CN1745067A - 联苯羧酰胺类化合物 - Google Patents

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Abstract

本文公开了式(I)的新的联苯羧酰胺类化合物，其中R、Z、X、Y、m、n和A具有说明书中所给出的含义，公开了几种制备所述物质的方法，和所述物质用于防治有害微生物的用途，以及新的中间体及其制备。

Description

联苯羧酰胺类化合物
技术领域
本发明涉及新的联苯羧酰胺类化合物、其多种制备方法及其用于防治有害微生物的用途。
背景技术
已知许多N-甲酰苯胺具有杀真菌性能(对照WO93/11117、WO99/09013、WO00/14071、EP-A0545099和EP-A0589301)。特别是WO02/08195和WO02/08197公开了氧基亚氨基甲基-取代的甲酰胺。这些化合物的活性良好；但有时不令人满意。
发明内容
本发明现提供新的式(I)的联苯羧酰胺类化合物
Figure A20038010957100281
其中
R代表氢，C1-C6-烷基或C1-C3-卤代烷基，所述基团各自具有1-7个氟、氯和/或溴原子，
Z代表C3-C8-链烯基，C3-C8-炔基，C3-C8-卤代链烯基，C3-C8-卤代炔基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，或(C3-C8-环烷基)(C1-C4-烷基)，
X和Y彼此独立地代表卤素，氰基，硝基，C1-C8烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷硫基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-13个氟、氯和/或溴原子，
m代表0、1、2、3或4，其中如果m代表2、3或4时，则X代表相同或不同的基团，
n代表0、1、2、3或4，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团，
和
A代表下式的基团
Figure A20038010957100291
其中
R1代表氢，氰基，卤素，硝基，C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，氨基羰基，氨基羰基-C1-C4-烷基或代表C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，和
R2代表氢，卤素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基和
R3代表氢，C1-C4-烷基，羟基-C1-C4-烷基，C2-C6-链烯基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或代表C1-C4-卤代烷基、卤代(C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基)、卤代(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)，所述基团各自具有1-5个卤素原子，或代表苯基，
或A代表下式的基团
Figure A20038010957100292
其中
R4和R5彼此独立地代表氢，卤素，C1-C4-烷基或C1-C4卤代烷基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，和
R6代表卤素，氰基或C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100301
其中
R7和R8彼此独立地代表氢，卤素，C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基和
R9代表氢，卤素或C1-C4-烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100302
其中
R10代表氢，卤素，羟基，氰基，C1-C6-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100303
其中
R11代表卤素，羟基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，和
R12代表氢，卤素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基或代表C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，
或
或A代表下式的基团
Figure A20038010957100311
其中
R13代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R14代表C1-C4-烷基，
X1代表S(硫)，代表SO、SO2或CH2，和
p代表0、1或2，
或
A代表下式的基团
其中
R15代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
其中
R16代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100321
其中
R17代表卤素，氰基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R18代表氢，卤素，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R19代表氢，氰基，C1-C4-烷基，具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，羟基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷基磺酰基，二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基，C1-C6-烷基羰基或代表任选被取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100322
其中
R20和R21彼此独立地代表氢，卤素，氨基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R22代表氢，卤素，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
其中
R23和R24彼此独立地代表氢，卤素，氨基，硝基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R25代表氢，卤素，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100332
其中
R26代表氢，卤素，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R27代表卤素，C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100333
其中
R28代表氢，卤素，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R29代表卤素，C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100341
其中
R30代表卤素，C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100342
其中
R31代表氢或C1-C4-烷基，和
R32代表卤素或C1-C4-烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A20038010957100343
其中
R33代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
其中
R34代表氢，卤素，C1-C4-烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C2-卤代烷基。
本发明的化合物任选可以不同的可能异构体形式，特别是立体异构体如E和Z、苏式和赤式，还有光学异构体和任选还有互变异构体的混合物形式存在。本发明要求保护的是E和Z异构体，以及苏式和赤式异构体，还有光学异构体，这些异构体的任何混合物，以及可能的互变异构体形式。
特别是关于肟双键，当R是C1-C6-烷基，出现E/Z异构体。这些异构体通常以混合物存在。在下面的结构式中给出的构型总是包括两种可能性。为了简单起见，在所有情况下仅展示一种异构体。
此外，已发现式(I)的联苯羧酰胺类化合物是如下获得的：
a)式(II)的羧酸衍生物
其中
A如上定义，和
G代表卤素、羟基或C1-C6-烷氧基，
与式(III)的苯胺衍生物
Figure A20038010957100352
其中
R、Z、X、Y、m和n如上定义，
任选在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
b)式(IV)的羧酰胺衍生物
其中
A、X和m如上定义，
Hal1代表溴或碘，
与式(V)的硼酸衍生物
Figure A20038010957100362
其中
R、Z、Y和n如上定义，和
G1和G2各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基，
在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
c)式(VI)的羧酰胺硼酸衍生物
其中
A、X和m如上定义，和
G1和G2各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基，
与式(VII)的苯基肟衍生物
Figure A20038010957100371
其中
R、Z、Y和n如上定义，
Hal1代表溴或碘，
在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
d)式(VIII)的联苯基酰基衍生物
Figure A20038010957100372
其中
A、R、X、Y、m和n如上定义，
与式(IX)的羟基胺衍生物
                Z-O-NH2XHCl         (IX)
其中Z如上定义
任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
e)式(I-a)的羟基亚氨基衍生物
其中
A、R、X、Y、m和n如上定义，
与式(X)的化合物
Z-E    (X)
其中
Z如上定义，
E代表氯、溴、碘、甲基磺酰基或对-甲苯磺酰基，
任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
f)式(IV)的羧酰胺衍生物
Figure A20038010957100382
其中
A、X和m如上定义，
Hal1代表溴或碘，
与式(VII)的苯基肟衍生物
Figure A20038010957100383
其中
R、Z、Y和n如上定义，
Hal1代表溴或碘，
在钯或铂催化剂的存在下和在4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-dioxaborolane的存在下，任选在酸结合剂和任选在稀释剂的存在下反应获得。
最后，已发现式(I)的新的联苯羧酰胺类化合物具有非常好的杀微生物性能，并且可用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物。
意外的是，本发明的式(I)的联苯羧酰胺类化合物具有比现有技术中具有相同作用方向的结构上最相似的活性化合物明显更优的杀真菌活性。
式(I)提供了本发明的联苯羧酰胺类化合物的一般定义。
R优选代表氢，C1-C4-烷基或C1-C3-卤代烷基，所述基团各自具有1-7个氟、氯和/或溴原子。
Z优选代表C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-卤代链烯基，C3-C6-卤代炔基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，或(C3-C6-环烷基)-(C1-C4-烷基)。
X和Y彼此独立地优选代表氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子。
m优选代表0、1、2或3，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团。
n优选代表0、1、2或3，其中如果n代表2或3，则Y代表相同或不同的基团。
A优选代表下式的基团
Figure A20038010957100391
其中
R1代表氢，氰基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，异丙基，环丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，氨基羰基，氨基羰基甲基，氨基羰基乙基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，三氟甲硫基或二氟甲硫基，
R2代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基或乙硫基，和
R3代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，羟甲基，羟乙基，环丙基，环戊基，环己基，C1-C2-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，或代表苯基。
A还优选代表下式的基团
其中
R4和R5彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基和
R6代表氟，氯，溴，碘，氰基，甲基，乙基，三氟甲基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100402
其中
R7和R8彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R9代表氢，氟，氯，溴，甲基或乙基。
A还优选代表下式的基团
其中
R10代表氢，氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基，C1-C2-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100412
其中
R11代表氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，C1-C4-烷基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，三氟甲硫基，二氟甲硫基，和
R12代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，C1-C4-烷基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，C1-C2-烷基亚磺酰基，C1-C2-烷基磺酰基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100413
其中
R13代表甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R14代表甲基或乙基，
X1代表S(硫)，代表SO、SO2或CH2，和
p代表0、1或2。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100421
其中
R15代表甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100422
其中
R16代表甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
其中
R17代表氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，异丙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
R18代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R19代表氢，甲基，乙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，羟甲基，羟乙基，甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
A还优选代表下式的基团
其中
R20和R21彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，氨基，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R22代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100432
其中
R23和R24彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，氨基，硝基，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R25代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100433
其中
R26代表氢，氟，氯，溴，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，甲基，乙基或代表具有具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R27代表氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
其中
R28代表氢，氟，氯，溴，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，甲基，乙基或代表或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R29代表氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100442
其中
R30代表氟，氯，溴，甲基，乙基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100443
其中
R31代表氢，甲基或乙基，和
R32代表氟，氯，溴，甲基或乙基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100451
其中
R33代表甲基，乙基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
A还优选代表下式的基团
Figure A20038010957100452
其中
R34代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或三氟甲基。
R特别优选代表氢，甲基，乙基，异丙基，叔丁基。
Z特别优选代表烯丙基，2-丁烯基，2-甲基烯丙基，1-甲基烯丙基，3-甲基-2-丁烯基，炔丙基，2-丁炔基，3-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，3，3-二氟烯丙基，3，3-二氯烯丙基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基。
X和Y彼此独立地特别优选代表氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氯甲基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基。
m特别优选代表0或1。
n特别优选代表0、1或2，其中如果n代表2，则Y代表相同或不同的基团。
A特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100453
其中
R1代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，异丙基，环丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，单氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，三氯甲氧基，三氟甲硫基或二氟甲硫基，和
R2代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基或乙硫基，和
R3代表氢，甲基，乙基，羟甲基，羟乙基，三氟甲基，二氟甲基或苯基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100461
其中
R4和R5彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R6代表氟，氯，溴，氰基，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100462
其中
R7和R8彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R9代表氢，氟，氯，溴，甲基或乙基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100471
其中
R10代表氢，氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氯甲氧基，三氟甲硫基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基或三氯甲硫基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100472
其中
R11代表氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氯甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，和
R12代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100473
其中
R13代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R14代表甲基或乙基，
X1代表S(硫)，代表SO、SO2或CH2，和
p代表0、1或2。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100481
其中
R15代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100482
其中
R16代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100483
其中
R17代表氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，异丙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
R18代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基或三氯甲基，和
R19代表氢，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，羟甲基或羟乙基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100491
其中
R20和R21彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R22代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
其中
R23和R24彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R25代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
其中
R26代表氢，氟，氯，溴，氨基，甲基氨基，二甲基氨基，氰基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R27代表氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100501
其中
R28代表氢，氟，氯，溴，氨基，甲基氨基，二甲基氨基，氰基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R29代表氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100502
其中
R30代表氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100503
其中
R31代表氢，甲基或乙基，和
R32代表氟，氯，溴，甲基或乙基。
A还特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100511
其中
R33代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基。
A还特别优选代表下式的基团
其中
R34代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或三氟甲基。
R非常特别优选代表氢或甲基。
Z非常特别优选代表烯丙基，2-丁烯基，2-甲基烯丙基，1-甲基烯丙基，3-甲基-2-丁烯基，炔丙基，2-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，3，3-二氟烯丙基，环丙基甲基。
X非常特别优选代表氟或甲基。
Y非常特别优选代表氟，氯，溴，氰基，甲基，甲氧基，甲硫基，三氯甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基。
m非常特别优选代表0或1。
n非常特别优选代表0或1。
A非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100513
其中
R1代表氟，氯，溴，碘，甲基，异丙基，环丙基，单氟甲基，二氟甲基或三氟甲基，和
R2代表氢，氟，氯或甲基，和
R3代表甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100521
其中
R4和R5彼此独立地代表氢，氟或甲基，和
R6代表甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
其中
R7和R8彼此独立地代表氢，氟或甲基，和
R9代表甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100523
其中
R10代表碘，甲基，二氟甲基或三氟甲基，
R10还代表氯或溴。
A还非常特别优选代表下式的基团
其中
R11代表氟，氯，溴，甲基或三氟甲基，和
R12代表氢。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100531
其中
R13代表甲基或三氟甲基，和
R14代表甲基，
X1代表S(硫)或CH2，和
p代表0或1。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100532
其中
R15代表甲基，三氟甲基或二氟甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100533
其中
R16代表甲基，三氟甲基或二氟甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100541
其中
R17代表氟，甲基或三氟甲基，
R18代表氢或甲基，和
R19代表甲基或甲氧基甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100542
其中
R20和R21彼此独立地代表氢，氟或甲基，和
R22代表甲基或三氟甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
其中
R23和R24彼此独立地代表氢，氟或甲基，和
R25代表甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100544
其中
R26代表氟，氯，氨基或甲基，和
R27代表氯，甲基，三氟甲基或二氟甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
其中
R28代表氟，氯，氨基或甲基，和
R29代表氯，甲基，三氟甲基或二氟甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100552
其中
R30代表氯，甲基，三氟甲基或二氟甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100553
其中
R31代表甲基，和
R32代表氯或甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
其中
R33代表甲基，三氟甲基或二氟甲基。
A还非常特别优选代表下式的基团
其中
R34代表氢，氯或甲基。
R尤其特别优选代表氢或甲基。
Z尤其特别优选代表烯丙基，2-甲基烯丙基，1-甲基烯丙基，3-甲基-2-丁烯基，炔丙基，2-丁炔基，3，3-二氟烯丙基，环丙基甲基。
X尤其特别优选代表氟。
m尤其特别优选代表0或1。
n尤其特别优选代表0。
A尤其特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100562
其中
R1代表甲基，单氟甲基，二氟甲基或三氟甲基，和
R2代表氢，氟，氯或甲基，和
R3代表甲基。
A还尤其特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100563
其中
R4和R5各自代表氢，和
R6代表甲基。
A还尤其特别优选代表下式的基团
其中
R10代表碘，甲基或三氟甲基。
A还尤其特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100572
其中
R11代表氯或三氟甲基，和
R12代表氢。
A还尤其特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100573
其中
R13代表甲基或三氟甲基，和
X1代表S(硫)，和
p代表0。
A还尤其特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100574
其中
R17代表甲基或三氟甲基，
R18代表氢或甲基，和
R19代表甲基。
A还尤其特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100581
其中
R20和R21各自代表氢，和
R22代表甲基。
A还尤其特别优选代表下式的基团
其中
R26代表氨基或甲基，和
R27代表甲基，三氟甲基或二氟甲基。
A还尤其特别优选代表下式的基团
Figure A20038010957100583
其中
R33代表甲基。
此外，优选的是式(I-1)化合物
其中
R、Z、X、Y、m、n和A如上定义。适宜的是在所有情况下的上述一般、优选、特别优选、非常特别优选和尤其特别优选含义的所有组合。
特别优选的是其中X是氟且m是0或1的式(I-1)化合物。
特别优选的是其中n是0的式(I-1)化合物。
特别优选的是其中R是氢或甲基的式(I-1)化合物。
特别优选的还有其中X是氟且m是0或1的式(I)化合物。
特别优选的还有其中n是0的式(I)化合物。
特别优选的还有其中R是氢或甲基的式(I)化合物。
优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的是载有分别属于上述优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的取代基的化合物。
只要可能，饱和的或不饱和的烃基如烷基或链烯基在所有情况下可以是直链的或支链的，包括与杂原子结合的情况，例如在烷氧基中。
任选取代的基团可以是单取代或多取代的，在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。具有相同指数的多个基团，例如对于m＞1的m个基团X，可以是相同或不同的。
卤素取代的基团如卤代烷基是单卤代或多卤代的。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。在这里，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
然而，上文给出的一般的或优选的基团定义或说明也可根据需要彼此任意组合，即包括各范围和优选范围间的组合。定义适用于终产物和相应的前体及中间体。此外，个别的定义可能不适用。
使用5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯和1-(2’-氨基联苯-4-基)乙酮-O-烯丙基肟作为起始物，本发明的方法(a)的过程可通过下面的通式反应路线进行说明。
使用N-(2-碘代苯基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺和4-[1-(烯丙氧基亚氨基)乙基]苯基硼酸作为起始物以及用催化剂，本发明的方法(b)的过程可通过下面的通式反应路线进行说明。
Figure A20038010957100602
使用2-[(5-氟-1，3-二甲基吡唑-4-基)羰基氨基]苯基硼酸和1-(4-溴苯基)乙酮-O-烯丙基-肟作为起始物以及用催化剂，本发明的方法(c)的过程可通过下面的通式反应路线进行说明。
Figure A20038010957100611
使用N-(4’-乙酰基联苯-2-基)-2-氯烟酰胺和O-(3，3-二氯烯丙基)羟基胺盐酸盐作为起始物，本发明的方法(d)的过程可通过下面的通式反应路线说明。
Figure A20038010957100612
使用N-(4’-{1-[羟基亚氨基]乙基}联苯-2-基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺和1，1，3-三氯丙烯作为起始物，本发明的方法(e)的过程可通过下面的通式反应路线说明。
Figure A20038010957100613
使用N-(2-溴苯基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺和1-(4-溴苯基)乙酮-O-烯丙基-肟作为起始物和使用催化剂，和使用4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(dioxaborolane)，本发明的方法(f)的过程可通过下面的通式反应路线说明。
Figure A20038010957100621
方法和中间体的说明
式(II)提供了作为进行本发明的方法(a)所需的起始物羧酸衍生物的一般定义。在此式中，优选的是在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。G优选代表氯、溴、羟基、甲氧基或乙氧基，特别优选氯、羟基或甲氧基。
式(II)的羧酸衍生物是已知的或可通过已知方法(参见WO93/11117，EP-A0545099，EP-A0589301和EP-A0589313)制备。
式(III)提供了作为进行本发明的方法(a)所需的反应组分苯胺衍生物的一般定义。在此式中，R、Z、X、Y、m和n优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。
式(III)的苯胺衍生物是新的。其中一些可通过已知方法(参见EP-A0545099和EP-A0589301)制备。
此外，式(III)的苯胺衍生物可如下获得，当
g)通式(XI)的2-卤代苯胺衍生物
Figure A20038010957100631
其中
X和m如上定义，和
Hal2代表卤素，
与式(V)的硼酸衍生物
Figure A20038010957100632
其中
R、Z、Y、n、G1和G2如上定义，
任选在酸结合剂的存在下，以及任选在惰性有机稀释剂的存在下和任选在催化剂的存在下反应，或
(h)式(XII)的苯胺硼酸
Figure A20038010957100633
其中X、m、G1和G2如上定义，
与式(VII)的苯基肟衍生物
Figure A20038010957100641
其中R、Z、Y、n和Hal1如上定义，
任选在酸结合剂的存在下，以及任选在惰性有机稀释剂的存在下和任选在催化剂的存在下反应。
式(XI)提供了作为进行本发明的方法(g)和(l)(见下文)所需的反应组分2-卤代苯胺衍生物的一般定义。在此式中，X和m优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。Hal优选代表氟、氯或溴，特别优选氯或溴。
式(XI)的2-卤代苯胺衍生物是可从市场上买到的或可由相应的硝基化合物通过还原反应制备。
式(XII)提供了作为进行本发明的方法(h)和(j)(见下文)所需的反应组分苯胺硼酸的一般定义。在此式中，X和m优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。G1和G2各自优选代表氢。
式(XII)的苯胺硼酸是可从市场上买到的。
式(IV)提供了作为进行本发明的方法(b)和(f)所需的起始物羧酰胺衍生物的一般定义。在此式中，A、X和m优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。
式(IV)的羧酰胺衍生物是已知的或可通过已知方法(参见WO91/01311，EP-A0371950)制备。
式(V)提供了在进行本发明的方法(b)和方法(g)中制备反应成分所需的硼酸衍生物的一般定义。在此式中，R、Z、Y和n优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。G1和G2各自优选代表氢。
式(V)的硼酸衍生物是新的并可通过
i)式(XIII)的苯基硼酸
其中R、Y、n、G1和G2如上定义，
与式(IX)的羟基胺衍生物
                Z-O-NH2XHCl          (IX)
其中Z如上定义，
任选在酸结合剂的存在下，以及任选在惰性有机稀释剂的存在下和任选在催化剂的存在下反应制备。
式(XIII)提供了作为进行本发明的方法(i)和方法(l)(见下文)所需的反应成分苯基硼酸的一般定义。在此式中，R、Y和n优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。G1和G2各自优选代表氢。
式(XIII)的苯基硼酸是可从市场上买到的。
式(VI)提供了作为进行本发明的方法(c)所需的反应成分羧酰胺硼酸衍生物的一般定义。在此式中，A、X和m优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。G1和G2各自优选代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
式(VI)的羧酰胺硼酸衍生物是新的。可通过如下方式制备：
j)式(II)的羧酸衍生物
Figure A20038010957100652
其中A和G如上定义，
与式(XII)的苯胺硼酸
Figure A20038010957100661
其中X、m、G1和G2如上定义，
任选在酸结合剂的存在下，以及任选在惰性有机稀释剂的存在下和任选在催化剂的存在下反应。
式(VII)提供了作为进行本发明的方法(c)和方法(f)和方法(h)所需的反应成分苯基肟衍生物的一般定义。在此式中，R、Z、Y和n优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。
式(VII)的苯基肟衍生物是已知的和/或可通过已知方法(参见Synth.Commun.2000，30，665-669，Synth.Commun.1999，29，1697-1701)制备。
式(VIII)提供了作为进行本发明的方法(d)所需的起始物联苯基酰基衍生物的一般定义。在此式中，A、R、X、Y、m和n优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。
式(VIII)的联苯基酰基衍生物是新的。可通过如下方式制备
k)式(II)的羧酸衍生物
Figure A20038010957100662
其中A和G如上定义，
与式(XIV)的2-苯甲醛苯胺衍生物，
Figure A20038010957100671
其中R、X、Y、m和n如上定义，
任选在酸结合剂的存在下和任选在惰性有机稀释剂的存在下反应。
式(XIV)提供了作为进行本发明的方法(k)所需的反应成分2-苯甲醛苯胺衍生物的一般定义。在此式中，R、X、Y、m和n优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。
式(XIV)的2-苯甲醛苯胺衍生物是新的。可通过如下方式制备
l)式(XI)的苯胺衍生物
其中X、m和Hal2如上定义，和
与式(XIII)的苯基硼酸衍生物
Figure A20038010957100673
其中R、Y、n、G1和G2如上定义，
任选在酸结合剂的存在下和任选在惰性有机稀释剂的存在下反应。
式(IX)提供了作为进行本发明的方法(d)和方法(i)所需的反应成分羟基胺衍生物的一般定义。在此式中，Z优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为此基团优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。优选使用说明书中提到的盐酸盐。然而，在本发明的方法中还可以使用游离的羟基胺衍生物。
式(IX)的羟基胺衍生物是可从市场上买到的。
式(I-a)提供了作为进行本发明的方法(e)所需的起始物羟基亚氨基衍生物的一般定义。在此式中，A、R、X、Y、m和n优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为这些基团和这些指数优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。
本发明式(I-a)的羟基亚氨基衍生物可通过本发明上述方法(a)、(b)、(c)、(d)或(f)之一来制备。
式(X)提供了作为进行本发明的方法(e)反应成分所需的化合物的一般定义。在此式中，Z优选具有在关于本发明的式(I)化合物的描述中已提到的作为此基团优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其特别优选的那些含义。E优选代表氯、溴、碘、甲基磺酰基或对-甲苯磺酰基。E特别优选代表氯或溴。
式(X)的化合物可从市场上买到。
适用于进行本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的酸结合剂是在所有情况下用于所述反应的所有的常规无机和有机碱。优选的是使用碱土金属或碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或氢氧化铵，碱金属碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠，碱金属或碱土金属乙酸盐如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，以及叔胺如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。但也可在不添加酸结合剂的条件下操作或使用过量的胺成分以使其同时充当酸结合剂。
适用于进行本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的稀释剂在所有情况下是所有的常规惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族的烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二氧己环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苯甲腈；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类如乙酸甲酯或乙酸乙酯，亚砜类如二甲基亚砜或砜类如环丁砜。
在进行本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)时，反应温度在所有情况下可在较宽范围内变化。通常，各过程在0-140℃、优选10-120℃温度下进行。
本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)通常在所有情况下在常压下进行。但还可以在高压或减压下进行。
当进行本发明的方法(a)时，通常每摩尔式(II)酰基卤使用1摩尔或过量的式(III)的苯胺衍生物和1-3摩尔酸结合剂。但也可以使用其他比率的反应成分。后处理通过常规方法进行。通常，将水加到反应混合物中，将有机相分离并且在干燥后减压浓缩。任选，可使用常规方法如色谱法或重结晶法除去剩余的残留物中仍存在的任何杂质。
当进行本发明的方法(b)时，通常每摩尔式(IV)的羧酰胺使用1摩尔或过量的式(V)的硼酸衍生物和1-5摩尔酸结合剂。但也可以使用其他比率的反应成分。后处理通过常规方法进行。通常，将水加到反应混合物中，将沉淀物分离并且干燥。任选，可使用常规方法如色谱法或重结晶法除去剩余的残留物中仍存在的任何杂质。
当进行本发明的方法(c)时，通常每摩尔式(VI)的羧酰胺硼酸衍生物使用1摩尔或过量的式(VII)的苯基肟衍生物和1-10摩尔酸结合剂和0.5-5摩尔％催化剂。但也可以使用其他比率的反应成分。后处理通过常规方法进行。通常，将水加到反应混合物中，将沉淀物分离并且干燥。任选，可使用常规方法如色谱法或重结晶法除去剩余的残留物中仍存在的任何杂质。
当进行本发明的方法(d)时，通常每摩尔式(VIII)的联苯基酰基衍生物使用1摩尔或过量的式(IX)的羟基胺衍生物和1-5摩尔酸结合剂。但也可以使用其他比率的反应成分。后处理通过常规方法进行。通常，将水加到反应混合物中，将沉淀物分离，用水和二异丙醚洗涤，然后干燥。任选，可使用常规方法如色谱法或重结晶法除去剩余的残留物中仍存在的任何杂质。
当进行本发明的方法(e)时，通常每摩尔式(I-a)的羟基亚氨基衍生物使用1摩尔或过量的式(X)的反应物和1-5摩尔酸结合剂。但也可以使用其他比率的反应成分。后处理通过常规方法进行。通常，将水加到反应混合物中，将沉淀物分离并且干燥。任选，可使用常规方法如色谱法或重结晶法除去剩余的残留物中仍存在的任何杂质。
当进行本发明的方法(f)时，通常每摩尔式(IV)的羧酰胺衍生物使用1摩尔或过量的式(VII)的苯基肟衍生物和1-5摩尔酸结合剂和1-5摩尔催化剂。但也可以使用其他比率的反应成分。后处理通过常规方法进行。通常，将水加到反应混合物中，将沉淀物分离并干燥。任选，可使用常规方法如色谱法或重结晶法除去剩余的残留物中仍存在的任何杂质。
所述活性化合物适用于保护植物和植物器官，增加收获量，提高收获材料的质量和防治在农业、森林、花园和休闲设备(leisurefacilities)、储藏产品和材料的保护以及卫生方面遇到的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和线虫，并且能被植物很好地耐受，具有对恒温动物有利的毒性以及良好的环境相容性。它们优选作为植物保护剂使用。它们对正常敏感的和抗性的品种以及所有的或某些发育阶段有活性。上述害虫包括：
来自等足目，例如潮虫(Oniscus asellus)，鼠妇(Armadillidiumvulgare)，和斑鼠妇(porcellio scaber)。
来自倍足纲，例如Blaniulus guttulatus。
来自唇足纲，例如地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒属(Scutigera spp.)。
来自综合纲，例如洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。
来自缨尾目，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
来自弹尾目，例如棘跳虫(Onychiurus armatus)。
来自直翅目，例如灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)，热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)，长额负蝗属(Melanoplus spp.)，和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
来自蜚蠊目，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)和德国小蠊(Blattella germanica)。
来自革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
来自等翅目，例如犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。
来自虱目，例如体虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)，长额虱属(Linognathus spp.)，羽虱属(Trichodectes spp.)和畜虱属(Damalinia spp.)。
来自缨翅目，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)，棉蓟马(Thrips tabaci)，Thrips palmi和西花蓟马(Frankliniella accidentalis)。
来自异翅亚目，例如扁盾蝽属(Eurygaster spp.)，中棉红蝽(Dysdercus intermedius)，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，温带臭椿(Cimex lectularius)，红腹猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatomaspp.)。
来自同翅亚目，例如甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphisgossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzusribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果棉蚜(Eriosomalanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxeravastatrix)，瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，麦长管蚜(Macrosiphumavenae)，瘤额蚜属(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp.)，Euscelisbilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecaniumcorni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，夹竹桃圆蚧(Aspidiotus hederae)，粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psyllaspp.)。
来自鳞翅目，例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，冬尺蛾(Cheimatobia brumata)，Lithocolletisblancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutellaxylostella)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrixthur beriella)，桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)，地老虎属(Agrotisspp.)，切根虫属(Euxoa spp.)，褐夜蛾属(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Eariasinsulana)，夜蛾属(Heliothis spp.)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pierisspp.)，螟属(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudopretella)，黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)，Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠢蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)，栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)，卷螟属(Cnaphalocerus spp.)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)。
来自鞘翅目，例如家具窃蠹(Anobium punctatum)，谷蠹(Rhizopertha dominica)，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelidesobtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，赤杨紫跳甲(Agelastica alni)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodeschrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，隐翅甲属(Atomaria spp.)，锯胸谷盗(Oryzaephilus surinamensis)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilus spp.)，葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)，苜蓿叶象甲(Hypera postica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，斑皮蠹属(Trogoderma spp.)，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)，毛蠹属(Attagenus spp.)，粉蠹属(Lyctus spp.)，油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptushololeucus)，麦蛛甲(Gibbium psylloides)，拟谷盗属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotes spp.)，金针虫属(Conoderusspp.)，鳃角金龟(Melolontha melolontha)，六月金龟子(Amphimallonsolstitialis)，褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)和稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)。
来自膜翅目，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampaspp.)，田蚁属(Lasius spp.)，小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。
来自双翅目，例如伊蚊属(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anophelesspp.)，库蚊属(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇属(Musca spp.)，厩蝇属(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，丝光绿蝇属(Lucilia spp.)，金蝇属(Chrysomyiaspp.)，疽蝇属(Cuterebra spp.)，胃蝇属(Gastrophilus spp.)，虱蝇属(Hyppobosca spp.)，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，牛虻属(Tabanus spp.)，Tannia属，Bibiohortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇属(Phorbia spp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)，欧洲大蚊(Tipula paludosa)，种蝇属(Hylemyiaspp.)和潜蝇属(Liriomyza spp.)。
来自蚤目，例如东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
来自蛛形纲，例如蝎(Scorpio maurus)，黑寡妇球腹蛛(Latrodectusmactans)，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蜱属(Argas spp.)，钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，茶鹿瘿螨(Eriophyes ribis)，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilusspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，玻眼蜱属(Hyalomma spp.)，硬蜱属(Ixodes spp.)，瘙螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptes spp.)，疥螨属(Sarcoptes spp.)，线螨属(Tarsonemusspp.)，苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛属(Panonychus spp.)和红叶螨属(Tetranychus spp.)，尖叶蜂属(Hemitarsonemus spp.)和短须螨属(Brevipalpus spp.)。
植物寄生线虫包括例如短体线虫属(Pratylenchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)，毛刺线虫属(Trichodorus spp.)，缅春蜓属(Bursaphelenchus spp.)。
本发明的化合物具有强效杀微生物活性并且在植物保护和材料保护中可用于防治有害微生物如真菌和细菌。
杀真菌剂可使用在植物保护中用于防治根肿菌纲，卵菌纲，壶菌亚纲，接合菌纲，子囊菌纲，担子菌纲和半知菌纲。
杀细菌剂可使用在植物保护中用于防治假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
属于上述属名的一些引起真菌和细菌疾病的病原体可作为实例而非作为限制提及：
黄单胞菌属，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；
假单胞菌属，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonassyringae pv.Lachrymans)；
欧文氏菌属，例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉属，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属，例如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉属，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；
单轴霉属，例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；
霜霉属，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronosporabrassicae)；
白粉菌属，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳菌属，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；
柄球菌属，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
核腔菌属，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子型：Drechslera，Syn：Helminthosporium)；
旋孢霉属，例如禾旋孢霉(Cochlio bolus sativus)(分生孢子型：Drechslera，Syn：Helminthosporium)；
单胞锈菌属，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)；
柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属，例如油菜核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；
腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
黑粉菌属，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilagoavenae)；
薄膜革菌属，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢属，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；
镰孢属，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属，例如小麦颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属，例如Cercospora canescens；
链格孢属，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae)；和
Pseudocercosporella属，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
本发明的活性化合物还对植物有非常好的加强作用。因此，它们可用于调动植物的防御对抗有害微生物的侵袭。
在本文中，植物-加强(抗性-诱导)物质应理解为表示能刺激植物的防御系统从而当被处理的植物随后用有害微生物接种时，能对这些微生物显示显著抗性的那些物质。
在本文的情况下，有害微生物应理解为表示植物致病性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于在处理后一段时期内保护植物对抗上述病原体的侵袭。在用活性化合物处理植物后，可提供的保护时期通常持续1-10天，优选1-7天。
活性化合物在防治植物疾病所需浓度下能被植物很好地耐受的事实使其能处理植物的地上部分、繁殖原料和种子和土壤。
本发明的活性化合物用于防治葡萄栽培和水果及蔬菜的培育中的病害具有特别良好的结果，如对抗黑星菌属、葡萄孢属、核盘菌属、丝核菌属、钩丝壳霉属、单丝壳属、叉丝单囊壳属、链格孢属和刺盘孢属。稻病害如梨孢属和薄膜革菌属同样能良好地防治。
本发明的活性化合物还适用于增加作物的产量。此外，它们显示出毒性降低并且能被植物很好地耐受。
在某些浓度和用量下，本发明的活性化合物还可任选用作除草剂，用于影响植物生长和防治动物害虫。任选，它们还可作为中间体或前体用于其他活性化合物的合成。
按照本发明，可以处理所有植物和植物部分。在本文中，植物应理解为表示所有植物和植物群体，例如需要的和不需要的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是通过常规育种和优选法、或者通过生物技术和重组方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物和包括能或不能被植物育种者权力保护的植物栽培品种。植物部分应理解为表示所有的地上和地下部分和植物器官如苗、叶、花和根，可提及的实例是叶、针状叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物的部分还包括收获后的材料和无性繁殖和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、蘖枝和种子。
根据本发明用活性化合物处理植物和植物部分可直接进行或通过常规处理方法令化合物作用于环境、生境或储藏区进行，所述常规处理方法例如通过浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、刷涂、注射，和对于繁殖材料、特别是在种子来说，还可通过单层或多层涂布进行。
在材料保护中，本发明的活性化合物可用于保护工业材料免于有害微生物的感染和破坏。
本文中的工业材料应理解为表示已制备完成用于工业使用的无生命材料。例如，旨在通过本发明的活性化合物保护免于微生物改变或破坏的工业材料可以是粘合剂、胶水、纸和板、纺织品、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和其他能被微生物感染或破坏的材料。在欲保护的材料范围内还可提及可能因微生物的增殖而受到损害的生产设备的部分，例如冷却水循环系统。在本发明范围内可提及的工业材料优选粘合剂、浇水、纸和板、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和热传递液体，特别优选木材。
可提及的能降解或改变工业材料的微生物是例如细菌、真菌、酵母菌、藻和粘液生物。本发明的活性化合物优选用于对抗真菌，特别是霉菌、木材褪色和木材毁坏真菌(担子菌纲)，和对抗粘液微生物和藻。
可提及下列属的微生物作为实例：
链格孢属，如纤细链格孢，
曲霉属，如黑色曲霉，
毛壳霉属，如球毛壳霉，
粉孢革菌属，如单纯粉孢革菌，
香菇属，虎皮香菇，
青霉属，如灰绿青霉，
多孔菌属，如变色多孔菌，
短柄霉属，如出芽短柄霉，
sclerophoma，如sclerophoma pityophila，
木霉属，如绿色木霉，
埃希氏杆菌属，如大肠杆菌，
假单胞菌属，如铜绿假单胞菌，
葡萄球菌属，如金黄色葡萄球菌。
根据其特定的物理和/或化学性质，可将活性化合物转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂和在聚合物以及种子包衣组合物中的微胶囊剂，和ULV冷和热的雾化剂。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与填充剂混合，所述填充剂即液体溶剂、压力下的液化气体和/或固体载体，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或泡沫形成剂。如果所用填充剂是水，还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，适宜的液体溶剂是：芳族烃如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分，醇类如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，还有水。液化气体填充剂或载体应理解为表示在标准温度和常压下是气态的液体，例如气雾剂推进剂如卤代烃或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。适宜的固体载体是：例如粉碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和粉碎的合成材料如细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适用于颗粒剂的固体载体是：例如粉碎且分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料颗粒如锯屑、椰子壳、玉米芯和烟草茎。适宜的乳化剂和/或成泡剂的是：例如非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，或蛋白质水解物。适宜的分散剂是：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其他可能的添加剂是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机着色剂如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂通常含0.1-95wt％活性化合物，优选0.5-90％活性化合物。
本发明的活性化合物以其自身的形式使用或以其制剂的形式使用，还可与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合使用以拓宽例如活性谱或防止抗性的发展。在许多情况下，可获得协同作用，即混合物的活性高于单独成分的活性。
合适的混合成分的实例是下列化合物：
杀真菌剂
2-苯基苯酚；8-羟基喹啉硫酸盐；噻二唑素；aldimorph；amidoflumet；氨丙膦酸；氨丙膦酸钾；andoprim；敌菌灵；戊环唑；腈嘧菌酯；苯霜灵；麦锈灵；苯菌灵；benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸；苄烯酸-异丁酯；双丙氨酰膦；乐杀螨；联苯；双苯三唑醇；灭瘟素；糠菌唑；乙嘧酚磺酸酯；丁硫啶；氨丁烷；石硫合剂；capsimycin；敌菌丹；克菌丹；多菌灵；萎锈灵；氯环丙酰胺；carvone；灭螨猛；灭瘟唑；苯咪唑菌；地茂散；百菌清；乙菌利；clozylacon；氰唑磺菌胺；cyflufenamid；霜脲氰；环丙唑醇；嘧菌环胺；酯菌胺；咪草酸；咪菌威；抑菌灵；二氯蒽醌；双氯酚；diclocymet；哒菌酮；氯硝胺；乙霉威；苯醚甲环唑；氟嘧菌胺；二甲嘧酚；烯酰吗啉；醚菌胺；烯唑醇；精烯唑醇；敌螨普；二苯胺；吡菌硫；灭菌磷；二氰蒽醌；多果定；敌菌酮；敌瘟磷；氧唑菌；噻唑菌胺；乙嘧酚；土菌灵；恶唑酮菌；咪唑菌酮；咪菌腈；氯苯嘧啶醇；腈菌唑；甲呋酰苯胺；环酰菌胺；种衣酯；氰菌胺；拌种咯；苯锈啶；丁苯吗啉；福美铁；氟啶胺；噻唑螨；咯菌腈；flumetover；氟吗啉；氟氯菌核利；氟嘧菌酯；氟喹唑；呋嘧醇；氟硅唑；磺菌胺；氟酰胺；粉唑醇；灭菌丹；三乙膦酸铝；乙膦钠；麦穗宁；呋霜灵；呋吡唑灵；灭菌胺；拌种胺；双胍辛；毒菌酚；己唑醇；恶霉灵；抑霉唑；亚胺唑；双胍辛乙酸盐；双八胍盐(Iminoctadine tris Calbesil)；iodocarb；种菌唑；异稻瘟净；异菌脲；丙森锌；irumamycin；稻瘟灵；氯苯咪菌酮；春雷霉素；亚胺菌；代森锰锌；代森锰；meferimzone；嘧菌胺；灭锈胺；甲霜灵；精甲霜灵；叶菌唑；磺菌威；呋菌胺；代森联；叉氨苯酰胺；噻菌胺；米多霉素；腈菌唑；甲菌利；多马霉素；nicobifen；酞菌酯；noviflumuron；氟苯嘧啶醇；呋酰胺；肟醚菌胺；恶霜灵；喹菌酮；oxpoconazole；氯化萎锈灵；oxyfenthiin；多效唑；稻瘟酯；戊菌唑；戊菌隆；氯瘟磷；四氯苯酞；啶氧菌酯；哌丙灵；多抗霉素；polyoxorim；烯丙苯噻唑；咪鲜胺；腐霉利；霜霉威；propanosine-sodium；丙环唑；丙森锌；proquinazid；prothioconazole；唑菌胺酯；吡菌磷；啶斑肟；嘧霉胺；咯喹酮；氯吡呋醚；pyrrolnitrine；唑喹菌酮；喹氧灵；五氯硝基苯；硅氟唑；螺恶茂胺；磺黄粉；戊唑醇；叶枯酞；四氯硝基苯；四环唑；四氟醚唑；噻菌灵；噻菌腈；溴氟唑菌；甲基硫菌灵；福美双；硫氰苯甲酰胺；甲基立枯磷；甲基氟磺胺；三唑酮；三唑醇；叶锈特；咪唑嗪；tricyclamide；三环唑；十三吗啉；肟菌酯；氟菌唑；嗪胺灵；灭菌唑；烯效唑；有效霉素；乙烯菌核利；代森锌；福美锌；zoxamide；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺；2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈；actinovate；顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇；1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯；碳酸氢钾；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-3-胺；四硫代碳酸钠；和铜盐及其制剂如波尔多液；氢氧化铜；环烷酸铜；王铜；硫酸铜；硫杂灵；氧化铜；锰铜混剂；8-羟基喹啉铜。
杀细菌剂：
溴硝醇，双氯酚，三氯甲基吡啶，福美镍，春雷霉素，辛噻酮，呋喃羧酸，土霉素，烯丙苯噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其他铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素，ABG-9008，乙酰甲胺磷，灭螨醌，啶虫脒，acetoprole，氟丙菊酯，AKD-1022，AKD-3059，AKD-3088，棉铃威，涕灭威，aldoxycarb，烯丙菊酯，烯丙菊酯1R-异构体，顺式氯氰菊酯，amidoflumet，灭害威，双甲脒，avermectin，AZ-60541，azadirachtin，甲基吡恶磷，保棉磷，益棉磷，三唑锡，日本甲虫芽孢杆菌，球形芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，苏云金芽孢杆菌，苏云金芽孢杆菌株EG-2348，苏云金芽孢杆菌株GC-91，苏云金芽孢杆菌株NCTC-11821，杆状病毒，蚕白僵菌，纤细白僵菌，恶虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，高效氟氯氰菊酯，高效氯氰菊酯，联苯肼酯，联苯菊酯，乐杀螨，生物烯丙菊酯，生物烯丙菊酯-S-环戊基-异构体，bioethanomethrin，生物氯菊酯，生物苄呋菊酯，双三氟虫脲，仲丁威，brofenprox，乙基溴硫磷，溴螨酯，溴苯烯磷(-甲基)，BTG-504，BTG-505，合杀威，噻嗪酮，特嘧硫磷，丁酮威，丁酮砜威，butylpyridaben，硫线磷，毒杀芬，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，蜱螨胺，灭螨猛，氯丹，杀虫眯，chloethocarb，氯氧磷，氟唑虫清，毒虫畏，氟啶脲，氯甲硫磷，乙酯杀螨醇，氯化苦，chlorproxyfen，甲基毒死蜱，毒死蜱，chlovaporthrin，环虫酰肼，顺式氯氰菊酯，顺式苄呋菊酯，顺式氯菊酯，功夫菊酯，除线威，四螨嗪，噻虫胺，clothiazoben，十二碳二烯醇，蝇毒磷，苯腈磷，杀螟腈，cycloprene，乙氰菊酯，苹果蠹蛾，氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)，灭蝇胺，DDT，溴氰菊酯，甲基内吸磷，砜吸磷，丁醚脲，氯亚胺硫磷，二嗪磷，除线磷，敌敌畏，三氯杀螨醇，百治磷，地昔尼尔，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，消螨通，敌螨普，呋虫胺，苯虫醚，乙拌磷，碘酰丁二辛，苯氧炔螨，DOWCO-439，eflusilanate，依马菌素，埃玛霉素，优选烯炔菊酯(1R-异构体)，硫丹，虫霉属，苯硫磷，S-氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫虫腈，乙硫磷，灭线磷，醚菊酯，特苯恶唑，乙嘧硫磷，伐灭磷，苯线磷，喹螨醚，苯丁锡，五氟苯菊酯，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，fenoxacrim，苯氧威，甲氰菊酯，fenpyrad，fenpyrithrin，唑螨酯，丰索磷，倍硫磷，氟硝二苯胺，氰戊菊酯，氟虫腈，flonica mid，嘧螨酯，氟啶蜱脲，噻唑螨，溴氟菊酯，氟螨脲，氟氰戊菊酯，flufenerim，氟虫脲，氟丙苄醚，氟氯菊酯，吡氟硫磷，flutenzin(flufenzine)，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，伐虫脒，安硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox(fluproxyfen)，呋线威，林丹，glossyplure，grandlure，颗粒体病毒，苄螨醚，特丁苯酰肼，六六六，HCN-801，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，伏蚁腙，烯虫乙酯，IKA-2002，吡虫啉，咪炔菊酯，茚虫威，碘硫磷，异稻瘟净，氯唑磷，异柳磷，异丙威，恶唑磷，伊维菌素，Japonilure，噻嗯菊酯，核多角体病毒，烯虫炔酯，高效氯氟氰菊酯，林丹，虱螨脲，马拉硫磷，灭蚜磷，甲亚砜磷，四聚乙醛，威百亩，虫螨畏，甲胺磷，金龟子绿僵菌，黄绿绿僵菌，杀扑磷，甲硫成，灭多威，烯虫酯，甲氧滴滴涕，甲氧苯酰肼，速灭威，恶虫酮，速灭磷，米尔螨素，美贝霉素，MKI-245，MON-45700，久效磷，莫西菌素，MTI-800，二溴磷，NC-104，NC-170，NC-184，NC-194，NC-196，杀螺胺，烟碱，烯啶虫胺，nithiazine，NNI-0001，NNI-0101，NNI-0250，NNI-9768，双苯氟脲，noviflumuron，OK-5101，OK-5201，OK-9601，OK-9602，OK-9701，OK-9802，氧乐果，杀线威，恶砜磷，枚烟色拟青霉，甲基对硫磷，对硫磷，氯菊酯(顺式，反式)，石油，PH-6045，苯醚菊酯(1R-反式异构体)，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，乙丙磷威，辛硫磷，增效醚，抗蚜成，甲基嘧啶磷，嘧啶磷，右旋炔丙菊酯，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，炔螨特，胺丙畏，残杀威，丙硫磷，发硫磷，protifenbute，吡蚜酮，吡唑硫磷，反灭虫菊，除虫菊素，哒螨灵，pyridalyl，哒嗪硫磷，pyridathion，嘧螨醚，吡丙醚，喹硫磷，苄呋菊酯，RH-5849，病毒唑，RU-12457，噻嗯菊酯，八氯二丙醚，S-1833，蔬果磷，硫线磷，SI-0009，氟硅菊酯，多杀菌素，螺螨酯，螺甲螨酯，氟虫胺，治螟腈，硫丙磷，SZI-121，氟胺氰菊酯，虫酰肼，吡螨胺，嘧丙磷，氟苯脲，七氟菊酯，双硫磷，灭虫威，叔丁威，特丁硫磷，杀虫畏，三氯杀螨砜，胺菊酯，胺菊酯(1R-异构体)，杀螨氯硫，辛体氯氰菊酯，噻虫啉，噻虫嗪，噻丙腈，thiatriphos，杀虫环，硫双威，久效威，甲基乙拌磷，杀虫双，敌贝特，tolfenpyrad，溴氯氰菊酯，四溴菊酯，四氟菊酯，苯螨噻，唑蚜威，三唑磷，triazuron，氯咪唑，敌百虫，杀铃脲，混杀威，蚜灭多，氟吡唑醇，verbutin，Verticillium lecanii，WL-108477，WL-40027，YI-5201，YI-5301，YI-5302，XMC，灭杀威，ZA-3274，己体氯氰菊酯，zolaprofos，ZXI-8901，化合物丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯(tsumacide Z)，化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS登记号185982-80-3)和相应的3-内桥异构体(CAS登记号185984-60-5)(参见WO96/37494，WO98/25923)，和含有杀虫活性植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
与其他已知的活性化合物如除草剂或与肥料和生长调节剂、安全剂或semicochemicals的混合物也是可能的。
此外，本发明的式(I)化合物还具有非常好的抗霉菌活性。它们具有非常广的抗霉菌活性谱，特别是抗皮真菌和酵母、霉菌和二相真菌(例如抗假丝酵母属，例如白色假丝酵母(Candida albicans)、Candidaglabrata)，和絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)，曲霉属，例如黑色曲霉和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)，发癣菌属，例如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢子菌属，例如犬小孢子菌(Microsporon canis)和头癣小孢子菌(Microsporon audouinii)。列出的这些真菌并非限制所覆盖的霉菌谱，而仅仅是为了举例说明。
活性化合物可以其自身或其制剂形式，或由此制备的应用形式使用，如即用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶粉剂、粉剂和粒剂。施用是以常规方式进行的，例如通过浇水、喷雾、弥雾、撒播、喷粉、成泡、涂敷等。还可通过超低容量的方法施用活性化合物，或注射活性化合物的制剂或活性化合物本身至土壤中。还可以处理植物的种子。
当使用本发明活性化合物作为杀真菌剂时，根据施药的类型，用量可在较宽的范围内变化。用于处理植物部分时，活性化合物的用量通常为0.1-10000g/ha，优选10-1000g/ha。用于种子包衣时，活性化合物的用量通常是每千克种子需要0.001-50g，优选0.01-10g/kg种子。用于处理土壤时，活性化合物用量通常是0.1-10000g/ha，优选1-5000g/ha。
用于保护工业材料的组合物通常含用量为1-95％的活性化合物，优选10-75％。
本发明活性化合物的施用浓度取决于欲防治的微生物的性质和发生，和欲保护的材料的组成。最佳用量由系列试验来确定。通常，使用浓度在基于欲保护的材料的0.001-5wt％、优选0.05-1.0wt％范围内。
当任选，通过添加其他抗微生物活性化合物、杀真菌剂、杀细菌剂、除草剂、杀虫剂或用于拓宽活性谱或获得特殊效果例如对抗昆虫的额外的保护的其他活性化合物，可以增加欲按照本发明用于保护材料的活性化合物或可由此制备的制剂、浓缩物或非常通常的制剂的活性和活性谱。这些混合物可具有比本发明的化合物更宽的活性谱。
当作为杀虫剂以其市售制剂和由这些制剂制得的使用形式使用时，本发明的活性化合物还可以与增效剂的混合物形式存在。增效剂是能增强活性化合物活性的化合物，但所添加的增效剂本身不必是有活性的。
当作为杀虫剂以其市售制剂和由这些制剂制得的使用形式使用时，本发明的活性化合物还可以与抑制剂的混合物形式存在，所述抑制剂能减少活性化合物在施用于植物生境、植物部分的表面或植物组织中后的降解。
由市售制剂制得的使用形式中活性化合物的含量可在宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是0.0000001-95wt％活性化合物，优选0.0001-1wt％活性化合物。
它们是以适合使用形式的常规方式使用的。
当用于对抗卫生害虫和储藏产品的害虫时，活性化合物以在木材和粘土上的出色残效以及对刷石灰的基材上的碱有良好的稳定性而著称。
如上所述，按照本发明可以处理所有植物或其部分。在优选实施方案中，处理了野生植物品种或植物栽培品种和通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合获得的植物品种或植物栽培品种，及其的部分。在更优选的实施方案中，处理了通过基因工程方法，必要时结合常规方法(改变基因的生物体)获得的转基因植物和植物栽培品种及其部分。术语“部分”、“植物的部分”或“植物部分”在上文已解释过。
按照本发明，特别优选的是处理在所有情况下在市场上可买到或使用中的植物栽培品种的植株。植物栽培品种应理解为表示通过常规育种、诱变或重组DNA技术培育的具有新性状(“特性”)的植物。它们可以是栽培品种、生物型和基因型。
根据植物品种或植物栽培品种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，按照本发明的处理还可产生超加和(“协同”)作用。如此，例如降低用量和/或拓宽活性谱和/或增加按照本发明可使用的物质和组合物的活性、更好的植物生长、增强对高温或低温的耐受性、增强对干旱、水或土壤中盐含量的耐受性、增加开花性能、更易于收获、加速成熟、更高的收获量、更好的质量和/或收获产品的更高的营养价值、更好的储藏性和/或收获产品的可加工性都成为可能，这超出了实际预期的效果。
优选按照本发明处理的转基因植物或植物栽培品种(通过基因工程方法获得的那些)包括由于基因工程修饰的方法被给予了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予这些植物特别有利的有益性状(“特性”)。所述性能的实例是更好的植物生长、增强对高温或低温的耐受性、增强对干旱、水或土壤盐含量的耐受性、增加开花性能、更易于收获、加速成熟、更高的收获量、更好的质量和/或收获产品的更高的营养价值、更好的储藏性和/或收获产品的可加工性。所述性状的其他特别要强调的实例是植物对动物和微生物有害生物更好的防御，如对昆虫、螨虫、植物致病性真菌、细菌和/或病毒的防御，以及增加植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例是重要的作物如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜以及果树(水果苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，其中特别要强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别要强调的性状(“特性”)是由于植物内形成的毒素，特别是通过苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物(下文称为“Bt植物”)内形成的那些毒素增强植物对昆虫、蜘蛛、线虫、蛞蝓和蜗牛的防御。还要特别强调的其他性状(“特性”)是通过获得系统抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物以及抗性基因和对应表达的蛋白质和毒素增强植物对真菌、细菌和病毒的防御。更要特别强调的其他性状(“特性”)是增强植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。能赋予需要的性状(“特性)的基因在所有情况下还可彼此结合存在于转基因植物中。可提及的“Bt植物”的实例是以下列商标名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种，YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)销售。可提及的耐除草剂植物的实例是以下列商标名销售的玉米品种，棉花品种和大豆品种，Roundup Ready(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐phosphinotricin，例如油菜)、IMI(耐咪唑啉酮类)和STS(耐磺酰脲类，例如玉米)销售。可提及的除草剂-抗性植物(以常规方式育种的耐除草剂植物)包括以商标名Clearfield(例如玉米)销售的品种。当然，这些说明也适用于具有这些或仍待开发的遗传性状(“特性”)的植物栽培品种，这些植物将在将来研制和/或将来在市场销售。
所列植物可按照本发明可用本发明的通式(I)化合物或本发明活性化合物混合物特别有利地进行处理。上文所述活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别应强调的是用本文特别提及的化合物或混合物处理植物。
通过下面的实施例说明本发明的活性化合物的制备和使用。
具体实施方式
制备实施例
实施例1
(化合物17)
方法(a)
开始时，将0.300g(1.126mmol)1-(2’-氨基联苯-4-基)乙酮-O-烯丙基肟和0.114g(1.126mmol)三乙基胺加入20ml甲苯中。在室温下，向反应混合物中添加0.199g(1.126mmol)5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯，将混合物在50℃下搅拌2小时。对于后处理，将反应混合物冷却至室温，用每次100ml的水洗两次，经硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物从正己烷中重结晶。
这样产生0.44g(理论值的94.4％)的N-(4’-{1-(烯丙氧基亚氨基)-乙基}-联苯-2-基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(化合物17，表1)，熔点为118℃。
实施例2
Figure A20038010957100861
(化合物9)
方法(a)
开始时，将0.300g(1.000mmol)2’-氨基联苯-4-甲醛-O-烯丙基肟(III-1)和0.120g(1.000mmol)三乙基胺加入15ml甲苯中。在室温下，向反应混合物中添加溶于5ml甲苯中的0.251g(1.000mmol)4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-碳酰氯，将混合物在50℃下加热并搅拌3小时。对于后处理，将反应混合物冷却至室温，用每次80ml的水洗两次，有机相过硫酸镁干燥，然后减压浓缩。残余物通过硅胶色谱(己烷/甲基叔丁醚3∶1)纯化。
这样产生0.30g(理论值的49.6％)的N-[4’-(烯丙氧基亚氨基-甲基)-联苯-2-基]-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺(化合物9，表1)。
1H-NMR(DMSO-D6)：δ＝2.71ppm(s，3H)。
实施例3
(化合物17)
方法(b)
在室温下，先将1.00g(2.75mmol)N-(2-碘代苯基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、0.61g(2.78mmol)4-[1-(烯丙氧基亚氨基)乙基]苯基硼酸和0.20g四(三苯基膦)钯(O)加入15ml二甲氧基乙烷中。在室温下，搅拌添加1.18g(11.14mmol)的碳酸钠在15ml水中的溶液。将混合物在回流温度下加热并搅拌15小时。对于后处理，将混合物冷却至室温并用每次50ml的二乙醚萃取两次。有机相用水洗，过硫酸钠干燥和减压浓缩。残余物通过硅胶色谱(己烷/甲基叔丁醚3∶1)纯化。
这样产生0.13g(理论值的10.5％)的N-(4’-{1-(烯丙氧基亚氨基)乙基}联苯-2-基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(化合物17，表1)，logP(pH2.3)＝3.80。
实施例4
Figure A20038010957100872
(化合物63)
方法(d)
开始时，将0.79g(2.24mmol)N-(4’-乙酰基联苯-2-基)-2-氯烟酰胺(VIII-1)、0.40g(2.24mmol)O-(3，3-二氯烯丙基)羟基胺盐酸盐和0.22g乙酸钠加入5ml甲醇和2ml水的混合物中，并在室温下搅拌15小时。对于后处理，将混合物拌入30ml水中，然后用30ml二氯甲烷萃取。有机相用15ml水洗，各相分离。有机相过硫酸钠干燥，然后减压浓缩。残余物在少量的热己烷中研制，并冷却，抽气滤出残余物。
这样产生0.68g(理论值的63.9％)的2-氯-N-{4’-[1-(3，3-二氯烯丙氧基亚氨基)乙基]-联苯-2-基}烟酰胺(化合物63，表1)，logP(pH2.3)＝4.43。
实施例5
Figure A20038010957100881
(化合物54)
方法(e)
在室温下，先将1.00g(2.87mmol)的N-{4’-[1-(羟基亚氨基)乙基]联苯-2-基}-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和0.60g碳酸钾(4.31mmol)加入50ml乙腈中，然后添加溶于5ml乙腈的0.417g 1，1，3-三氯丙烯(2.870mmol)。将混合物在回流温度下加热并搅拌15小时。对于后处理，将混合物冷却，通过Nutsche滤器抽气过滤，母液减压浓缩。残余物在硅胶上色谱分离(己烷/丙酮9∶1)。
这样产生0.66g(理论值的47.1％)的N-(4’-{1-[3，3-二氯烯丙氧基亚氨基]乙基}联苯-2-基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(化合物54，表1)，为固体，logP(pH2.3)＝3.97。
下表中所列式(I-1)的联苯甲酰胺同样是按照实施例1-5和一般的生产方法描述和方法制备的。
表1
Figure A20038010957100892
Figure A20038010957100901
Figure A20038010957100941
Figure A20038010957100951
Figure A20038010957100971
式(III)的起始物的制备
实施例(III-1)
Figure A20038010957100972
先将16.50g(80.48mmol)4-烯丙氧基亚氨基甲基苯基硼酸(V-1)和13.84g(80.48mmol)2-溴苯胺与0.50g(0.43mmol)四(三苯基膦)钯一起加入到100ml 1，2-二甲氧基乙烷和100ml水的混合物中。添加34.12g(321.92mmol)碳酸钠后，将混合物在回流温度下加热12小时。对于后处理，将反应混合物冷却至室温，用每次200ml的二乙醚萃取两次。合并醚相，用400ml水洗涤，然后用硫酸镁干燥和减压浓缩。残余物在硅胶上色谱分离(己烷/甲基叔丁醚3∶1)。
这样产生4.3g(理论值的15％)的2’-氨基联苯-4-甲醛-O-烯丙基肟。
1H-NMR(DMSO-D6)：δ＝8.33ppm(s，1H)。
式(V)的起始物的制备
实施例(V-1)
在100ml甲醇和40ml水的混合物中，将13.69g(91.28mmol)甲酰苯基硼酸、10.0g O-烯丙基羟基胺盐酸盐(91.28mmol)和9.36g(114.10mmol)乙酸钠在室温下搅拌12小时。对于后处理，将混合物减压浓缩，残余物用150ml水研制，通过玻璃粉抽气过滤，用少量水洗涤和在粘土盘上干燥。
这样产生16.5g(理论值的84.6％)的4-烯丙氧基亚氨基甲基苯基硼酸。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝8.27ppm(s，1H)。
式(VIII)的起始物的制备
实施例(VIII-1)
在室温下，将溶解于20ml甲苯的8.33g(47.33mmol)的2-氯烟酰氯在5分钟内添加到溶解于150ml甲苯的10.00g(47.33mmol)的1-(2’-氨基联苯-4-基)乙酮(XIV-1)和4.79g(47.33mmol)三乙基胺中。将混合物在50℃加热并令其反应10小时。对于后处理，将混合物冷却，加入100ml水，分离各相。有机相用硫酸钠干燥和减压浓缩。残余物从正己烷中重结晶。
这样产生13.7g(理论值的82.3％)N-(4’-乙酰基-联苯-2-基)-2-氯烟酰胺，logP(pH2.3)＝2.12。
式(XIV)的起始物的制备
实施例(XIV-1)
先将15.74g(91.48mmol)的2-溴苯胺、15.00g 4-乙酰基苯基硼酸(91.48mmol)和0.529g四(三苯基膦)钯(O)(0.457mmol)加入150ml二甲氧基乙烷中。在5分钟内添加溶解于150ml水的38.78g(365.93mmol)碳酸钠。将混合物在回流温度下加热并搅拌15小时。对于后处理，将混合物冷却并用每次150ml乙醚萃取两次。合并有机相，用水洗涤，用硫酸钠干燥和减压浓缩。残余物通过硅胶色谱(环己烷/乙酸乙酯3∶1)纯化。
这样产生15.0g(理论值的72.6％)的1-(2’-氨基联苯-4-基)乙酮，logP(pH2.3)＝1.80。
表1所给出的LogP值是按照EEC directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测定的。温度：43℃。
在酸性范围(pH2.3)内测定用的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；线性梯度从10％乙腈至90％乙腈。
使用已知logP值(根据保留时间确定logP值，通过两个连续的链烷酮的线性外推得到)的无支链的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准。
使用200-400nm紫外光谱获得色谱信号的最大值来确定λmax值。
应用实施例
实施例A
黑星菌试验(苹果)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述用量喷雾幼苗。待喷雾层干燥后，用苹果黑星病病原体苹果黑星菌(Venturia inaequalis)的分生孢子水悬浮液接种植物，然后在大约20℃和100％相对湿度的孵育室中保留1天。
然后将植物放置在在大约21℃和相对湿度大约90％的温室中。
接种10天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，而100％的效力表示未观察到感染。
在此试验中，例如本发明制备实施例的下列化合物显示出良好的活性：
                       表A：
               黑星菌试验(苹果)/保护性
Figure A20038010957101001
                       表A：
               黑星菌试验(苹果)/保护性
Figure A20038010957101011
实施例B
葡萄孢试验(菜豆)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述用量喷雾幼苗。待喷雾层干燥后，在每个叶片上放置两小片定殖有灰色葡萄孢(Botrytiscinerea)的琼脂。将接种后的植物放置在大约20℃和100％相对湿度的暗室中。
接种2天后，评价叶片上感染区域的大小。0％表示相当于对照的效力，而100％的效力表示未观察到感染。
在此试验中，例如本发明制备实施例的下列化合物显示出良好的活性：
                       表B：
             葡萄孢试验(菜豆)/保护性
Figure A20038010957101031
                          表B：
               葡萄孢试验(菜豆)/保护性
Figure A20038010957101041
实施例C
链格孢试验(西红柿)/保护性
溶剂：  49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用活性化合物的制剂以所述用量喷雾西红柿幼苗。处理1天后，用马铃薯早疫病链格孢(Alternaria solani)的孢子悬浮液接种植物，然后在20℃和100％相对湿度下保持24小时。然后将植物保持在96％相对湿度和20℃温度下。
接种7天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，而100％的效力表示未观察到感染。
在此试验中，例如本发明制备实施例的下列化合物显示出良好的活性：
                          表C：
               链格孢试验(西红柿)/保护性
                       表C：
             链格孢试验(西红柿)/保护性
Figure A20038010957101071
实施例D
柄锈菌试验(小麦)/保护性
溶剂：  25重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：0.6重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为测试保护活性，用隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)在0.1％浓度的琼脂水溶液中的孢子悬浮液接种幼苗。待喷雾层干燥后，用活性化合物的制剂以所述用量喷雾植物。将植物在20℃和100％相对湿度的孵育室中保持24小时。
然后将植物放置在在大约20℃和相对湿度80％的温室中以促进锈点(rust pustule)的发展。
接种10天后进行评价。0％表示相当于对照的效力，而100％的效力表示未观察到感染。
在此试验中，例如本发明制备实施例的下列化合物显示出良好的活性：
                       表D：
             柄锈菌试验(小麦)/保护性
                         表D：
               柄锈菌试验(小麦)/保护性
Figure A20038010957101101
实施例E
菜蛾试验
溶剂：100重量份丙酮
      1900重量份甲醇
为制备活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
将所述量的需要浓度的活性化合物制剂移液到标准化量的合成饲料上。待甲醇蒸发后，将大约200-300只小菜蛾(Plutella xylostella)卵放到饲料上。
经过需要的时间后，测定卵的杀死率％。因此，100％表示所有动物已被杀死；0％表示无动物被杀死。
在此试验中，例如制备实施例的下列化合物显示良好的活性：
                 表E：
               菜蛾试验
Figure A20038010957101121

Claims (14)

1.式(I)的联苯羧酰胺类化合物
Figure A2003801095710002C1
其中
R代表氢，C1-C6-烷基或C1-C3-卤代烷基，所述基团各自具有1-7个氟、氯和/或溴原子，
Z代表C3-C8-链烯基，C3-C8-炔基、C3-C8-卤代链烯基或C3-C8-卤代炔基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，或(C3-C8-环烷基)-(C1-C4-烷基)，
X和Y彼此独立地代表卤素，氰基，硝基，C1-C8烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷硫基，C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-13个氟、氯和/或溴原子，
m代表0、1、2、3或4，其中如果m代表2、3或4时，则X代表相同或不同的基团，
n代表0、1、2、3或4，其中如果n代表2、3或4，则Y代表相同或不同的基团，和
A代表下式的基团
Figure A2003801095710002C2
其中
R1代表氢，氰基，卤素，硝基，C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，氨基羰基，氨基羰基-C1-C4-烷基或代表C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个卤素原子和
R2代表氢，卤素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基和
R3代表氢，C1-C4-烷基，羟基-C1-C4-烷基，C2-C6-链烯基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或代表C1-C4-卤代烷基、卤代(C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基)、卤代(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)，所述基团各自具有1-5个卤素原子，或代表苯基，或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710003C1
其中
R4和R5彼此独立地代表氢，卤素，C1-C4-烷基或C1-C4卤代烷基，所述基团具有1-5个卤素原子，和
R6代表卤素，氰基或C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，或
A代表下式的基团
其中
R7和R8彼此独立地代表氢，卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，和
R9代表氢，卤素或C1-C4-烷基，
或
A代表下式的基团
其中
R10代表氢，卤素，羟基，氰基，C1-C6-烷基，C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，
或
A代表下式的基团
其中
R11代表卤素，羟基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，和
R12代表氢，卤素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基或代表各自具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710004C3
其中
R13代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R14代表C1-C4-烷基，
X1代表S(硫)，代表SO、SO2或CH2，和
p代表0、1或2，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710005C1
其中
R15代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710005C2
其中
R16代表C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
其中
R17代表卤素，氰基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R18代表氢，卤素，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
R19代表氢，氰基，C1-C4-烷基，具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，羟基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷基磺酰基，二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基，C1-C6-烷基羰基或代表任选被取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710006C1
其中
R20和R21彼此独立地代表氢，卤素，氨基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R22代表氢，卤素，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710006C2
其中
R23和R24彼此独立地代表氢，卤素，氨基，硝基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R25代表氢，卤素，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
其中
R26代表氢，卤素，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R27代表卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710007C1
其中
R28代表氢，卤素，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，C1-C4-烷基或代表具有1-5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，和
R29代表卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，
或
A代表下式的基团
其中
R30代表卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个卤素原子
或
A代表下式的基团
其中
R31代表氢或C1-C4-烷基，和
R32代表卤素或C1-C4-烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710008C1
其中
R33代表C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个卤素原子，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710008C2
其中
R34代表氢，卤素，C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个卤素原子。
2.如权利要求1所述的式(I)的联苯羧酰胺类化合物，其中
R代表氢，C1-C4-烷基或C1-C3-卤代烷基，所述基团各自具有1-7个氟、氯和/或溴原子，
Z代表C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-卤代链烯基或C3-C6-卤代炔基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，或(C3-C6-环烷基)-(C1-C4-烷基)，
X和Y彼此独立地代表氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，
m代表0、1、2或3，其中如果m代表2或3，则X代表相同或不同的基团，
n代表0、1、2或3，其中如果n代表2或3，则Y代表相同或不同的基团，
和
A代表下式的基团
Figure A2003801095710009C1
其中
R1代表氢，氰基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，异丙基，环丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，氨基羰基，氨基羰基甲基，氨基羰基乙基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，三氟甲硫基或二氟甲硫基，
R2代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基或乙硫基，和
R3代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，羟甲基，羟乙基，环丙基，环戊基，环己基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，或代表苯基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710009C2
其中
R4和R5彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，和
R6代表氟，氯，溴，碘，氰基，甲基，乙基，三氟甲基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，
或
A代表下式的基团
其中
R7和R8彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R9代表氢，氟，氯，溴，甲基或乙基，
或
A代表下式的基团
其中
R10代表氢，氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710010C3
其中
R11代表氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，C1-C4-烷基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，三氟甲硫基，二氟甲硫基，和
R12代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，C1-C4-烷基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，C1-C2-烷基亚磺酰基，C1-C2-烷基磺酰基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710011C1
其中
R13代表甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R14代表甲基或乙基，
X1代表S(硫)，代表SO、S02或CH2，和
p代表0、1或2，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710011C2
其中
R15代表甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710011C3
其中
R16代表甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710012C1
其中
R17代表氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，异丙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
R18代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R19代表氢，甲基，乙基，具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，羟甲基，羟乙基，甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，
或
A代表下式的基团
其中
R20和R21彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，氨基，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R22代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
其中
R23和R24彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，氨基，硝基，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R25代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710013C2
其中
R26代表氢，氟，氯，溴，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，甲基，乙基或代表具有具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R27代表氟，氯，溴，甲基，乙基或C1-C2-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710013C3
其中
R28代表氢，氟，氯，溴，氨基，C1-C4-烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，氰基，甲基，乙基或代表具有1-5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R29代表氟，氯，溴，甲基，乙基或C1-C2-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710014C1
其中
R30代表氟，氯，溴，甲基，乙基或C1-C2-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710014C2
其中
R31代表氢，甲基或乙基，和
R32代表氟，氯，溴，甲基或乙基，
或
A代表下式的基团
其中
R33代表甲基，乙基或C1-C2-卤代烷基，所述基团各自具有1-5个氟、氯和/或溴原子，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710015C1
其中
R34代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或三氟甲基。
3.如权利要求1所述的式(I)的联苯羧酰胺类化合物，其中
R代表氢，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，
Z代表烯丙基，2-丁烯基，2-甲基烯丙基，1-甲基烯丙基，3-甲基-2-丁烯基，炔丙基，2-丁炔基，3-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，3，3-二氟烯丙基，3，3-二氯烯丙基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，
X和Y彼此独立地代表氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氯甲基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，
m代表0或1，
n代表0、1或2，其中如果n代表2，则Y代表相同或不同的基团，
和
A代表下式的基团
Figure A2003801095710015C2
其中
R1代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，异丙基，环丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，单氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，三氯甲氧基，三氟甲硫基或二氟甲硫基，和
R2代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基或乙硫基，和
R3代表氢，甲基，乙基，羟甲基，羟乙基，三氟甲基，二氟甲基或苯基，
或
A代表下式的基团
其中
R4和R5彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R6代表氟，氯，溴，氰基，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710016C2
其中
R7和R8彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R9代表氢，氟，氯，溴，甲基或乙基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710016C3
其中
R10代表氢，氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氯甲氧基，三氟甲硫基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基或三氯甲硫基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710017C1
其中
R11代表氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氯甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，和
R12代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，
或
A代表下式的基团
其中
R13代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R14代表甲基或乙基，
X1代表S(硫)，代表SO、SO2或CH2，和
p代表0、1或2，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710018C1
其中
R15代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710018C2
其中
R16代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710018C3
其中
R17代表氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，异丙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
R18代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基或三氯甲基，和
R19代表氢，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，羟甲基或羟乙基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710019C1
其中
R20和R21彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R22代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710019C2
其中
R23和R24彼此独立地代表氢，氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R25代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710019C3
其中
R26代表氢，氟，氯，溴，氨基，甲基氨基，二甲基氨基，氰基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R27代表氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
其中
R28代表氢，氟，氯，溴，氨基，甲基氨基，二甲基氨基，氰基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，和
R29代表氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710020C2
其中
R30代表氟，氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710020C3
其中
R31代表氢，甲基或乙基，和
R32代表氟，氯，溴，甲基或乙基，
或
A代表下式的基团
Figure A2003801095710021C1
其中
R33代表甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基或三氯甲基，
或
A代表下式的基团
其中
R34代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基或三氟甲基。
4.式(I-1)的联苯羧酰胺类化合物，
其中R、Z、X、Y、m、n和A如权利要求1-3任一项中所定义。
5.一种制备如权利要求1所述的式(I)的联苯羧酰胺类化合物的方法，其特征在于
a)式(II)的羧酸衍生物
其中
A如权利要求1中所定义，和
G代表卤素、羟基或C1-C6-烷氧基，
与式(III)的苯胺衍生物
Figure A2003801095710022C2
其中
R、Z、X、Y、m和n如权利要求1中所定义，
任选在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
b)式(IV)的羧酰胺衍生物
Figure A2003801095710022C3
其中
A、X和m如权利要求1中所定义，
Hal1代表溴或碘，
与式(V)的硼酸衍生物
Figure A2003801095710023C1
其中
R、Z、Y和n如权利要求1中所定义，和
G1和G2各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基，
在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
c)式(VI)的羧酰胺硼酸衍生物
Figure A2003801095710023C2
其中
A、X和m如权利要求1中所定义，和
G1和G2各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基，
与式(VII)的苯基肟衍生物
Figure A2003801095710023C3
其中
R、Z、Y和n如权利要求1中所定义，
Hal1代表溴或碘，
在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
d)式(VIII)的联苯基酰基衍生物
其中
A、R、X、Y、m和n如权利要求1中所定义，
与式(IX)的羟基胺衍生物
Z-O-NH2xHCl                 (IX)
其中Z如权利要求1中所定义，
任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
e)式(I-a)的羟基亚氨基衍生物
Figure A2003801095710024C2
其中
A、R、X、Y、m和n如权利要求1中所定义，
与式(X)的化合物
Z-E           (X)
其中
Z如权利要求1中所定义，
E代表氯、溴、碘、甲基磺酰基或对-甲苯磺酰基，
任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，
或
f)式(IV)的羧酰胺衍生物
Figure A2003801095710025C1
其中
A、X和m如权利要求1中所定义，
Hal1代表溴或碘，
与式(VII)的苯基肟衍生物
Figure A2003801095710025C2
其中
R、Z、Y和n如权利要求1中所定义，
Hal1代表溴或碘，
在钯或铂催化剂的存在下和在4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-dioxaborolane的存在下，任选在酸结合剂和任选在稀释剂的存在下反应。
6.一种防治有害微生物的组合物，其特征在于除填充剂和/或表面活性剂以外，还含有至少一种如权利要求1所述的式(I)的联苯羧酰胺。
7.如权利要求1所述的式(I)的联苯羧酰胺类化合物用于防治有害微生物的用途。
8.一种防治有害微生物的方法，其特征在于将如权利要求1所述的式(I)的联苯羧酰胺类化合物施用于微生物和/或其生境。
9.一种制备防治有害微生物用组合物的方法，其特征在于将如权利要求1所述的式(I)的联苯羧酰胺类化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.一种式(III)的苯胺衍生物
Figure A2003801095710026C1
其中
R、Z、X、Y、m和n如权利要求1中所定义。
11.式(V)的硼酸衍生物
Figure A2003801095710026C2
其中R、Z、Y和n如权利要求1中所定义，和
G1和G2各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
12.式(VI)的羧酰胺硼酸衍生物
Figure A2003801095710026C3
其中
A、X和m如权利要求1中所定义，和
G1和G2各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基。
13.式(VIII)的联苯基酰基衍生物
Figure A2003801095710027C1
其中
A、R、X、Y、m和n如权利要求1中所定义。
14.式(XIV)的2-苯甲醛苯胺衍生物
Figure A2003801095710027C2
其中
R、X、Y、m和n如权利要求1中所定义。
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