JP4418674B2 - ピラゾリル置換複素環化合物及びその植物衛生品としての使用 - Google Patents
ピラゾリル置換複素環化合物及びその植物衛生品としての使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4418674B2 JP4418674B2 JP2003538159A JP2003538159A JP4418674B2 JP 4418674 B2 JP4418674 B2 JP 4418674B2 JP 2003538159 A JP2003538159 A JP 2003538159A JP 2003538159 A JP2003538159 A JP 2003538159A JP 4418674 B2 JP4418674 B2 JP 4418674B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- optionally substituted
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 BC(*)(C(OC(N(*)*C)=I)=C1[n]2nc(*)c(*)c2*)OC1=O Chemical compound BC(*)(C(OC(N(*)*C)=I)=C1[n]2nc(*)c(*)c2*)OC1=O 0.000 description 20
- CDZYWVUNPPKERY-UHFFFAOYSA-N CCOC(OC(C(CC1)(CCC1OC)N1)=C(c2c(C)[n](-c(cc3)ccc3Cl)nc2C)C1=O)=O Chemical compound CCOC(OC(C(CC1)(CCC1OC)N1)=C(c2c(C)[n](-c(cc3)ccc3Cl)nc2C)C1=O)=O CDZYWVUNPPKERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOLJGSXLIDIZNW-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(-c2ccccc2)n[n]1CC(NC(CC1)(CCC1OC)C(OC)=O)=O Chemical compound Cc1cc(-c2ccccc2)n[n]1CC(NC(CC1)(CCC1OC)C(OC)=O)=O ZOLJGSXLIDIZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Yは水素原子又はアルキル基を表し、
Zは、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基又はハロアルコキシ基を表すか、それぞれ場合により置換されているフェニルアルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基又はシクロアルキル基を表し、
Hetは下記の基の一つを表し、
Aは、水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表すか、場合により置換されている飽和又は不飽和シクロアルキル基を表すか(但し、前記シクロアルキル基の環構成原子の少なくとも1個は異種原子に場合により置換されている)、あるいはそれぞれハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基で場合により置換されているアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリール基を表し、
Bは、水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表すか、あるいは
AとBはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、異種原子を少なくとも1個含有していてもよい非置換又は置換された飽和又は不飽和環を表し、
Dは、水素原子を表すか、あるいはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、飽和又は不飽和シクロアルキル基(但し、該シクロアルキル基の1個又はそれ以上の環構成原子は異種原子に場合により置換されている)、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリールアルキル基及びヘテロアリール基からなる群から選択される、場合により置換されている基を表すか、あるいは、
AとDはこれらを場合により結合している炭素原子及び窒素原子と一緒になって飽和又は不飽和環を表し(但し、この環はA、D部分で置換されていないか又は置換され且つ異種原子を少なくとも1個含有していてもよい)、
Gは水素原子(a)を表すか又は下記の基の一つを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基又はポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基で場合により置換されているシクロアルキル基(該シクロアルキル基は少なくとも1個の異種原子を介在していてもよい)を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基、フェニルアルキル基、ヘテロアリール基、フェノキシアルキル基又はヘテロアリールオキシアルキル基を表し、
R2は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基又はポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
R3は、アルキル基又はハロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
R4及びR5はそれぞれ互いに独立して、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基又はシクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、
R6及びR7は、互いに独立して水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキル基を表すか、場合により置換されているフェニル基を表すか、場合により置換されているベンジル基を表すか、あるいはR6及びR7はこれらを結合しているN原子と一緒になっ酸素原子又は硫黄を介在していてもよい環を表す〕}で示される新規化合物を提供する。
(D)前記に示した式(I−1−A−b)〜(I−3−B−b)で示される化合物(式中A、B、D、R1、X、Y及びZは前記定義を有する)は、前記に示した式(I−1−A−a)〜(1−3−B−a)で示される化合物(式中、A、B、D、X、Y及びZは前記定義を有する)を、それぞれ、
(α)式(V)
(G)前記に示した式(I−1−A−d)〜(I−3−B−d)で示される化合物(式中、A、B、D、R3、M、X、Y及びZは前記定義を有する)は、前記に示した式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)で示される化合物(式中、A、B、D、X、Y及びZは前記定義を有する)を、それぞれ式(IX)
(α)式(XIII)
Xは、好ましくは、それぞれハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C4)ハロアルキル基、(C1〜C4)ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で場合により置換されているフェニル基又は5〜6員ヘテロアリール基を表し、
Yは、好ましくは水素原子、ハロゲン原子又は(C1〜C6)アルキル基を表し、
Zは、好ましくは、(C1〜C6)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、(C1〜C6)アルコキシ基あるいはそれぞれ(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、ハロゲン原子、(C1〜C4)ハロアルキル基、(C1〜C6)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル(C1〜C2)アルコキシ基又はヘテロアリール(C1〜C2)アルコキシ基を表すか、あるいは(C1〜C2)アルキル基又はハロゲン原子で場合により置換されている(C3〜C6)シクロアルキル基を表し、
Hetは、好ましくは下記の基の一つを表し、
Bは、好ましくは、水素原子、(C1〜C12)アルキル基又は(C1〜C8)アルコキシ(C1〜C6)アルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、飽和(C3〜C10)シクロアルキル基又は不飽和(C5〜C10)シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ(C1〜C8)アルキル基、(C3〜C10)シクロアルキル基、(C1〜C8)ハロアルキル基、(C1〜C8)アルコキシ基、(C1〜C8)アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基で場合により1〜2置換されている〕、又は
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、アルキレンジイル基(該基は1個又は直接隣り合っていない2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含有していてもよい)で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシル基又はアルキレンジチオリル基〔これらの基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって別の5〜8員環であって(C1〜C4)アルキル基で場合により置換されている5〜8員環を形成する〕で置換されている(C5〜C6)シクロアルキル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、(C3〜C8)シクロアルキル基又は(C5〜C8)シクロアルケニル基を表し、該基の2つの置換基はこれらを結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基又はハロゲン原子で場合により置換されている(C2〜C6)アルカンジイル基、(C2〜C6)アルケンジイル基又は(C2〜C6)アルカンジエンジイル基を表し(但し、これらの基の1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)、
Dは、好ましくは、水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1〜C12)アルキル基、(C3〜C8)アルケニル基、(C3〜C8)アルキニル基、(C1〜C10)アルコキシ(C2〜C8)アルキル基、ポリ(C1〜C8)アルコキシ(C2〜C8)アルキル基、(C1〜C10)アルキルチオ(C2〜C8)アルキル基を表すか、ハロゲン原子、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基又は(C1〜C4)ハロアルキル基で場合により置換されている(C3〜C8)シクロアルキル基を表すか(但し、該シクロアルキル基の環構成原子の1個は酸素原子又は硫黄原子で場合により置換されている)、あるいはそれぞれハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)ハロアルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C6)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基、環構成原子を5個から6個有するヘテロアリール基(例えば、フラニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、チエニル基又はトリアゾリル基、)、フェニル(C1〜C6)アルキル基又は環構成原子5個から6個含有ヘテロアリール(C1〜C6)アルキル基(例えば、フラニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、ピロリル基、チエニル基又はトリアゾリル基、)を表し、あるいは、
AとDは一緒になって、好ましくは、それぞれ場合により置換されている(C3〜C6)アルカンジイル基又は(C3〜C6)アルケンジイル基を表し(但し、これらの基の1個のメチレン基はカルボニル基、酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている)、そのそれぞれの可能な置換基はハロゲン原子、ヒドロキシル基又はメルカプト基であるか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1〜C10)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C6)アルキルチオ基、(C3〜C7)シクロアルキル基、フェニル基又はベンジルオキシ基であるか、あるいは別の(C3〜C6)アルカンジイル基、(C3〜C6)アルケンジイル基又はブタジエニル基[(C1〜C6)アルキル基で場合により置換されているか、又は基中の2個の隣り合った置換基がこれらを結合している炭素原子と一緒になって5個から6個の環構成原子を有する別の飽和又は不飽和環(前記の環は酸素原子又は硫黄原子を含有していてもよい)を形成していてもよい]〔式(I−1)で示される化合物の場合、AとDはこれらを結合している炭素原子と一緒になって例えば以下に記載の基AD−1〜AD−10を表す〕を表し、
Gは、好ましくは水素原子(a)を表すか又は下記の基の一つを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、好ましくはそれぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1〜C20)アルキル基、(C2〜C20)アルケニル基、(C1〜C8)アルコキシ(C1〜C8)アルキル基、(C1〜C8)アルキルチオ(C1〜C8)アルキル基又はポリ(C1〜C8)アルコキシ(C1〜C8)アルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基もしくは(C1〜C6)アルコキシ基で場合により置換されている(C3〜C8)シクロアルキル基〔但し、該シクロアルキル基の直接隣り合っていない1個又はそれ以上(好ましくは2個以下)の環構成要素は、酸素原子及び/又は硫黄原子に場合により置換されている〕を表すか、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C6)ハロアルキル基、(C1〜C6)ハロアルコキシ基、(C1〜C6)アルキルチオ基又は(C1〜C6)アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C6)ハロアルキル基又は(C1〜C6)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル(C1〜C6)アルキル基を表すか、
ハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C2)ハロアルキル基又は(C1〜C4)アルコキシ基で場合により置換されている5〜6員ヘテロアリール基(例えば、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基)を表すか、
ハロゲン原子又は(C1〜C6)アルキル基で場合により置換されているフェノキシ(C1〜C6)アルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、アミノ基又は(C1〜C6)アルキル基で場合により置換されている5〜6員ヘテロアリールオキシ(C1〜C6)アルキル基〔例えば、ピリジルオキシ(C1〜C6)アルキル基、ピリミジルオキシ(C1〜C6)アルキル基又はチアゾリルオキシ(C1〜C6)アルキル基〕を表し、
R2は、好ましくは、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1〜C20)アルキル基、(C2〜C20)アルケニル基、(C1〜C8)アルコキシ(C2〜C8)アルキル基又は ポリ(C1〜C8)アルコキシ(C2〜C8)アルキル基を表すか、
環構成原子の1個が酸素原子に場合により置換されている(C3〜C8)シクロアルキル基であって、ハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基又は(C1〜C6)アルコキシ基で場合により置換されている(C3〜C8)シクロアルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C6)ハロアルキル基又は(C1〜C6)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
R3は、好ましくは、ハロゲン原子で場合により置換されている(C1〜C8)アルキル基を表すか、フェニル基又はベンジル基(それぞれハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C4)ハロアルキル基、(C1〜C4)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されている)を表し、
R4及びR5は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1〜C8)アルキル基、(C1〜C8)アルコキシ基、(C1〜C8)アルキルアミノ基、ジ(C1〜C8)アルキルアミノ基、(C1〜C8)アルキルチオ基、(C2〜C8)アルケニルチオ基又は(C3〜C7)シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基(それぞれハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1〜C4)アルコキシ基、(C1〜C4)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基、(C1〜C4)ハロアルキルチオ基、(C1〜C4)アルキル基又は(C1〜C4)ハロアルキル基で場合により置換されている)を表し、
R6及びR7は、好ましくは、それぞれ互いに独立して水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1〜C8)アルキル基、(C3〜C8)シクロアルキル基、(C1〜C8)アルコキシ基、(C3〜C8)アルケニル基又は(C1〜C8)アルコキシ(C1〜C8)アルキル基を表すか、ハロゲン原子、(C1〜C8)ハロアルキル基、(C1〜C8)アルキル基又は(C1〜C8)アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、ハロゲン原子、(C1〜C8)アルキル基、(C1〜C8)ハロアルキル基又は(C1〜C8)アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表すか、あるいはR6及びR7が一緒になって(C1〜C4)アルキル基で場合により置換されている(C3〜C6)アルキレン基(その1個の炭素原子が酸素原子又は硫黄に場合により置換されている)を表す。
Yは、特に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し、
Zは、特に好ましくは(C1〜C4)アルキル基、塩素原子、臭素原子、(C1〜C4)アルコキシ基又は(C1〜C4)ハロアルコキシ基を表すか、あるいはベンジルオキシ基又は環構成原子5個から6個含有ヘテロアリールオキシ基(例えば、フラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基、チエニル基)を表し、これらの基のそれぞれは(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1〜C2)ハロアルキル基、(C1〜C2)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で1〜2置換されていてもよく、
Hetは、特に好ましくは下記の基の一つを表し、
Bは、特に好ましくは水素原子又は(C1〜C10)アルキル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和(C3〜C7)シクロアルキル基又は不飽和(C5〜C7)シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ(C1〜C6)アルキル基、(C5〜C8)シクロアルキル基、(C1〜C3)ハロアルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又はフェニル基で場合により1〜2置換されている〕、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、特に好ましくは、アルキレンジイル基(該基は1個又は直接隣り合っていない2個の酸素原子又は硫黄原子を含有していてもよい)で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシル基又はアルキレンジチオリル基〔これらの基はこれらを結合している炭素原子と一緒になって(C1〜C3)アルキル基で場合により置換されている別の5〜6員環を形成する〕で置換されている(C5〜C6)シクロアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、特に好ましくは、(C5〜C6)シクロアルキル基又は(C5〜C6)シクロアルケニル基{但し、これらの基の2つの置換基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって(C2〜C4)アルカンジイル基又は(C2〜C4)アルケンジイル基〔これらの基は、その1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基のそれぞれは(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C5)アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子で場合により置換されている〕を表すか、又はブタジエンジイル基を表す}を表し、
Dは、特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている(C1〜C10)アルキル基、(C3〜C6)アルケニル基、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル基又は(C1〜C6)アルキルチオ(C2〜C4)アルキル基を表すか、弗素原子、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基又は(C1〜C2)ハロアルキル基で場合により置換されている(C3〜C7)シクロアルキル基(但し、その1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている)を表すか、あるいはフェニル基又はフェニル(C1〜C4)アルキル基(これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)ハロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基又は(C1〜C4)ハロアルコキシ基で場合により置換されている)を表すか、あるいは、
AとDは一緒になって、特に好ましくは、場合により置換されている(C3〜C5)アルカンジイル基(但し、この基の1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている)を表し、その可能な置換基が(C1〜C6)アルキル基及び(C1〜C4)アルコキシ基であるか、あるいは、
A及びDは〔式(I−1)で示される化合物の場合〕、これらを結合している炭素原子と一緒になって下記の基AD−1〜AD−10の一つを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、特に好ましくは、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている(C1〜C16)アルキル基、(C2〜C16)アルケニル基、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C6)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、(C1〜C5)アルキル基もしくは(C1〜C5)アルコキシ基で場合により置換されている(C3〜C7)シクロアルキル基を表すか(但し、該シクロアルキル基の直接隣り合っていない1個又はそれ以上の環構成要素は、酸素原子及び/又は硫黄原子に場合により置換されている)、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、(C1〜C3)ハロアルキル基、(C1〜C3)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基又は(C1〜C4)アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、(C1〜C3)ハロアルキル基又は(C1〜C3)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル(C1〜C4)アルキル基を表すか、
それぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1〜C4)アルキル基、トリフルオロメチル基又は(C1〜C2)アルコキシ基で場合により置換されているピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基を表し、
R2は、特に好ましくは、それぞれ弗素原子で場合により置換されている(C1〜C16)アルキル基、(C2〜C16)アルケニル基又は(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C6)アルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、(C1〜C4)アルキル基又は(C1〜C4)アルコキシ基で場合により置換されている(C3〜C7)シクロアルキル基を表すか、あるいは
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C3)アルコキシ基、(C1〜C2)ハロアルキル基又は(C1〜C2)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
R3は、特に好ましくは、弗素原子で場合により置換されている(C1〜C6)アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、(C1〜C3)ハロアルキル基、(C1〜C3)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基を表し、
R4は、特に好ましくは、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C1〜C6)アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、(C1〜C6)アルキルチオ基、(C3〜C4)アルケニルチオ基又は(C3〜C6)シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基(それぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、(C1〜C3)アルコキシ基、(C1〜C3)ハロアルコキシ基、(C1〜C3)アルキルチオ基、(C1〜C3)ハロアルキルチオ基、(C1〜C3)アルキル基又は(C1〜C3)ハロアルキル基で場合により置換されている)を表し、
R5は、特に好ましくは、(C1〜C6)アルコキシ基又は(C1〜C6)アルキルチオ基を表し、
R6は、特に好ましくは、(C1〜C6)アルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、(C3〜C6)アルケニル基、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1〜C3)ハロアルキル基、(C1〜C4)アルキル基又は(C1〜C4)アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C3)ハロアルキル基又は(C1〜C4)アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表し、
R7は、特に好ましくは、水素原子、(C1〜C6)アルキル基又は(C3〜C6)アルケニル基を表し、
R6及びR7は一緒になって、特に好ましくは、メチル基又はエチル基で場合により置換されている(C4〜C5)アルキレン基(その1個の炭素原子が酸素原子又は硫黄で場合により置き換えられている)を表す。
Yは、極めて特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Zは、極めて特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロエトキシ基を表し、
Hetは、極めて特に好ましくは、下記の基の一つを表し、
Bは、極めて特に好ましくは、水素原子又は(C1〜C6)アルキル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和(C3〜
C6)シクロアルキル基を表すか(但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、弗素原子又は塩素原子で場合により1置換されている)、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、アルキレンジオキシル基(該基はメチル基又はエチル基で1〜2置換されていてもよく且つこの基を結合している炭素原子と一緒になって別の5〜6員環を形成する)で置換されているC6シクロアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、(C5〜C6)シクロアルキル基又は(C5〜C6)シクロアルケニル基を表し〔これらの基の2つの置換基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって(C2〜C4)アルカンジイル基又は(C2〜C4)アルケンジイル基(但し、これらの基の1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)を表すか、あるいはブタジエンジイル基を表す〕、
Dは、極めて特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている(C1〜C8)アルキル基、(C3〜C4)アルケニル基、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル基又は(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C4)アルキル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル基又は弗素原子で置換されている(C3〜C6)シクロアルキル基(但し、前記シクロアルキル基の1個のメチレンは酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている)を表すか、あるいはフェニル基又はベンジル基(これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1から2置換されている)を表すか、あるいは、
AとDは一緒になって、極めて特に好ましくは、その1個の炭素原子が硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により1〜2置換されている(C3〜C4)アルカンジイル基を表すか、あるいは、
AとDは〔式(I−1)で示される化合物の場合〕これらを結合している炭素原子と一緒になって、極めて特に好ましくは、下記の基ADの中の一つを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、極めて特に好ましくは、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている(C1〜C14)アルキル基、(C2〜C14)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C2)アルキル基又は(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C2)アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基又はエトキシ基で1〜2置換されていてもよく且つその直接隣り合っていない1個又はそれ以上の環構成要素が酸素原子及び/又は硫黄原子に場合により置換されている(C3〜C6)シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、i−プロポキシ基、tert−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1〜2置換されているフェニル基を表すか、
フラニル基、チエニル基又はピリジル基(これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により1〜2置換されている)を表し、
R2は、極めて特に好ましくは、(C1〜C14)アルキル基、(C2〜C14)アルケニル基又は(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C6)アルキル基(これらの基のそれぞれは弗素原子で場合により1〜3置換されている)を表すか、
弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基又はメトキシ基で場合により1〜2置換されている(C3〜C7)シクロアルキル基を表すか、あるいは
そのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1〜2置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
R3は、極めて特に好ましくは、メチル基、エチル基又はn−プロピル基(これらの基はそれぞれ弗素原子で場合により1〜3置換されている)を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により1〜2置換されているフェニル基を表し、
R4は、極めて特に好ましくは、(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、(C1〜C4)アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基又は(C1〜C4)アルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基(これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、(C1〜C2)アルコキシ基、(C1〜C2)フルオロアルコキシ基、(C1〜C2)アルキルチオ基、(C1〜C2)フルオロアルキルチオ基又は(C1〜C3)アルキル基で場合により1〜2置換されている)を表し、
R5は、極めて特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
R6は、極めて特に好ましくは、(C1〜C4)アルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、(C3〜C4)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基で場合により1〜2置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で場合により1〜2置換されているベンジル基を表し、
R7は、極めて特に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はアリル基を表し、
R6及びR7は一緒になって、極めて特に好ましくは、その1個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている(C5〜C6)アルキレン基を表す。
Yは、最も好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Zは、最も好ましくは、メチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Hetは、最も好ましくは、下記の基の一つを表し、
Bは、最も好ましくは、水素原子又は(C1〜C6)アルキル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和(C5〜C6)シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基で場合により1置換されている〕、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、最も好ましくは、(C5〜C6)シクロアルキル基又は(C5〜C6)シクロアルケニル基を表し、その2つの置換基はこれらを結合している炭素原子と一緒になってブタジエニル基を表し、
Dは、最も好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル置換シクロヘキシル基を表すか、あるいは、
AとDは一緒になっては、最も好ましくは、(C3〜C4)アルケンジイル基を表し、
Gは、最も好ましくは、水素原子(a)を表すか又は下記の基の一つを表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、最も好ましくは、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により1〜3置換されている(C1〜C6)アルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C1〜C2)アルコキシ(C1〜C2)アルキル基又は(C1〜C2)アルキルチオ(C1〜C2)アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で1置換されていてもよく且つその環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている(C3〜C6)シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、i−プロポキシ基、tert−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1置換されているフェニル基を表すか、
そのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により1置換されているチエニル基又はピリジル基を表し、
R2は、最も好ましくは、それぞれ弗素原子で場合により1〜3置換されている(C1〜C6)アルキル基、(C2〜C6)アルケニル基又は(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C3)アルキル基を表すか、あるいはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表すか、
あるいはフェニル基又はベンジル基(これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1置換されている)を表す。
Xは、特に、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基で場合により1〜2置換されているフェニル基を表し、
Yは、特に、水素原子を表し、
Zは、特に、メチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Hetは、特に、下記の基の一つを表し、
Bは、特に、水素原子又は(C1〜C6)アルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、特に、その環構成要素の1個が酸素原子に置換されていてもよく且つメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により1置換されている飽和C6シクロアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、特に、その2つの置換基がこれらを結合している炭素原子と一緒になってブタジエンジイル基を表すものである(C5〜C6)シクロアルキル基を表し、
Dは、特に、水素原子を表すか、又はトリフルオロメチルで1置換されているシクロヘキシル基を表すか、
あるいは、AとDは一緒になっては、特に、(C3〜C4)アルカンジイル基を表し、
Gは、特に、水素原子(a)を表すか又は下記の基の一つを表し、
R2は、特に、(C1〜C6)アルキル基又はベンジル基を表す。
Xは、特に塩素原子又はトリフルオロメチル基で1置換されているフェニル基を表し、
Yは、特にメチル基を表し、
Zは、特にメチル基を表し、
Hetは、特に下記の基を表し、
Bは、特にメチル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、特にメトキシ基で1置換されているC6シクロアルキル基を表し、
Dは、特に水素原子を表し、
Gは、特に水素原子又は下記の基を表し、
で示される置換ピラゾリル酢酸誘導体を用いてアシル化するか(Chem.Reviews,52,237−416(1953);Bhattacharya、Indian J.Chem.6,341−5,1968)、又は式(XVII−A)及び(XVII−B)
で示される化合物は、新規化合物である。
等脚目(Isopoda)から、例えばオニクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulusguttulatus)、
ムカデ目(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ(Scutigera)種、
コムカデ目(Symphyla)から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えばシロトビムシ(Onychiurus armatus)、
バッタ目(Orthoptera)から、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種及びサバクトビバッタ(Schistocercagregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)及びチャバネゴキブリ(Blattellagermanica)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
シラミ(Phthiraptera)目から、例えばコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種及びハジラミ(Damalinia)種、
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella accidentalis)、
カメムシ目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)及びサシガメ(Triatoma)種、
ヨコバイ目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphisgossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメノクロアブラムシ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンデニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・ヴァスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、天疱瘡(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium comi)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種及びキジラミ(Psylla)種、
チョウ目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophoragossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ種(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルテア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種及びイネクビボソハムシ(Oulema oryzae)
甲虫目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ(Diabrotica)種、プシロイデス・クリゾケファラ(Psylloides chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、リクツス(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tnebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)及びイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
ハチ目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa)種、
ハエ(Diptera)目から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ハエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウシアブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種及びリリオミザ(Liriomyza)種、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopsi)及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
クモ綱(Arachnida)から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodoros)種、ワクモ(Dermanyssusgallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、テトラニィクス(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種及びヒメハダニ(Brevipalpus)種。
殺真菌剤(fungicide):
アルジモルフ、アムプロピルホス(ampropylfos)、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン(capsimycin)、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー(flumetover)、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル;銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液;
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン(propanosine)・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ、ジラム並びに
Dagger G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセタミド、
1−イソプロピル={2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ]カルボニル]プロピル}カルバメート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)スルホニル]−4−メチルベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)メトキシ]フェニル]エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジニノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアネートメチル)アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]メチル]ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチルテトラゾロ[−1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)カルボニル]−9−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)アゾ]シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル=1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、
メチル=N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチル=N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニルシクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2、2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)アミノ]エチル]ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)フェニル]−N’−メトキシメタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンナトリウム塩、
O,O−ジエチル=[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]エチルホスホロアミドチオエート、
O−メチル,S−フェニル=フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
S−メチル=1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)アクリルオキシ]モルホリン。
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセキノシル、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バシラス・サブチリス(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンM、ジメトンS、ジメトンS−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジネトフラン(dinetofuran)、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、Entomopfthora spp.、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ、
顆粒病ウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンM、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]メチル=3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロオキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド、
3−メチルフェニルプロピルカルバメート
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株 EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル=[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトログアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル=[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]エチルホスホロアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチルニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)プロポキシ]ベンゼン。
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、シラミ(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種及びソレノポテス(Solenopotes)種、
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ亜目(Ischrocerina)から、例えば、トゥリメノポン(Trimenopon)種、タンカクハジラミ(Menopon)種、トゥリノトン(Trinoton)種、ボビコーラ(Bovicola)種、ウェルネキーラ(Werneckiella)種、レピケントゥロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、ケモノジラミ(Trichodectes)種及びフェリコーラ(Felicola)種、
双翅目(Diptera)並びにネマトケリナ(Nematocerina)及びブラキケリナ(Brachycerina)亜目から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、ブユ(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルツォミヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、メクラアブ(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロートゥス(Atylotus)種、アブ(Tabanus)種、ハエマトポータ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、イエバエ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、サシバエ(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレルリア(Morellia)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、ツェツェバエ(Glossina)種、クロバエ(Calliphora)種、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)、ヴォールファールトニクバエ(Wohlfahrtia)種、ニクバエ(Sarcophaga)種、ヒツジバエ(Oestrus)、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウマバエ(Gasterophilus)種、シラミバエ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種及びメロファグス(Melophagus)種、
シフォナプテリダ(Siphonapterida)目から、例えば、ヒトノミ(Pulex)、イヌノミ(Ctenocephalides)種、ネズミノミ(Xenopsylla)種及びナガノミ(Ceratophyllus)種、
異翅亜目(Heteropterida)から、例えば、トコジラミ(Cimex)種、サシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種及びパンストロンギルス(Panstrongylus)種、
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattellagermanica)及びチャオビゴキブリ(Supella)種、
コナダニ(Acarida)亜綱並びにマダニ目(Metastigmata)及びトゲダニ目(Mesostigmata)から、例えば、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、オウシマダニ(Boophilus)種、カクマダニ(Dermacentor)種、ハエモフィラリス(Haemophysalis)種、イボマダニ(Hyalomma)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、サシダニ(Dermanyssus)種、ライリーティア(Raillietia)種、ニューモニサス(Pneumonyssus)種、ステルノストーマ(Sternostoma)種及びヘギイダニ(Varroa)種、
ケダニ目(Actinedida)(Prostigmata)及びコナダニ目(Acaridida)(Astigmata)から、例えばアカリンダニ(Acarapis)種、ツメダニ(Cheyletiella)種、オルニソケイレティア(Ornithocheyletia)種、ケモチダニ(Myobia)種、ヒツジツメダニ(Psorergates)種、ニキビダニ(Demodex)、ツツガムシ(Trombicula)種、リストォロフォルス(Listrophorus)種、コナダニ(Acarus)種、ケナガコナダニ(Tyrophagus)種、ゴミコナダニ(Caloglyphus)種、ヒポテクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ミミヒゼンダニ(Otodectes)、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ノトエドゥレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトラデテス(Cytodites)種及びラミノシオプテス(Laminosioptes)種。
甲虫、例えばヒロトルペス・ベジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プティリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brurmeus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコルリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トォロゴキシロン・アエカレ(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種及びチビタケシンクシ(Dinoderus minutus)、
膜翅類(Hymenopterons)、例えばコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerusgigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerusgigas taignus)及びウロケルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス(Kalotermes flavicollis)、アメリカカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコーラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
シミ目、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
殺藻剤、例えば2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン;
殺菌剤、例えばベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、Feキレート;
又は慣用の防汚活性化合物、例えば4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
カサゴ目(Scorpionidea)から、例えば、サハライエロースコーピオン(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)から、例えば、ペルシャダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssusgallinae)、グリキファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバートゥ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)及びデルマトファゴイデス・フォリネ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、オオツチグモ科(Aviculariidae)及びコガネクモ科(Araneidae)、
メクラグモ目(Opiliones)から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドコルピオーネス・ケリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)及び オピリオーネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)から、例えば、オニクス・アセルス(Oniscus asellus)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス(Blaniulusguttulatus)及びポリデスムス(Polydesmus)種、
唇脚目(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus)種、
シミ目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマ(Ctenolepisma)種、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びレピスモデス・インクィリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattellagermanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクローラ(Panchlora)種、ウッドゴキブリ(Parcoblatta)種、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)及びチャオビゴキブリ(Supella longipalpa)種、
長弁目(Saltatoria)から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス(Kalotermes)種及びヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス(Lepinatus)種及びリポスケリス(Liposcelis)種、
コレプテーラ目(Coleptera)から、例えば、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、カツヲブシムシ(Dermestes)種、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プテヌス(Ptinus)種、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilusgranaries)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)及びシンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophila)種、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus)種、サルコファーガ・カルナルア(Sarcophaga carnaria)、ブユ(Simulium)種、サシバエ(Stomoxys calcitrans)及びチプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセルラ(Achroiagrisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、チネア・コアケルラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)及び コイガ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephahdes felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopsis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Paravespula)種及びトビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anopura)から、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)及びケジラミ(Phthirus pubis)、
半翅目(Heteroptera)から、例えば、ネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ローデヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、イポメア属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Leipidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、セネキオ属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シロツメクサ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばウリ科斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えば火傷病菌(Erwinia amylovora);
フハイカビ(Pythium)種、例えば苗腐敗病菌(Pythium ultimum);
疫病菌(Phytophothora)種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌(Phytophthora infestans);
ニセツユカビ(Pseudoperonospora)種、例えばホップ疫病菌(Pseudoperonospora humuli)又はウリ科べと病菌(Pseudoperonospora cubensis);
タンジクツユカビ(Plasmopara)種、例えばブドウのべと病(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばエンドウべと病菌(Peronospora pisi)又はナタネべと病菌(P.brassicae);
ウドンコカビ(Erysiphe)種、例えばオオムギうどんこ病菌(Erysiphegraminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばオオムギの網斑病菌(Pyrenophora teres)又は斑葉病菌(P.graminea)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム
(Helminthosporium)属菌〕;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばムギ類斑点病菌(Cochliobolus sativus)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
ウロミケス(Uromyces)種、例えばマメ類さび病菌(Uromyces appendiculatus);
プクキニア(Puccinia)種、例えばコムギ、ライムギ赤さび病菌(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries);
クロボキン(Ustilago)種、例えばオオムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)又はエンバク裸黒穂病菌(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばイネ紋枯病菌(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばナタネ黒斑病(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アルタナリア属(Alternaria)、例えばアルタナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomiumglobosum)、
コニオホーラ(Coniophora)属、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)属、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)属、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicilliumglaucum)、
ポリポルス(Polyporus)属、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)属、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリヒア(Escherichia)属、例えばエシェリヒア・コリ(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)属、例えばシュードモナス・エールギノサ(Pseudomonas aeruginosa)、
ブドウ球菌(Staphylococcus)属、例えばスタフィロコッカス・オーレウス(Staphylococcus aureus)。
殺真菌剤(fungicide):
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス(ampropylfos);アムプロピルホスカリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビアラホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェンコナゾール;ジフルメトリン;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル−Al;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン トリス(アルベシル);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム・メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフレース;オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビン;ピペラリン(piperalin);ポリオキシン;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)−ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジッド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;メチル=1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート;炭酸−カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウム;並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチトカルバミン酸ニッケルニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バシラス・サチリス(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株GC−91、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェン−プロックス(brofen−prox)、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、cis−シペルメトリン、cis−レスメトリン、cis−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、docusat−ナトリウム、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、Entomopthora spp.、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(フルフェンジン)、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(フルプロキシフェン)、フラチオカルブ、
γ−HCH、gossyplure、grandlure、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ(japonilure)、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001,NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、メチルパラチオン、パラチオン(−エチル)、ペルメトリン(シス−、トランス−)、マシン油(petroleum)、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、セブフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、
τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸水素酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム塩、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、化合物 3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]−オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応3−endo−異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(国際特許出願公開第WO96/37494号公報、同第WO98/25923号公報参照)、
並びに殺虫性活性植物抽出物、殺線虫剤、菌類又はウイルスを含有する製剤。
(実施例No.I−1−A−a−1)
収率:0.4g(理論の29%)、m.p.174℃。
1H−NMR 400MHz(CDCl3):δ=2.3(s,3H),3.9(s,3H),4.9(s,2H),6.3(s,1H),7.3(m,1H),7.4(m,1H),8.0(s,1H)。
MS(CJ)m/e:308,310
式XXIV−A−6で示される化合物
1H−NMR 400MHz(CDCl3):δ=2.1(s,3H),4.9(s,2H),6.4(s,1H),7.75−7.9(m,3H),8.2(s,1H)。
1H−NMR 400MHz(CDCl3):δ=2.1(s,3H),3.8(s,3H),6.3(s,1H),7.4(m,1H),7.55(m,1H),7.9(s,1H)。
ワタアブラムシ(Aphisgossipii)試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
カラシナハムシ(Phaedon larvae)幼虫試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
コナガ(Plutella)試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)試験(OP抵抗性/浸漬処理)
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
出芽後試験
溶 媒:アセトン5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
0%=効果がない(未処理対照と同様)
100%=全部を駆除した
出芽前試験
溶 媒:アセトン5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
0%=効果がない(未処理対照と同様)
100%=全部を駆除した
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
供試昆虫:土壌中のディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)幼虫
溶 媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
タバコガ(Heliothis zea)試験 − トランスジェニック植物の処理
溶 媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
Claims (14)
- 式(I)
Xがハロゲン原子、(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC4)ハロアルキル基、(C1からC4)ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で場合により置換されているフェニル基を表し、
Yが水素原子、ハロゲン原子又は(C1からC6)アルキル基を表し、
Zが、(C1からC6)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、(C1からC6)アルコキシ基又は(C1からC6)ハロアルコキシ基を表すか、あるいはそれぞれ(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、ハロゲン原子、(C1からC4)ハロアルキル基、(C1からC6)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル(C1からC2)アルコキシ基を表すか、あるいは(C1からC2)アルキル基又はハロゲン原子で場合により置換されている(C3からC6)シクロアルキル基を表し、
Hetが下記の基の一つを表し、
Bが水素原子、(C1からC12)アルキル基又は(C1からC8)アルコキシ(C1からC6)アルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、飽和(C3からC10)シクロアルキル基又は不飽和(C5からC10)シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ(C1からC8)アルキル基、(C3からC10)シクロアルキル基、(C1からC8)ハロアルキル基、(C1からC8)アルコキシ基、(C1からC8)アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基で場合により1から2置換されている〕、又は
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、アルキレンジイル基(該基は1個又は直接隣り合っていない2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含有していてもよい)で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシル基又はアルキレンジチオリル基〔これらの基は、これらに結合している炭素原子と一緒になって(C1からC4)アルキル基で場合により置換されている5から8員環を形成する〕で置換されている(C5からC6)シクロアルキル基を表すか、又は
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、(C3からC8)シクロアルキル基又は(C5からC8)シクロアルケニル基を表し、該基において2つの置換基はこれらに結合している炭素原子と一緒になってそれぞれ(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基又はハロゲン原子で場合により置換されている(C2からC6)アルカンジイル基、(C2からC6)アルケンジイル基又は(C4からC6)アルカンジエンジイル基を表し(但し、これらの基の1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)、
Dが、水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1からC12)アルキル基、(C3からC8)アルケニル基、(C3からC8)アルキニル基、(C1からC10)アルコキシ(C2からC8)アルキル基、ポリ(C1からC8)アルコキシ(C2からC8)アルキル基、(C1からC10)アルキルチオ(C2からC8)アルキル基を表すか、ハロゲン原子、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基又は(C1からC4)ハロアルキル基で場合により置換されている(C3からC8)シクロアルキル基を表すか(但し、該シクロアルキル基の環構成原子の1個は酸素原子又は硫黄原子で場合により置換されている)、あるいはそれぞれハロゲン原子、(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)ハロアルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC6)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基、フェニル(C1からC6)アルキル基を表すか、あるいは、
AとDが一緒になって、それぞれ場合により置換されている(C3からC6)アルカンジイル基又は(C3からC6)アルケンジイル基を表し(但し、これらの基の1個のメチレン基はカルボニル基、酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている)、そのそれぞれの可能な置換基がハロゲン原子、ヒドロキシル基又はメルカプト基であるか、あるいはそれぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1からC10)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC6)アルキルチオ基、(C3からC7)シクロアルキル基、フェニル基又はベンジルオキシ基であるか、あるいは別の(C3からC6)アルカンジイル基、(C3からC6)アルケンジイル基又はブタジエニル基{但し、これらの基は(C1からC6)アルキル基で場合により置換されるか又は基中の2個の隣り合った置換基がこれらに結合している炭素原子と一緒になって5個から6個の環構成原子を含有する別の飽和又は不飽和環(前記の環は酸素原子又は硫黄原子を含有していてもよい)を形成していてもよい}〔式(I−1)で示される化合物の場合、AとDはこれらに結合している炭素原子と一緒になって以下に記載の基AD−1からAD−10:
Gが水素原子(a)を表すか又は下記の基
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1からC20)アルキル基、(C2からC20)アルケニル基、(C1からC8)アルコキシ(C1からC8)アルキル基、(C1からC8)アルキルチオ(C1からC8)アルキル基又はポリ(C1からC8)アルコキシ(C1からC8)アルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、(C1からC6)アルキル基もしくは(C1からC6)アルコキシ基で場合により置換されている(C3からC8)シクロアルキル基(但し、前記シクロアルキル基の1個又は直接隣り合っていないそれ以上の環構成要素は、酸素原子及び/又は硫黄原子に場合により置換されている)を表すか、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC6)ハロアルキル基、(C1からC6)ハロアルコキシ基、(C1からC6)アルキルチオ基又は(C1からC6)アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC6)ハロアルキル基又は(C1からC6)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル(C1からC6)アルキル基を表すか、
ハロゲン原子、(C1からC6)アルキル基、(C1からC2)ハロアルキル基又は(C1からC4)アルコキシ基で場合により置換されている5から6員ヘテロアリール基を表すか、
ハロゲン原子又は(C1からC6)アルキル基で場合により置換されているフェノキシ(C1からC6)アルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、アミノ基又は(C1からC6)アルキル基で場合により置換されている5から6員ヘテロアリールオキシ(C1からC6)アルキル基を表し、
R2は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1からC20)アルキル基、(C2からC20)アルケニル基、(C1からC8)アルコキシ(C2からC8)アルキル基又はポリ(C1からC8)アルコキシ(C2からC8)アルキル基を表すか、
環構成原子の1個が酸素原子に場合により置換されている、ハロゲン原子、(C1からC6)アルキル基又は(C1からC6)アルコキシ基で場合により置換されている(C3からC8)シクロアルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC6)ハロアルキル基又は(C1からC6)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
R3はハロゲン原子で場合により置換されている(C1からC8)アルキル基を表すか、それぞれハロゲン原子、(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC4)ハロアルキル基、(C1からC4)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
R4及びR5はそれぞれ互いに独立して、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1からC8)アルキル基、(C1からC8)アルコキシ基、(C1からC8)アルキルアミノ基、ジ((C1からC8)アルキル)アミノ基、(C1からC8)アルキルチオ基、(C2からC8)アルケニルチオ基又は(C3からC7)シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1からC4)アルコキシ基、(C1からC4)ハロアルコキシ基、(C1からC4)アルキルチオ基、(C1からC4)ハロアルキルチオ基、(C1からC4)アルキル基又は(C1からC4)ハロアルキル基で場合により置換されているフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、
R6及びR7は、それぞれ互いに独立して水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている(C1からC8)アルキル基、(C3からC8)シクロアルキル基、(C1からC8)アルコキシ基、(C3からC8)アルケニル基又は(C1からC8)アルコキシ(C1からC8)アルキル基を表すか、フェニル基であってハロゲン原子、(C1からC8)ハロアルキル基、(C1からC8)アルキル基又は(C1からC8)アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、ハロゲン原子、(C1からC8)アルキル基、(C1からC8)ハロアルキル基又は(C1からC8)アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表すか、あるいはR6及びR7が一緒になって(C1からC4)アルキル基で場合により置換されている、その1個の炭素原子が酸素原子又は硫黄に場合により置換されている(C3からC6)アルキレン基を表す〕の一つを表し、
ピラゾリル基上の結合位置は、次の構造:
- Xがフェニル基(弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基、(C1からC2)ハロアルキル基、(C1からC2)ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で場合により1から3置換されている)を表し、
Yが水素原子、塩素原子、臭素原子又は(C1からC4)アルキル基を表し、
Zが、(C1からC4)アルキル基、塩素原子、臭素原子、(C1からC4)アルコキシ基又は(C1からC4)ハロアルコキシ基を表すか、あるいはベンジルオキシ基であって、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC2)ハロアルキル基、(C1からC2)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で1から2置換されていてもよく、
Hetが下記の基の一つを表し、
Bが水素原子又は(C1からC10)アルキル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、飽和(C3からC7)シクロアルキル基又は不飽和(C5からC7)シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基はその環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ(C1からC6)アルキル基、(C5からC8)シクロアルキル基、(C1からC3)ハロアルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又はフェニル基で場合により1から2置換されている〕、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、アルキレンジイル基(該基は1個又は直接隣り合っていない2個の酸素原子又は硫黄原子を含有していてもよい)で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシル基又はアルキレンジチオリル基〔これらの基はこれらに結合している炭素原子と一緒になって(C1からC3)アルキル基で場合により置換されている別の5から6員環を形成する〕で置換されている(C5からC6)シクロアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が(C5からC6)シクロアルキル基又は(C5からC6)シクロアルケニル基を表すか{但し、これらの基の2つの置換基は、これらに結合している炭素原子と一緒になって(C2からC4)アルカンジイル基又は(C2からC4)アルケンジイル基〔これらの基はその1個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基のそれぞれは(C1からC5)アルキル基、(C1からC5)アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子で場合により置換されている〕を表す}、又はブタジエンジイル基を表し、
Dが水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている(C1からC10)アルキル基、(C3からC6)アルケニル基、(C1からC6)アルコキシ(C2からC4)アルキル基又は(C1からC6)アルキルチオ(C2からC4)アルキル基を表すか、弗素原子、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基又は(C1からC2)ハロアルキル基で場合により置換されている(C3からC7)シクロアルキル基(但し、該シクロアルキル基のメチレン基の1個は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている)を表すか、あるいはそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)ハロアルキル基、(C1からC4)アルコキシ基又は(C1からC4)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はフェニル(C1からC4)アルキル基を表すか、あるいは、
AとDが一緒になって場合により置換されている(C3からC5)アルカンジイル基(但し、この基の1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている)を表し、その可能な置換基が(C1からC6)アルキル基及び(C1からC4)アルコキシ基であるか、あるいは、
A及びDは〔式(I−1)で示される化合物の場合〕、これらに結合している炭素原子と一緒になって下記の基AD−1からAD−10の一つを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている(C1からC16)アルキル基、(C2からC16)アルケニル基、(C1からC6)アルコキシ(C1からC4)アルキル基、(C1からC6)アルキルチオ(C1からC4)アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、(C1からC5)アルキル基もしくは(C1からC5)アルコキシ基で場合により置換されている(C3からC7)シクロアルキル基を表すか(但し、該シクロアルキル基はその1個又は直接隣り合っていないそれ以上の環構成要素が酸素原子及び/又は硫黄原子に場合により置換されている)、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基、(C1からC3)ハロアルキル基、(C1からC3)ハロアルコキシ基、(C1からC4)アルキルチオ基又は(C1からC4)アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基、(C1からC3)ハロアルキル基又は(C1からC3)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル(C1からC4)アルキル基を表すか、
それぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC4)アルキル基、トリフルオロメチル基又は(C1からC2)アルコキシ基で場合により置換されているピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基を表し、
R2は、それぞれ弗素原子で場合により置換されている(C1からC16)アルキル基、(C2からC16)アルケニル基又は(C1からC6)アルコキシ(C2からC6)アルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、(C1からC4)アルキル基又は(C1からC4)アルコキシ基で場合により置換されている(C3からC7)シクロアルキル基を表すか、あるいは
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、(C1からC4)アルキル基、(C1からC3)アルコキシ基、(C1からC2)ハロアルキル基又は(C1からC2)ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
R3は、弗素原子で場合により置換されている(C1からC6)アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基、(C1からC3)ハロアルキル基、(C1からC3)ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基を表し、
R4は、(C1からC6)アルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C1からC6)アルキルアミノ基、ジ((C1からC6)アルキル)アミノ基、(C1からC6)アルキルチオ基、(C3からC4)アルケニルチオ基又は(C3からC6)シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、(C1からC3)アルコキシ基、(C1からC3)ハロアルコキシ基、(C1からC3)アルキルチオ基、(C1からC3)ハロアルキルチオ基、(C1からC3)アルキル基又は(C1からC3)ハロアルキル基で場合により置換されているフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、
R5は(C1からC6)アルコキシ基又は(C1からC6)アルキルチオ基を表し、
R6は、(C1からC6)アルキル基、(C3からC6)シクロアルキル基、(C1からC6)アルコキシ基、(C3からC6)アルケニル基、(C1からC6)アルコキシ(C1からC6)アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC3)ハロアルキル基、(C1からC4)アルキル基又は(C1からC4)アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、(C1からC4)アルキル基、(C1からC3)ハロアルキル基又は(C1からC4)アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表し、
R7は水素原子、(C1からC6)アルキル基又は(C1からC6)アルケニル基を表し、
R6及びR7は一緒になってメチル基又はエチル基で場合により置換されている(C4からC5)アルキレン基を表す(但し、前記アルキレン基の1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄に場合により置換されている)〕の一つを表し、
ピラゾリル基上の結合位置は、次の構造:
- Xが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメトキシ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により1から2置換されているフェニル基を表し、
Yが水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Zがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロエトキシ基を表し、
Hetが下記の基の一つを表し、
Bが水素原子又は(C1からC6)アルキル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、飽和(C3からC6)シクロアルキル基を表すか(但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、弗素原子又は塩素原子で場合により1置換されている)、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、アルキレンジオキシル基(該基はメチル基又はエチル基で1から2置換されていてもよく且つこの基と結合している炭素原子と一緒になって別の5から6員環を形成する)で置換されているC6シクロアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、(C5からC6)シクロアルキル基又は(C5からC6)シクロアルケニル基を表し〔これらの基の2つの置換基は、これらに結合している炭素原子と一緒になって(C2からC4)アルカンジイル基又は(C2からC4)アルケンジイル基を表すか(但し、これらの基の1個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)、あるいはブタジエンジイル基を表す〕、
Dが、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている(C1からC8)アルキル基、(C3からC4)アルケニル基、(C1からC6)アルコキシ(C2からC4)アルキル基又は(C1からC4)アルキルチオ(C2からC4)アルキル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル基又は弗素原子で置換されている(C3からC6)シクロアルキル基(但し、その1個のメチレンは酸素原子又は硫黄原子に場合により置き換えられている)を表すか、あるいはそれぞれが弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1から2置換されているフェニル基又はベンジル基を表すか、あるいは、
AとDが一緒になって、その1個の炭素原子が硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により1から2置換されている(C3からC4)アルカンジイル基を表すか、あるいは、
AとDが〔式(I−1)で示される化合物の場合〕これらに結合している炭素原子と一緒になって下記の基ADの中の一つを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている(C1からC14)アルキル基、(C2からC14)アルケニル基、(C1からC4)アルコキシ(C1からC2)アルキル基又は(C1からC4)アルキルチオ(C1からC2)アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基又はエトキシ基で1から2置換されていてもよく且つその1個又は直接隣り合っていない2個の環構成要素が酸素原子及び/又は硫黄原子に場合により置換されている(C3からC6)シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、i−プロポキシ基、tert−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1から2置換されているフェニル基を表すか、
フラニル基、チエニル基又はピリジル基(これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により1から2置換されている)を表し、
R2は、(C1からC14)アルキル基、(C2からC14)アルケニル基又は(C1からC4)アルコキシ(C2からC6)アルキル基(これらの基のそれぞれは弗素原子で場合により1から3置換されている)を表すか、
弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基又はメトキシ基で場合により1から2置換されている(C3からC6)シクロアルキル基を表すか、あるいは
フェニル基又はベンジル基(これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1から2置換されている)を表し、
R3は、メチル基、エチル基又はn−プロピル基(これらの基はそれぞれ弗素原子で場合により1から3置換されている)を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により1から2置換されているフェニル基を表し、
R4は、(C1からC4)アルキル基、(C1からC4)アルコキシ基、(C1からC4)アルキルアミノ基、ジ((C1からC4)アルキル)アミノ基又は(C1からC4)アルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基(これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、(C1からC2)アルコキシ基、(C1からC2)フルオロアルコキシ基、(C1からC2)アルキルチオ基、(C1からC2)フルオロアルキルチオ基又は(C1からC3)アルキル基で場合により1から2置換されている)を表し、
R5はメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
R6は、(C1からC4)アルキル基、(C3からC6)シクロアルキル基、(C1からC4)アルコキシ基、(C3からC4)アルケニル基、(C1からC4)アルコキシ(C1からC4)アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基で場合により1から2置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で場合により1から2置換されているベンジル基を表し、
R7は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はアリル基を表し、
R6及びR7は一緒になって、その1個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている(C5からC6)アルキレン基を表す〕の一つを表し、
ピラゾリル基上の結合位置は、次の構造:
- Xが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基で場合により1から2置換されているフェニル基を表し、
Yが水素原子又はメチル基を表し、
Zがメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Hetが下記の基の一つを表し、
Bが水素原子又は(C1からC6)アルキル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、飽和(C5からC6)シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基で場合により1置換されている〕、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、(C5からC6)シクロアルキル基又は(C5からC6)シクロアルケニル基を表し、その2つの置換基はこれらに結合している炭素原子と一緒になってブタジエニル基を表し、
Dが、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル置換シクロヘキシル基を表すか、あるいは、
AとDが一緒になって(C3からC4)アルカンジイル基を表し、
Gが水素原子(a)を表すか又は下記の基
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により1から3置換されている(C1からC6)アルキル基、(C2からC6)アルケニル基、(C1からC2)アルコキシ(C1からC2)アルキル基又は(C1からC2)アルキルチオ(C1からC2)アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で1置換されていてもよく且つその環構成要素の1個が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている(C3からC6)シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、i−プロポキシ基、tert−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1置換されているフェニル基を表すか、
チエニル基又はピリジル基(これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により1置換されている)を表し、
R2は、それぞれ弗素原子で場合により1から3置換されている(C1からC6)アルキル基、(C2からC6)アルケニル基又は(C1からC4)アルコキシ(C2からC3)アルキル基を表すか、あるいはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表すか、
あるいはフェニル基又はベンジル基(これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により1置換されている)を表す〕の一つを表し、
ピラゾリル基上の結合位置は、次の構造:
- 前記ピラゾール基が下記の結合位置
Xが塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基で場合により1から2置換されているフェニル基を表し、
Yが水素原子を表し、
Zがメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Hetが下記の基の一つを表し、
Bが水素原子又は(C1からC6)アルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が飽和C6シクロアルキル基(その環構成要素の1個が酸素原子で場合により置換されていている)を表すか、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により1置換されている飽和C6シクロアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらに結合している炭素原子が、(C5からC6)シクロアルキル基を表し、その2つの置換基がこれらに結合している炭素原子と一緒になってブタジエニル基を表し、
Dが、水素原子を表すか、又はトリフルオロメチルで1置換されているシクロヘキシル基を表すか、
あるいは、AとDが一緒になって(C3からC4)アルカンジイル基を表し、
Gが水素原子(a)を表すか又は下記の基
R2は(C1からC6)アルキル基又はベンジル基を表す〕の一つを表す、
請求項1に記載の式(I)で示される化合物。 - 請求項1に記載の式(I)で示される化合物の少なくとも1種を含有してなることを特徴とする殺昆虫剤及び殺ダニ剤並びに除草剤。
- 請求項1に記載の式(I)で示される化合物を昆虫及びダニ、望まれない植物及び/又はこれらの生息環境に作用させることを特徴とする昆虫及びダニ並びに望ましくない植物の防除方法。
- 昆虫及びダニ並びに望まれない植物を防除するための請求項1に記載の式(I)で示される化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)で示される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺昆虫剤及び殺ダニ剤並びに除草剤の製造方法。
- 殺昆虫剤及び殺ダニ剤並びに除草剤を製造するための請求項1に記載の式(I)で示される化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10152005A DE10152005A1 (de) | 2001-10-22 | 2001-10-22 | Pyrazolylsubstituierte Heterocyclen |
PCT/EP2002/011745 WO2003035643A1 (de) | 2001-10-22 | 2002-10-21 | Pyrazolylsubstituierte heterocyclen_undihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005511549A JP2005511549A (ja) | 2005-04-28 |
JP2005511549A5 JP2005511549A5 (ja) | 2009-04-30 |
JP4418674B2 true JP4418674B2 (ja) | 2010-02-17 |
Family
ID=7703260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003538159A Expired - Fee Related JP4418674B2 (ja) | 2001-10-22 | 2002-10-21 | ピラゾリル置換複素環化合物及びその植物衛生品としての使用 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US7230116B2 (ja) |
EP (1) | EP1440066B1 (ja) |
JP (1) | JP4418674B2 (ja) |
KR (2) | KR101031776B1 (ja) |
CN (2) | CN100473651C (ja) |
AR (1) | AR037121A1 (ja) |
AT (1) | ATE356122T1 (ja) |
AU (1) | AU2002337167B2 (ja) |
BR (1) | BR0213491B1 (ja) |
CA (1) | CA2463966C (ja) |
DE (2) | DE10152005A1 (ja) |
ES (1) | ES2283600T3 (ja) |
MX (1) | MXPA04003669A (ja) |
PL (1) | PL211170B1 (ja) |
UA (1) | UA79245C2 (ja) |
WO (1) | WO2003035643A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10029077A1 (de) * | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Bayer Ag | Thiazolylsubstituierte Heterocyclen |
ES2307942T3 (es) | 2002-01-17 | 2008-12-01 | The University Of British Columbia | Oligonucleotidos antisentido biespecificos que inhiben igfbp-2 e igfbp-5 y metodos de uso. |
DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
MX2007000016A (es) * | 2004-07-01 | 2007-03-27 | Daiichi Seiyaku Co | Derivados de pirazol. |
DE102004049041A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
GB0712653D0 (en) | 2007-06-28 | 2007-08-08 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0714981D0 (en) | 2007-08-01 | 2007-09-12 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
CL2008003785A1 (es) | 2007-12-21 | 2009-10-09 | Du Pont | Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada. |
JP5795581B2 (ja) | 2009-07-31 | 2015-10-14 | シンジェンタ リミテッド | 除草活性を有するヘテロアリール置換環状ジオンまたはその誘導体 |
UA114468C2 (uk) | 2010-09-02 | 2017-06-26 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Композиції і способи контролю нематод як шкідників сільського господарства |
CN102952127B (zh) * | 2010-12-02 | 2015-01-21 | 湖南大学 | 4-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-吡啶氨基)噻唑手性晶体 |
ES2549061T3 (es) | 2011-03-11 | 2015-10-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de 1H-pirrolidina-2,4-diona espirocíclicos cis-alcoxi-sustituidos |
AU2012293611B2 (en) * | 2011-08-11 | 2017-02-09 | Bayer Cropscience Ag | 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols |
AR095330A1 (es) | 2013-03-15 | 2015-10-07 | Monsanto Technology Llc | Azoles n-,c-disustituidos y composiciones y métodos para controlar plagas de nematodos |
DE102014014266B3 (de) * | 2014-09-26 | 2015-08-27 | Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh | Verwendung von Pyrazol-Verbindungen als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB558774A (ja) | ||||
BE755924A (fr) * | 1969-09-12 | 1971-02-15 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Derives d'acide pyrazole-4-acetique, leur procede de preparation et medicaments en contenant |
US4146721A (en) | 1969-09-12 | 1979-03-27 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Pyrazol-4-acetic acid compounds |
JPS519883B2 (ja) | 1971-08-20 | 1976-03-31 | ||
US3974176A (en) | 1973-08-16 | 1976-08-10 | Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Halogen pyrazoles derivatives, a method for producing these halogen pyrazole derivatives and medicaments containing them |
US4042702A (en) | 1973-08-16 | 1977-08-16 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Halogen pyrazole derivatives, a method for producing these halogen pyrazole derivatives, medicaments containing and methods of using them |
DE3203307A1 (de) | 1982-01-27 | 1983-07-28 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Phosphonate, und diese enthaltende pharmazeutische verbindungen |
DE3203308A1 (de) | 1982-01-27 | 1983-07-28 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diphosphonsaeure-derivate und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
DE3810101A1 (de) * | 1988-03-25 | 1989-10-12 | Bayer Ag | Pyrazolylpyrrolinone |
FR2690440B1 (fr) * | 1992-04-27 | 1995-05-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Arylpyrazoles fongicides. |
WO1996016061A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenderivate als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
GB9510459D0 (en) | 1995-05-24 | 1995-07-19 | Zeneca Ltd | Bicyclic amines |
GB9624611D0 (en) | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Bicyclic amine compounds |
DE69727694T2 (de) | 1996-11-26 | 2004-07-29 | Syngenta Ltd., Guildford | 8-azabicyclo 3.2.1]octan-, 8-azabicyclo 3.2.1]oct-6-en-, 9-azabicyclo 3.3.1]nonan-, 9-aza-3-oxabicyclo 3.3.1]nonan- und 9-aza-3-thiabicyclo 3.3.1]nonan-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als insektizide |
JP4039707B2 (ja) * | 1996-12-03 | 2008-01-30 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびその誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
US6514977B1 (en) * | 1997-05-22 | 2003-02-04 | G.D. Searle & Company | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
DE19756236A1 (de) | 1997-12-17 | 1999-07-01 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue piperazinylsubstituierte Pyridylalkan-, alken- und -alkincarbonsäureamide |
EP0945437B1 (en) * | 1998-03-27 | 2006-11-02 | SDS Biotech K.K. | Pyrazolyl acrylic acid- and pyrazolyl oximino-acetic acid derivatives, their preparation and their use as fungicides |
-
2001
- 2001-10-22 DE DE10152005A patent/DE10152005A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-10-21 UA UA20040503843A patent/UA79245C2/uk unknown
- 2002-10-21 AU AU2002337167A patent/AU2002337167B2/en not_active Ceased
- 2002-10-21 MX MXPA04003669A patent/MXPA04003669A/es active IP Right Grant
- 2002-10-21 ES ES02772388T patent/ES2283600T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-21 KR KR1020107001041A patent/KR101031776B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 CN CNB028205804A patent/CN100473651C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-21 DE DE50209680T patent/DE50209680D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-21 WO PCT/EP2002/011745 patent/WO2003035643A1/de active Application Filing
- 2002-10-21 PL PL369680A patent/PL211170B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 CN CN200810004689XA patent/CN101353344B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-21 AT AT02772388T patent/ATE356122T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 EP EP02772388A patent/EP1440066B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-21 BR BRPI0213491-8A patent/BR0213491B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 KR KR1020047004907A patent/KR100948870B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 AR ARP020103966A patent/AR037121A1/es active IP Right Grant
- 2002-10-21 JP JP2003538159A patent/JP4418674B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-21 US US10/492,955 patent/US7230116B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-21 CA CA2463966A patent/CA2463966C/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-04-17 US US11/787,454 patent/US7435829B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-07-21 US US12/220,079 patent/US7642359B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-11-12 US US12/616,976 patent/US8058452B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-02-11 US US13/025,475 patent/US20110143942A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7642359B2 (en) | Pyrazolyl-substituted heterocycles and their use as phytosanitary products | |
US7928037B2 (en) | 3-biphenyl-substituted-3-substituted-4-ketolactam and ketolactone and their utilization as pesticide | |
JP4399365B2 (ja) | 農薬としての2−フェニル−2−置換−1,3−ジケトン類 | |
DE10337496A1 (de) | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione | |
JP4542340B2 (ja) | [1,2]−オキサジン−3,5−ジオン類 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050510 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081125 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090225 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090310 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20090310 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090421 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090820 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20091027 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091117 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091130 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121204 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121204 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131204 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |