ES2236509T3 - 5-halogen-6-fenil-7-fluoroalquilamino-triazolopirimidinas utiles como fungicidas. - Google Patents
5-halogen-6-fenil-7-fluoroalquilamino-triazolopirimidinas utiles como fungicidas.Info
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Abstract
5-halógeno-6-fenil-7-fluoralquilamino- triazolpirimidinas de fórmula I en donde R1 es hidrógeno, fluor, alquilo C1-C10, alquenilo C2- C10, alquinilo C2-C10, alcadienilo C2-C10, en donde las cadenas carbonadas de estos radicales pueden estar insustituidas o parcial o totalmente halogenadas o pueden portar de uno a tres grupos Ra, Ra es ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil(C1-C6)carbonilo, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, halalcoxi C1-C6, alcoxi(C1-C6)carbonilo, alquil(C1-C6)tio, alquil(C1- C6)amino, dialquil(C1-C6)amino, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6 y alquilendioxi C1-C4, que pueden estar halogenados; R2 es hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alcadienilo C2-C10, en donde estos radicales pueden estar insustituidos o parcial o totalmente halogenados o pueden portar de 1 a 3 grupos Ra, R3 es fluoralquilo C2-C8 o fluoralquenilo C2-C8; X es halógeno; n es 0 o un entero de 1 a 4; L cada uno independientemente es halógeno, nitro, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C10 o haloalcoxi C1-C6.
Description
5-Halógeno-6-fenil-7-fluoralquilamino-triazolpirimidinas
útiles como fungicidas.
La presente invención se refiere a
5-halógeno-6-fenil-7-fluoralquilamino-triazolpirimidinas
de fórmula I
en
donde
- R^{1}
- es hidrógeno, fluor, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alcadienilo C_{2}-C_{10},
- \quad
- en donde las cadenas carbonadas de estos radicales pueden estar insustituidas o parcial o totalmente halogenadas o pueden portar de uno a tres grupos R^{a},
- R^{a}
- es ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halalcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})tio, alquil(C_{1}-C_{6})amino,
- \quad
- dialquil(C_{1}-C_{6})amino, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, alquiniloxi C_{3}-C_{6} y alquilendioxi C_{1}-C_{4}, que pueden estar halogenados;
- R^{2}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alcadienilo C_{2}-C_{10}, en donde estos radicales pueden estar insustituidos o parcial o totalmente halogenados o pueden portar de 1 a 3 grupos R^{a},
- R^{3}
- es fluoralquilo C_{2}-C_{8} o fluoralquenilo C_{2}-C_{8};
- X
- es halógeno;
- n
- es 0 o un entero de 1 a 4;
- L
- cada uno independientemente es halógeno, nitro, alquilo C_{1}-C_{10}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{10} o haloalcoxi C_{1}-C_{6}.
Además, la invención se refiere a procedimientos
para su preparación, a composiciones que contienen tales compuestos
y a su uso para combatir hongos fitopatógenos.
La EP-A 071 792 describe
6-fenil-7-amino-triazolpirimidinas
en donde la posición 5 está sustituida por hidrógeno o grupos
alquilo o arilo.
EP-A 550 113 se refiere a
5-H- y
5-halógeno-6-fenil-7-amino-triazolpirimidinas
en donde el grupo 7-amino está además
sustituido.
La WO-A 98/46607 describe
triazolpirimidinas fungicidas que están sustituidas en la posición 6
por un grupo 2,4,6-trifluorfenilo.
La WO-A 98/46608 describe
triazolpirimidinas fungicidas que están sustituidas en la posición 7
por un grupo fluoralquilamino.
Se dice que los compuestos descritos en los
referidos documentos son activos contra diversos hongos
fitopatógenos.
Un objeto de la presente consiste en proporcionar
compuestos que tienen una actividad fungicida mejorada.
La entidad solicitante ha comprobado que este
objeto se consigue mediante los compuestos definidos al principio de
esta descripción. Además, la entidad solicitante ha encontrado
procedimientos para su preparación, composiciones que comprenden
tales compuestos y métodos para controlar hongos fitopatógenos
utilizando los compuestos I.
Los compuestos de fórmula I difieren de los
compuestos conocidos por el estado de la técnica más próximo,
representado por la WO-A 98/46608, en la definición
específica del grupo 7-fluoralquilamino, en donde la
cadena carbonada de R^{3} consiste en al menos dos átomos de
carbono.
Un grupo heterocíclico de 4 a 6 miembros puede
ser cualquier grupo heterocíclico con 4 a 6 átomos en el anillo,
interrumpidos por uno o más heteroátomos seleccionados entre azufre,
nitrógeno y oxígeno, preferentemente oxígeno. Un átomo de halógeno
adecuado es un átomo de fluor, cloro o bromo.
La presente invención proporciona además un
procedimiento para la preparación de compuesto de fórmula I como se
han definido anteriormente y que comprende tratar un compuesto
5,7-dihalo de fórmula II en donde X es halógeno con
una amina de fórmula III:
La reacción entre el compuesto
5,7-dihalo II y la amina de fórmula III se puede
efectuar bajo condiciones dadas a conocer en WO-A
98/46608.
La reacción se efectúa preferentemente en
presencia de un disolvente. Disolventes adecuados incluyen éteres,
tales como dioxano, dietiláter y, especialmente, tetrahidrofurano,
hidrocarburos halogenados tal como diclorometano e hidrocarburos
aromáticos, por ejemplo tolueno.
La reacción se efectúa adecuadamente a una
temperatura del orden de 0ºC a 70ºC, siendo la temperatura de
reacción preferida del orden de 10ºC a 35ºC.
También es preferible que la reacción se efectúe
en presencia de una base. Bases adecuadas incluyen aminas
terciarias, tal como trietilamina, y bases inorgánicas, tal como
carbonato potásico o carbonato sódico. Alternativamente, como base
puede servir un exceso del compuesto de fórmula III.
En otra modalidad de la invención, la amina III
se activa mediante complejación con un átomo de metal libre o
complejado, tal como litio, sodio o cobre, y la reacción de II se
efectúa con la amina complejada III'. En la fórmula III', M
representa un átomo de metal libre o complejado. Las condiciones de
reacción son en general similares a las mencionadas
anteriormente.
Las mezclas de reacción se elaboran de modo
habitual, por ejemplo mediante mezclado con agua, separación de las
fases y, en caso dado, purificación cromatográfica de los productos
en bruto. Algunos de los productos finales se obtienen en forma de
aceites viscosos, incoloros o ligeramente parduzcos, que son
purificados o liberados de componentes volátiles bajo presión
reducida y a temperatura moderadamente elevada. En tanto se obtengan
los productos finales como sustancias sólidas, se puede efectuar la
purificación también mediante recristalización o digestión.
Los compuestos de fórmula II son conocidos en la
técnica y se pueden obtener mediante vías de síntesis descritas en
EP-A 550 113 y WO-A 98/46608.
En el caso de que los compuestos individuales I
no puedan obtenerse por las vías anteriormente descritas, los mismos
se pueden preparar por la derivación de otros compuestos I.
En las definiciones de los símbolos presentes en
las fórmulas anteriores, se utilizaron términos colectivos que en
general representan los siguientes sustituyentes:
- halógeno: fluor, cloro, bromo y yodo;
- alquilo C_{1}-C_{10} y las
mitades alquilo de haloalquilo C_{1}-C_{10}:
radicales hidrocarburo saturados, de cadena lineal o ramificada que
tienen de 1 a 10, especialmente de 1 a 6 átomos de carbono, por
ejemplo alquilo C_{1}-C_{4} como se ha
mencionado anteriormente o pentilo, 1-metilbutilo,
2-metilbutilo, 3-metilbutilo,
2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo,
hexilo, 1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo
y
1-etil-2-metilpropilo;
- haloalquilo C_{1}-C_{6} y
las mitades haloalquilo de haloalcoxi
C_{1}-C_{6}: grupos alquilo de cadena lineal o
ramificada que tienen de 1 a 6, preferentemente de 1 a 4 átomos de
carbono (como se ha mencionado anteriormente), en donde los átomos
de hidrógeno de estos grupos pueden estar parcial o totalmente
reemplazados por átomos de halógeno como los mencionados
anteriormente, por ejemplo, haloalquilo
C_{1}-C_{2}, tales como clorometilo,
bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluormetilo,
difluormetilo, trifluormetilo, clorofluormetilo, diclorofluormetilo,
clorodifluormetilo, 1-cloroetilo,
1-bromoetilo, 1-fluoretilo,
2-fluoretilo, 2,2-difluoretilo,
2,2,2-trifluoretilo,
2-cloro-2-fluoretilo,
2-cloro-2,2-difluoretilo,
2,2-dicloro-2-fluoretilo,
2,2,2-tricloroetilo y pentafluoretilo;
- fluoralquilo C_{1}-C_{6} y
las mitades fluoralquilo de fluoralcoxi
C_{1}-C_{6}: grupos alquilo de cadena lineal o
ramificada que tienen de 1 a 6, preferentemente de 1 a 4 átomos de
carbono (como se ha mencionado anteriormente), en donde los átomos
de hidrógeno de estos grupos pueden estar parcial o totalmente
reemplazados por átomos de fluor como se ha mencionado
anteriormente, por ejemplo fluoralquilo
C_{1}-C_{2}, tales como fluormetilo,
difluormetilo, trifluormetilo, 1-fluoretilo,
2-fluoretilo, 2,2-difluoretilo,
2,2,2-trifluoretilo y pentafluoretilo;
- alquenilo C_{2}-C_{10}:
radicales hidrocarburo insaturados, de cadena lineal o ramificada
que tienen de 2 a 10, especialmente de 3 a 6 átomos de carbono y un
doble enlace en cualquier posición, por ejemplo
1-propenilo, 2-propenilo,
1-metiletenilo, 1-butenilo,
2-butenilo, 3-butenilo,
1-metil-1-propenilo,
2-metil-1-propenilo,
1-metil-2-propenilo
y
2-metil-2-propenilo;
- alquinilo C_{2}-C_{10}:
radicales hidrocarburo de cadena lineal o ramificada que tienen de 2
a 10, especialmente de 2 a 4 átomos de carbono y un triple enlace en
cualquier posición, por ejemplo etinilo,
1-propinilo, 2-propinilo,
1-butinilo, 2-butinilo,
3-butinilo y
1-metil-2-propinilo.
Con respecto a su uso al cual están destinados
muchos compuestos, se da preferencia a las triazolpirimidinas de
fórmula I que tienen los siguientes sustituyentes, en donde la
preferencia es válida en cada caso por sí misma o en
combinación:
Las modalidades particularmente preferidas de los
compuestos intermedios con respecto a las variables corresponden a
aquellas de los radicales X, R^{1} y R^{2} de la fórmula I.
Una mitad alquilo preferida es un grupo etilo o
especialmente un grupo metilo.
Una mitad haloalquilo preferida es el grupo
2,2,2-trifluoretilo o
1,1,1-trifluorprop-2-ilo.
Una mitad alquenilo preferida es alilo o
especialmente un grupo 2-metilalilo.
Similarmente, se da preferencia a los compuestos
de fórmula I en donde R^{1} no es hidrógeno.
Se prefieren los compuestos de fórmula I en donde
R^{1} representa fluor o alquilo C_{1}-C_{10}
de cadena lineal o ramificada, en particular alquilo
C_{3}-C_{10} de cadena ramificada.
Además, se da una preferencia particular a los
compuestos I en donde R^{1} es fluor.
También tienen una preferencia particular los
compuestos I en donde R^{2} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C_{1}-C_{10} o haloalquilo
C_{1}-C_{10}, en particular un átomo de
hidrógeno.
Además, se da una preferencia particular a los
compuestos I en donde R^{2} es hidrógeno.
Por otro lado, también tienen una preferencia
particular los compuestos I en donde R^{2} es metilo.
Igualmente, son de una preferencia particular los
compuestos de fórmula I en donde R^{3} representa un grupo A
en
donde
- Y^{1}
- es hidrógeno, fluor o fluoralquilo C_{1}-C_{6},
- Y^{2}
- es hidrógeno o fluor o
Y^{1} e Y^{2} tomados juntos
forman un doble enlace,
y
- m
- es 0 o 1.
Si R^{3} representa un grupo haloalquilo
C_{1}-C_{10}, preferentemente un grupo alquilo
polifluorado, en particular un grupo
2,2,2-trifluoretilo,
2-(1,1,1-trifluorpropilo) o
2-(1,1,1-trifluorbutilo), R^{2} representa
preferentemente un átomo de hidrógeno.
Con preferencia, L_{n} es halógeno o alcoxi
C_{1}-C_{6}. Una modalidad preferida son los
compuestos de fórmula I en donde
en donde # representa el enlace a
la mitad triazolpirimidina, L^{1} a L^{4} representan cada uno
independientemente hidrógeno, especialmente fluor, cloro, metilo o
metoxi, en particular en donde L^{1} es fluor, L^{2} es
hidrógeno o fluor, L^{3} es hidrógeno o fluor o metoxi y L^{4}
es hidrógeno, fluor, cloro o
metilo.
Además, se da una preferencia particular a los
compuestos de fórmula I en donde n es 2 o 3. Con suma preferencia,
L^{4} no es hidrógeno.
Por otro lado, tienen una preferencia particular
los compuestos de fórmula IA en donde R^{1} a R^{3} se definen
como en la fórmula I y L^{1} a L^{4} tienen los significados
anteriormente indicados.
Tienen una preferencia particular los compuestos
de fórmula IA en donde L^{1} es halógeno y L^{3} y L^{4} son
cada uno independientemente hidrógeno, halógeno o alcoxi
C_{1}-C_{4}.
Sumamente preferidos son los compuestos de
fórmula IA en donde L^{1} es fluor, L^{3} es hidrógeno y L^{4}
es cloro.
Se da una preferencia particular a los compuestos
de fórmula IA en donde R^{2} es hidrógeno, L^{1} y L^{4}
representan independientemente átomos de fluor o cloro y L^{3}
representa hidrógeno, fluor, cloro o metoxi.
Incluidos en el alcance de la presente invención
se encuentran los isómeros (R) y (S) de compuestos de fórmula
general I que tienen un centro quiral y los racematos de los mismos,
y sales, N-óxidos y compuestos de adición de ácido.
Con respecto a su uso, se da una preferencia
particular a los compuestos I recopilados en las siguientes tablas.
Los grupos mencionados en la tabla para un sustituyente son además
por su parte, independientemente de la combinación en la cual se
mencionen, una modalidad particularmente preferida de los
respectivos sustituyentes.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1} es
fluor, L^{3} es hidrógeno, L^{4} es cloro y R^{1}, R^{2} y
R^{3} corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1} y
L^{4} son cada uno fluor, L^{3} es hidrógeno y R^{1}, R^{2}
y R^{3} corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1} y
L^{4} son cada uno cloro, L^{3} es hidrógeno y R^{1}, R^{2}
y R^{3} corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1} es
metilo, L^{3} es hidrógeno, L^{4} es fluor y R^{1}, R^{2} y
R^{3} corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1},
L^{3} y L^{4} son cada uno fluor y R^{1}, R^{2} y R^{3}
corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1} y
L^{4} son cada un fluor, L^{3} es metoxi y R^{1}, R^{2} y
R^{3} corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1} y
L^{3} son cada uno hidrógeno, L^{4} es fluor y R^{1}, R^{2}
y R^{3} corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula IA en donde L^{1} y
L^{3} son cada uno hidrógeno, L^{4} es cloro y R^{1}, R^{2}
y R^{3} corresponden a una de las filas de la tabla A.
Compuestos de fórmula I en donde L_{n} es
2-F-5-NO_{2}, X es
cloro y R^{1}, R^{2} y R^{3} corresponden a una de las filas
de la tabla A.
Compuestos de fórmula I en donde L_{n} es
pentafluor, X es cloro y R^{1}, R^{2} y R^{3} corresponden a
una de las filas de la tabla A.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los compuestos I son apropiados como fungicidas.
Se distinguen por una extraordinaria eficacia contra un amplio
espectro de hongos fitopatógenos, en especial de las clases de
Ascomicetos, Deuteromicetos, Ficomicetos y Basidiomicetos. Algunos
de ellos actúan de forma sistémica, y se pueden emplear en la
protección de cultivos como fungicidas que actúan en las hojas y en
el suelo.
Estos tienen un especial significado para
controlar un gran número de hongos en diversas plantas de cultivo,
tales como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, hierba,
bananas, algodón, soja, café, caña de azúcar, vid, plantas frutales,
ornamentales y hortalizas, tales como pepinos, judías, tomates,
patatas y cucurbitáceas, así como en las semillas de estas
plantas.
Estos son especialmente apropiados para controlar
las siguientes enfermedades de las plantas:
- especies de Alternaria en hortalizas y
frutas,
- Botrytis cinerea (moho gris) en fresas,
hortalizas, plantas ornamentales y vid,
- Cercospora arachidicola en
cacahuetes,
- Erysiphe cichoracearum y Sphaeroteca
fuliginea en cucurbitáceas,
- Blumeria graminis (mildeu pulverulento)
en cereales,
- especies de Fusarium y
Verticillium en diversas plantas,
- especies de Helminthosporium en
cereales,
- especies de Mycosphaerella en bananas y
cacahuetes,
- Phytophthora infestans en patatas y
tomates,
- Plasmopara viticola en vid,
- Podosphaera leucotricha en manzanas,
- Pseudocercosporella herpotrichoides en
trigo y cebada,
- especies de Pseudoperonospora en lúpulo
y pepinos,
- especies de Puccinia en cereales,
- Pyricularia oryzae en arroz,
- especies de Rhizoctonia en algodón,
arroz y césped,
- Septoria nodorum en trigo,
- Uncinula necator en vid,
- especies de Ustilago en cereales y caña
de azúcar, así como
- Venturia inaequalis (roña) en manzanas y
peras.
Además, los compuestos I son apropiados para
controlar hongos nocivos, tal como Paecilomyces variotii en
la protección de materiales (por ejemplo madera, papel, dispersiones
de pintura, fibras y tejidos) y en la protección de productos
almacenados.
Los compuestos I se aplican tratando los hongos,
o las plantas, semillas, materiales o suelos a proteger ante el
ataque fúngico, con una cantidad de ingredientes activos eficaz como
fungicida. La aplicación se puede efectuar tanto antes, como también
después de la infección de materiales, plantas o semillas, debida a
los hongos.
Las composiciones fungicidas contienen en general
entre un 0,1 y un 95, preferentemente entre un 0,5 y un 90% en peso
de ingrediente activo.
Cuando se emplean en la protección de cultivos,
las cantidades de aplicación se sitúan, según el tipo de efecto
deseado, entre 0,01 y 2,0 kg de ingrediente activo por ha.
En el caso de tratamiento de semillas se
requieren en general cantidades de ingrediente activo de 0,001 a 0,1
g, preferentemente 0,01 a 0,05 g por kilogramo de semillas.
Cuando se emplean en la protección de materiales,
o bien productos almacenados, la cantidad de aplicación de
ingrediente activo se ajusta al tipo de campo de empleo y de efecto
deseado. Las cantidades de aplicación habituales en la protección de
materiales son, a modo de ejemplo, 0,001 g a 2 kg, preferentemente
0,005 a 1 kg de ingrediente activo por metro cúbico de material
tratado.
Los compuestos I se pueden convertir en las
formulaciones habituales, por ejemplo, soluciones, emulsiones,
suspensiones, agentes pulverulentos, polvos, pastas y granulados. La
forma de aplicación se ajusta al respectivo fin de empleo; en
cualquier caso, ésta debe garantizar una distribución fina y
uniforme del compuesto según la invención.
Las formulaciones se preparan de modo conocido en
sí, por ejemplo mediante dilución del ingrediente activo con
disolventes y/o vehículos, en caso dado bajo empleo de agentes
emulsionantes y dispersantes, pudiéndose emplear también otros
disolventes orgánicos como disolventes auxiliares en el caso de que
se utilice agua como diluyente. A tal efecto, entran en
consideración como sustancias auxiliares esencialmente: disolventes,
tales como compuestos aromáticos (por ejemplo xileno), compuestos
aromáticos clorados (por ejemplo clorobencenos), parafinas (por
ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo
metanol, butanol), cetonas (por ejemplo ciclohexanona), aminas (por
ejemplo etanolamina, dimetilformamida) y agua; vehículos tales como
harinas minerales molidas (por ejemplo caolines, arcillas, talco,
creta), y minerales sintéticos molidos (por ejemplo ácido silícico
altamente disperso, silicatos); agentes emulsionantes, tales como
emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de
polioxietileno-alcohol graso, alquilsulfonatos y
arilsulfonatos), y agentes dispersantes, tales como licores
residuales de lgnina-sulfito y metilcelulosa.
Entran en consideración como surfactantes las
sales alcalinas, alcalinotérreas y amónicas de ácido
ligninsulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico,
ácido dibutilnaftalensulfónico, alquilarilsulfonatos,
alquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos y
ácidos grasos, así como sus sales alcalinas y alcalinotérreas, sales
de glicoléter de alcohol graso sulfatado, productos de condensación
de naftaleno sulfonado y derivados de naftaleno con formaldehído,
productos de condensación de naftaleno o bien de ácido
naftalensulfónico con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfeniléter, isooctilfenol, octilfenol, nonilfenol
etoxilados, alquilfenolpoliglicoléter, tributilfenilpoliglicoléter,
alcoholes de alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico, condensados
de alcohol graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado,
polioxietilenalquiléter, polioxipropileno etoxilado,
poliglicoleteracetal de alcohol láurico, ésteres de sorbitol,
licores residuales de lignina-sulfito y
metilcelulosa.
Para la obtención de soluciones, emulsiones,
pastas o dispersiones oleaginosas, directamente pulverizables,
entran en consideración fracciones de aceites minerales de punto de
ebullición medio a elevado, tal como queroseno o gasóleo, además de
aceites de alquitrán, así como aceites de origen vegetal o animal,
hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo
benceno, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos
alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol,
cloroformo, tetracloruro de carbono, ciclohexanol, ciclohexanona,
clorobenceno, isoforona, disolventes fuertemente polares, por
ejemplo dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
N-metilpirrolidona y agua.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión y
espolvoreo mediante mezclado o molturado conjunto de las sustancias
activas con un vehículo sólido.
Habitualmente se obtienen gránulos, por ejemplo
gránulos revestidos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos,
mediante la unión de los ingredientes activos a vehículos sólidos.
Los vehículos sólidos son tierras minerales, tales como sílices,
geles de sílice, silicatos, talco, caolín, arcilla de atapulgita,
piedra caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatoméas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de
magnesio, materiales sintéticos molturados, agentes fertilizantes,
como por ejemplo sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico,
ureas y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales,
harina de cortezas de árbol, harina de madera y harina de cáscaras
de nuez, polvo de celulosa y otros vehículos sólidos.
Las formulaciones contienen en general entre un
0,01 y un 95% en peso, preferentemente entre un 0,1 y un 90% en peso
de ingrediente activo. En este caso se emplean los ingredientes
activos en una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente de un 95
a un 100% (según espectro de NMR).
A continuación se ofrecen ejemplos de
formulaciones:
- I.
- se mezclan íntimamente 5 partes en peso de un compuesto según la invención con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. De este modo se obtiene un agente de espolvoreo que contiene un 5% en peso de ingrediente activo.
- II.
- Se mezclan íntimamente 30 partes en peso de un compuesto según la invención con una mezcla constituida por 92 partes en peso de gel de sílice pulverulento y 8 partes en peso de aceite de parafina, que se pulverizó sobre la superficie de este gel de sílice. De este modo se obtiene un preparado de ingrediente activo con buena adherencia (contenido en ingrediente activo 23% en peso).
- III.
- Se disuelven 10 partes en peso de un compuesto según la invención en una mezcla que está constituida por 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso de producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno y 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 2 partes en peso de sal de calcio de ácido dodecilbencenosulfónico y 2 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (contenido en ingrediente activo 9% en peso).
- IV.
- Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto según la invención en una mezcla que está constituida por 60 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 5 partes en peso de producto de adición de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (contenido en ingrediente activo 16% en peso).
- V.
- Se mezclan convenientemente 80 partes en peso de un compuesto según la invención con 3 partes en peso de sal sódica de ácido diisobutilnaftalen-alfa-sulfónico, 10 partes en peso de sal sódica de un ácido ligninsulfónico de un licor residual de sulfito, y 7 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y se molturan en un molino de martillos (contenido en ingrediente activo 80% en peso).
- VI.
- Se mezcla 90 partes en peso de un compuesto según la invención con 10 partes en peso de N-metil-\alpha-pirrolidona, y se obtiene una disolución que es apropiada para la aplicación en forma de microgotas (contenido en ingrediente activo 90% en peso).
- VII.
- Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto según la invención en una mezcla que está constituida por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso de producto de adición de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol, y 10 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino. Mediante vertido y distribución fina de la disolución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene un 0,02% en peso de ingrediente activo.
- VIII.
- Se mezclan convenientemente 20 partes en peso de un compuesto según la invención con 3 partes en peso de sal sódica de ácido diisobutilnaftalen-\alpha-sulfónico, 17 partes en peso de sal sódica de un ácido ligninsulfónico de un licor residual de sulfito, y 60 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y se molturan en un molino de martillos. Mediante distribución fina de la mezcla en 20000 partes en peso de agua se obtiene una mezcla pulverizable, que contiene un 0,1% en peso de ingrediente activo.
Se pueden emplear los ingredientes activos como
tales, en forma de sus formulaciones, o las formas de aplicación ya
preparadas, por ejemplo en forma de disoluciones pulverizables
directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones,
dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de
dispersión, granulados, mediante pulverizado, nebulizado,
espolvoreo, dispersión o riego. Las formas de aplicación se ajustan
completamente a los fines de empleo; en cualquier caso, éstas
deberán garantizar la distribución más fina posible de los
ingredientes activos según la invención.
Se pueden preparar formas de aplicación aivosas a
partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos humectables
(polvo humectable para aspersión, dispersiones oleaginosas),
mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o
dispersiones oleaginosas se pueden homogeneizar en agua las
sustancias como tales, o disueltas en un aceite o disolvente, por
medio de agentes humectantes, adherentes, dispersantes o
emulsionantes. Pero también se pueden obtener concentrados
constituidos por sustancia activa, agente humectante, adherente,
dispersante o emulsionante, y eventualmente disolvente o aceite, que
son apropiados para la dilución con agua.
Las concentraciones de ingrediente activo en los
preparados listos para aplicación se pueden variar en mayores
intervalos. Estas se sitúan en general entre un 0,0001 y un 10%,
preferentemente entre un 0,01 y un 1%.
También se pueden emplear los ingredientes
activos con buen resultado en el procedimiento de
Ultra-Low-Volume (ULV), siendo
posible distribuir formulaciones con más de un 95% en peso de
ingrediente activo, o incluso el ingrediente activo sin
adiciones.
A los ingredientes activos se pueden añadir
aceites de diversos tipos, herbicidas, fungicidas, otros agentes
pesticidas, bactericidas, en caso dado también justo inmediatamente
antes de la aplicación (mezcla de tanque). Se pueden añadir estos
agentes a los agentes según la invención en una relación en peso de
1 : 10 a 10 : 1.
Los agentes según la invención se pueden
presentar en la forma de aplicación como fungicidas también junto
con otros ingredientes activos, por ejemplo con herbicidas,
insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas, o también con
fertilizantes. En el caso de mezclado de compuestos I, o bien de las
composiciones que contienen los mismos en la forma de aplicación
como fungicida, con otros fungicidas, se obtiene en muchos casos una
ampliación del espectro de acción fungicida.
La siguiente lista de fungicidas, con los que se
pueden aplicar conjuntamente los compuestos según la invención,
explicará, pero no limitará las posibilidades de combinación:
- \bullet
- azufre, ditiocarbamatos y sus derivados, como dimetilditiocarbamato de hierro (III), dimetilditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de manganeso, etilendiamin-bis-ditiocarbamato de manganeso-zinc, tetrametiltiuramdisulfuros, complejo de amoniaco de (N,N-etilen-bis-ditiocarbamato) de zinc, complejo de amoniaco de (N,N'-propilen-bis-ditiocarbamato) de zinc, (N,N'-propilen-bis-ditiocarbamato) de zinc, N,N'-polipropilen-bis(tiocarbamoil)-disulfuro;
- \bullet
- nitroderivados, como dinitro-(1-metilheptil)-fenilcrotonato, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-3,3-dimetilacrilato, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-isopropilcarbonato, 5-nitro-isoftalato de di-isopropilo;
- \bullet
- sustancias heterocíclicas, como acetato de 2-heptadecil-2-imidazolina, 2,4-dicloro-6-(o-cloroanilino)-s-triazina, O,O-dietil-ftalimidofosfonotioato, 5-amino-1-[bis-(dimetilamino)-fosfinil)]-3-fenil-1,2,4-triazol, 2,3-diciano-1,4-ditioantraquinona, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5-b]quinoxalina, 1-(butil-carbamoil-2-benzimidazol)-carbamato de metilo, 2-metoxicarbonilamino-benzimidazol, 2-(furil-(2))-benzimidazol, 2-(tiazolil-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)-tetrahidroftalimida, N-triclorometiltio-tetrahidroftalimida, N-triclorometiltio-ftalimida;
- \bullet
- diamida de ácido N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-fenil-sulfúrico, 5-etoxi-3-tricloro-metil-1,2,3-tiadiazol, 2-rodanmetiltiobenzotiazol, 1,4-dicloro-2,5-dimetoxibenceno, 4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona, 2-tio-1-óxido de piridina, 8-hidroxiquinolina, o bien su sal de cobre, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, 4,4-dióxido de 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, anilida de ácido 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-2-carboxílico, anilida de ácido 2-metil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2,4,5-trimetil-furan-3-carboxílico, ciclohexilamida de ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, amida de ácido N-ciclohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2-metil-benzoico, anilida de ácido 2-yodo-benzoico, 2,2,2-tricloroetilacetal de N-formil-N-morfolina, piperazin-1,4-diilbis-(1-(2,2,2-tricloroetil)-formamida, 1-(3,4-dicloroanilino)-1-formilamino-2,2,2-tricloroetano, 2,6-dimetil-N-tridecil-morfolina, o bien sus sales, 2,6-dimetil-N-ciclododecilmorfolina, o bien sus sales, N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-cis-2,6-dimetil-morfolina, N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metil-propil]-piperidina, 1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-n-propil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propil)-N-(2,4,6-tri-clorofenoxietil)-N'-imidazol-il-urea, 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanona, 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanol, (2RS, 3RS-1-[3-(2-clorofenil)-2-(4-fluorfenil)-oxiran-2-ilmetil]-1H-1,2,4-triazol, \alpha-(2-clorofenil)-\alpha-(4-clorofenil)-5-pirimidin-metanol, 5-butil-2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidina, bis-(p-clorofenil)-3-piridinmetanol, 1,2-bis-(3-etoxicarbonil-2-tioureido)-benceno, 1,2-bis-(3-metoxicarbonil-2-tioureido)-benceno,
- \bullet
- estrobirulinas, como acetato de metil-E-metoxiimino-[a-(o-toliloxi)-o-tolilo], 3-metoxiacrilato de metil-E-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]-fenilo}, metil-E-metoxiimino-[a-(2-fenoxifenil)]acetamida, metil-E-meto-xiimino-[a-(2,5-dimetilfenoxi)-o-tolil]-acetamida,
- \bullet
- anilinopirimidinas, como N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-anilina, N-[4-metil-6-(1-propinil)pirimidin-2-il]anilina, N-(4-metil-6-ciclopropil-pirimidin-2-il)anilina,
- \bullet
- fenilpirroles, como 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-pirrol-3-carbonitrilo,
- \bullet
- amidas de ácido cinámico, como morfolida de ácido 3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-acrílico;
- \bullet
- así como diversos fungicidas, como acetato de dodecilguanidina, 3-[3-(3,5-dimetil-2-oxiciclohexil)-2-hidroxietil]-glutarimida, hexaclorobenceno, DL-metil-N-[2,6-dimetil-fenil)-N-furoil(2)-alaninato, DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2'-metoxiacetil)-alaninato de metilo, N-(2,6-dimetilfenil)-N-cloroacetil-D,L-2-aminobutirolactona, DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenilacetil)-alaninato de metilo, 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidina, 3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-metoximetil-1,3-oxazolidin-2,4-diona, 3-(3,5-diclorofenil)-1-isopropilcarbamoilhidantoína, imida de ácido N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-dicarboxílico, 2-ciano-[N-(etilaminocarbonil)-2-metoxiimino]-acetamida, 1-[2-(2,4-diclorofenil)-pentil]-1H-1,2,4-triazol, alcohol 2,4-di-fluor-\alpha-(1H-1,2,4-triazolil-1-metil)-benzohidrílico, N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-trifluormetil-fenil)-5-trifluormetil-3-cloro-2-aminopiridina, 1-((bis-(4-fluorfenil)-metilsilil)-metil)-1H-1,2,4-triazol.
Con la debida modificación de los compuestos de
partida, se emplearon los protocolos indicados en los siguientes
ejemplos de síntesis para obtener otros compuestos I. Los compuestos
resultantes, junto con datos físicos, se ofrecen en la siguiente
tabla.
Una solución de 1,5 mmol de
1,1,1-trifluorbutan-4-amina,
1,5 mmol de trietilamina en 10 ml de diclorometano se añade a una
solución de 1,5 mmol de
5,7-dicloro-6-(2-cloro-6-fluorfenil)-[1,2,4]-triazol[1,5-\alpha]pirimidina
[véase EP-A 550 113] en 20 ml de diclorometano. La
solución combinada se agitó durante alrededor de 16 horas a
20-25º C y luego se lavó con ácido clorhídrico
diluido (5%). La fase orgánica se separó, se secó y se filtró. La
separación por destilación del disolvente del filtrado y la
cromatografía sobre gel de sílice proporcionaron 0,45 g del
compuesto del título de p.f. 115ºC.
La acción fungicida de los compuestos de fórmula
I se demostró por medio de los siguientes experimentos:
Los compuestos activos, por separado o juntos, se
formularon como una emulsión al 10% en una mezcla de 70% en peso de
ciclohexanona, 20% en peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente
humectante que tiene acción emulsionante y dispersante a base de
alquilfenoles etoxilados) y 10% en peso de Wettol® EM (emulsionante
no iónico a base de aceite de ricino etoxilado) y se diluyó con agua
hasta la concentración deseada.
Ejemplo de uso
1
Se hicieron crecer en tiestos, hasta la fase de
4-5 hojas, plántulas jóvenes de manzano de la
variedad "Common". Estas plantas fueron pulverizadas hasta el
punto de goteo con una suspensión acuosa que contiene la
concentración de ingrediente activo indicada a continuación,
preparada a partir de una solución madre que contiene 5% del
ingrediente activo, 94% de ciclohexanona y 1% de emulsionante (Tween
20). Después de dejar secar las plantas (3-5 horas),
las mismas fueron inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de
Venturia inequalis. A continuación, las plantas del ensayo
fueron transferidas inmediatamente a una cámara húmeda con una
temperatura de 22 a 24ºC y una humedad relativa próxima al 100% y se
cultivaron allí durante 2 días. Durante un periodo de 2 semanas más
se siguió el cultivo en un invernadero a 21-23ºC y
una humedad relativa del 95% aproximadamente. Se evaluó entonces
visualmente el grado de ataque fúngico sobre las hojas como un % de
área de hojas enfermas.
En este ensayo, las plantas que habían sido
tratadas con 200 ppm de los compuestos I-1 a
I-6 y I-8 a I-19
mostraron una infección de hasta 15%, mientras que las plantas sin
tratar resultaron infectadas en un 80%.
Ejemplo de uso
2
Se hicieron crecer en tiestos, hasta la fase de 2
a 4 hojas, plántulas jóvenes de tomate de la variedad "Pixie
II". Estas plantas fueron pulverizadas hasta el punto de goteo
con una suspensión acuosa que contiene la concentración de
ingrediente activo indicada a continuación, preparada a partir de
una solución madre que contiene 5% del ingrediente activo, 94% de
ciclohexanona y 1% de emulsionante (Tween 20). Después de dejar
secar las plantas (3-5 horas), las mismas fueron
inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de Alternaria
solani que contiene 15 x 10^{3} esporas por ml. A
continuación, las plantas del ensayo fueron transferidas
inmediatamente a una cámara húmeda con una temperatura de 22 a 24ºC
y una humedad relativa próxima al 100% y se cultivaron allí durante
36 horas. Durante un periodo de 2 a 3 días más se siguió el cultivo
en un invernadero a 21-23ºC y una humedad relativa
del 95% aproximadamente. Se evaluó entonces visualmente el grado de
ataque fúngico sobre las hojas como un % de área de hojas
enfermas.
En este ensayo, las plantas que habían sido
tratadas con 200 ppm de los compuestos I-1 a
I-7, I-9 a I-13,
I-15, I-17 y I-18
mostraron una infección de hasta 15%, mientras que las plantas sin
tratar resultaron infectadas en un 90%.
Ejemplo de uso
3
Se hicieron crecer en tiestos, hasta la fase de 2
a 4 hojas, plántulas jóvenes de remolacha de la variedad
"ACH-31". Estas plantas fueron pulverizadas
hasta el punto de goteo con una suspensión acuosa que contiene la
concentración de ingrediente activo indicada a continuación,
preparada a partir de una solución madre que contiene 5% del
ingrediente activo, 94% de ciclohexanona y 1% de emulsionante (Tween
20). Después de dejar secar las plantas (3-5 horas),
las mismas fueron inoculadas con una suspensión de esporas de
Cercospora beticola en una solución acuosa de 0,5% de
gelatina. A continuación, las plantas del ensayo fueron transferidas
inmediatamente a una cámara húmeda con una temperatura de 18 a 23ºC
y una humedad relativa próxima al 100% y se cultivaron allí durante
5 días. Durante un periodo de 10 a 14 días más se siguió el cultivo
en un invernadero a 21-23ºC y una humedad relativa
del 95% aproximadamente. Se evaluó entonces visualmente el grado de
ataque fúngico sobre las hojas como un % de área de hojas
enfermas.
En este ensayo, las plantas que habían sido
tratadas con 200 ppm de los compuestos I-1 a
I-4, I-6, I-8 y
I-11 a I-19 mostraron una infección
de hasta 15%, mientras que las plantas sin tratar resultaron
infectadas en un 85%.
Los compuestos activos A a E dados a conocer en
WO-A 98/46607, WO-A 98/46608 y
WO-A 99/48893, respectivamente, se emplearon como
compuestos comparativos en los siguientes ensayos comparativos.
Ensayo comparativo
1
Hojas de plántulas de arroz, crecidas en tiestos,
de la variedad "Tai-Nong 67" se pulverizaron
hasta el punto de goteo con una suspensión acuosa que contiene la
concentración de ingrediente activo descrita a continuación y
preparada a partir de una solución madre que contiene 10% del
ingrediente activo, 85% de ciclohexanona y 5% de emulsionante. Las
plantas se dejaron secar al aire. Al día siguiente, las plantas
fueron inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de
Pyricularia oryzae que contiene 11,0 x 10^{6} esporas/ml.
Las plantas del ensayo fueron entonces transferidas inmediatamente a
una cámara húmeda. Después de 6 días a 22-24ºC y una
humedad relativa próxima al 100%, se evaluó visualmente el grado de
ataque fúngico sobre las hojas como un % de área de hojas
enfermas.
En este ensayo, las plantas que habían sido
tratadas con 200 ppm de los compuestos I-1,
I-2 y I-3, respectivamente,
mostraron una infección del 3%, mientras que las plantas tratadas
con 200 ppm de los compuestos comparativos A, B y C,
respectivamente, resultaron infectadas en un 60, 10 y 20%,
respectivamente, y las plantas sin tratar resultaron infectadas en
un 90%.
Ensayo comparativo
2
Las primeras hojas totalmente desarrolladas de
trigo crecido en tiesto de la variedad "Kanzler" fueron
pulverizadas hasta el punto de goteo con una suspensión acuosa que
contiene la concentración de ingrediente activo o de su mezcla, como
se menciona en la siguiente tabla, preparada a partir de una
solución madre que contiene 10% del ingrediente activo, 85% de
ciclohexanona y 5% de emulsionante. Al día siguiente, las plantas
tratadas fueron inoculadas con esporas de Blumeria graminis f.
sp. tritici (= syn. Erysiphe graminis f. sp. tritici)
sacudiendo las plantas que estaban fuertemente infestadas sobre las
plantas tratadas. Después del cultivo en el invernadero durante 7
días a 22-26ºC y una humedad relativa entre 60 y
90%, se evaluó visualmente el grado de ataque fúngico sobre las
hojas como un % de área de hojas enfermas.
En este ensayo, las plantas que habían sido
tratadas con 200 y 50 ppm, respectivamente, del compuesto
I-7, mostraron una infección de 3% y 7%, mientras
que las plantas tratadas con 200 y 50 ppm, respectivamente, de los
compuestos comparativos D y E, respectivamente, resultaron
infectadas (a 200 ppm) en un 60% y 80%, respectivamente, y (a 50
ppm) resultaron infectadas en un 80%, mientras que las plantas sin
tratar resultaron infectadas en un 100%.
Claims (8)
1.
5-halógeno-6-fenil-7-fluoralquilamino-triazolpirimidinas
de fórmula I
en
donde
- R^{1}
- es hidrógeno, fluor, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alcadienilo C_{2}-C_{10},
- \quad
- en donde las cadenas carbonadas de estos radicales pueden estar insustituidas o parcial o totalmente halogenadas o pueden portar de uno a tres grupos R^{a},
- R^{a}
- es ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halalcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})tio, alquil(C_{1}-C_{6})amino,
- \quad
- dialquil(C_{1}-C_{6})amino, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, alquiniloxi C_{3}-C_{6} y alquilendioxi C_{1}-C_{4}, que pueden estar halogenados;
- R^{2}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alcadienilo C_{2}-C_{10}, en donde estos radicales pueden estar insustituidos o parcial o totalmente halogenados o pueden portar de 1 a 3 grupos R^{a},
- R^{3}
- es fluoralquilo C_{2}-C_{8} o fluoralquenilo C_{2}-C_{8};
- X
- es halógeno;
- n
- es 0 o un entero de 1 a 4;
- L
- cada uno independientemente es halógeno, nitro, alquilo C_{1}-C_{10}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{10} o haloalcoxi C_{1}-C_{6}.
2. Compuestos según la reivindicación 1, en donde
al menos uno de los grupos L es halógeno.
3. Compuestos según la reivindicación 1 o 2, en
donde R^{1} es hidrógeno, fluor o metilo.
4. Compuestos según la reivindicación 1, en donde
R^{2} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{10}.
5. Compuestos según la reivindicación 1, en donde
R^{3} es un grupo A
en
donde
- Y^{1}
- es hidrógeno, fluor o fluoralquilo C_{1}-C_{6},
- Y^{2}
- es hidrógeno o fluor o
Y^{1} e Y^{2} tomados juntos
forman un doble enlace,
y
- m
- es 0 o 1.
6. Procedimiento para la preparación de
compuestos de fórmula I como se han definido en la reivindicación 1,
que comprende reaccionar
5,7-dihalo-triazolpirimidinas de
fórmula II
en donde los símbolos tienen los
significados indicados en la fórmula I, con una amina de fórmula
III
en donde R^{1}, R^{2} y R^{3}
se definen como en la fórmula I, para obtener así compuestos de
fórmula
I.
7. Composición adecuada para el control de hongos
fitopatógenos, que comprende un vehículo sólido o líquido y un
compuesto de fórmula I como se ha definido en la reivindicación
1.
8. Método para controlar hongos fitopatógenos,
que comprende tratar los hongos o los materiales, las plantas, el
suelo o las semillas que han de protegerse contra el ataque fúngico,
con una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I como se ha
definido en la reivindicación 1.
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|---|---|---|---|
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