CZ20032721A3 - 5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny, způsob jejich přípravy a prostředek pro potírání fytopatogenních hub - Google Patents
5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny, způsob jejich přípravy a prostředek pro potírání fytopatogenních hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20032721A3 CZ20032721A3 CZ20032721A CZ20032721A CZ20032721A3 CZ 20032721 A3 CZ20032721 A3 CZ 20032721A3 CZ 20032721 A CZ20032721 A CZ 20032721A CZ 20032721 A CZ20032721 A CZ 20032721A CZ 20032721 A3 CZ20032721 A3 CZ 20032721A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- alkyl
- group
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 77
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 57
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 19
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 37
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 9
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000002733 (C1-C6) fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- 125000006661 (C4-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 1-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LAXWLCVPJLBABV-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-1-amine Chemical compound NCCCC(F)(F)F LAXWLCVPJLBABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYWAEMPKWXJKLS-UHFFFAOYSA-N 6-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine Chemical class C1=NC2=NN=NC2=C(N)N1C1=CC=CC=C1 QYWAEMPKWXJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- KRYXIIYNVFQQRP-XUTLUUPISA-N C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1)\C(\OC1=C(C=CC(=C1)C)C)=N/OCC Chemical compound C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1)\C(\OC1=C(C=CC(=C1)C)C)=N/OCC KRYXIIYNVFQQRP-XUTLUUPISA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N N.[Zn+2] Chemical compound N.[Zn+2] NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHFUFMQWSGXBS-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamothioylsulfanyl n,n-dimethylcarbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C ODHFUFMQWSGXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny, způsob jejich přípravy a prostředek pro potírání fytopatogenních hub
Oblast techniky
Vynález se týká 5-halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidinů, způsobu jejich přípravy a prostředku pro potírání fytopatogenních hub.
Dosavadní stav techniky
Spis EP-A 071 792 popisuje 6-fenyl-7-amino-triazolopyrimidiny, ve kterých poloha 5 je substituována atomem vodíku nebo alkylovou nebo arylovou skupinou.
Spis EP-A 550 113 se týká 5-H- a 5-halogen-6-fenyl-7-aminotriazolopyrimidinů, kde 7-aminová skupina je dále substituována.
Spis WO-A 98/46607 popisuje fungicidní triazolopyrimidiny, které jsou v poloze 6 substituovány 2,4,6-trifluorfenylovou skupinou.
Spis WO-A 98/46608'popisuje “fungicidní triazolopyrimidiny, substituované v poloze 7 fluoralkylaminovou skupinou.
Sloučeniny, popisované ve výšeuvedených dokumentech, jsou popisovány jako aktivní proti různým fytopatogenním houbám.
Cílem předloženého vynálezu je nalézt sloučeniny, mající lepší fungicidní aktivitu.
Nalezli jsme, že tento cíl je dosažen sloučeninami, definovanými níže. Dále jsme nalezli způsoby přípravy těchto sloučenin, kompozice, které je obsahují, a metody ochrany proti fytopatogenním houbám za použití sloučenin vzorce I.
Nížepopsané sloučeniny vzorce I se liší od nejvíce podobných sloučenin známých v současném stavu techniky, popsaných ve spisu WO-A 98/46608, specifickou definicí 7-fluoralkylaminové
-2skupiny, kde uhlíkatý řetězec v R3 sestává alespoň ze dvou atomů uhlíku.
Podstata vynálezu
Předložený vynález se týká 5-halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidinů vzorce I
(I) kde ~ '
R1 je atom vodíku, atom fluoru, Ci-Cio-alkylová skupina, C2-Ci0-alkenylová skupina, C2-Cio-alkynylová skupina, C2_Cio-alkadienylová skupina, kde uhlíkaté řetězce těchto skupin mohou být nesubstituované nebo částečně nebo zcela halogenované, nebo mohou nést jednu až tři skupiny Ra,
Ra je kyanoskupina, nitroskupina, hydroxylová skupina, Ci-Cg-alkylová skupina, Ci-C6-haloalkylová skupina, Ci-Cg-alkylkarbonylová skupina, C3-C6-cycloalkylová skupina, Ci-Cg-alkoxylová skupina, Ci-Cg-haloalkoxylová skupina, Ci-C6-alkoxykarbonyiová skupina, Ci-Cg-aikylthioskupina, Ci-Cg-alkylaminová skupina, di-Ci-Ce-alkylaminová skupina, C2-C6-alkenylová skupina, C2-C6-alkenyloxylová skupina, C3-C6-alkynyloxylová skupina a Ci-C4-alkylendioxylová skupina, která může být halogenovaná;
R2 je atom vodíku, Ci-Ci0-alkylová skupina, C2-C10-alkenylová skupina, C2-Ci0-alkynylová skupina, C2-Ci0-alkadienylová skupina,
-3kde tyto skupiny mohou být nesubstituované nebo částečně nebo zcela halogenované nebo mohou nést jednu až tři skupiny Ra,
R3 je C2-C8-fluoralkylová skupina nebo C2-Cs-fluoralkenylová skupina;
X je atom halogenu;
n je 0 nebo celé číslo od 1 do 4;
L každé nezávisle je atom halogenu, nitroskupina,
Ci-Cio-alkylová skupina, Ci-C6-haloalkylová skupina, Ci-Cio-alkoxylová skupina nebo Ci-C6-haloalkoxylová skupina.
Čtyřčlenná až šestičlenná heterocyklické skupina může být kterákoliv heterocyklické skupina o 4 až 6 atomech v kruhu, přerušeném jedním nebo několika heteroatomy, zvolenými z množiny atom síry, atom dusíku a atom kyslíku, s výhodou atomem kyslíku. Vhodný atom halogenu je atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu.
Předložený vynález dále popisuje způsob přípravy sloučenin vzorce I jak jsou definovány výše, který sestává v reakci 5,7-dihalosloučeniny vzorce II, kde X je atom halogenu, s aminem vzorce III
Reakce 5,7-dihalosloučeniny vzorce II s aminem vzorce III se může provádět za podmínek, popsaných ve spisu WO-A 98/46608.
Reakce se s výhodou provádí za přítomnosti rozpouštědla. Vhodná rozpouštědla zahrnují ethery jako dioxan, diethylether a zvláště tetrahydrofuran, halogenované uhlovodíky jako dichlormethan, a aromatické uhlovodíky jako například toluen.
• ·
-4Reakce se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od 0 °C do 70 °C, přičemž preferovaná reakční teplota je od 10 °C do 35 °C.
Je rovněž výhodné, když se reakce provádí za přítomnosti báze. Vhodné báze zahrnují terciární aminy jako triethylamin, a anorganické báze jako uhličitan draselný nebo uhličitan sodný. Alternativně může jako báze sloužit i přebytek sloučeniny vzorce III.
V další variantě vynálezu se amin III aktivuje komplexací s volným nebo komplexovaným atomem kovu jako je lithium, sodík nebo měď, a reakce se sloučeninou II se provede s komplexovaným aminem III'. Ve vzorci III' znamená M volný nebo komplexovaný atom kovu. Reakční podmínky jsou všeobecně podobné podmínkám, uvedeným výše.
Reakční směsi se zpracují obvyklým způsobem, například smísením s vodou, oddělením fází, a pokud je to třeba, surové produkty se přečistí chromatografií. Některé konečné produkty se získají ve formě bezbarvých nebo slabě nahnědlých viskózních olejů, které se přečistí nebo zbaví těkavých složek za sníženého tlaku a při mírně zvýšené teplotě. Jestliže se konečné produkty získají jako tuhé látky, mohou se čistit také rekrystalizaci nebo digescí.
Sloučeniny vzorce II jsou známy a je možno je získat syntetickými postupy, které jsou popsány ve spisech EP-A 550 113 a WO-A 98/46608.
-5Pokud individuální sloučeniny vzorce I nelze získat výšepopsanými postupy, mohou se připravit derivatizací jiných sloučenin vzorce I.
V definicích symbolů ve výšeuvedených vzorcích jsou uvedeny souhrnné názvy, obvykle znamenající následující substituenty:
- atom halogenu: atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom j odu ;
- Ci-Cio-alkylová skupina a alkylové zbytky v Ci-Ci0-haloalkylové skupině: nasycené, nerozvětvené nebo rozvětvené uhlovodíkové zbytky, obsahující 1 až 10, zvláště 1 až 6 atomů uhlíku, například Ci-C4-alkylová skupina jak uvedeno výše, nebo pentylová skupina, 1-methylbutylová skupina, 2-methylbutylová skupina, 3-methylbutylová skupina, 2,2-dimethylpropylová skupina, 1-ethylpropylová skupina, hexylová skupina, 1,1-dimethylpropylová skupina, 1,2-dimethylpropylová skupina, 1-methylpentylová skupina, 2-methylpentylová skupina, 3-methylpentylová skupina, 4-methylpentylová skupina,
1,1-dimethylbutylová skupina, 1,2-dimethylbutylová skupina,
1.3- dimethylbutylová skupina, 2,2-dimethylbutylová skupina,
2.3- dimethylbutylová skupina, 3,3-dimethylbutylová skupina, 1-ethylbutylová skupina, 2-ethylbutylová skupina, 1,1,2-trimethylpropylová skupina, 1,2,2-trimethylpropylová skupina, 1-ethyl-l-methylpropylová skupina a l-ethyl-2-methylpropylová o l/i ini no · u*χ x Cí r
- Ci-C6~haloalkylová skupina a haloalkylové zbytky v Ci-Cg-haloalkoxylové skupině: ne-rozvětvené nebo rozvětvené alkylové skupiny, obsahující 1 až 6, zvláště 1 až 4 atomy uhlíku (jak uvedeno výše), kde atomy vodíku v těchto skupinách mohou být částečně nebo zcela nahrazeny atomy halogenu, jak uvedeno výše, například Ci-C2-haloalkylové skupiny, jako je chlormethylová skupina, brommethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichiormethylová skupina, fluormethylová skupina,
-6• · difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, chlorfluormethylová skupina, dichlorfluormethylová skupina, chlordifluormethylová skupina, 1-chlorethylová skupina, 1-bromethylová skupina, 1-fluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina, 2,2-difluorethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2-chlor-2-fluorethylová skupina, 2-chlor-2,2-difluorethylová skupina, 2,2-dichlor-2-fluorethylová skupina,
2,2,2-trichlorethylová skupina a pentafluorethylová skupina;
- Ci-C6~fluoralkylová skupina a fluoralkylové zbytky v
Ci-C6-fluoralkoxylové skupině: nerozvětvené nebo rozvětvené alkylové skupiny, obsahující 1 až 6, zvláště 1 až 4 atomy uhlíku (jak uvedeno výše), kde atomy vodíku v těchto skupinách mohou být částečně nebo zcela nahrazeny atomy fluoru, jak uvedeno výše, například Ci-C2~fluoralkylové skupiny, jako je fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, 1-fluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina, 2,2-difluorethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina and pentafluorethylová skupina;
- C2~Cio-alkenylová skupina: nenasycené, nerozvětvené nebo rozvětvené uhlovodíkové zbytky, obsahující 2 až 10, zvláště 3 až 6 atomů uhlíku a dvojnou vazbu v jakékoliv poloze, například 1-propenylová skupina, 2-propenylová skupina, 1-methylethenylová skupina, 1-butenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina, 1-methyl-l-propenylová skupina, 2-methyl-l-propenylová skupina, l-methyl-2-propenylová skupina a 2-methyl-2-propenylová skupina;
- C2~Cio-alkynyl: nerozvětvené nebo rozvětvené uhlovodíkové zbytky obsahující 2 až 10, zvláště 2 až 4 atomy uhlíku a trojnou vazbu v jakékoliv poloze, například ethynylová skupina, 1-propynylová skupina, 2-propynylová skupina, 1-butynylová skupina, 2-butynylová skupina, 3-butynylová skupina a l-methyl-2-propynylová skupina.
0 ·
-ΊVzhledem k zamýšlenému použití jsou preferovány triazolopyrimidiny vzorce I, které obsahují následující substituenty, přičemž preference platí v každém případě sama o sobě nebo v kombinaci:
Zvláště preferované varianty meziproduktů, co se týče proměnných, se týkají substituentů X, R1 a R2 ve vzorci I.
Preferovaná alkylová skupina je ethylová skupina nebo zvláště methylová skupina.
Preferovaná haloalkylová skupina je 2,2,2-trifluorethylová skupina nebo 1,1,1-trifluorprop-2-ylová skupina.
Preferovaná alkenylová skupina je allylová skupina nebo zvláště 2-methylallylová skupina.
Podobně jsou preferovány sloučeniny vzorce I, kde R1 není atom vodíku.
Preferovány jsou sloučeniny vzorce I, kde R1 je atom fluoru nebo nerozvětvená nebo rozvětvená Ci-Cio-alkylová skupina, zvláště rozvětvená C3-Cio~alkylová skupina.
Dále jsou zvláště preferovány sloučeniny vzorce I, kde R1 je atom fluoru.
Zvláště jsou preferovány sloučeniny vzorce I, kde R2 je atom vodíku, Ci-Cio-alkylová skupina nebo Ci-Cio-haloalkylová skupina, zejména atom vodíku.
Zvláště jsou rovněž preferovány sloučeniny vzorce I, kde R2 je atom vodíku.
Dále jsou zvláště preferovány sloučeniny vzorce I, kde R2 je methylová skupina.
Obzvláště jsou preferovány sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená skupinu A
F F
| ,1 i | .2 |
(A)
-8kde
Y1 je atom vodíku, atom fluoru nebo Ci-C6~fluoralkylová skupina,
Y2 je atom vodíku nebo atom fluoru, nebo Y1 a Y2 společně tvoří dvojnou vazbu; a m j e 0 nebo 1.
Jestliže R3 znamená Ci-Ci0-haloalkylovou skupinu, zvláště polyfluorovanou alkylovou skupinu, zejména 2,2,2-trifluorethylovou skupinu, 2-(1,1,1-trifluorpropylovou) skupinu nebo 2-(1,1,1-trifluorbutylovou) skupinu, R2 s výhodou je atom vodíku.
Ln.. je s výhodou atom halogenu nebo Ci-C6-alkoxylová skupina. Preferovanou variantou jsou sloučeniny vzorce I, ve kterém
kde # znamená připojení k triazolopyrimidinovému zbytku, ze substituentů L1 až L4 každý nezávisle znamená atom vodíku, zejména atom fluoru, atom chloru, methylovou skupinu nebo methoxylovou skupinu, zvláště L1 je atom fluoru, L2 je atom vodíku nebo atom fluoru, L3 je atom vodíku nebo atom fluoru nebo methoxylová skupina a L4 znamená atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo methylovou skupinu.
Navíc jsou zvláště preferovány sloučeniny vzorce I, kde n je rovno 2 nebo 3. Nejvíce preferováno je, když substituent L4 není atom vodíku.
Dále jsou zvláště preferovány sloučeniny vzorce IA, kde R1 až R3 mají význam, uvedený ve vzorci I, a L1 až L4 mají výšeuvedené významy.
Zvláště jsou preferovány sloučeniny vzorce IA, ve kterých L1 znamená atom halogenu a ze substituentů L3 a L4 každý nezávisle je atom vodíku, atom halogenu nebo Ci-C4-alkoxylová skupina.
Nejvíce preferovány jsou sloučeniny vzorce IA, ve kterých L1 je atom fluoru, L3 je atom vodíku a L4 je atom chloru.
Zvláště preferovány jsou sloučeniny vzorce IA, kde R2 je atom vodíku, L1 a L4 nezávisle znamenají atom fluoru nebo atom chloru a L3 znamená atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo methoxylovou skupinu.
Předložený vynález zahrnuje (R)- i (S)-izomery sloučenin obecného vzorce I, které mají chirální centrum, i jejich racemáty, a soli, N-oxidy, a .adiční sloučeninys kyselinami. - Vzhledem k použití jsou zvláště preferovány sloučeniny I, uvedené níže v tabulkách. Skupiny, uvedené v tabulkách pro jednotlivé substituenty, samy o sobě znamenají preferovanou variantu dotyčného substituentu, nezávisle na kombinaci, ve které jsou uvedeny.
Tabulka 1
Sloučeniny vzorce IA, kde L1 je atom fluoru, L3 je atom vodíku, L4 je atom chloru a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A
• · ·
-10Tabulka 2
Sloučeniny vzorce IA, kde každý ze substituentů L1 a L4 je atom fluoru, L3 je atom vodíku a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A.
Tabulka 3
Sloučeniny vzorce IA, kde každý ze substituentů L1 a L4 je atom chloru, L3 je atom vodíku a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A.
Tabulka 4
Sloučeniny vzorce IA, kde L1 je methylová skupina, L3 je atom vodíku, L4 je atom fluoru a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A.
Tabulka 5
Sloučeniny1 vzorce IA, kde každý ze substituentů L1, L3 a L4 je atom fluoru a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce. A.........
Tabulka 6
Sloučeniny vzorce IA, kde každý ze substituentů L1 a L4 je atom fluoru, L3 je methoxylová skupina a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řade v tabulce A.
Tabulka 7
Sloučeniny vzorce IA, kde každý ze substituentů L1 a L3 je atom vodíku, L4 je atom fluoru a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A.
• •99 • 9 9 ·· 9999 • · 9 J Z ϊ * · · ··· · · · 9
-li- ··. ; · · · · · .
±_ί ·· * ®β· ·· *·.* ·.,·
Tabulka 8
Sloučeniny vzorce ΙΑ, kde každý ze substituentů L1 a L3 je atom vodíku, L4 je atom chloru a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A.
Tabulka 9
Sloučeniny vzorce I, kde Ln je skupina 2-F-5-NO2, X je atom chloru a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A.
Tabulka 10
Sloučeniny vzorce I, kde Ln je pentafluor, X je atom chloru a R1, R2 a R3 odpovídají jedné řadě v tabulce A.
Tabulka A
| Číslo | R1 | R2 | R3 |
| 7\ 1 2“ϊ — X | m Γ | T T n | τ τ mn 3 |
| A-2 | F | ch3 | CH2CF3 |
| A-3 | F | CH2CH3 | CH2CF3 |
| A-4 | F | CH2CH2CH3 | CH2CF3 |
| A-5 | F | H | CH2C(CF3)=CH2 |
| A-6 | F | ch3 | CH2C(CF3)=CH2 |
| A-7 | F | CH2CH3 | CH2C(CF3)=CH2 |
| A-8 | F | H | CH2C(CH3)=CF2 |
| A-9 | F | ch3 | ch2c (CH3) =cf2 |
| A-10 | F | CH2CH3 | CH2C(CH3)=CF2 |
| A-ll | F | H | ch2cf=ch2 |
-12• 0 ··· • · • 0 · • · • · · ·· ·· ·· ··
| A-12 | F | ch3 | ch2cf=ch2 |
| A-13 | F | CH2CH3 | ch2cf=ch2 |
| A-14 | F | H | ch2ch=cf2 |
| A-15 | F | ch3 | ch2ch=cf2 |
| A-16 | F | ch2ch3 | ch2ch=cf2 |
| A-17 | H | H | cf2cf3 |
| A-18 | H | ch3 | cf2cf3 |
| A-19 | H | ch2ch3 | cf2cf3 |
| A-20 | H | ch2ch2ch3 | cf2cf3 |
| A-21 | H | H | chfcf3 |
| A-22 | H | ch3 | chfcf3 |
| A-23 | H | ch2ch3 | chfcf3 |
| A-24 | H | ch2ch2ch3 | chfcf3 |
| A-25 | H | H | ch2cf2cf3 |
| A-26 | H | ch3 | ch2cf2cf3 |
| A-27 | H | ch2ch3 | ch2cf2cf3 |
| A-28 | H | ch2ch2ch3 | ch2cf2cf3 |
| A-2 9 | H | H | CH(CH3)CH2CF3 |
| A-30 | H | ch3 | CH (CH3) CH2CF3 |
| A-31 | H | ch2ch3 | CH(CH3)CH2CF3 |
| A-32 | H | ch2ch2ch3 | CH(CH3)CH2CF3 |
| A-33 | H | H | ch2ch=cf2 |
| A-34 | H | ch3 | ch2ch=cf2 |
| A-35 | H | ch2ch3 | ch2ch=cf2 |
| A-3 6 | H | ch2ch2ch3 | . ch2ch=cf2 |
| A-37 | H | H | ch2cf=cf2 |
| A-38 | H | ch3 | ch2cf=cf2 |
| A-39 | H | ch2ch3 | ch2cf=cf2 |
| A-40 | H | ch2ch2ch3 | ch2cf=cf2 |
Sloučeniny vzorce I jsou vhodné jako fungicidy. Vykazuji výtečnou aktivitu proti širokému spektru fytopatogennich hub, zvláště třid Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou se použít při ochraně úrody jako fungicidy, působící foliárně nebo v půdě.
·· ···· • · β · • ··
• · ·· ···· ·· • · · ··
Jsou zejména důležité pro ochranu před mnoha houbami na různých zemědělských plodinách jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, traviny, banány, bavlna, sója, kávovník, cukrová třtina, vinná réva, ovoce, okrasné rostliny, a zelenina jako okurky, fazole, rajčata, brambory a tykvovitá zelenina, a na semenech těchto rostlin.
Jsou vhodné zejména pro ochranu rostlin proti následujícím onemocněním:
Druh Alternaria na zelenině a ovoci,
Botrytis cinerea (plíseň šedá) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a vinné révě,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejně,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách,
Blumeria graminis (padlí travní) na obilninách,
Druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách,
Druh Helminthosporium na obilninách,
Druh Mycosphaerella na banánech a podzemnici olejně,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech,
Plasmopara viticola na vinné révě,
Podosphaera leucotricha na jablkách,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni,
Druh Pseudoperonospora na chmelu a okurkách,
Druh Puccinia na obilninách,
Pyricularia oryzae na rýži,
Druh Rhizoctonia na bavlně, rýži a travinách,
Druh Septoria na obilninách,
Uncinula necator na vinné révě,
Druh Ustilago na obilninách a cukrové třtině, a
Druh Venturia (strupovitost) na jablkách a hruškách.
Nadto jsou sloučeniny I vhodné pro ochranu proti škodlivým houbám, jako jsou Paecilomyces variotii, při ochraně materiálů (například dřeva, papíru, nátěrových disperzí, vláken a tkanin) a při ochraně skladovaných výrobků.
Sloučeniny I jsou aplikovány na houby nebo na rostliny, semena, materiály nebo půdu, které se mají ochránit před napadením, a to ve fungicidálně aktivním množství aktivních složek. Aplikaci je možno provést před napadením i po napadení materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Fungicidní kompozice obvykle obsahují 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních aktivní složky.
Při ochraně plodin se aplikační množství pohybuje od 0,01 do 2,0 kg aktivní složky na hektar, v závislosti na charakteru žádaného efektu.
Při aplikaci na semena se množství aktivní složky obvykle pohybuje od 0,001 do 0,1 g, s výhodou 0,01 až 0,05 g na kilogram semen.
Při ochraně materiálů nebo skladovaných výrobků záleží množství aplikované aktivní složky na charakteru oblasti použití a na žádaném efektu. Obvykle používaná aplikační množství při ochraně materiálů jsou například od 0,001 g do 2 kg, s výhodou 0,005 g až 1 kg aktivní složky na krychlový metr ošetřeného materiálu.
Sloučeniny vzorce I je možno převést na obvyklé formulace, například na roztoky, emulze, suspenze, prachy, prášky, pasty a granule. Použitá forma závisí na daném účelu; v každém případě by měla zaručit jemnou a stejnoměrnou distribuci sloučeniny podle vynálezu.
Formulace se připravují známým způsobem, například smísením aktivní složky s rozpouštědly a/nebo nosiči, v případě potřeby za použití emulgátorů a dispergentů, přičemž je také možno
použít jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla, jestliže je jako ředidlo použita voda. Vhodné pomocné látky jsou v podstatě následující: rozpouštědla jako aromatická rozpouštědla (například xylen), chlorovaná aromatická rozpouštědla (například chlorbenzeny), parafiny (například frakce minerálních olejů), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče jako mleté přírodní minerály (například kaoliny, sádry, talek, křída) a mleté syntetické minerály (například vysoce dispergovaná silika, silikáty); emulgátory jako neiontové a aniontové emulgátory (například ethery polyoxyethylenových mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergenty jako lignin-sulfitové odpadní louhy a methylcelulosa.
Vhodné povrchově aktivní látky jsou soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli kyseliny lignosulfonové, kyselina naftalensulfonová, kyselina fenolsulfonová, kyselina dibutylnaftalensulfonová, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty mastných alkoholů, a mastné kyseliny a jejich soli s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a naftalenových derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo kyseliny naftalensulfonová s fenolem nebo formaldehydem, polyoxyethylen-oktylfenylether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenol-polyglykolethery, tributylfenol-polyglykolethery, alkylaryl-polyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol/ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen-alkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkohol-polyglykolether acetal, estery sorbitu, ligninsulf itové odpadní louhy a methylcelulosa.
Látky, které jsou vhodné pro přípravu přímo rozprašovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí, jsou frakce
minerálních olejů o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej nebo nafta, dále oleje z uhelného dehtu a oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafinový olej, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla jako například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon a voda.
Prášky, materiály pro poprašování a prachy se mohou připravit smísením nebo společným mletím aktivních složek s tuhým nosičem.
Granule, například potahované granule, impregnované granule a homogenní granule, se mohou připravit navázáním aktivních složek na tuhé nosiče. Příklady tuhých nosičů jsou minerální hlinky jako jsou siliky, silikagely, silikáty, talek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, jíl, spraš, hlinka, dolomit, infusoriová hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny, a produkty rostlinného původu jako je obilninová mouka, mletá stromová kůra, dřevitá moučka a mleté, ořechové skořápky, celulosové prachy a jiné tuhé nosiče.
Obecně formulace obsahují od 0,01 % do 95 % hmotnostních, s výhodou od 0,1 % do 90 % hmotnostních, aktivní složky. Aktivní složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, s výhodou 95 % až 100 % (podle NMR spektra).
Příklady formulací jsou následující.
I. 5 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně smísí s 95 hmotnostními díly jemně práškového kaolinu. Vznikne tak prach, který obsahuje 5 % hmotnostních aktivní složky.
II. 30 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně smísí s 92 hmotnostními díly práškového silikagelu a 8 hmotnostními díly parafinového oleje, který byl nasprejován na povrch tohoto silikagelu.
Získaná formulace s aktivní složkou má dobré adhezní vlastnosti (obsahuje 23 % hmotnostních aktivní složky).
III. 10 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi složené z 90 hmotnostních dílů xylenu, hmotnostních dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 hmotnostních dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého a 2 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje (formulace obsahuje 9 % hmotnostních aktivní složky).
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi složené z 60 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, hmotnostních dílů aduktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu, a 5 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje (formulace obsahuje 16 % hmotnostních aktivní složky).
V. 80 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se pečlivě smísí s 3 hmotnostními díly diisobutylnaftalena-sulfonátu sodného, 10 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové z odpadních sulfitových louhů a hmotnostními díly práškového silikagelu, a směs se mele v kladivovém mlýně (formulace obsahuje 80 % hmotnostních aktivní složky).
VI. 90 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu, čímž vznikna roztok, vhodný pro použití ve formě kapének (formulace obsahuje 90 % hmotnostních aktivní složky).
VII. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi složené ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, hmotnostních dílů aduktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol isooktylfenolu, a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Nalití roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a dispergování poskytne jemnou vodnou disperzi, obsahující 0,02 % hmotnostních aktivní složky.
VIII. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se pečlivě smísí se 3 hmotnostními díly diisobutylnaftalen-α-sulfonátu sodného, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové z odpadních sulfitových louhů a s 60 hmotnostními díly práškového silikagelu, a směs se mele v kladivovém mlýně. Jemné rozptýlení směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody poskytne sprejovou směs, obsahující 0,1 % hmotnostních aktivní složky.
Aktivní složky se mohou použít jako takové, ve formě jejich formulací nebo ve formě použitelných prostředků z nich připravených, například ve formě přímo sprejovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prachů, nátěrových materiálů, nebo granulí, a to sprejováním, atomizací, poprášením, posypem nebo zalitím. Formy použití závisí zcela na zamýšlených cílech; v každém případě je záměrem zaručit co nej jemnější distribuci aktivních složek podle vynálezu.
Vodné formy k použití se mohou připravit z emulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (sprejovatelné prášky, • · · · · ·
-19olejové disperze) přidáním vody. K přípravě emulzí, past nebo olejových disperzí se látka jako taková, nebo její roztok v oleji nebo rozpouštědle, může homogenizovat ve vodě s použitím smáčedla, dispergentu nebo emulgátoru. Alternativně je možné připravit koncentráty, složené z aktivní složky, smáčedla, prostředku pro zvýšení lepivosti, dispergentu nebo emulgátoru a eventuelně rozpouštědla nebo oleje; takové koncentráty jsou vhodné pro zředění vodou.
Koncentrace aktivní složky v produktech pro přímé použití se může pohybovat ve velkém rozmezí. Obecně se pohybuje od 0,0001 do 10 %, s výhodou od 0,01 do 1 %.
Aktivní složky je též možno úspěšně použít v ULV-procesu („ultra-low-volume process), přičemž je možno aplikovat formulace obsahující přes 95 % hmotnostních aktivní složky, nebo dokonce aktivní složku bez přísad.
K aktivním složkám je možno přidat různé typy olejů, herbicidů, fungicidů, jiných pesticidů nebo bakterieidů, podle potřeby také teprve bezprostředně před použitím (smíšením v aplikační nádobě). Tyto účinné látky se mohou smísit se sloučeninami podle vynálezu v hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.
Při použití jako fungicidy se mohou sloučeniny podle vynálezu použít společně s jinými aktivními přísadami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu, fungicidy nebo ještě s hnojivý. Když se sloučeniny vzorce I nebo kompozice, které je obsahují, smísí s jinými fungicidy, často to vede k širšímu spektru fungicidního účinku.
Následující výčet fungicidů, se kterými se mohou sloučeniny podle vynálezu použít, má za účel ilustrovat možné kombinace, aniž by kladl jakákoliv omezení. Jsou to:
síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty jako je dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbamát zinečnatý, ethylenbisdithio-20-
karbamát manganatý, ethylendiaminbisdithiokarbamát manganato-zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amonný komplex (N,N-ethylenbisdithiokarbamátu) zinečnatého, amonný komplex (N,N'-propylenbisdithiokarbamátu) zinečnatého, (N,N'-propylenbisdithiokarbamát) zinečnatý, N,N'-polypropylenbis(thiokarbamoyl)disulfid;
nitroderiváty, jako je dinitro(1-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sek-butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát, diisopropyl-5-nitroisoftalát;
heterocyclické sloučeniny, jako je 2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát, 2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O, O-diethyl-ftalimidofosfonothioát, 5-amino-l-[bis(dimethylamino) fosfinyl]-3-fenyl-l,2,4-triazol, 2,3-dikyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-thio-l,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, methyl-1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamát, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-(2-furyl)benzimidazol, 2-(4-thiazolyl)benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid,
N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenylsulfodiamid, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-thiokyanatomethylthiobenzothiazol, 1,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thiol-l-oxid, 8-hydroxychinolin nebo jeho měďnatá sůl, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,
2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid, 2-methylfuran-3-karboxanilid, 2,5-dimethylfuran-3-karboxanilid, 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxanilid, N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid, N-cyclohexýl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid, 2-methylbenzanilid,
2-jodbenzanilid, N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethyl-21-
acetal, piperazin-1,4-diylbis-l-(2,2,2-trichlorethyl)formamid, 1-(3,4-dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan; 2,6-dimethyl-N-tridecylmorfolin nebo jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin nebo jeho soli,
N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin, 1-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1- [2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina,
1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4triazol-l-yl)-2-butanol, (2RS,3RS)-1-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol, oí- (2-chlorfenyl) -a- (4-chlorfenyl) -5-pyrimidinmethanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, 1,2-bis(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, strobiluriny jako azoxystrobin, kresoxim-methyl, methyl-Emethoxyimino-[a-(2-fenoxyfenyl)]acetamid, methyl-E-methoxyimino- [oí— (2,5-dimethylfenoxy) -o-tolyl] acetamid, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, anilinopyrimidiny jako N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)anilin, N-[4-methyl-6-(1-propynyl)pyrimidin-2-yl]anilin,
N-[4-methyl-6-cyklopropylpyrimidin-2-yl]anilin, fenylpyrroly jako 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-yl)pyrrol-3-karbonitril, cinnamamidy jako 3-(4-chlorfenyl)-3-(3,4-dimethoxyfenyl)akryloylmorfolin, a různé fungicidy jako dodecylguanidinacetát, 3—[3—(3,5— dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimid, -22-
hexachlorbenzen, methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2-furoyl)-DL-alaninát, methylester DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2' -methoxyacetyl)alaninu, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-DL-2-aminobutyrolakton, methylester DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninu, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-[3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-1-isopropylkarbamoylhydantoin, N-(3,5-dichlorfenyl)-1,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboximid, 2-kyano-[N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoximino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-difluor-a-(1H-1,2, 4-triazolyl-1-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis(4-fluorfenyl)methylsilyl)methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Příklady provedeni vynálezu
Syntetickým postupem, popsaným níže v příkladech provedení, se za použití příslušných výchozích sloučenin připraví další sloučeniny vzorce I. Výsledné sloučeniny, spolu s fyzikálními daty, jsou uvedeny v tabulce.
Příklad 1
5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorfenyl)-7-(1,1,l-trifluorbut-4-yl)amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin [1-9]
Roztok 1,5 mmol 1,1,1-trifluorbutan-4-aminu a 1,5 mmol triethylaminu v 10 ml dichlormethanu se přidá k roztoku 1,5 mmol 5,7-dichlor-6-(2-chlor-6-fluorfenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidinu [srv. EP-A 550 113] ve 20 ml dichlormethanu.
Roztok se míchá přibližně 16 hodin při teplotě 20 až 25 °C a pak se promyje zředěnou (5%) kyselinou chlorovodíkovou. Organická fáze se oddělí, vysuší se a zfiltruje. Rozpouštědlo se oddestiluje a zbytek se podrobí chromatografií na silikagelu, čímž se získá 0,45 g titulní sloučeniny, t.t. 115 °C.
Tabulka I
| Číslo | R1 | R2 | R3 | Ln | Fys. data (t.t. [°C]) |
| 1-1 | H | H | chfcf3 | 2,4,6-F3 | 189 |
| 1-2 | H | H | CH2CF=CF2 | 2,4,6-F3 | 137 |
| 1-3 | H | H | C(CH3)CH2CF3 | 2,4,6-F3 | 143 |
| 1-4 | F | H | ch2cf3 | f5 | 200 |
| 1-5 | H | H | ch2cf3 | 2,4,6-F3 | 202 |
| 1-6 | H | H | cf2cf3 | 2-C1-6-F | 140 |
| 1-7 | H | H | ch2cf3 | 2,6-F2-4-OCH3 | 161 |
| 1-8 | H | H | cf2cf2cf3 | 2-C1-6-F | 182 |
| 1-9 | H | H | ch2ch2cf3 | 2-C1-6-F | 115 |
| 1-10 | H | H | ch2ch2cf3 | 2,4,6-F3 | 142 |
| 1-11 | H | H | ch2cf=cf2 | 2,6-F2 | 130 |
| 1-12 | H | H | ch2cf=cf2 | 2-C1 | 129 |
| 1-13 | H | H | ch2cf=cf2 | 2-F | 111 |
| 1-14 | H | H | ch2cf=cf2 | 2-C1-6-F | 107 |
| 1-15 | H | H | ch2cf=cf2 | F5 | 118 |
| 1-16 | H | H | chfcf3 | 2-NO2-5-F | sirup |
| 1-17 | H | H | chfcf3 | 2-C1-6-F | 199 |
| 1-18 | H | H | chfcf3 | 2,6-F2 | 80 |
| 1-19 | H | H | ch2ch2cf3 | 2-F | 81 |
Příklady účinku proti škodlivým houbám
Fungicidní působení sloučenin vzorce I ukazují následující experimenty.
Aktivní sloučeniny, odděleně nebo společně, se formulují jako 10% emulze ve směsi 70 % hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních Nekanilu® LN (Lutensol AP6, smáčedlo na bázi ethoxylovaných alkylfenolů, mající emulgační a dispergační vlastnosti) a 10 % hmotnostních Wettolu® EM (neiontový emulgátor na bázi ethoxylovaného ricinového oleje) a zředí se vodou na žádanou koncentraci.
Příklad použití 1
Fungicidní působení na strupovitost jablek (Venturia inequalis)
Mladé sazenice kultivaru „Common se pěstují v květináčích do stadia 4 až 5 listů. Tyto rostliny se pak postříkají až do stékání vodnou suspenzí, obsahující aktivní složku dané koncentrace, připravenou ze zásobního roztoku, obsahujícího '5 % aktivní složky, 94 % cyklohexanonu a 1 % emulgátoru (Tween 20). Když rostliny oschnou (3 až 5 hodin), naočkují se vodnou suspenzí spor Venturia inequalis. Pokusné rostliny se okamžitě přenesou do vlhké komory a kultivují se dva dny při teplotě 22 až 24 °C a relativní vlhkosti blízké 100 %. Další dva týdny se rostliny kultivují ve skleníku při 21 až 23 °C a relativní vlhkosti přibližně 95 %. Pak se zamoření listů vizuálně vyhodnotí jako procento zasažené listové plochy.
V tomto testu rostliny, které byly ošetřeny 200 ppm sloučenin 1-1 až 1-6 a 1-8 až 1-19, vykazují infestaci do 15 %, zatímco neošetřené rostliny byly infestovány v rozsahu 80 %.
Příklad použití 2
Fungicidní účinek na hnědou skvrnitost rajčat (Alternaria solani)
Mladé sazenice rajčat (kultivar „Pixie II) se pěstují v květináčích do stadia 2 až 4 listů. Tyto rostliny se pak postříkají až do stékání vodnou suspenzí, obsahující aktivní složku dané koncentrace, připravenou ze zásobního roztoku, obsahujícího 5 % aktivní složky, 94 % cyklohexanonu a 1 % emulgátoru (Tween 20). Když rostliny oschnou (3 až 5 hodin), naočkují se vodnou suspenzí spor Alternaria solari, obsahující 15 x 103 spor na ml. Pokusné rostliny se okamžitě přenesou do vlhké komory a kultivují se 36 hodin při teplotě 22 až 24 °C a relativní vlhkosti blízké 100 %. Další dva až tři dny se rostliny kultivují ve skleníku při 21 až 23 °C a relativní vlhkosti přibližně 95 %. Pak se zamoření listů vizuálně vyhodnotí jako procento zasažené listové plochy.
V tomto testu rostliny, které byly ošetřeny 200 ppm sloučenin 1-1 až 1-7, 1-9 až 1-13, 1-15, 1-17 a 1-18, vykazují infestaci do 15 %, zatímco u neošetřených rostlin činila infestace 90 %.
Příklad použití 3
Fungicidní účinek na skvrnitost listů na řepě (Cercospora beticola)
Mladé sazenice cukrové řepy kultivaru „ACH-31 se pěstují v květináčích do stadia 2 až 4 listů. Tyto rostliny se pak postříkají až do stékání vodnou suspenzí, obsahující aktivní složku dané koncentrace, připravenou ze zásobního roztoku, obsahujícího 5 % aktivní složky, 94 % cyklohexanonu a 1 % emulgátoru (Tween 20). Když rostliny oschnou (3 až 5 hodin), naočkují se vodnou suspenzí spor Cercospora beticola v 0,5% vodném roztoku želatiny. Pokusné rostliny se okamžitě přenesou ·· ···· • · · ·· ···· do vlhké komory a kultivují se 5 dní při teplotě 18 až 23 °C a relativní vlhkosti blízké 100 %. Dalších 10 až 14 dní se rostliny kultivují ve skleníku při 21 až 23 °C a relativní vlhkosti přibližně 95 %. Pak se zamoření listů vizuálně vyhodnotí jako procento zasažené listové plochy.
V tomto testu rostliny, které byly ošetřeny 200 ppm sloučenin 1-1 až 1-4, 1-6, 1-8 a 1-11 až 1-19, vykazují infestaci do 15 %, zatímco u neošetřených rostlin činila infestace 85 %.
Porovnávací pokusy
V následujících porovnávacích pokusech se jako porovnávací látky použijí aktivní sloučeniny A až E ze spisů WO-A 98/46607, WO-A 98/46608, a WO-A 99/48893.
| Označení | Látka známá z | R1 | Ln |
| A | WO-A 98/46607, Ex. 12 | H | 2,4,6-F3 |
| B | WO-A 98/46608, Ex. 1 | H | 2-C1-6-F |
| C | WO-A 98/46608, Ex. 5 | ch3 | 2,6-F2 |
| D | WO-A 99/48893, Ex. 6 | H | 2,6-F2-4-OCH3 |
| E | WO-A 99/48893, Ex. 7 | ch3 | 2,6-F2-4-OCH3 |
| ·· ···· | • | 99 | ·· | ···· | |
| • | • · | '·· « | • | 9 · | • |
| • | • · | ||||
| β | • · « | • · ··· | • • · | • .· *· | • 9 9 9 |
Porovnávací pokus 1
Fungicidní ochrana před chorobou, způsobenou houbou
Pyricularia oryzae na rýži
Listy sazenic rýže (varieta „Tai-Nong 67) pěstovaných v květináčích, se až do stékání postříkají vodnou suspenzí, obsahující aktivní složku dané koncentrace, připravenou ze zásobního roztoku, obsahujícího 10 % aktivní složky, 85 % cyklohexanonu a 5 % emulgátoru. Rostliny se nechají oschnout na vzduchu. Následující den se naočkují vodnou suspenzí spor Pyricularia oryzae, obsahující 1,0 x 106 spor/ml. Pokusné rostliny se okamžité přenesou do vlhké komory a kultivují se šest dnů při teplotě 22 až 24 °C a relativní vlhkosti blízké 100 %. Pak se zamoření listů vizuálně vyhodnotí jako procento zasažené listové plochy.
V tomto testu rostliny, které byly ošetřeny 200 ppm sloučenin 1-1, 1-2 respektive 1-3, vykazují infestaci 3 %, zatímco rostliny ošetřené 200 ppm srovnávacích sloučenin A, B, respektive C, byly infestovány v rozsahu 60, 10, respektive 20 %, a neošetřené rostliny byly infestovány z 90 %.
Porovnávací pokus 2
Ochrana před padlím travním na pšenici, způsobeným houbou Blumeria graminis f. sp. tritici
První zcela vyvinuté listy sazenic pšenice (varieta „Kanzler) pěstovaných v květináčích, se postříkají až do stékání vodnou suspenzí, obsahující v tabulce udanou koncentraci aktivní složky nebo směsi složek, připravenou ze zásobního roztoku, obsahujícího 10 % aktivní složky, 85 % cyklohexanonu a 5 % emulgátoru. Následující den se ošetřené rostliny naočkují sporami Blumeria graminis f. sp. tritici ( = syn. Erysiphe graminis f. sp. tritici) tím způsobem, že se silně infestované ·· 9999 • 9 · • · ·
·· ·· 9999 • 9 9 · • 9 9 9 • · 9 9 · • 9 9 9 9 ·· 99 99 zásobní rostliny třepou nad ošetřovanými květináči. Pak se pokusné rostliny kultivují ve skleníku 7 dní při teplotě 22 až 26 °C a relativní vlhkosti mezi 60 a 90 %. Zamoření listů se vizuálně vyhodnotí jako procento zasažené listové plochy.
V tomto testu rostliny, které byly ošetřeny 200 ppm, respektive 50 ppm, sloučeniny 1-7, vykazují infestaci 3 %, respektive 7 %, zatímco rostliny ošetřené 200 ppm nebo 50 ppm, srovnávacích sloučenin D respektive E, byly při 200 ppm infestovány v rozsahu 60, respektive 80 %, a při 50 ppm v rozsahu 80 %, a neošetřené rostliny byly infestovány ze 100 %.
| • · · • · · | • ·· · • · | ·· • • | ·· • · 9 · | 99 9 · 9 ’· |
| • · | • | • .· | • · | |
| • · · | ··· | • · | ·· | ·· |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (8)
1. 5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny vzorce I kde
R1 je atom vodíku, atom fluoru, Ci-Ci0-alkylová skupina, C2-Cio-alkenylová skupina, C2-Ci0-alkynylová skupina, C2-Cio-alkadienylová skupina, kde uhlíkaté řetězce těchto skupin mohou být nesubstituované nebo částečně nebo zcela halogenované, nebo mohou nést jednu až tři skupiny Ra,
Ra je kyanoskupina, nitroskupina, hydroxylová skupina, Ci-C6~alkylová skupina, Ci-C6-haloalkylová skupina, Οχ-06-alkylkarbonylová skupina, C3-C6-cykloalkylová skupina, Ci-Cg-alkoxylová skupina, Ci-C6-haloalkoxylová skupina, Ci-C6-alkoxykarbonylová skupina, Ci-C6-alkylthioskupina, Ci-C6-alkylaminová skupina, di-Ci-C6-alkylaminová skupina, C2-C6-alkenylová skupina, C2-C6-alkenyloxylová skupina, C3-C6-alkynyloxylová skupina a Ci-C4-alkylendioxylová skupina, která může být halogenovaná;
R2 je atom vodíku, Ci-Cio-alkylová skupina, C2-Cio-alkenylová skupina, C2-Ci0-alkynylová skupina, C2~Cio-alkadienylová skupina, kde tyto skupiny mohou být nesubstituované nebo částečně nebo zcela halogenované, nebo mohou nést jednu až tři skupiny Ra,
R3 je C2-C8-fluoralkylová skupina nebo C2-C8-fluoralkenylová skupina;
X je atom' halogenu;
n je 0 nebo celé číslo od 1 do 4;
L každé nezávisle je atom halogenu, nitroskupina, Ci-Cio-alkylová skupina, Ci-Cg-haloalkylová skupina, Ci-Cio-alkoxylová skupina nebo Ci-C6-haloalkoxylová skupina.
2. Sloučeniny podle nároku 1, vyznačující se tím, že v nich alespoň jeden substituent L je atom halogenu.
3. Sloučeniny podle nároku 1 nebo 2, vyznačuj ící se t i m, že v nich R1 je atom vodíku, atom fluoru nebo methylová skupina.
4. Sloučeniny podle nároku 1, vyznačující se tím, že v nich R2 je atom vodíku nebo Ci-Cio-alkylová skupina.
5. Sloučeniny podle nároku 1, vyznačující se tím, že v nich R3 je skupina A <ch2)(A) yl y kde
Y1 je atom vodíku, atom fluoru nebo Ci-C
6_fluoralkylová skupina,
-31·· ····
Y2 je atom vodíku nebo atom fluoru, nebo Y1 a Y2 společně tvoří dvojnou.vazbu; a m je 0 nebo 1.
Způsob přípravy sloučenin vzorce I jak jsou definovány v nároku 1, vyznačující se tím, že 5,7-dihalotriazolopyrimidiny vzorce II (II) kde proměnné mají stejný význam jako ve vzorci I, se podrobí reakci s aminem vzorce III
H-N (III) kde R1, R2 a R3 jsou definovány jako ve vzorci I, čímž se získají' sloučeniny vzorce I.
7. Kompozice vhodná pro ochranu proti fytopatogenním houbám, která obsahuje tuhý nebo kapalný nosič a sloučeninu vzorce I, jak je nárokována v nároku 1.
8. Způsob ochrany proti fytopatogenním houbám, vyznačující se t í m, že se houby nebo materiály, rostliny, půda nebo semena, která mají být chráněna proti zamoření houbou, podrobí působení účinného množství sloučeniny vzorce I jak je nárokována v nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01109011 | 2001-04-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20032721A3 true CZ20032721A3 (cs) | 2004-01-14 |
| CZ295558B6 CZ295558B6 (cs) | 2005-08-17 |
Family
ID=8177112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20032721A CZ295558B6 (cs) | 2001-04-11 | 2002-04-06 | 5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny, způsob jejich přípravy a prostředek pro potírání fytopatogenních hub |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7105664B2 (cs) |
| EP (1) | EP1381609B1 (cs) |
| JP (1) | JP2004531527A (cs) |
| KR (1) | KR20030087073A (cs) |
| CN (1) | CN1257904C (cs) |
| AR (1) | AR035823A1 (cs) |
| AT (1) | ATE287405T1 (cs) |
| AU (1) | AU2002257757B2 (cs) |
| BG (1) | BG108238A (cs) |
| BR (1) | BR0208756A (cs) |
| CA (1) | CA2443696A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ295558B6 (cs) |
| DE (1) | DE60202672T2 (cs) |
| EA (1) | EA006710B1 (cs) |
| EE (1) | EE200300499A (cs) |
| ES (1) | ES2236509T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0401092A3 (cs) |
| IL (1) | IL158218A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03009002A (cs) |
| NZ (1) | NZ528745A (cs) |
| PL (1) | PL367107A1 (cs) |
| PT (1) | PT1381609E (cs) |
| SK (1) | SK12522003A3 (cs) |
| TW (1) | TWI275590B (cs) |
| UA (1) | UA74069C2 (cs) |
| WO (1) | WO2002083676A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200307888B (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6255309B1 (en) * | 1999-03-19 | 2001-07-03 | American Cyanomid Co. | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| DE10124208A1 (de) * | 2001-05-18 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide |
| AU2003283348A1 (en) * | 2002-11-07 | 2004-06-07 | Basf Aktiengesellschaft | 5-alkyl-7-aminotriazolopyrimidines, methods and intermediary products necessary for the production thereof, agents containing said compounds and the use thereof for fighting against harmful mushrooms |
| UA80304C2 (en) * | 2002-11-07 | 2007-09-10 | Basf Ag | Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines |
| UA78622C2 (en) * | 2002-11-15 | 2007-04-10 | Basf Ag | Fungicidal mixture, using thereof, agent, method for controlling and seed material |
| GB0230018D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| GB0230020D0 (en) * | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| US20060211573A1 (en) * | 2003-03-31 | 2006-09-21 | Blasco Jordi T | 7-(Akenylamino)triazolopyrimidines, method for the production thereof and use thereof in controlling harmful fungi and substances containing said triazolopyrimidines |
| KR20050111627A (ko) * | 2003-04-02 | 2005-11-25 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 7-알키닐아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법 및유해 진균류를 박멸하기 위한 그의 용도 및 상기 화합물을함유하는 작용제 |
| US7419982B2 (en) | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| JP4695595B2 (ja) | 2003-09-24 | 2011-06-08 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 抗癌剤としての６−アリール−７−ハロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン類 |
| JP2007506744A (ja) | 2003-09-24 | 2007-03-22 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 抗癌剤としての６−［（置換）フェニル］トリアゾロピリミジン類 |
| BRPI0511888A (pt) * | 2004-06-09 | 2008-01-15 | Basf Ag | uso de compostos, compostos, e, agente e processo para o combate de fungos fitopatogênicos |
| JP2008503512A (ja) * | 2004-06-22 | 2008-02-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ６−（２−フルオロフェニル）−トリアゾロピリミジン、その生産方法、有害菌類を防除するためのその使用、およびそれを含有している薬剤 |
| EP1920654A1 (en) | 2006-09-13 | 2008-05-14 | Syngeta Participations AG | Novel pyridopyrazine N-oxides |
| EP1952691A3 (en) * | 2007-01-31 | 2008-09-17 | Basf Se | Method for improving plant health by application of a triazolopyrimidine derivative |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3130633A1 (de) * | 1981-08-01 | 1983-02-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| TW224044B (cs) | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| TWI252231B (en) | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| TW460476B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| CA2413802A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Mark R. Schmitt | Substituted-triazolopyrimidines as anticancer agents |
-
2002
- 2002-04-06 MX MXPA03009002A patent/MXPA03009002A/es active IP Right Grant
- 2002-04-06 EA EA200301105A patent/EA006710B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-04-06 JP JP2002581431A patent/JP2004531527A/ja not_active Withdrawn
- 2002-04-06 ES ES02727533T patent/ES2236509T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-06 NZ NZ528745A patent/NZ528745A/en unknown
- 2002-04-06 DE DE60202672T patent/DE60202672T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-06 PL PL02367107A patent/PL367107A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-04-06 PT PT02727533T patent/PT1381609E/pt unknown
- 2002-04-06 KR KR10-2003-7013281A patent/KR20030087073A/ko not_active Abandoned
- 2002-04-06 AU AU2002257757A patent/AU2002257757B2/en not_active Ceased
- 2002-04-06 WO PCT/EP2002/003829 patent/WO2002083676A1/en active IP Right Grant
- 2002-04-06 CA CA002443696A patent/CA2443696A1/en not_active Abandoned
- 2002-04-06 BR BR0208756-1A patent/BR0208756A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-04-06 US US10/474,460 patent/US7105664B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-06 HU HU0401092A patent/HUP0401092A3/hu unknown
- 2002-04-06 IL IL15821802A patent/IL158218A0/xx unknown
- 2002-04-06 EE EEP200300499A patent/EE200300499A/xx unknown
- 2002-04-06 CZ CZ20032721A patent/CZ295558B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-04-06 AT AT02727533T patent/ATE287405T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-04-06 CN CNB028080807A patent/CN1257904C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-06 SK SK1252-2003A patent/SK12522003A3/sk unknown
- 2002-04-06 EP EP02727533A patent/EP1381609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-11 TW TW091107358A patent/TWI275590B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 AR ARP020101339A patent/AR035823A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-06-04 UA UA20031110122A patent/UA74069C2/uk unknown
-
2003
- 2003-10-07 BG BG108238A patent/BG108238A/bg unknown
- 2003-10-09 ZA ZA200307888A patent/ZA200307888B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7105664B2 (en) | 2006-09-12 |
| DE60202672T2 (de) | 2005-06-16 |
| HUP0401092A3 (en) | 2005-10-28 |
| PT1381609E (pt) | 2005-05-31 |
| AR035823A1 (es) | 2004-07-14 |
| CZ295558B6 (cs) | 2005-08-17 |
| ZA200307888B (en) | 2004-10-11 |
| CN1501936A (zh) | 2004-06-02 |
| JP2004531527A (ja) | 2004-10-14 |
| BG108238A (bg) | 2005-04-30 |
| HUP0401092A2 (hu) | 2004-09-28 |
| PL367107A1 (en) | 2005-02-21 |
| EP1381609B1 (en) | 2005-01-19 |
| EA200301105A1 (ru) | 2004-02-26 |
| NZ528745A (en) | 2005-03-24 |
| MXPA03009002A (es) | 2004-02-12 |
| EA006710B1 (ru) | 2006-02-24 |
| WO2002083676A1 (en) | 2002-10-24 |
| EE200300499A (et) | 2003-12-15 |
| KR20030087073A (ko) | 2003-11-12 |
| ATE287405T1 (de) | 2005-02-15 |
| ES2236509T3 (es) | 2005-07-16 |
| TWI275590B (en) | 2007-03-11 |
| AU2002257757B2 (en) | 2008-05-08 |
| US20040127509A1 (en) | 2004-07-01 |
| UA74069C2 (en) | 2005-10-17 |
| BR0208756A (pt) | 2004-05-11 |
| CN1257904C (zh) | 2006-05-31 |
| SK12522003A3 (sk) | 2004-05-04 |
| IL158218A0 (en) | 2004-05-12 |
| CA2443696A1 (en) | 2002-10-24 |
| DE60202672D1 (de) | 2005-02-24 |
| EP1381609A1 (en) | 2004-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20090036509A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl -3-Trifluoromethlpyrazole-4-Carboxanilides and Their Use as Fungicides | |
| US20080108686A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides | |
| US20040110771A1 (en) | 7-(r)-aminotriazolopyrimidines, the production thereof and use of the same for combatting phytopathogenic fungi | |
| AU2002257757B2 (en) | 5-Halogen-6-phenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidines as fungicides | |
| AU2002257757A1 (en) | 5-Halogen-6-phenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidines as fungicides | |
| EP1381610B1 (en) | 6-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-triazolopyrimidines | |
| JP2002517413A (ja) | 殺菌剤としての２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリジンの使用法、及び新規な２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン | |
| US7038047B2 (en) | Substituted 6-(2-methoxyphenyl) triazolopyrimides as fungicides | |
| KR20040015358A (ko) | 살진균제인 치환된 6-(2-톨릴)-트리아졸로피리미딘 | |
| JP2005523286A (ja) | ２−（２−ピリジル）−５−フェニル−６−アミノピリミジン、それを調製するための方法及び中間生成物、並びに、有害な真菌を防除するためのそれの使用 | |
| JP2005523286A5 (cs) | ||
| EP1249452B1 (en) | Fungicidal 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halo-triazolopyrimidines | |
| US20040162428A1 (en) | 6-(2,6-difluorophenyl)-triazolopyrimidines as fungicides | |
| US6255352B1 (en) | Method for combating harmful fungi | |
| US6482984B2 (en) | Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers, processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use for controlling harmful fungi | |
| KR19980702111A (ko) | 살진균제 | |
| MXPA02002470A (es) | Amidas de ciclopropano acidos carboxilicos su produccion y uso. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080406 |