JP2005517712A

JP2005517712A - ビフェニルベンズアミド誘導体に基づく殺菌剤

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Publication number: JP2005517712A
Application number: JP2003568971A
Authority: JP
Inventors: リーク，ハイコー; デウンケル，ラルフ; エルベ，ハンス−ルートビヒ; バツヘンドルフ−ノイマン，ウルリーケ; モーラ−マハニク，アストリツト; クツク，カール−ハインツ
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2002-02-23
Filing date: 2003-02-11
Publication date: 2005-06-16
Anticipated expiration: 2023-02-11
Also published as: JP4426308B2; EP1480516B1; EP1480516A1; AU2003210237A1; US7186862B2; PL371442A1; WO2003069995A1; PL208583B1; US20050119347A1

Abstract

一般式（Ｉ）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびｍは説明において示された意味を有する］のビフェニルベンズアミド誘導体に基づく新規な殺菌剤、および新規なビフェニルベンズアミド、その物質のいくつかの製造方法、ならびに寄生虫防除におけるそれらの使用、ならびにそれの製造における新規な中間体および方法が開示される。
【化３１】

Description

本発明は、一部公知であるビフェニルベンズアミド誘導体に基づく新規な殺菌剤組成物、ならびに望ましくない微生物を防除する上でのその物質の使用に関するものである。さらに本発明は、新規なビフェニルベンズアミド誘導体およびそれの複数の製造方法に関するものでもある。

ビフェニルベンズアミド誘導体が植物病原性の真菌ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種を防除するのに使用可能であることはすでに知られている（ＥＰ−Ａ０５４５０９９参照）。しかしながら、これら先行技術の化合物の活性は、特に低施用量では、あらゆる使用分野で完全に満足できるものではない。

さらに、例えば化合物Ｎ−（２′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよびＮ−（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドなどのある種のビフェニルベンズアミド誘導体（ＥＰ−Ａ０５４５０９９参照）が知られている。

現在までのところ、これらの化合物が広い殺菌用途に適しているか否かについて何も開示されていない。さらに、これらの化合物が他の微生物、例えば細菌、病害生物に対してどの程度使用可能であるかについてはわかっていない。

一部公知である下記式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体：

［式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ｍは、１、２、３、４または５を表し；ｍが２、３、４または５を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い］は、ツボカビ綱（鞭毛菌亜門の下位分類）、接合菌綱（接合菌亜門）、半子嚢菌綱、不整子嚢菌綱、核菌綱、ラブルベニア菌綱、小房子嚢菌綱（子嚢菌類）から、ならびに担子菌類および不完全菌類という下位分類からの植物病原性病原体、さらには材料保護における有害微生物の防除において非常に好適である。

置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体あるいは多様な組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体の使用ならびに異性体混合物の使用の両方に関するものである。

式（Ｉ）は、本発明によって使用可能なビフェニルベンズアミド誘導体の一般的定義を提供するものである。

好ましいのは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ｍが、１、２、３を表し；ｍが２または３を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体の使用である。

特に好ましいのは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−，ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜５個のＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオを表し；
ｍが、１、２を表し；ｍが２を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体の使用である。

非常に好ましいのは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；
ｍが、１、２を表し；ｍが２を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体の使用である。

Ｒ^１がトリフルオロメチルを表す式（Ｉ）の化合物の使用も非常に好ましい。

Ｒ^１がヨウ素を表す式（Ｉ）の化合物の使用も非常に好ましい。

Ｒ^２が水素を表す式（Ｉ）の化合物の使用も非常に好ましい。

Ｒ^２がフッ素を表す式（Ｉ）の化合物の使用も非常に好ましい。

Ｒ^３がフッ素、塩素または臭素を表す式（Ｉ）の化合物の使用も非常に好ましい。

Ｒ^３がトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す式（Ｉ）の化合物の使用も非常に好ましい。

ｍが２を表す式（Ｉ）の化合物の使用も非常に好ましい。

本発明に従って使用可能である式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体は、ツボカビ綱、接合菌綱、半子嚢菌綱、不整子嚢菌綱、核菌綱、ラブルベニア菌綱、小房子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱という植物病原性病原体、さらには材料保護のためにシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科などの有害微生物の防除に非常に好適である。

上記一般名下に分類される真菌疾患および細菌疾患を引き起こす一部の病原体の例を挙げると下記のものがあり得るが、これらに限定されるものではない。

例えばイネ白葉枯病菌などのザントモナス類；
例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；
例えば火傷病菌（Erwinia amylovora）などのエルウイニア類；
例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類；
例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；
例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類；
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；
例えばフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）などのフザリウム類；
例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；
例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；
例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物を本発明に従って使用して、
例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；
例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類；
例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；
例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類；
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；
例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；
例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；
例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類
という真菌疾患および細菌疾患の原因となる病原体を防除することができる。

特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物を本発明に従って使用して、
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；
という真菌疾患および細菌疾患の原因となる病原体を防除することができる。

本発明に従って使用することができる式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体の一部は公知である（ＥＰ−Ａ０５４５０９９参照）。

下記式（Ｉａ）のビフェニルベンズアミド誘導体（グループ１）は新規である。

式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ｎは、２、３、４または５を表し；Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い。

好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ｎが、２、３を表し；Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉａ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

特に好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−，ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜５個のＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオを表し；
ｎが２を表し；Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉａ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

非常に好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；
ｎが２を表し；Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉａ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

下記式（Ｉｂ）のビフェニルベンズアミド誘導体（グループ２）も新規である。

式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２０は、フッ素を表し；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ｍは、１、２、３、４または５を表し；ｍが２、３、４または５を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い。

好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２０が、フッ素を表し；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ｍが、１、２、３を表し；ｍが２または３を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉｂ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

特に好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２０が、フッ素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−，ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜５個のＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオを表し；
ｍが、１、２を表し；ｍが２を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉｂ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

非常に好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２０が、フッ素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；
ｍが、１、２を表し；ｍが２を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、式（Ｉｂ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

下記式（Ｉｃ）（グループ３）、式（Ｉｄ）（グループ４）および式（Ｉｅ）（グループ５）のビフェニルベンズアミド誘導体も新規である。

式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない。

好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３が互いに独立に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない、式（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

特に好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−，ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜５個のＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない、式（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

非常に好ましいものは、
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない、式（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）のビフェニルベンズアミド誘導体である。

さらに、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の新規なビフェニルベンズアミド誘導体が、非常に良好な殺微生物特性を有し、作物保護と望ましくない微生物防除のための材料保護の両方において使用可能であることが認められている。

上記の一般的または好ましい基の定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、例えば個々の範囲と好ましい範囲との間の組合せなどがある。これらの定義は、最終生成物と、それに応じて前駆体および中間体との両方に当てはまるものである。さらに、個々の定義は当てはまらない場合がある。

アルキルなどの飽和炭化水素基はそれぞれ、可能である限りにおいて直鎖または分岐であることができ、例えばアルコキシの場合のようにヘテロ原子との組合せなどがある。

例えばハロアルキルなどのハロゲン置換基は、モノハロゲン化または可能な最大数以下の置換基でポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていても良い。ここでハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、特にフッ素、塩素または臭素である。

式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）のビフェニルベンズアミド誘導体はそれぞれ、本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物のサブグループである。基本的にこれらの化合物は、同じ経路で製造することができる。従って、式（Ｉ）の化合物の製造を、下記で例として説明する。

式（Ｉ）の化合物は、
Ａ）下記式（ＩＩ）のベンゾイルハライド：

（式中、
Ｒ^１は上記で定義の通りであり；
Ｘ^１はハロゲンを表す）を、下記式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体：

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびｍは上記で定義の通りである）と、
適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば希釈剤の存在下に反応させることで、あるいは、
Ｂ）下記式（ＩＶ）のハロベンズアミド：

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は上記で定義の通りであり；
Ｘ^２は臭素またはヨウ素を表す）を、下記式（Ｖ）のボロン酸誘導体：

（式中、
Ｒ^３およびｍは上記で定義の通りであり；
Ｇ^１およびＧ^２はそれぞれ水素を表すか、あるいは一体となってテトラメチルエチレンを表す）と、
触媒存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば希釈剤の存在下に反応させることで、あるいは、
Ｃ）下記式（ＶＩ）のベンズアミドボロン酸誘導体：

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は上記で定義の通りであり；
Ｇ^３およびＧ^４はそれぞれ水素を表すか、あるいは一体となってテトラメチルエチレンを表す）を、下記式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体：

（式中、
Ｒ^３およびｍは上記で定義の通りであり；
Ｘ^３は臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）と、
触媒存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば希釈剤の存在下に反応させることで、あるいは、
Ｄ）下記式（ＩＶ）のハロベンズアミド：

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は上記で定義の通りであり；
Ｘ^２は臭素またはヨウ素を表す）を、
第１段階で、下記式（ＶＩＩＩ）のジボラン誘導体：

（式中、Ｇ^５およびＧ^６はそれぞれアルキルを表すか、あるいは一体となってアルカンジイルを表す）と、
触媒存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば希釈剤の存在下に反応させ、後処理を行わず、
第２段階で、下記式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体：

（式中、
Ｒ^３およびｍは上記で定義の通りであり；
Ｘ^３は臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）と、
触媒存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば希釈剤の存在下に反応させることで製造することができる。

例えば、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライドおよび４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−アミンを出発原料および塩基として用いると、本発明による方法Ａ）の経過は、下記式によって表すことができる。

式（ＩＩ）は、本発明による方法Ａ）を実行するための出発原料として必要なベンゾイルハライドの一般的定義を提供するものである。この式（ＩＩ）において、Ｒ^１は好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、その基について好ましい、特に好ましいなどとすでに言及している意味を有する。

式（ＩＩ）のベンゾイルハライドは公知であるか、ないしは公知の方法によって製造することができる（例えば、ＥＰ−Ａ０２７６１７７と比較）。

式（ＩＩＩ）は、本発明による方法Ａ）を実行するための出発原料としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的定義を提供するものである。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ^２、Ｒ^３およびｍは好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、それらの基について好ましい、特に好ましいなどとすでに言及している意味を有する。

式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は公知であるか、ないしは公知の方法によって製造することができる（例えば、Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 165-166; Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 240-4; JP9132567参照）。

例えばＮ−（２−ヨードフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび４−クロロフェニルボロン酸を出発原料および触媒および塩基として用いると、本発明による方法Ｂ）の経過は、下記式によって表すことができる。

式（ＩＶ）は、本発明による方法Ｂ）を実行するための出発原料として必要なハロベンズアミドの一般的定義を提供するものである。この式（ＩＶ）において、Ｒ^１およびＲ^２は好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、それらの基について好ましい、特に好ましいなどとすでに言及している意味を有する。Ｘ^２は好ましくは、臭素またはヨウ素を表す。

式（ＩＶ）のハロベンズアミドは、現在までのところ開示されていない。それらは新規な化合物であり、本願の主題の一部を形成するものである。それらの化合物は、
Ｅ）下記式（ＩＩ）のベンゾイルハライド：

（式中、
Ｒ^１は上記で定義の通りであり；
Ｘ^１はハロゲンを表す）と、２−ブロモアニリンまたは２−ヨードアニリンとを反応させることで得られる。

本発明による方法Ｅ）を実行するための出発原料として必要な式（ＩＩ）のベンゾイルハライドについては、本発明による方法Ａ）との関連ですでに前述している。

本発明による方法Ｅ）を実行するための出発原料としてさらに必要な化合物２−ブロモアニリンまたは２−ヨードアニリンは、公知の合成用化合物である。

式（Ｖ）は、本発明による方法Ｂ）を実行するための出発原料としてさらに必要なボロン酸誘導体の一般的定義を提供するものである。この式（Ｖ）において、Ｒ^３およびｍは好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、それらの基について好ましい、特に好ましいなどとすでに言及している意味を有する。Ｇ^１およびＧ^２は好ましくは、それぞれ水素を表すか、あるいは一体となってテトラメチルエチレンを表す。

式（Ｖ）のボロン酸誘導体は、公知の合成用化学物質である。それはまた、反応の直前に直接、ハロベンゼン誘導体およびボロン酸エステルから製造し、後処理を行わずにさらに反応させることができる。

例えばＮ−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび４−クロロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸を出発原料および触媒および塩基として用いると、本発明による方法Ｃ）の経過は下記式によって表すことができる。

式（ＶＩ）は、本発明による方法Ｃ）を実行するための出発原料として必要なベンズアミドボロン酸誘導体の一般的定義を提供するものである。この式（ＶＩ）において、Ｒ^１およびＲ^２は好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、それらの基について好ましい、特に好ましいなどとすでに言及している意味を有する。Ｇ^３およびＧ^４は好ましくは、それぞれ水素を表すか、あるいは一体となってテトラメチルエチレンを表す。

式（ＶＩ）のベンズアミドボロン酸誘導体は、現在までのところ開示されていない。それらは新規な化合物であり、本願の主題の一部を形成するものである。

それらの化合物は、
Ｆ）下記式（ＩＩ）のベンゾイルハライド：

（式中、
Ｒ^１は上記で定義の通りであり；
Ｘ^１はハロゲンを表す）と、下記式（ＩＸ）のアニリンボロン酸誘導体：

（式中、Ｇ^３およびＧ^４は上記で定義の通りである）とを、
適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下に反応させることで得られる。

本発明による方法Ｆ）を実行するための出発原料として必要な式（ＩＩ）のベンゾイルハライドについては、本発明による方法Ａ）との関連ですでに前述している。

式（ＩＸ）は、本発明による方法Ｆ）を実行するための出発原料としてさらに必要なアニリンボロン酸誘導体の一般的定義を提供するものである。この式（ＩＸ）において、Ｇ^３およびＧ^４は好ましくは、それぞれ水素を表すか、あるいは一体となってテトラメチルエチレンを表す。

本発明による方法Ｆ）を実行するための出発原料として必要な式（ＩＸ）のアニリンボロン酸誘導体は、公知の合成用化学物質である。

式（ＶＩＩ）は、本発明による方法Ｃ）を実行するための出発原料としてさらに必要なハロベンゼン誘導体の一般的定義を提供するものである。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ^３およびｍは好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、それらの基について好ましい、特に好ましいなどとすでに言及している意味を有する。Ｘ^３は好ましくは、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す。

例えば、第１段階でＮ−（２−ブロモフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、ならびに第２段階で４−ブロモ−１−クロロ−２−メチルベンゼンを出発原料ならびに各段階での触媒および塩基として用いると、本発明による方法Ｄ）の経過は下記式によって表すことができる。

本発明による方法Ｄ）を実行するための出発原料として必要な式（ＩＶ）のハロベンズアミドについては、本発明による方法Ｂ）との関連ですでに前述している。

式（ＶＩＩＩ）は、本発明による方法Ｄ）を実行するための出発原料としてさらに必要なジボラン誘導体の一般的定義を提供するものである。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｇ^５およびＧ^６は好ましくは、それぞれメチル、エチル、プロピル、ブチルを表すか、あるいは一体となってテトラメチルエチレンを表す。

式（ＶＩＩＩ）のジボラン誘導体は、公知の合成用化学物質である。

本発明による方法Ｄ）を実行するための出発原料として必要な式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体については、本発明による方法Ｃ）との関連ですでに前述している。

本発明による方法Ａ）、Ｅ）およびＦ）を行う上での好適な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。それには好ましくは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；あるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類などがある。

本発明による方法Ａ）、Ｅ）およびＦ）は、適切であれば好適な酸受容体の存在下に行う。好適な酸受容体は、全ての一般的な無機または有機塩基である。それには好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミン類などがある。

本発明による方法Ａ）、Ｅ）およびＦ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動させることができる。通常それらの方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１１０℃の温度で行う。

式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法Ａ）を実施するには、通常は０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を、式（ＩＩ）のベンゾイルハライド１モル当たりに用いる。後処理は常法によって行う。

式（ＩＩＩ）の化合物を製造するための本発明による方法Ｅ）を実施するには、通常は０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの２−ブロモアニリンまたは２−ヨードアニリンを、式（ＩＩ）のベンゾイルハライド１モル当たりに用いる。後処理は常法によって行う。

式（ＶＩ）の化合物を製造するための本発明による方法Ｆ）を実施するには、通常は０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＸ）のアニリンボロン酸誘導体を、式（ＩＩ）のベンゾイルハライド１モル当たりに用いる。後処理は常法によって行う。

本発明による方法Ｂ）、Ｃ）およびＤ）を行う上で好適な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。それには好ましくは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−，ｉ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコール・モノメチルエーテル、ジエチレングリコール・モノエチルエーテルなどのアルコール類、それらの水との混合物あるいは純粋な水などがある。

本発明による方法Ｂ）、Ｃ）およびＤ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動させることができる。通常それらの方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１１０℃の温度で行う。

本発明による方法Ｂ）、Ｃ）およびＤ）は、適切であれば好適な酸受容体の存在下に行う。好適な酸受容体は、全ての一般的な無機または有機塩基である。それには好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミン類などがある。

本発明による方法Ｂ）、Ｃ）およびＤ）は、例えばパラジウム塩または錯体などの触媒存在下に行う。それに関して好ましく用いられるものは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライドまたは（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド）である。

パラジウム塩ならびに例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２′−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１′−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンまたはトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトなどの錯体配位子を別個に加えることで、反応混合物中でパラジウム錯体を発生させることも可能である。

式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法Ｂ）を実施するには、通常は１〜１５モル、好ましくは２〜８モルの式（Ｖ）のボロン酸誘導体を、式（ＩＶ）のハロベンズアミド１モル当たりに用いる。後処理は常法によって行う。

式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法Ｃ）を実施するには、通常は１〜１５モル、好ましくは２〜８モルの式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体を、式（ＶＩ）のベンズアミドボロン酸誘導体１モル当たりに用いる。後処理は常法によって行う。

式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法Ｄ）を実施するには、通常は１〜１５モル、好ましくは１〜５モルの式（ＶＩＩＩ）のジボラン誘導体および１〜１５モル、好ましくは１〜５モルの式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体を、式（ＩＶ）のハロベンゼン誘導体１モル当たりに用いる。

本発明による方法Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＦ）は、通常は大気圧下で行う。しなしながら、加圧下または減圧下（通常は０．１バール〜１０バール）で行うことも可能である。

本発明による式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の活性化合物は、強力な殺菌活性を有し、作物保護および材料保護における真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除に用いることができる。

殺真菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類を防除するのに用いることができる。

殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科を防除するのに用いることができる。

例えばイネ白葉枯病菌などのザントモナス類；
例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；
例えば火傷病菌（Erwinia amylovora）などのエルウイニア類；
例えばピシウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などのフハイカビ類；
例えばジャガイモ疫病菌（Phytophthora infestans）などのフィトフトラ類；
例えばシュードプエロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードプエロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）などのニセツユカビ類；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）などのタンジクツユカビ類；
例えばレタスべと病菌（Bremia lactucae）などのブレミア（Bremia）類；
例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）または十字科蔬菜露菌（Peronospora brassicae）などの疫病菌（Peronospora）類；
例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類；
例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えば菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）などのスクレロチニア（Sclerotinia）類；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；
例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類；
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；
例えばフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）などのフザリウム類；
例えば灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などのボトリティス類；
例えばウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）などのウンシナリア類；
例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；
例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；ならびに
例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類。

本発明による式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の活性化合物は、植物において強力な活性化作用をも示す。従ってそれら化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の体内防御機能を動員する上で好適である。

本発明の文脈において、植物活性化（抵抗性誘発）化合物とは、植物の防衛系を刺激して、処理された植物が後に望ましくない微生物の接種を受けた場合、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解すべきである。

この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って本発明による化合物を用いて、処置後のある一定期間内で、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。保護が達成される期間は通常、活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日間である。

植物疾患を防除する上で必要な濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることにより、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。

本発明による式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の活性化合物は、作物の収量を増加させる上でも好適である。さらにその化合物は低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。

適切であれば、ある一定の濃度および施用量で本発明による式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の活性化合物は、植物成長を調節し、有害動物を防除するため、除草剤として用いることもできる。適切であれば、それらは他の活性化合物合成の中間体または前駆体として用いることもできる。

本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。この場合に植物とは、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味すると理解すべきである。作物植物とは、一般的な育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および遺伝子工学的方法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、植物栽培者の証明書により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物栽培品種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらには根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば幼苗、塊茎、根茎、切り穂および種子も含まれる。

式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の前記活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいは一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、塗布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１層または多層コーティングにより、環境、棲息場所または貯蔵区域に対する作用により行う。

材料保護では、望ましくない微生物による感染および破壊に対して工業材料を保護するのに式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の本発明の化合物を用いることができる。

本発明の文脈での工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による化合物が微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料には、粘着付与剤、型、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって感染または破壊され得る他の材料などがあり得る。微生物増殖によって障害を受け得る製造プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護対象の材料の範囲に含まれると言うことができる。本発明の範囲に含まれると言うことができる工業材料は好ましくは、粘着付与剤、型、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液、特に好ましくは木材である。

言及することができる工業材料を分解または変化させ得る微生物は例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による化合物は好ましくは、真菌、特に糸状菌類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、さらには粘液微生物およびソウ類に対して作用する。

例として、下記の属の微生物を挙げることができる。

アルテルナリア・テヌース（Alternaria tenuis）などのアルテルナリア；
黒色こうじ菌（Aspergillus niger）などのアスペルギルス；
軟腐朽菌（Chaetomium globosum）などのケトミウム（Chaetomium）；
褐色腐朽菌（Coniophora puteana）などのコニオフォラ（Coniophora）；
レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）などのレンチヌス（Lentinus）；
ペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）などのペニシリウム；
ポリポラス・ベルシコラー（Polyporus versicolor）などのチョレイ；
オーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）などのオーレオバシジウム（Aureobasidium）；
スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Sclerophoma pityophila）などのスクレロフォーマ（Sclerophoma）；
トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）などのトリコデルマ；
大腸菌などの大腸菌類；
緑膿菌などのシュードモナス；ならびに
黄色ブドウ球菌などのブドウ状球菌。

特定の物理的および／または化学的特性に応じて、前記活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾルおよび種子用のポリマー物質中およびコーティング組成物中でのマイクロカプセル、ならびにULV冷および温霧化製剤などの一般的な製剤に変換することができる。

それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。本質的に、好適な液体溶媒はキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素か芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解すべきであり、それには例えばハロゲン化炭化水素あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤などがある。

好適な固体担体としては例えば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の好適な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、あるいは無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。好適な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類などのノニオン系およびアニオン系乳化剤、あるいは蛋白加水分解産物がある。好適な分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。

カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。

例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物はそのままあるいは製剤で用いることができ、そして公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いて、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。

好適な混合成分には、例えば以下のものがある。

殺真菌剤
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ（aldimorph）；アミドフルメト；アンプロピルホス（ampropylfos）；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール（azaconazole）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；
ベナラキシル（benalaxyl）；ベノダニル（benodanil）；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（benzamacril）；ベンザマクリル−イソブチル；ビアラホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール（bitertanol）；ブラストサイジンＳ；ブロムコナゾール（bromuconazole）；ブピリメート（bupirimate）；ブチオベート（buthiobate）；ブチルアミン；
カルシウムポリサルファイド；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（chlorfenazole）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート（chlozolinate）；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル（cymoxanil）；シプロコナゾール（cyproconazole）；シプロジニル（cyprodinil）；シプロフラム（cyprofuram）；
ダガー（Dagger）Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン（diclomezine）；ジクロラン；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；ジフェノコナゾール（difenoconazole）；ジフルメトリム（diflumetorim）；ジメチリモール；ジメトモルフ（dimethomorph）；ジモキシストロビン；ジニコナゾール（diniconazole）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン（dipyrithione）；ジタリムフォス（ditalimfos）；ジチアノン；ドジン（dodine）；ドラゾキソロン（drazoxolon）；
エジフェンホス；エポキシコナゾール（epoxiconazole）；エタボキサム；エチリモール（ethirimol）；エトリジアゾール；
ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン；フェナパニル（fenapanil）；フェナリモル；フェンブコナゾール（fenbuconazole）；フェンフラム（fenfuram）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；フェニトロパン（fenitropan）；フェノキサニル；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フェンプロピジン（fenpropidin）；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム（fluazinam）；フルベンジミン（flubenzimine）；フルジオキソニル；フルメトバー（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール（fluquinconazole）；フルルプリミドール（flurprimidol）；フルシラゾール（flusilazole）；フルスルファミド（flusulphamide）；フルトラニル；フルトリアフォル（flutriafol）；ホルペット；フォセチル（fosetyl）−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（fuberidazole）；フララキシル（furalaxyl）；フラメトピル（furametpyr）；フルカルバニル（furcarbanil）；フルメシクロクス（furmecyclox）；
グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（hexaconazole）；ヒメキサゾール（hymexazole）；
イマザリル；イミベンコナゾール（imibenconazole）；三酢酸イミノオクタジン；イミノオクタジン・トリス（アルベシル（albesil））；ヨードカルブ（iodocarb）；イプコナゾール（ipconazole）；イプロベンフォス（iprobenfos）；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（isovaledione）；
カスガマイシン；クレソキシム（kresoxim）−メチル；
マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン（meferimzone）；メパニピリム（mepanipyrim）；メプロニル；メタラキシル；メトコナゾール（metconazole）；メタスルフォカルブ（methasulfocarb）；メトフロキサム；メチラム（metiram）；メトメクラム（metomeclam）；メトスルフォバックス（metsulfovax）；ミルジオマイシン；ミクロブタニル（myclobutanil）；ミクロゾリン（myclozolin）；
ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；
オフレース（ofurace）；オリザストロビン（orysastrobin）；オキサジキシル（oxadixyl）；オキソリン酸；オキシポコナゾール（oxpoconazole）；オキシカルボキシン（oxycarboxin）；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；
パクロブトラゾール（paclobutrazole）；ペフラゾエート（pefurazoate）；ペンコナゾール（penconazole）；ペンシクロン（pencycuron）；ホスジフェン（phosdiphen）；フサライド；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン類；ポリオキソリム（polyoxorim）；プロベナゾール；プロプロラズ（prochloraz）；プロシミドン；プロアモカルブ（propamocarb）；プロパノシン（propanosine）−ナトリウム；プロピコナゾール（propiconazole）；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ピラゾホス（pyrazophos）；ピリフェノックス（pyrifenox）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ピロキロン（pyroquilon）；ピロキシフル（pyroxyfur）；ピロレニトリン（pyrrolenitrine）；
キノコナゾール（quinconazole）；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；
テブコナゾール（tebuconazole）；テクロフタラム（tecloftalam）；テクナゼン；テトシクラシス（tetcyclasis）；テトラコナゾール（tetraconazole）；サイアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド（thifluzamide）；チオファネートメチル；チラム；チオキシミド（tioxymid）；トルクロホス（tolclofos）−メチル；トリルフルアニド（tolylfluanid）；トリアジメホン；トリアジメノール（triadimenol）；トリアズブチル（triazbutil）；トリアゾキシド（triazoxide）；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；トリフルミゾール（triflumizole）；トリホリン；トリチコナゾール（triticonazole）；
ユニコナゾール（uniconazole）；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；
ジネブ；ジラム；ゾキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マノカッパー（mancopper）；オキシン銅。

殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセトアミプリド（acetamiprid）、アセトプロール、アクリナスリン（acrinathrin）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン（alphamethrin））、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バチルス−スリンギエンシスＥＧ−２３４８株、バチルス−スリンギエンシスＧＣ−９１株、バチルス−スリンギエンシスＮＣＴＣ−１１８２１株、バキュロウィルス類、白きょう病菌、黄きょう病、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータ−サイフルスリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（brofenprox）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（bromfenvinfos）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidin）、クロチアゾベン（clothiazoben）、コドレモン（codlemone）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、コドリンガ、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（cyphenothrin）(１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（cyromazine）、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロロフェンチオン（dichlorofenthion）、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、安息香酸エマメクチン、エンペントリン（empenthrin））（１Ｒ−異性体）、エンドサルファン、エントモプトラ（Entomopfthora）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェニトロチオン、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（fentrifanil）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロクス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピラゾホス、フルテンジン（flutenzin）（flutenzine）、フルバリネート、フォノフォス（fonofos）、ホルメタネート、フォルモチオン（formothion）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）（fluproxyfen）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルア（gossyplure）、グランドルア（grandlure）、グラニュローシスウイルス類、
ハロフェンプロクス（halofenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン（hydramethylnone）、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ヨードフェノホス（iodofenophos）、イプロベンホス、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルア（japonilure）、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、リンダン（lindane）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス（mesulfenfos）、メタアルデヒド、メタム（metam）−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタルジウム・アニソプリエ（Metharhizium anisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５，ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（niclosamide）、ニコチン、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）−メチル、
ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン（prallethrin）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパホス、プロパルガイト（propargite）、プロペタンホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブート（protrifenbute）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、ＳＩ−０００９、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミフォス（tebupirimifos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルバム（terbam）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チオメトン、チオスルタップ（thiosultap）−ナトリウム、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、ベルブチン（verbutin）、バーティシリウム・レカニ菌（Verticillium lecanii）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカーバメート（ツマサイドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４，ＷＯ−９８／２５９２３参照）、
ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含む調製物。

除草剤、あるいは肥料および成長調節剤、安全剤および／または情報化学物質などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。

さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性をも有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌類および酵母類、カビ類および二相性真菌類に対して（例えば、鵞口瘡カンジダ、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata）などのカンジダ類に対して）、ならびに有毛表皮糸状菌、黒色アスペルギルスおよびアスペルギラス・フミガタス（Aspergillus fumigatus）などのアスペルギルス類、毛瘡白癬菌などの白癬菌類、イヌ小胞子菌およびミクロスポロン・オードウイニイ（Microsporon audouinii）などの小胞子菌類に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの列記した真菌はいかなる形でも網羅可能な真菌スペクトルを限定するものではなく、説明のみを目的としたものである。

前記活性化合物は、それ自体で、あるいはその製剤の形で、あるいは即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉剤、粉剤および粒剤等のその化合物から製造される使用形態で用いることができる。施用は通常の方法で行い、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用することも、あるいは活性化合物製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明による活性化合物を殺真菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。植物の部分を処理する場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌処理の場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。

前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。

特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の育種により、突然変異誘発により、あるいは組換えＤＮＡ法によって得られた新たな性質（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。それは、栽培品種、変種、生物型および遺伝子型であることができる。

植物種または植物栽培品種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。そこで、例えば、施用量低減および／または活性スペクトラム拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性上昇、より良好な植物生長、高温または低温耐性の向上、干魃状態または水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫の早期化、成熟の促進、収穫量増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が、実際に予想された効果を超えるものとなる可能性がある。

本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与えた遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することができるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって植物に形成される毒物による昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などもある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される栽培品種であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する植物にも適用される。

上記で挙げた植物は、本発明による一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。

本発明による活性化合物の製造および使用について、下記の実施例で説明する。

製造例
（実施例１）

方法Ａ）
３′−クロロ−４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−アミン０．２８８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３ｍＬに溶かし、トリエチルアミン０．３６ｍＬ（２．６ｍｍｏｌ）および２−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド０．２５ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）（テトラヒドロフラン３ｍＬに溶かしたもの）を加える。反応溶液を６０℃で１６時間撹拌する。後処理後、混合物を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）によって精製する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８１のＮ−（３′−クロロ−４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物３５、表１参照）０．４９１ｇ（理論量の９６％）が得られる。

（実施例２）

方法Ｄ）
２−クロロ−５−ブロモトルエン２２６ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム２４５ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）およびピナコールジボロン酸エステル２７９ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（酸素含有量をできるだけ減らしたもの）８ｍＬに溶解し、触媒量（０．１当量）のＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）を加える。反応混合物を８０〜９０℃で２時間撹拌し、冷却後に５当量の２Ｍ炭酸ナトリウム溶液、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド３４４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）（ジメチルホルムアミド４ｍＬに溶解したもの）および追加の０．１当量の触媒を加える。反応溶液を８０〜９０℃で１６時間撹拌する。後処理のため、水２ｍＬおよび酢酸エチル８ｍＬを加える。有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）によって精製する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１８のＮ−（４′−クロロ−３′−メチル−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４２、表１参照）１５１ｍｇ（理論量の３９％）が得られる。

下記の表１に挙げた式（Ｉ）の化合物は、実施例１および２と同様にして、さらには本発明による方法Ａ）〜Ｄ）の一般的説明に従って得ることができる。この表の最後の欄には、対象物質が本発明による新規化合物のどのグループに属するかを記載してある。

式（ＩＩＩ）の出発原料の製造
（実施例（ＩＩＩ−１））

アルゴン雰囲気下に、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸３８．８ｇ（２２３ｍｍｏｌ）および２−ヨードアニリン４０．６ｇ（１８６ｍｍｏｌ）を、トルエン２２０ｍＬ、エタノール２２ｍＬおよび４Ｍ重炭酸ナトリウム溶液４５ｍＬに溶かす。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．３ｇ（４ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を８０℃で２〜１６時間加熱する。後処理のため、相の分液を行い、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）および／または再結晶によって精製する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０１の３′−クロロ−４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−アミン１９．８ｇ（理論量の４８％）が得られる。

式（ＩＶ）の出発原料の製造
（実施例（ＩＶ−１））

最初に、２−ブロモアニリン７．５ｇ（０．０４４ｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍＬに入れ、炭酸カリウム７．８ｇ（０．０５７ｍｏｌ）および２−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド１０．０ｇ（０．０４８ｍｏｌ）を順に加える。反応溶液を１６時間加熱還流する。後処理のため、溶液を濃縮し、残留物についてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．９９のＮ−（２−ブロモフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド９．７５ｇ（理論量の６５％）が得られる。

上記の表および製造例で示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定する。温度：４３℃。

測定は、移動相０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリルで１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配を用いてｐＨ２．３の酸性範囲で行う。

ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である未分岐アルカン−４−オン類（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行う。

使用例
（実施例Ａ）
ポドスフェラ（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどん粉病の病原体ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を約２３℃および相対湿度約７０％の温室に入れる。

接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。

活性化合物、施用量および試験結果を、下記の表に示してある。

（実施例Ｂ）
スファエロテカ（Spaerotheca）試験（キュウリ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。

保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥してから、植物にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）胞子の水系懸濁液を接種する。植物を、温度２３℃および相対湿度７０％の温室に入れる。

接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。

（実施例Ｃ）
ベンチュリア（Venturia）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。

保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病病原菌（Venturia inaequalis）の水系分生子懸濁液を接種し、約２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに入れたままとしておく。

次に、植物を約２１℃および相対湿度約９０％の温室に入れる。

（実施例Ｄ）
オオムギ網斑病菌試験（大麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部。

保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にオオムギ網斑病菌の分生子懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに４８時間入れたままとしておく。

次に、植物を約２０℃および相対湿度約８０％の温室に入れる。

（実施例Ｅ）
アルタナリア試験（トマト）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

保護活性を調べるため、若いトマト植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にトマト輪紋病菌の胞子懸濁液を接種し、相対湿度１００％および２０℃に２４時間維持する。次に、植物を相対湿度９６％および温度２０℃に維持する。

Claims

ツボカビ綱、接合菌綱、半子嚢菌綱、不整子嚢菌綱、核菌綱、ラブルベニア菌綱、小房子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱という植物病原性病原体、さらには材料保護のためにシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科などの有害微生物を防除するための殺菌剤組成物において、少なくとも１種の下記式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体：

［式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ｍは、１、２、３、４または５を表し；ｍが２、３、４または５を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い］を含むことを特徴とする組成物。
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ｍが、１、２、３を表し；ｍが２または３を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、少なくとも１種の式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体を含む請求項１に記載の組成物。
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−，ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜５個のＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオを表し；
ｍが、１、２を表し；ｍが２を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、少なくとも１種の式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体を含む請求項１に記載の組成物。
Ｒ^１が、トリフルオロメチルまたはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素を表し；
Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；
ｍが、１、２を表し；ｍが２を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、少なくとも１種の式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体を含む請求項１に記載の組成物。
例えばイネ白葉枯病菌などのザントモナス類；例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；例えば火傷病菌（Erwinia amylovora）などのエルウイニア類；例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類；例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類；例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；例えばフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）などのフザリウム類；例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類を防除するための請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体を前記微生物および／またはそれの棲息場所に施用することを特徴とする、請求項１に記載の望ましくない微生物の防除方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルベンズアミド誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺菌剤組成物の製造方法。
下記式（Ｉａ）のビフェニルベンズアミド誘導体：

［式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ｎは、２、３、４または５を表し；Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い］。
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ｎが、２、３を表し；Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、請求項８に記載の式（Ｉａ）のビフェニルベンズアミド誘導体。
下記式（Ｉｂ）のビフェニルベンズアミド誘導体：

［式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２０は、フッ素を表し；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ｍは、１、２、３、４または５を表し；ｍが２、３、４または５を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い］。
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２０が、フッ素を表し；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ｍが、１、２、３を表し；ｍが２または３を表す場合、Ｒ^３基は同一でも異なっていても良い、請求項１０に記載の式（Ｉｂ）のビフェニルベンズアミド誘導体。
下記式（Ｉｃ）のビフェニルベンズアミド誘導体：

［式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない］。
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３が互いに独立に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない、請求項１２に記載の式（Ｉｃ）のビフェニルベンズアミド誘導体。
下記式（Ｉｄ）のビフェニルベンズアミド誘導体：

［式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない］。
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３が互いに独立に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない、請求項１４に記載の式（Ｉｄ）のビフェニルベンズアミド誘導体。
下記式（Ｉｅ）のビフェニルベンズアミド誘導体：

［式中、
Ｒ^１は、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２は、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜１３個のＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない］。
Ｒ^１が、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｒ^２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^３３が互いに独立に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか；あるいはそれぞれハロゲン原子数が１〜９個のＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；
ただし、Ｒ^１がトリフルオロメチルを表し、Ｒ^２が水素を表す場合は、Ｒ^３１およびＲ^３３はそれぞれフッ素を表さない、請求項１６に記載の式（Ｉｅ）のビフェニルベンズアミド誘導体。
請求項８に記載の式（Ｉａ）、請求項１０に記載の式（Ｉｂ）、請求項１２に記載の式（Ｉｃ）、請求項１４に記載の式（Ｉｄ）および／または請求項１６に記載の式（Ｉｅ）で表される少なくとも１種のビフェニルベンズアミド誘導体を増量剤および／または界面活性剤に加えて含むことを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
請求項８に記載の式（Ｉａ）、請求項１０に記載の式（Ｉｂ）、請求項１２に記載の式（Ｉｃ）、請求項１４に記載の式（Ｉｄ）および／または請求項１６に記載の式（Ｉｅ）で表されるビフェニルベンズアミド誘導体の望ましくない微生物の防除における使用。
請求項８に記載の式（Ｉａ）、請求項１０に記載の式（Ｉｂ）、請求項１２に記載の式（Ｉｃ）、請求項１４に記載の式（Ｉｄ）および／または請求項１６に記載の式（Ｉｅ）で表されるビフェニルベンズアミド誘導体を微生物および／またはそれの棲息場所に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
請求項８に記載の式（Ｉａ）、請求項１０に記載の式（Ｉｂ）、請求項１２に記載の式（Ｉｃ）、請求項１４に記載の式（Ｉｄ）および／または請求項１６に記載の式（Ｉｅ）で表されるビフェニルベンズアミド誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用の組成物の製造方法。