WO2014086737A1 - Kondensierte 2-pyridon-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Kondensierte 2-pyridon-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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WO2014086737A1
WO2014086737A1 PCT/EP2013/075306 EP2013075306W WO2014086737A1 WO 2014086737 A1 WO2014086737 A1 WO 2014086737A1 EP 2013075306 W EP2013075306 W EP 2013075306W WO 2014086737 A1 WO2014086737 A1 WO 2014086737A1
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alkyl
alkoxy
cycloalkyl
halogeno
halo
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PCT/EP2013/075306
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French (fr)
Inventor
Ralf Braun
Christian Waldraff
Simon DÖRNER-RIEPING
Hartmut Ahrens
Arnim Köhn
Ines Heinemann
Dirk Schmutzler
Hansjörg Dietrich
Christopher Hugh Rosinger
Elmar Gatzweiler
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Bayer Cropscience Ag
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    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • WO 2010/089993 A1 describes condensed 2-pyridone-3-carbonylcyclohexanediones and condensed 2-pyridone-3-carbonylpyrazoles as herbicides.
  • WO 2009/016841 A1 describes condensed 2-pyrazinone-3-carbonylcyclohexanediones and condensed 2-pyrazinone-3-carbonylpyrazoles as herbicides.
  • An object of the present invention are thus condensed 2-pyridone-3-carbamoyl-azoles of the formula (I) or salts thereof
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 independently of one another are each CR 2 or N, where X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are not simultaneously N,
  • R 1 represents (C 1 -C 10) -alkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, halogeno (C 1 -C 10) -alkyl, halogeno (C 2 -C 10) -alkenyl, halogen - (C 2 -C 10) -alkynyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, halogeno (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl- (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (Ci-Cr,) - alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halo (C 3 -C 7 ) -cycl
  • (C 3 -C 7) cycloalkoxy-carbonyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C 6) alkoxy-carbonyl, (Ci-C 6) - alkylamino-carbonyl, di- (CRC6) - alkylamino-carbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkenyl- (Ci -C 6) - alkyl, halo (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy halo (Ci-C 6) alkyl, halo (C -C 6) alkoxy-halo (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • (C 1 -C 6 ) -alkyl di- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl-carbonyl, (C 1 -C 6 ) ) -Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 3 -Ci 2) -Cycloalkoxy, halo (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 12) -alkenyloxy,
  • R 1 is phenyl, phenylsulfonyl, W 1 - (phenyl), W 1 - (O-phenyl), W 1 - (S-phenyl), W 1 - (SO 2 -phenyl), W 2 - (SO 2 CH 2 - Phenyl) or W 2 - (SCH 2 -phenyl) ! where the phenyl rings of the seven abovementioned radicals each carry s substituents R 6 ,
  • R 1 is G or W 2 is G.
  • R 2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, halogeno (d-Cio ) -alkyl, halo (C 2 -C 10) -alkenyl, halo (C 2 -C 10) -alkynyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, halo (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl- (C3-C7) - cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (C 3 -C 7) cycloalkyl (C 3 -C 7) cycl
  • R 2 is phenyl, phenylsulfonyl, W 1 - (phenyl), W 1 - (O-phenyl), W 1 - (S-phenyl), W 1 - (S0 2 -phenyl), W 2 - (S0 2 CH 2 Phenyl) or W 2 - (SCH 2 -phenyl), where the phenyl rings of the seven abovementioned radicals carry in each case s substituents R 6 ,
  • R 2 is G or W 2 G
  • QR 3 is (Ci-Cs) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C2-C8) -alkynyl, where these radicals, in each case by s radicals selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, nitro SiR 10 3, PO (OR 10) 2, S (0) n- (Ci-C 6) -alkyl, (CrC 6) alkoxy, halo (CrC 6) alkoxy, COR 33, COOR 3, OCOR 3a , NR 3a COR 3a , NR 3a S0 2 R 3b , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl or phenyl are substituted, wherein the 4 latter radicals each are substituted by p radicals from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy, Tnfluormethyl, cyano and halogen, and wherein heterocyclyl n carries
  • R 3 represents phenyl which is composed by p radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (CrC 6) alkyl, halo (CrC 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, S (0) n - (Ci-C 6) - alkyl, (Ci-C 6) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 4) alkyl substituted .
  • R 3a is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or phenyl,
  • R 3b is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- ( C 1 -C 6 ) -alkyl or phenyl,
  • R 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) - haloalkenyl, (C 2 -Cö) Alkynyl, (C 2
  • Methylaminocarbonyl dimethylaminocarbonyl, methoxymethyl, or
  • R 5 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, CH 2 R 5a, (C 3 - C 7) cycloalkyl, halo ( Ci-C 6) alkyl, (C2 -Ce) alkenyl, halo (C2 -Ce) -alkenyl, (C 2 - Cr>) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl, OR 6 , NHR 6 , methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methylcarbonyl,
  • R 5a represents acetoxy, acetamido, N-methylacetamido, benzoyloxy, benzamido, N-methylbenzamido, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, benzoyl, methylcarbonyl, piperidinylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 3 -C 4) C 6) -cycloalkyl or in each case by p radicals from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy,
  • G represents in each case by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, S (0) n- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl-substituted heteroaryl or heterocyclyl, where heterocyclyl n carries oxo groups,
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms may be straight-chain or branched.
  • Alkyl radicals mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1, 3-dimethylbutyl.
  • alkenyl means e.g. Allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl,
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
  • the multiple bond can each be in any position of the unsaturated radical.
  • Cycioalkyl means a carbocyclic saturated ring system having three to six C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • cycloalkenyl means a monocyclic alkenyl group having three to six carbon ring members, e.g. Cyclopropenyl, cyclobutenyl,
  • Cyclopentenyl and cyclohexenyl, wherein the double bond may be in any position.
  • (C 1 -C 10) -alkylene accordingly denotes a methylene, ethylene, in each case unbranched propylene, butylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene or decylene group.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or fully unsaturated cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 are from the group oxygen, nitrogen and sulfur, and additionally by a
  • heterocyclyl is piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl and oxetanyl,
  • Heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing 3 to 6 ring atoms, of which 1 to 4 from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and additionally anneliiert by a benzene ring.
  • heteroaryl is benzimidazol-2-yl, furanyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridinyl, benzisoxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiophenyl, 1, 2, 3-oxadiazolyl, 1, 2.4- Oxadiazolyl, 1, 2,5-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,5-triazolyl, 1, 3,4-triazolyl, 1, 2,4-thazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2, 5-thiadiazolyl, 2H-1, 2,3,4-tetrazolyl, 1
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, then enantiomers and
  • stereoisomers occur. Similarly, stereoisomers occur when n is 1 (sulfoxides). Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Likewise, stereoisomers can be prepared by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are of the general formula (I), but not specifically defined.
  • the compounds of the invention may also occur as geometric isomers (E / Z isomers) due to the oxime ether structure.
  • the invention also relates to all E / Z isomers and mixtures thereof which are encompassed by the general formula (I) but which are not specifically defined.
  • the compounds of formula (I) can form salts.
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine or pyridine and ammonium, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate.
  • Alkali metal salts or alkaline earth metal salts especially sodium and potassium salts, or ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts, for example with cations of the formula [NRR ' R " R "' ] + , wherein R to R '"are each independently .
  • Inf rage come alkylsulfonium and Alkylsulfoxoniumsalze, such as (Ci-C 4) -Trialkylsulfonium- and (Ci-C4) - trialkylsulfoxonium.
  • the compounds of formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridine salts form. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic
  • Y is O
  • Z is CH or N
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 independently of one another denote CR 2 or N, where X 1 , X 2 , X 3 and X 4 do not simultaneously denote N, R 1 denotes (C 1 -C 10) -alkyl, halogen ( C 1 -C 4) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl-
  • R 1 represents phenyl or benzyl, which in the aryl moiety carry in each case s substituents R 6 , or
  • R 1 is e
  • R 2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 5 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl) methyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylcarbonyl , (C 1 -C 12 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 7 -cycloalkoxycarbonyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alky
  • R 2 is phenyl or O-phenyl, each carrying s substituents R 6 ,
  • R 3 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, where these radicals are each represented by s radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, S (0) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl or phenyl, wherein the 4 latter radicals each are substituted by p radicals from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl, cyano and halogen, and wherein heterocyciyl n carries oxo groups, or R 3 is phenyl, each represented by p radicals from the
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) alkoxy, cyano, nitro, methylsulfenyl, methylsulfinyl,
  • R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 18) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylmethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl,
  • R 6 is halogen, cyano, nitro.
  • R 6 form a (C 3 -C 4 ) -alkylene group, in the 2
  • G is in each case by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (Ci-C 6 ) alkyl.
  • Y is O
  • Z is CH or N
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 independently of one another, denote CR 2 or N, where X 1 , X 2 , X 3 and X 4 do not simultaneously denote N, R 1 denotes (C 1 -C 10) -alkyl, halogen- C 1 -C 10) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl-methyl, (C 1 -C 3 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 -alkyl) ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (
  • R 1 represents phenyl or benzyl, which in the aryl moiety carry in each case s substituents R 6 , or
  • R 1 is e
  • R 2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, (Ci-C 3) alkyl, halo (Ci-C 3) - alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkylmethyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (ci-ce) -alkoxy, halo (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkoxy, ( C 3 -C 6) cycloalkyl-methoxy, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -alkoxy, (Ci-C 3) alkylthio, halo (dC 3) alkylthio, (C1- C3) -alkylsulfinyl, halogen- (C 1 -C 3 ) -alky
  • R 3 represents in each case by s radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, S (O) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy and halogen- (C 1 -C 6 ) alkoxy substituted (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl or (C2-C8) alkynyl, R 4 is (Ci-COE) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy, cyano, nitro, ethylsulfenyl, methylsulfinyl,
  • Trifluoromethylcarbonyl halogen, amino, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, methoxymethyl, 1, 2,4-triazole-1H, 1-pyrazole-1H, 2-thiophenyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, benzoxazol-2-yl,
  • R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylmethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, acetylmethyl, methoxymethyl , Methoxyethyl, benzyl, pyrazine-2-yl, furan-2-yl,
  • R 6 is halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 3 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 3 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl, halo (Ci-C6) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, halogeno (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, phenyl, methylenedioxy, ethylene
  • G represents in each case by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 ) -alkyl, cyclopropyl, S (O) n - (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halogen- (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl-substituted
  • the required condensed 2-pyridone-3-carbonyl chlorides (II) or the condensed 2-pyridone-3-carboxylic acids (II I) on which they are based can be used, for example. according to the methods described in WO 2009/01684, WO 2010089993 A1, WO 2010/1 16122 A1 and WO 2012/045721 A1.
  • the listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed.
  • This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots.
  • Such automation systems can be obtained, for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
  • Synthesis methods allow a number of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically.
  • the reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
  • the present invention therefore also provides a method for controlling undesirable plants or regulating the growth of plants, preferably in crops, wherein one or more compounds of the invention are applied to the plants (e.g., weeds, such as mono- or dicotyledons
  • the seeds eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprout parts with buds
  • the area on which the plants grow eg the acreage
  • the compounds of the invention for example in Vorsaat- (possibly also by Incorporation into the soil), pre-emergence or post-emergence procedures.
  • some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die off completely after a lapse of three to four weeks.
  • the compounds according to the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, eg dicotyledonous crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledons of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena,
  • Crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • Influence of phytonutrients and harvest relief e.g. be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
  • the active compounds can also be employed for controlling harmful plants in crops of plants modified by genetic engineering or by conventional mutagenesis.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special special traits for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • Preferred with respect to transgenic crops is the use of the compounds of the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or even crops of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • the application of the compounds of the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • transgenic crops characterized by a combination z. B. the o. G.
  • Numerous molecular biological techniques with which new transgenic plants with altered properties can be produced are known in principle, see, for example, BI Potrykus and G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, or Christou, "Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431).
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • Plasmids are introduced which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2 Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, or Winnacker "Gene and Clones", VCH Weinheim 2nd edition, 1996
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one
  • Cosuppressions canes or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme that specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment.
  • DNA sequences are known in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • Expression of the nucleic acid molecules can also be found in the
  • transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants. Thus, transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against
  • Herbicides containing essential plant enzymes e.g. As acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthase (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthase
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
  • the compounds of the invention may be in the form of wettable powders
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates,
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • Water-in-oil emulsions sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG),
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are, for example
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and contain surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants), eg polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ethersulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates in addition to the active substance except a diluent or inert substance.
  • surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants), eg polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ethersulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates in addition to the active substance except a
  • the herbicidal active compounds are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one
  • organic solvents e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • emulsifiers which may be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as
  • Fatty acid polyglycol esters alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers,
  • Propylene oxide-ethylene oxide condensation products alkyl polyethers, sorbitan esters, e.g. Sorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g.
  • Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solids e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. upstairs with the others
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW) can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, as described e.g. listed above for the other formulation types.
  • EW Oil-in-water emulsions
  • Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying
  • Active substance concentrates by means of adhesives, eg polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, Kaoiinite or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives eg polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium or mineral oils
  • carriers such as sand, Kaoiinite or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • spray drying fluidized bed granulation
  • plate granulation mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving,
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the type of herbicide used u.a. varies the required application rate of the compounds of formula (I). It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • nPr n-propyl
  • cPr cyclopropyl
  • Ph phenyl
  • a dust is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of formula (I) and / or salts thereof and 90 parts by weight of talc as an inert material and comminuting in a hammer mill.
  • a wettable powder readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of formula (I) and / or its salts, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert material, 10 parts by weight
  • a dispersion concentrate readily dispersible in water is obtained by adding 20 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or salts thereof with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( ⁇ Triton X 207), 3 parts by weight
  • Mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 277 C) mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a
  • a water-dispersible granules are obtained by
  • a water-dispersible granule is also obtained by
  • the compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) are then used as aqueous suspension or
  • the in shape of wettable powders (WP) or formulated as emulsion concentrates (EC) compounds of the invention are then as aqueous suspension or
  • the compounds Nos. 1 -027, 1 -035, 1 -074, 1-093 and 1-107 at an application rate of 80 g / ha have an at least 80% action against Amaranthus retroflexus.
  • the compounds Nos. 1-106, 1-121 and 5-026 show at a

Abstract

Es werden 2-Pyridon-3-carbamoyl-azole der Formel (I) oder deren Salze als Herbizide beschrieben. In dieser Formel (I) steht R1 für Reste wie Wasserstoff, organische Reste wie Alkyl, und andere Reste wie Halogen. Q steht für einen Tetrazolyl-, Triazolyl oder Oxadiazolylrest. X1, X2, X3 und X4 bedeuten jeweils N oder ein substituiertes C-Atom.

Description

Kondensierte 2-Pyridon-3-carboxamide und ihre Verwendung als Herbizide Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Aus WO 2010/089993 A1 , WO 2010/1 16122 A1 und WO 2012/045721 A1 sind kondensierte 2-Pyridon-3-carbonylcyclohexandione und kondensierte 2-Pyridon-3- carbonylpyrazole als Herbizide beschrieben. Aus WO 2009/016841 A1 sind kondensierte 2-Pyrazinon-3-carbonylcyclohexandione und kondensierte 2-Pyrazinon- 3-carbonylpyrazole als Herbizide beschrieben.
Die aus diesen Schriften bekannten Verbindungen weisen jedoch oftmals eine zu geringe herbizide Wirkung und/oder Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen auf. Es wurde nun gefunden, dass kondensierte 2-Pyridon-3-carboxamide als Herbizide besonders gut geeignet sind.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit kondensierte 2-Pyridon-3- carbamoyl-azole der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000002_0001
worin bedeutet O oder S, Z bedeutet CH oder N,
X1, X2, X3 und X4 bedeuten unabhängig voneinander jeweils CR2 oder N, wobei X1, X2, X3 und X4 nicht gleichzeitig N bedeuten,
R1 bedeutet (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, Halogen-(Ci-Cio)- alkyl, Halogen-(C2-Cio)-alkenyl, Halogen-(C2-Cio)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-Cr,)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ci2)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-Ci2)-cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)- alkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, Hydroxy-(C3-C7)-cycloalkyl, Oxo-(C3-C7)- cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C3-C7)-cycloalkyl, (CrC6)-Alkylendioxy-(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(CrC6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Cö)-Alkyl-carbonyl, Halogen- (Ci-Cr>)-alkyl-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyl, (Ci-C-6)-Alkoxy-carbonyl,
(C3-C7)-Cycloalkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-carbonyl, (Ci-C6)- Alkylamino-carbonyl, Di-(CrC6)-alkylamino-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino- carbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)- alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkenyloxy-
(CrC6)-alkyl, Di-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-carbonyl, (C1-C10)- Alkoxy, Halogen-(Ci-Cio)-alkoxy, (C3-Ci2)-Cycloalkoxy, Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxy, (C2-Ci2)-Alkenyloxy, Halogen-(C2-Cio)-alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyloxy, Halogen-(C3-Cio)-alkinyloxy, (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (d- Cc>)-Alkyl-carbonyloxy, Halogen-(C2-Ci2)-alkyl-carbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl- carbonyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-carbonyl-(CrC6)-alkoxy, (Ci-Cio)-Alkylthio, Halogen-(d- Cio)-alkylthio, (C3-Ci2)-Cycloalkylthio, (d-Cio)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-Cio)- alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfonyl, (C3-Ci2)- Cycloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkyl-carbonylthio, (Ci-C6)-Alkyl(thiocarbonyl)thio, (C3-C12)- Cycloalkylsulfinyl, (CrC6)-Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-Cö)-alkylamino-sulfonyl, (d-Ce)- Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-di-(CrC6)- alkylamino, (C3-Ci2)-Cycloalkylamino, (d-Ce Alkyl-carbonylamino, Halogen-(Ci-C6)- alkyl-carbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkyl-amino, Cyano, Hydroxy, Amino, C(=0)OH,
C(=0)NHOH, SO2NH2. SO2NHCN, SO2NHOH, NHCHO,
oder
R1 bedeutet Phenyl, Phenylsulfonyl, W1-(Phenyl), W1-(0-Phenyl), W1-(S-Phenyl), W1-(S02-Phenyl), W2-(S02CH2-Phenyl) oder W2-(SCH2-Phenyl)! wobei die Phenylringe der sieben vorstehend genannten Reste jeweils s Substituenten R6 tragen,
oder
R1 bedeutet G oder W2G. R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, Halogen-(d-Cio)-alkyl, Halogen-(C2-Cio)-alkenyl, Halogen-(C2-Cio)- alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)- cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C -C7)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ci2)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-Ci2)-cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
(Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy-(CrC6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkylamino-(CrC6)-alkyl, (Ci-Cc>)-Alkyl-carbonyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-carbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino-carbonyl, Di-(Ci-Ce)- alkylamino-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-carbonyl, Cyano-(d-C6)-alkyl, Hydroxy- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-halogen-(CrC6)-alkyl, Halogen-(d-C6)-alkoxy-halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy-(CrC6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy-(CrC6)-alkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)- Alkoxy-(Ci-Cr,)-alkyl-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(d-C6)- alkoxy-carbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Cio)-alkoxy, (C3-Ci2)-Cycloalkoxy, Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C-2-Ci2)-Alkenyloxy, Halogen-(C2-Cio)-alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyloxy, Halogen-(C3-Cio)-alkinyloxy, (d-Ce)- alkoxy-(Ci-Ce)-alkoxy, (d-C6)-Alkyl-carbonyloxy, Halogen-(C2-Ci2)-alkyl-carbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-carbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C1-C10)- Alkylthio, Halogen-(Ci-Cio)-alkylthio, (C3-Ci2)-Cycloalkylthio, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, Halogen-(CrCio)-alkylsulfinyl, (d-Cio)-alkylsulfonyl, Halogen-(CrCio)-alkylsulfonyl, (C3-Ci2)-Cycloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkyl-carbonylthio, (Ci-C6)-Alkyl(thiocarbonyl)thio, (C3-Ci2)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-sulfonyl, (Ci-Cr>)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkyiamino, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-di- (Ci-C6)-alkylamino, (C3-Ci2)-Cycloalkylamino, (CrCeJ-Alkyl-carbonylamino, Halogen- (CrC6)-alkyl-carbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, Halogen-(CrCio)- alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-amino, Hydroxy, Amino, C(=0)OH, C(=0)NHOH, SO2NH2. SO2N HCN , SO2N HOH , NHCHO,
oder
R2 bedeutet Phenyl, Phenylsulfonyl, W1-(Phenyl), W1-(0-Phenyl), W1-(S-Phenyl), W1-(S02-Phenyl), W2-(S02CH2-Phenyl) oder W2-(SCH2-Phenyl), wobei die Phenylringe der sieben vorstehend genannten Reste jeweils s Substituenten R6 tragen,
oder
R2 bedeutet G oder W2G,
Q bedeut
Figure imgf000005_0001
Q R3 bedeutet (Ci-Cs)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, wobei diese Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, SiR10 3, PO(OR10)2, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (CrC6)-Alkoxy, Halogen-(CrC6)-alkoxy, COR33, COOR3a, OCOR3a, NR3aCOR3a, NR3aS02R3b, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl substituiert sind, wobei die 4 letztgenannten Reste jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Tnfluormethyl, Cyano und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder
R3 bedeutet Phenyl, das durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (CrC6)-Alkyl, Halogen-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert ist,
R3a bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R3b bedeutet (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl, R4 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (C2-Cö)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-Ce)- Alkyl, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl,
Piperidinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl, oder
jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy,
Tnfluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl,
R5 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-Alkyl, CH2R5a, (C3- C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Halogen-(C2-Ce)-alkenyl, (C2- Cr>)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, OR6, NHR6, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Dimethylamino, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (CrC6)-Alkyl, Halogen-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (d-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl
substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl, R5a bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifiuormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (d-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy,
Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl,
G bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (d-C6)-Alkoxy, Halogen-(CrCö)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R6 bedeutet Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Nitro, -CHO, -C(=0)OH,
-C(=0)NH2, -C(=S)NH2, -C(=0)NHCN, -C(=0)NHOH, -SH, -S02NH2, -S02NHCN, -S02NHOH, -OCN, -SCN, -SF5, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(d-C6)-alkyl, Halogen-(C2-C-6)-alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, Halogen-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-Cc>)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C8)-cycloalkenyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-halogen-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy, Halogen-(d-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Halogen-(C3-C8)-cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(d-C6)-alkoxy, (C2-Ce)-Alkenyloxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (CrC6)-Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1- C6)-Alkylaminocarbonyl, Di-( Ci-CeJ-alkylaminocarbonyl, (d-CeJ-Alkylthio, Halogen- (Ci-C6)-alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-C6)- alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, (d-CeJ-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-(Ci-Ce)- alkylamino, Halogen-di-(Ci-C8)-alkylamino oder (C3-C8)-Cycloalkylamino, oder zwei vicinale Reste R6 bilden eine (C3-Ce)-Alkylengruppe, in der p Kohlenstoffatome durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ersetzt sind, und in der ein Kohlenstoffatom t Oxogruppen trägt, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, s bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5.
In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,
2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1-yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycioalkyl bedeutet ein carbocyciisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C- Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoff ringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,
Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.
(d-Cio)-Alkylen bedeutet entsprechend eine Methylen-, Ethylen-, jeweils unverzweigte Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, Heptylen-, Octylen-, Nonylen- oder Decylen- Gruppe. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen
Benzoring anneliiert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl,
Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzolring anneliiert sein kann.
Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 .2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2.4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2.4-Thazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3.4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 .2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiathazolyl. Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Analoges gilt für den Aufbau von Ringsystemen durch verschiedene Atome und Elemente. Dabei sollen solche Verbindungen vom Anspruchsbegehren ausgenommen sein, von denen der Fachmann weiß, dass sie unter
Normalbedingungen chemisch instabil sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und
Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht (Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder
Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf Grund der Oximether-Struktur auch als geometrische Isomere (E-/Z-lsomere) auftreten. Die Erfindung betrifft auch alle E-/Z- Isomere und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine , wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind
Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere
Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternare) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR'R"R" ']+, worin R bis R' " jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Inf rage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)- Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridine Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Y bedeutet O, Z bedeutet CH oder N,
X1, X2, X3 und X4 bedeuten unabhängig voneinander CR2 oder N, wobei X1, X2, X3 und X4 nicht gleichzeitig N bedeuten, R1 bedeutet (Ci-Cio)-Alkyl, Halogen-(CrCio)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-
(Ci-C6)-methyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (d- C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(CrC6)-alkoxy- (CrC6)-alkyl.
oder R1 bedeutet Phenyl oder Benzyl, die im Arylteil jeweils s Substituenten R6 tragen, oder
R1 bedeutet e R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (CrCsJ-Alkyl, Halogen-(d-C3)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-methyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- CeJ-Alkyl-carbonyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyl, (Ci- CeJ-Alkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(d-C6)-alkoxy- carbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino-carbonyl, Di-(Ci-Cö)-alkylamino-carbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-carbonyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Cio)- alkoxy, (C3-Ci2)-Cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-methoxy, (Ci-C6)-alkoxy-(d-C6)- alkoxy, (Ci-Cc -Alkyl-carbonyloxy, Halogen-(C2-Ci2)-alkyl-carbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-carbonyloxy, (Ci-do)-Alkylthio, Halogen-(Ci-Cio)-alkylthio, (C1-C10)- Alkylsulfinyl, Halogen-(CrCio)-alkylsulfinyl, (Ci-do)-alkylsulfonyl, Halogen-(d-Cio)- alkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-sulfonyl, (d-Ce)- Alkylamino, Di-(Ci-Ce)-alkylamino, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-di-(Ci-Ce)- alkylamino, (C3-Ci2)-Cycloalkylamino, (CrC6)-Alkyl-carbonylamino, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl-carbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfonylamino, Hydroxy, Amino,
oder
R2 bedeutet Phenyl oder O-Phenyl, die jeweils s Substituenten R6 tragen,
Q bedeut
Figure imgf000011_0001
Q1 Q2 Q3 Q4
R3 bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, wobei diese Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, S(0)n- (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Cc)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl substituiert sind, wobei die 4 letztgenannten Reste jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyciyl n Oxogruppen trägt, oder R3 bedeutet Phenyl, das jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n- (CrC6)-Alkyl, (CrC6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert ist,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, M ethyl sulfinyl,
Methylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Phenoxy, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifiuormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyiaminocarbonyi, Methoxymethyl, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, Pyrazol-1-yl. 2-Thiophenyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1 ,2.4-Oxadiazol-3-yl, Benzoxazol-2-yl, 1- Ethylbenzimidazol-2-yl, Piperidin-1 -yl oder jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl,
R5 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-Cr,)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
Acetylmethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Benzyl, Pyrazin-2-yl, Furan-2-yl,
Tetra hyd rof u ra η-2-y I , Morpholin, Dimethylamino oder durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl,
R6 bedeutet Halogen, Cyano, Nitro. (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (C1-C3)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C-6)-Alkylsulfinyl, Halogen-(CrC6)-alkylsulfinyl, (CrCeJ-Alkylsulfonyl, Halogen-(d-C6)-alkylsulfonyl,
oder zwei benachbarte Gruppen R6 bilden eine (C3-C4)-Alkylengruppe, in der 2
Kohlenstoffatome durch Sauerstoff sind,
G bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl. Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes Heteroaryi oder Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0. 1 . 2 oder 3, s bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Y bedeutet O, Z bedeutet CH oder N,
X1, X2, X3 und X4 bedeuten unabhängig voneiander CR2 oder N, wobei X1, X2, X3 und X4 nicht gleichzeitig N bedeuten, R1 bedeutet (Ci-Cio)-Alkyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-methyl, (Ci- C3)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylsulfonyl-(Ci- C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, oder
R1 bedeutet Phenyl oder Benzyl, die im Arylteil jeweils s Substituenten R6 tragen, oder
R1 bedeutet e
R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C:3)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-methyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- Ce)-Alkoxy, Halogen-(d-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-methoxy, (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, , (Ci-C3)-Alkylthio, Halogen-(d-C3)-alkylthio, (C1-C3)- Alkylsulfinyl, Halogen-(CrC3)-alkylsulfinyl, (Ci-C3)-alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-C3)- alkylsulfonyl,
oder bedeutet Phenyl oder O-Phenyl, die jeweils s Substituenten R6 tragen worin Q bedeutet einen Rest Q\ Q2, Q3 oder Q4
Figure imgf000014_0001
R3 bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiertes (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl oder (C2-C8)-Alkinyl, R4 bedeutet (Ci-Cö)-Alkyl, (C3-C7)-cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Cyano, Nitro, ethylsulfenyl, Methylsulfinyl,
Methylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Phenoxy, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyi, 1 ,2,4-Triazol-1 H, 1-Pyrazol-1 H, 2-Thiophenyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, Benzoxazol-2-yl,
1 Ethylbenzimidazol-2-yl, Piperidin-1-yl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl,
R5 bedeutet Wassetrstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl, Methoxymethyi, Methoxyethyl, Benzyl, Pyrazin-2-yl, Furan-2-yl,
Tetra hyd rof u ra η-2-y I , Morpholin, Dimethyiamino oder durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl,
R6 bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(CrC3)-alkyl, (C1-C3)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylsulfinyl, (Ci-C-6)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-C-6)-alkylsulfonyl, Phenyl, Methylendioxy, Ethylen-
1 ,2-dioxy,
G bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (CrC6)-Alkyl, Halogen-(CrC3)-alkyl, Cyclopropyl, S(0)n-(Ci-C3)-Alkyl, (Ci-C4)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C4)-alkoxy und (CrC4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes
Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0. 1 . 2 oder 3, s bedeutet 0. 1 . 2, 3. 4 oder 5. In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.
Erfindungsgemäße Verbindungen, worin Q für Q1 oder Q2 steht, können
beispielsweise gemäß Schema 1 nach der in WO 2012/028579 A1 angegebenen Methode hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen, worin Q für Q3 steht, können beispielsweise gemäß Schema 1 nach der in WO 2012/123416 A1
angegebenen Methode hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen, worin Q für Q4 steht, können beispielsweise gemäß Schema 1 nach der in WO 2012/126932 A1 angegebenen Methode hergestellt werden.
Schema
Figure imgf000016_0001
Die benötigten kondensierte 2-Pyridon-3-carbonsäurechloride (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden kondensierten 2-Pyridon-3-carbonsäuren (II I) können z.B. nach den in WO 2009/01684, WO 2010089993 A1 , WO 2010/1 16122 A1 und WO 2012/045721 A1 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolge zu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren.
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in
parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise
automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die
Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,
Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende
Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten
Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005. Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueiler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle
Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monocho a, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,
Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen
erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in
Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende
wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten
Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pfianzenwachstumsregulatori sehen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle M utagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere
Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827,
WO 91/19806),
transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )
gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")
transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking") Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in
Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2 Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer
entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense- Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den
Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen
Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,
emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,
emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie öl-in-Wasser- und
Wasser-in-öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise
beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind
beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykol- ethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2.2'-dinaphthylmethan-6.6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.
Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaoiinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.
Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed.. McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer. S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,
Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0.005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. A. Chemische Beispiele
1 . Synthese von N-(1 -methyltetrazol-5-yl)-1 -methyl-2-oxo-1 ,2-dihydroquinoxalin-3- carbonsäureamid, (Tabellenbeispiel Nr. 1 -27)
Zu 204 mg (1 mmol) 1 -methyl-2-oxo-1 ,2-dihydroquinoxalin-3-carbonsäure und 131 mg (1 .3 mmol) 1 -Methyl-5-aminotetrazol in 3 ml Pyridin werden bei 0°C 158 mg (1 .35 mmol) Thionylchlorid gegeben. Das Gemisch wird 4 h bei 60°C gerührt. Anschließend wird mit 2N Salzsäure versetzt, das Produkt abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Ausbeute 130 mg (46 %). Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich. Diese Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt. Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Et = Ethyl Me = Methyl nPr = n-Propyl cPr = Cyclopropyl
Ph = Phenyl
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten die jeweils angebenenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000029_0001
Nr. R3 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-ds 400 MHz)
1-1 Me Me CH CH H H
1 -2 Et Me CH CH H H
1-3 nPr Me CH CH H H
1-4 Me Et CH CH H H
1-5 Et Et CH CH H H
1-6 Me nPr CH CH H H
1-7 Me iPr CH CH H H
1-8 Me cPr CH CH H H
1 -9 Me C2H4OMe CH CH H H
1-10 Me C2H4OEt CH CH H H
1-11 Me C2H4SMe CH CH H H
1-12 Me CHzcPr CH CH H H
1-13 Me Ph CH CH H H
1 -14 Et Ph CH CH H H
1-15 C2H4OMe Ph CH CH H H
1-16 Me 2-MePh CH CH H H
1-17 Me 3-MePh CH CH H H
1-18 Me 4-MePh CH CH H H
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Nr. R3 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-d6400 MHz)-116 Me 3,4-(OCH20)Ph CH N CFs H
-117 Me Me N CH H F 11.98 (brs,1H), 7.90-7.74
(m,3H), 3.99 (s,3H), 3.72
(s,3H)
-118 Me Ph N CH H F 12.00 (brs, H), 7.80 (dd,1H),
7.70-58 (m,4H), 7.42 (m,2H), 6.64 (dd, H), 3.84 (s,3H)-119 Me 2-MeOPh N CH H F 12.04 (brs,1H), 7.91 (m,1H),
7.63 (m,1H), 7.54 (m,1H), 7.45-7.35 (m,2H), 7.22 (m,1H), 6.70 (m,1H), 3.97 (s,3H), 3.73 (s,3H)
-120 Me 4-MeOPh N CH H F 11.97 (brs,1H), 7.91 (m,1H),
7.53 (m,1H), 7.38 (d,2H), 7.2 (d,2H), 6.77 (dd,1H), 3.97 (s,3H), 3. (s,3H)
-121 Me 3.4-(OCH20)Ph N CH H F 11.96 (brs,1H), 7.92 (d,1H),
7.55 (dt,1H), 7.18 (d,1H), 7,05 (d,1H), 6.95-6.84 (m,2H), 6.19 (s,1H), 6.18 (s,1H), 3.97 (s,3H)-122 Et Me CH N CF3 H 11.91 (brs,1H), 9.13 (s,1H),
8.85 (d,1H), 7.99 (d, 1H),4.32 (q,2H), 3.82 (s,3H), 1.47 (t,3H)
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten die jeweils angebenenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000033_0001
Nr. R3 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-d6400 MHz)
2-1 Me Me CH CH H H
2-2 Et Me CH CH H H
2-3 Me Et CH CH H H
2-4 Et Et CH CH H H
2-5 Me nPr CH CH H H
2-6 Me iPr CH CH H H
Figure imgf000034_0001
Nr. R3 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-de.400 MHz) -47 Me 2.4-C -Ph N CH H H
-48 Me 3,4-(OCH20)Ph N CH H H
-49 Me Me CH N H H
2-50 Et Me CH N H H
2-51 Me Et CH N H H
2-52 Et Et CH N H H
2-53 Me nPr CH N H H
2-54 Me iPr CH N H H
2-55 Me cPr CH N H H
-56 Me C2H4OMe CH N H H
2-57 Me C2H4OEt CH N H H
2-58 Me C2H4SMe CH N H H
-59 Me Ch cPr CH N H H
-60 Me Ph CH N H H
-61 Et Ph CH N H H
-62 Me 2-MePh CH N H H
-63 Me 3-MePh CH N H H
2-64 Me 4-MePh CH N H H
-65 Me 2-MeOPh CH N H H
-66 Me 3-MeOPh CH N H H
-67 Me 4-MeOPh CH N H H
2-68 Me 2-CIPh CH N H H
2-69 Me 3-CIPh CH N H H
-70 Me 4-CIPh CH N H H
2-71 Me 2,4-C -Ph CH N H H
2-72 Me 3,4-(OCH20)Ph CH N H H
2-73 Me Me N N H H
2-74 Et Me N N H H
-75 Me Et N N H H
-76 Et Et N N H H
2-77 Me nPr N N H H
2-78 Me iPr N N H H
-79 Me cPr N N H H
2-80 Me C2H4OMe N N H H
-81 Me C2H OEt N N H H
2-82 Me C2H4SMe N N H H
-83 Me CH2cPr N N H H
-84 Me Ph N N H H
-85 Et Ph N N H H
-86 Me 2-MePh N N H H
Figure imgf000036_0001
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten die jeweils angebenenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000036_0002
Nr. R4 R1 Z X1 R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-de, 400 MHz)
3-1 Me Me CH CH H H
3-2 Ci Me CH CH H H
3-3 Me Et CH CH H H Nr. R4 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-de.400 MHz)
3-4 Cl Et CH CH H H
3-5 Me nPr CH CH H H
3-6 Me iPr CH CH H H
3-7 Me cPr CH CH H H
3-8 Me C2H4OMe CH CH H H
3-9 Me C2H4OEt CH CH H H
3-10 Me C2H4SMe CH CH H H
3-11 Me CH2cPr CH CH H H
3-12 Me Ph CH CH H H
3-13 Cl Ph CH CH H H
3-14 Me 2-MePh CH CH H H
3-15 Me 3-MePh CH CH H H
3-16 Me 4-MePh CH CH H H
3-17 Me 2-MeOPh CH CH H H
3-18 Me 3-MeOPh CH CH H H
3-19 Me 4-MeOPh CH CH H H
3-20 Me 2-CIPh CH CH H H
3-21 Me 3-CIPh CH CH H H
3-22 Me 4-CIPh CH CH H H
3-23 Me 2.4-Cl2-Ph CH CH H H
3-24 Me 3,4-(OCH20)Ph CH CH H H
3-25 Me Me N CH H H
3-26 Cl Me N CH H H
3-27 Me Et N CH H H
3-28 Cl Et N CH H H
3-29 Me nPr N CH H H
3-30 Me iPr N CH H H
3-31 Me cPr N CH H H
3-32 Me C2H4OMe N CH H H
3-33 Me C2H OEt N CH H H
3-34 Me C2H SMe N CH H H
3-35 Me CH2cPr N CH H H
3-36 Me Ph N CH H H
3-37 Cl Ph N CH H H
3-38 Me 2-MePh N CH H H
3-39 Me 3-MePh N CH H H
3-40 Me 4-MePh N CH H H
3-41 Me 2-MeOPh N CH H H
3-42 Me 3-MeOPh N CH H H
3-43 Me 4-MeOPh N CH H H
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten die jeweils angebenenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000040_0001
Nr. R5 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(Ή-NMR, DMSO-d6 400 MHz)
4-1 Me Me CH CH H H
4-2 Et Me CH CH H H
4-3 Me Et CH CH H H
4-4 Et Et CH CH H H
4-5 Me nPr CH CH H H
4-6 Me iPr CH CH H H
4-7 Me cPr CH CH H H
4-8 Me C2H4OMe CH CH H H
4-9 Me C2H4OEt CH CH H H
4-10 Me CiHtSMe CH CH H H
4-11 Me CH2cPr CH CH H H
4-12 Me Ph CH CH H H
4-13 Et Ph CH CH H H
4-14 Me 2-MePh CH CH H H
4-15 Me 3-MePh CH CH H H
4-16 Me 4-MePh CH CH H H
4-17 Me 2-MeOPh CH CH H H
4-18 Me 3-MeOPh CH CH H H
4-19 Me 4-MeOPh CH CH H H
4-20 Me 2-CIPh CH CH H H
4-21 Me 3-CIPh CH CH H H
4-22 Me 4-CIPh CH CH H H
4-23 Me 2.4-C -Ph CH CH H H
4-24 Me 3.4-(OCH20)Ph CH CH H H
4-25 Me Me N CH H H
4-26 Et Me N CH H H
4-27 Me Et N CH H H
4-28 Et Et N CH H H
4-29 Me nPr N CH H H Nr. R5 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-de.400 MHz)
4-30 Me iPr N CH H H
4-31 Me cPr N CH H H
4-32 Me C2H4OMe N CH H H
4-33 Me C2H4OEt N CH H H
4-34 Me C2H4SMe N CH H H
4-35 Me CH2cPr N CH H H
4-36 Me Ph N CH H H
4-37 Et Ph N CH H H
4-38 Me 2-MePh N CH H H
4-39 Me 3-MePh N CH H H
4-40 Me 4-MePh N CH H H
4-41 Me 2-MeOPh N CH H H
4-42 Me 3-MeOPh N CH H H
4-43 Me 4-MeOPh N CH H H
4-44 Me 2-CIPh N CH H H
4-45 Me 3-CIPh N CH H H
4-46 Me 4-CIPh N CH H H
4-47 Me 2,4-CI2-Ph N CH H H
4-48 Me 3,4-(OCH20)Ph N CH H H
4-49 Me Me CH N H H
4-50 Et Me CH N H H
4-51 Me Et CH N H H
4-52 Et Et CH N H H
4-53 Me nPr CH N H H
4-54 Me iPr CH N H H
4-55 Me cPr CH N H H
4-56 Me C2H4OMe CH N H H
4-57 Me C2H OEt CH N H H
4-58 Me C2H SMe CH N H H
4-59 Me CH2cPr CH N H H
4-60 Me Ph CH N H H
4-61 Et Ph CH N H H
4-62 Me 2-MePh CH N H H
4-63 Me 3-MePh CH N H H
4-64 Me 4-MePh CH N H H
4-65 Me 2-MeOPh CH N H H
4-66 Me 3-MeOPh CH N H H
4-67 Me 4-MeOPh CH N H H
4-68 Me 2-CIPh CH N H H
4-69 Me 3-CIPh CH N H H Nr. R5 R1 Z X1 R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-de.400 MHz)
4-70 Me 4-CIPh CH N H H
4-71 Me 2,4-CI2-Ph CH N H H
4-72 Me 3,4-(OCH20)Ph CH N H H
4-73 Me Me N N H H
4-74 Et Me N N H H
4-75 Me Et N N H H
4-76 Et Et N N H H
4-77 Me nPr N N H H
4-78 Me iPr N N H H
4-79 Me cPr N N H H
4-80 Me C2H4OMe N N H H
4-81 Me C2H4OEt N N H H
4-82 Me C2H4SMe N N H H
4-83 Me Ch cPr N N H H
4-84 Me Ph N N H H
4-85 Et Ph N N H H
4-86 Me 2-MePh N N H H
4-87 Me 3-MePh N N H H
4-88 Me 4-MePh N N H H
4-89 Me 2-CIPh N N H H
4-90 Me 3-CIPh N N H H
4-91 Me 4-CIPh N N H H
4-92 Me 2,4-C -Ph N N H H
4-93 Me 3,4-(OCH20)Ph N N H H
4-94 Me Me CH N H F
4-95 Me C2H4OMe CH N H F
4-96 Me Ph CH N H F 12.50 (brs,1 H), 9.13 (s,1 H),
8.69 (d,1 H), 8.60 (dd,1 H), 7.59 (dd,2H), 7.51 (t,1 H), 7.37 (d,2H), 2.51 (s,3H)
4-97 Me 2-MeOPh CH N H F
4-98 Me 3,4-(OCH20)Ph CH N H F
4-99 Me Me CH N CF3 H
-100 Me Et CH N CF3 H
-101 Me nPr CH N CF3 H
-102 Me C2H OMe CH N CFs H
-103 Me Ph CH N CF3 H
-104 Me 2-MeOPh CH N CFs H
-105 Me 3,4-(OCH20)Ph CH N CFs H Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten die jeweils angebenenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000043_0001
Nr. R3 R1 Z R2a R2b Physikalische Daten
(1H-NMR, DMSO-ds.400 MHz)-1 Me Me CH H H
-2 Et Me CH H H
-3 nPr Me CH H H
-4 Me Et CH H H
-5 Et Et CH H H
-6 Me nPr CH H H
-7 Me iPr CH H H
-8 Me cPr CH H H
-9 Me C2H4OMe CH H H
-10 Me C2H4OEt CH H H
-11 Me C2H4SMe CH H H
-12 Me CH2cPr CH H H
-13 Me Ph CH H H 11.96 (brs,1 H), 9.16 (s,1 H),
8.57 (d,1 H), 8.10 (dd,1 H), 8.00 (s,1 H), 7.71 (dd,2H), 7.65 (t,1 H), 7.53 (d,2H), 3.95 (s,1 H)-14 Et Ph CH H H
-15 C2H4OMe Ph CH H H
-16 Me 2-MePh CH H H
-17 Me 3-MePh CH H H
-18 Me 4-MePh CH H H
-19 Me 2-MeOPh CH H H
-20 Me 3-MeOPh CH H H
-21 Me 4-MeOPh CH H H
-22 Me 2-CIPh CH H H
-23 Me 3-CIPh CH H H
-24 Me 4-CIPh CH H H
-25 Me 2,4-CI2-Ph CH H H
Figure imgf000044_0001
Formulierungsbeispiele
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile
ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew. -Teilen
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem
Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
5 Gew. -Teile 2.2'-dinaphthylmethan-6.6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew. -Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew. -Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew. -Teile Calciumcarbonat und
50 Gew. -Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele
1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten
Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1-35, 1 -93, 1-106, 1 -1 19 und 1 -121 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen
Amaranthus retroflexus.
2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0.2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen
Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -027, 1 -035, 1 -074, 1-093 und 1-107 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus. Die Verbindungen Nr. 1 -106, 1 -121 und 5-026 zeigen bei einer
Aufwandmenge von 80 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Stellaria media.

Claims

Patentansprüche
1 . Kondensierte 2-Pyridon-3-carbamoyl-azole der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000048_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben
Y bedeutet O oder S, Z bedeutet CH oder N,
X1, X2, X3 und X4 bedeuten unabhängig voneinander jeweils CR2 oder N, wobei X1, X2, X3 und X4 nicht gleichzeitig N bedeuten, R bedeutet (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, Halogen-(Ci-Cio)- alkyl, Halogen-(C2-Cio)-alkenyl, Halogen-(C2-Cio)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (CrC6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl-(CrC6)-alkyl, (C3-Ci2)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-Ci2)-cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)- alkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, Hydroxy-(C3-C7)-cycloalkyl, Oxo-(C3-C7)- cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C3-C7)-cycloalkyl, (CrC6)-Alkylendioxy-(C3-C )-cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfinyl-(Ci-Cö)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-Cc,)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-Ce)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-carbonyl, Halogen- (Ci-Cr,)-alkyl-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyL (d-C6)-Alkoxy-carbonyl,
(C3-C7)-Cycloalkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-carbonyl, (Ci-Ce)- Alkylamino-carbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino- carbonyl, Cyano-(CrC6)-alkyl, Hydroxy-(CrC6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyi-(Ci-C6)- alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy-(CrC6)- alkyl, (C;i-C7)-Cycloalkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C )-cycloalkenyloxy-
(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl. (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl-carbonyL (Ci-C6)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-carbonyl, (C1-C10)- Alkoxy, Halogen-(CrCio)-alkoxy, (C3-Ci2)-Cycloalkoxy, Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-Ci2)-Alkenyloxy, Halogen-(C2-Cio)-alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyloxy, Halogen-(C3-Cio)-alkinyloxy, (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (d- C6)-Alkyl-carbonyloxy, Halogen-(C2-Ci2)-alkyl-carbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl- carbonyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-carbonyl-(CrC6)-alkoxy, (Ci-Cio)-Alkylthio, Halogen-(Ci- Cio)-alkylthio, (C3-Ci2)-Cycloalkylthio, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-Cio)- alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfonyl, (C3-C12)- Cycloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkyl-carbonylthio, (CrC6)-Alkyl(thiocarbonyl)thio, (C3-C12)- Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-sulfonyl, (Ci-Ce)- Alkylamino, Di-(CrC6)-alkylamino, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-di-(Ci-C6)- alkylamino, (C3-Ci2)-Cycloa!kylamino, (Ci-C6)-Alkyl-carbonylamino, Halogen-(Ci-C6)- alkyl-carbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-amino, Cyano, Hydroxy, Amino, C(=0)OH,
C(=0)NHOH, SO2NH2. SO2NHCN, SO2NHOH, NHCHO,
oder
R1 bedeutet Phenyl, Phenylsulfonyl, W1-(Phenyl), W1-(0-Phenyl), W1-(S-Phenyl),
W1-(S02-Phenyl), W2-(S02CH2-Phenyl) oder W2-(SCH2-Phenyl), wobei die Phenylringe der sieben vorstehend genannten Reste jeweils s Substituenten R6 tragen,
oder
R1 bedeutet G oder W2G,
R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-do)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkyl, Halogen-(C2-Cio)-alkenyl, Halogen-(C2-Cio)- alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)- cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ci2)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-Ci2)-cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy- (Ci-Cc)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-Ce)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino-(CrC6)-alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (d-d -Alkyl-carbonyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyl, (Ci-G -Alkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-carbonyl, (CrC6)-Alkylamino-carbonyl, Di-(Ci-Ce)- alkylamino-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-carbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-halogen-(CrC6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-halogen-(CrC6)-alkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy-(Ci-Cö)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy-(CrC6)-alkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(d-C6)-alkyl-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-carbonyl-(CrC6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy-carbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, Halogen-(CrCio)-alkoxy, (C: Ci2)-Cycloalkoxy,
Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-Ci2)-Alkenyloxy, Halogen-(C2-Cio)-alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyloxy, Halogen-(C3-Cio)-alkinyloxy, (d-Ce)- alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-carbonyloxy, Halogen-(C2-Ci2)-alkyl-carbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-carbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C1-C10)- Alkylthio, Halogen-(Ci-Cio)-alkylthio, (C3-Ci2)-Cycloalkylthio, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfinyl, (CrCio)-alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfonyl, (C3-Ci2)-Cyc!oalky!sulfonyl, (Ci-C6)-Alkyl-carbonylthio, (Ci-C6)-Alkyl(thiocarbonyl)thio, (C3-Ci2)-Cycloalkylsulfinyl, (CrCeJ-Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-sulfonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-di- (Ci-C6)-alkylamino, (C3-Ci2)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkyl-carbony!amino, Halogen- (Ci-CeJ-alkyl-carbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, Halogen-(Ci-Cio)- alkyisulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-amino, Hydroxy, Amino, C(=0)OH, C(=0)NHOH, SO2NH2. SO2NHCN, SO2NHOH, NHCHO,
oder
R2 bedeutet Phenyl, Phenylsulfonyl, W1-(Phenyl), W1-(0-Phenyl), W1-(S-Phenyl),
W1-(S02-Phenyl), W2-(S02CH2-Phenyl) oder W2-(SCH2-Phenyl), wobei die Phenyiringe der sieben vorstehend genannten Reste jeweils s Substituenten R6 tragen,
oder
R2 bedeutet G oder W2G, Q bedeut 2, Q3 oder Q4
Figure imgf000051_0001
R3 bedeutet (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, wobei diese Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, SiR103, PO(OR10)2, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, COR33, COOR3a, OCOR3a, NR3aCOR3a, NR3aS02R3b, (C3-C6)-Cycloalkyl. Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl substituiert sind, wobei die 4 letztgenannten Reste jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder
R3 bedeutet Phenyl, das durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-Cc)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert ist.
R3a bedeutet Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R3b bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R4 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (C2-Ce)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)- Alkyl, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl, oder
jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy,
Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl,
R5 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-Alkyl, CH2R5a, (C3- C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2- Ce)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, OR6, HR6, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Dimethylamino, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl
substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl,
R5a bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy,
Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl,
G bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Cr,)-Alkoxy, Halogen-(d-C6)-alkoxy und (Ci-Cr,)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R6 bedeutet Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Nitro, -CHO, -C(=0)OH,
-C(=0)NH2, -C(=S)NH2, -C(=0)NHCN, -C(=0)NHOH. -SH, -S02NH2, -S02NHCN, -S02NHOH, -OCN, -SCN, -SF5, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(Ci-Ce)-alkyl, Halogen-(C2-Ce)-alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, Halogen-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C8)-cycloalkenyl, (d-Cc,)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy- (Ci-Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-halogen-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(CrC6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (d-C6)- Alkoxy, Halogen-(Ci-Cr,)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Halogen-(C3-C8)-cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, (d-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (d-C6)-Alkylcarbonyloxy, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonyl, (Cr C6)-Alkylaminocarbonyl, Di-( Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cr,)-Alkylthio, Halogen- (Ci-C6)-alkylthio, (C3-C8)-Cycioalkylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Halogen-(CrC6)- alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C3-C8)- CycloalkylsulfonyL (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-(Ci-C6)- alkylamino, Halogen-di-(Ci-C8)-alkylamino oder (C3-C8)-Cycloalkylamino, oder zwei vicinale Reste R6 bilden eine (C3-C6)-Alkylengruppe, in der p Kohlenstoffatome durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ersetzt sind, und in der ein Kohlenstoffatom t Oxogruppen trägt, n bedeutet 0. 1 oder 2, p bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, s bedeutet 0. 1 . 2, 3. 4 oder 5.
2. 2-Pyridon-3-carbamoyl-azole der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 1 , worin
Y bedeutet O,
Z bedeutet CH oder N,
X1, X2, X3 und X4 bedeuten unabhängig voneinander CR2 oder N, wobei X1, X2, X3 und X4 nicht gleichzeitig N bedeuten,
R1 bedeutet (Ci-Cio)-Alkyl, Halogen-(d-Cio)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (CrC6)-methyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (d- C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Cö)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, oder
R1 bedeutet Phenyl oder Benzyl, die im Arylteil jeweils s Substituenten R6 tragen, oder
R1 bedeutet e
R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(d-C3)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-methyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (d- C6)-Alkyl-carbonyl, Halogen-(Ci-Cc>)-alkyl-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-carbonyl, (d- C6)-Alkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy- carbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino-carbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-carbonyl, (C3-C7)-
Cycloalkylamino-carbonyl, Hydroxy-(d-C6)-alkyl, (Ci-do)-Alkoxy, Halogen-(d-Cio)- alkoxy, (C3-Ci2)-Cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-methoxy, (Ci-C6)-alkoxy-(d-C6)- alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-carbonyloxy, Halogen-(C2-Ci2)-alkyl-carbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-carbonyloxy, (Ci-Cio)-Alkylthio, Halogen-(d-Cio)-alkylthio, (C1-C10)- Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-Cio)- alkylsulfonyl, (CrCe Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)-alkylamino-sulfonyl, (d-Ce)- Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Halogen-(CrC6)-alkylamino, Halogen-dKd-Ce)- alkylamino, (C3-Ci2)-Cycloalkylamino, (Ci-CeJ-Alkyl-carbonylamino, Halogen-(Ci-C6)- alkyl-carbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, Halogen-(Ci-Cio)-alkylsulfonylamino, Hydroxy, Amino,
oder
R2 bedeutet Phenyl oder O-Phenyl, die jeweils s Substituenten R6 tragen, Q bedeut
Figure imgf000054_0001
R3 bedeutet (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, wobei diese Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, S(0)n- (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl substituiert sind, wobei die 4 letztgenannten Reste jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder R3 bedeutet Phenyl, das jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (CrC6)-Alkyl, Halogen-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n- (CrC6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl substituiert ist,
R4 bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C7)-cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl,
Methylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Phenoxy, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyiaminocarbonyl, Methoxymethyl, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, Pyrazol-1-yl, 2-Thiophenyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1 ,2.4-Oxadiazol-3-yl. Benzoxazol-2-yl. 1-
Ethylbenzimidazol-2-yl, Piperidin-1 -yl oder jeweils durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl, R5 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
Acetylmethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Benzyl, Pyrazin-2-yl, Furan-2-yl,
Tetra hydrofuran-2-yl, Morpholin, Dimethylamino oder durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl,
R6 bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (C1-C3)- Alkoxy, Halogen-(d-C3)-alkoxy, (d-Cc -Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylsulfonyl,
oder zwei benachbarte Gruppen R6 bilden eine (C3-C4)-Alkylengruppe, in der 2
Kohlenstoffatome durch Sauerstoff sind,
G bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (CrC6)-Alkyl, Halogen-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes Heteroaryi oder Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0. 1 . 2 oder 3, s bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5.
3. 2-Pyridon-3-carbamoyl-azole der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 1 oder 2, worin
Y bedeutet O, Z bedeutet CH oder N,
X1 , X2, X3 und X4 bedeuten unabhängig voneiander CR2 oder N, wobei X1 , X2, X3 und X4 nicht gleichzeitig N bedeuten, R1 bedeutet (Ci-Cio)-Alkyl, Halogen-(Ci-Cio)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-methyl, (Ci- C3)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylsulfonyl-(Ci- C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, oder
R1 bedeutet Phenyl oder Benzyl, die im Arylteil jeweils s Substituenten R6 tragen, oder
R1 bedeutet e
R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-methyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- Cr,)-Alkoxy, Halogen-(d-C6)-alkoxy, (Ca-Cc -Cycloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-methoxy,
(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, , (Ci-C3)-Alkylthio, Halogen-(Ci-C3)-alkylthio, (C1-C3)-
Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-C3)-alkylsulfinyl, (Ci-C3)-alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-C3)- alkylsulfonyl.
oder bedeutet Phenyl oder O-Phenyl, die jeweils s Substituenten R6 tragen Q bedeutet einen Rest Q\ Q2, Q3 oder Q4
Figure imgf000057_0001
R3 bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, S(0)„-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiertes (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl oder (C2-C8)-Alkinyl, R4 bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C7)-cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl,
Methylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Phenoxy, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl, 1 .2,4-Triazol-1 H, 1-Pyrazol-1 H, 2-Thiophenyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, Benzoxazol-2-yl,
1 Ethylbenzimidazol-2-yl, Piperidin-1-yl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifiuormethyl und Halogen substituiertes Phenyl,
R5 bedeutet Wassetrstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Benzyl, Pyrazin-2-yl, Furan-2-yl,
Tetrahydrofuran-2-yl, Morpholin, Dimethylamino oder durch p Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Methoxy, Trifiuormethyl und Halogen substituiertes Phenyl,
R6 bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(CrC3)-alkyl, (C1-C3)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylsulfinyl, (Ci-C-6)-Alkylsulfonyl, Halogen-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Phenyl, Methylendioxy, Ethylen-
1 ,2-dioxy,
G bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (CrC6)-Alkyl, Halogen-(CrC3)-alkyl, Cyclopropyl, S(0)n-(Ci-C3)-Alkyl, (Ci-C4)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C4)-alkoxy und (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0. 1 . 2 oder 3, s bedeutet 0. 1 . 2, 3. 4 oder 5.
4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 oder 5 enthaltend mindestens einen weiteren Pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 6 enthaltend einen Safener.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl oder isoxadifen-ethyl.
9. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 8 enthaltend ein weiteres Herbizid.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 4 bis 8 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.
1 1 . Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 4 bis 8 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
12. Verwendung nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
1 3. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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