JP2003516933A - 新規ベンジルアミドキシム誘導体、その製造用の中間生成物及び方法、並びにその殺真菌剤としての使用 - Google Patents

新規ベンジルアミドキシム誘導体、その製造用の中間生成物及び方法、並びにその殺真菌剤としての使用

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JP2003516933A
JP2003516933A JP2001528135A JP2001528135A JP2003516933A JP 2003516933 A JP2003516933 A JP 2003516933A JP 2001528135 A JP2001528135 A JP 2001528135A JP 2001528135 A JP2001528135 A JP 2001528135A JP 2003516933 A JP2003516933 A JP 2003516933A
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スピークマン，ジョン−ブライアン
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なベンジルアミドキシム誘導体、これを製造するための方法及び中間体、並びにその殺真菌剤としての使用に関する。本発明のベンジルアミドキシム誘導体は、式I： 【化１】 ［式中、Aはアリール又はヘタリール基を表し；Yは、炭素原子の１つが酸素、窒素若しくは硫黄原子又はシクロプロピル基で置換されていてもよい直鎖又は分枝のC1-C4-アルキレン基を表し；Rn 1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコキシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基を表し；R2は、場合により置換されていてもよいフェニルC1-C 6-アルキル、チエニルC1-C4-アルキル又はピラゾリルC1-C4-アルキルを表し；Rp 3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基を表し；nは0〜5を表し；そして、pは0〜4を表し、これは遊離原子価に依存する］で表される化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規なベンズアミドキシム誘導体、これを製造するための方法及び
中間体、並びにその殺真菌剤としての使用に関する。
【０００２】 JP 10-95771には、特に、殺真菌性のベンズアミドキシムが記載されているが
、これらの化合物はその殺真菌活性及び生物学的性質に関して完全に満足いくも
のではない。
【０００３】 本発明の目的は、特に施用率の低い時にも向上した生物学的特性及び増大した
活性を有する新規ベンズアミドキシム誘導体を提供することである。
【０００４】 本発明者らは、この目的が式I：
【化７】 ［式中、 Aは、フェニル、ピリジル及びチエニルからなる群から選択されるアリール又
はヘテロアリール（以下、ヘタリールという）基であり、 Yは、炭素の１つが酸素、窒素若しくは硫黄と、又はシクロプロピル基と置き
換わっていてもよい、直鎖又は分枝のC1-C4-アルキレン基であり、 Rn 1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
キシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基であり、 R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及
びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をフェニル
環上に有していてもよいフェニル-C1-C6-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群より選択される１個以上の置換基をチエニル環上に
有していてもよいチエニル-C1-C4-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をピラゾール環上
に有していてもよいピラゾリル-C1-C4-アルキルであり、 Rp 3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
キシ、C1-C6-アルキルカルボニルからなる群から選択される１〜５個の同一又は
異なる基であり、 nは、0、1、2、3、4又は5であり、 pは、0、1、2、3、4であり、これは遊離原子価の数に依存する数である］ で表されるベンズアミドキシム誘導体、及び環境適合性で農業上利用可能なその
塩によって達成されることを見出した。
【０００５】 整数n及びpは、それぞれ置換基R1及びR3の数を決定する。n＝0の場合、R1は水
素である。p＝0の場合、R3は水素である。
【０００６】 式Iの基の定義において、上記の用語は、一群の化合物に対する集合的な用語
である。
【０００７】 それぞれの場合において、ハロゲンはフッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフ
ッ素又は塩素である。
【０００８】 その他の意味の具体例は下記の通りである。
【０００９】 − C1-C6-アルキル：メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル
、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチル、特にC1-C4-ア
ルキル、とりわけメチル又はエチル。
【００１０】 − C1-C6-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的
に又は完全に置換された上記のようなC1-C6-アルキル基、即ち、例えば、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、
2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ
-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオ
ロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピ
ル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、
2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピ
ル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピ
ル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオ
ロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメ
チル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又
はノナフルオロブチル、特にトリフルオロメチル。
【００１１】 − C1-C4-アルキレン：直鎖又は分枝の炭素鎖、例えば、-CH2-、-CH2-CH2-、-C
H(CH3)-、-CH2-CH(CH3)-、CH(CH3)-CH2-、CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-CH2-。
【００１２】 − 炭素の１つが、酸素、硫黄又は窒素と置き換わっていてもよいC1-C4-アルキ
レン：いずれかの炭素がヘテロ原子X(X=O、S、NH)と置き換わっていてもよい上
記のようなC1-C4-アルキレン、例えば、-X-CH2-、-CH2-X-、-X-CH2-CH2-、-CH(C
H3)-X-、-X-CH2-CH(CH3)-、CH(CH3)-CH2-X-、-X-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-C
H2-X-。
【００１３】 − 炭素の１つが、非置換又はR3 p-置換のシクロプロピル基(cPr)と置き換わっ
ていてもよいC1-C4-アルキレン：いずれかの炭素がヘテロ原子X(X=O、S、NH)と
置き換わっていてもよい上記のようなC1-C4-アルキレン、例えば、-cPr-、-cPr-
CH2-、-CH2-cPr-、-cPr-CH2-CH2-、-CH(CH3)-cPr-、-cPr-CH2-CH(CH3)-、CH(CH3 )-CH2-cPr-、-cPr-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-CH2-cPr-。
【００１４】 − C1-C6-アルコキシ：メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ
、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエト
キシ、特にC1-C4-アルコキシ、とりわけメトキシ又はエトキシ。
【００１５】 − C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的に又
は完全に置換された上記のようなC1-C4-アルコキシ基、即ち、例えば、クロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオ
ロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキ
シ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-ト
リフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ
エトキシ、2、2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジ
フルオロプロポキシ、2、3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-ク
ロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロ
ポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチ
ル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチ
ル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブト
キシ又はノナフルオロブトキシ、特にジフルオロメトキシ。
【００１６】 − フェニル-C1-C6-アルキル：例えば、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェ
ニルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニル
プロパ-1-イル、1-(フェニルメチル)エタ-1-イル、1-(フェニルメチル)-l-(メチ
ル)-エタ-l-イル又は1-(フェニルメチル)プロパ-1-イル、特にベンジル又は2-フ
ェニルエチル。
【００１７】 − チエニル-C1-C4-アルキル：例えば、2-チエニルメチル、3-チエニルメチル
、2-チエニルエチル、2-チエニルプロパ-1-イル又は3-チエニルプロパ-1-イル。
【００１８】 − ピラゾリル-C1-C4-アルキル：例えば、1-ピラゾリルメチル、2-ピラゾリル
メチル、3-ピラゾリルメチル、2-ピラゾリルエチル、2-ピラゾリルプロパ-1-イ
ル又は3-ピラゾリルプロパ-1-イル。
【００１９】 − ヘテロアリール（ヘタリール）：酸素、硫黄又は窒素から選択される１〜４
個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、炭素又はヘテロ原子を介してY基に結合
していてもよい、５又は６員の芳香族ヘテロ環、例えば、ピリジル、ピロリル、
ピリミジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、オキサジニル、フラニル
、オキサゾリル、イミドキサゾリル。
【００２０】 − アリール:6〜14個の炭素原子を有する芳香族炭素単環又は二環、例えば、フ
ェニル又はナフチル、特にフェニル。
【００２１】 Aがフェニル基であり、nが１、２又は３である式Iの化合物は、概して、特に
有効であることが見出された。この場合、R1は、好ましくは、フッ素、塩素、メ
チル、メトキシ又はトリフルオロメチルである。
【００２２】 Aがフェニル基である場合、置換基R1 nは、好ましくは、以下の意味を有する： 2,6-ジクロロ、2-クロロ-6-フルオロ、2,6-ジフルオロ、2-クロロ-5,6-ジフルオ
ロ、2-クロロ-6-トリフルオロメチル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチル、2-ブ
ロモ-6-トリフルオロメチル、2-ヨード-6-トリフルオロメチル、2,6-ジブロモ、
2-ブロモ-6-フルオロ、2-ブロモ-6-クロロ、2-クロロ-6-トリフルオロメトキシ
、2-フルオロ-6-トリフルオロ-メトキシ、2-クロロ-6-ジフルオロメトキシ、2-
ジフルオロメトキシ-6-フルオロ、2,3-ジクロロ-6-ジフルオロメトキシ、2,3-ジ
フルオロ-6-ジフルオロメトキシ、2,6-ビス(ジフルオロメトキシ)、2,6-ビス(ト
リフルオロメトキシ)、2,6-ビス(トリフルオロメチル)、2-ブロモ、2-クロロ、2
-フルオロ、3-ブロモ、3-クロロ、3-フルオロ、4-ブロモ、4-クロロ、4-フルオ
ロ、4-メトキシ、2-クロロ-6-メチルチオ、2,3-ジフルオロ-6-メチルチオ、2,4-
ジクロロ、3,5-ジクロロ、2,3,6-トリクロロ、2,3,6-トリフルオロ、2,3,4,5,6-
ペンタフルオロ、2-フルオロ-6-メチル、2-クロロ-6-メチル。
【００２３】 R2基は、好ましくは、フェニルメチル、(4-クロロフェニル)メチル、(4-フル
オロフェニル)メチル、(4-メチルフェニル)メチル、(3-メチルフェニル)メチル
、(4-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4-メトキシフェニル)メチル、(2-
チエニル)メチルである。
【００２４】 Yは、特に、炭素の１つが、酸素若しくは硫黄、又はイミノ基（-NH-）若しく
はアルキルイミノ基（-N(アルキル)-）で置き換わっていてもよい直鎖又は分枝
のC1-C3-アルキレン鎖である。
【００２５】 好ましい式Iの化合物は、式中、 Aは、フェニル、ピリジル及びチエニルからなる群から選択されるアリール又
はヘタリール基であり、 Yは、炭素であり、 Rn 1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
キシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基であり、 R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及
びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される１個以上の置換基をフェニル
環上に有していてもよいフェニル-C1-C6-アルキルであるか、又は、 ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をチエニル環上に
有していてもよいチエニル-C1-C4-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をピラゾール環上
に有していてもよいピラゾリル-C1-C4-アルキルであり、 Rp 3は、水素又はC1-C4-アルキルであり、 nは、0〜5であり、 pは、0〜2である、 ような化合物である。
【００２６】 特に好ましい式Iの化合物は、式中、 Aは、フェニルであり、 Yは、炭素であり、 Rn 1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
キシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基であり、 R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及
びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をフェニル
環上に有していてもよいフェニルメチルであり、 Rp 3は、水素又はメチルであり、 nは、0〜5であり、 pは、0〜1である、 ような化合物である。
【００２７】 特に好ましくは、R1及びR2が以下の表１に挙げる意味を有する式Iの化合物で
ある。
【００２８】
【表１】 式IIIのアミドキシムは、式IIのニトリルとヒドロキシルアミン又はその塩と
を水性溶液中において、好ましくは、水又は水／アルカノール混合溶液中におい
て、必要に応じて塩基の存在下で、反応させることにより得られる。次に、アミ
ドキシムをそれ自体が公知の方法でアルキル化することにより前駆体IVを得るこ
とができる。この場合、好ましいアルキル化剤は臭化シクロプロピルメチル又は
塩化シクロプロピルメチルである。ヨウ化物及び有機スルホン酸基も同様に、シ
クロプロピルメチル基を活性化するのに適している。
【００２９】 式Iの化合物は、好ましくは、下記のスキームに従って製造することができる
：
【化８】 次に、アミドキシムIVは、それ自体が公知の方法で、対応する酸誘導体Vを用
いて、好ましくは、対応する酸塩化物又は酸無水物を用いて、不活性溶媒中で加
熱することによりアシル化することができる（好ましくは、20〜100℃の範囲の
温度で）。好適な不活性溶媒は、特に、炭化水素化合物類又はエーテル類、特に
好ましくは、２つの例以外にも挙げることはできるがトルエン及びキシレン等の
芳香族炭化水素化合物類である。
【００３０】 上記反応スキーム中の式IIIの中間体及び式IVの中間体は新規なものであり、
本発明の主題の一部を形成するものである。式IIIのアミドキシムとして好まし
いのは次の表２に記載される化合物である：
【表２】 式Iのアミドキシム誘導体として好ましいのは次の表３に記載される化合物で
あり、式中R2はベンジルである：
【表３】 化合物Ｉは、広範囲の植物病原性真菌に対して、特に、子嚢菌類、不完全菌類
、藻菌類及び担子菌類の真菌に対して優れた殺真菌活性を有する。これらの内の
いくつかは植物体全体にわたって作用するので、葉に作用する殺真菌剤及び土壌
に作用する殺真菌剤としても使用することができる。
【００３１】 通常は、植物に活性化合物を噴霧若しくは散布するか、又は植物の種子を活性
化合物で処理する。
【００３２】 製剤は公知の方法により、例えば、活性化合物を溶媒及び／又は担体により、
所望により乳化剤及び分散剤を用いて希釈する(extending)ことによって調製さ
れ、水を希釈剤として用いる場合には、補助溶媒として他の有機溶媒を使用する
ことも可能である。好適な補助剤は本質的に以下のものである：芳香族化合物（
例えば、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば、塩化ベンゼン）、パラフィ
ン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール）、ケ
トン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水等の溶媒；天然鉱物粉末（例えば、カオリン、粘土、
タルク、白亜）及び人工鉱物粉末（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）等の担体
；非イオン性及びアニオン性乳化剤等の乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）、並
びにリグノ亜硫酸パルプ廃液(lignosulfite waste liquor)及びメチルセルロー
ス等の分散剤。
【００３３】 好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフ
タレン-及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキルスルホネート及びア
ルキルアリールスルホネート、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩及び脂
肪アルコール硫酸塩、及び硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの塩、
並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンとホルム
アルデヒドとの縮合物及びスルホン化ナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合物、ナフタレンとフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物又はナフタレ
ンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-又はノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル又はトリブチルフ
ェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ
ル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレン
アルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソ
ルビトールエステル、リグノ亜硫酸パルプ廃液又はメチルセルロースである。
【００３４】 粉末、散布のための物質および微粉(dust)は活性成分を固体担体とともに混合
することにより又は一緒に微粉化することにより調製することができる。
【００３５】 粒剤、例えば被覆化粒剤、含浸(impregnated)粒剤又は均質(homogeneous)粒剤
は活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担
体は、鉱物土類、例えばシリカゲル、シリカ、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石
灰石、石灰、白亜、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム
、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、微粉化合成物質、並びに肥料（硫酸ア
ンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等）、及び植物由来
の生成物（穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻(nutshell)粉等）、セルロース粉、又
は他の固体担体である。
【００３６】 そのような調製物の例は下記のとおりである： I． 本発明の化合物Ｉを90重量部と、N-メチル-2-ピロリドンを10重量部とを
含む溶液（これは微小液滴の形態で使用するのに好適である）。
【００３７】 II． 本発明の化合物Ｉを10重量部と、キシレンを70重量部と、8〜10molのエ
チレンオキシドと1molのオレイン酸N-モノエタノールアミドとの付加物を10重量
部と、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムを5重量部と、40molのエチレンオ
キシドと1molのヒマシ油との付加物を5重量部とを含む混合物。この溶液を水中
に微細に分布させることにより分散液が得られる。
【００３８】 III． 本発明の化合物Ｉを10重量部と、シクロヘキサノンを40重量部と、イ
ソブタノールを30重量部と、40molのエチレンオキシドと1molのヒマシ油との付
加物を20重量部とを含む水性分散液。
【００３９】 IV． 本発明の化合物Ｉを10重量部と、シクロヘキサノールを25重量部と、沸
点210〜280℃の鉱油留分を55重量部と、40molのエチレンオキシドと1molのヒマ
シ油との付加物を10重量部とを含む水性分散液。
【００４０】 V． 好ましくは固体の形態である本発明の化合物Ｉを80重量部と、ジイソブ
チルナフタレン-2-スルホン酸ナトリウムを3重量部と、亜硫酸廃液からのリグノ
スルホン酸のナトリウム塩を10重量部と、微粉砕シリカゲルを7重量部とを含み
、ハンマーミルで微粉化した混合物。この混合物を水中に微細に分布させること
により噴霧混合物が得られる。
【００４１】 VI． 本発明の化合物Ｉを3重量部と、微粉砕したカオリンを97重量部含む密
接な(intimate)混合物。この微粉は3重量％の活性化合物を含む。
【００４２】 VII． 本発明の化合物Ｉを30重量部と、微粉砕シリカゲルを62重量部と、該シ
リカゲルの表面上に噴霧されたパラフィンオイルを8重量部とを含む密接混合物
。この配合は活性化合物に良好な接着性を付与する。
【００４３】 VIII．本発明の化合物Ｉを40重量部と、フェノールスルホン酸／尿素／ホルム
アルデヒド縮合物のナトリウム塩を10重量部と、シリカゲルを2重量部と、水を4
8重量部とを含む安定な水性分散液であり、これはさらに希釈することも可能で
ある。
【００４４】 IX． 本発明の化合物Ｉを20重量部と、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムを2重量部と、脂肪アルコールポリグリコールエーテルを8重量部と、フェノー
ルスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩を20重量部と、パ
ラフィン系鉱油を50重量部とを含む安定な油性分散液。
【００４５】 該新規化合物は、広範囲の植物病原性真菌、特に、子嚢菌類、不完全菌類、藻
菌類及び担子菌類の真菌に対して優れた殺真菌活性を有する。これらのうちのい
くつかは植物体全体に作用するので、葉に作用する殺真菌剤及び土壌に作用する
殺真菌剤としても用いることができる。
【００４６】 それらは、種々の作物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、イネ科牧草、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ
、果実産生種、観賞植物、野菜（キュウリ、マメ及びウリ科植物等）、並びに、
これらの植物の種子における多くの菌類を防除するのに特に重要である。
【００４７】 該化合物は、活性化合物を殺真菌剤として有効な量で用いて、菌類の感染から
保護すべき種子、植物、材料又は土壌、或いは菌類を処理することによって施用
される。
【００４８】 施用は、材料、植物又は種子への菌類の感染前又は感染後に行なわれる。
【００４９】 具体的には、該新規化合物は以下の植物病原菌を防除するのに好適である：穀
類におけるエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)（ウドンコ病）、ウリ
科植物におけるエリシフェ・シコラセーラム(Erysiphe cichoracearum)及びセフ
ェロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、リンゴにおけるポドスフェラ
・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、ブドウにおけるウンシヌラ・ネカ
トー(Uncinula necator)、穀類におけるプシニア(Puccinia)種、ワタ及びシバに
おけるリゾクトニア(Rhizoctonia)種、穀類及びサトウキビにおけるアスティラ
ゴ(Ustilago)種、リンゴにおけるベンチュリア・イネクアリス(Venturia inaequ
alis)（腐敗病）、穀類におけるヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、
コムギにおけるセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)、イチゴ、ブドウ、観
賞植物及び野菜におけるボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ
病）、落花生類におけるセルコスポラ・アラキドコーラ(Cercospora arachidico
la)、コムギ及びオオムギにおけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、イネにおけるピリクラリア・オリ
ゼ(Pyricularia oryzae)、ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフ
ェスタンス(Phytophthora infestans)、各種植物におけるフサリウム(Fusarium)
種及びベルティシリアム(Verticillium)種、ブドウにおけるプラスモパラ・ビチ
コーラ(Plasmopara viticola)並びに野菜及び果実におけるアルテナリア(Altern
aria)種。
【００５０】 さらに、該新規化合物は材料の保護（木材の保護）に、例えばパエシロミセス
・バリオチイ(Paecilomyces variotii)に対して用いることができる。
【００５１】 一般に、本殺真菌性組成物は、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活
性化合物を含有する。
【００５２】 所望の効果の特性に応じて、施用率はヘクタール(ha)あたり活性化合物を0.02
5〜2kg、好ましくは0.1〜1kgである。
【００５３】 種子の処理においては、一般に、種子kgあたり0.001〜50g、好ましくは0.01〜
10gの活性化合物が必要とされる。
【００５４】 本発明の組成物は、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺
真菌剤、あるいは肥料を共に含む殺真菌剤としての使用形態とすることもできる
。
【００５５】 多くの場合において、殺真菌剤と混合することによって殺真菌性作用の範囲が
拡大される。
【００５６】 以下の、本発明の化合物とともに用いることが可能な殺真菌剤の一覧は、可能
な組合せを例示することを意図しているのであって、何らこれに制限されるもの
ではない。
【００５７】 硫黄、ジチオカルバメート及びそれらの誘導体、例えば、ジメチルジチオカル
バミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン
酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミン-ビス-ジ
チオカルバミン酸マンガン亜鉛、テトラメチルチウラムジスルフィド、N,N-エチ
レン-ビス-ジチオカルバミン酸亜鉛のアンモニア錯体、N,N'-プロピレン-ビス-
ジチオカルバミン酸亜鉛のアンモニア錯体、N,N'-プロピレン-ビス-ジチオカル
バミン酸亜鉛、N,N'-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィド等。
【００５８】 ニトロ誘導体、例えば、ジニトロ-(1-メチルヘプチル)フェニルクロトネート
、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル-3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチ
ル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、ジイソプロピル5-ニトロ
イソフタレート等。
【００５９】 複素環式物質、例えば、2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジ
クロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホ
ノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)-ホスフィニル]-3-フェニル-
1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオ-アントラキノン、2-チオ-1,3-
ジチオロ-[4,5-b]-キノキサリン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミ
ダゾールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、2-(
フリル-(2))ベンズイミダゾール、2-(チアゾリル-(4))ベンズイミダゾール、N-(
1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメ
チルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、N-
ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニル硫酸ジアミド、5-エト
キシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベ
ンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニル
ヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソオキサゾロン、ピリジン-2-チオン 1-オキシド、8
-ヒドロキシキノリン又はその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メ
チル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オ
キサチイン 4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシ
アニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カル
ボキシアニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘ
キシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキ
シ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨー
ドベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセター
ル、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-
(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメ
チル-N-トリデシルモルホリン又はその塩、2,6-ジメチル-N-シクロデシルモルホ
リン又はその塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-cis-2,6-
ジメチルモルホリン、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリ
ジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル
]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジ
オキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-
トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-
3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、(2-クロロフェ
ニル)-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジン-メタノール、5-ブチル-2-ジメチルア
ミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリミジ
ンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2
-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、[2-(4-クロロフェニル
)エチル]-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、1-[3-(
2-クロロフェニル)-1-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,
4-トリアゾール等。
【００６０】 他の種々の殺真菌剤、例えば、ドデシルグアニジン酢酸、3-[3-(3,5-ジメチル
-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロ
ベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニネート
、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)-アラニンメチルエス
テル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロラクト
ン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチルエステ
ル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾ
リジン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾ
リジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒ
ダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカ
ルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]ア
セトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、
2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコー
ル、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオ
ロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシ
リル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール等。
【００６１】 ストロビルリン類、例えば、メチル E-メトキシイミノ-[α-(o-トリルオキシ)
-o-トリル]アセテート、メチル E-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-
イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、N-メチル-E-メトキシイミノ-[
α-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]アセトアミド等。
【００６２】 アニリノピリミジン類、例えば、N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリ
ン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリン、N-(4-メチル-
6-シクロプロピルピリミジン-2-イル)アニリン等。
【００６３】 フェニルピロール類、例えば、4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4
-イル)ピロール-3-カルボニトリル等。
【００６４】 ケイ皮アミド(cinnamamides)類、例えば、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメ
トキシフェニル)-アクリロイルモルホリド等。
【００６５】実施例１ O-シクロプロピルメチル N-フェニルアセチル-(2,6-ジクロロフェニル)-アセト
アミドキシム(表１、化合物No.１） a) (2,6-ジクロロフェニル)アセトアミドキシム 15.0g(81mmol)の(2,6-ジクロロフェニル)アセトニトリルを含む60mlのエタノ
ールと10.3g(148mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩を混合し、次いで、11.1g(10
5mmol)の炭酸ナトリウムを溶解させた40mlの水と混合した。この混合物を４時間
還流し、水性リン酸２水素ナトリウムバッファー(pH7〜8)中に注いで、塩化メチ
レンを用いて抽出した。生じた白色の固形沈殿物(14.0g)を濾過して取り除き、
減圧下で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去した後、この抽出物からさらに生成物
(3.1g)が得られた。全体の収量は17.1g、融点は172〜173℃であった。
【００６６】b) O-シクロプロピルメチル (2,6-ジクロロフェニル)アセトアミドキシム 10.0g(46mmol)の(2,6-ジクロロフェニル)アセトアミドキシムを含む40mlのジ
メチルホルムアミドと6.5g(48mmol)の臭化シクロプロピルメチルを混合した。こ
の混合物を-20℃に冷却し、5.4g(48mmol)のカリウムtert-ブトキシドを含む20ml
のジメチルホルムアミドに滴下しながら混合した。この混合物を-20℃で1時間、
次いで、室温で一晩混合し、水性リン酸２水素ナトリウムバッファー(pH6)中に
注いで、ジエチルエーテルで５回抽出した。合わせた抽出物を水で２回、塩化ナ
トリウム飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し
た。収量：黄色の油状物12.3g。この生成物は、精製せずにさらに反応させた。
【００６７】c) O-シクロプロピルメチル N-フェニルアセチル-(2,6-ジクロロフェニル)アセ
トアミドキシム 5.0g(18mmol)のO-シクロプロピルメチル (2,6-ジクロロフェニル)アセトアミ
ドキシムを含む40mlのトルエンを85℃に加熱し、3.9g(25mmol)の塩化フェニルア
セチルと混合した。この混合物を100℃で５時間加熱し、冷却し、炭酸水素ナト
リウム水溶液(pH7)中に注いで、トルエンを用いて３回抽出した。合わせた抽出
物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この粗生成
物(5.6g)をシクロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルクロマトグラフィー
により精製した。融点134〜135℃。
【００６８】実施例２ O-シクロプロピルメチル N-フェニルアセチル-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)- アセトアミドキシム(表１、化合物No.２） a) (2-クロロ-6-フルオロフェニル)アセトアミドキシム 10.0g(59mmol)の(2-クロロ-6-フルオロフェニル)アセトニトリルを含む50mlの
エタノールと7.0g(101mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩を混合し、次いで、7.5
g(71mmol)の炭酸ナトリウムを溶解させた30mlの水と混合した。この混合物を４
時間還流し、水性リン酸２水素ナトリウムバッファー(pH7.8)中に注いで、塩化
メチレンを用いて抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去
し、抽出物から4.9gの生成物を得た。水相からさらに3.7gの沈殿物を得た。全体
の収量：8.6g。この生成物を直接さらに反応させた。
【００６９】b) O-シクロプロピルメチル (2-クロロ-6-フルオロフェニル)アセトアミドキシ
ム 4.0g(20mmol)の(2-クロロ-6-フルオロフェニル)アセトアミドキシムを含む30m
lのジメチルホルムアミドと2.8g(21mmol)の臭化シクロプロピルメチルを混合し
た。この混合物を-20℃に冷却し、2.4g(21mmol)のカリウムtert-ブトキシドを含
む20mlのジメチルホルムアミドと滴下しながら混合した。この混合物を-20℃で1
時間、次いで、室温で一晩混合し、水性リン酸２水素ナトリウムバッファー(pH6)
中に注いで、ジエチルエーテルで５回抽出した。合わせた抽出物を水で２回、塩
化ナトリウム飽和溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃
縮した。収量は黄色の油状物4.8gであった。この生成物は、精製せずにさらに反
応させた。
【００７０】c) O-シクロプロピルメチル N-フェニルアセチル-(2-クロロ-6-フルオロフェニ
ル)アセトアミドキシム 3.0g(12mmol)のO-シクロプロピルメチル (2-クロロ-6-フルオロフェニル)アセ
トアミドキシムを含む30mlのトルエンを85℃に加熱し、2.5g(16mmol)の塩化フェ
ニルアセチルと混合した。この混合物を100℃で５時間加熱し、冷却し、炭酸水
素ナトリウム水溶液(pH7)中に注いで、トルエンを用いて３回抽出した。合わせ
た抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生
成物(3.8g)をシクロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより精製した。収量1.5g、融点109〜110℃。
【００７１】実施例３ 以下の化合物を実施例１及び２に記載の方法により調製した：
【表４】 実施例４ コムギのウドン粉病に対する活性 10％の活性化合物と63％のシクロヘキサノンと27％の乳化剤とを含むストック
溶液から調製した水性懸濁液を、鉢植えして育てたコムギ幼植物（品種「Kanzle
r」）の葉に水滴が滴る時点(runoff point)まで噴霧した。噴霧したコーティン
グを乾燥させた24時間後に、コムギのウドン粉病菌(Erisiphe graminis forma s
pecialis tritici)の胞子を散布した。次に試験植物を20〜24℃で相対湿度60〜9
0％の温室に置いた。7日後、ウドン粉病の進行の程度は、葉全体の面積における
感染のパーセントとして目視判定した。
【００７２】
【表５】 表１の活性化合物No.１及びNo.２を用いて処理しておいた植物はわずか３％の
感染を示したにすぎないのに対して、未処理の植物は９５％まで感染した。
【００７３】実施例５ キューリのウドン粉病に対する保護活性 10％の活性化合物と63％のシクロヘキサノンと27％の乳化剤とを含むストック
溶液から調製した水性懸濁液を、鉢植えして育てたキューリ幼植物（品種「Chin
esische Schlange」）の２葉期の葉に水滴が滴る時点(runoff point)まで噴霧し
た。噴霧したコーティングを乾燥させた20時間後に、キューリのウドン粉病菌(S
phaerotheca fuliginea)胞子の水性懸濁液をキューリ幼植物に接種した。次に試
験植物を20〜24℃で相対湿度60〜80％の温室に20日間置いた。20日後、ウドン粉
病の進行の程度は、葉全体の面積における感染のパーセントとして目視判定した
。
【００７４】
【表６】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年１１月１２日（２００１．１１．１２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、 Aは、フェニル、ピリジル及びチエニルからなる群から選択されるアリール又
はヘテロアリール基であり、 Yは、炭素の１つが酸素、窒素若しくは硫黄と、又はシクロプロピル基と置き
換わっていてもよい、直鎖又は分枝のC1-C4-アルキレン基であり、 Rn 1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
キシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基であり、 R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及
びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をフェニル
環上に有していてもよいフェニル-C1-C6-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群より選択される１個以上の置換基をチエニル環上に
有していてもよいチエニル-C1-C4-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をピラゾール環上
に有していてもよいピラゾリル-C1-C4-アルキルであり、 Rp 3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
キシ、C1-C6-アルキルカルボニルからなる群より選択される１〜５個の同一又は
異なる基であり、 nは、0〜5であり、 pは、0〜4であり、これは遊離原子価の数に依存する］ で表されるベンズアミドキシム誘導体。
【化２】 ［式中、Rn 1及びRp 3は請求項１と同義である］ で表されるアミドキシムの使用。
【化３】 ［式中、Rn 1及びRp 3は請求項１と同義である］ で表されるアミドキシム誘導体。
【化４】 で表されるベンゾニトリルをヒドロキシルアミン又はその塩と水溶液中、好まし
くは８を越えるpHで、反応させて、式III：
【化５】 で表されるベンズアミドキシムを得て、これをハロゲン化シクロプロピルメチル
を用いてアルキル化して、式IV：
【化６】 で表されるベンズアミドキシムを得て、続いてこれを好適なハロゲン化アシルを
用いて式Iで表されるベンズアミドキシム誘導体に変換することを含む上記方法
。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ローズ，インゴ ドイツ連邦共和国 68159 マンハイム， 10，ベー ５ (72)発明者 グロート，トーマス ドイツ連邦共和国 67157 ワッヘンハイ ム，イム ヘーンハウゼン 18 (72)発明者 アマーマン エバーハード ドイツ連邦共和国 64646 ヘッペンハイ ム，フォン−ガーゲルン−シュトラーセ ２ (72)発明者 スピークマン，ジョン−ブライアン ドイツ連邦共和国 67273 ボーベンハイ ム イン デン ハーンドルネン ７ (72)発明者 ストラスマン，ジーグフリード ドイツ連邦共和国 67117 リンバーガー ホフ，ドナースベルグシュトラーセ ９ (72)発明者 ローレンツ，ギーゼラ ドイツ連邦共和国 67434 ノイスタット アーレンウェッグ 13 Ｆターム(参考） 4C206 AA01 AA02 AA03 AA04 HA10 KA01 MA01 MA04 NA14 ZB35 4H006 AA01 AA03 AB29 BW11 BW32 BW43 4H011 AA01 BB06 DA02 DA13 DA14 DA15 DA16 DD03

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式I： 【化１】 ［式中、 Aは、フェニル、ピリジル及びチエニルからなる群から選択されるアリール又
    はヘテロアリール基であり、 Yは、炭素の１つが酸素、窒素若しくは硫黄と、又はシクロプロピル基と置き
    換わっていてもよい、直鎖又は分枝のC1-C4-アルキレン基であり、 Rn 1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
    ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
    キシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基であり、 R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及
    びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をフェニル
    環上に有していてもよいフェニル-C1-C6-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群より選択される１個以上の置換基をチエニル環上に
    有していてもよいチエニル-C1-C4-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をピラゾール環上
    に有していてもよいピラゾリル-C1-C4-アルキルであり、 Rp 3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
    ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
    キシ、C1-C6-アルキルカルボニルからなる群より選択される１〜５個の同一又は
    異なる基であり、 nは、0〜5であり、 pは、0〜4であり、これは遊離原子価の数に依存する］ で表されるベンズアミドキシム誘導体。
  2. 【請求項２】 Aがフェニルである請求項１に記載の式Iで表されるベンズア
    ミドキシム。
  3. 【請求項３】 Aがピリジルである請求項１に記載の式Iで表されるベンズア
    ミドキシム。
  4. 【請求項４】 Yが炭素である請求項１又は２に記載の式Iで表されるベンズ
    アミドキシム。
  5. 【請求項５】 Rn 1が、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキ
    シ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-
    アルコキシアルコキシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基で
    ある請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Iで表されるベンズアミドキシム。
  6. 【請求項６】 R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1 -C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の
    置換基をフェニル環上に有していてもよいフェニル-C1-C6-アルキルであるか、
    又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群より選択される１個以上の置換基をチエニル環上に
    有していてもよいチエニル-C1-C4-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をピラゾール環上
    に有していてもよいピラゾリル-C1-C4-アルキルである、 請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Iで表されるベンズアミドキシム。
  7. 【請求項７】 Rp 3が、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキ
    シ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-
    アルコキシアルコキシからなる群から選択される１又は２個の同一又は異なる基
    である請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Iで表されるベンズアミドキシム
    。
  8. 【請求項８】 Rp 3が、水素又はC1-C4-アルキルである請求項７に記載の式I
    で表されるベンズアミドキシム。
  9. 【請求項９】 式中、 Aは、フェニル、ピリジル及びチエニルからなる群から選択されるアリール又
    はヘテロアリール基であり、 Yは、炭素であり、 Rn 1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
    ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
    キシからなる群から選択される１〜５個の同一又は異なる基であり、 R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及
    びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される１個以上の置換基をフェニル
    環上に有していてもよいフェニル-C1-C6-アルキルであるか、又は、 ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をチエニル環上に
    有していてもよいチエニル-C1-C4-アルキルであるか、又は ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される１個以上の置換基をピラゾール環上
    に有していてもよいピラゾリル-C1-C4-アルキルであり、 Rp 3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロア
    ルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシアルコ
    キシからなる群より選択される１又は２個の同一又は異なる基であり、 nは、0〜5であり、 pは、0〜2である、 請求項１に記載の式Iで表されるベンズアミドキシム。
  10. 【請求項１０】 式III： 【化２】 ［式中、Rn 1及びRp 3は請求項１と同義である］ で表されるアミドキシム。
  11. 【請求項１１】 式IV： 【化３】 ［式中、Rn 1及びRp 3は請求項１と同義である］ で表されるアミドキシム。
  12. 【請求項１２】 式Iで表されるベンズアミドキシム誘導体を製造するため
    の請求項１０に記載の式IIIで表される化合物の使用。
  13. 【請求項１３】 式Iで表されるベンズアミドキシム誘導体を製造するため
    の請求項１１に記載の式IVで表される化合物の使用。
  14. 【請求項１４】 有害真菌類を防除するための請求項１〜９に記載の式Iで
    表されるベンズアミドキシム誘導体の使用。
  15. 【請求項１５】 請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Iで表されるベン
    ズアミドキシム誘導体の製造方法であって、式II： 【化４】 で表されるベンゾニトリルを、ヒドロキシルアミン又はその塩と水溶液中、好ま
    しくは８を越えるpHで反応させて、式III： 【化５】 で表されるベンズアミドキシムを得て、そしてこれをハロゲン化シクロプロピル
    メチルを用いてアルキル化して、式IV： 【化６】 で表されるベンズアミドキシムを得て、続いてこれを好適なハロゲン化アシルを
    用いて式Iで表されるベンズアミドキシム誘導体に変換することを含む上記方法
    。
  16. 【請求項１６】 殺真菌に有効な量の請求項１〜９に記載の式Iで表される
    ベンズアミドキシム誘導体の少なくとも１種、及び好適であれば、農業上利用可
    能な補助剤又は添加剤を含む、農芸化学組成物。
  17. 【請求項１７】 有害真菌類を防除するための方法であって、有害真菌類、
    その生息地又はそれらが排除されるべき植物、区域、材料若しくは空間を、殺真
    菌に有効な量の式Iの化合物又は請求項１６に記載の式Iで表されるベンズアミド
    キシム誘導体を含む殺真菌組成物で処理する方法。
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