CZ294631B6 - Amidy kyseliny alkoxyiminooctové, způsob jejich výroby, jejich použití pro potírání škůdců a prostředek pro potírání škůdců na rostlinách - Google Patents

Amidy kyseliny alkoxyiminooctové, způsob jejich výroby, jejich použití pro potírání škůdců a prostředek pro potírání škůdců na rostlinách Download PDF

Info

Publication number
CZ294631B6
CZ294631B6 CZ19972353A CZ235397A CZ294631B6 CZ 294631 B6 CZ294631 B6 CZ 294631B6 CZ 19972353 A CZ19972353 A CZ 19972353A CZ 235397 A CZ235397 A CZ 235397A CZ 294631 B6 CZ294631 B6 CZ 294631B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
butyl
straight
optionally
Prior art date
Application number
CZ19972353A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ235397A3 (en
Inventor
Thomas Seitz
Gerd Hänssler
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19543199A external-priority patent/DE19543199A1/de
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ235397A3 publication Critical patent/CZ235397A3/cs
Publication of CZ294631B6 publication Critical patent/CZ294631B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C07C255/44—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Řešení se týká nových amidů kyseliny alkoxyiminooctové obecného vzorce I, kde A znamená alkylenovou skupinu, Q atom O nebo S, R.sub.1.n., R.sub.4.n. arylovou skupinu, R.sub.2.n., R.sub.3.n. alkylovou skupinu.ŕ

Description

Vynález se týká nových amidů kyseliny alkoxyiminooctové, způsobu jejich výroby, jejich použití jako prostředků pro potírání škůdců a prostředků pro potírání škůdců na rostlinách, tyto látky obsahujících.
Dosavadní stav techniky
Je známé, že různé amidy kyseliny alkoxyiminooctové mají fungicidní vlastnosti. Účinnost těchto známých sloučenin není však obzvláště při nižších aplikačních množstvích a koncentracích ve všech oblastech použití zcela uspokojivá. Ve WO 94/26700 a JP 2200658 jsou popisované určité amidy kyseliny alkoxyiminooctové, ovšem tyto sloučeniny mají odlišnou strukturu.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou amidy kyseliny alkoxyiminooctové obecného vzorce I
(I), ve kterém
A značí nesubstituovanou přímou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu saž 17 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu se vždy až 7 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 12 členy kruhu as jedním až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu a thiokarbamoylovou skupinu;
přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio, alkylsulfínylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxyskupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy;
-1 CZ 294631 B6 přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxy- alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy- hydroxyiminoalkylovou skupinu nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech;
jakož i alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu;
cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy;
jakož i arylovou, aryloxy-, arylthio-, arylalkylovou, arylalkoxylovou, arylalkylthio-skupinu s až 7 uhlíkovými atomy v arylové části a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, heterocyklylovou, heterocyklyloxy-, heterocyklylthio-, heterocyklylalkylovou, heterocyklylalkoxylovou nebo heterocyklylalkylthio-skupinu se 3 až 12 členy kruhu a s jedním až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, popřípadě substituované jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxylovou nebo alkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxylovou nebo halogenalkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu,
R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být popřípadě substituované atomy halogenu, nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxy
-2CZ 294631 B6 skupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu a thiokarbamoylovou skupinu;
R3 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R4 značí jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 12 členy kruhu a s jedním až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu a thiokarbamoylovou skupinu;
přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfínylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxyskupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfínylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou skupinu nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech;
alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímo nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu;
cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy;
jakož i arylovou, aryloxy-, arylthio-, arylalkylovou, arylalkoxylovou, arylalkylthio-skupinu s až 7 uhlíkovými atomy v arylové části a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, heterocyklylovou, heterocyklyloxy-, heterocyklylthio-, heterocyklylalkylovou, heterocyklylalkoxylovou nebo heterocyklylalkylthio-skupinu se 3 až 12 členy kruhu a s jedním nebo více heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, popřípadě substituované jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxylovou nebo alkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxylovou nebo halogenalkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu, a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu.
V definicích jsou nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové řetězce, jako je alkylová skupina, alkandiylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina, také ve spojení s heteroatomy, jako je alkoxyskupina, alkylthioskupina nebo alkylaminoskupina, vždy přímé nebo rozvětvené.
Atom halogenu značí výhodně atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, výhodně fluoru, chloru nebo bromu, obzvláště výhodně fluoru nebo chloru.
Arylová skupina značí aromatické monocyklické nebo polycyklické uhlovodíkové kruhy, jako je například fenylová skupina, naftylová skupina, anthranylová skupina nebo fenanthrylová skupina, výhodně fenylová skupina nebo naftylová skupina, obzvláště fenylová skupina.
Heterocyklylová skupina značí nasycené nebo nenasycené, jakož i aromatické kruhovité sloučeniny, ve kterých je alespoň jeden člen kruhu heteroatom, to znamená atom, který je různý od atomu uhlíku. Pokud kruh obsahuje více heteroatomů, mohou být tyto stejné nebo různé. Jako heteroatomy je možno uvést výhodně kyslíkové atom, dusíkový atomnebo atom síry.
Kruhové sloučeniny tvoří popřípadě s dalšími karbocyklickými nebo heterocyklickými, nakondenzovanými nebo přemostěnými kruhy, společně polycyklický kruhový systém. Výhodné jsou monocyklické nebo bicyklické kruhové systémy, obzvláště monocyklické nebo bicyklické aromatické kruhové systémy.
Cykloalkylová skupina značí nasycené, karbocyklické kruhové sloučeniny, které popřípadě s dalšími karbocyklickými, nakondenzovanými nebo přemostěnými kruhy, tvoří polycyklický kruhový systém.
Cyklolalkenylová skupina značí karbocyklické kruhové sloučeniny, které obsahují alespoň jednu dvojnou vazbu a popřípadě tvoří s dalšími karbocyklickými, nakondenzovanými nebo přemostěnými kruhy, polycyklický kruhový systém.
Konečně bylo zjištěno, že nové amidy kyselina alkoiminooctové obecného vzorce I vykazují velmi silný fungicidní účinek.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou popřípadě vyskytovat jako směsi různých izomerních forem, obzvláště E-izomerů a Z-izomerů, threo-izomerů a erythro-izomerů, jakož i optických izomerů a diastereomerů. Jsou popisovány a nárokovány jak E-izomery, tak také Z-izomery, threo-izomery a erythro-izomery, jakož i libovolné směsi těchto izomerů.
Předmětem předloženého vynálezu jsou výhodně sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,2-ethylenovou skupinu, 1,3-propylenovou skupinu nebo 1,4-butylenovou skupinu,
-4CZ 294631 B6
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí popřípadě jednou až třikrát substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou, fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofuranovou, pyrrolylovou, indolylovou, thienylovou, benzothienylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, izothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridylovou, chinolylovou, pyrimidylovou, pyridazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrofurylovou, perhydropyranylovou, piperidinylovou nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, tercbutylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, triflourethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovouskupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a fenylovou, benzylovou, fenoxylovou nebo benzyloxylovou skupinu, vždy popřípadě substituovanou výše uvedenými substituenty,
R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, izopropylovou skupinu, nbutylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, benzylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a
R4 značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofuranylovou, pyrrolylovou, indolylovou, thienylovou, benzothienylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, izothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridylovou, chinolylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrofurylovou, perhydroxypyranylovou, pyrrolidinylovou, piperidinylovou nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, meethoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormeethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskuipnu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu.
Předmětem předloženého vynálezu jsou obzvláště výhodně sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,2-ethylenovou skupinu, 1,3-propylenovou skupinu nebo 1,4-butylenovou skupinu,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí popřípadě jednou až šestkrát substituovanou cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou, skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny uvedené dále;
nebo popřípadě jednou až třikrát substituovanou fenylovou, naflylovou, furylovou, benzofuranylovou, thienylovou, benzothienylovou, pyridylovou, chinolylovou, tetrahydrofurylovou nebo perhydropyranylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, acetylovou skupinu,
-6CZ 294631 B6 propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroxyiminoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, ethylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a fenylovou, fenoxylovou nebo benzyloxylovou skupinu, vždy popřípadě substituovanou výše uvedenými substituenty,
R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a
R4 značí popřípadě jednou až šestkrát, stejně nebo různě substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofuranylovou, pyrrolylovou, indolylovou, thienylovou, benzothienylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, izothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridylovou, chinolylovou, pyrimidylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrofurylovou, perhydropyranylovou, pyrrolidinylovou, piperidinylovou, nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfmylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfmylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou (propan-l,3-diylovou), tetramethylenovou (butan-1,4-diylovou), methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, trifluor
-7CZ 294631 B6 methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu.
Předmětem předloženého vynálezu jsou dále zcela obzvláště výhodně sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,3-propylenovou skupinu,
Q značí kyslíkový atom,
R1 značí popřípadě atomem bromu, chloruj nebo fluoru, nitroskupinou, methylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenyloxyskupinou, benzyloxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek-butylovou skupinou, terc-butylovou skupinou, n-pentylovou skupinou, n-hexylovou skupinou, n-heptylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou, trifluormethoxyskupinou a/nebo methylthioskupinou, jednou nebo dvakrát substituovanou fenylovou, thienylovou nebo furanylovou skupinu, nebo popřípadě vždy fluorem substituovanou 3,4-methylendioxoskupinou, ethylendioxoskupinu, propan1,3-diylovou skupinou a butan-1,4-diylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinou, nebo značí naftylovou skupinu, benzofuranylovou skupinu nebo benzothienylovou skupinu,
R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a
R4 značí cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofurylovou, thienylovou, benzothienylovou, chinolylovou, pyridylovou a pyrimidylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sekbutylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izoprpoxyskupinu, methylthioskupinu, ethoylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfínylovou skupinu, ethylsulfínylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormeethylthiskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo
-8CZ 294631 B6 chloru, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou.
Zcela obzvláštní význam mají sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém značí zbytek R1 nesubstituovanou nebo v poloze 3- a/nebo 4- substituovanou fenylovou skupu nebo nesubstituovanou nebo v poloze 4- a/nebo 5- substituovanou furanylovou nebo thienylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést výše uvedené a obzvláště atom chloru, bromu nebo fluoru, nitroskupinu, methylsulfonylskupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu, cyklopropylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, npropylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.-bufylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, nheptylovou skupinu methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, trifluormethylovou skupinu a trifluormethoxyskupinu, nebo značí fenylovou skupinu, substituovanou vždy popřípadě fluorem substituovanou 3,4-methylendioxoskupinou a methylendioxoskupinou, propan-1,3diylovou a butan-1,4-diylovou skupinou, nebo v poloze 2- substituovanou nafitylovou, benzofuranylovou nebo benzothienylovou skupinu.
Obzvláště výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R2 značí methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Obzvláště výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R3 značí vodíkový atom.
Obzvláště výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R4 značí fenylovou skupinu, substituovanou v poloze 3- a 4- methoxyskupinou.
Výše uvedené obecné nebo výhodné rozsahy definic substituentů platí jak pro konečné produkty obecného vzorce I, tak také odpovídajícím způsobem pro výchozí produkty nebo meziprodukty, popřípadě pro výrobu odpovídajících konečných produktů.
Definované zbytky se mohou navzájem, tedy také mezi udanými rozsahy výhodných sloučenin, libovolně kombinovat.
Výhodné jednotlivé sloučeniny jsou uvedené v následujících tabulkách.
-9CZ 294631 B6
Tabulka 1
Sloučenina R3
la-1 vodík
Ia-2 4-Chlor
Ia-3 4-Fluor
Ia-4 4-Brom
la-5 4-Methyl
Ia-ó 4-Ethyi
Ia-7 4-iso-Propyi
la-8 4-n-Propyl
Ia-9 4-n-Butyi
Ia-10 4-šso-Butyl
Ia-11 4-tert.-Butyl
Ia-12 4-sek.-Butyl
Ia-13 4-Methoxy
Ia-14 4-Ethoxv
Ia-15 4-Methvlthio
la-16 4-Trifluormethyl
Ia-17 3-Chlor
Ia-18 3-Fluor
-10CZ 294631 B6
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina R5
Ia-19 3-Brom
Ia-20 3-Methyl
Ia-21 3-Ethyl
Ia-22 3-iso-Propyl
Ia-23 3-n-Propyl
Ia-24 3-n-Butyl
Ia-25 3-iso-Butyl
Ia-26 3-tert.-Buryl
Ia-27 3-sek.-Butyl
Ia-28 3-Methoxy
Ia-29 3-Ethoxy
Ia-30 3-Methylthio
Ia-31 3-TrifIuormethyl
Ia-32 3,4-Dichlor
Ia-33 3,4-Difluor
Ia-34 3,4-Dibrom
Ia-35 3,4-Dimethyl
Ia-36 3,4-Diethyl
Ia-37 3,4-OCH2O
Ia-38 3,4-0CH:CH2O
Ia-39 3,4-OCF2O
Ia-40 3,4-OCF2CF2O
Ia-41 3.4-(CH2)5
ía-42 3,4-(CH2)4
- 11 CZ 294631 B6
Tabulka 1 - pokračování
Sloučenina R?
Ia-43 3,4-Di-methoxv
Ia-44 3,4-Diethoxy
Ia-45 3,4-Dimethylthio
Ia-46 3,4-Di-trifluormethyl
Ia-47 3-Chlor, 4-Methyl
Ia-48 4-Chlor, 3-Methyl
Ia-49 3-Chlor, 4-Methoxy
Ia-50 4-Chlor, 3-Methoxy
Ia-51 3-Chlor, 4-Ethyl
Ia-52 4-Chlor, 3-Ethyl
Ia-53 3-Methoxy, 4-Ethoxy
Ia-54 4-Methoxy, 3 Ethoxv
Ia-55 3-Methyi, 4-Methoxy
Ia-56 4-Methyl, 3-Methoxy
Ia-57 3-Methyl, 4-Ethyl
Ia-58 4-Methyl, 3-Ethyl
Ia-59 3-Methoxy, 4-Ethyl
Ia-60 4-Methoxy, 3-Ethyl
Ia-61 4-Nitro
Ia-62 4-Methyisulfbnyl
Ia-63 4-Fejnoxy
Ia-64 4_Fenyl
Ia-65 4-Benzyíoxy
Ia-66 4-Pentyl
- 12CZ 294631 B6
Tabulka 1 - pokračování
Sloučery.na R5
Ia-67 4-Hexyl
Ia-68 4-Heptyl
Ia-69 4-CyMopropyl
Ia-70 4-Cykiohexyl
- 13 CZ 294631 B6
Tabulka 2
Sloučenina Rs
Ib-i vodík
Ib*2 4-Chior
íb-3 4-Fluor
Ib-4 4-Brom
Ib-5 4-M«hyt
ft>-6 4-Ethyl
Ib-7 4-isa-Propyl
Ib-8 4-n-Propyt
Ib-9 4-n-ButyI
Tb-10 4-is&*Butyl
«Mí 4-tm,-Btttyl
I IM2 4-seL-Buíyl
Ib-B 4-Meth0xy
Ib-14
íb-15 4-Methylthio
Ib-16 4‘Trifluormahyl
[b-17 S*Chícr
| Ib-lS 5-Fluor
1 Ib-19 S-Brom
- 14CZ 294631 B6
Tabulka 2 - pokračování
Sloučenina R5
Ib-20 5-Methyl
Ib-21 5-Ethyl
Ib-22 5-iso-Propyl
Ib-23 5-n-Propyi
Ib-24 5-n-Butyl
Ib-25 5-iso-Butyl
Ib-26 5-sek.-Butyl
Ib-27 5-tert.-Buty I
Ib-28 5-Methoxy
Ib-29 5-Ethoxy
Ib-30 5-Methylthio
Ib-31 5-Trifluorm ethyl
Ib-32 4,5-Dichlor
Ib-33 4,5-Difluor
Ib-34 4,5-Dibrom
Ib-35 4,5-Dimethyl
Ib-36 4,5-Diethvl
Ib-37 4,5-Di-methoxy
Ib-38 4,5-Dt-trifluormethyl
Ib-39 4-Chlor; 5-Methyl
Ib-40 5-Chlor. 4-Methyl
- 15CZ 294631 B6
Tabulka 3
Sloučenina R5
Ic-1 vodík
Ic-2 4-Chlcr
íc-3 4-Fluor
Ic-4 4«Broffi
Ic-5 4-Methyl
fc-6 4*Ethyl
Ic-7 4-iso-Propyl
Ic-8 4-n-Propyl
4»n«Buty1
Ic-10 4-iso-Buřyl
Ic-l 1 4-®rt-Bwyl
Ic-12 MekdEhityl
lc-13 4-Methoxy
te-14 4-Eitocy
led 5 4-Methylthio '
Ic-ló 4-Trifloonnethyl
Ic-17 5-Chlor
led 8 5-Hi»r
-16CZ 294631 B6
Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina R5
Ic-19 5-Brom
Ic-20 5-Methyl
Ic-21 5-Ethyl
Ic-22 5-iso-Propyl
Ic-23 5-n-Propyl
Ic-24 5-n-Butyi
Ic-25 5-iso-Butyl
Ic-26 5-sek.-Butyl
Ic-27 5-tert.-Butyl
Ic-28 5-Methoxy
Ic-29 5-Ethoxy
Ic-30 5-Methylthio
Ic-31 5-Trifluorrnethyl
Ic-32 4,5-Dichlor
Ic-33 4,5-Difluor
Ic-34 4,5-Dibrom
Ic-35 4,5-Dimethyl
lc-36 4,5-Diethyl
Ic-37 4,5-Dí-methoxy
Ic-38 4,5-Di-trifluormethyl
Ic-39 4-Chlor. 5-Methyl
Ic-40 - 5-Chlor, 4-Methyl
- 17CZ 294631 B6
Tabulka 4
Sloučenina R1
Id-l 2-Na 5* thyl
Id-2 2-Benzofuranyl
Id-3 2-Benzothienyl
Tabulka 5
Sloučeniny Ia-1 až Id-3, odpovídající vzorcům Ia, Ib, Ic a Id, přičemž namísto 3,4-dimethoxyfenylové skupiny (obecně označené jako R4), je fenylový zbytek, který nese substituenty, uváděné u sloučeniny Ia-1 až Ia-70 jako R5.
Tabulka 6
Sloučeniny Ia-1 až Id—3, odpovídající vzorcům Ia, Ib, Ic a Id, přičemž namísto 3,4—dimethoxyfenylové skupiny (obecně označené jako R4), je třikrát substituovaný fenylový zbytek:
Substituenty: 3,4,5-trimethoxy; 3,4,5-trichlor; 3,4,5-trimethyl.
Tabulka 7
Sloučeniny Ia-1 až Id—3, odpovídající vzorcům Ia, Ib, Ic a Id, přičemž namísto methoximinoskupiny (obecně označované jako R2), je ethoximinoskupina, která nese substituenty, uváděné ve sloučeninách Ia-1 až Ia-70 jako R5.
-18CZ 294631 B6
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby nových amidů kyseliny alkoxaminooctové obecného vzorce I, jehož podstata spočívá v tom, že se nechají reagovat deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce II
Q
ve kterém mají R1, R2 a Q výše uvedený význam a
T značí hydroxyskupinu, atom halogenu nebo alkoxyskupinu, s aminem obecného vzorce III
HN A—R4 ve kterém mají R3, R4 a A výše uvedený význam, nebo s jeho hydrohalogenidem, popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny, popřípadě za přítomnosti kondenzačního činidla a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
Deriváty karboxylových kyselin, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem II. V tomto vzorci II mají
Q, R1 a R2 výhodně obzvláště takové významy, jaké byly již uváděny jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné, v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu; T značí výhodně alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, hydroxyskupinu nebo atom chloru.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých způsobů vyrobit (viz EP-A 432 503, EP-A 178 826, EP-A242 081, EP-A382 375, EP-A473 711 a DE-A 3 938 054).
Dále jako výchozí látky používané jsou všeobecně definované obecným vzorcem III.
Výchozí látky obecného vzorce III jsou známé chemikálie organické syntézy a/nebo se mohou pomocí o sobě známých způsobů vyrobit.
Způsob podle předloženého vynálezu se výhodně provádí za přítomnosti vhodného akceptoru kyseliny. Jako takové přicházejí v úvahu obvyklé anorganické nebo organické báze. K těmto patří například hydridy, hybroxidy, amidy, alkoholáty, octany, uhličitany nebo hydrogenuhličitany kovů alkalických zemin nebo alkalických kovů, jako je například hydrid sodný, amin sodný, methylát sodný, ethylát sodný, terc.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amonný, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, octan amonný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný nebo uhličitan amonný, jakož i terciární aminy, jako je trimethylamin, triethylamin, tributylamin, N,N-dimethylanilin,
-19CZ 294631 B6
Ν,Ν-dimethyl-benzylamin, pyridin, N-methylpiperidin, Ν,Ν-dimethylaminopyridin, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) nebo diazabicykloudecen (DBU).
Způsob podle předloženého vynález se popřípadě provádí za přítomnosti vhodného kondenzačního činidla. Jako taková přichází v úvahu všechna kondenzační činidla, použitelná pro takovéto amidační reakce. Jako příklady je možno jmenovat látky vytvářející halogenidy kyselin, jako je fosgen, bromid fosforitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, fosforoxychlorid nebo thionylchlorid; látky tvořící anhydridy, jako je například ethylester kyseliny chlormravenčí, methylester kyseliny chlormravenčí nebo methansulfonylchlorid; karbodiimidy, jako je například Ν,Ν'-dicyklohexylkarbodiimid (DC), nebo jiná obvyklá kondenzační činidla, jako je například oxid fosforečný, kyselina polyfosforečná, Ν,Ν'-karbonyldiimidazol, 2-ethoxy-N-ethoxykarbonyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ) nebo systém trifenylfosfin/tetrachlormethan.
Způsob podle předloženého vynálezu se popřípadě provádí za přítomnosti zřeďovacího činidla. Jako zřeďovací činidlo pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu přichází v úvahu voda a organická rozpouštědla. K těmto patří obzvláště alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, chloroform a tetrachlormethan; ethery, jako je například diethylether, diizopropylether, dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglykoldimethylether nebo ethylenglykoldiethylether; ketony, jako je například aceton, butanon nebo methyl-izobutylketon; nitrily, jako je například acetonitril, propionitril nebo benzonitril; amidy, jako je například N,N-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon nebo triamid kyseliny hexamethylfosforečné; estery, jako je například methylester kyseliny octové nebo ethylester kyseliny octové; sulfoxidy, jako je například dimethylsulfoxid; alkoholy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol, n-propylalkohol, izopropylalkohol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylester, ethylenglykolmonoethylether, diethylenglykolmonomethylether nebo diethylenglykolmonoethylether, jakož i jejich směsi s vodou nebo čirá voda.
Reakční teploty se mohou při provádění způsobu podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotě v rozmezí -20 až 200 °C, výhodně při teplotě v rozmezí 0 až 150 °C.
Při provádění způsobu podle předloženého vynálezu se používá projeden mol derivátu karboxylové kyseliny obecného vzorce II všeobecně 1 až 5 mol, výhodně 1,0 až 2,5 mol aminu.
Provádění reakce, zpracování a izolace reakčních produktů probíhá pomocí známých metod (viz příklady provedení).
Způsob podle předloženého vynálezu se popřípadě provádí za přítomnosti katalyzátoru. Například je možno uvést 4-dimethylaminopyridin, 1-hydroxy-benzotriazol nebo dimethylformamid.
Reakční teploty se mohou při provádění způsobu podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotě v rozmezí -78 až 120 °C, výhodně při teplot v rozmezí -60 až 25 °C.
Při provádění způsobu podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I se používají projeden mol derivátu kyseliny alkoxyiminooctové obecného vzorce II všeobecně 0,5 až 5 mol, vhodně ekvimolární množství aminu obecného vzorce III.
Provádění reakce, zpracování a izolace reakčních produktů probíhá pomocí známých metod (viz příklady provedení).
-20CZ 294631 B6
Způsob podle předloženého vynálezu se může také provádět jako dvoustupňový proces. Při tom se derivát karboxylové kyseliny obecného vzorce II nejprve převede na aktivovanou formu a v následujícím kroku se nechá reagovat s aminem obecného vzorce II na derivát kyseliny alkoxyiminooctové obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Jako aktivovaná forma karboxylové kyseliny obecného vzorce II přicházejí v úvahu všechny karboxy-aktivované deriváty, jako jsou například halogenidy kyselin, výhodně chloridy kyselin, azidy kyselin, dále symetrické a směsné anhydridy, jako jsou například směsné anhydridy kyseliny O-alkyluhličité, dále aktivované estery, jako je například p-nitrofenylester nebo N-hydroxysukcinimidester, jakož i addukty s kondenzačními činidly, jako je například dicyklohexylkarbodiimid, nebo in šitu vyrobené aktivované formy karboxylových kyselin.
Účinné látky podle předloženého vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se prakticky použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné pro použití jako ochranné prostředky pro rostliny, obzvláště jako fungicidy.
Fungicidní prostředky v ochraně rostlin se používají pro potírání plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových onemocnění, kteří spadají pod výše jmenované:
Druhy Pythium, jako je například pythium ultimum;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans;
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humali nebo pseudoperonospora cubensis;
Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora pisi nebo Peronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma: Drechselera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculatus;
Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondita;
Druhy Tilletia, jako je například Telletia caries;
Druhy Ustilago, jako je například Ustilago nuda nebo Ustilago avenae;
-21 CZ 294631 B6
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy pyrocularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium colmorum;
Druhy Botrytis, jako je například Botrytis cinerea;
Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora jako je například Corcospora canescens;
Druhy Alternaria, jako je například Altemaria brassicae;
Druhy Pserdocercosporella, jako je například Pserdocercorporella herpotrichoides.
Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, jakož i ošetření sazenic, osiva a půdy.
Při tom se mohou účinné látky podle předloženého vynálezu použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemocnění při pěstování vína, ovoce a zeleniny, jako například proti druhům Plasmopara a Phytophthora.
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, jakož i ULV mlžící přípravky za tepla nebo za studená.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku zkapalnělými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě použití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafíny, výhodně ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylizobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako zkapalnělé plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organic
-22CZ 294631 B6 kých mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvomá činidla přicházejí například v úvahu neionogení a anionaktivní emulgátory, jako jsou estery, polyoxyethyl-mastných kyselin a ethery polyoxyethylenmastných alkoholů, například arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolyzáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfítové výluhy a methylcelulóza.
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulóza a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také popřípadě používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují účinné látky všeobecně v rozmezí 0,1 až 95% hmotnostních, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve svých přípravcích také ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricidy nebo nematocidy, aby se tak rozšířilo jejich spektrum účinku nebo aby se zamezilo vzniku resistence.
V mnoha případech se při tom pozoruje synegický účinek.
Jako složky směsí je možno uvést následující látky:
Fungicidy:
2- aminobutan; 2-anilino-4-methyl-6-cyklopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-methyl-4'trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid; 2,6-Dichloro-N-(4-trilfuoromethylbenzyl)-benzamid;
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)-acetamid;
8-Hydroxyquanolinsulfát; Methyl-(E)-2-{ 2-[6-(2-kyanofenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-fenyl }-
3- methoxyacrylát;
Methyl-(E)-methoximino-[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát;
2-fenylfenoyl (OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Snilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfíd, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirinol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Pipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyklox,
-23 CZ 294631 B6
Guazatine,
Hoechlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imizalil, Imibenconazol, Iminoctadi, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Izoprothiolan,
Kasugamycin, měďnaté přípravky, jako: hydroxid měďný, naíitalenát měďný, oxychlorid měďnatý, síran měďnatý, oxid měďnatý, Oxid měď a Bordeaux-směs,
Mancoper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfoxarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Mickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrophyl-izopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarbosin, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimericin, Piperalin, Polycarbomate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propymocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB), síra a sirné přípravky,
Tebuconazol, Teclofitalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiobendazol, Thicyofen, Thiophanatmethyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxin, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram,
Baktericidy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furancarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, síran měďnatý a další přípravky mědi,
Insekticidy/Akaricidy/Nematidy:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avarmectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyklotin, Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos, A, Bufencarb, Buprofezin, Butacarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699 Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazaron, Chlormethos, Chlorpyridos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cykloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demmeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diefenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzufon, Dimethoan, Dimethilvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenomiphos, Fenazaquin, Funbetatinoxid, Finitrothion, Funobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucykloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Izofenphos, Izopropcarb, Izoxathion, Ivermectin, LambdaCyhalothrin, Lufenorun, Melathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Tetolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamid, Phoxid, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profonos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothaet, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriphoxifen,
-24CZ 294631 B6
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, 5 Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin,
Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion,
XMC, Xylylcarb, ίο YI 5301/5302,
Zetamethrin.
Možné jsou také směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý a růstovými regulátory.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, suspenze, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním a 20 podobně. Dále je také možné použít postupu Ultra-Low-Volume nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.
Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 25 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g.
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních na místě působení.
Příklady provedení vynálezu
Výrobní příklady
Příklad 1
Směs 1,66 g (8 mmol) methylesteru kyseliny 2-methoximino-2-[2-(2,4-dimetyl)-fenyl)]octové a 1,14 g (8 mmol) 4-chlorbenzylaminu se míchá v tavenině po dobu 12 hodin při teplotě 120 °C. Po ochlazení se vyjme do dichlormethanu, jednou se promyje vodou, potom 1 N kyselinou chlorovodíkovou a potom opět vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného
-25 CZ 294631 B6 a přefiltruje se. Filtrát se ve vakuu zahustí a získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi petroletheru a ethylesteru kyseliny octové (5:1).
Získá se takto 1,24 g (47 % teorie) amidu kyseliny N-(4-chlorbenzyl)-2-methoxyimino-2-[2(2,4-dimethyl)-fenyl]-octové ve formě olejovité kapaliny.
'H-NMR (CDC13, TMS): δ = 3,95 ppm (s, 3H).
Příklad 2
K roztoku 4,14 g (20 mol) kyseliny 2-methoximino-2-(2,4-dimethyl)-fenyl]-octové v 80 ml methylenchloridu se přikape po sobě při teplotě -10 °C 2,8 ml (20 mmol) triethylaminu a 2,8 g (20 mmol) izobutylesteru kyseliny chlormravenčí a reakční směs se míchá po dobu 2 hodin při teplotě -10 °C. Potom se přikape v průběhu 30 minut roztok 2,55 g (20 mmol) 4-chloranilinu v 10 ml methylenchloridu a reakční směs se míchá po dobu 2 hodin při teplotě -10 °C a po dobu 18 hodin při teplotě 20 °C. Směs se potom ve vakuu zahustí, získaný zbytek se vyjme do dichlormethanu, promyje se jednou vodou, potom 1 N kyselinou chlorovodíkovou a potom opět vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltruje se a opět zahustí. Získaný zbytek se rozmíchá s diizopropyletherem a získané krystaly se odfiltrují a usuší.
Získá se takto 3,8 g (60 % teorie) amidu kyseliny N-(4-chlorfenyl-2-methoxyimino-2-[2-(2,4dimethyl)-fenyl]-octové s teplotou tání 121 °C.
Příklad 3
H.C J
Ke směsi 1,02 g (8 mmol) 4-choroanilinu a 1,1 ml (8 mmol) triethylaminu ve 30 ml dichlormethanu se přikape během 20 minut při teplotě 20 °C 1,81 g (8 mmol) chloridu kyseliny 2-methoximino-2-(4-chlorfenyl)-octové a reakční směs se míchá po dobu 18 hodin při teplotě 20 °C. Tato směs se potom vlije do vody a promyje se nejprve roztokem hydrogenuhličitanu sodného a potom vodou. Organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltruje se a zahustí. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi petroletheru a ethylesteru kyseliny octové (5:1).
-26CZ 294631 B6
Získá se takto 1,3 g (41 % teorie) amidu kyseliny N-(4-chlorfenyl)-2-methoxyimino-2-(4chlorfenyl)-octové s teplotou tání 105 °C.
Příklad 4
Do 50 ml methylalkoholu se předloží 4,45 g (20 mmol) methylesteru kyseliny 2-methoximino2-(4-chlorfenyl)-octové a postupně se při teplotě místnosti přidá 2,83 g (20 mmol) 4-chlorbenzylaminu a 7,2 g (40 mmol) 30 % methanolického roztoku methylátu sodného. Reakční směs se míchá po dobu 20 hodin při teplotě 65 °C, potom se rozpouštědlo oddaluje a získaný zbytek se vyjme do methylenchloridu, postupně se promyje vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a opět vodou a vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného. Po oddestilování rozpouštědla se získaný zbytek chromatografuje na silikagelu za použití směsi petroletheru a ethylesteru kyseliny octové (10 : 1).
Získá se takto 3,4 g (51 % teorie) amidu kyseliny N-(4-chlorbenzyl)-2-methoxyimino-2-(4chlorfenyl)-octové.
'H-NMR (CDC13, TMS): δ = 3,98 ppm (s, 3H).
Analogicky jako je popsáno v příkladech 1 až 4, jakož i jako je popsáno ve všeobecném popise způsobu výroby podle předloženého vynálezu, je možno vyrobit například také sloučeniny, uvedené v následující tabulce 8.
-27CZ 294631 B6
Tabulka 8
Slouč. R1 Z E/Z Izomer R2 Q R3 A Y R4 fyz. konst.
5 H Ph Z ch3 0 H CH(CH3)(R+) Ph 4-0 log p. 3.69
6 H Ph E ch3 0 H CH(CH3)(R+) Ph 4-0 t.t. 59 °C
7 H Ph Z ch3 0 H ch3 Ph 4-0 t.t. 102 °C
8 H Ph Z ch3 0 H - Ph 4-0 t.t. 93 °C
9 H Ph Z ch3 0 H CH(CH3) Ph 4-CH3 t.t. 43 °C
10 H Ph E ch3 0 H CHi Ph 4-0 t.t. 75 °C
11 H Ph E ch3 0 H CH(CH3) Ph 4-CH3 t.t. 55 °C
12 H Ph E ch3 0 H - Ph 4-0 t.t. 194 °C
13 H Ph E/Z ch3 0 H - Cyklohexyl H t.t. 116°C
14 H Ph E/Z ch3 0 H - 2-Pyridyl H t.t. 63 °C
15 H Ph E/Z ch3 0 H — 2,6-Pyrimidinyl H logp 165
16 H Ph E ch3 0 H - Cyklohexyl H t.t. 135 °C
17 H Ph E/Z ch3 0 H C(CH3)(CN) Ph 4-0 t.t. 181 °C
18 H Ph Z ch3 0 H — 2,6-Pyrimidinyl 3,5-(CH3)i NMR 3,93 (s3H)
19 4-C1 Ph Z ch3 0 H CH(CH3) Ph 40 log p: 3,95
20 4-C1 Ph Z ch3 0 H - Cyklohexyl H t.t. 62 °C
21 4-C1 Ph E ch3 0 H CH(CH3) Ph 4-0 log. p: 3,68
22 4-C1 Ph E ch3 0 H - Cyklohexyl H t.t. 166 °C
23 2,4-(CH3)2 Ph E/Z ch3 0 H CH(CH3)(R+) Ph 4-0 log. p: 3,95
24 4-C1 Ph E ch3 0 H CHi-CH2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,99
25 H Ph E/Z ch3 0 H CHi-CHi Ph 3,4-(OCH3)2 log. p: 2,27/- 2,50
26 H Ph E ch3 0 H — 2,6-Pyrimidinyl 3,5-(CH3)2 NMR 4,07 (s,3H)
27 2,4-0, Ph E/Z ch3 0 H — 2,6-Pyrimidinyl 3,5-(CH3)i log. p. 2,46/- 2,86
28 2,4-01 Ph E/Z ch3 0 H CHi-CHi Ph 3,4-(OCH3)2 log. p: 3,19/- 3,31
29 4-0 Ph Z ch3 0 H - Ph 4-0 t.t. 112°C
30 2,4-Cl2 Ph E/Z ch3 0 H - Ph 4-0 t.t. 141 °C
31 2,4-Ch Ph E/Z ch3 0 H CHi Ph 4-0 t.t. 109 °C
32 2,4-Cli Ph E/Z ch3 0 H CH(CH3)(R+) Ph 4-0 log. p: 4,02/- 4,15
33 2,4-(CH3)2 Ph E/Z ch3 0 H - Cyklohexyl H t.t. 72 °C
34 2,4-Cli Ph E/Z ch3 0 H - Cyklohexyl H t.t. 90 °C
35 2,4-Cli Ph E/Z ch3 0 H — Ph 2-i-Propyl log. p: 4,32/- 4,47
36 2,4-Cli Ph E/Z ch3 0 H Ph 2-Cyklohexyl t.t. 79 °C
37 2,4-(CH3)i Ph E ch3 0 H - Ph 2-s-Butyl log p. 4,65
38 2,4-(CH3)i Ph Z ch3 0 H — Ph 2-s-Butyl NMR: 4,14 (s,3H)
39 H Ph Z ch3 0 H CHi-CHi Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,50
40 H Ph E ch3 0 H CHi-CHj Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,26
41 4-CH3 Ph E/Z ch3 0 H CH2-CH2 Ph 3,4-(OCH3)i log. p.: 2.53/2,77
42 4-CH3 Ph E ch3 0 H CHi-CHj Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 72 °C
43 4-CH3 Ph Z ch3 0 H CHi-CHj Ph 4-F t.t. 44 °C
44 4-CH3 Ph Z ch3 0 H CH2-CH1 Ph 3-0 log. p: 3,63
45 4-CH3 Ph Z ch3 0 H CH2-CH2 Ph 3-OCH3 log. p: 3,20
46 4-CH3 Ph z ch3 0 H CH1-CH2 Ph 2,4-Cli log. p.: 4,15
47 4-CH3 Ph z ch3 0 H CH1-CH1 Ph 4-OCH3 log. p: 3.16
48 4-CH3 Ph E/Z ch3 0 H - Ph 3,4-(OCH3)i log. p.: 2,59/2,91
49 4-CH3 Ph E ch3 0 H CHi-CHi Ph 4-F t.t. 71 °C
50 4-CH3 Ph E ch3 0 H CH2-CH2 Ph 3-OCH3 t.t. 94 °C
-28CZ 294631 B6
Tabulka 8 - pokračování
Slouč. R1 z E/Z Izomer R2 Q R3 A Y R4 fyz. konst.
51 4-CHj Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-OCH, t.t. 85 °C
52 4-CIT Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 2-OCH, log. p.: 3,40
53 4-CH3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 2-OCH3 log. p: 3,20
54 4-OCH3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log p.: 2,25
55 4-OCH3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,50
56 4-CH3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 2-C1 log. p.: 3,64
57 4-CH3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 2,4-Cl2 t.t. 101 °c
58 4-CH3 Ph E ch3 o H CHj-CH, Ph 3-C1 t.t. 103 °C
59 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-C1 t.t. 75 °C
60 4-CH3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph H log. p.: 3,26
61 4-CH3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph H log. p.: 3,57
62 4-CH3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 2-OCH, t.t. 94 °C
63 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3-F t.t. 92 °C
64 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2,5-(OCH3)2 log. p.: 3,75
65 4-CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-Br t.t. 44 °C
66 4-CH3 Ph E/Z ch3 o H ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 NMR.: 2,35 (s. 3H)
67 4-CH3 Ph Z ch3 o CH, ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 3,03
68 4-CH3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph H t.t. 85 °C
69 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 2-C1 t.t. 93 °C
70 4-CH3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 4-C1 t.t. 104 °C
71 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 4-Br t.t. 122 °C
72 5-CH3 2-Thienyl Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 79 °C
73 5-CH3 2-Thienyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p: 2,46
74 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,86
75 4-CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph H log. p: 3,45
76 4-CH3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 2,5-(OCH3)2 log. p.: 3,04
77 4-C1 Ph E/Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 3,07/3,34
78 4-OC2H5 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log.p.: 2,83
79 4-C1 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,87 (s.3H)
80 4-C2H5 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,95 (s. 3H)
81 4-C2H5 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,86
82 4-OC2H5 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,59
83 4-CH- (CH3)2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 NMR.: 3,88 (s,3H)
84 4-CH(CH3)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 NMR: 3,81 (s, 3H)
85 5-CH3 2-Furanyl E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,04/2,26
86 4-CH3 2-Thienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,85
87 4-CH3 2-Thienyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,54
88 5-CH3 2-Furanyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,04
89 5-CH3 2-Furanyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,26
90 5-OCH3 2-Thienyl E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,04/2,14
91 3,4-(CH3)2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 3,00
92 4-C(CH3)3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,72
93 4-F Ph z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,61
94 4-Br Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,08
95 4-C1 2-Thienyl z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,56
96 4-Br Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,82
97 5-C1 2-Thienyl z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 Fp. 91 °C
98 4-F Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,39
99 3,4-(CH3)2 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 2,75
100 H 3-Indolyl E/Z ch3 0 H ch2ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,21/2,28
101 3,4-Cl2 Ph Z ch3 o H CH2-CH2 Ph 3,4-(OCH3)2 log.p.: 3,43
102 4-C(CH3)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 log. p.: 3,39
103 5—Cl 2-Thienyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH,)2 t.t. 98 °C
104 4-CH3 Ph Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,13
105 4-NO2 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,45/2,66
106 3,4(OCH3)2 Ph Z CH, 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,21
-29CZ 294631 B6
Tabulka 8 - pokračování
Slouč. R1 z E/Z Izomer R2 Q R3 A Y R4 fyz. konst.
107 4-C1 2-Thienyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(0CH3)2 t.t. 88 °C
108 3,4-Cl2 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 122 °C
109 4-SO2CH3 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 94 °C
110 4-CHj Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,85
111 H 2-Benzothienyl E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,84/2,91
112 H 2-Naftyl E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 64 °C
113 3,4(OCH3)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 122 °C
114 3,4-(CH3)2 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,01
115 4-(CH2)2ch3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,53
116 4-C2H5 Ph Z c2h3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 66 °C
117 3,4- (CH2)4- Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,44
118 4-CH2CH(CH3)2 Ph z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,87
119 5-Br 2-Thienyl z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 80 °C
120 4-OPh Ph z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 42 °C
121 4-(CH2)2ch3 Ph z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,91
122 4-C2H5 Ph E C2Hs 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 82 °C
123 3,4(CH2)3- Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 98 °C
124 4-(CH2)2ch3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,25
125 4-CH2CH(CH3)2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,58
126 4-OCH2- Ph Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,49
127 5-C2H5 2-Thienyl Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,22
128 4-Ph Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,50
129 4-OPh Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,24
130 5-Br 2-Thienyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,87
131 3,4(CH2)4- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 100 °C
132 4-(CH2)3ch3 Ph E ch3 o H cii2-cii2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,62
133 4-OCH2- Ph Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 123 °C
134 H 2-Thienyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 81 °C
135 3,4(C2H5)2 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,67
136 4-Ph Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 110 °C
137 4-SCH3 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,86
138 4-CH(CH3)C2H5 Ph Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,82
139 4-Br Ph E/Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,15/3,43
140 3,4och2o- Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,40
141 3,4-0(CH2)2O- Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,41
142 4-SCH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 98 °C
143 5-C2Hs 2-Thienyl E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,77
144 2,4(C2H5)2 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 78 °C
145 4-CH(CH3)C2H5 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,52
146 4-Br Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,15
147 3,4-0- (CH2)O- Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 134 °C
148 3,4-F2 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,59
149 3,4-0- (CH2)2O- Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,19
150 4,5-Br2 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 104 °C
151 4(CH2)4CH3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,34
-30CZ 294631 B6
Tabulka 8 - pokračování
Slouč. R1 Z E/Z Izomer R2 Q R3 A Y R4 fyz. konst.
152 H 2-Thienyl E ch3 O H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 92 °C
153 4-Cyklopropyl Ph E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,88 (s, 3H)
154 4,5-Br2 2-Thienyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR 4,07 (s, 3H)
155 4-(CH2)4ch3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,04
156 3,4-F2 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 104 °C
157 4-Cyklopropyl Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,82 (s,3H)
158 4-F, 3och3 Ph Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,50
159 H 1-Naftyl E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 63 °C
160 4-F, 3och3 Ph E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 102 °C
161 4-OCH3 Ph Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 43 °C
162 4-Cyklohexyl Ph E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,03/4,35
163 4-(CH2)5ch3 Ph Z ch3 0 H CHj-CH;. Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,78
164 4-(CH2)6ch3 Ph Z CH, o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 5,23
165 3,4- (CH2)3- Ph z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,56
166 3,4(CH2)4- Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,84
167 4-CH3 Ph z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,79
168 4-CH3 Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 86 °C
169 4-(CH2)5ch3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4.48
170 3,4(CH2)3- Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,25
171 4-Cyklohexyl Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,03
172 4(CH2)6CH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,92
173 3,4(CH2)4- Ph E c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,53
174 3-C1 Ph E/Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,08/3,30
175 4-OCF3 Ph E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,75/3,11
176 3-OCH3 Ph Z ch3 o H CHj-CHj Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,03
177 4-CH3 Ph E/Z CH2Ph o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,47/3,69
178 4-Br Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,76/3,99
179 4-C1 Ph E/Z CH2Ph 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,67/3,89
180 3,4- (CH2)4- Ph Z CH2Ph o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,12/4,36
181 4-CH3 Ph E/Z C(CH3)3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,58/3,79
182 4-CH3 Ph E/Z (CH2)2CH3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,20/3,50
183 4-CH3 Ph E/Z Allyl o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,81/3,01
184 4-C1 Ph Z (CH2)2CH3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,75
185 3,4-(CH2)3 Ph E/Z C(CH3)3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,98/4,19
186 3,4-(CH2)3 Ph E/Z CH2Ph o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,84/4,06
187 3-OCH3 Ph E ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,01
188 3,4(CH2)3- Ph E/Z Allyl o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,39/3,64
189 4-CH3 Ph E/Z C(CH3)2 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,21/3,47
-31 CZ 294631 B6
Tabulka 8 - pokračování
Slouč. R1 Z E/Z Izomer R2 Q R3 A Y R4 fyz. konst.
190 4-C1 Ph E/Z (CH2)3CH3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,81/4,14
191 3,4(CH2)3- Ph E/Z (CH2)3CH3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 4,00/4,33
192 4—Cl Ph E/Z Allyl 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. P·: 3,22/3,47
193 3,4(CH2)3 Ph E/Z (CH2)3CH3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,62/3,47
194 3,4- (CH2)3 Ph E/Z CH(CH3)2 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,64/3,89
195 4-C2H5 Ph E/Z ch2ph o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,83/4,05
196 3,4(CH2)4- Ph E/Z H 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,53/2,68
197 4-Br Ph E/Z H o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2.32/2,38
198 3,4(CH2)3 Ph E/Z Propargyl o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR3,86(s, 3H)
199 4-C2H5 Ph E/Z H o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 122 °C
200 3,4- (CH2)3 Ph E/Z (CH2)3CH3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 115 °C
201 4-CH3 Ph E/Z (CH2)3CH3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 143 °C
202 3-CF2 Ph E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p·: 2,99/3,21
203 3,4(CH2)3 Ph E/Z ch2cn 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR: 3,87(s, 3H)
204 4-CF3 Ph E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,32/3,58
205 4-CF3 Ph E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,01/3,25
206 3-F Ph E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. Ρ-: 2.44/2,64
207 H 3-Benzothienyl E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,85 (s, 3H)
208 H 2-Benzothienyl E/Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,24/3,72
209 3-CH3 Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,56/2,76
210 3-CH3 Ph E/Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,87/3,10
211 3-Br Ph E/Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,83/3,05
212 3-Br Ph E/Z c2h5 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,18/3,40
213 H 2-Benzothienyl E c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 NMR 3,88 (s,3H)
214 3,4(CH2)4 Ph E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,47/3,40
215 H 2-Naftyl E/Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,20/3,44
216 H 2-Naftyl Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,10
217 H 2-Naftyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,87
218 4,5-Cl2 2-Thiazolyl E/Z ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,93/2,95
219 4,5-Cl2 2-Thiazolyl E/Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. P·: 3,28/3,30
220 4,5-Cl2 2-Thiazolyl Z ch3 0 H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 2,93
221 4,5-Cl2 2-Thiazolyl E ch3 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 74 °C
222 4,5-Cl2 2-Thiazolyl Z c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 log. p.: 3,28
223 4,5-Cl2 2-Thiazolyl E c2h5 o H ch2-ch2 Ph 3,4-(OCH3)2 t.t. 71 °C
Ph = fenyl
-32CZ 294631 B6
Příklad A
Test na Phytophtora (rajčata)/protektivní
Rozpouštědlo: 4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostlinky přípravkem účinné látky. Po usušení postřiku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Phytophtora infestans.
Rostliny se potom ponechají při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 4 dny po inokulaci.
Sloučeniny podle výrobního příkladu 24, 41 a 42 vykazují při tomto testu při koncentraci účinné látky 100 ppm v postřikové břečce stupeň účinku více než 80 %.
Příklad B
Test na Plasmopara (vinná réva)/protektivní
Rozpouštědlo: 4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostlinky přípravkem účinné látky. Po usušení postřiku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Plasmopara viticola. Rostliny se potom ponechají při teplotě 20 až 22 °C a 100% relativní vlhkosti ve vlhké komoře, načež se umístí po dobu 5 dnů při teplotě 21 °C a vzdušné vlhkosti 90 %ve skleníku. Nakonec se umístí na jeden den do vlhké komory.
Vyhodnocení se provádí 6 dnů po inokulaci.
Sloučeniny podle výrobního příkladu 2, 24, 41, 42, 73, 77, 81, 82, 91, 96, 98, 99, 103, 110, 114, 117, 122, 123, 124, 126, 127, 131, 132, 136, 142, 143, 144, 146, 147, 170, 171 a 174 vykazuj při tomto testu při koncentraci účinné látky 100 ppm v postřikové břečce stupeň účinku více než 80 %.
-33 CZ 294631 B6
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (9)

1. Amidy kyseliny alkoxyiminooctové obecného vzorce I li (I), ve kterém
A značí nesubstituovanou přímou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu saž 17 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu se vždy až 7 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 12 členy kruhu a s jedním až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu a thiokarbamoylovou skupinu;
přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio, alkylsulfmylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxyskupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfínylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou alky lam inovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou skupinu nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech;
jakož i alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
-34CZ 294631 B6 a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu;
cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy;
jakož i arylovou, aryloxy- arylthio-, arylalkylovou, arylalkoxylovou, arylalkylthio-skupinu s až 7 uhlíkovými atomy v arylové části a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, heterocyklylovou, heterocyklyloxy-, heterocyklylthio-, heterocyklylalkylovou, heterocyklylalkoxylovou nebo heterocyklylalkylthio-skupinu se 3 až 12 členy kruhu a s jedním až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, popřípadě substituované jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkyíovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxylovou nebo alkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxylovou nebo halogenalkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkyíovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu,
R2 značí vodíkový atom nebo alkyíovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být popřípadě substituované atomy halogenu, nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu a thiokarbamoylovou skupinu;
R3 značí vodíkový atom nebo alkyíovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R4 značí jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 12 členy kruhu a s jedním až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu a thiokarbamoylovou skupinu;
přímou nebo rozvětvenou alkyíovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfínylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy;
-35CZ 294631 B6 přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxyskupínu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfínylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a s 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonyklovou, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou skupinu nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech;
alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímo nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu;
cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy;
jakož i arylovou, aryloxy-, arylthio-, arylalkylovou, arylalkoxylovou, arylalkylthio-skupinu s až 7 uhlíkovými atomy v arylové části a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, heterocyklylovou, heterocyklyloxy-, heterocyklylthio-, heterocyklylalkylovou, heterocyklylalkoxylovou nebo heterocyklylalkylthio-skupinu se 3 až 12 členy kruhu a s jedním nebo více heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylových částech, popřípadě substituované jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxylovou nebo alkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxylovou nebo halogenalkylthio-skupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou, atomem halogenu, a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu.
2. Amidy kyseliny alkoxyiminooctové podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,2-ethylenovou skupinu, 1,3-propylenovou skupinu nebo 1,4-butylenovou skupinu,
-36CZ 294631 B6
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí popřípadě jednou až třikrát substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou, fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofuranovou, pyrrolylovou, indolylovou, thienylovou, benzothienylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, izothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridylovou, chinolylovou, pyrimidylovou, pyridazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrofurylovou, perhydropyranylovou, piperidinylovou nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfmylovou skupinu, ethylsulfínylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, triflourethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovouskupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a fenylovou, benzylovou, fenoxylovou nebo benzyloxylovou skupinu, vždy popřípadě substituovanou výše uvedenými substituenty,
R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, benzylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethybvou skupinu a
R4 značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofuranylovou, pyrrolylovou, indolylovou, thienylovou, benzothienylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, izothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridylovou, chinolylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrofurylovou, perhydroxypyranylovou, pyrrolidinylovou, piperidinylovou nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující
-37CZ 294631 B6 atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, meethoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormeethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormeethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu.
3. Amidy kyseliny alkoxyiminooctové podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,2-ethylenovou skupinu, 1,3-propylenovou skupinu nebo 1,4-butylenovou skupinu,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí popřípadě jednou až šestkrát substituovanou cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou, skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny uvedené dále;
nebo popřípadě jednou až třikrát substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofuranylovou, thienylovou, benzothienylovou, pyridylovou, chinolylovou, tetrahydrofurylovou nebo perhydropyranylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfínylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfmylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbony
-38CZ 294631 B6 lovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroxyiminoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, ethylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a fenylovou, fenoxylovou nebo benzyloxylovou skupinu, vždy popřípadě substituovanou výše uvedenými substituenty,
R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a
R4 značí popřípadě jednou až šestkrát, stejně nebo různě substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofuranylovou, pyrrolylovou, indolylovou, thienylovou, benzothienylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, izothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridylovou, chinolylovou, pyrimidylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrofurylovou, perhydropyranylovou, pyrrolidinylovou, piperidiny lovou, nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfínylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou (propan-1,3-diylovou), tetramethylenovou (butan-l,4-diylovou), methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou;
-39CZ 294631 B6 cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu.
4. Amidy kyseliny alkoxyiminooctové podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,3-propylenovou skupinu,
Q značí kyslíkový atom,
R1 značí popřípadě atomem bromu, chloruj nebo fluoru, nitroskupinou, methylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenyloxyskupinou, benzyloxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sekbutylovou skupinou, terc-butylovou skupinou, n-pentylovou skupinou, n-hexylovou skupinou, n-heptylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou, trifluormethoxyskupinou a/nebo methylthioskupinou, jednou nebo dvakrát substituovanou fenylovou, thienylovou nebo furanylovou skupinu, nebo popřípadě vždy fluorem substituovanou 3,4-methylendioxoskupinou, ethylendioxoskupinu, propan-1,3diylovou skupinou a butan-1,4-diylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinou, nebo značí naftylovou skupinu, benzofuranylovou skupinu nebo benzothienylovou skupinu,
R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a
R4 značí cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, benzofurylovou, thienylovou, benzothienylovou, chinolylovou, pyridylovou a pyrimidylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, izopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, izobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terc-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethoylthioskupinu, n-propylthioskupinu, izopropylthioskupinu, methylsulfínylovou skupinu, ethylsulfínylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormeethylthiskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfmylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinomethylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu;
trimethylenovou, tetramethylenovou, methylendioxy- nebo ethylendioxy-skupinu, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovanou atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo izopropylovou skupinou.
-40CZ 294631 B6
5. Prostředek pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden amid kyseliny alkoxyiminooctové podle nároku 1, obecného vzorce I.
6. Způsob potírání škůdců na rostlinách, vyznačující se tím, že se na škůdce a/nebo jejich životní prostor nechají působit sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
7. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároků 1 až 5 pro potírání škůdců na rostlinách.
8. Způsob výroby prostředků pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce I podle nároků 1 až 5 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními látkami.
9. Způsob výroby amidů kyseliny alkoxyiminooctové podle nároku 1 obecného vzorce I,
N R4 \ z
OR' ve kterém mají A, Q, R1, R2, R3 a R4 výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechají reagovat deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce II
OR2 ve kterém mají R1, R2 a Q výše uvedený význam a
T značí hydroxyskupinu, atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, s aminem obecného vzorce III (III)
HN ve kterém mají R3, R4 a A výše uvedený význam, nebo s jeho hydrohalogenidem, popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny, popřípadě za přítomnosti kondenzačního činidla a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
CZ19972353A 1995-01-30 1996-01-17 Amidy kyseliny alkoxyiminooctové, způsob jejich výroby, jejich použití pro potírání škůdců a prostředek pro potírání škůdců na rostlinách CZ294631B6 (cs)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19502813 1995-01-30
DE19503162 1995-02-01
DE19510770 1995-03-24
DE19527099 1995-07-25
DE19543199A DE19543199A1 (de) 1995-07-25 1995-11-20 Alkoximinoessigsäureamide
PCT/EP1996/000179 WO1996023763A1 (de) 1995-01-30 1996-01-17 Alkoximinoessigsäureamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ235397A3 CZ235397A3 (en) 1997-10-15
CZ294631B6 true CZ294631B6 (cs) 2005-02-16

Family

ID=27512441

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19972353A CZ294631B6 (cs) 1995-01-30 1996-01-17 Amidy kyseliny alkoxyiminooctové, způsob jejich výroby, jejich použití pro potírání škůdců a prostředek pro potírání škůdců na rostlinách

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6130251A (cs)
EP (1) EP0807102B1 (cs)
JP (1) JPH11500713A (cs)
CN (1) CN1082945C (cs)
AU (1) AU4536996A (cs)
BR (1) BR9606814A (cs)
CA (1) CA2211832A1 (cs)
CZ (1) CZ294631B6 (cs)
DE (1) DE59608263D1 (cs)
ES (1) ES2167540T3 (cs)
HU (1) HUP9800087A3 (cs)
MX (1) MX9705726A (cs)
PL (1) PL183585B1 (cs)
PT (1) PT807102E (cs)
SK (1) SK282830B6 (cs)
WO (1) WO1996023763A1 (cs)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998003474A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Aktiengesellschaft Glyoxylsäure-derivate
DE19648009A1 (de) * 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
EP0862867A3 (de) * 1997-03-07 1999-04-28 Akzo Nobel N.V. Wasserdichter Schuh mit Brandsohle und Futtersohle
DE19726201A1 (de) * 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
TW564244B (en) * 1999-01-11 2003-12-01 Novartis Ag Novel propargylether derivatives
GB9900963D0 (en) * 1999-01-15 1999-03-10 Novartis Ag Organic compounds
CA2381703A1 (en) * 1999-08-13 2001-02-22 Monsanto Technology Llc Oxyme amides and hydrazone amides having fungicidal activity
DE19958165A1 (de) * 1999-12-02 2001-06-07 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
ES2197124T3 (es) * 1999-12-13 2004-01-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos fungicidas.
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
NZ522952A (en) 2000-06-14 2004-04-30 Basf Ag Phenethyl acrylamides, their use for controlling phytopathogenic fungi, method for the production thereof and agents containing the same
JP2005527517A (ja) * 2002-03-14 2005-09-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト Ｚ置換アクリルアミド、それらの調製、およびそれらを含む組成物
EP1492768A1 (de) * 2002-03-28 2005-01-05 Basf Aktiengesellschaft Phenethylacrylamide, verfahren zu deren herstellung sowie sie enthaltende mittel
WO2004016594A1 (ja) * 2002-08-19 2004-02-26 Sumitomo Chemical Company, Limited フェニルピリジン化合物およびこれを含有する殺菌組成物
WO2004083193A1 (ja) * 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
AU2006267387B2 (en) * 2005-07-11 2010-11-18 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation An oxime derivative and preparations thereof
US7902248B2 (en) 2006-12-14 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Oxime glucokinase activators
WO2008084873A1 (ja) * 2007-01-10 2008-07-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation オキシム誘導体
JP2008019241A (ja) * 2007-03-01 2008-01-31 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp オキシム誘導体及びその製法
CN105503642B (zh) * 2015-12-17 2017-09-15 湖南科技大学 N‑取代‑2‑(2‑羟基苄基)氨基乙酰胺类化合物及其制备和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02200658A (ja) * 1989-01-28 1990-08-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤
DE3906160A1 (de) * 1989-02-28 1990-10-11 Basf Ag Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
US5206266A (en) * 1989-03-09 1993-04-27 Basf Aktiengesellschaft Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
TW299310B (cs) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
CZ235397A3 (en) 1997-10-15
BR9606814A (pt) 1997-12-30
SK282830B6 (sk) 2002-12-03
CN1082945C (zh) 2002-04-17
EP0807102A1 (de) 1997-11-19
PL321637A1 (en) 1997-12-22
PL183585B1 (pl) 2002-06-28
US6730705B1 (en) 2004-05-04
US6130251A (en) 2000-10-10
PT807102E (pt) 2002-05-31
MX9705726A (es) 1997-11-29
CN1169716A (zh) 1998-01-07
AU4536996A (en) 1996-08-21
ES2167540T3 (es) 2002-05-16
WO1996023763A1 (de) 1996-08-08
DE59608263D1 (de) 2002-01-03
CA2211832A1 (en) 1996-08-08
HUP9800087A2 (hu) 1998-04-28
HUP9800087A3 (en) 1999-03-29
JPH11500713A (ja) 1999-01-19
EP0807102B1 (de) 2001-11-21
SK101797A3 (en) 1997-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6730705B1 (en) Alkoximino acetic acid amides
SK16696A3 (en) Substituted azadioxacycloalkenes, manufacturing method, fungicidal agents containing these substances, inhibition method of undesireble funguses and application of these compounds
JPH09505315A (ja) ３−メトキシ−２−フエニル−アクリル酸メチル
US5990171A (en) Hydrazonoacetic acid amides and the use thereof as pesticides
US6054476A (en) Iminoacetic acid amides and their use as pest control agents
CZ364596A3 (en) Derivatives of amino acids, process of their preparation and their use for fighting pest
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
US5935979A (en) Amino acid amide derivatives and their use as pesticides
SK107597A3 (en) Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds
JPH11507930A (ja) カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用
EP0707578A1 (de) 2-oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
CZ147396A3 (en) Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting
EP0934253A1 (de) Halogenalkoximinoessigsäureamide
CZ118998A3 (cs) Deriváty kyseliny fluoromethoxyakrylové, způsob jejich výroby a jejich použití pro potírání škůdců
KR20010013671A (ko) 글리옥실산 아미드
CZ220696A3 (en) Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents
DE19629464A1 (de) Benzoheterocyclylglyoxylsäureamide
HK1016966A (en) Iminoacetamides
DE19543199A1 (de) Alkoximinoessigsäureamide

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20060117