CN1521165A - 噻吩衍生物 - Google Patents
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Abstract
以下通式的新型噻吩衍生物式中R1，R2，R3和n具有在说明书中给出的意义，制备这些新型化合物的几种方法和它们作为杀微生物剂和除草剂的用途。
Description
发明内容
本发明涉及新型噻吩衍生物，涉及制备它们的几种方法和涉及它们作为杀微生物剂和除草剂的用途。
背景技术
已知各种噻吩衍生物显示出杀真菌性质(参见EP-A 0 234 622；J.Med.Chem.42(10)，1849-1854(1999)；Pharmazie 50(10)，675-678(1995)和DD-A 294 485)。此类已知化合物的杀真菌活性是良好的。然而，如果化合物是以低剂量使用，它并不总是令人满意的。
发明内容
现已发现，下式的新型噻吩衍生物
其中
R1表示氢原子或烷基，
R2表示氢原子或烷基，
R3表示任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的苯并杂芳基，具有3-10个碳原子的任选取代的烷氧基，任选取代环烷氧基或任选取代的芳氧基，和
n表示0，1或2，
前提条件是
以下结构式的4-氨基-5-(4-氯苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-甲腈
以下结构式的4-氨基-5-苯甲酰基-2-甲基磺酰基-3-噻吩-甲腈
以下结构式的4-氨基-5-(4-硝基苯甲酰基)-2-甲基磺酰基-3-噻吩-甲腈
被排除。
此外，已经发现通式(I)的噻吩衍生物能够通过如下制备
a)让下面通式的二氰基-甲硫基-乙烯硫醇盐
其中
M表示碱金属原子，
与以下通式的卤代乙酰基化合物进行反应
其中
R3具有上述意义和
X表示卤素原子，
如果合适的话，在稀释剂存在下和如果合适的话，在酸结合剂存在下，
或
b)让下面通式的噻吩衍生物
其中
R3具有上述意义，
与下面通式的烷基化剂反应
Y-R4 (IV)
其中
R4表示烷基和
Y表示氯，溴，碘，甲基磺酰基氧基，甲氧基-磺酰基氧基或甲苯基磺酰基氧基，
如果合适的话，在稀释剂存在下和如果合适的话，在酸结合剂存在下，
或
c)让下面通式的噻吩衍生物
其中
R3和R4具有上述意义，
与下面通式的烷基化剂反应
Y-R4 (IV)
其中
R4和Y具有上述意义，
如果合适的话，在稀释剂存在下和如果合适的话，在酸结合剂存在下，
或
d)让下面通式的噻吩衍生物
其中
R1，R2和R3具有上述意义，
与氧化剂反应，如果合适的话，在稀释剂存在下。
最后，已经发现通式(I)的噻吩衍生物作为杀微生物剂和除草剂有突出的活性。这些化合物特别适合于对植物病害的直接防治或引起植物对植物病原体的抵抗力。
具体实施方式
令人惊奇地，根据本发明的噻吩衍生物具有比早已知道的在结构上最类似和具有相同类型的作用的化合物好得多的杀微生物活性。
通式(I)提供了根据本发明的噻吩衍生物的一般定义。优选的通式(I)的化合物是满足以下条件的那些化合物：
R1表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，
R2表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，
n表示0和
R3表示未被取代的或单取代的苯基，该取代基是选自氟，溴，碘，氰基，硝基，氨基羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
在各情况下直链或支链烷基，羟烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基硫代烷基，二烷氧基烷基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到8个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基或链烯氧基，它们在各情况下具有2到6个碳原子，
在各情况下直链或支化卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在各情况下具有1到6个碳原子和1到13个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化卤代链烯基或卤代链烯氧基，在各情况下具有2到6个碳原子和1到11个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，苯基烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基，在各情况下在碳原子链的每一个中具有1到6个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基羰基或炔基羰基，在各情况下在链烯基或炔基链中具有2到6个碳原子，
在各情况下具有3到6个碳原子的环烷基或环烷氧基，
苯基，苯氧基，苯硫基，具有5或6元环的和1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂环基，在烷基中具有1-3个碳原子的苯基烷基，在烷氧基中具有1-3个碳原子的苯基烷氧基，在烷硫基中具有1-3个碳原子的苯基烷硫基，和具有5或6元环的和在杂环基中有1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子和在烷基中有1-3个碳原子的杂环基烷基，其中上述基团中的每一个可以在苯基上或在杂环基上被1-3个相同或不同的选自卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子的烷氧基中的基团所取代，
或
R3表示二-到五-取代苯基，该取代基选自
卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
在各情况下直链或支链烷基，羟烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基硫代烷基，二烷氧基烷基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到8个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基或链烯氧基，它们在各情况下具有2到6个碳原子，
在各情况下直链或支化卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到6个碳原子和1到13个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化卤代链烯基或卤代链烯基氧基，在各情况下具有2到6个碳原子和1到11个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，苯基烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基，在各情况下在碳原子链的每一个中具有1到6个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基羰基或炔基羰基，在各情况下在链烯基或炔基链中具有2到6个碳原子，
在各情况下具有3到6个碳原子的环烷基或环烷氧基，
苯基，苯氧基，苯硫基，具有5到6元环的和1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂环基，在烷基中具有1-3个碳原子的苯基烷基，在烷氧基中具有1-3个碳原子的苯基烷氧基，在烷硫基中具有1-3个碳原子的苯基烷硫基，以及具有5或6元环的和在杂环基有1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子和在烷基中具有1到3个碳原子的杂环基烷基，其中上述基团中的每一个可以在苯基上或在杂环基上被1-3个相同或不同的选自卤素、具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子的烷氧基中的基团所取代，
或
R3表示苯氧基，它是未被取代的或由1-5个选自以下这些中的相同或不同取代基所取代：
卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
在各情况下直链或支链烷基，羟烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基硫代烷基，二烷氧基烷基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到8个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基或链烯氧基，它们在各情况下具有2到6个碳原子，
在各情况下直链或支化卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到6个碳原子和1到13个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化卤代链烯基或卤代链烯基氧基，在各情况下具有2到6个碳原子和1到11个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基氨基-羰基，二烷基氨基羰基，苯基烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基氧基，羟基亚氨基烷基，在各情况下在碳原子链的每一个中具有1到6个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基羰基或炔基羰基，在各情况下在链烯基或炔基链中具有2到6个碳原子，
在各情况下具有3到6个碳原子的环烷基或环烷氧基，
苯基，苯氧基，苯硫基，具有5到6元环的和1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂环基，在烷基中具有1-3个碳原子的苯基烷基，在烷氧基中具有1-3个碳原子的苯基烷氧基，在烷硫基中具有1-3个碳原子的苯基烷硫基，以及具有5或6元环的和在杂环基有1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子和在烷基中具有1到3个碳原子的杂环基烷基，其中上述基团中的每一个可以在苯基上或在杂环基上被1-3个相同或不同的选自卤素、具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子的烷氧基中的基团所取代，
或
R3表示具有5或6元环的和1到3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂芳基，或表示在杂芳基中有5或6元环的和具有1到3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的苯并杂芳基，其中上述基团可以被至多3个相同或不同的选自卤素、具有1-4个碳原子的烷基和具有1-4个碳原子和1-9个卤素原子的卤代烷基中的基团所取代，
或
R3表示具有3-8个碳原子的烷氧基，或具有3-8个碳原子的环烷氧基。
另一组优选化合物是具有通式(I)的那些噻吩衍生物，其中
R1表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，
R2表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，
n表示1和
R3表示苯基或苯氧基，其中这些基团中的每一个可以是未被取代的或可以被1-5个选自卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基中的相同或不同基团所取代，
在各情况下直链或支链烷基，羟烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基硫代烷基，二烷氧基烷基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到8个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基或链烯氧基，它们在各情况下具有2到6个碳原子，
在各情况下直链或支化卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到6个碳原子和1到13个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化卤代链烯基或卤代链烯氧基，在各情况下具有2到6个碳原子和1到11个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，苯基烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基，在各情况下在碳原子链的每一个中具有1到6个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基羰基或炔基羰基，在各情况下在链烯基或炔基链中具有2到6个碳原子，
在各情况下具有3到6个碳原子的环烷基或环烷氧基，
苯基，苯氧基，苯硫基，具有5或6元环的和1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂环基，在烷基中具有1-3个碳原子的苯基烷基，在烷氧基中具有1-3个碳原子的苯基烷氧基，在烷硫基中具有1-3个碳原子的苯基烷硫基，和具有5或6元环的和在杂环基中有1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子和在烷基中有1-3个碳原子的杂环基烷基，其中上述基团中的每一个可以在苯基上或在杂环基上被1-3个相同或不同的选自卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子的烷氧基中的基团所取代，
或
R3表示具有5或6元环的和1到3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂芳基，或表示在杂芳基中有5或6元环的和具有1到3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的苯并杂芳基，其中上述基团可以被至多3个相同或不同的选自卤素、具有1-4个碳原子的烷基和具有1-4个碳原子和1-9个卤素原子的卤代烷基中的基团所取代，
或
R3表示具有3-8个碳原子的烷氧基，或具有3-8个碳原子的环烷氧基。
另一组优选化合物是具有通式(I)的那些噻吩衍生物，其中
R1表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，
R2表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，
n表示2和
R3表示单取代苯基，该取代基选自
卤素，氰基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
在各情况下直链或支链烷基，羟烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基硫代烷基，二烷氧基烷基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到8个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基或链烯氧基，它们在各情况下具有2到6个碳原子，
在各情况下直链或支化卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到6个碳原子和1到13个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化卤代链烯基或卤代链烯基氧基，在各情况下具有2到6个碳原子和1到11个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，苯基烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基，在各情况下在碳原子链的每一个中具有1到6个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基羰基或炔基羰基，在各情况下在链烯基或炔基链中具有2到6个碳原子，
在各情况下具有3到6个碳原子的环烷基或环烷氧基，
苯基，苯氧基，苯硫基，具有5或6元环的和1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂环基，在烷基中具有1-3个碳原子的苯基烷基，在烷氧基中具有1-3个碳原子的苯基烷氧基，在烷硫基中具有1-3个碳原子的苯基烷硫基，和具有5或6元环的和在杂环基中有1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子和在烷基中有1-3个碳原子的杂环基烷基，其中上述基团中的每一个可以在苯基上或在杂环基上被1-3个相同或不同的选自卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子的烷氧基中的基团所取代，
或
R3表示二-到五-取代苯基，该取代基是相同的或不同的并选自
卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
在各情况下直链或支链烷基，羟烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基硫代烷基，二烷氧基烷基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到8个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基或链烯氧基，它们在各情况下具有2到6个碳原子，
在各情况下直链或支化卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到6个碳原子和1到13个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化卤代链烯基或卤代-链烯氧基，在各情况下具有2到6个碳原子和1到11个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，苯基烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基，在各情况下在碳原子链的每一个中具有1到6个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基羰基或炔基羰基，在各情况下在链烯基或炔基链中具有2到6个碳原子，
在各情况下具有3到6个碳原子的环烷基或环烷氧基，
苯基，苯氧基，苯硫基，具有5或6元环的和1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂环基，在烷基中具有1-3个碳原子的苯基烷基，在烷氧基中具有1-3个碳原子的苯基烷氧基，在烷硫基中具有1-3个碳原子的苯基烷硫基，和具有5或6元环的和在杂环基中有1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子和在烷基中有1-3个碳原子的杂环基烷基，其中上述基团中的每一个可以在苯基上或在杂环基上被1-3个相同或不同的选自卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子的烷氧基中的基团所取代，
或
R3表示苯氧基，它是未被取代的或能够由1-5个选自以下这些中的相同或不同基团所取代：
卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
在各情况下直链或支链烷基，羟烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基硫代烷基，二烷氧基烷基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到8个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基或链烯氧基，它们在各情况下具有2到6个碳原子，
在各情况下直链或支化卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们在各情况下具有1到6个碳原子和1到13个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化卤代链烯基或卤代链烯氧基，在各情况下具有2到6个碳原子和1到11个相同或不同的卤素原子，
在各情况下直链或支化烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，苯基烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基，在各情况下在碳原子链的每一个中具有1到6个碳原子，
在各情况下直链或支化链烯基羰基或炔基羰基，在各情况下在链烯基或炔基链中具有2到6个碳原子，
在各情况下具有3到6个碳原子的环烷基或环烷氧基，
苯基，苯氧基，苯硫基，具有5或6元环的和1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂环基，在烷基中具有1-3个碳原子的苯基烷基，在烷氧基中具有1-3个碳原子的苯基烷氧基，在烷硫基中具有1-3个碳原子的苯基烷硫基，和具有5或6元环的和在杂环基中有1-3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子和在烷基中有1-3个碳原子的杂环基烷基，其中上述基团中的每一个可以在苯基上或在杂环基上被1-3个相同或不同的选自卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子的烷氧基中的基团所取代，
或
R3表示具有5或6元环的和1到3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的杂芳基，或表示在杂芳基中有5或6元环的和具有1到3个选自氮、氧和/或硫中的杂原子的苯并杂芳基，其中上述基团可以被至多3个相同或不同的选自卤素、具有1-4个碳原子的烷基和具有1-4个碳原子和1-9个卤素原子的卤代烷基中的基团所取代，
或
R3表示具有3-8个碳原子的烷氧基，或具有3-8个碳原子的环烷氧基。
特别优选的是具有通式(I)的那些噻吩衍生物，其中
R1表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，
R2表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，
n表示0和
R3表示未被取代的或单取代苯基，该取代基选自
氟，溴，碘，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲基，环丙基，苯基，苯氧基和苄氧基，
或
R3表示苯基，它可以被2或3个选自以下这些中的相同或不同的取代基所取代：
氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲基，环丙基，苯基，苯氧基和苄氧基，或
R3表示苯氧基，它是未被取代的或由1-3个选自以下这些中的相同或不同基团所取代：
氟，溴，碘，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲基，环丙基，苯基，苯氧基和苄氧基，
或
R3表示吡啶基，噻吩基，噻唑基或苯并噻唑基，它们中的每一个是未被取代的或被1或2个相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基和三氟甲基中的基团所取代，
或
R3表示具有3-8个碳原子的烷氧基，或具有3-8个碳原子的环烷氧基。
另一组特别优选的化合物是具有通式(I)的那些噻吩衍生物，其中
R1表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，
R2表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，
n表示1和
R3表示苯基或苯氧基，它们中的每一个可以是未被取代的或由1到3个选自以下这些中的相同或不同的基团所取代：
氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲基，环丙基，苯基，苯氧基和苄氧基，
或
R3表示吡啶基，噻吩基，噻唑基或苯并噻唑基，它们中的每一个是未被取代的或被1或2个相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基和三氟甲基中的基团所取代，
或
R3表示具有3-8个碳原子的烷氧基，或具有3-8个碳原子的环烷氧基。
另一组特别优选的化合物是具有通式(I)的那些噻吩衍生物，其中
R1表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，
R2表示氢原子，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，
n表示2和
R3表示单取代苯基，其中该取代基选自
氟，氯，溴，碘，氰基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲基，环丙基，苯基，苯氧基和苄氧基，
或
R3表示苯基，它被选自以下这些中的相同或不同基团进行二或三取代：
氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲基，环丙基，苯基，苯氧基和苄氧基，
或
R3表示苯氧基，它是未被取代的或由1-3个选自以下这些中的相同或不同取代基所取代：
氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲基，环丙基，苯基，苯氧基和苄氧基，
或
表示吡啶基，噻吩基，噻唑基或苯并噻唑基，它们中的每一个是未被取代的或被1或2个相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基和三氟甲基中的基团所取代，
或
R3表示具有3-8个碳原子的烷氧基，或具有3-8个碳原子的环烷氧基。
上述基团定义能够按任何方式进行结合，甚至在不同范围之间。该定义涉及到最终产物以及涉及到起始原料和中间体。这些定义中的一些也可省去。
如果3-巯基3-甲基巯基-2-氰基-丙烯腈钾盐和2-溴-1-(4-溴-苯基)-乙酮用作起始原料，则根据本发明的工艺过程(a)能够通过下面反应历程来说明
如果4-氨基-5-(4-溴-苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-腈和当量的甲基碘用作起始原料，则根据本发明的工艺过程(b)能够通过以下反应历程来说明
如果4-甲基氨基-5-(3，4-二氯苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-腈和甲基碘用作起始原料，则根据本发明的工艺过程(c)能够通过以下反应历程来说明
如果4-氨基-5-(4-溴-苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-腈用作起始原料和3-氯-过苯甲酸用作氧化剂，则根据本发明的工艺过程(d)能够通过以下反应历程来说明
通式(II)提供了二氰基-甲硫基-乙烯硫醇盐的一般定义，需要将它们用作为进行根据本发明的工艺过程(a)的起始原料。在该通式中，M优选表示钠或钾。
通式(II)的二氰基-甲硫基-乙烯硫醇盐是已知的或能够通过已知方法来制备(参见Heterocycles 45(3)，(1997)，493-500和Arch.Pharm.Ber.Dtsch.Pharm.Ges.301，(1968)601-610)。这些化合物也能够紧接着在它们的使用之前通过丙二腈和二硫化碳在氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液存在下反应来制备。
通式(III)提供了卤代乙酰基化合物的一般定义，需要将它们用作为进行根据本发明的工艺过程(a)另外的起始原料。在这一通式中，R3优选具有早已在有关本发明的通式(I)的物质的叙述中提到为这一基团所优选的那些定义。X优选表示氯或溴。
通式(III)的卤代乙酰基化合物是已知的或能够通过已知方法来制备。
通式(Ia)提供了噻吩衍生物的一般定义，需要将它们用作为进行根据本发明的工艺过程(b)的起始原料。在这一通式中，R3优选具有早已在有关本发明的通式(I)的物质的叙述中提到为这一基团所优选的那些定义。
通式(Ia)的噻吩衍生物是根据本发明的一小组的化合物。它们能够通过本发明的工艺过程(a)来制备。
通式(IV)提供了烷基化剂的一般定义，需要将它们用作为进行根据本发明的工艺过程(b)和(c)另外的起始原料。在这一通式中，R4优选表示具有1-4个碳原子的烷基，和Y优选表示氯，溴，碘，甲基磺酰基氧基，甲氧基磺酰基氧基或甲苯基磺酰基氧基。
通式(IV)的烷基化剂是已知的或能够通过已知方法来制备。
通式(Ib)提供了噻吩衍生物的一般定义，需要将它们用作为进行根据本发明的工艺过程(c)的起始原料。在这一通式中，R3优选具有早已在有关本发明的通式(I)的物质的叙述中提到为这一基团所优选的那些定义。R4优选表示具有1-4个碳原子的烷基。
通式(Ib)的噻吩衍生物是根据本发明的一小组的化合物。它们能够通过本发明的工艺过程(b)来制备。
通式(Ic)提供了噻吩衍生物的一般定义，需要将它们用作为进行根据本发明的工艺过程(d)的起始原料。在这一通式中，R1、R2和R3优选具有早已在有关本发明的通式(I)的物质的叙述中提到为这些基团所优选的那些定义。它们能够通过本发明的工艺过程(a)-(c)来制备。
进行本发明的工艺过程(d)的合适氧化剂是全部通常的化合物，它们能够用于将硫加以氧化。优选的是过氧化氢或有机过酸，如过乙酸，4-硝基过苯甲酸和3-氯-过苯甲酸，以及无机材料，如高碘酸，高锰酸钾，铬酸和过硫酸氢钾制剂(oxones)。这些氧化剂是已知化合物。
进行本发明的工艺过程(a)的合适稀释剂是全部通常的有机溶剂。优选的是酮类，如丙酮，丁酮，甲基-异丁基-酮或环己酮；腈类，如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基-磷酰三胺；亚砜类，如二甲亚砜；砜类，如环丁砜，和醇类，如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正-，异-，仲-或叔-丁醇，乙二醇，1，2-丙二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二乙二醇单甲基醚或二乙二醇单乙基醚；和这些稀释剂与水的混合物。此外，水也能够用作稀释剂。
进行本发明的工艺过程(a)的合适酸结合剂是全部通常的无机或有机碱。从优选意义上说，有可能使用碱土金属或碱金属的氢化物，氢氧化物，酰胺类，醇盐类，乙酸盐类，碳酸盐类或碳酸氢盐类，如氢化钠，氨基钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾和碳酸钠，和铵化合物，如氢氧化铵，乙酸铵和碳酸铵。作为有机碱，可以提到下列这些：叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环酮烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
当进行本发明的工艺过程(a)时，该反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，该工艺过程是在0℃和150℃之间的温度下，优选在0℃和50℃之间的温度下进行的。
根据本发明的工艺过程(a)以及工艺过程(b)到(d)一般是在大气压力下进行的。然而，也有可能在升高的压力或降低的压力下操作。
当进行根据本发明的工艺过程(a)时，每1mol的通式(II)的二氰基甲基硫基-乙烯醇盐，通常使用1-5mol，优选1-1.5mol的通式(III)的卤代乙酰基化合物。后处理通过惯常方法来进行。
进行本发明的工艺过程(b)和(c)的合适稀释剂是全部通常的惰性有机溶剂。在优选的意义上，有可能使用醚类，如乙醚，二异丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，如丙酮，丁酮，甲基-异丁基-酮或环己酮；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；腈，如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈，以及砜类，如环丁砜。
进行本发明的工艺过程(b)和(c)的合适酸结合剂是全部通常的无机或有机碱。优选地，有可能使用早已在有关本发明的工艺过程(a)的叙述中提到被优选作为碱的那些酸结合剂。
当进行本发明的工艺过程(b)和(c)时，该反应温度在各情况下可以在较宽的范围内变化。通常，该工艺过程(b)或(c)可以在0℃和150℃之间的温度下，优选在0℃和50℃之间的温度下进行。
当进行根据本发明的工艺过程(b)时，每1mol的通式(Ia)的噻吩衍生物，一般使用1-2.0mol，优选1-1.5mol的通式(IV)的烷基化剂。后处理通过惯常方法来进行。
当进行根据本发明的工艺过程(c)时，每1mol的通式(Ib)的噻吩衍生物，一般使用2.0-15.0mol，优选2.5-3.0mol的通式(IV)的烷基化剂。后处理仍然通过惯常方法来进行。
进行本发明的工艺过程(d)的合适稀释剂是水以及通常的惰性有机溶剂。优选地，有可能使用脂肪族，脂环族或芳族烃，如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；卤代烃，如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；醇类，如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正-，异-，仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二乙二醇单甲醚或二乙二醇单乙醚，以及这些稀释剂与水的混合物。
当进行本发明的工艺过程(d)时，该反应温度能够在较宽的范围内变化。通常，该工艺过程(d)可以在0℃和150℃之间的温度下，优选在0℃和80℃之间的温度下进行。
当进行用于制备其中n是1的通式(I)的噻吩衍生物的本发明的工艺过程(d)时，每1mol的通式(Ic)的噻吩衍生物，通常使用1.0到1.5，优选1.0到1.2当量的氧化剂。后处理通过惯常方法来进行。
当进行用于制备其中n是2的通式(I)的噻吩衍生物的本发明的工艺过程(d)时，每1mol的通式(Ic)的噻吩衍生物，通常使用2.0到5.0，优选2.0到3.0当量的氧化剂。后处理仍然通过惯常方法来进行。
根据本发明的物质具有潜在的杀菌活性和能够用于在作物保护和材料保护中防治不希望有的微生物，如真菌和细菌。
杀真菌剂能够在作物保护中用于防治根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)，卵菌纲(Oomycetes)，壶菌纲(Chytridiomycetes)，接合菌纲(Zygomycetes)，子囊菌纲(Ascomyetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。
杀菌剂能够在作物保护中用于防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
归入以上列举的属名中的引起真菌和细菌性病害的一些病原体可以作为例子提及下面这些，但没有限制意味：
黄单孢菌(Xanthomonas)属种，例如，Xanthomonas campestrispv.oryzae(黄单胞菌)；
假单胞细菌属种(Pseudomonas species)，例如Pseudomonassyringae pv.lachrymans(丁香极毛杆菌)；
欧文氏菌属种(Erwinia species)，例如，解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉属种，例如，Pythium ultimum；
疫霉属种(Phytophthora spieces)，例如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉属种(Pseudoperonospora species)，例如Pseudoperonospora humuli或黄瓜假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
单轴霉属种(Plasmoparaspecies)，例如，葡萄霜霉(Plasmoparaviticola)；
盘梗霉属种(Bremia species)，例如，莴苣霜霉(Bremialactucae)；
霜霉属种(Peronospora species)，例如，碗豆霜霉或P.brassicae；
白粉菌属种(Erysiphe species)，例如，麦类白粉菌(Erysiphegraminis)；
Sphaerotheca种，例如，苍耳单囊壳菌(Sphaerothecafuliginea)；
叉丝单囊壳属种(Podosphaera species)，例如，Podospheraleucotricha；
黑星菌属种，例如，苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
Pyrenophora种，例如，圆核腔菌或P.graminea(分生孢子形式：Drechslera，syn：长蠕孢属)；
Cochliobolus种，例如，禾旋孢霉(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：Drechslera，syn：长蠕孢属)；
单孢锈菌属种(Uromyces species)，例如，菜豆锈霉(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌属种，例如，隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘霉种(Sclerotinia species)，例如，核盘霉schlerotiorum；
腥黑粉菌种(Tilletia species)，例如小麦网腥黑穗病菌(Tilletia caries)；
黑粉菌种(Ustilago species)，例如，麦散黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑穗病菌(Ustilago avenae)；
纹枯病种，例如，估估木薄膜草菌；
Pyricularia种，例如，稻瘟梨孢霉；
镰刀霉种，例如，黄色镰孢；
萄萄孢属种，例如，Bortytis cinerea；
灰星病种，例如，灰星病nodorum；
灰色小圆星病种，例如，灰色小圆星病nodorum；
尾孢属种，例如，赤豆褐斑病菌(Cercospora canescens)；
链格孢属种(Alternaria species)，例如，芸苔链格孢；和
假尾孢种(Pseudocercosporella species)，例如，Pseudocercosporella herpotrichoides。
根据本发明的活性化合物还在植物中具有很好的强化作用。因此，它们能够用于激发植物抵抗有害微生物的侵袭的防御能力。
在本发明的上下文中，植物-强化(诱发抵抗力)物质被理解为指能够刺激植物的防御系统的那些物质，使得当处理过的植物随后被灌输了有害微生物时，它们显示出显著的抵抗这些微生物的能力。
在本发明的情况下，有害的微生物被理解为指致植物病的真菌，细菌和病毒。因此，根据本发明的物质能够用于在处理之后保护植物在一段时间免受所提及的病原体的侵害。起保护作用的时间一般在用该活性化合物处理植物之后延伸1到10天，优选1到7天。
该活性化合物在为了防治植物病害所需要的浓度下被植物耐受良好的事实能够允许对植物的地上部分，主茎和种子生长部分，以及土壤进行处理。
根据本发明的化合物特别适合用于防治藤本植物、水果和蔬菜的疾病。例如，根据本发明的化合物能够用于抵抗黑星菌属种，链格孢属种(Alternaria species)，疫霉属种(Phytophthora species)和抵抗单轴霉属种(Plasmopara species)。
根据本发明的活性化合物也适合于提高作物的产量。另外，它们显示减少的毒性和被植物耐受良好。
在某些浓度和施用量下，根据本发明的活性化合物也能够用作除草剂，影响植物生长和防治动物虫害。它们也能够用作合成其它活性化合物的中间体和前体。
根据本发明的活性化合物可用于处理全部植物和植物的各个部分。对于植物，在这里被理解为全部的植物和植物群体，如希望和不希望有的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物能够是通过常规的育种和优化方法或通过生物工艺学和遗传工程方法或这些方法的结合所获得的植物，其中包括转基因的植物和包括能够或不能受到植物品种产权所保护的植物品种。植物的一部分被理解为指植物的全部地上的和地下的部分和组织，如芽，叶子，花和根，可提及的例子是叶子，针状叶，茎，躯干，花，水果主体，水果和种子以及根，块茎和根茎。植物的一部分还包括收获的植物以及无性和有性繁殖生物材料，例如苗，块茎，根茎，插枝和种子。
植物和植物的各部分用根据本发明的活性化合物的处理是根据常规的处理方法直接地进行的或通过作用于它们的环境、生长地或存储空间来进行的，这些处理方法例如有浸泡，喷洒，蒸发，雾化，撒播，铺展，以及对于繁殖生物材料而言，尤其对于种子而言，进一步通过一层或多层涂敷来进行。
在材料的保护中，根据本发明的化合物能够用于保护工业材料来抵抗不希望有的微生物的感染和破坏。
在本发明上下文中的工业材料被理解为指已经制备后用于工业中的非生命的材料。例如，希望被本发明的活性化合物保护以避免发生微生物的变化或破坏的工业材料能够是粘合剂，施胶剂，纸和纸板，纺织品，皮革，木材，油漆和塑料制品，冷却润滑剂和能够被微生物感染或破坏的其它材料。可受到微生物繁殖的损害的部分生产装置备，例如冷却水循环系统，也被提到需要保护的材料的范围内。在本发明的范围内提到的工业材料优选是粘合剂，施胶剂，纸张和纸板，皮革，木材，油漆，冷却润滑剂和传热液体，特别优选木材。
可提及的能够使工业材料降解或改变该工业材料的微生物是，例如，细菌，真菌，酵母，藻类和粘液(slime)生物体。根据本发明的活性化合物优选可以抵抗真菌，尤其霉菌，木材变色性和木腐性菌(担子菌纲)，以及抵抗粘液生物体和藻类。
下列属的微生物可以作为例子来提及：
链格孢属(Alternaria)，如Alternaria tenuis，
曲菌属(Aspergillus)，如黑曲霉(Aspergillus niger)，
毛壳属(Chaetomium)，如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，
Coniophora，如Coniophora puetana，
香菰属(Lentinus)，如Lentinus tigrinus，
青霉菌属(Penicillium)，如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌属(Polyporus)，如多色多孔菌(Polyporusversicolor)，
短梗霉属(Aureobasidium)，如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，
Sclerophoma，如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，如绿色木霉，
埃希氏杆菌属(Escherichia)，如大肠杆菌(Escherichia，coli)，
假单胞细菌属(Pseudomonas)，如绿脓假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，和
葡萄球菌(Staphylococcus)，如金黄色葡萄球菌。
取决于它们的特别的物理和/或化学性质，该活性化合物能够转变成通常的配制剂，如溶液，乳液，悬浮液，粉末剂，泡沫体，浆料，粒料，气溶胶和在聚合物物质中和在种子用的涂料组合物中的微囊体，以及ULV冷却和升温雾化配制剂。
这些配制剂可按照已知的方式生产，例如通过将活性化合物与增量剂(它是液体溶剂，在压力下的液化气体，和/或固体载体)混合，任选使用表面活性剂(它是乳化剂和/或分散剂)，和/或泡沫前体。如果所使用的增量剂是水，则还有可能使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂是：芳族烃如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯化芳烃或氯化脂肪族烃如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪族烃如环己烷或链烷烃，例如石油馏分，醇如丁醇或乙二醇和它们的醚类和酯类，酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或水。液化气体增量剂或载体被理解为指在标准温度下和在大气压力下是气体的液体，例如气溶胶喷射剂如卤代烃，或丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳。合适的固体载体是：例如研磨的天然矿物如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和研磨的合成矿物如微粒状硅石，氧化铝和硅酸盐。粒料的合适固体载体是：例如破碎和分级的天然岩石如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，或无机和有机粗粉的合成粒料，以及有机材料的粒料，如锯屑，椰子壳粉，玉米杆屑和烟草茎碎料。合适的乳化剂和/或泡沫前体是：例如非离子的和阴离子的乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧化乙烯脂肪醇醚类，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐，或蛋白质水解物。合适的分散剂是：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
增粘剂如羧甲基纤维素以及粉末、粒料或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂类如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂类可用于该配制剂中。其它可能的添加剂是矿物和植物油。
有可能使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁，二氧化钛和普鲁士蓝(Prussian Blue)，和有机染料如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养物如铁，锰，硼，铜，钴，钼和锌的盐。
该配制剂通常包含在0.1％和95wt％之间的活性化合物，优选在0.5％和90wt％之间。
根据本发明的活性化合物能够原样使用或用于它们的配制剂中，也与已知的杀真菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合，以拓宽例如该活性谱或防止抗药性的产生。在许多情况下，获得了协同作用，即混合物的活性大于单个组分的活性。
合适的混合组分的例子是下列这些：
杀真菌剂
2-苯基-苯酚，8-羟基喹啉硫酸盐；
噻二唑素-S-甲基；aldimorph；amidoflumet；氨丙膦酸(ampropylfos)；氨丙膦酸-钾(ampropylfos-potassium)；andoprim；敌菌灵(anilazine)；戊环唑(azaconazole)；腈嘧菌酯(azoxystrobin)；
苯霜灵(benalaxyl)；麦锈灵(benodanil)；苯菌灵(benomyl)；benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸(benzamacril)；benzamacril-isobutyl；双丙氨酰膦(bialafos)；乐杀螨(binapacryl)；联苯(biphenyl)；联苯三唑醇(bitertanol)；杀稻瘟菌素-S(blasticidin-S)；糠菌唑(bromuconazole)；磺嘧菌灵(bupirimate)；丁硫啶(buthiobate)；氨丁烷(butylamin)；
钙多硫化合物；capsimycin；敌菌丹(captafol)；克菌丹(captan)；多菌灵(carbendazim)；萎锈灵(carboxin)；氯环丙酰胺(carpropamid)；香芹酮(carvone)；灭螨锰(quinomethionat)；灭瘟唑(chlobenthiazone)；chlorofenazole；地茂丹杀菌剂(chloroneb)；百菌清(chlorothalonil)；乙菌利(chlozolinate)；clozylacon；cyazofamid；cyflufenamid；霜脲氰(cymoxanil)；环唑醇(cyproconazole)；环丙嘧啶(cyprodinil)；酯菌胺(cyprofuram)；
dagger G；双乙氧咪唑威(debacarb)；抑菌灵(dichlofluanid)；二氯萘醌(dichlone)；二氯芬(dichlorophen)；diclocymet；哒菌酮(diclomezine)；氯硝胺(dicloran)；乙霉威(diethofencarb)；噁醚唑(difenoconazole)；氟嘧菌胺(diflumetorim)；甲菌定(dimethirimol)；烯酰吗啉(dimethomorph)；dimoxystrobin；烯唑醇(diniconazole)；烯唑醇-M(diniconazole-M)；敌螨普(dinocap)；二苯胺(diphenylamine)；吡菌硫(dipyrithione)；灭菌磷(ditalimfos)；二噻农(dithianon)；多果定(dodine)；敌菌酮(drazoxolon)；
克瘟散(edifenphos)；氧唑菌(epoxiconazole)；ethaboxam；乙菌定(ethirimol)；氯唑灵(etridiazole)；
噁唑酮菌(famoxadone)；fenamidone；菌拿灵(fenapanil)；氯苯嘧啶醇(fenarimol)；腈苯唑(fenbuconazole)；呋菌胺(fenfuram)；fenhexamid；种衣酯(fenitropan)；fenoxanil；拌种咯(fenpiclonil)；苯锈啶(fenpropidin)；丁苯吗啉(fenpropimorph)；福美铁(ferbam)；氟啶胺(fluazinam)；噻唑螨(flubenzimine)；咯菌腈(fludioxonil)；氟联苯菌(flumetover)；flumorph；氟菌安(fluoromide)；fluoxastrobin；喹唑菌酮(fluquinconazole)；调嘧醇(flurprimidol)；氟硅唑(flusilazole)；磺菌胺(flusulfamide)；氟酰胺(flutolanil)；粉唑醇(flutriafol)；灭菌丹(folpet)；藻菌磷(fosetyl-Al)；fosetyl-sodium；麦穗宁(fuberidazole)；呋氨丙灵(furalaxyl)；呋吡唑灵(furametpyr)；灭菌胺(furcarbanil)；拌种胺(furmecyclox)；
双胍盐(guazatine)；
六氯苯；己唑醇(hexaconazole)；土菌消(hymexazol)；
抑霉唑(imazalil)；酰胺唑(imibenconazole)；双胍辛胺三醋酸酯(iminoctadine triacetate)；iminoctadine tris(albesilate)；iodocarb；环戊唑醇(ipconazole)；异稻瘟净(iprobenfos)；异菌脲(iprodione)；iprovalicarb；irumamycin；稻瘟灵(isoprothiolane)；氯苯咪菌酮(isoyaledione)；
春雷霉素(kasugamycin)；亚胺菌(kresoxim-methyl)；
代森锰锌(mancozeb)；代森锰(maneb)；meferimzone；嘧菌胺(mepanipyrim)；灭锈胺(mepronil)；甲霜灵(metalaxyl)；精甲霜灵(metalaxyl-M)；环戊唑菌(metconazole)；磺菌成(methasulfocarb)；三甲基苯基呋喃羧酰胺(methfuroxam)；代森联(metiram)；叉氨苯酰胺(metominostrobin)；噻菌胺(metsulfovax)；米多霉素(mildiomycin)；腈菌唑(myclobutanil)；甲菌利(myclozolin)；
多马霉素(natamycin)；nicobifen；异丙消(nitrothal-isopropyl)；noviflumuron；氟苯嘧啶醇(nuarimol)；
甲呋酰胺(ofurace)；orysastrobin；噁霜灵(oxadixyl)；喹菌酮(oxolinic acid)；oxpoconazole；氧化萎锈灵(oxycarboxin)；oxyfenthiin；
多效唑(paclobutrazol)；稻瘟酯(pefurazoate)；戊菌唑(penconazole)；戊菌隆(pencycuron)；双氯苯磷(phosdiphen)；四氯苯酞(phthalide)；picoxystrobin；粉病灵(piperalin)；多氧霉素(polyoxins)；polyoxorim；噻菌灵(probenazole)；咪鲜胺(prochloraz)；腐霉利(procymidone)；霜霉威(propamocarb)；propanosine-钠；丙环唑(propiconazole)；甲基代森锌(propineb)；proquinazid；prothioconazole；pyraclostrobin；定菌磷(pyrazophos)；啶斑肟(pyrifenox)；嘧霉胺(pyrimethanil)；咯喹酮(pyroquilon)；氯吡呋醚(pyroxyfur)；硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)；
唑喹菌酮(quinconazole)；喹氧灵(quinoxyfen)；五氯硝基苯(quintozene)；
simeconazole；螺噁茂胺(spiroxamine)；硫；
戊唑醇(tebuconazole)；叶枯酞(tecloftalam)；四氯硝基苯(tecnazene)；调环烯(tetcyclacis)；氟醚唑(tetraconazole)；涕必灵(thiabendazole)；噻菌腈(thicyofen)；溴氟唑菌(thifluzamide)；甲基托布津(thiophanate-methyl)；福美双(thiram)；硫氰苯甲酰胺(tioxymid)；甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；对甲抑菌灵(tolylfluanid)；三唑酮(triadimefon)；三唑醇(triadimenol)；叶锈特(triazbutil)；唑菌嗪(triazoxide)；氰尿酰胺(tricyclamide)；三环唑(tricyclazole)；克啉菌(tridemorph)；trifloxystrobin；氟菌唑(triflumizole)；嗪氨灵(triforine)；戊叉唑菌(triticonazole)；
烯效唑(uniconazole)；
有效霉素A(validamycin A)；乙烯菌核利(vinclozolin)；
代森锌(zineb)；福美锌(ziram)；zoxamide；
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]-丁酰胺；
1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；
2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶；
2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑酰胺；
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶酰胺；
3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈；
actinovate；
顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇；
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯；
碳酸单钾盐；
N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷酰胺；
四硫代碳酸钠(sodium tetrathiocarbonate)
以及
铜盐和铜制剂，如Bordeanux混合物，氢氧化铜，环烷酸铜，王铜(copper oxychloride)，硫酸铜，硫杂灵(cufraneb)，一氧化铜，锰铜混剂(mancopper)，喹啉铜(oxine-copper)。
杀菌剂
溴硝丙二醇(bronopol)，二氯芬(dichlorophen)，氯定(nitrapyrin)，福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)，春雷霉素(kasugamycin)，octhilinone，糠酸，土霉素(oxytetracylin)，噻菌灵(probenazole)，链霉素(streptomycin)，叶枯酞(tecloftalam)，硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂
齐墩螨素(abamectin)，ABG-9008，高灭磷(acephate)，灭螨醌(acequinocyl)，吡虫清(acetamiprid)，acetoprole，氟丙菊酯(acrinathrin)，AKD-1022，AKD-3059，AKD-3088，棉铃威(alanycarb)，涕灭威(aldicarb)，砜灭威(aldoxycarb)，烯丙菊酯(allethrin)，烯丙菊酯1R-异构体，α-氯氰菊酯(甲体氯氰菊酯)，amidoflumet，灭害威(aminocarb)，双甲脒(amitraz)，阿佛菌素(avermectin)，AZ-60541，艾扎丁，唑啶磷，谷硫磷，乙基谷硫磷，唑环锡，
波林杆菌芽孢(Bacillus popilliae)，球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)，枯草杆菌(Bacillus subtilis)，苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)，苏云金杆菌株系EG-2348，苏云金杆菌株系GC-91，苏云金杆菌株系NCTC-11821，杆状病毒(Baculoviruses)，Beauveriabassiana，Beauveria tenella，噁虫威(bendiocarb)，丙硫克百威(benfuracarb)，杀虫磺(bensultap)，苯螨特(benzoximate)，β-氟氯氰菊酯(Beta-cypermethrin)，β-氯氰菊酯(Beta-cypermethrin)，联苯肼酯(bifenazate)，氟氯菊酯(bifenthrin)，乐杀螨(binapacryl)，反丙烯除虫菊(bioallethrin)，反丙烯除虫菊-S-环戊基-异构体，bioethanomethrin，生物氯菊酯(biopermethrin)，右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)，bistrifluron，丁苯威(BPMC)，brofenprox，乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)，溴螨酯(bromopropylate)，溴苯烯磷(-甲基)，BTG-504，BTG-505，合杀威(bufencarb)，噻嗪酮(buprofezin)，特嘧硫磷(butathiofos)，丁叉威(butocarboxim)，氧丁叉成(butoxycarboxim)，丁基哒螨酮(butylpyridaben)，
硫线磷(cadusafos)，毒杀芬(camphechlor)，西维因(carbaryl)，虫螨威(carbofuran)，三硫磷(carbophenothion)，丁硫克百威(carbosulfan)，杀螟丹(cartap)，CGA-50439，氯丹(chlorodane)，杀虫脒(chlorodimeform)，chloethocarb，壤虫氯磷(chlorethoxyfos)，chlorofenapyr，chlorofenvinphos，chlorofluazuron，chloromephos，乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)，氯化苦(chloropicrin)，chloroproxyfen，甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)，毒死蜱(-乙基)，chlovaporthrin，chromafenozide，顺式-氯氰菊酯(cypermethrin)，顺式-苄呋菊酯(resmethrin)，顺式-氯菊酯(permethrin)，clocythrin，除线威(cloethocarb)，四螨嗪(clofentezine)，clothianidin，clothiazoben，十二碳二烯醇(codlemone)，蝇毒磷(coumaphos)，苯腈磷(cyanofenphos)，杀螟腈(cyanophos)，cycloprene，乙氰菊酯(cycloprothrin)，cydia pomonella，氟氯氰菊酯(cyfluthrin)，氯氟氰菊酯(cyhalothrin)，三环锡(cyhexatin)，氯氰菊酯(cypermethrin)，cyphenothrin(1R-反式异构体)，灭蝇胺(cyromazine)，
DDT，溴氰菊酯，甲基一0五九，磺吸磷，丁醚脲，氯亚磷，二嗪农，除线磷，敌敌畏，三氯杀螨醇，百治磷，dicyclanil，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌螨通，敌螨普，dinotefuran，噁茂醚，乙拌磷，碘酰丁二辛，苯氧炔螨，DOWCO-439，
eflusilanate，emamectin，emamectin-benzoate，)烯炔菊酯(1R-异构体)，硫丹，entomopthora spp.，苯硫磷(EPN)，高氰戊菊酯，苯虫威，ethiprole，乙硫磷，灭克磷，醚菊酯，特苯噁唑，氧嘧啶磷，
氨磺磷，苯线磷，喹螨醚，杀螨锡，五氟苯菊酯，杀螟松，丁苯威，苯硫威，fenoxacrim，苯氧威，甲氰菊酯，fenpyrad，fenpyrithrin，唑螨酯，丰索磷，倍硫磷，氟消二苯胺，氰戊菊酯，锐劲特，flonicamid，fluacrypyrim，氟啶稗脲，噻唑螨，flubrocythrinate，氟环脲，氟氰戊菊酯，flufenerim，氟虫脲，氟丙苄醚，氟氯苯菊酯，flupyrazofos，flutenzin(氟螨嗪)，氟胺氰菊酯，地虫磷，伐虫脒，安果，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox(fluproxyfen)，呋线成，
林丹，诱虫十六酯，诱杀烯混剂，颗粒体病毒(granulosisviruses)，
卤醚菊酯，特丁苯酰肼，六六六(HCH)，HCN-801，庚虫磷，氟铃脲，噻螨酮，灭蚁腙，蒙五一二，
IKA-2002，吡虫啉，咪炔菊酯，噁二唑虫，碘硫磷，异稻瘟净，氯唑磷，丙胺磷，异丙威，异噁唑磷，齐墩螨素，
金龟诱剂，
噻嗯菊酯，蒙七七七，
氯氟氰菊酯，林丹，氟丙氧脲，
马拉硫磷，灭蚜磷，甲亚砜磷，蜗牛敌，威百亩，虫螨畏，甲胺磷，metharhizium anisopliae，metharhizium flavoviride，杀扑磷，灭虫威，灭多虫，蒙五一五，甲氧滴滴涕，甲氧苯酰肼，速灭威，噁虫酮，速灭磷，米尔螨素，密比霉素，MKI-245，MON-45700，久效磷，moxidectin，MTI-800，
二溴磷，NC-104，NC-170，NC-184，NC-194，NC-196，贝螺杀，烟碱，烯啶虫胺，硝虫噻嗪，NNI-0001，NNI-0101，NNI-0250，NNI-9768，双苯氟脲，noviflumuron，核多角体病病毒，
OK-5101，OK-5201，OK-9601，OK-9602，OK-9701，OK-9802，氧化乐果，甲氨叉威，砜吸磷，
paecilomyces fumosoroseus，甲基对硫磷，对硫磷(-乙基)，氯菊酯(顺-，反-)，石油，PH-6045，苯醚菊酯(1R-反式异构体)，稻丰散，甲拌磷，伏杀磷，亚胺硫磷，磷胺，乙丙磷威，锌硫磷，胡椒基丁醚，抗蚜威，虫螨磷，乙基虫螨磷，炔酮菊酯，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，克螨特，烯虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，protrifenbute，拒嗪酮，吡唑硫磷，反灭虫菊，除虫菊，哒螨灵，pyridalyl，打杀磷，pyridathion，嘧胺苯醚，蚊蝇醚，
喹磷，
苄呋菊酯，RH-5849，病毒唑，RU-12457，RU-15525，
S-421，S-1833，杀抗松，硫线磷，SI-0009，氟硅菊酯，艾克敌105，spirodiclofen，spiromesifen，氟虫胺，硫特普，乙丙硫磷，SZI-121，
氟胺氰菊酯，双苯酰肼，吡螨胺，嘧丙磷，伏虫隆，七氟菊酯，双硫磷，灭虫畏，叔丁威，特丁磷，杀虫畏，三氯杀螨砜，胺菊酯，胺菊酯(1R-异构体)，杀螨好，辛体氯氰菊酯，thiacloprid，thiamethoxam，蛾蝇腈，thiatriphos，杀虫环，硫双灭多威，特氨叉威，甲基乙拌磷，杀虫双，敌贝特，tolfenpyrad，氯溴氰菊酯，四溴菊酯，四氟苯菊酯，苯赛螨，唑蚜威，三唑磷，triazuron，trichlophenidine，敌百虫，杀铃脲，混杀威，
蚜灭多，氟吡唑虫，verbutin，麦柯特尔，
WL-108477，WL-40027，
YI-5201，YI-5301，YI-5302，
二甲威，灭杀威，
ZA-3274，己体氯氰菊酯，zolaprofos，ZXI-8901，
3-甲基-苯基-丙基氨基甲酸酯(速灭威Z)，
3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]-辛烷-3-腈(CAS No.185 982-80-3)以及相应的3-桥异构体(CASNo.185 984-60-5)(参见WO 96-37 494和WO 98-25923)
以及包括有杀虫活性的植物提取物，线虫，真菌或病毒的制剂。
它们与其它已知的活性化合物，如除草剂，或与肥料和生长调节剂，安全剂或化学信息素，的混合物也是可能的。
另外，根据本发明的通式(I)的化合物也具有非常良好的抗霉菌活性。它们具有非常宽的抗霉菌活性谱，尤其抵抗皮藓菌和酵母，霉菌和两相性真菌(例如抵抗念珠菌属种，如白色念珠菌，Candidaglabrata)，和絮状表皮癣菌，曲菌属种，如黑曲霉和烟曲霉，毛癣菌属种，如须发癣菌，小孢子菌属种如Microsporon canis andaudouinii。这些真菌的列出决不限制所覆盖的霉菌谱，仅仅是举例说明而已。
该活性化合物能够以原样，以它们的配制剂形式，或以由该化合物制得的使用形式如现成即可使用的溶液、悬浮液、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、尘剂和粒料来使用。应用是按通常的方式来进行，例如通过水洒，喷射，雾化，撒播，扬尘，起泡沫，涂布，等等。此外有可能通过超低容量方法来施用该活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。还有可能处理植物的种子。
当使用本发明的活性化合物作为杀真菌剂时，该施用量能够在较宽的范围内变化，这取决于施用形式。对于植物的一部分的处理，该活性化合物施用量通常是在0.1-10,000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。对于拌种，该活性化合物施用量通常是在0.001-60克/千克种子，优选在0.01-10克/千克种子。对于土壤的处理，该活性化合物施用量通常是在0.1-10,000g/ha，优选在1-5000g/ha。
根据本发明的活性化合物能够用作脱叶剂，干燥剂，茎致死剂，和尤其作为除草剂。在广义上的野草被理解为指在不被人们所希望的地方生长的全部植物。根据本发明的物质是用作总体除草剂还是用作选择性除草剂基本上取决于使用的量。
使用根据本发明的活性化合物能够触及例如下列植物：
下列各属的双子叶野草：苘麻属，苋属，豚草属，Anoda，春黄菊属，Aphanes，滨藜属，雏菊属，蛇目菊，荠属，蓟，山扁豆属，矢车菊属，藜属，蓟属，旋花属，曼陀罗属，山马蝗属，Emex，糖芥属，大戟属，鼬瓣花属，牛藤菊属，猪殃殃属，木槿属，番薯属，地肤，野芝麻属，独行菜属，母草属，母菊属，薄荷属，山靛属，Mullugo，勿忘我属，罂粟属，牵牛属，车前草属，蓼属，马齿苋属，毛莨属，萝卜属，蔊菜属，节节菜属，酸模属，猪毛菜属，千里光属，田菁，黄花稔属，芥子属，茄属，苦荬菜属，尖瓣花属，繁缕属，薄公英属，遏蓝菜属，三叶草属，荨麻属，婆婆纳属，堇菜属，苍耳属。
下列各属的双子叶作物： 花生属，甜菜属，芸苔属，甜瓜属，南瓜属，向日葵属，胡萝卜属，大豆属，棉属，番薯属，莴苣属，亚麻子属，番茄属，烟草属，菜豆属，豌豆属，茄属，巢菜属。
下列各属的单子叶型野草：山羊草属，冰草属，剪股颖属，看麦娘属，阿披拉草属，燕麦属，臂形草属，雀麦属，蒺藜草属，鸭拓草属，狗牙根属，莎草属，Dactyloctenium，马唐属，稗属，Eleocharis，蟋蟀草属，画眉草属，野黍属，羊毛属，飘拂草，异蕊花属，白茅属，Eschaemum，千金子属，黑麦草属，雨久花属，黍属，雀稗属，草芦属，梯牧草属，早熟禾属，筒轴茅属，慈菇属，蔗草属，狗尾草属，高梁属。
下列各属的单子叶型作物：葱属，凤梨属，天门冬属，燕麦属，大麦属，稻属，黍属，蔗属，黑麦属，高梁属，黑小麦属，小麦属，玉蜀黍属。
然而，根据本发明的活性化合物的使用决不限于这些属，而且同样地可以延伸到其它植物。
根据本发明的活性化合物，取决于浓度，适合于杂草的总体防治，例如在工业地带和铁路轨道上，以及在有或没有植树的通路和区域上。类似地，根据本发明的活性化合物能够用于防治在多年生作物例如森林、观赏性植树、果园、葡萄园、柑桔树、坚果树园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植场、橡胶园、油棕种植园、可可种植园、软果种植园和蛇麻草田中的杂草，在草地、草皮和牧场上的杂草，以及用于在一年收作物中杂草的选择性防治。
根据本发明的通式(I)的化合物当在土壤上和在植物的地上部分上使用时具有强烈的除草活性和宽的活性谱。在一定程度上它们也适合于在单子叶和双子叶的作物中的单子叶和双子叶型野草的选择性防治，都通过出芽前和出芽后施用方法。
为了防治野草，根据本发明的活性化合物，以原样或以它们的配制剂形式，也能够作为它们与已知除草剂和/或改进与作物植物的相容性(“安全剂”)的物质的混合物来使用，成品配制剂或罐混物是可能的。也有可能的是它们与包括一种或多种已知除草剂和安全剂的除莠剂(weed-killers)的混合物。
混合物的可能组分是已知除草剂，例如
刈草胺，氟锁草醚(-钠)，苯草醚，草不绿，枯杀达(-钠)，莠灭净，amicarbazone，先甲草胺，磺氨黄隆，莎稗磷，黄草灵，莠去津，唑啶炔草，四唑黄隆，beflubutamid，草除灵(-乙基)，呋草黄，苄嘧黄隆(-甲基)，噻草平，benzfendizone，benzobicyclon，吡草酮，新燕灵(乙基)，除草肽，治草醚，双嘧苯甲酸(-钠)溴丁酰草胺，杀草全，溴苯腈，去草胺，butafenacil(-烯丙基)，丁氧环酮，苏达灭，cafenstrole，醌肟草，草长灭，氟酮唑草(-乙基)，氯消醚，草灭平，杀草敏，氯嘧黄隆，(-乙基)，chlornitrogen，绿黄隆，绿麦隆，cinidon(-乙基)，环庚草醚，醚黄隆，clefoxydim，烯草酮，炔草酯(propargly)，异噁草酮，稗草胺，二氯皮考啉酸，clopyrasulfuron(-甲基)，唑嘧磺胺盐(-甲基)，cumyluron，草净津，cybutryne，草灭特，cylosulfamuron，噻草酮，cyhalofop(-丁基)，2，4-二氯苯氧基乙酸，2，4-滴丁酸，异苯敌草，燕麦敌，麦草畏，2，4-滴丙酸(-P)，氯甲草(-甲基)，唑嘧磺胺，安塔(-乙基)，苯敌快，吡氟草胺，二氟吡隆，丁噁隆，哌草丹，克草胺，戊草津，噻吩草胺，dimexyflam，敌乐胺，草乃敌，杀草快，氟硫草定，敌草隆，香草隆，epropodan，扑草灭，禾草畏，丁氟消草，胺苯黄隆(-甲基)，乙呋草黄，ethoxyfen，乙氧嘧黄隆，乙苯酰草，噁唑禾草灵(-P-乙基)，fentrazamide，氟燕灵(-异丙基，-异丙基-L，-甲基)，啶嘧黄隆，florasulam，吡氟禾草灵(-P-丁基)，fluazolate，flucarbazone(-钠)，flufenacet，氟唑啶草，酰亚胺苯氧乙酸(-戊基)，氟噁嗪酮，flumipropyn，氟唑啶草，伏草隆，fluorochloridone，fluoroglycofen(-乙基)，flupoxam，flupropacil，flurpyrsulfuron(-甲基，-钠)，抑草丁，(-丁基)，氟草同，氟草烟(butoxypropyl，-meptyl)，调嘧醇，呋草酮，达草氟(-甲基)，噻唑草酰胺，氟黄胺草醚，foramsulfuron，草胺膦(-铵)，草甘膦(异丙基-铵)，氟硝磺酰胺，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙基，-P-甲基)，六嗪同，咪草酯(-甲基)，imazamethapyr，咪草啶酸，imazapic，灭草烟，灭草喹，咪草烟，啶咪皇隆，iodosulfuron(甲基，-钠)，碘苯腈，异乐灵，异丙隆，异噁隆，异噁草胺，isoxachlortole，异噁氟草，噁草醚，ketospiradox，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，2-甲-4-氯苯氧基乙酸，2-甲-4-氯丙酸，苯噻草胺，mesotrione，苯嗪草，吡草胺，噻唑隆，色满隆，秀谷隆，(α-)异丙甲草胺，唑草磺胺，甲氧隆，赛克津，甲黄隆(-甲基)，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，敌草胺，草不隆，烟嘧黄隆，达草灭，坪草丹，黄草消，炔丙噁唑草，噁草灵，环丙氧黄隆，氯噁嗪草，氟硝草醚，对草快，壬酸，胺硝草，pendralin，penoxysulam，戊噁唑草，pethoxamid，苯敌草，picolinafen，哌草磷，丙草胺，氟嘧黄隆(-甲基)，profluazol，profoxydim，扑草净，扑草胺，敌稗，喔草酯，异丙草胺，propoxyearbazone(-钠)，拿草特，苄草丹，氟丙黄隆，氟唑草酯(-乙基)，pyrazogyl，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙基)，苄草唑，嘧苯草肟，稗草畏，达草止，pyridatol，pyriftalid，肟啶草(-甲基)，嘧硫苯甲酸(-钠)，二氯喹啉酸，喹草酸，灭藻醌，喹禾灵(-P-乙基，P-tefuryl)，玉嘧黄隆，烯禾定，西玛三嗪，西草净，磺草酮，磺胺草唑，嘧黄隆(-甲基)，草硫膦，乙黄黄隆，丙戊草胺，丁唑隆，醌肟草，特丁津，去草净，噻醚草胺，thiafluamide，噻氟啶草，噻二唑胺，噻黄隆(-甲基)，杀草丹，丁草威，肟草酮，野麦畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲基)，trichlopyr，灭草环，氟乐灵，trifloxysulfuron，氟胺黄隆(甲基)，tritosulfuron。
此外适合于混合物的是已知软化剂，例如
AD-67，BAS-145138，解草酮，喹氧乙酸(-mexyl)，抑害腈，2，4-D，DKA-24，抑害胺，香草隆，解草啶，解草唑(-乙基)，解草胺，肟草安，flurilazole，isoxadifen(-乙基)，2-甲-4-氯苯氧基乙酸，2-甲4-氯丙酸(-P)，吡咯二酸(-二乙基)，MG-191 oxabetrinil，聚丙二醇-1292，R-29148。
它们与其它已知的活性化合物如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养物和改进土壤结构的试剂的混合物也是可能的。
该活性化合物能够以原样，以它们的配制剂形式，或以通过进一步稀释由该化合物制得的使用形式，如现成即可使用的溶液、悬浮液、乳液、粉末剂、糊剂和粒料来使用。它们以通常的方式，例如通过水洒，喷射，雾化或撒播来施用。
根据本发明的活性化合物能够在植物的出芽之前和之后施用。它们也能够在播种之前被引入土壤中。
所使用的活性化合物的量能够在较宽范围内变化。这基本上取决于预期效果的性质。通常，所使用的量是每公顷的土壤表面使用1g-10kg的活性化合物，优选在5g-5kg/ha。
正如以上早已提到的，根据本发明有可能处理全部植物和它们的各个部分。在优选的实施方案中，野生植物种类和植物栽培品种，或通过常规的生物育种法如杂交或原生质体融合法获得的那些，以及它们的各个部分，都进行处理。在另外优选的实施方案中，通过遗传工程，如果合适的话与常规的方法相结合(遗传改进的生物体)，所获得的转基因的植物和植物栽培品种，和这些植物的各个部分，都可进行处理。以上已解释了术语“部分”或“植物的各个部分”或“植物部分”。
特别优选地，在每种情况下可商购的或使用的植物栽培品种的植物能够根据本发明进行处理。植物栽培品种被理解为指具有某些性质(个性特征)的植物并且它们通过常规的育种，通过突变或通过重组DNA技术来获得。它们能够是栽培品种，生物型或基因型。
取决于植物种或植物栽培品种，它们的位置和生长条件(土壤，气候，植物生长期，日常营养)，根据本发明的处理也导致超加性(协同的)效果。因此，例如，本发明所使用的物质和组合物-也与其它农业化学活性化合物相结合-的减少施用量和/或活性谱的加宽和/或活性的提高，更好的植物生长，对高或低温的更高耐受性，对干旱或对水或土壤盐含量的更高耐受性，提高的开花性能，更容易的收获，加速的成熟，所收获产品的更高收获量、更好质量和/或更高营养价值，所收获产品的更佳贮存稳定性和/或加工性能都是可能的，它们超过了实际上预期的效果。
根据本发明优选被处理的转基因的植物或植物栽培品种(即通过遗传工程获得的那些)包括在基因改性中接受了遗传物质的全部植物，该遗传物质赋予这些植物以特别有用的性质(个性特征)。此类性质的例子是更好的植物生长，对高或低温度的增加的耐受性，对干旱或对水或土壤盐含量的增加的耐受性，提高的开花性能，更容易的收获，加速的成熟，所收获产品的更高收获量、更佳质量和/或更高营养价值，所收获产品的更佳贮存稳定性和/或加工性能。此类性质的其它的和特别强调的例子是植物抵抗动物和微生物害虫例如抵抗昆虫、螨类、致植物病的真菌、细菌和/或病毒的更佳防卫性能，以及植物对某些除草活性化合物的增加的耐受性。可提及的转基因的植物的例子是重要的作物植物，如禾谷类(小麦，米)，玉米，大豆，土豆，棉花，油菜和果树(有苹果，梨，柑桔类水果和葡萄之类)，和特别强调是玉米，大豆，土豆，棉花和油菜。需要强调的个性特征尤其是植物通过在植物中所形成的毒素，尤其是通过来自苏云金杆菌的遗传物质在植物中所形成的那些毒素而提高的抵御昆虫的性质(例如通过基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF以及它们的结合)(下面称作“Bt植物”)。也特别强调的个性特征是植物通过系统获得的抗病性(SAR)，系统性(systemin)，植物抗毒素，诱引性(elicitors)和抗性基因和相应地表达的蛋白质和毒素防卫真菌，细菌和病毒的性质。此外特别强调的个性特征是植物对于某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮，磺酰脲类，草甘膦或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增加的耐受性。赋予正被讨论的所需个性特征的基因也能够彼此相结合地存在于转基因的植物中。可提及的“Bt植物”的例子是以商品名YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)销售的玉米品种，棉花品种，大豆品种和马铃薯品种。可提及的耐除草剂的植物的例子是以商品名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐受膦基麦黄酮，例如油菜)，IMI(耐受咪唑啉酮)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)销售的玉米品种，棉花品种和大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(为获得除草剂耐受性而按常规方式培育的植物)包括以商品名Clearfield(例如玉米)销售的品种。当然，这些叙述内容也适合于具有这些遗传特性或仍然需要开发的遗传特性的植物栽培品种，这些植物是在未来开发和/或销售的。
所列举的植物能够根据本发明以特别有利的方式用根据本发明的通式(I)的化合物或活性化合物混合物进行处理，其中除了对杂草植物的良好防治之外，对于植物栽培品种的转基因植物的上述协同效应会发生。以上对于活性化合物或混合物所述的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用在本文中特别提及的化合物或混合物对植物的处理。
下列实施例给出了根据本发明的活性化合物的制备和使用：
制备实施例
实施例1
工艺过程(a)
在室温和搅拌下将22.3g(0.558mol)的氢氧化钠加入到108.4g(0.558mol)的3-巯基-3-甲基巯基-2-氰基-丙烯腈钾盐和155g(0.558mol)的2-溴-1-(3-溴-苯基)-乙酮在1.2升的乙醇中的溶液中。在添加过程中反应混合物的温度升高到50℃。混合物搅拌6小时，因此它再次冷却到室温。沉淀物被过滤出来，用水洗涤和干燥。以这种方式，44.9g(理论值的22％)的4-氨基-5-(3-溴-苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩甲腈是以固体产物形式获得。
HPLC：logP＝3.39
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)：δ＝2.70(3H)；7.47-7.51(1H)；7.69-7.71(1H)；7.76-7.81(2H)；7.94(2H)ppm。
实施例2
工艺过程(d)
将1.6g(6.8mmol)的3-氯-过苯甲酸加入到2.0g(5.66mmol)的4-氨基-5-(3-溴苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩甲腈在160ml二氯甲烷中的溶液中。反应混合物在室温下搅拌12小时，然后相继用碳酸钠水溶液和用水洗涤。在硫酸钠上干燥该有机相之后，它在减压下浓缩。该残留物在搅拌下用二异丙基醚处理，固体产品然后被吸取。以这种方式，1.47g(理论值的65.2)的4-氨基-5-(3-溴苯甲酰基)-2-(甲基亚磺酰基)-3-噻吩甲腈是以晶体产物形式获得。
HPLC：logP＝2.33。
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)：5＝3.08(3H)；7.51-7.56(1H)；7.75-7.77(1H)；7.82-7.85(1H)；7.88-7.92(1H)；7.95(2H)ppm。
实施例3
工艺过程(a)
在搅拌的同时在0℃和10℃之间的温度下，将39.6g(0.6mol)的氢氧化钾在40ml水中的溶液缓慢地滴加到18.0g(0.272mol)的丙二腈和37.34g(0.49mol)的二硫化碳在250ml二甲基甲酰胺中的溶液中。在加料结束之后，反应混合物在0℃和10℃之间的温度下搅拌10分钟，然后在保持温度在0℃和10℃之间的同时，滴加38.6g(0.272mol)的甲基碘。在搅拌30分钟后，添加47.6(0.272mol)的氯乙酸2-氟苯基酯在50ml二甲基甲酰胺中的溶液。在没有冷却的情况下将反应混合物搅拌30分钟，并且当达到25℃的温度时，添加0.6g的氢氧化钾粉末。反应混合物被搅拌另外1小时，然后倾倒在300ml的水中。所形成的沉淀物被滤出，然后相继用异丙醇和二乙醚洗涤。如此，获得了晶体产物形式的34.0g(理论值的40.5％)的3-氨基-4-氰基-5-甲硫基-2-噻吩-羧酸2-氟-苯基酯。
HPLC：logP＝3.22
1H-NMR(DMS0-d6，TMS)：δ＝2.76(3H)；7.12(2H)；7.16-7.28(1H)；7.3-7.4(3H)ppm。
实施例4
工艺过程(d)
将100.1g(0.407mol)的3-氯-过苯甲酸(70％-ic物质)在1.1升的二氯甲烷中的溶液加入到35.9g(0.116mol)的3-氨基-4-氰基-5-甲硫基-2-噻吩-羧酸2-氟-苯基酯中，所形成的混合物在室温下搅拌12小时。反应混合物然后用碳酸钠水溶液洗涤几次，有机相在硫酸钠上干燥。溶剂然后在减压下被蒸馏出来，残留物从甲苯中重结晶。如此，获得了晶体产物形式的25.0g(理论值的63.3％)的3-氨基-4-氰基-5-甲基磺酰基-2-噻吩-羧酸2-氟苯基酯。
HPLC：logP＝2.61。
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)：δ＝3.56(3H)ppm。
实施例5
工艺过程(a)
在搅拌的同时在0℃和10℃之间的温度下，将33.5g(0.5mol)的氢氧化钾在40ml的水中的溶液缓慢地滴加到15.2g(0.231mol)的丙二腈和31.6g(0.415mol)的二硫化碳在260ml二甲基甲酰胺中的溶液中。在加料结束之后，在相同的温度下将反应混合物搅拌10分钟。在保持反应混合物的温度在0℃和10℃之间的同时，滴加32.74g(0.231mol)的甲基碘。在同一温度下继续搅拌30分钟，然后添加61.8g(0.231mol)的2-溴-1-(3，4-二氯苯基)-乙酮在60ml二甲基甲酰胺中的溶液。在没有冷却的情况下将反应混合物搅拌另外30分钟，并且当达到约25℃的温度时，添加2.0g的氢氧化钾粉末。在进一步搅拌1小时后，反应混合物被倾倒在400ml水中。所形成的沉淀物被滤出，然后相继用异丙醇和乙醚洗涤。以这种方式，获得结晶产物形式的62.3g(理论值的69％)的4-氨基-5-(3，4-二氯-苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-甲腈。
HPLC：logP＝3.87
实施例6
工艺过程(b)
在室温下搅拌的同时，将2.33g(0.058mol)的氢化钠(60％-ic)分几部分加入到10.0g(0.0291mol)的4-氨基-5-(3，4-二氯-苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-甲腈在30ml二甲基甲酰胺中的溶液中。继续搅拌，直至气体的形成已停止为止。然后滴加8.27g(0.058mol)的甲基碘，反应混合物在室温下搅拌12小时。对于后处理，反应混合物被倾倒在水中，所形成的混合物用乙酸乙酯萃取。在硫酸钠上干燥该有机相之后，溶剂在减压下蒸除。以这种方式，获得8.5g(理论值的78.6％)的4-二甲基氨基-5-(3，4-二氯-苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-甲腈。
HPLC：logP＝4.33。
实施例7
工艺过程(d)
25.5g(0.0686mol)的4-二甲基氨基-5-(3，4-二氯-苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-甲腈和18.6g(0.075mol)的3-氯-过苯甲酸(70％-ic)在500ml二氯甲烷中的混合物在室温下搅拌12小时。反应混合物然后用碳酸钠水溶液洗涤若干次。在硫酸钠上干燥有机相之后，在减压下蒸馏出溶剂，残留物从甲苯中重结晶。以这种方式，获得36.0g(理论值的77.6％)的结晶产物形式的4-二甲基氨基-5-(3，4-二氯苯甲酰基)-2-甲基亚磺酰基-3-噻吩-甲腈。
HPLC：logP＝3.15
在下表1中列出的通式(I)的化合物也能够根据前述工艺过程来制备。
表1
| 实施例 | R1 | R2 | R3 | n | LogP | Fp.(℃)： |
| 8 | -H | -H | 2-氯苯基 | 0 | 2.84 | 141.2-143.4 |
| 9 | -H | -H | 3-氯苯基 | 0 | ||
| 10 | -H | -H | 2，4-二氯苯基 | 0 | 3.48 | 187-189 |
| 11 | -H | -H | 苯基 | 1 | ||
| 12 | -H | -H | 4-氯苯基 | 1 | 2.24 | 219.3-220.8 |
| 13 | -H | -H | 4-氯苯基 | 2 | 2.75 | ＞250 |
| 14 | -H | -H | 2，4-二氯苯基 | 1 | 2.46 | 160-162 |
| 15 | -H | -H | 2，4-二氯苯基 | 2 | 2.98 | 204.5-205.2 |
| 16 | -H | -H | 4-氰基-2，5-二氟苯基 | 0 | 2.65 | |
| 17 | -H | -H | 4-氰基-2，5-二氟苯基 | 2 | 2.25 | |
| 18 | -H | -H | 4-氰基-5-乙氧基-2-氟苯基 | 0 | 2.94 | |
| 19 | -H | -H | 4-氰基-5-乙氧基-2-氟苯基 | 2 | 2.56 | |
| 20 | -H | -H | 6-氯-3-吡啶基 | 0 | 2.47 | |
| 21 | -H | -H | 6-氯-3-吡啶基 | 2 | 2.05 | |
| 22 | -H | -H | 4-氰基-2-氟-5-甲氧基苯基 | 0 | 2.63 | |
| 23 | -H | -H | 5-苄氧基-4-氰基-2-氟苯基 | 0 | 3.50 | |
| 24 | -H | -H | 2，4-二氟苯基 | 0 | 2.81 | |
| 25 | -H | -H | 4-氯-2-氟苯基 | 0 | 3.25 | |
| 26 | -H | -H | 3，5-二氟-4-羟基苯基 | 0 | 2.21 | |
| 27 | -H | -H | 2-氟苯基 | 0 | 2.63 | |
| 28 | -H | -H | 2，6-二氟苯基 | 0 | 2.65 | |
| 29 | -H | -H | 2-氟-4-羟基苯基 | 0 | 2.93 |
表1(续)
| 实施例 | R1 | R2 | R3 | n | logP | Fp.(℃)： |
| 30 | -H | -H | 2-氟-4-甲氧基苯基 | 0 | 2.76 | |
| 31 | -H | -H | 2，5-二氟苯基 | 0 | 3.16 | |
| 32 | -H | -H | 2，3-二氟甲基苯基 | 0 | 2.78 | |
| 33 | -H | -H | 2-氟-4-三氟甲基苯基 | 0 | ||
| 34 | -H | -H | 4-溴苯基 | 0 | 3.47 | 201.9-202.1 |
| 35 | -H | -H | 4-溴苯基 | 1 | 2.37 | 216-219 |
| 36 | -H | -H | 4-溴苯基 | 2 | 2.88 | 264.4-266 |
| 37 | -H | -H | 3，4-二氯苯基 | 1 | 2.69 | 227.2-228.7 |
| 38 | -H | -H | 3，4-二氯苯基 | 2 | 3.2 | 183.3-184.7 |
| 39 | -H | -H | 2-氯苯基 | 1 | 1.99 | 186.4-187.8 |
| 40 | -H | -H | 2-氯苯基 | 2 | ||
| 41 | -H | -H | 4-氯-2-氟苯基 | 2 | 2.75 | |
| 42 | -H | -H | 2，6-二氟苯基 | 2 | 2.33 | |
| 43 | -H | -H | 2-氟-4-甲氧基苯基 | 2 | 2.38 | |
| 44 | -H | -H | 2-氟-4-三氟甲基苯基 | 2 | 2.99 | |
| 45 | -H | -H | 2-氟-4-羟基苯基 | 2 | 2.21 | |
| 46 | -H | -H | 4-氰基-2-氟-5-甲氧基苯基 | 2 | 2.30 | |
| 47 | -H | -H | 2-氯-4-三氟甲基苯基 | 2 | 3.17 | |
| 48 | -H | -H | 2-氯-4-三氟甲基苯基 | 0 | 3.62 | |
| 49 | -H | -H | 3-氯-2-噻吩基 | 0 | 2.83 | |
| 50 | -H | -H | 3-溴-2-噻吩基 | 0 | 2.90 | |
| 51 | -H | -H | 4-甲氧基苯基 | 0 | 2.81 | 165.7-166.8 |
| 52 | -H | -H | 4-甲氧基苯基 | 1 | 1.87 | 185.6-187.4 |
| 53 | -H | -H | 4-甲氧基苯基 | 2 | 2.34 | 214.6-216.9 |
| 54 | -H | -H | 2-甲氧基苯基 | 0 | 2.55 | 124.2-124.9 |
| 55 | -H | -H | 2-甲氧基苯基 | 1 | 1.73 | 185.1-190.6 |
| 56 | -H | -H | 2-甲氧基苯基 | 2 | 2.21 | 219.6-219.7 |
| 57 | -H | -H | 4-氟苯基 | 0 | 2.88 | 187.1-187.5 |
表1(续)
| 实施例 | R1 | R2 | R3 | n | logP | Fp.(℃)： |
| 58 | -H | -H | 4-氟苯基 | 1 | 1.91 | 178.1-183 |
| 59 | -H | -H | 4-氟苯基 | 2 | 2.4 | 190.5-190.6 |
| 60 | -H | -H | 4-甲苯基 | 0 | 3.15 | 184.6-186.2 |
| 61 | -H | -H | 2，6-二氯-4-三氟甲基苯基 | 0 | 3.86 | |
| 62 | -H | -H | 3，4-二甲氧基苯基 | 0 | 2.44 | 176.7-178 |
| 63 | -H | -H | 3-溴苯基 | 2 | 2.81 | 161-163 |
| 64 | -H | -H | 3，4-二甲氧基苯基 | 1 | 1.64 | 142.6-144.4 |
| 65 | -H | -H | 3，4-二甲氧基苯基 | 2 | 2.06 | 171-182 |
| 66 | -H | -H | 2-甲苯基 | 0 | 2.97 | 136-137 |
| 67 | -H | -H | 2-甲苯基 | 1 | 1.99 | 179-181 |
| 68 | -H | -H | 2-甲苯基 | 2 | 2.51 | 193.7-194.7 |
| 69 | -H | -H | 4-甲苯基 | 1 | 2.1 | 199.1-200.6 |
| 70 | -H | -H | 4-甲苯基 | 2 | 2.62 | 195.6-214.0 |
| 71 | -H | -H | 3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基 | 0 | 3.46 | |
| 72 | -H | -H | 2，4-二甲基苯基 | 0 | 3.47 | 176-176.9 |
| 73 | -H | -H | 2，4-二甲基苯基 | 1 | 2.37 | 179.2-183.9 |
| 74 | -H | -H | 2，4-二甲基苯基 | 2 | 2.91 | 188.6-191.1 |
| 75 | -H | -H | 4，5-二甲基-2-噻唑基 | 0 | 3.38 | 244.6-245.6 |
| 76 | -H | -H | 4，5-二甲基-2-噻唑基 | 2 | 2.77 | ＞250 |
| 77 | -H | -H | 4，5-二甲基-2-噻唑基 | 1 | 2.26 | 236-273.5 |
| 78 | -H | -H | 1，3-苯并噻唑-2-基 | 0 | 3.76 | 237.2-238.7 |
| 79 | -H | -CH3 | 4-溴苯基 | 0 | 3.9 | 174-174.6 |
| 80 | -CH3 | -CH3 | 4-溴苯基 | 0 | 3.9 | 121.5-123.5 |
| 81 | -H | -CH3 | 3，4-二氯苯基 | 0 | 4.33 | 192.6-194.5 |
| 82 | -H | -CH3 | 4-溴苯基 | 1 | 2.74 | 181.5-181.7 |
| 83 | -H | -CH3 | 4-溴苯基 | 2 | 3.19 | 221.4-221.8 |
| 84 | -H | -CH3 | 4-甲氧基苯基 | 0 | 3.18 | 165.0-165.6 |
| 85 | -H | -CH3 | 3，4-二氯苯基 | 2 | 3.52 | 205.7-206.0 |
| 86 | -H | -CH3 | 3，4-二氯苯基 | 1 | 3.11 | 171.1-173.7 |
表1(续)
| 实施例 | R1 | R2 | R3 | n | logP | Fp.(℃)： |
| 87 | -H | -H | 3-甲基苯氧基 | 0 | 3.65 | 150.0-150.3 |
| 88 | -H | -H | 3-甲基苯氧基 | 1 | 2.42 | 156.2-156.5 |
| 89 | -H | -H | 3-甲基苯氧基 | 2 | 2.92 | 179.4-179.8 |
| 90 | -H | -H | 1，3-苯并噻唑-2-基 | 2 | 3.03 | ＞250 |
| 91 | -H | -CH3 | 4-甲氧基苯基 | 1 | 2.25 | 180.4-180.6 |
| 92 | -CH3 | -CH3 | 4-甲氧基苯基 | 0 | 3.22 | 104.5-111.7 |
| 93 | -CH3 | -CH3 | 4-甲氧基苯基 | 1 | 2.26 | 液体 |
| 94 | -H | -CH3 | 4-甲氧基苯基 | 2 | 2.67 | 182.1-189.7 |
| 95 | -H | -H | 2，4，5-三甲基苯基 | 0 | 3.69 | 198.4-199.2 |
| 96 | -H | -H | 2，4-二甲基苯氧基 | 0 | 3.97 | 184.6-185.2 |
| 97 | -H | -H | 2，4-二甲基苯氧基 | 1 | 2.69 | 189.8-190.0 |
| 98 | -H | -H | 2，4-二甲基苯氧基 | 2 | 3.21 | 217.7-217.9 |
| 99 | -H | -H | 3-甲氧基苯氧基 | 0 | 3.26 | 164.0-165.6 |
| 100 | -H | -H | 3-甲氧基苯氧基 | 1 | 2.14 | 150.1-150.2 |
| 101 | -H | -H | 3-甲氧基苯氧基 | 2 | 2.62 | 163.2-164.1 |
| 102 | -H | -H | 4-溴苯氧基 | 0 | 3.89 | 189.1-190.3 |
| 103 | -H | -CH3 | 苯基 | 0 | 3.14 | 151.2-152.2 |
| 104 | -H | -H | 2，3，4-三氯苯基 | 0 | 3.87 | 227.7-229.8 |
| 105 | -H | -H | 2，3，4-三氯苯基 | 1 | 2.81 | 222.0-227.8 |
| 106 | -H | -H | 2，3，4-三氯苯基 | 2 | 3.33 | 196.1-199.0 |
| 107 | -H | -H | 2，4，5-三甲基苯基 | 1 | 2.62 | 178.1-179.1 |
| 108 | -H | -H | 2，4，5-三甲基苯基 | 2 | 3.17 | 243.4-244.3 |
| 109 | -H | -CH3 | 2，4，5-三甲基苯基 | 0 | 4.13 | 181.1-184.6 |
| 110 | -H | -CH3 | 2，3，4-三氯苯基 | 0 | 4.29 | 202.3-203.2 |
| 111 | -H | -CH3 | 2，4-二氯苯基 | 0 | 3.89 | ＞250 |
| 112 | -H | -H | 4-溴苯氧基 | 1 | 2.64 | 199.1-199.6 |
| 113 | -H | -H | 4-溴苯氧基 | 2 | 3.14 | 206.2-206.5 |
| 114 | -H | -H | 2-氟苯氧基 | 1 | 2.12 | 146.8-147.4 |
| 115 | -H | -H | 4-硝基苯氧基 | 0 | 3,2 | 211.2-211.3 |
表1(续)
| 实施例 | R1 | R2 | R3 | n | 1ogP | Fp.(℃)： |
| 116 | -H | -H | 4-硝基苯氧基 | 1 | 2.12 | 211.2-211.5 |
| 117 | -H | -H | 4-硝基苯氧基 | 2 | 2.55 | 225.4-226.5 |
| 118 | -H | -H | 3-氯苯氧基 | 0 | 3.79 | 198.4-199.2 |
| 119 | -H | -H | 3-氯苯氧基 | 1 | 2.54 | 156.2-156.5 |
| 120 | -H | -C2H5 | 4-溴苯基 | 0 | 4.38 | 184.5-185.0 |
| 121 | -H | -CH3 | 苯基 | 1 | 2.16 | 185.1-186.1 |
| 122 | -H | -CH3 | 苯基 | 2 | 2.59 | 180.0-182.8 |
| 123 | -H | -C2H5 | 4-溴苯基 | 1 | ||
| 124 | -H | -C2H5 | 4-溴苯基 | 2 | 3.6 | 206.0-206.5 |
| 125 | -CH3 | -CH3 | 2，4-二氯苯基 | 0 | 4.01 | 169.6-188.7 |
| 126 | -CH3 | -CH3 | 2，4，5-三甲基苯基 | 0 | 4.01 | 142.2-142.9 |
| 127 | -H | -CH3 | 3，4-二甲氧基苯基 | 0 | 2.78 | 149.8-142.9 |
| 128 | -H | -C2H5 | 2，4，5-三甲基苯基 | 1 | 3.12 | 50.1-54.1 |
| 129 | -H | -H | 3-氯苯氧基 | 2 | 3.02 | 179.4-179.9 |
| 130 | -H | -H | 2，3-二氯苯氧基 | 0 | 3.95 | 214.8-215.2 |
| 131 | -H | -H | 2，3-二氯苯氧基 | 1 | 2.69 | 192.2-193.1 |
| 132 | -H | -H | 2，3-二氯苯氧基 | 2 | 3.2 | 227.5-228.1 |
| 133 | -H | -H | 2-甲基苯氧基 | 0 | 3.53 | 167.6-168.0 |
| 134 | -H | -H | 2-甲基苯氧基 | 1 | 2.33 | 163.9-164.4 |
| 135 | -H | -H | 2-甲基苯氧基 | 2 | 2.83 | 215.1-215.6 |
| 136 | -H | -H | 3，4-二甲基苯氧基 | 0 | 3.96 | 183.1-183.4 |
| 137 | -H | -H | 3，4-二甲基苯氧基 | 1 | 2.71 | 185.6-186.4 |
| 138 | -H | -H | 3，4-二甲基苯氧基 | 2 | 3.2 | 228.0-228.5 |
| 139 | -H | -H | 3-溴苯氧基 | 0 | 3.88 | 191.4-192.0 |
| 140 | -H | -H | 3-溴苯氧基 | 1 | 2.6 | 171.3-171.7 |
| 141 | -H | -H | 3-溴苯氧基 | 2 | 3.12 | 190.6-190.9 |
| 142 | -H | -H | 2，6-双甲氧基苯氧基 | 0 | 2.93 | 177.1-178.4 |
| 143 | -H | -CH3 | 3，4-二甲氧基苯基 | 1 | 2 | 201.7-202.0 |
| 144 | -H | -CH3 | 2，4-二氯苯基 | 1 | 2.83 | 144.9-145.4 |
表1(续)
| 实施例 | R1 | R2 | R3 | n | logP | Fp.(C)： |
| 145 | -H | -CH3 | 3-溴苯基 | 0 | 3.86 | 165.6-177.7 |
| 146 | -H | -H | 2，3-二甲基苯基 | 0 | 3.85 | 200.3-200.9 |
| 147 | -H | -H | 2，3-二甲基苯氧基 | 1 | 2.59 | 227.8-228.0 |
| 148 | -H | -H | 2，3-二甲基苯氧基 | 2 | 3.12 | 215.0-216.0 |
| 149 | -H | -H | 2，6-双甲氧基苯氧基 | 1 | 2 | 175.1-176.4 |
| 150 | -H | -H | 2，6-双甲氧基苯氧基 | 2 | 2.48 | 221.8-222.4 |
| 151 | -H | -H | 2，4-二氯苯氧基 | 0 | 4.14 | 186.2-186.7 |
| 152 | -H | -H | 2，4-二氯苯氧基 | 2 | 3.35 | 217.1-218.1 |
| 153 | -H | -H | 4-氟苯氧基 | 0 | 3.29 | 205.9-206.4 |
| 154 | -H | -H | 4-氟苯氧基 | 1 | 2.15 | 201.6-202.4 |
| 155 | -H | -H | 4-氟苯氧基 | 2 | 2.64 | 207.4-207.6 |
| 156 | -H | -H | 3，4-二氟苯氧基 | 0 | 3.45 | 220.0-220.5 |
| 157 | -H | -H | 3，4-二氟苯氧基 | 1 | 2.32 | 174.0-175.7 |
| 158 | -H | -H | 3，4-二氟苯氧基 | 2 | 2.78 | 167.8-169.0 |
| 159 | -H | -H | 4-氯苯氧基 | 0 | 3.75 | 183.8-184.4 |
| 160 | -H | -H | 4-氯苯氧基 | 1 | 175.8-178.8 | |
| 161 | -H | -H | 4-氯苯氧基 | 2 | 3.01 | 196.8-197.1 |
| 162 | -H | -H | 4-苯基苯氧基 | 0 | 4.39 | 213.7-214.9 |
| 163 | -H | -H | 4-苯基苯氧基 | 1 | 3.15 | 198.4-199.1 |
| 164 | -H | -H | 4-苯基苯氧基 | 2 | 3.62 | 239.5-239.9 |
| 165 | -H | -CH3 | 2-氯-4-三氟甲基苯基 | 0 | 4.00 | |
| 166 | -H | -H | 2-氯-4-三氟甲基苯基 | 1 | 2.69 | |
| 167 | -H | -H | -正丁氧基 | 0 | 3.54 | 88,5-99,2 |
| 168 | -H | -H | 异丁氧基 | 0 | 3.51 | 130.2-131.3 |
| 169 | -H | -H | 异丁氧基 | 1 | 4.24 | 161-162.2 |
| 170 | -H | -H | 异丁氧基 | 2 | 5.02 | 122.0-123.0 |
| 171 | -H | -H | O-异丙基 | 0 | 3.02 | 120.1-121.2 |
| 172 | -H | -H | -正丁氧基 | 1 | 2.23 | 138.7-139.8 |
| 173 | -H | -H | -正丁氧基 | 2 | 2.76 | 136.0-136.2 |
表1(续)
| 实施例 | R1 | R2 | R3 | n | logP | Fp.(℃)： |
| 174 | -H | -H | O-异丙基 | 1 | 1.81 | 170.5-170.7 |
| 175 | -H | -H | O-异丙基 | 2 | 4.44 | 152.9-154. |
| 176 | -H | -H | -O-CH2-CH2-CH(CH3)2 | 0 | 3.93 | 119.2-120.0 |
| 177 | -H | -H | -O-CH2-CH2-CH(CH3)2 | 1 | 2.58 | 144.0-144.5 |
| 178 | -H | -H | -O-CH2-CH2-CH(CH3)2 | 2 | 3.12 | 116.9-117.1 |
| 179 | -H | -H | -O-正丙基 | 0 | 3.08 | 130.6-131.2 |
| 180 | -H | -H | -O-环己基 | 0 | 6.58 | 140.8-142.0 |
| 181 | -H | -H | -O-正丙基 | 1 | 1.85 | 158.6-159.9 |
| 182 | -H | -H | -O-正丙基 | 2 | 4.48 | 140.1-142.2 |
| 183 | -H | -H | -O-环己基 | 1 | 2.62 | 157.2-158.3 |
| 184 | -H | -H | -O-环己基 | 2 | 4.59 | 145.1-147.1 |
logP值是根据EEC directive 79/831 Annex V.A8，通过HPLC(梯度法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)测定。
应用实施例
实施例A
疫霉属试验(番茄)/保护性
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0重量份的烷基-芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，浓缩物被稀释到所需的浓度。
为了试验保护活性，秧苗用活性化合物的制剂以所述施药量进行喷洒。在喷雾涂层已干燥之后，该植物被接种了蔓延疫霉的孢子水悬浮液。然后将植物放入大约20℃和100％相对大气湿度的培育室中。
在接种3天后进行评价。0％指与对照物的功效相当的功效，而100％的功效指没有观察到感染。
活性化合物，施用量和试验结果示于下面表中。
表A
疫霉属试验(番茄)/保护性
表A(续)
疫霉属试验(番茄)/保护性
实施例B
单轴霉属试验(葡萄藤)/-保护性
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0重量份的烷基-芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，浓缩物用水稀释到所需的浓度。
为了试验保护活性，秧苗用活性化合物的制剂以所述施药量进行喷洒。在喷洒涂层已干燥之后，植物被接种了葡萄霜霉病的孢子水悬浮液，然后在大约20℃和100％相对大气湿度的培育室中保留1天。该植物然后被放入大约21℃和大约90％大气湿度的温室中保持4天。该植物然后被润湿和在培育室中放置1天。
在接种6天后进行评价。0％指与对照物的功效相当的功效，而100％的功效指没有观察到感染。
活性化合物，施用量和试验结果示于下面表中。
表B
单轴霉属试验(葡萄藤)/保护性
表B(续)
单轴霉属试验(葡萄藤)/保护性
实施例C
黑星菌属试验(苹果)/保护性
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0重量份的烷基-芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，浓缩物用水稀释到所需的浓度。
为了试验保护活性，秧苗用活性化合物的制剂以所述施药量进行喷洒。在喷洒涂层已干燥之后，植物被接种了苹果黑星菌的引发感染的组织的分生孢子水悬浮液，然后在大约20℃和100％相对大气湿度的培育室中保留1天。
该植物然后被放入大约21℃和大约90％的相对大气湿度的温室中。
在接种10天后进行评价。0％指与对照物的功效相当的功效，而100％的功效指没有观察到感染。
活性化合物，施用量和试验结果示于下面表中。
表C
黑星菌属试验(苹果)/保护性
实施例D
链格孢属试验(番茄)/保护性
溶剂：49重量份的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1.0重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，浓缩物用水稀释到所需的浓度。
为了试验保护活性，秧苗用活性化合物的制剂以所述施药量进行喷洒。在喷洒涂层已干燥之后，该植物被接种了茄早疫菌的孢子水悬浮液。然后将植物放入大约20℃和100％相对大气湿度的培育箱中保持24小时。其后，该植物保持在20℃的温度和96％的相对大气湿度下。
该试验在接种70天后进行评价。0％指与对照物的功效相当的功效，而100％的功效指没有观察到病害。
活性化合物，活性化合物浓度和结果能够从下面的表中看出：
表D
链格孢属试验(番茄)/保护性
实施例E
萌发前试验
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，浓缩物用水稀释到所需的浓度。
试验植物的种子被种在正常土中。在24小时后，该土壤被喷洒该活性化合物的制剂，要求每单位面积施用特定量的所需活性化合物。活性化合物在喷雾液中的浓度经选择后应使得每公顷施用在1000公升水中的特定量的所需活性化合物。
在三个星期后，将对植物的损害程度与未处治的对照物的病害发展程度相比，以％损害来评测。数字表示：
0％＝无效果(相当于未处治的对照物)
100％＝全部损害
活性化合物，施用量和试验结果示于下面表中。
表E
萌发前试验/温室
活性化合物 施药量 玉米 狗尾草属 苘麻属 苋属 猪殃殃属
g/ha
2000 0 95 90 100 80
2000 0 95 100 100 95
实施例F
萌芽后试验
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，浓缩物用水稀释到所需的浓度。
5-15厘米高度的试验植物被喷雾了活性化合物的制剂，使得每单位面积施用了特定量的所需活性化合物。喷雾液的(活性化合物)浓度经选择后应使得每公顷施用在1000公升水中的特定量的所需活性化合物。
在三个星期后，将对植物的损害程度与未处治的对照物的病害发展程度相比，以％损害来评测。
数字表示：
0％＝无效果(相当于未处治的对照物)
100％＝全部损害
活性化合物，施用量和试验结果示于下面表中。
表F-1
萌发后试验/温室
活性化合物 施药量 狗尾草属 苘麻属 苋属 番薯属 芥子属
g/ha
表F-2
萌发后试验/温室
活性化合物 施药量 小麦 大豆 苘麻属 苋属 曼陀 番薯属 芥子属 茄属
gai/ha 罗属
Claims (8)
1.以下通式的噻吩衍生物
式中
R1表示氢原子或烷基，
R2表示氢原子或烷基，
R3表示任选取代的芳基，任选取代的杂芳基，任选取代的苯并杂芳基，具有3-10个碳原子的任选取代的烷氧基，任选取代环烷氧基或任选取代的芳氧基，和
n表示0，1或2，
前提条件是
以下结构式的4-氨基-5-(4-氯苯甲酰基)-2-甲硫基-3-噻吩-甲腈
以下结构式的4-氨基-5-苯甲酰基-2-甲基磺酰基-3-噻吩-甲腈
和
以下结构式的4-氨基-5-(4-硝基苯甲酰基)-2-甲基磺酰基-3-噻吩-甲腈
被排除。
2.制备根据权利要求1的通式(I)的噻吩衍生物的方法，特征在于
a)让下面通式的二氰基-甲硫基-乙烯硫醇盐
式中
M表示碱金属原子，
与以下通式的卤代乙酰基化合物进行反应
式中
R3具有上述意义和
X表示卤素原子，
如果合适的话，在稀释剂存在下和如果合适的话，在酸结合剂存在下，
或
b)以下通式的噻吩衍生物
式中
R3具有上述意义，
与以下通式的烷基化剂进行反应
Y-R4 (IV)
式中
R4表示烷基和
Y表示氯，溴，碘，甲基磺酰基氧基，甲氧基磺酰基氧基或甲苯基磺酰基氧基，
如果合适的话，在稀释剂存在下和如果合适的话，在酸结合剂存在下，
或
c)以下通式的噻吩衍生物
式中
R3和R4具有上述意义，
与以下通式的烷基化剂进行反应
Y-R4 (IV)
式中
R4和Y具有上述意义，
如果合适的话，在稀释剂存在下和如果合适的话，在酸结合剂存在下，
或
d)具有以下通式的噻吩衍生物：
式中
R1，R2和R3具有上述意义，
与氧化剂反应，如果合适的话，在稀释剂存在下。
3.用于防治不希望有的微生物的组合物，特征在于它们除了包括增量剂和/或表面活性剂外，还包括根据权利要求1的具有通式(I)的至少一种噻吩衍生物。
4.根据权利要求1的通式(I)的噻吩衍生物用于防治不希望有的微生物的用途。
5.根据权利要求1的通式(I)的噻吩衍生物用于防治杂草的用途。
6.防治不希望有的微生物的方法，特征在于根据权利要求1的通式(I)的噻吩衍生物被施用于微生物和/或它们的生长地。
7.防治杂草的方法，特征在于根据权利要求1的通式(I)的噻吩衍生物被施用于杂草和/或它们的栖息地。
8.制备杀微生物的组合物的方法，特征在于根据权利要求1的具有通式(I)的噻吩衍生物与增量剂和/或表面活性剂混合。
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2004
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