JP2006515841A - ビフェニルカルボキサミド - Google Patents
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Abstract
【化184】
Description
ZはC3〜C8−アルケニル基、C3〜C8−アルキニル基、いずれの場合にも1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC3〜C8−ハロアルケニル基もしくはC3〜C8−ハロアルキニルを表すか、又は(C3〜C8−シクロアルキル)(C1〜C4−アルキル)基を表し、
X及びYは互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C8−アルキル基、C1〜C8−アルコキシ基、C1〜C8−アルキルチオ基を表すか、いずれの場合にも1から13個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C6−ハロアルキル基、C1〜C6−ハロアルコキシ基又はC1〜C6−ハロアルキルチオ基を表し、
mは0、1、2、3又は4を表し(但し、mが2、3又は4を表す場合には、xは同一であるか又は異なる基を表す。)、
nは0、1、2、3又は4を表し(但し、nが2、3又は4を表す場合には、yは同一であるか又は異なる基を表す。)、及び
Aは次式
R2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基又はC1〜C4−アルキルチオ基を表し、及び
R3は水素原子、C1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル基、C2〜C6−アルケニル基、C3〜C6−シクロアルキル基、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル基を表すか、又はいずれの場合にも1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基、ハロ(C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C4−アルキル)基もしくはハロ(C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル)基を表すか、又はフェニル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R6はハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C4−アルキル基、いずれの場合にも1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基もしくはC1〜C4−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R9は水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C4−アルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R12は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルキルスルフィニル基、C1〜C4−アルキルスルホニル基を表すか又はいずれの場合にも1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基もしくはC1〜C4−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R14はC1〜C4−アルキルを表し、
X1はS(硫黄)を表すか、SO、SO2又はCH2を表し、及び
pは0、1又は2を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R18は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表す。か又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表し、
R19は水素原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルスルホニル基、ジ(C1〜C4−アルキル)アミノスルホニル基、C1〜C6−アルキルカルボニル基又は場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル基もしくはベンゾイルを表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R22は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R25は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R27はハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R29はハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される新規ビフェニルカルボキサミドが提供される。
a)式(II)
で示されるアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
b)式(IV)
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
c)式(VI)
で示されるフェニルオキシム誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
d)式(VIII)
で示されるビフェニルアシル誘導体を、式(IX)
Z−O−NH2xHCl (IX)
(式中、Zは前記で定義した通りである。)
で示されるヒドロキシルアミン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
e)式(I−a)
Z−E (X)
(式中、Zは前記で定義した通りであり、Eは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基又はp−トルエンスルホニル基を表す。)
で示される化合物と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
f)式(IV)
で示されるフェニルオキシム誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる、
と得られる。
R2は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
R3は水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を表すか、1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表すか又はフェニル基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R6は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R9は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
で示される基を表すことが好ましい。
R12は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、C1〜C2−アルキルスルフィニル基、C1〜C2−アルキルスルホニル基を表すか、いずれの場合にも1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基もしくはC1〜C2−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R14はメチル基又はエチル基を表し、
X1はS(硫黄)を表すか、SO、SO2又はCH2を表し、及び
pは0、1又は2を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R18は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表し、及び
R19は水素原子、メチル基、エチル基、1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R22は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R25は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R27は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R29は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すことが好ましい。
R2は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
R3は水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はフェニル基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R6は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R9は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
で示される基を表すことが特に好ましい。
R12は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基又はトリクロロメトキシ基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R14はメチル基又はエチル基を表し、
X1はS(硫黄)を表すか又はSO、SO2又はCH2を表し、及び
pは0、1又は2を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R18は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
R19は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ヒドロキシメチル基又はヒドロキシエチル基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R22は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R25は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R27は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
R29は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すことが特に好ましい。
で示される基を表すことが特に好ましい。
R2は水素原子、弗素原子、塩素原子又はメチル基を表し、及び
R3はメチル基を表す。)
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
R14はメチル基を表し、
X1はS(硫黄)又はCH2を表し、及び
pは0、1又は2を表す。)
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
R18は水素原子又はメチル基を表し、及びR19はメチル基又はメトキシメチル基を表す。)
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
R27は塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
R2は水素原子、弗素原子、塩素原子又はメチル基を表し、及び
R3はメチル基を表す。)
で示される基を表すことが特別好ましい。
で示される化合物が示される。適切なものは、いずれの場合にも前記の一般的な意義、好ましい意義、特に好ましい意義、極めて特に好ましい意義及び特別好ましい意義の組合せの全てである。
式(II)は、本発明の方法(a)を実施するための出発原料として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Aは、本発明の式(I)で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして、既に述べてある意義を有することが好ましい。Gは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表すことが好ましく、塩素原子、ヒドロキシル基又はメトキシ基を表すことが特に好ましい。
g)一般式(XI)
で示されるボロン酸誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
h)式(XII)
で示されるフェニルオキシム誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させると得られる。
0 371 950号公報参照)。
i)式(XIII)
で示されるフェニルボロン酸を、式(IX)
Z−O−NH2xHCl (IX)
(式中、Zは前記で定義した通りである。)
で示されるヒドロキシルアミン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させることによって製造することができる。
j)式(II)
で示されるアニリンボロン酸と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させることによって製造することができる。
k)式(II)
で示される2−ベンズアルデヒドアニリン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で反応させることによって製造することができる。
l)式(XI)
で示されるフェニルボロン酸誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で反応させることによって製造することができる。
式(X)で示される化合物は市販されている。
ヤスデ目(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulus guttulatus)、
ムカデ目(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ(Scutigera)種、
コムカデ目(Symphyla)から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えばシロトビムシ(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種及びサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)及びチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
シラミ目(Phthiraptera)から、例えばコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種及びダマリニア(Damalinia)種、
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ
(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex
lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)及びサシガメ(Triatoma)種、
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種及びキジラミ(Psylla)種、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルテア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、及びイネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、
甲虫目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)及びイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa)種、
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種及びハモグリバエ(Liriomyza)種、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
クモ綱(Arachnida)から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodoros)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、ヒメハダニ(Tetranychus)種、ハダニ(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒメハダニ(Brevipalpus)種。
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌
(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えば火傷病菌(Erwinia amylovora);
ピシウム(Pythium)種、例えば苗腐病菌(Pythium ultimum);
フィトホトラ(Phytophothora)種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌(Phytophthora infestans);
ニセツユカビ(Pseudoperonospora)種、例えばホップ疫病菌(Pseudoperonospora humuli)又はウリ科植物のべと病菌(Pseudoperonospora cubensis);
タンジクツユカビ(Plasmopara)種、例えばブドウのべと病菌(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばエンドウべと病菌(Peronospora pisi)又はナタネべと病菌(P. brassicae);
ウドンコカビ(Erysiphe)種、例えばオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばオオムギの網斑病菌(Pyrenophora teres)又は斑葉病菌(P.graminea)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばムギ類斑点病菌(Cochliobolus sativus)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
ウロミケス(Uromyces)種、例えばマメ類さび病菌(Uromyces appendiculatus);
プクキニア(Puccinia)種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、
チレチア(Tilletia)種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries);
クロボキン(Ustilago)種、例えばオオムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)又はエンバク裸黒穂病菌(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばイネ紋枯病菌(Pellicularia sasakII);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばナタネ黒斑病(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)、
コニオホーラ(Coniophora)、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)。
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンサルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス;アムプロピルホス・カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル・イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオナート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル・アルミニウム;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン三アルベシル酸塩;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム・メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル・M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthIIn);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)・ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジッド(proquinazid);プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウム;並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;亜酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バチルス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・スリンジエンシス株EG−2348、バチルス・スリンジエンシス株GC−91、バチルス・スリンジエンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(・エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス−異性体)、シロマジン、DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種(Entomopfthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)〔フルフェンジン(flufenzine)〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)〔フルプロキシフェン(fluproxyfen)〕、フラチオカルブ、γ−HCH、gossyplure、grandlure、顆粒病ウイルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、japonilure、カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン・メチル、パラチオン(・エチル)、ペルメトリン(シス、トランス)、マシン油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、S−421、S−1833、サリチオン、ブチルフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム(thiosultap−sodium)、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanII)、WL−108477、WL−40027、YI−5201、YI−5301、YI−5302、XMC、キシリルカルブ、ZA−3274、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、化合物 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、化合物 3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(国際公開第WO96/37494号公報、同第WO98/25923号公報参照)、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
(実施例1)
0.300g(1.126ミリモル)の1−(2’−アミノビフェニル−4−イル)エタノン O−アリルオキシム及び0.114g(1.126ミリモル)のトリエチルアミンを、最初に20mlのトルエンに加えた。室温で、この反応混合物に0.199g(1.126ミリモル)の5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを加え、混合物を50℃で2時間攪拌した。処理については、得られた反応混合物を室温まで冷却し、それぞれ100mlの水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をn−ヘキサンから再結晶した。
(実施例2)
0.300g(1.000ミリモル)の2’−アミノビフェニル−4−カルバルデヒド O−アリルオキシム(III−1)及び0.120g(1.000ミリモル)のトリエチルアミンを、最初に15mlのトルエン加えた。室温で、この反応混合物に、5mlのトルエンに溶解した0.251g(1.000ミリモル)の4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボニルクロリドを加え、混合物を50℃で加熱し、3時間攪拌した。処理については、得られた反応混合物を室温まで冷却し、それぞれ80mlの水で2回洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/メチルtert−ブチルエーテル 3:1)で精製した。
(実施例3)
室温で、1.00g(2.75ミリモル)のN−(2−ヨードフェニル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、0.61g(2.78ミリモル)の4−[1−(アリルオキシイミノ)エチル]フェニルボロン酸及び0.20gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を、最初に15mlのジメトキシエタンに加えた。室温で、1.18g(11.14ミリモル)の炭酸ナトリウムを15mlの水に溶解した溶液を攪拌しながら加えた。混合物を還流温度で加熱し、15時間攪拌した。処理については、得られた混合物を室温まで冷却し、それぞれ50mlのジエチルエーテルで2回抽出した。得られた有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/メチルtert−ブチルエーテル 3:1)で精製した。
(実施例4)
0.79g(2.24ミリモル)のN−(4’−アセチルビフェニル−2−イル)−2−クロロニコチンアミド(VIII−1)、0.40g(2.24ミリモル)のO−(3,3−ジクロロアリル)ヒドロキシルアミン塩酸塩及び0.22gの酢酸ナトリウムを、最初に、5mlのメタノールと2mlの水の混合物に加え、室温で15時間攪拌した。処理については、得られた混合物を30mlの水に攪拌し、次いで30mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を15mlの水で洗浄し、二つの相を分離した。得られた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を少量の熱ヘキサン中で磨砕し、冷却し、この残留物を吸引濾過した。
(実施例5)
室温で、1.00g(2.87ミリモル)のN−{4’−[1−(ヒドロキシイミノ)エチル]ビフェニル−2−イル}−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及び0.60gの炭酸カリウム(4.31ミリモル)を、最初に50mlのアセトニトリルに加え、次いで5mlのアセトニトリルに溶解した0.417gの1,1,3−トリクロロプロペン(2.870ミリモル)を加えた。混合物を還流温度で加熱し、15時間攪拌した。処理については、得られた混合物を冷却し、ヌッチェフィルターに通して吸引濾過し、母液を減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル(ヘキサン/アセトン 9:1)を用いてクロマトグラフィー分離した。
実施例(III−1)
実施例(V−1)
実施例(VIII−1)
実施例(XIV−1)
λ最大値は、200nmから400nmまでのUVスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
(実施例A)
黒星病試験(リンゴ)/保護試験
溶 媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
灰色カビ病試験(ダイズ)/保護試験
溶 媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
輪紋病試験(トマト)/保護試験
溶 媒:N,N−ジメチルアセトアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
赤さび病試験(コムギ)/保護試験
溶 媒:N,N−ジメチルアセトアミド25重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
コナガ(Plutella)試験
溶 媒:アセトン100重量部
メタノール1900重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、得られた濃厚物をメタノールで所望の濃度まで希釈した。
Claims (14)
- 式(I)で示されるビフェニルカルボキサミド
ZはC3〜C8−アルケニル基、C3〜C8−アルキニル基、いずれの場合にも1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC3〜C8−ハロアルケニル基もしくはC3〜C8−ハロアルキニル基を表すか、又は(C3〜C8−シクロアルキル)(C1〜C4−アルキル)基を表し、
X及びYは互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C8−アルキル基、C1〜C8−アルコキシ基、C1〜C8−アルキルチオ基を表すか、いずれの場合にも1から13個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C6−ハロアルキル基、C1〜C6−ハロアルコキシ基又はC1〜C6−ハロアルキルチオ基を表し、
mは0、1、2、3又は4を表し(但し、mが2、3又は4を表す場合には、xは同一であるか又は異なる基を表す。)、
nは0、1、2、3又は4を表し(但し、nが2、3又は4を表す場合には、yは同一であるか又は異なる基を表す。)、及び
Aは次式
R2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基又はC1〜C4−アルキルチオ基を表し、及び
R3は水素原子、C1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル基、C2〜C6−アルケニル基、C3〜C6−シクロアルキル基、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル基を表すか、又はいずれの場合にも1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基、ハロ(C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C4−アルキル)基もしくはハロ(C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル)基を表すか、又はフェニル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R6はハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C4−アルキル基を表すか、いずれの場合にも1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基もしくはC1〜C4−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R9は水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C4−アルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R12は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルキルスルフィニル基、C1〜C4−アルキルスルホニルを表すか又はいずれの場合にも1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基もしくはC1〜C4−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R14はC1〜C4−アルキル基を表し、
X1はS(硫黄)を表すか、SO、SO2又はCH2を表し、及び
pは0、1又は2を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R18は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表し、
R19は水素原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルスルホニル基、ジ(C1〜C4−アルキル)アミノスルホニル基、C1〜C6−アルキルカルボニル基又は場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル基もしくはベンゾイル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R22は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R25は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R27はハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R29はハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される基を表すか、又は
Aは次式
R32はハロゲン原子又はC1〜C4−アルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される基を表すか、又は
Aは次式
で示される基を表す。}。 - Rが水素原子、C1〜C4−アルキル基又はいずれの場合にも1から7個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C3−ハロアルキル基を表し、
ZがC3〜C6−アルケニル基、C3〜C6−アルキニル基、いずれの場合にも1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC3〜C6−ハロアルケニル基もしくはC3〜C6−ハロアルキニル基を表すか、又は(C3〜C6−シクロアルキル)−(C1〜C4−アルキル)基を表し、
X及びYは互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6−アルキル基、C1〜C6−アルコキシ基、C1〜C6−アルキルチオ基を表すか、それぞれ1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基、C1〜C2−ハロアルコキシ基又はC1〜C2−ハロアルキルチオ基を表し、
mが0、1、2又は3を表し(但し、mが2又は3を表す場合には、xは同一であるか又は異なる基を表す。)、
nが0、1、2又は3を表し(但し、nが2又は3を表す場合には、yは同一であるか又は異なる基を表す。)、及び
Aが次式
R2は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
R3は水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を表すか、1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表すか又はフェニル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R6は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R9は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R12は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、C1〜C4−アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、C1〜C2−アルキルスルフィニル基、C1〜C2−アルキルスルホニル基を表すか、いずれの場合にも1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基又はC1〜C2−ハロアルコキシ基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R14はメチル基又はエチル基を表し、
X1はS(硫黄)を表すか、SO、SO2又はCH2を表し、及び
pは0、1又は2を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R18は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表し、及び
R19は水素原子、メチル基、エチル基、1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R22は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R25は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R27は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R29は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は1から5個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するC1〜C2−ハロアルキル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R32は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表す、請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミド。 - Rが水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基を表し、
Zがアリル基、2−ブテニル基、2−メチルアリル基、1−メチルアリル基、3−メチル−2−ブテニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−メチル−3−ブチニル基、3,3−ジフルオロアリル基、3,3−ジクロロアリル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基を表し、
X及びYが互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基を表し、
mが0又は1を表し、
nが0、1又は2を表し(但し、nが2を表す場合には、yは同一であるか又は異なる基を表す。)、及び
Aが次式
R2は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
R3は水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル又はフェニル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R6は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R9は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R12は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R14はメチル基又はエチル基を表し、
X1はS(硫黄)を表すか又はSO、SO2又はCH2を表し、及び
pは0、1又は2を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R18は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
R19は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ヒドロキシメチル基又はヒドロキシエチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R22は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R25は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R27は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R29は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
R32は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。)
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基を表すか、又は
Aが次式
で示される基である、請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミド。 - 請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法であって、
a)式(II)
で示されるカルボン酸誘導体を、式(III)
で示されるアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
b)式(IV)
で示されるカルボキサミド誘導体を、式(V)
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
c)式(VI)
で示されるカルボキサミドボロン酸誘導体を、式(VII)
で示されるフェニルオキシム誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
d)式(VIII)
で示されるビフェニルアシル誘導体を、式(IX)
Z−O−NH2xHCl (IX)
(式中、Zは請求項1で定義した通りである。)
で示されるヒドロキシルアミン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
e)式(I−a)
で示されるヒドロキシイミノ誘導体を、式(X)
Z−E (X)
(式中、Zは請求項1で定義した通りであり、Eは塩素、臭素、ヨウ素原子、メタンスルホニル基又はp−トルエンスルホニル基を表す。)
で示される化合物と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
f)式(IV)
で示されるカルボキサミド誘導体を、式(VII)
で示されるフェニルオキシム誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法。 - 増量剤及び/又は界面活性剤の他に、請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミドの少なくとも1種を含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
- 望ましくない微生物を防除するための請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミドの使用。
- 請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミドを望ましくない微生物及び/又はこれらの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
- 請求項1に記載の式(I)で示されるビフェニルカルボキサミドを増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
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