CZ312699A3 - Anelované azolové deriváty, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředky tyto látky obsahující a jejich použití - Google Patents

Description

Anulované azolové deriváty, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředky tyto látky obsahující a jejich použ i t í

Ohiast techniky

Vvynález se týká nových ane'l ováných azo 1. ových derivátů, způsobů jejich výroby, míkrobícídních prostředků tyto látky obsahujících a jejich použití jako m i k.rob i e i dů v ochraně rost.lín a materiálů.

Dosavadní stav_techniky

Je j .i ž známé, že určité anelované deriváty azolu mají fungiciduí v lastnost i (viz DE-A 195 23 446). 'lak se dá použ í t například 1 - (3,5 - d i me thy 1 i soxazo1 - 4 - su I f ony 1 ) - 111-benzotriazoI k potírání hub. Účinnost těchto látek je dobrá, avšak při nízkých aplikovaných množstvích není v mnoha případech uspokojující.

Podstata vyňalezu

Předmětem předloženého vynálezu jsou nové anelované azolové der i vátv obecného vzorce I

G

N

A

Ul · · Φ ve k te rém

R a značí společně s uhlíkovými atomy, na ktere jsou vázány, popřípadě substituovaný he terocvk 1 .ický kruh nebo popřípadě substituovaný benzokondensovaný beterocyklieký kruh, značí dusíkový atom nebo skupinu r-3 př i.čemž

R značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trif1uormethy1ovou skupinu, th.i okarbamoy I ovou skupinu, th i okyanátoskup i nu

NH nebo skupinu__A

S-fť při čemž

R^ značí alkyiovou skupinu a značí některou /. následujících skupin -SO_?-R'⁾ nebo Y FÍ⁵ — SO, - R“ — X ^x 7 _x

R7
př i čemž
Y znač;	i k y s 1	í k o vy	atom nebo atom síry.
R''' značí	i popř	i pádě	substituovaný nenasycený hetero
evk 1 i	1 e k v z	bylek,

R^f) a R? značí nezávisle na sobě alkyiovou skupinu, ba l.ogena 1 ky l ovou skupinu, alkoxyskupinu, béi I ogena 1 koxyskup i nu , a 1 ky 1 th i oskup i nu , ha 1 ogena 1 k v I t b i o.sk up i nu , alkenylovou skupinu, halogenu 1 keny 1 ovou skupinu, a 1 keny1oxyskupinu, al« · · · · · β « · * * » · · · * ··· ·· ··· ·· ·· « · «· f» ·· · » · * ·· keny1oxvskupinu. a1kenv1thioskupi nu. alkinylovou skupinu, a Lk.i ny l oxvskup i nu , a 1kiny1thioskupi nu. aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou, cykloalkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou arylovou skupinu, popřípadě substituovanou aryloxyskupi nu, popřípadě substituovanou arv1thíoskupínu, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, popřípadě subs t. i tuobvanou cyk 1 oal ko.vyskup i nu , popřípadě substituovanou cyk 1 oa I ky 1 tli i oskuj p i nu nebo popřípadě substituovaný nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, nebo a R? značí společně s atomem fosforu, na který jsou vázány, popřípadě substituovaný hetc.rocvk 1 ieký zbytek, jakož i jejich adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi k ovů .

V definicích jsou nasvcené nebo nenasycené uhlovodíkově řetězce, jako je alkylová, alkenylová nebo a 1kiny1ová skupina, také ve spojení s heteroatomy, jako v alkoxyskupině, a I ky I th i oskup i ně nebo a 1. ky 1 ani i nosk up i nč , vždy přímé nebo rozvčtvené.

Předmětem předloženého vynalezu je dále způsob výroby azolových derivátu obecného vzorce I . jakož i jejich adičních solí s kyselinami a komplexů s kovovými solemi, jehož podstata spočívá v tom, že se nechají reagoval.

a) azoh obeentům vzorce 11 » * · « · · · * « (Π), ^R\

Υ—Ν

Χ'=

Ν I

Η ?

ve kterém muj í R , R“ ti G výše uvedeny vyznám.

s halogen idv obecného vzorce 1T1 (III) ve kterém má A výše uvedený význam a

X¹ značí atom halogenu, popřípadě za přítomností prostředku vázajícího kyseliny a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, nebo se

b) nechají reagovat kyanímidazo1 v obecného vzorce I-a r’

M , ď ÁN

I

Λ ‘CN (I<

Ά ve kterém mají R , R“ a A výše uvedený význam, se sirovodíkem, popřípadě za přítomnosti base a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, • a · · « · · AAA nebo se

c) nechají reagoval thioka.rbamoyLi midazolv obecného vzorce 1-b

(1-b), *·' > r^NH; eve kterém mají. R^, R~ a A výše uvedený význam s a Ikv lačním činidlem obecného vzorce IV /1

R⁴ (ÍV) ve kterém má R^ výše uvedený význam a

X“ značí odš t.čp i te i nou skupinu, popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, a popřípadě se na takto získanou sloučeninu obecného vzorce I adujc kysel i na nebo kovová sůl .

Konečně bylo zj	i š t ě η o ,	že anulované azo	! ové	der i v á t y
obecného vzorce I , j	akož i	j ej ich addi čni sol	i s	kysel i nam i
ti komplexy	s kovovými	solemi	mají ve 1m i dobrt	m i k	rob i c i dn í
v 1 as tnos t i	a mohou se	použí t	jak při ochraně i	OS t	lín, tak

také při ochraně materiálů.

Překvapivé mají látky podle předloženého vynálezu * · ·

• · · « · 9 · · 9 lepší fungicidni účinky než l-(3,5-dimethyl-isoxazoI-4-sul.fonyl) - líI-benzotr.i.azoJ , což je konstituěnč podobná, dříve známá účinná látka stejného směru účinku.

Anulované azolové deriváty podle předloženého vynálezu jsou všeobecně definované obecným vzorcem I , ve kterém a R~ značí společně s uhlíkovými atomy, na které jsou vázány, výhodně pět i členný nebo šestičlenný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden, dva nebo tři stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny ztihrnující kyslík, síru a/nebo dusík a může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem halogenu, kyanoskuplnou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, formylovou skupinou, karboxvskupinou, karbamovlovou skupinou, thiokarbamoy!ovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až -4 uhlíkovými atomy, alko.xyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhI íkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, ha IogenaIkoxyskupi nou s 1 až 4 uh1íkovvmi atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkvlovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogenu 1 kv 1 su 1 f i nv 1 ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až: 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, ha 1ogena1ky1su1fony 1ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomv halogenu, ti 1 ky 1 tun i noskup i nou s 1 až 4 uhlíkovými. atomy, hvdroxyalkv1aminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomv, di a 1ky1aminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomv v každém alkylu, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až: 4 uhlíkovými atomv v alkvlu, livd rox v i ni i noa 1 ky - 7 • · · * · ·

l.ovou skupinu s 1 ař 4 uhlíkovými atomy v alkylu, a1koximinoaLky1ovou skupinou s J až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, a 1 ky 1 karbony loxyskup i nou s 1 až 4 uhlíkovými, atomy v alkylu a/nebo halogenu 1kyIkarbonvloxvskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v hal ogena 1 ky .1 u as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu.

nebij

R¹ a R³ značí společně s uhlíkovými atomy, na které jsou vázány, výhodně benzokondensovaný pěl i členný nebo šestičlenný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden, nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a/nebo dusík a může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem halogenu, kvanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupi nou, aminoskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamov1ovou skupinou, thi okarbamoy1ovou skupíΠ Í)U , <1 Ikylovou skupinou s 1 tiž 4 uhlíkovými atomy, a 1koxvskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkvlovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogcnalkoxvskupinou s 1 až 4 uhlíkovým: atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhl íkovými atomy v alkoxylu, cvk1oa1kvIovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, ha Iogena1kv IsuIfiny1ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomv a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalky1su1ťony 1ovou skupinou s 1 až 4 uhl íkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomv halogenu, a 1kv1aminoskupinou s '1 až 4 uhl í kovům i atomv, hvdroxva1ky1aminoskupinou s 1 už 4 uhlí» ♦ · 0 · 0 « · 0 • 0 00 kovými atomy , d i tílky lam i π os kup i nou. s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a Iky1 karbony 1ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, hyd ro.xy i m i. noa 1 kýlovou skupinu s 1 ař 4 uhlíkovými atomy v alkylu, a i kox i ni i noa ! k y 1 ovou skupinou s '1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, a 1 ky 1 karbony 1 oxyskupi.nou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo halogenal kv.lkarbonyl oxyskupi nou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v halogena1ky1u a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu.

přičemž v případe, že heterocyklický kruh nebo kondensovaný heterocyklický kruh obsahuje více jeden, kyslíkový atom, kyslíkové atomy nesousedí be n z o než značí také výhodně dusíkový atom nebo skupinu

R-, značí výhodné vodíkový atom, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluor methvlovou skupinu, thi okarbamoy1ovou skupinu, thi.ok váná t.osk up i nu nebo skupinu

NH //

R⁴ značí vvhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhl íkovými a t (mi v , značí také vvhodně skupinv -50-i-R' noho * · • · · · ♦»< « 4 • · · ·

Y R^j

C f — P * „ Rznačí výhodně kyslíkový atom nebo atom sírv,

R> značí výhodně nenasyceny hete roeyk '1 yl ový zbytek s 5 až 6 atomy v kruhu a s 1 až 3 stejnými nebo různými heteroatomy za skupiny zahrnující dusíkový atom, atom kyslíku a,/nebo síry, přičemž každý z heteroeyk1ylových zbytků muže být jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou. ka r barnoy 1 ovou skupinou, ihíokarbamov1ovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s mi atomv, ha 1ogena1ky1ovou skupinou s vými atomy a s 1 až 5 stejnými ha i.ogenu , ha 1 ogena 1 koxvskup i nou tiž 4 uh 1 í kovy 1 až 4 uh1 í ko-

nebo různými
s 1 až	4	uh 1
různým i	a	t OII1V
s 1 až	4	uh 1
sk upi nou	se

uhlíkovými atomy, ha 1ogena1kyIsuIfi ηγ1ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až. 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, ha Iogena1ky1su1 fonyIovou sku ρίπου s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různvmi atomy halogenu, a iky1aminoskupinou s 1 už 4 uhlíkovými atomy, hydroxvaIkyIaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, d i a 1 ky 1 ani i noskup i nou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, hvdroxyí m i noa 1 kv 1 uvolí skupinu s i ar 4 uhlíkovými atomy v alkvlu, a 1koximinoa1kv 1ovou skuj) i nou s 1 až 4 uhlí• · 9 · · · » kovými atomy v alkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, a 1ky]karbony1oxvskupinou s 1 tiž 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo ha 1ogenalky1 karbonyloxvskup i nou s 1 až & uhlíkovými atomy v ha 1 ogena 1 ky lu a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu a značí nezávisle na sobě výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou ha I ogenti 1 ky 1 ovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou ha 1ogena1koxyskupi nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou ha IogenaIky1thioskupi nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as i až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu sc: 2 až 4 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenu L kenv 1 ovou skupinu se 2 až 4 uhl íkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkenyloxvskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou til k inylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomv. přímou nebo rozvětvením a Ikíny1oxvskupi nu se 2 až- 4 uhl ikovýmí atomy, přímou nebo rozvětvenou alkinyl thioskupi nu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo aminoskupinu, popřípadě jednou nebo dvakrát substituovanou stejně nebo různě til kýlovou skupinou s vvnii a tnuv, evk1oa1ky1ovou skupinou se vvnii atomv nebo fenylovou skupinou, až 4 uhlíko? až 7 uhlíko- 11 * ♦·*· • · · · nebo znáči fenylovou, fenoxy lovou , f eny 1 ani i novou nebo fenylthio-skupinu, přičemž každý z těchto zbytků může bvát jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem fluoru, chloru nebo bromu, tílky lovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy fluoru, chloru a/nebo bromu, a 1koxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo ha1ogena1koxvskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy fluoru, chloru a/nebo hromu, nebo značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomv, cvk1oa1kyI thioskupi nu se 3 až 7 uhlíkovými atomv, cvk1oa1kyIaminoskupi nu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cvk1oa1ky1aminoskupi nu se 3 až 7 uhlíkovými atomv, pyrro1 idiny1ovou skupinu, piperídinyIovou skupinu nebo morΓο1 iny1ovou skupinu, přičemž každý z těchto vvše uvedených zbytků může být. jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem fluoru, chloru nebo bromu, til kýlovou skupinou s 1 až 4 uh 1 íkovvmi atomy a/nebo ha Iogena1kyiovou skupinou s 1 až 4 ulil íkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomv fluoru, chloru a/nebo bromu,

nebo značí nasycený nebo	nenasycený	he terocyk1}	r 1 ový
zbytek s ? nebo b členy	kruhu a s	1 až 3 step	j ným i
nebo různými heteroatomy	ze skupiny	zah r nu j í c í
dusíkový attmu, atom kysli	ku a/nebo ;	sí ry, p ř i čemž každý

z těchto zbytků může být substituovaný jednou nebo dvakrái, stejně nebo různě atomem halogenu, kyano skupinou. nitroskupinou, hydroxyskupinou. aminoskupi

I » · · · · nou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylΟνου skupinou, thiokarbamoyl ovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovým i atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenaIky1ovou skupinou s 1 už 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, ha Iogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhl íkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomv halogenu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogena1ky1su1finy1ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, ba Iogena1kyl su1fony1 ovou skupinou s '1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1. až stejnými nebo různými atomy halogenu, a 1ky1aminosku1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylamino1 až 4 uhlíkovými atomy, ti i a 1 ky I am i nos ku 1 až 4 uhlíkovými atom v každém alkylu, a 1kvIkarbonv1ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, hydroxyiminoaIkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, a I kox i.m i noa 1 ky I ovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, a Iky1 karbony 1oxyskupínou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo halogenalkv1karbonvIoxvskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v ha 1ogena!ky1u a s 1 až 5 stejnými nebo různými atomv ha kmenu, nebo pinou s skupinou s pi nou s a značí kromě toho společné s atomem fosforu. nti který jsou vázané, výhodně pětičlenný nebo šestičlenný heteroevkIy1ový zbytek, který může obsahovat jeden nebo dva další stejné nebo různé heteroatomy ze skupinv zahrnující atom kyslíku, síry a/nebo dusíku, který může být jednou tiž t ř i k r á t . stejné nebo různě • · atomem fluoru, chloru nebo bromu, inou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alko1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogens 1 až 4 uh1 í.kovýnil atomy as 1 až , chloru a/nebo bromu.

subst ituovaný alkylovou skup xyskupinou s a 1koxyskupi nou a L o m v 11 u o r u

Výhodné jsou anelováné azoJové deriváty obecného vzorcem I , ve kterém

Π

R a R značí společně s uhlíkovými atomy, na které jsou vázány, obzvláště ťurandiy1ovou, th i of end i.yl ovou , pvr ro Id i y .1 ovou , oxazo’1 d i y 1 ovou , td iazo ].d i y I ovou , i ni i dttzo 1 d i v 1 ovou , i soxazol d i v .1 ovou , i soth i azo 1 d i y lovou , pv razo 1 d i yl ovou , 1,2,3- oxad i azo.1 diví ovou , 1 , 2,3 - th i adi azolvl ovou, 1 ,2,3 -t r iazo1di y1ovou, pvřídi nd i y1ovou, pvr i daz1nd i y1ovou, pvraz i nd i y1ovou, pvr i m i d i nd i y1ovou, 1 , 2,4-t r i uz i nd ί γ1ovou, i ndo1 - 2,3 -d i v 1ovou, benzofuran-2,3-diylovou, benzotli i oťeri-2.3 - d i y 1 ovou , cbinol ín- 2,3 - d i v 1ovou, cb1nazo1 i n- 2.3 -d i v Iovou, benzol 1,4 Jd i oxi n- 2.3 -d i v 1ovou, benzo[1, 4 ] d ithi i n- 2.3 -d i y1ovou,

4H-benzo[ 1 , 4 ] oxa?: ί n ·· 2,3 - d i v 1 ovou a 411 - benzol 1, 4 ] tliiazin-2,3-diyIovou skupinu, přičemž každý z těchto ztbvtků může být jednou nebo dvakrát, stejně nebo různé substituovaný atomem fluoru, chloru nebo bromu, kvanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxvskupinou, karbamovlovou skupinou, thiokarbamovIovou skupinou, methylovou skupinou, ethyl (tvou skupinou, n-propy lovou skupinou, i sop ropy 1 ovou skupinou, n-butylovou .skupinou, i sobu ty 1ovou skupinou, sek.-buty 1ovou skupinou, terc.butvlovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskup inou, n - p ropoxvskup inou, i sop r< >μο x v sk up i nou , me thyl r b i osk u pinou. etbYIrbioskupinou, n - propyItbioskupinou, iso• · * • · * · ·

I · a· ·*· » » · ·» · propy Ithioskupinou, mcthylsulfinyiovou skupinou, ethyl sul f i nyl ovou skupinou, methy1 sulfonylovou skupinou, ethy 1 su .1 fony 1 ovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, d ϊ f1uo řine t hoxy skup i nou , tri f1uorme thoxyskup i nou , d.i 1'! uortie thy ί th i oskup inou, t r í f I uormethv 1 th i oskupinou. t r i f .1 uorme thy 1 su 1 f i ny 1 ovou skupinou, ir i ί1uormc thyI sulfonylovou skup i nou, me thy1am i noskupi nou, ethylaminoskupinou, n-propy Lam inoskupinou, i sopropv 1 am i noskup inou, d i me thy 1 am i noskup tnou , d i e thy 1 aminoskupinou, acetvlovou skupinou, prop i ony 1ovou skupinou, acetyloxyskupinou. me thoxykttrhony 1 ovou skupinou, cthoxvkarbonv1ovou skupinou, mechy1su1fonyloxyskup inou , c thy I. sulf ony 1 oxy skup i nou , hyd roxy i m i nonet hýlovou skupinou, hydroxyiminoethy1ovou skupinou, mc thoxv i ni i nomethv 1 ovou skup i nou , ethoxy i m i nome thy J.ovou skupinou, methoxyiminoethy1ovou skupinou a/nebo e thoxy í m inoe t hy1ovou skup i nou, ne ho

R a R- značí společně zbytek vzorce -NH-CH _?-CÍJ_? - , -NH-CH₂-CH₉-CIl₂- , -O-Cll₂-CH₂-NH - nebo

		, přičemž každý z těchto zbytků může
	být jednou nebo	dvakrát, substituovaný methylovou sku
	p i nou,
(i	značí obzvláště	dusíkově atom nebo skupinu c— F“ /
R~	značí obzvláště	vodíkový atom, atorn fluoru, chloru.
	bromu nebo jodu.	kvanoskup inu, trii'! uormc thy 1 dvou
	sk tip i nu , ih i oka r	hamov 1 ovou skup i nu . tli i okyaná toskup i
	nu nebo skupinu	NH
		_
		S - Fá

• · ft · · ftft· ftftft • ftft · · · ftft ft ftftftft «· ftft · · ftft

R4	znač í	obzvláště	methylovou nebo ethylovou	skupinu,
				Y Fč
A	značí	obzviáš tě	skupinu -SO-.-R nebo	— p
				Fč
Y	znač í	obzvláště	kyslíkový atom nebo atom	s í ry,
R5	znač í	obzv l.áš tě	py r ro1 v 1ovou, f ury1ovou,	pyrazo1y1 ο-
	vou ,	.i ni i dazo I y ! ovou , thiazo1y1ovou, isoth	ι azo Lvlovou

oxa/.o 1 v 1 ovou , 1soxazolv 1ovou, oxad í azot y l ovou , thíad i.azol yl ovou , 1,2.3 - tr iaz ínv.1 ovou , 1 , 2,4- t r i az i ny J Ονου, .1 , 3,5-c r i azi ny Lovou , pyridy1ovou, pyrimidy1ovou, pvraz inv iovou něho pyridazinyIovou skupinu, přičemž každv z těchto zbytků může být jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě substituovaný atomem fluoru, chloru nebo bromu, k vanoskup ί,ηοιι, ηítroskupinou, aminoskupinou , hvdroxyskupinou, forravliivou skupinou, karboxyskupinou, karbamoy .1 ovou skupinou, tbiokarbamov1ovou skupinou. methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propv1ovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butvlovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butv1ovou skupinou, terč.- butylovou skupinou, methoxyskupinou, elboxvskupinou, n-propoxyskupinou, isopropox vskup i nou. me thylth i oskup inou, ethy! t h i oskup i nou,

n p r * >	py 1 ti	i i oskup i nou, i	SO]) mpv	1 tb	i oskup i nou, me t by 1 -
su 1 f i	nv!ovou sku p i nou,	e t hy1su	1 ti	nylovou skupinou,
me t by	1 su 1 1	:'onv lovou skup	i nou, e	thy	Isul fony1ovou skupí-
nou,	t r i f luo rmethylovou	skup i nou,	d i f1uormethoxvsku-
p i nou	, t r i	i f1uo rme tboxvs	kup i nou	, d	i ť1uorme thy1tb iosku-
p i not!	, t Γ 1	f1uorme thv 1 tb	i oskupi	nou	t r i f 1 uorme tli v Isul -
1' i n v 1	DVOU	skup lnou, t ri	1' ! uo rme	L ! 1 V	1 su i tán v 1 ovou s k u -

9 ·· » • · 9 * 9 · 9 • · · 99 9 9 9 9 pinou, methyl am i noskup inou, ethyl ani i noskup í nou , n - propyl am i noskup inou. i sop ropy 1 tun i noskup i nou , dimethyl ami noskup i nou, d iethylam i noskup i nou, acetylovou skupinou, propi ony 1ovou skupinou, ace ty l.oxyskup i nou , methoxykarbonylovou skupinou, ethoxykarbonylovou skupinou, me thy1su1fony 1oxyskup i nou, e t hy i suI f ony 1oxys kupinou, bvdroxviminomethylovou skupinou, hyd roxv i m í noethvJovou skupinou, methoxyi minomethylovou skupinou, e thoxy i m i nome thy 1 ovou skup i nou , me thoxy i ni i noe thy 1 ovou skupinou a/nebo ethoxyiminoelbylovou skupinou a

R^b a R^z značí nezávisle na sobě obzvláště methylovou, ethylovou, n-propy1ovou, isopropv!ovou, n-butv1ovou, i sobu tylovou, sekbutylovou, terč .-buty 1 ovou , iriť1uormethy!ovou, trif1uoretby1ovou, me thoxv I ovou , etlioxv lovou, n-propoxyl ovou , isopropoxy1ovou, n-butoxvlovou. i sobutoxylovou. sek.-butoxyIovou, terc.-butoxv I ovou , d i f I uorme thoxy 1 ovou , tri f 1. uorme t boxy 1 ovou , d i f 1uo rchI ořme thoxy 1 ovou , tri f 1uo re thoxy1ovou . me t. -

hv1 th i o-, ethylth i o-,	n-propy1 th i o-, i sopropv1th i o-,
d i f 1 uorme thy 1 tři	1 o- ,	t. r	i f 1 uo rme t hy 1 th i o - , d i 1' 1 uorch 1 o r-
methv1th i o-, a 1	1y1ovou	, n-buteny1ovou, sek.-butenv-
1ovou, a J 1y1oxy	1 ovou		n-bu teny1oxv1ovou, s-buteny 1 -
ox y1ovou, allyl	th i o-		n - bu teny 1 tli i o- , sek . - bu t eny 1 -
thio, propargyl	ovou ,	n	-bu t i ny1ovou. sek.-bu t i nv1ovou,

propargYIoxvIovou, propargyithi η-, aminovou, methylům í novou, etbvIami novou. n-propylami novou. isopropvIaminovou, n-buty 1ami novou, i sobury]ani novou, sek.-butv1am i novou, tere.-buty Iam i novou, d i me thy i am i novou. diethv!ami novou, di-n-propy1ami novou, di ísoproipy)ami novou, me thyIe thy1am i novou, me thy1 - π -p ropy)am i novou. me tbvI - i sopropv1am i novou, evk1npropv1am i novou, feny I aminovou nebo methvI -fenviami novou skupinu, nebo «

t · to · · •« »··* ·» • to • •to • · fenylovou, fenoxylovou nebo feny1thΐo-skup i nu, přičemž každý z těchto zbytků může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem fluoru, chloru nedlí» bromu, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n - p ropy 1 ovou skupinou, i sopropy.1 ovou skupinou, me thoxyskupi nou, ethoxyskup i nou, n-propoxyskupinou, i sopropoxvskup inou, triíluormeLby 1ovou skupinou a/nebo trifLuormet boxvskup i nou, nebo cvk1opropvIovou, cykIopenty1ovou, cykIohexylovou, cyklopropy 1oxy1ovou, cvk1 opon ty 1oxy1ovou, cykIohexyi oxvlovou, cyklopropyLthi o-, cyk 1 open t.v I th i o-, cyklohexyl th i o-, cvklop ropv l am í novou, cyk1 opon ty 1am i novou. cyk 1 olše xv 1 tun i novou , 1 - py r rol i d i ny 1 ovou , 1 - μ i pe r i d i nylovou a 1-morfo1 iny1ovou skuj) i nu, přičemž každý z těchto zbytků může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou a/nebo trif1uormethy· lovou skupinou, nebo pvrrolylovou, ťurviovou, thienylovou, pyrazolv Iovou, i in i.dazo I v 1 ovou , thiazolyIovou, i so th i azo 1 y J ovou , oxazolvlovou, isoxazo!v 1ovou . oxadiazolylovou, thíadiazo1 v Iovou, 1 , 2 . ? t r i az i ny1ovou, 1,2.4 -t r i az i nyIovou, , 3,5 -t r i a z i η v 1 ovou , py r i dy I ovou , py r i ni i dy 1 ovou , pyrazinv1ovou nebo pvridazinyIovou skupinu, přičemž každý z těchto zbytků může být jednou nebo dvakrát., stejně nebo různě substituovaný atomem fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskup i nou , nitroskupinou, aminoskupinou. hvdroxyskupinou , formylovou skupinou, karboxvskupinou, karbamoylovou skupinou, thi okarbamoy1ovou « ft « · · • ft · · • ftft ft « · skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, .i sobutv .1 ovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč,- butylovou skupinou, methoxvskupinou, ethoxyskupinou, n-nropoxvskupinou, isopropoxyskup i nou , methyl th i os kup i holi , ethyl th i osk up i nou , n- p ropy 11 h i oskup i nou , .i sop ropy 1 th i os kup i nou , methy 1 sulfiny1ovou skupinou, ethy l.su 1 f iny 1 ovou skupinou, methv1su1fonyIovou skupinou, e Lby I su I. fony Lovou skupinou. trif1uormethy1ovou skupinou, dif luormethoxvskup i nou , t r i f1uo rme thoxyskup i nou , d i f1uorme thy1 th.i os ku p i nou, t rifIuorme thyl ih i oskup i nou, trif]uorme thy1suI finy1ovou skupinou, trif!uormethy1su1fony1ovou skup i.nou , methy 1 um i noskup i nou , ethyl um i noskup í nou , n-propvlam i noskup i nou, i sop ropy 1 um i nos kup i nou, d i me Lhv 1ami noskup i nou, d i e t hy1ami noskup i nou, acety 1ovou skupinou, prop i ony lovou skupinou, acety Ioxyskupinou, methoxv kurbonv1ovou skupinou, ethoxykurbony 1ovou skup i nou , me thv.l su 1 fony 1 oxyskup i nou , ethy 1 su I fonv 1 oxyskupinou, hvdroxyiminomethyIovou skupinou, hydroxyiminoethvlovou skupinou, methoxyíminomethyIovou skup i runu, e thox v i m i nomethy1ovou skup i nou, me thox y i mi noethyIovou skupinou a/nebo ethoxyiminoethy1ovou skupinou, nebo popřípadě jednou nebo dvakrát methylovou skupinou suhst i iuovanou pyr ro 1 i d i ny1ovou, pi pe řídiny1ovou. mor Co liny1ovou nebo piperaz iny1ovou skupinu, nebo

a R^z značí kromě toho společně s který jsou vázané, obzvláště ti členný he teroeyk l.y 1 ový zbytek, jeden nebo dva další stejné nebo skupiny zah, mu j i e i atom kyslíku.

at omem	fosforu, na
pě t i č 1	enný nebo šes-
k te rý	může obsahovat
různé	heteroatomy ze
s 1 rv ti	/nebo dus i ku.

kterv muže hvt jednou až třikrát, stejně nebo různě • Φ · · · ·

Φ ·

Φ · Φ · substituovaný atomem chloru, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, η-propy 1ovou skupinou, isopropvIovou skupinou, methoxyskup lnou, ethoxyskuplnou, n-propoxyskupinou, i sopropoxysktip i nou a/nebo t r í f luorme thy 1 ovou sku ui n i ’ u .

• · φ ·»· • * · · · · · · · « · « « · φ · I» I V * * · t

Výše uvedené všeobecné nebo ve výhodných oblastech uváděné definice zbytků platí jak pro konečné produkty vzorce I , tak také odpovídajícím způsobem pro výrobu potřebných výchozích látek, popřípadě meziproduktů.

Výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou také adiční produkty z kyselin a takových ane I ováných azo1ových derivátů obecného vzorce 1 , ve kterých mají R? ,

R~, G a Λ významu jako výhodné.

které jsou pro tyto zbytky uvedené výše

Ke kyselinám, které se mohou adovat, patří výhodně ha Ioaenovodíkové kysel inv, jako je například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, obzvláště kysel i na chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina sirova, kvselina dusičná, nionofunkční a b i funkční karboxylové a liydroxvkurboxy lové kyseliny, jako je například kyselina octová, kvselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kvselina vinná, kyselina citrónová, kyselina saI ievlova, kvsel i na sorbová a kysel i na mléčná, jakož i sull'ono\é kvsel i nv. jako je například kyselina p- to! tměn sulf onová a kvselina 1 , 5 -nafta 1endisu1 fonová a dále sacharin a thiosacbarin.

Kromě toho výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou addiční produkty ze solí kovu II. až IV. hlavní sk lín i nv a 1 . a I 1 . , j akož i IV. až V lil. vcd ! e j š i skup i ny a a a a

a · « • · a a a · • · periodického systému prvků a takové anelované azolové deriváty obecného vzorce I , vo kterých mají významy, uváděné výše pro tyto substituenty jako výhodné.

R¹, R², Ca Λ

Pr toin jsou obzvláště výhodné sol i mědi , manganu, hořčíku, železa a ni 1 ku. Jako ani ontv těchto sol i přicházejí v úvahu takové, které jsou odvozené od kyselin, které vedou k fyziologicky přijatelným addičním produktům.

V této souvis los i jsou obzvláště výhodné halogenovodikové kvselinv, jako jo například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná a kyselina sírová.

Jako příklady látek podle předloženého vynálezu je možno uvést anelované azolové deriváty, uvedené v následuj ících t. a b u 1 k ác h .

»«· · • · « «

Tabulka 1

A přičemž A značí následující substituenty.

• o * · · · ·♦· * 4 « • « 4 · · · · ti 9 99 9 9 9 9 9 · · ·

Tabulka

(I-d) p ři čemž

A značí substituenlv, uvedené v tabulce 1

přičemž A značí substituenty, uvedené v tabulce' 1

A přičemž A značí substituenty, uvedené v tabulce

Tabu 1 k a P fe · 4 « 9 4 · 4*44 • · «4 · · 4 · · 444 «4·

4*4 · 9 · * · « · A 4 4 4 44 44 44 44

I s \

A (i-g) p ři čemž

T a b u i značí subslituenty, uvedené v tabu 1ee 1

A p ř i čemž

T a li u 1 znač í subs t i tuen iv, uvedené λ'

p ř i čemž:

\ značí substituenty uvedené: v t a b u 1 c e 1 • · • · · • · * · * 4 4 4« 4 ««·· ··4

T ti tj u 1 k a 8 ζ ϊΓ ν

Ο' ’Ν \

Α

Π-η iřičemž A znač ί subst i. tuen iv, uvedené v tabulce 1 ΐ a 1.) u 1 k

V

N ’N (I-k) •jčcmž Λ značí substituenty, uvedené v tabulce 1 pí

T a b u 1 k a 10 (I-J) přičemž A značí substituenty, uvedené: v tabulce 1 φ · · • » * φ « · » 9 • » • · * · »»· *

Tabulka 1 1

přičemž A značí substituenty, uvedené v tabulce 1 .

Když se jako výchozí látky použijí např.íklttd 2-brom-1H - i ni i dazo [ 4,5 - b ] py r i d i n a th i o fen-2-su 1 íonyl ch 1 oř i d , tak se dá průběh způsobu (a) '/názorní t pomocí následujícího reakčního schéma :

H

Esse _r

- HCl

ΛζοΙν, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecné definované obecným vzorcem IJ . V tomto vzorci II maji R', n ,

R“ a G výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové vyznamy které hvlv již uváděné jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.

Azolv obecného vzorce II Chem. Ber. S5 ( 1b52 i 1012. 1020 jsou známe (viz například ; Λ roh . Phu rni . 2⁽>0 (I b 5 ⁷ ) • · · · • · · ’Ο. ?1; Chem. Ber. 60 (1927); ER-Λ

542 742) .

Halogenidy, potřebné dále jako výchozí látky pro provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu, jsou i t kb

1JI má A výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, které byl v jíž uváděné jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, atom chloru.

značí výhodné

Halogenidy obecného vzorce 111 .jsou známé, nebo se mohou vvrobit pomocí známých metod (viz například .1. Helerocvel ic Chem. 19 8 í . 997- 1006) .

Jako zřeďovací činidla přicházejí pří provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. Výhodně použitelné jsou alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xvlen, hexan, heptan, evk1ohexan, methyleyk1ohexan, dekalin, chlorbenzen, dich1orbenzen, petrolether, dichlormethan, trichlořmethan, dich1 o rethan, trich1orcthan, chIoroform nebo tetrach I ořmethan a kromě toho ethery, jako je diethv1cther. di isopropylether, mcthy1 -lerc. -buty iether, me thy 1 - terč . -amy I e the r , d i oxan , te t rahyel rof u ran , 1,2-dimethoxvethan. 1,2-di othoxyethan nebo ani sol. dále ketony, jako jo aceton, butanon, methyI - isohutyI keton nebo cyk1ohexanon, ni tri! v, jako je acetonítril, p rop i on 1 t r i 1 , n - bu ty ron i t r i 1 . i sobu tvroni t r i 1 nebi.) benzonitril, nebo také amidy, jako je \ , \- d i me t h v 1 formani i d , N , \ d i met hv 1 ace tam i d . N - me thy 1 f o rm ani I id. X-methv 1pvrro! i don a ίrianid kvselinv hexamethylfosforeéné, estery, jako je methy lester kyseliny octové a ethylester kyseliny octové, sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid, suJ.fony, jako je sulfolan, nebo aminy, jako je py r i.d i n .

Při provádění způsobu (a) podle ρ ' L. u i OČ uéh ίί v v Π CÍ ! ÍJ z u se pracuje výhodně za přítomnosti činidel vázajících kyseliny. Jako činidla vázající kyseliny přicházejí v úvahu všechny obvyklé anorganické nebo organické akceptory kyselin. Výhodně použitelné jsou hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acctáty, uhličitany nebo hydrogenuh1 iči taný alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je například hvdrid sodný, amid sodný, ethylát sodný, methylát sodný, terč.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, uhličitan sodný. uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný a hvdrogenuh1 i čí tan draselný, dále amonné s1ouščeniny, jako je hydroxid amonný, octan amonný nebo uhličitan amonný, jakož i terciární aminy, jako je například t r i me tby l.am i η , t. r i ethv I am i η , i ributylami η, N,N-dimethvIani li η, \',N-dimethy I - benzyl am i η , pyridin, N-methyIpi per idίπ , N-nic lby 1 mor holin, N , N -d i ine t hy 1 ani i nopy r i d i π , diazabicykIooktan (DABCO), diazabievk1ononen (DBN) nebo diazabicykIoundecen (DBL).

Reakční teploty se mohou při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně sc pracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až .150 °C , vvliodnč 20 °C až 120 °C .

Při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu se používá pro jeden mol azolu obecného vzorce 11 všeobecné 1 až 15 mol, vvliodnč 1 až 2 mol, obzvláště 1 až 1,3 mol halogen idu obecného vzorce III, /.pracování a isola.ee reakčních produktu se provádí pomoc i známých metod.

* · * v * V ♦ ♦ · ♦ · * · «. · «·«»· ··* ·«· · · ♦ · · · »· ···· ·* *· ·· ·τ

Když se jako výchozí Látka použije l-(thiofen-2-sulfonv 1) - ÍH - im idazo[4,5 - b J py r i di n - 2 - karboni. t r i 1 a s i rovod í k jako reakční komponenta, tak se dá průběh způsobu (b) podle předloženého vynálezu znázornit pomocí následujícího reakční ho schéma :

Kyanimídazo1y, potřebné pro provádění způsobu ( b ) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované vzorcem ti

R^z a Λ

V tomto vzorci I-a mají R hodně, popřípadě obzvláště výhodně, takové významy, jaké byly j .i ž uváděné jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné, v souvislostí s definován i in substituentů sloučenin vzorce

Kvan i.m i dazo 1 v obecného vzorce l-a jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu a mohou se vyrobit způsobem (a) podle předloženého vynalezu.

Jako zřeďovaci činidla přicházejí při provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. Výhodné použitelné jsou alifatické, alievklické nebo aromarieké, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako ie napři klad benzin.

benzen,

0 • 000

0 · 0 0 0 0 000« 000 I toluen, xylen, hexan, heptan, cyklohexan, methy1cyk1ohcxan, dekalin, chlorbenzen, dich1orbenzen, petrolether, dichlormethan, trichlormethan, dich1 orethan, trichlorethan, chloroform nebo tetrachlormethan a kromě toho ethery, jako je diethylether. d i i sopropy''..ether , me thy ! - t c rc -butylether. methyI-terc.-amy1ether, dioxan. tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethan, 1,2-diethoxyethan nebo anisol, dále amidy, jako je N, N-d i nic thy 1 formami d . N, N-d i me thy 1 acc tam i d . N-methylf orman í .1 i d , N-me thy 1 pyr rol i don ti triamid kyseliny hexamethvlfosforečné, estery, jako je methylester kyseliny octové a ethvlcster kyseliny octové, sul. fox .idy, jako je dimethylsulfoxid. sulfonv, jako je sulfolan, aminy, jako je pyridin, alkoholy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, n-propylalkohol, isopropyla 1kohol, n-butyla 1 koho 1, i sobu ty 1alkoho 1, sek.-butylalkohol, terč.-buty1alkoho 1, ethandiol, propan-1,2-diol, ethoxvcthano1 . methoxvethanoI. diethylenglykolmonomethy1ether, dicthy1eng1yko1monoethylelher, něho jejich směsi s vodou nebo čistá voda.

Jako base přicházejí v úvahu při provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu všechny obvyklé anorganické nebo organické akeeptorv kyselin. Výhodně použitelné jsou hvdridy. hvdroxidv, amidy, alkoholáty, acetáty, uhličitany nebo hydrogenuhI iči taný alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je například hydrid sodný, amid sodný, e t.hvlál sodné, methvlát sodný, terc.-huty 1át draselné, hydroxid sodné, hvdroxid draselný, octan sodný, oc í an draselný, netán vápenaté, uhličitan sodné, uhl ičitan draselný, li vd rogenuh 1 i č i lan sodný a hydrogenuhI iéitan draselné, dále amonné sloučeniny, jako je hydroxid amonný, octan amonné nebo uhličitan amonný, jakož i terciární aminy, jako je například i r i me thy 1 ani i n . triethylamin, tributy Iamin. N,N-d i me thv 1 an i I i η , N, N-d i me thy 1 -benzy 1 am ί η , py r i d i π , N-me l. • a • « • · * < · • · · · * * • · · · · • · · · · · »· hy1p i pe r i d ί π, N-methy1morfol i η , Ν,N-d ime thy1 ctm i nopy r i d i π , cl iazab í cyk I ook tun (DABCO) , d iuz.ab i cyk 1 onorten (DRN) nebo diazabicykloundecen (DBU).

·· · · tepJotv su nc?hoíi při provádění způsobu (b) eného vynálezu pohybovat v širokém rozmezí, pracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 150

R e u k c a i podle předlož Všeobecně se °C , výhodně 20 °C až 120 °C .

Při provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu se používá pro jeden mol. kyan i ni i dazo 1 u obecného vzorce I-a všeobecně 1 až 1000 mol, výhodně 1 až 50 mol, sirovodíku. Provádění reakce éi zpracováni reakčních produktů se provádí pomocí známých metod.

Kdvž se jako výchozí látky použijí například amid kysel iny 1 -1 h i of en - 2 - su 1 f ony 1) - IH - i.m i dazo 1 [4.5-bJpyridin-2-thiokarboxv1ové a jodmelhan, tak se dá průběh způsobu (c) podle předloženého vynálezu znázornit pomoc: i následujícího reakčni hoschema :

Th i oka rbanovI i m i dazo pro provádění způsobu (c) v, potřebné jako vvclioz í látky podle předloženého vvnálezu, jsou « · « · 4 4 4 4

V tomto vzorci. I-b mají obecně definované vzorcem I-b

V S č’

R , a Λ výhodné, popřípadě obzvláště výhodně, takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné, v souvislosti s definováním substituentů sloučenin vzorce J .

Sloučeniny obecného vzorce I-b jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu a jsou vyrobítelné způsobem (b) podle předloženého vynálezu .

Alkylační činidla, potřebná jako výchozí látky pro provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definovaná obeenvm vzorcem IV . V tomto vzorci IV má R⁴ výhodně, popřípadě obzvláště výhodně, takové vyznamv, jaké byly již uváděné jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné, v souvislosti s definováním substituentů sloučenin vzorce I . X“ znáči výhodně atom halogenu, raethansul fony1oxvskupi nu, to Iuensu1fony1oxvskupi nu, skupinu R⁴ ϋ S0,-0- nebo R⁴-0-C0-0- .

Alkylační činidla vzorce IV jsou komerční laboratorn í c h e m i k á 1 i e .

.Jako zřeďovací činidla přicházejí při provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu v úvahu všechna Inertní organická rozpouštědla. Výhodně použitelné jsou alifatické, alieyklieké nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen, hexan, beptan. cyklohexan, methylevklohexan. dekalin, chlorbenzen, dLeh 1orbenzen, petrolether, dichlormethan, trich1 ormethan , dichlorethan, trich1 o rethan, chloroform nebo tct rach 1 ořmethan a kromě toho ethery, jako je d i e t hy 1 e the r , d i. i sopropy I e r.he r . me t hy I -terč. - bu iy 1 e t líc r , • · « « * • *·# • · ♦ · · * • · • * · ·»·

methy1 - terč,-amylether, dioxan, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethan, 1,2-díethoxyethan nebo anisol, dále ketony, jako je aceton, butanon, methy1 - isobutylketon nebo cyklohexanon, n i i r ί I y , jako je acetonitril., prop i on i t r i 1, n-bu t v ron i t r i I , isobutvronitri L nebo benzonitrii, nebo také amidy, jako je N,N-dΪme t hv1 formám i d, N,N-dimethy1acetam i d, N-methy1 forman i 1 ί d , N-methy 1 pvrro 1 .i don a triamid kyseliny hexamethy.1fosforecné, estery, jako je methylester kyseliny octové a ethvlester kyseliny octové, sulfoxídy, jako je dimethylsulfoxid, sulf ony, jako je sulfol.an, nebo aminy, jako je pv r i dί n.

Při provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu se pracuje výhodně za přítomnosti, činidel vázajících kyseliny. Jako činidla vázající, kyseliny přicházejí v úvahu všechny obvvklé anorganické nebo organické akceptory kyselin. Výhodné použitelné jsou hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, ace táty, uhličitany nebo hydrogenuh1 ičitany alka! ických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je například livdrid sodný, amid sodný, ethylát. sodný, methylát sodný, te rc . - bu ty 1 á t draselný, hydroxid sodný, hydroxid

draselný, octan	sodný, octan draselný, octan vápenatý,
ub1 i č i tan sod ný.	uhličitan draselný, hydrogenuh1 iči Lan	sodný
a hydrogenuh1 i č i	Lan draselný, dále amonné slouščeninv.	j ako
je hydroxid amonný, octan amonný nebo uhličitan amonný,
jakož i terci áro	í aminv, jako je například trimethylam i	i n ,

t r i e t hv I am i n . tri bu tv 1 am i η , N,N-d i me t hy ! a n i 1 i η , N , N - d i ine t bvl-benzvlamin, pvridin, N - mc thy 1 p i pe r i d ί n , \ - me t hy 1 mor folin. N,N-dimethy1aminopvridin, diazabicykIooktan (DABCO), d i azab i cyk l.ononen (DRN) nebo d i azab i cyk J.oundeccu (DEL’).

Reakční teploty se mohou při provádění způsobu (cl podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí.

« ft • « « · · • · » I « · * · · · ·

Všeobecně se pracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 15b °C , výhodně 20 °C až 120 °C .

Při provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu se používá pro jeden mol th.i okarbamov i i m i uazo i u obecného vzorce I-b všeobecně 1 až 10 mol, výhodně 1 až 5 mol. alkyiačníbo činidla obecného vzorce IV. Zpracování a isoI.ace reakčních produktů se provádí pomoci obvyklých metod.

Způsoby (a), (b) a (c) podle předloženého vynálezu se všeobecně provádějí za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za zvýšeného nebo sníženého tlaku, všeobecně v rozmezí 0,01 tiž 1,0 MPa .

Anelováné azolové deriváty obecného vzorce. I se mohou převést na adiční soli s kyselinami nebo na komplexy s kovovými solemi.

Pro výrobu addičních solí sloučenin obecného vzorce 1 s kysel i nam i přicházejí výhodné v úvahu takové kysel iny, které bvlv již uváděnv v souvislosti s popisem addiěních solí s kvsclinami podle předloženého vynálezu jako výhodné kvse 1 i nv.

Addiční soli sloučenin obecného vzorce I s kysel inami se mohou získat jednoduše pomocí obvyklých metod pro tvorbu sol í. například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny cli 1 o rovod í kové a mohou se isolovat známým způsobem, například odfiltrováním. Produkt se čistí popřípadě promytím inertním organickým rozpouštědlem.

Pro výrobu komplexů sloučenin obecného vzorce I s ko- 34 • · « · • · « • · · · • « · >4 · « · 4 < · ♦ · 4 · · · • « 4 * 4 4 4 4 » 4 *·4 4 ·4« 44« · · · 4 «4 >4 * · · « v ovým i solemi přicházejí v úvahu výhodně takové soli. kovů, které byly již uváděny v souvislosti s popisem komplexů s kovovými solemi podle předloženého vynálezu jako výhodné kovové sol i .

komplexy sloučenin obecného vzorce I s kovovými solemi se mohou jednoduše získat pomocí obvyklých metod, například rozpuštěním kovové soli v alkoholu, například ethylalkoholu a přidáním ke sloučenině obecného vzorce I, Komplexy s kovovými solemi se isolují známými způsoby, například odfiltrováním a popřípadě se čisti rekrystali sací.

Účinné látkv podle předloženého vynálezu mají silný m i k rob i c i dní účinek ti mohou se prakticky použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů. účinné látky jsou vhodnét pro použití jako ochranné prostředky pro rostliny, obzvláště jako fungicidy v ochraně rostlin ti také při ochraně materiálů.

Fungicidní prostředky pro ochranu rostlin se používají pro potírání Plasmodiophoromyccr.es, Oomycetcs, Chytridiomyceíes. Zvgomveetes, Aseomveetes. Bas idiomycetes a Deuteromvee tes.

Baklcricidní prostředky pro ochranu rostlin se pouzí vaj í pro potírání Pseudomonadaceae. Rhiobíaceae, Entcrobac· tcriuteac, Coryuebacteriaceae a S t rep t nitiycc t aceae .

.Jako příkladv, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových a bakteriálních onemocnění, kteří spadají pod výše jmenované :

Druhv Xan t homonas . jako je například Xan t homonas campúe.s t. r i s ♦ « • v • « · ··· »»· ί · · «« ·*«* • « · • · · >1 ·· pv. oryzae ;

Drahy Pscudoraonas, jako je například Pseudomonas svringae pv. lachrymans;

Druhy E.rwinia, jako je například Ervinia amylovora ;

Druh v Pvthium, jako je například Pytli i um uítimum ;

Druhv Phv l oph tho ra , jako je například Phv i oph tho ra infestans ;

Druhv Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuL.i nebo Pseudoperonosporci cubensis ;

Druhy Plasmopara. jako je například Plasmopara viticola;

Druhy Bremia. jako je například Bremia laetucae;

Druhv Peronospora. jako je například Peronospora pisi nebo Peronospora brass i eae;

Druhy Ervsiphe, jako je například Ervsiphe graniinis;

Druhv Sphaerotheca, jako je například Spíme ro i .lioca ful igi ·· nea ;

Druhv Podosphae r a. jako je například Podosphae ι-a leucotricha;

Druhv Venturia, jako je například Venturia inaequalis;

Druhv Pvrenophora. jako je například Pyrenophora teres nebo » · • φ * · · · · *····

	- 36 -	t « Φ · « «· ΦΦΦΦ · ·	• · « · · ♦
Pyrenophora graninea Helminthosporium);	(konidiová forma:	Drechslera,	Synonym
Druhy Coch1 i obo lus, j	ako je například	Coch1 i obo1 us	sat i vus
í i,. ; a ;· n,- \ l\ l. J 1 1 .i Cl 1 V / v <.». 1 U I llltl . a/ i.	i c,,r...... ec i u.ic i i t-i, , -_j y i i i i i	, ,T, - U 1 n, ; n . k , - Π 1 . 1 IV .í. ILI 1 1 1 ς Lit?,	Spí) t 1 LI ΠΊ )

Druhy Uromvces.	j	ako je	nap ří k1 ad	U romyces	append icu1 a tus
Druhy Puccinia,	jako je	nap ř ík1 ad	Puccinia	recondi ta;
Druhy Sclerotini o rum ;	a	jako	j c n a p ř i k 1	ad Se 1 e ro Líni a sc 1 c ro V i
D ruhy T i 1 1 e t i a ,	j	ako je	nap řiklad	TeI1e t i a	car i es;
Druhy Dšti. .1 ago. Us t. i 1 auo avenae ; l_	.]	ako j e	nap řik1 ad	Us t í 1 Ligo	nuda nebo
Druhv Pe 1 1 i cu1 a r	i	a , j ako	je napřík	1 ad Pí' 1 1 1	cu1 ar i a sasaki
Druhv Pvricularia	, jako	je napřík1	ad Pyricu	laria oryzae;
Druhy husar íuni.	.i	ako j e	napří klad	h usa ri um	co 1mo rum;
Druhy Boirvtis,	j	ako je	např i k1 ad	ho t ry ti s	čine rea:
Dr uliv Septoria,	j	ako je	např í k1 ad	Sep r o r i a	iiiHÍoi·um ;
D rubv Iepi os phae dorum;	r	ia, jako je napři	klad Lept	os, phae r i a no-
Druhv ('ercospora		jako j	e například Cercospora caneseens ;

·* 9 9 · « 9 9 · · · · · 9 « « * · · «·9 9 9 9

--ϊ <99 99· ··

J / 999999 99 99 · ··

Druhv Alternaria, jako je například Ahcrnaria brassicae;

Druhy Pse rdoce rcospore I. la , jako je například Pserdoeercospore I 1 ti herpotrichoídes.

Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutnvch pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenie, osiva a půdy.

Při tom se dají účinné látky podle předloženého vynálezu s obzvláště dobrým úspěchem použít pro potírání onemocnění v sadařství, zelinářství a vinařství, jako například proti druhům Pliv tophthora.

Účinné látky podle předloženého vynálezu jsou vhodné také pro zvvšení výnosu sklizně. Jsou kromě toho málo toxické ti vvkazují dobrou přijatelnost pro rostliny.

Účinné látkv se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravkv, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěnv, pastv, granuláty, aerosoly, jemné kapsle v polymern i cli látkách, zapouzdřovaci hmoty pro osivo, jakož i UI...Vmlžící přípravky za studená tt za tepla.

Tvto přípravkv se vvrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky se zřeďovacίη, tedy kapalným rozpouštědlem, za tlaku zkapalněným plynem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačnícb činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvornvch činidel. V případě použití vody jako zřeďovacího činidla, se mohou také jako pomocné ro/.pouš tče í >8 » · · · · · • * β »»l prostředky použít například organická rozpouštědla.

Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen a alkylnafL él í Ci Ω V . C? I! I O I O V či 1 i ó ti i t / ίο ci tv nebí) chlorované alifatické uhlovodíky. jako jsou například ch1orbenzeny, ch1 o rethy1eny nebo methyl encbl or i.d , alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, dále alkoholy, jako je butvla Lkoho’1 nebo glykoly. jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, me thy 1 e thy 1 keton , me thy 1. i sobutvlket.on nebo eykIohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethv1 formám id nebo di methyl sul foxid, jakož i voda.

Pod pojem zkapalněná plynná zřeďovad1 a nebo nosiče se rozum! takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako je butan, propan, dusík a oxid uhličitý.

Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní práškovité horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmori ! 1 on it nebo křemelínti a syntetické moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitv a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláte přicházejí v úvahu například drcené a frakci linované přírodní, horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sépii iol i t., dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápry kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.

.Jako emulgátory a/nebo zpčňovaeí prostředky přicházejí v úvahu například v úvahu neionogenní a anionieké emulgátorv, jako jsou estery po 1yoxycthyIen-mastnýcb kvsel in a eihe• · « 4 * · · · ry po Iyoxyethy1en-mastných alkoholů, například a 1kylaryIpo1 yg 1 yko 1 e the ry , a l.ky 1 sulfoná ty , a 1 ky 1 su 1 fáty , arvΊsuIťonáty jakož i bílkovinné hydrolvsátv. Jako dispcrgační činid1 a přicházejí například v úvahu 1 igninsu1fitovc výluhy a methv1 celu losa.

V přípravcích se mohou také použil· prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethyLee 1u1 osa, přírodní a syntet ické, práškoví té, zrnité nebo latexoví té poSynierv, jako arabská guma, po 1yv iny1 a 1 koho 1 a poLyviny1acetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny

a syntetické fosfolí	p i dy.	Da1 š í m i	a d d i t i	vy mohou
rá I n i a .rostlinné ol	c j e .
Mohou se také	použ í t	btt r v i va	, jako	jsou únor
p i gmen t v, nap ř í k1ad	oxidy ž	e 1 e z a ,	oxi d t i	táni čitý,
nátová modř a organi	cká bar	v i v a , j	ako j sou a 1 i z.ar i

viva. azobarviva a kovová ťtaIoeyani nová barviva a stopové živné látky, jako jsou sol. i železa, manganu, boru, mědi , kobaltu, molvbdenu a zinku.

Přípravky obsahují všeobecně Ů,1 až 9? á hmotnostních účinné látkv, vvhodně 0,5 až 90 á hmotnostních.

lléinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, jemné kapsle v polymerních látkách, zapouzd řovac í hmoty pro osivo, jakož i 1,'l.Vmlžící přípravky za studená a za tepla.

Účinné lát i v podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo vc formě přípravků se známvmi fangi• * * • 9 * ♦ · · • · · 9 · · · · · · « * · · · 9 · c i dy, baktericidv. akarieidy, nematicidy neb i o insekticidy aby se tak rozšíři.Lo jejich spektrum účinku nebi? aby se zamezilo vzniku resistence. V mnoha případech se při tom dosáhne synergického efektu, to znamená, že účinnost směsi je vetší než účinnost jednotlivých komponent.

Jako složky těchto směsí je možno obzvláště uvést nás Iedujícί 1át ky :

Fungicidy :

Ald.ímorph, Ampropy 1fos, Ainprofy los-Kal ium . Andoprim, Anizalin, Azaconazol, Azoxystrob in,

Benalaxyl, Benodanil, Benomyl. Benzainac r i 1., Benzamacrylisobutvl. Bialaphos, B i napne rvi., Biphenyl. Biter tanul,

Β 1 as t i.c i d i n - S , Broniuconazol , Bupiriniat, Buthiobat.

Ca 1eiumpolvsulfid. Capsimycin Captafoi, Capian, Carbcndazim, Carboxin, Carvon, Chinomethi onat (Quínomethíonat),

Cl oheňLhiazon, Clofenazo!, Chloroneb, ChIoropicrin,

Ch1orotha1 on i I , Ch.l ozo 1 i nat, Clozylacon, Cufraneb,

Cvinoxanil, Cvproconazo1, Cvprodinil, Cýypro l’u rain ,

Dcbacarb, Dich1orophen, D i c I obu t razo I , Dic1 of1uanid,

Diclomczin, Dícloran, Di ethofencarb, DifenocanazoI,

Dimcthirimo1, Dimethomorph, Diniconazo·, D i n i cimazoJ -M , Dinocap, DíphenvIami π, Dipyríthione, Dita I imfos, Dithianon, Dodemorph. hodině, Drazoxolon,

Cd ifenphos. Fpoxvconazo1, Ftaconazol, Fthírimol, Ftridiuzol,

Iamoxadon. Fenapaníl. Fenarimo1, Cenbuconazo1, Fcnfuram, ·

• · * ·

• · 0 · ♦ • · · · · · · « · ··· · · « « · · 0·

Fenitropan, Fenp i c l.on i 1 , Fenp rop i d i η , Fenprop imorph,

Fentinacetac, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferímzon, Fluazinam, Fluraetover, F 1 uorom i d , F 1 uqu i.neonazo 1 , 1'lup r i m i do 1 , Flusilazol, F.l usu 1 lam i d , Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetv1-Aluminium, Fosetyi-Nalri um, Fthalid

Furalaxyl , Furameptyr, Furcarboni. 1 , Furcona cis, Furmecyc1 οχ,

Guazati η,

Hexach 1 orobenzo 1 , Hexaconazo I . Ilymexazol ,

Imaza I i 1 , 1 rn i benoonazo1 , I m i noc Lad i η , 1mi noc Lad inca1besi latě, 1 ni inoctad i ne t r i ace Latě , lodocarb, Ipconazot, Iprobenfos (IBP), íprodionc, Irumamyci η, 1soprothiolan, I sovu 1edione

Kasugamvci η, Kresoxim-methy1 meďnalé přípravky, jako: hydroxid měďnatý, naftenát měďnatv, oxychlorid měďnatý, síran měďnatý, oxid měďnatý, Oxin-měd a Bordeaux - směs,

Haneopper, Mancozeh, Haneb, Heler i mzonc , Hepari i py r i m , Hepronil, Metalaxyl, Hetconazol, Methysu1foearb, Methťuroxam , Me t i rum, Metomeclam, Hetsu1 lovux, Hilidomycin, Mvclobu tan i 1 . Mvc1ozo1 i η,

N i k 1 - d i me thy Id i t.h i ocu rbama t, N i t rot ha 1 - i sop ropy I , Nu a r i mo ! . Ofurace, Oxadixvl, Oxamocarb , Oxycarhox i ni, Oxy fen (li i i η ,

Pac1obutrazo1, Pefurazoat., Penconazo, . Penevcuron, Phosdiphen, Pimaricin, P.i pe ra 1 i η , Polyoxin, Polvoxorim, Probenazole. Procli loraz, Proevmidon, Propanoearb , Propanosi ne-Natri um, Prop icoaazo1 , Prop i neb, Pvrazophos, Pyrifenox, Pyrinethani 1 , Pvroqui 1 on, Pvroxylur.

• « *

* « · · ft · ·

Quinconazol,

Quintoceň (PCNB), síra a sirné p r ípravkv,

zol, Thiabendazo1, Thicvofen, Thif1uzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, To l.c l ophos-me thy L, To ! y I f 1 uan i.d , Tr i ad i me ion , Triadimenol, Triazbatan.il, Triazoxid,

Trichlamid. T r i cve 1 azo .1 , Tr idemorph, Triflumizol, Triforia,

Tri t i eonazo 1 ,

L’n i.conazo 1 ,

Validamycin Λ, Vinclozolin, V iniconazo1 ,

Zarilamid, Z i neb, Zirara, jakož i

Dagger G,

OK-8705,

OK-8801 , α - ( 1 , 1 - d i me thv l.e t hy 1 ) - β - (2 - f eno.xve t hy 1 )-111-1 ,2,4- i r i azo 1 - 1 -e thano 1 , a-(2,4-d i ch1or feny 1)-β-f1uor-β-propy I - 1II- 1 , 2,4 - t r i azo 1 - 1 -e tliano 1 , a - (2.4 - tl i ch 1 or fen v 1 ) - β - me t box v- a - nic? t:hyl-JH-l,2.4-t.riazol- 1 - e t hano 1 , a -(5 -me tby 1 - 1,3 -d i ox an- 5 -y1)-β-í[4 -(t r i f1uo rme t by 1 )-fenyl ]- me 111 v 1 e η 1 - 1H - 1 ,2.4 t. r i az o 1 - 1 - e L. 11 a η o I , ( 5RS , PRS ) - P - bvd r ox v - 2.. 2,7.7 - t.e t ráme t hy l-?-(lll-l,2,4-triazol- 1 - v 1 ) - 3 - ok tanou, (Έ) - a (me tbox v i ni i no) - N-me thyl - 2 - fen oxy - feny 1 ace t am i d , i - i sopropy lest er kyše i i ny (2-methy 1 - 1 -í f [1 -(4 me thy1 feny i ) -ethv1 !-am i no J-ka rbonv1 ]-propy 1 } · karbam i nové,

- ( 2,4 - d i cb 1 or fen v 1 ) - 2 - ( 1 Η - 1 , 2.4 - t. r i azo I - 1 - v 1 ) e t hanou -0«β ··«* · * * • · * · · » ·«·» ·· · · · ··· · · · · ·

-Π _ »· ···· ·· ·· ·· ··

- ( feny Jme thy 1 ) - οχ Lni,

- (2 - me thv 1. - 1 - naf ta 1 eny 1 )-lH-pyrrol -2,5 - d i. on ,

- (3,5 -d i ch1orfeny 1 ) - 3 - (2-p ropenv 1)-2,5- py.r rol i d i nd i on ,

-[(di jódme thy1)-su1fony 1 ]- 4 -me thy1 - benzen,

- [ [ 2 - (2,4-d i cbl orf eny'1 ) - 1 , 3 - d i oxo 1 an - 2-v i j - me thy 1 j - In - i ni i dazo 1 ,

- [ [2 - (4-ch1orfenv1) - 3 - feny 1 ox i ran;/1 1 - me t hy 1 ] - 1H - 1 , 2,4-t r i azol,

-[1 -[2-[(2,4-d i chIorfenyl)-me thoxy]- feny 1]-ethenv1]-1H- i mi dazo1 ,

- me thy 1 - 5 - non v .1 - 2 - ( fenyl me thyl.)- 3 - py r ro 1 i d i no I , ’ , 6 ’ - d i brom - 2-me thy1-4’-1 r i f1uormethoxy-4’ - i. r i f 1 uor-me thyl - J. , 3- tb i azo 1 - 5 - ka rboxan i 1 i.d ,

2,2 - d i ch 1 o r - X - f 1 - (4 - ch.1 o r f en v I) - o t hy 1 1 - 1 - e L h v I - 3 - me t by I -evk1opropankarboxami d .

2,6-d i chIor-5-(me thy I i.h i o) - 4-py r i m i d i nv 1 - 1 - th i ok váná t , , b- d ich1or-X- (4 - t r i f I uorme thy 1 benzy 1 ) - benzam i.d ,

2,ó-d i ch1or-N-[[4 -(t r i fluo rmethy1 )- feny 1 ]-me thy1 ]-benzam i d, 2-(2,3,3-tr i j ód - 2 p ropě ny 1)-211-1 e t razo 1 ,

- [ (1 - me thv ! e thy 1 ) su 1 ťoriy 1 j - 5 - (tr i ch 1 o rme thy1)- 1,3,4 -th1 ad i azo1 ,

2-||ft-deoxv-4-O-(4 -O-me t by I -β-D-g1ykopy ranosv1)-a -D-g1ukop v ran os v I 1 - am i no 1 - 4 - me t hox y - 111- py rro1o[2.3-d ) py r i m í d i n - 5 -karbon i t r i 1 ,

- ain í nobutan ,

-brom- 2 -(bromme tbv1)-pen tad i n i t r i l , ch 1 o r \ - ( 2,3 - d i hvd ro - 1 . 1 . 3 - t r i me thyl 1II - i nden-4 - y 1 ) - 3 -pvr i d i nkarboxam i d,

- ch 1 or -X - ( 2.6 - d i me t hy 1 feny 1 ) - X ·· ( i so i h i oky tma torno t hy 1 ) -acetam i d,

2-fenv1 feno! (OOP),

3.4 - d i cli 1 o r - 1 - [ 4 - ( d i f i uorme thoxy - feny 1 ] - 1II ργ r ro I - 2 , 5 - d i on ,

3.5 - cí i cb 1 or-X- [ kvan- f ( 1 -inethy 1 - 2 - propyny 1 ) -ox v ) -me i hy I ] • · · ·

- benzam i ti .

- ( i , 1 - tl i me thy Lp ropy 1 - 1-oxo-1H-i nden-2-karbon i t r i 1 ,

- f 2 - (4-ch1orfeny1 ) - 5-e thoxy- 3 - i soxazo1 i tl i ny 1. ] - py r i d i n ,

- ch I or - 2 - kytm-N, N- d i me thy 1 -5- (4 - me thy 1 feny 1 )- 3 H-imi dazo 1 - 1 -suifonam i d,

- me thv l. - te t razoJ.o [ 1,5 - a ] qu i nazo 1. i π - z (41!) on ,

- (1 , 1 - d i me thy1 ethyl)-N-e thy1-X-propy 1 - 1, 4 -d i oxasp iro[4,51 - děkan-2-met hanami n,

- hvd roxvch i no I. i nsu Lfát,

2-f(feny Iam i no)- karbony]J-hvdraz i d kvse! i ny 9H-xanthen- 9 -karboxy)ové, bis-(1-methyle tby 1)-3-methyI-4-[(3-me thy!benzov1)oxv]- 2,5-tbiofend ikarboxyJát, eis-1 -(4-chlor feny 1)- 2-(1H-1,2,4-1 r i. a/o1 - 1 -y1)-cyk1ohep t ano 1, cis-4-[3-[4-(l.l-di me thv 1. p ropy 1 ) - feny J - 2-me t by 1 p ropy 1 ] - 2.6 - d i me thy l - mor f o.i. i n-hyd roch I or id, ethv 1-f (4 -cli 1 or f eny 1 ) - azo ] - kyanoaee tát , hydrogenuhl lei ran draselný.

mei hanteLrathi o 1 sodná sůl, me tbv 1 - 1 -(2,3-d i byd ro-2,2 -d ime thy1 - 1H- í nden- 1-y1)- 1H-imi dazo 1 - 5 - ka rboxy I á r., me t by 1-N-(2,6 -di me thyIfenyl)-N-(5 - i soxazo1 v 1 karbony I)-DL- a 1an i nát, me thv 1 -N- (ch 1 orace tv I ) - N- (2.6 -d i me thy i feny 1 ) - Dl.-a l ani nát ,

N - ( 2.3 - d i ch l o r-4 -hvd rox vf eny1 ) - 1 - mc thy 1 - cyk 1 ohe xankar box ani i d , X- ( 2,6 -d i me thvI fenv 1)- 2 - mcthoxy-X-(ictrahydro-2 -oxo-3 -fu ran v 1)-acet am i d.

X - ( 2.6 - d i me l. h v 1 fen v 1 ) 2-me t boxy - X - ( tet raby d ro - 2 -oxo-3-th i env 1)-ace tam i d,

X- ( 2-ch 1 or - 4 - n i c ro feny 1) - 4 - mc thy1 - 3 -n i t ro-benzo Isul f onani i d ,

N-(4-cvk1ohexv 1ťenvI)- 1.4,5,b- tet rahyd ro-2 py rim i di nam i n.

X ( 4 líc χ v 1 f c nv I ) - 1 , 4,5.b i e r rab v ti rn-?· p v r i m i d i nam i n ,

X ( 5 - cli I or - 2 - mc ; hv I fen v 1 ) - 2 - me thoxv-N - (2 -oxo- 3 -oxazo1 i d i nv 1 ) • to

- 4 5 v * toto totototo « * to· · «· toto** toto «·

-ace t am i d,

N-(6-me thoxy)-3-pyr i d Lnyl)-cyklopropankarboxami d,

N-[2,2,2-tr i ch1or-1 -[(chlorace ty1)-am i no]-ethyl ]-benzami d,

N - [ 3- ch I or-4,5 -b i s (2 -propí ny l.oxv) - f eny 1 1 - N ’ - me thoxy - me t han i m i dam i d,

N-formy1-N-hydroxy-DL-aIanin moriosodná sůl ,

0,0-d i e thy1 -[2-(d i propy lamino)-2-oxoe thyJ 1-ethy1 fosforami dothíoát,

0-me thy1 -S-feny1 - fenylp ropy Lfosforam i doth i oá t,

S - me t h v .1 - 1 , 2,3 - he nzo t h .i ad i azo 1 - 7 - ka r bo t h i oá ΐ , sp í ro [2H J - 1 - benzopv ran -2.1' ( 3 ’ 11) - i sobenzo f u ran ] - 3 ' - on ,

Bak ter i c i dy

Bronopol . D i cli 1 orophen , Nitrapyrin,

N i cke1 -Di methyld i th i ocarbamat. Kasugamyci n kyselina furankarboxy1ová, Oxyreuracyc1 i η, S t rep tomye i.n , Tccl of ta 1 am , síran meďnatv a měd ί ,

Occh i 1 i non,

1’roben azol , další přípravky

Insek t i c i dy/Akar i c i dy/Nema t i c i dy;

Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb.

Λ 1phamethrin. Amitraz, Avermcetin, AZ 60541, Azadi rachti η, Azinphos A, Azinphos Μ, Azocvc1 oti π,

Bac i I us t hli r i ng i ens i s , 4 - brome - 2 - ( 4 - ch 1 or feny 1 ) - 1 - (e thoxyme i hv 1 ) - 5 - (t r i f ! uonme t b v 1 ) - 1II - py r ro 1 - 5 - ka r bon i t r i 1 , Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap. Bctacyluthrin, Bifentrín. BPMC, Brofcnprox. Bromophos A, Bufencarb,

Bup roť ez i. η, Bu toearbox i η , Boty 1 py r i duben ,

Cadusafos, Carbaryl, Ca rbo íu ran , Ca rliopbc.no t i) i on , Carbosul • * • · 4 44 4 44·· 44· 44*

4*4 4*4 ·4 _ 4 6 “ · * 4 4 4 4 44 44 · · ··

Γ an , Cartap, Ch 1 oe thoca rb , Ch1orethoxyfos, Ch1orfenviphos, Ch lorfJuazurun, ChJ ořmephos, X-[(6-chloro-3 -py ri diny 1)-me tiiv 1 ] - X ' - kyano-X-me t hy 1 -e than i m i d - am i d , Ch 1 o r py r i f os ,

ChJorpvrifos M, Ci s-Resrae tli r i η , Cloeyt.hrin, Clofentezin. Cvanophos, Cyci op roturi η, Cyfluthrin. Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethri η, Cyromazin,

De 1 tame thr i η , Demmeton M, Demeton S, Derne ton-S-me t hy I ,

Diafenthi uroň, Di.azinon, D.i ch 1 of en th i on , Dichlorvos, Dieliphos, Dicrotophos. Diethion, D i f 1 ubenz.u ron , Dimethoat. Dimethv1 v inphos, Dioxathion, Disul foton.

Ed i ťenphos, Ethofenprox

Emameetin, Es 1‘enva 1 e rat, F. th i of enearb E tboproplios , El r i. nphos ,

E th i on,

Fenám iphos, Fenazaqui η, Fenbutati nox id, Fen i trothi on, Fenobucarb, Fenothioearb, Fenoxvcarb, Fenpropathrin. Fenpvrad, Fenpvroximat. Eenthion, Fenval.erate, Fiproníl. Fltiaz i nam, Fluazuron. F1ucyeloxuron, f I uev tli r i nat , F 1 u fcnoxut on , Flufenprox, El uval i natě, Fonophos, Formatbi on. Eosthiazat, Fubfenprox, Fůra th i oearb,

IÍCH, Heptenophos, llcxaf 1 umuron , llexv th i azox ,

Imidae1oprid, I p roben l'os , Isazopbos, 1 so ťenphos, Isoprocarb, J soxa t hi on. I ve rmcct i η, lambda cyhalothrin, Fufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesu 1 ťenphos , Metaldehyd. Methacrífos, Methamidophos, Methidathi on, Methioearb, Methomvl, Metolearb. Mi 1bemeeti η, Monoerotophos, Moxideetin.

Xa 1 ed . NC 1R4, X i t en py ruin * · «· · ·

11« · *··

Omethoat, Oxamyl, Oxvdemethon Μ, Oxvdeprofos.

Parathion A, Parathion M, Permethri η, Phenthoat, Phorat, Phosalon, P nosme t, Phosphani .i. don , Pho?c;m, Pirtmicarb,

Pi .r i miphos >1, Pi r i m i phos A, Profenofos, Promcearb,

Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin.

Py rachlophos , Pyradaphenthí on , Pyresmethri η, Pyrethruni, Pyr.idaben, Pyr i m i d i fen , Pyriproxi fen,

Ou i na Iphos.

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sul. 1’otep, Sulprofos,

Tebu fenoz ide , Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Tef 1 ubenzu ron , Tef.luthrin, Temephos, Terbam, Terbufos. Tctrachlorvinphos, Thiafenox, Thi.odi.earb, Thiofanox, Th i omet hon. Thionazi η,

Thu r i ng i ens i η , Tral onieth r ί η , Tr i a ra t hen , Triaxophos, Iría/u· ron, Trichlorťon. Tr itI umuron. Trimetbačarb,

Vamidotbion, XMC. Xyly.learb. Zetamethrin.

Možné jsou t.aké směsi s j .i ným i známým ΐ účinnými látkami. jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý ti růstovými reguI á tory.

Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svveh přípravku, nebo z nich připravených aplikačních forem jako jsou aplikační roztoky, suspense, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se. provádí obvvklvmi způsohv, například poléváním, postřikováním. rozstři kováním. popraŠován í m , rozprašmáním. napěňová nim. natíráním a podobné. Da!e je také možné použít postu• 9 pu l.’ 1 t ra-Low-Vo 1 unie nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.

Při použití účinných látek podle předloženého vynálezu jako fungicidů se může aplikované množství pohybovat v širokém rozmezí, vždy podle typu aplikace. Pří ošetření částí rostlin se mohou aplikovaná množství účinných látek pohybovat. všeobecně v .rozmezí 0,1 až 10000 g/ha, výhodně 1.0 až 1000 g/ha. Při ošetření osiva jsou všeobecně poiřebnti množství. účinné Látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g . Při ošetření půdy jsou aplikovaná množství účinné látky všeobecné 0,1 až 10000 g/ha, výhodně 1 až 5000 g/ha.

Výroba a použití látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení .

Přikladv provedení vynálezu

Výrobní příklady

P ř í k lad 1

Způsob (a)

K roztoku (' I 5 mmo 1) 111- i m í dazo 1 [ 4,5 - b ] py r i « · * • · · · • · ft ft a *·· · • ft ·· dinu ve 40 ml ttbso I u tn í ho tetrahydrofuranu se přidá 0.3 g (10 mmol) hydridu sodného (80% suspense v minerálním oleji) a směs se míchá po dobu 10 minut při teplotě 20 °C . Potom se přidá 3,0 g (15 mmol) 3,5-d.i methy 1 i soxazol -4-su l 1 .-h ! r.r í n m ; chá SS pO doL’U J tt 1Š !!C 0 20 hodin při tep1 U I I V i U l 1 1 k? 1 LVU CL lil

1. o t č •*1/1 O/·’

Reakční seměs se potom dá do 200 ml vody a vzniklá směs se dvakrát extrahuje vždy 150 ml di ethyletheru. Organické fáze se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a za sníženého tlaku se zahustí. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití diethyΙο t he r u .

Získá se takto .1,3 g (46 % teorie) 1 -(3.5 -dimetbyl - i soxazol - 4 - su 1 fony 1 ) - lil - i m i dazo[4,5 - b ] py r i d i nu ve f o rme bílé pevné látkv s rozmezím teploty tání 77 až 80 °C .

P ř í k 1 a d 2

Způsob (a)

K roztoku 1,2 g (10 mmol ) 111- imjdazof4,5-e]pyridi ni ve 30 ml acetonitrilu se přidá 1,4 g ( 1.0 nno I ) uh 1 i 'i tanu draselného a směs se míchá po dobu otě 20 °C . Polom se při.dá 1,9 minut při tep g (10 mmo1) 3,5 -d i me Lv 1 i soxazol-4-su’l fony leh 1 or i du , míchá se po dobu 20 hodin ři teplotě %) °C tt reakční směs se v! i je do 150 ml vody. zni klá směs se extrahuje dvakrát vždy 70 ml ethylesteru • · ·

I «·· t • · i 999· • 99 99 9 • · « ·· · · 99 kyseliny octové, organické bezvodého síranu sodného a Získaný zbytek se rozmíchá pevná látka se odfiltruje a fáze se spojí, vysuší se pomocí za sníženého tlaku se zahustí, se 20 ml petroletberu a vznik! usuší.

Získá se takto 1,6 g (57 % teorie) 1 -(3.5 -dimethv l - i soxazo 1 - 4- sul f onvl) - 111- im i dazo [ 4 , 5 -c ] py r i d i nu ve formě žluté pevné látky s teplotou tání 130 tiž 135 °C .

Pomocí výše popsaných metod se vyrobí látky, uvedené v následující tabulce 12 .

• 4 · Μ»

- 5 l · « · · » • 4 « « 44 4 « • « · · 4 4*

4« »«44 4 4 «4 44 # »

Tabulka 12

Π.γΛ κ- ·ν

Příklad - číslo	R'\ )—N ! T 1	P?	Fyzikální konstanta
	L Ú \	JVHj K=c v 0 rK	1 Fp.: 190-195=C
	UA.,áe'	\ CH. 7 H.C-0 , Ν'	1 H-NMR0 2,10
,	-N c o	V/cíť !c‘- 0-~'! ta	^-00110:2.43
1	0Vf0 0 P- / \	knf·^ h. O —Λ 1 - \,-0	1 I τ τ χ ά f γί » r: i 1 í l-iSi\U\ . -,Zl
1 7	ςχν- \	< \ t;,.· /V HP-g / Ν'”“	í •H-NMR· 2,19
i d.	r'·' 4 v\ L 1 > v· j	ná	h-0X150: 2.30 «

··* ·*· • · · * · · a b u I k a 12 (pokračování)

Příklad - číslo	R’\ j—N , r- R*-^\ r‘ N 1	F?	Fyzikální konstanta i
9	00 \	Vh·	Fp.: 207 'C ί 1 H-NMR*: 2,2S
| 10	J 1' \ \	nc-J 1 N	tH-rwa.oi
! 11	G?> \	\ H,C—1 l 3 v 0 N	Fp.. i 7“'C ÍH-NAR: 2,3 5
12	Ca? n\	\ Λ ... /'-a' -\\ H	•ií-NMi”; 2.56 í
1?	to ν'	\ Λ. \- r,	Fy i tel i 1 H-NMR*; 2,43
14	ί ϋ > \	JO H r —O 1 - '' řjH N	1 1 H-NMR* 2,Sfi

¹H-XMR-spek ira jsou zjišťována v hexa-deuterod imethvI su1 fox i du (DMSO D, ) (l i ra? r ι~ η í m s nanda rdei;i ty v ppm t e t ráme r.hy í s i 1 anem (TMS) jako fdavt.ni je obemiekv posun <5-hodno• · 9 9 · « • 9 99 99999 • 9 9 9 · 9 9 • i 9999 «9 99 «* 99

P ř í k 1 a d A

Test na Plasmopara (réva)/protektivní

Rozpouštědlo : 47 hmotnostních dílů acetonu emul.gátor : 3 hmotnostní díly a 1ky1 ary 1polvglyko1 etheru.

Pro vvrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgatoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci .

Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném ap1 ikačním množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Plasmopara viLícola a ponechají

se po dobu jednoho dne při	tep l o tě 1 i\ cl U i Ht .	20 °C a 10092 Pí' í ()ΪΊ S C UIP ’	re 1 at i vní Stí ! 1 í 1
vlhkosti vzduchu v	i nkubaěii
dolní 5 dnů ve sk le	niku pří	teplo t č	21 °C a 90U	v 1hk os t i
vzduchu, načež se zvlhči a	po do Int j	ednoho dne se	um í s t í ve
vlhké komoře.
Vyhodnocen í s	e prováti	í (> dnů	po i noku 1ac i .	Při t om
znamená 0 ú? stupen	úč i nku ,	který od	(κιv í dá použ i té	kon t ro1e
zatímco stupeň účin	ku 100 U	znamená	, že není pozorováno

zad né napadení.

Účinné látkv, koncentrace účinných látek a výsledky pokusů vyplývají z následující tabulky A .

• · · • · « · · • · · • · · • ·

Tabulka A

Test na Piasmopara (réva)/protektiνπí

Účinná látka aplikované množ. stupeň účinku v % účinné látky v g/ha

Podle vynálezu

//

N.

O

H,C

N

N

I scg

100

CH, (i)

00

li z^z-’CK o

00 • ·

- 5 5 • * * 9« « 9 9 9 9 • 99 9 ι 9 9

9 9999 « · » » 99 9 ·

Tabul k a Λ (pokračování)

Účinná látka aplikované množ. stupeň účinku v % účinné látky

X ’ f T / ’[ . ' l V £_ / ' ' s-w

Přiklad E

Test na Ven tur i ti (jab1ka)/protektivní

Rozpouštědlo : 47 hmotnostních dílů acttonu enitilgát or : ? hmotnostní dí Iv a I ky 1 a ry 1 po I yg 1 vko Ie 111 e r u .

Pro vvrobu účelného přípravku učinno látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látkv s uvedeným množství m rozpou• · • 9 » * · 9 9999

99« 9 9 9 »9

9999 99 99 99 9* štědla a emulgátorů a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentrací.

Pro zkoušku protektívní účinnosti se postříkají mladé rostiíny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikačním množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují suspensí koníci i í Venturia inaequalis a ponechají se po dobu jednoho dne při teplotě 2(1 °C a 1(.)()% relativní vlhkost i vzduchu v inkubační kabině.

Rostliny se potom ponechají při teplotě 21 °C a 90% relativní vlhkosti ve skleníku.

Vyhodnocení se provádí 12 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá použité kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že není pozorováno žádné napadení.

Účinné látky a výsledky pokusů vypiývají z následující t a b ti 1 k v B • φ φφφ • · · φ φ φφφφ ««φ • φ φ φ « · • · φφφφ φ φ ·· ·♦ · φ

Τ a b u J k a B

Test na Ven tur.i. a (j ab 1 ka) /protek t i v π í l č i. η n a i a t k li

Cl jj 1 1 M? V tli i tupen účinku v % v g/ba podle vynálezu

*· * » • · · *

Tabulka Β (pokračování)

Účinná látka aplikované množ. .stupeň účinku v % účinné látky

Claims (9)

1. Ρ A Τ Ε Ν Ί’ O V E NÁROKY • 4 · • · · « · · «·« ·4 » » · « • < · · · · 1

   ί. Αιiclované azylové deriváty obecného vzorce I

   Fř

   Y.

   N l

   A (I), ve kterém

   Rl a R“ značí společně s uhlíkovými atomv, na které jsou vázány, popřípadě substituovaný heterocyklický kruh něho popřípadě substituovaný benzokondensovaný hetcrocvklickv kruh.

   G značí dusíkový atom nebo skupinu jjC—~b.' , přičemž značí vodíkový atom, atom halogenu, kvanoskupi nu, nitroskupinu, trifluormethyIovou skupinu, tli i oka rbamov l ovou skup i nu , i h i okyaná toskup i nu

   NH ne b(i s k uρ i nti //

   Λ

   Fč pricemz

   R^L značí alkylovou skupinu a

   A značí některou z následujících skupin -SO₇-R~ nebo

   Y F, __r f

   - 60 priceraz značí kvslíkovv atom nebo atom sírv.

   značí popřípadě substituovaný nenasycený hetero1 ¹ . I - , 1-v, , i- . , I,

   L v' K J I L· J\ V z. u y tv. á

   R⁶

   R značí nezávisle na sobč alkylovou skupinu, ha 1ogena1ky1ovou skupinu, alkoxyskupinu, hal ogena I k o x vskup inu. a 1 ky i t ii i os k up i nu . halogenu 1 k γ I Lh i uskup i nu . alkenylovou skupinu, halogenu I kenv 1 ovou skuj) i nu, alkenyloxyskupinu, alkenv 1 o.x vskup inu, u 1 kenv 1 r h i osk up i nu , a 1 k i ny i ovou s kup inu, a 1 k i nv 1 oxysk up í nu , a 1 k i nv 1 1 li i os kup i nu , ani i noskup i rtu , popřípadě subst i iuovanou alkylovou, cykloalkylovou nebo arylovou skupinou, popřípadě substituovanou arvlevou skupinu, popřípadě substi tuovanoL] a ry 1 o\vskup i nu , popřípadě substituovanou arvi thioskuni nu, popři pádě substituovanou cykIoaIky!<tvou skupinu, popřípadě su bs t. i niob vanou c v k 1 oa 1 kox vsk up inu, pop ř 1 pádě subst i tuovanou eyk1oa1k v Ithi os kujpi nu nebo popřípadě substi tuovaný nasyceny nebo nenasycený lie te roevk I í ck v zbytek, nebo

   R⁶ a R^z značí společně s atomem fosforu, na který isou vázánv, popřípadě substituovaný lieterocv k 1 i c k v z b v t'ek .

   j akož kovů .

   ?

   i jejich adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi

   Způsob vvroliv ailvlovativcli a/olových derivátu obecného • » ť i · ·.- ·'* * . · ·' · • · » ·'' · ··♦··, ···-«»« • · · · · · »: · ·····« ·,· ·· ' ··. ··

   7· vzorce I podle nároku 1 , jakož i jejich adičních solí s kyselinami a komplexů s kovovými solemi, vyznačující se tím, že se nechají reagovat

   a) azoly obecného vzorce II

   Ί O ' ve kterém mají R , R a G vyse uvedený vyznám, s halogenidy obecného vzorce III

   A - X¹ (III) , ve kterém má A výše uvedený význam a χΐ značí atom halogenu, popřípadě za přítomnosti prostředku vázajícího kyseliny a popřípadě za přítomnosti žřeďovacího činidla, nebo se í··· h

   h)” necRaj“í“řěa'govat~kyan-ímí-da-z-o-ty— obeeného—vzor.ce„L^a_ <«

   -R¹

   N

   I

   A

   CN (I-a), to

   O *1*1 • · ·' · ·' · ·» * • · ♦ ·ί · ····.« · * • · · *; ·' · ·· ···· ** *«' .1 ..

   19 _t ve kterém mají R , R a A výše uvedený význam, se sirovodíkem, popřípadě za přítomnosti base a popřípadě Za přítomnosti zředovacího činidla, nebo se ₄ c) nechají reagovat thiokarbamoylimidazoly obecného vzorce ·. i-b ’

   Λ >

   1 9 ve kterém mají R , R^x a A výše uvedený význam, s alkylačním činidlem obecného vzorce IV .,

   R⁴ - X² ‘ (IV), ve kterém má R⁴ výše uvedený význam a
2. 2.

   X značí odštěpitelnou skupinu, popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny a pov i · η 'prí’pade“za~prí’romnO'sri'“zředovac±hO—čřnttdiata popřípadě se na takto získanou sloučeninu obecného vzorce I aduje kyselina nebo kovová sůl.
3. 3. Mikrobicidní prostředek, vyznačuj ící s e t í m , že obsahuje alespoň • · 0

   - 63 jeden čine 1 ováný azolový derivát obecného vzorce I podle nároku 1 , popřípadě jeho adiční sůl s kyselinami nebo komplex s kovovými solemi, vedle zředbvacích prostředků a/nebo povrchově aktivních Látek.
4. 4. Použití anulovaných uzdových derivátů obecného vzorce

   I podle nároku 1 , popřípadě jejich adičních solí s kvseLínám i tt komplexů s kovovými solemi, jako mikrohicidů při obrané rostlin a materiálů.
5. 5, Způsob potírání nežádoucích mikroorganismů při obraně ros11 i n a mate riá1ů.

   v y z n a. č u j ící se t i m , že se azolové deriváty obecného vzorce I podle nároku 1 , popřípadě jejich adiční soli s kyselinami a komplexy s kovovými solemi, aplikují na mikroorganismy a/nebo jejich životní prostor.

   Způsob vvroby mikrobícidnich prostředku.

   ze se unei ovane azo· v v z n ti e u i e i se t i iii lově deriváty obecného vzorce 1 podle nároku 1 . popřípadě jejich adiční sol i s kyselinami a komplexy s kovovými solemi, smísí se zřeďovaeimi prostředky a/nebo povrchově aktivními 1 á t k ani i .
6. 7. Anelovanv azolový derivát podle nároku 1 , kterým je s 1 iiiiřf·¹ n i na vzorce i

   ♦ 9 4 · · *

   9 9 · ·
7. 8. Anelovaný azolový derivát podle nároku 1 , kterým je s1oučen i na vzo rce
8. 9 999 • · 9 «9 • · 99 9 9 «9

   9. Anelovaný azolový derivát podle nároku J . kterým je sloučenina vzorce
9. 10. Anelovaný azolový derivát podle nároku 1 . kterým je sloučenině! vzorce