KR890008142A - 6,7-디히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진-2-술폰아미드, 그의 제조방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 용도 - Google Patents

6,7-디히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진-2-술폰아미드, 그의 제조방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 용도 Download PDF

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아른트 프리드리히
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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
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내용 없음

Description

6,7-디히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진-2-술폰아미드, 그의 제조방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(I)로 표시되는 6,7-디히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진-2-술폰아미드
    상기 식중 Ar는 하기 일반식으로 표시되는 페닐, 나프틸, 피리딜 또는 티에닐기
    {여기에서, R1, R2, R3, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐기(이들 기들은 각각 서로 동일하거나 또는 상이한 1개 이상의 할로, 히드록시, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐 또는 C1-C4-알킬술포닐기에 의해 임의로 치환됨), 할로겐, C1-C4-알콕시, R9-O-CO기[식중, R9는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 페닐-C1-C4-알킬기(이들 기들은 각각 서로 동일하거나 또는 상이한 1개 이상의 할로, 히드록시 또는 C1-C4-알콕시기에 의해 임의로 치환됨] 또는 할로, 니트로 또는 C1-C4-알킬기에 의해 임의로 치환된 페닐기임], 카르바모일기아미노기[식중 R10및 R11은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알킬닐기(이들 기들은 각각 서로 동일하거나 또는 상이한 1개 이상의 할로, 히드록시 또는 C1-C4-알콕시기에 의해 임의로 치환됨)이거나, 또는 인접한 질소 원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디노 또는 모르폴리노 고리를 형성함], 시아노, 니트로, 황 함유기 R9-S(O)n-(식중 R9는 상기 정의한 바와 같고, n은 0,1 또는 2임), 아실기 R9-CO(식중 R9는 상기 정의한 바와 같음), R9-O-CO-(CH2)n기(식중 R9및 n은 상기 정의한 바와 같음) 또는 페닐 또는 페녹시기(이들 두 기들은 1개 이상의 C1-C4-알킬, 할로 또는 니트로기에 의해 임의로 치환됨)임}이고, R6은 수소, 아실기 R9-CO(식중, R9는 상기 정의한 바와 같음), R9-O-CO-기(식중 R9는 상기 정의한 바와 같음), C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알키닐, 페닐-C1-C4-알킬, 카르바모일기(식중 R10및 R11은 상기 정의한 바와 같음), 알칼리 금속 원자, 알칼리토금속 또는 기타 금속의 단일 등가물 또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 암모늄기이고, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐기(이들 기들은 각각 할로 및(또는) C1-C4-알콕시기에 의해 임의로 치환됨), 페닐-C1-C6-알킬, 페닐-C2-C6-알케닐 또는 페닐-C2-C6-알키닐기(이들 기들은 각각 할로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 할로-C1-C4-알킬기에 의해 임의로 치환됨), R1,R2,R3,R4및 R5에 의해 치환된 페닐, 아실기 R9-CO(식중 R9는 상기 정의한 바와 같음, R9-O-CO기(식중 R9는 상기 정의한 바와 같음), R9-O-CO-(CH2)n기 (식중 R9및 n은 상기 정의한 바와 같음), 카르바모일기(식중 R10및 R11은 상기 정의한 바와 같음) 또는 술포닐기 R9-SO2(식중 R9는 상기 정의한 바와 같음)이고, X는 산소 또는 황이다.
  2. 제1항에 있어서, Ar이 일반식
    (여기에서 R1및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 니트로, 메톡시 또는 메톡시카르보닐기이고, R2,R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알킬기임)의 페닐기이고, R6이 수소, 금속의 단일 등가물 또는 C1-C4-아실기이고, R7및 R8이 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C4-아실, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐 또는 페닐기인 6,7-디히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진-2-술폰아미드.
  3. 제1항 또는 제2항에 의한 화합물과 담체 및 희석제로 되는 제초 및 식물 생장 조절 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 의한 화합물을 잡초 또는 그이 해당 부위에 투여하는 것으로 되는 잡초 치료 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 의한 화합물 생장 조절량을 식물 또는 그 부위에 투여하는 것으로 되는 식물 생장 조절 방법.
  6. A) 하기 일반식(II)의 아민을 적합한 용매 중에서 산수용체 존재 하에 일반식(III)의 술포닐 클로라이드와 반응시키거나, 또는 B) 일반식(IV)의 화합물을 적합한 용매 중에서 필요에 따라서 산 수용체 및(또는) 촉매 존재 하에 일반식(V)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시킨 후, 생성된 일반식(VI)의 화합물을 오르토에스테르 그 자체일 수 있는 적합한 용매 중에서 일반식(VII)의 오르토에스테르와 반응시키거나, 또는 C) 일반식(IV)의 화합물을 오르토에스테르 그 자체일 수 있는 적합한 용매 중에서 일반식(VII)의 오르토에스테르와 반응시켜서 일반식(Ⅷ)의 화합물을 얻고, 이것을 적합한 용매 중에서 필요에 따라서 산 수용체 및(또는) 촉매 존재 하에 일반식(V)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시키거나, 또는 D) 일반식(IX)의 화합물을 적합한 용매 중에서 일반식(X)의 화합물 또는 일반식(XI)의 화합물 또는 일반식(XII)의 화합물과 반응시키거나, 또는 E) 일반식(XIII)의 화합물을 적합한 용매 중에서 일반식(XIV)의 화합물과 반응시키는 것으로 되는 제1항에 의한 일반식(I)의 6,7-디히드로[1,2,4]트리아졸로[1,5,-a][1,3,5]트리아진-2-술폰아미드의 제조방법.
    Ar-NH-R6(Ⅱ)
    (식중 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같고, R6은 수소, C1-C6-아실, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐임)
    (식중, R7, R8및 X는 제1항에서 정의한 바와 같음)
    (식중, Ar은 제1항에서 정의한 바와 같고, R6은 수소, C1-C6-아실, C1-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐기임)
    R7-NCX (Ⅴ)
    (식중, R7및 X는 제1항에서 정의한 바와 같음)
    (식중, Ar, R7및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고, R6은 수소, C1-C6-아실, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐기임)
    R8-C(OR9)3(Ⅶ)
    [식중, R9는 수소를 제외하고는 제1항에서 정의한 바와 같고, R8은 수소, C1-C8-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐기(이들 기들은 각각 할로 및(또는) C1-C4-알콕시기에 의해 임의로 치환됨), 페닐-C1-C6-알킬, 페닐-C2-C6-알케닐 또는 페닐-C2-C6-알키닐기(이들 기들은 각각 할로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 할로-C1-C4-알킬기에 의해 임의로 치환됨) 또는 R1,R2,R3,R4및 R5에 의해 치환된 페닐기임]
    (식중 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같고, R6은 화합물(IV)에서 정의한 바와 같음)
    R6-C(OR9)3(Ⅶ)
    (식중, R8및 R9는 화합물(VII)에서 정의한 바와 같음)
    (식중 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같고, R6은 화합물(IV)에서 정의한 바와 같고, R6및 R9는 화합물(VII)에서 정의한 바와 같음)
    R7-NCX (Ⅴ)
    (식중 R7및 X는 제1항에 정의한 바와 같음)
    (식중 Ar,R7,R8및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 수소 또는 금속의 단일 등가물임)
    R9-Hal (Ⅹ)
    R9-CO-Hal (ⅩⅠ)
    (식중 R9는 수소를 제외하고는 제1항에서 정의한 바와 같고, Hal은 염소 또는 브롬임)
    R9-CO-O-COR9(ⅩⅡ)
    (식중 R9는 제1항에서 정의한 바와 같음)
    (식중 Ar,R7,R8및 X는 제1항에서 정의한 바와 같음)
    M-Y (ⅩⅣ)
    (식중 M은 금속의 단일 등가물이고, Y는 수소, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 아미노기임)
  7. 제6항에 있어서, Ar이 일반식
    (여기에서 R1및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 니트로, 메톡시 또는 메톡시카르보닐기이고, R2,R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알킬기임)의 페닐기이고, R6이 수소, 금속의 단일 등가물 또는 C1-C4-아실기이고, R7및 R8이 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C4-아실, C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐 또는 페닐기인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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