KR880009929A - 시클릭디온 유도체 및 그를 함유하는 조성물 및 제초제로서의 그의 용도 - Google Patents

시클릭디온 유도체 및 그를 함유하는 조성물 및 제초제로서의 그의 용도 Download PDF

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길무어 제임스
로이 하톤 레슬리
헨리 가운트 스미스 필립
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데리 피터 밀러
메이엔드 베이커 리미티드
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Abstract

내용 없음.

Description

시클릭디온 유도체 및 그를 함유하는 조성물 및 제초제로서 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 하기 일반식Ⅰ의 2-벤조일시클릭-1, 3-디온 유도체 또는 농경적으로 허용되는 그의 염.
    상기식중에서, X는 메틸렌기, 산소 또는 황원자 또는 기-NR4-를 나타내고, Y는 메틸렌기 -C(R5)(R6)-또는 산소원자를 나타내며, R1은 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고, R3는 수소원자 또는 기 R7을 나타내거나, R1및 R2둘다가 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고, R3는 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기(1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 1종 이상의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환될 수 있다). 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R이 1종이상의 할로겐원자로 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내고, R4는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R6은 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R7은 1종 이상의 할로겐원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오기에 의해서 또는 기(R8)m-페닐-S-에 의해서 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타내거나, 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기 또는 테트라히드로티아피린-3-일기를 나타내거나 또는 기(R8)n-페닐-을 나타내며, 여기에서 R8은 할로겐원자, 히드록시, 키르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기(1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 두 개의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기, R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R은 1종 이상의 할로겐원자에 의해 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다0를 나타내며, m은 0 또는 1 내지 5의 정소이고, n은 0 또는 1 내지 5의 정수이며, 단, X가 메틸렌기를 나타내고, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R8)-를 나타낼 경우, R1및 R2가 동시적으로 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타내지는 않는다.
  2. 제1항에 있어서, 식중 R1이 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R2가 수소원자 또는 기 R7를 나타내고, R3가 제1항에 정의한 바와 같으나 카르바모일기를 나타내지 않으며, R7이 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오기에 의하여 또는 기 (R8)m-페닐-S-에 의하여 치환될 수 있는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나 또는 시클로헥실기 또는 테트라히드로티아피란-3-일기를 나타내거나 또는 기 (R8)n-페닐-을 나타내며, 여기에서 R8은 제1항에서 정의된 바와 같으나 카르바모일기를 나타내지 않고, 다른 기호는 제1항에서 정의한 바와 같음을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 식중 X가 기 -NR4-를 나타내며, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R8)-를 나타내고, R1이 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R2가 수소원자 또는 R7를 나타내고, R3가 제1항에서 정의된 바와 같으나 카르바모일기를 나타내지 않으며, R7이 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나 또는 기 (R8)m-페닐-을 나타내며, 여기에서 R8은 제1항에서 정의한 바와 같으나 카르바모일기를 나타내지 않으며 다른 기호는 제1항에 정의한 바와 같음을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1 또는 2항에 있어서, 식중 Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)- (여기에서, R5및 R6은 제1항에 정의한 바와 같다)를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 식중 X가 기 -NR4-를 나타내고, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타내며, R2가 알킬 또는 R7에 대하여 제1항에 정의된 바와 같음을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 식중 R2가 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐원자에 의하여 임의로 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 기 (R8)n- 페닐기를 나타내거나, 또는 R1및 R2둘다가 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 알킬렌기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 식중 R1이 1종 이상의 할로겐 원자로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내며, R2가 기 (R8)n- 페닐-를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 식중 X가 메틸렌기, 산소 또는 황원자 또는 기-NR4′-(여기에서 R4′는 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타낸다)를 나타내며, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타내고, R1이 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐원자에 의하여 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내며, R2가 1종 이상의 할로겐원자에 의하여 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R1및 R2가 함께 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 알킬렌기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 식중 X가 기-NH-를 타나내며, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타내고, R1이 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R2가 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 식중 X가 메틸렌기를 나타내며, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타내고, R1이 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R2가 기 (R8)n-페닐을 나타냄을 특징으로하는 화합물.
  11. 제10항에 있어서, 식중 R3의 하나가 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기(1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 그 이상의 직쇄 또는 측쇄알킬기에 의하여 치환될 수 있다), 하나 또는 그 이상의 할로겐원자에 의하여 치환되는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 RS, RSO 또는 RSO2를 나타내며, 여기에서 R은 하나 또는 그 이상의 할로겐원자에 의하여 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타냄을 특징으로하는 화합물.
  12. 제10 또는 11항에 있어서, 식중 R3중의 하나가 니트로임을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제10, 11 및 12항중 어느 한 항에 있어서, 식중 Y가 메틸렌기 -CH2-와 다른것임을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제1항에 있어서, X가 산소 또는 황원자를 나타내며, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타내고, R1이 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R2가 기(R8)n-페닐-을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제1 내지 14항중 어느 한 항에 있어서, 식중 (R3)m치환이 4-트리플루오로메톡시, 4-트리플루오로메틸티오, 4-트리플루오로메틸술피닐, 4-트리플루오로메틸술포닐, 4-클로로, 4-트리플루오로메틸 또는 4-메틸술포닐과 함께 2-클로로, 2-트리플루오로메틸임을 특징으로 하는 화합물.
  16. 제15항에 있어서, 식중 (R3)m치환이 2-니트로치환을 포함함을 특징으로 하는 화합물.
  17. 제15 또는 16항에 있어서, 식중 벤조일기의 6-위치에 치환체가없음을 특징으로 하는 화합물.
  18. 제1항에 있어서, 화합물 번호 1∼10, 14, 20, 23∼27, 34, 45∼48, 53∼76, 81∼83, 94∼100, 102∼107, 109∼111 및 113∼121로 본 명세서중에 표시된 것들중의 하나임을 특징으로 하는 화합물.
  19. 하기 일반식 Ⅱ의 화합물과 적절한 벤조산 또는 그의 반응성 유도체를 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 Ⅰ의 화합물의 제조방법.
    상기 식중에서, X는 메틸렌기, 산소 또는 황원자 또는 기-NR4-를 나타내고, Y는 메틸렌기 -C(R5)(R6)-또는 산소원자를 나타내며, R1은 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 R7를 나타내거나, R1및 R2둘다가 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 알킬렌기를 나타내며, R3는 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 1종 이상의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R이 1종 이상의 할로겐원자로 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내고, R4는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R6는 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소워자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R7은 1종 이상의 할로겐원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오기에 의해서 또는 기(R8)n-페닐-S-에 의해서 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기 또느 테트라히드로티아피린-3-일기를 나타내거나 또는 기(R8)n-페닐-을 나타내며, 여기에서 R8은 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 두 개의 직쇄 또는 측쇄알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노가 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R은 1종 이상의 할로겐원자에 의해 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내며, m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 5의 정수이며, 단, X가 메틸렌기를 나타내고, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타낼 경우, R1및 R2동시적으로 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내지는 않는다.
  20. 시아나이드 이온원을 시용하거나 또는 염화알루미늄 또는 4-(치환아미노) 피리딘의 존재하에 하기 일반식 Ⅲ의 화합물을 재배열 시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 Ⅰ의 화합물의 제조방법.
    상기 식중에서, X는 메틸렌기, 산소 또는 황원자 또는 기-NR4-를 나타내고, Y는 메틸렌기 -C(R5)(R6)- 또는 산소원자를 나타내며, R1은 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 R7를 나타내거나, R1및 R2둘다가 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 알킬렌기를 나타내며, R3는 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 1종 이상의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R이 1종이상의 할로겐원자로 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내고, R4는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, R5수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R6는 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R7은 1종 이상의 할로겐원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오기에 의해서 또는 기(R8)n-페닐-S-에 의해서 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기 또는 테트라히드로티아피린-3-일기를 나타내거나 또는 기(R8)n-페닐-을 나타내며, 여기에서 R8은 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 두 개의 직쇄 또는 측쇄알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노가 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R은 1종 이상의 할로겐원자에 의해 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내며, m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 5의 정수이며, 단, X가 메틸렌기를 나타내고, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타낼 경우, R1및 R2가 동시적으로 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타내지는 않는다.
  21. 제19또는 20항에 있어서, 수득된 일반식 Ⅰ의 화합물을 일반식 Ⅰ의 다른 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  22. 제19, 20 또는 21항중 어느 한 항에 있어서, 수득된 일반식 Ⅰ의 화합물을 농경적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  23. 제19 내지 22항중 어느 한 항에 있어서, 본 명세서중의 실시예 4 내지 16중의 하나에 의하여 실질적으로 설명된 바와 같은 제조방법.
  24. 제1항에 있어서, 제19 내지 23항중 어느 한 항에 따른 제조방법에 의하여 제조됨을 특징으로 하는 화합물.
  25. 농경적으로 허용되는 희석제 또는 담체 및/또는 계면활성제와 함께, 활성성분으로 제1항에 따른 2벤조일시클릭-1, 3-디온 또는 농경적으로 허용되는 그의 염으로 이루어짐을 특징으로 하는 제초 조성물.
  26. 제25항에 있어서, 0.05 내지 90중량％의 활성성분을 함유함을 특징으로 하는 제초 조성물.
  27. 제25항에 있어서, 본 명세서중의 실시예 1, 2또는 3에서 설명된 바외 실질적으로 같음을 특징으로 하는 제초 조성물.
  28. 제1항에 따른 2-벤조일시클릭-1, 3-디온 또는 농경적으로 허용되는 그의 염을 살포함을 특징으로 하는 재배장소에서의 잡초의 성장 억제 방법.
  29. 제28항에 있어서, 본 명세서중에서 설명된 바와 실질적으로 같음을 특징으로 하는 잡초의 성장억제방법.
  30. 하기 일반식Ⅲ의 화합물
    상기 식중에서, X는 메틸렌기, 산소 또는 황원자 또는 기-NR4-를 나타내고, Y는 메틸렌기 -C(R5)(R6)- 또는 산소원자를 나타내며, R1은 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 R7를 나타내거나, R1및 R2둘다가 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 알킬렌기를 나타내며, R3는 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 1종 이상의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R이 1종이상의 할로겐원자로 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또느 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내고, R4는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R6는 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R7은 1종 이상의 할로겐원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오기에 의해서 또는 기(R8)n-페닐-S-에 의해서 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기 또는 테트라히드로티아피린-3-일기를 나타내거나 또는 기(R8)n-페닐-을 나타내며, 여기에서 R8은 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 두 개의 직쇄 또는 측쇄알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R은 1종 이상의 할로겐원자에 의해 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타낸다)를 나타내며, m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 5의 정수이며, 단, X가 메틸렌기를 나타내고, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타낼 경우, R1및 R2가 동시적으로 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타내지는 않는다.
  31. 본 명세서중에서 설명된 바와 실질적으로 같음을 특징으로 하는 제30항에 따른 화합물의 제조방법.
  32. 하기 일반식 Ⅱ의 화합물.
    상기 식중에서, X는 메틸렌기, 산소 또는 황원자 또는 기-NR4-를 나타내고, Y는 메틸렌기 -C(R5)(R6)- 또는 산소원자를 나타내며, R1은 수소원자 또는 1종 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 R7를 나타내거나, R1및 R2둘다가 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 알킬렌기를 나타내며, R3는 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 1종 이상의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R이 1종이상의 할로겐원자로 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내고, R4는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기 나타내며, R5는 수소원자 또는 각각 1 내지 6 또는 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 R6는 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R7은 1종 이상의 할로겐원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오기에 의해서 또는 기(R8)n-페닐-S-에 의해서 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 또는 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기 또는 테트라히드로티아피란-3-일기를 나타내거나 또는 기(R8)n-페닐-을 나타내며, 여기에서 R8은 할로겐원자, 히드록시, 카르복시, 니트로 또는 시아노기, 아미노 또는 카르바모일기 (1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 두 개의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환될 수 있다), 2 내지 7의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알카노일 또는 알카노일아미노기 또는 기 R, RO, RS, RSO 또는 RSO2(식중, R은 1종 이상의 할로겐원자에 의해 임의로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)를 나타내며, m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 5의 정수이며, 단, X가 메틸렌기를 나타내고, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타낼 경우, R1및 R2가 동시적으로 수소원자 또는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타내지는 않는다.
  33. 제32항에 있어서, 식중에서 (a) X가 제1항에 정의된 바와 같은 기-NR4-를 나타내고, Y가 메틸렌기 -C(R5)(R6)-를 나타내며, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, 단 R1, R2, 및 R4가 동시적으로 수소원자를 나타내지 않으며; (b) X가 메틸렌기를 나타내고, R2가 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내며, R1이 제1항에 정의한 바와같고; (c) X가 산소원자를 나타내며, R2가 1종 이상의 할로겐원자를 치환된 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 3 내지 6의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고, R2가 1종 이상의 할로겐원자로 치환되는 1 내지 6의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄알킬기를 나타내며, 이 제1항에 정의된 바와 같거나, 또는 R1및 R2둘다가 2 내지 6의 탄소원자를 함유하는 알킬렌기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  34. 본 명세서중에서 설명된 바와 실질적으로 같음 특징으로 하는 제32 또는 33항에 따른 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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