DE2701309A1 - O,s-dialkyl-dithiophosphorsaeureesteramidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide - Google Patents

O,s-dialkyl-dithiophosphorsaeureesteramidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

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DE2701309A1
DE2701309A1 DE19772701309 DE2701309A DE2701309A1 DE 2701309 A1 DE2701309 A1 DE 2701309A1 DE 19772701309 DE19772701309 DE 19772701309 DE 2701309 A DE2701309 A DE 2701309A DE 2701309 A1 DE2701309 A1 DE 2701309A1
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Hellmut Prof Dr Hoffmann
Bernhard Dr Homeyer
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines

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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2/01309
Zentratbereich Patente. Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Rt-by
O.S-Dialkyl-dithiophosphorsäureesteramidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 0,S-Dialkyl-dithiophosphorsäureesteramidderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide.
Es ist bereits bekannt, daß O.S-Dialkylthiophosphorsäureesteramidderivate, z.B. N-(Methoxy-methylthio-phosphoryl)-N-pyrid(2)yl- bzw. -N-methyl- oder -N'-tert.-butyl-formainidln, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2 211 338).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen O.S-Dialkyl-dithiophosphorsäureesteramidderivate der Formel
RO 2 2
Λ ,P-N=CH-NHIT (I) ITS
in welcher
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R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl und
R2 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen,
sich durch eine überlegene insektizide, akarizide und nematizide Wirksamkeit auszeichnen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen O.S-Dialkyl-dithiophosphorsäureesteramidderivate der Konstitution (I) erhalten werden, wenn man N- [Ö,S-Dialkyldithiophosphoryl] -iminoameisensäurealkylester der Formel
1 \P-N=CH-OR^ (II)
RS
in welcher
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R^ für Alkyl steht, mit primären Aminen
der Formel
H2N-R2 (III)
in welcher
2
R die oben angegebene Bedeutung hat, ggf. in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
überraschenderweise besitzen die erfindungsgetnäßen 0,S-Dialkyl-dithiophosphorsäureesteramidderivate eine wesentlich bessere insektizide, akarizide und nematizide Wirkung als dl· bekannten 0,S-Dialkyl-thiophosphorsäureesteramidderivate
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analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man N-JÖ-Athyl-S-sec.-butyl-dithiophosphoryB -iminoameisensäureäthylester und n-Propylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
)P-N=CH-OC9He- + n-C,H7-NH SC-C4H9S * Ό 1 t
25j
ά ° /P-N=CH-NH-C,H7-n sec.-C4H9S ° '
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
2
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 7, insbesondere 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 7, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ,Cycloalkyl mit 3 bis 7 , insbeson dere 3 oder 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und
L· λ 17 749 - 3 -
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R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis h Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-(0,S-Dialkyl-dithiophosphorylj-irainoameisensäurealkylester (II) sind in der Literatur beschrieben und nach bekannten Verfahren herstellbar (vergleiche z.E. Deutsche Offenlegungsschrift 2 116 690).
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: N-|Ö,S-Dimethyl- bzw. O,S-Diäthyl-, O-Methyl-S-äthyl-, 0-Methyl-S-n-propyl-, O-Methyl-S-iso-propyl-, O-Methyl-S-nbutyl-, O-Methyl-S-sec.-butyl-, O-Methyl-S-iso-butyl-, 0-Äthyl-S-methyl-, O-Äthyl-S-n-propyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-Äthyl-S-iso-butyl-, 0-Ä'thyl-S-secbutyl-, O-n-Propyl-S-methyl-, 0-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-iso-propyl-, O-n-Propyl-S-n-butyl-, O-n-Propyl-S-iso-butyl- und O-n-Propyl-S-sec.-butyl-dithiophosphorylJ-iminoaineisensäuremethyl- bzw. -äthylester.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden primären Amine (III) sind bekannt und auch technisch gut herstellbar.
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt:
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, Allyl-, Propenyl-, Buten(2)yl-, Buten(3)yl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl- und Phenylamin.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventen infrage. Hierzu gehören
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insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O0C und 1200C, vorzugsweise bei 10 bis 800C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen. Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist in äquivalentem Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionspartner werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel vereinigt und bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der umsetzung eine oder mehrere Stunden gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von ölen an, die sich zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dient, der Brechungsindex bzw. Siedepunkt.
Vie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäfien 0,S-Dialkyldithiophosphorsäureesteramidderivate
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durch eine hervorragende insektizide, akarizide und nematizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen Pflanzenschädlinge und besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
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Die Wirkstoffe eignen sich bei guter FflanzenverträgÄ<5ttW«0™ und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematöden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadilli-
dium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Gcutigera spec. Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharine. Aus der Ordnung der Collerabola z. B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatte orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta doraesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria
mlgratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. iOrficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp. Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aue der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemiaia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevlcoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
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Doralis pomi, Ertosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphura avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. D. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia bruraata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp·, Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Maraestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalls, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona raagnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhlzopertha dominica, Bruchldius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearlae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephllus surlnamensls, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.t Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctua spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus epp.t Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calllphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannla epp.,
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Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia sop., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phy1locoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Aitiblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
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•/la·
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpucer , Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebe1-Fcrmulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, 2.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen ur.d/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Irr. Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky !naphthalin·, chlorierte Aromaten oder chloriert· aliphatische Kohlenwa»seretoff·, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmittel oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas·, wie Hmlogenkohlenvms-
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serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Ee können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eidenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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>',:■&„
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsfonnen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsfonnen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Beispiel A '
Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung I
Testinsekt: Myzus persicae
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit V/asser auf die gewünschte Konzentration.
Die V'irkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (» mg/1) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
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Tabelle A
Grenzkonzentrationstest I / Wurzelsystemische
Wirkung
(Myzus persicae)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
Np-N=CH-
NH
CH3S^ (bekannt)
P-N=CH-NH-CH-100
CH3O
^P-N=CH-NH-C4H9-tert. 100
CH3O
P-N=CH-NH-C3H7-ISO 1OO
P-N=CH-NH-CH. 100
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Beispiel B Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung II Testinsekt: Phaedon cochleariae Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt r.an 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit V.'asser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung- wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (« mg/1) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:
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Al·
Tabelle B
Grenzkonzentrationstest II / Wurzelsystemische Wirkung
(Phaedon cochleariae-Larven)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
CH3S
-P-N=CH-NH
(bekannt) C2H5°
^P-N=CH-NH-CH1 100
" 1 7 ^ Η
/P-N=CH-NH-C,H_-iso
C2H5° 100
CH3O
/P-N=CH-NH-C4H9-tert. 100
CH3O'
P-N=CH-NH-C3H7-iso 100
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Beispiel C
Grenzkonzentrations-Test / Nematoden
Testnematode: Meloidogyne incognita
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt n.an 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösurgsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünr,t das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %t wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 96, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle C hervor:
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Jütex-
•SO·
Tabelle C
Grenzkonzentrationstest / Nematoden
(Meloidogyne incognita)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzen tration von 5 ppm
CH3O'
O :P-N=CH-NH-C4H9-tert.
(bekannt)
CHSx °
/P-N=CH-NH-CH, CH3O
(bekannt)
n-C-.H Sx „
.P-N=CH-NH-CH. C2H9O -
100
C2H5°
.P-N=CH-NH-C11H7-IsO 100
P-N=CH-NH-C„H^-tert. 100
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Tabelle C (Fortsetzung)
Grenzkonzentrationstest / Nematoden
(Meloidogyne incognita)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
'P-N=CH-NH-C3H7-ISO 100
n-C3H?S> CH3°
.P-N=CH-NH
100
C2H5O'
)P-N=CH-NH-C4H9-tert. 1OO
11-C4HnS. *
* ^P-N=CH-NH-C,H.-iso
C2H5° 100
100
CH3O'
: P-N=CH-NH-C 3H 7-i so 100
n-C4H9S, C2H5O'
^P-N=CH-NH-CH. 100
Le A 17
- 19 -
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Tabelle C (Fortsetzung) Grenzkonzentrationstest / Nematoden
(Meloidogyne incognita)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei
einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
P-N=CH-NH-CH9-CH=CH0 100
Le A 17 749 - 20 -
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Beispiel D
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle D hervor:
Le A 17 749 - 21 -
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Tabelle D
(Phaedon Larven-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach
3 Tagen
^P-N=CH-NH-CH3 0,1 100
CH3° 0,01 0
(bekannt)
n-C3H7Sx^ 0,1 100
r HVP-N=CH-NH"CH3 0,01 100 C2H5O
* ^P-N=CH-NH-CH3 0,1 100
C2H5° 0,01 100
n-C4H9Sx„ 0,1 100
nu /P-N=CH-NH-CH3 0,01
n-C.H S £ 0,1 100
9 P-N=CH-NH-C3H7-ISO 1(χ)
CHU
n-C3H7S ? 0,1 100
Γ H O' J ' °'(
C2H5O
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Beispiel E Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropf naß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 Ji, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle E hervor:
Le A 17 749 - 23 -
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Tabelle E
(Tetranychus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 2 Tagen
CHSx?
^p-N=CH-NH-CH-
CH3O
(bekannt)
0,1
0,01
100 0
CH3S.
CH3O'
P-N=CH-NH-C4H9-tert.
(bekannt)
0,1
0,01
99 40
n-C,H7Sx„
P-N=CH-NH-CH^ C2H5O
P-N=CH-NH-CH-
S » ^P-N=CH-NH-CH-
CH3O
P-N=CH-NH-C,H7-iso
0,1 100
0,01 100
0,1 100
0,01 100
0,1 100
0,01 100
0,1 100
0,01 100
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Tabelle E (Fortsetzung) (Tetranychus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach
2 Tagen
S
41V
n-C4H„Sv „
P-N=CH-NH-CUH7-ISO
n-C
^7
.P-N=CH-NH-C-(H7-ISO C2H5O
,7\
P-N=CH-NH-C.HQ-tert. CH3O y
37x
.P-N=CH-NH-CH0-CH=CH CH3O l
n-C4H Sx^
/P-N=CH-NH-CH0-CH=CH CHO^ ^
0,1 100
0,01 100
0,1 99
0,01 99
0,1 100
0,01 100
0,1 100
0,01 100
0,1 100
0,01 98
Le A 17 749 - 25 -
809829/0181
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
CH3-O '~s N=CH-NH//
Eine Lösung aus 24 g (0,1 Mol) N-ZO-Methyl-S-n-propyldithiophosphoryl/-iminoameisensäureäthylester und 9,3 g (0,1 Mol) Anilin in 100 ml Äthylalkohol wird 1 Stunde auf 75 bis 80°C erhitzt, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand andestilliert. Es werden 25 g (84 % der Theorie) der Verbindung obiger Formel erhalten.
n-C,H7S S
3 7 \p*
Beispiel 2
n-
C2H5O
Zu einer Lösung von 16g (0,61 Mol) Isopropylamin in 200 ml Äthanol fügt man bei 10 bis 15°C 64 g (0,25 Mol) N-/O-Ä"thyl-S~n-propyldithiophosphoryl/-iminoameisensäureäthylester, rührt die Mischung 3 Stunden nach, zieht das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab, destilliert den Rückstand an und erhält 64 g (96 % der Theorie) des Produkte obiger
23
Formel mit dem Brechungsindex n_ = 1,5426.
Le A 17 749 - 26
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In analoger Weise wie in einem der vorgenannten Beispiele beschrieben können die Verbindungen der folgenden Formeln hergestellt werden:
CH3-O'N N=CH-NH-R2
ρ Nr. Brechungsindex R
3 n23=1,5479 IsO-C3H7
h n2 ) 2=1,5631 CH2=CH-CH,
tert.-C^Hg
6 n23=1,558O
p C2H5O' N N=CH-NH-R2
Nr. Brechungsindex R
CH3
8 n23*1,5373
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V CH3-O' ^ N=CH-NH-R2
2 . Nr. Brechungsindex R_
9 n23=1,5553 CH,
"D d
10 η^3=1,5396 IsO-C3H7
11 n^3=1,5529 CH2=CH-CH2-
C2H5O' ^N=CH-NH-R2
2 Nr. Nr. Brechungsindex R
12 n23=1,5311
13 n23=1,55O9 CH3
14 n23=1,535O IsO-C3H7
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Die benötigten Ausgangsprodukte (II) können wie im folgenden beschrieben hergestellt werden:
Zu einer intensiv gerührten mit Eis-Kochsalz Mischung gekühlten Lösung aus 209 g (1 Mol) S-n-Propyldithiophosphorsäureesterdichlorid in 800 ml Toluol läßt man bei O0C eine Lösung aus 250 g Kollidin und 100 g Äthanol (jeweils 100 % Überschuß) innerhalb von einer Stunde zulaufen und rührt das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei O0C nach. Letzteres wird mit verdünnter eiskalter Salzsäure und Wasser je zweimal gewaschen,über Natriumsulfat getrocknet, das Toluol abgedampft und der Rückstand destilliert. Man erhält 183 g (84 % der Theorie) O-Äthyl-S-n-propyldithiophosphorsäurediesterchlorid mit dem Siedepunkt 50°/0,01 Torr.
Sx
C0Hr-O' n o
b) d 5 ά
In eine Lösung aus 219 g (1 Mol) O-Äthyl-S-n-propyldithiophosphorsäurediesterchlorid in Äthylenchlorid leitet man bei 25 bis 35°c Amtoniak bis zum Ende der Reaktion ein. Das Reaktionegemisch wird gut mit Wasser gewaschen, getrocknet , das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand andestilliert. Man erhält 133 g (67 % der Theorie) O-Äthyl-S-n-propyl-dithiophosphorsäurediesteramid mit dem Brechungsindex p« 1,5368.
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c) r x
C2H5O N=CH-OC2H5
Eine Mischung aus 20 g (0,1 Mol) O-Äthyl-S-n-propyldithiophosphorsäurediesteramid und 20 ml Orthoameisensäuretriäthylester wird mit 1 g p-Toluolsulfosäure versetzt und 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Hierbei fällt die Innentemperatur von 120 auf 900C. Der gebildete Äthylalkohol wird unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält 23 g (90 % der Theorie) an N-[O-Äthyl-S-n-propyl-dithiophosphoryll -iminoameisensäureäthylester mit dem Siedepunkt 80 bis 83°C/O,O1 Torr und dem Brechungsindex n£ =1,5201.
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Claims (6)

1. OfS-Dialkyl-dithiophosphorsäureesteramidderivate der Formel
^P-N=CH-NHR (I)
in welcher
R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl und
R2 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von C^S-Dialkyl-dithiophosphorsäureesteramidderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-^DfS-Dialkyldithiophosphoryl·7-iminoameisensäurealkylester der Formel
R0\- 3
Λ ^P-N=CH-OR (II)
RS
in welcher
R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R3 für Alkyl steht, mit primären Aminen
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809829/0181 ORIGINAL INSPECTED
der Formel **
H2N-R2 (III)
In welcher
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls In Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Insektizide, akarizide und nematlzlde Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden.
6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
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