DE19532345A1 - Substituierte heterocyclische Verbindungen - Google Patents
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- C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
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- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
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- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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- C07C2601/14—The ring being saturated
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte heterocyclische Verbindungen, mehrere
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide, sowie neue
Zwischenprodukte, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren
Verwendung als Fungizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte heterocyclische Verbindungen
fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 633252 und WO-A 9422844). Die
Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwand
mengen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten heterocyclischen Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R³) steht, oder für eine 3-Aza-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 3-Oza-1-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 3- Thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-3-oxa-1-propen-2,3- diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, wobei
Ar für gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R³) steht, oder für eine 3-Aza-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 3-Oza-1-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 3- Thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-3-oxa-1-propen-2,3- diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, wobei
- R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkyl amino steht,
- R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebe nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkyl amino steht, und
- R³ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils
gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder
Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der
nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-,
-CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-,
-N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-,
-N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-,
-Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-,
-N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- Ar¹ für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphati scher Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, d. h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht,
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cyclo alkyl steht, und
- R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub
stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht und
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an
einem Stickstoffatom alkylsubstituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl,
1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3- Thiazolyl, 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit mindestens einem Sauerstoff und/oder mindestens einem Schwefelatom,
oder für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Diazacycloalk-1-en-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3- Thiazolyl, 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit mindestens einem Sauerstoff und/oder mindestens einem Schwefelatom,
oder für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Diazacycloalk-1-en-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie
z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder
Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht, wenn nicht anders definiert, für gesättigte oder ungesättigte,
sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied
ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der
Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein.
Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Gegebenenfalls
bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbocyclischen oder hetero
cyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyc
lisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme,
insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten heterocyclischen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
- a) Ketone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit einem Amin der Formel (III),R²-NH2 (III)in welcher
R² die oben angegebene Bedeutung hat,
oder einem Säureadditionskomplex davon, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reak tionshilfsmittels, umsetzt,
oder wenn man
- b) Nitrile der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Ar, E, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer bifunktionellen Alkylenverbindung der allgemeinen Formel (V),R⁶-A-R⁷ (V)in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,
R⁶ für Amino oder -SH steht,
R⁷ für Amino, -COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂ steht, wobei
R⁸ für Alkyl oder Wasserstoff steht und
R⁹ für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt,
oder wenn man
- c) Ketone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher
R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
für -P(R¹⁰)₃⁺ X⁻ oder für -PO(OR¹¹)₂ steht,
wobei
R¹⁰ für Aryl oder Alkyl steht,
R¹¹ für Alkyl steht und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt
oder wenn man
- d) Thioamide der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
Ar, G, E und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit Halogenalkylverbindungen der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
R¹² für Wasserstoff oder Alkyl steht,
X¹ für Halogen steht,
Y¹ für Cyano, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Dialkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
oder mit Acetylenverbindungen der Formel (IX) in welcher
Y² für Alkoxycarbonyl steht und
Y³ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, oder Alkoxycarbonyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt.
Steht R² für Alkoxy, erweist es sich in manchen Fällen als vorteilhaft, zunächst
die entsprechenden Hydroxyverbindungen (R² = OH) nach Verfahren a) herzu
stellen, und diese dann nach üblichen Methoden zu alkylieren.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Carbonsäureamide der
allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver
schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.
E- und Z-Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es
werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, beliebige Mischungen dieser Iso
meren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, für mono- oder bicyclisches Heteroarylen mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern oder für benzokondensiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen jeweils mindestens eines für Sauerstoff Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, für mono- oder bicyclisches Heteroarylen mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern oder für benzokondensiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen jeweils mindestens eines für Sauerstoff Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
worin
- R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
- R² für Wasserstoff Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gege benenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
- R³ für Wasserstoff Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls -durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylteilen und ge gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils
gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl
oder C₃-C₆-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit
jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppie
rungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-,
-N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-,
-N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-,
-Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-,
-N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
- R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
- Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder
verschieden substituiertes Phenylen, Naphthylen, Cycloalkylen oder
für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen mit 3 bis 7 Ringgliedern,
von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff
und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen,
steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der
nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, sowie;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an
einem Stickstoffatom durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyrrolyl, Imida
zolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thia diazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Alkyliden, Arylalkyliden, Alkylcarbonylalkiden, Arylcarbonylalkyliden oder Alkoxycarbonylalkyliden substituiertes 4-Oxo- 1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei mindestens ein Ringglied für Sauerstoff und/oder Schwefel steht,
oder für gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes 1,3- Diazacycloalk-1-en-2-yl mit 4 bis 7 Ringgliedern steht,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stick stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede nen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thia diazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Alkyliden, Arylalkyliden, Alkylcarbonylalkiden, Arylcarbonylalkyliden oder Alkoxycarbonylalkyliden substituiertes 4-Oxo- 1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei mindestens ein Ringglied für Sauerstoff und/oder Schwefel steht,
oder für gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes 1,3- Diazacycloalk-1-en-2-yl mit 4 bis 7 Ringgliedern steht,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stick stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede nen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung
worin
A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A² für gegebenenfalls durch Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₂-Dialkylamino, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Trifluormethylphenyl, oder C₁-C₂-Alkoxyphenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A² für gegebenenfalls durch Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₂-Dialkylamino, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Trifluormethylphenyl, oder C₁-C₂-Alkoxyphenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff
ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit
Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazol diyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazol diyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazin diyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazol diyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazol diyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazin diyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
worin
- R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
- R² für Wasserstoff Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethyl amino oder Dimethylamino steht,
- R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano, substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- oder Ethoxy- sub stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gege
benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo
hexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl,
Ethin-1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH₂, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-,
-N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-,
-N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-,
-Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-,
-N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
- R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
- Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes
Phenylen, Naphthylen, Furandiyl, Thiophendiyl, Oxazoldiyl,
Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-
Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, Pyri
dindiyl, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl,
1,2,4-Triazindiyl, 1,3,5-Triazindiyl, Oxirandiyl, Oxetandiyl, Tetra
hydrofurandiyl, Perhydropyrandiyl oder Pyrrolidindiyl steht, wobei
die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden
Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximino methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl oder Cyclopropyl und - T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an
einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl,
Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- oyl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1- Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro pyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die mög lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder eine Gruppierung
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- oyl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1- Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro pyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die mög lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder eine Gruppierung
worin
- A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
worin
- R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen und
- R³ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl steht,
G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder
Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl oder eine
der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-,
-N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-,
-N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-,
-Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-,
-N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff- Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
- R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
- Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver
schieden substituiertes Phenylen oder Pyridindiyl, für jeweils ge
gebenenfalls einfach substituiertes Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl,
Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl oder 1,3,5-Tria
zindiyl oder für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-
Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl steht, wobei die möglichen Sub
stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge
wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclo propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl und - T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an
einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl,
Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die mög lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die mög lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
worin
- A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind
diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -O-CH₂ steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluor chlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -O-CH₂ steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluor chlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
worin
- A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
Eine ebenfalls besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen
sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -C(R⁴)=N-O-CH₂- steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluor methyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylen dioxy oder Ethylendioxy.
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -C(R⁴)=N-O-CH₂- steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluor methyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylen dioxy oder Ethylendioxy.
Eine weiterhin besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen
sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
Ar für ortho-Phenylen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -T-Ar¹-Q- steht, wobei
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- Ar¹ für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy substituiertes, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
- T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an
einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl,
Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituier tes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl steht.
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetyl methyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxy carbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2- yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituier tes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre
chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischen
produkte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den ange
gebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 36
aufgeführt:
wobei Z¹ für die folgenden Substituenten steht:
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten s 91536 00070 552 001000280000000200012000285919142500040 0002019532345 00004 91417teht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die folgenden Substituenten steht:
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z² für die in Tabelle 11 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die folgenden Substituenten steht:
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
wobei Z³ für die in Tabelle 31 genannten Substituenten steht.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe
benötigten Ketone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel
(II) haben Ar, G, R und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be
vorzugt für Ar, G, R und Z angegeben wurden.
Die Ketone der Formel (II) sind noch nicht bekannt; sie sind als neue Stoffe
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Die Ketone der Formel (II) werden erhalten (Verfahren a-a1)), wenn man
Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (X),
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R¹³ und R¹⁴ gleich oder verschieden sind und für Alkyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substi tuierten Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome sind, stehen,
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel der Formel (XI),
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R¹³ und R¹⁴ gleich oder verschieden sind und für Alkyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substi tuierten Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome sind, stehen,
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel der Formel (XI),
R-M (XI)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
M für Lithium oder -Mg-X² steht, wobei X² für Chlor, Brom, Iod oder R steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
R die oben angegebene Bedeutung hat und
M für Lithium oder -Mg-X² steht, wobei X² für Chlor, Brom, Iod oder R steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens a-a1) als Ausgangsstoffe
benötigten Amide sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel
(X) haben Ar, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen,
die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, G
und Z angegeben wurden. R¹³ und R¹⁴ sind gleich oder verschieden und stehen für
Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder gemeinsam mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder
mehrfach durch Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, substituierten, drei, vier, fünf,
sechs oder siebengliedrigen Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere
Ringglieder Heteroatome, vorzugsweise Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, sind.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Carbonsäureamide der Formel (X) ebenfalls
sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die Carbonsäureamide der Formel (X) sind zum Teil bekannt und/oder können
nach bekannten Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. DE-A 28 06 562
oder WO-A 9422844).
Neu, und auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Carbonsäureamide
der Formel (Xa),
in welcher
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
- Ar² für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Heteroarylen steht,
- T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
Z⁴ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R¹⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R¹⁶ für gegebenenfalls durch Cycloalkyl, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkenyl, oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder für Hydroxy oder Alkoxy steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten heterocyclischen Ring stehen, der noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthält.
R¹⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R¹⁶ für gegebenenfalls durch Cycloalkyl, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkenyl, oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder für Hydroxy oder Alkoxy steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten heterocyclischen Ring stehen, der noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthält.
Die Carbonsäureamide der Formel (Xa) werden erhalten (Verfahren a-a2), wenn
man Säurederivate der Formel (XII),
in welcher
G¹ und Z⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X³ für Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio oder -O-CO-Ar-G-Z steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (XIII),
G¹ und Z⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X³ für Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio oder -O-CO-Ar-G-Z steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (XIII),
in welcher
R¹⁵ und R¹⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether oder Toluol; eines halogenierten Kohlenwasserstoffes, wie beispiels weise Dichlormethan; eines Ethers, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, eines Ni triles, wie Acetonitril, eines Amides, wie N,N-Dimethylformamid, eines Esters, wie Essigsäureethylester; eines Sulfoxides, wie Dimethylsulfoxid; eines Sulfones, wie Sulfolan, oder eines Amines, wie Pyridin, deren Gemischen mit Wasser oder reinem Wasser bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, vorzugsweise einer üblichen anorganischen oder organischen Base wie beispielsweise Natriumhydroxid, Triethylamin oder Pyridin, umsetzt.
R¹⁵ und R¹⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether oder Toluol; eines halogenierten Kohlenwasserstoffes, wie beispiels weise Dichlormethan; eines Ethers, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, eines Ni triles, wie Acetonitril, eines Amides, wie N,N-Dimethylformamid, eines Esters, wie Essigsäureethylester; eines Sulfoxides, wie Dimethylsulfoxid; eines Sulfones, wie Sulfolan, oder eines Amines, wie Pyridin, deren Gemischen mit Wasser oder reinem Wasser bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, vorzugsweise einer üblichen anorganischen oder organischen Base wie beispielsweise Natriumhydroxid, Triethylamin oder Pyridin, umsetzt.
Auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind vorzugsweise Carbonsäure
amide der Formel (Xa), in welcher
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
- Ar² für 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl oder für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
- T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-, -CH₂- CH₂-, -CH₂-O- oder -CH₂-S- steht und
Z⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden
substituiertes Phenyl, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus
der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung
worin
- A³ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A⁴ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Fluorbenzoyl steht.
R¹⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl
steht,
R¹⁶ für Methyl, Cyclopropylmethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder für gege benenfalls durch Carboxy, Hydroxy oder Methoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2- oder 3-Pentyl, 1-, 2- oder 3- Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Heptyl, Allyl, oder für gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin-, N′-Methylpiperazin- oder Morpholinring bilden.
R¹⁶ für Methyl, Cyclopropylmethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder für gege benenfalls durch Carboxy, Hydroxy oder Methoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2- oder 3-Pentyl, 1-, 2- oder 3- Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Heptyl, Allyl, oder für gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin-, N′-Methylpiperazin- oder Morpholinring bilden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-a2) zur Herstellung
der Carbonsäureamide der Formel (Xa) als Ausgangsstoffe benötigten
Säurederivate sind durch die Formel (XII) allgemein definiert. In dieser Formel
(XII) haben G¹ und Z⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen,
die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für G¹
und Z⁴ angegeben wurden. X³ steht für Halogen, vorzugsweise Chlor; Hydroxy;
Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy; Alkylthio, vorzugsweise Methylthio,
Ethylthio oder Benzylthio oder für -O-CO-(o-C₆H₄)-G¹-Z⁴.
Die Säurederivate der Formel (XII) sind bekannt und/oder können nach an sich be
kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 493711).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-a2) zur Herstellung
der Carbonsäureamide der Formel (Xa) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten
Amine sind durch die Formel (XIII) allgemein definiert. In dieser Formel (XIII)
haben R¹⁵ und R¹⁶ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Carbonsäureamide der Formel
(Xa) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹⁵und R¹⁶ angegeben
wurden.
Die Amine der Formel (XIII) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens a-a1) zur Herstellung der
Ketone der Formel (II) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten metallorganischen
Verbindungen sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In dieser Formel
(XI) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im
Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde.
M steht für Lithium oder -Mg-X², wobei X² für Chlor, Brom, Iod oder R steht.
Die metallorganischen Verbindungen der Formel (XI) sind bekannt und/oder
können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. J. Org.
Chem., 1962, 27, 1216; Synth. Comm., 1982, 12, 231; J. Org. Chem. 1971, 36,
1053; J. Org. Chem. Vol. 45, No. 20, 1980, Seite 4040; J. C. S. Chem. Commun.,
1983, 49; J. Org. Chem., 50, 1985, 662; Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 1077;
Chem. Ber., 1974, 107, 367; Chem. Ber., 125, 7, 1992, 1641; Chem. Pharm. Bull.,
34, 1986, 4916; j. am. Chem. Soc. (1989), 111(4), 1381-1392).
Steht R für Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl oder Tetrazolyl, ist es
zweckmäßig, die NH-Gruppierung durch Umsetzung mit einem ortho-
Ameisensäureester zu schützen, und nach der oben beschriebenen Umsetzung, die
Schutzgruppe nach üblichen Methoden wieder abzuspalten. (Vergleiche auch die
Herstellungsbeispiele.)
Die Ketone der Formel (II) werden auch erhalten (Verfahren a-b1)), wenn man
Carbonsäurenitrile der allgemeinen Formel (XIV),
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer oben bereits im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren a-a1) zur Herstellung der Ketone der Formel (II) beschriebenen, metallorganischen Verbindung der Formel (XI),
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer oben bereits im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren a-a1) zur Herstellung der Ketone der Formel (II) beschriebenen, metallorganischen Verbindung der Formel (XI),
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens a-b1) als Ausgangsstoffe
benötigten Carbonsäurenitrile sind durch die Formel (XIV) allgemein definiert. In
dieser Formel (XIV) haben Ar, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als ins
besondere bevorzugt für Ar, G und Z angegeben wurden.
Die Carbonsäurenitrile der Formel (XIV) sind bekannt und/oder können nach an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 278 595 oder J. Org.
Chem. (1982), 47(8), 1546-55).
Die Ketone der Formel (II) werden auch erhalten (Verfahren a-c1)), wenn man
Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (XV)
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X⁴ für Halogen steht,
mit z. B. Magnesiumspänen oder Butyllithium in allgemein üblicher Art und Weise in die entsprechenden metallorganischen Derivate überführt und diese dann mit einem Nitril der Formel (XVI),
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X⁴ für Halogen steht,
mit z. B. Magnesiumspänen oder Butyllithium in allgemein üblicher Art und Weise in die entsprechenden metallorganischen Derivate überführt und diese dann mit einem Nitril der Formel (XVI),
R-CN (XVI)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
oder einem Amid der Formel (XVII),
R die oben angegebene Bedeutung hat,
oder einem Amid der Formel (XVII),
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden sind und für Alkyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome sind, stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimeth oxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
R die oben angegebene Bedeutung hat und
R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden sind und für Alkyl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Ring, in dem gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome sind, stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines alipha tischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; oder eines Ethers, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimeth oxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, bei Temperaturen von -80 bis +50, vorzugsweise -80 und +25°C, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-c1) als Ausgangsstoffe
benötigten Halogenverbindungen sind durch die Formel (XV) allgemein definiert.
In dieser Formel (XV) haben Ar, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als ins
besondere bevorzugt für Ar, G und Z angegeben wurden.
Die Halogenverbindungen der Formel (XV) sind bekannt und/oder können nach an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. Synthesis 1981, (2), 117;
EP-A 525 516, EP-A 585 751, Bull. Korean Chem. Soc. (1989), 10(4), 397-400;
Synthesis (1987), (10), 951-3).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a-c1) zur Herstellung
der Ketone der Formel (II) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Nitrile oder
Amide sind durch die Formeln (XVI) bzw. (XVII) allgemein definiert. In diesen
Formeln (XVI) bzw. (XVII) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be
deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä
ßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für R angegeben wurde. In Formel (XVII) sind R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder
verschieden und stehen für Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder
gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl,
substituierten, drei, vier, fünf, sechs oder siebengliedrigen Ring, in dem
gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder Heteroatome, vorzugsweise
Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, sind.
Die Nitrile der Formel (XVI) und die Amide der Formel (XVII) sind bekannte
organische Synthesechemikalien.
Die Ketone der Formel (II) können auch erhalten werden, wenn man aromatische
Verbindungen der allgemeinen Formel (XVIII),
in welcher
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Säurechlorid der Formel (XIX),
Ar, G und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Säurechlorid der Formel (XIX),
R-COCl (XIX)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
nach üblichen Methoden (Friedel-Crafts-Reaktion), vergleiche z. B. DE-A 25 57 956, umsetzt,
oder
wenn man die weiter oben beschriebenen Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (XV), mit z. B. Magnesiumspänen oder Butyllithium in allgemein üblicher Art und Weise in die entsprechenden metallorganischen Derivate überführt, und diese dann mit einem Aldehyd der Formel (XX),
R die oben angegebene Bedeutung hat,
nach üblichen Methoden (Friedel-Crafts-Reaktion), vergleiche z. B. DE-A 25 57 956, umsetzt,
oder
wenn man die weiter oben beschriebenen Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (XV), mit z. B. Magnesiumspänen oder Butyllithium in allgemein üblicher Art und Weise in die entsprechenden metallorganischen Derivate überführt, und diese dann mit einem Aldehyd der Formel (XX),
R-CHO (XX)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
in allgemein üblicher Art und Weise (z. B. "Grignard-Reaktion") zu den Alkoholen der Formel (XXI),
R die oben angegebene Bedeutung hat,
in allgemein üblicher Art und Weise (z. B. "Grignard-Reaktion") zu den Alkoholen der Formel (XXI),
in welcher
Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt (vergleiche auch z. B. DE-A 25 57 956), und diese dann nach allgemein üblichen Methoden oxidiert.
Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt (vergleiche auch z. B. DE-A 25 57 956), und diese dann nach allgemein üblichen Methoden oxidiert.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe
benötigten Nitrile sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel
(IV) haben Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be
vorzugt für Ar, E, G und Z angegeben wurden.
Die Nitrile der Formel (IV) sind teilweise bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 528 681, vergleiche auch
die Herstellungsbeispiele).
Neu, und auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Nitrile der
allgemeinen Formel (IVa),
in welcher
Ar, G, R³ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Ar, G, R³ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Die Nitrile der allgemeinen Formel (IVa) werden erhalten (Verfahren b-1), wenn
man Halogenmethylverbindungen der Formel (XXII),
in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X⁵ für Halogen steht,
mit einer Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel (XXIII), (XXIV) oder (XXV),
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X⁵ für Halogen steht,
mit einer Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel (XXIII), (XXIV) oder (XXV),
in welchen
R⁴ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines Ethers, wie Tetrahydrofuran, eines Ketons, wie Aceton, eines Nitrils, wie Acetonitril, eines Amids, wie N,N-Dimethylformamid oder eines Sulfoxids, wie Dimethylsulfoxid und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, vorzugsweise eines Alkalimetallhydrides, -hydroxides oder -carbonates, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat bei Temperaturen von -20 bis 120°C umsetzt.
R⁴ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines Ethers, wie Tetrahydrofuran, eines Ketons, wie Aceton, eines Nitrils, wie Acetonitril, eines Amids, wie N,N-Dimethylformamid oder eines Sulfoxids, wie Dimethylsulfoxid und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, vorzugsweise eines Alkalimetallhydrides, -hydroxides oder -carbonates, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat bei Temperaturen von -20 bis 120°C umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b-1) als Ausgangsstoffe
benötigten Halogenmethylverbindungen sind durch die Formel (XXII) allgemein
definiert. In dieser Formel (XXII) haben Ar und R³ vorzugsweise bzw. insbe
sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschrei
bung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für Ar und R³ angegeben wurden.
Die Halogenmethylverbindungen der Formel (XXII) sind noch nicht bekannt; sie
sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Die Halogenmethylverbindungen der Formel (XXII) werden erhalten (Verfahren b-2),
wenn man Methylverbindungen der allgemeinen Formel (XXVI),
in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem üblichen Halogenierungsmittel, wie z. B. Brom, Chlor, N- Bromsuccinimid oder N-Iodsuccinimid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Hexan oder Benzol, oder eines halogenierten Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Tetrachlormethan, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Radikalbildners, wie beispielsweise Benzoylperoxid oder Azodiisobutyronitril, gegebenenfalls unter Bestrahlung mit UV-Licht, bei einer Temperatur von -20 bis 120°C, umsetzt.
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem üblichen Halogenierungsmittel, wie z. B. Brom, Chlor, N- Bromsuccinimid oder N-Iodsuccinimid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, vorzugsweise eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Hexan oder Benzol, oder eines halogenierten Kohlenwasserstoffes, wie beispielsweise Tetrachlormethan, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Radikalbildners, wie beispielsweise Benzoylperoxid oder Azodiisobutyronitril, gegebenenfalls unter Bestrahlung mit UV-Licht, bei einer Temperatur von -20 bis 120°C, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b-2) als Ausgangsstoffe
benötigten Methylverbindungen sind durch die Formel (XXVI) allgemein definiert.
In dieser Formel (XXVI) haben Ar und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als ins
besondere bevorzugt für Ar und R³ angegeben wurden.
Die Methylverbindungen der Formel (XXVI) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche Org. Synth. Coll. Vol.
1955, 608).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b-1) weiterhin als Aus
gangsstoffe benötigten Hydroxyverbindungen sind jeweils durch die Formeln
(XXIII), (XXIV) oder (XXV) allgemein definiert. In diesen Formeln (XXIII),
(XXIV) oder (XXV) haben R⁴ und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be
vorzugt für R⁴ und Z angegeben wurden.
Die Hydroxyverbindungen der Formeln (XXIII), (XXIV) oder (XXV) sind
bekannte Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden.
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Aus
gangsstoffe benötigten bifunktionellen Alkylenverbindungen sind durch die Formel
(V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) steht R⁶ für Amino oder -SH, R⁷ für
Amino, -COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂, wobei R⁸ für Wasserstoff oder Alkyl, bevorzugt
Methyl oder Ethyl steht und R⁹ für Alkyl bevorzugt Methyl oder Ethyl steht, und
A für gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkylen steht.
Stehen R⁶ und R⁷ gleichzeitig für Amino, steht A bevorzugt für geradkettiges oder
verzweigtes Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere jeweils
gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl
substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl. Steht R⁷ für
-COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂, steht A bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes
Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere jeweils gegebenenfalls
einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Methylen,
Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl.
Die bifunktionellen Alkylenverbindungen der Formel (V) sind bekannte Synthese
chemikalien.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe
benötigten Ketone der Formel (II) sind bereits weiter oben, bei der Beschreibung
des erfindungsgemäßen Verfahrens a), beschrieben.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe
benötigten Phosphorverbindungen sind durch die Formel (VI) allgemein definiert.
In dieser Formel (VI) hat R¹ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be
deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä
ßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für R¹ angegeben wurde, steht für -P(R¹⁰)₃⁺X⁻ oder -PO(OR¹¹)₂, wobei R¹⁰ für
Aryl, bevorzugt Phenyl oder C₁-C₄-Alkyl, bevorzugt Butyl steht, und R¹¹ für
Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl steht, und X für Halogen, bevorzugt Chlor,
Brom oder Iod steht.
Die Phosphorverbindungen der Formel (VI) sind bekannte organische Synthese
chemikalien.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) als Ausgangsstoffe
benötigten Thioamide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser
Formel (VII) haben Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be
vorzugt für Ar, E, G und Z angegeben wurden.
Die Thioamide der Formel (VII) sind teilweise bekannt und/oder können nach an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 528 681).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) weiterhin als Aus
gangsstoffe benötigten Halogenalkylverbindungen, bzw. Acetylenverbindungen
sind durch die Formeln (VIII), bzw. (IX) allgemein definiert. In Formel (VIII)
steht R¹² für Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.
Y¹ steht für Cyano, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Dialkoxyalkyl oder
Alkoxycarbonyl, vorzugsweise für Cyano, Formyl, Diethoxymethyl,
Dimethoxymethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl oder Acetyl. X¹
steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom. In Formel (IX) steht Y² für
Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. Y³ steht für
Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, oder Alkoxycarbonyl,
vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Acetyl, Benzoyl,
Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
Die Halogenalkylverbindungen der Formel (VIII) sind bekannte Synthesechemi
kalien.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b),
c) und d) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu
gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasser
stoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl
cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe,
wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetra
chlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether,
Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydro
furan, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton,
Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril,
Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl
formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder
Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäu
reethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan; Alkohole,
wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol,
Ethandiol, Propan-1,2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmono
methylether, Diethylenglykolmonoethylether.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und d) können auch in Gemischen der
oben genannten Lösungsmittel mit Wasser oder in reinem Wasser durchgeführt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) werden gegebenenfalls in Gegenwart
einer Säure oder einer Base durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren c) und d) werden gegebenenfalls in Gegenwart
eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt.
Als Säuren zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) kommen
alle anorganischen und organischen, sowie auch alle polymeren Säuren in Frage.
Hierzu gehören beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure,
Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Trifluormethan
sulfonsäure, Toluolsulfonsäure, saure Ionenaustauscher, saure Tonerden und saures
Kieselgel.
Als Base, bzw. Säureakzeptor zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren
a), b), c) und d) kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen
in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride,
-hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie
beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat,
Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid,
Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammo
niumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributyl
amin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin,
N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO),
Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren a) und b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen 20°C und 150°C.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungs
gemäßen Verfahrens c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen -50°C und +100°C, vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen -20°C und +50°C.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungs
gemäßen Verfahrens d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen
von 0°C bis 110°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Ver
bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Ketons der Formel (II) im all
gemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol Amin der Formel (III) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Ver
bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Nitrils der Formel (IV) im all
gemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol des Diamins der Formel (V)
ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der Ver
bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol Phosphorverbindungen der Formel
(VI) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 5 Mol Ketoverbindung
der Formel (II) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) zur Herstellung der Ver
bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Thioamids der Formel (VII) im
allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 5 Mol Halogenalkylverbindung
der Formel (VIII) oder Acetylenverbindung der Formel (IX) ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren a), b), c) und d) werden im allgemeinen unter
Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder ver
mindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte
der erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt nach bekannten Methoden (vgl. auch die
Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf
und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch
eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel,
insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas
modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank
heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan
zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir
dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und
des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten,
oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise
gegen Plasmopara-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen
Pyricularia-Arten eingesetzt. Mit gutem Erfolg werden mit den erfindungsgemäßen
Wirkstoffen auch weitere Pflanzenkrankheiten, wie beispielsweise Podospherea-
Arten und Venturia-Arten bekämpft.
Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen
und/oder chemischen Eigenschaften gegebenenfalls in übliche Formulierungen
übergeführt, wie z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in
Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im
wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder
Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie
Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nicht ionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen
und Methylcellulose.
Es werden in den Formulierungen gegebenenfalls Haftmittel wie Carboxymethyl
cellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige
Polymere verwendet, wie z. B. Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyl
acetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und
synthetische Phospholipide. Weitere mögliche Additive sind mineralische und
vegetabile Öle.
Gegebenenfalls werden Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid,
Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und
Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink zugesetzt.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtspro
zent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren Formulie
rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden,
Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu
verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
In vielen Fällen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxa-nilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl)acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)- methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxa-nilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl)acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)- methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Gegebenenfalls werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch mit anderen
bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder auch mit Düngemitteln und
Wachstumsregulatoren gemischt.
Die Wirkstoffe werden als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen,
Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen,
Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw.
Gegebenenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
ausgebracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den
Boden injiziert. Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in
den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort
erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf
und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch
eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel,
insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas
modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank
heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens.
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan
zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir
dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und
des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispiels
weise gegen Plasmopara- und Podosphaera-Arten eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden auch mit gutem Erfolg zur Be
kämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Septoria-,
Pyricularia-, Pyrenophora- sowie Cochliobolus-Arten eingesetzt. Außerdem zeigen
die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine besonders gute in vitro Wirkung.
Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen
und/oder chemischen Eigenschaften gegebenenfalls in übliche Formulierungen
übergeführt, wie z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in
Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im
wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder
Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie
Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z. B. natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nicht ionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen
und Methylcellulose.
Es werden in den Formulierungen gegebenenfalls Haftmittel wie Carboxymethyl
cellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige
Polymere verwendet, wie z. B. (Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyl
acetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und
synthetische Phospholipide. Weitere mögliche Additive sind mineralische und
vegetabile Öle.
Gegebenenfalls werden Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid,
Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und
Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink zugesetzt.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren
Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden,
Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z. B. das
Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
In vielen Fällen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxa-nilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2 (2-phenoxyphenyl) acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)- methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxa-nilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2 (2-phenoxyphenyl) acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)- methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Gegebenenfalls werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch mit anderen
bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder auch mit Düngemitteln und
Wachstumsregulatoren gemischt.
Die Wirkstoffe werden als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen,
Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen,
Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw.
Gegebenenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
ausgebracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den
Boden injiziert. Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in
den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
59g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,2 Gew.-% erforderlich.
1 g (0,01197 Mol) Methoxyaminhydrochlorid wird mit 2 g (0,00684 Mol) 2-[2-(2-
Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-imidazol in 10 ml Ethylenglykol 1 Stunde auf
150°C erhitzt. Danach versetzt man die Reaktionsmischung mit einer Lösung von
1,3 g Natriumcarbonat in 25 ml Wasser. Man extrahiert mit Essigsäureethylester,
trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein wobei
das Produkt auskristallisiert. Man erhält 550 mg (25% der Theorie) 2-{1-[2-(2-
Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl}-imidazol als Stereoiso
merengemisch (E : Z = 82 : 18).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,146 (3H); 3,932 (3H); 4,977( 2H);
6,724-6,841(2H); 6,983-7,158 (4H); 7,293-7,322 (1H); 7,371-7,583 (2H); 7,583-
7,630 (1H); 9,917 (1H) ppm.
Die Mutterlauge wird eingeengt und der Rückstand mit Diethylether an Kieselgel
chromatografiert. Man erhält nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels 520 mg
(23,7% der Theorie) isomerenreines Z-2-
{1-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-
1-(methoximino)-methyl}-imidazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,158 (3H); 4,115 (3H); 5,061 (2H);
6,697/6,725 (1H); 6,805/6,827 (1H); 7,027-7,3 (4H); 7,3-7,8 (4H); 11,0 (1H) ppm.
6,9 g (0,0405 Mol) N-Diethoxymethylimidazol (J. Org. Chem. Vol. 45, No. 20,
1980, Seite 4040) werden in 40 ml Tetrahydrofuran mit 11,3 g (0,0405 Mol)
23%igem n-Butyllithium bei -40°C versetzt und eine Stunde bei -60°C gerührt.
Man gibt 6 g (0,0203 Mol) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin bei
-40°C zu und rührt 30 Minuten ohne weitere Kühlung, wobei sich das
Reaktionsgemisch auf 20°C erwärmt. Man gibt 5 g Ammoniumchlorid und 50 ml
Methanol zu und kocht 15 Minuten unter Rückfluß. Man destilliert die flüchtigen
Bestandteile im Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit Wasser und extrahiert mit
Essigsäureethylester. Nach dem Trocknen der organischen Phase engt man im
Vakuum ein. Der Rückstand wird aus Essigsäureethylester umkristallisiert. Man
erhält 3,79 g (63,8% der Theorie) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-
imidazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,118 (3H); 5,357 (2H); 6,792-6,851(2H);
7,059-7,2(3H); 7,343 (1H); 7,425/7,450/7,476 (1H); 7,537-7,592 (1H); 7,712/7,737
(1H); 8,200-8,230 (1H); 11,25 (1H) ppm.
15,6 g (0,06 Mol) 2-(2-Methylphenoxymethyl)benzoylchlorid (EP-A 493 711, Seite
22) tropft man bei 20 bis 30°C zu einer Lösung von 8,53 g (0,12 Mol) Pyrrolidin
in 40 ml t-Butyl-methylether. Man versetzt mit Wasser, trennt die organische
Phase ab, trocknet über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand
kristallisiert beim Verrühren mit Diisopropylether. Man erhält 15 g (84,6% der
Theorie) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,746-1,952 (4H); 2,236 (3H);
3,205/3,227/3250 (2H); 3,597/3,621/3,643 (2H); 5,126 (2H); 6,842-6,925 (2H);
7,114-7,7,160 (2H); 7,257-7,441(3H); 7,593-7,618 (1H) ppm.
2,6 g (0,01 Mol) 2-(2-Methylphenoxymethyl)benzoylchlorid (EP-A 493 711, Seite
22) tropft man bei 20 bis 30°C zu einer Lösung von 1,8 g (0,02 Mol) Morpholin
in 40 ml tert.-Butyl-methylether. Man versetzt mit Wasser, trennt die organische
Phase ab, trocknet über Natriumsulfat, engt im Vakuum ein und kristallisiert den
Rückstand aus 5 ml Methanol um. Man erhält 1,6 g (51,4% der Theorie) N-[2-(2-
Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-morpholin.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,245 (3H); 3,32-3,42 (2H); 3,42-3,62
(2H); 3,62-3,85 (4H); 5,093 (2H); 6,866-6,916 (2H); 7,125-7,171 (2H); 7,235-
7,264 (1H); 7,348-7,470 (2H); 7,599-7,624 (1H) ppm.
Analog den Beispielen (Xa-1) und (Xa-2), sowie entsprechend der allgemeinen
Verfahrensbeschreibung werden die in Tabelle 32 genannten Verbindungen der
Formel (Xa) hergestellt.
1,67 g (0,02 Mol) O-Methylhydroxylammoniumchlorid werden in 10 ml
Ethylenglykol mit 2,76 g (0,01 Mol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-furan
eine Stunde auf 140°C erhitzt. Man gießt auf Wasser, extrahiert das Produkt mit
Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im
Vakuum ein. Der Rückstand wird mit tert.-Butylmethylether/Petrolether (1 : 1) an
Kieselgel chromatografiert. Man erhält 1 g (31,2% der Theorie) 2-{1-[2-(2-
Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl}-furan als
Stereoisomerengemisch (E : Z = 44 : 52 (HPLC)).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,192-2,205; 3,978; 4,087; 5,012; 6,1-7,8
ppm.
GC/MS-Analyse:
E-Isomeres: Retentionsindex = 2285, M = 322, 321, 290, 214, 199, 183, 154, 127, 89, 77, 39.
Z-Isomeres: Retentionsindex = 2320, M = 321, 290, 246, 214, 199, 183, 154, 127, 89, 77 39.
E-Isomeres: Retentionsindex = 2285, M = 322, 321, 290, 214, 199, 183, 154, 127, 89, 77, 39.
Z-Isomeres: Retentionsindex = 2320, M = 321, 290, 246, 214, 199, 183, 154, 127, 89, 77 39.
Zu einer auf -20°C gekühlten Lösung von 6,8 g (0,1 Mol) Furan in 100 ml
Diethylether tropft man 27,8 g (0,1 Mol) 23%iges n-Butyllithium innerhalb von 15
Minuten zu, rührt 2 Stunden bei 20°C, kühlt wieder auf -20°C ab und tropft
14,8 g (0,05 Mol) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin gelöst in
100 ml Diethylether innerhalb von 15 Minuten zu. Nach vollständigem Umsatz
(DC-Kontrolle) gießt man auf 300 ml eiskalte Ammoniumchlorid-Lösung und
extrahiert mit Essigsäureethylester. Man trocknet die organische Phase über
Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Man erhält 13,1 g (89,7% der Theorie)
2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-furan.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,129 (3H); 5,266 (2H); 6,536-6,554 (1H);
6,803-6,849 (2H); 7,0-7,763 (8H) ppm.
1,45 g (0,005 Mol) 3-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-triazol werden mit
1,25 g (0,015 Mol) O-Methylhydroxyl-ammoniumchlorid in 5 ml Ethylenglykol 2
Stunden auf 180°C erhitzt. Man versetzt mit wäßriger Natriumhydrogen
carbonatlösung, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase
über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit
Diethylether/Petrolether (3 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 0,7 g
(43% der Theorie) 3-{1-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)-
methyl}-triazol als Stereoisomerengemisch (E : Z = 59 : 24 (HPLC)).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2.077; 2,112; 4,010; 4,167; 4,974; 5,072;
6,6-8,1 ppm.
In eine Lösung von 1,7 g (0,01 Mol) N-Diethoxymethyltriazol 10 ml
Tetrahydrofuran werden bei -20°C 2,8 g (0,01 Mol) 23%iges n-Butyllithium
innerhalb von 15 Minuten zugetropft. Nach weiteren 15 Minuten Rühren bei -20°C
gibt man 1,48 g (0,005 Mol) N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyrrolidin,
gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, zu und rührt nochmals 30 Minuten bei -20°C.
Man gibt 2 g Ammoniumchlorid und 10 ml Methanol zu und kocht 15 Minuten
unter Rückfluß. Man zieht die flüchtigen Bestandteile ab, versetzt den Rückstand
mit Wasser und extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase
über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand kristallisiert beim
Versetzen mit einer Mischung aus Diethylether und Petrolether im Verhältnis 1 : 1.
Man erhält 0,5 g (17% der Theorie) 3-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-
triazol vom Schmelzpunkt 179°C.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,884 (3H); 5,224 (2H); 6,769-6,866 (2H);
7,047-7,104 (2H); 7,379-7,505 (1H); 7,502-7,688 (2H); 7,688-7,85 (1H); 8,652
(1H); 14,742 (1H) ppm.
34,5 g (0,5 Mol) Triazol werden in 222 g (1,5 Mol) Orthoameisensäuretriethylester
nach Zugabe von 2,5 g p-Toluolsulfonsäure-Hydrat unter Abdestillieren von
Ethanol erhitzt, bis die Innentemperatur 150°C erreicht. Man gibt 2 g
Natriumcarbonat zu, und destilliert das Gemisch im Hochvakuum. Man erhält 48,6
g (56,8% der Theorie) N-Diethoxymethyltriazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,247/1,270/1,294 (6H);
3,647/3,671/3,694/3,718 (4H); 6,262 (1H); 7,994 (1H); 8,443 (1H) ppm.
5,6 g (0,015 Mol) 2-(Methoximino)-2-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden
aminooxymethyl]-phenyl}-acetonitril (vgl. WO-A 94/26700) werden mit 1,6 g
(0,015 Mol) Aminoacetaldehyddimethylacetal 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Man versetzt mit wäßriger Salzsäure, neutralisiert mit wäßriger Natriumcarbonat-
Lösung, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über
Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit tert.-
Butylmethylether/Petrolether (3 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 2-{1-
(Methoximino)-1-[2-⟨3-trifluormethylphenyl⟩-ethyliden-aminooxymethyl)-phenyl]-
methyl}-imidazol.
Zu 1,65 g (0,0198 Mol) O-Methylhydroxylammoniumchlorid in 10 ml Methanol
gibt man 1,07g (0,0198 Mol) Natriummethylat und dann 3 g (0,00988 Mol) 2-[2-
(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]-pyridin. Man kocht 2 Stunden unter Rückfluß.
Dann gibt man nochmals 0,82 g O-Methyl-hydroxylammoniumchlorid und 0,53 g
Natriummethylat zu und kocht nochmals 2 Stunden unter Rückfluß. Man gießt auf
Wasser, extrahiert mit Diethylether, trocknet über Natriumsulfat und engt die
Lösung im Vakuum ein. Man erhält 2,3 g (69,9% der Theorie) an 2-{1-[2-(2-
Methylphenoxymethyl)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl}-pyridin Stereoisomeren
gemisch (E : Z = 75 : 25 (GC/MS)).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,172 (3H, E); 2,246 (3H, Z); 3,999 (3H,
Z); 4,040 (3H, E); 4,956 (2H, E); 5,008 (2H, Z); 6,6-6,9 (2H, E+Z); 7,0-7,15 (2H,
E+Z); 7,125-7,3 (2H, E+Z); 7,38-7,5 (2H, E+Z); 7,55-7,75 (3H, E+Z); 8,6-8,7
(1H, E+Z) ppm.
GC/MS-Analyse:
E-Isomeres: Retentionsindex = 2463
M = 333, 332, 301, 186, 241, 225, 193, 168, 152, 116, 89, 78, 51.
Z-Isomeres: Retentionsindex = 2509
M = 303, 301, 283, 257, 225, 193, 168, 152, 116, 89, 78, 51.
M = 333, 332, 301, 186, 241, 225, 193, 168, 152, 116, 89, 78, 51.
Z-Isomeres: Retentionsindex = 2509
M = 303, 301, 283, 257, 225, 193, 168, 152, 116, 89, 78, 51.
10 g (0,036 Mol) 2-[(2-Methylphenoxy)-methyl]-1-brom-benzol (EP-A 525 516,
Seite 113) werden in 40 ml Tetrahydrofuran gelöst. Man gibt 3 g dieser Lösung zu
0,88 g (0,036 Mol) Magnesiumspänen. Nach Zugabe von einem Tropfen Brom
kocht man auf. Nach Anspringen der Reaktion, gibt man den Rest der in
Tetrahydrofuran gelösten Bromverbindung zu und kocht eine Stunde unter
Rückfluß. Dann gibt man bei -20°C 3,76 g (0,036 Mol) 2-Cyanpyridin, gelöst in
10 ml Tetrahydrofuran, zum Reaktionsgemisch zu und rührt 1 Stunde bei -20°C.
Man versetzt mit einer Lösung von 10 g Ammoniumchlorid in 100 ml Wasser und
extrahiert das rohe Zwischenprodukt (das Ketimin des Endproduktes) mit
Diethylether. Nach dem Einengen der Lösung versetzt man den Rückstand mit
einer Mischung aus 15 ml 36%iger wäßriger Salzsäure, 50 ml Wasser und 100 ml
Dimethylformamid. Nach einstündigem Rühren bei 25°C gibt man Eis zu, stellt
mit 50%iger Natronlauge alkalisch und extrahiert mit Diethylether. Die
organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wird mit Diethylether/Petrolether (1 : 1) an Kieselgel
chromatografiert. Man erhält 3,94 g (36% der Theorie) 2-[2-(2-Methyl
phenoxymethyl)-benzoyl]-pyridin.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,127 (3H); 5,211(2H); 6,698/6,725 (1H);
6,777-6,829 (1H); 7,015-7,088 (2H); 7,397-7,442 (2H); 7,528-7,638 (2H);
7,683/7,685 (1H); 7,709-7,835 (1H); 8,019-8,052 (1H); 8,656-8,680 (1H) ppm.
GC/MS-Analyse:
Retentionsindex = 2479
M = 305, 303, 285, 257, 225, 196, 167, 139, 115, 89, 78, 51.
M = 305, 303, 285, 257, 225, 196, 167, 139, 115, 89, 78, 51.
1 g (0,0034 Mol) 2-Methoximino-2-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-
acetonitril werden mit 0,2 g (0,0332 Mol) Ethylendiamin vermischt und 1 Stunde
bis zum Ende der Gasentwicklung auf 100°C erwärmt. Man kristallisiert aus wenig
Ethanol um und erhält 0,65 g (56,7% der Theorie) 2-{1-Methoximino-1-[2-(2,4-
dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,212 (3H); 2,276 (3H); 3,682 (4H); 3,947
(3H); 4,956 (2H); 6,616-6,669 (2H); 6,996-7,020 (1H); 7,210-7,243 (1H); 7,337-
7,425 (2H); 7,556/7,579 (1H) ppm.
3,2 g (0.0404 Mol) Pyridin werden mit 6,2 g (0,0198 Mol) 2-Methoximino-2-[2-
(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-acetamid (Beispiel Nr. 2 aus EP-A 596 692)
in 50 ml Dichlormethan vorgelegt. Man gibt unter Kühlen 4,6 g (0,0219 Mol)
Trifluoressigsäureanhydrid zu und läßt die Mischung eine Stunde bei Raum
temperatur stehen. Man wäscht mit Wasser und mit Natriumhydrogencarbonat-
Lösung. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man 5,7 g (97,6% der
Theorie) 2-Methoximino-2-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-acetonitril.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 2,230 (3H; 2,311(3H); 4,036 (3H); 5,011
(2H); 6,628 (1H); 6,687/6,712 (1H); 7,021/7,046 (1H); 7,361-7,529 (3H);
7,594/7,596 (1H) ppm.
1g (0,0034 Mol) 2-Methoximino-2-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-
acetonitril werden mit 250 mg (0,00337 Mol) 1.3-Diaminopropan vermischt und 1
Stunde auf 100°C erwärmt. Man kristallisiert aus 5 ml Ethanol um und erhält
630 mg 2-{1-Methoximino-1-[2-(2,4-dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-
1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin vom Schmelzpunkt 144-145°C.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS): δ = 1,716-1,793 (2H); 2,225 (3H); 2,278 (3H);
3,39-3,417 (4H); 3,905 (3H); 4,958 (2H); 6,629-6,669 (2H); 7,0-7,025 (1H); 7,158-
7,1 87 (1H); 7,305-7,399 (2H); 7,518-7,547 (1H) ppm.
5,6 g (0,015 Mol) 2-(Methoximino)-2-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden
aminooxymethyl]-phenyl}-acetontril (vgl. WO-A 94/26700) werden mit 1,11 g
(0,015 Mol) 1.3-Diaminopropan 1 Stunde lang auf 100°C erwärmt. Man erhält 2-
{1-(Methoximino)-1-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxymethyl]-
phenyl}-methyl}-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin.
GC/MS-Analyse:
Retentionsindex = 2672
M = 431, 401, 393, 246, 216, 198, 186, 145, 116, 84, 55, 30.
M = 431, 401, 393, 246, 216, 198, 186, 145, 116, 84, 55, 30.
5,6 g (0,015 Mol) 2-(Methoximino)-2-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden
aminooxymethyl]-phenyl}-acetonitril (vgl. WO-A 94/26700) werden mit 0,9 g
(0,015 Mol) Ethylendiamin 2 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach Chromatographie in
Petrolether/tert.-Butylmethylether (1 : 1) erhält man 3,5 g (55,7% der Theorie) 2-
{1-(Methoximino)-1-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxymethyl]-
phenyl}-methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol.
GC/MS-Analyse:
Retentionsindex = 2595.
M = 419, 379, 359, 232, 201, 184, 145, 116, 89, 70, 44.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS):
δ = 2,235 (3H); 3,3-3,9 (4H); 3,936 (3H); 7,1-8,0 (8H) ppm.
M = 419, 379, 359, 232, 201, 184, 145, 116, 89, 70, 44.
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS):
δ = 2,235 (3H); 3,3-3,9 (4H); 3,936 (3H); 7,1-8,0 (8H) ppm.
13,7 g (0,04 Mol) Methoxymethyltriphenylphosphoniumchlorid werden in 40 ml
Tetrahydrofuran mit 4,5 g (0,04 Mol) Kalium-tert.-butylat 30 Minuten bei 20°C
gerührt. Dann gibt man 2,9 g (0,01 Mol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-benzoyl]
furan zu, kocht 2 Stunden unter Rückfluß, gibt Wasser und Essigsäureethylester
zu, engt die organische Phase ein und chromatographiert den Rückstand mit
Petrolether/Diethylether (3 : 1) an Kieselgel. Man erhält 1,4 g (43,7% der Theorie)
2-{1-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoxy)-ethenyl}-furan als Stereo
isomerengemisch (E : Z = 70 : 30 ).
¹H-NMR-Spektrum (CDCl₃/TMS), E-Isomeres: δ = 2,264 (3H); 3,715 (3H);
5,046 (2H); 5,681/5,692 (1H); 6,273-6,290 (1H); 6,6-7,8 (9 H) ppm.
Eine Lösung von 6,3 g (0,01 Mol) 40%iges N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-
phenyl]-N-methyl-cyanamid, 1,1 g (0,01 Mol) Thioglykolsäuremethylester und
0,15 g Triethylamin in 100 ml Ethanol werden 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Die Mischung wird eingeengt und der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester
(1 : 3) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 1,4 g (43% der Theorie) an 2-
{Methyl-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-amino}-thiazol-4-on.
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,26 (s, 3H); 3,62 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 5,015 (q,
2H).
Analog erhält man 2-{Methyl-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-amino}-
thiazol-4-on, Beispiel (I-13) vom Schmelzpunkt 155°C.
1 g (0,024 Mol) 60% Natriumhydrid-Suspension wird in 10 ml Dimethylformamid
suspendiert, mit einer Lösung von 2,2 g (0,02 Mol) ortho-Kresol in 10 ml
Dimethylformamid versetzt und die Mischung 40 Minuten bei 20°C gerührt.
Hierzu gibt man eine Lösung von 11,3 g (0,02 Mol) 40%iges N-(2-Brommethyl
phenyl)-N-methyl-cyanamid in 10 ml Dimethylformamid und rührt 18 Stunden bei
20°C. Die Mischung wird auf 200 ml Eis/Kochsalzlösung gegossen und mit Ether
extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na₂SO₄ getrocknet
und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (3 : 1)
an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 6,3 g N-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-
phenyl]-N-methyl-cyanamid mit einem Gehalt von 40% (HPLC).
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,41 (s, 3H); 5,20 (s, 2H) ppm.
Analog erhält man N-[2-(2,4-Dimethylphenoxymethyl)-phenyl]-N-methyl-cyanamid
Beispiel (IVa-2) (Ausgangsverbindung für Beispiel I-13).
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,22 (s, 3H); 2,38 (s, 3H); 5,16 (s, 2H) ppm.
22,6 g (0,155 Mol) N-(2-Methylphenyl)-N-methyl-cyanamid werden in 300 ml
Tetrachlormethan gelöst, mit ca. 5 g N-Bromsuccinimid und 0,1 g
Azodiisobutyronitril versetzt, und unter Rühren 5 Stunden lang mit einer UV-
Lampe (250 W) bestrahlt. Während dieser Zeit wird portionsweise weiteres N-
Bromsuccinimid zugegeben, insgesamt 32,9 g (0,185 Mol). Die Temperatur steigt
während der Reaktion an, bis die Lösung unter Rückfluß siedet. Die
Reaktionsmischung wird abgekühlt, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt.
Man erhält 30 g N-(2-Brommethyl-phenyl)-N-methyl-cyanamid mit einem Gehalt
von 40% (HPLC).
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 3,37 (s, 3H); 4,66 (s, 2H) ppm.
Eine Lösung von 1,6 g (0,0051 Mol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxy
methyl)-phenyl]-thioacetamid und 1,5 g (0,0076 Mol) Bromacetaldehyd
diethylacetal in 50 ml Ethanol werden unter Rückfluß erhitzt. Nach 18 Stunden
wird ein weiteres Gramm Bromacetaldehyddiethylacetal, sowie 1 ml Eisessig
zugegeben und weitere 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird
eingeengt und der Rückstand wird mit Dichlormethan aufgenommen, zuerst mit
Natriumhydrogencarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen. Die organische
Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der
Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (3 : 1) an 100 g Kieselgel
chromatografiert. Man erhält 1,01 g (59% der Theorie) 2-{methoximino-[2-(2-
methylphenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-thiazol.
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,16 (s, 3H); 4,01 (s, 3H); 4,98 (s, 2H) ppm.
Analog Beispiel (I-14), sowie gemäß der allgemeinen Beschreibung des
Verfahrens d) erhält man
Beispiel (I-15): 4, 5-Dihydro-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenyl]-methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 82°C,
Beispiel (I-16): 4-Ethoxy-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]- methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 65°C,
Beispiel (I-17): 4-Ethoxy-5-methyl-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenyl]-methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 71°C,
Beispiel (I-18): 4-Methyl-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]- methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 99°C,
Beispiel (I-19): 5-Ethoxycarbonylmethyliden-4-oxo-2-{methoximino-[2-(2-methyl phenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-thiazol; ¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,24; 2,25; 3,82; 3,86; 6,53; 6,58 ppm.
Beispiel (I-15): 4, 5-Dihydro-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenyl]-methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 82°C,
Beispiel (I-16): 4-Ethoxy-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]- methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 65°C,
Beispiel (I-17): 4-Ethoxy-5-methyl-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenyl]-methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 71°C,
Beispiel (I-18): 4-Methyl-2-{methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]- methyl}-thiazol, vom Schmelzpunkt 99°C,
Beispiel (I-19): 5-Ethoxycarbonylmethyliden-4-oxo-2-{methoximino-[2-(2-methyl phenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-thiazol; ¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,24; 2,25; 3,82; 3,86; 6,53; 6,58 ppm.
Plasmopara-Test (Reben)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff
zubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit
einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verblei
ben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luft
feuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C
und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet
und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen (I-7) und (I-8) bei einer
Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 71 bis 88%.
Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und
Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei
bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung
von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (I-6) bei einer Wirkstoff
aufwandmenge von 125 g/ha einen Wirkungsgrad von 88%.
Pyricularia-Test (Reis)/protektiv
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die
gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. 4 Tage nach dem Abtrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem
Gewächshaus bei 100% rel. Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (I-3) bei einer Wirkstoff
konzentration von 0,05% einen Wirkungsgrad von 100%.
Claims (28)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N- R³) steht, oder für eine 3-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 3-Oza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 3-Thia-1-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-3-oxa-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, wobei
Ar für gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N- R³) steht, oder für eine 3-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 3-Oza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 3-Thia-1-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R¹ und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² und in 3-Position einen Rest R³ enthält, oder für eine 1-Aza-3-oxa-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, wobei
- R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
- R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und
- R³ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils
gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder
Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine
der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -C-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹ - oder -T-Ar¹ -Q- steht, wobei
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -C-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹ - oder -T-Ar¹ -Q- steht, wobei
- Ar¹ für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphatischer Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, d. h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht,
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und
- R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht und
- T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils
gegebenenfalls an einem Stickstoffatom alkylsubstituiertes Pyrrolyl,
Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2- Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5- Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit mindestens einem Sauerstoff und/oder mindestens einem Schwefelatom,
oder für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Diazacycloalk-1-en-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2- Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5- Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit mindestens einem Sauerstoff und/oder mindestens einem Schwefelatom,
oder für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Diazacycloalk-1-en-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, für mono- oder bicyclisches Heteroarylen mit jeweils 5 oder 6 Ring gliedern oder für benzokondensiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen jeweils mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituen ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig tes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyal kylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht: worin
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, für mono- oder bicyclisches Heteroarylen mit jeweils 5 oder 6 Ring gliedern oder für benzokondensiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen jeweils mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituen ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig tes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyal kylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht: worin
- R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
- R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
- R³ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁- C₄-Alkoxy- substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils
gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁ -C₄-
Halogenalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Al
kendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine
der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
- R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Koh lenstoffatomen steht und
- Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich
oder verschieden substituiertes Phenylen, Naphthylen,
Cycloalkylen oder für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen
mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für
Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein
oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die
möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach
stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkyl amino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, sowie;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und - T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils
gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch C₁-C₄-Alkyl
substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-
Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Alkyliden, Arylalkyliden, Alkylcarbonyl alkiden, Arylcarbonylalkyliden oder Alkoxycarbonylalkyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei mindestens ein Ringglied für Sauerstoff und/oder Schwefel steht,
oder für gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes 1,3- Diazacycloalk-1-en-2-yl mit 4 bis 7 Ringgliedern steht,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge gebenenfalls durch Halogen, Cyano; C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituen ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkyl sulfonyloxy, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung worin
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Alkyliden, Arylalkyliden, Alkylcarbonyl alkiden, Arylcarbonylalkyliden oder Alkoxycarbonylalkyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2-yl,
für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei mindestens ein Ringglied für Sauerstoff und/oder Schwefel steht,
oder für gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes 1,3- Diazacycloalk-1-en-2-yl mit 4 bis 7 Ringgliedern steht,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge gebenenfalls durch Halogen, Cyano; C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituen ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkyl sulfonyloxy, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung worin
- A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
- A² für gegebenenfalls durch Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₂-Dialkylamino, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Trifuormethylphenyl, oder C₁-C₂-Alkoxyphenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para- Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin- 2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten ins besondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht: worin
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para- Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin- 2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten ins besondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht: worin
- R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
- R² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
- R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano, substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- oder Ethoxy- substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen
(Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl, Ethin-1,2-diyl oder eine der nach
stehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n,-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n,-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
- R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
- Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes
Phenylen, Naphthylen, Furandiyl, Thiophendiyl, Oxazoldiyl,
Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl,
1,3,4-Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thia
diazoldiyl, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl,
Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl, 1,3,5-
Triazindiyl, Oxirandiyl, Oxetandiyl, Tetrahydrofurandiyl,
Perhydropyrandiyl oder Pyrrolidindiyl steht, wobei die mög
lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden
Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl oder Cyclopropyl und - T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils
gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl
substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-
Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethyl sulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder eine Gruppierung worin
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethyl sulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder eine Gruppierung worin
- A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthio ethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylamino ethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethyl benzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
- R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen und
- R³ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl steht,
G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor
oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-
diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N-C(R⁴) Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n, -CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ- N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N-C(R⁴) Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N- O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- oder -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
- R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
- Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder
verschieden substituiertes Phenylen oder Pyridindiyl, für
jeweils gegebenenfalls einfach substituiertes Pyrimidindiyl,
Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazin
diyl oder 1,3,5-Triazindiyl oder für 1,2,4-Thiadiazoldiyl,
1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazol
diyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise
aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl und - T für eine Einfachbindung, für Sauerstoffs Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils
gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl
substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-
Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetra hydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thia diazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimi dinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetra hydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thia diazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimi dinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
- A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl thioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethyl aminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluor methylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -O-CH₂ steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Sub stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulflnyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -O-CH₂ steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Sub stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulflnyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
- A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3 -yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder steht.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -C(R⁴)=N-O-CH₂- steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gege benenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thia zolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpf tes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -C(R⁴)=N-O-CH₂- steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4- Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gege benenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thia zolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpf tes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
Ar für ortho-Phenylen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -T-Ar¹-Q- steht, wobei
in welcher
Ar für ortho-Phenylen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen,
R³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
G für -T-Ar¹-Q- steht, wobei
- Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
- Ar¹ für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxa diazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenen falls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Difluorchlormethoxy substituiertes, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
- T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
R für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils
gegebenenfalls an einem Stickstoffatom durch Methyl oder Ethyl
substituiertes Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-
Triazolyl, Tetrazolyl,
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl steht.
für jeweils über ein Kohlenstoffatom gebundenes, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxy substituiertes 1,2,5-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, 1,2-Thiazolyl, 1,3-Thiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyridazyl, 1,2,3-Triazyl, 1,2,4-Triazyl, 1,3,5-Triazyl, partiell oder vollständig hydriertes Thiazolyl oder Thiazinyl,
für gegebenenfalls durch Methyliden, Ethyliden, Benzyliden, Acetylmethyliden, Benzoylmethyliden, Ethoxycarbonylmethyliden oder Methoxycarbonylmethyliden substituiertes 4-Oxo-1,3-thiazol-2- yl,
für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern, wobei ein, zwei oder drei Ringglieder für Sauerstoff und/oder Schwefel stehen,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes Imidazolidin-2-yl, Tetrahydropyrimidin-2-yl oder 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin- 2-yl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl steht.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge
und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis
7 zur Bekämpfung von Schädlingen.
11. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den An
sprüchen 1 bis 7 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Ketone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, G, R und Z die in Anspruch 1d angegebenen Bedeutungen haben
mit einem Amin der Formel (III),R²-NH2 (III)in welcher
R² die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
oder einem Säureadditionskomplex davon, gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt,
oder wenn man - b) Nitrile der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Ar, E, G und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer bifunktionellen Alkylenverbindung der allgemeinen Formel (V),R⁶-A-R⁷ (V)in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,
R⁶ für Amino oder -SH steht,
R⁷ für Amino, -COOR⁸ oder -CH(OR⁹)₂ steht, wobei- R⁸ für Alkyl oder Wasserstoff steht und
- R⁹ für Alkyl steht,
- gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt, oder wenn man
- c) Ketone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher
R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
für -P(R¹⁰)₃⁺X⁻ oder für -PO(OR¹¹)₂ steht,
wobei- R¹⁰ für Aryl oder Alkyl steht,
- R¹¹ für Alkyl steht und
- X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt
oder wenn man - d) Thioamide der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
Ar, G, E und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben
mit Halogenalkylverbindungen der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
R¹² für Wasserstoff oder Alkyl steht,
X¹ für Halogen steht,
Y¹ für Cyano, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Dialkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
oder mit Acetylenverbindungen der Formel (IX) in welcher
Y² für Alkoxycarbonyl steht und
Y³ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, oder Alkoxycarbonyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, umsetzt.
13. Verbindungen der Formel (II)
in welcher Ar, G, R und Z
die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
14. Verbindungen der Formel (Xa)
in welcher
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
- Ar² für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Heteroarylen steht,
- T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH₂-O-, CH₂-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht und
Z⁴ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R¹⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R¹⁶ für gegebenenfalls durch Cycloalkyl, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkenyl, oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder für Hydroxy oder Alkoxy steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten heterocyclischen Ring stehen, der noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthalten, oder
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
R¹⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R¹⁶ für gegebenenfalls durch Cycloalkyl, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkenyl, oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder für Hydroxy oder Alkoxy steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten heterocyclischen Ring stehen, der noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthalten, oder
G¹ für -O-CH₂-, -C(CH₃)=N-O- oder -T¹-Ar²-O- steht, wobei
- Ar² für 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl, 1,2,4-Thia diazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl oder für gegebenenfalls einfach durch Halogen substituiertes Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
- T¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CH₂-O- oder -CH₂-S- steht und
Z⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder
verschieden substituiertes Phenyl, wobei die möglichen Substituen
ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt
sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
oder eine Gruppierung worin
- A³ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
- A⁴ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl thioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethyl aminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl, Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Fluorbenzyl, Trifluor methylbenzyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Fluorbenzoyl steht,
R¹⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl steht,
R¹⁶ für Methyl, Cyclopropylmethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder für gegebenenfalls durch Carboxy, Hydroxy oder Methoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2- oder 3-Pentyl, 1-, 2- oder 3-Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Heptyl, Allyl, oder für gegebe nenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin-, N′-Methylpiperazin- oder Morpholin ring bilden.
R¹⁶ für Methyl, Cyclopropylmethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder für gegebenenfalls durch Carboxy, Hydroxy oder Methoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2- oder 3-Pentyl, 1-, 2- oder 3-Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Heptyl, Allyl, oder für gegebe nenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, oder
R¹⁵ und R¹⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin-, N′-Methylpiperazin- oder Morpholin ring bilden.
15. Verbindungen der Formel (IVa)
in welcher
Ar, G, R³ und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
Ar, G, R³ und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
16. Verbindungen der Formel (XXII)
in welcher
Ar und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X⁵ für Halogen steht.
Ar und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X⁵ für Halogen steht.
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EP96902952A EP0809632A1 (de) | 1995-02-13 | 1996-01-31 | Substituierte heterocyclische verbindungen und ihre verwendung als fungizide |
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DE19532345A Withdrawn DE19532345A1 (de) | 1995-02-13 | 1995-09-04 | Substituierte heterocyclische Verbindungen |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007039555A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ether compounds and their use as pesticides |
-
1995
- 1995-09-04 DE DE19532345A patent/DE19532345A1/de not_active Withdrawn
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1179528A2 (de) * | 2000-08-04 | 2002-02-13 | Aventis Cropscience S.A. | Fungizide Phenylamidinderivative |
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