KR20030087073A - 살진균제로서의5-할로겐-6-페닐-7-플루오르알킬아미노-트리아졸로피리미딘 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 I의 5-할로겐-6-페닐-7-플루오르알킬아미노-트리아졸로피리미딘.
[화학식 I]
[식에서,
R1은 수소, 플루오르, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐,
여기서 이들 라디칼의 탄소쇄는 비치환되거나 또는 명세서에서 정의된 바와 같이 치환될 수 있고;
R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐이고, 여기서, 이들 라디칼은 비차환, 또는 치환될 수 있고;
R3는 플루오르알킬 또는 플루오르알케닐;
X는 할로겐;
n은 0 또는 1 내지 4의 정수;
L은 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시임]
이들 제조 방법, 이들을 포함하는 조성물 및 식물병리학적 진균에 대항하기 위한 이들의 용도.
Description
EP-A 제071 792호는 5번 위치가 수소 또는 알킬 또는 아릴기로 치환된 6-페닐-7-아미노-트리아졸로피리미딘을 개시하고 있다.
EP-A 제550 113호는 7번 아미노기가 추가적으로 치환된 5-H- 및 5-할로겐-6-페닐-7-아미노-트리아졸로피리미딘에 관한 것이다.
WO-A 제98/46607호는 6번 위치가 2,4,6-트리플루오르페닐기로 치환된 살진균성 트리아졸로피리미딘을 개시하고 있다.
WO-A 제98/46608호는 7번 위치가 플루오르알킬아미노기로 치환된 살진균성 트리아졸로피리미딘을 개시하고 있다.
상기에서 논의된 문헌에 개시된 화합물들은 다양한 식물병리학적 진균에 대해 활성이 있는 것으로 언급된다.
본 발명의 목적은 개선된 살진균성 활성을 갖는 화합물들을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 I의 5-할로겐-6-페닐-7-플루오르알킬아미노-트리아졸로피리미딘에 관한 것이다.
[식에서,
R1은 수소, 플루오르, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-알카디에닐,
여기서 이들 라디칼의 탄소쇄는 비치환, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 또는 한개 내지 세개의 Ra기를 포함할 수 있으며,
Ra는 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노,
디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 및 C1-C4-알킬렌디옥시이며, 이는 할로겐화될 수 있고;
R2는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-알카디에닐이고, 여기서, 이들 라디칼은 비차환, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 또는 한개 내지 세개의 Ra기를 포함할 수 있으며,
R3는 C2-C8-플루오르알킬 또는 C2-C8-플루오르알케닐;
X는 할로겐;
n은 0 또는 1 내지 4의 정수;
L은 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C10-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시임]
아울러, 본 발명은 이들의 제조 방법, 이들을 함유하는 조성물 및 식물병리학적 진균에 대항하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 서두에서 정의한 화합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 아울러, 본 발명자들은 이들의 제조 방법, 이들을 포함하는 조성물 및 화학식 I의 화합물을 사용하여 식물병리학적 진균을 제어하는 방법을 발견하였다.
화학식 I의 화합물은 가까운 선행기술인 WO-A 제98/46608호로부터 공지된 화합물들과는 R3내의 탄소쇄가 두 개 이상의 탄소 원자를 구성하는 7-플루오르알킬아미노기의 특정 정의 면에서 상이하다.
4- 내지 6-원의 헤테로시클릭기는 황, 질소 및 산소, 바람직하게는 산소로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자에 의해 단속되는 4 내지 6개의 환 원자를 가지는 임의의 헤테로시클릭기일 수 있다. 적합한 할로겐 원자는 불소, 염소 또는 브롬 원자를 의미한다.
아울러, 본 발명은 X가 할로겐인 화학식 II의 5,7-디할로 화합물을 화학식 III의 아민으로 처리하는 것을 포함하는 상기에서 정의된 화학식 I의 화합물의 제조 방법을 제공한다.
화학식 II의 5,7-디할로 화합물과 화학식 III의 아민의 반응은 WO-A 제98/46608호에 공지된 조건 하에서 수행될 수 있다.
반응은 바람직하게는 용매 존재 하에서 수행된다. 적합한 용매는 에테르, 예를 들어, 디옥산, 디에틸 에테르 및 특히, 테트라히드로푸란, 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 디클로로메탄 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔을 포함한다.
반응은 적합하게는 0℃ 내지 70℃의 온도에서 수행되고, 바람직한 반응 온도는 10℃ 내지 35℃이다.
또한, 반응은 염기 존재 하에서 수행된다. 적합한 염기는 3차 아민, 예를 들어, 트리에틸아민 및 무기 염기, 예를 들어 탄산칼륨 또는 탄산나트륨을 포함한다. 별법으로, 과량의 화학식 III의 화합물이 염기로 작용한다.
본 발명의 추가 실시태양에서, 화학식 III의 아민은 자유 또는 착물화된 금속 원자, 예를 들어, 리튬, 나트륨 또는 구리와의 착물화에 의해 활성화되고, 화학식 II의 반응은 화학식 III'의 착물화된 아민을 사용하여 수행된다. 화학식 III'에서, M은 자유 또는 착물화된 금속 원자를 나타낸다. 반응 조건은 일반적으로 상기에서 언급된 것과 유사하다.
반응 혼합물은 통상의 방법, 예를 들어, 물과의 혼합, 상 분리, 및 원한다면, 조생성물의 크로마토그래피 정제에 의해 마무리 반응된다. 최종 생성물의 일부는 무색 또는 연한 갈색의 점성 오일의 형태로 획득되고, 이는 감압 및 적절히 상승된 온도 하에서 휘발성 성분으로부터 정제되거나 또는 제거되어 나온다. 최종 생성물이 고형으로 얻어진다면, 정제는 또한 재결정화 또는 분해에 의해 수행될 수 있다.
화학식 II의 화합물은 당업계에 공지되어 있으며, EP-A 제550 113호 및 WO-A 제98/46608호에 개시된 합성 방법으로 획득할 수 있다.
화학식 I의 개별적인 화합물들이 상기에서 기술된 경로로 획득될 수 없다면, 이들은 화학식 I의 다른 화합물의 유도화에 의해 제조될 수 있다.
상기 화학식에 주어진 기호의 정의에서, 하기 치환기들을 일반적으로 나타내는 총괄절인 용어가 사용되었다:
- 할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
- C1-C10-알킬 및 C1-C10-할로알킬의 알킬 잔기: 탄소 원자 수가 1 내지 10,특히 1 내지 6인 포화, 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어, 상기에서 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬 또는 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디-메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필임;
- C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시의 할로알킬 잔기: 탄소 원자 수가 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4인 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 (상기에서 언급한 것과 같음), 여기서, 이들기의 수소 원자는 상기에서 언급된 것과 같은 할로겐 원자에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있으며, 예를 들어, C1-C2-할로알킬, 예를 들어, 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오르메틸, 디플루오르메틸, 트리플루오르메틸, 클로로플루오르메틸, 디클로로플루오르메틸, 클로로디플루오르메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오르에틸, 2-플루오르에틸, 2,2-디플루오르에틸, 2,2,2-트리플루오르에틸, 2-클로로-2-플루오르에틸, 2-클로로-2,2-디플루오르에틸, 2,2-디클로로-2-플루오르에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오르에틸임;
- C1-C6-플루오르알킬 C1-C6-플루오르알콕시의 플루오르알킬 잔기: 탄소 원자 수가 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4인 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 (상기에서 언급한 것과 같음), 여기서, 이들기의 수소 원자는 상기에서 언급된 것과 같은 할로겐 원자에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있으며, 예를 들어, C1-C2-플루오르알킬, 예를 들어, 플루오르메틸, 디플루오르메틸, 트리플루오르메틸, 1-플루오르에틸, 2-플루오르에틸, 2,2-디플루오르에틸, 2,2,2-트리플루오르에틸 및 펜타플루오르에틸임;
- C2-C10-알케닐: 탄소 원자 수가 2 내지 10, 특히 3 내지 6인 불포화, 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼로, 이중 결합이 임의의 위치에 존재하는 것으로, 예를 들어, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 및 2-메틸-2-프로페닐임;
C2-C10-알키닐: 탄소 원자 수가 2 내지 10, 특히 2 내지 4인 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼로, 삼중 결합이 임의의 위치에 존재하는 것으로, 예를 들어, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐 및 1-메틸-2-프로피닐임.
의도한 목적과 관련하여, 하기 치환기를 갖는 화학식 I의 트리아졸로피리미딘이 바람직하며, 이들은 그 각각 자체로 또는 이들의 조합으로 바람직하다.
변수에 대해 특히 유용한 중간체의 실시태양은 화학식 I의 라디칼 X, R1및 R2에 상응하는 것이다.
바람직한 알킬 잔기는 에틸 또는 특히 메틸기이다.
바람직한 할로알킬 잔기는 2,2,2-트리플루오르에틸 또는 1,1,1-트리플루오르프로프-2-일 기이다.
바람직한 알케닐 잔기는 알릴 또는 특히 2-메틸알릴기이다.
유사하게, R1이 수소가 아닌 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1이 불소 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10-알킬, 특히 분지쇄 C3-C10-알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
아울러, R1이 불소인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
R2가 수소 원자, C1-C10-알킬 또는 a C1-C10-할로알킬기, 특히 수소 원자인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
아울러, R2가 수소인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R2가 메틸인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
R3가 하기 A기를 나타내는 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
[화학식 A]
[식에서,
Y1은 수소, 플루오르 또는 C1-C6-플루오르알킬,
Y2는 수소 또는 플루오르, 또는
Y1및 Y2는 함께 이중 결합을 형성하고; 또한,
m은 0 또는 1]
R3가 C1-C10-할로알킬기, 바람직하게는 폴리플루오르화된 알킬기, 특히 2,2,2-트리플루오르에틸, 2-(1,1,1-트리플루오르프로필) 또는 2-(1,1,1-트리플루오르부틸)를 나타내면, R2는 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
Ln은 바람직하게는 할로겐 또는 C1-C6-알콕시이다. 바람직한 실시태양은 화학식 I의 화합물로, 여기서,은를 나타낸다.
[식에서, #는 트리아졸로피리미딘 잔기로의 결합을 나타내고, L1내지 L4는 각각 수소, 특히 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시를 나타내고, 특히, L1은 플루오르, L2은 수소 또는 플루오르, L3는 수소 또는 플루오르 또는 메톡시이고, L4는 수소, 플루오르, 클로로 또는 메틸을 나타냄]
아울러, n이 2 또는 3인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다. 가장 바람직하게는 L4는 수소가 아니다.
아울러, R1내지 R3가 화학식 I에 정의한 의미이며, L1내지 L4가 상기에서 제시한 의미인 화학식 IA의 화합물이 특히 바람직하다.
L1이 할로겐을 나타내고, L3및 L4가 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 C1-C4-알콕시를 나타내는 화학식 IA의 화합물이 특히 바람직하다.
L1이 불소, L3가 수소, L4가 염소인 화학식 IA의 화합물이 가장 바람직하다.
R2가 수소, L1및 L4가 독립적으로 불소 또는 염소 원자를 나타내고, L3가 수소, 불소, 염소 또는 메톡시를 나타내는 화학식 IA의 화합물이 특히 바람직하다.
키랄 중심을 갖는 화학식 I의 화합물의 이성질체, 이들의 라세미체, 염, N-옥사이드 및 산 부가 생성물이 본원발명의 범위 내에 포함된다.
이들의 용도와 관련하여, 특히 바람직한 것은 하기 표에 예시된 화학식 I의 화합물들이다. 표에서 치환체로 언급된 기들은 제시된 조합과 관계없이, 각각의 치환체의 특히 바람직한 실시태양이 추가적으로 그 일부가 된다.
표 1
L1이 불소, L3가 수소, L4가 염소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 2
L1및 L4가 각각 불소, L3가 수소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 3
L1및 L4가 각각 염소, L3가 수소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 4
L1이 메틸, L3가 수소, L4가 불소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 5
L1, L2및 L3가 각각 불소, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 6
L1및 L4가 각각 불소, L3가 메톡시이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 7
L1및 L3가 각각 수소, L4가 불소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 8
L1및 L3가 각각 수소, L4가 염소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 9
Ln이 2-F-5-NO2, X가 염소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 10
Ln이 펜타플루오르, X가 염소이고, R1, R2및 R3가 표 A의 열에 해당하는 화학식 IA의 화합물.
표 A
[화학식 IA]
화학식 I의 화합물은 살진균제로 적합하다. 이들은 폭넓은 범위의 식물병리학적 진균, 특히 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes), 파이코마이세테스 (Phycomycetes) 및 바시도마이세테스 (Basidiomycetes)의 군 유래의 진균에 대해 우수한 활성을 갖는다. 이들 중 일부는 전신적으로 작용하고, 이들은 옆상 및 토양상 작용 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다.
이들은 특히 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 풀, 바나나, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도 덩굴, 과실류, 관상식물 및 오일, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박과 같은 야채 및 이들 식물의 종자와 같은 다양한 작물 식물 상에서 다수의 진균을 제어하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 하기 식물 질환의 제어에 적합하다:
야채 및 과일 상의 알테르나리아 (Alternaria) 종,
딸기, 야채, 관상식물 및 포도 덩굴 상의 보티르티스 시네리아 (Botrytis cinerea(상추회색곰팡이)),
땅콩 상의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola),
조롱박 상의 에리시피 시코라세아럼 (Erysiphe cichoracearum) 및 스페로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea),
곡물 상의 불루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis(맥류흰가루병))
다양한 식물 상의 푸사리움 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종,
곡물 상의 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 종,
바나나 및 땅콩 상의 마이코스페렐라 (Mycosphaerella) 종,
감자 및 토마토 상의 파이토스포라 인페스탄스 (Phytophthora infestans),
포도 덩굴 상의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola),
사과 상의 포도스페라 루코트리카 (Podosphaera leucotricha),
밀 및 보리 상의 슈도세로스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocercosporella herpotrichoides),
홉 및 오이 상의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종,
곡류 상의 푸시니아 (Puccinia) 종,
쌀 상의 피리쿨라리아 오리제 (Pyricularia oryzae),
면화, 쌀 및 잔디 상의 리조토니아 (Rhizoctonia)종,
곡류 상의 셉토리아 (Septoria) 종,
포도덩쿨 상의 유니쿨라 네카토르 (Uncinula necator),
곡류 및 사탕수수 상의 유스틸라고 (Ustilago) 종, 및
사과 및 배 상의 벤튜리아 (Venturia) 종 (반점병).
아울러, 화학식 I의 화합물은 물질 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 및 직물)의 보호 및 저장된 생성물의 보호에서 페실로마이세스 배리오티 (Paecilomyces variotii)와 같은 유해한 진균의 제어에 적합하다.
화학식 I의 화합물은 진균 감염에 대해 보호되어야 하는 진균 또는 식물, 종자, 물질 또는 토양을 살진균 활성 양의 활성 성분을 사용하여 처리하여 적용된다. 적용은 물질, 식물 또는 종자가 진균에 의해 감염되기 전/후에 모두 달성될 수 있다.
일반적으로, 살진균 조성물은 0.1 내지 95, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 포함한다.
농작물 보호에 사용되었을 때, 적용 비율은 1 헥타르 당 0.01 내지 2.0 kg의 활성 성분으로, 목적한 효과의 성질에 따라 달라진다.
종자의 처리에서, 종자 1 kg 당 일반적으로 0.001 내지 0.1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05 g의 활성 성분양이 필요하다.
물질 또는 저장된 생성물의 보호에 사용되었을 때, 활성 성분의 적용 비율은 적용 분야의 성질 및 목적한 효과에 따라 달라진다. 물질의 보호에서 통상적으로 사용되는 적용 비율은 예를 들어, 처리되는 물질 1 m3당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 내지 1 kg의 활성 성분이다.
화학식 I의 화합물은 통상의 제제, 예를 들어, 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립으로 변환될 수 있다. 사용되는 형태는 특정 목적에 따라 달라진다. 어떠한 경우에도, 이는 본원발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분산을 보증해야 한다.
제제는 공지의 방법, 예를 들어, 활성 성분을 용매 및(또는) 담체를 사용하여 희석하고, 필요한 경우, 유화제 및 분산제를 사용하여 제조되며, 또한 물이 희석제로 사용되는 경우, 기타 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것도 가능하다. 적합한 보조제는 본질적으로 다음과 같다: 방향제 (예를 들어, 크실렌), 염소화된 방향제 (예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어, 미네랄 오일 분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논), 아민 (예를 들어,에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 분쇄된 천연 미네랄 (예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 호분) 및 분쇄된 합성 미네랄 (예를 들어, 고분산성 실리카, 실리케이트)와 같은 담체; 비이온계 및 음이온계 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제, 및 리그닌-아황산염 폐기액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제.
적합한 계면활성제는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 리그노술폰산의 암모늄염, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트 및 지방산 및 이들의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염, 황산화된 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화된 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체의 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 또는 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡시화된 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐 페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산 폐기액 및 메틸셀룰로오스이다.
직접 분사할 수 있는 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액 제조에 적합한 물질은 중간 내지 높은 끓는점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어, 석유 또는 디젤 오일, 더 나아가 콜타르 오일 및 식물 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌,알킬화된 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥사놀, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론, 극성이 강한 용매, 예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭사이드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 비산(飛散)을 위한 물질 및 분진은 활성 물질을 고형 담체와 혼합하거나 또는 동시에 분쇄하여 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질한 과립은 활성 성분을 고형 담체에 결합시켜 제조될 수 있다. 고형 담체의 예는 무기 토양, 예를 들어, 실리카, 실라카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 애테클레이, 석회암, 석회, 백악,교회 점토(膠灰粘土), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 오일, 예를 들어, 곡류 가루, 나무껍질 가루, 목재 가루 및 견과껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 기타 고형 담체이다.
일반적으로, 제제는 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다 (NMR 스펙트럼에 따름)
하기는 예시적인 제제이다:
I. 5 중량부의 본원발명의 화합물을 95 중량부의 미세하게 분할된 고령토와 잘 혼합한다. 이는 5 중량%의 활성 성분을 포함하는 분진을 생성한다.
II. 30 중량부의 본원발명의 화합물을 92 중량부의 미분쇄 실리카 겔 및 이 실리카 겔의 표면 상에 분무된 8 중량부의 파라핀 오일의 혼합물과 잘 혼합한다. 이는 우수한 흡착 성질을 갖는 활성 성분의 제제를 생성한다 (23 중량%의 활성 성분을 포함).
III. 10 중량부의 본원발명의 화합물을 90 중량부의 크실렌, 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥사이드 및 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드의 6 중량부의 첨가생성물, 2 중량부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 40 몰의 에틸렌 옥사이드 및 1 몰의 피마자유의 2 중량부의 첨가생성물의 혼합물 중에 용해한다 (9 중량%의 활성 성분을 포함).
IV. 20 중량부의 본원발명의 화합물을 60 중량부의 시클로헥사논, 30 중량부의 이소부탄올, 7 몰의 에틸렌 옥사이드 및 1 몰의 이소옥틸페놀의 5 중량부의 첨가생성물, 40 몰의 에틸렌 옥사이드 및 1 몰의 피마자유의 5 중량부의 첨가생성물의 혼합물 중에 용해한다 (16 중량%의 활성 성분을 포함).
V. 80 중량부의 본원발명의 화합물을 3 중량부의 소듐 디이소부틸나프탈렌-알파-술포네이트, 10 중량부의 아황산 폐기액 유래의 리그노술폰산의 10 중량부의 나트륨염 및 7 중량부의 미분쇄 실리카 겔과 철저히 혼합하고, 혼합물을 분쇄기 내에서 분쇄한다 (80 중량%의 활성 성분을 포함).
VI. 90 중량부의 본원발명의 화합물을 10 중량부의 N-메틸-α-피롤리돈과 혼합하고, 이는 미세한 방웅 형태로 사용되기에 적합한 용액을 생성한다 (90 중량%의 활성 성분을 포함).
VII. 20 중량부의 본원발명의 화합물을 40 중량부의 시클로헥사논, 30 중량부의 이소부타놀, 7 몰의 에틸렌 옥사이드 및 1 몰의 이소옥틸페놀의 20 중량부의 첨가생성물, 및 40 몰의 에틸렌 옥사이드 및 1 몰의 피마자유의 10 중량부의 첨가생성물의 혼합물 중에 용해시킨다. 용액을 100,000 중량부의 물 중으로 붓고, 이 중에서 미세하게 분산시켜 0.02 중량%의 활성 성분을 포함하는 수성 분산액을 생성한다.
VIII. 20 중량부의 본원발명에 따른 화합물을 3 중량부의 소듐 디이소부틸나프탈렌-α-술포네이트, 아황산 폐기액 유래의 리그노술폰산의 17 중량부의 나트륨염 및 60 중량부의 미분쇄 실리카 겔과 철저하게 혼합하고, 혼합물을 분쇄기 내에서 분쇄한다. 20,000 중량부의 물 중에서 혼합물을 미세하게 분산시켜 0.1 중량%의 활성 성분을 포함하는 분무 혼합물을 생성한다.
활성 성분은 이들 제제 형태로 또는 이들로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어, 분무, 세분화, 분진화, 비산 또는 주입에 의해 직접적으로 분무할 수 있는 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이트스, 분진, 살포용 물질, 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다.
수용성 사용 형태는 물을 첨가하여 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무할 수 있는 파우더, 오일 분산액)로부터 제조될 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질은 이 상태로 또는 오일 또는 용매 중에 용해되어 습윤제, 점증제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에 균질화된다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점증제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우, 용매또는 오일로 구성된 농축액을 제조하는 것이 가능하고, 이러한 농축액은 물을 사용한 희석에 적합하다.
바로 사용할 수 있는 생성물 중의 활성 성분의 농도는 상당한 범위 내에서 변화할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10 %, 바람직하게는 0.01 내지 1 %이다.
또한, 활성성분은 울트라-최소 부피 공정 (ULV)에서 성공적으로 사용될 수 있으며, 이는 95 중량% 초과의 활성 성분 또는 첨가제가 없는 활성 성분을 포함하는 제제에 적용될 수 있다.
다양한 유형의 오일, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 또는 살균제가 활성 성분에 첨가될 수 있으며, 또한, 적절한 경우 사용 바로 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 믹스). 이들 제제는 본원발명의 따른 제제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
살균제로서의 사용 형태에서, 본원발명에 따른 조성물은 또한 다른 활성 성분, 예를 들어, 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 그 밖에 비료와 함께 존재할 수 있다. 화학식 I의 화합물 또는 이들 화합물을 살진균제로서의 사용 형태로 포함하는 조성물을 다른 살진균제와 혼합하면 보다 넓은 범위의 살진균 활성 스펙트럼을 나타낸다.
본원발명의 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 목록의 살진균제는 가능한 조합을 예시하기 위한 것이고, 어떠한 제한도 가하지 않는다.
황, 디티오카르바메이트 및 이들의 유도체, 예를 들어 철(III) 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 아연 에틸렌디아민비스디티오카르바메이트, 테트라메틸티우람 디술파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일)디술파이드;
니트로 유도체, 예를 들어 디니트로(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐이소프로필 카르보네이트, 디이소프로필 5-니트로-이소프탈레이트;
헤테로시클릭 물질, 예를 들어, 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(2-푸릴)벤즈이미다졸, 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드, N-디클로로플루오르메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술포-디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이소옥사졸론, 피리딘-2-티올 1-옥사이드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사틴, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사틴 4,4-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복사닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복사닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오드벤즈아닐리드, N-포밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄; 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염들, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염들, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-cis-2,6-디메틸-모르폴린, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴-우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, (2RS,3RS)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오르페닐)-옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, a-(2-클로로페닐)-a-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠,
스트로비룰린, 예를 들어, 아족시트로빈, 크렉속심 메틸, 메틸-E-메톡시이미노-[a-(2-페녹시페닐)]-아세트아미드, 메틸 E-메톡시이미노-[a-(2,5-디메틸페녹시) -o-톨릴]아세트아미드, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리프록시스트로빈,
아닐리노피리미딘, 예를 들어, N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아닐린, N-[4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘-2-일]-아닐린, N-[4-메틸-6-시클로프로필피리미딘-2-일]아닐린,
페닐피롤, 예를 들어, 4-(2,2-디플루오르-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴,
신남아미드, 예를 들어, 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시-페닐)아크릴로일모르폴린,
및 다양한 살진균제, 예를 들어, 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-플루오일)-DL-알라니네이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)-알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노-부티로락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐(5-메틸-5-메톡시메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일하이단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시이미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로-페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오르-a-(1H-1,2,4-트리아졸일-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오르메틸페닐)-5-트리플루오르메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스(4-플루오르페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.
합성 실시예
출발 화합물을 적절히 개질하여, 추가 화학식 I의 화합물을 획득하기 위해 하기 합성 실시예에 제시된 프로토콜을 사용하였다. 생성된 화합물을 물리적 데이타와 함께 하기 표에 열거하였다.
실시예 1: 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오르페닐)-7-(1,1,1-트리플루오르부트-4-일)-아미노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 제조 [I-9]
10 ml의 디클로로메탄 중의 1.5 mmol의 1,1,1-트리플루오르부탄-4-아민, 1.5 mmol 트리에틸아민을 20 ml의 디클로로메탄 중의 1.5 mmol의 5,7-디클로로-6-(2-클로로-6-플루오르페닐)-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘 [cf. EP-A 550 113]에 첨가하였다. 합쳐진 용액을 20 내지 25℃에서 약 16시간 동안 교반하고, 이어서 희석된 (5 %)의 염산으로 세척하였다. 유기상을 분리하고, 건조시키고, 여과시켰다. 여과액으로부터 용매를 증류식으로 제거하고, 실리카 겔 상에서 크로마토그래피히여 0.45 g의 표제 화합물을 생성하였다 (mp. 115℃)
[표 I]
유해한 진균에 대한 작용예
화학식 I의 화합물의 살진균 작용을 하기 실험으로 측정하였다:
활성 화합물을 개별적으로 또는 70 중량%의 시클로헥사논, 20 중량%의 Nekanil LN (LutensolAP6, 에톡시화된 알킬페놀 기재의 유화제 및 분산 작용을갖는 습윤제) 및 10 중량%의 WettolEM (에톡시화된 피마자유 기재의 비이온계 유화제) 혼합물 중의 10 %의 에멀젼으로 제제화하고, 목적한 농도로 물로 희석하였다.
사용 실시예 1: 사과 반점병의 살진균 제어 (Venturia inequalis)
재배종 "Common"의 어린 사과 묘목을 단지 중에서 4 내지 5개의 잎 단계로 성장시켰다. 이들 식물에 5 %의 활성 성분, 94 %의 시클로헥사논 및 1 %의 유화제 (Tween 20)를 포함하는 원액으로부터 제조된 상기에서 언급된 농도의 활성 성분들을 함유하는 수성 현탁액을 사용하여 런-오프 (run-off)로 분무하였다. 식물이 건조된 후 (3-5 시간), 이들에 벤튜리아 이네쿠알리스 (Venturia inequalis)의 수용성 포자 현탁액을 접종하였다. 이후, 시험 식물을 즉시 22 내지 24℃ 및 상대 습도가 100 %에 가까운 습윤한 방으로 옮기고, 여기서 2 일 동안 재배하였다. 추가 2 주 동안, 21 내지 23℃ 및 상대 습도 약 95 %의 온실에서 재배를 계속하였다. 이후, 잎에 대한 진균 감염을 질환에 걸린 잎 영역 %로 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 200 ppm의 화학식 I-1 내지 I-6 및 I-8 내지 I-19로 처리된 식물은 15 % 이하의 감염을 나타낸 반면, 처리되지 않은 식물은 80 %로 감염되었다.
사용 실시예 2: 토마토 상의 감자겹둥근무늬병 (early blight)의 살진균 제어 (Alternaria solani)
재배종 "Pixie II"의 어린 토마토 묘목을 단지 중에서 2 내지 4개의 잎 단계로 성장시켰다. 이들 식물에 5 %의 활성 성분, 94 %의 시클로헥사논 및 1 %의 유화제 (Tween 20)를 포함하는 원액으로부터 제조된 상기에서 언급된 농도의 활성 성분들을 함유하는 수성 현탁액을 사용하여 런-오프로 분무하였다. 식물이 건조된 후 (3-5 시간), 이들에 1 ml 당 15 ×103의 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani)를 함유하는 수용성 포자 현탁액을 접종하였다. 이후, 시험 식물을 즉시 22 내지 24℃ 및 상대 습도가 100 %에 가까운의 습윤한 방으로 옮기고, 여기서 36 시간 동안 동안 재배하였다. 추가 2 내지 3일 동안, 21 내지 23℃ 및 상대 습도 약 95 %의 온실에서 재배를 계속하였다. 이후, 잎에 대한 진균 감염을 질환에 걸린 잎 영역 %로 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 200 ppm의 화학식 I-1 내지 I-7, I-9 내지 I-13, I-15, I-17 및 I-18로 처리된 식물은 15 % 이하의 감염을 나타낸 반면, 처리되지 않은 식물은 90 %로 감염되었다.
사용 실시예 3: 사탕무 상의 딸기뱀눈무늬병의 살진균 제어 (Cercospora beticola)
재배종 "ACH-31"의 어린 사탕무 묘목을 단지 중에서 2 내지 4개의 잎 단계로 성장시켰다. 이들 식물에 5 %의 활성 성분, 94 %의 시클로헥사논 및 1 %의 유화제 (Tween 20)를 포함하는 원액으로부터 제조된 상기에서 언급된 농도의 활성 성분들을 함유하는 수성 현탁액을 사용하여 런-오프로 분무하였다. 식물이 건조된 후(3-5 시간), 이들에 0.5 %의 젤라틴 수용액 중의 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola)의 수용성 포자 현탁액을 접종하였다. 이후, 시험 식물을 즉시 18 내지 23℃ 및 상대 습도가 100 %에 가까운의 습윤한 방으로 옮기고, 여기서 5 일 동안 유지하였다. 추가 10 내지 14일 동안, 21 내지 23℃ 및 상대 습도 약 95 %의 온실에서 재배를 계속하였다. 이후, 잎에 대한 진균 감염을 질환에 걸린 잎 영역 %로 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 200 ppm의 화학식 I-1 내지 I-4, I-6, I-8 및 I-11 내지 I-19로 처리된 식물은 15 % 이하의 감염을 나타낸 반면, 처리되지 않은 식물은 85 % 로 감염되었다.
비교 시험
각각 WO-A 제98/46607호, WO-A 제98/46608호, 및 WO-A 제99/48893호로부터 공지된 활성 화합물을 하기 비교 시험에서 비교 화합물로 사용하였다.
비교 시험 1: 피리큘라리아 오리제 (Pyricularia oryzae)에 의해 유발되는 쌀 도열병의 살진균 제어 (보호성)
변종 "Tai-Nong 67"의 단지에서 성장시킨 쌀의 잎에 10 %의 활성 성분, 85 %의 시클로헥사논 및 5 %의 유화제를 포함하는 원액으로부터 제조된 상기에서 언급된 농도의 활성 성분들을 함유하는 수성 현탁액을 사용하여 런-오프 (run-off)로 분무하였다. 식물을 공기 건조시켰다. 다음날, 1.0 ×106의 포자/ml을 함유하는 피리큘라리아 오리제 (Pyricularia oryzae)의 수용성 포자 현탁액으로 식물을 접종하였다. 이후, 시험 식물을 즉시 습윤한 방으로 옮겼다. 22 내지 24℃ 및 상대 습도가 100 %에 가깝게 하여 6일 후, 잎에 대한 진균 감염을 질환에 걸린 잎 영역 %로 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 각각 200 ppm의 화학식 I-1, I-2, I-3로 처리된 식물은 3 %의 감염을 나타내었으나, 각각 200 ppm의 대조 화합물 A, B 및 C로 처리된 식물은 각각 60, 10 및 20 %로 감염되었고, 비처리된 식물은 90 %로 감염되었다.
비교 시험 2: 블루메리아 그라미니스 에프. 에스피. 트리티시 (Blumeria graminis f. sp. tritici)에 의해 유발되는 맥류흰가루병의 살진균 제어 보호성
변종 "Kanzler"의 단지에서 성장시킨 밀의 첫번째 완전히 발육된 잎들에 10 %의 활성 성분, 85 %의 시클로헥사논 및 5 %의 유화제를 포함하는 원액으로부터 제조된 상기에서 언급된 농도의 활성 성분들을 함유하는 수성 현탁액을 사용하여 런-오프로 분무하였다. 다음날, 심하게 감염된 줄기 식물을 처리된 단지 위에서 뒤흔들어서 블루메리아 그라미니스 에프. 에스피. 트리티시 (Blumeria graminis f. sp. tritici) (=syn.Erysiphe garminis f. sp. triciti)의 포자를 처리된 식물에 접종하였다. 22 내지 26℃ 및 상대 습도 60 내지 90 %의 온실에서 배양한 후, 잎에 대한 진균 감염의 정도를 질환에 걸린 잎 영역 %로 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 각각 200 ppm, 50 ppm의 화학식 I-7로 처리된 식물은 3 % 및 7%의 감염을 나타내었으나, 각각 200 ppm, 50 ppm의 대조 화합물 D 및 E로 처리된 식물은 각각 60 % (200 ppm) 및 80 % (50 ppm)로 감염되었고, 비처리된 식물은 100 %로 감염되었다.
Claims (8)
- 하기 화학식 I의 5-할로겐-6-페닐-7-플루오르알킬아미노-트리아졸로피리미딘.[화학식 I][식에서,R1은 수소, 플루오르, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-알카디에닐,여기서 이들 라디칼의 탄소쇄는 비치환, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 또는 한개 내지 세개의 Ra기를 포함할 수 있으며,Ra는 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노,디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시및 C1-C4-알킬렌디옥시이며, 이는 할로겐화될 수 있고;R2는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-알카디에닐이고, 여기서, 이들 라디칼은 비차환, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나 또는 한개 내지 세개의 Ra기를 포함할 수 있으며,R3는 C2-C8-플루오르알킬 또는 C2-C8-플루오르알케닐;X는 할로겐;n은 0 또는 1 내지 4의 정수;L은 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C10-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시임]
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 L기가 할로겐인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소, 불소 또는 메틸인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2가 수소 또는 C1-C10-알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3가 하기 A기를 나타내는 화학식 I의 화합물.[화학식 A][식에서,Y1은 수소, 플루오르 또는 C1-C6-플루오르알킬,Y2는 수소 또는 플루오르, 또는Y1및 Y2는 함께 이중 결합을 형성하고; 또한,m은 0 또는 1]
- 하기 화학식 II의 5,7-디할로-트리아졸로피리미딘을 하기 화학식 III의 아민과 반응시켜 화학식 I의 화합물을 생성하는 것을 포함하는 제1항의 화학식 I의 화합물의 제조 방법.[화학식 II][식에서, 변수는 화학식 I에서 제시된 의미를 가짐][화학식 III][식에서, R1, R2및 R3는 화학식 I에서 정의된 의미를 가짐]
- 제1항의 화학식 I의 화합물 및 고형 또는 액상 담체를 포함하는 식물병리학적 진균의 제어에 적합한 조성물.
- 제1항의 화학식 I의 화합물의 유효량을 사용하여 진균 발병으로부터 보호되어야 하는 진균 또는 물질, 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는 식물병리학적 진균의 제어 방법.
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