DE2723248A1 - Insektizide mittel - Google Patents

Insektizide mittel

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DE2723248A1
DE2723248A1 DE19772723248 DE2723248A DE2723248A1 DE 2723248 A1 DE2723248 A1 DE 2723248A1 DE 19772723248 DE19772723248 DE 19772723248 DE 2723248 A DE2723248 A DE 2723248A DE 2723248 A1 DE2723248 A1 DE 2723248A1
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DE
Germany
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spp
substituted
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triazine
general formula
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Withdrawn
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DE19772723248
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English (en)
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Edgar Dr Moehring
Peter Dr Roessler
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Bayer AG
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Bayer AG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft
Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Rt-by Typ Ha
Insektizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten Triazin-2,4-dionen als Insektizide.
Triazin-2,4-dione sowie ihre insektizide Wirksamkeit sind bereits bekannt geworden (Deutsche Offenlegungsschrift 2 543 497). Jedoch befriedigt ihre Wirksamkeit vor allem bei niederen Aufwandkonzentrationen nicht immer.
Triazin-2,4-dione sind außerdem bekannt geworden aus A.Etienne
et al, C.R.Acad. Sc Paris (1976) Serie C 537 ff. Doch ist
nichts über die insektizide Wirksamkeit der dort offenbarten Verbindungen bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten substituierten Triazin-2,4-dione der allgemeinen Formel (I)
1^n
in welcher
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R für Alkyl und Alkenyl mit bis zu 20 C-Atomen sowie für Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, niederes Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiert sind, steht und
R für Alkyl mit 5-10 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist steht sowie für Aryl steht
ausgezeichnete insektizide Eigenschaften besitzen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe zeigen bei günstiger Toxizität bessere Wirksamkeit
als die vorbekannten Wirkstoffe ähnlicher Konstitution. Die neue Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in denen
R für Alkyl mit 5-10 C-Atomen steht, das gegebenenfalls substituiert ist und
R die oben angegebene Bedeutung besitzt und
R zusätzlich für Aryl steht, wenn R für durch Halogen, Nitro oder niederen Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sowie für unsubstituiertes Naphthyl steht
sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden erhalten, inden man
a) bissilylierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formeln (Ha) und (Hb)
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/0-Si(CH3 )3
^N-Si(CH3 )3 (IIa)
R1 -C
in welchen
R die oben angegebene Bedeutung hat mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (III)
R-N=C=O (III) in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder indem man
b) Carbimidsäureäther der allgemeinen Formel (IV)
R1-C=NH (IV)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
2
R für niederes Alkyl oder Cycloalkyl, steht
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mit Isocyanaten der Formel (III) umsetzt oder indem man
c) bissylilierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formeln (Ha oder lib) oder Carbimidsäureäther der allgemeinen Formel (IV) mit Verbindungen umsetzt, aus denen im Verlauf der Reaktion die Isocyanate der Formel (III) frei werden.
Verwendet man Bis-trimethylsilylbenzamid und Phenylisocyanat als Ausgangskomponenten, kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
0-Si-(CH3)3 J?
< * 0-NCO-* 0f
-Ei- (CH3) 3 0,
Die Verbindungen in denen R für CH3, C3H5, H-C3H7, CgH5 und R für CgH- steht sind bekannt (Etienne.A. et al. CR. Acad. Paris, t 283 (15.Nov.1976) Serie C 537 - 540).
Die erfindungsgemäß verwendbaren bissilylierten Carbonsäureamide sind durch die allgemeinen Formeln (Ha und Hb) definiert. Besonders bevorzugte Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (Ha und Ub) sind Cyclohexancarbonsäure-bis-trimethylsilylamid, Bis-Trimethylsilylbenzamid. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ha und Hb) sind bekannt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Isocyanate sind durch die allgemeine Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R bevorzugt für Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Chlor oder Trifluormethyl substituiert
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sein kann, das gegebenenfalls durch Nitro substituiert sein kann, ferner für Naphthyl. Besonders bevorzugte Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (III) sind 4-Chlorphenyl-, 4-Nitrophenyl-, 3,4-Dichlorphenylisocyanat sowie lO-Chlorhexylisocyanat. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind bekannt. Bevorzugt werden die Isocyanate der allgemeinen Formel (III) in Form von Verbindungen eingesetzt, aus denen sie im Verlauf der Reaktion frei werden. Besonders geeignet sind hierfür Uretdione.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird bevorzugt unter Verwendung inerter organischer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche •kommen in Frage aliphatische, aromatische sowie gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, sowie Äther wie Diäthyl und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone wie Aceton, Methyläthyl, Ä'thylisopropyl, Methylisobutylketon, ferner Nitrile wie Acetonitril.
Die Reaktion kann bei Normaldruck durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Bereichen variieren. Man arbeitet im allgemeinen zwischen 10°C und 150°C, bevorzugt zwischen 35 und 1000C.
Die Ausgangsstoffe werden im allgemeinen in molarem Verhältnis eingesetzt.
Bevorzugte Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) sind solche in denen R für
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m-Tolyl, p-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, Isopropyl-, steht. Bevorzugt sind außerdem Wirkstoffe in denen
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 5-10 C-Atomen, für Cyclopentyl oder Cyclohexyl, die jeweils durch Halogen, Alkoxy, Alky!mercapto, Aryloxy
substituiert sein können, ferner für Phenyl oder Naphthyl die jeweils durch Halogen, niederes Alkyl, Nitro, Halogenalkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy, Alkylmercapto, Halogenalkoxy, Halogenalky!mercapto mit jeweils 1-4 C-Atomen
substituiert sein können steht.
Besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen: 1,a-Bis-nwp-Dichlorphenyl-e-phenyl-triaain-i,4-dion 1,3-Di-p-Chlorphenyl-6-phenyl-triazin-2,4-dion 1,3-Dimethyl-6-ph«nyl-triazin-2,4-dion
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$0*848/022«
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglictixei* und günstiger WarmblUtertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Neaatoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadilli-
dium vulgäre, Porcellio acaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blanlulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanlca, Acheta doraesticus, Gryllotalpa spp.. Locusta migratorla
mlgratorloides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes βpp.. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Riylloxtra vastatrix, Pemphigus spp.» Pediculus huntanus corporis, Haematopinus spp,, Linognuthuss. Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea Aus der Ordnung der Thysanoptera s.B. Hercinothrips femoralis, Thrlpa tabacl. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Oysdercus intermedius. Pie«ma quadrata, Cimex lectulariua, Rhodnlus prolixua, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemlsla tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevieoryne brassieae, Cryptomyzus rlbls, Ooralis fabae, Doralls pomi, Eriosoma lanlgerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon hunull, Rhopalosiphun
padi, Empoasca spp., Eusceli· bilobatus, Mephotettix cincti ceps, Lecanlum cornl, Salssetia cleae,
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Laodelphax striatellus, Nllaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctls chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis cltrella, Agrotia spp., Euxoa spp.t Feltla spp., Earias insulana, Hellothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenla litura, Spodoptera spp., Trichoplusla ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retlculana, Chorlstoneura fumlferana, Clysia atnbißuella, Horaona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatura, Rhlzopertha dominlca, Bruchidlus obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica aInI, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Dlabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinatnensis, Anthonomus spp., Si tophi lus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimills, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp·, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Nlptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molltor, Agriotes spp., Conoderus spp·, Me1ölontha melolontha, Aaphlnallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hyaenoptera z. B. Dlprlon spp·, Hoplocanpt, βpp., Laslus spp., Monooorium pharaonis, Vespa βpp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp.» Calllphora erythrocephala, Lucilia spp.,· Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus «pp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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a.
Bibio hortulanus, Oxcinella frit, Phorbia sop., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp·, Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia
praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipasaci, Tylcnchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen Insektiziden Wirkstoffen kombiniert werden.
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no
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Bnulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinxtverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hülljnassen für Saatgut, femer in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucher-, patronen, -dosen, -Spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Sa«en und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/cder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen Infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylaaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte allphatlsche Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.3. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Xster, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyllsobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und DintthyI-suIfoxid, sowie Wasser) elt verflüssigten gasförmigen Streckmitttln oder TrMgerstoffen aind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Noraaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Trelbgase, wie Halogenkohlenwas-
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serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Kehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, KokosnuOschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitab laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmig· Polymere verwendet werden» wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Allzarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Elsen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Die Anwendung der erflndungagemäflen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-# Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-# liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch «ine hervorragend« Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkaliatabilität auf gekalkten Unterlagen aua.
Bei hohen Aufwandkonzentrationen weise die erfindungsgemäßen Verbindungen auch eine gewisse herbizide Wirkung auf.
Durch die im folgenden angegebenen Versuche wird die arthorpodenmetamorphosehemmende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt, ohne eine Beschränkung hinsichtlich der Wirkungsbreite dieser Verbindungen vornehmen zu wollen. Dabei werden während der gesamten angegebenen Entwicklung der Testtie re die morphologischen Veränderungen, wie zur Hälft· verpuppte Tiere, unvollständig geschlupft· Larven oder Raupen, defekt· Flügel, puppale Kutikula bei Imagines sowie das Absterben bewertet. Die Summ· der mophologIschen Mißbildungen und der Abtötung während der Entwicklung werden in Prozent der Versuchstierzahl angegeben.
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Beispiel 1 Metamorphoseheimnende Wirkung /Praßtest Testtiere: Plutella maculipennis (Raupen im 4. Ent
wicklungsstadium) 20 Stuck
Phaedon cochleariae (Larven im 4. Ent-
wicklungsstadium) 2O Stück
Futterpflanzen: Kohlpflanzen (Brassica oleracea) Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyäthylensorbitanmono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, daß eine 1 tige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die Testtiere werden mit Blättern der Futterpflanzen, die mit einem gleichmäßigen Spritzbelag der Wirkstoffmischung der gewählten Konzentration versehen sind, so daß die angegebenen Wirkstoffmengen in ppm (parts pro million) auf den Blättern erhalten werden, bis zur Entwicklung der Imago gefüttert.
Zur Kontrolle werden nur mit Lösungsmittel und Emulgator der angegebenen Konzentration versehene Blätter verfüttert.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei gute Wirksamkeit.
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Beispiel 2
Metcunorphosehemmende Wirkung/Laphygma-Test
Testtiere: Laphygma exigua (Raupen im 4. Entwicklungsstadium)
Futter: 1 cm dicke Scheiben von 3 cm Durchmesser
luftangetrocknetes Kunstfutter aus Bohnenkernschrot, Hefe, Vitaminmischung, Blattpulver, Agar und Konservierungsstoff
Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile
Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyäthylen(20)sorbitan-
monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, daß eine 1 %ige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Jeweils ein Testtier wird auf eine mit 1,5 ml Wirkstofflösung der gewünschten Konzentration angefeuchteten Futterscheibe gesetzt, so daß die angegebene Wirkstoffkonzentration in ppm (parts pro million) im Futter erreicht wird, und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet. Zu einen Versuch gehören 5 bis 10 Versuchstiere.
Zur Kontrolle wird je ein Testtier auf eine mit 1,5 ml Lösungsmittel und Emulgator der gewünschten Konzentration angefeuchteten Futterscheibe gesetzt, so daß die angegebene Konzentration in ppm (parts pro million) im Futter erreicht wird, und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet. Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei gute Wirksamkeit.
LeAieiOO - 14 -
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Beispiel 3
Metamorphosehenunende Wirkung/Stechmücken-Test
Testtiere: Aedes aegypti (Larven im 3. Entwicklungs stadium) ; 20 Stück
Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile
Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyäthylen(20)sorbitan-
monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und sowviel Wasser, daß eine 1OO ppm-haltige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die Testtiere werden in 90 ml dieser Wirkstofflösungen eingesetzt und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet. Zur Kontrolle werden Testtiere in ein Lösungsmittel und Emulgator- Wassergemisch der angegebenen Konzentration gebracht und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei gute Wirksamkeit.
Beispiel 4 Entwicklungshemmende Wirkung/Kontakttest Testtier: Dysdercus intermedius (Larven im 3. Bnt-
wicklungsstadi.ua)
10 Stück Futter: Samen der Baumwolle (Gossypium hirsutun)
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Lösungsmittel: 4 Gew.-Teile Aceton Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, daß eine 1 %ige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die Testtiere werden in die Wirkstoffmischung der gewählten Konzentration für 3 Sekunden getaucht und anschließend in Käfigen gehalten und mit unbehandelten Baumwo11samen und Wasser gefüttert.
Zur Kontrolle werden nur in Lösungsmittel und Emulgator getauchte Tiere gehalten und in gleicher Weise gefüttert.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei gute Wirksamkeit.
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Verfahren zur Herstellung von 1,B-Dimethyl-e-phenyl-triazin-2,4-dion zu 11,4 g (0,2 Mol) Methylisocyanat in 20 ml abs. Äther werden 26,5 g (0,1 Mol) N-Trimethylsilylbenzimidsäuretrimethylsilylester so schnell zugetropft, daß das Lösungsmittel gerade siedet. Nach beendetem Zutropfen wird noch 1 Stunde bei 60°C Rückfluß gekocht. Man destilliert dann das Lösungsmittel sowie das bei der Reaktion entstehende Hexamethyldisiloxan ab. Der Rückstand wird aus Alkohol (Äthanol, Propanol, oder i-Propanol) umkristallisiert.
Man erhält 19,4 g (89 % der Theorie) 1,3-Dimethyl-6-phenyl-
triazin-2,4-dioxan Schmp. 134-135°C
Analog wurden hergestellt
Tabelle I
Fp0C
Ausbeute %
218-219'
79
92
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- 17 -
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Tabelle I (Fortsetzung)
Nr.
Fp C Ausbeute %
Cl
Cl
89
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- 18 -
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Claims (6)

2723*48 Patentansprüche
1. Insektizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Triazin-2,4-dionen der allgemeinen Formel (I)
R1A
in welcher
R für Alkyl und Alkenyl mit bis zu 20 C-Atomen sowie für Phenyl oder Naphthyl die gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, niederes Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiert sind steht und
R für Alkyl mit 5-10 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist, sowie für Aryl steht.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Triazin-2,4-dione der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3. Verwendung von substituierten Triazin-2,4-dionen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
4. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Triazin-2,4-dione der Formel (I) gemäß Anspruch 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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5. Triazin-2,4-dione der Formel (I) gemäß Anspruch 1 in v- welcher
R für Alkyl mit 5-10 C-Atomen steht, das gegebenenfalls substituiert ist und
R die oben angegebene Bedeutung besitzt und
R zusätzlich für Aryl steht, wenn R für durch Halogen, Nitro oder niederes Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituierter Phenyl oder Naphthyl sowie für unsubstituiertes Naphthyl steht.
6. Verfahren zur Herstellung der neuen Triazin-2,4-dione ^ gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) bissilylierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formeln (Ha) und (Hb)
/0-Si(CH3 )3
R1 -Cv Ha
.^N-Si(CH3 )3
R1 -C „ _ Hb
\N [Si (CH3)J
in welchen
R die oben angegebene Bedeutung hat
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (III)
R-N=C=O (in)
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in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder indem man
b) Carbimidsäureäther der allgemeinen Formel (IV)
R1-C=NH
(IV) 1
0-R
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
2
R für niederes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
mit Isocyanaten der Formel (III) umsetzt oder indem man
c) bissilylierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (II) oder Carbimidsäureäther der allgemeinen Formel (IV) mit Verbindungen umsetzt, aus denen im Verlauf der Reaktion die Isocyanate der Formel (III) frei werden.
Le A 18 100 - 2\ -
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2801029A1 (de) * 1978-01-11 1979-07-12 Bayer Ag (1,2,3,4,5,6h)-triazin-2,4-dione, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide
US4684728A (en) * 1979-01-12 1987-08-04 Bayer Aktiengesellschaft Solubilizing biologically active compounds with reactive hydrogen atoms
US5192761A (en) * 1988-07-27 1993-03-09 North Carolina Central Univ. 1,2,4-triazolidine-3,5-diones and 1,3,5-triazine-2,4(1-H,3H)-diones, pharmaceutical compositions
EP0623117A1 (de) * 1992-01-15 1994-11-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidin Verbindungen verwendbar als Herbiziden.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4068081A (en) * 1974-02-15 1978-01-10 Imperial Chemical Industries Limited Δ-Triazine-2,6-dione
DE2543497A1 (de) * 1975-09-30 1977-04-07 Bayer Ag Verfahren zur herstellung neuer triazin-2,4-dione sowie ihre verwendung als insektizide
US4048315A (en) * 1975-09-30 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of new 1,3-identically substituted-triazine-2,4-diones
US4174445A (en) * 1976-10-23 1979-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of arthropodicidally active substituted triazine-2,4-diones

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