TWI235753B

TWI235753B - Methoximinophenylacetamides

Info

Publication number: TWI235753B
Application number: TW088113927A
Authority: TW
Inventors: Fritz Maurer; Herbert Gayer; Peter Gerdes; Ulrich Heinemann; Bernd-Wieland Kruger
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1998-08-17
Filing date: 1999-08-16
Publication date: 2005-07-11
Also published as: PL346015A1; CN100383116C; ES2198145T3; AU5419699A; CN1316990A; IL141049A0; EP1105372A1; HUP0103607A3; ID27733A; JP2002523397A; WO2000010970A1; HUP0103607A2; EP1105372B1; ATE242763T1; US6403600B1

Description

1235753

五、發明説明（ i =====繼嶋化合 ^部份化合物具魏額之性質乂曰 °98 692、EP_A-528 681、W0 97/00 856) 低=二化合物之殺真菌性質不能令人滿意，尤其是在發明提供通式(1)之_的甲氧亞絲苯基乙

W’ (I)，〇 Pj —— — 其中 A代表氫、細旨基、甲基、乙基或環丙基，或

於R之定義， U R代表麟基、鹵紐硫基、視需要經取代之芳硫基、燒醋基硫基、烷硫羰基、-S-Y、-S_n<r1r2^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N(RJR4)、-CN、-CHr〇-R5、〜p〇(〇r6)R7 一 PS(OR6)R7，其中 ' R1代表烷基， R2代表烧基、烧醋基，或與Ri及和其連接之氮原子代表視需要經取代之雜環，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（>) R3代表烷基或視需要經取代之芳基， R4代表院硫基、：)：完镇基或_基炫硫基，或與及和其連接之氬原子一起代表視需要經取代之雜 K代表烷基， R6代表烷基， ^代表丈元基、烧氧基或、j：完胺基 y代表相同於已經連接至§原子之基，或如果A代表曱基， R也代表、驗基、院S旨基、錄烧s旨基、胞旨基獄基、、少元胺基羰基、二烷胺基羰基、烷磺醯基或視需要經取代之芳磺醯基， G代表-個單鍵，代表氧、硫或在各情形下代表視需要經i基-、羥基-、烷基、鹵烷基-或環烷基_取代之烷二基、烯二基、炔二基或其中一個下列基，其中在各情形下，左側連接至z: ^KXK-CQ-Q-、-CH2-Q-、-Q-CHr、_CQ-Q_CH2- 、-CHrQ-CQ-、-Q-CQ-CHr、，Q-CQ-Q_CH2-、- -S(0)ir> ~CHrS(0)ir> -CQ^ .S(O)n-CHr> - C(R8)=N-0、-C(R8)=N-0-CH2-、-N(R9)' _CQ_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N(R9)^ -N(R9)-CQ-n -Q-CQ-N(R9)^ ^c(R8)-Q- CHr、-CH(R8)-〇-N=CH-、-C(R8)=N-N=CH-、-n(R9)-CQ-Q-、-CQ-N(R9)-CQ-Q'-N(R9)-CQ-Q-CH2-、_Q-C(R8)=N-aCH2_、-N(R9)-C(R8>N-aCHr、_a CHrC(R8)=N-0-CHr. -N=N-C(R8)-N-〇-CHr.-

!235753 、發明説明（ fN'aRI°)傳8)=n_Q_ch2•、免胁R，c(吟 R«rrCH； -C(=n-°-r，〇)'c^n-n=ch. -ceN-o- k#、（R)_〇_N=C(CH3)-、·Τ-ΑγΙ-或-丁-ΑιΆ 其中，表視需要經取代之伸芳基、雜伸狂環伸烧基或雜環伸院基(也就是雙連接之脂族/对-或多個碳軒經雜原子也就是異於碳之料取代)， η代表0、1或2， Q代表氧或硫， R代表氫、氰基或在各情形下視需要經取代之烷基、烷 R9乳基、燒硫基、⑨胺基、二邮基或環炫基，

Ri〇丁 ΙΛ w Z 厂表氫、羥基、氰基或在各情形下視需要經取代之烷基、烷氧基或環烷基，代表氫、烷基或視需要經取代之苄基，且代表-個單鍵，代表氧、硫、（Η2·α、_CH2各或代表視需要經取代之烷二基， L、及L4為相同或不同且彼此獨立地各代表氫、鹵基或烷基， ' 代表氫、lu氰基或氰硫基，且在各情形下代表視需要經取代之烷基、烯基、炔基經濟部智慧財產局員工消費合作社印製、環燒基、芳基或雜環基。在定義中，飽和或不飽和的烴鏈，例如烷基，在各情形下為直鏈或支鏈，包括與雜原子之組合，例如提或烷硫基。土南烷基代表部份或全部||化之烷基，在多齒化的齒〜5，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS 〉八4規格（21〇'乂297公釐 1235753 、發明説明（y) 、，之Nfy，素原子可相同或不同，較佳的_素原子為氟及氯且尤其歧，如果醜錢帶有其他取代基，’、鹵素原子之最大可能數減少至剩餘的自由價數。，鹵素通¥代表氟、氣、漠或峨，較宜為氟、氯或漠，尤其是氟或氯。魏基代表餘和或不飽和以及芳族、環族化合物， ^中至少-個環員為雜原子，也就是異於碳之原子，如果綠多個雜原子，·可相同或不同，較佳的雜原子為氧 )氮及硫L如果環含多個氧原子，這些不直接相鄰，如果適田日π，％紹b合物與其他碳環絲環的稠合或橋化環形成多環系統，多環系統可經由雜環或稠合的碳連接，較宜為單喊二環系統，尤其是單喊二環的芳族環系統。而且，發現通式(I)之新穎的曱氧亞胺基苯基乙驢胺類化合物可得自當式(11)之醯胺類化合物 L2

£ 、A L3 (Π), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中 A、G、L1、L2、L3、L4、W及Z各如同上述之定義，與式(ΠΙ)之親電性試劑反應 ’ R-X (III) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐了

其中 K 如同上述之定義， X 代表一個釋離基，如果適當時在稀_存在下且如果適#時在驗存在下進行〇敢俊經㈣通式⑴之新穎的甲氧亞胺基苯基乙酿胺類化合物具有非常強烈的殺真菌活性。如果適當時，根據本發明之化合物可存在為不同可能的兴構物形式之混合物，尤其是立體異構物，例如£及 Z或光學異構物，中請專利的是異構物、個別的對_ 兴構物、外消彡疋物、及這些異構物之任何混合物。本發明較宜提供式(I)之甲氧亞胺絲基乙_類化合物，其中

A 代表氫、甲基、乙S旨基、乙基或環丙基，或具有相同於R之定義，

R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製代表烷硫基、i基烷硫基、烷酯基硫基、烷硫羰基、在各情形下在烷基鏈中含1至4個碳原子，代表苯硫基，其視需要經ή基、氰基、在各情形下含1至4個奴原子之：!:完基、院氧基或烧酯基、在各情形下含1至 4個碳原子及1至9個相同或不同的鹵素原子之_燒基或鹵烧氧基取代，-S-Y、-S-NCR^R2)、-CO-N(R3R4) 、-CN、-CH2-0-R5、-PO(OR6)R7、-PS(〇R6)R7，其中代表含1至4個碳原子之烷基， R2代表含1至4個碳原子之烷基、在烷基部份含1至4個碳本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753

、發明説明（‘）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製原子之烷酯基，或與R1及和其連接之氮原子—起代，表視需要經曱基-或乙基-取代之含5或6環員之雜環 W代表含1至4個碳原子之烷基或視需要經_基、情形下含1至6個碳原子之烷基或烷氧基、在各情形7下a 含1至6個碳原子及1至13個相同或不同的鹵素原子之鹵烷基或i烷氧基取代之苯基， ' R代表在各情形下含丨至4個碳原子级硫麵燒镇基

、或含1至4個碳原子及丨至5個相同或不同的鹵素I 子之ii基烧硫基，或與R3及和其連接之氮原子」起代表視需要經甲基-或乙基_取代之含5或^環員之雜6環， R3代表含1至4個碳原子之烷基， R6代表含1至4個碳原子之烷基， R7代表在各情形下在烷基鏈中含丨至4個碳原子之烷基烷氧基或烷胺基， ^ ' Y代表相同於已經連接至硫原子之基，或如果Α代表甲基， R也代表在各情形下在烷基鏈中含丨至4個碳原子之烷羰基、烧S旨基、錢基雜、鹵基如旨基、院胺基幾基、二烷胺基羰基、烷磺醯基或視需要經含丨至4個碳原子之烷基取代之苯基磺醯基， G代表-個單鍵，代表氧、硫或在各情形下代表視需要經鹵基-、經基-、crc4-烧基-、CrQr南燒基-或心诚基-取代之在各情形下含至多續♦原子之烧〜8

1235753 五、發明説明（7) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 二基、烯二基、炔二基或其中一個下列基，其中在各情形下，左側連接至Z: -Q-CQ-、-CQ-Q-、-CH2-Q-、-Q-CHr、-CQ-Q-CH2-、-CH2-Q-CQ-、-Q-CQ-CH2-、-Q-CQ-Q-CHr、-N=N-、-S(0)ir、-CH2-S(0)n-、-CQ-、-S(0)n-CHr、-C(r8)=N-〇-、-C(R8)=N-〇-CHr、-N(R9K-CQ-N(R9)-n -N(R9)-CQ-n -Q-CQ-N(R9)^ -N=C(R8)-Q-ch2-、-CH(R8>〇-N二CH-、-C(R8)=N-N=CH、-N(R9)-CQ-Q'—CQ-N(R9)-CQ-Q'-N(R9)-CQ-Q-CHr 、-Q-C(R8)=N-〇-CHr、-N(R9)-C(R8)=N-0-CH2-、-a CHrC(R8)二N-0-CH2-、-N=N-C(R8)=N-aCH2' -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-O-CH2-λ -C(-N-0-R,g)-C(R8)-〇-N=CH-、-C(=N-0-R1())-C(R8)=N-N=CH-、-C(=N-a R10)_C(R8)-〇-N=C(CH3K -T-Ar1-或-T-Ar^Q、其中 n 代表〇、1或2， Q代表氧或硫， R8代表氫、氰基或在各情形下視需要經鹵基_、氰基-或 crCr烷氧基-取代之在各情形下在烷基鏈中含丨至6 個碳原子之烷基、烷氧基、烷硫基、烷胺基或二烷胺基或代表在各情形下視需要經鹵基'氰基_、羧基-、CrCr：l：完基-或CrC4j完g旨基-取代之含3至6個碳原子之環烷基，且 R9代表氫、羥基、氰基或代表在視需要經鹵基_、氰基_ 或<^<：4-烷氧基-取代之含1至6個碳原子之烧基或代〜9,

表視需要經氰基、雜·、cVca基、或 Or烷酯基取代之含3至6個碳原子之環烷基， 1 代表氫、CrCr烷基或苄基，其視需要經_基、在夂情形下含1至6個碳軒找基或錄基、在各情形° 下含1至6個碳原子及1至13個相同或不同的鹵素原子之鹵院基或處:):完氧基取代，、代表一個單鍵，代表氧、硫、-〇v〇-、-CHrS、或代表含1至3個碳原子之烷二基，代表伸苯基、伸萘基、環伸烷基，其各視需要經相，或不同的取代基單-或多取代，或代表含3至7個環貝，其中至少一個代表氧、硫或氮且其中一或兩個視需要代表氮之雜伸芳基或雜環伸烷基，其中可能的取代基較宜選自下列：鹵基、氰基、硝基、胺基、經基、甲酸基、幾基、胺基甲醯基、硫胺基甲醯基；在各情形下含1至6個碳原子之各情形下的直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷硫基、烷亞磺醯基或烷磺醯基 j 在各情形下含2至6個碳原子之各情形下的直鏈或支鏈烯基或烯氧基；在各情形下含1至6個碳原子及1至π個相同或不同的南素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烧基、鹵烧氧基、南烷硫基、鹵烷亞磺醯基或鹵烷磺醯基；在各情形下含2至6個碳原子及1至11個相同或不同的〜10〜國國家) A4規格（210X297公釐） I235753 A7

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製鹵素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烯基或鹵烯氧基；在各情形下在各烷基部份含1至6個碳原子之各情形 ^的直鏈或支鏈烷胺基、二烷胺基、烷羰基、烷羰氧基、烧醋基、燒石黃醯氧基、月亏基烧基或㈣基烧基，及 1含3至6個碳原子之環烷基，、L、L及L為相同或不同且彼此獨立地各代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正_、異、第二或第三-丁基，代表鼠、氟、氰基或氰硫基，且 2代表含1至8個碳原子之烷基，其視需要經選自包括 t基、氰基、羥基、胺基、crcv烷氧基、c^-烷硫基、crcv烷亞磺醯基&CrC：4_烷磺醯基(其在各情形下可視需要經齒基取代)之相同或不同的取代基或多取代；代表在各情形下視需要經鹵基取代之在各情形下含至多8個碳原子之烯基或炔基； 5 四氫吡喃基；代表含3至6個碳原子之環烷基，其在各情形下視需要經選自包括鹵基、氰基、竣基、苯基(其視需要^ 鹵基、氰基、CrCr烷基、cvq-鹵院基、基或CrCr鹵烷氧基取代)、Cr(：4_烷基及烷喂 1 基之相同或不同的取代基單_或多取代；〜11

1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局消費合作社印製五、發明説明（π) 代表苯基、萘基、四氫苯並吱喃基，其各視需要經相同或不同的取代基單-或多取代，或代表含3至7個環員，其中至少一個代表氧、硫或氮且其中一或兩個視需要代表氮之雜環基，其中可能的取代基較宜選自下列：鹵基、氰基、硝基、胺基、羥基、甲醯基、羧基、月女基甲基、硫胺基甲酸基；在各情形下含1至6個碳原子之各情形下的直鏈或支鍵丈元基、：)：元氧基、；J:完硫基、炫亞續驢基或烧續酸基第三丁基取代之四σ坐基；在各情形下含2至6個碳原子之各情形下的直鏈或支鍵稀基或稀氧基；在各情形下含1至6個碳原子及1至13個相同或不同的鹵素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烷基、鹵烷氧基、_烷硫基、鹵烷亞磺醯基或鹵烷磺醯基；在各情形下含2至6個碳原子及1至1丨個相同或不同的鹵素原子之各情形下的直鏈或支鏈鹵烯基或_烯氧基；在各情形下在各烷基部份含丨至6個碳原子之各情形 I的直鏈或支鏈烷胺基、二烷胺基、烷羰基、烷羰氧基、烷酯基或烷磺醯氧基； =各h形下含1至6個碳原子且在各情形下視需要經選自包括IS基、含1至4個碳原子之直鏈或支鏈烷基〜12 〇奶）八4規格（210'犬297公釐） 1235753 A7

經濟部智慧財產局員X消費合作社印製、及si至4個碳原子與丨至9個相同或不同的鹵素原 ^之直鏈或支鏈岐基之相同或不同的取代基單-或多取代之各情形下的雙連接化伸絲或二氧伸燒基含3至6個碳原子之環烷基；在各情形下含3至7個環員，其中1至3個在各情形下為相同或不同的雜原子-尤其是I氧及/或硫之雜環基或雜環基-甲基，又τ'¥ Ί—ΤΙ 代表含1至4個碳原子之烷基或含1至6個碳原子之環烷基，且代表視需要經氰基_、烷氧基_、烷硫基'烷胺基_、二烧胺基-或苯基-取代之含1至4個碳原子之院基、在各情形下含2至4個碳原子之烯基或炔基。本發明特別是關於式(I)之甲氧亞胺基苯基乙醯胺類化合物，其中代表氫、甲基、乙酯基、乙基或環丙基，或具有相同於R之定義，代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正、異、第一^或弟二丁硫基、一氟甲基疏基、三氟甲基硫基、 —氟氯甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯f基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、U-二氟乙基硫基、甲酯基或 A丨 A2

R

中國_家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 Α7 Β7 五、發明説明（/>) 硫基、乙酯基硫基、曱硫羰基、乙硫羰基、正-或異丙硫羰基，代表苯硫基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代，代表-S-Y、-S-N^RiR2)、-CON(R3R4)、-CN 、-CH2-〇-R5、-PO(〇R6)R7、-PS(〇R6)R7，其中 R1代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲酯基或乙酯基，或與R1及和其連接之氮原子一起代表視需要經曱基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡σ定或嗎福^林，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基或代表苯基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代， R4 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、第二-或第三丁硫基、甲磺醯基、乙磺醯基、正或異丙磺醯基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氣 14 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 五、發明説明（/》）曱基硫基、二氣氟甲基硫基、三氣甲基硫基或2,2,2_ 三氟乙基硫基，或與R3及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或嗎福σ林， R5代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R7代表甲基、乙基、正•或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基， Υ代表相同於已經連接至硫原子之基，或如果Α代表甲基， R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、異丁酯基、甲酯基羰基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺基幾基、甲石黃酿基、乙石黃si基、苯磺驢基或甲苯石黃醯基， G代表氧或代表在各情形下視需要經氟-、氯-或溴-取代之二亞甲基(乙-1，2-二基)、乙烯-1，2-二基或其中一個下列基，其中在各情形下，左侧連接至Z: -Q-CQ-、-CQ_Q-、-CHrQ-、-Q-CH2-、-CQ-Q-CH2- 、-CH 2-q-cq-、-q-cq-ch2-、-q-cq-q-ch2-、- N=N-、-S(0)n' -CH2-S(0)n' -CQ-、-S(0)n-CH2' -C(R8)=N-0-、-C(R8)=N-0-CHr、-N(R9)-、-CQ- 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

1235753 A7 B7 五、發明説明（/Z/ ) N(R9)-、-N(R9)-CQ-、-Q-CQ-N(R9)-、-N=C(R8)-Q-CH2' -CH(R8)-ON二CH-、-c(r8)=n-n=ch·、-N(R9)-CQ-Q-a -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CHr 、-Q-C(R8)=N_0-CH2-、-N(R9)-C(R8)=N-aCH2-、-〇_ CHrC(R8)=N-0-CH2-、-N=N-C(R8)=N-0-CH2-、-C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-> -C(=N-O-R10)-C(R8)-0-N二CH-、-C(=N-〇-R丨0)-C(R8)=N-N=CH' -C(=N-0-R10)-C(R8H>N=C(CH3)-、-T-Ar1-或-T-Ar^Q-,其中 n 代表0、1或2， Q代表氧或硫， R8代表氫、氰基、曱基、乙基或環丙基，且 R9代表氫、甲基、乙基或環丙基， RH)代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基，或代表視需要經氟-、氯-、溴-、氰基'甲基-、乙基-、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、二氟甲基·•、二氟乙基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、二氟氯甲氧基-或三氟乙氧基取代之苄基， T 代表一個單鍵，代表氧、硫、-CH2-0-、-CHrS-或代表視需要經取代之炫二基，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Ar1代表伸苯基或吡啶二基，其各視需要經相同或不同的取代基單或三取代，代表在各情形下視需要經單取代之嘧啶二基、嗒畊二基、吡畊二基、1，2,3-三畊二基、1，2,4-三畊二基或1，3,5-三畊二基或代表1，2,4- 16 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（/{) 嗜二嗤fl二基、U，4』塞二嗤二基、1，2,4』仁嗤二基、 1，3,4-口号二嗤二基，其中可能的取代基較宜選自下列氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正_或異丙基、環丙基、曱氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙石黃醯基、三氟曱基、三氟乙基、二氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫基、三氟曱基硫基、二氟氯甲基硫基、三氟曱基亞磺醯基或三氟曱基磺醯基，且 L1、L2、L3及L4為相同或不同且彼此獨立地各代表氫、氟、氯、溴、甲基或乙基， W 代表氫、氟、氰基或氰硫基，且 Z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異·、第二-或第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-(1-甲基)-丙基、 2-甲基-2-丁細-1-基、快丙基、四氫σ比喃基、第三丁基取代之四唑或代表苯基、1，2,4-噻二唑基、1，3,4、嗔二°坐基、1，2,4-今二σ坐基、1，3,4-号二嗤基、吼。定基 °密。定基、四氫苯並吱喃基、塔畊基、吡畊基、經濟部智慧財產局員工消費合作社印製三17井基、1，2,4-三哎基或1，3,5-三^1井基，其各視需要、麵相同或不同的取代基單-至三取代，其中可能之取代基較宜選自下列：胺基、氟、氣、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、甲醯基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁〜17〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210x297公釐） 1235753

i美甲氧t、田乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙二,2:兴，硫基、甲亞續喊、乙亞石W基、基，酿基、三氣甲基、三氣乙基、二貌 t二、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基 :鼠曱基硫基m硫nmn 、二鼠甲基亞石黃酸基或二惫田I 乙醋基、笨基，^既甲―基、曱醋基、在各情形下雙連接之亞甲二氧基、伸乙二氧基豆 ί視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟甲基及乙基之相同或不同的取代基單-至四取代， Α1\ / ’ 請先閲讀背面之注意事項

頁或 Α1

AVN 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製基，其中代表甲基、乙基、正·或異丙基、正'異_、二-或第三丁基、環丙基或環丁基，且代表曱基、乙基、正喊異丙基、正'異' : 二-或第三丁基、烯丙基、炔丙基、丁-2-烯-1-基、2-甲基-丙小烯！基、氰基甲基、甲氧基甲基、乙氡基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、甲基硫基乙基、乙基硫基乙基、—甲胺基甲基、二甲胺基乙基、曱胺基曱基、甲胺基乙基或苄基。與上述定義無關，G也特別較宜代表氧或其中一個下列基，其中在各情形下，左側連接至乙^匚味、-C(RVN-〇CHr、-N:C(R8)-Q_CHr、-CH(R8>a' 第訂 A2 第

A4規格（210X297公釐） 1235753 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製、發明説明（/ 7) _、爛•⑶'解 0_R，C(r，n_ 〇-ch2' -C(，似，叫〇 n=ch、胁 R°)-C(R>N_N=CH4T_Ari Q，其 _r8、r(、r 、，T'AP及Q各相同於上述較佳或特別較佳之定義。 L·、L。及L4彼此獨立地特別較宜代表氫。特別較宜代表氧。特別較宜代表氫。知別較佳的一組根據本發明之化合物為彼等化合物，其中 A代表氫、乙醋基、甲基或乙基、環丙基，或具有相同於R之定義，代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正_、異_、第二-或第三丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氣甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氣甲基硫基、2,2,2-二氟乙基硫基、ι，ι_二氟乙基硫基、甲酯基硫基、乙酯基硫基、甲硫羰基、乙硫羰基、正-或異丙硫羰基，代表笨硫基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異_、第二一或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣曱氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代，代表-S-Y、-S-N^R2)、-CO-N(R3R4)、-CN 、-CH2-0-R5、-P〇(OR6)R7、-PS(OR6)R7，其中代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 ίο • ! I ! 1- -I !-- _ L1 Q w

R R1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐）裝，！ (請先閱讀背面之注意事項舄本頁

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1235753 Α7 Β7 五、發明説明（π) 三丁基， R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二·或第三丁基、甲酯基或乙酯基，或與R1及和其連接之氪原子一起代表視需要經曱基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡σ定或嗎福啡， R3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基或代表苯基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟氯曱氧基、三氟乙氧基、曱酯基或乙酯基單-至三取代 R4 代表甲硫基、乙疏基、正-或異丙硫基、正-、異-、第二-或第三丁硫基、甲磺醯基、乙磺醯基、正或異丙石黃酸基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氣氯甲基硫基、二氣氟曱基硫基、三氣甲基硫基或2,2,2-三氟乙基硫基，或與R3及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或嗎福咁， R5代表甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R7代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 、1Τ

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 A7 B7 五、發明説明（/ f ) 三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、曱胺基、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基， Y代表相同於已經連接至硫原子之基，或如果A代表甲基， R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、曱酯基羰基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、甲石黃酿基、乙績S&基、笨石黃酿基或甲笨石黃酿基， G代表氧，或尤其是-0-CHr， L1、L2、L3及L4各代表氫， W 代表氫、氟、氰基或氰硫基，且 Z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基、四氫吡喃基或代表苯基，其各視需要經相同或不同的取代基單-至三取代，其中可能.之取代基較宜選自下列：經濟部智慧財產局員工消費合作社印製氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正_ 、異-、第二·或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、曱亞磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醯基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氣甲基硫基、三氟甲基亞石黃驢基或三氟甲基石黃酿基、甲酯基、乙酯基、笨基，在各情形下雙連接之亞甲二氧基或伸乙二氧基，其 21 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753

ί視需要經選自包括氟、i甲基、三敦甲基及乙篆之同或不同的取代基單-至四取代或 A1 A2 A2、yN 基，其中代表甲基、乙基、正-或異丙基、正、異_第二-或第三丁基、環丙基或環丁基，且一、代表甲基、乙基、正-或異丙基、正'異_第二-或第三丁基、烯丙基、炔丙基、烯基、2-甲基-丙-1-烯-3-基、氰基曱基、甲氧基手基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基土、曱基硫基甲基、乙基硫基曱基、曱基硫基乙基、乙基石’1L基乙基、一甲胺基甲基、二甲胺基乙基、甲胺基甲基、甲胺基乙基或苄基。同樣特別較佳的一組根據本發明之化合物為彼等式 (I)化合物，其中 Α代表氫、乙基或甲基，或具有相同於R之定義，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正'異、第二-或第三丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氣甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、甲酯基硫基、乙酯基硫基、甲硫羰基、乙硫羰基、正-或異丙硫羰基，代表苯硫基，其視需要經氟、鼠、>臭、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、曱氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、二l乙基、 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 1235753 Α7 Β7 五、發明説明（>/) 二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氣甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代，代表-S-Y、Α-ΝΟί^ΙΙ2)、 -C〇-N(R3R4)、 -CN、 -CH2-〇-R5、 -PO(OR6)R7、-PS(OR6)R7，其中 R1代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、曱酯基或乙酯基，或與R1及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫12比咬或嗎福σ林， R3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基或代表苯基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單•至三取代經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R4 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、第二-或第三丁硫基、甲石黃醯基、乙石黃醯基、正或異丙石簧酸基、二就甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯甲基硫基、二氣氟甲基硫基、三氣甲基硫基或2,2,2-三氟乙基硫基，或與R3及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或嗎福啉，〜23〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明説明（>>) R5代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二·•或第三丁基， R7代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基、乙胺基、二曱胺基或二乙胺基， Y代表相同於已經連接至硫原子之基，或如果A代表甲基， R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、甲酯基羰基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、甲石黃酿基、乙績酿基、苯石黃酿基或甲苯績酿基， G 代表-C(R8)=N-0-CH2-， R8代表環丙基，或尤其是甲基， L1、L2、L3及L4各代表氫， W 代表氫、氟、氰基或氰硫基，且 z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異··、第二-或第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基或代表吡啶基、嘧啶基或尤其是苯基，其各視需要經相同或不同的取代基單-至三取代，其中可能之取代基較宜選自下列：氟、氣、漠、氰基、甲基、乙基、正或異丙基、正_ 、異-、第二-或第三丁基、曱氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲亞 -- (請先閱讀背面之注意事項^^寫本頁)

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I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（>3) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製石黃酿基、乙亞績酿基、甲續S藍基或乙石黃酿基、三氣甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟氯曱氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯甲基硫基、三氟甲基亞績醯基或三氟甲基磺醯基、甲酯基、乙酯基、甲氧亞胺基甲基、乙氧亞胺基甲基、甲氧亞胺基乙基、乙氧亞胺基乙基、在各情形下雙連接之亞甲二氧基或伸乙二氧基，其各視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟甲基及乙基之相同或不同的取代基單-至四取代。更特別較佳的一組根據本發明之化合物為彼等式(I) 化合物，其中 A代表氫、乙基或甲基，或具有相同於R之定義， R代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、第二-或第三丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、甲酯基硫基、乙酯基硫基、甲硫幾基、乙硫獄基、正-或異丙硫獄基，代表苯硫基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氯曱氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代，代表名-丫、^-N(RlR2). -CO-N(R3R4). -CN. -CH2-0-R\ -P〇(〇R6)R7、-PS(〇R6)R7，其中 (請先閲讀背面之注意事項寫· 燊-- 本頁) 、τ

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 1235753

、發明説明（外)

Rl代表甲基、乙基、正—或異丙基、三丁基， R代表甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異_、第二_或第二丁基、甲酯基或乙酯基，或與以及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或嗎福σ林， R、代表甲基、乙基、正_或異丙基、正_、異_、第二_或第三丁基或代表笨基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異_、第二-或第二丁基、甲氡基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代正··、異-、第二-或弟 ¾-- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 代表曱硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、第二-或第三丁硫基、甲磺醯基、乙磺醯基、正或異丙磺驗基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基或2,2,2-二氟乙基硫基，或與R3及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡洛啶、六氫吡啶或嗎福σ林， R：>代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R6代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， -26-

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1235753 A7 B7 五、發明説明（/) R代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異_、第二-戋第一丁基、曱氣基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基，土 Y代表相同於已經連接至硫原子之基，或如果A代表曱基， R也代表乙醯基、丙醯基、甲酯基、乙酯基、甲酯基羰基、2_/六乙酯基、甲胺基羰基、二曱胺基羰基、甲磺醯基、乙磺醯基、笨磺醯基或曱笨磺醯基 G 代表-Τ-Αι」，〇、 ^ 土’

Ar〖代表1，2,4-嗔二唑二基、丨，3,4_σ塞二唑二基、丨，2斗咩二唑二基、1二4-噚二唑二基或代表吡啶二基、嘧啶 ^基或1，3,5~三畊二基，其各視需要經選自包括氟、

T W 氯、氰基、甲基、環丙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基之相同或不同的取代基單_或二取代，代表一個單鍵，代表氧、硫、-CH2-a、-CH7-S、亞甲基、伸乙基或伸丙基，且 -、 L、L·3及L4各代表氫，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製代表氫、氟、氰基或氰硫基，且代表甲基、乙基、正_或異丙基、正_、異_、第二-或第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2_(1_甲基)_丙基、厶甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基或代表吡啶基、嘧啶基、噻吩基、四氫苯並呋喃基或尤其是苯基，其各視而要經述自包括氟、氯、溴、蛾、氰基、硝基、甲〜27〜尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（2獻撕公襲1 1235753 經濟部智慧財展局員工消費合作社印製發明説明（>/) 基、甲Μ、乙基、正-或異丙基、正· I第二-f 三氟甲基、第三丁基取代之四唆、甲，基二乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、二氟氣甲氧基、二氟乙氧基、三氟甲氧基、甲氧亞胺基甲基、乙氧亞胺基甲基、甲氧亞胺基乙基、乙氧亞胺基乙基及在各情形下雙連接之亞甲二氧基或伸乙二氧基之相同或不同的相同或不同的取代基單-至三取代，其各視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟甲基及乙基之相同或不同的取代基單_至四取代。特別較佳的另一組根據本發明之化合物為彼等式⑴ 化合物，其中 Α代表氫或甲基，或具有相同於R之定義， R代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正、異、第二-或第二丁硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基疏基、一氟氣甲基硫基、一氣氟甲基硫基、三氯甲基琉基、2,2,2-三氟乙基硫基、甲酯基硫基、乙酯基硫基、甲硫羰基、乙硫羰基、正-或異丙硫羰基，代表苯硫基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、玉-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單-至三取代，代表-S-γ、 -CO-N(R3R4)、 -CN、 -CH2-0-R5、 -P〇(〇R6)R7、-PS(OR6)R7，其中 (請先聞讀背面之注意事項寫本貢)

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家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 Α7 Β7 五、發明説明（>7) R1代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R2代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、曱酯基或乙酯基，或與R1及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或嗎福咁， R3代表曱基、乙基、正或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基或代表苯基，其視需要經氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、二氟氯曱氧基、三氟乙氧基、甲酯基或乙酯基單至三取代 R4 代表甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、弟二-或第二丁硫基、甲續3篮基、乙石黃酿基、正或異丙磺醯基、二氟曱基硫基、三氟甲基硫基、二氟氯甲基硫基、二氯氟甲基硫基、三氯甲基硫基或2,2,2-三氟乙基硫基，或與R3及和其連接之氮原子一起代表視需要經甲基-或乙基-取代之吡咯啶、六氫吡啶或嗎福σ林， R5代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， R6代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基， 29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）

1235753 A7 B7 五、發明説明（y) R7代表曱基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲胺基、乙胺基、二甲胺基或二乙胺基， Y代表相同於已經連接至硫原子之基，或如果A代表甲基， R也代表乙醯基、丙醯基、曱酯基、乙酯基、甲酯基羰基、2-溴乙酯基、甲胺基羰基、二甲胺基羰基、甲磺醯基、乙磺醯基、笨磺醯基或曱苯磺醯基， G 代表-C(=N-OR1())-C(R8)=N-0-CH2-，其中 R8代表曱基或環丙基，且 R1G代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三丁基，或代表視需要經氟-、氯-、溴-、氰基-、甲基-、乙基-、正-或異丙基、正-、異、第二-或第三丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧.基-、三氟甲基-、三氟乙基-、二ii甲氧基-、三氟甲氧基-、二氟氯甲氧基-或三氟乙氧基取代之苄基， L1、L2、L3及L4各代表氫， W 代表氫、氟、氰基或氰硫基，且 Z 代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或經濟部智慧財產局員工消費合作社印製第三丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基或代表吡啶基、嘧啶基或尤其是苯基，其各視需要經相同或不同的取代基單-至三取代，可能的取代基較宜選自下列：氟、氯、溴、氰基、曱基、乙基、正-或異丙基、正- 〜30〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（、異_、第二-或第三丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醯基、三氟甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟曱氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氣甲基亞績si基或三氟甲基石黃醯基、甲酯基、乙酯基、甲氧亞胺基甲基、乙氧亞胺基甲基、甲氧亞胺基乙基、乙氧亞胺基乙基、在各情形下雙連接之亞曱二氧基或伸乙二氧基，其各視需要經選自包括氟、氯、甲基、三氟甲基及乙基或第三丁基取代的四峻之相同或不同的取代基單-至四取代。特別較佳的式(I)化合物為其中 A 代表甲基。特別較佳的式(I)化合物為其中 G 代表氧、-0-CH2、-C(CH3)=N-〇-CH2-或視需要經氟取代之嘧啶氧基。特別較佳的式⑴化合物為其中 Z 代表未經取代或單-或二取代之笨基。特別較佳的式⑴化合物為其中 R 代表經由硫連接之上述取代基，例如尤其是烷基-、鹵少完基-、視需要經取代之苯基-、纟完醋基-或二纟完胺基硫基。特別較佳的式(I)化合物為其中〜31〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 、發明説明（) w 代表氫。 ΙΛ L: 特別較佳的式(1)化合物為其中 L2、L3及各代表氫。亞胺麵㈣氧

合物之一77而作為起始物質的醯胺類化物〜版疋我，在此式(II)中，A、G、LI L2丨3 M 別較宜的;^義。、、、L、^Z之較宜或特式⑴之醯胺類化合物為已知且可經由已知的方法製備(比較例如EP-A-398 692、EP-A-528 681、W0 98/2：! 189)。式(m)提供進行根據本發明的方法供製備式⑴之曱氧亞胺基笨基乙醯胺類化合物另外所需作為起始物質的親電性試制之定義，X代表釋離基，例如函基，較宜為氯，如果11代表完基羰基，羧酸酐也是合適的式(III)化合物，也就是說R代表-CO-R，，其中R，代表烷基，較宜為曱基或乙經濟部智慧財產局員工消費合作社印製基，如果R代表烷胺基羰基，相對應的異氰酸鹽類也是合適的式(III)試劑。全部的式(III)試劑為供合成之已知化學品，且熟諳此螫者知道適用於特定情形之試劑。供進行根據本發明方法使用的合適稀釋劑為全部惰本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 五、發明説明（多/ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製性的有機溶#丨，這些較宜包括職、脂軸或如石油鱗、己炫、庚：)：完、環己炫、甲義严、^頁例土衣匕火元、笨甲笑、二甲苯或萘烷；-化烴類例如氣笨今、T本卜 ^ 、—虱本、二教甲、# 、氣仿、四氣化碳、二氣乙烧或三氯乙燒、、二異丙醚、甲基第三丁_、甲基第三戊基_二^ 、—、i，m基成u_二乙氧基乙香醚；酮類例如丙酮、丁酮、甲基I U ”己酮；月主類例如乙腈、丙腈、正_或異丁腈解腈：酸胺類例如θ W-二甲基甲_、擊二甲基乙醯胺、义甲基甲爾笨胺、N-甲基翁酮或六甲基磷酸三酉t胺；s旨類例如酉曰皆酸甲醋或醋酸乙醋；亞硪類例如二甲亞礙；碾類例如^丁砜；或醇類例如第三丁醇。衣如果適當時，根據本發明之方法可在合適的酸受體 f在下進行，合適的酸受體為全部慣用的無機或有機驗丑，這些較宜包括鹼土金屬或鹼金屬氫化物、氫氧化物、胺化物、醇鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氫化卸、胺基鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉，以及三級胺類例如三甲胺二乙胺、三丁胺、N，N-二曱基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吼 σ疋、N-甲基六氫σ比。定、N-甲基嗎福咐、n，N-二甲胺基口比 °定、重氮二環辛烷(DABCO)、重氣二環壬烯(DBN)或重氮二環十一碳烯(DBU)。當進行根據本發明方法時，反應溫度可在相當大的華1^圍内變化，通常反應是在從-l〇〇°C至80°C之溫度内進行本紙張尺度適用中國國家榡準（CNs ) M規格（urn97公董） (請先閱讀背面之注意事項1^、寫本頁} I .....- -1 裝· -訂·

1235753 A7 B7 五經濟部智慧財產局員工消 f 人社印製、發明説明（多>) ，較宜在從-80°C至50°C之溫度。當進行根據本發明方法供製備式⑴化合物時每莫耳式⑻之醯胺使用㈤莫耳且較宜^至耳= 之親電性試劑。失斗式⑽ 反應之進行及反應混合物<處理與分離，是用一般已知的方法進行(也與製備實例比較）。又根據本發明之化合物具有強大的殺微生物活性且可在榖類保護及原料保護中用於供控制不欲的微生物，例如直囷及細菌。 /、破真囷劑係用在植物保護中供對抗根腫菌綱、印菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱及半知菌綱 ”殺菌劑係用在_保護中供對抗假單胞菌、根瘤菌、腸蘚毛菌、棒狀桿菌及瘡痂菌。田伙在上述屬名之下，可提出作為實例但不用於限定其 ί，之部份可導致真菌及細菌性疾病之微生物為：只單胞菌種，例如水稻黃單胞菌；假單胞菌種，例如流淚假單胞菌；區人文氏菌種，例如解殿粉歐文氏菌；爲真菌種，例如終極腐真菌；疫真菌種，例如致病疫真菌； =真s種，例如蛇麻假霜真g或黃瓜假霜真菌；相真菌種，例如萵苣霜真菌；單輛真菌種，例如葡萄生單軸真菌； S張尺度適用中CNS ) A4規格(210χ;7公訂 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 五、發明説明（衫）霜真菌種，例如豌豆霜真菌或蕓苔霜真菌；白粉菌種，例如禾白粉菌；單絲殼菌種，例如蒼耳單絲殼菌；叉絲單囊殼菌種，例如白叉絲單囊殼菌；黑星菌種，例如蘋果黑星菌；核腔菌種，例如圓核腔菌或麥類核腔菌； (分生孢子:Drechslera，別名：黑枯菌）；旋孢腔菌種，例如禾旋孢腔菌； (分生孢子:Drechslera，別名：黑枯菌）；單胞銹菌種，例如疣頂單胞銹菌；柄銹菌種，例如隱匿銹菌；核菌種，例如甘藷核菌；腥黑粉菌種，例如小麥網腥黑粉菌；黑粉議種，例如裸黑粉議及燕麥散黑粉菌；薄膜革菌種，例如佐佐木薄膜革菌；瘟菌種，例如稻瘟菌；鐮孢菌種，例如大刀鐮孢菌；黑真菌種，例如豌豆黑真菌；殼針孢菌種，例如小麥穎枯殼針孢菌；小球腔菌種，例如小麥小球腔菌；褐斑菌種，例如赤豆褐斑菌；黑斑菌種，例如油菜黑斑菌；假小尾孢菌種，例如賀普(herpotrichoides)假小尾孢菌。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

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由於在對抗植物疾病所需之濃度下，植物對此活性化合物具有良好的耐受性，使得此化合物可用於處理地面上的植物、疏莱繁殖部份及種子、以及土壤。根據本發明之活性化合物在此可特別有效地用於對又物之疾病，例如對抗白粉菌種、柄銹菌種或鐮孢菌種 ’胃或對彳几葡萄栽培、水果及蔬菜生長之疾病，例如對抗黑生菌種、單絲殼菌、叉絲單囊殼菌及單軸霉菌，或是對抗稻米疾病，例如對抗;盧g種。而且根據本發明之化合物還可用於增加穀物之產量，另外其毒性降低且植物對其有良好的耐受性。取決於彼等之特定物理及/或化學性質，本活性化合物可轉化成習知的調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉刎、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣溶膠、在聚合物質及包衣組成物中供種子使用之非常微細膠囊、以及耵乙…令合劑與溫熱合劑調配物。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製這些調配物係用已知方法製造，例如混合活性化合 Lo曰里分丨，即液悲浴劑、南壓下的液化氣體、及/或固 to載劑，並視需要使用表面活性劑，即乳化劑即/或懸浮蜊即/或泡沫形成劑，在使用水作為增量劑之情形下，有機溶劑例如醇類也可作為輔助溶劑使用，至於液態溶劑，主要合適的為:芳族類例如二甲苯、甲苯或烷基萘類、氯化芳族類或氣化脂族烴類例如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲 k、知私經類例如環己規或石犧類例如礦物油潑份、醇類例如丁醇或乙一醇以及其類與醋類、酮類例如丙酮、甲〜3 6 本紙張尺度適用中國^^準（CNS ) A4規格（ 1235753 五、發明説明（基乙基氣甲基異丁基_或環己剩、強極基甲醯胺及二甲亞碾、與水；至於液如二甲係指在環境溫纽大_力下魏體之奸Γ或載劑拋射劑如*化烴類以及丁烷氣：例如氣溶膠 % t丨為·例如粉㈣天然礦物f如土 ,占土、以、時、石英、凹凸榛石、 ^土以及粉碎的合成礦物質例如高度分散性之二氧銘及石夕酸適於供顆糊之__為亀壓=匕分級的天然岩石類如方解石、大理石、浮石、卞乂顯與有機粉之合成顆粒劑，料機物質:！鑛木I椰子殼、L佩轴及料1:合適的乳化劑及/ 或泡沬形成劑為:例如非離子性及陰離子性乳化劑如〒乙烯脂肪酸酉旨類、錄乙歸脂肪_類，例如貌芳基^乙二祕類、炫基續酸s旨類、硫酸辦類、芳基項酸醋類以及蛋白水解產物；合適的分散劑為：例如木質亞硫酸酷廢液及甲基纖維素。接合劑例如羧基甲基纖維素及粉末、顆粒或晶格形式之天然與合成的聚合物、例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯、以及天然的磷脂類可用於調配物中，其他添加劑可為礦物及植物油。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製也可使用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍，以及有機染料如茜素染料、偶氮染料及金屬花青染料，及微量營養物例如鐵、鎂、硼、銅、鈷、鉬與辞之鹽類。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（^) 此調配物通常含〇·丨至95重量％之活性物 90%較佳。取決於彼等之特定物理及/或化學性質，本活性化合物可轉化成習知的調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉質以0.5至劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、 :膠、在聚合物質及包衣經濟部智慧財產局員工消費合作社印製組成物中供種子使狀非常微細魏、以及⑽冷合劑與溫熱合劑調配物。根據本發明之雜聽物本核其継物可和已知的殺真菌’’㈣’此殺侧、殺線蟲劑或殺蟲劑混合使用，以便增加其活性效麟防止魏抵抗性，在許多情形下αΓ彳于到W同效應，也就疋說混合物之活性比單獨成份的活性高。混合物中輔助成份之實例為下列化合物：殺真菌劑：歐地莫(aldimorph)、安晋派福(ampropylfos)、安普派福鉀 (ampropylfos potassium)、安多普(andopdm)、安利藍新 (anilazine)、阿士可克納熱(azaconazole)、阿士特平 (azoxystrobin)，本納樂(benalaxyl)、本諾丹利(benodanil)、免賴得、苄麥克(benzamacril)、異丁基-_麥克(benzamacril-isobutyl)、畢拉草、百蟎克、聯苯、比多農、保米黴素-S、布木克納熱 (bromuconazole)、布瑞莫、得滅多，聚硫化妈、克補西黴素(capsimysin)、四氯丹、蓋普丹、貝芬替、卡不辛(carboxin)、卡旺(carvon)、蟎離丹、氣苯本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1裝-- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 訂

-良 1235753 A7 B7 五、發明説明（V) ^ 噻唑酮(chlobenthiazone)、氣酚唑(chl〇rfenazole)、氣寧 (chloroneb)、氣化苦、氯賽羅寧(chl〇r〇thalonil)、氣賴特 (chlozolinate)、克拉可(clozylacon)、克繁無(cufraneb)、賽莫唑寧(cymoxanil)、賽普克納熱(cyproconaz〇le)、賽普丁尼(cyprodinil)、賽普富瑞(Cyprofuram)，地貝卡(debacarb)、二氯芬(dichlorophen)、大克布唑 (didobutrazol)、大克福寧(diclofluanid)、大克滅新 (diclomezin)、大克爛、大唾芬克(diethofencarb)、大芬克納熱(diienoconazole)、大麥士莫(dimethirimol)、大麥莫 (cUmethomoph)、大而f克納熱(diniconazole)、大耐克納熱一 M(diniconazole-M)、白粉克、三苯胺、大必瑞賽 (dipyrithion)、普得松、腈硫醌、多地莫(dodemorph)、多寧、爵士羅(drazoxolon)，護粒松、環氧納熱(epoxyconazole)、依大克納唑 (etaconazole)、依瑞莫、依得利，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製非莫哇冬(famoxadon)、芬納帕尼(fenapanil)、芬瑞莫、芬布克納熱(fenbuconazole)、芬扶瑞(fenfuram)、芬利特本 (fenitropan)、芬必可寧(fenpiclonil)、芬普必平 (fenpropipin)、芬普必莫(fenpropimorph)、三苯醋錫、三笨經錫、富爾邦、富瑞洛(ferimzone)、伏士納(fluazinam)、伏邁多(flumetover)、伏羅麥得(fluoromide)、伏坤克納熱 (fluquinconazole)、伏比密多(flurprimidol)、伏賽羅 (flusilazole)、伏賽胺(flusulfamide)、伏拖藍利(flutolanil)、伏二富(flutriafol)、伏爾培、伏士紹(fosetyl-aluminium)、〜3 9〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（π ) 伏士鈉(fosetyl-sodium)、熱必斯、富必達(fuberidazole)、富瑞拉(furalaxyl)、富拉滅特比(furanietpyr)、富卡帕尼 (iurcarbonil)、富可納哇(furconaz〇ie)、順式—富可納ϋ坐 (furconazole-ds)、富滅可洛(furiTieCyCi〇x)，克熱淨，六氯本、六可納°坐(116\3(：01132〇1£)、殺紋寧，依滅列、依蜜本可納唾(imibenconazole)、亞胺基大丁 (iminoctadine)、亞胺基大丁阿貝士鹽(iminoctadine albesilate)、亞胺基大丁三醋酸鹽(丨minoctadine triacetate)、碘卡(iodocarb)、愛普可納唑(ipC〇naz〇ie)、愛普本富 (iprobenfos(IBP))、依普同、依乳邁黴素(u，umamyc⑹、亞賜圃、異瓦列二酮(isovaledione)，賜黴素、甲基-克速新(kresoxim-methy 1)、銅製劑例如:氫氧化銅、環烷酸銅、鹼性氯氧化銅、硫酸銅、氧化銅、快得寧及棗紅混合物，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製美銅(mancopper)、鋅錳乃浦、錳乃浦、滅富利蹤 (meferimzone)、滅本寧(mepanipyrim)、滅普寧、滅達樂、滅可熱(metconazole)、滅賽克(methasulfocarb)、滅富洛 (methfuroxam)、免得爛、滅多滅克(metomedam)、滅速富 (metsulfovax)、密爾多徽素(mildiomydn)、麥可布寧 (myclobutanil)、密可洛林(myclozolin)，二甲基二硫胺基甲酸鎳、異丙基硝基賽(nitrothal-isopropyl)、納瑞莫(nuarimol)，〜40' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1235753 五、發明説明（妗) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 歐畐瑞斯(ofurace)、歐賽地(oxadixyl)、歐賽克(oxam〇carb) 、氧林尼克酸(oxolinicacid)、嘉得信、氧芬新 (oxyfenthiin)，巴克洛丁 ^(padobutrazole)、必富瑞洛(pefurazoate)、本克熱(penconazole)、脊克隆、富大芬(phosdiphen)、必馬瑞新 (pimai，idn)、派配拉靈(piperalin)、保粒黴素、聚氧利 (polyoxorim)、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普巴莫克 (propamocarb)、丙新-鈉(propanosine-sodium)、普克利、曱基梓乃浦、白粉松、百瑞芬(pyrifenox)、百滅寧 (pyrimethanil)、百快隆、百氧富(pyr0Xyfur)，五可納唑(quinconazole)、五氣硝笨(PCNB)，硫及硫製劑，得克熱(tebuconazole)、得洛達(tecloftalam)、得納新 (tecnazene)、得賽克樂(tetcyclasis)、四克納熱 (tetraconazole)、腐絕、賽芬(thicyofen)、賽伏酸胺 (thifluzamide)、甲基多保淨、得恩地、泰氧密(ti〇Xymid)、甲基多富(tolclophosmethyl)、甲苯基福寧(t〇iyif]uanid)、三泰分、二泰隆、二布地(triazbutil)、三嗤氧(triazoxide)、三克胺(trichlamide)、三賽唑、三得芬、三福咪唑 (triflumizole)、赉福寧、三克熱(triticonazole)，旺尼可納唾(uniconazole)，維利Μ素A、免克寧、維尼可納嗤(vuniconaz〇ie)，殺利醯胺(zarilamide)、鋅乃浦、利瑞(ziram)及 Dagger G，〜41

1235753 A7 B7 五、發明説明（#) OK-8705, OK-8801 , α -(1，卜二甲基乙基)-/3-(2-笨氧基乙基ΗH-l，2,4-三唑小乙醇， j -(2,4-一氣本基)-/5 ~鼠-0 -丙基-1 Η-1，2,4-二σ坐—丨_乙醇 α-(2,4-二氯笨基)-/3-甲氧基-/5-甲基-1Η-1，2冬三唑4一乙醇， α -(5-甲基-1二喝烷_5_基)_厶三氟甲基笨基]—亞甲基]-1Η-1，2,4-三唑小乙醇， (5RS,6RS)-6-經基》2,2,7,7-四甲基-5-(1沁1，2,4-三唑小基)_3一辛酮， (E)- 6H甲氡亞胺基)4甲基-2-苯氧基-笨基乙醯胺， {2-甲基-1-[[[卜(4-甲基笨基)_乙基]-胺基>羰基]_丙基卜胺基曱酸-1 -異丙酯， 1-(2,4-二氯苯基)-2-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)-乙酮-〇-(苯基甲基 >肟， 1 -〇甲基小蔡基Η H-虫非洛-2,5-二酮，卜(3,5-二氯笨基)-3-(2~丙稀基)_2,5-σ比略咬二酮， 1-[(二碘曱基)磺醯基]甲基苯，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1-[[2_(2,4-二氣笨基)]，3_二氧戊環I基]-甲基]_1Η_咪唑， 1 -[[2-(4-氯笨基>3-苯基環氧乙烷基]•甲基]_ 1 Η_ 1，2,4__三唑 1-[1-[2-[(2,4-一氯苯基)·曱氧基]-笨基]—乙炔基]·1Η•咪嗤， 1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)_3_吼咯啶酉同， 42〜本紙張尺度適财® _家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製一，6、溴_2-甲基-4’-三氟甲氧基-4，-三默曱基、i彳t 酸替笨胺，弗飞甲基1，〇舊5-幾 2:2-二氯仰-(4-氯笨基)-乙基H_乙基_3_甲基如基_ 月女， ^ 2.6- 二氯甲硫基)_4_嘧啶基_硫代氰酸鹽， 2.6- 一氯-N-(4-三氟甲基辛基)-午聽胺， 2.6- _氯_]\1-[[4-(三氟甲基)-笨基]-甲基]—乎醯胺，二（2,j典-2-丙 '細基)-2Η-四哇， 2七1，f基乙基)石黃醯基]-5-(三氯甲基η,3,4_嗜二唾， 2_[[6-去氧冰0-(4-〇-曱基-沒-D』比喃葡糖基)_ α比喃葡糖基]-胺基]_4~甲氧基-1 Η』比咯並[2,3_d]嘧啶.j腈， ^ 2-胺基丁烷， 2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈， 2-氯-N-(2,3-二氫-1，1，3-三甲基·1Η-έΜ-基)+比啶羧醯胺 2-^L-N-(2,6-一甲基本基)-N-(異硫代氰酸基甲基)_乙驗胺 2- 笨基酚(OPP)， ’ J，4-一氯二氟甲氧基)-苯基]-1H-吼口各-2,5-二g同， 3,5_二氯具[氰基-[(1-甲基冬丙炔基氧基]、甲基]_辛醯賤 3- (1，1-二f基丙基小g同基-1H-茚-2-腈， 3- [2_(4_氯苯基)_5_乙氧基各異十坐。定基]』比咬， 4- 氯-2-氰基-Ν，Ν-二甲基-5-(4-甲基苯基)-：[Η_咪唑+石黃胺 4-甲基-四唑並[l，5-a]4唑咁-5(4H)-酮， ’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

1235753 A7 B7 五、發明説明（P) 8-( 1，1 -二甲基乙基)-N-乙基丙基-1，4-二4螺[4.5]癸-2-甲胺， 8-羥基喳咁續酸鹽， 9H-氧雜蒽-2-[(苯基胺基)-羰基]-9-羧酸醯，雙-(1 -甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-曱基笨曱醯基)氧基]-2,5-噻吩二羧酸鹽，順式小(4-氯苯基)-2-(1Η-1，2,4-三唑小基)環庚醇，川貝式-4-[3-[4-(1，1-二曱基丙基)-本基-2-曱基丙基]-2,6-二曱基嗎福咁鹽酸鹽， [(4-氣苯基)-偶氮]-氰基醋酸乙酯，碳酸氫症甲，甲基四硫醇，甲基鈉鹽， 1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1：»^^1-基)-1沁咪唑-5-羧酸甲酯 N_(2,6-二甲基苯基)-N-(5-異哼唑基羰基)-DL-胺基丙酸甲酯， N-(氯乙醯基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-胺基丙酸甲酯， N-(2,3-二氯-4-羥基笨基)小曱基環己羧醯胺， Ν-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氮-2-S同基-3-σ夫喃基)-乙醯胺，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ν-(2,6-二甲基笨基)-2-甲氧基-Ν-(四鼠-2-S同基塞嗯基)_ 乙酿胺， Ν-(2-氣-4-墙基苯基)-4-甲基-3-石肖基-苯石黃胺， 1\[-(4-壞己基苯基)-1，4,5,6-四氮-2-°密。定胺， 44' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（衫） N-(4-己基笨基)-1,4,5,6-四氫-2』密咬胺， N-(5-氯-2-曱基笨基)-2-甲氧基-N-(2-酮基-3-σ号嗤。定基)_乙醯胺， Ν-(6-甲氧基)-3啶基-環丙羧醯胺， ΝΚ2,2,2-三氣-1 -[(氯乙醯基)-胺基]-乙基]_辛酿胺， N-p-氯-4,5-雙(2_丙炔氧基)_笨基]曱氧基-甲基亞醯胺 N-甲醯基-N-羥基-DL-胺基丙酸單鈉鹽， [2-(—丙胺基)-2_酮基乙基]-乙基構醯胺硫代酸〇，〇_二乙函旨笨基丙基鱗醯胺硫代酸Ο曱基S -笨基酯 1，2,3-笨並噻二唑-7-羧硫代酸S-曱酯，螺[2H]-1-本並。比喃-2,1 ’(3Ή)-異苯並吱喃-3’-酮。殺菌劑：普納布(bronopol·)、二氯芬(dichlorophen)、耐特必靈 (nitrapyrin)、二甲基二硫胺基甲酸鎳、賜黴素、歐新靈諾 (octhilinone)、呋喃羧酸、氧四克靈(oxytetracyclin)、撲殺熱、鏈黴素、特洛達(tecloftalam)、硫酸銅及其他銅製劑〇殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑：經濟部智慧財產局員工消費合作社印製亞培錫(abamectin)、歐殺松、亞大必(acetamiprid)、亞克納(acrinathrin)、亞藍克(alanycarb)、得滅克、阿多克 (aldoxycarb)、a-賽圃滅靈(alpha-cypermethrin)、亞滅寧、三亞瞒、亞福錫(avermectin)、AZ60541、亞二瑞錫〜45〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明Uy) (azadirachtin)、谷速松A、谷速松M、亞環錫，晋必樂(bacillus popilliae)、賽瑞克(bacillus sphaericus)、殺地利(bacillussubtilis)、蘇力菌、倍克樂(baculoviren)、拜斯安(beauveda bassiana)、田泥樂(beauveria tenella)、免敵克、免扶克、本速達(bensultap)、西脫媒、β-賽福新 (betacyfluthrin)、二芬納(bifenazate)、二芬新(bifenthrin)、乙滅靈(bioethanomethrin)、百滅靈(biopennethrine)、 BPMC、普芬博(brofenprox)、漠磷松A、必克蟲、布芬淨、布大賽富(butathiofos)、布拖克普(butocarboxim)、丁基必瑞達本(butylpyridaben)，卡度賽福(cadusafos)、加保利、加保扶、加芬松、丁基加保扶、培丹、可賽克（chloethocarb)、可瑞受福 (chlorethoxyfos)、可芬必(chlorfenapyr)、可芬文富 (chlorfenvhiphos)、克福隆、可米富(chlormephos)、陶斯松、陶斯松M、可晋靈(chlovaporthrin)、瑞斯麥寧(cis-resmethrin)、西普滅靈(dspermethrin)、可斯寧(clocythrin) 、可賽克(cloethocarb)、可芬泰新(clofentezine)、氰富 (cyanophos)、環普泥(cycloprene)、環普寧(cycloprothrin)、賽富寧(cyfluthrin)、賽洛寧、錫蟎丹、賽滅寧、賽洛馬新 (cyromazine), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製得大滅寧(deltamethrin)、滅賜松-Μ、滅賜松-S、甲基滅賜松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、二氣松、二福隆、大滅松、二甲基文富(dimethylvinphos)、地芬蘭 (diofenolan)、二硫松、杜卡賽-納(docusat-sodium)、杜芬〜46〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（α) 必(dofenapyn)，依福士藍(eflusilanate)、依馬滅錫(emamectin)、依百靈 (empenthrin)、安殺番、安多莫(entomopfthora)、愛斯芬瑞特(esfenvalerate)、σ坐芬克(ethiofencarb)、愛殺松、普伏松、受芬普(etofenprox)、益多唑(etoxazole)、益多松，芬滅松、芬納快(fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬硫克 (tenothiocarb)、芬諾克(fenoxacrim)、芬氧克(fenoxycarb) 、芬晋寧、芬派瑞(fenpyrad)、芬必靈(fenpyrithrin)、芬派洛麥特(fenpyroximate)、芬化利、飛普寧(fipronil)、伏寄納(fluazinam)、伏瑞隆(fluazuiOn)、伏普靈 (flubrocythrinate)、富環洛(flucycloxuron)、護賽寧、富芬洛(fluienoxuron)、伏泰新(flutenzine)、福化利、大福松、沃滅蘭（fosniethilan)、福斯賽特(fosthiazate)、富芬普 (fubfenprox)、富瑞賽克(furathiocarb)，格名内羅(granulosis viruses)，海落芬(halofenozide)、HCH、飛達松、六福洛 (hexaflumuron)、海斯賽洛(hexythiazox)、氫普泥 (hydroprene), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製益大普(imidacloprid)、賽洛富(isazophos)、異芬富 (isofenphos)、異0坐新(isoxathion)、福麥錫(ivermectin), 聚海多(nuclear polyhedrosis viruses)，賽哈洛(lambda-cyhalothrun)、路芬洛(lufenuron)，馬拉松、滅加松、聚乙搭、達馬松、安泥松 (metharthizium anisopliae)、費伏瑞(metharhizium 〜4 7〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 _B7_ 五、發明説明（以） flavoviride)、滅大松、滅賜克、納乃得、甲氧基芬諾 (methoxyfenozide)、滅拖克(metolcarb)、滅多克 (metoxadiazone)、美文松、蜜本錫(milbemectin)、亞素靈乃力松、乃特派(nitenpyram)、泥賽新(nithiazine)、諾凡隆 (novaluron)，歐滅松、歐殺滅、滅多松Μ, 伏莫斯(paecilomyces fiimosoroseus)、巴拉松A、巴技松M 、百滅爭、脊達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、巴賽松、必加普(pirimicarb)、亞特松A、亞特松M、佈脱松、比加普、女'丹、普硫松、飛克松、派滅特新 (pymetiOzin)、派瑞克富(pyrachlophos)、派瑞滅唑 (pyresniethrin)、除蟲菊精、派瑞達本(pyndaben)、百大松 (pyiidathion)、派瑞咪定芬(pyrimidifen)、派瑞普芬 (pyriproxifen), 拜裕松，瑞百靈(ribavirin), 殺力松、赉布富(sebuios)、賽樂富芬(silafluofen)、比諾殺 (spinosad)、赉画特(sulfotep)、賽普富(sulprofos)，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製伏凡林(tau-fluvalinate)、特布芬諾(tebufenozid)、特布芬派瑞(tebufenpyrad)、特不比瑞富(tebupirimiphos)、特福本洛 (teflubenzuron)、特福靈(tefluthrin)、亞培松、特蜜伏 (temivinphos)、托福松、四氣文富(tetrachlorvinphos)、賽普滅靈(theta-cypermethrin)、赛滅士(thiamethoxam)、賽普〜48〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210χΥ97公慶) ---- 1235753 A7 __B7 五、發明説明U7) 泥(thiapronil)、脊特伏(thiatriphos)、硫克蘭(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫敵克、硫芬諾(thk)fan〇x)、賽靈新 (thurmgiensm)、特落靈(trai〇Cythrin)、特滅靈(trai〇methrin) 、三安心(triarathen)、三滅特(tnazamate)、三落松、三安洛(tdazuron)、三氯芬定(trichi〇phenidine)、三氯松、三福木隆(tri flumuron)、三滅克(tnmethacarb)， % 米松、凡泥普(\aniliprole)、凡地西林(verticilliuni)， YI 5302, 賽普滅 $(zeta-cypermethrin)、洛拉普(z〇[aprofos)， (11順式)-[5-(笨基甲基)-3-呋喃基]—甲基_3-[(二氫..24同基-j(一H)-伸峡喃基)-甲基]-2,2-二甲基環丙基魏酸醋， (3-笨氧基笨基)-甲基-2，2，3,3-四甲基環丙基羧酸酯， 1- [(2-氯-5-噻唑基）甲基]四氫_3,5'二甲基善硝基-1,3,5-三嗪-2(1 H)-亞胺， 2- (2-氯-6-氟笨基)-4-[4-( 1，1 -二甲基乙基)苯基]_4,5-二氫口号口圭， 2-(乙醯氧基)-3-十二碳基-1，4-萘二_， 2_氯-N-[[[4_(l-笨基乙氧基)_笨基]_胺基]省基]醯胺， 2'氯善[[[4-(2,2-二氣-1，1-二氟乙氧基)'笨基]_胺基]_幾基]_ 苄醯胺，丙基胺基甲酸3-甲基苯醋， 4-[4_(4_乙氧基苯基)-4-甲基笨基]-1 -氟-2-笨氧基笨， ‘氣_2_( 1，1 -二曱基乙基)-5_[[2-(2,6_二甲基_4_苯氧基苯氧基 )乙基]硫基]-3(2H)-噠嗉酮， 49' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753

、發明説明（^) 4—氣-2-(2-氣甲基丙基)-5-[(6-石典-3-吡啶基)甲氧基]- 3(2办嘴嗅酮， 4、氯i[(6-备3-吡啶基）曱氧基]-2-(3,4-二氯笨基)-3(2Η)4 口秦S同， EG〇348, 2一笨曱酸基-1-( U-二曱基乙基)-耕撐笨甲酸，丁酸2,2~二甲基；(2,冬二氯笨基)-2-酮基-1·-号螺[4,5]癸一3- 烯m [3-[(6-氯-3-吡啶基）甲基]_2-伸噻唑啶基]-胺基氱，二氫硝基亞甲基)_2H_u噻嗉_3(4H)-甲醛， [2 - [[ 1冬二氫·6._酮基小(苯基甲基噠4基]氧基]乙基]•胺基甲酸乙酯， Ν」ν 3 ·4,4—三氟小酮基_3 - 丁烯基)_甘胺酸， •氯笨基)_3_[4_(二氟曱氧基)苯基]二氫4笨基{Η· σ比唑-1-〒醯胺， Ν~[(2—氯；噻唑基)甲基]-Ν，-曱基-Ν，，-硝基胍， Ν’甲基-Ν’-( 1 -甲基_2_丙烯基η，2_胼二碳硫醯胺，甲基-Ν’-2-丙烯基-1，2-肼二碳硫醯胺， [厶(二丙胺基)-2-酮基乙基> 乙基磷醯胺硫〇,〇_二乙酯。經濟、部智慧財產局員工消費合作社印製也可與其他已知的活性化合物跡除草劑、或肥料及成長調節劑製成混合物。 ι?偏本^4化合物可抑m下㈣，或以彼等之調可tr或以從彼等製備成之形式使用，例如立即了使用之驗、爵液、可狐―、_、可溶性粉劑 1235753

、發明説明水撲:Γ:!，嶋以習知的方式使用，例如藉由洗配物气活性彳合物，或财職化合物調之種子化合物本身注射至土壤中，也可用於處理植物當使用根據本發明之活性化合決定於應用的類型，使用率可在相去大之;^固劑時， ι_〇克之使用率通常在〇.!及 ^克^哨重垔之間，較宜在1〇及1〇〇〇克冷％細咖刪姆缺‘ Α斤種子之間，較宜在〇·〇1及10克每公斤托古在411 土壤時，活性化合物之使用率通常在〇=間克/公嗔之間，較宜在|及5_克/公頃之間 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

釐公 7 29 X ~5 A7 1235753 B7 五、發明説明（^0) 製備實例

實例1 在0至51下，將1.1克(3.5毫莫耳)的2-甲氧亞胺基-2-[2~(甲基笨氧基)-甲基笨基]-N-甲基-乙醯胺加入0.1 7克(4.2 毫莫耳)的氫化鈉(60%在礦物油中)在1 5毫升四氫呋喃的懸浮液中，將混合物攪拌30分鐘，在-70t及繼續冷卻下，逐滴加入0.493克(3.9毫莫耳)的甲酯基亞磺醯基氯，隨後將反應混合物在室溫下攪拌過夜，將無機物質過濾，.在減壓下將溶劑蒸餾去除，在矽膠上用環己烷/醋酸乙酯(3:1) 層析殘留物，得到1.24克(88%理論值)之2-甲氧亞胺基-2-[2-(甲基求氧基)-甲基笨基]-N-甲基-N-甲S旨基硫基-乙酸胺之無色油。 HPLC: logP=4.25 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Λ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1235753 A7 _______B7 五、發明説明（r/) tm

^將3.15克(_663莫耳)的2-(2-[6-(2-溴笨氧基5貪密啶-4-氧基]-笨基丨—2〜甲氧亞胺基小^甲基_乙醯胺溶解在μ 毫升吡啶並冷卻至or，逐滴加入1.12克(〇.0066莫耳)的^ 氯氟甲基亞磺醯基氯·隨後將反應混合物在5°C下攪拌8小恰，將反應混合物倒八2 00毫升冰冷的2當量濃度氫氯酸旅用乙卒取，將有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下將溶劑蒸餾去除，在矽膠上用正己烷:丙酮=4:1層析殘留物，得到0.〕克(6.〇7%理論值；根據册!^之純度：81.6%)之2-{2-[6_(2-溴笨氧基)_5_氟嘧咬_4_氧基]-苯基卜队(二氯氟甲基石黃醯基)-2-甲氧亞胺基甲基-乙醯胺。 logP=5.10 LC/MS: M414, 612, 611，609, 607, 589, 577, 520, 489, 478, 477, 475, 459, 457, 388, 366。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 !H NMR光譜(DMS〇d6/TMS):(5=3.35(3H);3.74(3H); 7.29- 7.34 (1H); 7.40-7.62 (6H); 7·78-7·81 (1H); 8·17 (1H) ppm。經由實例1及2之方法，並根據本發明供製備式(i)化合物之製備方法的一般性敘述，也可得到下列在表丨所提到〜53〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（之根據本發明式(la)之化合物：表

AIN la) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Ex. Z G R A w logP 熔點 (°C) 3 2-氣苯基 II I -s-cci2f ， -CH3 -H 5.05 ?γ 4 2-甲苯基 -〇-ch2- -CN -Η -H 3.34 196 5 2-曱苯基 -o-ch2- -s-cci2f -ch3 -H 5.35 6 2-曱苯基 -o-ch2- -S-CC13 -ch3 -H 5.56 65 7 2-曱苯基 -o-ch2- 4-氟苯基硫基i -ch3 -H 5.11 8 2-曱苯基 -o-ch2- /S、·人 /CH3 〆、N 〇 3 •ch3 -H 4.24 1 ch3 9 2-曱苯基 -o-ch2- -S-N(C4H9)2 -ch3 -H 6.83 1〇 2-甲苯基 -o-ch2- -CN -ch3 -H 3.67 11 2-曱苯基 -o-ch2- 4-曱氧基苯基硫基 -ch3 -H 4.98 12 2-曱苯基 -o-ch2- -cooc2h5 -ch3 -H 4.46 U 2-甲苯基 >o-ch2- 4-曱酯基苯基硫墓· ~ch3 -H 4.89 Η 2-甲苯基 -o-ch2- 異丁酯基' -ch3 -H 5.21 4-~5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

訂

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 Β 五、發明説明（θ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製表1 : Ex. Z G R A w logP 熔點、 (°C) 15 2-曱笨基-〇-CH2- _^/°~C4H9 、〇ch3 -CH3 -H 4.53 16 2-曱苯基-〇-CH2- 人々CC丨， -ch3 -H i 5.08 ch3 17 2-甲苯基-O-CH]- 二甲胺基羰基 -ch3 -H 3.38 18 2-甲苯基-0-CH2· -so2ch3 -ch3 -H 3.82 19 2-甲苯基-〇-CH2-- -CH2-〇-C2H5 1 -ch3 -H 4.02 20 2-曱苯基-0-CH2- 4-氣苯基硫基 -ch3 •H 5.53 21 2-甲苯基-0-CH2- - S-苯基 -CH3 -H 5.11 22 2-曱笨基-〇-CH2· 3-三氟曱基苯基硫基 -ch3 -H 5.5 23 2-甲苯基-0-CH2- 3-氣-4-三氟甲氧基苯基硫基 -ch3 -H 5.99 24 2-曱苯基-0-CH2- 4-甲基苯基硫基 -ch3 -H 5.45 25 2-甲苯基-〇-CH2- 4-氣-3-三氟甲基苯基硫基 -ch3 -H 5.8 26 2-甲苯基-〇-CH2- -c〇-c〇-〇ch3 - ch3 -H 3.96 27 2-曱笨基-0-CH2- -CO-S-C9H5 -ch3 -H 4.91 28 2-曱苯基-0-CH2- -S-CC12F -H -H 4.32 29 2-曱苯基-〇CH2- -COOC2H5 -COOC2H5 -H 4.42 30 2-曱苯基 _〇_CH2_ -COOC9H5 -S-CCbF -H 5.35 31 2-曱苯基-〇-CH2- -CO-NH-CH3 -ch3 -H 3.29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（作）表1 : Φ

Ex. Z

G

R

A

W logP熔點 TO 32 3- CH, -S-CC12F -CH3 -H 5.74 三氟曱基苯基 33 2-甲苯基-0-CH2- -COOCH3 -CH3 -Η 4.11 34 2-曱笨基-0-CH2-

Cl -CH3 -Η 6.21 35 2-曱笨基-〇_CH2- 人 -CH3 -Η 4.05

Ή I ChU 36 2-曱苯基 _ααί2· 9 -CH3 -Η 3.32 hr 37 2-曱苯基·〇-〇Η2- 〇 -CH3 -Η 4.6 八 /Br 38 3- CH3 -CO〇-C2H5 -CH3 -H 4.91 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 .氟曱基苯基

39 3- 三氟甲基苯基，、N CH, -CH2>〇-C2H5 -CH3 -H 4.58 〇、/ -56-

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ297公釐） 1235753

A B 五、發明説明uo 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 '我

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 Α7 Β7 五 /—\ 明説明發1:、表一

Ex. Z G R A w logP 熔點\ (°C) 56 2-曱苯基 -o-ch2- -s-cf3 -ch3 -H 4.93 57 2-甲苯基 -o-ch2- -s-cf2-ch3 -ch3 -H 1 4.62 58 -o-ch2- -s-cci2f -ch3 -H 5.59 2-乙基硫基曱基苯基 59 2-甲苯基 -CO-N(CH3)S-CF3 -ch3 -H 4.75 60 2-曱苯基-0-CH2- -s-cci2f \環丙基 -H 5.58 61 2-曱苯基 -s-cf3 環丙基 -H 5.17 62 2-甲笨基-〇_CH2- -s-cf3 -c2h5 -H 5.3 63 Ν、〇 -o-ch2- -s-cci2f -ch3 -H 5.69 64 -0-CH2: -S-CF3 -CH3 -Η 5.27 Ί 〆° 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 V、

OIC 65 -〇-ch2- •S-CC12F -ch3 -H 5.77 3-苯基笨基 66 3-苯基苯基 -O-CH?- >s-cf3 -ch3 -H 5.36 〜5 8〜餐' .為

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 A7 B7 %:,、五4明説明…) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Ex. Z G R A w logP 熔點人 TO 67 2,5- -0-CH2-二曱基苯基 -S-CC12F -ch3 -H !.： 5.68 68 2,5- -0-CH2-二曱基苯基 -s-cf3 -ch3 -H ( 5.25 69 2,5- -0-CH2-二氟苯基 * -s-cci2f -ch3 -H 4.86 70 2,5- -0-CH2-二氟苯基 •s-cf3 1 -ch3 -H 4.48 71 3- CH3 三氟曱基笨基 -s-ch3 -ch3 -H 4.73 72 3- CH3 - s-苯基 -ch3 -H 5.48 三氟曱基苯基 73 3- CH3 三氣曱基苯基 -s-c2H5 -ch3 -H 5.02 74 3- CH3 三氟曱基苯基 3-三曱基苯基硫基 -ch3 -H 5.84 - 59、

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7 B 五、發明説明（灯）表1 ·· % %·'

Ex. Z

G

R

A W logP熔點 (°C) 75 3- 三氟曱基苯基

ChU -S-CF3 -CH3 -H 5.36 76 Β ΟΗ. 三II甲基苯基 -CO- -CH3 -H 5.22 n(ch3)-s- cf3 77 3-氯苯基 ch3 -s-cci2f ,-ch3 -H 5.79 78 3-氯苯基 ch3 -S-CF3 -CH3 -H 5.39 79 3,4' 〒H3 -S-CC12F -CH3 -H 4.7 二曱氧基笨基 80 3,4·

ChU -S-CF3 -CH3 -H 4.36 二甲氧基苯基 -S-COOCH3 -CH3 -Η 4.71 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 82 3,4- CH3 二甲氧基苯基 -S-COOCH3 -CH3 -Η 3.7 S3 3-氟苯基 9Η3 -S-CC12F -CH3 -H 5.36

Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（Θ) 表1 ··

NrW Ex. Z G R A W logP 熔點 (°C) 84 3-氟苯基 -s-cf3 -ch3 -H 4.97 85

'免 CH。 -S-CCloF -CH3 -Hi

86

、〇，^ 、〇 F N^N 獄呀 -CH3 -Η 5.59 128- 130 87 .2-氣-3-甲酿基苯基 \〇 N^N -S-CC12F -CH3 -Η 4.72

F 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 88 苯基： NAN 各CC12F -CH3 -H 4.76

Ό y 〇 F 89 2-曱苯基 N/^N -S-CC12F -CH3 -H 5.05

丫〇 F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 A7 B7

五、發明説明UdO

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,64〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

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〜67 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（3f)

使用實例實例A 單軸霉菌測試(葡萄)/保護性溶劑：47重量組份丙酮乳化劑：3重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述背j ΐ之溶劑及乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。測試保護活性時，係將活性化合物之製劑在所敘述之使用比例下噴灑在幼小植物上，喷灑的塗膜乾燥後，在植物上接種單軸霉菌之水性孢子懸浮液，然後將植物存放在20 C且相對大氣濕度丨⑻^/❹之潮濕室内歷時丨天’然後後將植物存放在溫度2Γ(：且相對大氣濕度約90%之溫室内歷時5天，隨後將植物潤濕並存放在潮濕室内歷時丨天。接種歷經6天後進行評估，〇%表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到感染。在此測試中，列在實例(1)、（3)、（5)、（6)、（7)、（8) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製、（9)、（11)、（13)、（20)、（21)、（22)、（23)、（24)、（25)、 (26)、（32)、（40)、（44)、（46)、（52)、（54)、（55)、（56)、 (57)、（61)、（63)、（64)、（66)、（67)、（68)、（69)、（70)、 (72)、（73)、（75)、（86)、（88)、（91)、（92)、（93)、（97)、 (1〇〇)、（101)、（102)、（1〇5)、（106)、（109)、（117)、（128) 、（141)及(143)的根據本發明化合物在1〇〇克/公頃使用率下，顯示90%或更大之效應。〜71 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) a4規格（21〇X 297公釐） 1235753 A7 B7 五、發明説明（叉絲單囊殼菌測試(蘋果)/保護性溶劑：47重量組份丙酮乳化劑：3重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。測试保謾活性時，係將活性化合物之製劑在所敘述之使用比例下喷灑在幼小植物上，喷灑的塗膜乾燥後，在植物上接種蘋果叉絲單囊殼菌之水性孢子懸浮液，然後將植物存放在23°C且相對大氣濕度70%之溫室内。接種歷經10天後進行評估，〇 %表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到感染。在此測試中，列在實例（1)、（5)、（6)、（7)、（10)、 ⑴)、（13)、（20)、（21)、（22)、（23)、（26)、（32)、（40)、 (46)、（52)、（54)、（56)、(57)、（61)、（64)、（66)、（67)、 (68)、（69)、（70)、（72)、（75)、（86)、（88)、（91)、（92)、 (1〇〇)、（1G1)、（141)及(143)的根據本發明化合物在1⑻克/ 公頃使用率下，顯示90%或更大之效應。實例C: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製單絲殼菌測試(黃瓜)/保護性溶劑：47重量組份丙酮乳化劑：3重量組份烷芳基聚乙二醇醚〜72' 本紙張尺度適用中國國家CNS )八4規格（210X297公慶) ---

五、發明説明（7/ ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 4備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合物與所制f之溶做乳侧混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。測試保護活性時，係將活性化合物之製劑在所敘述之使用比例下喷灑在幼小植物上，喷灑的塗膜乾燥後，在植物上接種單絲殼菌孢子之水性懸浮液，然後將植物存放在溫度為23°C且相對大氣濕度約7〇%之溫室中。接種歷經10天後進行評估，〇%表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到感染。在此測試中，列在實例（1)、（3)、（5)、（6)、（7)、（8) 、（9)、（11)、（12)、（13)、（20)、（21)、（22)、（23)、（24)、 (25)、（26)、（32)、（40)、（44)、（45)、（46)、（52)、（54)、 (5:>)、（56)、（57)、（61)、（63)、（64)、（66)、（67)、（68)、 _、（71)、（72)、（73)、（75)、（86)、（88)、（91)、（92)、 (93)、（97)、（100)、（101)、（1〇2)、（1〇5)、（1〇6)、（1〇9)、 (117)、（128)、（141)及(143)的根據本發明化合物在1〇〇克/ 公頃使用率下，顯示90%或更大之效應。實例D: 黑星菌測試(蘋果)/保護性溶劑：47重量組份丙酮乳化劑：3重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。〜73 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Μ規格（210X297公釐）

1235753 A7 B7 五、發明説明) 測試保【活_，係將活性化合物之製劑在所敛述之使用比例下_麵小植物上，儒麵經乾燥後，在植物上接麵果黑星g孢子的水性_液，綠將植物存放在溫度躺2G°C且麵讀濕度1()()%之翻t歷時工天〇隨後將植物存放在溫度躺抓且姉域濕度約 90%之溫室内。接種歷經12天後進行評估，〇%表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到感染。在此測試中，列在實例（1)、（3)、（5)、（6)、（7)、（8) 、⑼、（10)、（11)、（12)、（13)、（14)、（15)、（20)、（21)、 (22)、（23)、（24)、（25)、（26)、（32)、（40)、（44)、（52)、 (54)、（55)、（56)、（57)、（63)、（64)、（66)、（71)、（72)、 ⑺)、（75)、（86)、（88)、（91)、（92)、（93)、（97)、（100)、 (101)、（102)、（105)、（106)、（109)、（117)、（128)、（141) 及(143)的根據本發明化合物在克/公頃使用率下，顯示 90%或更大之效應。實例E: 瘟菌測試(稻子)/保護性浴劑：25重量組份丙酮經濟部智慧財產局員工消費合作社印製乳化劑：0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) M規格（210X297公釐） 1235753

測試保護活性時，係將活性化合物之製劑在所敘述之使用比例下_細小獅上，·的麵乾燥後，在植物上接㈣g孢子的水性懸浮液，然後紐物存放在溫度為25°C且相對大氣濕度ι〇〇%之溫室中。接種歷經4天後進行評估，表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到疾病。在此測試中，列在實例(1)及(5)的根據本發明化合物在125克/公頃使用率下，顯示9〇%或更大之效應。實例F; " 白粉菌測試(大麥)/保護性溶劑：25重量組份N-曱基吡咯啶酮乳化劑：0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。測試治療活性時，係將活性化合物之製劑在所敘述之使用比例下喷灑在幼小植物上。接種歷日守24小時後，在所述的使用比例下將活性化合物之製劑喷灑在植物上。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製喷灑的塗膜乾燥後，在植物上撲撒白粉菌孢子。將植物存放在溫度為20°C且相對大氣濕度約8〇〇/〇之溫室中，使促進產生粉狀真菌突起。接種歷時7天後評估測試，0%表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到疾病。〜75' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） 1235753 、發明説明（7〆）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製在此測試中，列在實例(5)的根據本發明化合物在克/公頃使用率下，顯示9〇%或更大之效應。白粉菌測試(小麥)/保護性溶劑：25重量組份N-曱基吡咯啶酉同乳化劑：0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將i重量組份活性化合物與所量之溶織統劑混合，用搞濃縮至所需濃度。測試治療活㈣，係跡&化合物之制在所敛述之使用比例下噴灑在幼小植物上。接禮歷時24小啸，摘述的使用比例下將活性化合物之製劑噴灑在植物上。噴麗的塗膜乾燥後，在植物上撲撒白粉菌抱子。、…將植物存放在溫度為2(rc且相對大氣濕度約8〇%之溫室中，使促進產生粉狀真菌突起。 ▲接種歷時7天後評估測試，0%表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到疾病。、在此測試中，列在實例(5)的根據本發 M0克/公較財下，錢大之錢/物在 tjm： " 柄銹菌測試(小麥)/保護性溶劑：25重量組份N-甲基吡咯啶酮乳化劑：0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚

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、發明説明（γ) 人 W備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合物與所述之溶劑及乳化·合，脉將濃縮物稀釋至所需濃度。〜測試保護活性時，將幼小植物接種在0.1%強度瓊脂水溶液中之柄銹8孢子财液，領的、麵錢後，在所述的使用比例下將活性化合物之製劑噴灑在植物上，將植物存放在20°C且相對大氣濕度100%之培育室中24小時。然後將植物存放在溫度約2〇。(：且相對大氣渴产约 80%之溫室中以促進鎸皰形成。又接種歷經10天後評估測試，〇%表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到疾病。在此測試中，列在實例(5)的根據本發明化合物在 250克/公頃使用率下，顯示90%或更大之效應。 iJHh 雪腐菌(var. nivale)測試(小麥)/保護性洛劑：25重量組份N，N-二甲基乙醯胺乳化劑：0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合物與所述劑量之溶劑及乳化劑混合，用水將濃縮物稀釋至所需濃度。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製測試保護活性時，是在所述的使用比例下將活性化合物之製劑喷灑在幼小植物上，喷霧塗膜經乾燥後，在植物上喷灑雪腐菌的分生孢子懸浮液。〜77' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) a4規格（210X297公釐） 1235753 A7 B7 __ 五、發明説明（％ ) ~^ 將植物存放在溫度約丨且相對大氣濕度約i 〇〇%之溫室内的透明培育罩中。接種歷經4天後評估測試，0%表示相對於對照組之效應，而100%的效應表示沒有觀察到感染。在此測試中，列在實例(5)、（67)、（68)、（100)、 (101)、（102)、（103)、（104)、（1()5)、（1()6)、（1Q9)、（u4) 、（115)、（116)、（117)、（118)、（119)、（12〇)、（】21)、 (122)、（123)、（124)、（125)、（126)、（13〇)、（134)、（138) 及(139)的根據本發明化合物在25〇克/公頃使用率下，顯示 90%或更大之效應。實例K; 白粉菌測試(大麥)/治療性溶劑：25重量組份N，N-二甲基乙醯胺乳化劑：0.6重量組份烷芳基聚乙二醇醚製備合適的活性化合物製劑是將；[重量組份活性化合物與所述·之溶敝乳化航合，用水將濃縮至所需濃度。測試治療雖時，是在幼小祕上賴自粉菌的抱子，接種歷時48小時後，麵述的使用比例下將活性化八物之製劑喷灑在植物上。 " 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製將植物存放在溫度約貌且相對大氣濕度約嶋之溫室中，使促進產生粉狀真菌突起。 ▲接種歷時7天後評估測試，〇%表示相對於對照效應，而100%的效應表示沒有觀察到感染。〜78' 1235753 A7 _____ B7_ ___ 五、發明説明（77) 在此測試中，列在實例(5)、（67)、（68)、（100)、 (101)、（102)、（103)、（106)、（107)、（108)、（109)、（110) 、（113)、（114)、（115)、（116)、（117)、（Π9)、（123)、 (124)及(128)的根據本發明化合物在250克/公頃使用率下，顯示90%或更大之效應。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -訂

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製〜79〜本紙張尺度適用中國國家檩準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims

1235753 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍一一專利申請案第88113927號 ,ί ROC Patent Appln. No. 88113927 後無劃線之+請¥利範圍中文本-附件（二） τ ! Amended Claims in Chinese - Enel.(II) —i (民國94年3月1曰送呈) (Submitted on March \V , 2005) 1. 一種式(I)之化合物 L2

\r (I)，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中 A 代表氫、Ci-4烧基、Ci-4烧氧基幾基、函基Ci.4 烷硫基、C3_6環烷基； R 代表Ck烷硫基、鹵基CM烷硫基、苯硫基(其可未經取代或經_基、Ci-4烧氧基、鹵基-Ci.4烧基、鹵基-Cm烷氧基或Cm烷基取代）、Cm烷氧基羰硫基、Cm烷硫基-羰基、-S-Y、-S-NCE^R2) 、-ci)_N(R3R4)、-CN、_ch2-o-r5、_PO(OR6)R7 ，其中 R1 為Cm烷基， R2 為烷基或Cm烷氧基羰基； R3 為Cm烷基或苯基，其可經函基取代； R4 為Cm烷磺醯基或函基/^烷硫基，或與R3以及其所鍵結之氮原子一起形成 -79 -

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 88266B-接 1235753 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 •N 0，v_y R5 為Cw烷基； R6 為Cm烷基； R7 為Cm烷基； Y 代表相同於已經連接至S原子之基，或者如果A代表甲基， R 亦可為Cw烷氧基羰基、鹵基-Cm烷氧基羰基、Cm烷氧基羰基羰基、C1<4烷基胺基羰基、二-(Cm烷基)-胺基羰基、或（^_4烷磺醯基； G 代表-0-、-0-CH2-、伸嘧啶二氧基(其可經鹵素取代）、-C(R8)=N_0_CH2_ 或-C(=N_0_R10)-C(R8)=N-0-CH2，R8代表Ci_4烧基’ R1()代表Cm烷基， L1, L2, L3, L4 代表氫； W 代表氫或豳素； Z 代表苯基，其可經選自下列之取代基取代：Cm 烷基、鹵素、氰基、硝基、鹵基-Cm烷基、CV4 烷氧基、鹵基-Cm烷氧基、雙重鍵結之Cm伸 -80 -

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235753 六、申請專利範圍烷氧基（其可經Cm烷基取代）、Cm烷氧亞胺基-Cm烷基；嘧啶基，其可經鹵素或苄氧基(其可經_素取代)取代；苯基或四氫吡喃基。 2. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 A 代表甲基。 3. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 G 代表氧、-0-CH2、-C(CH3)=N-0_CH2_或視需要經氟取代之伸癌唆二氧基。 4. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 Z 代表未經取代或經單-或二取代之苯基。 5. 一種殺真菌之組成物，其係包含增量劑及/或載劑，以及如果適當時選用表面活性劑，其特徵是含至少一種根據申請專利範圍第1項之化合物。 6. 一種控制真菌之方法，其特徵是將根據申請專利範圍第1項之化合物或根據申請專利範圍第5項之組成物作用在真菌及/或其處所。 7. 一種製備殺真菌組成物之方法，其特徵是將根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物與增量劑及/或表面活性劑混合。 8. 一種製備根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之方法，其特徵是使式(II)之醯胺類化合物 -81 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）

1235753 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中 A、G、L1、L2、L3、L4、W及Z各如同申請專利範圍第1項中之定義，與式(III)之親電性試劑反應 R-X (III) 其中 R 如同申請專利範圍第1項中之定義，且 X 代表一個釋離基，如果適當時在稀釋劑存在下，且如果適當時在鹼存在下進行。本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）