JP2003040868A - ピラゾリルベンジルチオエーテル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術の化合物の活性は特に低い施用率お
よび濃度で、使用の全領域において十分に満足できるわ
けではない。 【解決手段】本発明は、新規ピラゾリルベンジルチオエ
ーテル、それらの２つの製造法、および有害生物を防除
するためのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術】本発明は、新規ピラゾリルベンジ
ルチオエーテル、それらの製造のための２種類の方法、
および有害生物を防除するためのそれらの使用に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】同様な置換パターンを有するある種の化
合物およびそれらの殺菌・カビ作用はすでに開示されて
いる（例えば、独国特許出願公開第19 519 041号明細
書、国際公開第95/29 896号および同第00/42039号明細
書と比較されたい）。

【０００３】

【解決すべき課題】しかしながらこれら従来技術の化合
物の活性は、特に低い施用率および濃度では使用の全領
域において十分に満足できるわけではない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は今、一般式
（I）

【０００５】

【化１２】

【０００６】式中、Ｒは、各々の場合で場合により置換
されたアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表
し、Ｔは、基

【０００７】

【化１３】

【０００８】を表し、そしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は
同一もしくは異なり、そして互いに独立して各々が水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合で場合によ
りハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホ
ニルを表す、の新規ピラゾリルベンジルチオエーテルを
提供する。

【０００９】この定義において、アルキル、アルカンジ
イル、アルケニルまたはアルキニルのような飽和もしく
は不飽和の炭化水素鎖は各々の場合で直鎖もしくは分枝
鎖であり、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアル
キルアミノにおけるようなヘテロ原子との組み合わせを
含む。

【００１０】アリールは、例えばフェニル、ナフチル、
アントラニル、フェナントリルのような芳香族の単また
は多環式炭化水素環、好ましくはフェニルまたはナフチ
ル、特にフェニルを表す。

【００１１】ヘテロシクリルは、飽和もしくは不飽和
の、しかもまた芳香族環式化合物を表し、ここで少なく
とも１つの環の員がヘテロ原子、すなわち炭素とは異な
る原子である。環が複数のヘテロ原子を含む場合、それ
らは同一もしくは異なることができる。好適なヘテロ原
子は酸素、窒素および硫黄である。適当な場合は、環式
化合物は他の炭素環的または複素環的に縮合または架橋
した環と多環式系を形成する。好適であるのは単-もし
くは二環式環系、特に単-もしくは二環式芳香族環系で
ある。

【００１２】シクロアルキルは飽和炭素環式化合物を表
し、これは適当な場合は他の炭素環的に縮合または架橋
した環と多環式系を形成する。

【００１３】さらに、一般式（I）の新規ピラゾリルベ
ンジルチオエーテルは、 ａ）式（II）

【００１４】

【化１４】

【００１５】式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は、上記定
義の通りであり、Ｔ¹は、

【００１６】

【化１５】

【００１７】を表し、そしてＸは、ハロゲンを表す、の
ベンジルハライドを、一般式（III）

【００１８】

【化１６】

【００１９】式中、Ｒは、上記定義の通りである、の置
換ピラゾールチオンと、適当ならば希釈剤の存在下で、
そして適当ならば酸受容体の存在下で反応させるか、あ
るいは ｂ）式（Iａ）

【００２０】

【化１７】

【００２１】式中、Ｒ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は、上
記定義の通りである、のピラゾリルベンジルチオエーテ
ルエステルをメチルアミンと、適当ならば希釈剤の存在
下で反応させる時に得られることが分かった。

【００２２】最後に、一般式（I）の新規ピラゾリルベ
ンジルチオエーテルは、有害生物に対して高度に活性で
あり、そして特に強力な殺菌・カビ活性を有することが
分かった。

【００２３】適当な場合は、本発明の化合物は異なる可
能な異性体、例えばＥおよびＺのような特に立体異性体
の混合物として存在することができる。

【００２４】本発明は好ましくは、Ｒが、１〜８個の炭
素原子を有するアルキルを表し、ハロゲン、アルキルま
たはヒドロキシルで場合により単-もしくは二置換され
た３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す
か；あるいは各々が同一もしくは異なる置換基で場合に
より単-ないし四置換されたフェニルまたはナフチルを
表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下のリスト：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホ
ルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル；各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の場合で１
〜８個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル；各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の場合
で２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケ
ニルオキシ；各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の
場合で１〜６個の炭素原子および１〜13個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアル
コキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル
またはハロアルキルスルホニル；各々の場合で直鎖もし
くは分枝の、各々の場合で２〜６個の炭素原子および１
〜11個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロ
アルケニルまたはハロアルケニルオキシ；各々の場合で
直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するアル
キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキ
シカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカ
ルボニルまたはアルキニルカルボニル；各々の場合で３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロ
アルキルオキシ；各々の場合で二重結合した（doubly a
ttached）３または４個の炭素原子を有するアルキレ
ン、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレ
ンまたは１もしくは２個の炭素原子を有するジオキシア
ルキレン、それらの基の各々は、フッ素、塩素、オキ
ソ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る
群からの同一もしくは異なる置換基で場合により単-な
いし四置換され；あるいは基

【００２５】

【化１８】

【００２６】ここで、Ａ¹が、水素、ヒドロキシルまた
は１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜６個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そしてＡ²
が、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、
ベンジルを表すか、各々の場合でシアノ-、ヒドロキシ
ル-、アルコキシ-、アルキルチオ-、アルキルアミノ-、
ジアルキルアミノ-またはフェニル-で場合により置換さ
れた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシを表すか、あるいは各々の場合で２〜４個の炭素
原子を有するアルケニルオキシまたはアルキニルオキシ
を表す、ならびにまた、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイ
ル、ヘテロシクリル、または各々の場合で１〜３個の炭
素原子を各アルキル部分に有するフェニルアルキル、フ
ェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオまたはヘ
テロシクリルアルキル、それらの基の各々はハロゲンお
よび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルまたはアルコキシで環の部分が場合により
単-ないし三置換される；から選択され、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³
およびＬ⁴が同一もしくは異なり、そして互いに独立し
て各々が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または各々
の場合で１〜６個の炭素原子を有し、そして各々の場合
で１〜５個のハロゲン原子で場合により置換されたアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルまたはアルキルスルホニルを表す、式（I）化合物を
提供する。

【００２７】本発明は特に、Ｒが、メチル、エチル、n-
もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、ペ
ンチルまたはヘキシルを表し、各々がフッ素、塩素、メ
チル、エチルまたはヒドロキシルで場合により単-もし
くは二置換されたシクロペンチルまたはシクロヘキシル
を表すか；あるいは各々が同一もしくは異なる置換基で
場合により単-ないし四置換されたフェニルまたはナフ
チルを表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下のリ
スト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル
バモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もし
くはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、1-、2
-、3-、ネオペンチル、1-、2-、3-、4-(2-メチルブチ
ル)、1-、2-、3-ヘキシル、1-、2-、3-、4-、5-(2-メチ
ルペンチル)、1-、2-、3-(3-メチルペンチル)、2-エチ
ルブチル、1-、3-、4-(2,2-ジメチルブチル)、1-、2-
(2,3-ジメチルブチル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ
ルエチル、3-オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキ
シメチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオ、エ
チルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくは
エチルスルホニル、メチルチオメチル、エチルチオメチ
ル、ビニル、アリル、2-メチルアリル、プロペン-1-イ
ル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリル
オキシ、2-メチルアリルオキシ、プロペン-1-イルオキ
シ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリフル
オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、
フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしく
はi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチル
アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、
ジエチルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカル
ボニル、アクリロイル、プロピオロイル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、各々の場合で二重結合したプロパ
ンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレ
ンジオキシ、それらの各々はフッ素、塩素、オキソ、メ
チルおよびトリフルオロメチルから成る群からの同一も
しくは異なる置換基で場合により単-ないし四置換さ
れ；あるいは基

【００２８】

【化１９】

【００２９】ここで、Ａ¹が、水素、メチルまたはヒド
ロキシルを表し、そしてＡ²が、ヒドロキシル、メトキ
シ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベン
ジルまたはヒドロキシエチルを表し、ならびにフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイ
ルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチ
ル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチ
オ、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イルメチル、
トリアゾリルメチル、ベンゾキサゾール-2-イルメチ
ル、1,3-ジオキサン-2-イル、ベンズイミダゾール-2-イ
ル、ジオキソール-2-イル、オキサジアゾリル、それら
の各々がハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシで環
の部分が場合により単-ないし三置換される；から選択
され、そしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは異
なり、そして互いに独立して各々が水素、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n-もしく
はi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキ
シ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ
フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表す、式（I）の化合物に関する。

【００３０】さらに大変特別に好適な化合物の群では、
Ｌ¹およびＬ³が水素を表し、そしてＬ²およびＬ⁴が互い
に独立して、水素またはメチルを表す。

【００３１】上記に掲げた一般的または好適な基の定義
は、式（I）の最終生成物および対応して各々の場合で
製造に必要な出発材料または中間体の両方に適用する。

【００３２】基の組み合わせ、または特にこれらの基に
関して好適な組み合わせは、各々の場合で独立して与え
た組み合わせであり、他の好適な範囲の任意の基の定義
により置き換えることもできる。

【００３３】本発明による方法ａ）は、以下の式により
説明することができる：

【００３４】

【化２０】

【００３５】式（II）は、本発明による方法ａ）を行う
ために出発材料として必要なベンジルハライドの一般的
定義を提供する。この式（II）において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ
³およびＬ⁴は好ましくはまたは特にＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およ
びＬ⁴について好適または特に好適であると本発明に従
い式（I）の化合物の記載に関連してすでに挙げた意味
を有する。Ｘは、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素
を表す。

【００３６】式（II）の出発材料は既知であり、そして
既知の方法（例えば国際公開第98/19312号明細書、独国
特許出願公開第35 19 280号明細書、欧州特許出願公開
第254426号、同第278 595号または同第535 928号明細書
を比較されたい）により製造することができる。

【００３７】式（III）は、本発明による方法ａ）を行
うために出発材料としてさらに必要なピラゾールチオン
の一般的定義を提供する。この式（III）において、Ｒ
は好ましくはまたは特にＲについて好適または特に好適
であると本発明に従い式（I）の化合物の記載に関連し
てすでに挙げた意味を有する。

【００３８】式（III）の出発材料の幾つかは既知であ
り、かつ／または既知の方法（例えば米国特許第427507
3号明細書を比較されたい）により製造することができ
る。

【００３９】新規かつ本出願の主題の一部でもあるの
は、式（III−ａ）

【００４０】

【化２１】

【００４１】式中、Ｒ¹は、各々の場合で場合により置
換された、少なくとも２個の炭素原子を有するアルキ
ル、シクロアルキルまたはアリールを表す、の化合物で
ある。

【００４２】好適であるのは、式（III−ａ） 式中、Ｒ¹が、２〜８個の炭素原子を有するアルキルを
表し、ハロゲン、アルキルまたはヒドロキシルで場合に
より単-もしくは二置換された、３〜７個の炭素原子を
有するシクロアルキルを表すか；あるいは各々が同一も
しくは異なる置換基で場合により単-ないし四置換され
たフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基
は好ましくは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル；各々の場合で直鎖も
しくは分枝の、各々の場合で１〜８個の炭素原子を有す
るアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニルまたはアルキルスルホニル；各々の場合で直
鎖もしくは分枝の、各々の場合で２〜６個の炭素原子を
有するアルケニルまたはアルケニルオキシ；各々の場合
で直鎖もしくは分枝の、各々の場合で１〜６個の炭素原
子および１〜13個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチ
オ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスル
ホニル；各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の場合
で２〜６個の炭素原子および１〜11個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロアルケニルまたはハロア
ルケニルオキシ；各々の場合で直鎖もしくは分枝のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、各炭化水素鎖中に１〜
６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリー
ルアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニルオキシ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカ
ルボニル；各々の場合で３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキルまたはシクロアルキルオキシ；各々の場合
で二重結合した３または４個の炭素原子を有するアルキ
レン、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキ
レンまたは１もしくは２個の炭素原子を有するジオキシ
アルキレン、それらの基の各々は、フッ素、塩素、オキ
ソ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る
群からの同一もしくは異なる置換基で場合により単-な
いし四置換され；あるいは基

【００４３】

【化２２】

【００４４】ここで、Ａ¹が、水素、ヒドロキシルまた
は１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜６個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そしてＡ²
が、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、
ベンジルを表すか、各々の場合でシアノ-、ヒドロキシ
ル-、アルコキシ-、アルキルチオ-、アルキルアミノ-、
ジアルキルアミノ-またはフェニル-で場合により置換さ
れた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシを表すか、あるいは各々の場合で２〜４個の炭素
原子を有するアルケニルオキシまたはアルキニルオキシ
を表す、ならびにまた、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイ
ル、ヘテロシクリル、または各々の場合で１〜３個の炭
素原子を各アルキル部分に有するフェニルアルキル、フ
ェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオまたはヘ
テロシクリルアルキル、それらの基の各々はハロゲンお
よび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルまたはアルコキシで環の部分が場合により
単-ないし三置換される；から選択される、の化合物で
ある。

【００４５】特に好適であるのは、式（III−ａ） 式中、Ｒ¹が、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i
-、s-もしくはt-ブチル、ペンチルまたはヘキシルを表
し、各々がフッ素、塩素、メチル、エチルまたはヒドロ
キシルにより場合によっては単-もしくは二置換された
シクロペンチルまたはにシクロヘキシルを表すか；ある
いは各々が同一もしくは異なる置換基で場合により単-
ないし四置換されたフェニルまたはナフチルを表し、こ
こで可能な置換基は好ましくは以下のリスト：フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ
キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピ
ル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、1-、2-、3-、ネオペ
ンチル、1-、2-、3-、4-(2-メチルブチル)、1-、2-、3-
ヘキシル、1-、2-、3-、4-、5-(2-メチルペンチル)、1
-、2-、3-(3-メチルペンチル)、2-エチルブチル、1-、3
-、4-(2,2-ジメチルブチル)、1-、2-(2,3-ジメチルブチ
ル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシルエチル、3-オキ
ソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメチル、メトキ
シ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、メチルチオ、エチルチオ、n-もし
くはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、
メチルチオメチル、エチルチオメチル、ビニル、アリ
ル、2-メチルアリル、プロペン-1-イル、クロトニル、
プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、2-メチル
アリルオキシ、プロペン-1-イルオキシ、クロトニルオ
キシ、プロパルギルオキシ；トリフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエト
キシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、
メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ
ロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミ
ノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アク
リロイル、プロピオロイル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、各々の場合で二重結合したプロパンジイル、エ
チレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
それらの各々は、フッ素、塩素、オキソ、メチルおよび
トリフルオロメチルから成る群からの同一もしくは異な
る置換基で場合により単-ないし四置換され；あるいは
基

【００４６】

【化２３】

【００４７】ここで、Ａ¹が、水素、メチルまたはヒド
ロキシルを表し、そしてＡ²が、ヒドロキシル、メトキ
シ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベン
ジルまたはヒドロキシエチルを表す、ならびにフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイ
ルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチ
ル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチ
オ、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イルメチル、
トリアゾリルメチル、ベンゾキサゾール-2-イルメチ
ル、1,3-ジオキサン-2-イル、ベンズイミダゾール-2-イ
ル、ジオキソール-2-イル、オキサジアゾリル、それら
の各々がハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシで環
の部分が場合により単-ないし三置換される；から選択
される、の化合物である。

【００４８】式（III−ａ）の化合物は、一般式（IV）

【００４９】

【化２４】

【００５０】式中、Ｒ¹は上記定義の通りである、のピ
ラゾロンを、五硫化リンと、適当ならば希釈剤の存在下
で反応させる時（方法ｃ）に得られる。

【００５１】本発明に従い方法ｃ）は、以下の式により
具体的に説明することができる：

【００５２】

【化２５】

【００５３】式（IV）は、本発明による方法ｃ）を行う
ために出発材料として必要なピラゾロンの一般的定義を
提供する。この式（IV）においてＲ¹は好ましくはまた
は特に、Ｒ¹について本発明による式（III−ａ）の化合
物の記載との関連で好適または特に好適であるとすでに
挙げた意味を有する。

【００５４】式（IV）の出発材料は既知であり、かつ／
または既知の方法により製造することができる（例えば
Chem.Pharm.Bull.19,1389(1971)を比較されたい）。

【００５５】本発明による方法ｃ）を行うために出発材
料としてさらに必要な五硫化リンは、合成の通例の化学
品である。

【００５６】本発明による方法ａ）およびｂ）を行うた
めの適当な希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒であ
る。これらには好ましくは例えば石油エーテル、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのよ
うな脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロ
ロエタンのようなハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、メチル t-ブチル エーテ
ル、メチル t-アミル エーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエ
タンまたはアニソールのようなエーテル；アセトン、ブ
タノン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサ
ンノンのようなケトン；アセトニトリル、プロピオニト
リル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリ
ルのようなニトリル；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-
ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアミド、N-メチ
ルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのよ
うなアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルのようなエス
テル；ジメチルスルフォキシドのようなスルフォキシ
ド；スルホランのようなスルホン；メタノール、エタノ
ール、n-もしくはi-プロパノール、n-、i-、sec-もしく
はtert-ブタノール、エタンジオール、プロパン-1,2-ジ
オール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジ
エチレングリコール モノメチルエーテル、ジエチレン
グリコール モノエチルエーテルのようなアルコール、
それらと水または純水との混合物を含む。

【００５７】適当な場合は、本発明の方法ａ）は適切な
酸受容体の存在下で行う。適切な酸受容体は、すべての
通例の無機または有機塩基である。これらは好ましくは
例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム t
-ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢
酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは
炭酸アンモニウムのようなアルカリ土類金属またはアル
カリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、
酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、ならびにまたトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-
ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリ
ジン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N,N-
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DAB
CO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロ
ウンデセン(DBU)のような三級アミンを含む。

【００５８】本発明による方法ａ）を行う時、反応温度
は比較的広い範囲で変動することができる。一般に、方
法は-20℃から100℃の温度、好ましくは-10℃から80℃
の温度で行う。

【００５９】本発明による方法ｂ）を行う時、反応温度
は比較的広い範囲で変動することができる。一般に、方
法は-20℃から100℃の温度、好ましくは-10℃から50℃
の温度で行う。

【００６０】式（I）の化合物を製造するために本発明
による方法ａ）を行うには、一般に１モルの式（II）の
ベンジルハライドあたり0.5〜15モル、好ましくは0.8〜
８モルの式（III）の置換されたピラゾールチオンを使
用する。

【００６１】式（I）の化合物を製造するために本発明
による方法ｂ）を行うには、一般に１モルの式（Iａ）
のピラゾリルベンジルチオエーテルエステルあたり１〜
50モル、好ましくは１〜10モルのメチルアミンを使用す
る。

【００６２】本発明による方法ｃ）を行うために適当な
希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。これらに
は好ましくは、例えばリグロイン、トルエン、キシレン
またはデカリンのような高沸点脂肪族、脂環式または芳
香族炭化水素、あるいは例えばクロロベンゼンまたはジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素を含む。

【００６３】本発明による方法ｃ）を行う時、反応温度
は比較的広い範囲で変動することができる。一般に、方
法は80℃〜250℃の温度、好ましくは100℃〜180℃の温
度で行う。

【００６４】式（III）の化合物を製造するために本発
明による方法ｃ）を行うには、一般に１モルの式（IV）
のピラゾロンあたり１〜15モル、好ましくは１〜８モル
の五硫化リンを使用する。

【００６５】本発明による方法ａ）、ｂ）およびｃ）
は、一般に大気圧下で行う。しかし加圧または減圧下、
一般には0.1バール〜10バールの間で操作することも可
能である。

【００６６】反応および後処理および反応生成物の単離
は実際には、一般に常法により行う（製造例も比較され
たい）。

【００６７】本発明の物質は有力な殺微生物活性を有
し、そして作物の保護および材料の保護において菌・カ
ビおよびバクテリアのような望ましくない微生物の防除
に使用することができる。

【００６８】殺菌・カビ剤は、作物保護においてネコブ
カビ綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、
ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycete
s)、子のう菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidomycete
s)および不完全菌綱(Deuteromycetes)を防除するために
使用することができる。

【００６９】殺バクテリア剤は、作物の保護においてシ
ュードモナス科（Pseudomonadaceae)、根生菌科（Rhizo
biaceae)、腸内菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバク
テリア科(Crynebacteriaceae)およびストレプトミセス
科(Streptomycetaceae)を防除するために使用すること
ができる。

【００７０】上記の属名に入る、真菌およびバクテリア
疾患の病原菌の幾つかを例として掲げることができる
が、これらに限定されるわけではない：例えば白葉枯病
菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae)のようなキサン
トモナス（Xanthomonas)種；例えばキュウリ斑点細菌病
(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)のようなシュー
ドモナス(Pseudomonas)種；例えば火傷病菌(Erwinia am
ylovora)のようなエリビニア(Erwinia)種；例えば根茎
腐敗病菌(Pythium ultimum)のようなピチウム(Pythium)
種；例えばジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)
のようなフィトフソーラ(Phytophthora)種；例えばホッ
プべと病菌(Pseudoperonospora humuli)またはキュウリ
べと病菌(Pseudoperonospora cubensis)のようなシュー
ドペロノスポーラ(Pseudoperonospora)種；例えばブド
ウべと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラスモパ
ラ(Plasmopara)種；例えばレタスべと病菌（Bremia lac
tucae)のようなブレミア(Bremia)種；例えば根こぶ病菌
(Peronospora pisi)またはべと病菌(P.brassicae)のよ
うなペロノスポラ(Peronospora)種；例えばムギ類うど
んこ病菌(Erysiphe graminis)のようなエリシフェ(Erys
iphe)種；例えば花き類うどんこ病菌(Sphaerotheca ful
iginea)のようなセファエロセカ(Sphaerotheca)種;例え
ばどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)のようなポド
スファエーラ(Podosphaera)種；例えばリンゴ黒星病菌
(Venturia inaequalis)のようなベンチュリア(Venturi
a)種；例えば子嚢菌(Pyrenophora teres)またはオオム
ギ斑葉病菌(P.graminea)のようなピレノホーラ(Pyrenop
hora)種；(分生子形:ドレクスレラ、syn:ヘルミトスポ
リウム属;Helmitosporium)；例えば斑点病菌(Cochliobo
lus sativus)のようなコクリオボラス(Cochliobolus)
種；(分生子形:ドレクスレラ、syn:ヘルミトスポリウム
属;Helmitosporium)；例えばインゲンさび病菌(Uromyce
s appendiculatus)のようなウロマイセス(Uromyces)
種；例えばコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)のよ
うなプッシニア(Puccinia)種；例えば菌核病菌（Sclero
tinia sclerotiorum)のようなスクレオチニア（Sclerot
inia種);例えばなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)の
ようなチルレチア(Tilletia)種；例えば裸黒穂病菌(Ust
ilago nuda)またはエンバク裸黒病菌(Ustilago avenae)
のようなウスチラゴ(Ustilago)種；例えばペルリクラリ
ア ササキ(Pellicularia sasaki)のようなペルリクラリ
ア(Pellicularia)種；例えばイネいもち病菌(Pyricular
ia oryzae)のようなピリクラリア(Pyricularia)種；例
えば赤かび病菌(Fusarium culmorum)のようなフサリウ
ム(Fusarium)種；例えば灰色かび病菌(Botrytis cinere
a)のようなボトリチス(Botrytis)種；例えばコムギふ枯
病菌（Septoria nodorum)のようなセプトリア（Septori
a)種；例えばコムギふ枯病菌（Leptoshaeria nodorum)
のようなレプトセファエリア（Leptoshaeria)種;例えば
アズキ褐斑病菌(Cercospora canescens)のようなセルコ
スポーラ(Cercospora)種；例えば黒斑病菌(Alternaria
brassicae)のようなオルターナリア(Alternaria)種；例
えば眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotricoides)の
ようなシュードセルコスポレーラ(Pseudocercosporell
a)種。

【００７１】本発明の活性化合物は、植物において良好
な防御作用（fortifying action）も有する。したがっ
て、それらは望ましくない微生物による攻撃に対して植
物の防御を活動させるために使用することができる。

【００７２】本発明の内容において、植物を防御（耐性
-誘導）する物質は、処理した植物が後で望ましくない
微生物を接種された時、それらがこれらの微生物に対し
て実質的な耐性を示すように、植物の防御系を刺激する
ことができる物質を意味すると理解される。

【００７３】本発明の場合では、望ましくない微生物は
植物病原性菌・カビ、バクテリアおよびウイルスを意味
すると理解される。したがって本発明の物質は処理後の
一定期間、挙げた病原菌による攻撃に対して植物を保護
するために使用することができる。保護が提供される期
間は、一般に活性化合物で植物を処置した後の１〜10日
間、好ましくは１〜７日間にわたり提供される。

【００７４】植物の病気を防除するために必要な濃度で
活性化合物に対する植物の耐容が良いという事実は、植
物の地上部、栄養繁殖貯蔵物および種子ならびに土壌の
処理を可能とする。

【００７５】本発明の活性化合物は、例えばプッシニア
(Puccinia)種のような穀物の病気、および例えばフィト
フソーラ(Phytophthora)種またはプラスモパラ(Plasmop
ara)種のようなブドウ栽培ならびに果実および野菜の生
育における病気を防除するために特に成功裏に使用する
ことができる。

【００７６】本発明の活性化合物は、作物の収穫を上げ
るためにも適している。さらに本発明の活性化合物は毒
性が低く、そして植物による耐容が良い。

【００７７】特定の濃度および施用率で、本発明による
活性化合物は適当な場合は植物の成長に影響を与え、そ
して動物有害生物を防除するための除草剤として使用す
ることもできる。適当ならばそれらはさらなる活性化合
物の合成のための中間体および前駆体として使用するこ
ともできる。

【００７８】本発明に従い、すべての植物および植物の
部分を処理することが可能である。ここで植物は所望す
る、または所望しない野生植物または農作物植物（自然
に存在する農作物植物を含む）のようなすべての植物お
よび植物群と理解される。農作物植物は、従来の育種お
よび至適化法により、または生物工学的および遺伝子工
学的方法により、またはこれらの方法の組み合わせによ
り得ることができる（トランスジェニック植物を含み、
そして変種の財産権により保護され得る、またはされる
ことができない植物変種を含む）植物であることができ
る。植物の部分とは、苗条、葉、花および根のようなす
べての地上部および地下部および植物の器官を意味する
と理解され、その例には葉、針、茎、幹、花、子実体、
果実および種子、ならびにまた根、塊茎および根茎を挙
げることができる。植物の部分には、収穫した植物なら
びに生長的および生殖的増殖材料、例えば実生、塊茎、
根茎、挿し木および種子も含む。

【００７９】本発明の活性化合物を用いた植物および植
物の部分の処理は、直接的またはそれらの周辺、生育場
所または貯蔵空間に対する作用により、通例の処置法に
従い例えば浸漬、散布、蒸発、噴霧、全面処理、分散に
より、そして増殖材料の場合、特に種子のの場合は、さ
らに単−または多−層コーティイングにより行う。

【００８０】材料の保護においては、本発明の物質は望
ましくない微生物による感染および破壊に対して工業用
材料を保護するために使用することができる。

【００８１】本発明に関係して工業用材料とは、工業で
使用するために調製された非−生物材料を意味すると理
解される。例えば本発明による活性化合物により微生物
的変化または破壊から保護されることを意図する工業用
材料は、接着剤、サイズ、紙および板、布地、革、木
材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤および微
生物により感染または破壊され得る他の材料であること
ができる。微生物による増殖で害を受ける可能性がある
生産プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護される
材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内で
挙げることができる工業用材料は、好ましくは接着剤、
サイズ、紙および板、革、木材、塗料、冷却潤滑剤およ
び熱変換液体、好ましくは木材である。

【００８２】挙げることができる工業用材料を分解また
は変化させることができる微生物は、例えばバクテリ
ア、菌・カビ、酵母、藻類および粘液生物である。本発
明の活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材
−変色および木材−破壊菌・カビ（担子菌類：Basidiom
ycetes）に対して、および粘液生物および藻類に対して
作用する。

【００８３】例として以下の属の微生物を挙げることが
できる:オルターナリア テヌイス(Alternaria tenuis)
のようなオルターナリア(Alternaria)属、アスペルギラ
ス ニガー(Aspergillus niger)のようなアスペルギラス
(Aspergillus)属、シャトミウム グロボサム(Chaetomiu
m globosum)のようなシャトミウム(Chaetomium)属、コ
ニオフォーラ プエタナ(Coniophora puetana)のような
コニオフォーラ(Coniophora)属、レンチナス チグリヌ
ス(Lentinus tigrinus)のようなレンチヌス(Lentinu
s)、ペニシリウム グラウカム(Penisillium glaucum)の
ようなペニシリウム(Penisillium)属、ポリポーラス ベ
ルシカラー(Polyporus versicolor)のようなポリポーラ
ス(Polyporus)属、オーレオバシジウム プルランス(Aur
eobasidium pullulans)のようなオーレオバシジウム(Au
reobasidium)属、スクレオホーマ ピチオフィラ(Sclero
phoma pityophila)のようなスクレオホーマ(Sclerophom
a)属、トリコデルマ ビリデ(Trichoderma viride)のよ
うなトリコデルマ(Trichoderma)属、大腸菌(Escherichi
a coli)のようなエシェリヒア(Escherichia)属、緑膿菌
(Pseudomonas aeruginosa)のようなシュードモナス(Pse
udomonas)属、および黄色ブドウ球菌(Staphylococcus a
ureus)のようなスタフィロコッカス(Staphylococcus)
属。

【００８４】それらの特定の物理的および／または化学
的特性に依存して、活性化合物は通例の製剤、例えば溶
剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡沫、ペースト、粒剤、エア
ゾール、ポリマー性物質のカプセルおよび種子用のコー
ト組成物、ならびに微量クールおよびウォーム散布製剤
に転換できる。

【００８５】これらの製剤は既知の方法により、例えば
活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧下での液
化ガスおよび／または固体キャリアーと、場合によって
は界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助
剤、および／または発泡剤を使用して混合することによ
り調製される。使用する増量剤が水ならば、例えば補助
溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。本質
的に適当な液体溶媒は：キシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロ
ロエチレンまたは塩化メチレンのような塩化芳香族また
は塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィ
ン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノー
ルまたはグリコールのようなアルコール、ならびにそれ
らのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ンのようなケトン、ジメチルホルムアミドまたはジメチ
ルスルフォキシドのような強い極性溶媒、あるいは水で
ある。液化ガス増量剤またはキャリアーとは、標準温度
および大気圧下でガス状の液体、例えばハロゲン化炭化
水素、あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭
素のような例えばエアゾール用高圧ガスを意味すると理
解される。適当な固体キャリアーは：例えばカオリン、
クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モン
モリオナイトまたは珪藻土のような挽いた天然鉱物、お
よび細かく分割したシリカ、アルミナおよび珪酸塩のよ
うな挽いた合成鉱物である。粒剤に適当な固体キャリア
ーは；例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰
石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、あるいは
また無機および有機ミールの合成顆粒、ならびにまたお
がくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎
のような有機材料の顆粒である。適当な乳化剤および／
または発泡剤は：例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネートのようなポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテルのような非イオン性およびアニオン性乳化
剤、あるいはタンパク質加水分解物である。適当な分散
助剤は；例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチ
ルセルロースである。

【００８６】カルボキシメチルセルロースならびにアラ
ビアガム、ポリビニアルアルコールおよびポリビアルア
セテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然お
よび合成ポリマー、またはセファリンおよびレシチンの
ような天然リン脂質、および合成リン脂質のような粘着
性付与剤も製剤に使用することができる。他の可能な添
加剤は、鉱物および植物油である。

【００８７】例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシア
ンブルーのような無機顔料、およびアリザリン染料、ア
ゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料
のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養
素を使用することが可能である。

【００８８】製剤は一般に、0.1〜95重量パーセント、
好ましくは0.5〜90％の間の活性化合物を含んで成る。

【００８９】本発明の活性化合物はそのままで、または
それらの製剤中で、また例えば活性スペクトルを広げる
るために、または耐性の発生を防止するために既知の殺
菌・カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤また
は殺虫剤との混合物で使用することができる。多くの場
合で相乗的効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々
の成分の活性より高い。

【００９０】適当な混合成分の例は以下の化合物であ
る： 殺菌・殺カビ剤：アルジモルホ(aldimorph)、アムプロ
ピルホス(ampropylfos)、アムプロピルホス(ampropylfo
s) カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(an
ilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシス
トロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、
ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマ
クリル(benzamacril)、ベンザマクリル(benzamacril)−
イソブチル、ビアラホス(bialaphos)、ビナパクリル(bi
napacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビタータノール(bi
tertanol)、ブラスチシジン(blasticidin)−Ｓ、ブロム
コナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimat
e)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウム ポリスル
フィド、カルプロパミド(carpropamide)、カプシマイシ
ン(capsimycin)、カプタホル(captafol)、カプタン(cap
tan)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(ca
rboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinom
ethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、ク
ロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloro
neb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル
(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、ク
ロジラコム(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモ
キサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol
e)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofu
ram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlor
ophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロ
フルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(dieth
ofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジ
メチリモール(dimethirimol)、ジメトモルホ(dimethomo
rph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール
(diniconazole)−Ｍ、ジノカプ(dinocap)、ジフェニル
アミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(d
italimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルホ(dode
morph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolo
n)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール
(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチ
ルモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapani
l)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fe
nbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサ
ミド(fenhexamide)、フェニトロパン(fenitropan)、フ
ェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルホ(fenpropimorph)、フェ
ンチン(fentin)アセテート 、フェンチン(fentin) ヒド
ロキシド、フェルバム(ferbam)、フェリムゾーン(ferim
zone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flume
tover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾー
ル(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimid
ol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド
(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリ
アホル(flutriafol)、ホルペット(folpet)、ホセチル(f
osetyl)−アルミニウム、ホセチル(fosetyl)−ナトリウ
ム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazol
e)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametp
yr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(f
urconazole)、フルコナゾール(furconazole)−シス、フ
ルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatin
e)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexacon
azole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(ima
zalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノ
クタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシレー
ト(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン(iminoc
tadine)トリアセテート、ヨードカルブ(iodocarb)、イ
プコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfo
s:IBP）、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ
(iprovalicarb)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovale
dione)、カスガマイシン、クレソキシン(kresoxim)−メ
チル：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロラ
イド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混
合物のような銅調製物、マンコッパー(mancopper)、マ
ンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾー
ン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロ
ニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ
ゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfoca
rb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metira
m)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバックス(m
etsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロ
ブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−
イソプロピル、ニュアリモル(nuarimol)、オフラース(o
furace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ
(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシン(oxyc
arboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロ
ブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefur
azoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシキュロ
ン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピコキシ
ストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン(pimaricin)、
ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポ
リオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazo
le)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procym
idone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン
(propanosine)−ナトリウム、プロピコナゾール(propic
onazole)、プロピネブ(propineb)、ピラクロストロビン
(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェ
ノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、
ピロキュイロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfu
r)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quint
ozene:PCNB)、キノキシフェン(quinoxyfen)、硫黄およ
び硫黄調製物、スピロキサミン(spiroxamines)、テブコ
ナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftala
m)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcycla
cis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダ
ゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チ
フルザミド(thifluzamide)、チオファネート(thiophana
te)−メチル、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymi
d)、トルクロホス(tolclofos)−メチル、トリルフルア
ニド(tolyfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、ト
リアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazb
util)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(tr
ichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデ
モルホ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(triflox
ystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホ
リン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシン(valida
mycin)Ａ、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビンコナゾ
ール(viniconazole)、ザリラミド(zarilamide)、ジネブ
(zineb)、ジラム(ziram)、ならびにまたDagger G、OK-8
705、OK-8801、α-(1,1-ジメチルエチル)-β-(2-フェノ
キシエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、α
-(2,4-ジクロロフェニル)-β-フルオロ-β-プロピル-1H
-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、α-(2,4-ジクロロ
フェニル)-β-メトキシ-α-メチル-1H-1,2,4-トリアゾ
ール-1-エタノール、α-(5-メチル-1,3-ジオキサン-5-
イル)-β-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-メチレ
ン]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、(5RS,6RS)-
6-ヒドロキシ-2,2,7,7-テトラメチル-5-(1H-1,2,4-トリ
アゾール-1-イル)-3-オクタノン、(E)-α-(メトキシイ
ミノ)-N-メチル-2-フェノキシ-フェニルアセトアミド、
1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-
1-イル)-エタノン O-(フェニルメチル)-オキシム、1-(2
-メチル-1-ナフタレニル)-1H-ピロール-2,5-ジオン、1-
(3,5-ジクロロフェニル)-3-(2-プロペニル)-2,5-ピロリ
ジンジオン、1-[(ジヨードメチル)-スルホニル]-4-メチ
ル-ベンゼン、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオ
キソラン-2-イル]-メチル-1H-イミダゾール、1-[[2-(4-
クロロフェニル)-3-フェニルオキシラニル]-メチル]-1H
-1,2,4-トリアゾール、1-[1-[2-[(2,4-ジクロロフェニ
ル)-メトキシ]-フェニル]-エテニル]-1H-イミダゾー
ル、1-メチル-5-ノニル-2-(フェニルメチル)-3-ピロリ
ジノール、2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロ
メトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-
カルボキサニリド、２，６−ジクロロ-5-(メチルチオ)-
4-ピリミジニル-チオシアネート、2,6-ジクロロ-N-(4-
トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、2,6-ジク
ロロ-N-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-メチル]-
ベンズアミド、2-(2,3,3-トリヨード-2-プロペニル)-2H
-テトラゾール、2-[(1-メチルエチル)-スルホニル]-5-
(トリクロロメチル)-1,3,4-チアジアゾール、2-[[6-デ
オキシ-4-O-(4-O-メチル-β-D-グリコピラノシル)-α-D
-グリコピラノシル]-アミノ]-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,
3-d]ピリミジン-5-カルボニトリル、2-アミノブタン、2
-ブロモ-2-(ブロモメチル)-ペンタンジニトリル、2-ク
ロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-
4-イル)-ピリジンカルボキサミド、2-クロロ-N-(2,6-ジ
メチルフェニル)-N-(イソチオシアナトメチル)-アセト
アミド、2-フェニルフェノール(OPP)、3,4-ジクロロ-1-
[4-(ジフルオロメトキシ)-フェニル]-1H-ピロール-2,5-
ジオン、3,5-ジクロロ-N-[シアノ(1-メチル-2-プロピニ
ル)-オキシ]-メチル]-ベンズアミド、3-(1,1-ジメチル
プロピル-1-オキソ-1H-インデン-2-カルボニトリル、3-
[2-(4-クロロフェニル)-5-エトキシ-3-イソキサゾリジ
ニル]-ピリジン、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-
(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミ
ド、4-メチル-テトラゾロ[1,5-a]キナゾキリン-5(4H)-
オン、8-ヒドロキシキノリン スルフェート、9H-キサン
テン-2-[(フェニルアミノ)-カルボニル]-9-カルボン酸
ヒドラジド、ビス-(1-メチルエチル)-3-メチル-4-[(3-
メチルベンゾイル)-オキシ]-2,5-チオフェンジカルボキ
シレート、シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-ト
リアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、シス-4-[3-
[4-(1,1-ジメチルプロピル)-フェニル-2-メチルプロピ
ル]-2,6-ジメチル-モルホリン-ヒドロクロライド、エチ
ル[(4-クロロフェニル)-アゾ]-シアノアセテート、炭酸
水素カリウム、メタンテトラチオール ナトリウム塩、
メチル 1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-
イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート、メチル N
-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(5-イソキサゾリルカルボ
ニル)-DL-アラニネート、メチル N-(クロロアセチル)-N
-(2,6-ジメチルフェニル)-DL-アラニネート、N-(2,6-ジ
メチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキ
ソ-3-フラニル)-アセトアミド、N-(2,6-ジメチルフェニ
ル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-チエニ
ル)-アセトアミド、N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-4-
メチル-3-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド、N-(4-シク
ロヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミ
ジンアミン、N-(4-ヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラ
ヒドロ-2-ピリミジンアミン、N-(5-クロロ-2-メチルフ
ェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)
-アセトアミド、N-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-シクロ
プロパンカルボキサミド、N-[2,2,2-トリクロロ-1-[(ク
ロロアセチル)-アミノ]-エチル]-ベンズアミド、N-[3-
クロロ-4,5-ビス-(2-プロピニルオキシ)-フェニル]-N'-
メトキシ-メタンイミドアミド、N-ホルミル-N-ヒドロキ
シ-DL-アラニン-ナトリウム塩、O,O-ジエチル[2-(ジプ
ロピルアミノ)-2-オキソエチル]-エチルホスホラミドチ
オエート、O-メチル S-フェニル フェニルプロピルホス
ホラミドチオエート、S-メチル 1,2,3-ベンゾチアジア
ゾール-7-カルボチオエート、スピロ[2H]-1-ベンゾピラ
ン-2,1'(3'H)-イソベンゾフラン]-3'-オン、4-[(3,4-ジ
メドシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-アクリロイ
ル]-モルホリン。 殺バクテリア剤：ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェ
ン(dichlorphen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケ
ル ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オ
クチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシ
テトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ス
トレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫
酸銅および他の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン(abamecti
n)、アセフェート(acephate)、アセトアミプリド(aceta
miprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ
(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカ
ルブ(aldoxycarb)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cy
permethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミ
トラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60
541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(az
amethiphos)、アジンホス(azinphos)Ａ、アジンホス(az
inphos)Ｍ、アゾシクロチン(azocyclotin)、バチルス
ポピリーア(Bacillus popilliae)、バチルス スファエ
リカス(Bacillus sphaericus)、バチルス ズブチルス(B
acillus subtilis)、バチルス サーリンギエンシス(Bac
illus thuringiensis)、バキュロウイルス、ビューベリ
ア バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ビューベリア
テネーラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendio
carb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(b
ensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータ−
シフルトリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifen
azate)、ビフェントリン(bifenthrin)、バイオエタノメ
トリン(bioethanomethrin)、バイオパーメトリン(biope
rmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、
ブロモホス(bromophos)Ａ、ブフェンカルブ(bufencar
b)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butat
hiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピ
リダベン(butylpyridaben)、カズサホス(cadusafos)、
カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カ
ルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファ
ン(carbosulfan)、カルタプ(cartap)、クロエトカルブ
(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfo
s)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビ
ンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorf
luazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホ
ス(chlorpyrifos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)Ｍ、
クロバポルトリン(chlorvaporthrin)、クロマフェノジ
ド(chromafenozide)、シス−レスメトリン(resmethri
n)、シスパーメトリン(cispermethrin)、クロシトリン
(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフ
ェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothiani
dine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cyclopr
ene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリ
ン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキ
サチン(cyhexatin)、シパーメトリン(cypermethrin)、
シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethri
n)、デメトン(demeton) Ｍ、デメトン(demeton)Ｓ、デ
メトン(demeton)-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン(diaf
enthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dic
hlorvos)、ジコホル(dicofol)、ジフルベンズロン(difl
ubenzuron)、ジメトエート(dimethoat)、ジメチルビン
ホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenola
n)、ジスルホトン(disulfoton)、ドクサット(docusat)
−ナトリウム、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラ
ネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エ
ムペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosul
fan)、エントモフソーラ種(Entomopfthora spp.)、エス
フェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカル
ブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロホス(e
thoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エ
トキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimofos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaqui
n)、フェンブタチン(fenbutatin)オキシド、フェニトロ
チオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocar
b)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ
(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、
フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrith
rin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェン
バレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、
フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flub
rocythrinate)、フルシクロキュロン(flucycloxuron)、
フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノキュロ
ン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルテ
ンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、
ホノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホ
スチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fu
bfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、顆粒症ウ
イルス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテ
ノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuro
n)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン
(hydroprene)、イミダクロピリド(imidacloprid)、イン
ドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾホス(isazofos)、イ
ソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathio
n)、イベルメクチン(ivermectin)、核多角体病ウイル
ス、ラムダ−シハロトリン(cyhalothrin)、ルフェニュ
ロン(lufenuron)、マラチオン、メカルバム(mecarba
m)、メトアルデヒド(metaldehyde)、メサミドホス(meth
amidophos)、メサルヒジウム アニソプリエ（Metharhiz
ium anisopliae）、メサルヒジウム フラボビリデ（Met
harhizium flavoviride）、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトプレン(methopren
e)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxy
fenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾ
ン(methoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、ミルベ
メクチン(milbemectin)、メルベマイシン(milbemyci
n)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、
ニテンピラン(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、
ノバルロン(novaluron)、オメトエート(omethoate)、オ
キサミル(oxamyl)、オキシデメトン(oxydemethon) Ｍ、
パシロマイセス フモソルセウス（Paecilomyces fumoso
roseus）、パラチオンＡ、パラチオン Ｍ、パーメトリ
ン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホラト
(phorat)、ホサロン(phosalone)、ホスメト(phosmet)、
ホスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス(pirimiphos)
Ａ、ピリミホス(pirimiphos) Ｍ、プロフェノホス(prof
enofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルギット(p
ropargite)、プロポクスル(propoxur)、プロチオホス(p
rothiofos)、プロソート(prothoat)、ピメトロジン(pym
etrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメトリ
ン(pyresmethrin)、ピレスラン(pyrethrum)、ピリダベ
ン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジ
フェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyf
en)、キナルホス(qunalphos)、リバビリン(ribaviri
n)、サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、シラ
フルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルホテプ(sufo
tep)、スルプロホス(sulprofos)、タウ−フルバリネー
ト(fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebup
irimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフ
ルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミビン
ホス(temivinphos)、ターブホス(terbufos)、テトラク
ロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetr
adifon) テータ-シペルメトキン(cypermethrin)、チア
クロピリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethox
am)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatr
iphos)、チアシクラム(thiocyclam) ハイドロゲン オキ
サレート、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノック
ス(thiofanox)、サーリンギエシン(thuringiensin)、ト
ラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralome
thrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート
(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロ
ン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidin
e)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(tr
iflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチ
オン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、バ
ーティシリウム レカニー（Verticillium lecanii）、Y
I5302、ゼータ-シパーメトリン(cypermethrin)、ゾラプ
ロホス(zolaprofos)、(1R-シス)-[5-(フェニルメチル)-
3-フラニル]-メチル-3-[(ジヒドロ-2-オキソ-3(2H)-フ
ラニリデン)-メチル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、(3-フェノキシフェニル)-メチル-2,2,3,
3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、1-
[(2-クロロ-5-チアゾリル)メチル]テトラヒドロ-3,5-ジ
メチル-N-ニトロ-1,3,5-トリアジン-2(1H)-イミン、2-
(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-[4-(1,1-ジメチルエ
チル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-オキサゾール、2-(アセ
チルオキシ)-3-ドデシル-1,4-ナフタレンジオン、2-ク
ロロ-N-[[[4-(1-フェニルエトキシ)-フェニル]-アミノ]
-カルボニル]-ベンズアミド、2-クロロ-N-[[[4-(2,2-ジ
クロロ-1,1-ジフルオロエトキシ)-フェニル]-アミノ]-
カルボニル]-ベンズアミド、3-メチルフェニルプロピル
カルバメート、4-[4-(4-エトキシフェニル)-4-メチルフ
ェニル]-1-フルオロ-2-フェノキシ-ベンゼン、4-クロロ
-2-(1,1-ジメチルエチル)-5-[[2-(2,6-ジメチル-4-フェ
ノキシフェノキシ)エチル]チオ]-3(2H)-ピリダジノン、
4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチルプロピル)-5-[(6-ヨー
ド-3-ピリジニル)メトキシ]-3(2H)-ピリダジノン、4-ク
ロロ-5-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メトキシ]-2-(3,4-ジ
クロロフェニル)-3(2H)-ピリダジノン、バチルス サー
リンギエンシス（Bacillus thuringiensis）EG-2348
株、[2-ベンゾイル-1-(1,1-ジメチルエチル)-ヒドラジ
ノ安息香酸、2,2-ジメチル-3-(2,4-ジクロロフェニル)-
2-オキソ-1-オキソスピロ[4.5]デセ-3-エン-4-イル ブ
タノエート、[3-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2-
チアゾリジニリデン]-シンナミド、ジヒドロ-2-(ニトロ
メチレン)-2H-1,3-チアジン-3(4H)-カルボキシアルデヒ
ド、エチル[2-[[1,6-ジヒドロ-6-オキソ-1-(フェニルメ
チル)-4-ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバメート、N
-(3,4,4-トリフルオロ-1-オキソ-3-ブテニル)-グリシ
ン、N-(4-クロロフェニル)-3-[4-(ジフルオロメトキシ)
フェニル]-4,5-ジヒドロ-4-フェニル-1H-ピラゾール-1-
カルボキサミド、N-[(2-クロロ-5-チアゾリル)メチル]-
N'-メチル-N''-ニトロ-グアニジン、N-メチル-N''-(1-
メチル-2-プロペニル)-1,2-ヒドラジンジカルボチオア
ミド、N-メチル-N'-2-プロペニル-1,2-ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、O,O-ジエチル[2-(ジプロピルアミノ)-
2-オキソエチル]-エチルホスホラミドチオエート、N-シ
アノメチル-4-トリフルオロメチル-ニコチンアミド、3,
5-ジクロロ-1-(3,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ)-4-
[3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-プ
ロポキシ]-ベンゼン。

【００９１】除草剤または肥料、および生長調節物質の
ような他の既知の活性化合物との混合物も可能である。

【００９２】さらに芳香族の式（I）の化合物は、大変
良好な抗糸状菌活性も有する。それらは特に白癬菌およ
び酵母、カビおよび二形性菌類（例えば、カンジダ ア
ルビカンス(Candida albicans）、カンジダ グラブラタ
（Candida glabrata)のようなカンジダ(Candida)種、お
よびエピダーモフィトン フロッコサム（Epidermophyto
n floccosum）、アスペルギラス ニガー（Aspergillus
niger）、アスペルギラス フミガタス（Aspergillus fu
migatus）のようなアルペルギラス（Aspergillus）種、
トリコフィトン メンタグロフィテス（Trichophyton me
ntagrophytes）のようなトリコフィトン（Trichophyto
n）種、ミクロスポロン カニス（Microsporon canis）
およびオウズイニ（audouinii）のようなミクロスポロ
ン（Microsporon）種に対して大変広い抗糸状菌活性ス
ペクトルを有する。これらの菌・カビのリストは、網羅
する糸状菌のスペクトルを限定することを意味せず、単
に具体的な説明を目的とする。

【００９３】活性化合物はそのままで、それらの製剤の
状態で、またはそれらから調製された、即−使用できる
溶剤、懸濁剤、水和剤、ペースト、水溶剤、粉剤および
粒剤のような使用状態で使用できる。施用は通例の様
式、例えば給水、噴霧、霧化、広幅散布、散粉、発泡、
展着等により使用することができる。さらに活性化合物
を微量散布法により、または活性化合物の調製物または
活性化合物自体を土壌に注入することにより施用するこ
とが可能である。植物の種子を処理することも可能であ
る。

【００９４】本発明による活性化合物を殺菌・カビ剤と
して使用する時、施用率は施用の種類に依存して比較的
広い範囲内で変動することができる。植物の一部を処理
するには、活性化合物の施用率は一般的に、0.1から10,
000g/haの間、好ましくは10から1000g/haの間である。
種子粉衣には、活性化合物の施用率は一般に１キログラ
ムの種子あたり0.001から50gの間、好ましくは0.01から
10gの間である。土壌の処理には、活性化合物の施用率
は一般に0.1から10,000g/haの間、好ましくは１から500
0g/haの間である。

【００９５】すでに上記に述べたように、すべての植物
およびそれらの部分を本発明に従い処理することが可能
である。好適な態様では、野生植物種および植物栽培変
種、または交配もしくはプロトプラスト融合のような従
来の生物学的育種により得られた植物およびそれらの部
分を処理する。さらに好適な態様では、適当な場合は従
来の方法と組み合わせた遺伝子工学により得たトランス
ジェニック植物および植物栽培変種（遺伝的に修飾され
た生物）およびそれらの部分を処理する。用語「部分」
または「植物の部分」または「植物部分」とは上記に説
明した。

【００９６】特に好適には、各々の場合で市販されてい
るか、また使用されている植物栽培変種の植物が本発明
に従い処理される。植物栽培変種は、新しい特性（「形
質」）を有し、そして従来の育種により、突然変異誘発
法により、または組換えDNA法により得られた植物を意
味すると理解される。それらは栽培変種、変種、生物−
または遺伝子型であることができる。

【００９７】植物種または植物栽培変種、それらの場所
および生育条件（土壌、気候、生長期間、ダイエット）
に依存して、本発明による処理は付加的（「相乗的」）
効果ももたらすことができる。すなわち例えば低下した
施用率および／または活性スペクトルを広げること、お
よび／または本発明に従い使用することができる物質お
よび組成物の活性の上昇、より良い植物の生育、高いま
たは低い温度に対する耐性の上昇、渇水または水または
土壌の塩含量に対する耐性の上昇、開花性能の上昇、容
易な収穫、熟期の促進、高い収穫量、収穫した生産物の
より良い品質および／またはより高い栄養価、収穫した
生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工性は、
実際に予想された効果を上回ることが可能である。

【００９８】本発明に従い好ましく処理されるトランス
ジェニック植物または植物栽培変種（すなわち遺伝子工
学により得た植物）には、遺伝子修飾でそのような植物
に特に有利な有用な特性（「形質」）を与える遺伝子材
料を受容したすべての植物を含む。そのような特性の例
は、より良い植物成長、高いまたは低い温度に対する耐
性の上昇、渇水または水または土壌の塩含量に対する耐
性の上昇、開花性能の上昇、容易な収穫、熟期の促進、
高い収穫量、収穫した生産物のより良い品質および／ま
たはより高い栄養価、収穫した生産物のより良い貯蔵安
定性および／または加工性である。さらにそして特に強
調されるそのような特性の例は、昆虫、ダニ、植物病原
性菌・カビ、バクテリアおよび／またはウイルスのよう
な動物および微生物有害生物に対するより良い防御、な
らびにまた特定の殺草的に活性な化合物に対する植物の
耐性の上昇である。挙げることができるトランスジェニ
ック植物の例は、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコ
シ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、脂肪種子ナタネ、およ
びまた果実植物（果実のリンゴ、ナシ、カンキツ果実お
よびブドウ）のような農作物、そして特に強調されるの
は、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよび脂
肪種子ナタネである。強調される形質は特に、植物中で
形成されるトキシン、特にバチルス サーリンギエンシ
ス（Bacillus thuringiensis）に由来する遺伝子材料
（例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryII
A、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb
およびCryIFおよびまたはそれらの組み合わせ）により
植物中に形成されるものによる昆虫に対する植物防御の
上昇である（今後“Bt植物”と称する）。特に強調され
る形質は、全身的に獲得した耐性（SAR）、システミ
ン、フィトアレキシン、エリシトール（elicitor）およ
び耐性遺伝子および対応して発現されるタンパク質およ
びトキシン）による菌・カビ、バクテリアおよびウイル
スに対する植物防御の上昇である。さらに特別に強調さ
れる形質は、ある種の殺草的に活性な化合物、例えばイ
ミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセートまたは
ホスフィノトリシン（例えば“PAT"遺伝子）に対する植
物の耐性の上昇である。所望する問題の形質を付与する
遺伝子は、トランスジェニック植物中で互いに組み合わ
せて存在させることもできる。挙げることができる“Bt
植物”の例は、商標名YIELD GARD(商標)（例えばトウモ
ロコシ、ワタ、ダイズ）、KnockOut(商標)（例えばトウ
モロコシ）、StarLink(商標)（例えばトウモロコシ）、
Bollgard(商標)（ワタ）、Nucoton(商標)（ワタ）およ
びNewLeaf(商標)（ジャガイモ）で販売されているトウ
モロコシの変種、ダイズの変種およびジャガイモの変種
である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、
商標名Roundup Ready(商標)（グリホセートに対する耐
性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Liberty Li
nk(商標)（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば脂
肪種子ナタネ）、IMI(商標)（イミダゾリノンに対する
耐性）およびSTS(商標)（スルホニルウレアに対する耐
性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコ
シの変種、ワタの変種およびダイズの変種である。挙げ
ることができる除草剤−耐性植物（除草剤耐性に関する
従来の様式での植物交配）の例には、Clearfield(商標)
（例えばトウモロコシ）で販売されている変種も含む。
もちろんこれらの記載は、このような遺伝的形質有す
る、または開発中の遺伝的形質（その植物は開発され、
かつ／または将来市場に出る）を有する植物栽培変種に
も適用される。

【００９９】掲げた植物は、本発明による一般式（I）
の化合物または活性化合物の混合物を用いて特に有利な
様式で処理することができる。活性化合物または混合物
に関する上記の好適な範囲は、これらの植物の処理にも
適用される。特に強調されのは、本明細書中で特に挙げ
た化合物または混合物を用いた植物の処理である。

【０１００】

【実施例】製造例 実施例１

【０１０１】

【化２６】

【０１０２】方法ａ）0.11g(2.86ミリモル)の水素化ナ
トリウム(60％)を、0.6g(2.86ミリモル)の1-(4-クロロ
フェニル)-1H-ピラゾール-3-チオール溶液(10mlのジメ
チルホルムアミド中)に加え、混合物を室温で30分間撹
拌する。0.77g(2.86ミリモル)の[2-(クロロメチル)フェ
ニル](5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタ
ノン O-メチルオキシムを加え、そして混合物を60℃で
一晩撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物を水に注
ぎ、そして酢酸エチルで繰り返し抽出する。合わせた有
機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮
する。残渣はシクロヘキサン／酢酸エチル（9:1〜4:1）
を使用してシリカゲルのクロマトグラフィーにかける。
これにより0.43g（理論値の26％）の[2-({[1-(4-クロロ
フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-スルファニル}メチ
ル)フェニル](5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イ
ル)メタノン O-メチルオキシムを油として得る。 HPLC:logP＝3.69実施例２

【０１０３】

【化２７】

【０１０４】方法ａ）0.48g(12ミリモル)の水素化ナト
リウム(60％)を、4.71g(12ミリモル)の65％純度の1-(4-
ブロモフェニル)-1H-ピラゾール-3-チオール溶液(20ml
のジメチルホルムアミド中)に加え、混合物を室温で30
分間撹拌し、3.433g(12ミリモル)のメチル[2-(ブロモメ
チル)フェニル](メトキシイミノ)アセテートを加え、そ
して混合物を60℃で一晩撹拌する。室温に冷却した後、
反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで繰り返し抽
出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。残渣はシクロヘ
キサン／酢酸エチル（10:1〜5:1）を使用してシリカゲ
ルのクロマトグラフィーにかける。これにより0.8g（理
論値の７％）の47％純度のメチル[2-({[1-(4-ブロモフ
ェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-スルファニル}メチル)
フェニル](メトキシイミノ)アセテートを油として得
る。 HPLC:logP＝4.07実施例３

【０１０５】

【化２８】

【０１０６】方法ｂ）40℃でメチルアミンを、0.48g(0.
261ミリモル)の25％純度のメチル[2-({[1-(4-ブロモフ
ェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-スルファニル}メチル)
フェニル](メトキシイミノ)アセテート溶液（15mlのメ
タノール中）に４時間導入する。反応溶液を減圧下で濃
縮し、そして残渣はシクロヘキサン／酢酸エチル（5:1
〜1:1）を使用してシリカゲルのクロマトグラフィーに
かける。これにより0.1g（理論値の71％）のN-メチル[2
-({[1-(4-ブロモフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]スル
ファニル}メチル)フェニル](メトキシイミノ)アセトア
ミドを得る。 HPLC:logP＝3.50 以下の表１に掲げる式（I−ｂ）の化合物は、実施例１
および２に準じ、そして方法の一般的記載の提示に従い
得られる。

【０１０７】

【化２９】

【０１０８】

【表１】

【０１０９】logP値は、EEC直接79/831Annex Vに従い測
定した。HPLCによるA8（勾配法、アセトニトリル／0.1
％水性リン酸）。前駆体の製造 ：実施例（III−ａ−１）

【０１１０】

【化３０】

【０１１１】方法ｃ）11.7g(60ミリモル)の1-(4-ブロモ
フェニル)-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オンおよび5
3.3g(240ミリモル)の五硫化リンの混合物（300mlのキシ
レン中）を撹拌しながら約130℃に一晩加熱する。次い
で混合物を室温に冷却し、そして水を加える。相が分離
し、そして水性相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有
機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮
する。残渣を酢酸エチルに溶解し、そしてジイソプロピ
ルエーテルと撹拌し、生成物が結晶化する。沈殿を吸引
濾過し、そして乾燥させる。これにより＞162℃で融解
（分解）する1.39g（理論値の11％）の1-(4-ブロモフェ
ニル)-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-チオンを得る。

【０１１２】以下の表２に掲げる式（III−ａ）の化合
物は、実施例（III−ａ−１）に準じ、そして方法ｃ）
の一般的記載の提示に従い得られる。

【０１１３】

【化３１】

【０１１４】

【表２】

【０１１５】logP値は、EEC直接79/831Annex Vに従い測
定した。HPLCによるA8（勾配法、アセトニトリル／0.1
％水性リン酸）。使用例 実施例Ａ フィトフィソーラ属菌（Phytophthora）試験(トマト）
／保護性 乳化剤：1.0重量部のアルキル-アリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

【０１１６】保護活性を試験するために、若い植物に、
述べる施用率の活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧被
覆が乾燥した後、植物にジャガイモ疫病菌（Phytophtho
ra infestans)の水性胞子懸濁液を接種する。植物は約2
0℃および100％の相対大気湿度で、インキューベーショ
ンチャンバーに置く。

【０１１７】評価は、接種３日後に行う。０％は対照の
効力に相当する効力を意味し、一方100％の効力は、感
染が観察されないことを意味する。

【０１１８】この試験で実施例（１、５）に掲げる本発
明の物質が、100g/haの施用率で87％以上の効力を示
す。実施例Ｂ プラスモパラ属菌(Plasmopara)試験(ブドウのつる)／保
護性 乳化剤：1.0重量部のアルキル-アリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

【０１１９】保護活性を試験するために、若い植物に、
述べる施用率の活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧被
覆が乾燥した後、植物にブドウべと病菌(Plasmopara vi
ticola)の水性胞子懸濁液を接種し、そして約20℃およ
び100％の相対大気湿度で、インキューベーション室に
１日置く。次いで植物を約21℃および約90％の大気湿度
の温室に４日間置く。次いで植物を湿らせ、そしてイン
キューベーションチャンバーに１日置く。

【０１２０】評価は、接種６日後に行う。０％は対照の
効力に相当する効力を意味し、一方100％の効力は、感
染が観察されないことを意味する。

【０１２１】この試験で実施例（１、４、５）に掲げる
本発明の物質が、100g/haの施用率で93％以上の効力を
示す。実施例Ｃ プッシニア属菌(Puccinia)試験(コムギ)／保護性 溶媒：25重量部のN,N-ジメチルアセトアミド 乳化剤：0.6重量部のアルキル-アリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

【０１２２】保護活性を試験するために、若い植物に、
述べる施用率の活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧被
覆が乾燥した後、植物にコムギ赤さび病菌(Puccinia re
condita)の分生子懸濁液を噴霧する。植物は約20℃およ
び100％の相対大気湿度で、インキューベーション室に4
8時間置く。

【０１２３】次いで植物を約20℃および80％の相対大気
湿度の温室に置いて、さび病のイボの発生を促進する。

【０１２４】評価は、接種10日後に行う。０％は対照の
効力に相当する効力を意味し、一方100％の効力は、感
染が観察されないことを意味する。

【０１２５】この試験で実施例（１）に掲げる本発明の
物質が、100g/haの施用率で98％以上の効力を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルント−ビーラント・クリユガー ドイツ51467ベルギツシユグラートバツ ハ・アムフオレント52 (72)発明者 ヘルベルト・ガイアー ドイツ40789モンハイム・ザントシユトラ ーセ66 (72)発明者 フリツツ・マウラー ドイツ40789モンハイム・ブラームシユト ラーセ36 (72)発明者 クリステイアネ・ボイエ ドイツ42799ライヒリンゲン・ラントラー ト−トリムボルン−シユトラーセ47 (72)発明者 ロナルト・エベルト ドイツ51371レーフエルクーゼン・ヒトド ルフアーシユトラーセ305 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ56566ノイビート・オベラーマルケ ンベーク85 (72)発明者 アストリート・マウラー−マクニク ドイツ42799ライヒリンゲン・ノイエンカ ンパーベーク48 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC59 DD22 EE03 4H011 AA01 AA02 AA03 BA01 BB09 BC03 BC05 BC06 DA16 DC05

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 式中、 Ｒは、各々の場合で場合により置換されたアルキル、シ
   クロアルキルまたはアリールを表し、 Ｔは、基 【化２】 を表し、そしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは
   異なり、そして互いに独立して各々が水素、ハロゲン、
   シアノ、ニトロ、各々の場合で場合によりハロゲンで置
   換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表す、の化
   合物。
2. 【請求項２】 Ｒが、１〜８個の炭素原子を有するアル
   キルを表し、 ハロゲン、アルキルまたはヒドロキシルで場合により単
   -もしくは二置換された３〜７個の炭素原子を有するシ
   クロアルキルを表すか、あるいは各々が同一もしくは異
   なる置換基で場合により単-ないし四置換されたフェニ
   ルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好まし
   くは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
   ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ
   イル、チオカルバモイル、 各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の場合で１〜８
   個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、
   オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
   ルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキル
   チオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ
   ル；各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の場合で２
   〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニル
   オキシ；各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の場合
   で１〜６個の炭素原子および１〜13個の同一もしくは異
   なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキ
   シ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまた
   はハロアルキルスルホニル；各々の場合で直鎖もしくは
   分枝の、各々の場合で２〜６個の炭素原子および１〜11
   個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアル
   ケニルまたはハロアルケニルオキシ；各々の場合で直鎖
   もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ；各
   炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するアルキルカ
   ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル
   ボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ
   カルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジア
   ルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニル
   またはアルキニルカルボニル；各々の場合で３〜６個の
   炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキル
   オキシ；各々の場合で二重結合した３または４個の炭素
   原子を有するアルキレン、２もしくは３個の炭素原子を
   有するオキシアルキレンまたは１もしくは２個の炭素原
   子を有するジオキシアルキレン、それらの基の各々は、
   フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルお
   よびエチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基
   で場合により単-ないし四置換され；あるいは基 【化３】 ここで、 Ａ¹が、水素、ヒドロキシルまたは１〜４個の炭素原子
   を有するアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシ
   クロアルキルを表し、そしてＡ²が、ヒドロキシル、ア
   ミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、各
   々の場合でシアノ-、ヒドロキシル-、アルコキシ-、ア
   ルキルチオ-、アルキルアミノ-、ジアルキルアミノ-ま
   たはフェニル-で場合により置換された、１〜４個の炭
   素原子を有するアルキルまたはアルコキシを表すか、あ
   るいは各々の場合で２〜４個の炭素原子を有するアルケ
   ニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、 ならびにまた、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
   ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテ
   ロシクリル、または各々の場合で１〜３個の炭素原子を
   各アルキル部分に有するフェニルアルキル、フェニルア
   ルキルオキシ、フェニルアルキルチオまたはヘテロシク
   リルアルキル、それらの基の各々はハロゲンおよび／ま
   たは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
   キルまたはアルコキシで環の部分が場合により単-ない
   し三置換される；から選択され、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは異なり、そして
   互いに独立して各々が水素、ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、または各々の場合で１〜６個の炭素原子を有し、そ
   して各々の場合で１〜５個のハロゲン原子で場合により
   置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
   キルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表す、請
   求項１に記載の一般式（I）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒが、メチル、エチル、n-もしくはi-プ
   ロピル、n-、i-、s-またはt-ブチル、ペンチルまたはヘ
   キシルを表し、 各々がフッ素、塩素、メチル、エチルまたはヒドロキシ
   ルで場合により単-もしくは二置換されたシクロペンチ
   ルまたはシクロヘキシルを表すか；あるいは各々が同一
   もしくは異なる置換基で場合により単-ないし四置換さ
   れたフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換
   基は好ましくは以下のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨ
   ウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミ
   ル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-も
   しくはt-ブチル、1-、2-、3-、ネオペンチル、1-、2-、
   3-、4-(2-メチルブチル)、1-、2-、3-ヘキシル、1-、2
   -、3-、4-、5-(2-メチルペンチル)、1-、2-、3-(3-メチ
   ルペンチル)、2-エチルブチル、1-、3-、4-(2,2-ジメチ
   ルブチル)、1-、2-(2,3-ジメチルブチル)、ヒドロキシ
   メチル、ヒドロキシルエチル、3-オキソブチル、メトキ
   シメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メトキ
   シメチル、エトキシメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、
   メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル
   ホニルもしくはエチルスルホニル、メチルチオメチル、
   エチルチオメチル、 ビニル、アリル、2-メチルアリル、プロペン-1-イル、
   クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキ
   シ、2-メチルアリルオキシ、プロペン-1-イルオキシ、
   クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリフルオロ
   メチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
   ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ
   メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
   ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしく
   はトリフルオロメチルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルア
   ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ
   シカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノ
   カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
   ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエ
   チルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニ
   ル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各々の場合で二重結合したプロパンジイル、エチレンオ
   キシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、それらの
   各々はフッ素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフルオ
   ロメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基で
   場合により単-ないし四置換され；あるいは基 【化４】 ここで、 Ａ¹が、水素、メチルまたはヒドロキシルを表し、そし
   てＡ²が、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミ
   ノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキ
   シエチルを表し、ならびにフェニル、フェノキシ、フェ
   ニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモ
   イル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
   ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6-ジヒドロ-1,4,2-
   ジオキサジン-3-イルメチル、トリアゾリルメチル、ベ
   ンゾキサゾール-2-イルメチル、1,3-ジオキサン-2-イ
   ル、ベンズイミダゾール-2-イル、ジオキソール-2-イ
   ル、オキサジアゾリル、それらの各々がハロゲンおよび
   ／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
   アルキルまたはアルコキシで環の部分が場合により単-
   ないし三置換される；から選択され、そしてＬ¹、Ｌ²、
   Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは異なり、そして互いに独立
   して各々が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
   ロ、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、
   s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくは
   i-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフ
   ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたは
   エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   エチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
   ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ
   フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ト
   リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
   ルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表す、請求項
   １に記載の式（I）の化合物。
4. 【請求項４】 式（III−ａ） 【化５】 式中、 Ｒ¹は、各々の場合で場合により置換された、少なくと
   も２個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルま
   たはアリールを表す、の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ¹が、２〜８個の炭素原子を有するア
   ルキルを表し、 ハロゲン、アルキルまたはヒドロキシルで場合により単
   -もしくは二置換された、３〜７個の炭素原子を有する
   シクロアルキルを表すか；あるいは各々が同一もしくは
   異なる置換基で場合により単-ないし四置換されたフェ
   ニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好ま
   しくは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
   ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ
   イル、チオカルバモイル；各々の場合で直鎖もしくは分
   枝の、各々の場合で１〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキ
   シ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジア
   ルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
   ルまたはアルキルスルホニル；各々の場合で直鎖もしく
   は分枝の、各々の場合で２〜６個の炭素原子を有するア
   ルケニルまたはアルケニルオキシ；各々の場合で直鎖も
   しくは分枝の、各々の場合で１〜６個の炭素原子および
   １〜13個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハ
   ロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロ
   アルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
   各々の場合で直鎖もしくは分枝の、各々の場合で２〜６
   個の炭素原子および１〜11個の同一もしくは異なるハロ
   ゲン原子を有するハロアルケニルまたはハロアルケニル
   オキシ；各々の場合で直鎖もしくは分枝のアルキルアミ
   ノ、ジアルキルアミノ、 各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカ
   ルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
   ノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジ
   アルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニ
   ルまたはアルキニルカルボニル；各々の場合で３〜６個
   の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキ
   ルオキシ；各々の場合で二重結合した３または４個の炭
   素原子を有するアルキレン、２もしくは３個の炭素原子
   を有するオキシアルキレンまたは１もしくは２個の炭素
   原子を有するジオキシアルキレン、それらの基の各々
   は、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチ
   ルおよびエチルから成る群からの同一もしくは異なる置
   換基で場合により単-ないし四置換され；あるいは基 【化６】 ここで、 Ａ¹が、水素、ヒドロキシルまたは１〜４個の炭素原子
   を有するアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシ
   クロアルキルを表し、 Ａ²が、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニ
   ル、ベンジルを表すか、各々の場合でシアノ-、ヒドロ
   キシル-、アルコキシ-、アルキルチオ-、アルキルアミ
   ノ-、ジアルキルアミノ-またはフェニル-で場合により
   置換された、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまた
   はアルコキシを表すか、あるいは各々の場合で２〜４個
   の炭素原子を有するアルケニルオキシまたはアルキニル
   オキシを表す、 ならびにまた、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
   ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテ
   ロシクリル、または各々の場合で１〜３個の炭素原子を
   各アルキル部分に有するフェニルアルキル、フェニルア
   ルキルオキシ、フェニルアルキルチオまたはヘテロシク
   リルアルキル、それらの基の各々はハロゲンおよび／ま
   たは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
   キルまたはアルコキシで環の部分が場合により単-ない
   し三置換される；から選択される、請求項４に記載の式
   （III−ａ）の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ¹が、エチル、n-もしくはi-プロピ
   ル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、ペンチルまたはヘキ
   シルを表し、 各々がフッ素、塩素、メチル、エチルまたはヒドロキシ
   ルにより場合によっては単-もしくは二置換されたシク
   ロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか；あるいは各
   々が同一もしくは異なる置換基で場合により単-ないし
   四置換されたフェニルまたはナフチルを表し、ここで可
   能な置換基は好ましくは以下のリスト：フッ素、塩素、
   臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ
   ル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカル
   バモイル、 メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-も
   しくはt-ブチル、1-、2-、3-、ネオペンチル、1-、2-、
   3-、4-(2-メチルブチル)、1-、2-、3-ヘキシル、1-、2
   -、3-、4-、5-(2-メチルペンチル)、1-、2-、3-(3-メチ
   ルペンチル)、2-エチルブチル、1-、3-、4-(2,2-ジメチ
   ルブチル)、1-、2-(2,3-ジメチルブチル)、ヒドロキシ
   メチル、ヒドロキシルエチル、3-オキソブチル、メトキ
   シメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メトキ
   シメチル、エトキシメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、
   メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル
   ホニルまたはエチルスルホニル、メチルチオメチル、エ
   チルチオメチル、 ビニル、アリル、2-メチルアリル、プロペン-1-イル、
   クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキ
   シ、2-メチルアリルオキシ、プロペン-1-イルオキシ、
   クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリフルオロ
   メチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
   ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ
   メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
   ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたは
   トリフルオロメチルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルア
   ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ
   シカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノ
   カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
   ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエ
   チルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニ
   ル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各々の場合で二重結合したプロパンジイル、エチレンオ
   キシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、それらの
   各々は、フッ素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフル
   オロメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基
   で場合により単-ないし四置換され；あるいは基 【化７】 ここで、 Ａ¹が、水素、メチルまたはヒドロキシルを表し、そし
   てＡ²が、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミ
   ノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキ
   シエチルを表す、ならびにフェニル、フェノキシ、フェ
   ニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモ
   イル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
   ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6-ジヒドロ-1,4,2-
   ジオキサジン-3-イルメチル、トリアゾリルメチル、ベ
   ンゾキサゾール-2-イルメチル、1,3-ジオキサン-2-イ
   ル、ベンズイミダゾール-2-イル、ジオキソール-2-イ
   ル、オキサジアゾリル、それらの各々がハロゲンおよび
   ／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
   アルキルまたはアルコキシで環の部分が場合により単-
   ないし三置換される；から選択される、請求項４に記載
   の式（III−ａ）の化合物。
7. 【請求項７】 ａ）式（II） 【化８】 式中、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は、上記定義の通りであり、 Ｔ¹は、 【化９】 を表し、そしてＸは、ハロゲンを表す、のベンジルハラ
   イドを、一般式（III） 【化１０】 式中、 Ｒは、上記定義の通りである、の置換ピラゾールチオン
   と、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当ならば酸
   受容体の存在下で反応させるか、あるいは ｂ）式（Iａ） 【化１１】 式中、Ｒ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は、上記定義の通り
   である、のピラゾリルベンジルチオエーテルエステルを
   メチルアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
   ることを特徴とする、請求項１に定義した一般式（I）
   の化合物の製造法。
8. 【請求項８】 組成物が増量剤および／またはキャリア
   ー、および適当ならば界面活性剤を含んで成り、請求項
   １ないし３のいずれかに定義した少なくとも１つの化合
   物を含んで成ることを特徴とする、有害生物を防除する
   ための組成物。
9. 【請求項９】 請求項１ないし３のいずれかに定義した
   化合物または請求項８に定義した組成物を有害生物およ
   び／またはそれらの生育場所に作用させることを特徴と
   する、有害生物の防除法。
10. 【請求項１０】 有害生物を防除するための請求項１な
    いし３のいずれかに定義した化合物または請求項８に定
    義した組成物の使用。
11. 【請求項１１】 請求項１ないし３のいずれかに定義し
    た化合物を、増量剤および／またはキャリアーおよび／
    または界面活性剤と使用することを特徴とする、請求項
    ８に定義の組成物の調製法。