 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,325,22 (m, 1H), 3,67 (m, 2H), 3,613,53 (m, 1H), 3,38 (q, 2H), 3,12 (dd, 1H), 3,08-2,98 (m, 5H), 1,201,09 (m, 5H)
6-689
CH2CH2OMe Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-690
CH2CH2OMe Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,46 (sa, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 5,09 (dd, 2H), 4,02-3,92 (m, 1H), 3,76-3,66 (m, 3H), 3,663,52 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 3,27 (s, 3H), 3,14-3,03 (m, 2H), 1,981,83 (m, 1H), 1,82-1,74 (m, 2H), 1,58-1,48 (m, 1H)
6-691
CH2CH2OMe Cl SMe Cl
6-692
CH2CH2OMe Cl SMe SO2Me
6-693
CH2CH2OMe Cl Me SO2Et
6-694
CH2CH2OMe Cl O(CH2)2OMe Cl
6-695
CH2CH2OMe Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-696
CH2CH2OMe Cl OMe Cl
6-697
CH2CH2OMe Cl NHAc Cl
6-698
CH2CH2OMe Cl OCH2C(O)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 7,64 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,68 (t, 2H), 3,26 (s, 3H), 3,07 (t, 2H), 3,0 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
6-699
CH2CH2OMe Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,53 (sa, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,69 (m, 2H), 3,47 (s, 3H), 3,26 (s, 3H), 3,08 (m, 2H)
6-700
CH2CH2OMe Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-701
CH2CH2OMe Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-702
CH2CH2OMe Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-703
CH2CH2OMe Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-704
CH2CH2OMe Cl F SO2Me
6-705
CH2CH2OMe Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,15 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 3,66 (m, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,53 (s, 3H), 3,24 (s, 3H),
6-706
CH2CH2OMe Me SO2Me CF3
6-707
CH2CH2OMe Me NMe2 SO2Me
6-708
CH2CH2OMe Me S(O)Me CF3
6-709
CH2CH2OMe Me SMe CF3
6-710
CH2CH2OMe Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-711
CH2CH2OMe Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-712
CH2CH2OMe Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-713
CH2CH2OMe Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-714
CH2CH2OMe Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-715
CH2CH2OMe Me Cl SO2Me
6-716
CH2CH2OMe Me Me SO2Me
6-717
CH2CH2OMe Me Me SMe
6-718
CH2CH2OMe Me SO2Me Cl
6-719
CH2CH2OMe Me NMe2 SO2Me
6-720
CH2CH2OMe Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-721
CH2CH2OMe CF3 F SO2CH3
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-722
CH2CH2OMe CF3 SMe SO2CH3
6-723
CH2CH2OMe CF3 SEt SO2CH3
6-724
CH2CH2OMe CF3 S(O)Et SO2CH3
6-725
CH2CH2OMe CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-726
CH2CH2OMe CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-727
CH2CH2OMe CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-728
CH2CH2OMe CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-729
CH2CH2OMe SMe SMe F
6-730
CH2CH2OMe SMe SEt F
6-731
CH2CH2OMe SO2CH3 F Cl
6-732
CH2CH2OMe F S(O)Me CF3
6-733
CH2CH2OMe F SMe CF3
6-734
CH2CF3 NO2 H SO2Me
6-735
CH2CF3 Cl H SO2Me
6-736
CH2CF3 SO2Me H CF3
6-737
CH2CF3 NO2 H OMe
6-738
CH2CF3 NO2 H Br
6-739
CH2CF3 NO2 H CF3
6-740
CH2CF3 NO2 H NO2
6-741
CH2CF3 NO2 H Cl
6-742
CH2CF3 NO2 H Me
6-743
CH2CF3 NO2 H F
6-744
CH2CF3 OMe H SO2Me
6-745
CH2CF3 CF3 H NO2
6-746
CH2CF3 CH2SO2 Me H Br
6-747
CH2CF3 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
6-748
CH2CF3 Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-749
CH2CF3 Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,78 (sa, 1H), 8,10 (2d, 2H), 5,19 (m, 1H), 4,33 (q, 2H), 3,61 (m, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,16 (dd, 1H), 3,08 (d, 2H), 1,16 (t, 3H)
6-750
CH2CF3 Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-751
CH2CF3 Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-752
CH2CF3 Cl SMe Cl
6-753
CH2CF3 Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,21 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 3,74 (q, 2H), 3,60 (s, 3H)
6-754
CH2CF3 Cl Me SO2Et
6-755
CH2CF3 Cl O(CH2)2OMe Cl
6-756
CH2CF3 Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-757
CH2CF3 Cl OMe Cl
6-758
CH2CF3 Cl NHAc Cl
6-759
CH2CF3 Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-760
CH2CF3 Cl Cl SO2Me
6-761
CH2CF3 Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-762
CH2CF3 Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-763
CH2CF3 Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-764
CH2CF3 Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-765
CH2CF3 Cl F SO2Me
6-766
CH2CF3 Me SO2Me SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-767
CH2CF3 Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,62 (sa, 1H), 8,02 (dd, 2H), 4,31 (q, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,62 (s, 3H)
6-768
CH2CF3 Me NMe2 SO2Me
6-769
CH2CF3 Me S(O)Me CF3
6-770
CH2CF3 Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,41 (sa, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,31 (q, 2H), 2,67 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
6-771
CH2CF3 Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-772
CH2CF3 Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-773
CH2CF3 Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-774
CH2CF3 Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-775
CH2CF3 Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-776
CH2CF3 Me Cl SO2Me
6-777
CH2CF3 Me Me SO2Me
6-778
CH2CF3 Me Me SMe
6-779
CH2CF3 Me SO2Me Cl
6-780
CH2CF3 Me NMe2 SO2Me
6-781
CH2CF3 Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-782
CH2CF3 CF3 F SO2CH3
6-783
CH2CF3 CF3 SMe SO2CH3
6-784
CH2CF3 CF3 SEt SO2CH3
6-785
CH2CF3 CF3 S(O)Et SO2CH3
6-786
CH2CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-787
CH2CF3 CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-788
CH2CF3 CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-789
CH2CF3 CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-790
CH2CF3 SMe SMe F
6-791
CH2CF3 SMe SEt F
6-792
CH2CF3 SO2CH3 F Cl
6-793
CH2CF3 F S(O)Me CF3
6-794
CH2CF3 F SMe CF3
6-795
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H SO2Me
6-796
tetrahidrofuran-2-ilo Cl H SO2Me
6-797
tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me H CF3
6-798
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H OMe
6-799
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H Br
6-800
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H CF3
6-801
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H NO2
6-802
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H Cl
6-803
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H Me
6-804
tetrahidrofuran-2-ilo NO2 H F
6-805
tetrahidrofuran-2-ilo OMe H SO2Me
6-806
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 H NO2
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-807
tetrahidrofuran-2-ilo CH2SO2 Me H Br
6-808
tetrahidrofuran-2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
6-809
tetrahidrofuran-2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-810
tetrahidrofuran-2-ilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-811
tetrahidrofuran-2-ilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-812
tetrahidrofuran-2-ilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,60 (sa, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 5,10 (m, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,38 (s, 3H),
6-813
tetrahidrofuran-2-ilo Cl SMe Cl
6-814
tetrahidrofuran-2-ilo Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,60 (sa, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 5,11 (m, 1H), 3,84 (m, 2H), 3,58 (s, 3H), 2,26 (m, 2H), 1,98 (m, 2H)
6-815
tetrahidrofuran-2-ilo Cl Me SO2Et
6-816
tetrahidrofuran-2-ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-817
tetrahidrofuran-2-ilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-818
tetrahidrofuran-2-ilo Cl OMe Cl
6-819
tetrahidrofuran-2-ilo Cl NHAc Cl
6-820
tetrahidrofuran-2-ilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,44(sa, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 5,11 (dd, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,32-2,21 (m, 2H), 2,04-1,95 (m, 2H)
6-821
tetrahidrofuran-2-ilo Cl Cl SO2Me
6-822
tetrahidrofuran-2-ilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-823
tetrahidrofuran-2-ilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-824
tetrahidrofuran-2-ilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-825
tetrahidrofuran-2-ilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-826
tetrahidrofuran-2-ilo Cl F SO2Me
6-827
tetrahidrofuran-2-ilo Me SO2Me SO2Me
6-828
tetrahidrofuran-2-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,5 (sa, 1H), 7,99 (dd, 2H), 5,11 (m, 1H), 3,84 (m, 2H), 3,41 (s, 3H), 2,71 (s, 3H), 2,32-2,21 (m, 2H), 2,04-1,93 (m, 2H)
6-829
tetrahidrofuran-2-ilo Me NMe2 SO2Me
6-830
tetrahidrofuran-2-ilo Me S(O)Me CF3
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-831
tetrahidrofuran-2-ilo Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,31 (sa, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,11 (dd, 1H), 3,84 (dd, 2H), 2,67 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,37-2,20 (m, 2H), 2,07-1,95 (m, 2H)
6-832
tetrahidrofuran-2-ilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-833
tetrahidrofuran-2-ilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-834
tetrahidrofuran-2-ilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-835
tetrahidrofuran-2-ilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-836
tetrahidrofuran-2-ilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-837
tetrahidrofuran-2-ilo Me Cl SO2Me
6-838
tetrahidrofuran-2-ilo Me Me SO2Me
6-839
tetrahidrofuran-2-ilo Me Me SMe
6-840
tetrahidrofuran-2-ilo Me SO2Me Cl
6-841
tetrahidrofuran-2-ilo Me NMe2 SO2Me
6-842
tetrahidrofuran-2-ilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-843
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 F SO2CH3
6-844
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 SMe SO2CH3
6-845
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 SEt SO2CH3
6-846
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-847
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-848
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-849
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-850
tetrahidrofuran-2-ilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-851
tetrahidrofuran-2-ilo SMe SMe F
6-852
tetrahidrofuran-2-ilo SMe SEt F
6-853
tetrahidrofuran-2-ilo SO2CH3 F Cl
6-854
tetrahidrofuran-2-ilo F S(O)Me CF3
6-855
tetrahidrofuran-2-ilo F SMe CF3
6-856
n-Pr NO2 H SO2Me
6-857
n-Pr Cl H SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,41 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,97 (dd, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,38 (s, 3H), 2,80 (t, 2H), 1,70 (m, 2H), 0,92 (t, 3H)
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-858
n-Pr SO2Me H CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,27 (dd, 2H), 8,04 (s, 1H), 3,48 (s, 3H), 2,80 (m, 2H), 1,72 (m, 2H), 0,97 (m, 3H)
6-859
n-Pr NO2 H OMe
6-860
n-Pr NO2 H Br
6-861
n-Pr NO2 H Cl
6-862
n-Pr NO2 H CF3
6-863
n-Pr NO2 H NO2
6-864
n-Pr NO2 H Me
6-865
n-Pr NO2 H F
6-866
n-Pr OMe H SO2Me
6-867
n-Pr CF3 H NO2
6-868
n-Pr CH2SO2 Me H Br
6-869
n-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
6-870
n-Pr Cl CH2OCH2CF3 SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,34 (sa, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,92 (s, 2H), 4,20 (q, 2H), 2,78 (t, 2H), 1,71 (m, 2H), 0,94 (t, 3H)
6-871
n-Pr Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-872
n-Pr Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-873
n-Pr Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,46 (sa, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 5,07 (d, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,72 (q, 1H), 3,62 (q, 1H), 3,56 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,81 (t, 2H), 1,96-1,87 (m, 1H), 1,831,76 (m, 2H), 1,76-1,66 (m, 2H), 1,58-1,49 (m, 1H), 0,96 (t, 3H)
6-874
n-Pr Cl SMe Cl
6-875
n-Pr Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,45 (sa, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,80 (t, 2H), 1,70 (m, 2H), 0,95 (t, 3H)
6-876
n-Pr Cl Me SO2Et
6-877
n-Pr Cl O(CH2)2OMe Cl
6-878
n-Pr Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-879
n-Pr Cl OMe Cl
6-880
n-Pr Cl NHAc Cl
6-881
n-Pr Cl OCH2C(O)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,29 (sa, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,80 (t, 2H), 1,71 (m, 2H), 0,96 (t, 3H)
6-882
n-Pr Cl Cl SO2Me
6-883
n-Pr Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-884
n-Pr Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-885
n-Pr Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-886
n-Pr Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-887
n-Pr Cl F SO2Me
6-888
n-Pr Me SO2Me SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-889
n-Pr Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,35 (sa, 1H), 8,0 (dd, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,81-2,75 (m, 2H), 2,71 (s, 3H), 1,78-1,64 (m, 2H), 0,96 (t, 3H)
6-890
n-Pr Me NMe2 SO2Me
6-891
n-Pr Me S(O)Me CF3
6-892
n-Pr Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,20 (sa, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 2,80 (t, 2H), 2,67 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,73-1,68 (m, 2H), 0,96 (t, 3H)
6-893
n-Pr Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-894
n-Pr Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-895
n-Pr Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-896
n-Pr Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-897
n-Pr Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-898
n-Pr Me Cl SO2Me
6-899
n-Pr Me Me SO2Me
6-900
n-Pr Me Me SMe
6-901
n-Pr Me SO2Me Cl
6-902
n-Pr Me NMe2 SO2Me
6-903
n-Pr Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-904
n-Pr CF3 F SO2CH3
6-905
n-Pr CF3 SMe SO2CH3
6-906
n-Pr CF3 SEt SO2CH3
6-907
n-Pr CF3 S(O)Et SO2CH3
6-908
n-Pr CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-909
n-Pr CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-910
n-Pr CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-911
n-Pr CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-912
n-Pr SMe SMe F
6-913
n-Pr SMe SEt F
6-914
n-Pr SO2CH3 F Cl
6-915
n-Pr F S(O)Me CF3
6-916
n-Pr F SMe CF3
6-917
CH2OEt NO2 H SO2Me
6-918
CH2OEt Cl H SO2Me
6-919
CH2OEt SO2Me H CF3
6-920
CH2OEt NO2 H OMe
6-921
CH2OEt NO2 H Br
6-922
CH2OEt NO2 H CF3
6-923
CH2OEt NO2 H NO2
6-924
CH2OEt NO2 H Cl
6-925
CH2OEt NO2 H Me
6-926
CH2OEt NO2 H F
6-927
CH2OEt OMe H SO2Me
6-928
CH2OEt CF3 H NO2
6-929
CH2OEt CH2SO2 Me H Br
6-930
CH2OEt Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,63 (sa, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,66 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,55 (q, 2H), 1,15 (t, 3H)
6-931
CH2OEt Cl CH2OCH2CF3 SMe
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-932
CH2OEt Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,69 (sa, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 5,21 – 5,17 (m, 1H), 4,66 (s, 2H), 3,64 – 3,52 (m, 4H),3,42 (q, 2H), 3,16 (dd, 1H), 3,02 (m, 2H), 1,16 (2t, 6H)
6-933
CH2OEt Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-934
CH2OEt Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-935
CH2OEt Cl SMe Cl
6-936
CH2OEt Cl SMe SO2Me
6-937
CH2OEt Cl Me SO2Et
6-938
CH2OEt Cl O(CH2)2OMe Cl
6-939
CH2OEt Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-940
CH2OEt Cl OMe Cl
6-941
CH2OEt Cl NHAc Cl
6-942
CH2OEt Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-943
CH2OEt Cl Cl SO2Me
6-944
CH2OEt Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-945
CH2OEt Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-946
CH2OEt Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-947
CH2OEt Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-948
CH2OEt Cl F SO2Me
6-949
CH2OEt Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,58 (sa, 1H), 8,24 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 4,66 (s, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,55 (s, 3H), 2,69 (s, 3H), 1,16 (t, 3H)
6-950
CH2OEt Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,50 (sa, 1H), 8,03 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 4,66 (s, 2H), 3,56 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,16 (t, 3H)
6-951
CH2OEt Me NMe2 SO2Me
6-952
CH2OEt Me S(O)Me CF3
6-953
CH2OEt Me SMe CF3
6-954
CH2OEt Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-955
CH2OEt Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-956
CH2OEt Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-957
CH2OEt Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-958
CH2OEt Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-959
CH2OEt Me Cl SO2Me
6-960
CH2OEt Me Me SO2Me
6-961
CH2OEt Me Me SMe
6-962
CH2OEt Me SO2Me Cl
6-963
CH2OEt Me NMe2 SO2Me
6-964
CH2OEt Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-965
CH2OEt CF3 F SO2CH3
6-966
CH2OEt CF3 SMe SO2CH3
6-967
CH2OEt CF3 SEt SO2CH3
6-968
CH2OEt CF3 S(O)Et SO2CH3
6-969
CH2OEt CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-970
CH2OEt CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-971
CH2OEt CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-972
CH2OEt CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-973
CH2OEt SMe SMe F
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-974
CH2OEt SMe SEt F
6-975
CH2OEt SO2CH3 F Cl
6-976
CH2OEt F S(O)Me CF3
6-977
CH2OEt F SMe CF3
6-978
ciclobutilo NO2 H SO2Me
6-979
ciclobutilo Cl H SO2Me
6-980
ciclobutilo SO2Me H CF3
6-981
ciclobutilo NO2 H OMe
6-982
ciclobutilo NO2 H Br
6-983
ciclobutilo SMe H CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,19 (sa, 1H), 7,91 (sa, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 3,773,69 (m, 1H), 2,54 (s, 3H), 2,402,22 (m, 4H), 2,10-1,85 (m, 2H)
6-984
ciclobutilo NO2 H NO2
6-985
ciclobutilo NO2 H Cl
6-986
ciclobutilo NO2 H Me
6-987
ciclobutilo NO2 H F
6-988
ciclobutilo OMe H SO2Me
6-989
ciclobutilo CF3 H NO2
6-990
ciclobutilo CH2SO2 Me H Br
6-991
ciclobutilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,49 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,72 (m, 1H), 3,34 (s, 3H), 2,40 – 2,22 (m, 4H), 2,10 – 2,02 (m, 1H), 1,98 – 1,89 (m, 1H)
6-992
ciclobutilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-993
ciclobutilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-994
ciclobutilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-995
ciclobutilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,45 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 5,07 (s, 2H), 3,96 (m, 1H), 3,71 (m, 2H), 3,66-3,51 (m, 3H), 3,48 (s, 3H), 2,40 – 2,25 (m, 4H), 2,10 – 1,71 (m, 5H), 1,591,49 (m, 1H)
6-996
ciclobutilo Cl SMe Cl
6-997
ciclobutilo Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,43 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,73 (t, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,40 – 2,25 (m, 4H), 2,10 – 2,02 (m, 1H), 1,98 – 1,88 (m, 1H)
6-998
ciclobutilo Cl Me SO2Et
6-999
ciclobutilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-1000
ciclobutilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-1001
ciclobutilo Cl OMe Cl
6-1002
ciclobutilo Cl NHAc Cl
6-1003
ciclobutilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-1004
ciclobutilo Cl Cl SO2Me
6-1005
ciclobutilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-1006
ciclobutilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1007
ciclobutilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1008
ciclobutilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1009
ciclobutilo Cl F SO2Me
6-1010
ciclobutilo Me SO2Me SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1011
ciclobutilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,37 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,73 (t, 1H), 3,40 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,39 – 2,24 (m, 4H), 2,09 – 2,02 (m, 1H), 1,98 – 1,86 (m, 1H)
6-1012
ciclobutilo Me NMe2 SO2Me
6-1013
ciclobutilo Me S(O)Me CF3
6-1014
ciclobutilo Me SMe CF3
6-1015
ciclobutilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-1016
ciclobutilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-1017
ciclobutilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1018
ciclobutilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1019
ciclobutilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1020
ciclobutilo Me Cl SO2Me
6-1021
ciclobutilo Me Me SO2Me
6-1022
ciclobutilo Me Me SMe
6-1023
ciclobutilo Me SO2Me Cl
6-1024
ciclobutilo Me NMe2 SO2Me
6-1025
ciclobutilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-1026
ciclobutilo CF3 F SO2CH3
6-1027
ciclobutilo CF3 SMe SO2CH3
6-1028
ciclobutilo CF3 SEt SO2CH3
6-1029
ciclobutilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-1030
ciclobutilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-1031
ciclobutilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-1032
ciclobutilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-1033
ciclobutilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-1034
ciclobutilo SMe SMe F
6-1035
ciclobutilo SMe SEt F
6-1036
ciclobutilo SO2CH3 F Cl
6-1037
ciclobutilo F S(O)Me CF3
6-1038
ciclobutilo F SMe CF3
6-1039
ciclopentilo NO2 H SO2Me
6-1040
ciclopentilo Cl H SO2Me
6-1041
ciclopentilo SO2Me H CF3
6-1042
ciclopentilo NO2 H OMe
6-1043
ciclopentilo NO2 H Br
6-1044
ciclopentilo SMe H CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,16 (sa, 1H), 7,83 (sa, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 2,56 (s, 3H), 2,09-1,97 (m, 2H), 1,8775 (m, 2H), 1,72-1,60 (m, 4H)
6-1045
ciclopentilo NO2 H NO2
6-1046
ciclopentilo NO2 H Cl
6-1047
ciclopentilo NO2 H Me
6-1048
ciclopentilo NO2 H F
6-1049
ciclopentilo OMe H SO2Me
6-1050
ciclopentilo CF3 H NO2
6-1051
ciclopentilo CH2SO2 Me H Br
6-1052
ciclopentilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,47 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,39 (s, 3H), 207 – 1,96 (m, 2H), 1,85 – 1,56 (m, 6H)
6-1053
ciclopentilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1054
ciclopentilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,45 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 5,22-5,15 (m, 1H), 3,59 (dd, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,14 (dd, 1H), 3,02 (m, 2H), 2,09– 1,97 (m, 2H), 1,87-1,60( m, 6H), 1,16 (t, 3H)
6-1055
ciclopentilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-1056
ciclopentilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,45 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 5,07 (dd, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,64-3,51 (m, 3H), 3,49 (s, 3H), 2,08– 1,47 (m, 12H),
6-1057
ciclopentilo Cl SMe Cl
6-1058
ciclopentilo Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,42 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,07 – 1,96 (m, 2H), 1,88 – 1,46 (m, 6H)
6-1059
ciclopentilo Cl Me SO2Et
6-1060
ciclopentilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-1061
ciclopentilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-1062
ciclopentilo Cl OMe Cl
6-1063
ciclopentilo Cl NHAc Cl
6-1064
ciclopentilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,23 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,72 (s, 3H), 2,99 (s, 3H), 2,86 (s, 3H), 2,08 – 1, 98 (m, 2H), 1,82 – 1,73 (m, 2H), 1,70-1,49 (m, 4H)
6-1065
ciclopentilo Cl Cl SO2Me
6-1066
ciclopentilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-1067
ciclopentilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1068
ciclopentilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1069
ciclopentilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1070
ciclopentilo Cl F SO2Me
6-1071
ciclopentilo Me SO2Me SO2Me
6-1072
ciclopentilo Me SO2Me CF3
6-1073
ciclopentilo Me NMe2 SO2Me
6-1074
ciclopentilo Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 10,85 (s, 1H), 8,18 (dd, 2H), 7,63 (d, 2H), 7,39 (dd, 2H), 7,05(dd, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,32 (q, 2H), 3,39 (s, 3H)
6-1075
ciclopentilo Me SMe CF3
6-1076
ciclopentilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-1077
ciclopentilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-1078
ciclopentilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1079
ciclopentilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1080
ciclopentilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1081
ciclopentilo Me Cl SO2Me
6-1082
ciclopentilo Me Me SO2Me
6-1083
ciclopentilo Me Me SMe
6-1084
ciclopentilo Me SO2Me Cl
6-1085
ciclopentilo Me NMe2 SO2Me
6-1086
ciclopentilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-1087
ciclopentilo CF3 F SO2CH3
6-1088
ciclopentilo CF3 SMe SO2CH3
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1089
ciclopentilo CF3 SEt SO2CH3
6-1090
ciclopentilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-1091
ciclopentilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-1092
ciclopentilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-1093
ciclopentilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-1094
ciclopentilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-1095
ciclopentilo SMe SMe F
6-1096
ciclopentilo SMe SEt F
6-1097
ciclopentilo SO2CH3 F Cl
6-1098
ciclopentilo F S(O)Me CF3
6-1099
ciclopentilo F SMe CF3
6-1100
Me2N NO2 H SO2Me
6-1101
Me2N Cl H SO2Me
6-1102
Me2N SO2Me H CF3
6-1103
Me2N NO2 H OMe
6-1104
Me2N NO2 H Br
6-1105
Me2N NO2 H CF3
6-1106
Me2N NO2 H NO2
6-1107
Me2N NO2 H Cl
6-1108
Me2N NO2 H Me
6-1109
Me2N NO2 H F
6-1110
Me2N OMe H SO2Me
6-1111
Me2N CF3 H NO2
6-1112
Me2N CH2SO2 Me H Br
6-1113
Me2N Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
6-1114
Me2N Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-1115
Me2N Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-1116
Me2N Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-1117
Me2N Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-1118
Me2N Cl SMe Cl
6-1119
Me2N Cl SMe SO2Me
6-1120
Me2N Cl Me SO2Et
6-1121
Me2N Cl O(CH2)2OMe Cl
6-1122
Me2N Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-1123
Me2N Cl OMe Cl
6-1124
Me2N Cl NHAc Cl
6-1125
Me2N Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-1126
Me2N Cl Cl SO2Me
6-1127
Me2N Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-1128
Me2N Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1129
Me2N Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1130
Me2N Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1131
Me2N Cl F SO2Me
6-1132
Me2N Me SO2Me SO2Me
6-1133
Me2N Me SO2Me CF3
6-1134
Me2N Me NMe2 SO2Me
6-1135
Me2N Me S(O)Me CF3
6-1136
Me2N Me SMe CF3
6-1137
Me2N Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-1138
Me2N Me pirazol-1-ilo SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1139
Me2N Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1140
Me2N Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1141
Me2N Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1142
Me2N Me Cl SO2Me
6-1143
Me2N Me Me SO2Me
6-1144
Me2N Me Me SMe
6-1145
Me2N Me SO2Me Cl
6-1146
Me2N Me NMe2 SO2Me
6-1147
Me2N Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-1148
Me2N CF3 F SO2CH3
6-1149
Me2N CF3 SMe SO2CH3
6-1150
Me2N CF3 SEt SO2CH3
6-1151
Me2N CF3 S(O)Et SO2CH3
6-1152
Me2N CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-1153
Me2N CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-1154
Me2N CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-1155
Me2N CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-1156
Me2N SMe SMe F
6-1157
Me2N SMe SEt F
6-1158
Me2N SO2CH3 F Cl
6-1159
Me2N F S(O)Me CF3
6-1160
Me2N F SMe CF3
6-1161
Ph-NH NO2 H SO2Me
6-1162
Ph-NH Cl H SO2Me
6-1163
Ph-NH SO2Me H CF3
6-1164
Ph-NH NO2 H OMe
6-1165
Ph-NH NO2 H Br
6-1166
Ph-NH NO2 H CF3
6-1167
Ph-NH NO2 H NO2
6-1168
Ph-NH NO2 H Cl
6-1169
Ph-NH NO2 H Me
6-1170
Ph-NH NO2 H F
6-1171
Ph-NH OMe H SO2Me
6-1172
Ph-NH CF3 H NO2
6-1173
Ph-NH CH2SO2 Me H Br
6-1174
Ph-NH Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 9,58 (sa, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,25 (q, 2H), 2,67 (s, 3H)
6-1175
Ph-NH Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-1176
Ph-NH Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-1177
Ph-NH Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-1178
Ph-NH Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-1179
Ph-NH Cl SMe Cl
6-1180
Ph-NH Cl SMe SO2Me
6-1181
Ph-NH Cl Me SO2Et
6-1182
Ph-NH Cl O(CH2)2OMe Cl
6-1183
Ph-NH Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-1184
Ph-NH Cl OMe Cl
6-1185
Ph-NH Cl NHAc Cl
6-1186
Ph-NH Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-1187
Ph-NH Cl Cl SO2Me
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1188
Ph-NH Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-1189
Ph-NH Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1190
Ph-NH Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1191
Ph-NH Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1192
Ph-NH Cl F SO2Me
6-1193
Ph-NH Me SO2Me SO2Me
6-1194
Ph-NH Me SO2Me CF3
6-1195
Ph-NH Me NMe2 SO2Me
6-1196
Ph-NH Me S(O)Me CF3
6-1197
Ph-NH Me SMe CF3
6-1198
Ph-NH Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-1199
Ph-NH Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-1200
Ph-NH Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1201
Ph-NH Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1202
Ph-NH Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1203
Ph-NH Me Cl SO2Me
6-1204
Ph-NH Me Me SO2Me
6-1205
Ph-NH Me Me SMe
6-1206
Ph-NH Me SO2Me Cl
6-1207
Ph-NH Me NMe2 SO2Me
6-1208
Ph-NH Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-1209
Ph-NH CF3 F SO2CH3
6-1210
Ph-NH CF3 SMe SO2CH3
6-1211
Ph-NH CF3 SEt SO2CH3
6-1212
Ph-NH CF3 S(O)Et SO2CH3
6-1213
Ph-NH CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-1214
Ph-NH CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-1215
Ph-NH CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-1216
Ph-NH CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-1217
Ph-NH SMe SMe F
6-1218
Ph-NH SMe SEt F
6-1219
Ph-NH SO2CH3 F Cl
6-1220
Ph-NH F S(O)Me CF3
6-1221
Ph-NH F SMe CF3
6-1222
morfolin-1-ilo NO2 H SO2Me
6-1223
morfolin-1-ilo Cl H SO2Me
6-1224
morfolin-1-ilo SO2Me H CF3
6-1225
morfolin-1-ilo NO2 H OMe
6-1226
morfolin-1-ilo NO2 H Br
6-1227
morfolin-1-ilo NO2 H CF3
6-1228
morfolin-1-ilo NO2 H NO2
6-1229
morfolin-1-ilo NO2 H Cl
6-1230
morfolin-1-ilo NO2 H Me
6-1231
morfolin-1-ilo NO2 H F
6-1232
morfolin-1-ilo OMe H SO2Me
6-1233
morfolin-1-ilo CF3 H NO2
6-1234
morfolin-1-ilo CH2SO2 Me H Br
6-1235
morfolin-1-ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 9,58 (sa, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,26 (q, 2H), 3,70-2,94 (m, 11H)
6-1236
morfolin-1-ilo Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-1237
morfolin-1-ilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1238
morfolin-1-ilo Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-1239
morfolin-1-ilo Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-1240
morfolin-1-ilo Cl SMe Cl
6-1241
morfolin-1-ilo Cl SMe SO2Me
6-1242
morfolin-1-ilo Cl Me SO2Et
6-1243
morfolin-1-ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
6-1244
morfolin-1-ilo Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-1245
morfolin-1-ilo Cl OMe Cl
6-1246
morfolin-1-ilo Cl NHAc Cl
6-1247
morfolin-1-ilo Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-1248
morfolin-1-ilo Cl Cl SO2Me
6-1249
morfolin-1-ilo Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-1250
morfolin-1-ilo Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1251
morfolin-1-ilo Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1252
morfolin-1-ilo Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1253
morfolin-1-ilo Cl F SO2Me
6-1254
morfolin-1-ilo Me SO2Me SO2Me
6-1255
morfolin-1-ilo Me SO2Me CF3
6-1256
morfolin-1-ilo Me NMe2 SO2Me
6-1257
morfolin-1-ilo Me S(O)Me CF3
6-1258
morfolin-1-ilo Me SMe CF3
6-1259
morfolin-1-ilo Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-1260
morfolin-1-ilo Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-1261
morfolin-1-ilo Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1262
morfolin-1-ilo Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1263
morfolin-1-ilo Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1264
morfolin-1-ilo Me Cl SO2Me
6-1265
morfolin-1-ilo Me Me SO2Me
6-1266
morfolin-1-ilo Me Me SMe
6-1267
morfolin-1-ilo Me SO2Me Cl
6-1268
morfolin-1-ilo Me NMe2 SO2Me
6-1269
morfolin-1-ilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-1270
morfolin-1-ilo CF3 F SO2CH3
6-1271
morfolin-1-ilo CF3 SMe SO2CH3
6-1272
morfolin-1-ilo CF3 SEt SO2CH3
6-1273
morfolin-1-ilo CF3 S(O)Et SO2CH3
6-1274
morfolin-1-ilo CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-1275
morfolin-1-ilo CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-1276
morfolin-1-ilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-1277
morfolin-1-ilo CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-1278
morfolin-1-ilo SMe SMe F
6-1279
morfolin-1-ilo SMe SEt F
6-1280
morfolin-1-ilo SO2CH3 F Cl
6-1281
morfolin-1-ilo F S(O)Me CF3
6-1282
morfolin-1-ilo F SMe CF3
6-1283
sec-Bu NO2 H SO2Me
6-1284
sec-Bu Cl H SO2Me
6-1285
sec-Bu SO2Me H CF3
6-1286
sec-Bu NO2 H OMe
6-1287
sec-Bu NO2 H Br
6-1288
sec-Bu NO2 H CF3
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1289
sec-Bu NO2 H NO2
6-1290
sec-Bu NO2 H Cl
6-1291
sec-Bu NO2 H Me
6-1292
sec-Bu NO2 H F
6-1293
sec-Bu OMe H SO2Me
6-1294
sec-Bu CF3 H NO2
6-1295
sec-Bu CH2SO2 Me H Br
6-1296
sec-Bu Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
6-1297
sec-Bu Cl CH2OCH2CF3 SMe
6-1298
sec-Bu Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
6-1299
sec-Bu Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
6-1300
sec-Bu Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-2ilo SO2Me
6-1301
sec-Bu Cl SMe Cl
6-1302
sec-Bu Cl SMe SO2Me
6-1303
sec-Bu Cl Me SO2Et
6-1304
sec-Bu Cl O(CH2)2OMe Cl
6-1305
sec-Bu Cl OCH2-ciclopropilo Cl
6-1306
sec-Bu Cl OMe Cl
6-1307
sec-Bu Cl NHAc Cl
6-1308
sec-Bu Cl OCH2C(O)NMe2 Cl
6-1309
sec-Bu Cl Cl SO2Me
6-1310
sec-Bu Cl pirazol-1-ilo SO2Me
6-1311
sec-Bu Cl 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1312
sec-Bu Cl 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1313
sec-Bu Cl 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1314
sec-Bu Cl F SO2Me
6-1315
sec-Bu Me SO2Me SO2Me
6-1316
sec-Bu Me SO2Me CF3
6-1317
sec-Bu Me NMe2 SO2Me
6-1318
sec-Bu Me S(O)Me CF3
6-1319
sec-Bu Me SMe CF3
6-1320
sec-Bu Me SO2CH2CH2OMe CF3
6-1321
sec-Bu Me pirazol-1-ilo SO2Me
6-1322
sec-Bu Me 4-metoxi-irazol-1ilo SO2Me
6-1323
sec-Bu Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
6-1324
sec-Bu Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
6-1325
sec-Bu Me Cl SO2Me
6-1326
sec-Bu Me Me SO2Me
6-1327
sec-Bu Me Me SMe
6-1328
sec-Bu Me SO2Me Cl
6-1329
sec-Bu Me NMe2 SO2Me
6-1330
sec-Bu Me NH(CH2)2OMe SO2Me
6-1331
sec-Bu CF3 F SO2CH3
6-1332
sec-Bu CF3 SMe SO2CH3
6-1333
sec-Bu CF3 SEt SO2CH3
6-1334
sec-Bu CF3 S(O)Et SO2CH3
6-1335
sec-Bu CF3 SO2CH3 SO2CH3
6-1336
sec-Bu CF3 OCH2CH2OMe SO2CH3
6-1337
sec-Bu CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
6-1338
sec-Bu CF3 CH2Otetrahidrofuran-2ilo SO2Et
6-1339
sec-Bu SMe SMe F
N.º
R X Y Z Datos físicos
6-1340
sec-Bu SMe SEt F
6-1341
sec-Bu SO2CH3 F Cl
6-1342
sec-Bu F S(O)Me CF3
6-1343
sec-Bu F SMe CF3
Tabla 7: Compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula general (I), en la que A es nitrógeno
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-1
H Cl CF3
7-2
Me Cl CF3 12,59 (sa, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,12 (d, 1H)
7-3
Et Cl CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,59 (sa, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 2,85 (q, 2H), 1,28 (t, 3H)
7-4
CF3 Cl CF3
7-5
CH2OMe Cl CF3
7-6
c-Pr Cl CF3
7-7
CO2Et Cl CF3 13,14 (sa, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,17 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
7-8
CO2Me Cl CF3
7-9
bencilo Cl CF3 8,46 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,417,28 (m, 3H), 7,17 (sa, 2H), 4,25 (s, 2H)
7-10
fenilo Cl CF3 12,88 (sa, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,17 (d, 1H), 7,94 (sa, 2H), 7,67-7,57 (m, 3H)
7-11
pirazin-2-ilo Cl CF3 13,10 (sa, 1H), 9,36 (s, 1H), 8,88 (m, 2H), 8,54 (d, 1H), 8,17 (d, 1H)
7-12
4-OMe-Ph Cl CF3 12,78 (sa, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,38 (d, 2H), 7,17 (d, 2H), 3,84 (s, 3H)
7-13
4-Cl-Ph Cl CF3 12,90 (sa, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,94 (d, 2H), 7,69 (d, 2H)
7-14
t-Bu Cl CF3 12,60 (sa, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,12 (d, 1H), 1,32 (sa, 9H)
7-15
furan-2-ilo Cl CF3 12,83 (sa, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,06 (s, 1H), 7,29 (s, 1H), 6,80 (m, 1H)
7-16
i-Pr Cl CF3 12,26 (sa, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,25 (s, 3H), 3,19 (m, 1H), 1,30 (d, 6H)
7-17
CH2CH2OMe Cl CF3 12,61 (sa, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,12 (d, 1H), 3,69 (t, 2H), 3,09 (t, 2H)
7-18
CH2CF3 Cl CF3 12,82 (sa, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 4,33 (q, 2H)
7-19
tetrahidrofuran2-ilo Cl CF3 12,73 (sa, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 5,11 (t, 1H), 3,84 (t, 2H), 2,31-2,18 (m, 2H), 2,0 (q, 2H)
7-20
n-Pr Cl CF3 12,61 (sa, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,12 (d, 1H), 2,81 (t, 2H), 1,71 (q, 2H), 0,96 (t, 3H)
7-21
CH2OEt Cl CF3
7-22
ciclobutilo Cl CF3 12,62 (sa, 1H), 8,47 (d, 1H), 8,13 (d, 1H), 3,76-3,72 (m, 1H), 2,412,22 (m, 4H)
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-23
ciclopentilo Cl CF3 12,65 (sa, 1H), 8,47 (d, 1H), 8,13 (d, 1H), 3,32 (m, 1H), 2,18-1,97 (m, 2H), 1,83-1,73 (m, 2H), 1,711,61 (m, 6H)
7-24
Me2N Cl CF3
7-25
Ph-NH Cl CF3
7-26
morfolin-1-ilo Cl CF3 8,59 (d, 1H), 8,17 (d, 1H), 3,67 (m, 4H), 3,60 (m, 4H)
7-27
H Cl Cl
7-28
Me Cl Cl
7-29
Et Cl Cl
7-30
CF3 Cl Cl 13,21 (s, 1H), 8,23 (d, 1H), 7,78 (d, 1H)
7-31
CH2OMe Cl Cl
7-32
c-Pr Cl Cl
7-33
CO2Et Cl Cl
7-34
CO2Me Cl Cl
7-35
bencilo Cl Cl
7-36
fenilo Cl Cl
7-37
pirazin-2-ilo Cl Cl
7-38
4-OMe-Ph Cl Cl
7-39
4-Cl-Ph Cl Cl
7-40
t-Bu Cl Cl
7-41
furan-2-ilo Cl Cl
7-42
i-Pr Cl Cl
7-43
CH2CH2OMe Cl Cl
7-44
CH2CF3 Cl Cl
7-45
tetrahidrofuran2-ilo Cl Cl
7-46
n-Pr Cl Cl
7-47
CH2OEt Cl Cl
7-48
ciclobutilo Cl Cl
7-49
ciclopentilo Cl Cl
7-50
Me2N Cl Cl
7-51
Ph-NH Cl Cl
7-52
morfolin-1-ilo Cl Cl
7-53
H Me Cl
7-54
Me Me Cl
7-55
Et Me Cl 11,43 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 4,45 (d, 1H), 2,81 (q, 2H), 2,54 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
7-56
CF3 Me Cl
7-57
CH2OMe Me Cl
7-58
c-Pr Me Cl
7-59
CO2Et Me Cl
7-60
CO2Me Me Cl
7-61
bencilo Me Cl
7-62
fenilo Me Cl
7-63
pirazin-2-ilo Me Cl
7-64
4-OMe-Ph Me Cl
7-65
4-Cl-Ph Me Cl
7-66
t-Bu Me Cl
7-67
furan-2-ilo Me Cl
7-68
i-Pr Me Cl
7-69
CH2CH2OMe Me Cl
7-70
CH2CF3 Me Cl
7-71
tetrahidrofuran2-ilo Me Cl
7-72
n-Pr Me Cl
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-73
CH2OEt Me Cl
7-74
ciclobutilo Me Cl
7-75
ciclopentilo Me Cl
7-76
Me2N Me Cl
7-77
Ph-NH Me Cl
7-78
morfolin-1-ilo Me Cl
7-79
H Cl SMe
7-80
Me Cl SMe
7-81
Et Cl SMe
7-82
CF3 Cl SMe
7-83
CH2OMe Cl SMe
7-84
c-Pr Cl SMe
7-85
CO2Et Cl SMe
7-86
CO2Me Cl SMe
7-87
bencilo Cl SMe
7-88
fenilo Cl SMe
7-89
pirazin-2-ilo Cl SMe
7-90
4-OMe-Ph Cl SMe
7-91
4-Cl-Ph Cl SMe
7-92
t-Bu Cl SMe
7-93
furan-2-ilo Cl SMe
7-94
i-Pr Cl SMe
7-95
CH2CH2OMe Cl SMe
7-96
CH2CF3 Cl SMe
7-97
tetrahidrofuran2-ilo Cl SMe
7-98
n-Pr Cl SMe
7-99
CH2OEt Cl SMe
7-100
ciclobutilo Cl SMe
7-101
ciclopentilo Cl SMe
7-102
Me2N Cl SMe
7-103
Ph-NH Cl SMe
7-104
morfolin-1-ilo Cl SMe
7-105
H Cl SO2Me
7-106
Me Cl SO2Me
7-107
Et Cl SO2Me
7-108
CF3 Cl SO2Me
7-109
CH2OMe Cl SO2Me
7-110
c-Pr Cl SO2Me
7-111
CO2Et Cl SO2Me
7-112
CO2Me Cl SO2Me
7-113
bencilo Cl SO2Me
7-114
fenilo Cl SO2Me
7-115
pirazin-2-ilo Cl SO2Me
7-116
4-OMe-Ph Cl SO2Me
7-117
4-Cl-Ph Cl SO2Me
7-118
t-Bu Cl SO2Me
7-119
furan-2-ilo Cl SO2Me
7-120
i-Pr Cl SO2Me
7-121
CH2CH2OMe Cl SO2Me
7-122
CH2CF3 Cl SO2Me
7-123
tetrahidrofuran2-ilo Cl SO2Me
7-124
n-Pr Cl SO2Me
7-125
CH2OEt Cl SO2Me
7-126
ciclobutilo Cl SO2Me
7-127
ciclopentilo Cl SO2Me
7-128
Me2N Cl SO2Me
7-129
Ph-NH Cl SO2Me
7-130
morfolin-1-ilo Cl SO2Me
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-131
H Me CF3
7-132
Me Me CF3
7-133
Et Me CF3
7-134
CF3 Me CF3 13,06 (sa, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 2,67 (s, 3H)
7-135
CH2OMe Me CF3
7-136
c-Pr Me CF3 12,30 (sa, 1H), 8,26 (d, 1H), 7, 87 (d, 1H), 2,63 (s, 3H), 2,19 (m, 1H), 1,10 (m, 2H), 0,96 (m, 2H)
7-137
CO2Et Me CF3
7-138
CO2Me Me CF3
7-139
bencilo Me CF3
7-140
fenilo Me CF3
7-141
pirazin-2-ilo Me CF3
7-142
4-OMe-Ph Me CF3 12,50 (sa, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,89 (d, 2H), 7,17 (d, 2H), 3,86 (s, 3H), 2,69 (s, 3H)
7-143
4-Cl-Ph Me CF3
7-144
t-Bu Me CF3 12,29 (sa, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 2,66 (s, 3H). 1,35 (s, 9H)
7-145
furan-2-ilo Me CF3
7-146
i-Pr Me CF3 12,33 (sa, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,17 (m, 1H), 2,66 (s, 3H), 1,30 (d, 6H)
7-147
CH2CH2OMe Me CF3
7-148
CH2CF3 Me CF3
7-149
tetrahidrofuran2-ilo Me CF3
7-150
n-Pr Me CF3 12,30 (sa, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 2,81 (t, 2H), 2,65 (s, 3H), 1,71 (m, 2H), 0,97 (t, 3H)
7-151
CH2OEt Me CF3
7-152
ciclobutilo Me CF3 12,32 (sa, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,76-3,70 (m, 1H), 2,66 (s, 3H), 2,41-2,22 (m, 4H), 2,12-2,00 (m, 1H), 1,98-1,91 (m, 1H)
7-153
ciclopentilo Me CF3 12,28 (sa, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,37 (m, 1H), 2,65 (s, 3H), 2,09-1,98 (m, 2H), 1,88-1,76 (m, 2H), 1,75-1,69 (m, 4H)
7-154
Me2N Me CF3
7-155
Ph-NH Me CF3 10,81 (s, 1H), 8,41 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,64 (d, 2H), 7,39 (dd, 2H), 7,05 (dd, 1H), 2,93 (s, 3H)
7-156
morfolin-1-ilo Me CF3
7-157
H CH2OMe CF3
7-158
Me CH2OMe CF3 12,26 (sa, 1H), 8,30 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 4,71 (s, 2H), 3,25 (s, 3H)
7-159
Et CH2OMe CF3 12,28 (sa, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,86 (q, 2H), 1,26 (t, 3H)
7-160
CF3 CH2OMe CF3 13,03 (sa, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,25 (s, 3H)
7-161
CH2OMe CH2OMe CF3 12,41 (sa, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 4,63 (s, 2H), 3,36 (s, 3H), 3,25 (s, 3H)
7-162
c-Pr CH2OMe CF3
7-163
CO2Et CH2OMe CF3
7-164
CO2Me CH2OMe CF3
7-165
bencilo CH2OMe CF3
7-166
fenilo CH2OMe CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-167
pirazin-2-ilo CH2OMe CF3
7-168
4-OMe-Ph CH2OMe CF3
7-169
4-Cl-Ph CH2OMe CF3
7-170
t-Bu CH2OMe CF3
7-171
furan-2-ilo CH2OMe CF3
7-172
i-Pr CH2OMe CF3 12,26 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,23 (s, 3H), 3,18 (m, 1H), 1,29 (d, 6H)
7-173
CH2CH2OMe CH2OMe CF3 12,28 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 5,07 (dd, 2H), 4,71 (s, 2H), 3,70 (t, 2H), 3,25 (2s, 6H), 3,07 (t, 2H)
7-174
CH2CF3 CH2OMe CF3
7-175
tetrahidrofuran2-ilo CH2OMe CF3 12,41 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 5,11 (dd, 1H), 4,71 (s, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,32-2,14 (m, 2H), 2,06-1,90 (m, 2H)
7-176
n-Pr CH2OMe CF3 12,22 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 4,70 (s, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,80 (t, 2H), 1,60 (m, 2H), 0,94 (t, 3H)
7-177
CH2OEt CH2OMe CF3
7-178
ciclobutilo CH2OMe CF3 12,26 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,78 – 3,70 (m, 1H), 3,23 (s, 3H), 2,40 – 2,22 (m, 4H), 2,10 – 1,88 (m, 1H), 1,97 – 1,88 (m, 1H)
7-179
ciclopentilo CH2OMe CF3 12,32 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 4,71 (s, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,09 – 1,98 (m, 2H), 1,88 – 1,60 (m, 6H)
7-180
Me2N CH2OMe CF3
7-181
Ph-NH CH2OMe CF3
7-182
morfolin-1-ilo CH2OMe CF3
7-183
H CH2SMe CF3
7-184
Me CH2SMe CF3
7-185
Et CH2SMe CF3
7-186
CF3 CH2SMe CF3
7-187
CH2OMe CH2SMe CF3
7-188
c-Pr CH2SMe CF3
7-189
CO2Et CH2SMe CF3
7-190
CO2Me CH2SMe CF3
7-191
bencilo CH2SMe CF3
7-192
fenilo CH2SMe CF3
7-193
pirazin-2-ilo CH2SMe CF3
7-194
4-OMe-Ph CH2SMe CF3
7-195
4-Cl-Ph CH2SMe CF3
7-196
t-Bu CH2SMe CF3
7-197
furan-2-ilo CH2SMe CF3
7-198
i-Pr CH2SMe CF3
7-199
CH2CH2OMe CH2SMe CF3
7-200
CH2CF3 CH2SMe CF3
7-201
tetrahidrofuran2-ilo CH2SMe CF3
7-202
n-Pr CH2SMe CF3
7-203
CH2OEt CH2SMe CF3
7-204
ciclobutilo CH2SMe CF3
7-205
ciclopentilo CH2SMe CF3
7-206
Me2N CH2SMe CF3
7-207
Ph-NH CH2SMe CF3
7-208
morfolin-1-ilo CH2SMe CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-209
H CH2SO2Me CF3
7-210
Me CH2SO2Me CF3
7-211
Et CH2SO2Me CF3
7-212
CF3 CH2SO2Me CF3
7-213
CH2OMe CH2SO2Me CF3
7-214
c-Pr CH2SO2Me CF3
7-215
CO2Et CH2SO2Me CF3
7-216
CO2Me CH2SO2Me CF3
7-217
bencilo CH2SO2Me CF3
7-218
fenilo CH2SO2Me CF3
7-219
pirazin-2-ilo CH2SO2Me CF3
7-220
4-OMe-Ph CH2SO2Me CF3
7-221
4-Cl-Ph CH2SO2Me CF3
7-222
t-Bu CH2SO2Me CF3
7-223
furan-2-ilo CH2SO2Me CF3
7-224
i-Pr CH2SO2Me CF3
7-225
CH2CH2OMe CH2SO2Me CF3
7-226
CH2CF3 CH2SO2Me CF3
7-227
tetrahidrofuran2-ilo CH2SO2Me CF3
7-228
n-Pr CH2SO2Me CF3
7-229
CH2OEt CH2SO2Me CF3
7-230
ciclobutilo CH2SO2Me CF3
7-231
ciclopentilo CH2SO2Me CF3
7-232
Me2N CH2SO2Me CF3
7-233
Ph-NH CH2SO2Me CF3
7-234
morfolin-1-ilo CH2SO2Me CF3
7-235
H CH2OC2H4OMe CF3
7-236
Me CH2OC2H4OMe CF3
7-237
Et CH2OC2H4OMe CF3
7-238
CF3 CH2OC2H4OMe CF3
7-239
CH2OMe CH2OC2H4OMe CF3
7-240
c-Pr CH2OC2H4OMe CF3
7-241
CO2Et CH2OC2H4OMe CF3
7-242
CO2Me CH2OC2H4OMe CF3
7-243
bencilo CH2OC2H4OMe CF3
7-244
fenilo CH2OC2H4OMe CF3
7-245
pirazin-2-ilo CH2OC2H4OMe CF3
7-246
4-OMe-Ph CH2OC2H4OMe CF3
7-247
4-Cl-Ph CH2OC2H4OMe CF3
7-248
t-Bu CH2OC2H4OMe CF3
7-249
furan-2-ilo CH2OC2H4OMe CF3
7-250
i-Pr CH2OC2H4OMe CF3
7-251
CH2CH2OMe CH2OC2H4OMe CF3
7-252
CH2CF3 CH2OC2H4OMe CF3
7-253
tetrahidrofuran2-ilo CH2OC2H4OMe CF3
7-254
n-Pr CH2OC2H4OMe CF3
7-255
CH2OEt CH2OC2H4OMe CF3
7-256
ciclobutilo CH2OC2H4OMe CF3
7-257
ciclopentilo CH2OC2H4OMe CF3
7-258
Me2N CH2OC2H4OMe CF3
7-259
Ph-NH CH2OC2H4OMe CF3
7-260
morfolin-1-ilo CH2OC2H4OMe CF3
7-261
H OCH2-tetrahidro furan-2-ilo CF3
7-262
Me OCH2-tetrahidrofuran-2-ilo CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-263
Et OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-264
CF3 OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-265
CH2OMe OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-266
c-Pr OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-267
CO2Et OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-268
CO2Me OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-269
bencilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-270
fenilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-271
pirazin-2-ilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-272
4-OMe-Ph OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-273
4-Cl-Ph OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-274
t-Bu OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-275
furan-2-ilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-276
i-Pr OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-277
CH2CH2OMe OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-278
CH2CF3 OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-279
tetrahidrofuran2-ilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-280
n-Pr OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-281
CH2OEt OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-282
ciclobutilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-283
ciclopentilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-284
Me2N OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-285
Ph-NH OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-286
morfolin-1-ilo OCH2tetrahidrofuran-2ilo CF3
7-287
H (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-288
Me (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3 8,32 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 4,50 (s, 2H), 3,21 (m, 4H), 2,18 (m, 2H)
7-289
Et (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-290
CF3 (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3 8,32 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 4,48 (s, 2H), 3,14 (m, 4H), 2,17 (m, 2H)
7-291
CH2OMe (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-292
c-Pr (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-293
CO2Et (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-294
CO2Me (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-295
bencilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-296
fenilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-297
pirazin-2-ilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-298
4-OMe-Ph (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-299
4-Cl-Ph (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-300
t-Bu (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-301
furan-2-ilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-302
i-Pr (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-303
CH2CH2OMe (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3 12,34 (sa, 1H), 8,33 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 4,50 (s, 2H), 3,67 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 3,21 (m, 4H), 3,09 (t, 2H), 2,18 (m, 2H)
7-304
CH2CF3 (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3 12,59 (sa, 1H), 8,33 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 4,48 (s, 2H), 4,32 (q, 2H), 3,17 (m, 4H), 2,17 (m, 2H)
7-305
tetrahidrofuran2-ilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-306
n-Pr (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-307
CH2OEt (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-308
ciclobutilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-309
ciclopentilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-310
Me2N (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-311
Ph-NH (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-312
morfolin-1-ilo (1,1-dióxido-1,2tiadiazolidin-1-ilo)metilo CF3
7-313
H (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-314
Me (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-315
Et (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-316
CF3 (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-317
CH2OMe (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-318
c-Pr (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-319
CO2Et (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-320
CO2Me (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-321
bencilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-322
fenilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-323
pirazin-2-ilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-324
4-OMe-Ph (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-325
4-Cl-Ph (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-326
t-Bu (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-327
furan-2-ilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-328
i-Pr (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-329
CH2CH2OMe (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-330
CH2CF3 (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-331
tetrahidrofuran2-ilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-332
n-Pr (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-333
CH2OEt (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-334
ciclobutilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-335
ciclopentilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-336
Me2N (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-337
Ph-NH (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-338
morfolin-1-ilo (3-metil-2oxoimidazolidin-1ilo)-metilo CF3
7-339
H (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-340
Me (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-341
Et (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-342
CF3 (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-343
CH2OMe (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-344
c-Pr (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-345
CO2Et (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-346
CO2Me (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-347
bencilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-348
fenilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-349
pirazin-2-ilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-350
4-OMe-Ph (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-351
4-Cl-Ph (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-352
t-Bu (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-353
furan-2-ilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-354
i-Pr (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-355
CH2CH2OMe (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-356
CH2CF3 (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
N.º
R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
7-357
tetrahidrofuran2-ilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-358
n-Pr (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-359
CH2OEt (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-360
ciclobutilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-361
ciclopentilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-362
Me2N (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-363
Ph-NH (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-364
morfolin-1-ilo (3-metoxi-4-metil5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4-triazol-1ilo)-metilo CF3
7-365
i-Pr Cl Me 11,36 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 3,25 (m, 1H), 1,31 (t, 3H)
B. Ejemplos de formulación
a) Se obtiene un polvo para pulverizar al mezclar 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y se tritura en un molino a martillos.
5 b) Se obtiene un polvo humectable de fácil dispersión en agua, al mezclar 25 partes en peso de una combinación de un compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales, 64 partes en peso de cuarzo con contenido de caolín como sustancia inerte, 10 partes en peso de ligninsulfonato de potasio y 1 parte en peso oleoilmetiltaurina de sodio como agente humectante y dispersión y se muele en un molino de clavijas.
c) Se obtiene un concentrado de fácil dispersión en agua, al mezclar 20 partes en peso de un compuesto de la
10 fórmula (I) y/o de sus sales con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicoléter (Triton X 207), 3 partes en peso de isotridecanolpoliglicoléter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (rango de ebullición p. ej. aprox. 255 hasta más de 277 °C) y se muele la mezcla en un molino de bolas a una fineza menor que 5 micrones.
d) Se obtiene un concentrado emulsionable con 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de sus
15 sales, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como emulsionante.
e) Se obtiene un granulado dispersible en agua al mezclar 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales, 10 partes en peso de ligninsulfonato de calcio,
20 5 partes en peso de laurilsulfato de sodio, 3 partes en peso de alcohol polivinílico y 7 partes en peso de caolinita, se muele la mezcla en un molino a clavijas y se granula el polvo en un lecho fluidizado por medio de rociado con agua como líquido de granulación.
imagen9

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
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Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112013023603A2 (pt) * 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
EP2755484A1 (en) * 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
JP6110881B2 (ja) * 2012-02-21 2017-04-05 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 除草3−(スルフィン−/スルホンイミドイル)−ベンズアミド
EP2817298A1 (de) * 2012-02-21 2014-12-31 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid wirksame 4-nitro substituierte n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide
EP2817297B1 (de) * 2012-02-21 2016-02-17 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid wirksame sulfinylaminobenzamide
EA201401203A1 (ru) 2012-05-03 2015-04-30 Байер Кропсайенс Аг 6-пиридон-2-карбамоилазолы и их применение в качестве гербицидов
CN104487426B (zh) 2012-05-24 2017-02-22 拜尔农作物科学股份公司 N‑(四唑‑5‑基)和n‑(三唑‑5‑基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
WO2014086737A1 (de) 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Kondensierte 2-pyridon-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
GB201307233D0 (en) * 2013-04-22 2013-05-29 Vib Vzw Compounds and uses thereof
AU2014271662B2 (en) * 2013-05-31 2018-03-01 Nissan Chemical Corporation Heterocyclic amide compound
JP2016537311A (ja) * 2013-10-04 2016-12-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)アリールカルボン酸アミド類を含んでいる除草剤−薬害軽減剤組成物
KR20160077073A (ko) * 2013-10-25 2016-07-01 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)-아릴 카르복실산 아미드를 함유하는 제초제 조성물
EA201691810A1 (ru) * 2014-03-11 2017-02-28 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Применение n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидов или их солей для борьбы с нежелательными растениями на площадях трансгенных сельскохозяйственных культур, которые толерантны к гербицидам, ингибиторам hppd
CA2942171C (en) 2014-03-11 2023-05-09 Bayer Cropscience Lp Hppd variants and methods of use
WO2015177063A1 (en) * 2014-05-19 2015-11-26 Syngenta Participations Ag Insecticidally active amide derivatives with sulfur-substituted phenyl or pyridine groups
US9988359B2 (en) 2014-06-30 2018-06-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicidally active benzoic acid amides
AR100918A1 (es) * 2014-06-30 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida
AR101230A1 (es) * 2014-07-28 2016-11-30 Bayer Cropscience Ag Amidas del ácido arilcarboxílico bicíclicas y su uso como herbicidas
JP6818690B2 (ja) * 2014-12-01 2021-01-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性なアミド複素環式誘導体
EP3227285B1 (en) * 2014-12-01 2022-08-10 Syngenta Participations AG Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6778209B2 (ja) * 2015-03-17 2020-10-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)アリールカルボン酸アミドの塩及び該塩の除草剤としての使用
JPWO2016208592A1 (ja) 2015-06-22 2018-04-05 大日本住友製薬株式会社 二環性複素環アミド誘導体
WO2016208591A1 (ja) 2015-06-22 2016-12-29 大日本住友製薬株式会社 1,4-ジ置換イミダゾール誘導体
PL3317272T3 (pl) 2015-07-03 2020-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Chwastobójczo skuteczne pochodne N-(1,3,4-oksadiazol-2-ilo)arylokarboksyamidowe
EP3118199A1 (de) 2015-07-13 2017-01-18 Bayer CropScience AG Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate
TW201715968A (zh) * 2015-08-07 2017-05-16 拜耳作物科學公司 包含n-(四唑-5-基)-或n-(1,3,4-二唑-2-基)芳基醯胺及3-異唑啉酮衍生物之除草組合物
EP3133063A1 (de) 2015-08-19 2017-02-22 Bayer CropScience AG Verfahren zur herstellung von 2-amino-1,3,4-oxadiazolen
MX2018003044A (es) 2015-09-11 2018-04-11 Bayer Cropscience Ag Variantes de hppd y metodos de uso.
EA201890829A1 (ru) 2015-09-28 2018-10-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Ацилированные n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов
TW201711566A (zh) 2015-09-28 2017-04-01 拜耳作物科學公司 製備n-(1,3,4-㗁二唑-2-基)芳基甲醯胺之方法
TWI708758B (zh) 2015-10-26 2020-11-01 德商拜耳作物科學公司 製備2-烷基-4-三氟甲基-3-烷基磺醯基苯甲酸之方法
MX2018005818A (es) 2015-11-09 2018-08-01 Bayer Cropscience Ag Modificacion de cristal termodinamicamente estable de 2-metil-n-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(metilsulfonil)-4-(tri fluorometil)benzamida.
TWI721034B (zh) 2015-11-30 2021-03-11 德商拜耳作物科學公司 藉由化學選擇性硫醚氧化製備2-烷基-4-三氟甲基-3-烷基磺醯基苯甲酸之方法
WO2017102275A1 (en) * 2015-12-17 2017-06-22 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
BR112018012338A2 (pt) * 2015-12-17 2018-12-04 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
US10898469B2 (en) 2016-02-26 2021-01-26 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Imidazolylamide derivative
EP3426041B1 (de) * 2016-03-07 2020-09-23 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzung enthaltend einen hppd-inhibitor, isoxadifen-ethyl und metribuzin
CA3016663A1 (en) 2016-03-08 2017-09-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicidal compositions comprising carfentrazone-ethyl and bromoxynil
GB201615622D0 (en) * 2016-09-14 2016-10-26 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
UY37548A (es) 2016-12-22 2018-07-31 Bayer Cropscience Lp Evento de élite ee-gm4 y métodos y kits para identificar tal evento en muestras biológicas
US11555202B2 (en) 2016-12-22 2023-01-17 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Elite event EE-GM5 and methods and kits for identifying such event in biological samples
US11180770B2 (en) 2017-03-07 2021-11-23 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC HPPD variants and methods of use
UA125183C2 (uk) * 2017-03-30 2022-01-26 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Заміщені n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміди та їх застосування як гербіцидів
CN107098869B (zh) * 2017-05-03 2019-05-10 贵州大学 含1,3,4-噁二唑基的双酰胺类化合物及其制备方法及应用
DK3619201T3 (da) * 2017-05-04 2022-10-31 Bayer Cropscience Ag Herbicidvirksomme 4-difluormethylbenzoylamider
CN111511723A (zh) * 2017-08-21 2020-08-07 米可如比奥提克斯有限公司 用作抗菌剂的代谢稳定的n-酰基氨基噁二唑
BR112020008096A2 (pt) 2017-10-24 2020-11-03 Basf Se método para conferir tolerância a um herbicida e planta de soja transgênica
US11279944B2 (en) 2017-10-24 2022-03-22 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Of herbicide tolerance to 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors by down-regulation of HPPD expression in soybean
WO2019122345A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019122347A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Basf Se N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides
EP3508480A1 (en) * 2018-01-08 2019-07-10 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162309A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
GB201810047D0 (en) 2018-06-19 2018-08-01 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CN111253333A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2020108518A1 (zh) * 2018-11-30 2020-06-04 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2020156106A1 (zh) * 2019-01-29 2020-08-06 青岛清原化合物有限公司 杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2020166477A1 (ja) * 2019-02-13 2020-08-20 住友化学株式会社 除草剤組成物および雑草防除方法
CN110016019B (zh) * 2019-04-30 2022-06-14 河北大学 一种基于呋喃酚的噁二唑类衍生物及其制备方法与应用
GB201910641D0 (en) 2019-07-25 2019-09-11 Syngenta Crop Protection Ag Improvments in or relating to organic compounds
CN116803993A (zh) * 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN112741096B (zh) * 2019-10-30 2023-01-31 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含n-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用
AR120445A1 (es) 2019-11-15 2022-02-16 Syngenta Crop Protection Ag N-tetrazolil o n-1,3,4-oxadiazolil benzamidas como herbicidas
CN113367128B (zh) * 2020-03-09 2023-04-28 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含r型噁二唑基芳基甲酰胺类化合物和安全剂的组合物及其应用
US20230159472A1 (en) * 2020-04-07 2023-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CA3179393A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
EP4136080B1 (en) 2020-04-17 2024-04-24 Syngenta Crop Protection AG Herbicidal compounds
CN116964040A (zh) 2021-03-12 2023-10-27 拜耳公司 手性n-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
GB202106945D0 (en) 2021-05-14 2021-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
MX2024000423A (es) 2021-07-08 2024-01-30 Bayer Ag Acidos 3-sulfinilbenzoicos quirales.
CN114957217A (zh) * 2022-06-10 2022-08-30 华中师范大学 含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、除草剂及其应用
WO2024074126A1 (zh) * 2022-10-05 2024-04-11 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途
CN117561242A (zh) * 2022-10-05 2024-02-13 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途
WO2024141004A1 (en) * 2022-12-31 2024-07-04 Nanjing Immunophage Biotech Co., Ltd Compounds as inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and the use thereof
CN116120306A (zh) * 2023-01-03 2023-05-16 湖北文理学院 一种杂环酰胺类化合物及其制备方法、以及农作物药剂
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3577427A (en) * 1968-09-05 1971-05-04 Shell Oil Co Bromination of 2,1,3,-benzothiadiazoles and benzofurazans
PH9237A (en) * 1969-07-01 1975-07-30 H Hagimoto Herbicidal composition comprising oxa-or thiadiazole compounds
JPS5527042B1 (es) * 1970-12-28 1980-07-17
US4141984A (en) * 1976-11-10 1979-02-27 Eli Lilly And Company N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamides
MA19269A1 (fr) 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
EP0131624B1 (en) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmids for transforming plant cells
IT1163183B (it) * 1983-03-29 1987-04-08 Anic Spa Composti eterociclici ad attivita' erbicida
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
IT1196237B (it) * 1984-08-29 1988-11-16 Enichimica Secondaria Composti eterociclici ad attivita' erbicida
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 David Matthew Bisaro Pflanzenvektoren.
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
JPH01503663A (ja) 1986-05-01 1989-12-07 ハネウエル・インコーポレーテツド 多重集積回路相互接続装置
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
JP3325022B2 (ja) 1990-06-18 2002-09-17 モンサント カンパニー 植物中の増加された澱粉含量
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
DE19531152A1 (de) * 1994-12-15 1996-06-20 Bayer Ag Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen
DE19846792A1 (de) 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US5912354A (en) * 1998-12-11 1999-06-15 Bayer Corporation Process for preparing 4-amino-1,2,4-triazolin-5-ones
DE19935218A1 (de) 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2002092584A1 (fr) * 2001-05-14 2002-11-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives du thiadiazole, pesticides a usage agricole et horticole, et leurs utilisations
DE10138577A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE10301110A1 (de) 2003-01-09 2004-07-22 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylderivate als Herbizide
JP2011507910A (ja) 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法
PE20121118A1 (es) 2009-05-12 2012-09-05 Romark Lab Lc Compuestos de haloalquil heteroaril benzamida
CN101651596B (zh) 2009-09-27 2011-06-29 迈普通信技术股份有限公司 以太环网故障时加速切换的方法

Also Published As

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