UA79245C2 - Pyrazolyl-substituted heterocycles and intermediary compounds, agents for controlling pests and a method for obtaining these agents - Google Patents

Pyrazolyl-substituted heterocycles and intermediary compounds, agents for controlling pests and a method for obtaining these agents Download PDF

Info

Publication number
UA79245C2
UA79245C2 UA20040503843A UA20040503843A UA79245C2 UA 79245 C2 UA79245 C2 UA 79245C2 UA 20040503843 A UA20040503843 A UA 20040503843A UA 20040503843 A UA20040503843 A UA 20040503843A UA 79245 C2 UA79245 C2 UA 79245C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
necessary
methyl
formula
compounds
Prior art date
Application number
UA20040503843A
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Astrid Ullmann
Thomas Bretschneider
Axel Trautwein
Ralf Wischnat
Christoph Erdelen
Dieter Feucht
Mark Wilhelm Drewes
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of UA79245C2 publication Critical patent/UA79245C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується нових піразолілзаміщених гетероциклів, способів їх одержання та їх застосування 2 як засобів у боротьби з шкідниками, мікробіцидів та гербіцидів.
Інсектицидні та гербіцидні властивості похідних тіофену, (описаних в ОЕ-А-195 27 190), є відомими.
Тут описані нові сполуки формули (І) () в якій
Х означає відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл або гетарил,
У означає водень або алкіл, 7 означає алкіл, галоген, гідрокси, алкокси, галогеналкокси, в разі необхідності, заміщений фенілалкілокси, гетарилалкілокси або циклоалкіл,
Нег означає одну з груп се а-а ва о " п 5 З о сч
Ге) о-я ч- - - - и"? в яких
А означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, в разі необхідності, заміщений циклоалкіл, в -і якому, в разі необхідності, щонайменше один атом кільця замінений гетероатомом, або відповідно, в разі со необхідності, заміщені галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро арил, арилалкіл або гетарил, ка В означає водень, алкіл або алкоксиалкіл, або
А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений або ненасичений, шк незаміщений або заміщений цикл, що, в разі необхідності, містить щонайменше один гетероатом, с О означає водень або, в разі необхідності, заміщений залишок з ряду алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл, алкілтіднзалкіл, насичений або ненасичений циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або кілька членів кільця замінені гетероатомами, арилалкіл, арил, гетарилалкіл або гетарил або
А та О разом з атомами, до яких вони приєднані, означають насичений або ненасичений, в А,О-частині іФ) незаміщений або заміщений цикл, що, в разі необхідності, містить щонайменше один гетероатом, ко о означає водень (а) або одну з груп бо б5 і. к
А т вро, і ей т 2 | їй
У-к в яких
Е означає еквівалент іону металу або іон амонію,
Ї означає кисень або сірку,
М означає кисень або сірку,
В! означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, поліалкоксиалкіл або, в разі необхідності заміщений галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл, який може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл, 2 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені циклоалкіл, феніл або бензил,
ВЗ означає алкіл, галогеналкіл або, в разі необхідності, заміщений феніл або бензил,
В та 2? незалежно один від одного означають відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо та відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, сч 25 та В" незалежно один від одного означають водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном о алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, в разі необхідності, заміщений феніл, в разі необхідності, заміщений бензил, або разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, означають перерваний, в разі необхідності, киснем або сіркою цикл.
Сполуки формули (І), залежно від виду замісників, можуть бути представлені в різних комбінаціях як ю геометричні та/або оптичні ізомери або суміші ізомерів, які, в разі необхідності можуть бути відділені звичайним способом. Чисті ізомери та їх суміші, їх одержання та застосування, а також засоби, що їх містять, в є об'єктом даного винаходу. Надалі для спрощення мова йтиме про сполуки формули (І), хоча під ними слід с розуміти як чисті сполуки, так і, в разі необхідності, суміші з різним вмістом ізомерних сполук.
На основі значень (1)-(3) групи Неї одержують такі основні структури (І-1)-(1-3): о 35 . у
Й ГЕ як В іс ж ГЕ ву в ; - с к чк І . - а па й. і -1 г пи; ді т Ї: ї: їх 50 в яких
А, В, 0, 0, Х, У та 7 мають вказані вище значення. сл На основі основних структур (І-1)-(І-3) та враховуючи можливі положення приєднання до піразолільного залишку одержують такі основні структури (І-1-А)-(І1-3-8): ко бо б5 а у» "І-І: »" в і й ТБНАХ я в : . : - Ж ; а в. аа з
Ак. А див сч
І. щи Ше І- З чо ще 9 і Ки о (аа щу їй
На основі різних значень (а), (Б), (с), (94), (є), (0 та (9) групи С одержують такі основні структури «Ж (І-1-А-а)-(І-1-А-9), якщо Неї означає групу (1), с (є) й « щ с ;» -І се) іме) ї3 5 сл
Ф) іме) 60 65 й сю . в--и і ши шк од о . ЧО ніх : 3 і: - .. ше в сив "і | І о Ї
Е р їх і - ц ле а й | се -- . - і ю 30 . вьва : «
Ф ва ї- - « й | - - - ни г» ук -І в яких се) А, В,0,Е,Ї, М, Х, М, 7, В, В, ВУ, В7, В», З та В! мають вказані вище значення. з На основі різних значень (а), (Б), (с), (4), (е), (0) та (9) групи С одержують такі основні структури (І-1-8В-а)-(І-1-8-9), якщо Неї означає групу (1), їз 50 сл
Ф) іме) 60 б5 ціввні пвх ці | ! й . в"
Е не дбу Й " й в
ГБ ще вий " ;
Вк і : чну вянх о в Її
А с - т ю «й ! г.
Е Я " (о)
Й -
По « о. Її т с ; з ві! з З щи: у -і в яких с А, В,0,Е,Ї, М, Х, М, 7, В, В, ВУ, В7, В», З та В! мають вказані вище значення.
На основі різних значень (а), (Б), (с), (4), (е), (0) та (9) групи С одержують такі основні структури їмо) (І-2-А-а)-(І-2-А-9), якщо Неї означає групу (2), їз 50 сл
Ф) іме) 60 б5
Гі У, й пе з, 70 а Е : Я і |. . - и Енн й я н інш чо гі з Й
Е щі ч ДУ .
І пивний Але сч
А і (о) ; о ю зо Те. | - | | «
Ф валах м- в як
Ї Ух « щи ; - -І в яких
А, В,Е, І, М, Х, М, 7, В", В, ВУ, В", В», Б5 та В! мають вказані вище значення. ї-о На основі різних значень (а), (Б), (с), (4), (е), (0) та (9) групи С одержують такі основні структури ко (1-2-В-а)-(І-2-8-9), якщо Неї означає групу (2), їз 50 сл
Ф) іме) 60 б5 й. - в'я ! о шо 70 ша ка. | Е я "
В: ! 8- г і ог 1. б
Ез . : с за (рату ть 30 . 2-й Що | «І " чи Оп с
Ф
«нн - нк З ЛЬ. - с | і
І» 5 ; - в яких
А, В,Е, І, М, Х, М, 7, В", В, ВУ, В", В», Б5 та В! мають вказані вище значення. іс) На основі різних значень (а), (Б), (с), (4), (е), (0) та (9) групи С одержують такі основні структури з (І-3-А-а)-(І-3-А-9), якщо Неї означає групу (3), їз 50 сл
Ф) іме) 60 б5 й А
Зе-о а о ні і б іч й 70 і "а ну в, чо
Г й с " к і в Ь тк . 20 . . во -Д5. - . (8) в " СО - 2 2 ; о ою
Ге! - к : «
А Ф я І ї- ній
Во Ще І « : В. я - я «3. ще
І» ; іш й -І в яких о А, В,Е, І, М, Х, М, 7, В", В, ВУ, В", В», Б5 та В! мають вказані вище значення. ко На основі різних значень (а), (Б), (с), (4), (е), (0) та (9) групи С одержують такі основні структури їх 50. І-3-В-а)-(І-3-8-д), якщо Неї означає групу (3), сл
Ф) іме) 60 б5 ке ШЕ 70 | і ; М
В- . тв я Кс и р -- 1, і а сч 7 дань пал о, ж о. і ве чу | « ' шо : с о : м. - Ци « ". Еч і р Й - с М й ня у -І со в яких
А, В,Е,Ї, М, Х, М, 7, В", 2, ВУ, В", В», 5 та Е" мають вказані вище значення. о Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І) одержують одним з описаних нижче способів: «г» 20 (А) Заміщені З-піразолілпіролідин-2,4-діони або їх еноли формули (І-1-А-а) та (І-1-В-а) сл дв хх в в пефь о о
Ф) о но но пт (н-ва) 60 в якій
А, В, 0, Х, ХУ та 7 мають вказані вище значення, б5 одержують шляхом внутрішньомолекулярного конденсування естерів М-ациламінокислоти формули (ІІ-А) та (І-8В)
, - сом?
К чі. г 6 х ШИ х я 10 о р Й а кі 15 в якій
А, В, р, Х, У та 7 мають вказані вище значення, та
ВЗ означає алкіл (переважно С.-Св-алкіл), в присутності розріджувача та в присутності основи. (В) Крім того з'ясували, що заміщені похідні З-піразоліл-4-гідрокси- А?-дигідрофуранону формули (І-2-А-а) та (І-2-В-а) 20 к На х в . | с 25 Га ; о (а-дна) (Ва) ю 30 в якій «
А, В, Х, МУ та 7 мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярного конденсування естерів карбонової кислоти формули (ІІІ-А) та с (Ш-В) б
А ом ра М
В аг во « ші є о о ;» . в якій і А, В, Х, У, 7 та ВЗ мають вказані вище значення, (Се) в присутності розріджувача та в присутності основи. т (С) Також з'ясували, що заміщені похідні З-тіазоліл-4-гідрокси- АЛЗ-дигідротіофен-2-ону формули (І-3-А-а) та (І-3-В-а) щ» сл А в а (Ф) о в) ке - (аа) (НВ) 6о в якій
А, В, Х, МУ та 7 мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярного циклування естерів В-кетокарбонової кислоти формули (ІМ-А) та (ІМ-В) б5
(ІМ-А)
А.В і о т о
З
1.
М
2 - (мч (М-В) с
А.Й о а . . . ІС) ці І ч Р Є ке: « тш | сч : (22)
І і - че І о в с з пр ;» -І в якій со А, В, Х, У, 7 та ВЗ мають вказані вище значення та
М/! означає водень, галоген, алкіл (переважно С4-Св-алкіл) або алкокси (переважно С.4-Св-алкокси), ко в разі необхідності, в присутності розріджувача та в присутності кислоти. їз 50 Крім того з'ясували, (р) що сполуки наведених вище формул (І-1-А-5)-(І-3-В-Б), в яких А, В, 0, В, Х, У та 7 мають вказані вище сл значення, одержують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а), в яких А, В, О, Х, У та 7 мають вказані вище значення, (А) з галогенідами кислоти формули (М)
І
Ф) '
На А 60 о в якій
В" має вказане вище значення та бо Наї означає галоген (зокрема хлор або бром) або
(В) з ангідридами карбонової кислоти формули (МІ) (М) пюсосов (а) в якій
В" має вказане вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту; (Е) що сполуки наведених вище формул (І-1-А-с)-(І-3-В-с), в яких А, В, О, В 2, М, Х, У та 7 мають вказані вище значення та | означає кисень, одержують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а), в яких А, В, О, Х, У та 7 мають вказані вище значення, 19 з естерами або тіоестерами хлормурашиної кислоти формули (МІЇ) (М) в якій
В2 та М мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує с кислоту; о (Б) що сполуки наведених вище формул (І-1-А-с)-(І-3-В-с), в яких А, В, О, В 2, М, Х, М та 7 мають вказані вище значення та і означає сірку, одержують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (1-1-А-а)-(І-3-В-а), в яких А, В, 0, Х, У та 7 мають вказані вище значення, з естерами хлормонотіомурашиної кислоти або естерами хлордитіомурашиної кислоти формули (МІ) о « (мМ) а, сі
Ї со ій 8 м. в якій
М та В2 мають вказані вище значення, « 20 в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує ш-в с кислоту та . (б) що сполуки наведених вище формул (І-1-А-4)-(І1-3-В-4), в яких А, В, 0, КЗ, Х, У та 7 мають вказані вище а значення, одержують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а), в яких А, В, О, Х, У та 7 мають вказані вище значення, з хлоридами сульфонової кислоти формули (ІХ) -І (х) що ВВОрчс (3 іме) їз 50 в якій сл ВЗ має вказане вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, (Н) що сполуки наведених вище формул (1-1-А-е)-(1-3-В-е), в яких А, В, 0, І, В", ВЕ», Х, У та 7 мають вказані
ГФ) вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (1-1-А-а)-(1-3-В-а), в яких А, В, Ю, 7 Х, ХУ та 2 мають вказані вище значення, зі сполуками фосфора формули (Х) 60 ве с
На й с)
Ї. й
Пе вв Ся в якій
Г, ВЕ та 2? мають вказані вище значення та
Наї означає галоген (зокрема хлор або бром), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, (І) що сполуки наведених вище формул (І-1-А-М)-(І-3-8-й)), в яких А, В, 0, Е, Х, М та 7 мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а), в яких А, В, О, Х, М та 7 мають 70 вказані вище значення, зі сполуками металу або амінами формул (ХІ) або (ХІЇ) во в" "зн" з мМКов"я 05 де б в яких
Ме означає одно- або двовалентний метал (переважно лужний або лужноземельний метал, такий як літій, 2о натрій, калій, магній або кальцій),
Її означає число 1 або 2 та
ВО, В", В"? незалежно один від одного означають водень або алкіл (переважно С.-Св-алкіл), в разі необхідності, в присутності розріджувача, (У) що сполуки наведених вище формул (1-1-А-9)-(І-3-В-9), в яких А, В, 0,1, 29,8, Х, М та 7 мають вказані СМ вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І-1-А-а)-(1-3-В-а), в яких А, В, ОЮ, о
Х, ХУ та 2 мають вказані вище значення, (А) з ізоціанатами або ізотіоціанатами формули (ХІЇЇ) (хт юю 7 панно. о т с в якій б
В5 та | мають вказані вище значення, ї- в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності каталізатора або (В) з хлоридами карбамідної кислоти або хлоридами тіокарбамідної кислоти формули (ХІМ) (хм) « і - с я. ЖД - і» бЗвтса раху та
А
-І се) в якій т І, 25 та В" мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує ве кислоту. с Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І) проявляють дуже високі активність як засоби боротьби зі шкідниками, переважно як інсектициди, акарициди та гербіциди.
Сполуки згідно з винаходом загалом визначаються формулою (І). Переважні значення замісників та залишків, наведені у згаданих вище та нижче формулах, пояснюються нижче, причому положення приєднання до піразольного кільця визначені відповідно до структур 1-1-А-І-3-8В: (Ф; Х означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С.--Св-алкілом, С.і-Св-алкокси,
ГІ сС.-С,-галогеналкілом, С.4-С./-галогеналкокси, нітро або ціано феніл або 5-6 членний гетарил,
У означає переважно водень, галоген або С.і-Св-алкіл, во 7 означає переважно С.і-Св-алкіл, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або відповідно, в разі необхідності, заміщені С.-Св-алкілом, С.-Св-алкокси, галогеном, сС.і-С,-галогеналкілом,
С.-Св-галогеналкокси, ціано або нітро феніл-С.-Со-алкокси або гетарил-Сі-Со-алкокси або, в разі необхідності, заміщений С.--Со-алкілом або галогеном Сз-Св-циклоалкіл,
Нег означає переважно одну з груп б5
- й : . "ще! І Ь - й : . " . шк г, пе Та . А
ЖЕ .
У д-а йо ої
Н фі сі к "ЩО о й
А означає переважно водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором с.-С.»-алкіл, С3-Св-алкеніл, С4-С1о-алкокси-С4-Св-алкіл, полі-С4-Св-алкокси-С4-Св-алкіл,
С.1-Сд-алкілтіо-С--Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, С4-Св-алкілом або С.-Св-алкокси
С3-Св-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або два несусідні атоми кільця замінені киснем та/або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С.4-Св-алкілом, С4-Св-галогеналкілом,
С.і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, ціано або нітро Св- або Сіо-арил (феніл або нафтил), гетарил, що містить с 5-8 атомів кільця (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або г) тієніл) або Со- або Сід-арил-С--Св-алкіл (феніл-Сі-Св-алкіл або нафтил-С.1-Св-алкіл),
В означає переважно водень, С.4-С15-алкіл або С.4-Св-алкокси-С.4-Св-алкіл або
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно насичений С 3-Сіо-циклоалкіл або ненасичений Св-С:о-циклоалкіл, де, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою та Щео, як, в разі необхідності один або два рази заміщені С 1-Св-алкілом, С3-С4о-циклоалкілом, «Е
С.-Св-галогеналкілом, С4-Св-алкокси, С4-Свд-алкілтіо, галогеном або фенілом або
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно С 5-Сво-циклоалкіл, заміщений с алкілендиїльною групою, що, в разі необхідності, містить один або два несусідні атоми кисню та/або сірки, або Ге! алкілендіоксильною або алкілендитіоїльною групою, яка разом з атомом вуглецю, до якого вона приєднана,
Зо утворює інше 5- - 8-членне кільце, що, в разі необхідності, може бути заміщене С.-Су-алкілом, або ї-
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно С 3-Св-циклоалкіл або
С5-Св-циклоалкеніл, в яких два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають відповідно, в разі необхідності, заміщені С.--Св-алкілом, Сі-Св-алкокси або галогеном Со-Св-алкандиїл, «
Со-Св-алкендиїл або С,-С-алкандієндиїл, в яких, в разі необхідності метиленова група замінена киснем або сіркою, в) с О означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С.-12алкіл, з» Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл, | (ФЯ "Сто-алкокси-С2-Св-алкіл, полі-С1-Св-алкокси-С2-Св-алкіл,
С.1-Сіо-алкілтіо-Со-Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С.і-С;-алкілом, С.і-С,-алкокси або сС.-С/-галогеналкілом С3-Св-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С.-Св-алкілом, С.-Св-галогеналкілом, ш- С.і-Св-алкокси, С.і-Св-галогеналкокси, ціано або нітро феніл, гетарил, що містить 5 або б атомів кільця
Ге) (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), феніл-С.4-Св-алкіл або гетарил-Сі-Св-алкіл, що містить 5 або 6 атомів кільця (наприклад, фураніл, імідазоліл, ко піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл) або їх 20 А та О разом означають переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені Сз-Св-алкандиїл або
С3-Св-алкендиїл, в яких, в разі необхідності, одна метиленова група замінена карбонільною групою, киснем або сл сіркою та причому як замісники відповідно застосовують: галоген, гідрокси, меркапто або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С.-С.о-алкіл, 59 Сі-Св-алкокси, С.-Св-алкілтіо, Сз-С7-циклоалкіл, феніл або бензилокси, або Сз-Св-алкандиїльну групу,
ГФ) С3з-Св-алкендиїльну групу або бутадієнільну групу, в разі необхідності, заміщену С--Св-алкілом, або в якій, в разі необхідності, два сусідні замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють де насичений або ненасичений цикл з 5 або 6 атомами кільця (у випадку сполуки формули (1-1) А та О разом з атомами, до яких вона приєднані, позначають, наприклад, наведені нижче групи АО-1-АЮО-10), яке може містити 60 кисень або сірку, с означає переважно водень (а) або одну з груп б5
Ан ; еЕ ; й й
ПУ або у-к
Що зр 4, жири (ду С (ор ибо (ід в яких то Е означає еквівалент іону металу або іон амонію,
Ї означає кисень або сірку та
М означає кисень або сірку,
В! означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном Сі-Сор-алкіл, Со-Сод-алкеніл,
С.-Су-алкокси-С1-Св-алкіл, С.-Св-алкілтіо-С1-Св-алкіл, полі-С1-Св-алкокси-С.-Св-алкіл або, в разі необхідності, заміщений галогеном, С.і-Св-алкілом або С.-Св-алкокси С3-Св-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або кілька (переважно не більше, ніж 2) несусідні атоми кільця замінені киснем та/або сіркою, в разі необхідності, заміщений галогеном, ціано, нітро, С1-Св-алкілом, С.-Св-алкокси,
С.-Св-галогеналкілом, С4-Св-галогеналкокси, С--Св-алкілтіо або С.-Св-алкілсульфонілом феніл, в разі необхідності, заміщений галогеном, нітро, ціано, С--Св-алкілом, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкілом або С.-Св-галогеналкокси феніл-С.і-Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-Св-алкілом, С1-Со-галогеналкілом або С.і-С,-алкокси 5-або б--ленний гетарил (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл), в разі необхідності, заміщений галогеном або Сі-Св-алкілом фенокси-С.-Св-алкіл або с в разі необхідності, заміщений галогеном, аміно або С.--Св-алкілом 5-або б--ленний гетарилокси-Сі-Св-алкіл (наприклад, піридилокси-С.4-Св-алкіл, піримідилокси-С.-Св-алкіл або тіазолілокси-С1-Св-алкіл), о
В2 означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном Сі-Сор-алкіл, Со-Сод-алкеніл,
С.-Су-алкокси-С2-Св-алкіл, полі-С4-Св-алкокси-Со-Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С--Св-алкілом або С.-Св-алкокси С3-Св-циклоалкіл, в якому, в Іо) разі необхідності, один атом кільця замінений киснем, або відповідно, в разі необхідності, заміщені сгалогеном, ціано, нітро, С.--Св-алкілом, С.і-Св-алкокси, т
С.-Св-галогеналкілом або С.і-Се-галогеналкокси феніл або бензил, с
ВЗ означає переважно, в разі необхідності, заміщений галогеном С.і-Сд-алкіл або відповідно, в разі Фо необхідності, заміщені галогеном, С1-Св-алкілом, С--Св-алкокси, С.-С.-галогеналкілом, С.-С.-галогеналкокси,
Цціано або нітро феніл або бензил, в.
В та В? незалежно один від одного означають переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С.-Св-алкіл, С.-Св-алкокси, С.-Св-алкіламіно, ді-«(С4-Св-алкіл)аміно, С1-Св-алкілтіо,
Со-Св-алкенілтіо, Сз-С-циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, нітро, ціано, «
С.і-С,-алкокси, сС.-С,-галогеналкокси, С.і-С,-алкілтіо, сС.1-С,-галогеналкілтіо, С.-С,-алкілом або сС.-С,-галогеналкілом феніл, фенокси або фенілтіо, З с 2? та В" незалежно один від одного означають переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені з» галогеном С.-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С.і-Свд-алкокси, Сз-Св-алкеніл, С.--Свд-алкокси-С.і-Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С.--Св-галогеналкілом, С.і-Сд-алкілом або С.-Свд-алкокси феніл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С41-Св-алкілом, С1-Св-галогеналкілом або С41-Св-алкокси бензил або разом означають, в разі необхідності, заміщений С.--С;-алкілом Сз-Св-алкіленовий залишок, в якому, в разі і необхідності, один атом вуглецю замінений киснем або сіркою. (Се) У переважних визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром.
Х означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, один-три рази заміщені фтором, хлором, о бромом, С.-С/-алкілом, С.і-С;-алкокси, С1-Со-галогеналкілом, С.--Со-галогеналкокси, нітро або ціано феніл, «г» 20 піридил, піримідил або тіазоліл,
У означає особливо переважно водень, хлор, бром або С.-С,-алкіл, сл 27 означає особливо переважно С.-С;-алкіл, хлор, бром, Сі-С;,-алкокси, С.і-С,-галогеналкокси або відповідно, в разі необхідності, один-два рази заміщені Сі-С,-алкілом, С--С;-алкюкокси, фтором, хлором, бромом, сС.-Со-галогеналкілом, С.--Со-галогеналкокси, ціано або нітро бензилокси або гетарилокси з 5-6 атомами кільця 29 (наприклад, фураніл, піридил, піримідил, тіазоліл, тієніл),
ГФ) Негозначає особливо переважно одну з груп іме) 60 б5 сд-а -й "м пк в ех ; о она 20 А означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором С.-С.іо-алкіл,
С.1-Св-алкокси-С.і-Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, Сі-С;-алкілом або С.і-С,-алкокси
С3-С-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності один член кільця замінений киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, С.--С/-алкілом, С.-С,-галогеналкілом,
С.-С;-алкокси, ціано, нітро або С.-С,-галогеналкокси феніл або феніл-С.4-С»-алкіл, сч 25 В означає особливо переважно водень або С.4-С.-о-алкіл або
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно насичений С3-СУ-циклоалкіл Ге) або ненасичений Срб-С-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою та який, в разі необхідності, один або два рази заміщений С 4-Св-алкілом, Сб-Св-циклоалкілом,
С.і-Сз-галогеналкілом, С4-Св-алкокси, фтором, хлором або фенілом, або ою зо А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно Св5-Сео-циклоалкіл, заміщений алкілендиїльною групою, що, в разі необхідності, містить один або два несусідні атоми кисню або сірки, або «Ж алкілендіоксильною або алкілендитіолільною групою, яка разом з атомом вуглецю, до якого вона приєднана, сч утворює інше 5-або б-членне кільце, що, в разі необхідності, може бути заміщене С.і-Сз-алкілом, або
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно С 5-Сое-циклоалкіл або Ф) 35 С5-Св-циклоалкеніл, в яких 2 замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають м відповідно, в разі необхідності, заміщені С.і-Св-алкілом, С.--Свр-алкокси, фтором, хлором або бромом
Со-С;-алкандиїл, Со-С,-алкендиїл, де, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, або бутадієндиїл,
О означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором С.1-С.іо-алкіл, « дю С3-Св-алкеніл, С.--Св-алкокси-Со-С;-алкіл або С.-Св-алкілтіо-Со-С,-алкіл, в разі необхідності, заміщений з фтором, С.-С;-алкілом, С.-С,-алкокси або Сі1-Со-галогеналкілом С3-С-циклоалкіл, в якому, в разі с необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені :з» фтором, хлором, бромом, Сі-С;-алкілом, С4-С.-галогеналкілом, Сі-С;-алкокси або С.і-С,-галогеналкокси феніл або феніл-С.-С.-алкіл або
А та О разом означають особливо переважно, в разі необхідності, заміщений Сз-Св-алканди'їл, в якому, в - разі необхідності одна метиленова група може бути замінена киснем або сіркою, причому як замісники застосовують С.4-Св-алкіл або С.-С,-алкокси або (Се) А та О означають (у випадку сполук формули (1-1)) разом з атомами, до яких вони приєднані, одну з груп
АО-1-АО-10: ко т» сл ко бо б5
, й
І й й с | : : о)
ІС) « с (о) м. доо б означає особливо переважно водень (а) або одну з груп « й Х АХ т щ лк Е, - п мови о, фе т
Г.Й . "» т чт Б покрваця СК). 03), бо) бо б), ш- ч (Се) в яких т Е означає еквівалент іону металу або іон амонію,
Ї означає кисень або сірку та й т. М означає кисень або сірку, «п В означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором
С.-С.д-алкіл, Со-Сів-алкеніл, Сі-Св-алкокси-С4-Су-алкіл, Сі-Св-алкілтіо- Сі-Су/-алкіл або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, С1-Св-алкілом або С.--Св-алкокси С3-С-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, дв ОДИН або два несусідні члени кільця замінені киснем та/або сіркою, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С.--С;-алкілом, С.-С,-алкокси,
Ф) С.-Сз-галогеналкілом, С4-Сз-галогеналкокси, С.--Су-алкілтіо або С.-С);-алкілсульфонілом феніл, ка в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, С.-С,-алкілом, С.-С,-алкокси,
С.-Сз-галогеналкілом або С.і-С3-галогеналкокси феніл-С.-С,-алкіл, во відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, С--С;-алкілом, трифторметилом або
С.-Со-алкокси піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл, 2 означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором С.-С.в-алкіл,
С.-С. д-алкеніл або Сі-Св-алкокси-С2-Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, С41-С;-алкілом або С.-С,-алкокси С3-С-циклоалкіл або 65 відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С.-С,-алкілом,
С.-Сз-алкокси, С41-Со-галогеналкілом або С.і-Со-галогеналкокси феніл або бензил,
ВЗ означає особливо переважно, в разі необхідності, заміщений фтором С.і-Св-алкіл або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, С.і-С;/-алкілом, С.--С/-алюкокси, С.1-Сз-галогеналкілом,
С.-Сз-галогеналкокси, ціано або нітро феніл,
В означає особливо переважно С.-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С.-Св-алкіламіно, ді-(С1-Св-алкіл)аміно,
С.-Ср-алкілтіо, Сз-Су-алкенілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С.--Сз-алкокси, С.і-Сз-галогеналкокси, С.-Сз-алкілтіо, С.--Сз-галогеналкілтіо,
С.1-Сз-алкілом або С.-Сз-галогеналкілом феніл, фенокси або фенілтіо,
В? означає особливо переважно С.-Св-алкокси або С.і-Св-алкілтіо,
Я означає особливо переважно / С.-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С.-Св-алкокси, /Сз-Св-алкеніл,
С.-Ср-алкокси-Сі-Св-алкіл, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, С--Сз-галогеналкілом,
С.-С/-алкілом або С.-С,-алкокси феніл, в разі необхідності заміщений фтором, хлором, бромом,
С.-С;-алкілом, С41-Сз-галогеналкілом або С.і-С,-алкокси бензил,
В означає особливо переважно водень, С.4-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, 29 та в разом означають особливо переважно, в разі необхідності, заміщений метилом або етилом
С,-С -алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, метиленова група замінена киснем або сіркою.
В особливо переважних визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром.
Х означає найбільш переважно, в разі необхідності один-два рази заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом, ізопропілом, трет.-бутилом, трифторметокси, метокси, етокси, ізопропокси, трет.-бутокси, ціано або нітро феніл,
У означає найбільш переважно водень, метил або етил, 4 означає найбільш переважно метил, етил, пропіл, ізопропіл, хлор, метокси, етокси, пропокси, су ізопропокси, дифторметокси або трифторетокси, о
Неї означає найбільш переважно одну з груп ор-а. -й
І в) зо в йх в
М о «І й
Ге) - пга - - - "» щи , , , , , ШИ ,
А означає найбільш переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором С.--Св-алкіл. або
Сі-Св-алкокси-Сі-С;-алкіл, в разі необхідності заміщений фтором, метилом, етилом або метокси - 45 С3-Св-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності один член кільця замінений киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності один або два рази заміщені фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, (Се) н-пропілом, і-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл або бензил, з В означає найбільш переважно водень або С.-Срв-алкіл або
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно насичений С3з-Св-циклоалкіл, «г» 20 в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою та який, в разі необхідності, один сп раз заміщений метилом, етилом, пропілом, ізопролілом, бутилом, і-бутилом, в-бутилом, трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, пропокси, і-пропокси, бутокси, і-бутокси, в-бутокси, трет.-бутокси, фтором або хлор, або
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно С о-циклоалкіл, який, в разі 29 необхідності, заміщений однією один або два рази заміщеною метилом або етилом алкілендіоксильною групою,
ГФ) яка разом з атомом вуглецю, до якого вона приєднана, утворює інше 5-або 6б-членне кільце, кю А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно С 5-Се-циклоалкіл або
С5-Св-циклоалкеніл, де два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають
Со-С/-алкандиїл або Со-С,-алкендиїл, в яких відповідно, в разі необхідності, одна метиленова група замінена 60 киснем або сіркою, або означає бутадієндиїл,
О означає найбільш переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором С.-Св-алкіл,
С3-С/-алкеніл, С.--Св-алкокси-Со-Су;-алкіл, С.-С.-алкілтіо-Со-С,-алкіл або заміщений трифторметилом або тором С3-Св-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, 376 або відповідно, в разі необхідності, оди або два разі заміщені фтором, хлором, метилом, етилом, н-пропілом, бо і-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил,
або
А та О разом означають найбільш переважно С3-С,-алкандиїл, в якому, в разі необхідності, атом вуглецю замінений сіркою та який, в разі необхідності, один або два рази заміщений метилом, етилом, метокси або етокси, або
А та О) означають (у випадку сполук формули (І-1)) разом з атомами, до яких вони приєднані, одну з таких груп АО: 70 7 - Фо м Ара аз 8 Ф щ- в о - Ф т -ї
Арі на Аа сч » ф (о)
ІФ) «
Ар-1о ся
Ге) с означає найбільш переважно водень (а) або одну з груп - я - с Ж аб у-ко « ди б. кирчни (в). (й бо с. "» Е в яких
Е означає еквівалент іону металу або іон амонію, -і Ї означає кисень або сірку та с М означає кисень або сірку,
В означає найбільш переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором ко С.-С.,-алкіл, Со-Сі4-алкеніл, С.-Су-алкокси-С1-Со-алкіл, С.і-Су-алкілтіо-Сі-Со-алкіл або, в разі необхідності, їх 20 один або два рази заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, пропілом, і-пропілом, бутилом, і-бутилом, трет.-бутилом, метокси або етокси С3-Се-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або два несусідні сл члени кільця замінені киснем та/або сіркою, в разі необхідності, один або два рази заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, н-пропілом, і-пропілом, трет.--бутилом, метокси, етокси, і-пропокси, трет.-бутокси, трифторметилом або 29 трифторметокси феніл,
ГФ) відповідно, в разі необхідності, оди або два рази заміщені фтором, хлором, бромом, метилом або етилом юю фураніл, тієніл або піридил, 22 означає найбільш переважно відповідно, в разі необхідності оди або два рази заміщені фтором
С.-С,,-алкіл, Со-Сіу-алкеніл або С.4-С,-алкокси-Со-Св-алкіл, в разі необхідності, один або два рази заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, н-пропіл, і-пропілом або метокси Сз-Св-циклоалкіл, або відповідно, в разі необхідності, один або два рази заміщені фтором, хлором, ціано, нітро, метилом, етилом, н-пропілом, і-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, 65 ВЗ означає найбільш переважно відповідно, в разі необхідності, один або два рази заміщені фтором метил, етил, н-пропіл або, в разі необхідності, один або два рази заміщений фтором, хлором, бромом, метилом,
трет.-бутилом, метокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл,
В означає найбільш переважно С.-Су-алкіл, С.-С/-алкокси, С.4-Су-алкіламіно, ді-(С-4-Су-алкіл)аміно,
С.-С,-алкілтіо або відповідно, в разі необхідності, один або два рази заміщені фтором, хлором, бромом,
Ннітро, ціано, Сі--Со-алкокси, С1-Со-фторалкокси, С.і-Со-алкілтіо, С4-Со-фторалкілтіо або С.-Сз-алкілом феніл, фенокси або фенілтіо,
ВЕ? означає найбільш переважно метокси, етокси, метилтіо або етилтіо,
ВУ означає найбільш переважно С.-Су-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С.-С,-алкокси, /Сз-Су-алкеніл,
С.-С,-алкокси-С1-С,-алкіл, в разі необхідності один або два рази заміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, метилом або метокси феніл, в разі необхідності, один або два рази заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом або метокси бензил,
В означає найбільш переважно водень, метил, етил, пропіл або аліл, 2 та в! разом означають найбільш переважно Св-Св-алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, /5 одну метиленова група замінена киснем або сіркою.
Х означає безперечно переважно, в разі необхідності, один або два разі заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом, метокси або трифторметокси феніл,
У означає абсолютно переважно водень або метил, 7 означає абсолютно переважно метил, етил або пропіл,
Неї означає абсолютно переважно одну з груп -ій «ів
А в п, в (ду їй
У ; : о о
А означає абсолютно переважно водень або С.-Св-алкіл, ю
В означає абсолютно переважно водень або С.-Срв-алкіл або
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають абсолютно переважно насичений З
С5-Св-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, та який, в с разі необхідності, один раз заміщений метилом, етилом, пропілом, ізопропілом, трифторметилом, метокси, етокси, пропокси, і-пропокси, бутокси або і-бутокси, або іа
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають абсолютно переважно С 5-Св-циклоалкіл або
С5-Св-циклоалкеніл, де два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають бутадієніл,
О означає абсолютно переважно водень, метил, етил або ізопропіл або заміщений трифторметилом циклогексил, «
А та О разом означають абсолютно переважно С3-С;-алкандиїл, о означає абсолютно переважно водень (а) або одну з груп - с " А А
Фе п», Ак (2), -І в яких іс), Ї означає кисень та з М означає кисень або сірку,
В! означає абсолютно переважно відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором або хлором те С.-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Сі-Со-алкокси- Сі-Со-алкіл, С.і-Со-алкілтіо-Сі-Со-алкіл або, в разі необхідності, сл один раз заміщений фтором, хлором, метилом, етилом або метокси С3-Се-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, Нн-пропілом, і-пропілом, трет.-бутилом, метокси, етокси, і-пропокси, трет.-бутокси, трифторметилом або трифторметокси феніл, іФ) відповідно, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, метилом або етилом тієніл або
Іо) піридил,
В2 означає абсолютно переважно відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С.-Св-алкіл, 6бо С.-Св-алкеніл або С.і-С)-алкокси-С2-Сз-алкіл, означає циклопентил або циклогексил, або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, ціано, нітро, метилом, етилом, н-пропілом, і-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил.
Якщо піразольний залишок приєднаний в такому положенні: б5
З ГІ тоді 70 Х означає, в разі необхідності, один або два рази заміщений хлором, бромом або трифторметилом феніл,
У означає водень, 7 означає метил, етил або пропіл,
Неї означає одну з груп й й й й ї 7 о о
А зокрема означає водень або С.-Св-алкіл,
В зокрема означає водень або С.4-Св-алкіл,
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, зокрема означають насичений С с-циклоалкіл, в якому, в с разі необхідності, один член кільця замінений киснем, або насичений С в-циклоалкіл, який, в разі необхідності, о один раз заміщений метилом, трифторметилом, метокси або етокси,
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, зокрема означають Со5-Се-циклоалкіл, в якому два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають бутадієніл,
О зокрема означає водень або один раз заміщений трифторметилом циклогексил, що)
А та О зокрема означають С3з-С);-алкандиїл, «Е о зокрема означає водень (а) або одну з груп се
Ге) - " фХ (о) в яких « в! зокрема означає Сі-Св-алкіл, Сз-циклоалкіл, відповідно заміщені хлором феніл або піридил, - :
В2 зокрема означає С.-Св-алкіл або бензил. с Якщо піразольний залишок має приєднаний в такому положенні: - а - шк (се) , ко ве тоді сп Х зокрема означає один раз заміщений хлором або трифторметилом феніл,
У зокрема означає метил, 7 зокрема означає метил,
Неї зокрема означає групу (Ф. () ко бо а) б5
А зокрема означає метил,
В зокрема означає метил,
А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, зокрема означають С с-циклоалкіл, один раз заміщений метокси,
О зокрема означає водень,
СО зокрема означає водень або групу о-Я .
В2 зокрема означає С.-Св-алкіл.
Наведені вище загальні та переважні визначення залишків або їх пояснення можуть бути скомбіновані як між собою, так і з залишками, визначеними як переважні в будь-якій послідовності. Вони стосуються як кінцевих, такі вихідних та проміжних продуктів.
Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як переважні.
Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як особливо переважні.
Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як найбільш переважні.
Згідно з винаходом абсолютну перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як абсолютно переважні.
Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл або алкеніл, також разом з гетероатомами, с такими як, наприклад, в алкокси, наскільки це можливо, можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими. о
В разі необхідності, заміщені залишки, якщо не зазначено нічого іншого, можуть бути заміщені один або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними.
Нижче окрім зазначених у прикладах одержання сполук наведені такі сполуки формули (І-1-А-а). - й ІФ)
У ; . « и : см п" н Ф і -
Жаиа БОКоа ЕК ОН -
Я шли ши лиш ши ЛИШ ви . Е - ши миши ши. лини щи пи г г " г
Ф шк и Ши и и й ю |. ГО 1 ї де " ши ВИ и ОВ о ХО пором ро їх) 1 о К : и 60 б5 щі л - ; пит ТЕЗ : "Й г
І як ож пану Н з. т.
Н - т я у ій ГР ян щкк я - .т п . Щі. ре піріненй ній ля іі че зд 18 ан: і В.
Її ! ія ЦІ н й : Й що. Ге ек 1. кНМИНИ - ЗНО М ол ЩО м ОЛИВ ЗОМ МНК ПОКИ ЗИ . зт г. кн сте пінні а с. : «
Б я ; а ; я я и ка ; й «ост . штор. що ща А саній М . 0-й Й Шо й пл - Щш не Й Ку т. кілька панівне сіні ; ! Й
Й. аланін ній пл 60 І Ще. чу; ік Шкіл и й ПЕ 65 п т ДІ В . Г- я 5 Ї ї чі і; ї й 1 і м Ї. й М «аланй: єї да ЦЕ ї | іа і ни С ви - ПОЖИВНА я ВА т В - . й . я цщ . Й Й шт . св ; 20. Я. й : :
ІНШ : ! | о ніжний бо щи МИ ! Ї
З - Ми В й й В «а РИМА - г ю зо « с (є) ї- « о) с ;» -І се) іме)
ЧЕ сл (Ф) іме) бо б5 ли пишна я ЛИШ ПИ нання. ГП
І І ши ; и у-
Ки НИ ИН З НИМ ЗНО НИЙ З Я ПО ВЕ
ОМ МИ ПИВ пише й Й Й шили ши сти лини ще ; | | ; Щі Й ші щи пише тав
І я ЇЇ І х с - и» -І (Се) ко) їз 20 сл ко) 60 65 г, де га - о. т ші г. ге -в ж ше с. - . 70 шиті Б шо з все ВІЧІ іще й п: ЛИ їх ШИНУ | Ба ес МЕМ що т. пи: я є
Ї рлсльни став льільниле вне сл Щі -- сопе влешльслик я : тні те Її я орли ранні ння д. ; !
Тк
Й щі рисі ве : с іннщя панії ! не п нний т ик ше пн рі ть о і шк | (У- Ї нм ши Ї ю іі фев бічні со нення я сіті : поді онук Я -
Зо Таблиця 2: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення в.
Х-4-СІ-СеНу, 2-СоНБ.
Таблиця 3: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення
Х-4-СІ-СеНу, 2-С3Н». «
Таблиця 4: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення 40. ХеЗА-СІ»-СеНз, 7-СНУ. о) с Таблиця 5: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення ч» Х-3,4-С15-СеН»з, 72тСоНЬ. " Таблиця 6: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення
Х-3,4-С15-СеН», 2-С3Н».
Таблиця 7: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення - Х-4-СЕ5-СеНу, 7-СН». о Таблиця 8: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення х-4-СЕ3-СеНу, 2 НБ. іме) Таблиця 9: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення «їз» 50 Х-4-СЕ3-СеН»у, 2С3зН».
Таблиця 10: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення сл Х-4-ВІ-СеНу, 7-СН».
Таблиця 11: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення х-4-ВІі-СеНу, 2-СоНБ.
Таблиця 12: А, В та О мають вказані в таблиці 1 значення (ФІ х-4-ВІі-СеНу, 2-С3Н». ще Нижче окрім зазначених у прикладах одержання сполук наведені такі сполуки формули (1-2-А-а): 60 б5
А ву» о н 70 о с о ю « с
Ге) чн « - с з -І (се) ко їз сл (Ф) ко 60 65 - З 0 -
І йлиша Я Я С Ек а й ші: ши ШИ ИН 1 ! 7 ев ГК ши ЗИ В ИН Є шк: лиш Шк ЗИ х мами вно пий. ЗНВННННИ Є й
ЩІ ши ЗИ и Є ій ши. ЛІ ШІ: ЗЕ У й . не - шко що Ге)
Гоа. «
Ж | ей | о с ї І " | СУ в
Те Те і і ї і й ран 7 -1 : се) « у- єв т і | ! в де З Я ЛЗ с пиши - ливе о ни ИН Є о пиши; жи Є
Пон: 55: ЗИ Є 6о і й : 65
Вин Хай ор, хе сН, я . шк и пиш: ПИ ад й дк | 1 ч я; ЗШИИИШНИ НИ ЗДО й - ще вк: ши: шк: ЗВИШаШИНе; ряЯяалто раю 3. « 7 А | 7 с ! й і» щи | І т - чну (Се) с, зн; ен, ке я ю ни: ЗИ. о | т ? т нн бБ
" под п
Е й я ух іпіддня тання й АС ЕСЬНЬН ЕВ
Ї гли р НИ ле ЛВ й о о ОО а І і стіни Сн ю 30: . о и . й ! НІ. тан й ТИНИ й т шк . «
Й УК. к- : : Ге й і - да ши ЦИ МА . у 7 - со й їз 50 «і сл Таблиця 14: А та В мають вказані в таблиці 13 значення
Х-4-СІ-СеНу, 2-СоНБ.
Таблиця 15: А та В мають вказані в таблиці 13 значення
Х-4-СІ-СеНу, 2-С3Н». о Таблиця 16: А та В мають вказані в таблиці 13 значення
Х-3,4-С15-СеН», 2-СН». ко Таблиця 17: А та В мають вказані в таблиці 13 значення
Х-3,4-С15-СеН», 2-СоНБ. 60 Таблиця 18: А та В мають вказані в таблиці 13 значення
Х-3,4-С15-СеН», 2-С3Н».
Таблиця 19: А та В мають вказані в таблиці 13 значення х-4-СЕ3-СеНу, 2-СН».
Таблиця 20: А та В мають вказані в таблиці 13 значення 65 х-4-СЕ3-СеНу, 2 НБ.
Таблиця 21: А та В мають вказані в таблиці 13 значення х-4-СЕ3-СеНу, 2-С3Н».
Таблиця 22: А та В мають вказані в таблиці 13 значення хХ-4-ВІ-СеНу, 2-СН».
Таблиця 23: А та В мають вказані в таблиці 13 значення х-4-ВІі-СеНу, 2-СоНБ.
Таблиця 24: А та В мають вказані в таблиці 13 значення х-4-ВІі-СеНу, 2-С3Н».
Якщо як вихідну речовину застосовують, наприклад, етиловий естер 70 ІМ-(1-(5-метил-3-феніл)піразолілацетил|-1-аміноциклогексанкарбонової кислоти, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (А): ш-кк що к
Й | не а
Якщо як вихідну речовину застосовують, наприклад, етиловий естер
О-(1-(5-метил-3-(4-хлор)феніл)піразолілацетил|-2-гідроксиізомасляної кислоти, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (В): с о 1. ги --еке я т т а ів) о « с (22)
Якщо як вихідну речовину застосовують, наприклад, етиловий естер нич й ' . - 2-(/1-(5-метил-3-феніл)піразоліл|-4--4-метокси)бензилмеркапто-4-метил-З-оксовалер'янової кислоти, то наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (С): ші с ;» а Й я 1? нас н Я о се) іме) їз 50 Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-(1-(5-метил-3-(З-хлорфеніл)піразоліл|-5,5-диметилпіролідин-2,4-діон та опівалоїлхлорид, то згідно (з сл винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (ОА): о сн, н ся, о Жов о сн ще сн, Ї. іннінннн причин во НЕ ни сим. не о а бо Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад,
3-(11-(5-етил-3-(4-хлорфеніл))піразоліл|-4-гідрокси-5-феніл-А З-дигідрофуран-2-он та ацетангідрид, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (ОВ): ; нео, Х 1 шій "и и неоа гу і й нн явсніші о 2, а о.
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-11-(5-метил-3-феніл)піразоліл|-5,5-диметилпіролідин-2,4-діон та етоксиетиловий естер хлормурашиної кислоти, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції відповідно до способу (Е): " а-нощи с но С Ї М сн, чо-бн, буоснуєєьо м (8) а - шква ш
ІС) «
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-(11-(5-метил-3-(4-хлорфеніл))піразоліл|-4-гідрокси-5,5-диметил-Д З-дигідрофуран-2-он та метиловий естер. СМ хлормонотіомурашиної кислоти, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за о способом (РЕ) 1 -
Х х їх
В Г в осн, ші . М ск, соснова їм ;» «і о и а -І се) іме) їз 50
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, сл 3-(1-(5-метил-3-(4--рифторметилфеніл))піразоліл|-5,5-пентаметиленпіролідин-2,4-діон та хлорид метансульфонової кислоти, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (5):
І о сн - нок он, ко й пив ші тов шк 7 о " йо 76 "
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-(1-(5-метил-З-феніл)піразоліл|-4-гідрокси-5,5-диметил-Д 65 З-дигідрофуран-2-он та (2,2,2-трифторетиловий естер хлориду метантіофосфонової кислоти, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (Н):
. соці; й . а й саот, "он,
Ї. тя й спа 9 р с,
Якщо як компоненти застосовують, наприклад, 3-(1-(5-метил-3-(4--рифторметилфеніл))піразоліл|-5-циклопропіл-5-метилпіролідин-2,4-діон та Маон, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (1): ен сн, ОО іні к Як о. нн и о о
І с
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, г) 3-(11-(5-метил-3-(З-трифторметилфеніл))піразоліл|-4-гідрокси-5-тетраметилен- лЗ-дигідрофуран-2-он та етилізоціанат, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (А):
В й ви -и "он, -
Пи нн ння с и о й Ф рт М
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-11-«-5-метил-3З-феніл)піразоліл|-5-метилпіролідин-2,4-діон та хлорид диметилкарбамідної кислоти, то згідно з т с винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції за способом (В): їз» ФА с ВИ
Ї он, і ев дн, ге; -й с не а -на ; к щ» ! т сл
Згідно з винаходом необхідні як вихідні речовини для здійснення способу (А) сполуки формули (ІІ-А) та (1І-В) о со з В бо ри (А.А) та (АВ) о ви в якій бо А, В, 0, Х, У, 7 та 28 мають вказані вище значення, є новими.
Естери ациламінокислоти формули (ІІ-А) та (11-В) одержують, наприклад, шляхом ацилування похідних амінокислоти формули (ХМ) (ХУ) в: Ї «нн Сей р в якій
А, В, ЯВ та О мають вказані вище значення, із заміщеними похідними піразолілоцтової кислоти формули (ХМІ-А) та (ХМІ-В)
І й
СОМ та ХМ в якій
Х, ХУ та 2 мають вказані вище значення та с
МУ означає відхідну групу, введену за допомогою агентів активування карбонової кислоти, таких як о карбонілдіїмідозол, карбонілдіїміди (наприклад, дициклогексилкарбодіїмід), агентів фосфорилування (таких як, наприклад, РОСІз, ВОР-СІ), засобів галогенування, наприклад, тіонілхлорид, оксалілхлорид, фосген або естер хлормурашиної кислоти
І(Спет. Кемієемув 52, 237-416 (1953); Впацаснагуа, Іпаіап 9). Спет. 6, 341-5, 1968) І в) або шляхом естерифікації ациламінокислот формули (ХМІІ-А) та (ХМІІ-В) « о. Явнй сч в м ч б» жк з в СОЛ-А) ти ОДОМИВ) зе о 7 « 20 в якій | ш-в с А, В, 0, Х, ХУ та 7 мають вказані вище значення, (Спет. Іпа. (І опаоп) 1568 (1968). - и? Сполуки формули (ХМІІ-А) та (ХМІІ-В)
А най чо «г
Ф «М Х з р ООЛЬ-А) та (ХМ) їз 50 ги)
ЕЕ сл в якій
А, В, 0, Х, У та 7 мають вказані вище значення, є новими. 25 Сполуки формули (ХМІІ-А) та (ХМІІ-В) одержують шляхом ацилування амінокислот формули (ХМ) (Ф) (ХМ) т А ран бо е «нн ОСІ) р в якій бо А, В та О мають вказані вище значення,
із заміщеними похідними піразолілоцтової кислоти формули (ХМІ-А) та (ХМІ-В)
М й . ух ООЛ-А) та ОСЛ-В) в якій
МУ, Х, У та 2 мають вказані вище значення, наприклад, згідно з Зспобеп-Вацтапп (Огдапікит, МЕВ ЮОешцівспег Мегіад дег УУіззепзспацнеп, Вегіп 1977, стор.50О5).
Сполуки формули (ХМІ-А) є новими. Сполуки формули (ХМІ-В) є частково новими, їх одержують загалом 75 відомими способами (ЕР-А-84822, ОЕ-А-3 203 307, 05 4,146,721, ОЕ-А-2 462 459).
Сполуки формули (ХМІ-А) та (ХМІ-В) одержують, наприклад, шляхом взаємодії заміщених піразолілоцтових кислот формули (ХІХ-А) та (ХІХ-В) и Оах-А) та СИХ. В) с о в якій
Х, Х цпа 2 мають вказані вище значення, із засобами галогенування (такими як, наприклад, тіонілхлорид, тіонілбромід, оксалілхлорид, фосген, ою трихлорид фосфору, трибромід фосфору або пентахлорид фосфору), в разі необхідності, в присутності розріджувача (такого як, наприклад, хлоровані аліфатичні або ароматичні вуглеводні, такі як толуол або «І метиленхлорид) при температурі від -202С до 15023, переважно від -102С до 10020. сч
Піразолілоцтові кислоти формули (ХІХ-А) є відомими. їх одержують загалом відомими способами (Мат, М... его а), Спетівігу ої Неїйїегосусіс Сотроцпаз 34, 382, (1998); |.К. Киїйома, І.М. СпПпегКезома, Ге)
Кпітіко-Рагтаївзеуїіспезкії2пигпаї, 8, 18-21, (1974)). | ! | , є, і -
Піразолілоцтові кислоти формули (ХІХ-В) частково наявні в продажу, частково відомі або можуть бути одержані загалом відомими способами (патент США Мо4,146,721, ОР-А-48 028 914, ОЕ-А-1 946 370).
Сполуки формули (ХУ) та (ХМІІЇ) частково наявні в продажу та/або можуть бути одержані відомими способами
Ідив., наприклад, Сотрадпоп, Міосдне Апп. Спіт. (Рагів) (14) 5, стор.11-22,23-27(1970)). « 20 Заміщені циклічні амінокарбонові кислоти формули (ХМІПШа), в якій А та В утворюють кільце, в основному -в можна одержати шляхом синтезу Бухерер-Бергса або синтезу Штреккера, при цьому вони накопичуються в с різних ізомерних формах. Так шляхом синтезу Бухерер-Бергса одержують переважно ізомери (надалі для :з» спрощення вони позначатимуться В), в яких залишки К та карбоксильна група є екваторіальною, в той час шляхом синтезу Штреккера одержують переважно ізомери (надалі для спрощення вони позначатимуться а), в яких аміногрупа та залишки К є екваторіальними. - пи -, не тю нн н їз 50 сп синтвз Єрюрер-Барговї сет Шрицера
І. Мипаау, 7. Спет. бос. 4372 (1961); 9.Т. Ємага, С. дігапдегі, Сап. 9. Спет. 53, 3339 (1975)). 29 Крім того застосовувані у способі (А) вихідні речовини формули (1І-А) та (1І-В)
Ф) ю А. ус во во мл «У (И-А) та 0-8) о о 65 в якій
А,В,0,Х,Х,и та ЕЗ мають вказані вище значення,
одержують шляхом взаємодії амінонітрилів формули (ХХ) (хх) х І
Ж см од р в якій
А, В та О мають вказані вище значення, /5 із заміщеними похідними піразолілоцтової кислоти формули (ХМІ-А) та (ХМІ-В) -Е ФАК) та 0СМНВ) в якій
МУ, Х, У та 2 мають вказані вище значення, до одержання сполук формули (ХХІ-А) та (ХХІ-В) с в м о н о
М "щ СОП-А) та ОС-В) ю зо ї бм
Ек «
А щі см (22) в якій
Зо А, В, О, Х, М та 7 мають вказані вище значення, та після цього ці сполуки піддають кислотному алкоголізу. в.
Сполуки формули (ХХІ-А) та (ХХІ-В) також є новими.
Застосовувані згідно з винаходом у способі (В) як вихідні речовини сполуки формули (ІПІ-А) та (ПІ-В) д сот - с В - » о У ' ПиН-Ау та ПЯ-8) о -І (Се) в якій з А, В, Х, У, 7 та ВЗ мають вказані вище значення, є новими. 50 . , ве їх одержують відомими способами. «п Сполуки формули (ПІ-А) та (ПІ-В) одержують, наприклад, шляхом ацилування естерів 2-гідроксикарбонової кислоти формули (ХХІЇ) ря (ХХ) о А соді г: Ї ОК, де он 60 в якій
А, В та ЕЗ мають вказані вище значення, із заміщеними похідними піразолілоцтової кислоти формули (ХМІ-А) та (ХМІ-В) б5 зі
Я вх рОлЛьАХ та (СВ) 70 в якій
МУ, Х, У та 2 мають вказані вище значення,
ІСпет. Кеміємув 52, 237-416 (1953)|.
Крім того сполуки формули (ІП-А) та (П1-В) одержують шляхом алкілування заміщених піразолілоцтових кислот формули (ХІХ-А) та (ХІХ-В)
ДОХ-Ау та (ХИК-В) в якій
Х, ХУ та 2 мають вказані вище значення, сч з естерами А-галогенкарбонової кислоти формули (ХХІ) о (ХХ) ла си ю » 4 сосну ч
В ІНаі сч (22) в якій ї-
А, В та ЕЗ мають вказані вище значення та
На! означає хлор або бром.
Застосовувані у способі (С) як вихідні речовини сполуки формули (ІМ-А) та (ІМ-В) « ші с 8 з» Арт п 2. й КИМ-ДУ т (АЙ) - М дж й щі се) о о їз 50 сп в якій
А, В, Х, У, 7 та ВЗ мають вказані вище значення та
М/! означає водень, галоген, алкіл (переважно С.-Св-алкіл) або алкокси (переважно С.--Св-алкокси), є новими.
Їх одержують відомими способами. (Ф) Сполуки формули (ІМ) одержують, наприклад, шляхом ацилування заміщених естерів піразолілоцтової г кислоти формули (ХХІМ-А) та (ХХІМ-В) 60 ч-Е (ютм-А та (ДО0М-В) б5 в якій
Х, У, 7 та ВЗ мають вказані вище значення, з галогенідами 2-бензтіокарбонової кислоти формули (ХХМ) (ХХ)
А В
( | 4 вно М: ща Й ще в якій
А, В та М/! мають вказані вище значення та
Наї означає галоген (зокрема хлор або бром), у присутності сильних основ |див., наприклад, М.5. Спатрбрегв, Е.Ю). Тпотавз, О.О. МУШіатв, У. Спет. ос.
Спет. Соттип., (1987), 1228.
Сполуки формули (ХХІМ-А) є частково новими та можуть бути одержані відомими способами (ЕР-А-945 437).
Сполуки формули (ХХІМ-В) частково наявні в продажу, частково відомі та можуть бути одержані відомими способами (патент США Мо4,146,721, УР-А-48 028 914, ОБЕ-А-1 946 370).
Застосовувані як вихідні речовини згідно з винаходом для здійснення способів (0), (Е), (Р), (5), (Н), (І) та (У) галогеніди кислоти формули (М), ангідриди карбонової кислоти формули (МІ), естери хлормурашиної кислоти або тіоестери хлормурашиної кислоти формули (МІЇ), естери хлормонотіомурашиної кислоти або естери с
Хлортіомурашиної кислоти формули (МІ), хлориди сульфонової кислоти формули (ІХ), сполуки фосфору г) формули (Х) та гідроксиди металу, алкоксиди металу або аміни формули (ХІ) та (ХІІ) та ізоціанати формули (ХІЇЇ) та хлориди карбамідної кислоти формули (ХІМ) є загалом відомими сполуками органічної або неорганічної хімії.
Сполуки формул (ХМ), (ХМІЇІ), (ХХ), (ХХІЇ), (ХХІ) та (ХХМ) частково наявні в продажу, частково відомі о та/або можуть бути одержані відомими способами. «г
Спосіб (А) відрізняється тим, що сполуки формул (ІІ-А) або (ІІ-В), в якій А, В, 0, Х, У, 7 та БЕЗ мають вказані вище значення, в присутності основи піддають внутрішньомолекулярному конденсуванню. с
Як розріджувачі у способі (А) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі інертні органічні Ф) розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як толуол та ксилол, а також етерам, таким як дибутиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий етер, полярним - розчинникам, таким як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід та М-метилпіролідон, а також спиртам, таким як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол та трет.-бутанол.
Як основи (засоби депротонування) для здійснення способу (А) згідно з винаходом можуть бути застосовані « всі звичайні акцептори протонів. Перевагу надають оксидам, гідроксидам та карбонатам лужних та З 50 лужноземельних металів, таким як гідроксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат с натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, які можуть бути також застосовані в присутності міжфазних з» каталізаторів, таких як, наприклад, хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (- хлорид метилтриалкіл(Ся-Сід)амонію) або ТОА 1 (- тріс-(метоксиетоксиетил)амін). Крім того можуть бути застосовані такі лужні метали, як натрій або калій. Також застосовують аміди та гідриди лужних та лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію та гідрид кальцію, крім того спирти лужних і металів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет.-бутилат калію. (Се) При здійсненні способу (А) згідно з винаходом температура може варіюватися у широкому діапазоні. Загалом робоча температура становить від -802С до 1802С, переважно від -502С до 12026. о Спосіб (А) згідно з винаходом здійснюють загалом при нормальному тиску. При здійсненні способу (А) згідно г» 20 з винаходом реакційні компоненти формул (ІІ-А) або (ІІ-В) та основи для депротонування загалом застосовують у подвійних еквімолярних кількостях. Хоча можливо також один або іншим компонент застосовувати у сл надлишковій кількості (до Змоль).
Спосіб (В) відрізняється тим, що сполуки формул (ІПІ-А) або (ІІ-В), в яких А, В, Х, М, 7 та Б З мають вказані вище значення, в присутності розчинника та в присутності основи піддають внутрішньомолекулярному конденсуванню. (Ф) Як розріджувачі у способі (В) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі інертні органічні з розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як толуол та ксилол, а також етерам, таким як дибутиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий етер, полярним во розчинникам, таким як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід та М-метилпіролідон. Крім того можуть бути застосовані спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол та трет.-бутанол.
Як основи (засоби депротонування) для здійснення способу (В) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі звичайні акцептори протонів. Перевагу надають оксидам, гідроксидам та карбонатам лужних та ве лужноземельних металів, таким як гідроксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, які можуть бути також застосовані в присутності міжфазних каталізаторів, таких як, наприклад, хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (- хлорид метилтриалкіл(Ся-Сід)амонію) або ТОА 1 (- тріс-(метоксиетоксиетил)амін). Крім того можуть бути застосовані такі лужні метали, як натрій або калій. Також застосовують аміди та гідриди лужних та лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію та гідрид кальцію, крім того спирти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет.-бутилат калію.
При здійсненні способу (В) згідно з винаходом температура може варіюватися у широкому діапазоні. Загалом робоча температура становить від -802С до 1802С, переважно від -502С до 12026.
Спосіб (В) згідно з винаходом здійснюють загалом при нормальному тиску. При здійсненні способу (В) згідно 7/о з винаходом реакційні компоненти формул (ПІ-А) або (ПІ-В) та основи для депротонування загалом застосовують у приблизно еквімолярних кількостях. Хоча можливо також один або іншим компонент застосовувати. у надлишковій кількості (до Змоль).
Спосіб (С) відрізняється тим, що сполуки формул (ІМ-А) або (ІМ-В), в яких А, В, Х, У, 7 та БУ мають вказані вище значення, в присутності кислоти та в присутності розріджування піддають внутрішньомолекулярній 75 циклізації.
Як розріджувачі у способі (С) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі інертні органічні розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як толуол та ксилол, а також галогенованим вуглеводням, таким як дихлорметан, хлороформ, етиленхлорид, хлорбензол, дихлорбензол, полярним розчинникам, таким як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід та М-метилпіролідон. Крім того можуть бути застосовані спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол та трет.-бутанол.
В разі необхідності, як розріджувачі можуть також бути застосовані кислоти. Як кислоти у способі (С) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі звичайні неорганічні та органічні кислоти, такі як, наприклад, галогенводневі кислоти, сірчана кислота, алкіл-, арил- та галоалкілсульфонові кислоти, зокрема галогенізовані алкілкарбонові кислоти, такі як, наприклад, трифтороцтова кислота. сі
При здійсненні способу (С) згідно з винаходом температура може варіюватися у широкому діапазоні. Загалом о робоча температура становить від -302С до 2502С, переважно від 02С до 150960.
Спосіб (С) згідно з винаходом здійснюють загалом при нормальному тиску.
При здійсненні способу (С) згідно з винаходом реакційні компоненти формул (ІМ-А) або (ІМ-В) та кислоти загалом застосовують у еквімолярних кількостях. Хоча можливо, в разі необхідності, застосовувати кислоту як ІС о) розчинник або як каталізатор. «
Спосіб (0-А) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) піддають взаємодії з галогенідами карбонової кислоти формули (М), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності в. ЄМ присутності агента, що зв'язує кислоту. б»
Як розріджувачі у способі (0-А) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі інертні по відношенню до галогенідів кислоти розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як бензин, бензол, толуол, ксилол та - тетралін, а також галогенвугллеводням, таким як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглеводень, хлорбензол, та о-дихлорбензол, кетонам, таким як ацетон та метилізопропілкетон, етерам, таким як діетиловий етер, тетрагідрофуран та діоксан, крім того естерам карбонової кислоти, таким як етилацетат, нітрилам, таким « як ацетонітрил, а також сильнополярним розчинникам, таким як диметилформамід, диметилацетамід, диметилсульфоксид та сульфолан. Якщо стабільність гідролізу галогеніду кислоти дозволяє, взаємодія може - с також бути здійснена в присутності води. ч Як агенти, що зв'язують кислоту, при взаємодії за способом (0-А) згідно з винаходом застосовують всі ,» звичайні акцептори кислоти. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (САВСО), діазабіциклоундецен (0ВІ)), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга та
М,М-диметиланілін, оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та оксид кальцію, карбонатам -і лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, а також с гідроксидам лугу, таким як гідроксид натрію та гідроксид калію.
Температуру реакції в у способі (0О-А) згідно з винаходом можна варіювати в широких межах. Зазвичай ко робоча температура становить від -202С до 41502, переважно від 09Сдо 10020. їз 50 При здійсненні способу (0О-А) згідно з винаходом вихідні речовини формул (1-1-А-а)-(І-3-В-а) та галогенід карбонової кислоти формули (М) зазвичай використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Однак існує сл також можливість використання галогеніду карбонової кислоти в надлишковій кількості (до 5моль). Взаємодію зазвичай здійснюють звичайними способами.
Спосіб (0-8) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) піддають взаємодії з ангідридами карбонової кислоти формули (МІ), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в о присутності агента, що зв'язує кислоту.
Як розріджувачі у способі (0-В) згідно з винаходом переважно використовують такі розріджувачі, де використання яких також можливо у випадку використання галогені дів кислот. Також можливе використання надлишкової кількості ангідриду карбонової кислоти як розріджувача. бо Як агент, що зв'язує кислоту, в способі (0О-В), в разі необхідності, переважно використовують такі агенти, використання яких також можливо у випадку галогенідів кислот.
Температуру реакції у способі (0-В) згідно з винаходом можна варіювати в широких межах. Зазвичай робоча температура становить від -202С; до 1502, переважно від 02 до 10020.
При здійсненні способу (0-8) згідно з винаходом вихідні речовини формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) та ангідрид бо карбонової кислоти формули (МІ) зазвичай використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Однак також можливе використання ангідриду карбонової кислоти у надлишковій кількості (до 5моль). Взаємодію зазвичай здійснюють звичайними способами.
Зазвичай розріджувач та використовуваний у надлишковій кількості ангідрид карбонової кислоти, а також одержану карбонову кислоту видаляють за допомогою дистиляції або промиванням органічним розчинником або
ВОДОЮ.
Спосіб (Е) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) піддають взаємодії з естерами хлормурашиної кислоти або тіоловими естерами хлормурашиної кислоти формули (МІЇ), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту.
Як агент, що зв'язує кислоту- при взаємодії за способом (Е) згідно з винаходом використовують всі 70 звичайні акцептори кислотни. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, ВАВСО, ОВИ,
ОВМ, основа Хюніга та М,М-диметиланілін, оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та оксид кальцію, карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, а також гідроксидам лугів, таким як гідроксид натрію та гідроксид калію.
Як розріджувачі при здійсненні способу (Е) згідно з винаходом використовують всі розчинники, інертні по 7/5 Відношенню до естерів хлормурашиної кислоти або тіолових естерів хлормурашиної кислоти. Переважно використовують вуглеводні, такі як бензин, бензол, толуол, ксилол та тетралін, галогенвуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглець, хлорбензол та о-дихлорбензол, кетони, такі як ацетон та метилізопропілкетон, етери, такі як діетиловий етер, тетрагідрофуран та діоксан, естери карбонової кислоти, такі як етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил, та сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід, диметилацетамід, диметилсульфоксид та сульфолан.
Температуру реакції при здійсненні способу (Е) згідно з винаходом можна варіювати в широких межах. Якщо взаємодію проводять в присутності розріджувача та агента, що зв'язує кислоту, то температура реакції знаходиться в межах від -202С до -1002С, переважно від 02С до 5020.
Запропонований згідно з винаходом спосіб (Е) зазвичай проводять при нормальному тиску. с
При здійсненні способу (Е) згідно з винаходом вихідні речовини формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) та відповідні естери хлормурашиної кислоти або тіолові естери хлормурашиної кислоти формули (МІіЇ) зазвичай о використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Однак також можливе використання одного або іншого компоненту у надлишковій кількості (до 2 моль). Взаємодію зазвичай здійснюють звичайними способами. Сіль, що випадає в осад, видаляють, а реакційну суміш, що залишилася, концентрують екстрагуванням розріджувача. ю
Спосіб (Р) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) піддають взаємодії зі сполуками формули (МІ) в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. в
При здійсненні способу (ЕР) на моль вихідної речовини формул (1-1-А-а)-(І-3-В-а) використовують приблизно су 1моль естерів хлормонотіомурашиної кислоти або естерів хлордитіомурашиної кислоти формули (МІ) при температурі 0 - 12023, переважно 20 -6020. іа
Як розріджувачі, в разі необхідності, використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як ч- нітрили, етери, естери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а також галогеналкани.
Переважно використовують ацетонітрил, етиловий естер оцтової кислоти, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид. «
Якщо в переважному варіанті виконання винаходу додають сильний агент депротонування, таких як, наприклад, гідрид натрію або трет.-бутилат калію, що дає енольну сіль сполук (І-1-А-а)-(І-3-В-а), то можна Ш-д с відмовитися від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту. ц У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або "» органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну.
Здійснення реакції є можливим при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Взаємодію здійснюють звичайними способами. -І Спосіб (с) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (1-1-А-а)-(1-3-В-а) піддають взаємодії з хлоридами сульфонової кислоти формули (ІХ), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі шо необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. ко При здійсненні способу (б) на моль вихідної речовини формул (1І-1-А-а)-(І-3-В-а) використовують приблизно Лмоль хлориду сульфонової кислоти формули (ІХ) при температурі від -20 до 1502С, переважно від 20 до 7020. е Як розріджувачі, в разі необхідності, застосовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як сл нітрили, естери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид.
Переважно використовують ацетонітрил, етиловий естер оцтової кислоти, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид.
Якщо в переважному варіанті виконання винаходу додають сильний агент депротонування (такий як, наприклад, гідрид натрію або трет.-бутилат калію), що дає енольну сіль сполук (І-1-А-а)-(І-3-В-а), то можна о відмовитися від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту. ко У випадку застосування агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну. 60 Здійснення реакції є можливим при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Взаємодію здійснюють звичайними способами.
Спосіб (Н) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (1-1-А-а)-(1-3-В-а) піддають взаємодії зі сполуками фосфору формули (Х), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. 65 При здійсненні способу (Н) для одержання сполук формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) на Тмоль сполук формул (1-1-А-а)-(1-3-В-а) застосовують 1-2, переважно 1-1,3моль сполуки фосфору формули (Х) при температурі від -40 до 1502С, переважно від -10 до 11090.
Як розріджувачі, в разі необхідності, використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди, нітрили, спирти, сульфіди, сульфони, сульфоксиди і т.д.
Переважно використовують ацетонітрил, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід, метиленхлорид.
У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, таких як гідроксиди, карбонати або аміни, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну. 70 Взаємодія можлива при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску.
Взаємодію здійснюють звичайними методами органічної хімії. Очищення кінцевих продуктів, що випали в осад, здійснюють переважно за допомогою кристалізації, хроматографічного очищення або так званої "вакуумної дистиляції", тобто видаленням летких складових у вакуумі.
Спосіб (І) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) піддають взаємодії з гідроксидами 7/5 металів або алкоксидами металів формули (ХІ) або амінами формули (ХІЇ), в разі необхідності, в присутності розріджувача.
Як розріджувачі у способі (І) згідно з винаходом переважно застосовують етери, такі як тетрагідрофуран, діоксан, діетиловий етер, або також спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, а також воду.
Спосіб (І) згідно з винаходом звичайно здійснюють при нормальному тиску.
Температура реакції звичайно становить від -202С до 1002, переважно 02С-5020.
Спосіб (3) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формул (1-1-А-а)-(І-3-В-а) піддають взаємодії зі сполуками формули (ХІІ) (9-А), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, в присутності каталізатора, або зі сполуками формули (ХІМ) (9-В), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. Га
При здійсненні способу (9-А) на 1 моль вихідної сполуки формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) використовують приблизно моль ізоціанату формули (ХІЇЇ) при температурі від 0 до 1002С, переважно від 20 до 5020. о
Як розріджувачі, в разі необхідності, використовують всі інертні органічні розчинники, такі як етери, аміди, нітрили, сульфони, сульфоксиди.
Для прискорення реакції, в разі необхідності, можливе додавання каталізаторів. Як каталізатори переважно юю використовують оловоорганічні сполуки, такі як, наприклад, дибутилоловодилаурат. Взаємодію переважно здійснюють при нормальному тиску. З
При здійсненні способу (0)-В) на моль вихідної сполуки формул (І-1-А-а)-(І-3-В-а) використовують «С приблизно Тмоль хлориду карбамідної кислоти формули (ХІМ) при температурі від -202С до 15022, переважно о від 09; до 7090, 3 Як розріджувачі, в разі необхідності, використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як в. нітрили, естери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні.
Активні речовини при гарній сумісності з рослинами, сприятливій побічній токсичності до теплокровних тварин та високій сумісності з навколишнім середовищем є придатними для захисту рослин та органів рослин, « регулюванню врожайності, покращенню якості врожаю та боротьби зі шкідливими тваринами, зокрема комахами, павуками та нематодами, що наносять шкоду в сільському господарстві, лісах, садах та майданчиках для о, с відпочинку, при збереженні запасів та захисті матеріалів, а також у побутовому секторі. Дані активні речовини ж переважно застосовують як засоби захисту рослин. Вони ефективні по відношенню звичайних чуттєвих та -» стійких видів, а також на всіх або окремих стадіях розвитку. До зазначених вище шкідників належать:
З ряду рівноногі, наприклад, Опізсиз азеїїив5, Агтаадійатшт мцїЇдаге, РогсейЦо зсабег.
З ряду двопарноногі, наприклад, Віапішив дикшайкв. - З ряду губоногі, наприклад, Сеорпіїиз сагрорпадиз, Зсціїдега зрр. о З ряду симфіли, наприклад, Зсціїдегеїа іттасшіаг(е.
З ряду щетинохвостки, наприклад, І ерізта засспагіпа. іме) З ряду ногохвостки, наприклад, Опуспішгиз агтайив. ї» 50 З ряду прямокрилі, наприклад, АсПпейа дотевіїсив, (гуПоїаІра зрр., Госивіа тідгайгіа тідгафгіоідев,
Меїапорісиз зрр., Зспівіосегса дгедагіа. сл З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіаїї5, Регіріапе(а атегісапа, І еисорпае тадегає, ВіацеМа Сегтапіса.
З ряду шкірокрилі, наприклад, Ропісціа ашгісціагіа.
З ряду терміти, наприклад, Кеїїсційептез зрр.
З ряду воші, наприклад, Редісшив Нпитапив согрогіз, Наептаїйоріпиз зрр., І іподпаїпивз згрр., Тгісподесіев
Ге! зрр., Батаїнпіа зрр.
З ряду пузиреноп, наприклад, НегсіпоїНгірз Тетогаїїв, ТНгірз Фарасі, ТАгірв раї!ті, ЕгапкКіїпівНа оссідепіаїів. де З ряду напівжосткокрилі, наприклад, Еипигудавіег зрр., ЮОуздегсив іпіептедіив, Ріезта диаадгайа, Сітех
Іесішагіив, Кпоапіциз ргоїїхив, Тіаюта зрр. 60 З ряду рівнокрилі, наприклад, АїІецгодез Бгаззісае, Ветівзіа іарасі, Ттгіаєцгодез марогагіогит, Арпів дозвзурії, Вгемісогупе Бргазвісае, Стуріотуливз гіріз, Арпіз Тарае, Арпіз роті, Егіозвота Іапідегит, НуаїІоріегив агипаіпіз, РПуїЇїохега мавіайіх, Ретрпідиз взрр., Масговірпит амепає, Мулив оврр. Ріогодоп Питиї,
КПораїозірпит раді, Етроазса зрр., Еивсеїїв Біорай5, Мерпоїеніх сіпсісерв, Іесапішт соті, З5аїівзейа оІеае, Іаодеїрнах вігіаФейив, Міарагмайа Ішдепв, Аопідіейа ацгапій, Аврідіоїше НПедегає, Рвзеидососсив б5 врр., РзуЇа зрр.
З ряду лузкокрилі, наприклад, Ресііпорпога дозвуріейа, Вираїиз ріпіагіив, СПеітайюбріа ргитаїйа,
І посоїейвз БіІапсагадейа, Нуропотеціа радеПйа, РішіеМйа хуовіейа, Маїасозвзота пеивігіа, Еиргосіів спгузогпіпоеа, Іутапійа взрр., Виссціайіх пигрегіеа, РпиуПоспівіїв сігейа, Адгоїїв оврр., Еихоа грр.,
Беша взрр., Еагіав іпзцшапа, Неїоїйіз овзрр., Матезіга ргазвзісае, Рапоїїв Паттеа, Зродоріега взрр.,
Тпспоріивіа пі, Сагросарза ротопеїа, Ріегіз зрр. Сію овзрр., Ругайвіа пибіїаійв, Ерпезца Киеппіейа,
Саїегіа тейопеїа, Тіпеоїа бБівзейПШейПйа, Тіпеа реїйопеМйа, Ноїйтаппорпйа рзецйдозргеїеНйа, Сасоесіа родапа,
Сарца гейсціапа, СПогізіопецга їТтіїегапа, СіІувіа атбБідцейа, Нотопа тадпапіта, Тогігіх мігідапа,
Спарнаіосегиз зрр., ОшШета огугавє.
З ряду жорсткокрилі, наприклад, Апорішт рипсіайшт, КПігорегна дотіпіса, Вгиспіаіиз оБіесіцв, 7/0 Асапіпозсеїйдез оріесіи5, Нуоїгирез ра|шиз, Адеїавійса аїпі, Іеріїпоїаггза десетіїпеаіа, Рпаедоп соспіеагіає, Оіабгоїса зрр., РвзуПодевз спгузосерпаіа, Еріасппа магімевіїз, АЮтагіа зрр., Огугаернйив зигіпатепвії, Апіпйопотив взрр. Зйорийи5 о овзрр. Ойопйупспив вцісаб5, СовзтороіЇйез /зогаїдив,
Сешфогтпупспиз азвітіїїв, Нурега розіїса, ЮОептевіез взрр., Тгододегпта зрр., Апіпйгепиз зрр., АНйадепиз 2грр.,
Гусіиз зврр., Меїїде(евз аепейз, Рііпиз звзрр., Міріив ПооІеисив, сіррішт рзуїПоідевз, Тгіроїйшт зврр., Тепебгіо 7/5 тоШЩог, Адгоїез зрр. Соподегиз 8врр., Меїоюпійа теїоіопійа, Атрпітаноп зоївкаї5, Совіеуїга 7еаіападіса, І ізвогпорігив огугорпіЇШв.
З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Оіргіоп зрр., Норіосатра зрр., І азіиз зрр., Мопотогішт рНагаопів,
Мегзра зрр.
З ряду двокрилі, наприклад, Аедез зрр., Апорпеіез зрр., Сшех взрр., Огозорпйа теїіІаподазіег, Мизса врр., 2о Еаппіа зрр., СаїйЇйрнога егуїпгосернаа, Іисійа зврр. Спгузотуїа зрр., Сціегерга зрр., Савзігорпіїн5 зрр.,
Нурроброзса взрр., Зіотохуз зрр., Оевігиз зрр., Нуродепта зрр., Тарапиз зрр., Таппіа врр., Віріо погішапив,
Овзсіпеїйа їїйї, РІогріа зрр., Редотуїа Ппуозсуаті, Сегаййів саріайа, ЮОасив оіІеае, Тірша раїЇшдоза, Нуіетуа зрр., Пігіотуга зрр.
З ряду блохи, наприклад, ХепорзуїЇїа спеоріз, Сегарпуйиз зрр. З класу паукоподібні, наприклад, Зсогріо сч ге тапигив, Ї аїгодесіиз тасіапе, Асагиз віго, Адгаз звзрр., Огпійодогоз зрр., ЮОептапуззив даїїйпае, Егіорпуевз гірів, РАУуПосорігціа оіеімога, Воорпйиз зврр., КПірісерпаїв звзрр., Атріуотта зрр., Нуаютта зрр., Іходез5 і) зрр., Рзогоріеєвз зрр., СПогіоріез зрр., Загсоріез зрр., Таггопетивз зрр., Вгуобіа ргаейоза, Рапопуспиз 2грр.,
Теїггапуспиз взрр., Нетіаггопетизг зрр., ВгеміраІриз врр.
До фітопаразитарних нематодів відносяться, наприклад, РгайіІепспиз зрр., Кадорпоїиз вітіез, Ойуіепспив ю зо Зірзасі, Туіепспшив зетірепеїгап5, Неїегодега зрр., Сіородега зрр., Меїоідодупе зрр., Арпеіепспоїдез зрр.,
Ї опдідогиз зрр., Хірпіпета зрр., Тгісподогиз зрр., ВигзарпеІепспиз врр. «
Сполуки згідно з винаходом, в разі необхідності, у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть с бути використані як гербіциди та мікробіциди, наприклад, як фунгіциди, антигрибкові агенти та бактерициди.
Вони, в разі необхідності, також можуть бути застосовані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших Ме зв активних речовин. ї-
Згідно до винаходом можна обробляти всі рослини та частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними методами та «
Методами генної інженерії або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що п) с захищаються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин потрібно розуміти всі надземні та підземні частини та органи рослин, як парості, лист, квітка та корінь, причому слід ;з» назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належить зібраний врожай, а також вегетативний та генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння. -І Згідно з винаходом обробку рослин та їх частин активними речовинами здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів іс, обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, ко розкидання, намазування, ін'єкції, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття. о Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, с порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також мікрокапсульовані в полімерні речовини. 5Б Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, та/або твердими носіями, в разі необхідності, з
Ф) використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або ка піноутворювачів.
У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники бо як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі розчинники застосовують: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні масла та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні 65 розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду.
Як тверді носії застосовують:
наприклад, солі амонію та помели природних каменів, такі як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати, як тверді носії для гранулятів застосовують: подрібнені та
Фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як емульгатори та/або піноутворюючі засоби застосовують: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, /о алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоби застосовують: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу.
У рецептурах можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та 7/5 бинтетичні фосфоліпіди. ІНШИМИ добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії.
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
Рецептури містять, як правило, від 0,1 до У9бваг.7о активної речовини, переважно, від 0,5 до У9Оваг.9о 2о активної речовини. активної речовини.
Активні речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані як такі або у своїй препаративній формі змішані з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами та інсектицидами для розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують с синергічні ефекти, тобто активність суміші є вищою, ніж активність окремих компонентів.
Для змішування застосовують, наприклад, такі сполуки: і)
Фунгіциди:
Алдиморф, ампропілфос, ампропілфос-калій, андоприм, анілазин, азаконазол, азоксистробін, беналаксил, беноданіл, беноміл, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил, біалафос, бінапакрил, біфеніл, ю з0 бітертанол, бластицидин-5, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, кальцій-полісульфід, капсиміцин, каптафол, каптан, карбендазин, карбоксин, карвон, хінометіонат, « хлобензтіазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлоропікрин, хлороталоніл, хлозолинат, хлозилакон, куфранеб, с цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанід, дикломецин, диклоран, діетофенкарб, Ме) дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-М, динокап, дифеніламін, дипіритіони, М диталімфос, дитіанон, додеморф, додіни, дразоксолон, едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етиримол, етридиазол, фамоксадон, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенітропан, фенпіклоніл, фенпропидин, фенпропіморф, фентинацетат, фентингідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, флуоромід, « флухінконазол, флурпримідол, флузилазол, флусулфамід, флутоланіл, флутриафол, фолпет, ше с фозетил-алюміній, фозетил-натрій, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбоніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурмецилокс, з гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадинеалбесилат, іміноктадинетриацетат, йодокарб, іпконазол, -І іпробенфос (ІВР), іпродіон, ірумаміцин, ізопротіолон, ізоваледіон, касугаміцин, крезоксим-метил, сполуки міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, ісе) сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь та бордоска суміш,
ГІ манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзони, мепаніпирим, мепроніл, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, мілдіоміцин, миклобутаніл, миклозолін, ве диметилдитіокарбамат нікелю, нітротал-ізопропіл, нуаримол, с офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксоліникацид, оксикарбоксим, оксифентиін, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пікоксистробін, пімарицин, піпералін, поліоксин, поліоксорим, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропанозин-натрій, пропіконазол, пропінеб, піраклостробін, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, піроксифур, хінконазол, хінтоцен (РСМВ),
Ф) сірка та сполуки сірки, ко тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тіабендазол, тициофен, тифлузаміди, тіофанат-метил, тирам, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, бо триазоксид, трихламід, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, уніконазол, валідаміцин А, вінклозолін, вініконазол, зариламід, зинеб, зирам, а також
Дагер 0, 65 ОК-8705,
ОКк-8801,
А-(1,1-диметилетил)-В-(2-феноксиетил)-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол,
А-(2,4-дихлофеніл)-В-фтор-р-пропіл-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол,
А-(2,4-дихлорфеніл)-В-метокси-а-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол,
А-(5-метил-1,3-діоксан-5-іл)-(-К(4-"«трифторметил)феніл|метилені|-1Н-1,2,4-триазол-1 -етанол, (5к5,бК5)-6-гідрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-3-октанон, (Е)-А-(метоксиіміно)-М-метил-2-феноксифенілацетамід, 1-ізопропіловий естер 42-метил-1-|(1-(4-метилфеніл)етилІ|аміно)карбоніл|Іпропіл)-карбамінової кислоти, 1--2,4-дихлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-етанон-О-(фенілметил)оксим, 70 1--2-метил-1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, 1-(3,5-дихлорфеніл)-3-(2-пропеніл)-2,5-піролідиндіон, 1-Кдийодметил)сульфоніл)|-4-метилбензол, 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)-1,3-діоксолан-2-іл|метил/|-1Н-імідазол, 1-(2-(4-хлорфеніл)-3-фенілоксираніл|метил|-1Н-1,2,4-триазол, 1-(1-2-К2,4-дихлорфеніл)метокси|феніл|етенил|-1Н-імідазол, 1-метил-5-ноніл-2-(фенілметил)-З-піролідинол, 2,6'-дибром-2-метил-4-трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 2,2-дихлор-М-(/1-(4-хлорфеніл)етил|-1-етил-3-метилциклопропанкарбоксамід, 2,6-дихлор-5-(метилтіо)-4-піридинілтіоціанат, 2,6-дихлор-М-(4-трифторметилбензил)бензамід 2,6-дихлор-М-|(4-(трифторметил)феніл|метилі|бензамід, 2-(2,3,3-трийод-2-пропеніл)-2Н-тетразол, 2-(-метилетил)сульфоніл|-5-(трихлорметил)-1,3,4-тіадіазол, 2-(б-деокси-4-0-(4-О-метил-В-О-глікопіранозил)-А-О-глікопіранозил|аміно|-4-метокси-1Н-піроло|2,3-4|піримі сч дин-5-карбоніл, 2-амінобутан, о 2-бром-2-(бромметил)пентандинітрил, 2-хлор-М-(2,2-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3-піридинкарбоксамід, 2-хлор-М-(2,6-диметилфеніл)-М-(ізотіоцианатометил)ацетамід, ю зо 2-фенілфенол (ОРР),
З,4-дихлор-1-(4-(ідифторметокси)феніл|-1Н-пірол-2,5-діон, « 3,5-дихлор-М-Іціан((1-метил-2-пропініл)окси|метил|бензамід, с 3-(1,1-диметилпропіл-1-оксо)-1Н-инден-2-карбонітрил, 3-(2-(4-хлорфеніл)-5-етокси-3-ізоксазолідиніл|піридин, Ме 4-хлор-2-ціано-М,М-диметил-5-(4-метилфеніл)-1Н-імидазол-1-сульфонамід, М 4-метилтетразоло!|1,5-а)хіназолін-5(4Н)-он, 8-(1,1-диметилетил-М-етил-М-пропіл-1,4-діоксаспіро|(4,5)декан-2-метанамін, 8-гідроксихінолінсульфат, 9Н-ксантен-9-карбонової кислоти 2-((феніламіно)карбоніл|гідразид, « біс-(1-метилетил)-3-метил-4-((З-метилбензоїл)окси|-2,5-тіофендикарбоксилат, з с цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклопентанол, . гідрохлорид цис-4-І(3-(4-(1,1-диметилпропіл)-феніл-2-метил-пропіл)|-2,6-диметил|-морфоліну а етил (4-хлорфеніл)азо|ціаноацетат, гідрокарбонат калію, натрієва сіль метантетратіолу, -І метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, метил М-(2,6-диметилфеніл)-М-(5-ізоксазолілкарбоніл)-ОіІ -аланінат, і, метил М-(хлорацетил)-М-(2,6-диметилфеніл)-ОїІ -аланінат, ко ІМ-(2,3-дихлор-4-гідроксифеніл)-1-метилциклогексанкарбоксамід,
ІМ-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-фураніл)ацетамід, о ІМ-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-тієнілу)ацетамід, сп М-(2-хлор-4-нітрофеніл)-4-метил-З-нітробензолсульфонамід,
М-(4-циклогексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін,
М-(4-гексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін,
М-(5-хлор-2-метилфеніл)-2-метокси-М-(2-оксо-3-оксазолідинілу)ацетамід,
М-(б-метокси)-3-піридиніл)уциклопропанкарбоксамід,
Ф) І-(2,2,2-трихлор-1-((хлорацетил)аміно|етилу|Сензамід, ка амід М-ІЗ-хлор-4,5-біс-(2-пропінілокси)феніл)|-М'-метоксиметаніміду, натрієва сіль М-форміл-М-гідрокси-ОЇІ -аланіну, во О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|-етилфосфорамідодіат,
О-метил-5-феніл-феніллропілфосфорамідотіат,
З-метил-1,2,3-бензотіадізол-7-карботіоат, спіро|(2НІ-1-бензопіран-2,1'(3'Н)-ізобензофуран|-3'-он, 4-(3,4-диметоксифеніл-3-(4-фторфеніл)акрилоїл|морфолін 65 Бактерициди бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель-диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь.
Інсектициди/акарициди/нематоциди
Абамектин, ацефати, ацетаміприд, ацехіноцил, акринатрин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, альфаметрин, амітраз, авермектин, А 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,
Васійне роріййае, Васіййз 8зріпаегіси5, Васіййв 8иБійв5, Васійв (пигідіепвіз, Васціо віруси,
Веацймегіа Браззвіапа, Веаймегіа (епеа, бендіокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимати, бетацифлутрин, 7/0 біфеназати, біфентрин, біоетанометрин, біоперметрин, бістрифлурон, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, хловапортрин, хромафенозиди, цис-резметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезини, клотіанідини, ціанофос, 7/5 Чиклопрени, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромацизи, дельтаметрин, деметон-М, деметон 5, деметон-5-метил, діафентіурон, діазинон, дихлорвос, дикофол, дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, динетофуран, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, ефлузиланати, емамектин, емпентрин, ендосульфан, Епіоторіїнога зрр., есфенвалерати, етіофенкарб, етіон, етіпроли, етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, фенаміфос, феназахін, фенбутатин оксиди, фенітротіон, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимати, фентіон, фенвалерати, фіпроніл, флуазинам, флуазурон, флуброцитринати, флуциклоксурон, флуцитринати, флуфеноксурон, флуметрин, флупіразофос, флутензини, флувалінати, фонофос, фосметилан, фостиазати, фубфенпрокс, фуратіокарб, гранулоподібі віруси, сч галофенозиди, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гексилтіазокс, гідропрени, імідаклоприд, індоксакарб, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, івермектин, о віруси поліедроза, ламбда-цигатрин, луфенурон, малатіон, мекарбам, метальдегід, метамідофос, МеїйПагпігішт апізоріїае, МеїйНагпігішт Памомігіде, ю зо метидатіон, метіокарб, метопрени, метоміл, метоксифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінфос, мілбемектин, мілбеміцин, монокротофос, « налед, нитенпірам, нитіазини, новалурон, с ометоат, оксаміл, оксидеметон М,
Раесіїютусевз Титозогозеив, паратіон А, паратіон М, перметрин, фентоат, форат, фозалони, фозмет, Ме
Зв фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пропаргіти, пропоксур, М протіофос, протоат, піметрозини, піраклофос, пірезметрин, піретрум, піридабен, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, хіналфос, рибавірин, « салитіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, сульфотеп, сулпрофос, з с тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, . темивінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, а тіатрифос, тіоциклам гідрооксалати, тіодикарб, тіофанокс, турингіенсин, тралоцитрин, тралометрин, триаратени, триазамати, триазофос, триазурон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ванілипроли, МегпісШіит Іесапії, -І МІ 5302, зета-циперметрин, золапрофос, і, (1К-цис)-(5-(фенілметил)-3-фураніл|-метил-3-((дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)метил)|-2,2-диметилциклопро
ГІ панкарбоксилат, (З-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, о 1-(2-хлор-5-тіазоліл)метил))|гетрагідро-3,5-диметил-М-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, сп 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-І(4-(1,1-диметилетил)феніл|)|-4,4-дигідрооксазол, 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, 2-хлор-М-((Ц4-(1-фенілетокси)феніл|аміно)карбонілу|бензамід, 2-хлор-М-((4-(2,2-дихлор-1,1-дифторетокси)фенілІ|аміно)карбонілу|бензамід,
З-метилфенілпропілкарбамат,
Ф) 4-І4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил|-1-фтор-2-феноксибензол, ка 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-((2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)етил/гіо|-3(2Н)піридазинон, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-((б-йод-3-піридиніл)метокси|-З3(2Н)піридазинон, во 4-хлор-5-((б-хлор-3-піридиніл)метокси)|-2-(3,4-дихлорфеніл)-3(2Н)піридазинон,
ВасіШиз (пигіпдіепвіз лінія ЕО-2348, (2-бензоїл-1-(1,1-диметилетил)|гідразид бензойної кислоти, 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1-оксаспіро|4,5|дец-3-ен-4-іловий естер бутанової кислоти,
ІЗ-Кб-хлор-З-піридиніл)метил|)-2-тіазолидиніліденіціанамід, 65 дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-тіазин-3(4Н)-карбоксальдегід, етил (|2-(1,6-дигідро-б6-оксо-1-(фенілметил)-4-піридазиніл|окси|етилІ|карбамат,
ІМ-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил) гліцин,
М-(4-хлорфеніл)-3-(4--(дифторметокси)фенілі-4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід,
М-К2-хлор-5-тіазоліл)метил|-М'-метил-М"-нітрогуанідин,
М-метил-М'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2-гідразиндикарботіоамід,
М-метил-М'-2-пропеніл-1,2-гідразиндикарботіоамід,
О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|Іетилфосфорамідотіоат,
М-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід, 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-ІЗ-"З-трифторметилпіридин-2-ілокси)-пропокси|бензол. 70 Можливою також є суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту рослин, сафенерами або семіхімікатами.
Крім того активні речовини при використанні як інсектициди можуть бути представлені у своїх комерційно доступних препаративних формах, а також формах, одержаних з таких препаративних форм у суміші із синергічними агентами. Синергічними агентами є сполуки, завдяки яким підвищується ефективність активних /5 речовин без самостійної активності синергічного агенту.
Активні речовини згідно з винаходом при використанні як інсектициди можуть також бути представлені у своїх комерційно доступних формах, а також у формах, одержаних з таких препаративних форм у суміші з інгібіторами, які знижують розпад активної речовини після застосування їх на рослинах, на частинах рослин або на рослинних тканинах.
Вміст активних речовин у формах, отриманих з комерційно доступних препаративних форм, можна варіювати в широких межах. Концентрація активних речовин в препаративних формах може становити від 0,0000001 до 95ваг.9о активної речовини, переважно від 0,0001 до Тваг.95.
Використання проводять звичайним способом, що підходить для таких форм.
При застосуванні проти побутових шкідників та шкідників запасів активна речовина відрізняється сильною сч ов залишковою дією на деревах та глині, а також високою стабільністю по відношенню до лугів на вапнованих о основах.
Як вже було зазначене вище, згідно з винаходом можлива обробка всіх рослин або їх частин. У переважному варіанті виконання винаходу обробляють види та сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані за умов біологічнго розведення, схрещування або злиття протопластів. В іншому переважному варіанті виконання ю зо обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані за генотехнологічними методами, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми) та їх частини. Поняття "частини" або « "частини рослин" або "органи рослин" пояснено вище. с
Найбільш переважно згідно з винаходом обробляють рослини комерційно доступних або звичайно використовуваних сортів. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями (ознаками), що б» зв одержують розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи та Кк. генотипи.
Залежно від виду рослин, сорту рослин, їх місцезнаходження та умов росту (грунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення « спектру дії, та/"або посилення дії речовин та засобів, застосовуваних згідно з винаходом, покращення росту з с рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність по відношенню до браку вологи або до вмісту солей у воді або у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, ;» полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/(або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща перероблюваність продуктів врожаю, що
ВИХОДЯТЬ За межі власне очікуваних ефектів. -І До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин або сортів рослин, які підлягають обробці, згідно з винаходом відносяться всі рослини, що одержали генетичний матеріал при ісе) модифікації за генною технологією, який додав цим рослинам особливо вигідні властивості. Прикладами таких
ГІ властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у грунті, підвищена о продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш сп висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща перероблюваність продуктів врожаю. Іншими та особливо вигідними прикладами таких властивостей є підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та мікробів, таким як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Прикладами трансгенних рослин особливо переважно є важливі культурні рослини, такі як зернові
Ф) (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а також фруктові рослини (з плодами яблук, ко груш, плодами цитрусових та винограду), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні, тютюну та рапсу. Як властивостям особливу перевагу надають підвищеній стійкості рослин до комах, павуків, бор нематодів та слимаків у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо таким, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васіййв Тпигіпдіепвіз (наприклад, за допомогою генів СтуїА(а), СтуіА(В),
СтуїА(с), СтуПА, СтуША, СтгуПВ2, Стгудс, Сту2АБ, СтуЗзвр та Суб, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як властивостям особливу перевагу надають також підвищеній стійкості рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (БАК), системіну, фітоалексину, б5 еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах та в комбінаціях між собою. Як приклади "Бт. рослин" можна назвати сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, що наявні у продажу під торговельними марками ЕГО БАКОФ (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскоОцКке (наприклад, кукурудза), Зіагі іпкФ (наприклад, кукурудза), ВоїЇдагаФ (бавовна), Мисоїп? (бавовна) та Мем/І еайку (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, що наявні у продажу під торговельними марками Кошпдир Кеадує (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), І іІрепу І іпке (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, /о рапс), ІМІЄ (толерантність по відношенню до Іімідазолінонів) та ЗІЗ (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, наприклад, кукурудза). Стійкими до гербіцидів (традиційно вирощуваними як толерантні до гербіцидів) рослинами є сорти, наявні у продажу під назвою СіеапієідФ (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлювання справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому, або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями.
Особливо переважно рослини згідно з винаходом можуть бути оброблені сполуками загальної формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Вищевказані області переважних значень активних речовин або їх сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в запропонованому тексті сумішами.
Запропоновані згідно з винаходом активні речовини ефективні не тільки проти шкідників рослин, побутових 2о шкідників та шкідників запасів, а також у ветеринарному секторі проти тваринних паразитів (ектопаразитів), такі як пасовищні кліщі, шкірні кліщі, коростяві кліщі, краснотілкию, мухи (що жалять та що лижуть), паразитуючі личинки мух, власоїди, пухоїди та блохи. До таких паразитів належать:
З ряду воші, наприклад, Наетайоріпиз зрр., І іподпаїпиз грр., Редісціиз зрр., РАйгиз зрр., ЗоІепороїез зрр.
З ряду пухоїди та підряду Атрбіусегіпа, а також Ізсппосегіпа, наприклад, Тгітепороп зрр., Мепороп зрр., сч
Тгіпоюп зрр., Вомісоїа зрр., УУегпескКівїіа зрр., І ерікепігоп зрр., батаїнпа зрр., Тгісподесіез зрр., Реїїсоїа зрр.
З ряду двокрилі та підряду довговусі, а також коротковусі, наприклад, Аедез зрр., АпорпеїЇез зрр., Сшех і) зрр., Зітийт взрр., Еивітийт зрр., РиІероїотивз зрр., І ці2отуїа зрр., Сшісоідев зрр., Спгуворз взрр.,
Нуротійга зрр., АфУуоїиз зрр., Тарапиз взрр., Наетайроїа зрр., Рийіротуіа взрр., Вгаша зрр., Мизса взрр.,
Нуйдгоїаеа зрр., 5іотохуз врр., Наетаїйобріа взрр., МогейПа взрр., Раппіа взрр., Сіоззіпа зрр., СаїйШрнога взрр., ю зо І мсійа зрр., Спгузотуїа зрр., УММопМанга зрр., Загсорпада зрр., Оевігиз зрр., Нуродегта зрр., Савзіегорпйив5 рез., Нірророзса зрр., І іроріепа зрр., МеіІорпадиз врр. «
З ряду блохи, наприклад, Риех грр., Сіепосерпаїїдез зрр., ХепорзуїПа зрр., СегарпуПиз зрр. с
З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Сітех зрр., Тгіаюта зрр., Кпоапіиз зрр., РапзігопдуЇиз зрр.
З ряду таргани, наприклад, Віана огіепіай|ів5, Регіріапеда атегісапа, ВіІацНеїЇ дегтапіса, З,иреїа зрр. Ме
З підкласу акариформні (акароїдні) та ряду мета-, а також мезостигматичних кліщів, наприклад, Агдаз зврр., М
Огпійподогиз зрр., О(обБіиз взрр., Їходез зрр., Атріуотта зрр., Воорпіїиз зрр., Оептасепіог зрр., Наеторпузаїїв зрр., Нуаїотта зрр., КПірісерпаів взрр., ЮОептапуззив зрр., Кайіеца врр., Рпешитопуззив зрр., Зіеповіота зрр., Маїітоа зрр.
З ряду тромбідиформних кліщів Асііпедіда (Ргозідта(а) та Асагіаіда (Авііїдтаї(а), наприклад, Асагаріз « о 8рр. СпеуїеНеМйа зрр., ОгпйпоспеуіеНа зрр. Муобіа зрр., Ревогегда(єз зрр. Оетодех зрр., Тготбрісша зрр. щу с Іівігорпогиз оврр., Асагив овзрр., Тугорпадиз озрр., Саодіурпиз овзрр. Нуродесіевз озрр., Ріегоїспивз врр.,
Рзогорієз зр., СПогіоріез зрр., Оіодесіез зрр., Загсоріез зрр., Моїоеадгез зрр., Кпетідосоріеєз звзрр., Суфодіев ;» зрр., І атіповіорієз врр.
Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини формули (І) є придатними для боротьби з членистоногими, що вражають сільськогосподарську худобу, наприклад, велику рогату худобу, овець, кіз, коней, -І свиней, віслюків, верблюдів, буйволів, кроликів, курей, індичок, вуток, гусаків, бджіл, та інших домашніх тварин, наприклад, таких як собаки, кішки, кімнатні птахи, акваріумні рибки, а також так званих піддослідних іс, тварин, таких як, наприклад, хом'ячки, морські свинки, пацюки та миші. Боротьба з такими членистоногими ко приводить до скорочення летальних випадків та підвищення продуктивності (по рибі, молоку, вовні, шкірі, яйцях, меду і т.д.), таким чином, завдяки застосуванню запропонованих згідно з даним винаходом активних те речовин можливо економічне та просте утримання тварин. сп Застосування комбінацій активних речовин згідно з винаходом відбувається у ветеринарній практиці відомими способами ентерально, наприклад, у формі таблеток, капсул, напоїв, просочень, гранулятів, паст, пігулок, з їжею, пелюсток, при парентеральному введенні, наприклад, при ін'єкціях (внутрішньом'язових, з ов Катетером, внутрішньовенно, внутрішньоперитонально та ін.), у вигляді імплантантів, при введенні в ніс, при дермальному застосуванні, наприклад, зануренням або купанням, обприскуванням, обливанням зверху, миттям,
Ф) напудрюванням, а також за допомогою засобів, що містять активні речовини, визначеної форми, таких як ка нашийники, вушні марки, хвостові марки, стрічки на різних частинах тіла, пов'язки, пристрої для маркірування і т.д. во При застосуванні для худоби, птахів, домашніх тварин і т.д. можна використовувати активні речовини формули (І) у вигляді рецептур (наприклад, порошків, емульсій, засобів, що течуть), що містять активні речовини в кількості від 1 до 8Оваг.9о, безпосередньо або після від 100 до 10000-кратного розведення або використовувати у вигляді хімічної лазні.
Крім того з'ясували, що комбінації активних речовин згідно з винаходом мають високу інсектицидну б5 активністю проти комах, що руйнують технічні матеріали.
Як приклад та переважно, але при цьому не обмежуючи винаходу, слід назвати такі комахи: -БО0-
жуки, такі як
Нуіоїгирез бБаїішив, СПпіогорпогив ріовів, Апорішт рипсіайшт, Хевіорішт гишомШовит, Рійпив ресіісотів,
Оепагорішт регпіпех, Егпобіиз тов, Ргіобішт сагріп, Гусіив Бгиппеиз, Гусіиз айісапив, Гускив
Віапісоїйв, Гусіив Іпеагії, Гусіив риревзсепв, Тгодохуюп аедцає, Міпійев гидісоїйїв, Хуерогиз зрес.
Тгуріодепагоп зрес. Араїе топаспиз, Вовігуспив сарисіпв, Не(егоровігуспив ргиппейз, Зіпохуїоп зрес. Оіподегив тіпшив, перетинчастокрилі, такі як
Зігех |їнмепсив, Огосегиз дідаз, Огосегиз дідаз (аіїідпив, Огосегив 2Идиг, 70 терміти, такі як
Каїоїегтевз Тамісої їв, СтгуріоЇїегтевз Бгемів, Нейегоїегтез іпаісоїа, Кеїісціегтев Памірев,
Кеїїсційегтевз запіопепвзів, Кеїісційегтевз Ішсйцдив, Мавзіоїегтевз дагміпіепвіз, 7ооіегторвів пеуадепвів,
Соріоїегтез Тогтозапив, щетинохвостки, такі як І ерізта засспагіпа.
Під технічними матеріалами в зв'язку з вищесказаним слід розуміти матеріали, такі як переважно пластмаси, клеючі речовини, глини, папір та картон, шкіра, деревина, продукти переробки деревини та лакофарбові матеріали.
Особливо переважно мова йде про захисні матеріали від нападу комах для захисту деревини та продуктів переробки деревини.
Під деревиною та продуктами переробки деревини, що можуть бути захищені засобами згідно з винаходом або сумішами, що містять ці засоби, слід, наприклад, розуміти: будівельний ліс, дерев'яні балки, залізничні шпали, деталі мостів, корабельні перегородки, дерев'яні вози, ящики, піддони, контейнери, телефонні стовпи, дерев'яне облицювання, дерев'яні вікна та двері, фанеру, кріпильні плити, столярні вироби або продукти з дерева, що, як правило, знаходять застосування в житловому с будівництві та у будівельних столярних роботах.
Активні речовини можуть використовуватися як самостійно, так і у вигляді концентратів або звичайно і) застосовуваних рецептур, таких як порошки, грануляти, розчини, суспензії, емульсії або пасти.
Названі рецептури можуть бути виготовлені відомими способами, наприклад, при змішуванні активних речовин із щонайменше одним розчинником або розріджувачем, емульгатором, диспергатором та/або ю зо зв'язуючим або фіксуючим засобом, водовідштовхувальним засобом, в разі необхідності, сикативами та
УФ-стабілізаторами та, в разі необхідності, барвниками та пігментами, а також іншими допоміжними засобами « для обробки. с
Інсектицидні засоби або концентрати, застосовувані для захисту деревини та виробів з деревини, містять активну речовину згідно з винаходом у концентрації від 0,0001 до 95ваг.9о, переважно, від 0,001 до бОваг.Оо. ме)
Кількість застосовуваного засобу або концентрату залежить від виду та походження комах та відсередовища м. розповсюдження. Оптимальна витратна кількість при застосуванні може бути визначена за допомогою ряду тестувань. Як правило, достатньо застосовувати від 00001 до 2О0ваг.9о, переважно, від 0,001 до 1Оваг.9о активної речовини, в залежності від матеріалу, що підлягає захисту.
Як розчинник та/або розріджувач застосовують органічний хімічний розчинник або суміш розчинників та/або « 70 масляний або олієподібний поганолеткий органічний хімічний розчинник або суміш розчинників, талабо полярний 2-2 с органічний хімічний розчинник або суміш розчинників, та/або воду та, а разі необхідності, емульгатор та/або змочувальну речовину. ;» Як органічні хімічні розчинники застосовують переважно масляні або олієподібні розчинники з коефіцієнтом летючості вище 35 та температурою спалаху понад 302С, переважно, понад 4590. Як поганолеткі нерозчинні у
Воді масляні та олієподібні розчинники застосовують відповідні нафти або їх фракції, що містять ароматичні -і сполуки, або суміші розчинників, що містять нафти, переважно, тестбензин, керосин та/або алкілбензол.
Перевагу при застосуванні надають нафтам з температурою кипіння в межах від 170 до 2202С, тестбензину шо з температурою кипіння від 170 до 22092, веретенному маслу з температурою кипіння від 250 до З50 2С, ко керосину або ароматичним сполукам з температурою кипіння від 160 до 2802С, терпентинолу і т.п. ї» 50 В одній із переважних форм виконання використовують рідкі аліфатичні вуглеводні з температурою кипіння в межах від 180 до 2102 або висококиплячі суміші ароматичних та аліфатичних вуглеводнів з температурою сл кипіння від 180 до 2202С та/або веретенну олію, та/або монохлорнафталін, переважно, А-монохлорнафталін.
Органічні поганолеткі масляні або олієподібні розчинники з коефіцієнтом летючості понад 35 та температурою спалаху вище 309С, переважно вище 459С, можуть бути частково замінені легко- або 52 середньолеткими органічними хімічними розчинниками за умови, що суміш розчинників також буде мати
ГФ) коефіцієнт летючості понад 35 та температуру спалаху вище З3092С, переважно вище 459С, та що суміш інсектицид-фунгіцид може бути розчинена або емульгована у цій суміші розчинників. о В одній з переважних форм виконання частину органічного хімічного розчинника або суміші розчинників заміняють на аліфатичний полярний органічний хімічний розчинник або суміш розчинників. Переважно бо застосовують аліфатичні органічні хімічні розчинники, що містять гідроксильні та/або естерні, та/або етерні групи, як, наприклад, гліколевий етер, естер або тому подібні.
Як органічні хімічні зв'язувальні речовини в рамках даного винаходу застосовують відомі, здатні до розбавляння водою та/або розчинення або диспергування або емульгування використовуваними органічними хімічними розчинниками штучні смоли та/або олії, що висихають, зокрема зв'язувальні речовини, що бо складаються з або містять акрилову смолу, вінілову смолу, наприклад, полівінілацетат, поліестерну смолу,
поліконденсаційну смолу або смолу, отримана при поліприєднанні, поліуретанову смолу, алкідну смолу або модифіковану алкідну смолу, фенольну смолу, вуглеводну смолу, таку як інден-кумаронова смола, силіконову смолу, рослинні олії, що висихають, та/"або масла, що висихають, та/або зв'язувальні речовини, що фізично висихають, на основі природних та/або штучних смол.
Як зв'язувальну речовину застосовують штучні смоли у вигляді емульсії, дисперсії або розчину. Як зв'язувальні речовини застосовують також бітуми або бітумінозні речовини до 1Оваг.95. Додатково використовують відомі барвники, пігменти, водовідштовхувальні матеріали, речовини, що коригують запах, та інгібітори або засоби захисту від корозії і т.п. 70 Як органічні, хімічні зв'язувальні речовини засіб або концентрат згідно з винаходом містить переважно щонайменше одну алкідну смолу або модифіковану алкідну смолу та/або рослинну олію, що висихає. Переважно згідно з винаходом застосовують алкідні смоли із вмістом олії більше 45ваг.95, переважно, від 50 до б8ваг.9б5.
Згадана зв'язувальна речовина може бути повністю або частково замінена фіксуючим засобом (сумішшю) або пластифікатором (сумішшю). Ці добавки повинні запобігати зникненню активних речовин, а також кристалізації або осадженню. Вони переважно замінюють від 0,01 до 3095 зв'язувальної речовини (у перерахуванні на 100 90 використаної зв'язувальної речовини).
Пластифікатори вибирають з хімічних класів естерів фталевих кислот, таких як дибутил-, діоктил- або бензилбутилфталат, естерів фосфорних кислот, таких як трибутилфосфат, естерів адипінової кислоти, таких як ді-(2-етилгексил)адипінат, стеаратів, таких як бутилстеарат або амілстеарат, олеатів, таких як бутилолеати, 2о гліцеринових етерів або високомолекулярних гліколевих етерів, гліцеринових естерів, а також естерів п-толуолсульфонової кислоти.
Фіксуючі засоби містять полівінілалкілові етери, як, наприклад, полівінілметиловий етер, або кетони, такі як бензофенон, етиленбензофенон.
Як розчинники або розріджувачі мають на увазі зокрема воду, в разі необхідності, у суміші з одним або сч декількома згаданими вище органічними, хімічними розчинниками або розріджувачами, емульсифікаторами та о диспергаторами.
Особливо ефективний захист деревини досягається промисловим просочуванням, наприклад, за допомогою вакууму, подвійного вакууму або під тиском.
Засоби, готові до застосування, можуть, в разі необхідності, містити ще й інші інсектициди та, в разі ю зо необхідності, ще один або кілька фунгіцидів.
Як додаткові добавки можуть бути використані інсектициди та фунгіциди, описані (у міжнародній заявці на « патент УУО 94/29 268). Сполуки, зазначені в даній заявці, є визначеними складовими запропонованого винаходи. с
Найбільш переважними добавками можуть бути інсектициди, такі як хлорпірифос, фоксим, силафлуофін, альфаметрин, цифлутрин, циперметрин, дельтаметрин, перметрин, імідаклоприд, Мі-25, флуфеноксурон, Ме
Зв Гексафлумурон, трансфлутрин, тіаклорид, метоксифеноксид, трифлумурон, хлотіанідин, спіносад, тефлутрин, М а також фунгіциди, такі як епоксиконазоли, гексаконазоли, азаконазоли, пропіконазоли, тебуконазоли, ципроконазоли, метконазоли, імазаліл, дихлорфлуанід, толілфлуанід, З-йод-2-пропінілбутилкарбамат,
М-октилізотіазолін-3-он та 4,5-дихлор-Ьі-октилізотіазолін-3-он.
Одночасно комбінації активних речовин згідно з винаходом можуть бути застосовані для захисту від « обростання предметів, особливо таких, як корпуса кораблів, сит, мережі, будівельні споруди, пірси та з с сигнальні пристрої, що сполучаються з морською або баластовою водою.
Обростання осілими Оїїдоспаєїе, такими як вапняні трубочники, а також черепашками та видами групи ;» І едатогрна (утокові черепашки), такими як різні види ІГераз та ЗсаІрейШт, або видами групи Ваіапотогрпа (морська віспа), такими як Ваїапиз-або Роїїсірез-Зресіез, підвищує опір тертя кораблів та в результаті призводить до підвищених витрат енергії та, крім того, внаслідок тривалого перебування в сухих доках до -І зростання експлуатаційних витрат.
Поряд з обростанням водоростями, наприклад, Есіосагриз зр. та Сегатішт згр., набуває особливого значення і, обростання осілими ентомостраковими групами, що об'єднані під назвою Сіїгтіредіа (вусикові річкові раки). ко Неочікувано було виявлено, що самі сполуки згідно з винаходом або у комбінації з іншими активними речовинами виявляють дуже гарний ефект проти обростання. о При застосуванні сполук згідно з винаходом або їх комбінацій з іншими активними речовинами можна с відмовитись від використання сполук, що містять важкі метали, таких як, наприклад, біс-(триалкілолово)сульфіди, три-н-бутилоловолаурат, три-н-бутилоловохлорид, оксид міді (), триетилоловохлорид, три-н-бутил(2-феніл-4-хлорфенокси)олово, оксид трибутилолова, молібдендисульфід, ов Оксид миш'яку, полімерний бутилтитанат, феніл-(біспіридин)вісмутхлорид, три-н-бутилоловофторид, марганецьетилен-біс-тіокарбамат, цинкдиметилдитіокарбамат, цинкетилен-біс-тіокарбамат, цинкові та мідні солі (Ф. 2-піридинтіол-1-оксиду, біс-диметилдитіокарбамоїл-цинкетилен-біс-тіокарбамат, оксид цинку, ка етилен-біс-дитіокарбамат міді (І), тіоціанат міді, нафтенат міді та галогеніди трибутил-олова, або значно зменшити концентраці цих сполук. во Готові до застосування фарби при обростання можуть, в разі необхідності, містити ще й інші активні речовини, переважно, альгіциди, фунгіциди, гербіциди, молюскоциди або інші протиобростаючі активні речовини.
Придатними складовими в комбінації протиобростаючих засобів згідно з винаходом є:
Альгіциди, такі як 2-трет.-бутиламіно-4-циклопропіламіно-б-метилтіо-1,3,5-триазин, дихлорофен, діурон, ендотал, 65 фентінацетат, ізопротурон, метабензтіазурон, оксифторфен, хінокламін та тербутрин; фунгіциди, такі як зо-діоксид циклогексиламіду бензо(|(БІгіофенкарбонової кислоти, дихлофлуанід, фторфольпет,
З-йод-2-пропінілбутилкарбамат, толілфлуанід, та азоли, такі як азаконазоли, ципроконазоли, епоксиконазоли, гексаконазоли, метконазоли, пропіконазоли та тебуконазоли; молюскоциди, такі як фентинацетат, метальдегід, метіокарб, ніклозамід, тіодикарб та триметакарб, Ре-хелати; або звичайні протиобростаючі активні речовини, такі як 4,5-дихлор-2-октил-4-ізотіазолін-3-он, дийодметилпаратрилсульфон, 2-(М,М-диметилтіокарбамоїлтіо)-5-нітротіазил, калієві, мідні, натрієві та цинкові солі 7/0 2-піридинтіол-1-оксиду, піридинтрифенілборан, тетрабутилдистанноксан, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2,4,5,6-тетрахлорізофталонітрил, тетраметилтіурам-дисульфід та 2,4,6-трихлорфенілмалеїнімід.
Застосовувані протиобрастаючі засоби містять активну речовину у сполуках згідно з винаходом в концентрації від 0,001 до 5Оваг.9о, переважно, від 0,01 до 20ваг.95.
Крім того протиобростаючі засоби згідно з винаходом містять звичайні складові частини, як описано,
Інаприклад, у Іпдегег, Спет. Іпда., 1985, 37, 730 - 732 та М/Шіатв, Апійоціпуд Магіпе Соайіпд5з, Моуевз, Рагк
Кідде, 1973).
Протиобростаючі лакофарбові матеріали поряд з альгіцидними, фунгіцидними, молюскоцидними та інсектицидними активними речовинами згідно з винаходом містять також зв'язувальні речовини.
Прикладами часто застосовуваних зв'язувальних речовин є полівінілхлорид у системі розчинників, хлорований каучук у системі розчинників, акрилові смоли в системі розчинників, особливо у водній системі, вінілхлорид/вінілацетат співполімерні системи у формі водних дисперсій або у формі систем органічних розчинників, бутадієн/стирол/акрилонітрилові каучуки, олії, що висихають, такі як олія льону, естери смол або модифіковані тверді смоли в комбінації з дьогтем або з бітумом, асфальт, а також епоксисполуки, невеликі сч ов Кількості хлоркаучука, хлорований поліпропілен та вінілові смоли.
В разі необхідності, лакофарбові матеріали містять також неорганічні пігменти, органічні пігменти або і) барвники, що є переважно нерозчинними в морській воді. Крім того лакофарбові матеріали можуть містити колофоніум для створення можливості керованого вивільнення активних речовин. Лакофарбові матеріали можуть також містити пом'якшувачі, що модифікують засоби, які впливають на реологічні властивості, а також ю зо інші звичайні компоненти. У самополірувальній протиобростаючій системі можуть також бути використані сполуки згідно з винаходом або вказані вище суміші. «
Активні речовини придатні також для боротьби з тваринними шкідниками, особливо з комахами, с павукоподібними та кліщами, що живуть у замкнутому просторі, наприклад, квартирах, фабричних цехах, бюро, кабінах автомобілів та інших. Вони можуть бути застосовані для боротьби з цими шкідниками окремо або в Ме комбінації з іншими активними та допоміжними речовинами, що використовуються в інсектицидних продуктах М для домашнього господарства. Вони ефективні проти чуттєвих та стійких видів, а також проти всіх стадій розвитку. До цих шкідників належать:
З ряду скорпіони, наприклад, Вишїпизв оссі(апив.
З ряду кліщі, наприклад, Агдаз регвісиз, Агдаз геПехив, Вгуоріа взвзр., Оептапуззиз даїЇйїпае, Сіусірпнадив « доптевіїсиз, Огпійодогиз тоиваї, КПірісерпаінз запдиіпеив5, Тготрісціа айгедацдеві, Мешціготрісціа ацштпайв, ст») с Оегтайорпадоїдез ріегопізвітив, Оегтарпадоїдез їогіпае.
З ряду павуки, наприклад, Амісціагідає, Агапеідае. ;» З ряду сінокосци, наприклад, Рзепйдозсогріопез спеїїГег, Рзейдозсогріопез сПеїгідійт, Оріїопез рпаіапдіит.
З ряду рівноногі, наприклад, Опізсиз азеїІи5, РогсейПо зсабег.
З ряду двопарноногі, наприклад, Віапіиз чийкца(цв, Роїудезтиз зрр. -І З ряду губоногі, наприклад, Сеорпіиз зрр.
З ряду щетинохвостки, наприклад, СіепоіІерізта згрр., І ерізта засспагіпа, І ерізтодез іпадиійїпив. ісе) З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіайевз, ВіацеМПйа дегтапіса, ВіаЦеїа агзапйіпаї, Іейисорпаєа ко тадегає, Рапспіога зрр., Рагсоріаца зрр., Регіріапеїа айзігаіїазіае, Регіріапеїа атегісапа, Регіріапедба
Бгоппеа, Регіріапеїйа Гшідіпоза, З,иреїІа Іопадіра!Іра. о З ряду прямокрилі, наприклад, Аспейа дотевзвіїсив. сп З ряду шкірнокрилі, наприклад, Ропісціа ашпйгісшагіа.
З ряду терміти, наприклад, Каїоїегтез зрр., Кеїйїсційез врр.
З ряду сіноїди, наприклад, І еріпайиз грр., І Ірозсеїїз зрр.
З ряду жорсткокрилі, наприклад, Апійгепиз зрр., Айадепиз зрр., Оептевіез зрр., і аїеїйсив огугаеє,
Месгоріа врр., Рііпиз взрр., КПігореййа дотіпіса, Зйорпів5 дгапагіев, Зпйорпйи5 огугае, ЗНЮДрпйЙив5
Ф) 7еатаїів, Їедорішт рапісешт. ка З ряду двокрилі, наприклад, Аедез аедурії, Аедез аїрорісій5, Аедевз (аепіогпупспивз, Апорпеїез грр.,
СайПрипога егу(пгосерпаів, Спгузогопа рійміайв, Сшех диїпдиетазсіави5, Сціех ріріеп5, Сшех (агзаїв, 6о Бгозорпіїа зрр., Раппіа сапісціагів, Мивзса дотевіїса, Рпіероїтив врр., Загсорпада сагпагіа, Зітийшт зрр.,
Зіотохуз саїісігапв, Тірша раїЇшдоза.
З ряду лускокрилі, наприклад, Аспгоїа дгізеМПа, СаїйПега тейПопейа, Ріодіа іпіегрипсіеІМа, Тіпеа сіоасеїІа, Тіпеа РеїопегІа, Тіпеоіа БіззеїПейПа.
З ряду блохи, наприклад, Сіепосерпаїїдез сапіз, Сіепосерпаїїдез Тез, Ршех іпйап5е, Типда репеїгапв, б5 ХепорзуїПа спеорів.
З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Сатропоїиз Пегсціеапив, І авіиз Тцідіповив, І авіив підег, Іавійв итбгайв, Мопотогішт рпагаопіз, Рагамезрицїа гзрр., Тейгатогіт саезрішт.
З ряду воші, наприклад, Редісшив питапиз саріїіз, Реадісцшив питапиз согрогів, РАПігив рирбів.
З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Сітех Пептіріегиз, Сітех Іесішіагіив, Кпоадпійв ргоїїхив, Тгіаюта іптевіапв.
Застосування в межах інсектицидів домашнього господарства здійснюють і в комбінації з іншими придатними активними речовинами, такими як естери фосфорної кислоти, карбамати, піретроїди, неонікотиноїди, регулятори росту або активні речовини з інших відомих класів інсектицидів.
Застосування здійснюють у вигляді аерозолей, засобів для розбризкування, що не знаходяться під тиском, /о наприклад, спреїв для розбризкування за допомогою насосів та для обприскування, автоматів для створення туману, зволожувачів, у вигляді піни, гелів, продуктів випару з пластинами для випару з целюлози або пластмаси, у вигляді випарників рідин, гелевих та мембранних випарників, випарників із пропелером, систем випару, що не потребують енергії, або у вигляді пасивних систем випару, паперу для молі, мішечків для молі та гелів для молі, у вигляді гранулятів або дуетів, принади, що розсипається, або станції з принадою.
Активні речовини згідно з винаходом можуть бути використані як дефоліанти, десиканти, агенти придушення росту трав та зокрема як агенти для знищення бур'янів. Під бур'янами в широкому смислі розуміють усі рослини, що виростають у тих місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селективна гербіцидна дія речовин згідно з винаходом звичайно залежить від норми їх витрати.
Активні речовини згідно з винаходом можуть бути використані, наприклад, для таких рослин:
Дводольні бур'яни родів: Абшоп (абутилон), Атагапійиз (амарант), Атбгозіа (амброзія), Апода, Апіпетів (пупавка), Арпапез, Аїйіріех (лобода), ВеїЇйз (маргаритка), Відепз (черга), Сарзейа (вівчарська сумка),
Сагдациз (будяк), Сазвіа (касія), Сепіашгеа (волошка), Спепородійт (марь), Сігзішт (бодяк), СопмоЇмшив (в'юною), Оайшга (дурман), Оезтодійт, Етех, Егузітит (жовтушник), Еорпогріа (молочай), СаІеорзів, Саїїпзода (галинзога), Саїїшт (подмареник), Нібрізсив (гібіскус), Іротоеа (іпомея), Коспіа (кохія), Їатішт (яснотка), сч
І ерідінт (блощичник), І іпдегпіа, Маїгісагіа (матрикарія), Мепійа (м'ята), Мегсигіайз (пролесник), Миїйчодо,
Муозоїїз (незабудка), Рагамег (мак), РнНагріїїз, Ріапіадо (подорожник), Роїудопит (горець), Рогішаса і) (портулак), Капипсшциз (жовтець), Карпапиз (редька), Когірра, Коїаіїа, Китех (щавель), 5аївоїа (солянка),
Зепесіо (крестовник), Зезрапіа (сесбания), Зіда (сида), Зіпарів (гірчиця), Зоїапит (паслен), Зопспизв (осот),
Зрепосієа, (еїЇМага (звездчатка), Тагахасит (кульбаба), ТНІазрі, Тийоїйшт (конюшина), МОпіса (кропива), ю
Зо Мегопіса (вероніка), Міоїа (фіалка), Хапіпішт (дурнишник).
Дводольні культурні рослини родів: Агаспіз (арахіс), Веба (буряк), Вгаззіса (капуста), Сиситів (огірок), «
Сисигрійа (гарбуз), Неїїапупиз (соняшник), Юайсиз (морква), Сіусіпе (соя), Совззурішт (бавовник), Іротоеєа с (іпомея), І асіиса (латук), Гіпит (льон), Гусорегвісоп (томат), Місойапа (тютюн), РпазеоіЇиз (квасоля), Рівит (горох), Зоіїапит (паслен), Місіа (вика). Ме
Однодольні бур'яни родів: Аедіорз (егілопс), Адгоругоп (житняк), Ааговіїв (мітлиця), АПІоресигив М (лисохвіст), Арега, Амепа (овес), Вгаспіага, Вготивз (багаття), Сепспги5, Соттеїпа (комеліна), Суподоп (свинорий), Сурегиз (сить), Оасіуіосіепішт, Оідйагіа (росичка), Еспіпоспіса (єжовник), ЕПІеоснагів (болотниця), ЕІеизіпе (елевсина), Егадговіїз (полевичка), Егіоспіса, Ревійса (овсяниця), Рітргізіуїїв,
Неїйегапіпйега, Ітрегайа, Ізспаетит, Іеріоспіоа, ІоІйшт (плевел), Мопоспогіа, Рапісит (просо), РазраЇїт « (гречка), РПаїагіз (канареечник), РНіеит (тимофіївка), Роа (мятлик), КокброеїШа, зЗадінагіа (стрелолист), з с Зсігриз (очерет), Зейагіа (щетинник), Зогоапит (сорго). . Однодольні культурні рослини родів: АйПит (цибуля), Апапаз (ананас), Азрагадиз (спаржа), Амепа (овес), а Ногдецт (ячмінь), Огуга (рис), Рапісуит (просо), Засспагит (цукровий очерет), Зесаіе (жито), Зогоапит (сорго),
Тійісаіе (тритикале), Ттйісит (пшениця), 7еа (кукурудза).
Застосування активних речовин згідно з винаходом в жодному разі не обмежується зазначеними видами, а -І так само поширюється на інші рослини.
Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини в залежності від концентрації є придатними для іс, повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах та площах
ГІ з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з винаходом активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, те плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао, с фруктово-ягідних та хмелевих культур, на декоративних газонах та спортивних майданчиках, на пасовищах, а також для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах.
Згідно з винаходом сполуки формули (І) проявляють сильну гербіцидну активність та широкий спектр дії при обробці грунту та зелених частин рослин над поверхнею землі. У певному обсязі вони також є придатними для селективної боротьби з однодольними та дводольними бур'янами в однодольних та дводольних культурах, а
Ф) також при обробці рослин як перед сходженням, так і після сходження. ка Запропоновані згідно з винаходом активні речовини у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть бути використані для боротьби з тваринними шкідниками та грибковими або бактеріальними бо захворюваннями рослин. Вони, в разі необхідності, також можуть бути використані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших активних речовин.
Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також 65 Мікрокалсульовані в полімерні речовини.
Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з -Б4-
розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками та/(або твердими носіями, в разі необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів.
У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі розчинники мають на увазі, ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні масла та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх /о етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду.
Як тверді носії мають на увазі: наприклад: солі амонію та помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати, як тверді носії для /5 гранулятів мають на увазі: подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, 2о наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергатори мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу.
У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, сч полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. і)
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. ю зо Рецептури містять загалом від 0,1 до У5ваг.9о активної речовини, переважно, від 0,5 до 9Оваг.9о активної речовини. -
Активні речовини згідно з винаходом можуть бути використані як такі або у своїй препаративній формі с змішані з відомими гербіцидами та/або речовинами, що застосовуються для боротьби з бур'янами та покращують сумісність з культурними рослинами ("сафенери"), причому можливі як готові композиції, так і Ме
Зв буміші у резервуарах. Можливі також суміші із засобами боротьби з бур'янами, які містять один або кілька М відомих гербіцидів та один сафенер.
Для змішування використовують, наприклад, такі відомі гербіциди: ацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрини, амікарбазони, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразини, азафенідин, азимсульфурон, бефлубетамід, « беназолін(-етил), бенфурезати, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізони, бензобіциклон, бензофенап, 7-3) с бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил|/-аліл), бутроксидим, бутилати, кафенстроли, калоксидим, карбетаміди, ;» карфентразон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлорідазон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл),
Кломазони, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназини, -І цибутрини, циклоати, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-О0, 2,4-0О8, десмедифам, діаллати, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, ісе) дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепіперати, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, ко димексифлам, динітраміни, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(і-метил), етофумезати, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, о феноксапроп(-В-етил), фентразаміди, флампроп/(-ізопропіл, -ізопропіл-Ї, -метил), рфлазасульфурон, флорасулам, сп флуазифоп(-В-бутил), флуазолати, флукарбазони(-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсулам, флуометурон, фторохлоридони, фтороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридони, флуроксипір(-бутоксипропіл, дв метил), флурпримідол, флуртамони, флутіацет(-метил), флутіамиди, фомесафен, форамсульфурон, глуфозинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(-етоксиетил, -В-метил), гексазинони,
Ф) імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, ка йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортоли, ізоксафлутоли, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезотриони, бо метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінати, монолінурон, напроаніліди, напропаміди, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефони, оксифторфен, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазони, фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, примісульфурон(-метил), профлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, б5 пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізаміди, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піразолати, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб,
піридати, піридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), піритіобак(-натрій), квінхлорак, квінмерак, квінокламіни, квінзалофоп(-В-етил, -В-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазини, симетрин, сулькотріони, сульфентразони, сульфометурон(-метил), сульфозати, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазини, тербутрин, тенілхлор, тіафлуаміди, тіазопір, тидіазиміни, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалати, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифани, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон.
Для змішування застосовують також відомі сафенери, такі як, наприклад;,:
АО-67, ВА5-145138, беноксакор, клоквінтоцет (-мексил), ціометриніл, 2,4-О0, ОКА-24, дихлормід, димрон, 7/0 фенклорим, фенхлоразол (-етил), флуразоли, флуксофенім, фурилазоли, ізоксадифен (-етил), МСРА, мекопроп (-Р), мефенпір (-діетил), МО- 191, оксабетриніл, РРО-1292, К-29148.
Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин та засоби для поліпшення структури грунту.
Активні речовини можуть бути застосовані у вигляді звичайних препаративних форм або у вигляді одержаних шляхом подальшого розрідження готових до застосування форм, таких як розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання.
Активні речовини згідно з винаходом можуть бути нанесені як до, так і після сходження рослин Вони також 2о Можуть бути нанесені на грунт перед посівом.
Витратна кількість активних речовин може варіюватися у широкому діапазоні. Вона в основному залежить від виду бажаного ефекту. Загалом витратна кількість становить від їг до 1Окг активної речовини на гектар поверхні грунту, переважно від 5г до 5кг на га.
Речовини згідно з винаходом проявляють сильну активність проти мікробів та можуть бути застосовані для с боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії, для захисту рослин та матеріалів.
У захисті рослин фунгіциди застосовують для боротьби з Ріазтодіорпоготусефез, Оотусеїйев, і)
СНуггідіотусей(ез, 7удоптусей(ез, Азсотусеїйез, Вавідіотусеїгез та Оешеготусегев.
Бактерициди у захисті рослин застосовують для боротьби з Рвзепдотопадасеае, КпПі2обріасеаеє,
Епіегорасіегіаседе, Согуперасіегіаседе та 5ігеріотусейасеаеє. ю зо Нижче наведені приклади деяких збудників грибкових та бактеріальних захворювань, які нележать до наведених вище видів та в жодному разі не обмежують обсяг охорони даного винаходу: - види Хапіпотопавз, такі як, наприклад, Хапіпотопаз сатревзігіз ру. огугає; с види Рзейдотопаз, такі як, наприклад, Рзейдотопаз зугіпдае ру. Іаспгутапв; види Егм'іпіа, такі як, наприклад, Егміпіа атуіомога; Ме) види РуїВпішт, такі як, наприклад, Руїпішт иКітит; М види Рпуорпйога, такі як, наприклад, Рпуїорпійога іпгевіапв; види Рзейдорегопозрога, такі як, наприклад, Рзейдорегопозрога питиїї або Рзейдорегопозрога сирепвів; види Ріазторага, такі як, наприклад, Ріазторага мікісоїа; види Вгетіа, такі як, наприклад, Вгетіа Іасіисае; « види Регопогрога, такі як, наприклад, Регопозрога різі або Р. Бгаззісає; з с види Егузірпе, такі як, наприклад, Егузірпе дгатіпів; . види ЗрпаегоїПпеса, такі як, наприклад, ЗрпаегоїНеса шіідіпеа; ит види Родозрпаєега, такі як, наприклад, Родозрнаєга Іеисоїгісна; види Мепішгіа, такі як, наприклад, Мепіигіа іпаедцаїів; види Ругепорпога, такі як, наприклад, Ругепорпога (егез або Р. дгатіпеа (форма конідії: Огеспзієга, -І синонім: НеїІтіпіпозрогічт); види СосПіороЇШ5, такі як, наприклад, Соспіоброїз займив (форма конідії: ЮОгеспвіега, синонім: і, Неїтіпірозрогішит); ко види Оготусевз, такі як, наприклад, Оготусез аррепаїісціав; види Риссіпіа, такі як, наприклад, Риссіпіа гесопайа; ве види Зсіегоїіпіа, такі як, наприклад, Зсіегоїіпіа зсіегобйогит; сп види ТіІейа, такі як, наприклад, ТШейа сагієв; види Оз5йадо, такі як, наприклад, Овійадо пида або Овійадо амепаеє; види Реїіїсціагіа, такі як, наприклад, Реїїсцагіа зазакії; види Ругісціагіа, такі як, наприклад, Ругісціагіа огугае; види Ризагіцт, такі як, наприклад, Ризагічт ситогит; (Ф. види Воїгуїів, такі як, наприклад, Воїгуїіз сіпегеа; ка види Зеріогіа, такі як, наприклад, Зеріогіа подогит; види І еріозрпаєгіа, такі як, наприклад, І еріозрпаєгіа подогит; 60 види Сегсозрога, такі як, наприклад, Сегсозрога сапезсепв; види АГегпагіа, такі як, наприклад, АКегпагіа Бгаззісає; види РзепйдосегсозрогеїІа, такі як, наприклад, РзеидосегсозрогеїІа Негроїгіспоіїдев.
Активні речовини згідно з винаходом справляють також сильний зміцнювальний вплив на рослини. Тому вони придатні для мобілізації захисних сил рослин, спрямованих проти враження небажаними мікроорганізмами. 65 У даному контексті під речовинами, що зміцнюють рослини (індукують резистентність) слід розуміти такі речовини, які здатні стимулювати захисну систему рослин, щоб оброблені рослини при подальшому зараженні -58в-
небажаними мікроорганізмами виявляли високу резистентність по відношенню до цих мікроорганізмів.
В даному випадку під небажаними мікроорганізмами слід розуміти фітопатогенні гриби, бактерії та віруси.
Отже, речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані для захисту рослин від враження вказаними
Збудниками хвороб протягом певного проміжку часу після обробки. Час, протягом якого діє даний захист, становить загалом від 1 до 10 днів, переважно 1-7 днів після обробки рослин активними речовинами.
Гарна сумісність рослин з активними речовинами при їх використанні в концентраціях, необхідних для боротьби з хворобами, дозволяє обробляти пригрунтові частини рослин, посадковий матеріал, насіння та грунт.
Активні речовини згідно з винаходом придатні також для підвищення продуктивності врожаю. Крім того вони /о менш токсичні та проявляють високу сумісність з рослинами.
Активні речовини згідно з винаходом, в разі необхідності, в певних концентраціях та витратних кількостях, можуть бути застосовані також як гербіциди, для впливу на ріст рослин, а також для боротьби з тваринними шкідниками. Вони, в разі необхідності, можуть також бути застосовані як проміжні та як вихідні продукти для синтезу інших активних речовин.
У захисті матеріалу речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані для захисту технічних матеріалів від враження та зруйнування небажаними мікроорганізмами. Під технічними матеріалами у даному контексті слід розуміти матеріали, виготовлені для застосування у техніці. Прикладами таких технічних матеріалів, які повинні бути захищені активними речовинами згідно з винаходом від змінення або зруйнування мікробами, є клеючі речовини, глини, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, лакофарбові матеріали та вироби з 2о пластмаси, змазки та інші матеріали, які можуть бути вражені або зруйновані мікроорганізмами. В рамках матеріалів, що підлягають захисту, слід також назвати частини виробничого устаткування, наприклад, замкнені цикли охолодження, які можуть бути пошкоджені внаслідок розмноження мікроорганізмів. В рамках даного винаходу як технічним матеріалам перевагу надають клеючим речовинам, глинам, паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особливо деревині. сч
Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на зруйнування або зміну технічних матеріалів, слід, наприклад, назвати бактерії, гриби, дріжджі, водорості та слизові організми. Активні речовини згідно з о винаходом переважно впливають на гриби, зокрема на плісень, гриби, за псують та руйнують деревину (Вазідіотусейеп), а також на слизові організми та водорості.
Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми таких родів: ю зо АКептагіа, такі як АГетагіа С(епців,
Азрегої Іов, такі як Азрегоїїиз підег, «
Спаеютіцт, такі як Спаеютішт діоровит, с
Сопіоргпога, такі як Сопіорпога риефапа,
Ї епііпив, такі як І епіїіпиз (дгіпив, Ме)
Репісійшт, такі як Репісйит діаисит, М
Роїурогив, такі як РоїЇурогив мегвісо|ог,
Айцгеобразідіцт, такі як Ацгеобавзіаіт риїїшапв, зЗсегорпота, такі як Зсіегорпота ріїуорпіа,
Тгісподегта, такі як Тгісподегта мігіае, «
Езспегіспіа, такі як ЕвсПегіснпіа сої, з с Рзейдотопаз, такі як Рзендотопаз аегидіпоза, еарпуіососсив, такі як арпуіососсив ацйгецйв. з Активні речовини згідно з винаходом в залежності від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей можуть бути перетворені на звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни,
Грануляти, аерозолі, мікрокапсульовані в полімерні речовини для насіння, а також УФ-композиції з утворенням -І туману холодним та гарячим способом.
Ці препаративні форми можуть бути одержані відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин іс, з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками розрідженими газами під тиском та/або твердими носіями, в
ГІ разі необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів. У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і о органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі розчинники мають на увазі: сп ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та ов естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода. Під газоподібними розріджувачами
Ф) або насоями розуміють такі рідини, які при нормальній температурі та нормальному тиску існують у формі газу, ко наприклад, аерозолю, такі як галогенвуглеводні, такі як бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, бор атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді носії для гранулятів мають на увазі: наприклад, подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну. Як емульгатори 65 та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіїоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад,
алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку, Як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та м'етилцеллюлозу.
У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії.
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові 7/0 Кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
Рецептури містять загалом від 0,1 до У5ваг.9о активної речовини, переважно, від 0,5 до 9Оваг.9о активної речовини.
Активні речовини згідно з винаходом можуть бути використані як такі або у своїй препаративній формі змішані з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами з метою /5 розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують синергічний ефект, тобто ефективність суміші є вищою, ніж ефективність її окремих компонентів.
Для змішування використовують, наприклад, такі сполуки:
Фунгіциди: 2-фенілфенол; сульфати 8-гідроксихіноліну; ацибензолар-5-метил; алдиморф; амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазини; азаконазоли; азоксистробін; беналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; біланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-5; бромуконазоли; бупіримати; бутіобати; бутиламіни; полісульфіди кальцію; капсиміцин; каптафол; каптан; карбендазин; карбоксин; капропамід; карвони; хінометіонат; хлобензтіазоли; хлорфеназоли; хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінати; хлозилакон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазоли; ципродиніл; сч ов Чипрофурам; Драгтер 0; дебакарб; дихлофлуанід; дихлони; дихлорофен; диклоцимет; дикломезини; диклоран; діетофенкарб; дифеноконазоли; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазоли; о диніконазоли-М; динокап; дифеніламіни; дипіритіони; диталімфос; дитіанон; додіни; дразоксолон; едифенфос; епоксиконазоли; етабоксам; етиримол; етридіазоли; фамоксадони; фенамідони; фенапаніл; фенаримол; фенбуконазоли; фенфурам; фенгексамід; фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; ю зо фербам; флуазинам; флубензіміни; флудіоксоніл; флуметовер; флуморф; фтороміди; флуоксастробін; флухінконазоли; флурпримідол; флузилазоли; флусульфаміди; флутоланіл; флутриафол; фолпет; « фозетил-алюміній; фозетил-натрій; фуберидазоли; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; с гуазатини; гексахлорбензоли; гексаконазоли; гімексазол; імазаліл; імібенконазоли; іміноктадинтриацетати; іміноктадинтриацетат; йодокарб; іпконазоли; іпробенфос; іпродіони; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротіолани; Ме ізоваледіони; казугаміцин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзони; мепаніпірим; мепроніл; М металаксил; металаксил-М; метконазоли; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміностробін; метсульфовакс; мілдіоміцин; міклобутаніл; міклозолін; натаміцин; нікобіфен; нітротал-ізопропіл; новіфлумурон; нуаримол; офурак; оризастробін; оксадіксил; оксолінова кислота; окспоконазоли; оксикарбоксин; оксифентиїн; паклобутразол; пефуразоати; пенконазоли; пенцикурон; фосдифен; фталіди; пікоксистробін; піпералін; « поліоксини; поліоксорим; пробеназоли; прохлораз; процимідони; пропамокарб; пропанозин-натрій; 2-2 с пропіконазоли; пропінеб; прохіназид; протіоконазоли; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; . пірохілон; піроксифур; піролнітрини; хінконазоли; хіноксифен; хінтозени; симеконазоли; спіроксаміни; сульфур; ит тебуконазоли; теклофталам; текназени; тетциклацис; тетраконазоли; тіабендазоли; тіціофен; тифлузаміди; тіофанат-метил; тирам; тіоксимід; толклофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксиди; трицикламіди; трициклазоли; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізоли; трифорини; -І тритиконазоли; уніконазоли; валідаміцин А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксаміди; (25)-М4-(2-І4-((3-«4-хлорфеніл)-2-пропініл)іокси|-3-метоксифеніл|етил|-3-метил-2-(метоксисульфоніл)-аміно|бутан і, аміди; 1-«1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діони; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридини; ко 2-аміно-4-метил-М-феніл-5-тіазолкарбоксаміди; 2-хлор-М-(2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3-піридинкарбоксаміди; ве 3,4,5-трихлор-2,6-піридин-дикарбонітрили; актиновати; сп цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклогептанол; метил 1-2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідозол-5-карбоксилат; карбонати мононатрію;
М-(б-метокси-3-піридиніл)уциклопропанкарбоксаміди; М-бутил-8-(1,1-диметилетил)-1-оксаспіро|4.5|декан-3-аміни; тетратіокарбонат натрію; а токож солі міді та сполуки, що містять мідь, крім того бордоська суміш, гідроксиди міді; нафтенати (Ф. міді; оксихлориди міді; сульфати міді; куфранеб; оксиди міді; Мапсоррег; окисин міді. ка Бактерициди: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель-диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова бо Кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь.
Інсектициди / акарициди / нематоциди:
Абамектин, АВО-9008, ацефати, ацехіноцил, ацетаміприд, ацетроли, акринатрин, АКО-1022, АКО-3059,
АКО-3088, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, алетрин, 1К-ізомери, альфа-циперметрин (альфаметрин), 65 амідофлумет, амінокарб, амітраз, авермектин, А 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос-метил, азинфос-етил, азоциклотин,
Васійниз рорійаеє, Васійш5 зріпаегісиз, Васійив5 вибБіййв, Васійиз пигідіепвіз, Васійе (Пигіпдіепвів
ЕО-2348, Васій5 Пигіпдіепзів МСТОС-11821, Васійв (пигіпдіепзіз 00-91, Веацмегіа бБразвзіапа, Веашмегіа іІепеМа, бендіокарб, бенфуракарб, бенсультап, бензоксимати, бетацифлутрин, бетациперметрин, біфеназати, біфентрин, бінапакрил, біоалетрин, ізомери біоалетрин-З-циклопентилу, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, бістрифлурон, ВРМС, брофенпрокс, бромофос-етил, бромопропілати, бромфенвінфос(-метил), вто-504, ВТО-505, буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, СОА-50439, хінометіонат, хлордани, хлордимеформ, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, 7/0 хлофлуазурон, хлормефос, хлоробензилати, хлоропікрин, хлорпроксифен, хлорпірифос-метил, хлорпірифос-(етил), хловапортрин, хромафенозиди, цис-циперметрин, цис-резметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезини, клотіанідини, клотіазобен, кодлемони, кумафос, цанофенфос, циклопрени, циклопротрин, Судіа ротопеїїа, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (1кК-транс-ізомер), циромацизи,
СОТ, дельтаметрин, деметон-5-метил, деметон-З-метилсульфон, діафентіурон, діалифос, діазинон, дихлофентіон, дихлорвос, дикофол, дикротофос, дицикланіл, дифлубензурон, диметоати, диметилвінфос, дінобутон, дінокап, дінотефуран, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, ООУУСО-439, ефлузиланати, емамектин, емамектин-бензоати, емпентрин (1К-ізомер), ендосульфан, Епіоторійога зрр.,
ЕРМ, есфенвалерати, етіофенкарб, етипроли, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, фамфур, фенаміфос, феназаквін, фенбутатин оксид, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимати, фенсульфотіон, фентіон, фентрифаніл, фенвалерати, фіпроніл, флонікамід, флуакрипірим, флуазурон, флубеніміни, флуброцитринати, флуциклоксурон, флуцитринати, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флупіразофос, флутензини (флуфензини), флувалінати, фонофос, форметанати, формотіон, фосметилан, фостіазати, сч фубфенпрокс (флупроксифен), фуратіокарб, гамма-НСН, госсиплури, грандлури, гранулоподібі віруси, і) галфенпрокс, галофенозиди, НСН, НСМ-801, гептенофос, гексафлумурон, гексилтіазокс, гідраметилнони, гідропрени,
ІКА-2002, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодофенфос, іпробенфос, ізазофос, ізофенфос, ю зо ізопрокарб, ізоксатіон, івермектин, японілури, « кадетрин, віруси поліедроза, кінопрени, с ламбда-цигалотрин, ліндани, луфенурон, малатіон, мекарбам, месульфенфос, метальдегід, метам-натрій, метакрифос, метамідофос, МеїйВагпігіит Ме) апізорііає, Мейпатігійт ТПамомігіде, метидатіон, метіокарб, метоміл, метопрени, метоксихлор, М метоксифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінфос, мілбемектин, мілбеміцин, МКІ-245, МОМ-45700, монокротофос, моксидектин, МТІ-800, налед, МОС-104, МО-170, МО-184, МО-194, МО-196, ніклозаміди, нікотини, нітенпірам, нитіазини, ММІ-0001,
ММІ-0101, ММІ-0250, ММІ-9768, новалурон, новіфлумурон, «
ОК-5101, ОК-5201, ОК-9601, ОК-9602, ОК-9701, ОК-9802, ометоати, оксаміл, оксидемето-метил, з с Раесіїютусевз їитозогозецйв, паратіон-метил, паратіон-(«етил), перметрин (цис-, транс-), нафта, РН-6045, . фенотрин (1-К-транс-ізомер), фентоати, форати, фозалони, фозмет, фосфамідон, фосфокарб, фоксим, а бутоксиди піперонілу, піримікарб, піриміфос-метил, піриміфос-етил, пралетрин, профенофос, промекарб, пропафос, пропаргіти, пропетамфос, пропоксур, протіофос, протоати, протифенбути, піметрозини, піраклофос, Пірезметрин, піретрум, піридабен, піридаліл, піридафентіон, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, -І хіналфос, ресметрин, КН-5849, рибавірин, КО-12457, КО-15525, ісе) 5-421, 5-1833, салитіон, себуфос, 51І-0009, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, ко сульфлурамід, сульфотеп, сульпрофос, 521-121, тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, о темивінфос, тербам, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (1К-ізомер), тетрасул, сп тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалати, тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіосультап-натрій, турингіенсин, толфенпірад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратени, триазамати, триазофос, триазурон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ванілипроли, вербутин, МегіісіПйШт Іесапії,
ММІ-108477, УМ! -40027, (Ф. М1-5201, МІ-5301, МІ-5302, ко ХМС, ксилілкарб, 2А-3274, зета-циперметрин, золапрофос, 2ХІ-8901, во сполука З-метилфенілпропілкарбамат (тсумацид 7), сполука /3-(5-хлор-З-піридиніл)-8-(2,2,2-трифторетил)-8-азабіцикло|3.2.1|октан-З-карбонітрил о (САЗ-реєстр
Мо185982-80-3) та відповідні З-ендоіїізомери (СА5-реєстр Мо185984-60-5) |див. МУО-96/37494, УУО-98/259231І, а також препарати, які містять інсектицидно активні рослинні екстракти, нематоди, гриби або віруси.
Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та 65 регуляторами росту рослин.
Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом також проявляють сильну прогрибкову активність. У них досить широкий спектр протигрибкової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та грибки, пліснява та двофазові грибки (наприклад, вид Сапаїда, як, наприклад, Сапаїда аїрісап5, Сапаїда діабгаа), а також
Ерідегпторпуїп ЯЙоссозуит, вид Авзрегаоїійи5, як, наприклад, Авзрегоїйи5 підег та Авзрегойив Титідайв, вид
Тпспорпуп, як, наприклад, Тгіспорпуюп тепіадгорпуїез, вид Місгозрогоп, як, наприклад, Місгозрогоп сапів та айдоціпії. Перелік цих грибів в жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише пояснювальний характер.
Активні речовини можуть бути застосовані як такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигляді одержаних з них форм, готових до застосування, таких як розчини, суспензії, порошки, що змочуються, пасти, розчинні порошки, дуети та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом лиття, 7/0 розбризкування, розпилення, розкидання, запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є також нанесення активних речовин способом Шга-І ом'-МоІїІпте-Мепанпгеп (наднизького об'єму) або шляхом впорскування композиції активних речовин або самої активної речовини в фунт. Можливо також обробляти насіння рослин перед посівом.
При застосуванні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів витратні кількості в залежності від /5 виду нанесення можуть варіюватися в широкому діапазоні. При обробці частин рослин витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 О0Ог/га, переважно від 10 до 1000г/га. При обробці насіння витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,001 до 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г на кілограм насіння. При обробці грунту витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 ОбОг/га, переважно від 1 до 500Ог/га.
Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади.
Приклади одержання
Приклад Мо І-1-А-а-1 с з (8)
ІС) « (о)
До 3,54г (0,029моль) трет.-бутилату калію в 17мл безводного ОМЕ (диметилформамід) при температурі 2020 М по краплях додають 5,28г сполуки з прикладу 1ІІ-А-1 в 11мл безводного ОМЕ та протягом 1 години перемішують при температурі 4026.
Реакційних розчин перемішують в 150мл крижаної води, підкислюють концентрованою соляною кислотою та « розчинник випаровують. Залишок двічі випарюють 5О0мл метанолу та метанол згущують у вакуумі. Одержаний залишок ще раз нагрівають у 20мл метанолу, залишають охолоджуватися, а осад відсмоктують. - с Вихід: 2,55г (5295 від теоретичного), Тпл. 2569С "з Аналогічно до прикладу (І-1-А-а-1) та згідно із загальної інформацією щодо одержання одержують такі " сполуки формули (1-1-А-а) та (І-1-В-а) - х н х (Се) чн ій | х їз 50 в . сл о о о па) (ве) іме) 60 б5
Ми ши ши ши й
Мк пес. Гн ун 90 6 0 рег
Ї 1 ; сні ! | ' о зн вон нор Як | рег. 351 ; іній вища вовни Б . Г - раю |насьсякІн (Я й (9 6 - |.
ЕД Я ній; ,. Щи й Е. ше Е и щ і: " я шщ з Я мові позиви їз 50
Приклад МеІ-1-А-5-1 сл р д (Ф) ко бо 65
СН
5 . пік ї / ; и й ' ; - ге ть «ур. й Х
Н
0,78г сполуки згідно з прикладом одержання І-1-А-а-4 поміщають у ЗОмл безводного етилового естеру оцтової кислоти та до 0,Змл триетиламіну при кипінні зі зворотнім холодильників додають 0,23г хлориду ізомасляної кислоти у 2мл безводного етилового естеру оцтової кислоти. Після закінчення реакції (хроматографічний контроль тонкого шару) розчинник відганяють, залишок поміщають у 5О0мл дихлорметану, двічі промивають відповідно їОмл 0,5М розчину МаонН, висушують та розчинник відганяють. Після цього очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (метиленхлорид:етиловий естер оцтової кислоти 3:1).
Вихід: 0,65г (7195 від теоретичного, Тпл. 22690
Аналогічно до прикладу (І-1-А-Б-1) та згідно із загальної інформацією щодо одержання одержують такі с сполуки формули (І-1-А-Б) та(І-1-8-Б) о зо Ша зе с 9 | Ж З й У; най вва і - сдьи ияей рон фе жлатнеоянню |А- рю БО 10 речи, левеня т ге: КАТОК» рих НИ С 8 с Гр у. -і Приклад МоІ-1-А-с-1 се) іме) їз 50 сл
Ф) іме) 60
До 1,21г сполуки прикладу І-1-А-а-4 у ЗОмл безводного дихлорметану (СНьЬСі») додають 0,42мл (Зммоль) 65 триетиламіну. При температурі від 10 до 209С по краплях додають О,Змл (Зммоль) етилового естеру хлормурашиної кислоти в Змл безводного СНоСі».
Перемішують при кімнатній температурі. Наприкінці реакції здійснюють тонкошарову хроматографія.
Розчинник видаляють, а залишок поміщають у дихлорметан, двічі промивають 20мл 0,5М розчину Маон, висушують та видаляють. Після цього очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (дихлорметан:етиловий естер оцтової кислоти 3:1).
Вихід: О,4г (2995 від теоретичного), Тпл. 1749С
Аналогічно до прикладу (І-1-А-С-1) та (І-1-В-с-1) (І-1-А-Ю0-1) та згідно із загальної інформацією щодо одержання одержують такі сполуки формули (І-1-А-с) та (І-1-В-с) . в й й т в д-мих ;
КО і п-ва аа .
М нин М ст В КЕ : Гі т т Книжки ке ТД Є дм Дб рчалерюмар ї - і с
Приклад МеІ-1-В-с-1 Ге) ж г я ою ' Ї сі й «І і І см ; Ь ч- Щі т т й я й що б і - й . й ; - с До 1,21г сполуки прикладу 1-1-В-а-1 в 20мл безводного СНоСІ» додають 0,28мл (2ммоль) триетиламіну. При "» температурі від 10 до 202С по краплях додають 0,2мл (2ммоль) етилового естеру хлормурашиної кислоти в Змл " безводного СНоСі».
Перемішують при кімнатній температурі. Наприкінці реакції здійснюють тонкошарову хроматографію.
Розчинник видаляють, а залишок поміщають у дихлорметан, двічі промивають 20мл 0,5М розчину Маон,
Ш- висушують. Після цього очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (дихлорметан:етиловий со естер оцтової кислоти 2:1).
Вихід: 0,84г (8895 від теоретичного), Тпл. 2449С о Приклад МоїІ-А-1 їз 50 сл ,
ГФ) | . іме) 60 6,08г гідрохлориду етилового естеру 4-метокси-1-аміноциклогексанкарбонової кислоти в 8Омл абсолютного
ТНЕ та мл триетиламіну перемішують протягом 5 хвилин. Додають 4,Зг М-(5-метил-З-феніл)піразолілоцтової кислоти та перемішують протягом 15 хвилин при кімнатній температурі. Після цього додають 4,4мл триетиламіну та відразу ж по краплях додають 1,12мл фосфороксихлориду так, що розчин поступово осідає. Протягом 30 бд5 Хвилин перемішують при кипінні зі зворотнім холодильників.
Реакційний розчин поміщають в 40О0мл крижаної води, підкислюють 7млтриетиламіну та екстрагують дихлорметаном, потім висушують. Очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (дихлорметан.ацетон 5:1).
Вихід: 5,28г (6895 від теоретичного), Тпл. 1409С
Аналогічно до прикладу (1І-А-1) та згідно із загальної інформацією щодо одержання одержують такі сполуки формули (ПІ-А) та (1І-В)
ШЕ. йо Е в. : 2-2 дя Й Ж й ей і
Я я и св ї зі - з) прах са
ЖИ пап : - т а я Га Сх, ; .
Жак ж Я НК инЕожнЕ 7 ок рр
Тяее тех я Гі з ди и шк: 7 вк - г й зо НЕ пе, 11 ; т ІТ" й і Мить Но та Б я, ЯК а ЕТ Я рек зач; Но б реносьск б ре жк Од | з як р т г « ПАК; сяжт й; | сна ОнОосН Нд, (гот т Гди ; А (о си. зевсні
ІН ВИЙ ОМ ШІ шій Є і КАНВИ КАШ по пий НАЩО о я рас ме енаєносниєнак | п | І юю тЕЕ--- вати п не ік висі ск в ри " Ї з 1 сл І с !
Приклад МоІ-2-А-а-1. - и я
Ї 29- . н й у й ! ч . са 1,9г (4, 5ммоль) сполуки за прикладом П-А-1 розчиняють у бмл ЮОМЕ. При охолодженні по краплях додають 65 5,35мл 1 молярного розчину трет.-бутилату калію, перемішують при кімнатній температурі протягом 8 годин та розчинник видаляють. Залишок розчиняють у воді, повільно підкислюють концентрованим розчином НС, відсмоктують та висушують.
Вихід: 1,01г (2495 від теоретичного), ІсоР (рнаг,3) 2,05
Аналогічно до прикладу (І-2-А-а-1) та згідно із загальної інформацією щодо одержання одержують такі сполуки формули (1І-2-А-а) ї . со?
Прикл. Ме й (рнг3) х ЦЩМейав фон ІН Ц|СНне | (СнакснОгиіСног 24 садез всю, |Н сь |сь | м
Майже сом, НО сб |(СносноСевОни 2 сн;- о -сься, 235
ІС) «
Теле |гопчя: | с свои 00 рос ет сн Об баню п м. белав зано, | Сб сн бе недев С зн ут с по ш |елелоізстисн. | ск |Снюисснь |С | | з с "з Визначення вказаних в прикладі (І-2-А-а) значень Іс9д9Р відбувається згідно з ЕЕС-Оігесіїме 79/831 Аппех " М.А8В за допомогою НРІС (Нідп Репогтапсе ідцій Спготайдгарпу - високоефективною рідинною хроматографією) на колоні інверсії фаз (С18). Температура: 4326. (а) Елюент для визначення у кислому середовищі: 0,195 водний розчин фосфорної кислоти, ацетонітрил; - лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу. о (Б) Елюент для визначення у нейтральому середовищі: 0,01-молярний водний розчин фосфатного буферу, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу. їмо) Калібровка відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містять 3-16 атомів вуглецю), ї» 50 ІодР-значення яких відомі (визначення ІсдР-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташованими один за одним алканонами). сл х-макс-значення визначають на основі УФ-спектрів від 200нм до 400нм максимальних сигналів хроматографа.
Приклад МоІ-2-А-рБ-1
Ф) іме) 60 б5
До 0,2г (0,554ммоль) сполуки з прикладу І-2-А-а-6 в 1Омл безводного дихлорметану та 0,062г (0,61ммоль) триетиламіну при крижаному охолодженні додають 0,074г (0,6іммоль) хлориду півалінової кислоти та перемішують протягом 8 годин при кімнатній температурі.
Реакційний розчин промивають 1095 розчином лимонної кислоти та 1095 розчином Маон, органічну фазу відділяють, висушують, а розчинник відганяють
Вихід: 0,141г (50,4965 від теоретичного), ІсдР (рнНаг,3) 4,32. с
Приклад МОПІ-А-1 ще : (8)
ІС) « с (22) м. 0,9г (4, 5ммоль) етилового естеру 4-метокси-1-гідроксициклогексанкарбонової кислоти та 1,2г (4,5ммоль) З с сполуки з прикладу ХМІ-А-1 протягом б годин перемішують при температурі 1402С, охолоджують та НСІ-газ "» видувають аргоном. " Вихід: 1,93г (9995 від теоретичного), ІсоР (рнНа2.3) 4,11.
Аналогічно до прикладу (ІПІ-А-1) та згідно із загальною інформацією щодо одержанняодержують такі сполуки формули (ПІІ-А) -І се) іме) їз 50 сл
Ф) іме) 60 б5
Тит (ПЕК) ле рес, НО |Обб СнаисногОнаи БІ
Ма ес. НО зб 06 рову й ля фесюом. знос» іні сноснсноє о сс, СН, 23
Я й я - с (8) пса фев Ніс 09 рр лю б; рн ось ся 0 р І » жало |зстсе. |нН |Сн. (сноосн. ІС. с) | я с й . 1 сполуки застосовують як вихідні для одержання сполук формули (1-2-А-в). Ф м.
Приклад МоХМІ-А-1 ші с ;» - До 5,89г (23ммоль) сполуки з прикладу ХІХ-А-1 в СНЬСІ» при крижаному охолодженні по краплях додають 4 4г о (34,7ммоль) хлориду оксалової кислоти. Перемішують протягом 8 годин при кімнатній температурі, а після цього перемішують протягом 2 годин при кипінні зі зворотнім холодильником. Розчинник видаляють у вакуумі. іме) Вихід: 6,22г (96905 від теоретичного) ї» 50 Приклад МохХІХ-А-1 сл
Ф) іме) 60 65 10,7г (0,04моль) сполуки з прикладу ХХІМ-А-1 розчиняють в 20мл метанолу та додають З3,3бг (0,08моль) гідроксиду калію в 1Змл води. Перемішують протягом 8 годин при кімнатній температурі. Розчинник видаляють,
перемішують з водою та за допомогою концентрованого розчину соляної кислоти встановлюють рівень рнаг.
Осад відсмоктують та висушують.
Вихід: 7,28г (72905 від теоретичного) Тпл. 20020-20396,
Аналогічно до прикладу (ХІХ-А-1) одержують такі сполуки формули (ХІХ-А) 70 ваш Я ер п фа те жи - я тт с 2 Кант зок ГМО о жити г . - ся
Я Бсття
Приклад МоХХІМ-А-1 Га (22) м. ші с ;» -І
До 14г (0,07Змоль) 3-(4-хлорфеніл)-5--метилпіразолу та 11,5г (0,083моль) карбонату кальцію в 209мл о ацетонітрилу додають 12,76бг (0,083моль) метилового естеру бромоцтової кислоти. Перемішують протягом 26 ка годин при температурі 5020. Після охолодження неорганічні солі відфільтровують, додають метиленхлоридта ї» 50 промивають розчином Мансо»з, висушують, а розчинник видаляють.
Очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (дихлорметан:метанол 99:1). сл Вихід: 10,7г (55,595 від теоретичного), Тпл. 81-8390.
Аналогічно до прикладу (ХХІМ-А-1) одержують такі сполуки формули (ХХІМ-А)
Ф) іме) 60 б5 п" ротаа фе ІМ й фл тт те, шо г ' и я" с з |на ли й зб ГП 71 сполуки застосовують як вихідні для одержання сполуки формули (ХМІІ-А). сч
Сполука формули ХХІМ-А-4 7Н-ММе 400МГу (СОСІз): 5-2,3 (в, ЗН), 3,9 (в, ЗН), 4,9 (в, 2Н), 6,3 (в, 1Н), 7,3 (м, 1Н), 7,4 (м, 1Н), 8,0 (в, 1Н). (о)
Сполука формули ХХІМ-А-5
М (С) м/е: 308, 310
Сполука формули ХХІМ-А-6 ю 7Н-ММе 400МГу, (СОСІз): 8-2,1 (в, ЗН) 4,9 (в, 2Н), 6,4 (в, 1Н), 7,75-7,9 (м, ЗН), 8,2(5,1Н).
Сполука формули ХХІМ-А-7 З 7Н-ММе 400МГу, (СОСІз): 8-2,1 (в, ЗН), 3,8 (в, ЗН), 6,3 (в, 1Н), 7,4 (м, 1Н), 7,55 (м, 1Н), 7,9 (в, 1Н). с
Приклад Фу ші с До 15г (0,07моль) 4-хлорбензоїлацетону в 40мл етанолу додають бг гідрату гідразину та перемішують "» протягом 8 годин при кипінні зі зворотнім холодильником. Осад відсмоктують, промивають водою та висушують. " Вихід: 14г (9496 від теоретичного), Тпл. 154-15690.
Приклад А -І 15 Дослідження Арпіз доззурії (Се) Розчинник: Т7ваг. частин диметилформаміду юю Емульгатор: 2ваг. частини алкіларилгліколевого етеру ї» 50 Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою, що сл містить емульгатор.
Листи бавовнику (Соззурішт ПігзшШт), сильно вражені бавовняної попелицею (Арпіз доззурії), обробляють шляхом занурення в комбінацію активних речовин необхідної концентрації.
Через необхідний проміжок часу визначають ступінь відмирання у 95. При цьому 10095 означає, що відбулося о повне відмирання попелиці, 09о свідчить про відсутність ефекту відмирання.
Відповідно до результатів даного дослідження високою активність проявляють, наприклад, такі сполуки з ко прикладів одержання: во
Фітотоксичні комахи
Дослідження Арпіз доззурії
ІПригтад ода! 1 5Ю 180 б5
Приклад В
Дослідження Мугив
Розчинник: Т7ваг. частин диметилформаміду
Емульгатор: ваг. частина алкіларилгліколевого етеру
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою, що містить емульгатор.
Листи капусти (Вгаззіса оІегасеа), сильно вражені персиковою попелицею (Мулиз регвісає), обробляють то зануренням в комбінацію активних речовин необхідної концентрації.
Через необхідний проміжок часу визначають ступінь відмирання у 95. При цьому 10095 означає, що відбулося повне відмирання попелиці, 09о свідчить про відсутність ефекту відмирання.
Відповідно до результатів даного дослідження високою активність проявляють, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання:
Дослідження Мулив 2 пришедійчті 00000800
Приладіваая 110111085ю011111101001111180
Приклад С
Дослідження личинок Риаедоп Ге! о
Розчинник: Т7ваг. частин диметилформаміду
Емульгатор: 2ваг. частини алкіларилгліколевого етеру
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із ю зо вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою, що містить емульгатор. «
Листи капусти (Вгаззіса оіегасеа) обробляють шляхом занурення в комбінацію активних речовин необхідної сч концентрації, і доки листи залишаються вологими, насаджують личинки листоїда хрінового (Рпаедоп соспіеагіає).
Через необхідний проміжок часу визначають ступінь відмирання личинок у 95. При цьому 10095 означає, що Ме) відбулося повне відмирання личинок, 090 свідчить про відсутність ефекту відмирання. ча
Відповідно до результатів даного дослідження високою активність проявляють, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання: « а з с г»
ПритедітЄТЬ 20101108
Приклад ОЮ - Дослідження Рішеїа се)
Розчинник: Т7ваг. частин диметилформаміду ко Емульгатор: 2ваг. частини алкіларилгліколевого етеру їз 50
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із сп вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою, що містить емульгатор.
Листи капусти (Вгаззіса оіегасеа) обробляють шляхом занурення в комбінацію активних речовин необхідної
Концентрації, і доки листи залишаються вологими, насаджують гусениці молі капустяної (Рішеїа хуіовіева).
Через необхідний проміжок часу визначають ступінь відмирання личинок у 95. При цьому 10095 означає, що о відбулося повне відмирання, 095 свідчить про відсутність ефекту відмирання. ко Відповідно до результатів даного дослідження високою активність проявляють, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання: 60
Дослідження Рішейа вв
Приклад Е
Дослідження Зродоріега їгидірегаа
Розчинник: Т7ваг. частин диметилформаміду 9 Емульгатор: 2ваг. частини алкіларилгліколевсто етеру
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою, що містить емульгатор. то Листи капусти (Вгаззіса оіегасеа) обробляють шляхом занурення в комбінацію активних речовин необхідної концентрації, і доки листи залишаються вологими, насаджують гусениці "похідних хробаків" (Зродоріега
Тгидірегаа).
Через необхідний проміжок часу визначають ступінь відмирання личинок у 95. При цьому 10095 означає, що відбулося повне відмирання гусениць, 095 свідчить про відсутність ефекту відмирання.
Відповідно до результатів даного дослідження високою активність проявляють, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання:
Дослідження Зроадорієга їгидірегаа с
Приклад Е Ге)
Дослідження кліщів Теігапуспиз (ОР-стійкість при обробці зануренням)
Розчинник: Т7ваг. частин диметилформаміду
Емульгатор: 2ваг. частини алкіларилгліколевого етеру юю
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із « вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою, що сч містить емульгатор.
Бобові рослини (Рпазеоіиз мцідагіз), сильно вражені кліщем павутинним (Теїгапуспиз игіісає), обробляють (22) з5 Шляхом занурення в комбінацію активних речовин необхідної концентрації. їм-
Через необхідний проміжок часу визначають ступінь відмирання личинок у 95. При цьому 10095 означає, що відбулося повне відмирання кліщів, 095 свідчить про відсутність ефекту відмирання.
Відповідно до результатів даного дослідження високою активність проявляють, наприклад, такі сполуки з прикладів одержання: « - я з Дослідження Теїгапуспив (ОР-стійкість при обробка зануренням) 7
В Прилад іт лвю1ев1 се)
Приклад О ю Дослідження після сходження їз 50
Розчинник: Бваг. частин ацетону сл Емульгатор: ваг. частини алкіларилгліколевого етеру
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою.
Композицією активних речовин обприскують рослини висотою від 5 до 15см таким чином, щоб на одиницю о площі поверхні потрапляла бажана кількість активної речовини. Концентрацію аерозолю обирають таким чином, іме) щоб у 1000л води на га містилася необхідна кількість активних речовин.
Через З тижні визначають ступінь пошкодження у 95 у порівнянні з необробленими контрольними зразками. 60 Одо-ніякого ефекту (як у контрольних зразках), 10096-повне знищення.
Приклад Н
Дослідження після сходження 65 Розчинник: Бваг. частин ацетону
Емульгатор: ваг. частини алкіларилгліколевого етеру
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою.
Насіння рослин висівають у грунт за нормальних умов. Через приблизно 24 години грунт обприскують комбінацією активних речовин таким чином, щоб на одиницю площі поверхні потрапляла бажана кількість активної речовини. Концентрацію аерозолю обирають таким чином, щоб 1000 л води/га містили необхідну кількість активних речовин.
Через З тижні визначають ступінь пошкодження у 95 у порівнянні з необробленими контрольними зразками. /0 Одо-ніякого ефекту (як у контрольних зразках), 10095-повне знищення.
ВДрикл. Бі "па - щі ва: ж 7 МОерицкуненйнени гижйн ен лнтиіни имени ние Які
Прав зві аю шо ж п
ЕШурик бли 777 (вну о лойнесу бойенння) фібутилоу дворах їв о ли ШЕ и З о
Приклад
Дослідження при граничній концентрації/ грунтові комахи - обробка трансгенних рослин
ІФ)
Піддослідні комахи: личинки Оіаьгоїса баїеаїа у грунті
Розчинник: 7ваг. частин ацетону М
Емульгатор: ваг. частини алкіларилгліколевого етеру се
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із б»
Зв вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. ч-
Комбінацію активних речовин виливають на поверхню грунту. При цьому концентрація активних речовин в комбінації не грає практично ніякої ролі, вирішальне значення має лише виражена у м.ч. (мг/л) вагова кількість активних речовин на одиницю об'єму грунту. Цим грунтом заповнюють горщики ємкістю 0,25 л та « залишають при 2026.
Безпосередньо після появи паростків у кожен горщик поміщають по 5 попередньо пророщених зерен - с кукурудзи сорту МЕС О ЗАКО (товарний знак Мопзапіо Сотр., США). Через 2 дні в оброблений грунт поміщають ц піддослідні комахи. Через 7 днів визначають ефективність комбінації за кількістю сходів кукурудзи, що "» з'явилися, (1 рослина відповідає ефективність 20965).
Приклад У
Дослідження Неїоїпіз мігезсепз - обробка трансгенних рослин -І
Розчинник: 7ваг. частин ацетону со Емульгатор: ваг. частини алкіларилгліколевого етеру
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із т» вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. сл Парості сої (СіІусіпе тах) сорту Кошпдир Кеаду (товарний знак Мопзапіо Сотр., США) обробляють шляхом занурення у комбінацію активних речовин бажаної концентрації та доки листи залишаються вологими, насаджують Неїоїпіз мігезсепв.
Через певний проміжок часу визначають ступінь відмирання комах. о

Claims (1)

  1. Формула винаходу іме)
    1. Сполуки формули (І) 60 хХ 0) 65 А в якій піразольний залишок приєднаний в такому положенні: рі та Х означає, в разі необхідності, один або два рази заміщений хлором, бромом або трифторметилом феніл, У означає водень, 7 означає метил, етил або пропіл, Нег означає одну з груп о-ав й або се й оО-а г о В ю що о - о сч де А означає водень або С.-Св-алкіл, Ге»! В означає водень або С.-Св-алкіл, А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С 5 -циклоалкіл, в якому, в разі - необхідності, один член кільця замінений киснем, або насичений С в5-циклоалкіл, який, в разі необхідності, є один раз заміщений метилом, трифторметилом, метокси або етокси, А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають С5-Св-циклоалкіл, в якому два замісники разом з « атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають бутадієніл, З 70 Ор означає водень або один раз заміщений трифторметилом циклогексил, с А та О0 означають Сз3-С,-алкандіїл, "» о означає водень (а) або одну з груп п о ,; (Б)
    -І і (се) ; (с ю о й в» ЖД ж сп оО-к в яких В! означає С.-Св-алкіл, Сз-циклоалкіл, відповідно заміщені хлором феніл або піридил, В2 означає С.-Св-алкіл або бензил, ГФ) або юю піразольний залишок приєднаний в такому положенні: бо - М-х б5 7 та Х означає один раз заміщений хлором або трифторметилом феніл, У означає метил, 7 означає метил, Неї означає групу 0-5 п) 12 де А означає метил, В означає метил, А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають Се-циклоалкіл, один раз заміщений метокси, р означає водень, с означає водень або групу Н о ЖЖ 0-2 сч 2 -Сд- і де К- означає С.і-Св-алкіл. Ге)
    2. Сполуки формули ей Ка , (1) ю д В « се 07 Е Ф Зо Ж - де К означає одну з груп « А Х (П-А) в с -щ ;» шт й 7 або (Се) У ; (І-В) де) -М к т» хо МА сл й де А, В, 0, Х, У та 2 мають вказані вище значення та (Ф) юю ВЗ означає алкіл.
    З. Сполуки формули бо б5
    Ге Х (1) д сок ще х. у шк; о 10 де К означає одну з груп М Х (ПІ-А) в х 15 М ч або 20 У ; (Ш-В) -М к хо МА сі 25 о ї зо деА,В,Х, М, и та ЕЗ мають вказані вище значення. о
    4. Сполуки формули «І ; (М) се А в Ге) ч- ла Е « зо М -5 - с Г де "» К означає одну з груп М Х (ІМ-А) -7 щ М (се) т ч т 70 або сп ч ; (ІМ-В) -М к с М-х (Ф) ко ї 60 де А, В, Х, У, 7 та ЕЗ мають вказані вище значення та М/1 означає водень, галоген, алкіл або алкокси.
    5. Сполуки формули б5 о ; (ХІХ) 2 Гі . де К означає одну з груп 70 М Х ха) -7 х з або ч ; (ХІХ-В) -0 с г (о) в якій Х, ХУ та 2 мають вказані вище значення.
    б. Засоби боротьби зі шкідниками, мікробіциди та гербіциди, які відрізняються тим, що вони містять щонайменше одну сполуку формули (1) за п. 1. о
    7. Спосіб боротьби з тваринними шкідниками, небажаним ростом рослин та грибами, який відрізняється «І тим, що сполуки формули (І) за п. 1 наносять на шкідників, небажані рослини, гриби та/або їх життєвий простір.
    8. Спосіб одержання засобів боротьби зі шкідниками, мікробіцидів та гербіцидів, який відрізняється тим, що с сполуки формули (І) за п. 1 перемішують з розріджувачами та/або поверхнево-активними речовинами. Ге»! Зо Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних - мікросхем", 2007, М 8, 11.06.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. ші с ;» -І се) іме) їз 50 сл Ф) іме) 60 б5
UA20040503843A 2001-10-22 2002-10-21 Pyrazolyl-substituted heterocycles and intermediary compounds, agents for controlling pests and a method for obtaining these agents UA79245C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10152005A DE10152005A1 (de) 2001-10-22 2001-10-22 Pyrazolylsubstituierte Heterocyclen
PCT/EP2002/011745 WO2003035643A1 (de) 2001-10-22 2002-10-21 Pyrazolylsubstituierte heterocyclen_undihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA79245C2 true UA79245C2 (en) 2007-06-11

Family

ID=7703260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20040503843A UA79245C2 (en) 2001-10-22 2002-10-21 Pyrazolyl-substituted heterocycles and intermediary compounds, agents for controlling pests and a method for obtaining these agents

Country Status (16)

Country Link
US (5) US7230116B2 (uk)
EP (1) EP1440066B1 (uk)
JP (1) JP4418674B2 (uk)
KR (2) KR101031776B1 (uk)
CN (2) CN101353344B (uk)
AR (1) AR037121A1 (uk)
AT (1) ATE356122T1 (uk)
AU (1) AU2002337167B2 (uk)
BR (1) BR0213491B1 (uk)
CA (1) CA2463966C (uk)
DE (2) DE10152005A1 (uk)
ES (1) ES2283600T3 (uk)
MX (1) MXPA04003669A (uk)
PL (1) PL211170B1 (uk)
UA (1) UA79245C2 (uk)
WO (1) WO2003035643A1 (uk)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10029077A1 (de) * 2000-06-13 2001-12-20 Bayer Ag Thiazolylsubstituierte Heterocyclen
ATE402999T1 (de) 2002-01-17 2008-08-15 Univ British Columbia Bispezifische antisense oligonukleotide die igfbp-2 und igfbp-5 inhibieren und deren verwendung
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
CN1980912A (zh) * 2004-07-01 2007-06-13 第一制药株式会社 吡唑衍生物
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0712653D0 (en) 2007-06-28 2007-08-08 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0714981D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Syngenta Ltd Novel herbicides
CL2008003785A1 (es) 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada.
ES2579928T3 (es) 2009-07-31 2016-08-17 Syngenta Limited Dionas cíclicas sustituidas con heterarilo herbicidamente activas o derivados de las mismas
MX343930B (es) 2010-09-02 2016-11-28 Monsanto Technology Llc Nuevas composiciones y metodos para controlar los nematodos plaga.
CN102952127B (zh) * 2010-12-02 2015-01-21 湖南大学 4-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-吡啶氨基)噻唑手性晶体
CN105367501B (zh) 2011-03-11 2017-11-28 拜耳知识产权有限责任公司 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物
WO2013021044A1 (de) 2011-08-11 2013-02-14 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole
CA2903086A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests
DE102014014266B3 (de) * 2014-09-26 2015-08-27 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Verwendung von Pyrazol-Verbindungen als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB558774A (uk)
BE755924A (fr) * 1969-09-12 1971-02-15 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Derives d'acide pyrazole-4-acetique, leur procede de preparation et medicaments en contenant
US4146721A (en) 1969-09-12 1979-03-27 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Pyrazol-4-acetic acid compounds
JPS519883B2 (uk) 1971-08-20 1976-03-31
US3974176A (en) 1973-08-16 1976-08-10 Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Halogen pyrazoles derivatives, a method for producing these halogen pyrazole derivatives and medicaments containing them
US4042702A (en) 1973-08-16 1977-08-16 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Halogen pyrazole derivatives, a method for producing these halogen pyrazole derivatives, medicaments containing and methods of using them
DE3203307A1 (de) 1982-01-27 1983-07-28 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Phosphonate, und diese enthaltende pharmazeutische verbindungen
DE3203308A1 (de) 1982-01-27 1983-07-28 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diphosphonsaeure-derivate und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3810101A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Bayer Ag Pyrazolylpyrrolinone
FR2690440B1 (fr) 1992-04-27 1995-05-19 Rhone Poulenc Agrochimie Arylpyrazoles fongicides.
WO1996016061A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenderivate als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
WO1998025924A1 (en) 1996-11-26 1998-06-18 Zeneca Limited 8-azabicyclo[3.2.1]octane-, 8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane- and 9-aza-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives, their preparation and their use as insecticides
JP4039707B2 (ja) * 1996-12-03 2008-01-30 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびその誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤
US6514977B1 (en) * 1997-05-22 2003-02-04 G.D. Searle & Company Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
DE19756236A1 (de) 1997-12-17 1999-07-01 Klinge Co Chem Pharm Fab Neue piperazinylsubstituierte Pyridylalkan-, alken- und -alkincarbonsäureamide
EP0945437B1 (en) * 1998-03-27 2006-11-02 SDS Biotech K.K. Pyrazolyl acrylic acid- and pyrazolyl oximino-acetic acid derivatives, their preparation and their use as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
CN1630653A (zh) 2005-06-22
CN101353344B (zh) 2012-07-11
US20110143942A1 (en) 2011-06-16
ES2283600T3 (es) 2007-11-01
WO2003035643A1 (de) 2003-05-01
CN101353344A (zh) 2009-01-28
PL369680A1 (en) 2005-05-02
BR0213491B1 (pt) 2013-05-07
ATE356122T1 (de) 2007-03-15
EP1440066B1 (de) 2007-03-07
JP2005511549A (ja) 2005-04-28
AU2002337167B2 (en) 2008-08-21
MXPA04003669A (es) 2004-07-22
JP4418674B2 (ja) 2010-02-17
BR0213491A (pt) 2004-11-03
US20040242664A1 (en) 2004-12-02
KR100948870B1 (ko) 2010-03-24
KR20040045472A (ko) 2004-06-01
US7230116B2 (en) 2007-06-12
PL211170B1 (pl) 2012-04-30
CA2463966C (en) 2012-05-29
CA2463966A1 (en) 2003-05-01
US7642359B2 (en) 2010-01-05
KR101031776B1 (ko) 2011-04-29
US7435829B2 (en) 2008-10-14
US20100062942A1 (en) 2010-03-11
EP1440066A1 (de) 2004-07-28
US20070203101A1 (en) 2007-08-30
DE10152005A1 (de) 2003-04-30
US20080293573A1 (en) 2008-11-27
US8058452B2 (en) 2011-11-15
AR037121A1 (es) 2004-10-20
DE50209680D1 (de) 2007-04-19
CN100473651C (zh) 2009-04-01
KR20100018087A (ko) 2010-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA82502C2 (en) Normal;heading 1;heading 2;2,4-DIHALOGEN-6-(C2-C3ALKYL)-PHENYL SUBSTITUTED TETRAMIC ACID DERIVATIVES
EA012785B1 (ru) Спирокетальзамещённые циклические кетоенолы
JP4272258B2 (ja) オキシメトキシ―３―アリール―ピロン誘導体
EA015590B1 (ru) Алкоксиалкилзамещённые циклические кетоенолы
UA85872C2 (uk) 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками або бур'янами
UA74835C2 (en) Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound
UA73984C2 (en) ??2-phenyl- substituted cyclic keto-enols as pesticides and herbicides
UA79242C2 (en) Spirocyclic 3-phenyl-3-substituted 4-ketolactams and 4-ketolactones, process for preparation thereof (variants)
UA72331C2 (en) Agent having insecticidal and acaricidal properties
UA77546C2 (en) Pyrazolepyrimidines and using thereof to control harmful organisms
JP2007511476A (ja) ２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル−置換テトラミン酸誘導体
BR0314087B1 (pt) Cetoenóis spirocíclicos substituídos e sua aplicação, composições praguicida, herbicida e fungicida e seu processo de preparação, e processo para combater pragas animais, crescimento de plantas indesejadas e fungos
JP2008505063A (ja) フェニル置換［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンおよびジヒドロピロン誘導体
EP0877741B1 (de) Acylierte 5-amino-1,2,4-thiadiazole als pestizide und fungizide
UA79245C2 (en) Pyrazolyl-substituted heterocycles and intermediary compounds, agents for controlling pests and a method for obtaining these agents
JP4399365B2 (ja) 農薬としての２−フェニル−２−置換−１，３−ジケトン類
UA76749C2 (uk) Тіазолілзаміщені карбоциклічні 1,3-діони
DE10337496A1 (de) 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
JP4542340B2 (ja) ［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン類
CN100363361C (zh) 杂芳基取代的杂环
EP1451195B1 (de) 4-ketolactames et ketolactones substitues en 3 et biphenyl-substitues en 3 et leur utilisation en tant que pesticides
UA82083C2 (en) 3-phenyl substituted 3-substituted-4-ketolactams and ketolactones
JP2004517958A (ja) ヘタリール置換されたホモテトラミン酸およびホモテトロン酸並びに有害生物防除剤としてのそれらの使用
JP2006507222A (ja) Ｎ’−シアノ−ｎ−メチルイミドアミド誘導体
JP2008531624A (ja) 二環式複素環アクリルアミド