JP2007536307A

JP2007536307A - アジニルイミダゾアジンおよびアジニルカルボキサミド

Info

Publication number: JP2007536307A
Application number: JP2007511976A
Authority: JP
Inventors: シエバルツ，ハンス−ゲオルク; フラツケンポール，ジエンズ; ヘンゼ，アヒム; レーゼル，ペーター; マルサム，オルガ; クツク，カール−ハインツ; クラオトシユトルンク，ゲーアハルト; アーノルド，クリステイアン
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2004-05-10
Filing date: 2005-04-29
Publication date: 2007-12-13
Also published as: CA2566074A1; EP1751152A2; KR20070033980A; DE102004022897A1; BRPI0511025A; MXPA06013135A; WO2005113553A2; EA200602038A1; ZA200609252B; WO2005113553A3; TW200607451A; US20080293674A1; CN1980926A

Abstract

式（Ｉ）（式中、記号は、明細書において示された意味を有する）のアジニルイミダゾアジンが開示され、加えてこの塩およびＮ−オキシド、その製造方法および新しい中間体生成物が開示される。動物害虫および望ましくない微生物に対抗するための、式（Ｉ）および中間生成物の化合物の使用も開示される。

Description

本発明は、アジニルイミダゾアジンおよびこの誘導体、この調製方法ならびに植物保護剤としての使用、特に、動物害虫および植物の病気の抑制のための使用に関する。

また、本発明は、アジニルイミダゾアジンの調製のためのアジニルカルボキサミド中間体および植物保護剤として、特に、動物害虫および植物の病気の抑制のためのこれらの化合物の使用に関する。

或種のアジニルトリアゾール、アジニルオキサジアゾールおよびアジニルオキサジアジノンならびに害虫駆除剤として、特に殺虫剤としてのこの可能な使用は、（特許）文献から既に知られている（ＥＰ−Ａ１８５２５６、ＷＯ０１／１４３７３、ＷＯ０２／１２２２９を参照されたい）。さらに、殺虫活性を伴うアジニルカルボキサミドは、ＪＰ−０７０１０８４１、ＪＰ−０７０２５８５３およびＷＯ−０２／０２２５８３から知られている。

現代の植物保護剤に置かれた生態学的および経済的要求は、特に、毒性、選択性、適用量、残留物形成および製造の容易さに関して常に増加しているので、そして、例えば、抵抗性を伴う問題が起り得るので、少なくとも亜種分野（ｓｕｂａｒｅａ）において知られている作用物質を超える効果を示す新しい植物保護剤を開発することに対する継続的要求が存在する。

ここに、構造式（Ｉ）の新しいアジニルイミダゾアジンならびにこの塩およびＮ−オキシドが見出された：

［構造式（Ｉ）中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、イミダゾアジン二環は、すべての場合において２〜５個のＮ原子を含み、２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、場合により置換されている、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、アルカンジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、
Ｒ^１は、（Ｃ_１〜Ｃ_４−）ハロアルキルを表し、
Ｘは、Ｈ（水素）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、場合により置換されている、ＣＯＯＨ、アミノカルボニル（−ＣＯ−ＮＨ_２）、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）、アルキルアミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−アルキル）、ジアルキルアミノイミノメチル、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、アルケニルオキシイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、アルキルカルボニルオキシイミノメチル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルアミノカルボニルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシイミノメチル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアミノイミノメチル、アリールアルキル、アリールエチニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキルアミノイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表す。］。

上で示され、以下において列挙される、式において存在する基の好ましい置換基または好ましい範囲は、以下において定義される。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、イミダゾアジン二環は、２〜５個の窒素原子を含み、２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、それぞれの場合において好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ（それぞれの場合において、アルキル基において１〜６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、３〜５個の炭素原子を伴うアルカンジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

Ｒ^１は、好ましくは、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２またはＣＦ_２Ｃｌを表す。

Ｘは、好ましくは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニル（Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルにより場合により置換されている）、モルホリニル（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルにより場合により置換されている）、ピペラジニル、Ｎ−メチルピペラジニルまたはジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノにより場合により置換されている１〜６個の炭素原子を伴うアルキルを表し、ベンジルオキシカルボニルもしくはＮ，Ｏ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）ヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）、アルキルアミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−アルキル）、ジアルキルアミノイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、アルキルカルボニルオキシイミノメチル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアミノカルボニルまたはＮ−アルキル−Ｎ−アルキルアミノカルボニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、アルキル基において１〜６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルもしくはＮ，Ｏ−ジアルキルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合より置換されている）を表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルアミノカルボニル、アルケニルオキシイミノメチル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノカルボニルまたはアルキニルアミノ（それぞれの場合において、アルケニルもしくはアルキニル基において２〜８個の炭素原子を伴い、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、フェニル（それ自体、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニルにより場合により置換されている）、フェノキシ、ヘテロシクリル（それぞれの場合において、８個までの炭素原子および一連のＮ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）からの少なくとも１つのヘテロ原子ならびに場合により、前記ヘテロシクリルの成分として基ＣＯ、ＣＳ、ＳＯもしくはＳＯ_２を伴い、それ自体、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルで場合により置換されている）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはハロゲンにより場合により置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシまたはシクロアルキルアルキルアミノ（それぞれの場合において、シクロアルキル基において３〜６個の炭素原子および場合により、アルキル部分において１〜４個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルにより場合により置換されている）を表し、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアミノイミノメチル、アリールアルキル、アリールエチニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキルアミノイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチルまたはアリールスルホニルアミノイミノメチル（それぞれの場合において、アリール基において６〜１０個の炭素原子および場合により、アルキル部分において１〜４個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノ−スルホニル、フェノキシもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、またはヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルアミノ（それぞれの場合において、８個までの炭素原子および一連のＮ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）からの少なくとも１つのヘテロ原子ならびに場合により、前記ヘテロシクリルの成分として基ＣＯ、ＣＳ、ＳＯもしくはＳＯ_２を伴い、加えて場合により、アルキルまたはアルキニル部分において４個までの炭素原子を伴い、それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ−_４アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル、ベンジル、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチルもしくはフェニルで場合により置換されている）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イルもしくは２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルを表す。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、さらに好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表し、イミダゾアジン二環は、２〜４個のＮ原子を含み、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、さらに好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

Ｒ^１は、さらに好ましくは、ＣＦ_３を表す。

Ｘは、さらに好ましくは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）を表し、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニルもしくはＮ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−もしくはネオ−ペンチル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノにより場合より置換されている）を表し、基ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’Ｒ”は、窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、４−トリフルオロメチルピペリジン、３−トリフルオロメチルピペリジン、フルオロメチルピペリジン、モルホリン、ジメチルモルホリン、ピペラジンもしくはＮ−メチルピペラジンを表す）により置換されているメチルを表し、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メチルアミノイミノメチル、エチルアミノイミノメチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノイミノメチル、ジメチルアミノイミノメチル、シクロヘキシルメトキシイミノメチル、シクロエンチルメトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、クロロベンジルオキシイミノメチル、エチルカルボニルオキシイミノメチル、メチルカルボニルオキシイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノカルボニル、プロピオニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−アセチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−プロピオニルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノカルボニル、エトキシカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ−カルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノカルボニル、ブチニルアミノカルボニルもしくはペンチニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フェニル（それ自体、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルにより場合により置換されている）、フェノキシ、ヘテロシクリル（フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピロゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニルもしくはピリミジニルから選択され、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルにより場合により置換されている）、トリアルキルシリル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシイミノメチル、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチルにより場合により置換されている）を表し、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、フェニルアミノイミノメチル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、フェニルメチルアミノイミノメチル、フェニルメトキシイミノメチルもしくはフェニルスルホニルアミノイミノメチル（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、フェノキシもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルエチニル、ヘテロシクリルメトキシ、ヘテロシクリルメチルチオもしくはヘテロシクリルメチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチル、ベンジルもしくはフェニルにより場合により置換されており、それぞれの場合におけるヘテロシクリルは、特に、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピリミジニルもしくはピペラジニルを表す）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イル、２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルを表す。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、最も好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表し、イミダゾアジン二環は、２または３個のＮ原子を含み、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、その都度、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、それぞれの場合において、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

Ｒ^１は、最も好ましくは、ＣＦ_３を表す。

Ｘは、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）を表し、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニルもしくはＮ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ベンジルアミノもしくはジベンジルアミノにより場合より置換されている）を表し、基−ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’Ｒ”は、窒素と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、４−トリフルオロメチルピペリジン、３−トリフルオロメチルピペリジン、フルオロメチルピペリジン、モルホリン、ジメチルモルホリン、ピペラジンもしくはＮ−メチルピペラジンを表す）により置換されているメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、クロロベンジルオキシイミノメチル、メチルカルボニルオキシイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、アセチルアミノカルボニル、プロピオニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−アセチルアミノカルボニル、Ｎ−メチルプロピオニルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノカルボニル、エトキシカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ベンジルアミノもしくはジベンジルアミノにより場合より置換されている）を表し、メチルアミノカルボニルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノカルボニル、ブチニルアミノカルボニルもしくはペンチニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ピリジル（ハロゲンにより場合により置換されている）、チエニル、チアゾリル（それ自体、メチルもしくはエチルにより場合により置換されている）、トリアルキルシリル、フェニル（それ自体、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素もしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルもしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）を表し、ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノもしくはフェニルエチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルチオメチル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、フェノキシ、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチル、ベンジルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イル、２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルもしくはフェニルエチルアミノを表す。

好ましい化合物は、基Ｒ^１が、ピリジン環の窒素に関してオルトまたはパラ位置、さらに好ましくはパラ位置にある構造式（Ｉ）の化合物である。

最も好ましいグループは、構造式（ＩＡ）の化合物である：

［式中、ＲおよびＸは前述の意味および選択を有し、または
Ｒは、同じか異なっていてもよく、それぞれの場合において、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシにより場合により置換されている）を表し、またはそれぞれの場合において、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、場合により、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、またはそれぞれの場合において、場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、すべての場合において、最大２つのＲ基は、Ｈ（水素）とは異なり、
Ｘは、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミノ、Ｎ−メチルプロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−エチルアミノカルボニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルもしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）を表し、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノもしくはフェニルエチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表す。］。

さらに最も好ましいグループは、構造式（ＩＢ）の化合物である：

［式中、ＲおよびＸは前述の意味および選択を有し、または
Ｒは、同じか異なっていてもよく、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシにより場合により置換されている）を表し、またはそれぞれの場合において、２つの隣接Ｒ基は、場合により、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または、場合により、それぞれの場合において２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、すべての場合において、最大２つのＲ基は、Ｈ（水素）とは異なり、
Ｘは、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミノ、Ｎ−メチルプロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルもしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）を表し、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノもしくはフェニルエチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表す。

また、以下の好ましい基の組合せを伴う化合物も特に注目される：
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、イミダゾアジン二環は、２〜５個の窒素原子を含み、２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができる。

Ｘは、好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、ＮＣＯ（イソシアナト）、ＮＣＳ（イソチオシアナト）、ハロゲンを表し、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノまたはジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノにより場合により置換されている１〜６個の炭素原子を伴うアルキルを表し、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）、アルキルアミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−アルキル）、ジアルキルアミノイミノメチル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノまたはＮ−アルキル−Ｎ−アルキルアミノカルボニルアミノ（それぞれの場合において、アルキル基において１〜６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシにより場合より置換されている）を表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシイミノメチル、アルキニル、アルキニルオキシまたはアルキニルアミノ（それぞれの場合において、アルケニルもしくはアルキニル基において２〜６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フェノキシもしくはハロゲンにより場合により置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシまたはシクロアルキルアルキルアミノ（それぞれの場合において、シクロアルキル基において３〜６個の炭素原子および場合により、アルキル部分において１〜４個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルにより場合により置換されている）を表し、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアミノイミノメチル、アリールアルキル、アリールエチニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキルアミノイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチルまたはアリールスルホニルアミノイミノメチル（それぞれの場合において、アリール基において６〜１０個の炭素原子および場合により、アルキル部分において１〜４個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニルもしくはフェニルにより置換されている）を表し、またはヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルアミノ（それぞれの場合において、８個までの炭素原子および一連のＮ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）からの少なくとも１つのヘテロ原子ならびに場合により、前記ヘテロシクリルの成分として基ＣＯ、ＣＳ、ＳＯもしくはＳＯ_２を伴い、加えて、アルキル部分またはアルキニル部分において４個までの炭素原子を伴い、それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ−スルホニルもしくはフェニルで場合により置換されている）を表す。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、さらに好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、イミダゾアジン二環は、２〜４個の窒素原子を含み、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、それぞれの場合において、さらに好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

Ｒ^１は、好ましくは、ＣＦ_３を表す。

Ｘは、さらに好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、ＮＣＯ（イソシアナト）、ＮＣＳ（イソチオシアナト）、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−もしくはネオ−ペンチル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノにより場合より置換されている）を表し、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メチルアミノイミノメチル、エチルアミノイミノメチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノイミノメチル、ジメチルアミノイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、Ｎ−メチル−アセチルアミノ、Ｎ−メチルプロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノもしくはペンチニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フェノキシ、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシイミノメチル、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチルにより場合により置換されている）を表し、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、フェニルアミノイミノメチル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、フェニルメチルアミノイミノメチル、フェニルメトキシイミノメチルもしくはフェニルスルホニルアミノイミノメチル（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、またはヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルエチニル、ヘテロシクリルメトキシ、ヘテロシクリルメチルチオもしくはヘテロシクリルメチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、メチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニルもしくはフェニルにより場合により置換されており、それぞれの場合において、ヘテロシクリルは、好ましくは、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニルもしくはピリミジニルを表す）を表す。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、最も好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、イミダゾアジン二環は、２または３個の窒素原子を含み、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、それぞれの場合において、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

Ｒ^１は、最も好ましくは、ＣＦ_３を表す。

Ｘは、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アミノ、シアノ、ＮＣＯ（イソシアナト）、ＮＣＳ（イソチオシアナト）、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、メトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、Ｎ−メチル−アセチルアミノ、Ｎ−メチル−プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ−カルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノもしくはペンチニルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルもしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）を表し、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、フェニルエチルアミノもしくはピリジニルエチニル（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表す。

一般構造式（Ｉ）の新しいアジニルイミダゾアジンは、一般構造式（ＩＩ）のＮ−アジニルアルキルアジノカルボキサミド：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５、Ｒ、Ｒ^１およびＸは、前述の意味を有する。］を、縮合剤と、場合により希釈剤の存在下において反応させ、場合により、構造式（Ｉ）の化合物を、上記置換基定義の文脈内で、通常方法により、構造式（Ｉ）のその他の化合物に転換させる場合に得られる。

例えば、Ｎ−（ピリジン−２−イル−メチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミドが出発物質として使用される場合は、本発明方法における反応経路は、以下の反応スキームにより概要を説明することができる：

本発明方法による一般構造式（Ｉ）の化合物の調製のための出発物質として使用されるＮ−アジニルアルキルアジンカルボキサミドは、一般に、構造式（ＩＩ）により定義される。一般構造式（ＩＩ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ、Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３は、好ましくは、特に、それぞれに、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ、Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３に対して、それぞれに、好ましいまたはさらに好ましいものとして本発明の構造式（Ｉ）の化合物の記述に関して既に上で述べられたそれらの意味を有する。

化合物Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１２３：３２９６１において引用されたＪＰ−０７０１０８４１を参照されたい）、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−クロロ−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２，３，５，６−テトラクロロ−４−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２−クロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−キノリニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（２−ピラジニル）メチル］−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミドおよびＮ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１２３：５５７０２において引用されたＪＰ−０７０２５８５３を参照されたい）、２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メトキシメチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ−２００２／０２２５８３を参照されたい）ならびにＮ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ピペリジン−１−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（ＷＯ−２００１／０１１９６６を参照されたい）の除外によって、一般構造式（ＩＩ）の出発物質は文献において知られていない。

化合物Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボキサミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１２３：３２９６１において引用されたＪＰ−０７０１０８４１を参照されたい）、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−クロロ−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２，３，５，６−テトラクロロ−４−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２−クロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−キノリニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（２−ピラジニル）メチル］−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミドおよびＮ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１２３：５５７０２において引用されたＪＰ−０７０２５８５３を参照されたい）、２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メトキシメチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ−２００２／０２２５８３を参照されたい）ならびにＮ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ピペリジン−１−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（ＷＯ−２００１／０１１９６６を参照されたい）の除外によって、構造式（ＩＩ）の化合物は、新しい化合物として、本発明の対象である。

置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、最終生成物において、相当するイミダゾアジン二環よりも少ない１つの窒素原子を含む。

さらなる対象は、活性農芸化学化合物、特に、殺虫剤および抗真菌薬の調製における中間体としての構造式（ＩＩ）の化合物の使用である。

本発明によって、構造式（ＩＩ）の化合物は、それ自体、構造式（Ｉ）の化合物同様に、植物および動物害虫の中のおよびそれに接触している好ましくない微生物を抑制するための特有の方法において等しく適するものであることが分かった。したがって、この化合物は、特に高度に活性な殺虫剤である。

この関連において特に例として挙げられるものは、本発明により有利な活性化合物であることが分かった、以下の構造式（ＩＩ−ｂ）の化合物のグループである：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、すべての場合において、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、２または３個のＮ原子を含み、２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、アルカンジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。]
但し、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環が、非置換ピラジニルを表す化合物は除く。

構造式（ＩＩ−ｂ）における置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４ならびにＲは、特に、以下の好ましい意味を有する：
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、すべての場合において置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、２または３個のＮ原子を含み、２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、それぞれの場合において、好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ（それぞれの場合において、アルキル基において１〜６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、３〜５個の炭素原子を伴うアルカンジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、さらに好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、すべての場合において置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、２または３個のＮ原子を含み、２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、それぞれの場合において、さらに好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、それぞれの場合において、最も好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、すべての場合において置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、２または３個のＮ原子を含み、個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができる。

Ｒは、それぞれの場合において、最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。

特に例として挙げれば、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環が以下のグループの１つを表す構造式（ＩＩ−ｂ）の特にそのような化合物である：

［式中、Ｒ基は、同じか異なり、前述の意味の１つを有する。］。

最も好ましい例は、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環が以下のグループの１つを表すような化合物である：

特に、

前述の一般的なまたは好ましい範囲の基の定義は、構造式（Ｉ）の最終生成物と同様に、調製のために必要とされる構造式（ＩＩ）のそれぞれの出発または中間生成物の両方に適用する。これらの基の定義は、互いの間ばかりでなく、前述の好ましい範囲の間でも任意に組合せることができる。

本発明により好ましい化合物は、好ましいものとして先に記載された意味の組合せが存在する構造式（Ｉ）または（ＩＩ−ｂ）の化合物である。

本発明によりさらに好ましい化合物は、さらに好ましいものとして先に記載された意味の組合せが存在する構造式（Ｉ）または（ＩＩ−ｂ）の化合物である。

本発明により最も好ましい化合物は、最も好ましいものとして先に記載された意味の組合せが存在する構造式（Ｉ）または（ＩＩ−ｂ）の化合物である。

上記および以下の基の定義において、アルキル等の炭化水素基は−また、アルコキシにおけると同様にヘテロ原子との関連において−それぞれの場合において、可能な場合には、直鎖または分岐鎖であることができる。

置換基の性質によって、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物は、場合により、立体異性体、即ち、幾何および／または光学異性体もしくは異なる組成における異性体混合物としても存在することができる。また、一般に、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物のみが検討される場合、純粋の立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方が本発明の対象である。

上で定義された置換体の性質によって、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物は、酸性または塩基性を示し、塩を形成することができる。構造式（Ｉ）の化合物が、ヒドロキシ、カルボキシまたは酸性を与えるその他の基を持つ場合、これらの化合物は、塩基で塩に転換することができる。適当な塩基は、例えば、アルカリおよびアルカリ土類金属、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、またアンモニア、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル基を伴う第一級、第二級もしくは第三級アミン、加えて（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミンである。構造式（Ｉ）の化合物が、アミノ、アルキルアミノまたは塩基性を与えるその他の基を持つ場合、これらの化合物は、酸で塩に転換することができる。適当な酸は、例えば、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸、酢酸もしくはシュウ酸等の有機酸ならびにＮａＨＳＯ_４およびＫＨＳＯ_４等の酸性塩である。その様にして得られた塩は、抗真菌、殺虫、ダニ駆除およびダニ殺虫性を示す。

本発明の対象は、また、塩基性もしくは酸性化合物での転換により構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−Ｂ）の化合物から形成される塩の様な誘導体ならびに通常の酸化方法により形成されるＮ−オキシドである。

一般構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の新しいアジニルイミダゾアジンは、興味深い生物学的性質を示す。これらは、特に、強力な節足動物性（殺虫およびダニ駆除）および抗線虫性活性により特徴付けられ、農業、林業、貯蔵庫および材料保護において、さらには衛生部門において使用することができる。

一般構造式（ＩＩ）のアジニルアルキルアジンカルボキサミドは、一般構造式（ＩＩＩ）、

［式中、
Ａ^５、ＲおよびＲ^１は、前述の意味を有し、
Ｘ^１は、ハロゲンを表す。］
のアジノハロカルボニル誘導体を、一般構造式（ＩＶ）、

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＸは、前述の意味を有する。］
のアジニルアルキルアミンと、場合により、例えば、塩化メチレン等の希釈剤の存在下において、および場合により、例えば、トリエチルアミン等の反応助剤の存在下において、０℃〜１５０℃の温度で反応させる場合に得られる。

一般構造式（ＩＩＩ）のアジンハロカルボニルは知られており、および／または知られている方法（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１５：１８３１１２において引用されているＪＰ−０３０８１２６３；Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１２３：３２９６１において引用されているＪＰ−０７０１０８４１；Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１２３：５５７０２において引用されているＪＰ−０７０２５８５３；ＷＯ−２０００／０１５６１５；ＷＯ−２００１／０６４６７４；ＷＯ−２００３／０４４０１３を参照されたい）により調製することができる。また、ＥＰ−Ａ１８５２５６、ＥＰ−Ａ５８０３７４、ＷＯ００／３５９１２、ＷＯ０１／０９１０４、ＷＯ０１／７０６９２、ＥＰ−Ａ１８５２５６、ＥＰ−Ａ５８０３７４、ＷＯ００／３５９１２、ＷＯ０１／０９１０４、ＷＯ０１／７０６９２も参照されたい。

一般構造式（ＩＶ）のアジニルアルキルアミンも知られており、および／または知られている方法（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１７（１９８０）、１０６１−１０６４；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６（２００３）、４６１−４７３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０（１９７５）、１２１０−１２１３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９６、９９１−９９６；ＥＰ−３６１７９１；米国特許第４５５５５７３号；米国特許第５６５６２５３号；ＵＳ−２００３１３４８３６；ＷＯ−９４／０３４２７；ＷＯ−９５／２８４００；ＷＯ−９６／２４６０９；ＷＯ−２０００／０１７１６３；ＷＯ−２０００／０７４６８２；ＷＯ−２０００／０７５１３４；ＷＯ−２００１／０２３３８７；ＷＯ−２００１／０３８３２３；ＷＯ−２００３／０４８１３３を参照されたい）により調製することができる。

ピリミジンアルキルアミンは、例えば、パラジウム触媒の存在下においておよび希釈剤としてメタノールの存在下において水素によるシアノピリミジンの水素化により、またはＪＰ２００４／０８３４９５において報告されているように調製することができる。シアノピリミジン、加えてシアノピラジンおよびこれらの調製の経路は、例えば、ＪＰ２０００１１９２５８、２０００、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０００、３０、１５０９；ＥＰ−Ａ８４１３２６、１９９８、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）１９６７、５６８；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００２、３２、１５３；Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９５５、１７５；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ１９９２、３３、２１１；ＥＰ４６２４５２１９９１；ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．１９８１、３３３；Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．１９５６、８７、５２６；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８７、３５、３１１９；Ｐｅｓｔ．Ｍａｎ．Ｓｃｉ．２００４、６０、３９９；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８４、６８１；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９４、３９、３４５；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９２、３３、２１１；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１１９９１、２８７７；ＥＰ３０１５４０１９８９；Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８４、４１５から知られている。

構造式（Ｉ）の新しいアジニルイミダゾアジンの調製のための本発明方法は、縮合剤を伴って行われる。水を引き付ける化学品は、縮合剤として特に適している。これらは、好ましくは、無水酢酸、プロピオン酸無水物、リン（Ｖ）酸化物（五酸化リン）、塩化ホスホリル（オキシ塩化リン）、塩化チオニル、ホスゲンおよびジホスゲン、特に、塩化ホスホリル等の酸無水物および酸ハライドを含む。

一般構造式（ＩＩ）の化合物の調製のための本発明方法は、反応助剤の存在下において都合よく行われる。すべての通常の無機および有機塩基が適当である。これらは、例えば、アルカリ土類またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、アセテート、カーボネートまたはハロゲンカーボネート、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム等、加えて第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデカ−ン（ＤＢＵ）等を含む。

一般構造式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の調製のための本発明方法は、場合により、１つ以上の希釈剤の使用を伴って行われる。その様な希釈剤は、主に不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えば、ペトロール、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムおよびテトラクロロメタンを含む。

一般構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の調製のための本発明方法を実施する場合、反応温度は、広範囲にわたって変えることができる。一般に、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度が使用される。

本発明方法は、通常、常圧で行われる。しかしながら、高圧または減圧で、一般には、０．１〜１０ｂａｒで本発明の反応を行うことも可能である。

本発明方法を行うに当たって、出発物質は、一般に、ほぼ等モル量において使用される。しかしながら、大過剰において成分の１つを使用することも可能である。転換は、一般に、適当な希釈剤において、反応助剤の存在下において行われ、反応混合物は、一般に、数時間、必要とされる温度で攪拌される。仕上げは、通常の方法により行われる（調製の実施例を参照されたい）。

本発明方法の好ましい実施形態においては、一般構造式（ＩＩ）の出発物質は、反応助剤および希釈剤を伴う、知られている方法により、一般構造式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物から調製される。反応混合物の大幅な濃縮後に、残渣は、水および水と本質的に不混和性の有機溶媒と一緒に振盪される。水性相をほとんど中性値まで調整後に、有機相は分離され、乾燥後に溶媒は減圧下で除去される。このようにして得られた構造式（ＩＩ）の化合物は、次いで、さらなる精製なしで、構造式（Ｉ）の化合物に濃縮される。

前述の方法により得ることのできる構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、上記置換基の定義の範囲を伴う通常の方法により、構造式（Ｉ）のその他の化合物に転換される。

例えば、構造式（Ｉ）の相当する誘導体（ここで、Ｘは、ハロゲンを表す）は、構造式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘは、Ｈ（水素）を表す）から、−２０℃〜＋５０℃の温度で、適当な希釈剤、例えば、テトラクロロメタンおよび／またはアセトニトリル等の存在下において、適当なハロゲン化剤、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−ヨードスクシンイミドとの反応により得られる（調製の実施例を参照されたい）。

例えば、構造式（Ｉ）の相当する誘導体（ここで、Ｘは、ホルミルを表す）は、構造式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘは、Ｈ（水素）を表す）から、−２０℃〜＋１００℃の温度で、塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ_３）の存在下において、ホルミル化剤、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの反応、および水性アンモニアの存在におけるその後の仕上げにより得られる（調製の実施例を参照されたい）。ヒドロキシルアミンまたはＯ−置換ヒドロキシルアミンとの反応により、オキシムまたはオキシムエーテルが、この様にして得られた構造式（Ｉ）のホルミル化合物から得られる（調製の実施例を参照されたい）。

例えば、構造式（Ｉ）の誘導体（ここで、Ｘは、場合により置換されているアリールを表す）は、構造式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘは、ハロゲンを表す）から、反応助剤、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_５）_３］_４）および炭酸ナトリウムの存在下において、希釈剤、例えば、トルエンの存在下において、および不活性雰囲気（例えば、アルゴン）において、０℃〜１５０℃の温度で、相当するアリールホウ酸との反応により得られる（「Ｓｕｚｕｋｉ交差カップリング」、調製の実施例を参照されたい）。

例えば、構造式（Ｉ）の誘導体（ここで、Ｘは、場合により置換されているアリールエチニルを表す）は、構造式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘは、ハロゲンを表す）から、反応助剤、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（［（ＰＣ_６Ｈ_５）_３］_２ＰｄＣｌ_２）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）およびトリエチルアミンの存在下において、希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下において、および不活性雰囲気（例えば、アルゴン）において、０℃〜５０℃の温度で、相応して置換されているアリールアセチレンとの反応により得られる（「Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ交差カップリング」、調製の実施例を参照されたい）。

構造式（Ｉ）および構造式（ＩＩ）、特に、構造式（ＩＩ−ｂ）の両方の化合物は、活性化合物である。これらの活性化合物にとって、それは適用する：
良好な植物耐性、好ましい哺乳類毒性および良好な環境耐性を伴う活性化合物は、植物および植物組織の保護、収穫量の増加、穀物の品質の改良ならびに動物害虫、特に昆虫およびクモ形類等の節足動物、農業、林業、庭およびレジャー施設、貯蔵および物質保護、加えて衛生部門において発生する線虫類の抑制に適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。これらは、通常の感受性および抵抗性種に対しておよびすべてのまたは個々の発生段階に対して活性である。前述の害虫は、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）、例えば、ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒ）；
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、例えば、ブラニウラスグッツラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）、例えば、ツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、スクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｐ．）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）、例えば、ミゾクムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例えば、シロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒｍａｔｕｓ）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｐ．）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、例えば、クギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｐ．）；
フチラプテラ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、例えば、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ．）、ブタジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ．）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、ウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｊｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｊｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｓｐｐ．）、ディスデルカスインテルメジウム（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、テンサイチビカメムシ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（ナンキンムシ）（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロードニウスプロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．）；
ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例えば、アロイロデスブラッシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミザスリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）、クロアブラムシ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテラスアルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ．）、マクロシファムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、アブラムシ（Ｍｙｚｕｓｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｓｐｐ．）、ユーセリスビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ．）、コッカス（Ｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えば、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルスピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビアブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチスブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタパデレ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクチスクリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｓｐｐ．）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）、ヤガ（Ｅｕｘｏａｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａｓｐｐ．）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、カルポカプサポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ．）、チロ（Ｃｈｉｌｏｓｐｐ．）、ピラオスタヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシアポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カプアレティキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシアアンビギュエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクスビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓｓｐｐ．）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えば、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルクディアスオブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペスバジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカアルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ウリハムシ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．）、プシリオデスクリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａｓｐｐ．）、オオノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオルヒンカススルカタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイトルヒンカスアッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐｐ．）、ツロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、アントレナス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ．）、アッタゲナス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ．）、リクタス（Ｌｙｃｔｕｓｓｐｐ．）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、プチナス（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、ニプタスホロロイカス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、コノデラス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｓｐｐ．）、ヨーロッパコフキコガネムシ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロンソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えば、ディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．）、ホプロカンパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ（Ｖｅｓｐａｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．）、キュレックス（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、イロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、ファニア（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．）、カリホラエリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルチリア（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ．）、クリソマイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａｓｐｐ．）、キュテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．）、ガストロフィラス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ．）、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、オエストラス（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、ヒッポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、タバナス（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａｓｐｐ．）、ビビオホルツラナス（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オッシネラフリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａｓｐｐ．）、ペゴマイヤヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ガガンボ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレマイヤ（Ｈｙｌｅｍｙｉａｓｐｐ．）、リリオマイザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えば、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィラス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、例えば、イスラエルゴールデンスコーピオン（Ｓｃｏｒｐｉｏｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓｓｐｐ．）、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｐ．）、デルマニサスガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエスリビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタオレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、リピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．）、アンブリオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．）、ヒアロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａｓｐｐ．）、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ．）、ブリオビアプラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）、テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ．）、ブレビパルパス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｓｐｐ．）を含む。

寄生植物線虫は、例えば、プラチレンカス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ラドフォラスシミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ディティレンカスディプサチ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｓｐｐ．）、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｓｐｐ．）、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐｐ．）、ロンギドラス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、ジフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ．）、トリコドラス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）を含む。

本発明の化合物は、好ましくは、吸引昆虫、例えば、アブラムシ（例えば、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、アフィスポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィスナスチュリチー（Ａｐｈｉｓｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、エリオソマ（Ｅｒｉｏｓｏｍａｓｐｐ．）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎｐｉｓｕｍ）、ペムフィガスブルサリアス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、マイザスニコチアナエ（Ｍｙｚｕｓｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、マイザスユーホルビアエ（Ｍｙｚｕｓｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｓｐｐ．）、トキソプテラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａｓｐｐ．）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マクロシフュームアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ナソノビアリビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、シトビオンアベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎａｖｅｎａｅ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓｈｅｌｙｃｈｒｙｓｉｉ）またはホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ））、セミ（ｃｉｃａｄａ）（イディオスコピスクリピエリス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｉｓｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、スカホイデスチタナス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓｔｉｔａｎｕｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｏｎｕｋｉ）、エンポアスカビティス（Ｅｍｐｏａｓｃａｖｉｔｉｓ）、エンポアスカデバスタンス（Ｅｍｐｏａｓｃａｄｅｖａｓｔａｎｓ）、エンポアスカリビカ（Ｅｍｐｏａｓｃａｌｉｂｙｃａ）、エンポアスカビグッツラ（Ｅｍｐｏａｓｃａｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、エンポアスカファシアリス（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｃｉａｌｉｓ）またはエリスロネウラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａｓｐｐ．））、アザミウマ（ｔｈｒｉｐｓ）（クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スシルトトリプスアウランチー（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓａｕｒａｎｔｉｉ）、チャノキイロアザミムシ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒｓａｌｉｓ）、フランクリニーラシュルツアイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニーラフスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）、キカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニーラトリティチ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、カコチプス（Ｋａｋｏｔｈｉｐｓｓｐｐ．）、トリプスオリザエ（Ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、ネギアザミムシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ））、コナカイガラムシ（ｍｅａｌｙｂｕｇｓ）（シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）、プラノコッカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）、フェナコッカス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．））またはホワイトフライ（ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（アロイロデスブラッシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アロイロデスプロレテラ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ））等の抑制に使用される。

本発明の化合物は、植物、衛生および貯蔵害虫に対して活性であるだけでなく、家畜部門（外部寄生虫）における動物害虫、例えば、マダニ、ソフトチック（ｓｏｆｔｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシダニ、ハエ（刺したり、なめたりする）、寄生的ハエ幼虫、シラミ、咬むダニ（ｂｉｔｉｎｇｍｉｔｅｓ）、噛むダニ（ｃｈｅｗｉｎｇｍｉｔｅｓ）および蚤に対しても活性である。これらの寄生虫は、
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａｚ．Ｂ．）、例えば、ハエマトピナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ．）、リノグナタス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ．）、ペディキュラス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｓｐｐ．）、フチラス（Ｐｈｔｉｒｕｓｓｐｐ．）、ソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａｓｐｐ．）、ベルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａｓｐｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａｓｐｐ．）、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、フェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．）、キュレックス（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、シムリュウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍｓｐｐ．）、オイシムリュウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓｓｐｐ．）、ルツオマイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａｓｐｐ．）、カリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓｓｐｐ．）、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．）、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙｌｏｔｕｓｓｐｐ．）、タバナス（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）、ハエマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｓｐｐ．）、フィリポマイヤ（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａｓｐｐ．）、ムスカ（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａｓｐｐ．）、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｓｐｐ．）、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａｓｐｐ．）、ファニア（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．）、グロッシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａｓｐｐ．）、カリフォラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｓｐｐ．）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ．）、クリソマイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａｓｐｐ．）、ボールファールチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａｓｐｐ．）、サルコファーガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａｓｐｐ．）、オエストラス（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、ガステロフィラス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａｓｐｐ．）、メロファーガス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｓｐｐ．）；
シホナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａｚ．Ｂ．）、例えば、プレックス（Ｐｕｌｅｘｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｓｐｐ．）、ゼノプシラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｓｐｐ．）、セラトフィラス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａｚ．Ｂ．）、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．）、ロードニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｓｐｐ．）、パンストロンギラス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓｓｐｐ．）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａｚ．Ｂ．）、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スーペラ（Ｓｕｐｅｌｌａｓｐｐ．）；
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタ目（Ｍｅｔａ）−およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）、例えば、アルガス（Ａｒｇａｓｓｐｐ．）、オルニトドラス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓｓｐｐ．）、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）、アンブリオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．）、ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｐｐ．）、ハエモフィサリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓｓｐｐ．）、ヒアロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａｓｐｐ．）、リピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．）、デルマニサス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａｓｐｐ．）、プノイモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａｓｐｐ．）、バロア（Ｖａｒｒｏａｓｐｐ．）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）、例えば、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａｓｐｐ．）、マイオビア（Ｍｙｏｂｉａｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、デモデクス（Ｄｅｍｏｄｅｘｓｐｐ．）、トロンビキュラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａｓｐｐ．）、リストロフォラス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓｓｐｐ．）、アカラス（Ａｃａｒｕｓｓｐｐ．）、チロファガス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｓｐｐ．）、カログリファス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓｓｐｐ．）、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、プテロリカス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓｓｐｐ．）、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｓｐｐ．）、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、シトディテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓｓｐｐ．）、ラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）を含む。

さらに、ニワトリコクシジウム（Ｅｉｍｅｒｉａ）等の原虫を抑制することができる。

本発明の活性化合物（Ｉ）ならびに（ＩＩ）および（ＩＩ−ｂ）は、農業動物、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、その他の家畜、例えば、犬、猫、籠の鳥、観賞魚、およびいわゆるハムスター、ギニーピッグ、ネズミおよびハツカネズミ等の実験動物に影響を及ぼす節足動物の抑制に適している。これらの節足動物の抑制により、死亡率および機能（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜等における）における低下が少なくなり、本発明の活性化合物の使用により、さらに経済的および簡単な動物管理が可能である。

家畜部門における本発明の活性化合物の使用は、知られている方法において、例えば、錠剤、カプセル、ディップ、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、給餌方法、座薬の形態における腸内投与により、腸管外投与、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、着床により、鼻腔投与により、浸漬または入浴（浸漬）、噴霧、浴びせおよび水滴、洗浄、粉かけの形態における皮膚投与により、加えて活性化合物を含む器具、例えば、首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、標識装置等の使用を伴って行われる。

家畜、家禽、室内動物に対する適用においては、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の活性化合物は、一般に、１〜８０重量％の量において活性化合物を含む組成物（例えば、粉末、エマルション、自由流動剤）として、直接もしくは１００〜１０，０００倍に希釈後に適用するか、またはそれらを化学浴として使用することができる。

さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して高い殺虫作用を示す。

例えば、好ましくは、しかし、限定するものではない次の昆虫が挙げられる：
ヒロトルペスバジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホラスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウムルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、ピチリナスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルティネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウスモリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウムカルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍｃａｒｐｉｎｉ）、リクタスブルンノイス（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタスアフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタスプラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタスプベッセンス（Ｌｙｃｔｕｓｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクワレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラストリプトデンドロンアパタモナクス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓｓｐｅｃ．Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎｓｐｅｃ．Ａｐａｔｅｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクスキャプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクスブルンノイス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロンディノデラスミヌタス（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎｓｐｅｃ．Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓｍｉｎｕｔｕｓ）等の甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）；
コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓｇｉｇａｓ）、ウロセラスギガスタイグナス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓｇｉｇａｓｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセラスアウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓａｕｇｕｒ）等のヒメノプテロン（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎ）；
カロテルメスフラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティキュリテルメスフラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）；
セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）等のシミ（Ｓｉｌｖｅｒｆｉｓｈ）。

本文脈内の工業材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、膠、紙もしくはカードボード、皮、木材、木材製品および塗料等の非生物材料であると理解される。

昆虫の蔓延から保護されるべき最も好ましい材料は、木材および木材製品である。

本発明の作用物質またはそれらを含む混合物により保護することのできる木材および木材製品は、例えば、
建築木材、木製梁、枕木、橋梁部材、桟橋、木製車両、木箱、パレット、コンテナー、電信柱、木製シャッター、木製窓もしくはドア、合板、チップボード、家の建築もしくは建築建具に一般に使用される建具または木材製品であると理解される。

活性化合物は、濃縮物または一般に利用できる組成物、例えば、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルションまたはペースト等の形態において使用することができる。

名前の挙げられた組成物は、通常の方法において、例えば、活性化合物を、少なくとも１つの溶剤もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合もしくは固定剤、撥水剤、場合により、乾燥剤およびＵＶ安定剤および場合により、着色剤および顔料、加えてその他の加工助剤と混合することにより調製することができる。

木材および木材製品の保護のために使用される殺虫剤または濃縮物は、一般に、０．０００１〜９５重量％、特に、０．００１〜６０重量％の濃度において本発明の活性化合物を含む。

使用される作用物質および濃縮物の量は、昆虫および媒介物の種類ならびに発生率に依存する。適用において使用される最適量は、一連のテスト使用により決定することができる。しかしながら、一般には、保護する材料に関して、０．０００１〜２０重量％、好ましくは、０．００１〜１０重量％の活性化合物を使用することで十分である。

適当な溶剤または希釈剤は、有機溶剤もしくは溶剤混合物および／または油性もしくは油状の、揮発しにくい有機溶剤もしくは溶剤混合物および／または極性有機溶剤もしくは溶剤混合物および／または水ならびに場合により、乳化剤および／または湿潤剤である。

さらに、Ｅｉｍｅｒｏａ等の原虫を抑制することができる。

本発明の化合物は、強力な殺菌作用を示し、真菌およびバクテリア等の微生物の抑制のために、植物保護および材料保護において使用することができる。

抗真菌薬は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制のための植物保護において使用されてもよい。

殺菌薬は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制のための植物保護において使用されてもよい。

例えば、限定することなく、上で列挙された一般的な見出しの中に入る真菌性および細菌性疾患の多数の病原体が存在する：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナスカンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナスシリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルビニアアミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラヒュームリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）またはペロノスポラブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロテカフリギナエ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベンチュリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）またはピレノホスグラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（胞子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラスサティバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（胞子形態：ドレクスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロマイセスアペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プッチニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プッチニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、ティレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）；
ウスティラーゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスティラーゴヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）またはウスティラーゴアベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリキュラリアササキー（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリキュラリアオリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フザリウムカルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリティスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリアノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリアノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラアルテン（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ−Ａｒｔｅｎ）種、例えば、セルコスポラキャンシエンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリアブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

本発明の活性化合物は、植物において強力な強化作用を示す。したがって、これらは、望ましくない微生物による蔓延に対する植物固有の抵抗性の動員に適当である。

本文脈における植物強化（抵抗性を含めて）物質は、植物の抵抗性を刺激することができて、処理された植物が、望ましくない微生物でのその後の接種後にこれらの微生物に向かって広範囲の抵抗性を生み出す物質と理解される。

この関連において敵の微生物は、植物病原性菌、バクテリアおよびウイルスであると理解される。したがって、本発明の物質は、名前の挙げられた病原体による蔓延に対する処理後の或る期間にわたって植物を保護するために使用することができる。これらの保護が誘発される期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後１〜１０日、好ましくは１〜７日間続く。

植物の病気の抑制のために必要な濃度における活性化合物の良好な植物耐性は、目に見える植物部分、植物および種子貯蔵ならびに土地の処理を可能にする。

本発明の活性化合物は、エンバク裸黒病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）等の穀物病の抑制において特にうまく使用することができる。

本発明の活性化合物は、また、収穫量を増加させるのにも適している。これらは、また、低毒性で、良好な植物耐性を示す。

本発明の活性化合物は、また、一定の濃度および除草剤としての適用量において、ならびに植物成長を促すために、場合により使用することもできる。これらは、また、さらなる活性化合物の合成における中間体および前駆体として、場合により使用されてもよい。

本発明によれば、すべての植物および植物部分が処理できる。これによって、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または培養変種（自然発生的な培養変種を含む）等の植物および植物集団を意味することが理解される。培養変種は、遺伝子導入植物および植物変種保護権により保護できるまたは保護できない植物変種を含めて、従来の育種および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーもしくは遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であることができる。植物部分は、例えば、葉、針状葉、茎、幹、花、果樹本体、果実および種、加えて根、球根および地下茎を含む、継ぎ穂、葉、花および根等の植物のすべての地上および地下部分ならびに組織であると理解される。作物ならびに増殖性および生殖性再生材料、例えば、継ぎ穂、球根、地下茎、若枝および種子もまた植物部分に属する。

活性化合物での植物および植物部分の本発明による処理は、通常の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧吹き、散布、塗装、注入により、再生材料、特に種子を伴って、また、単独以上被覆により、直接にまたはこれらの環境、生育地もしくは貯蔵に基づく処置により行うことができる。

材料保護においては、本発明の物質は、望ましくない微生物による蔓延および破壊に対して、工業材料の保護のために使用されてもよい。

工業材料は、本文脈においては、工業における使用のために調製された非生物材料であると理解される。例えば、本発明の活性物質により、微生物学的変化または破壊に対して保護される工業材料は、接着剤、膠、紙およびカードボード、繊維、皮、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑油ならびに微生物により蔓延または破壊され得るその他の材料であることができる。保護されるべき材料の文脈内には、また、生産プラント、例えば、微生物の増殖により逆に影響を受ける冷却回路の部分も存在する。本発明の文脈内で、工業材料として好ましいものを挙げれば、接着剤、膠、紙およびカードボード、皮、木材、塗料、冷却潤滑油および熱交換液であり、特に好ましいものは木材である。

工業材料の劣化または変質の原因となる微生物は、例えば、バクテリア、真菌、イースト菌、藻および黴である。本発明の活性化合物は、好ましくは真菌に対して、特に、黴菌、木材を変色および破壊する菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｎ）ならびに粘液生物および藻に対して作用する。

例として、以下の属の微生物が挙げられる：
アルテルナリアテナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｔｅｎｕｉｓ）等のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；
アスペルギルスニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）等のアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；
カエトミウムグラボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）等のカエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｎｕｍ）；
コニオフォラプエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａｐｕｅｔａｎａ）等のコニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；
レンチナスティグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）等のレンチナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；
ペニシリウムグラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｇｌａｕｃｕｍ）等のペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；
ポリポラスバージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）等のポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；
オーレオバシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐｕｌｌｕｌａｎｓ）等のオーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；
スクレロフォーマピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）等のスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；
トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）等のトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；
エシェリキアコリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ）等のエシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）；
シュードモナスアエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）等のシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；
スタフィロコッカスアウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）等のスタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。

これらのそれぞれの物理的および／または化学的性質によって、活性化合物は、通常の組成物、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、発泡体、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー物質におけるおよび種子用被覆物における、ならびにＵＬＶ冷温煙霧配合物におけるマイクロカプセル化等に転換することができる。

これらの組成物は、通常の方法、例えば、活性化合物と、希釈剤、即ち、液体溶剤、液化ガスおよび／または固体支持体と一緒に、場合により、界面活性剤、即ち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤の使用を伴って混合することにより調製することができる。希釈剤として水が使用される場合は、有機溶剤が、例えば、補助溶媒として使用することもできる。適当な液体溶剤は、本質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタリン等の芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン等の塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、天然油画分等の脂肪族炭化水素、ブタノールもしくはグリコール、加えてこれらのエーテルおよびエステル等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド等の高極性溶剤、加えて水である。液体ガス希釈剤または支持体とは、常温および常圧下でガス状である液体、例えば、ハロ炭化水素等のエアロゾル推進薬ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のような液体を意味する。適当な固体支持体は、例えば、天然鉱物粉末、例えば、カオリン、粘土質土、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土等および合成鉱物粉末、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウムおよびシリケート等である。顆粒用の適当な固体支持体は、例えば、粉砕されおよび分級された天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト等ならびに無機および有機粉末の合成顆粒、加えて、木粉、やし殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の様な有機材料の顆粒である。適当な乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオンおよびアニオン乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪酸アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよびタンパク質加水分解物等である。適当な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース等のデポジットビルダー、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等の天然および合成粉末状、顆粒状もしくはラテックス状ポリマー、加えてセファリンおよびレシチン等の天然リン脂質、ならびに合成リン脂質が、組成物において使用できる。さらなる添加剤は、鉱物および植物油であることができる。

無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、フェロシアンブルー等の着色剤、およびアリザリン、アゾおよびメタルフタロシアニン染料等の有機着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛塩等の微量栄養素が使用できる。

通常、組成物は、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明の活性物質は、それ自体としてまたは、例えば、活性の範囲を広げるためおよび抵抗性の発生を避けるために、これらの組成物において、また知られている抗真菌薬、殺菌薬、ダニ駆除剤、抗線虫剤または殺虫剤との混合物において使用することができる。多くの場合において、相乗効果が得られる、即ち、混合物の活性は、個々の化合物の活性よりも大きい。

以下の化合物は混合相手として適している：
抗真菌薬：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）−イソプロピル；ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンズアマクリル−イソブチル；ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ）−Ｓ；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キニンメチオネート；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（ｄａｇｇｅｒＧ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｕｌｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）トリアセテート；イミノクタジントリス（アルベシル）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌ））；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム（ｋｒｅｓｏｘｉｍ）−メチル；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ）−イソプロピル；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ニュアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレイス（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸；オキシポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルズアミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）−メチル；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ）−メチル；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）Ａ；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；メチル−１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；モノカリウムカーボネート；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカーボネート；
加えて、銅塩およびボルドー液等の製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；銅オキシクロリド；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化第一銅；マンコッパー；オキシン−銅。

殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅およびその他の銅製剤。

殺虫剤／ダニ駆除剤／線虫駆除薬：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファ−メトリン（ａｌｐｈａ−ｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチリスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルススフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルススブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルスチューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルスチューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バクロビレン（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｅｎ）、ボーベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリアテネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルストリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、バイオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、バイオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、バイオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）−エチル、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチル−ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カヅサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、バムフェクロール（ｂａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、キニンメチオネート、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｂｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｌｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シディアポモネラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルホス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト（ｄｏｃｕｓａｔ）−ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾエート、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
ファムピュール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ）オキシド、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ガンマ−シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴッシプルーレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルーレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュロセビレン（ｇｒａｎｕｌｏｓｅｖｉｒｅｎ）、
ハーフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ジャポニルーレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、
カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ケルンポリエデルビレン（ｋｅｒｎｐｏｌｙｅｄｅｒｖｉｒｅｎ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、
ラムダ−シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェニュロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）−ナトリウム、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタルヒジウムアニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウムフラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、
ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、
ペシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス、トランス）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）−メチル、ピリミホス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）水素オキサレート、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオサルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマアトロビリド（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルティシリウムレカニー（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイド（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ）Ｚ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド異性体（ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４、ＷＯ−９８／２５９２３を参照されたい）、
加えて、殺虫に活性な植物エキス、線虫、真菌またはウイルスを含む製剤。

また、その他の知られている活性化合物、例えば、除草剤等との混合物、または肥料および成長調節剤、緩和剤もしくは半化学品との混合物も可能である。

さらに、本発明の構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物は、極めて良好な抗カビ活性を示す。これらは、特に皮膚糸状菌およびイースト、カビおよび二相性真菌に対して（例えば、カンジダアルビカン（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダグラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａｇｌａｂｒａｔａ）等のカンジダ種に対して）、加えて、表皮菌フロコッサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、黒色アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルスフムガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ）等のアスペルギルス種、トリコフィトンメンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）等の白癬菌種、イヌ小胞子菌およびオーズアン小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎｃａｎｉｓａｎｄａｕｄｏｕｉｎｉｉ）等の小胞子菌種に対して活性の極めて広い抗カビ範囲を持つ。真菌の記載は、追記できる真菌の範囲の制限を表すものではなく、単に例示的性質を有するものである。

活性化合物は、これらの組成物の形態においてまたはそれらから調製された適用形態、例えば、即使用の溶液、懸濁液、粉末、スプレー、ペースト、可溶性粉末、散布剤および顆粒等の様にして使用することができる。適用は、通常の方法、例えば、注入、噴霧または水撒き、散布、粉の散布、フォーミング、ブラッシング等において行われる。また、活性化合物を超低容積法で撒き散らすか、または活性化合物製剤もしくは活性化合物それ自体を土中に注入することも可能である。植物の種子も処理することができる。

抗真菌剤として本発明の活性化合物の使用の間に適用される量は、適用方法によって広範囲にわたって変えることができる。植物部分の処理においては、適用される活性化合物の量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１，０００ｇ／ｈａである。種子の処理においては、活性化合物の量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土地の処理においては、適用される活性化合物の量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５，０００ｇ／ｈａである。

さらに、本発明の活性化合物は、これらの通常の市販組成物において、加えて、共力剤との混合物におけるこれらの組成物から調製される適用の形態において、殺虫剤として、使用の間に存在することができる。共力剤は、添加された共力剤それ自体が活性を持つことなしに、それを介して活性化合物の活性が増加する化合物である。

本発明の活性化合物は、また、これらの通常の市販組成物において、加えて、植物部分の表面または植物組織において、植物の環境における適用後に、活性化合物の劣化を低減する阻害剤との混合物におけるこれらの組成物から調製される適用の形態において、殺虫剤として、使用の間に存在することもできる。

通常の市販組成物から調製される適用形態の活性化合物含有量は、広範囲にわたって変えることができる。適用形態の活性物質濃度は、０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができる。

適用は、適用形態に合った通常の方法において行われる。

衛生および貯蔵害虫に対する適用の間、活性化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、加えて、石灰で処理した基礎における良好なアルカリ安定性により特徴付けられる。

既に記載した通り、本発明により、すべての植物およびこれらの部分が処理できる。好ましい実施形態においては、野生もしくは植物種および従来の生物学的育種方法、例えば、交配または原形質融合等により得られる植物変種ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態においては、遺伝子導入植物および、遺伝子工学的方法により、場合により、従来方法との組合せにおいて生成された植物変種（遺伝子組換え生物）ならびにこれらの部分が処理される。「部分」および「植物の部分」または「植物部分」と言う用語は、上で説明されている。

特に好ましくは、本発明により、それぞれの普通の市販のまたは習慣的に使用される植物変種の植物が処理される。植物変種は、従来の育種、突然変異生成または組換えＤＮＡ技術により育てられた新しい性質（「形質」）を持つ植物を意味するものと理解される。これらは、変種、株、生物型および遺伝子型であることができる。

植物種または植物変種、これらの場所および成長条件（土壌、天候、植生期間、栄養）にとって、付加（「相乗作用的」）効果を、本発明の処理により起こすことができる。したがって、例えば、低い適用量および／または活性範囲の拡大および／または本発明により使用されてもよい物質もしくは作用物質の作用における増加、改良された植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の増加、渇水に対するまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性の増加、増加した開花機能、単純化された刈り取り、熟成における促進、増加した収穫量、収穫物の高い品質および／または栄養価、収穫物の良好な貯蔵寿命および／または加工が、現に期待されている効果以上に拡大して可能である。

遺伝子工学的変性により、これらの植物に特に都合のよい価値ある性質（「形質」）を付与する遺伝子物質を受入れるすべての植物は、本発明に従って好ましく処理される遺伝子導入植物または植物変種に属する。その様な性質の例は、改良された植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の増加、渇水に対するまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性の増加、増加した開花機能、単純化された刈り取り、熟成における促進、増加した収穫量、農作物の改善された品質および／または栄養価、農作物の良好な貯蔵寿命および／または加工である。この様な性質のさらにそして特に重視される例は、動物害虫および微生物害虫に対する植物の増加された抵抗性、例えば、昆虫、ダニ、病原性植物真菌、バクテリアおよび／またはウイルスに対する抵抗性、加えて或種の除草剤に対する植物の増加した耐性である。その様な遺伝子導入植物の例は、例えば、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、タバコ、菜種、加えて果実植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘類の果物およびブドウを伴う）等の重要な培養変種であり、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、タバコおよび菜種は、特に重視される。特に重視される性質（「形質」）は、昆虫、クモ形類動物、線虫類および植物において形成される毒素、特に、バチルスチューリンゲンシス（ＢａｃｉｌｌｕｓＴｈｕｒｉｎｇｉｅｓｉｓ）（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、加えてこの組合せ）からの遺伝子物質により植物（以降、「Ｂｔ植物」として識別される）において産生される毒素を介するナメクジ類に対する植物の増加した耐性である。また、性質（「形質」）として特に重視されるものは、組織的獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｅ）、誘導因子および耐性遺伝子ならびに相応的に発現したタンパク質および毒素による真菌、バクテリアおよびウイルスに対する植物の増加した耐性である。さらに、特に重視される性質（「形質」）は、或種の活性除草化合物、例えば、イミダゾリン、スルホニル尿素、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）またはホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｒｉｃｉｎ）（例えば、「ＰＡＴ」−遺伝子）に対する植物の増加した耐性である。所望の性質（「形質」）を付与するそれぞれの遺伝子は、互いに組合わさって遺伝子導入植物において発生することができる。その様な「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種であり、これらは、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ポテト）の商標で市販されている。除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種、および大豆変種であり、これらは、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商標で市販されている。また、除草剤耐性植物（除草剤耐性のために普通に育てられた）の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で市販されている変種が挙げられる。当然に、これらの記述は、また、これらの遺伝的性質（「形質」）を伴う、将来において開発もしくは市販される植物変種または将来において開発される植物変種にも適用する。

本発明によれば、記載された植物は、本発明の一般構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物または活性化合物混合物で、特に都合よく処理される。活性化合物または混合物に対する上述の好ましい範囲は、また、これらの植物の処理に対しても保持する。本明細書において特に記載された化合物または混合物を伴う植物処理が特に挙げられる。

害虫についての致死作用に加えて、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物またはこの塩は、また、強烈な忌避薬効果により特徴付けられる。

記述の意味内の忌避薬は、その他の生物、特に、害虫または寄生虫についての忌避もしくは追い払う方法において作用する物質または物質混合物である。この用語は、また、栄養摂取が破壊または害される抗給餌効果（給餌忌避効果）、産卵の抑制または集団発生に関する効果等の効果も含む。

したがって、本発明の対象は、名前が挙げられた効果、特に、生物学的例において名前ｇａ挙げられた害虫を伴う効果を達成するための、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物またはこの塩の使用である。

本発明の対象は、また、１つ以上の、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物またはこの塩が、害虫が駆除または忌避される場所で適用される、害虫の抵抗または反発に対する方法である。

植物の場合における適用は、例えば、植物の処理または種子の処理も意味することができる。

集団に関する効果に関しては、これらが添加できる場合は、この効果が、集団の発生において連続して観察できることが関心対象である。したがって、個々の効果それ自体は、明らかに１００％を下回る活性水準しか有していなくても、全体としては、最後に、１００％の作用が達成される。

さらに、構造式（Ｉ）または（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物またはこの塩は、上述の効果が発揮される場合、作用物質は、直接抑制において普通であるよりも早い時点で適用できる点で特徴付けられる。効果は、しばしば長期持続性で、２カ月を超える作用期間が達成される。

効果は、昆虫、クモ形類動物およびその他の上述の害虫において生じる。

以下の実施例は本発明を例示するのに役立つものである。

調製実施例
（実施例１）

２．９０ｇ（１０．３ミリモル）のＮ−（ピリジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミドを、氷冷しながら、３０ｍｌの塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ_３）と混合し、混合物を、１０時間、１００℃で攪拌した。次いで、混合物を、約５倍の容量の氷に注入し、濃水性アンモニアで弱アルカリとし、塩化メチレンで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、減圧下で濾液から注意深く蒸留し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレン／アセトニトリル、容量：７：３）で処理した。

１．０ｇ（理論量の３７％）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）、８．９４（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，３Ｈ）。

（実施例２）

前駆体合成の包含
２９４ｇ（２．６３ミリモル）の１−（ピリジン−２−イル）ブチルアミンおよび０．４０ｍｌ（２．８６ミリミル）のトリエチルアミンを１０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、５分間、室温（約２０℃）で攪拌した。次いで、さらに攪拌しながら、１０ｍｌの塩化メチレンにおける５００ｍｇ（２．３９ミリモル）の６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニルクロライドの溶液を滴状添加し、反応混合物を、２時間、室温で攪拌した。次いで、反応混合物を、塩化メチレンで２倍の容量まで希釈し、硫酸水素カリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、減圧下で濾液から注意深く蒸留した。

Ｎ−（１−ピリジン−２−イルブチル）−６−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（９０ｍｇ）を含む、このようにして得られた粗残渣を、５ｍｌの塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ_３）に入れ、混合物を、３時間、１００℃で攪拌し、次いで、約５倍の容量の氷に注入し、濃水性アンモニアで弱アルカリとし、次いで、酢酸エチルで抽出した（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、減圧下で濾液から注意深く蒸留し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレン／アセトニトリル、容量：７：３）で処理した。

１４ｍｇ（理論量の１６％）の１−ｎ−プロピル−３−（６−トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．１７（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、２．９０（ｔ，２Ｈ）、１．７７（六重線，２Ｈ）、１．０２（ｔ，３Ｈ）。ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ３３４（Ｍ^＋＋２，５５）、３３２（Ｍ^＋，１００）、３００（２０）、２９８（６０）。

（実施例３）

順次変換
０．５０ｇ（１．９０ミルモル）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（実施例１を参照）を、４５ｍｌのテトラクロロメタンに溶解し、５℃に冷却した。次いで、１０ｍｌのテトラクロロメタンにおける３３４ｍｇ（２．０９ミリモル）の臭素の溶液を、攪拌しながら滴状添加し、反応混合物を、さらに５分間、５℃で攪拌した。次いで、溶媒を減圧下で蒸留し、残渣を、ジクロロメタン／水に入れ、水性水酸化ナトリウムで中和した。有機相を分離し、水性相をさらにジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍｌ）。一緒にした有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、減圧下で濾液から注意深く蒸留した。

０．６０ｇ（理論量の９２％）の１−ブロモ−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが、無定形残渣として得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．９６（ｄ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）；^１９ＦＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）−６２．６６（ＣＦ_３）；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ３４４（Ｍ^＋＋２，４０）、３４２（Ｍ^＋，４４）、２６４（１００）。

（実施例４）

順次変換
０．３０ｇ（１．１４ミルモル）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（実施例１を参照）を、１５ｍｌのアセトニトリルに入れ、１５２ｍｇ（１．１４ミルモル）のＮ−クロロスクシンイミドで、室温（約２０℃）で処理した。反応混合物を、４日間、室温で攪拌し、次いで、混合物を、２倍の容量の水に添加し、酢酸エチルで抽出した（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、減圧下で濾液から注意深く蒸留した。

２８５ｍｇ（理論量の８４％）の１−クロロ−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが、無定形残渣として得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．９５（ｄ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）。

（実施例５）

順次変換
０．５０ｇ（１．９０ミリモル）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（実施例１を参照）を、４５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに入れ、０℃まで冷却した。次いで、０．８９ｍｌの塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ_３）を添加し、混合物を、６０℃までゆっくりと温め、この温度で１時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、水で約２倍の容量まで希釈し、水性アンモニアで弱アルカリとした。次いで、塩化メチレンで抽出した（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、減圧下で濾液から注意深く蒸留した。

０．５１ｇ（理論量の９２％）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアルデヒドが、無定形残渣として得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：１０．３２（ｓ，１Ｈ）、９．０４（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）；^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、ＭＳ：１８６．２、１５３．２、１５２．６、１３８．８、１３４．０、１３２．８、１３１．３、１２６．７、１２２．１、１２２．０、１２０．５、１２０．４、１１９．９、１１６．０；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ２９２（Ｍ^＋＋１，１００）。

（実施例６）

順次変換
０．１０ｇ（０．３４ミルモル）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアルデヒドを、６ｍｌのメタノールに入れ、この溶液を、４ｍｌのメタノールにおける３４ｍｇ（０．４１ミリモル）の塩酸Ｏ−メチルヒドロキシルアミンおよび３４ｍｇ（０．４１ミリモル）の酢酸ナトリウムの溶液に、室温（約２０℃）で滴状添加した。反応混合物を、１時間、室温で攪拌し、減圧下で蒸発した。残渣を、酢酸エチル／水に入れ、水性相を分離し、酢酸エチルで抽出した（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を、減圧下で濾液から注意深く蒸留した。

１１３ｍｇ（理論量の９２％）の１−メトキシイミノメチル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが、無定形残渣として得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．９８（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ３２１（Ｍ^＋＋１，１００）、２８９（５０）。

（実施例７）

順次変換
１５０ｍｇ（０．４４ミリモル）の１−ブロモ−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン、７５ｍｇ（０．４８ミリモル）の３−クロロフェニルホウ酸、２６ｍｇ（０．０２ミリモル）のテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_５）_３］_４）および５ｍｌのトルエンの混合物を、アルゴン下で攪拌し、０．６ｍｌの２−モル炭酸ナトリウム水溶液で処理した。反応混合物を、還流下で６時間加熱し、室温まで冷却後に水／酢酸エチルで抽出した。次いで、水性相を酢酸エチルで抽出し（３×５０ｍｌ）、一緒にした有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で蒸発し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で処理した。

６２ｍｇ（理論量の３６％）の１−（３−クロロフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．９８（ｄ，１Ｈ）、８．９５（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）。

（実施例８）

順次変換
１３ｍｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（Ｐｄ［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_５）_３］Ｃｌ_２（０．０２ミリモル）、７ｍｇ（０．０４ミリモル）のヨウ化銅（Ｉ）、４ｍｌのトリエチルアミンおよび４ｍｌのテトラヒドロフランの混合物を、アルゴン下で、５分間、室温（約２０℃）で攪拌した。次いで、攪拌しながら、１ｍｌのテトラヒドロフランにおける１４０ｍｇ（０．３６ミリモル）の１−ヨード−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンの溶液を添加し、混合物を、室温で２５分間攪拌した。次いで、３７ｍｇ（０．３６ミリモル）のフェニルアセチレンを添加し、反応混合物を、室温でさらに８時間攪拌した。次いで、水／酢酸エチルで抽出し、水性相を、酢酸エチルでさらに抽出した（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で蒸発し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で処理した。

４３ｍｇ（理論量の３１％）の１−（フェニルエチニル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られた。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、８．９８（ｄ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．３１（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）；^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、
１５３．４、１５２．０、１３８．８、１３８．１、１３３．９、１３１．４、１３１．１、１２８．３、１２８．１、１２３．４、１２２．８、１２１．６、１２１．３、１２０．４、１１８．７、１１５．７、１１４．４、９２．９、８２．１；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ３６４（Ｍ^＋＋１，１００）、２６４（６０）。

表１における構造式（Ｉ）、特に、構造式（ＩＡ）および（ＩＢ）の化合物が、調製実施例１〜８と同様にして、本発明の調製方法の一般的記載との一致において調製された。

表１における化合物に対するさらなる物理的データ：

表１において列挙された多数の化合物は、例えば、以下の通りに調製することができる：
（実施例１２４）

順次変換
メタノール（３ｍｌ）における２１ｍｇ（０．１６ミリモル、０．５当量）の塩化亜鉛（ＩＩ）（ＺｎＣｌ_２）および０．１２ｍｌ（０．６２ミリモル、２当量）のジベンジルアミンの混合物を、アルゴン下で、室温（約２０℃）で５分間攪拌する。攪拌を続けながら、次いで、２ｍｌのメタノールにおける９０ｍｇ（０．３１ミリモル、１当量）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアルデヒドの溶液を添加し、混合物を、室温で１５分間攪拌する。次いで、２５ｍｇ（０．４０ミリモル、１．３当量）のナトリウムシアノボロヒドリドを添加し、得られた反応混合物を、室温で７時間攪拌する。次いで、混合物を、水／酢酸エチルで抽出し、水性相を酢酸エチルでさらに抽出する（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で蒸発し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン混合物）により処理する。

１５０ｍｇ（理論量の９８％）の１−（ジベンジルアミノメチル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られる。
^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４４〜７．２１（ｍ，１１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ４７３（Ｍ^＋＋１，１００）、２７６（５）。

（実施例１２５）

順次変換
１００ｍｇ（０．３４ミリモル、１当量）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアルデヒド、９９ｍｇ（０．６８ミリモル、２当量）の１，１−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンおよび触媒量のトルエン−４−スルホン酸水和物を無水トルエン（１０ｍｌ）に溶解し、得られた混合物を、還流下で３時間攪拌する。室温まで冷却後、反応混合物を、水／酢酸エチルで抽出し、水性相を、酢酸エチルでさらに抽出する（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で蒸発し、残渣を、分取ＨＰＬＣにより精製する。

３４ｍｇ（理論量の２３％）の１−（２’，４’−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−３−イル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られる。
^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、８．９５（ｄ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、５．８７（ｓ，１Ｈ）、４．０９（ｄ，２Ｈ）、３．６２（ｄ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．６３〜１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．５４〜１．３６（ｍ，４Ｈ）、１．２２〜１．１８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ４１８（Ｍ^＋＋１，１００）。

（実施例１２６）

順次変換
１０００ｍｇ（３．４３ミリモル、１当量）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアルデヒド、７５８ｍｇ（４．４６ミリモル、１．３当量）の硝酸銀（Ｉ）および４１２ｍｇ（１０．３０ミリモル、３当量）の水酸化ナトリウムを水（３０ｍｌ）に添加し、得られた反応混合物を、室温で５時間攪拌する。次いで、それを濾過し、濾液を希ＨＣｌでｐＨ３〜４に調整する。得られた沈殿物を濾過し、乾燥する。

６００ｍｇ（理論量の５４％）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボン酸が得られる。
^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、９．０４（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ３０８（Ｍ^＋＋１，１００）、２６４（Ｍ^＋−ＣＯ_２，１０）。

（実施例１２７）

順次変換
１００ｍｇ（０．３１ミリモル、１当量）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアルデヒド、２０１ｍｇ（０．４６ミリモル、１．５当量）のベンジリデン−トリフェニルホスホランおよび５２ｍｇ（０．４６ミリモル、１．５当量）のカリウムｔ−ブトキシドを無水トルエン（１０ｍｌ）に添加し、得られた反応混合物を、室温で７時間攪拌する。次いで、水／酢酸エチルで抽出し、水性相を酢酸エチルでさらに抽出する（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機抽出物を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で蒸発し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン２：１）により精製する。

７０ｍｇ（理論量の５５％）の１−（フェニルビニリデン）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが、Ｅ／Ｚ混合物として得られる。
^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、８．９６／８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、７．７６／７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６４〜７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．２４〜７．１５（ｍ，５Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）、ｍ／ｚ３６６（Ｍ^＋＋１，１００）。

（実施例１２８）

順次変換
５００ｍｇ（１．２９ミリモル、１当量）の１−ヨード−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンを、無水ピリジン（１０ｍｌ）に溶解し、室温で５分攪拌後、３５５ｍｇ（１．９３ミリモル、１．５当量）の青銅および９１ｍｇ（０．９６ミリモル、０．７５当量）のジメチルジスルフィドで処理する。得られた反応混合物を、還流下で７０時間攪拌する。次いで、反応混合物を、水、水酸化アンモニウムおよび塩化アンモニウム溶液ならびに酢酸エチルで処理し、３０分間攪拌し、抽出する。水性相を酢酸エチルでさらに抽出する（３×５０ｍｌ）。次いで、一緒にした有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で蒸発し、残渣を、分取ＨＰＬＣにより精製する。

１１０ｍｇ（理論量の２７％）の１−メチルスルファニルメチル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られる。
^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、８．９７（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｚ３１０（Ｍ^＋＋１，１００）。

（実施例１２９）

順次変換
１００ｍｇ（０．３３ミリモル、１当量）の３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンカルボン酸および５３ｍｇ（０．３３ミリモル、１当量）の１，１’−カルボニルジイミダゾールを、無水テトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解し、６０℃で１０分攪拌後、４３ｍｇ（０．３６ミリモル、１．１当量）のチオメチルメチレンアミドキシムで処理する。得られた反応混合物を、６０℃で４時間攪拌し、次いで、３７ｍｇ（０．３３ミリモル、１当量）のカリウムｔ−ブトキシドを添加し、攪拌を２時間続ける。次いで、反応混合物を、水および酢酸エチルで処理し、抽出する。水性相を酢酸エチルでさらに抽出する（３×５０ｍｌ）。次いで、一緒にした有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で蒸発し、残渣を、カラムクロマトグラフィーにより精製する。

７０ｍｇ（理論量の２７％）の１−（３−メチルスルファニルメチル−［１，２，４］−オキサジアゾール−５−イル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンが得られる。
^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、９．０４（ｄ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ１）、ｍ／ｚ３９２（Ｍ^＋＋１，１００）。

構造式（ＩＩ）の出発物質：
（実施例ＩＩ−１４）
Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド

４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸（３６５ｍｇ、１．９１ミリモル）を、塩化チオニル（５ｍｌ）に溶解し、触媒量のＤＭＦで処理した。反応混合物を、室温で１．５時間攪拌し、次いで、還流下で１時間攪拌し、蒸発乾固し、精製なしでカップリング段階において使用した。トリエチルアミン（０．３５ｍｌ、２．４８ミリモル）およびジクロロメタン（１０ｍｌ）における４，６−ジメトキシ−２−アミノメチルピリミジン（３５５ｍｇ、２．１ミリモル）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）において新たに調製した酸塩化物（４００ｍｇ、１．９１ミリモル）の溶液で、室温でゆっくりと滴状処理した。反応混合物を、室温で１．５時間攪拌し、次いで、ＫＨＳＯ_４溶液で抽出した。一緒にした有機相を乾燥し、濾過し、蒸発した。カラムクロマトグラフィーによるその後の精製で、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（２２０ｍｇ、収率：理論量の３４％）を得た。

（実施例ＩＩ−２７）
Ｎ−ピリミジン−２−イルメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド

２−シアノピリミジン（２１７０ｍｇ、１８．５８ミリモル）を、メタノール（１００ｍｌ）に溶解し、濃ＨＣｌ（４．５６ｍｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、水湿潤：１９７７ｍｇ、１．８５８ミリモル）で処理した。水素を、常圧で、合計で５．５時間通し、反応経路をＴＬＣで追跡した。水素通過の最後で、触媒を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、残渣を４０℃で乾燥した。ＮＭＲ分析の後、このようにして得た粗生成物（ＨＣｌ塩）を、さらなる精製なしで次の工程において目標生成物に転換した。

４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸（５．１５ｇ、２６．９５ミリモル）を、無水ジクロロメタン（５０ｍｌ）において懸濁し、塩化オキサリル（２．９０７ｇ、２２．９０６ミリモル）および触媒量のＤＭＦで処理した。反応混合物を４０℃で４時間攪拌し、蒸発乾固し、精製なしでカップリング段階において使用した。

トリエチルアミン（２．７９６ｇ、２７．６３ミリモル）およびジクロロメタン（１０ｍｌ）における２−アミノメチルピリミジンＨＣｌ塩（１．７７ｇ、１２．１５７ミリモル）を、ジクロロメタン（２０ｍｌ）において新たに調製した酸塩化物（２．３１６ｇ、１１．０５ミリモル）の溶液で、室温でゆっくりと滴状処理した。反応混合物を、室温で５時間攪拌し、次いで、ＫＨＳＯ_４溶液で抽出した。一緒にした有機相を乾燥し、濾過し、蒸発した。カラムクロマトグラフィーによるその後の精製で、Ｎ−ピリミジン−２−イルメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（１．４０ｇ、収率：理論量の４５％）を得た。

（実施例ＩＩ−１１）
Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド

４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸（９１１ｍｇ、４．７７ミリモル）を、無水ジクロロメタン（１０ｍｌ）において懸濁し、塩化オキサリル（５１４ｍｇ、４．０５ミリモル）および触媒量のＤＭＦで処理した。反応混合物を、還流下で３．５時間攪拌し、蒸発乾固し、精製なしでカップリング段階において使用した。トリエチルアミン（１．０ｍｌ、７．１６ミリモル）およびジクロロメタン（１５ｍｌ）における４，６−ジメチル−２−アミノメチルピリミジン（７８６ｍｇ、５．７３ミリモル、１．２当量）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）において新たに調製した酸塩化物（１０００ｍｇ、４．７７ミリモル）の溶液で、ゆっくりと滴状処理した。反応混合物を、室温で３時間攪拌し、次いで、ＫＨＳＯ_４溶液で抽出した。一緒にした有機相を乾燥し、濾過し、蒸発した。カラムクロマトグラフィーによるその後の精製で、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（８００ｍｇ、収率：理論量の５３％）を得た。

（実施例ＩＩ−３０）
Ｎ−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド

Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（２．０ｇ、５．８４ミリモル）を、塩化ホスホリル（１５ｍｌ）に溶解した。反応混合物を、１００℃で３．５時間攪拌し、室温まで冷却後、酢酸エチルと水とに分割した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発し、得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーにより精製した。Ｎ−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（１８０ｍｇ、収率：理論量の８．９％）を、その他の反応生成物と一緒の生成物として得た。

（実施例ＩＩ−３８）
Ｎ−（２，６−ジメチルピリミジン−４−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド

２，６−ジメチルピリミジン−４−カルボニトリル（７００ｍｇ、５．２６ミリモル）を、メタノール（４０ｍｌ）に溶解し、濃ＨＣｌ（１．１０ｍｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、水湿潤：５５９ｍｇ、０．５３ミリモル）で処理した。次いで、水素を、常圧で通し、反応経路をＴＬＣで追跡した。水素通過の最後で、触媒を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、残渣を４０℃で乾燥した。ＮＭＲ分析の後、このようにして得た２，６−ジメチルピリミジン−４−イル−メチルアミン（ＨＣｌ塩）を、さらなる精製なしで目標生成物のための次工程において反応させた。

４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸（２１００ｍｇ、１０．９９ミリモル）を、無水ジクロロメタン（１０ｍｌ）において懸濁し、塩化オキサリル（１．１８５ｇ、９．３４ミリモル）および触媒量のＤＭＦで処理した。反応混合物を還流下で３時間加熱し、次いで、蒸発し、粗生成物の一部をカップリング工程において使用した。

トリエチルアミン（１．６８ｍｌ、１２．０３ミリモル）およびジクロロメタン（１５ｍｌ）における２，６−ジメチルピリミジン−４−イルメチルアミンＨＣｌ塩（９１５ｍｇ、５．２６ミリモル）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）において新たに調製した酸塩化物（１００８ｍｇ、４．８１ミリモル）の溶液で、室温でゆっくりと滴状処理した。反応混合物を、室温で５時間攪拌し、次いで、ＫＨＳＯ_４溶液で抽出した。一緒にした有機相を乾燥し、濾過し、蒸発した。カラムクロマトグラフィーによるその後の精製で、Ｎ−（２，６−ジメチルピリミジン−４−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（１７３ｍｇ、収率：理論量の１１％）を得た。

（実施例ＩＩ−２９）
Ｎ−（５−メチルピラジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド

４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸（１０００ｍｇ、５．２３ミリモル）を、塩化チオニル（５．０ｍｌ）に溶解し、触媒量のＤＭＦで処理した。反応混合物を還流下で３時間加熱し、次いで、蒸発乾固し、粗生成物の一部をカップリング工程において使用した。

トリエチルアミン（０．５２ｍｌ、３．７０ミリモル）およびジクロロメタン（１０ｍｌ）における５−メチルピラジン−２−イルメチルアミン（３８８ｍｇ、３．１５ミリモル）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）において新たに調製した酸塩化物（６００ｍｇ、２．８６ミリモル）の溶液で、室温でゆっくりと滴状処理した。反応混合物を、室温で１．５時間攪拌し、次いで、ＫＨＳＯ_４溶液で抽出した。一緒にした有機相を乾燥し、濾過し、蒸発した。カラムクロマトグラフィーによるその後の精製で、Ｎ−（５−メチルピラジン−２−イルメチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（１０６ｍｇ、収率：理論量の１３％）を得た。

構造式（ＩＩ）の化合物は、上記と同様にしてまたは上記で引用された文献通りに調製することができる。構造式（ＩＩ）の化合物の実施例は、表２において列挙される。

表２の化合物に対するさらなる物理的データ：

生物学的実施例
（実施例Ａ）
ワタアブラムシ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性物質製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を、一定量の溶媒および乳化剤と混合し、水／乳化剤を伴う濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）が強度にはびこっている綿の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）を、所望の濃度で、活性物質製剤における浸漬により処理した。

必要とされた時間の後、致死率を％において決定した（ここで、１００％は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味し、０％は、アブラムシが殺されなかったことを意味する）。

この試験において、例えば、調製実施例１、４、５、６、８、１０、１３、２２、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３８、３９、４１、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５７、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７５、７６、７７、７９、８０、８１、８４、８６、８７、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１１、１１２、１１４、１１７、１２１、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７およびＩＩ−３３、ＩＩ−３４、ＩＩ−３５、ＩＩ−３６、ＩＩ−３７の化合物が、１００ｐｐｍの濃度で６日後に、少なくとも８０％の致死率を示した。

（実施例Ｂ）
モモアカアブラムシ試験（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性物質製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を、一定量の溶媒および乳化剤と混合し、水／乳化剤を伴う濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

若いモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）のすべての段階ではびこった中国キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）を、所望の濃度で、活性化合物製剤で噴霧処理した。

この試験において、例えば、調製実施例１、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３８、３９、４０、４１、４２、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９、８０、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１９、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、ＩＩ−３１、ＩＩ−３２、ＩＩ−３３、ＩＩ−３４、ＩＩ−３６およびＩＩ−３８の化合物が、５００ｇ／ｈａの濃度で５日後に、少なくとも８０％の致死率を示した。

（実施例Ｃ）
微生物におけるＥＤ_５０決定のためのｉｎｖｉｔｒｏ試験
乳化剤ＰＳ１６で処理した検討化合物のメタノール溶液を、マイクロタイタープレートのウエル中にピペットで入れた。溶媒を蒸発した後、２００μｌのポテトデキストロース培地を各ウエルに添加した。培地は、検討中の菌の胞子またはミセルの適当な濃度で前以て処理された。活性化合物の得られた濃度は、０．１、１、１０および１００ｐｐｍであった。乳化剤の得られた濃度は、３００ｐｐｍであった。次いで、適切な成長が未処理対照において決定されるまで、プレートを、２２℃の温度デカ−カー３〜５日で培養した。評価を、６２０ｎｍの波長で光度的に行った。未処理対照と比較した菌成長の５０％阻害（ＥＤ_５０）をもたらす活性化合物投与量は、別々の濃度の測定データから計算した。

（実施例Ｄ）
トビイロウンカ試験（水耕処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性物質製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を、一定量の溶媒および乳化剤と混合し、水／乳化剤を伴う濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

活性化合物製剤を水にピペットで入れた。所定の濃度は、水の容量単位当たりの活性化合物の量で表す（ｍｇ／ｌ＝ｐｐｍ）。次いで、感染を、玄米植物跳び虫（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ））で行った。

必要とされた時間の後、致死率を％において決定した（ここで、１００％は、すべての米跳び虫が殺されたことを意味し、０％は、跳び虫が殺されなかったことを意味する）。

この試験において、例えば、調製実施例３、４、１６、１７、２３、２６、５４、５５、１００、１０６および１２４の化合物は、１００ｇ／ｈａの濃度で７日後に少なくとも７０％の致死率を示した。

構造式（ＩＩ−ｂ）の化合物の生物学的試験
（実施例Ａ）
モモアカアブラムシ試験（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性材料製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を、一定量の溶媒および乳化剤と混合し、水／乳化剤を伴う濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

この試験において、例えば、調製実施例ＩＩ−１１、ＩＩ−２７、ＩＩ−２９およびＩＩ−３８の化合物が、５００ｇ／ｈａの濃度で５日後に、少なくとも９０％の致死率を示した。

Claims

構造式（Ｉ）のアジニルイミダゾアジンならびにこの塩およびＮ−オキシド

［構造式（Ｉ）中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、前記イミダゾアジン二環は、すべての場合において２から５個のＮ原子を含み、および２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、場合により置換されている、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、アルカンジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、
Ｒ^１は、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−ハロアルキルを表し、および
Ｘは、Ｈ（水素）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、場合により置換されている、−ＣＯＯＨ、アミノカルボニル（−ＣＯ−ＮＨ_２）、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）、アルキルアミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−アルキル）、ジアルキルアミノイミノメチル、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、アルケニルオキシイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、アルキルカルボニルオキシイミノメチル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキルアルキルカルボニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキルアルコキシカルボニルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルアミノカルボニルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシイミノメチル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアミノイミノメチル、アリールアルキル、アリールエチニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキルアミノイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオまたはヘテロシクリルアミノを表す。］。
構造式（Ｉ）における記号が、以下の意味を有する、請求項１に記載の構造式（Ｉ）のアジニルイミダゾアジン
［Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、前記イミダゾアジン二環は、２から５個のＮ原子を含み、２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ（それぞれの場合において、アルキル基において１〜６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、３から５個の炭素原子を伴うアルカンジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、
Ｒ^１は、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２またはＣＦ_２Ｃｌを表し、
Ｘは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニル（Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルにより場合により置換されている）、モルホリニル（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルにより場合により置換されている）ピペラジニル、Ｎ−メチルピペラジニルまたはジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノにより場合により置換されている１から６個の炭素原子を伴うアルキルを表し、ベンジルオキシカルボニルもしくはＮ，Ｏ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）ヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）、アルキルアミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−アルキル）、ジアルキルアミノイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、アルキルカルボニルオキシイミノメチル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキルアルキルカルボニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキルアルコキシカルボニルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアミノカルボニルまたはＮ−アルキル−Ｎ−アルキルアミノカルボニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、アルキル基において１から６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルもしくはＮ，Ｏ−ジアルキルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合より置換されている）を表し、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルアミノカルボニル、アルケニルオキシイミノメチル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノカルボニルまたはアルキニルアミノ（それぞれの場合において、アルケニルもしくはアルキニル基において２から８個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、フェニル（それ自体、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニルにより場合により置換されている）、フェノキシ、ヘテロシクリル（それぞれの場合において、８個までの炭素原子および一連のＮ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）からの少なくとも１つのヘテロ原子ならびに場合により、前記ヘテロシクリルの成分として基ＣＯ、ＣＳ、ＳＯもしくはＳＯ_２を伴い、それ自体、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルにより場合により置換されている）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはハロゲンにより場合により置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシまたはシクロアルキルアルキルアミノ（それぞれの場合において、シクロアルキル基において３から６個の炭素原子および場合により、アルキル部分において１から４個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルにより場合により置換されている）を表し、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアミノイミノメチル、アリールアルキル、アリールエチニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキルアミノイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチルまたはアリールスルホニルアミノイミノメチル（それぞれの場合において、アリール基において６から１０個の炭素原子および場合により、アルキル部分において１から４個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル、フェノキシもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、またはヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルアミノ（それぞれの場合において、８個までの炭素原子および一連のＮ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）からの少なくとも１つのヘテロ原子ならびに場合により、前記ヘテロシクリルの成分として基ＣＯ、ＣＳ、ＳＯもしくはＳＯ_２を伴い、加えて場合により、アルキル部分およびアルキニル部分において４個までの炭素原子を伴い、それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル、ベンジル、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イルもしくは２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルを表す。］。
構造式（Ｉ）における記号が、以下の意味を有する、請求項１および／または２に記載の構造式（Ｉ）のアジニルイミダゾアジン
［Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、前記イミダゾアジン二環は、２から４個のＮ原子を含み、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、
Ｒ^１は、ＣＦ_３を表し、
Ｘは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）を表し、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ビメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ビエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニルもしくはＮ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）、アミノイミノメチル（−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ_２）、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−もしくはネオ−ペンチル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノにより場合より置換されている）を表し、基ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’Ｒ”は、窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、４−トリフルオロメチルピペリジン、３−トリフルオロメチルピペリジン、フルオロメチルピペリジン、モルホリン、ジメチルモルホリン、ピペラジンもしくはＮ−メチルピペラジンを表す）により置換されているメチルを表し、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メチルアミノイミノメチル、エチルアミノイミノメチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノイミノメチル、ジメチルアミノイミノメチル、シクロヘキシルメトキシイミノメチル、シクロエンチルメトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、クロロベンジルオキシイミノメチル、エチルカルボニルオキシイミノメチル、メチルカルボニルオキシイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノカルボニル、プロピオニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−アセチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−プロピオニルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノカルボニル、エトキシカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−メチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノカルボニル、ブチニルアミノカルボニルもしくはペンチニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フェニル（それ自体、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルにより場合により置換されている）、フェノキシ、ヘテロシクリル（フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピロゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニルもしくはピリミジニルから選択され、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルにより場合により置換されている）、トリアルキルシリル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシイミノメチル、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチルにより場合により置換されている）を表し、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、フェニルアミノイミノメチル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、フェニルメチルアミノイミノメチル、フェニルメトキシイミノメチルもしくはフェニルスルホニルアミノイミノメチル（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、フェノキシもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、またはヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルエチニル、ヘテロシクリルメトキシ、ヘテロシクリルメチルチオもしくはヘテロシクリルメチルアミノ（ここで、それぞれの場合におけるヘテロシクリルは、特に、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピリミジニルもしくはピペラジニルを表し、それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチル、ベンジルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イル、２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルを表す。］。
構造式（Ｉ）における記号が、以下の意味を有する、請求項１から３の一項以上に記載の構造式（Ｉ）のアジニルイミダゾアジン
［Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、前記イミダゾアジン二環は、２または３個のＮ原子を含み、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、
Ｒ^１は、ＣＦ_３を表し、
Ｘは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）を表し、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニルもしくはＮ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ベンジルアミノもしくはジベンジルアミノにより場合より置換されている）を表し、基−ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’Ｒ”は、窒素と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、４−トリフルオロメチルピペリジン、３−トリフルオロメチルピペリジン、フルオロメチルピペリジン、モルホリン、ジメチルモルホリン、ピペラジンもしくはＮ−メチルピペラジンを表す）により置換されているメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、クロロベンジルオキシイミノメチル、メチルカルボニルオキシイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、アセチルアミノカルボニル、プロピオニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノカルボニル、Ｎ−メチルアセチルアミノカルボニル、Ｎ−メチルプロピオニルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノカルボニル、エトキシカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノカルボニルを表し、メチルアミノカルボニルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−エチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニル（シアノにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノカルボニル、ブチニルアミノカルボニルもしくはペンチニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ピリジル（ハロゲンにより場合により置換されている）、チエニル、チアゾリル（それ自体、メチルもしくはエチルにより場合により置換されている）、トリアルキルシリル、フェニル（それ自体、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素もしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルもしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）を表し、ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノもしくはフェニルエチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルチオメチル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、フェノキシ、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチル、ベンジルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イル、２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルもしくはフェニルエチルアミノを表す。］。
構造式（ＩＡ）のアジニルイミダゾリンならびにこの塩およびＮ−オキシド

［式中、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、および
Ｘは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）を表し、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニルもしくはＮ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ベンジルアミノもしくはジベンジルアミノにより場合より置換されている）を表し、基−ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’Ｒ”は、窒素と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、４−トリフルオロメチルピペリジン、３−トリフルオロメチルピペリジン、フルオロメチルピペリジン、モルホリン、ジメチルモルホリン、ピペラジンもしくはＮ−メチルピペラジンを表す）により置換されているメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、クロロベンジルオキシイミノメチル、メチルカルボニルオキシイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、アセチルアミノカルボニル、プロピオニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノカルボニル、Ｎ−メチルアセチルアミノカルボニル、Ｎ−メチルプロピオニルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノカルボニル、エトキシカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノカルボニルを表し、メチルアミノカルボニルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニル（シアノにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノカルボニル、ブチニルアミノカルボニルもしくはペンチニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ピリジル（ハロゲンにより場合により置換されている）、チエニル、チアゾリル（それ自体、メチルもしくはエチルにより場合により置換されている）、トリアルキルシリル、フェニル（それ自体、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素もしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルもしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）を表し、ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノもしくはフェニルエチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルチオメチル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、フェノキシ、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチル、ベンジルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イル、２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルもしくはフェニルエチルアミノを表す。］。
構造式（ＩＢ）のアジニルイミダゾアジンならびにこの塩およびＮ−オキシド

［式中、
Ｒは、それぞれの場合において、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成し、および
Ｘは、Ｈ（水素）、ヒドロキシカルボニル（ＣＯＯＨ）を表し、ベンジルオキシカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニルもしくはＮ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニルにより場合により置換されているアミノカルボニルを表し、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ベンジルアミノもしくはジベンジルアミノにより場合より置換されている）を表し、基−ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’Ｒ”は、窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、４−トリフルオロメチルピペリジン、３−トリフルオロメチルピペリジン、フルオロメチルピペリジン、モルホリン、ジメチルモルホリン、ピペラジンもしくはＮ−メチルピペラジンを表す）により置換されているメチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、クロロベンジルオキシイミノメチル、メチルカルボニルオキシイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、フェニルスルホニルアミノイミノメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、アセチルアミノカルボニル、プロピオニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノカルボニル、Ｎ−メチルアセチルアミノカルボニル、Ｎ−メチルプロピオニルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノカルボニル、エトキシカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエトキシカルボニルアミノカルボニルを表し、メチルアミノカルボニルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルメチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｏ−エチルヒドロキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミノカルボニル（シアノにより場合により置換されている）を表し、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、アリルオキシイミノメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノカルボニル、ブチニルアミノカルボニルもしくはペンチニルアミノカルボニル（それぞれの場合において、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ピリジル（ハロゲンにより場合により置換されている）、チエニル、チアゾリル（それ自体、メチルもしくはエチルにより場合により置換されている）、トリアルキルシリル、フェニル（それ自体、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素もしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フッ素、塩素もしくは臭素により場合により置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルもしくはトリフルオロメチルにより場合により置換されている）を表し、ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエチニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルアミノもしくはフェニルエチルアミノ（それぞれの場合において、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルチオメチル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、フェノキシ、チエニルスルホニルメチル、ピペリジノメチル、ベンジルもしくはフェニルにより場合により置換されている）を表し、または２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−イル、２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルもしくはフェニルエチルアミノを表す。］。
一般構造式（ＩＩ）：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、すべての場合において１から４個のＮ原子を含み、および２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができ、
Ｒ、Ｒ^１およびＸは、請求項１において与えられた意味を有する。］
のＮ−アジニルアルキルアジンカルボキサミドを、場合により希釈剤の存在下において縮合剤と反応させ、および場合により、得られた構造式（Ｉ）の化合物を常法により、構造式（Ｉ）の所望の化合物に変換する、一般構造式（Ｉ）のアジニルイミダゾアジンの調製方法。
一般構造式（ＩＩ）のＮ−アジニルアルキルアジンカルボキサミドならびにこの塩およびＮ−オキシド

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＡ^５は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、すべての場合において１から４個のＮ原子を含み、および２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って、同じか異なる意味を有することができ、および
Ｒ、Ｒ^１およびＸは、請求項１における構造式（Ｉ）において与えられた意味を有する。]であり、ここで以下の化合物、
Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−クロロ−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２，３，５，６−テトラクロロ−４−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（２−クロロ−３−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−キノリニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−トリフルオロメチル−Ｎ−［（６−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（２−ピラジニル）−メチル］−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミドおよびＮ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−２−メトキシメチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）メチル］−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミドならびにＮ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ピペリジン−１−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
は除外される。
構造式（ＩＩ−ｂ）の化合物ならびにこの塩およびＮ−オキシド

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、すべての場合において２または３個のＮ原子を含み、および２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、または場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、アルカンジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する。]であり、
但し、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環が、非置換ピラジニルを表す化合物は除く。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、すべての場合において２または３個のＮ原子を含み、および２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表し、またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ（それぞれの場合において、アルキル基において１から６個の炭素原子を伴い、それぞれの場合において、シアノ、ハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、３から５個の炭素原子を伴うアルカンジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する、請求項９に記載の構造式（ＩＩ−ｂ）の化合物。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、さらに好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、すべての場合において２または３個のＮ原子を含み、および２個を超えるＮ原子が互いに隣合うことはなく、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合においてさらに好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、またはこれらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する、請求項９に記載の構造式（ＩＩ−ｂ）の化合物。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、同じかまたは異なり、およびそれぞれの場合において、最も好ましくは、Ｎ（窒素）または基Ｃ−Ｒを表すが、置換基Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４を含む複素環は、２個のＮ原子を含み、および個々の場合における基Ｃ−ＲにおけるＲは、それぞれの場合において、以下の定義に従って同じか異なる意味を有することができ、
Ｒは、それぞれの場合において最も好ましくは、Ｈ（水素）、ニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ（それぞれの場合において、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシにより場合により置換されている）を表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は一緒になって、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，４−ジイルもしくはペンタン−１，５−ジイルを表し、または場合により、２つの隣接Ｒ基は、これらが結合しているアジン基と一緒になって、ベンゼン環を形成する、請求項９に記載の構造式（ＩＩ−ｂ）の化合物。
一般構造式（ＩＩＩ）：

［式中、
Ａ^５、ＲおよびＲ^１は、請求項８において与えられた意味を有し、および
Ｘ^１は、ハロゲンを表す。］
のアジンカルボニルハライドを、一般構造式（ＩＶ）：

［式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４およびＸは、請求項８において与えられた意味を有する。］
のアジニルアルキルアミンと、場合により希釈剤の存在下においておよび場合により反応助剤の存在下において反応させることを特徴とする、一般構造式（ＩＩ）のアジニルアルキルアジンカルボキサミドの調製方法。
植物処理および害虫駆除使用のための通常の助剤および添加剤と一緒に、請求項１から６の一項以上項に記載の構造式（Ｉ）の１つ以上の化合物を含む、植物処理および害虫駆除剤。
植物処理および害虫駆除使用のための通常の助剤および添加剤と一緒に、請求項８から１２の一項以上項に記載の構造式（ＩＩ）または（ＩＩ−ｂ）の１つ以上の化合物を含む、植物処理および害虫駆除剤。
植物および／または動物害虫中のおよび／または上の好ましくない微生物の抑制のための、請求項１から６の一項以上項に記載の構造式（Ｉ）の化合物または請求項１４に記載の剤の使用。
植物および／または動物害虫中のおよび／または上の好ましくない微生物の抑制のための、請求項８から１２の一項以上項に記載の構造式（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物または請求項１５に記載の剤の使用。
微生物または害虫を、請求項１から６の一項以上に記載の構造式（Ｉ）の化合物または請求項１４に記載の剤と直接または間接接触させる、植物および／または害虫中のおよび／また上の好ましくない微生物の抑制のための方法。
微生物または害虫を、請求項８から１２の一項以上項に記載の構造式（ＩＩ）もしくは（ＩＩ−ｂ）の化合物または請求項１５に記載の剤と直接または間接接触させる、植物および／または害虫中のおよび／または上の好ましくない微生物の抑制のための方法。
動物薬の調製のための、請求項１から６の一項以上に記載の化合物または請求項１４に記載の剤の使用。
動物薬の調製のための、請求項８から１２の一項以上項に記載の化合物または請求項１５に記載の剤の使用。