TWI235753B - Methoximinophenylacetamides - Google Patents
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五、發明説明( i =====繼嶋化合 ^部份化合物具魏額之性質 乂曰 °98 692、EP_A-528 681、W0 97/00 856) 低=二化合物之殺真菌性質不能令人滿意,尤其是在 發明提供通式(1)之_的甲氧亞絲苯基乙
W’ (I), 〇 Pj —— — 其中 A代表氫、細旨基、甲基、乙基或環丙基,或
於R之定義, U R代表麟基、鹵紐硫基、視需要經取代之芳硫基、 燒醋基硫基、烷硫羰基、-S-Y、-S_n<r1r2^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N(RJR4)、-CN、-CHr〇-R5、〜p〇(〇r6)R7 一 PS(OR6)R7,其中 ' R1代表烷基, R2代表烧基、烧醋基,或與Ri及和其連接之氮原子 代表視需要經取代之雜環, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(>) R3代表烷基或視需要經取代之芳基, R4代表院硫基、:):完镇基或_基炫硫基,或與及和其 連接之氬原子一起代表視需要經取代之雜 K代表烷基, R6代表烷基, ^代表丈元基、烧氧基或、j:完胺基 y代表相同於已經連接至§原子之基, 或如果A代表曱基, R也代表、驗基、院S旨基、錄烧s旨基、胞旨基獄基、、 少元胺基羰基、二烷胺基羰基、烷磺醯基或視需要經 取代之芳磺醯基, G代表-個單鍵,代表氧、硫或在各情形下代表視需要 經i基-、羥基-、烷基、鹵烷基-或環烷基_取代之烷 二基、烯二基、炔二基或其中一個下列基,其中在 各情形下,左側連接至z: ^KXK-CQ-Q-、-CH2-Q-、-Q-CHr、_CQ-Q_CH2- 、-CHrQ-CQ-、-Q-CQ-CHr、,Q-CQ-Q_CH2-、- -S(0)ir> ~CHrS(0)ir> -CQ^ .S(O)n-CHr> - C(R8)=N-0、-C(R8)=N-0-CH2-、-N(R9)' _CQ_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N(R9)^ -N(R9)-CQ-n -Q-CQ-N(R9)^ ^c(R8)-Q- CHr、-CH(R8)-〇-N=CH-、-C(R8)=N-N=CH-、-n(R9)-CQ-Q-、-CQ-N(R9)-CQ-Q'-N(R9)-CQ-Q-CH2-、_Q-C(R8)=N-aCH2_、-N(R9)-C(R8>N-aCHr、_a CHrC(R8)=N-0-CHr. -N=N-C(R8)-N-〇-CHr.-
!235753 、發明説明( fN'aRI°)傳8)=n_Q_ch2•、免胁R,c(吟 R«rrCH; -C(=n-°-r,〇)'c^n-n=ch. -ceN-o- k#、(R)_〇_N=C(CH3)-、·Τ-ΑγΙ-或-丁-ΑιΆ 其中 ,表視需要經取代之伸芳基、雜伸狂環伸烧基 或雜環伸院基(也就是雙連接之脂族/对-或多 個碳軒經雜原子也就是異於碳之料取代), η代表0、1或2, Q代表氧或硫, R代表氫、氰基或在各情形下視需要經取代之烷基、烷 R9乳基、燒硫基、⑨胺基、二邮基或環炫基,
Ri〇 丁 ΙΛ w Z 厂表氫、羥基、氰基或在各情形下視需要經取代之烷 基、烷氧基或環烷基, 代表氫、烷基或視需要經取代之苄基,且 代表-個單鍵,代表氧、硫、(Η2·α、_CH2各或代 表視需要經取代之烷二基, L、及L4為相同或不同且彼此獨立地各代表氫、鹵 基或烷基, ' 代表氫、lu氰基或氰硫基,且 在各情形下代表視需要經取代之烷基、烯基、炔基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、環燒基、芳基或雜環基。 在定義中,飽和或不飽和的烴鏈,例如烷基,在各 情形下為直鏈或支鏈,包括與雜原子之組合,例如提 或烷硫基。 土 南烷基代表部份或全部||化之烷基,在多齒化的齒 〜5, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS 〉八4規格(21〇'乂297公釐 1235753 、發明説明(y) 、,之Nfy,素原子可相同或不同,較佳的_素原子 為氟及氯且尤其歧,如果醜錢帶有其他取代基,’、鹵 素原子之最大可能數減少至剩餘的自由價數。 , 鹵素通¥代表氟、氣、漠或峨,較宜為氟、氯或漠 ,尤其是氟或氯。 魏基代表餘和或不飽和以及芳族、環族化合物, ^中至少-個環員為雜原子,也就是異於碳之原子,如果 綠多個雜原子,·可相同或不同,較佳的雜原子為氧 )氮及硫L如果環含多個氧原子,這些不直接相鄰,如果 適田日π,%紹b合物與其他碳環絲環的稠合或橋化環形 成多環系統,多環系統可經由雜環或稠合的碳連接,較 宜為單喊二環系統,尤其是單喊二環的芳族環系統。 而且,發現通式(I)之新穎的曱氧亞胺基苯基乙驢胺 類化合物可得自當式(11)之醯胺類化合物 L2
£ 、A L3 (Π), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 A、G、L1、L2、L3、L4、W及Z各如同上述之定義, 與式(ΠΙ)之親電性試劑反應 ’ R-X (III) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X297公釐了
其中 K 如同上述之定義, X 代表一個釋離基, 如果適當時在稀_存在下且如果適#時在驗存在下進行 〇 敢俊 經㈣通式⑴之新穎的甲氧亞胺基苯基乙酿 胺類化合物具有非常強烈的殺真菌活性。 如果適當時,根據本發明之化合物可存在為不同可 能的兴構物形式之混合物,尤其是立體異構物,例如£及 Z或光學異構物,中請專利的是異構物、個別的對_ 兴構物、外消彡疋物、及這些異構物之任何混合物。 本發明較宜提供式(I)之甲氧亞胺絲基乙_類化 合物,其中
A 代表氫、甲基、乙S旨基、乙基或環丙基,或具有相同 於R之定義,
R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 代表烷硫基、i基烷硫基、烷酯基硫基、烷硫羰基、 在各情形下在烷基鏈中含1至4個碳原子,代表苯硫 基,其視需要經ή基、氰基、在各情形下含1至4個 奴原子之:!:完基、院氧基或烧酯基、在各情形下含1至 4個碳原子及1至9個相同或不同的鹵素原子之_燒基 或鹵烧氧基取代,-S-Y、-S-NCR^R2)、-CO-N(R3R4) 、-CN、-CH2-0-R5、-PO(OR6)R7、-PS(〇R6)R7,其中 代表含1至4個碳原子之烷基, R2代表含1至4個碳原子之烷基、在烷基部份含1至4個碳 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753
、發明説明(‘) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 原子之烷酯基,或與R1及和其連接之氮原子—起代 ,表視需要經曱基-或乙基-取代之含5或6環員之雜環 W代表含1至4個碳原子之烷基或視需要經_基、情 形下含1至6個碳原子之烷基或烷氧基、在各情形7下a 含1至6個碳原子及1至13個相同或不同的鹵素原子之 鹵烷基或i烷氧基取代之苯基, ' R代表在各情形下含丨至4個碳原子级硫麵燒镇基
、或含1至4個碳原子及丨至5個相同或不同的鹵素I 子之ii基烧硫基,或與R3及和其連接之氮原子」起 代表視需要經甲基-或乙基_取代之含5或^環員之雜6環 , R3代表含1至4個碳原子之烷基, R6代表含1至4個碳原子之烷基, R7代表在各情形下在烷基鏈中含丨至4個碳原子之烷基 烷氧基或烷胺基, ^ ' Y代表相同於已經連接至硫原子之基, 或如果Α代表甲基, R也代表在各情形下在烷基鏈中含丨至4個碳原子之烷羰 基、烧S旨基、錢基雜、鹵基如旨基、院胺基幾 基、二烷胺基羰基、烷磺醯基或視需要經含丨至4個 碳原子之烷基取代之苯基磺醯基, G代表-個單鍵,代表氧、硫或在各情形下代表視需要 經鹵基-、經基-、crc4-烧基-、CrQr南燒基-或 心诚基-取代之在各情形下含至多續♦原子之烧 〜8
1235753 五、發明説明(7) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 二基、烯二基、炔二基或其中一個下列基,其中在 各情形下,左側連接至Z: -Q-CQ-、-CQ-Q-、-CH2-Q-、-Q-CHr、-CQ-Q-CH2-、-CH2-Q-CQ-、-Q-CQ-CH2-、-Q-CQ-Q-CHr、-N=N-、-S(0)ir、-CH2-S(0)n-、-CQ-、-S(0)n-CHr、-C(r8)=N-〇-、-C(R8)=N-〇-CHr、-N(R9K-CQ-N(R9)-n -N(R9)-CQ-n -Q-CQ-N(R9)^ -N=C(R8)-Q-ch2-、-CH(R8>〇-N二CH-、-C(R8)=N-N=CH、-N(R9)-CQ-Q'—CQ-N(R9)-CQ-Q'-N(R9)-CQ-Q-CHr 、-Q-C(R8)=N-〇-CHr、-N(R9)-C(R8)=N-0-CH2-、-a CHrC(R8)二N-0-CH2-、-N=N-C(R8)=N-aCH2' -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-O-CH2-λ -C(-N-0-R,g)-C(R8)-〇-N=CH-、-C(=N-0-R1())-C(R8)=N-N=CH-、-C(=N-a R10)_C(R8)-〇-N=C(CH3K -T-Ar1-或-T-Ar^Q、其中 n 代表〇、1或2, Q代表氧或硫, R8代表氫、氰基或在各情形下視需要經鹵基_、氰基-或 crCr烷氧基-取代之在各情形下在烷基鏈中含丨至6 個碳原子之烷基、烷氧基、烷硫基、烷胺基或二烷 胺基或代表在各情形下視需要經鹵基'氰基_、羧 基-、CrCr:l:完基-或CrC4j完g旨基-取代之含3至6個碳 原子之環烷基,且 R9代表氫、羥基、氰基或代表在視需要經鹵基_、氰基_ 或<^<:4-烷氧基-取代之含1至6個碳原子之烧基或代 〜9,
表視需要經氰基、雜·、cVca基、或 Or烷酯基取代之含3至6個碳原子之環烷基, 1 代表氫、CrCr烷基或苄基,其視需要經_基、在夂 情形下含1至6個碳軒找基或錄基、在各情形° 下含1至6個碳原子及1至13個相同或不同的鹵素原子 之鹵院基或處:):完氧基取代, 、 代表一個單鍵,代表氧、硫、-〇v〇-、-CHrS、或代 表含1至3個碳原子之烷二基, 代表伸苯基、伸萘基、環伸烷基,其各視需要經相 ,或不同的取代基單-或多取代,或代表含3至7個環 貝,其中至少一個代表氧、硫或氮且其中一或兩個 視需要代表氮之雜伸芳基或雜環伸烷基,其中可能 的取代基較宜選自下列: 鹵基、氰基、硝基、胺基、經基、甲酸基、幾基、 胺基甲醯基、硫胺基甲醯基; 在各情形下含1至6個碳原子之各情形下的直鏈或支 鏈烷基、烷氧基、烷硫基、烷亞磺醯基或烷磺醯基 j 在各情形下含2至6個碳原子之各情形下的直鏈或支 鏈烯基或烯氧基; 在各情形下含1至6個碳原子及1至π個相同或不同的 南素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烧基、鹵烧氧 基、南烷硫基、鹵烷亞磺醯基或鹵烷磺醯基; 在各情形下含2至6個碳原子及1至11個相同或不同的 〜10〜 國國家) A4規格(210X297公釐) I235753 A7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 鹵素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烯基或鹵烯氧 基; 在各情形下在各烷基部份含1至6個碳原子之各情形 ^的直鏈或支鏈烷胺基、二烷胺基、烷羰基、烷羰 氧基、烧醋基、燒石黃醯氧基、月亏基烧基或㈣基烧 基,及 1含3至6個碳原子之環烷基, 、L、L及L為相同或不同且彼此獨立地各代表氫、氟 、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正_、異、第 二或第三-丁基, 代表鼠、氟、氰基或氰硫基,且 2代表含1至8個碳原子之烷基,其視需要經選自包括 t基、氰基、羥基、胺基、crcv烷氧基、c^-烷 硫基、crcv烷亞磺醯基&CrC:4_烷磺醯基(其在各情 形下可視需要經齒基取代)之相同或不同的取代基 或多取代; 代表在各情形下視需要經鹵基取代之在各情形下含 至多8個碳原子之烯基或炔基; 5 四氫吡喃基; 代表含3至6個碳原子之環烷基,其在各情形下視需 要經選自包括鹵基、氰基、竣基、苯基(其視需要^ 鹵基、氰基、CrCr烷基、cvq-鹵院基、 基或CrCr鹵烷氧基取代)、Cr(:4_烷基及烷喂 1 基之相同或不同的取代基單_或多取代; 〜11
1235753 A7 B7 經 濟 部 智 慧 財 產 局 消 費 合 作 社 印 製 五、發明説明(π) 代表苯基、萘基、四氫苯並吱喃基,其各視需要經 相同或不同的取代基單-或多取代,或代表含3至7個 環員,其中至少一個代表氧、硫或氮且其中一或兩 個視需要代表氮之雜環基,其中可能的取代基較宜 選自下列: 鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、甲醯基、羧基、 月女基甲基、硫胺基甲酸基; 在各情形下含1至6個碳原子之各情形下的直鏈或支 鍵丈元基、:):元氧基、;J:完硫基、炫亞續驢基或烧續酸基 第三丁基取代之四σ坐基; 在各情形下含2至6個碳原子之各情形下的直鏈或支 鍵稀基或稀氧基; 在各情形下含1至6個碳原子及1至13個相同或不同的 鹵素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烷基、鹵烷氧 基、_烷硫基、鹵烷亞磺醯基或鹵烷磺醯基; 在各情形下含2至6個碳原子及1至1丨個相同或不同的 鹵素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烯基或_烯氧 基; 在各情形下在各烷基部份含丨至6個碳原子之各情形 I的直鏈或支鏈烷胺基、二烷胺基、烷羰基、烷羰 氧基、烷酯基或烷磺醯氧基; =各h形下含1至6個碳原子且在各情形下視需要經 選自包括IS基、含1至4個碳原子之直鏈或支鏈烷基 〜12 〇奶)八4規格(210'犬297公釐) 1235753 A7
經濟部智慧財產局員X消費合作社印製 、及si至4個碳原子與丨至9個相同或不同的鹵素原 ^之直鏈或支鏈岐基之相同或不同的取代基單-或 多取代之各情形下的雙連接化伸絲或二氧伸燒基 含3至6個碳原子之環烷基; 在各情形下含3至7個環員,其中1至3個在各情形下 為相同或不同的雜原子-尤其是I氧及/或硫之雜環 基或雜環基-甲基, 又τ'¥ Ί—ΤΙ 代表含1至4個碳原子之烷基或含1至6個碳原子 之環烷基,且 代表視需要經氰基_、烷氧基_、烷硫基'烷胺 基_、二烧胺基-或苯基-取代之含1至4個碳原子 之院基、在各情形下含2至4個碳原子之烯基或 炔基。 本發明特別是關於式(I)之甲氧亞胺基苯基乙醯胺類 化合物,其中 代表氫、甲基、乙酯基、乙基或環丙基,或具有相同 於R之定義, 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正、異、第 一^或弟二丁硫基、一氟甲基疏基、三氟甲基硫基、 —氟氯甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯f基硫基 、2,2,2-三氟乙基硫基、U-二氟乙基硫基、甲酯基 或 A丨 A2
R
中國_家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 Α7 Β7 五、發明説明(/>) 硫基、乙酯基硫基、曱硫羰基、乙硫羰基、正-或異 丙硫羰基,代表苯硫基,其視需要經氟、氯、溴、 氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三 氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二 氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三 取代,代表-S-Y、-S-N^RiR2)、-CON(R3R4)、-CN 、-CH2-〇-R5、-PO(〇R6)R7、-PS(〇R6)R7,其中 R1代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、甲酯基或乙酯基,或與R1及和其連接之氮 原子一起代表視需要經曱基-或乙基-取代之吡咯啶、 六氫吡σ定或嗎福^林, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基或代表苯基,其視需要經氟、氯、溴、氰基 、甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異-、第二-或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲 基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟氣 甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代 , R4 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、 第二-或第三丁硫基、甲磺醯基、乙磺醯基、正或異 丙磺醯基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氣 14 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 五、發明説明(/》) 曱基硫基、二氣氟甲基硫基、三氣甲基硫基或2,2,2_ 三氟乙基硫基,或與R3及和其連接之氮原子一起代 表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或 嗎福σ林, R5代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R7代表甲基、乙基、正•或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基 、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基, Υ代表相同於已經連接至硫原子之基, 或如果Α代表甲基, R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、異丁酯基 、甲酯基羰基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺 基幾基、甲石黃酿基、乙石黃si基、苯磺驢基或甲苯石黃 醯基, G代表氧或代表在各情形下視需要經氟-、氯-或溴-取代 之二亞甲基(乙-1,2-二基)、乙烯-1,2-二基或其中一個 下列基,其中在各情形下,左侧連接至Z: -Q-CQ-、-CQ_Q-、-CHrQ-、-Q-CH2-、-CQ-Q-CH2- 、-CH 2-q-cq-、-q-cq-ch2-、-q-cq-q-ch2-、- N=N-、-S(0)n' -CH2-S(0)n' -CQ-、-S(0)n-CH2' -C(R8)=N-0-、-C(R8)=N-0-CHr、-N(R9)-、-CQ- 15 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
1235753 A7 B7 五、發明説明(/Z/ ) N(R9)-、-N(R9)-CQ-、-Q-CQ-N(R9)-、-N=C(R8)-Q-CH2' -CH(R8)-ON二CH-、-c(r8)=n-n=ch·、-N(R9)-CQ-Q-a -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CHr 、-Q-C(R8)=N_0-CH2-、-N(R9)-C(R8)=N-aCH2-、-〇_ CHrC(R8)=N-0-CH2-、-N=N-C(R8)=N-0-CH2-、-C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-> -C(=N-O-R10)-C(R8)-0-N二CH-、-C(=N-〇-R丨0)-C(R8)=N-N=CH' -C(=N-0-R10)-C(R8H>N=C(CH3)-、-T-Ar1-或-T-Ar^Q-,其中 n 代表0、1或2, Q代表氧或硫, R8代表氫、氰基、曱基、乙基或環丙基,且 R9代表氫、甲基、乙基或環丙基, RH)代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第 二-或第三丁基,或代表視需要經氟-、氯-、溴-、氰 基'甲基-、乙基-、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、 二氟甲基·•、二氟乙基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、二氟氯甲氧基-或三氟乙氧基取代之苄基, T 代表一個單鍵,代表氧、硫、-CH2-0-、-CHrS-或代 表視需要經取代之炫二基, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ar1代表伸苯基或吡啶二基,其各視需要經相同或不同 的取代基單或三取代,代表在各情形下視需要經單 取代之嘧啶二基、嗒畊二基、吡畊二基、1,2,3-三畊 二基、1,2,4-三畊二基或1,3,5-三畊二基或代表1,2,4- 16 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(/{) 嗜二嗤fl二基、U,4』塞二嗤二基、1,2,4』仁嗤二基、 1,3,4-口号二嗤二基,其中可能的取代基較宜選自下列 氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正_或異丙基、環 丙基、曱氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、 乙硫基、正-或異丙硫基、甲亞磺醯基、乙亞磺醯基 、甲磺醯基或乙石黃醯基、三氟曱基、三氟乙基、二 氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧 基、二氟甲基硫基、三氟曱基硫基、二氟氯甲基硫 基、三氟曱基亞磺醯基或三氟曱基磺醯基,且 L1、L2、L3及L4為相同或不同且彼此獨立地各代表氫、氟 、氯、溴、甲基或乙基, W 代表氫、氟、氰基或氰硫基,且 Z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異·、第二-或 第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-(1-甲基)-丙基、 2-甲基-2-丁細-1-基、快丙基、四氫σ比喃基、第三丁 基取代之四唑或代表苯基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4、嗔 二°坐基、1,2,4-今二σ坐基、1,3,4-号二嗤基、吼。定基 °密。定基、四氫苯並吱喃基、塔畊基、吡畊基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 三17井基、1,2,4-三哎基或1,3,5-三^1井基,其各視需要、麵 相同或不同的取代基單-至三取代,其中可能之取代 基較宜選自下列: 胺基、氟、氣、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基 、甲醯基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁 〜17〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210x297公釐) 1235753
i美甲氧t、田乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙 二,2:兴,硫基、甲亞續喊、乙亞石W基、 基,酿基、三氣甲基、三氣乙基、二貌 t二、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基 :鼠曱基硫基m硫nmn 、二鼠甲基亞石黃酸基或二惫田I 乙醋基、笨基,^既甲―基、曱醋基、 在各情形下雙連接之亞甲二氧基、伸乙二氧基豆 ί視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟甲基及乙 基之相同或不同的取代基單-至四取代, Α1\ / ’ 請 先 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項
頁 或 Α1
AVN 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基,其中 代表甲基、乙基、正·或異丙基、正'異_、 二-或第三丁基、環丙基或環丁基,且 代表曱基、乙基、正喊異丙基、正'異' : 二-或第三丁基、烯丙基、炔丙基、丁-2-烯-1-基、2-甲基-丙小烯!基、氰基甲基、甲氧基甲 基、乙氡基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、 甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、甲基硫基乙基 、乙基硫基乙基、—甲胺基甲基、二甲胺基乙 基、曱胺基曱基、甲胺基乙基或苄基。 與上述定義無關,G也特別較宜代表氧或其中一個下 列基,其中在各情形下,左側連接至乙^匚味、-C(RVN-〇CHr、-N:C(R8)-Q_CHr、-CH(R8>a' 第 訂 A2 第
A4規格(210X297公釐) 1235753 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、發明説明(/ 7) _、爛•⑶'解 0_R,C(r,n_ 〇-ch2' -C(,似,叫〇 n=ch、胁 R°)-C(R>N_N=CH4T_Ari Q,其 _r8、r(、r 、,T'AP及Q各相同於上述較佳或特別較佳之定義。 L·、L。及L4彼此獨立地特別較宜代表氫。 特別較宜代表氧。 特別較宜代表氫。 知別較佳的一組根據本發明之化合物為彼等化 合物,其中 A代表氫、乙醋基、甲基或乙基、環丙基,或具有相同 於R之定義, 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正_、異_、第 二-或第三丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、 二氟氣甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氣甲基硫基 、2,2,2-二氟乙基硫基、ι,ι_二氟乙基硫基、甲酯基 硫基、乙酯基硫基、甲硫羰基、乙硫羰基、正-或異 丙硫羰基,代表笨硫基,其視需要經氟、氯、溴、 氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異_、第二一 或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三 氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二 氟氣曱氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三 取代,代表-S-Y、-S-N^R2)、-CO-N(R3R4)、-CN 、-CH2-0-R5、-P〇(OR6)R7、-PS(OR6)R7,其中 代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 ίο • ! I ! 1- -I !-- _ L1 Q w
R R1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X297公釐) 裝,! (請先閱讀背面之注意事項舄本頁
、1T
1235753 Α7 Β7 五、發明説明(π) 三丁基, R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二·或第 三丁基、甲酯基或乙酯基,或與R1及和其連接之氪 原子一起代表視需要經曱基-或乙基-取代之吡咯啶、 六氫吡σ定或嗎福啡, R3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基或代表苯基,其視需要經氟、氯、溴、氰基 、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲 基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟氯 曱氧基、三氟乙氧基、曱酯基或乙酯基單-至三取代 R4 代表甲硫基、乙疏基、正-或異丙硫基、正-、異-、 第二-或第三丁硫基、甲磺醯基、乙磺醯基、正或異 丙石黃酸基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氣氯 甲基硫基、二氣氟曱基硫基、三氣甲基硫基或2,2,2-三氟乙基硫基,或與R3及和其連接之氮原子一起代 表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或 嗎福咁, R5代表甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R7代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 20 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 、1Τ
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 A7 B7 五、發明説明(/ f ) 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、曱胺基 、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基, Y代表相同於已經連接至硫原子之基, 或如果A代表甲基, R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、曱酯基羰 基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、甲 石黃酿基、乙績S&基、笨石黃酿基或甲笨石黃酿基, G代表氧,或尤其是-0-CHr, L1、L2、L3及L4各代表氫, W 代表氫、氟、氰基或氰硫基,且 Z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或 第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基、四氫吡喃基或代表苯基,其各視需要 經相同或不同的取代基單-至三取代,其中可能.之取 代基較宜選自下列: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正_ 、異-、第二·或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或 異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、曱亞 磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醯基、三氟 甲基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氯甲氧基、 三氟乙氧基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟 氣甲基硫基、三氟甲基亞石黃驢基或三氟甲基石黃酿基 、甲酯基、乙酯基、笨基, 在各情形下雙連接之亞甲二氧基或伸乙二氧基,其 21 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753
ί視需要經選自包括氟、i甲基、三敦甲基及乙 篆之同或不同的取代基單-至四取代 或 A1 A2 A2、yN 基,其中 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正、異_第 二-或第三丁基、環丙基或環丁基,且一、 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正'異_第 二-或第三丁基、烯丙基、炔丙基、烯 基、2-甲基-丙-1-烯-3-基、氰基曱基、甲氧基手 基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基土、 曱基硫基甲基、乙基硫基曱基、曱基硫基乙基 、乙基石’1L基乙基、一甲胺基甲基、二甲胺基乙 基、甲胺基甲基、甲胺基乙基或苄基。 同樣特別較佳的一組根據本發明之化合物為彼等式 (I)化合物,其中 Α代表氫、乙基或甲基,或具有相同於R之定義, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正'異、第 二-或第三丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、 二氟氣甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基 、2,2,2-三氟乙基硫基、甲酯基硫基、乙酯基硫基、 甲硫羰基、乙硫羰基、正-或異丙硫羰基,代表苯硫 基,其視需要經氟、鼠、>臭、氰基、甲基、乙基、 正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、曱氧基 、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、二l乙基、 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 1235753 Α7 Β7 五、發明説明(>/) 二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氣甲氧基、三氟乙 氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代,代表-S-Y、Α-ΝΟί^ΙΙ2)、 -C〇-N(R3R4)、 -CN、 -CH2-〇-R5、 -PO(OR6)R7、-PS(OR6)R7,其中 R1代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、曱酯基或乙酯基,或與R1及和其連接之氮 原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、 六氫12比咬或嗎福σ林, R3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基或代表苯基,其視需要經氟、氯、溴、氰基 、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、第二-或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲 基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯 甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單•至三取代 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R4 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、 第二-或第三丁硫基、甲石黃醯基、乙石黃醯基、正或異 丙石簧酸基、二就甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯 甲基硫基、二氣氟甲基硫基、三氣甲基硫基或2,2,2-三氟乙基硫基,或與R3及和其連接之氮原子一起代 表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或 嗎福啉, 〜23〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(>>) R5代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二·•或第 三丁基, R7代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基 、乙胺基、二曱胺基或二乙胺基, Y代表相同於已經連接至硫原子之基, 或如果A代表甲基, R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、甲酯基羰 基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、甲 石黃酿基、乙績酿基、苯石黃酿基或甲苯績酿基, G 代表-C(R8)=N-0-CH2-, R8代表環丙基,或尤其是甲基, L1、L2、L3及L4各代表氫, W 代表氫、氟、氰基或氰硫基,且 z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異··、第二-或 第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基或代表吡啶基、嘧啶基或尤其是苯基, 其各視需要經相同或不同的取代基單-至三取代,其 中可能之取代基較宜選自下列: 氟、氣、漠、氰基、甲基、乙基、正或異丙基、正_ 、異-、第二-或第三丁基、曱氧基、乙氧基、正-或 異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲亞 -- (請先閱讀背面之注意事項^^寫本頁)
、1'
I 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(>3) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 石黃酿基、乙亞績酿基、甲續S藍基或乙石黃酿基、三氣 甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟 氯曱氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫基、三氟甲基 硫基、二氟氯甲基硫基、三氟甲基亞績醯基或三氟 甲基磺醯基、甲酯基、乙酯基、甲氧亞胺基甲基、 乙氧亞胺基甲基、甲氧亞胺基乙基、乙氧亞胺基乙 基、在各情形下雙連接之亞甲二氧基或伸乙二氧基 ,其各視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟甲基 及乙基之相同或不同的取代基單-至四取代。 更特別較佳的一組根據本發明之化合物為彼等式(I) 化合物,其中 A代表氫、乙基或甲基,或具有相同於R之定義, R代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、第 二-或第三丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、 二氟氯甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基 、2,2,2-三氟乙基硫基、甲酯基硫基、乙酯基硫基、 甲硫幾基、乙硫獄基、正-或異丙硫獄基,代表苯硫 基,其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、 正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基 、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、 二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氯曱氧基、三氟乙 氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代,代表名-丫、^-N(RlR2). -CO-N(R3R4). -CN. -CH2-0-R\ -P〇(〇R6)R7、-PS(〇R6)R7,其中 (請先閲讀背面之注意事項 寫· 燊-- 本頁) 、τ
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) 1235753
、發明説明(外)
Rl代表甲基、乙基、正—或異丙基、三丁基, R代表甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異_、第二_或第 二丁基、甲酯基或乙酯基,或與以及和其連接之氮 原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、 六氫吡啶或嗎福σ林, R、代表甲基、乙基、正_或異丙基、正_、異_、第二_或第 三丁基或代表笨基,其視需要經氟、氯、溴、氰基 、甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異_、第二-或第 二丁基、甲氡基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲 基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯 甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代 正··、異-、第二-或弟 ¾-- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 代表曱硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、 第二-或第三丁硫基、甲磺醯基、乙磺醯基、正或異 丙磺驗基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯 甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基或2,2,2-二氟乙基硫基,或與R3及和其連接之氮原子一起代 表視需要經甲基-或乙基-取代之吡洛啶、六氫吡啶或 嗎福σ林, R:>代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R6代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, -26-
、1T
1235753 A7 B7 五、發明説明(/) R代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異_、第二-戋第 一丁基、曱氣基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基 、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基, 土 Y代表相同於已經連接至硫原子之基, 或如果A代表曱基, R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、甲酯基羰 基、2_/六乙酯基、甲胺基羰基、二曱胺基羰基、甲 磺醯基、乙磺醯基、笨磺醯基或曱笨磺醯基 G 代表-Τ-Αι」,〇、 ^ 土’
Ar〖代表1,2,4-嗔二唑二基、丨,3,4_σ塞二唑二基、丨,2斗咩 二唑二基、1二4-噚二唑二基或代表吡啶二基、嘧啶 ^基或1,3,5~三畊二基,其各視需要經選自包括氟、
T W 氯、氰基、甲基、環丙基、甲氧基、甲硫基、三氟 甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基之 相同或不同的取代基單_或二取代, 代表一個單鍵,代表氧、硫、-CH2-a、-CH7-S、亞 甲基、伸乙基或伸丙基,且 -、 L、L·3及L4各代表氫, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 代表氫、氟、氰基或氰硫基,且 代表甲基、乙基、正_或異丙基、正_、異_、第二-或 第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2_(1_甲基)_丙基、 厶甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基或代表吡啶基、嘧啶基 、噻吩基、四氫苯並呋喃基或尤其是苯基,其各視 而要經述自包括氟、氯、溴、蛾、氰基、硝基、甲 〜27〜 尺度適用中國國家襟準(CNS ) A4規格(2獻撕公襲1 1235753 經濟部智慧財展局員工消費合作社印製 發明説明(>/) 基、甲Μ、乙基、正-或異丙基、正· I第二-f 三氟甲基、第三丁基取代之四唆、甲 ,基二乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、二氟 氣甲氧基、二氟乙氧基、三氟甲氧基、甲氧亞胺基 甲基、乙氧亞胺基甲基、甲氧亞胺基乙基、乙氧亞 胺基乙基及在各情形下雙連接之亞甲二氧基或伸乙 二氧基之相同或不同的相同或不同的取代基單-至三 取代,其各視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟 甲基及乙基之相同或不同的取代基單_至四取代。 特別較佳的另一組根據本發明之化合物為彼等式⑴ 化合物,其中 Α代表氫或甲基,或具有相同於R之定義, R代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正、異、第 二-或第二丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基疏基、 一氟氣甲基硫基、一氣氟甲基硫基、三氯甲基琉基 、2,2,2-三氟乙基硫基、甲酯基硫基、乙酯基硫基、 甲硫羰基、乙硫羰基、正-或異丙硫羰基,代表苯硫 基,其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、 玉-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基 、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、 二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙 氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代,代表-S-γ、 -CO-N(R3R4)、 -CN、 -CH2-0-R5、 -P〇(〇R6)R7、-PS(OR6)R7,其中 (請先聞讀背面之注意事項寫本貢)
、1T
家標準(CNS ) A4規格(21 OX297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 Α7 Β7 五、發明説明(>7) R1代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、曱酯基或乙酯基,或與R1及和其連接之氮 原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、 六氫吡啶或嗎福咁, R3代表曱基、乙基、正或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基或代表苯基,其視需要經氟、氯、溴、氰基 、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲 基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氯 曱氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單至三取代 R4 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、 弟二-或第二丁硫基、甲續3篮基、乙石黃酿基、正或異 丙磺醯基、二氟曱基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯 甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基或2,2,2-三氟乙基硫基,或與R3及和其連接之氮原子一起代 表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或 嗎福σ林, R5代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基, 29 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐)
1235753 A7 B7 五、發明説明(y) R7代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基 、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基, Y代表相同於已經連接至硫原子之基, 或如果A代表甲基, R也代表乙醯基、丙醯基、曱酯基、乙酯基、甲酯基羰 基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、甲 磺醯基、乙磺醯基、笨磺醯基或曱苯磺醯基, G 代表-C(=N-OR1())-C(R8)=N-0-CH2-,其中 R8代表曱基或環丙基,且 R1G代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第 二-或第三丁基,或代表視需要經氟-、氯-、溴-、氰 基-、甲基-、乙基-、正-或異丙基、正-、異、第二-或第三丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧.基-、 三氟甲基-、三氟乙基-、二ii甲氧基-、三氟甲氧基-、二氟氯甲氧基-或三氟乙氧基取代之苄基, L1、L2、L3及L4各代表氫, W 代表氫、氟、氰基或氰硫基,且 Z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基或代表吡啶基、嘧啶基或尤其是苯基,其各視需 要經相同或不同的取代基單-至三取代,可能的取代 基較宜選自下列: 氟、氯、溴、氰基、曱基、乙基、正-或異丙基、正- 〜30〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明( 、異_、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或 異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲亞 磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醯基、三氟 甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟曱氧基、二氟 氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基 、二氟氯甲硫基、三氣甲基亞績si基或三氟甲基石黃 醯基、甲酯基、乙酯基、甲氧亞胺基甲基、乙氧亞 胺基甲基、甲氧亞胺基乙基、乙氧亞胺基乙基、在 各情形下雙連接之亞曱二氧基或伸乙二氧基,其各 視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟甲基及乙基 或第三丁基取代的四峻之相同或不同的取代基單-至 四取代。 特別較佳的式(I)化合物為其中 A 代表甲基。 特別較佳的式(I)化合物為其中 G 代表氧、-0-CH2、-C(CH3)=N-〇-CH2-或視需要經氟取 代之嘧啶氧基。 特別較佳的式⑴化合物為其中 Z 代表未經取代或單-或二取代之笨基。 特別較佳的式⑴化合物為其中 R 代表經由硫連接之上述取代基,例如尤其是烷基-、 鹵少完基-、視需要經取代之苯基-、纟完醋基-或二纟完胺 基硫基。 特別較佳的式(I)化合物為其中 〜31〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 、發明説明() w 代表氫。 ΙΛ L: 特別較佳的式(1)化合物為其中 L2、L3及各代表氫。 亞胺麵㈣氧
合物之一77而作為起始物質的醯胺類化 物〜版疋我,在此式(II)中,A、G、LI L2丨3 M 別較宜的;^義。、、 、L、^Z之較宜或特 式⑴之醯胺類化合物為已知且可經由已知的方法製 備(比較例如EP-A-398 692、EP-A-528 681、W0 98/2:! 189)。 式(m)提供進行根據本發明的方法供製備式⑴之曱氧 亞胺基笨基乙醯胺類化合物另外所需作為起始物質的親電 性試制之定義,X代表釋離基,例如函基,較宜為氯,如 果11代表完基羰基,羧酸酐也是合適的式(III)化合物,也 就是說R代表-CO-R,,其中R,代表烷基,較宜為曱基或乙 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基,如果R代表烷胺基羰基,相對應的異氰酸鹽類也是合 適的式(III)試劑。 全部的式(III)試劑為供合成之已知化學品,且熟諳此 螫者知道適用於特定情形之試劑。 供進行根據本發明方法使用的合適稀釋劑為全部惰 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 五、發明説明(多/ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 性的有機溶#丨,這些較宜包括職、脂軸或 如石油鱗、己炫、庚:):完、環己炫、甲義严 、^頁例 土衣匕火元、笨甲笑 、二甲苯或萘烷;-化烴類例如氣笨 今、T本 卜 ^ 、—虱本、二教甲、# 、氣仿、四氣化碳、二氣乙烧或三氯乙燒、 、二異丙醚、甲基第三丁_、甲基第三戊基_二^ 、—、i,m基成u_二乙氧基乙 香醚;酮類例如丙酮、丁酮、甲基I U ”己酮;月主 類例如乙腈、丙腈、正_或異丁腈解腈:酸胺類例如θ W-二甲基甲_、擊二甲基乙醯胺、义甲基甲爾 笨胺、N-甲基翁酮或六甲基磷酸三酉t胺;s旨類例如酉曰皆 酸甲醋或醋酸乙醋;亞硪類例如二甲亞礙;碾類例如^丁 砜;或醇類例如第三丁醇。 衣 如果適當時,根據本發明之方法可在合適的酸受體 f在下進行,合適的酸受體為全部慣用的無機或有機驗丑, 這些較宜包括鹼土金屬或鹼金屬氫化物、氫氧化物、胺化 物、醇鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽,例如氫化鈉、氫化卸、胺 基鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸 鉀、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉,以及三級胺類例如三甲胺二 乙胺、三丁胺、N,N-二曱基苯胺、N,N-二甲基苄基胺、吼 σ疋、N-甲基六氫σ比。定、N-甲基嗎福咐、n,N-二甲胺基口比 °定、重氮二環辛烷(DABCO)、重氣二環壬烯(DBN)或重氮 二環十一碳烯(DBU)。 當進行根據本發明方法時,反應溫度可在相當大的 華1^圍内變化,通常反應是在從-l〇〇°C至80°C之溫度内進行 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNs ) M規格(urn97公董) (請先閱讀背面之注意事項1^、寫本頁} I .....- -1 裝· -訂·
1235753 A7 B7 五 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 f 人 社 印 製 、發明説明(多>) ,較宜在從-80°C至50°C之溫度。 當進行根據本發明方法供製備式⑴化合物時 每莫耳式⑻之醯胺使用㈤莫耳且較宜^至耳= 之親電性試劑。 失斗式⑽ 反應之進行及反應混合物<處理與分離,是用一般 已知的方法進行(也與製備實例比較)。 又 根據本發明之化合物具有強大的殺微生物活性且可在 榖類保護及原料保護中用於供控制不欲的微生物,例如直 囷及細菌。 /、 破真囷劑係用在植物保護中供對抗根腫菌綱、印菌 綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱及半知菌綱 ”殺菌劑係用在_保護中供對抗假單胞菌、根瘤菌 、腸蘚毛菌、棒狀桿菌及瘡痂菌。 田 伙在上述屬名之下,可提出作為實例但不用於限定其 ί,之部份可導致真菌及細菌性疾病之微生物為: 只單胞菌種,例如水稻黃單胞菌; 假單胞菌種,例如流淚假單胞菌; 區人文氏菌種,例如解殿粉歐文氏菌; 爲真菌種,例如終極腐真菌; 疫真菌種,例如致病疫真菌; =真s種,例如蛇麻假霜真g或黃瓜假霜真菌; 相真菌種,例如萵苣霜真菌; 單輛真菌種,例如葡萄生單軸真菌; S張尺度適用中CNS ) A4規格(210χ;7公訂 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 五、發明説明(衫) 霜真菌種,例如豌豆霜真菌或蕓苔霜真菌; 白粉菌種,例如禾白粉菌; 單絲殼菌種,例如蒼耳單絲殼菌; 叉絲單囊殼菌種,例如白叉絲單囊殼菌; 黑星菌種,例如蘋果黑星菌; 核腔菌種,例如圓核腔菌或麥類核腔菌; (分生孢子:Drechslera,別名:黑枯菌); 旋孢腔菌種,例如禾旋孢腔菌; (分生孢子:Drechslera,別名:黑枯菌); 單胞銹菌種,例如疣頂單胞銹菌; 柄銹菌種,例如隱匿銹菌; 核菌種,例如甘藷核菌; 腥黑粉菌種,例如小麥網腥黑粉菌; 黑粉議種,例如裸黑粉議及燕麥散黑粉菌; 薄膜革菌種,例如佐佐木薄膜革菌; 瘟菌種,例如稻瘟菌; 鐮孢菌種,例如大刀鐮孢菌; 黑真菌種,例如豌豆黑真菌; 殼針孢菌種,例如小麥穎枯殼針孢菌; 小球腔菌種,例如小麥小球腔菌; 褐斑菌種,例如赤豆褐斑菌; 黑斑菌種,例如油菜黑斑菌; 假小尾孢菌種,例如賀普(herpotrichoides)假小尾孢菌。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
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由於在對抗植物疾病所需之濃度下,植物對此活性化 合物具有良好的耐受性,使得此化合物可用於處理地面上 的植物、疏莱繁殖部份及種子、以及土壤。 根據本發明之活性化合物在此可特別有效地用於對 又物之疾病,例如對抗白粉菌種、柄銹菌種或鐮孢菌種 ’胃或對彳几葡萄栽培、水果及蔬菜生長之疾病,例如對抗黑 生菌種、單絲殼菌、叉絲單囊殼菌及單軸霉菌,或是對抗 稻米疾病,例如對抗;盧g種。 而且根據本發明之化合物還可用於增加穀物之產量 ,另外其毒性降低且植物對其有良好的耐受性。 取決於彼等之特定物理及/或化學性質,本活性化合 物可轉化成習知的調配物,例如溶液、乳液、懸浮液、粉 刎、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣溶膠、在聚合物質及包衣 組成物中供種子使用之非常微細膠囊、以及耵乙…令合劑與 溫熱合劑調配物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 這些調配物係用已知方法製造,例如混合活性化合 Lo曰里分丨,即液悲浴劑、南壓下的液化氣體、及/或固 to載劑,並視需要使用表面活性劑,即乳化劑即/或懸浮 蜊即/或泡沫形成劑,在使用水作為增量劑之情形下,有 機溶劑例如醇類也可作為輔助溶劑使用,至於液態溶劑, 主要合適的為:芳族類例如二甲苯、甲苯或烷基萘類、氯 化芳族類或氣化脂族烴類例如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲 k、知私經類例如環己規或石犧類例如礦物油潑份、醇類 例如丁醇或乙一醇以及其類與醋類、酮類例如丙酮、甲 〜3 6 本紙張尺度適用中國^^準(CNS ) A4規格( 1235753 五、發明説明( 基乙基氣甲基異丁基_或環己剩、強極 基甲醯胺及二甲亞碾、與水;至於液如二甲 係指在環境溫纽大_力下魏體之奸Γ或載劑 拋射劑如*化烴類以及丁烷 氣:例如氣溶膠 % t丨為·例如粉㈣天然礦物f如 土 ,占土、以、時、石英、凹凸榛石、 ^土 以及粉碎的合成礦物質例如高度分散性之二氧 銘及石夕酸適於供顆糊之__為亀壓=匕 分級的天然岩石類如方解石、大理石、浮石、卞 乂顯與有機粉之合成顆粒劑,料機物質:! 鑛木I椰子殼、L佩轴及料1:合適的乳化劑及/ 或泡沬形成劑為:例如非離子性及陰離子性乳化劑如〒 乙烯脂肪酸酉旨類、錄乙歸脂肪_類,例如貌芳基^乙 二祕類、炫基續酸s旨類、硫酸辦類、芳基項酸醋類以 及蛋白水解產物;合適的分散劑為:例如木質亞硫酸酷廢 液及甲基纖維素。 接合劑例如羧基甲基纖維素及粉末、顆粒或晶格形 式之天然與合成的聚合物、例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚 醋酸乙烯酯、以及天然的磷脂類可用於調配物中,其他添 加劑可為礦物及植物油。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 也可使用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈦及 普魯士藍,以及有機染料如茜素染料、偶氮染料及金屬 花青染料,及微量營養物例如鐵、鎂、硼、銅、鈷、鉬與 辞之鹽類。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(^) 此調配物通常含〇·丨至95重量%之活性物 90%較佳。 取決於彼等之特定物理及/或化學性質,本活性化合 物可轉化成習知的調配物,例如溶液、乳液、懸浮液、粉 質 以0.5至 劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、 :膠、在聚合物質及包衣 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 組成物中供種子使狀非常微細魏、以及⑽冷合劑與 溫熱合劑調配物。 根據本發明之雜聽物本核其継物可和已知 的殺真菌’’㈣’此殺侧、殺線蟲劑或殺蟲劑混合使 用,以便增加其活性效麟防止魏抵抗性,在許多情形 下αΓ彳于到W同效應,也就疋說混合物之活性比單獨成份的 活性高。 混合物中輔助成份之實例為下列化合物:殺真菌劑: 歐地莫(aldimorph)、安晋派福(ampropylfos)、安普派福鉀 (ampropylfos potassium)、安多普(andopdm)、安利藍新 (anilazine)、阿士可克納熱(azaconazole)、阿士特平 (azoxystrobin), 本納樂(benalaxyl)、本諾丹利(benodanil)、免賴得、苄麥 克(benzamacril)、異丁基-_麥克(benzamacril-isobutyl)、畢 拉草、百蟎克、聯苯、比多農、保米黴素-S、布木克納熱 (bromuconazole)、布瑞莫、得滅多, 聚硫化妈、克補西黴素(capsimysin)、四氯丹、蓋普丹、 貝芬替、卡不辛(carboxin)、卡旺(carvon)、蟎離丹、氣苯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1裝-- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 訂
-良 1235753 A7 B7 五、發明説明(V) ^ 噻唑酮(chlobenthiazone)、氣酚唑(chl〇rfenazole)、氣寧 (chloroneb)、氣化苦、氯賽羅寧(chl〇r〇thalonil)、氣賴特 (chlozolinate)、克拉可(clozylacon)、克繁無(cufraneb)、賽 莫唑寧(cymoxanil)、賽普克納熱(cyproconaz〇le)、賽普丁 尼(cyprodinil)、賽普富瑞(Cyprofuram), 地貝卡(debacarb)、二氯芬(dichlorophen)、大克布唑 (didobutrazol)、大克福寧(diclofluanid)、大克滅新 (diclomezin)、大克爛、大唾芬克(diethofencarb)、大芬克 納熱(diienoconazole)、大麥士莫(dimethirimol)、大麥莫 (cUmethomoph)、大而f克納熱(diniconazole)、大耐克納熱一 M(diniconazole-M)、白粉克、三苯胺、大必瑞賽 (dipyrithion)、普得松、腈硫醌、多地莫(dodemorph)、多 寧、爵士羅(drazoxolon), 護粒松、環氧納熱(epoxyconazole)、依大克納唑 (etaconazole)、依瑞莫、依得利, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 非莫哇冬(famoxadon)、芬納帕尼(fenapanil)、芬瑞莫、芬 布克納熱(fenbuconazole)、芬扶瑞(fenfuram)、芬利特本 (fenitropan)、芬必可寧(fenpiclonil)、芬普必平 (fenpropipin)、芬普必莫(fenpropimorph)、三苯醋錫、三笨 經錫、富爾邦、富瑞洛(ferimzone)、伏士納(fluazinam)、 伏邁多(flumetover)、伏羅麥得(fluoromide)、伏坤克納熱 (fluquinconazole)、伏比密多(flurprimidol)、伏賽羅 (flusilazole)、伏賽胺(flusulfamide)、伏拖藍利(flutolanil)、 伏二富(flutriafol)、伏爾培、伏士紹(fosetyl-aluminium)、 〜3 9〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(π ) 伏士鈉(fosetyl-sodium)、熱必斯、富必達(fuberidazole)、 富瑞拉(furalaxyl)、富拉滅特比(furanietpyr)、富卡帕尼 (iurcarbonil)、富可納哇(furconaz〇ie)、順式—富可納ϋ坐 (furconazole-ds)、富滅可洛(furiTieCyCi〇x), 克熱淨, 六氯本、六可納°坐(116\3(:01132〇1£)、殺紋寧, 依滅列、依蜜本可納唾(imibenconazole)、亞胺基大丁 (iminoctadine)、亞胺基大丁阿貝士鹽(iminoctadine albesilate)、亞胺基大丁三醋酸鹽(丨minoctadine triacetate)、 碘卡(iodocarb)、愛普可納唑(ipC〇naz〇ie)、愛普本富 (iprobenfos(IBP))、依普同、依乳邁黴素(u,umamyc⑹、亞 賜圃、異瓦列二酮(isovaledione), 賜黴素、甲基-克速新(kresoxim-methy 1)、銅製劑例如:氫 氧化銅、環烷酸銅、鹼性氯氧化銅、硫酸銅、氧化銅、快 得寧及棗紅混合物, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 美銅(mancopper)、鋅錳乃浦、錳乃浦、滅富利蹤 (meferimzone)、滅本寧(mepanipyrim)、滅普寧、滅達樂、 滅可熱(metconazole)、滅賽克(methasulfocarb)、滅富洛 (methfuroxam)、免得爛、滅多滅克(metomedam)、滅速富 (metsulfovax)、密爾多徽素(mildiomydn)、麥可布寧 (myclobutanil)、密可洛林(myclozolin), 二甲基二硫胺基甲酸鎳、異丙基硝基賽(nitrothal-isopropyl)、納瑞莫(nuarimol), 〜40' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 1235753 五、發明説明(妗) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 歐畐瑞斯(ofurace)、歐賽地(oxadixyl)、歐賽克(oxam〇carb) 、氧林尼克酸(oxolinicacid)、嘉得信、氧芬新 (oxyfenthiin), 巴克洛 丁 ^(padobutrazole)、必富瑞洛(pefurazoate)、本克 熱(penconazole)、脊克隆、富大芬(phosdiphen)、必馬瑞新 (pimai,idn)、派配拉靈(piperalin)、保粒黴素、聚氧利 (polyoxorim)、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普巴莫克 (propamocarb)、丙新-鈉(propanosine-sodium)、普克利、 曱基梓乃浦、白粉松、百瑞芬(pyrifenox)、百滅寧 (pyrimethanil)、百快隆、百氧富(pyr0Xyfur), 五可納唑(quinconazole)、五氣硝笨(PCNB), 硫及硫製劑, 得克熱(tebuconazole)、得洛達(tecloftalam)、得納新 (tecnazene)、得賽克樂(tetcyclasis)、四克納熱 (tetraconazole)、腐絕、賽芬(thicyofen)、賽伏酸胺 (thifluzamide)、甲基多保淨、得恩地、泰氧密(ti〇Xymid)、 甲基多富(tolclophosmethyl)、甲苯基福寧(t〇iyif]uanid)、三 泰分、二泰隆、二布地(triazbutil)、三嗤氧(triazoxide)、三 克胺(trichlamide)、三賽唑、三得芬、三福咪唑 (triflumizole)、赉福寧、三克熱(triticonazole), 旺尼可納唾(uniconazole), 維利Μ素A、免克寧、維尼可納嗤(vuniconaz〇ie), 殺利醯胺(zarilamide)、鋅乃浦、利瑞(ziram)及 Dagger G, 〜41
1235753 A7 B7 五、發明説明(#) OK-8705, OK-8801 , α -(1,卜二甲基乙基)-/3-(2-笨氧基乙基ΗH-l,2,4-三唑小 乙醇, j -(2,4-一氣本基)-/5 ~鼠-0 -丙基-1 Η-1,2,4-二σ坐—丨_乙醇 α-(2,4-二氯笨基)-/3-甲氧基-/5-甲基-1Η-1,2冬三唑4一乙 醇, α -(5-甲基-1二喝烷_5_基)_厶三氟甲基笨基]—亞甲 基]-1Η-1,2,4-三唑小乙醇, (5RS,6RS)-6-經基》2,2,7,7-四甲基-5-(1沁1,2,4-三唑小基)_3一 辛酮, (E)- 6H甲氡亞胺基)4甲基-2-苯氧基-笨基乙醯胺, {2-甲基-1-[[[卜(4-甲基笨基)_乙基]-胺基>羰基]_丙基卜胺基 曱酸-1 -異丙酯, 1-(2,4-二氯苯基)-2-(1Η-1,2,4-三唑-1-基)-乙酮-〇-(苯基甲基 >肟, 1 -〇甲基小蔡基Η H-虫非洛-2,5-二酮, 卜(3,5-二氯笨基)-3-(2~丙稀基)_2,5-σ比略咬二酮, 1-[(二碘曱基)磺醯基]甲基苯, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1-[[2_(2,4-二氣笨基)],3_二氧戊環I基]-甲基]_1Η_咪唑, 1 -[[2-(4-氯笨基>3-苯基環氧乙烷基]•甲基]_ 1 Η_ 1,2,4__三唑 1-[1-[2-[(2,4-一氯苯基)·曱氧基]-笨基]—乙炔基]·1Η•咪嗤, 1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)_3_吼咯啶酉同, 42〜 本紙張尺度適财® _家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一,6、溴_2-甲基-4’-三氟甲氧基-4,-三默曱基、i彳t 酸替笨胺, 弗飞甲基1,〇舊5-幾 2:2-二氯仰-(4-氯笨基)-乙基H_乙基_3_甲基如基_ 月女, ^ 2.6- 二氯甲硫基)_4_嘧啶基_硫代氰酸鹽, 2.6- 一氯-N-(4-三氟甲基辛基)-午聽胺, 2.6- _氯_]\1-[[4-(三氟甲基)-笨基]-甲基]—乎醯胺, 二(2,j典-2-丙 '細基)-2Η-四哇, 2七1,f基乙基)石黃醯基]-5-(三氯甲基η,3,4_嗜二唾, 2_[[6-去氧冰0-(4-〇-曱基-沒-D』比喃葡糖基)_ α比喃葡 糖基]-胺基]_4~甲氧基-1 Η』比咯並[2,3_d]嘧啶.j腈, ^ 2-胺基丁烷, 2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈, 2-氯-N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基·1Η-έΜ-基)+比啶羧醯胺 2-^L-N-(2,6-一甲基本基)-N-(異硫代氰酸基甲基)_乙驗胺 2- 笨基酚(OPP), ’ J,4-一氯二氟甲氧基)-苯基]-1H-吼口各-2,5-二g同, 3,5_二氯具[氰基-[(1-甲基冬丙炔基氧基]、甲基]_辛醯賤 3- (1,1-二f基丙基小g同基-1H-茚-2-腈, 3- [2_(4_氯苯基)_5_乙氧基各異十坐。定基]』比咬, 4- 氯-2-氰基-Ν,Ν-二甲基-5-(4-甲基苯基)-:[Η_咪唑+石黃胺 4-甲基-四唑並[l,5-a]4唑咁-5(4H)-酮, ’ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
1235753 A7 B7 五、發明説明(P) 8-( 1,1 -二甲基乙基)-N-乙基丙基-1,4-二4螺[4.5]癸-2-甲 胺, 8-羥基喳咁續酸鹽, 9H-氧雜蒽-2-[(苯基胺基)-羰基]-9-羧酸醯, 雙-(1 -甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-曱基笨曱醯基)氧基]-2,5-噻 吩二羧酸鹽, 順式小(4-氯苯基)-2-(1Η-1,2,4-三唑小基)環庚醇, 川貝式-4-[3-[4-(1,1-二曱基丙基)-本基-2-曱基丙基]-2,6-二曱 基嗎福咁鹽酸鹽, [(4-氣苯基)-偶氮]-氰基醋酸乙酯, 碳酸氫症甲, 甲基四硫醇,甲基鈉鹽, 1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1:»^^1-基)-1沁咪唑-5-羧酸甲酯 N_(2,6-二甲基苯基)-N-(5-異哼唑基羰基)-DL-胺基丙酸甲 酯, N-(氯乙醯基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-胺基丙酸甲酯, N-(2,3-二氯-4-羥基笨基)小曱基環己羧醯胺, Ν-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氮-2-S同基-3-σ夫喃基)-乙醯胺, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ν-(2,6-二甲基笨基)-2-甲氧基-Ν-(四鼠-2-S同基塞嗯基)_ 乙酿胺, Ν-(2-氣-4-墙基苯基)-4-甲基-3-石肖基-苯石黃胺, 1\[-(4-壞己基苯基)-1,4,5,6-四氮-2-°密。定胺, 44' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(衫) N-(4-己基笨基)-1,4,5,6-四氫-2』密咬胺, N-(5-氯-2-曱基笨基)-2-甲氧基-N-(2-酮基-3-σ号嗤。定基)_乙 醯胺, Ν-(6-甲氧基)-3啶基-環丙羧醯胺, ΝΚ2,2,2-三氣-1 -[(氯乙醯基)-胺基]-乙基]_辛酿胺, N-p-氯-4,5-雙(2_丙炔氧基)_笨基]曱氧基-甲基亞醯胺 N-甲醯基-N-羥基-DL-胺基丙酸單鈉鹽, [2-(—丙胺基)-2_酮基乙基]-乙基構醯胺硫代酸〇,〇_二乙函旨 笨基丙基鱗醯胺硫代酸Ο曱基S -笨基酯 1,2,3-笨並噻二唑-7-羧硫代酸S-曱酯, 螺[2H]-1-本並。比喃-2,1 ’(3Ή)-異苯並吱喃-3’-酮。 殺菌劑: 普納布(bronopol·)、二氯芬(dichlorophen)、耐特必靈 (nitrapyrin)、二甲基二硫胺基甲酸鎳、賜黴素、歐新靈諾 (octhilinone)、呋喃羧酸、氧四克靈(oxytetracyclin)、撲殺 熱、鏈黴素、特洛達(tecloftalam)、硫酸銅及其他銅製劑 〇 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 亞培錫(abamectin)、歐殺松、亞大必(acetamiprid)、亞克 納(acrinathrin)、亞藍克(alanycarb)、得滅克、阿多克 (aldoxycarb)、a-賽圃滅靈(alpha-cypermethrin)、亞滅寧、 三亞瞒、亞福錫(avermectin)、AZ60541、亞二瑞錫 〜45〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明Uy) (azadirachtin)、谷速松A、谷速松M、亞環錫, 晋必樂(bacillus popilliae)、賽瑞克(bacillus sphaericus)、殺 地利(bacillussubtilis)、蘇力菌、倍克樂(baculoviren)、拜 斯安(beauveda bassiana)、田泥樂(beauveria tenella)、免敵 克、免扶克、本速達(bensultap)、西脫媒、β-賽福新 (betacyfluthrin)、二芬納(bifenazate)、二芬新(bifenthrin)、 乙滅靈(bioethanomethrin)、百滅靈(biopennethrine)、 BPMC、普芬博(brofenprox)、漠磷松A、必克蟲、布芬淨 、布大賽富(butathiofos)、布拖克普(butocarboxim)、丁基 必瑞達本(butylpyridaben), 卡度賽福(cadusafos)、加保利、加保扶、加芬松、丁基加 保扶、培丹、可賽克(chloethocarb)、可瑞受福 (chlorethoxyfos)、可芬必(chlorfenapyr)、可芬文富 (chlorfenvhiphos)、克福隆、可米富(chlormephos)、陶斯松 、陶斯松M、可晋靈(chlovaporthrin)、瑞斯麥寧(cis-resmethrin)、西普滅靈(dspermethrin)、可斯寧(clocythrin) 、可賽克(cloethocarb)、可芬泰新(clofentezine)、氰富 (cyanophos)、環普泥(cycloprene)、環普寧(cycloprothrin)、 賽富寧(cyfluthrin)、賽洛寧、錫蟎丹、賽滅寧、賽洛馬新 (cyromazine), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 得大滅寧(deltamethrin)、滅賜松-Μ、滅賜松-S、甲基滅賜 松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、二氣松、二福隆 、大滅松、二甲基文富(dimethylvinphos)、地芬蘭 (diofenolan)、二硫松、杜卡賽-納(docusat-sodium)、杜芬 〜46〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(α) 必(dofenapyn), 依福士藍(eflusilanate)、依馬滅錫(emamectin)、依百靈 (empenthrin)、安殺番、安多莫(entomopfthora)、愛斯芬瑞 特(esfenvalerate)、σ坐芬克(ethiofencarb)、愛殺松、普伏松 、受芬普(etofenprox)、益多唑(etoxazole)、益多松, 芬滅松、芬納快(fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬硫克 (tenothiocarb)、芬諾克(fenoxacrim)、芬氧克(fenoxycarb) 、芬晋寧、芬派瑞(fenpyrad)、芬必靈(fenpyrithrin)、芬派 洛麥特(fenpyroximate)、芬化利、飛普寧(fipronil)、伏寄 納(fluazinam)、伏瑞隆(fluazuiOn)、伏普靈 (flubrocythrinate)、富環洛(flucycloxuron)、護賽寧、富芬 洛(fluienoxuron)、伏泰新(flutenzine)、福化利、大福松、 沃滅蘭(fosniethilan)、福斯賽特(fosthiazate)、富芬普 (fubfenprox)、富瑞賽克(furathiocarb), 格名内羅(granulosis viruses), 海落芬(halofenozide)、HCH、飛達松、六福洛 (hexaflumuron)、海斯賽洛(hexythiazox)、氫普泥 (hydroprene), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 益大普(imidacloprid)、賽洛富(isazophos)、異芬富 (isofenphos)、異0坐新(isoxathion)、福麥錫(ivermectin), 聚海多(nuclear polyhedrosis viruses), 賽哈洛(lambda-cyhalothrun)、路芬洛(lufenuron), 馬拉松、滅加松、聚乙搭、達馬松、安泥松 (metharthizium anisopliae)、費伏瑞(metharhizium 〜4 7〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 _B7_ 五、發明説明(以) flavoviride)、滅大松、滅賜克、納乃得、甲氧基芬諾 (methoxyfenozide)、滅拖克(metolcarb)、滅多克 (metoxadiazone)、美文松、蜜本錫(milbemectin)、亞素靈 乃力松、乃特派(nitenpyram)、泥賽新(nithiazine)、諾凡隆 (novaluron), 歐滅松、歐殺滅、滅多松Μ, 伏莫斯(paecilomyces fiimosoroseus)、巴拉松A、巴技松M 、百滅爭、脊達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松 、巴賽松、必加普(pirimicarb)、亞特松A、亞特松M、佈 脱松、比加普、女'丹、普硫松、飛克松、派滅特新 (pymetiOzin)、派瑞克富(pyrachlophos)、派瑞滅唑 (pyresniethrin)、除蟲菊精、派瑞達本(pyndaben)、百大松 (pyiidathion)、派瑞咪定芬(pyrimidifen)、派瑞普芬 (pyriproxifen), 拜裕松, 瑞百靈(ribavirin), 殺力松、赉布富(sebuios)、賽樂富芬(silafluofen)、比諾殺 (spinosad)、赉画特(sulfotep)、賽普富(sulprofos), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 伏凡林(tau-fluvalinate)、特布芬諾(tebufenozid)、特布芬派 瑞(tebufenpyrad)、特不比瑞富(tebupirimiphos)、特福本洛 (teflubenzuron)、特福靈(tefluthrin)、亞培松、特蜜伏 (temivinphos)、托福松、四氣文富(tetrachlorvinphos)、賽 普滅靈(theta-cypermethrin)、赛滅士(thiamethoxam)、賽普 〜48〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210χΥ97公慶) ---- 1235753 A7 __B7 五、發明説明U7) 泥(thiapronil)、脊特伏(thiatriphos)、硫克蘭(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫敵克、硫芬諾(thk)fan〇x)、賽靈新 (thurmgiensm)、特落靈(trai〇Cythrin)、特滅靈(trai〇methrin) 、三安心(triarathen)、三滅特(tnazamate)、三落松、三安 洛(tdazuron)、三氯芬定(trichi〇phenidine)、三氯松、三福 木隆(tri flumuron)、三滅克(tnmethacarb), % 米松、凡泥普(\aniliprole)、凡地西林(verticilliuni), YI 5302, 賽普滅 $(zeta-cypermethrin)、洛拉普(z〇[aprofos), (11順式)-[5-(笨基甲基)-3-呋喃基]—甲基_3-[(二氫..24同基-j(一H)-伸峡喃基)-甲基]-2,2-二甲基環丙基魏酸醋, (3-笨氧基笨基)-甲基-2,2,3,3-四甲基環丙基羧酸酯, 1- [(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫_3,5'二甲基善硝基-1,3,5-三 嗪-2(1 H)-亞胺, 2- (2-氯-6-氟笨基)-4-[4-( 1,1 -二甲基乙基)苯基]_4,5-二氫口号 口圭, 2-(乙醯氧基)-3-十二碳基-1,4-萘二_, 2_氯-N-[[[4_(l-笨基乙氧基)_笨基]_胺基]省基]醯胺, 2'氯善[[[4-(2,2-二氣-1,1-二氟乙氧基)'笨基]_胺基]_幾基]_ 苄醯胺, 丙基胺基甲酸3-甲基苯醋, 4-[4_(4_乙氧基苯基)-4-甲基笨基]-1 -氟-2-笨氧基笨, ‘氣_2_( 1,1 -二曱基乙基)-5_[[2-(2,6_二甲基_4_苯氧基苯氧基 )乙基]硫基]-3(2H)-噠嗉酮, 49' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753
、發明説明(^) 4—氣-2-(2-氣甲基丙基)-5-[(6-石典-3-吡啶基)甲氧基]- 3(2办嘴嗅酮, 4、氯i[(6-备3-吡啶基)曱氧基]-2-(3,4-二氯笨基)-3(2Η)4 口秦S同, EG〇348, 2一笨曱酸基-1-( U-二曱基乙基)-耕撐笨甲酸, 丁酸2,2~二甲基;(2,冬二氯笨基)-2-酮基-1·-号螺[4,5]癸一3- 烯m [3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]_2-伸噻唑啶基]-胺基氱, 二氫硝基亞甲基)_2H_u噻嗉_3(4H)-甲醛, [2 - [[ 1冬二氫·6._酮基小(苯基甲基噠4基]氧基]乙基]•胺 基甲酸乙酯, Ν」ν 3 ·4,4—三氟小酮基_3 - 丁烯基)_甘胺酸, •氯笨基)_3_[4_(二氟曱氧基)苯基]二氫4笨基{Η· σ比唑-1-〒醯胺, Ν~[(2—氯;噻唑基)甲基]-Ν,-曱基-Ν,,-硝基胍, Ν’甲基-Ν’-( 1 -甲基_2_丙烯基η,2_胼二碳硫醯胺, 甲基-Ν’-2-丙烯基-1,2-肼二碳硫醯胺, [厶(二丙胺基)-2-酮基乙基> 乙基磷醯胺硫〇,〇_二乙酯。 經濟、部智慧財產局員工消費合作社印製 也可與其他已知的活性化合物跡除草劑、或肥料 及成長調節劑製成混合物。 ι?偏本^4化合物可抑m下㈣,或以彼等之調 可tr或以從彼等製備成之形式使用,例如立即 了使用之驗、爵液、可狐―、_、可溶性粉劑 1235753
、發明説明 水撲:Γ:!,嶋以習知的方式使用,例如藉由洗 配物气活性彳合物,或财職化合物調 之種子化合物本身注射至土壤中,也可用於處理植物 當使用根據本發明之活性化合 決定於應用的類型,使用率可在相去大之;^固劑時, ι_〇克之使用率通常在〇.!及 ^克^哨重垔之間,較宜在1〇及1〇〇〇克冷 % 細咖刪姆缺‘ Α斤種子之間,較宜在〇·〇1及10克每公斤托 古在411 土壤時,活性化合物之使用率通常在〇=間 克/公嗔之間,較宜在|及5_克/公頃之間 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
釐 公 7 29 X ~5 A7 1235753 B7 五、發明説明(^0) 製備實例
實例1 在0至51下,將1.1克(3.5毫莫耳)的2-甲氧亞胺基-2-[2~(甲基笨氧基)-甲基笨基]-N-甲基-乙醯胺加入0.1 7克(4.2 毫莫耳)的氫化鈉(60%在礦物油中)在1 5毫升四氫呋喃的懸 浮液中,將混合物攪拌30分鐘,在-70t及繼續冷卻下, 逐滴加入0.493克(3.9毫莫耳)的甲酯基亞磺醯基氯,隨後 將反應混合物在室溫下攪拌過夜,將無機物質過濾,.在減 壓下將溶劑蒸餾去除,在矽膠上用環己烷/醋酸乙酯(3:1) 層析殘留物,得到1.24克(88%理論值)之2-甲氧亞胺基-2-[2-(甲基求氧基)-甲基笨基]-N-甲基-N-甲S旨基硫基-乙酸胺 之無色油。 HPLC: logP=4.25 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Λ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 1235753 A7 _______B7 五、發明説明(r/) tm
^將3.15克(_663莫耳)的2-(2-[6-(2-溴笨氧基5貪密 啶-4-氧基]-笨基丨—2〜甲氧亞胺基小^甲基_乙醯胺溶解在μ 毫升吡啶並冷卻至or,逐滴加入1.12克(〇.0066莫耳)的^ 氯氟甲基亞磺醯基氯·隨後將反應混合物在5°C下攪拌8小 恰,將反應混合物倒八2 00毫升冰冷的2當量濃度氫氯酸旅 用乙卒取,將有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下將溶劑 蒸餾去除,在矽膠上用正己烷:丙酮=4:1層析殘留物,得 到0.〕克(6.〇7%理論值;根據册!^之純度:81.6%)之2-{2-[6_(2-溴笨氧基)_5_氟嘧咬_4_氧基]-苯基卜队(二氯氟甲基石黃 醯基)-2-甲氧亞胺基甲基-乙醯胺。 logP=5.10 LC/MS: M414, 612, 611,609, 607, 589, 577, 520, 489, 478, 477, 475, 459, 457, 388, 366。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 !H NMR光譜(DMS〇d6/TMS):(5=3.35(3H);3.74(3H); 7.29- 7.34 (1H); 7.40-7.62 (6H); 7·78-7·81 (1H); 8·17 (1H) ppm。 經由實例1及2之方法,並根據本發明供製備式(i)化合 物之製備方法的一般性敘述,也可得到下列在表丨所提到 〜53〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明( 之根據本發明式(la)之化合物: 表
AIN la) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ex. Z G R A w logP 熔點 (°C) 3 2-氣苯基 II I -s-cci2f , -CH3 -H 5.05 ?γ 4 2-甲苯基 -〇-ch2- -CN -Η -H 3.34 196 5 2-曱苯基 -o-ch2- -s-cci2f -ch3 -H 5.35 6 2-曱苯基 -o-ch2- -S-CC13 -ch3 -H 5.56 65 7 2-曱苯基 -o-ch2- 4-氟苯基硫基i -ch3 -H 5.11 8 2-曱苯基 -o-ch2- /S、·人 /CH3 〆、N 〇 3 •ch3 -H 4.24 1 ch3 9 2-曱苯基 -o-ch2- -S-N(C4H9)2 -ch3 -H 6.83 1〇 2-甲苯基 -o-ch2- -CN -ch3 -H 3.67 11 2-曱苯基 -o-ch2- 4-曱氧基苯基硫基 -ch3 -H 4.98 12 2-曱苯基 -o-ch2- -cooc2h5 -ch3 -H 4.46 U 2-甲苯基 >o-ch2- 4-曱酯基苯基硫墓· ~ch3 -H 4.89 Η 2-甲苯基 -o-ch2- 異丁酯基' -ch3 -H 5.21 4-~5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 Β 五、發明説明(θ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表1 : Ex. Z G R A w logP 熔點 、 (°C) 15 2-曱笨基-〇-CH2- _^/°~C4H9 、〇ch3 -CH3 -H 4.53 16 2-曱苯基-〇-CH2- 人々CC丨, -ch3 -H i 5.08 ch3 17 2-甲苯基-O-CH]- 二甲胺基羰基 -ch3 -H 3.38 18 2-甲苯基-0-CH2· -so2ch3 -ch3 -H 3.82 19 2-甲苯基-〇-CH2-- -CH2-〇-C2H5 1 -ch3 -H 4.02 20 2-曱苯基-0-CH2- 4-氣苯基硫基 -ch3 •H 5.53 21 2-甲苯基-0-CH2- - S-苯基 -CH3 -H 5.11 22 2-曱笨基-〇-CH2· 3-三氟曱基苯基硫基 -ch3 -H 5.5 23 2-甲苯基-0-CH2- 3-氣-4-三氟甲氧基 苯基硫基 -ch3 -H 5.99 24 2-曱苯基-0-CH2- 4-甲基苯基硫基 -ch3 -H 5.45 25 2-甲苯基-〇-CH2- 4-氣-3-三氟甲基 苯基硫基 -ch3 -H 5.8 26 2-甲苯基-〇-CH2- -c〇-c〇-〇ch3 - ch3 -H 3.96 27 2-曱笨基-0-CH2- -CO-S-C9H5 -ch3 -H 4.91 28 2-曱苯基-0-CH2- -S-CC12F -H -H 4.32 29 2-曱苯基-〇CH2- -COOC2H5 -COOC2H5 -H 4.42 30 2-曱苯基 _〇_CH2_ -COOC9H5 -S-CCbF -H 5.35 31 2-曱苯基-〇-CH2- -CO-NH-CH3 -ch3 -H 3.29 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(作) 表1 : Φ
Ex. Z
G
R
A
W logP熔點 TO 32 3- CH, -S-CC12F -CH3 -H 5.74 三氟曱基苯基 33 2-甲苯基-0-CH2- -COOCH3 -CH3 -Η 4.11 34 2-曱笨基-0-CH2-
Cl -CH3 -Η 6.21 35 2-曱笨基-〇_CH2- 人 -CH3 -Η 4.05
Ή I ChU 36 2-曱苯基 _ααί2· 9 -CH3 -Η 3.32 hr 37 2-曱苯基·〇-〇Η2- 〇 -CH3 -Η 4.6 八 /Br 38 3- CH3 -CO〇-C2H5 -CH3 -H 4.91 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 .氟曱基苯基
39 3- 三氟甲基苯基,、N CH, -CH2>〇-C2H5 -CH3 -H 4.58 〇、/ -56-
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) 1235753
A B 五、發明説明uo 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 '我
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 Α7 Β7 五 /—\ 明 説 明 發1:、表一
Ex. Z G R A w logP 熔點\ (°C) 56 2-曱苯基 -o-ch2- -s-cf3 -ch3 -H 4.93 57 2-甲苯基 -o-ch2- -s-cf2-ch3 -ch3 -H 1 4.62 58 -o-ch2- -s-cci2f -ch3 -H 5.59 2-乙基硫基 曱基苯基 59 2-甲苯基 -CO-N(CH3)S-CF3 -ch3 -H 4.75 60 2-曱苯基-0-CH2- -s-cci2f \環丙基 -H 5.58 61 2-曱苯基 -s-cf3 環丙基 -H 5.17 62 2-甲笨基-〇_CH2- -s-cf3 -c2h5 -H 5.3 63 Ν、〇 -o-ch2- -s-cci2f -ch3 -H 5.69 64 -0-CH2: -S-CF3 -CH3 -Η 5.27 Ί 〆° 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 V、
OIC 65 -〇-ch2- •S-CC12F -ch3 -H 5.77 3-苯基笨基 66 3-苯基苯基 -O-CH?- >s-cf3 -ch3 -H 5.36 〜5 8〜 餐' .為
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 A7 B7 %:,、 五4明説明…) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ex. Z G R A w logP 熔點人 TO 67 2,5- -0-CH2-二曱基苯基 -S-CC12F -ch3 -H !.: 5.68 68 2,5- -0-CH2-二曱基苯基 -s-cf3 -ch3 -H ( 5.25 69 2,5- -0-CH2-二氟苯基 * -s-cci2f -ch3 -H 4.86 70 2,5- -0-CH2-二氟苯基 •s-cf3 1 -ch3 -H 4.48 71 3- CH3 三氟曱基笨基 -s-ch3 -ch3 -H 4.73 72 3- CH3 - s-苯基 -ch3 -H 5.48 三氟曱基苯基 73 3- CH3 三氣曱基苯基 -s-c2H5 -ch3 -H 5.02 74 3- CH3 三氟曱基苯基 3-三曱基 苯基硫基 -ch3 -H 5.84 - 59、
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7 B 五、發明説明(灯) 表1 ·· % %·'
Ex. Z
G
R
A W logP熔點 (°C) 75 3- 三氟曱基苯基
ChU -S-CF3 -CH3 -H 5.36 76 Β ΟΗ. 三II甲基苯基 -CO- -CH3 -H 5.22 n(ch3)-s- cf3 77 3-氯苯基 ch3 -s-cci2f ,-ch3 -H 5.79 78 3-氯苯基 ch3 -S-CF3 -CH3 -H 5.39 79 3,4' 〒H3 -S-CC12F -CH3 -H 4.7 二曱氧基笨基 80 3,4·
ChU -S-CF3 -CH3 -H 4.36 二甲氧基苯基 -S-COOCH3 -CH3 -Η 4.71 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 82 3,4- CH3 二甲氧基苯基 -S-COOCH3 -CH3 -Η 3.7 S3 3-氟苯基 9Η3 -S-CC12F -CH3 -H 5.36
Γ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(Θ) 表1 ··
NrW Ex. Z G R A W logP 熔點 (°C) 84 3-氟苯基 -s-cf3 -ch3 -H 4.97 85
'免 CH。 -S-CCloF -CH3 -Hi
86
、〇,^ 、〇 F N^N 獄呀 -CH3 -Η 5.59 128- 130 87 .2-氣-3-甲酿基苯基 \〇 N^N -S-CC12F -CH3 -Η 4.72
F 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 88 苯基: NAN 各CC12F -CH3 -H 4.76
Ό y 〇 F 89 2-曱苯基 N/^N -S-CC12F -CH3 -H 5.05
丫 〇 F 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 A7 B7
五、發明説明UdO
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62 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
,64〜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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〜67 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明(3f)
使用實例 實例A 單軸霉菌測試(葡萄)/保護性 溶劑:47重量組份丙酮 乳化劑:3重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化 合物與所述背j ΐ之溶劑及乳化劑混合,用水將濃縮物稀釋 至所需濃度。 測試保護活性時,係將活性化合物之製劑在所敘述 之使用比例下噴灑在幼小植物上,喷灑的塗膜乾燥後,在 植物上接種單軸霉菌之水性孢子懸浮液,然後將植物存放 在20 C且相對大氣濕度丨⑻^/❹之潮濕室内歷時丨天’然後後 將植物存放在溫度2Γ(:且相對大氣濕度約90%之溫室内歷 時5天,隨後將植物潤濕並存放在潮濕室内歷時丨天。 接種歷經6天後進行評估,〇%表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到感染。 在此測試中,列在實例(1)、(3)、(5)、(6)、(7)、(8) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、(9)、(11)、(13)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、 (26)、 (32)、 (40)、 (44)、 (46)、 (52)、 (54)、 (55)、 (56)、 (57)、(61)、(63)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、 (72)、 (73)、 (75)、 (86)、 (88)、 (91)、 (92)、 (93)、 (97)、 (1〇〇)、 (101)、 (102)、 (1〇5)、 (106)、 (109)、 (117)、 (128) 、(141)及(143)的根據本發明化合物在1〇〇克/公頃使用率 下,顯示90%或更大之效應。 〜71 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) a4規格(21〇X 297公釐) 1235753 A7 B7 五、發明説明( 叉絲單囊殼菌測試(蘋果)/保護性 溶劑:47重量組份丙酮 乳化劑:3重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化 合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合,用水將濃縮物稀釋 至所需濃度。 測试保謾活性時,係將活性化合物之製劑在所敘述 之使用比例下喷灑在幼小植物上,喷灑的塗膜乾燥後,在 植物上接種蘋果叉絲單囊殼菌之水性孢子懸浮液,然後將 植物存放在23°C且相對大氣濕度70%之溫室内。 接種歷經10天後進行評估,〇 %表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到感染。 在此測試中,列在實例(1)、(5)、(6)、(7)、(10)、 ⑴)、(13)、(20)、(21)、(22)、(23)、(26)、(32)、(40)、 (46)、(52)、(54)、(56)、(57)、(61)、(64)、(66)、(67)、 (68)、 (69)、 (70)、 (72)、 (75)、 (86)、 (88)、 (91)、 (92)、 (1〇〇)、(1G1)、(141)及(143)的根據本發明化合物在1⑻克/ 公頃使用率下,顯示90%或更大之效應。 實例C: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 單絲殼菌測試(黃瓜)/保護性 溶劑:47重量組份丙酮 乳化劑:3重量組份烷芳基聚乙二醇醚 〜72' 本紙張尺度適用中國國家CNS )八4規格(210X297公慶) ---
五、發明説明(7/ ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 4備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化 合物與所制f之溶做乳侧混合,用水將濃縮物稀釋 至所需濃度。 測試保護活性時,係將活性化合物之製劑在所敘述 之使用比例下喷灑在幼小植物上,喷灑的塗膜乾燥後,在 植物上接種單絲殼菌孢子之水性懸浮液,然後將植物存放 在溫度為23°C且相對大氣濕度約7〇%之溫室中。 接種歷經10天後進行評估,〇%表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到感染。 在此測試中,列在實例(1)、(3)、(5)、(6)、(7)、(8) 、(9)、 (11)、 (12)、 (13)、 (20)、 (21)、 (22)、 (23)、 (24)、 (25)、 (26)、 (32)、 (40)、 (44)、 (45)、 (46)、 (52)、 (54)、 (5:>)、(56)、(57)、(61)、(63)、(64)、(66)、(67)、(68)、 _、(71)、(72)、(73)、(75)、(86)、(88)、(91)、(92)、 (93)、 (97)、 (100)、 (101)、 (1〇2)、 (1〇5)、 (1〇6)、 (1〇9)、 (117)、(128)、(141)及(143)的根據本發明化合物在1〇〇克/ 公頃使用率下,顯示90%或更大之效應。 實例D: 黑星菌測試(蘋果)/保護性 溶劑:47重量組份丙酮 乳化劑:3重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化 合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合,用水將濃縮物稀釋 至所需濃度。 〜73 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) Μ規格(210X297公釐)
1235753 A7 B7 五、發明説明) 測試保【活_,係將活性化合物之製劑在所敛述 之使用比例下_麵小植物上,儒麵經乾燥後,在 植物上接麵果黑星g孢子的水性_液,綠將植物存 放在溫度躺2G°C且麵讀濕度1()()%之翻t歷時工天 〇 隨後將植物存放在溫度躺抓且姉域濕度約 90%之溫室内。 接種歷經12天後進行評估,〇%表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到感染。 在此測試中,列在實例(1)、(3)、(5)、(6)、(7)、(8) 、⑼、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(20)、(21)、 (22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(32)、(40)、(44)、(52)、 (54)、 (55)、 (56)、 (57)、 (63)、 (64)、 (66)、 (71)、 (72)、 ⑺)、(75)、(86)、(88)、(91)、(92)、(93)、(97)、(100)、 (101)、 (102)、 (105)、 (106)、 (109)、 (117)、 (128)、 (141) 及(143)的根據本發明化合物在克/公頃使用率下,顯示 90%或更大之效應。 實例E: 瘟菌測試(稻子)/保護性 浴劑:25重量組份丙酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 乳化劑:0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化 合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合,用水將濃縮物稀釋 至所需濃度。 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) M規格(210X297公釐) 1235753
測試保護活性時,係將活性化合物之製劑在所敘述 之使用比例下_細小獅上,·的麵乾燥後,在 植物上接㈣g孢子的水性懸浮液,然後紐物存放在溫 度為25°C且相對大氣濕度ι〇〇%之溫室中。 接種歷經4天後進行評估,表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到疾病。 在此測試中,列在實例(1)及(5)的根據本發明化合物 在125克/公頃使用率下,顯示9〇%或更大之效應。 實例F; " 白粉菌測試(大麥)/保護性 溶劑:25重量組份N-曱基吡咯啶酮 乳化劑:0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化 合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合,用水將濃縮物稀釋 至所需濃度。 測試治療活性時,係將活性化合物之製劑在所敘述 之使用比例下喷灑在幼小植物上。 接種歷日守24小時後,在所述的使用比例下將活性化 合物之製劑喷灑在植物上。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 喷灑的塗膜乾燥後,在植物上撲撒白粉菌孢子。 將植物存放在溫度為20°C且相對大氣濕度約8〇〇/〇之 溫室中,使促進產生粉狀真菌突起。 接種歷時7天後評估測試,0%表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到疾病。 〜75' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x297公釐) 1235753 、發明説明(7〆) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在此測試中,列在實例(5)的根據本發明化合物在 克/公頃使用率下,顯示9〇%或更大之效應。 白粉菌測試(小麥)/保護性 溶劑:25重量組份N-曱基吡咯啶酉同 乳化劑:0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將i重量組份活性化 合物與所量之溶織統劑混合,用搞濃縮 至所需濃度。 測試治療活㈣,係跡&化合物之制在所敛述 之使用比例下噴灑在幼小植物上。 接禮歷時24小啸,摘述的使用比例下將活性化 合物之製劑噴灑在植物上。 噴麗的塗膜乾燥後,在植物上撲撒白粉菌抱子。 、…將植物存放在溫度為2(rc且相對大氣濕度約8〇%之 溫室中,使促進產生粉狀真菌突起。 ▲接種歷時7天後評估測試,0%表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到疾病。 、 在此測試中,列在實例(5)的根據本發 M0克/公較財下,錢大之錢/物在 tjm: " 柄銹菌測試(小麥)/保護性 溶劑:25重量組份N-甲基吡咯啶酮 乳化劑:0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚
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1235753
、發明説明(γ) 人 W備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化 合物與所述之溶劑及乳化·合,脉將濃縮物稀釋 至所需濃度。 〜測試保護活性時,將幼小植物接種在0.1%強度瓊脂 水溶液中之柄銹8孢子财液,領的、麵錢後,在所 述的使用比例下將活性化合物之製劑噴灑在植物上,將植 物存放在20°C且相對大氣濕度100%之培育室中24小時。 然後將植物存放在溫度約2〇。(:且相對大氣渴产约 80%之溫室中以促進鎸皰形成。 又 接種歷經10天後評估測試,〇%表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到疾病。 在此測試中,列在實例(5)的根據本發明化合物在 250克/公頃使用率下,顯示90%或更大之效應。 iJHh 雪腐菌(var. nivale)測試(小麥)/保護性 洛劑:25重量組份N,N-二甲基乙醯胺 乳化劑:0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化 合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合,用水將濃縮物稀釋 至所需濃度。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 測試保護活性時,是在所述的使用比例下將活性化 合物之製劑喷灑在幼小植物上,喷霧塗膜經乾燥後,在植 物上喷灑雪腐菌的分生孢子懸浮液。 〜77' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) a4規格(210X297公釐) 1235753 A7 B7 __ 五、發明説明(% ) ~^ 將植物存放在溫度約丨且相對大氣濕度約i 〇〇%之 溫室内的透明培育罩中。 接種歷經4天後評估測試,0%表示相對於對照組之 效應,而100%的效應表示沒有觀察到感染。 在此測試中,列在實例(5)、(67)、(68)、(100)、 (101)、(102)、(103)、(104)、(1()5)、(1()6)、(1Q9)、(u4) 、(115)、 (116)、 (117)、 (118)、 (119)、 (12〇)、(】21)、 (122)、 (123)、 (124)、 (125)、 (126)、 (13〇)、 (134)、 (138) 及(139)的根據本發明化合物在25〇克/公頃使用率下,顯示 90%或更大之效應。 實例K; 白粉菌測試(大麥)/治療性 溶劑:25重量組份N,N-二甲基乙醯胺 乳化劑:0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將;[重量組份活性化 合物與所述·之溶敝乳化航合,用水將濃縮 至所需濃度。 測試治療雖時,是在幼小祕上賴自粉菌的抱 子,接種歷時48小時後,麵述的使用比例下將活性化八 物之製劑喷灑在植物上。 " 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將植物存放在溫度約貌且相對大氣濕度約嶋之 溫室中,使促進產生粉狀真菌突起。 ▲接種歷時7天後評估測試,〇%表示相對於對照 效應,而100%的效應表示沒有觀察到感染。 〜78' 1235753 A7 _____ B7_ ___ 五、發明説明(77) 在此測試中,列在實例(5)、(67)、(68)、(100)、 (101)、 (102)、 (103)、 (106)、 (107)、 (108)、 (109)、 (110) 、(113)、(114)、(115)、(116)、(117)、(Π9)、(123)、 (124)及(128)的根據本發明化合物在250克/公頃使用率下 ,顯示90%或更大之效應。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -訂
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜79〜 本紙張尺度適用中國國家檩準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
Claims (1)
1235753 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 一一 專利申請案第88113927號 ,ί ROC Patent Appln. No. 88113927 後無劃線之+請¥利範圍中文本-附件(二) τ ! Amended Claims in Chinese - Enel.(II) —i (民國94年3月1曰送呈) (Submitted on March \V , 2005) 1. 一種式(I)之化合物 L2
\r (I), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 A 代表氫、Ci-4烧基、Ci-4烧氧基幾基、函基Ci.4 烷硫基、C3_6環烷基; R 代表Ck烷硫基、鹵基CM烷硫基、苯硫基(其 可未經取代或經_基、Ci-4烧氧基、鹵基-Ci.4烧 基、鹵基-Cm烷氧基或Cm烷基取代)、Cm烷氧 基羰硫基、Cm烷硫基-羰基、-S-Y、-S-NCE^R2) 、-ci)_N(R3R4)、-CN、_ch2-o-r5、_PO(OR6)R7 ,其中 R1 為Cm烷基, R2 為烷基或Cm烷氧基羰基; R3 為Cm烷基或苯基,其可經函基取代; R4 為Cm烷磺醯基或函基/^烷硫基,或 與R3以及其所鍵結之氮原子一起形成 -79 -
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公釐) 88266B-接 1235753 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 •N 0,v_y R5 為Cw烷基; R6 為Cm烷基; R7 為Cm烷基; Y 代表相同於已經連接至S原子之基, 或者如果A代表甲基, R 亦可為Cw烷氧基羰基、鹵基-Cm烷氧基羰 基、Cm烷氧基羰基羰基、C1<4烷基胺基羰基、 二-(Cm烷基)-胺基羰基、或(^_4烷磺醯基; G 代表-0-、-0-CH2-、伸嘧啶二氧基(其可經鹵素 取代)、-C(R8)=N_0_CH2_ 或-C(=N_0_R10)-C(R8)=N-0-CH2,R8代表Ci_4烧基’ R1()代表Cm烷基, L1, L2, L3, L4 代表氫; W 代表氫或豳素; Z 代表苯基,其可經選自下列之取代基取代:Cm 烷基、鹵素、氰基、硝基、鹵基-Cm烷基、CV4 烷氧基、鹵基-Cm烷氧基、雙重鍵結之Cm伸 -80 -
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公釐) A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 六、申請專利範圍 烷氧基(其可經Cm烷基取代)、Cm烷氧亞胺 基-Cm烷基;嘧啶基,其可經鹵素或苄氧基(其 可經_素取代)取代;苯基或四氫吡喃基。 2. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物,其中 A 代表甲基。 3. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物,其中 G 代表氧、-0-CH2、-C(CH3)=N-0_CH2_或視需要經 氟取代之伸癌唆二氧基。 4. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物,其中 Z 代表未經取代或經單-或二取代之苯基。 5. 一種殺真菌之組成物,其係包含增量劑及/或載劑, 以及如果適當時選用表面活性劑,其特徵是含至少一 種根據申請專利範圍第1項之化合物。 6. 一種控制真菌之方法,其特徵是將根據申請專利範圍 第1項之化合物或根據申請專利範圍第5項之組成物作 用在真菌及/或其處所。 7. 一種製備殺真菌組成物之方法,其特徵是將根據申請 專利範圍第1至4項中任一項之化合物與增量劑及/或 表面活性劑混合。 8. 一種製備根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之方 法,其特徵是使式(II)之醯胺類化合物 -81 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
1235753 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 A、G、L1、L2、L3、L4、W及Z各如同申請專利範 圍第1項中之定義, 與式(III)之親電性試劑反應 R-X (III) 其中 R 如同申請專利範圍第1項中之定義,且 X 代表一個釋離基, 如果適當時在稀釋劑存在下,且如果適當時在鹼存在 下進行。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公釐)
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