ES2210032T3 - Derivados de bencilaminodoxima, productos intermedios y procedimientos para su obtencion y su empleo como fungicidas. - Google Patents
Derivados de bencilaminodoxima, productos intermedios y procedimientos para su obtencion y su empleo como fungicidas.Info
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Abstract
Derivados de bencilamidoxima de la fórmula I donde los restos tienen el siguiente significado: A un resto arilo o hetarilo del grupo fenilo, piridilo o tienilo; Y un grupo alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, de cadena lineal o R ramificado, pudiendo estar substituido un átomo de carbono por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, o por un grupo ciclopropilo; Rn1 uno a cinco restos iguales o diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; R2 fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar en el anillo de fenilo uno o varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o tienil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar en el anillo de tienilo uno o varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o pirazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar en el anillo de pirazol uno o varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, Rp3 uno a cinco restos iguales o diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomosde carbono, alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono;
Description
Derivados de bencilamidoxima, productos
intermedios y procedimientos para su obtención, y su empleo como
fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados de bencilamidoxima, a procedimientos y a productos
intermedios para su obtención, y su empleo como fungicidas.
La solicitud de patente japonesa sin examinar JP
10-95771 se describen, entre otras,
bencilamidoximas fungicidas, que no son completamente
satisfactorias, no obstante, con respecto a su acción fungicida y a
sus propiedades biológicas.
Por lo tanto, era tarea de la presente invención
poner a disposición nuevos derivados de bencilamidoxima con
propiedades biológicas deseadas y acción elevada, en especial
también en el caso de cantidades de aplicación reducidas.
Por lo tanto, son objeto de la presente solicitud
derivados de bencilamidoxima de la fórmula I
donde los restos tienen el siguiente
significado:
A un resto arilo o hetarilo del grupo fenilo,
piridilo o tienilo;
Y un grupo alquileno con 1 a 4 átomos de carbono,
de cadena lineal o R
ramificado, pudiendo estar substituido un átomo
de carbono por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, o por un
grupo ciclopropilo;
R_{n}^{1} uno a cinco restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
R^{2} fenil-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de fenilo uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
tienil-alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, que puede portar en el anillo de tienilo uno o varios
substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por
halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
pirazolil-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de pirazol uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
R_{p}^{3} uno a cinco restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6
átomos de carbono;
n 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
p según número de valencias libres, 0, 1, 2, 3,
4
así como sus sales compatibles con el medio
ambiente y empleables en agricultura.
Los números n y p indican el número de
substituyentes R^{1}, o bien R^{3} si n = 0, R^{1} significa
hidrógeno, si p = 0 R^{3} significa hidrógeno.
En la definición de los restos indicados en la
fórmula I, los conceptos citados representan conceptos colectivos
para un grupo de compuestos.
El significado halógeno representa
respectivamente flúor, bromo, cloro o yodo, en especial flúor o
cloro.
Además representan, a modo de ejemplo:
- -
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono: metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1,1-dimetiletilo, en especial alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, así como metilo o etilo;
- -
- alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono: un resto alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, como se cita anteriormente, que está parcial o completamente substituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorofluormetilo, dicloroflúormetilo, clorodiflúormetilo, 2-flúoretilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-cloro-2-fluoretilo, 2-cloro-2,2-difluoretilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilo, 2,2,2-ticloroetilo, pentafluoretilo, 2-fluorpropilo, 3-fluorpropilo, 2,2-difluorpropilo, 2,3-difluorpropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluorpropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluorpropilo, heptafluorpropilo, 1-(fluormetil)-2-fluoretilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorbutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorbutilo, en especial trifluormetilo;
- -
- alquileno con 1 a 4 átomos de carbono: una cadena de carbono lineal o ramificada, como por ejemplo -CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-, -CH_{2}-CH(CH_{3})-, CH(CH_{3})-CH_{2}-, CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-;
- -
- alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar substituido un átomo de carbono por un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno: un alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, como se cita anteriormente, pudiendo estar substituido cualquier átomo de carbono arbitrario por un heteroátomo X (X=O, S, NH), por ejemplo -X-CH_{2}-, -CH_{2}-X-, -X-CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-X-, -X-CH_{2}-CH(CH_{3})-, CH(CH_{3})-CH_{2}-X-, -X-CH_{2}-CH_{2} -CH_{2}-, -CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-X-;
- -
- alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar substituido un átomo de carbono por un grupo ciclopropilo (cPr), en caso dado substituido por R^{3}_{p}: un alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, como se cita anteriormente, pudiendo estar substituido cualquier átomo de carbono arbitrario por un heteroátomo X (X=O, S, NH), como por ejemplo -cPr-, -cPr -CH_{2}, -CH_{2}-cPr-, -cPr-CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-cPr-, -cPr -CH_{2} -CH(CH_{3})-, CH(CH_{3})-CH_{2}-cPr-, -cPr-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-cPr-;
- -
- alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono: metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, n-butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi o 1,1-dimetiletoxi, en especial alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, así como metoxi o etoxi;
- -
- alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono: un resto alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, como se cita anteriormente, que puede estar parcial o completamente substituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, clorometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, trifluormetoxi, clorofluormetoxi, diclorofluormetoxi, clorodifluormetoxi, 2-fluoretoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2-fluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, 2,2-dicloro-2-fluoretoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoretoxi, 2-fluorpropoxi, 3-fluorpropoxi, 2,2-difluorpropoxi, 2,3-difluorpropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluorpropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxi, heptafluorpropoxi, 1-(fluormetil)-2-fluoretoxi, 1-(clorometil)-2-cloroetoxi, 1-(bromometil)-2-bromoetoxi, 4-fluorbutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorbutoxi, en especial difluormetoxi;
- -
- fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono: por ejemplo bencilo, 1-feniletilo, 2-feniletilo, 1-fenil-1-propilo, 2-fenil-1-propilo, 3-fenil-1-propilo, 1-(fenilmetil)-1-etilo, 1-(fenilmetil)-1-(metil)-1-etilo o 1-(fenil-metil)-1-propilo, en especial bencilo o 2-feniletilo;
- -
- tienil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono: por ejemplo 2-tienilmetilo, 3-tienilmetilo, 2-tieniletilo, 2-tienil-1-propilo o 3-tienil-1-propilo;
- -
- pirazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono: por ejemplo 1-pirazolil-metilo, 2-pirazolil-metilo, 3-pirazolilmetilo, 2-pirazoliletilo, 2-pirazolil-1-propilo o 3-pirazolil-1-propilo;
- -
- heteroarilo: un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 eslabones, que contiene uno a cuatro heteroátomos iguales o diferentes, seleccionados a partir del siguiente grupo: oxígeno, azufre o nitrógeno, y que puede estar unido al grupo Y a través de un átomo de carbono o un heteroátomo; como por ejemplo piridilo, pirrolilo, pirimidinilo, imidazolilo, pirazolilo, tienilo, oxazinilo, furanilo, oxazolilo, imidoxazolilo;
- -
- arilo: un anillo aromático carbocíclico, mono- o bicíclico, con 6 a 14 átomos de carbono, como por ejemplo fenilo, naftilo; en especial fenilo.
Los compuestos de la fórmula I, en los cuales A
representa un grupo fenilo, y n los números 1, 2 ó 3, se han
mostrado especialmente eficaces por regla general. En este caso,
R^{1} significa preferentemente flúor, cloro, metilo, metoxi o
trifluormetilo.
Para el caso de que A signifique un grupo fenilo,
entran en consideración como substituyentes R^{1}_{n}
preferentemente los siguientes significados:
2,6-dicloro;
2-cloro-6-flúor;
2,6-diflúor,
2-cloro-5-,6-difluor;
2-cloro-6-trifluormetilo;
2-fluor-6-trifluormetilo;
2-bromo-6-trifluormetilo;
2-yodo-6-trifluormetilo;
2,6-dibromo;
2-bromo-6-flúor;
2-bromo-6-cloro;
2-cloro-6-trifluormetoxi;
2-fluor-6-trifluormetoxi;
2-cloro-6-difluormetoxi;
2-difluormetoxi-6-flúor;
2,3-dicloro-6-difluormetoxi;
2,3-difluor-6-difluormetoxi;
2,6-bis(difluormetoxi);
2,6-bis(trifluormetoxi); 2,
6-bis(trifluormetilo);
2-bromo; 2-cloro;
2-flúor; 3-bromo;
3-cloro; 3-flúor;
4-bromo; 4-cloro;
4-flúor; 4-metoxi;
2-cloro-6-metiltio;
2,3-difluor-6-metiltio;
2,4-dicloro; 3,5-dicloro;
2,3,6-tricloro; 2,3,6-triflúor;
2,3,4,5,6-pentafluor;
2-fluor-6-metil;
2-cloro-6-metilo.
El grupo R^{2} significa preferentemente
fenilmetilo; (4-clorofenil)metilo;
(4-fluorfenil)metilo;
(4-metilfenil)metilo;
(3-metilfenil)metilo;
(4-trifluormetilfenil) metilo;
(4-metoxifenil)metilo;
(2-tienil)metilo.
Y significa en especial una cadena de alquileno
con 1 a 3 átomos de carbono, lineal o ramificada, pudiendo estar
substituido un átomo de carbono por un átomo de oxígeno o azufre, o
bien un grupo imino (-NH-) o un grupo alquilimino
(-N(alquilo)-).
Son preferentes compuestos de la fórmula 1,
teniendo los restos los siguientes significados:
A un resto arilo o hetarilo a partir del grupo
fenilo, piridilo o tienilo;
Y un átomo de carbono;
R_{n}^{1} uno a cinco restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
R^{2} fenil-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de fenilo uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
tienil-alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, que puede portar en el anillo de tienilo uno o varios
substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por
halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
pirazolil-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de pirazol uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
R_{p}^{3} hidrógeno o alquilo con 1 a 4
átomos de carbono;
n 0 -5;
p 0 - 2.
Son especialmente preferentes compuestos de la
fórmula I, teniendo los restos los siguientes significados:
A fenilo;
Y un átomo de carbono;
R_{n}^{1} uno a cinco restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
R^{2} fenil-metilo, que puede
portar en el anillo de fenilo uno o varios substituyentes
seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con
1 a 4 átomos de carbono;
R_{p}^{3} hidrógeno o metilo;
n 0 -5;
p 0 - 1.
Son especialmente preferentes compuestos de la
fórmula I, en los cuales R^{1} y R^{2} tienen los significados
indicados en la siguiente tabla 1.
Las amidoximas de la fórmula III se obtienen
mediante reacción de nitrilos de la fórmula II con hidroxilamina o
sus sales en disolución acuosa, preferentemente en agua o mezclas
de agua/alcanol, en caso dado en presencia de una base. Después se
pueden alquilar estas de modo conocido en sí para dar los productos
previos IV, empleándose como agente de alquilado preferentemente
bromuro de ciclopropilmetilo o cloruro de ciclopropilmetilo.
También el yoduro o restos de ácido sulfónico orgánicos entran en
consideración para el activado del resto ciclopropilmetilo.
Los compuestos de la fórmula I se pueden
sintetizar preferentemente según el siguiente esquema:
Después se pueden acilar las amidoximas IV, de
modo conocido en sí, con los correspondientes derivados de ácido V,
preferentemente los correspondientes cloruros de ácido o anhídridos
de ácido, mediante calentamiento en disolventes inertes
(preferentemente a temperaturas en el intervalo de 20 a 100ºC). Como
disolventes inertes son apropiados en especial hidrocarburos o
éteres, de modo especialmente preferente hidrocarburos aromáticos,
como tolueno o xileno, por citar sólo dos ejemplos.
Los productos intermedios de la fórmula III y los
productos intermedios de la fórmula IV indicados en el anterior
esquema de reacción son nuevos, e igualmente objeto de la presente
invención.
Las amidoximas de la fórmula III preferentes son
los compuestos citados en la tabla 2.
\newpage
Los derivados de amidoxima de la fórmula I
preferentes son los compuestos citados en la tabla 3, representando
R^{2} bencilo:
Los compuestos I se distinguen por una acción
extraordinaria contra un ancho espectro de agentes fitopatógenos,
en especial de la clase de ascomicetes, deuteromicetes, ficomicetes
y basidiomicetes. En parte presentan eficacia sistémica, y se
pueden emplear, por lo tanto, también como insecticidas para las
hojas y el suelo.
Normalmente se pulverizan o espolvorean las
plantas con los productos activos, o se tratan las semillas de
plantas con los productos activos.
Las formulaciones se obtienen de modo conocido,
por ejemplo mediante dilución del producto activo con disolventes
y/o substancias soporte, en caso deseado bajo empleo de
emulsionantes y dispersantes, pudiéndose emplear también otros
disolventes orgánicos como disolventes auxiliares en el caso de agua
como agente diluyente. A tal efecto, entran en consideración como
substancias auxiliares esencialmente: disolventes, como compuestos
aromáticos (por ejemplo xileno), compuestos aromáticos clorados
(por ejemplo clorobencenos), parafinas (por ejemplo fracciones de
petróleo), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol), cetonas (por
ejemplo ciclohexanona), aminas (por ejemplo etanolamina,
dimetilformamida) y agua; substancias soporte, como harinas
minerales naturales (por ejemplo caolines, óxidos de aluminio,
talco, creta), y harinas minerales sintéticas (por ejemplo ácido
silícico altamente disperso, silicatos); emulsionantes, como
emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo éter de
polioxietilen-alcohol graso, alquilsulfonatos y
arilsulfonatos), y agentes dispersantes, como lixiviaciones
sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas y amónicas de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de alquilo, lauriléter
y alcohol graso, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles
sulfatados, así como de éteres glicólicos de alcoholes grasos,
productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados
con formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de
ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, alquilfenol-, tributilfenilpoliglicoléter, alcoholes de
alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol
graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado,
polioxietilenalquiléter o polioxipropileno, acetato de éter
poliglicólico de alcohol láurico, ésteres de sorbita, lixiviaciones
sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión y
espolvoreo mediante mezclado o molturado conjunto de las
substancias activas con una substancia soporte sólida.
Se pueden obtener granulados, por ejemplo
granulados de revestimiento, impregnado y homogeneizado, mediante
unión de los productos activos a substancias soporte sólidas. Las
substancias soporte sólidas son tierras minerales, como como gel de
sílice, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco,
caolín, piedra caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita,
tierras de diatoméas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de
magnesio, materiales sintéticos molturados, agentes fertilizantes,
como por ejemplo sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico,
ureas y productos vegetales, como harina de cereales, harina de
cortezas de árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa y
otras substancias soporte sólidas.
Son ejemplos de tales preparados
- I.
- una disolución a partir de 90 partes en peso de un compuesto I según la invención y 10 partes en peso de N-metil-\alpha-pirrolidona, que es apropiada para la aplicación en forma de gotas ultrafinas;
- II.
- una mezcla a partir de 10 partes en peso de un compuesto I según la invención, 70 partes de xileno, 10 partes en peso de producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno en 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 5 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino; se obtiene una dispersión mediante distribución fina de la disolución en agua;
- III.
- una dispersión acuosa a partir de 10 partes en peso de un compuesto I según la invención, 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de iso-butanol, 20 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino;
- IV.
- una dispersión acuosa a partir de 10 partes en peso de un compuesto I según la invención, 25 partes en peso de ciclohexanol, 55 partes en peso de una fracción de aceite mineral de punto de ebullición 210 a 280ºC, y 10 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino;
- V.
- una mezcla, molturada en un molino de martillos, a partir de 80 partes en peso de un compuesto I sólido según la invención, 3 partes en peso de sal sódica de ácido di-isobutilnaftalin-2-sulfónico, 10 partes en peso de sal sódica de un ácido ligninsulfónico a partir de una lixiviación sulfítica de lignina, y 7 partes en peso de gel de sílice pulverulento; se obtiene un caldo de pulverizado mediante distribución fina de la mezcla en agua;
- VI.
- una mezcla íntima a partir de 3 partes en peso de un compuesto I según la invención y 97 partes en peso de caolín finamente dividido; este agente de espolvoreo contiene un 3% en peso de producto activo;
- VII.
- una mezcla íntima a partir de 30 partes en peso de un compuesto I según la invención, 62 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y 8 partes en peso de aceite de parafina, que se pulverizó sobre la superficie de este gel de sílice; esta preparación proporciona una buena adherencia al producto activo;
- VIII.
- una dispersión acuosa estable a partir de 40 partes en peso de un compuesto I según la invención, 10 partes en peso de sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído, 2 partes en peso de gel de sílice, y 48 partes en peso de agua, que se puede diluir adicionalmente;
- IX.
- una dispersión oleaginosa estable a partir de 20 partes en peso de un compuesto I según la invención, 2 partes en peso de sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de poliglicoléter de alcohol graso, 20 partes en peso de sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído, y 50 partes en peso de un aceite mineral parafínico.
Los nuevos compuestos se distinguen por una
acción extraordinaria contra un ancho espectro de agentes
fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes,
deuteromicetes, ficomicetes y basidiomicetes. En parte presentan
eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como
insecticidas para las hojas y el suelo.
Estos tienen un especial significado para el
combate de una pluralidad de hongos en diversas plantas de cultivo,
como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, hierba, algodón,
soja, café, caña de azúcar, vid, plantas frutales y ornamentales, y
hortalizas, como pepinos, habas y cucurbitáceas, así como en las
semillas de estas plantas.
Se aplican los compuestos tratándose los hongos,
o las semillas, plantas, materiales, o los suelos a proteger ante
el ataque fúngico, con una cantidad de productos activos eficaz
como fungicida.
La aplicación se efectúa antes o después de la
infección de los materiales, plantas o semillas debida a los
hongos.
Los nuevos compuestos son apropiados
especialmente para el combate de las siguientes enfermedades de
plantas:
Erysiphe graminis (oidio) en cereales,
Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca fuliginea en
cucurbitáceas, Podos- phaera leucotricha en manzanas,
Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia en
cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón y césped, tipos de
Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia
inaequalis (roña) en manzanas, tipos de Helminthosporium
en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis
cinerea (moho gris) en fresas, vid, Cercospora
arachidicola en cacahuetes,Pseudocercosporella
herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en
arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, tipos de
Fusarium y Verticillium en diversas plantas,
Plasmopara viticola en vid, tipos de Alternaria en
verduras y frutas.
También se pueden emplear los nuevos compuestos
en protección de materiales (protección de madera), por ejemplo
contra Paecilomyces variotii.
Los agentes fungicidas contienen en general entre
un 0,1 y un 95, preferentemente entre un 0,5 y un 90% en peso de
producto activo.
Las cantidades de aplicación se sitúan, según
tipo de efecto deseado, entre 0,025 y 2, preferentemente 0,1 a 1 kg
de producto activo por ha.
En el caso de tratamiento de semillas se
requieren en general cantidades de producto activo de 0,001 a 50,
preferentemente 0,01 a 10 g por kilogramo de semillas.
Los agentes según la invención se pueden
presentar en la forma de aplicación como fungicidas también junto
con otros productos activos, por ejemplo con herbicidas,
insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas, o también
con agentes fertilizantes.
En muchos casos, en el mezclado con fungicidas se
obtiene un aumento del espectro de acción fungicida.
La siguiente lista de fungicidas, con los que se
pueden aplicar conjuntamente los compuestos según la invención,
explicará, pero no limitará las posibilidades de combinación:
azufre, ditiocarbamatos y sus derivados, como
dimetilditiocarbamato de hierro, dimetilditiocarbamato de cinc,
etilenbisditiocarbamato de cinc,
etilenbisditiocar-bamato de manganeso,
etilendiamin-bis-ditiocarbamato de
manganeso-cinc, disul-furos de
tetrametiltiuram, complejo de amoniaco de
(N,N-etilen-bis-ditiocarbamato)
de cinc, complejo de amoniaco de
(N,N'-propilen-bis-ditiocarbamato)
de cinc,
(N,N'-propilen-bis-ditiocarbamato)
de cinc,
N,N'-polipropilen-bis(tiocarbamoil)-disulfuro;
nitroderivados, como crotonato de
dinitro-(1-metilheptil)-fenilo,
acrilato de
2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-3,
3-dimetilo, carbonato de
2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-isopro-pilo,
5-nitro-isoftalato de
di-isopropilo;
substancias heterocíclicas, como acetato de
2-heptadecil-2-imidazolina,
2,4-dicloro-6-(o-cloroanilino)-s-triazina,
O,O-dietilftalimidofosfonotioato,
5-amino-1-[bis-(dimetilamino)-fosfinil)]-3-fenil-1,2,4-triazol,
2,3-diciano-1,4-ditioantraquinona,
2-tio-1,3-ditiolo-b-[4,5-b]quinoxalina,
1-(butil-carbamoil-2-benzimidazol)-carbamato
de metilo,
2-metoxicarbonil-amino-benzimidazol,
2-(furil-(2))-benzimidazol,
2-(tiazolil-(4))-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)-tetrahidroftalimida,
N-triclorometiltio-tetrahidro-ftalimida,
N-triclorometil-tio-ftalimida;
diamida de ácido
N-diclorofluormetiltio-N',N'-dimetil-N-fenil-sulfúrico,
5-etoxi-3-tricloro-metil-1,2,3-tiadiazol,
2-rodanmetiltiobenzotiazol,
1,4-dicloro-2,5-dimetoxi-benceno,
4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona,
1-
óxido de piridin-2-tiona, 8-hidroxiquinolina, o bien su sal de cobre, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, 4,4-dióxido de 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, anilida de ácido 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-2-carboxílico, anilida de ácido 2-metil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2,4,5-trimetil-furan-3-carboxílico, ciclohexilamida de ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, amida de ácido N-ciclohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2-metil-benzoico, anilida de ácido 2-yodo-benzoico, 2,2,2-tricloroetilacetal de N-formil-N-morfolina, piperazin-1,4-diilbis-(1-(2,2,2-tricloroetil)-formamida, 1-(3,4-dicloroanilino)-1-formilamino-2,2,2-tricloroetano,
óxido de piridin-2-tiona, 8-hidroxiquinolina, o bien su sal de cobre, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, 4,4-dióxido de 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, anilida de ácido 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-2-carboxílico, anilida de ácido 2-metil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2,4,5-trimetil-furan-3-carboxílico, ciclohexilamida de ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, amida de ácido N-ciclohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida de ácido 2-metil-benzoico, anilida de ácido 2-yodo-benzoico, 2,2,2-tricloroetilacetal de N-formil-N-morfolina, piperazin-1,4-diilbis-(1-(2,2,2-tricloroetil)-formamida, 1-(3,4-dicloroanilino)-1-formilamino-2,2,2-tricloroetano,
2,6-dimetil-N-tridecil-morfolina,
o bien sus sales,
2,6-dimetil-N-ciclododecil-morfolina,
o bien sus sales,
N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-cis-2,
6-dimetil-morfolina,
N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metil-propil]-piperidina,
1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-n-propil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol,
N-(n-propil)-N-(2,4,6-tricloro-fenoxietil)-N'-imidazol-il-urea,
1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-buta-nona,
(2-clorofenil)-(4-clorofenil)-5-pirimidin-metanol,
5-butil-2-dimetilamino-4-hi-
droxi-6-metil-pirimidina, bis-(p-clorofenil)-3-piridin-metanol, 1,2-bis-(3-etoxi-carbonil-2-tioureido)-benceno, 1,2-bis-(3-metoxicarbonil-2-tioureido)-benceno, [2-(4-clorofenil)etil]-(1,1-dimetiletil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol, 1-[3-(2-clorofenil)-1-(4-fluorfenil)oxiran-2-il-metil]-1H-1,2,4-triazol, así como
droxi-6-metil-pirimidina, bis-(p-clorofenil)-3-piridin-metanol, 1,2-bis-(3-etoxi-carbonil-2-tioureido)-benceno, 1,2-bis-(3-metoxicarbonil-2-tioureido)-benceno, [2-(4-clorofenil)etil]-(1,1-dimetiletil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol, 1-[3-(2-clorofenil)-1-(4-fluorfenil)oxiran-2-il-metil]-1H-1,2,4-triazol, así como
diversos fungicidas, como acetato de
dodecilguanidina,
3-[3-(3,5-dimetil-2-oxiciclohexil)-2-hidroxietil]-glutarimida,
hexaclorobenceno,
DL-metil-N-[2,6-dimetil-fenil)-N-furoil(2)-alaninato,
DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2'-metoxiacetil)-alaninato
de metilo,
N-(2,6-dimetilfenil)-N-cloroacetil-D,
L-2-aminobutiro-lactona,
DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenilacetil)-alaninato
de metilo,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidina,
3-[(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-metoximetil]
-1,3-oxazolidin-2,4-diona,
3-(3,5-diclorofenil)-1-isopropilcarbamoilhidantoína,
imi-da de ácido
N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-dicarboxílico,
2-ciano-[N-(etilaminocarbonil)-2-metoxi-imino]-acetamida,
1-[2-(2,4-diclorofenil)-pentil]-1H
-1,2,4-triazol, alcohol
2,4-difluor-\alpha-(1H-1,2,4-triazolil-1-metil)-benzohidrílico,
N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-trifluormetilfenil)-5-trifluormetil-3-cloro-2-aminopiridina,
1-((bis-(4-fluorfenil)-metilsilil)-metil)-1H-1,2,4-triazol,
estrobilurinas, como acetato de
metil-E-metoxiimino-[a-(o-toliloxi)-o-tolilo],
3-metoxiacrilato de
metil-E-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-il-oxi]fenilo},
metil-E-metoxiimino-[a-(2,5-dimetil-fenoxi)-o-tolil]-acetamida,
anilino-pirimidinas, como
N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)anilina,
N-[4-metil-6-(1-propinil)pirimidin-2-il]-anilina,
N-(4-metil-6-ciclopropil-pirimidin-2-il)anilina,
fenilpirroles, como
4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-pirrol-3-carbonitrilo,
amidas de ácido cinámico, como morfolida de ácido
3-(4-clorofenil)-3-(3,4-imetoxifenil)acrílico.
Se añadieron a 15,0 g (81 mmol) de
(2,6-diclorofenil)acetonitrilo en 60 ml de
etanol 10,3 g (148 mmol) de hidrocloruro de hidroxilamina, y a
continuación 11,1 g (105 mmol) de carbonato sódico disuelto en 40
ml de agua. Se llevó a ebullición esta mezcla 4 horas bajo reflujo,
se añadió a tampón dihidrogenofosfato sódico acuoso (pH
7-8), y se extrajo con cloruro de metileno. Se
separó por filtración y se secó en vacío el producto sólido blanco
precipitado en este caso (14,0 g).
Tras la eliminación del disolvente en vacío se
obtuvo (3,1 g) de producto adicional a partir del extracto, El
rendimiento ascendía en total a 17,1 g con el p.f.
172-173ºC.
Se añadieron a 10,0 g (46 mmol) de
(2,6-diclorofenil)acetamidoxima en 40 ml de
dimetilformamida 6,5 g (48 mmol) de bromuro de ciclopropilmetilo. Se
enfrió la mezcla a -20ºC, y se mezcló gota a gota con 5,4 g (48
mmol) de terc-butilato potásico en 20 ml de
dimetilformamida. Se agitó la mezcla 1 h a -20ºC, y durante la
noche a temperatura ambiente, se vertió sobre tampón
dihidrogenofosfato sódico acuoso (pH 6), y se extrajo 5 veces con
dietiléter. Se lavaron los extractos reunidos dos veces con agua y
una vez con disolución de sal común saturada, se secó sobre sulfato
sódico, y se concentró por evaporación en vacío. Rendimiento 12,3 g
de aceite amarillo, que se hizo reaccionar adicionalmente sin
purificación subsiguiente.
Se calentaron 5,0 g (18 mmol) de
O-ciclopropilmetil-(2,6-diclorofenil)acetamidoxima
en 40 ml de tolueno a 85ºC, y se mezclaron con 3,9 g (25 mmol) de
cloruro de fenilacetilo. Se calentó la mezcla 5 horas a 100ºC, se
enfrió, se añadió la disolución acuosa de hidrogenocarbonato sódico
(pH 7) y se extrajo tres veces con tolueno. Se lavaron los
extractos reunidos con agua. Se secaron sobre sulfato sódico, y se
concentraron por evaporación en vacío. Se purificó el producto
crudo mediante cromatografía en gel de sílice con
ciclohexano/acetato de etilo. P.f.: 134-135ºC.
Se añadieron a 10,0 g (59 mmol) de
(2-cloro-6-fluorfenil)acetonitrilo)
en 50 ml de etanol 7,0 g (101 mmol) de hidrocloruro de
hidroxilamina, y a continuación 7,5 g (71 mmol) de carbonato
sódico, disuelto en 30 ml de agua. Se llevo a ebullición esta
mezcla 4 horas bajo reflujo, se añadió a tampón dihidrogenofosfato
sódico acuoso (pH 7-8), se extrajo con cloruro de
metileno y se secó sobre sulfato sódico. Tras la eliminación del
disolvente en vacío se obtuvieron 4,9 g de producto a partir de
extracto. A partir de la fase acuosa se precipitaron otros 3,7 g.
Rendimiento total: 8,6 g, que se hicieron reaccionar directamente
de modo adicional.
Se añadieron a 4,0 g (20 mmol) de
(2-cloro-6-fluorfenil)acetamidoxima
en 30 ml de dimetilformamida 2,8 g (21 mmol) de bromuro de
ciclopropilmetilo. Se enfrió la mezcla a -20ºC, y se mezcló gota a
gota con 2,4 g (21 mmol) de terc-butilato potásico
en 20 ml de dimetilformamida. Se agitó la mezcla 1 h a -20ºC, y
durante la noche a temperatura ambiente, se vertió sobre tampón
dihidrogenofosfato sódico acuoso (pH 6) y se extrajo 5 veces con
dietiléter. Se lavaron los extractos reunidos dos veces con agua, y
una vez con disolución de sal común saturada, se secó sobre sulfato
sódico y se concentró por evaporación en vacío. Rendimiento: 4,8 g
de aceite amarillo, que se hizo reaccionar subsiguientemente sin
purificación adicional.
Se calentaron 3,0 g (12 mmol) de
O-ciclopropilmetil-(2-cloro-6-fluorfenil)-acetamidoxima
en 30 ml de tolueno a 85ºC, y se mezclaron con 2,5 g (16 mmol) de
cloruro de fenilacetilo. Se calentó la mezcla 5 horas a 100ºC, se
enfrió, se añadió a la disolución acuosa de hidrogenocarbonato
sódico (pH 7), y se extrajo tres veces con tolueno. Se lavaron los
extractos reunidos con agua, se secaron sobre sulfato sódico y se
concentraron por evaporación en vacío. Se purificó el producto
crudo (3,8 g) mediante cromatografía en gel de sílice con
ciclohexano/acetato de etilo. Rendimiento: 1,5 g de punto de fusión
109 - 110ºC.
Análogamente a los métodos descritos en los
ejemplos 1 y 2, se obtuvieron los siguientes compuestos:
Se pulverizaron hasta goteo hojas de brotes de
trigo cultivados en maceta de la especie "Kanzler" con
preparado acuoso de productos activos que se elaboró a partir de
una disolución madre constituida por un 10% de producto activo, un
63% de ciclohexanona y un 27% de agente emulsionante, y 24 horas
tras el secado de la capa de pulverizado se espolvorearon con
esporas de mildíu de trigo (Erysiphe graminis forma
specialis tritici). A continuación se colocaron las plantas
de ensayo en el invernadero a temperaturas entre 20 y 24ºC, y en un
60 a un 90% de humedad relativa del aire. Después de 7 días se
determinó visualmente la medida de desarrollo de mildíu en % de
ataque de la superficie de hoja total.
Las plantas tratadas con los productos activos
número 1 y 2 de la tabla 1 mostraban un ataque de sólo 3%, mientras
que las plantas no tratadas estaban atacadas en un 95%.
Se pulverizaron hasta goteo hojas de brotes de
pepino cultivados en maceta de la especie "Chinesische
Schlange", en estadio de dos hojas, con preparado acuoso de
productos activos que se elaboró a partir de una disolución madre
constituida por un 10% de producto activo, un 63% de ciclohexanona
y un 27% de agente emulsionante. 20 horas tras el secado de la capa
de pulverizado se inocularon las plantas con una suspensión acuosa
de esporas de mildíu de pepino (Sphaerotheca fuliginea). A
continuación se cultivaron las plantas durante 20 días en el
invernadero a temperaturas entre 20 y 24ºC, y en un 60 a un 80% de
humedad relativa del aire. Después se determinó visualmente la
medida de desarrollo de mildíu en % de ataque de la superficie de
hoja total.
Claims (16)
1. Derivados de bencilamidoxima de la fórmula
I
donde los restos tienen el siguiente
significado:
A un resto arilo o hetarilo del grupo fenilo,
piridilo o tienilo;
Y un grupo alquileno con 1 a 4 átomos de carbono,
de cadena lineal o R
ramificado, pudiendo estar substituido un átomo
de carbono por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, o por un
grupo ciclopropilo;
R_{n}^{1} uno a cinco restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
R^{2} fenil-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de fenilo uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
tienil-alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, que puede portar en el anillo de tienilo uno o varios
substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por
halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
pirazolil-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de pirazol uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
R_{p}^{3} uno a cinco restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6
átomos de carbono;
n 0 - 5;
p según número de valencias libres, 0 - 4.
2. Bencilamidoximas de la fórmula I según la
reivindicación 1, significando A fenilo.
3. Bencilamidoximas de la fórmula I según una de
las reivindicaciones 1-8 significando A
piridilo.
4. Bencilamidoximas de la fórmula I según la
reivindicación 1 ó 2, representando Y un átomo de carbono.
5. Bencilamidoximas de la fórmula I según una de
las reivindicaciones 1-3, significando
R_{n}^{1} uno a cinco restos iguales o diferentes a partir del
grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialcoxi con 1 a 4
átomos de carbono;
6. Bencilamidoximas de la fórmula I según una de
las reivindicaciones 1-4, significando
R^{2} fenil-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de fenilo uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
tienil-alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, que puede portar en el anillo de tienilo uno o varios
substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por
halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
pirazolil-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de pirazol uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono.
7. Bencilamidoximas de la fórmula I según una de
las reivindicaciones 1 a 5, significando
R_{p}^{3} uno a dos restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
8. Bencilamidoximas de la fórmula I según la
reivindicación 7, significando R_{p}^{3} hidrógeno o alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono.
9. Bencilamidoximas de la fórmula I según la
reivindicación 1, teniendo los restos el siguiente significado:
A un resto arilo o hetarilo a partir del grupo
fenilo, piridilo o tienilo;
Y un átomo de carbono;
R_{n}^{1} uno a cinco restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
R^{2} fenil-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de fenilo uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
tienil-alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, que puede portar en el anillo de tienilo uno o varios
substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por
halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, o
pirazolil-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, que puede portar en el anillo de pirazol uno o
varios substituyentes seleccionados a partir del grupo constituido
por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
R_{p}^{3}uno a dos restos iguales o
diferentes a partir del grupo: hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
n 0 -5;
p 0 - 2.
10. Empleo de amidoximas de la fórmula III
teniendo R_{n}^{1} y R_{p}^{3} los
significados indicados en la reivindicación 1, para la obtención de
derivados de amidoxima de la fórmula
I.
11. Derivados de amidoxima de la fórmula IV
teniendo R_{n}^{1} y R_{p}^{3} los
significados indicados en la reivindicación
1.
12. Empleo de compuestos de la fórmula IV según
la reivindicación 11 para la obtención de derivados de
benzamidoxima de la fórmula I.
13. Empleo de derivados de benzamidoxima de la
fórmula I según las reivindicaciones 1-9 para el
combate de hongos nocivos.
14. Procedimiento para la obtención de derivados
de benzamidoxima de la fórmula I según una de las reivindicaciones
1-9, caracterizado porque se hace reaccionar
benzonitrilos de la fórmula II
con hidroxilamina o sus sales en disolución
acuosa, preferentemente a un valor de pH mayor que 8, para dar
benzamidoximas de la fórmula
III
a continuación se alquila las mismas con un
halogenuro de ciclopropilmetilo para dar benzamidoximas de la
fórmula
IV
y a continuación se transforman las mismas, con
un correspondiente halogenuro de ácido, en derivados de
benzamidoxima de la fórmula
I.
15. Composición agroquímica que contiene una
cantidad eficaz como fungicida de al menos un derivado de
benzamidoxima de la fórmula I según las reivindicaciones
1-9, así como, en caso dado, agentes auxiliares o
aditivos empleables en agricultura.
16. Procedimiento para el combate de hongos
nocivos, caracterizado porque se trata los hongos nocivos,
su espacio vital, o las plantas, superficies, materiales o espacios
a preservar de estos, con una cantidad eficaz como fungicida de un
compuesto de la fórmula general I, a un agente fungicida según la
reivindicación 15, que contiene un derivado de benzamidoxima de la
fórmula I.
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