SK282830B6 - Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej, spôsob ich výroby, ich použitie a prostriedok na hubenie škodcov - Google Patents

Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej, spôsob ich výroby, ich použitie a prostriedok na hubenie škodcov Download PDF

Info

Publication number
SK282830B6
SK282830B6 SK1017-97A SK101797A SK282830B6 SK 282830 B6 SK282830 B6 SK 282830B6 SK 101797 A SK101797 A SK 101797A SK 282830 B6 SK282830 B6 SK 282830B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
butyl
thiazolyl
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
SK1017-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK101797A3 (en
Inventor
Thomas Seitz
Gerd H�Nssler
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19543199A external-priority patent/DE19543199A1/de
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of SK101797A3 publication Critical patent/SK101797A3/sk
Publication of SK282830B6 publication Critical patent/SK282830B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C07C255/44—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Opisujú sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom A znamená nesubstituovanú priamu alkylénovú skupinu, Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry, R1 znamená prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkylénovú skupinu, arylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, R2 a R3 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú alebo cykloalkylovú skupinu a R4 znamená prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu. Uvedené zlúčeniny sa používajú pri hubení škodcov.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových amidov kyseliny alkoxyiminooctovej, spôsobu ich výroby a ich použitia ako prostriedkov na hubenie škodcov.
Doterajší stav techniky
Je známe, že rôzne amidy kyseliny alkoxyiminooctovej majú fungicídne vlastnosti. Účinnosť týchto známych zlúčenín nie je však obzvlášť pri nižších aplikačných množstvách a koncentráciách vo všetkých oblastiach použitia celkom uspokojivá.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú amidy kyseliny alkoxyiminooctovej všeobecného vzorca (I)
OR: v ktorom
A znamená nesubstituovanú priamu alkylénovú skupinu, Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu,
R2 a R3 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú alebo cykloalkylovú skupinu a
R4 znamená prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu.
V definíciách sú nasýtené alebo nenasýtené uhľovodíkové reťazce, ako je alkylovú skupina, alkándiylová skupina, alkenylová skupina alebo alkinylová skupina, tiež v spojení s heteroatómami, ako je alkoxyskupina, alkyltioskupina alebo alkylaminoskupina, vždy priame alebo rozvetvené.
Atóm halogénu znamená výhodne atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, výhodne fluóru, chlóru alebo brómu, obzvlášť výhodne fluóru alebo chlóru.
Arylová skupina znamená aromatické monocyklické alebo polycyklické uhľovodíkové kruhy, ako je napríklad fenylová skupina, naftylovú skupina, antranylová skupina alebo fenantrylová skupina, výhodne fenylová skupina alebo naftylová skupina, obzvlášť fenylová skupina.
Heterocyklylová skupina znamená nasýtené alebo nenasýtené, ako i aromatické kruhovité zlúčeniny, v ktorých je aspoň jeden člen kruhu heteroatóm, to znamená atóm, ktorý' je rôzny od atómu uhlíka. Pokiaľ kruh obsahuje viacero heteroatómov, môžu byť tieto rovnaké alebo rôzne. Ako heteroatómy je možné uviesť výhodne kyslíkový atóm, dusíkový atóm alebo atóm síry.
Kruhové zlúčeniny tvoria prípadne s ďalšími karbocyklickými alebo heterocyklickými, nakondenzovanými alebo premostenými kruhmi, spoločne polycyklický kruhový systém. Výhodne sú monocyklické alebo bicyklické kruhové systémy, obzvlášť monocyklické alebo bicyklické aromatické kruhové systémy.
Cykloalkylovú skupina znamená nasýtené, karbocyklické kruhové zlúčeniny, ktoré prípadne s ďalšími karbocyklickými, nakondenzovanými alebo premostenými kruhmi, tvoria polycyklický kruhový systém.
Cykloalkenylovú skupina znamená karbocyklické kruhové zlúčeniny, ktoré obsahujú aspoň jednu dvojitú väzbu a prípadne tvorí s ďalšími karbocyklickými, nakondenzovanými alebo premostenými kruhmi, polycyklický kruhový systém.
Konečne sa zistilo, že nové amidy kyseliny alkoximinooctovej všeobecného vzorca (I) majú veľmi silný fungicídny účinok.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu prípadne vyskytovať ako zmesi rôznych možných izomémych foriem, obzvlášť E-izomérov a Z-izomérov, treo-izomérov a erytro-izomérov, ako i optických izomérov a diastereomérov. Sú opisované a nárokované tak E-izoméry, ako tiež Zizoméry, treo-izoméry a erytro-izoméry, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov.
Predmetom predloženého vynálezu sú výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom
A znamená nesubstituovanú priamu alkylénovú skupinu
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 12 členmi kruhu, pričom možných substituentov je možné výhodne vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami asi až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroximinoalkylovú skupinu alebo alkoximinoalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, ako i vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami;
ako i arylovú, aryloxy-, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio, heterocyklylovú, heterocyklyloxy-, heterocyklyltio, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltio- skupinu, prípadne substituovanú raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxylovou alebo alkyltio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxylovou alebo halogénalkyltio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo vždy dvakrát pripojenou alkyIónovou alebo dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu,
R2 znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť prípadne substituované atómami halogénu alebo prípadne substituovanou fenylovou skupinou,
R3 znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
R4 znamená raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 12 členmi kruhu, pričom možných substituentov je možné výhodne vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfmylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami asi až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroximinoalkylovú skupinu alebo alkoximinoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami; ako i arylovú, aryloxy-, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio-, heterocyklylovú, heterocyklyloxy-, hcterocyklyltio-, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltio- skupinu, prípadne substituovanú raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxylovou alebo alkyltio-skupinou so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxylovou alebo halogénalkyltio-skupinou so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo vždy dvakrát pripojenou alkylénovou alebo dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu.
Predmetom predloženého vynálezu sú obzvlášť výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom
A znamená mety léno vú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,3-propylénovú skupinu, alebo 1,4-butylénovú skupinu, Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená prípadne raz až trikrát substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú, fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofúranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofúrylovú, perhydropyranylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, tere.-butylovú skupinu, n-pentylovú skupinu, n-hexylovú skupinu, n-heptylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, ctylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoe tylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou, cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu a fenylovú, benzylovú, fenoxylovú alebo benzyloxylovú skupinu, vždy prípadne substituovanú uvedenými substituentmi,
R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, benzylovú skupinu, propargylovú skupinu alebo allylovú skupinu,
R3 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
R4 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofúrylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfmylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-l,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou, cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu.
Predmetom predloženého vynálezu sú ďalej celkom obzvlášť výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,3-propylénovú skupinu, alebo 1,4-butylénovú skupinu, Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená prípadne raz až šesťkrát substituovanú cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, pričom možných substituentov je možno výhodne vybrať zo skupiny uvedenej ďalej, alebo prípadne raz až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyridylovú, chinolylovú, tetrahydrofúrylovú alebo perhydropyranylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, n-pentylovú skupinu, n-hexylovú skupinu, n-hep-tylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfmylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu;
vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-l,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou;
cyklopropylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu a fenylovú, fenoxylovú alebo benzyloxylovú skupinu, vždy pripadne substituovanú uvedenými substituentmi,
R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo allylovú skupinu,
R3 znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu a R4 znamená prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, pričom ako substituenty sú výhodné substituenty uvedení ďalej, pripadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, tritluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-l,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-l,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou, cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu.
Ďalej sú obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Q znamená kyslíkový atóm,
R1 znamená pripadne atómom brómu, chlóru alebo fluóru, nitroskupinou, metylsulfonylovou skupinou, fenylovou skupinou, fenyloxyskupinou, benzyloxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, n-pentylovou skupinou, n-hexylovou skupinou, n-heptylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou a/alebo metyltioskupinou, raz alebo dvakrát substituovanú fenylovú, tienylovú alebo fúranylovú skupinu, alebo pripadne vždy fluórom substituovanú 3,4-metyléndioxoskupi-nou, etyléndioxoskupinou, propán-l,3-diylovou skupinou a bután-1,4-diylovou skupinou substituovanú fenylovú skupinu, alebo znamená naftylovú skupinu, benzofuranylovú skupinu alebo benzotienylovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo allylovú skupinu,
R3 znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu a
R4 znamená cyklohexylovú skupinu, alebo pripadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofúrylovú, tienylovú, benzotienylovú, chinolylovú, pyridylovú a pyrimidylovú skupinu, pri čom možných substituentov je možné vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou.
Celkom obzvláštny význam majú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom znamená zvyšok R1 nesubstituovanú alebo v polohe 3- a/alebo 4- substituovanú fenylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo v polohe 4- a/alebo 5substituovanú fúranylovú alebo tienylovú skupinu, pričom ako substituenty je možné uviesť uvedené a obzvlášť atóm chlóru, brómu alebo fluóru, nitroskupinu, etylsulfonylskupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu, cyklopropylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, n-pentylovú skupinu, n-hexylovú skupinu, n-heptylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, trifluórmetylovú skupinu a trifluórmetoxyskupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, substituovanú vždy pripadne fluórom substituovanou 3,4-metyléndioxoskupinou a etyléndioxoskupinou, propán-l,3-diylovou a bután-1,4-diylovou skupinou, alebo v polohe 2- substituovanú naftylovú, benzofuranylovú alebo benzotienylovú skupinu.
Obzvlášť výhodné sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R2 znamená metylovú skupinu alebo etylovú skupinu.
Obzvlášť výhodné sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R3 znamená vodíkový atóm.
Obzvlášť výhodné sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R4 znamená fenylovú skupinu, substituovanú v polohe 3- a 4- metoxyskupinou.
Uvedené všeobecné alebo výhodné rozsahy definícií substituentov platia tak pre konečné produkty všeobecného vzorca (I), ako tiež zodpovedajúcim spôsobom pre východiskové produkty alebo medziprodukty, potrebné na výrobu zodpovedajúcich konečných produktov.
Definované zvyšky sa môžu navzájom, teda tiež medzi udanými rozsahmi výhodných zlúčenín, ľubovoľne kombinovať.
Výhodne jednotlivé zlúčeniny sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách.
Tabuľka 1
s.
OCH,
zlúčenine Rs
la-1 vodík
la-2 4-Chlor
la-3 4-Fluor
k 4-Brom
la-5 4-Methyl
Ia-6 4-Ethyl
Ia-7 4-iso-Propyl
la-8 4-n-Propyl
la-9 4-o-Butyl
Ia-10 4-iso-Butyl
Ia-H 4-tert.«Butyl
la-12 4-sek.-Butyl
la-13 4-Mcthoxy
la-14 4-Ethoxy
Ia-15 4-Methvlthio
U-16 4-Trifluormethyl
la-17 3-Chlór
la-18 3-Fluor
zlúčenina Rä
la-19 3-Brorr.
la-20 3-Methyl
Ia-2l 3-Ethyl
Ia-22 3-iso-Propyl
Ia-23 3-n-Propyl
:a-z4 3-n-Butyl
la-25 3-iso-Butyl
k-26 3-tert-Butyl
14-27 3-sek.-Butyl
(4-28 3-Methoxy
la-29 3-Ethoxy
la-30 3-Methyl thio
la-31 3-Trinuormethyl
la-32 3,4-Dichlor
Ia-33 3,4-Difluor
Ia-34 3,4-Dibrom
Ia-35 3,4-Dimethy!
Ia-36 3,4-Di ethyl
la-3 7 3,4-OCHjO
la-38 3,4-OCH2CH,0
la-39 3,4-OCF2O
la-40 3,4-OCF,CF,0
ía-41 3,4-(0¾
la-42 3,4-(CH2)j
zlúčenina
la-43 3,4-Di-methoxy
la-44 3,4-Diethoxy j
ia-45 3,4-Dimethylthio |
la-46 3,4-Di-trifluormediyl |
la-47 3-Chlor, 4-Methyl |
la-48 4-Chlor, 3-Methyl
la-49 3-Chior, 4-Medioxy
la-30 4-Chlor, 3-Methoxy
la-51 3-Chlor, 4-Ethyl j
Ia-32 4-Chlor, 3-Ethyl 1
la-53 3-Methoxy, 4-Ethoxy
la-54 4-Methoxy, 3 Ethoxy
Ia-55 3-Methyl, 4-Methoxy
Ia-56 4-Methyl. 3-Methoxy |
Ia-57 3-Methyl, 4-Ethyl
la-58 4-Methyl, 3-Ethyl
la-59 l-Methcxy, 4-Ethyl j
Ia-60 4-Methoxy, 3-Ethyl
Ia-61 4-Nitro
Ia-62 4-Methylsulfonyl
la«63 4-Fenoxy
la-64 4.Eenyl·
la-65 4-Benzyloxy
la-66 4-Pentyl
zlúčenina. Ri
la-67 4-Hexyl
l.la-68 4-Heptyl
I la-69 4-Cyklopropyl
| h-70 4-Cyklohexyl
Tabuľka 2
zlúčenina
Ib-l vodík
Ib-2 4-Chlor
Ib-3 4-Fluor
Ib-4 4-Brom
Ib-5 4-Methyl
Ib-6 4-Ethyl
Ib-7 4-iso-Propyl
Ib-S 4-n-Propyl
Ib-9 4-n-Buty)
Ib-10 4-iso-Butyl
Ib-11 4-tert.-Butyl
lb-12 4-sek.-Butyl
Ib-13 4-Methoxy
Ib-14 4-Ethoxy
Ib-15 4-Methylthio
Ib-16 4-Trifluormethyl
Ib-17 5-Chlór
Ib-13 5-Fluor
!b-19 5-Brom
zlúčenina R5
Ib-20 5-Methyl
Ib-21 5-Ethyl
Ib-22 5-iso-Prcpyl
Ib-23 5-n-Prcpyl
Ib-24 5-n-Butyl
1 Ib-25 5-iso-Butyl
I Ib-26 5-sek.-Butyl
Ib-27 5-tert.-Butyl
Ib-28 5-Methoxy
Ib-29 5-Ethoxy
Ib-30 5-Methylthio
Ib-31 5-Trifluormethyl
Ib-32 4,5-Dichlor
Ib-33 4,5-Difluor
Ib-34 4,5-DibTom
Ib-35 4,5-Dimethyl
Ib-36 4,5-Diethyl
Ib-37 4,5-Di-methoxy
Ib-38 4,5-Di-trifiuormethyl
Ib-39 4-Chlor, 5-Methyl
Ib-40 5-Chlor, 4-Methyl
zlúčenina R5
Ic-19 5-Brom
lc-20 5-Methyl
lc-21 5-Ethyl
Ic-22 5-iso-Propyl
Ic-23 5-n-Propyl
Ic-24 5-n-Butyl
lc-25 5-iso-Butyl
lc-26 5-sek.-Butyl
Ic-27 S-tert.-Butyl
Ic-28 5-Methoxy
Ic-29 5-Ethoxy
Ic-30 5-Methylthio
Ic-31 5-Trifluormethyl
Ic-32 4,5-Dichlor
Ic-33 4,5-Difluor
Ic-34 4,5-Dibrom
Ic-35 4,5-Dimethyl
Ic-36 4,5-Diethyl
Ic-37 4,5-Di-methoxy
Ic-38 4,5-Di-trifluonnethyl
lc-39 4-Chlor, 5-Methyl
Ic-40 5-Chíor, 4-Methyí
Tabuľka 3
zlúčenina “ ------Ί
vodík j
k-2 4-Chior |
Ic-3 4-Fluor
Ic-4 4-Broir.
k-5 4-Methyi
Ic-6 4-Ethyl
lc-7 4-iso-Propyl
Ic-8 4-n-Propyl
I Ic-9 4-n-Butyl
| lc“l° 4-iso-Butyl
1 Ic-11 4-tert-Butyl
Ic-12 4-sek -Butyl
k-13 4-Methoxy
Ic-14 4-Ethoxy
Ic-I5 4-Methylthio
lc-16 4-Trifiuormethyl
k· 17 5-Chlor
lc-18 5-Fluor
Tabuľka 4
zlúčenina R*
Id-I 2-Naf thyl
Id-2 2-Benzofuranyl
Id-3 2-Benzcthienyl
Tabuľka 5
Zlúčeniny Ia-1 až Id-3, zodpovedajúce vzorcom (la), (Ib), (Ic) a (Id), pričom namiesto 3,4-dimetoxyfenylovej skupiny (všeobecne označovanej ako R4) je fenylový zvyšok, ktorý nesie substituentov, uvádzaných pri zlúčeninách Ia-1 až Ia-70, ako R5.
Tabuľka 6
Zlúčeniny Ia-1 až Id-3, zodpovedajúce vzorcom (la), (Ib), (Ic) a (Id), pričom namiesto 3,4-dimetoxyfenylovej skupiny (všeobecne označovanej ako R4) je trikrát substituovaný fenylový zvyšok.
Substituenty: 3,4,5-trimetoxy; 3,4,4-trichlór; 3,4,5-trimetyl.
Tabuľka 7
Zlúčeniny Ia-1 až Id-3, zodpovedajúce vzorcom (la), (Ib), (Ic) a (Id), pričom namiesto metoximinoskupiny (všeobecne označovanej ako R2) je etoximinoskupina, ktorá nesie substituentov, uvádzaných v zlúčeninách Ia-1 až Ia-70 ako R5.
Predmetom predloženého vynálezu je ďalej spôsob výroby nových amidov kyseliny alkoximinooctovej všeobecného vzorca (I), ktorého podstata spočíva v tom, že sa nechajú reagovať deriváty karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca (II)
v ktorom majú R1, R2 a Q uvedený význam a
T znamená hydroxyskupinu, atóm halogénu alebo alkoxyskupinu, s amínom všeobecného vzorca (III)
R3
I ' (ΙΠ),
HN--A—R4 v ktorom majú R3, R4 a A uvedený význam, alebo s jeho hydrohalogenidom, prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, prípadne za prítomnosti kondenzačného činidla a pripadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla.
Deriváty karboxylových kyselín, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom (11). V tomto vzorci (II) majú Q, R1 a R2 výhodne obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s opisom zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa predloženého vynálezu, T znamená výhodne alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, hydroxyskupinu alebo atóm chlóru.
Východiskové látky všeobecného vzorca (II) sú známe a/alebo sa môžu pomocou známych spôsobov vyrobiť (pozri EP-A 432 503, EP-A 178 826, EP-A242 081,
EP-A 382 375, EP-A 473 711 a DE-A 3 938 054).
Ďalej ako východiskové látky používané amíny sú všeobecne definované všeobecným vzorcom (III).
Východiskové látky všeobecného vzorca (III) sú známe chemikálie organickej syntézy a/alebo sa môžu pomocou známych spôsobov vyrobiť.
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa výhodne vykonáva za prítomnosti vhodného akceptora kyseliny. Samotné prichádzali do úvahy zvyčajné anorganické alebo organické bázy. K týmto patria napríklad hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, octany, uhličitany alebo hydrogénuhličitany kovov alkalických zemín alebo alkalických kovov, ako je napríklad hydrid sodný, amid sodný, metylát sodný, etylát sodný, tere.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, octan amónny, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný alebo uhličitan amónny, ako i terciáme amíny, ako je trimetylamín, trietylamín, tributylamín, N,Ndimetyl-anilín, Ν,Ν-dimetyl-benzylamín, pyridín, Nmetylpiperidín, Ν,Ν-dimetylamino- pyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa prípadne vykonáva za prítomnosti vhodného kondenzačného činidla. Samy osebe prichádzajú do úvahy všetky kondenzačné činidlá, použiteľné na takéto amidačné reakcie. Ako príklady je možné menovať látky vytvárajúce halogenidy kyselín, ako je fosgén, bromid fosforitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, fosforoxychlorid alebo tionylchlorid; látky tvoriace anhydridy, ako je napríklad etylester kyseliny chlórmravčej, metylester kyseliny chlórmravčej alebo metánsulfonylchlorid; karbodiimidy, ako je napríklad N,N-dicyklohexyl-karbodiimid (DCC) alebo iné bežné kondenzačné činidlá, ako je napríklad oxid fosforečný, kyselina polyfosforečná, Ν,Ν'-karbonyldiimidazol, 2-etoxy-N-etoxy- karbonyl-l,2-dihydrochinolín (EEDQ) alebo systém trifenylfosfín/ tetrachlórmetán.
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa prípadne vykonáva za prítomnosti zrieďovacieho činidla. Ako zrieďovacie činidlá na vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy voda a organické rozpúšťadlá. K týmto patria obzvlášť alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky, ako je napríklad benzín, benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, dichlórbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, chloroform a tetrachlórmetán; étery, ako je napríklad dietyléter, diizopropyléter, dioxan, tetrahydrofurán, etylénglykoldimetyléter alebo etylénglykoldietyléter; ketóny, ako je napríklad acetón, butanón alebo metyl-izobutylketón; nitrily, ako je napríklad acetonitril, propionitril alebo benzonitril; amidy, ako je napríklad Ν,Ν-dimetylformamid, N,N-dimetylacetamid, N-metylformanilid, N-metylpyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej; estery, ako je napríklad metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej; sulfoxidy, ako je napríklad dimetylsulfoxid; alkoholy, ako je napríklad metylalkohol, etylalkohol, n-propylalkohol, izopropylalkohol, etylénglykol, etylénglykolmonometyléter, etylénglykolmonoetyléter, dietylénglykolmonometyléter alebo dietylénglykolmonoetyléter, ako i ich zmesi s vodou alebo čistá voda.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -20 °C až 200 °C, výhodne pri teplote v rozmedzí 0 °C až 150 °C.
Pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu sa používa na jeden mól derivátu karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca (11) všeobecne 1 až 5 mól, výhodne 1,0 až 2,5 mól amínu.
Vykonávanie reakcie, spracovanie a izolácia reakčných produktov prebieha pomocou známych metód (pozri príklady vyhotovenia).
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa prípadne vykonáva za prítomnosti katalyzátora. Napríklad je možné uviesť 4-dimetylaminopyridín, 1 -hydroxy-benzotriazol alebo dimetylformamid.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -78 °C až 120 °C, výhodne pri teplote v rozmedzí -60 °C až 25 °C.
Pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca (I) sa používa na jeden mól derivátu kyseliny alkoximinooctovej všeobecného vzorca (II) všeobecne 0,5 až 5 mól, výhodne ekvimolárnc množstvo amínu všeobecného vzorca (III).
Vykonávanie reakcie, spracovanie a izolácia reakčných produktov prebieha pomocou známych metód (pozri príklady vyhotovenia).
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa môže tiež vykonávať ako dvojstupňový proces. Pritom sa derivát karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca (II) najprv prevedie na aktivovanú formu a v nasledujúcom kroku sa nechá reagovať s amínom všeobecného vzorca (II) na derivát kyseli ny alkoximinooctovej všeobecného vzorca (I) podľa predloženého vynálezu.
Ako aktivovaná forma karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca (11) prichádzajú do úvahy všetky karboxyaktivované deriváty, ako sú napríklad halogenidy kyselín, výhodne chloridy kyselín, azidy kyselín, ďalej symetrické a zmesové anhydridy, ako sú napríklad zmesové anhydridy kyseliny O-alkyluhličitej, ďalej aktivované estery, ako je napríklad p-nitrofenylester alebo N-hydroxysukcínimidester, ako i adukty s kondenzačnými činidlami, ako je napríklad dicyklohexylkarbodiimid alebo in situ vyrobené aktivované formy karboxylových kyselín.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa prakticky použiť na hubenie nežiaducich mikroorganizmov.
Účinné látky sú vhodné na použitie ako ochranné prostriedky pre rastliny, obzvlášť ako fúngicídy.
Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na hubenie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových ochorení, ktoré patria pod uvedené:
Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.
Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.
Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubensis.
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola. Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis. Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita. Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries.
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii. Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae. Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum. Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.
Druhy Cercospora, ako jc napríklad Cercospora canescens. Druhy Altemaria, ako je napríklad Altemaria brassicae. Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nevyhnutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, ako i ošetrenie sadeníc, osiva a pôdy.
Pritom sa môžu účinné látky podľa predloženého vynálezu použiť s obzvlášť dobrým úspechom na potláčanie ochorení pri pestovaní hrozna, ovocia a zeleniny, ako napríklad proti druhom Plasmopara a Phytophthora.
Účinné látky sa môžu v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastností previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, mikrokapsuly v polymérnych látkach a v zapuzdrujúcich hmotách pre osivo, ako i ULV hmliace prípravky za tepla alebo za studená.
Tieto prípravky sa môžu vyrobiť pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s nastavovadlami, teda kvapalnými rozpúšťadlami, za tlaku skvapalnenými plynmi a/alebo pevnými nosičmi, prípadne s použitím povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel, a/alebo penotvomých činidiel.
V prípade využitia vody ako nastavovacieho prostriedku sa môžu použiť napríklad tiež organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén a alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je napríklad cyklohexán alebo parafíny, výhodne ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako je napríklad butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, alebo silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako skvapalnené plynné nastavovacie prostriedky alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a pri normálnom tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako sú halogénované uhľovodíky, ako i bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné horninové múčky, ako sú kaolíny, íly, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako sú vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok, ako i granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné tyče a tabakové stonky.
Ako emulgačné a/alebo penotvomé činidlá prichádzajú napríklad do úvahy neionogénne a aniónaktívne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-mastných kyselín a étery polyoxyetylén- mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu použiť látky zvyšujúce priľnavosť, ako je napríklad karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa tiež prípadne použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanátová modrá alebo organické farbivá, ako sú alizarinové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá.
Ďalej sa môžu používať stopové výživové prvky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
SK 282830 Β6
Prípravky obsahujú účinné látky všeobecne v rozmedzí 0,1 až 95 % hmotnostných, výhodne v rozmedzí 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu používať samotné alebo vo svojich prípravkoch tiež v zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, baktericídy, insekticídy, akaracídy alebo nematocídy, aby sa tiež rozšírilo ich spektrum účinku alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie.
V mnohých prípadoch sa pritom pozoruje synergický účinok.
Ako zložky zmesí je možné uviesť nasledujúce látky: Fungicídy:
2-aminobután, 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín, 2',6'-dibromo-2-metyl-4'-trifluórometoxy-4'-trifluóro-metyl-l,3-tiazol-5-carboxanilid, 2,6-dichlóro-N-(4-trifluórometylbenzyl)-benz- amid, (E)-2-rnetoximino-N-mctyl-2-(2-fenoxyfenylj-acetamid, 8-hydroxyquinolinsulfát, metyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)-pyrimidín-4-yloxy]-fenyl}-3-metoxyakrylát, metyl-(E)-metoximino- [a-(o-tolyloxy)-o-tolyljacetát, 2-fenylfenol (OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, meďnaté prípravky, ako hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď a Bordeaux-zmes,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Mcthysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimetylditiocarbamat, Nitrothyl-izopropyl, Naurimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-metyl, Thiram, Tolclophos-metyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin.
Zineb, Ziram.
Baktericídy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithio- carbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furánkarboxylová. Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi. Insekticídy/Akaricídy/Nematicídy
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrín, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethíon, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Fluxythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Mcthacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, NI25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathíon A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulfprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Teíluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tctrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion,
XMC, Xylylcarb,
YI 5301/5302, Zetamethrin.
Možné sú tiež zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.
Účinné látky sa môžu používať samotné, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, roz prašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Výrobné príklady
Príklad 1
Zmes 1,66 g (8 mmól) metylesteru kyseliny 2-metoximino-2-[2-(2,4-dimetyl)-fenyl]-octovej a 1,14 g (8 mmól) 4-chlór- benzylamínu sa mieša v tavenine počas 12 hodín pri teplote 120 °C. Po ochladení sa vyberie do dichlórmetánu, raz sa premyje vodou, potom 1 N kyselinou chlorovodíkovou a potom opäť vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného a prefiltruje sa. Filtrát sa vo vákuu zahustí a získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli s použitím zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (5:1).
Získa sa takto 1,24 g (47 % teórie) amidu kyseliny N-(4-chlórbenzyl)-2-metoximino-2-[2-(2,4-dimetyl)-fenyl]-octovej vo forme olejovitej kvapaliny. ’H-NMR (CDCIj, TMS): δ = 3,95 ppm (s, 3H).
Príklad 2
K roztoku 4,14 g (20 mól) kyseliny 2-metoximino-2-(2,4-dimetyl)-fenyl]-octovej v 80 ml metylénchloridu sa prikvapká po sebe pri teplote -10 °C 2,8 ml (20 mmól) trietylamínu a 2,8 g (20 mmól) izobutylesteru kyseliny chlórmravčej a reakčná zmes sa mieša počas 2 hodiny pri teplote -10 °C. Potom sa prikvapká v priebehu 30 minút roztok 2,55 g (20 mmól) 4-chlóranilínu v 10 ml metylénchloridu a reakčná zmes sa mieša počas 2 hodiny pri teplote -10 °C a počas 18 hodín pri teplote 20 °C. Zmes sa potom vo vákuu zahustí, získaný zvyšok sa vyberie do dichlórmetánu, premyje sa raz vodou, potom 1 N kyselinou chlorovodíkovou a potom opäť vodou, vysuší sa pomocou bez vodého síranu sodného, prefiltruje sa a opäť zahustí. Získaný zvyšok sa rozmieša s diizopropyléterom a získané kryštály sa odfiltrujú a usušia.
Získa sa takto 3,8 g (60 % teórie) amidu kyseliny N-(4-chlórfenyl-2-metoximino-2-[2-(2,4-dimetyl)-fenyl]-octovej s teplotou topenia 121 °C.
Príklad 3 ci
o
K zmesi 1,02 g (8 mmól) 4-chlóranilinu a 1,12 ml (8 mmól) trietylamínu v 30 ml dichlórmetánu sa prikvapká v priebehu 20 minút pri teplote 20 °C 1,81 g (8 mmól) chloridu kyseliny 2-mctoximino-2-(4-chlórfenyl)-octovej a reakčná zmes sa mieša počas 18 hodín pri teplote 20 °C. Táto zmes sa potom vleje do vody a premyje sa najprv roztokom hydrogenuhličitanu sodného a potom vodou. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného, prefiltruje sa a zahustí. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli s použitím zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (5 : 1).
Získa sa takto 1,3 g (41 % teórie) amidu kyseliny N-(4-chlórfenyl)-2-metoximino-2-(4-chlórfcnyl)-octovcj s teplotou topenia 105 °C.
Príklad 4 ci
o
Do 50 ml metylalkoholu sa predloží 4,45 g (20 mmól) metylesteru kyseliny 2-metoximino-2-(4-chlórfenyl)-octovej a postupne sa pri teplote miestnosti pridá 2,83 g (20 mmól) 4-chlórbenzylamínu a 7,2 g (40 mmól) 30 % metanolického roztoku metylátu sodného. Reakčná zmes sa mieša počas 20 hodín pri teplote 65 °C, potom sa rozpúšťadlo oddestiluje a získaný zvyšok sa vyberie do metylénchloridu, postupne sa premyje vodou, zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a opäť vodou a vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získaný zvyšok chromatografuje na silikagéli s použitím zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (10 : 1).
Získa sa takto 3,4 g (51 % teórie) amidu kyseliny N-(4-chlór- benzyl)-2-metoximino-2-(4-chlórfenyl)-octovej. Ή-NMR (CDClj, TMS): δ = 3,98 ppm (s, 3H).
Analogicky, ako je opísané v príkladoch 1 až 4, ako je i opísané vo všeobecnom opise spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu, je možné vyrobiť napríklad tiež zlúčeniny, uvedené v nasledujúcej tabuľke 8.
Tabul’ka 3
Q
zlúč. u' z Í7ZIstime. R1 Q R’ Λ Y II4 ty2· KoiBI
S II ľh Z Cll, 0 II CII{CH,)(R») Ph -i-ci Ιομ p· li.V
' II ľh E cn> 0 II CIKCIIjXRt) ľh -l-Cl t.t. 59’C
7 II Ph Z Cll, 0 II Cll, ľh 4-CI t.t. mrc
« II ľh Z CH, 0 11 ΡΙ» ICI
•J li ľh Z Úli, 0 II Cll(Cilj) ľh -l-Cl 1, t.t.irc
III II ľh li Cll, 0 II Cll, ľli ICI t.t.is-c
n íl ľh E CH, 0 n Cíftcn,) ľh •ICH, t.t.55‘C
17 11 ľh 1: Ľllj 0 II Ph 4-CI t.t.WĽ
n II ľh E/Z Cll, í) II Cyklolie.xyl II t.t.lu.c
14 II ľh Iľ/Z CH, í) n 2-Pyn*ly| 1! t.t«-,rc
15 II Pli E/Z Cll, n II 2.6· Pynniiihiiy! II lop p 1 65
Ib II ľh v: Cll, 0 11 2 1 Cykloliexyl II 1.1· 115’C
zlúč. 11' 7. li//.· Isuiikí R* Q 11’ Λ Y R' •y·, k..,λ
17 II ľh Ι-7Ζ Cll, 0 II C(Cllj)IĽN) ľh 4-CI . t.t. ‘C
18 11 ľh Z Cll, 0 II 2.6· ľynniiilioyl 3.5(011,), NMR l.'Ht.«„1Hl
IV 4-Ľl Ph Z Cll, 0 II Cll(CHj) Ph -ICI lup p: 3.95
= •iii ľh Z CH, o II Cytlnlicxyl H
21 4-CI ľh E Cll, 0 11 CH(Cllj) Ph 4-ĽI lup p: 3.68
32 4-CI ľh E CH, 0 II Cyklohesyl II t.t.l66*C
3.1 2.1-(011,^ ľh E/Z CHj 0 H CIKCI l)MR+> ľh 4-CI log p. 3,9$
21 4-CI ľh f; Cll, 0 11 Cflj-Cll, Ph J.-HOCI 1,), lop p: 2,99
H ' II PI. Ľ/Z Cll) 0 II Cllj-CII) ľl> .1,4-(OCH.,), lup |> 2.27/2.511
2f· II n. E Cll, 0 II 2,6l'yrimkliiiy 1 1.5 (Cl 1,). NMR 4O7k.UI)
27 2.4-01, ľh E/Z. Cll, 0 II 2,6l'yriniiilÍii) 1 1.5-(111,), log p 2 4(./2.86
28 2.Ι-ΙΊ. ľh E/Z CH, 0 II CUpCIIj ľh 1.4-(1 »CI1,1, l»p p. 1.I9/3.H
2‘> •ici Ph Z ĽII, 0 II ľh 4-ĽI t.t.l I2*C
111 2.4-01, ľh E/Z Cll, 0 II ľh 4-CI t.tJ'CĽ
,n W, ľh E/Z CH, 0 II CH, Ph 4-Ľl t.t.»·':
zlúč .· H1 7. li/Zhinnei 11' Q iP Λ Y R4 fyz. i«i,si
.12 2.1-01, ľh E/Z CH, 0 II C1l(CI!j)(IU) 11i 4-CI lop p: -1.02/-1,15
n 2.-1-(011,), 11. E/7. Cll, 0 II CvÉloliesyl II t.t.72-c
14 2.-1-(1, ľh E/Z Cll, 0 II Cyktohexyl H
15 2.-1-01, ľh E/Z CH, 0 II Ph 2-i-Propyi log p: 4.32/4.47
li. 2.-I-CI, Ph lí/Z CH, 0 II ľh 2-Ľy1»l<'l>e?iyl t.t.7«)*c
17 2.l-(CHj)i PI. E Cll, 0 II ľh 2-«-lhiiyl lop 1» 4.65
18 2.-1-(011,), Ph Z Cll, 0 II ľh 2-í-lliityl NMR 4.1.Vil1)
.19 11 ľh Z Cll) 0 II Cllj-CII, Ph 1.4-((1011,1, lop ľ -2.5(1
11 ľh r· C, 0 II Cllj-CII, ľh .1.4-10011,1, lop p 2.26
41 4-011, ľh m Cll) 0 lí Cllj-CH, Hi 1.4-(0C||,i, íop p· 2,51/2.7?
•12 -l-ĽII, 11» E Cti) 0 II CH,-Cll, ľh 1.4-(0011,1, t.t.72*Ľ
-11 -l-CI 1, ľh 7. Cll, 0 II Cllj-CI l} ľh í-ľ t,VI4'Ľ
.14 4-CII, Ph 2. Cll, o II Cllj-CII, ľh 1-ĽI lop p- 3.61
45 4-CII, PI. Z CH, 0 II CHj-CHj Ph 1-0C11, log p: 3.2*1
46 4-C1I, ľh Z Cit, o II cnr CHj Ph 2.4-01, lop p: 4.13
17 4-011, Ph z Cll, 0 II CHj-CHj Ph 4-OĽH, log p; .1.16
•IX 4-CII, ľh E/Z Cll, o II ľh .1.4-(0011,), log p: 2.59/2.91
SK 282830 Β6
zlúč. |{l 7. E/Z· R1 Q RJ A Y II4 íyz. KfMi«
19 l-CII, Pli F. Cll, 0 II Cll,-Cll, Ph 4 1- t-t-irc
5(> ‘OH, Ph E Cll, 0 II Cllj-Cllj ľh 3-GCII, t-t-wc
51 '•en, Ph I; Cll, 0 II Cll,-Cll, ľh 4 (101 I, t.t415T
52 l-CII, Ph Z Cll, 0 1! αι,-αι, Ph 2 0011, Ιηρ I 3.40
53 l-CII, Ph Z dl, 0 II αι,-αι, ľh Jľ l»8 P- 12'1
5-1 ι-οι.Ίΐ, Ph E dl, 0 II αι,-cn, ľh ij-focn,), Ιιφ p: 2.25
55 •MH'II, Ph í. dl, 0 H Cll,-Cll, 1’1« 3.4(0011,1, Usr: 2,51)
5<i 4-011, Ph Z Cll, 0 II Cll,-CH, rh 2-CI hp p: .1.64
57 4-C II, Ph E en, 0 II Cll,-Cll, Hi 2.4-01, t.t.|ni-c
5K ľh E c, 0 II CII,-CII, Ph 3-ei t.t.|0J‘C
5'1 l-CII, ľh 7. Cll, 0 II Cll,-Cll, Ph ΚΊ t.tJS’C
60 I-Cllj ľli Z Cll, 0 II Cll,-CH, Ph 1! 1oť p: 3.26
ó! l-CII, Ph Z Cll, 0 ĽHj Cll,-Cll, Ph II l.ip p. 3.57
62 -1-011, ľh B Cll, 0 II Cll,-Cll, Ph 2-OĽI1, t.tčM-C
6.3 4-011, Pli E CH, o II Cll,-CH, Ph j-r t.t52*C
h-l l-CII, ľh Z dl, 0 1! cii,-cii, l’h J.Hnciij, l.,f .1.15
(.5 l-CII, ľh Z dl, 0 II Cll,-Cll, Ph t-t.l-Ľ
zlúč. R' z R1 Q r’ Λ Y R4 fýz.
66 -l-CI 1, ľh I-/Z. CH, 0 II c”. ľh 3.4-(0111,), NMR: 2,)50..111)
67 d-CII, Ph z CH, 0 Cll, Cll,-Cll, Ph 1.4.(001 1,), log g: 3.0J
68 l-CII, ľh E dl, 0 II Cll,-CH, ľli II t.t. R5*C
(,') -l-CII, ľh E dl, G II CH,-Cll, Ph 2-CI t.t. 73*0
70 l-CII, ľh 1: Cll, O II C1I,-Cll, ľh 4-Cl t-1- „„-C
71 .l-CII, ľli C Cll, l) II 01,-011, ľh 4-Rr t.t.122-c
72 5.CII, Ž.Thicnyl z Cll, 0 11 Cll,-Cll, Ph -l.'l-COCII,), ť.t.?9-c
73 5-ĽII, 2-Tliicnyl E Cll, 0 11 Cll,-CH, Ph 3.4-(0011,), loj p 2,-16
71 4-ĽII, ľh E d', 0 ch, CI),-CII, Ph 3.4-(0011,), Jop P: 2,86
75 •1 Cll, l*h c Cll, 0 Cll, Cll,-en, Ph 11 lup p 3.15
76 •l-CII, Ph E Cll, 0 1! Cll,-Cll, Pli 2,5-(0011,), log p 3.01
77 •1 CI ľh E/Z C,II, 0 II Cll,-Cll, Ph 3.-1-(()011,1, h»f p 3.07/1,1.1
7« .l-OĽJI, Ph Z αι, 0 II Cll,-Cll, Ph 3.4(0011,3, l..{ p: 2.8J '
79 4-Cl ľh l:/ľ. II o II Cll,-Cll, Ph 3.4(001,), NMR..),87(.<,Jll)
80 'C,II, Ph Z en, 0 II Cll.-dl, Ph 3,4-(0011,), NMR:.1.95(s,]||)
Kl 4-(.-,11, Ph E cn, 0 1! CII.-CH, ľh 3,4(0011,), log p: 2.86
82 J.oc,ll, Ph E CH, □ II Cll,-Cll, Ph -U-fOCIIj), loB I-: l.>5
zlúč. H1 7. 1-77.- Ιμίιιυι R1 Q «' Λ Y IÍJ $«· Ktmtf
8.1 4-011(011,1, ľh Z 01G 0 II Cll,.CH, Ph .ι.-ι-ιοαι,ι, NMR:3.R8(i,3ll)
Kí •1 -0'11(011,1, ľh E dl, 0 11 CH,-CH, ľh 3.4-(0011,), NMR:3,81(í.311)
85 5-111, 2-hurai.rl E/Z en, 0 II Cll,-CH, ľh 3.-I-I0CII,), hg p: 2,(14/2.26
86 4.0)1, 2«rhitii)l 7. tll, 0 II CH,-CH, ľh 3.4-(0011,), M P 2.85
87 -l-CII, 1-n.Mi H en. 0 II Cllj-CII, Ph .1.4-10011,1, l»f p 2,5.
SK 5.Cll, 2-ľiiľnnyl E Cll, 0 II Cll,-Cll, Ph 3.4-(0011,), h.f p: 2.11-1
89 5-Cfl, 2-Funmyl Z 01 Ij 0 H 011,-CII, ľh 3.4-(()011,), ľ.f p 2,2(.
» 5-OCH, 211iienyl E/Z Cll, 0 II Cll,-Cll, Pli 3.-1-(0011,), b' p: 2 01/2.14
91 3.4(011,3, ľh Z cll, 0 11 Cllj-CII, Ph 3.1-(0011,), bf p 3.18)
92 4-0(011,1, ľli Z ď. 0 II αι,-αι, ľh 3,4(0011,), l’*8 PI 3.72
93 4 ľ ľh Z en, 0 II CH,-Cll, ľh 3,4-(0011,3, tup p. 2.61
91 ľh Z d, o H Cll,-CH, Ph 3.4-(0011,1, l»e p 3,08
95 1-01 2-Tliienyl Z Cll, o II 011,-011, ľh WOĽII,), bg p: 2.56
96 I4lr ľli E Cll. 0 II Cll,-CH, ľb 3,4-( OCH,), Ing p: 2.82
97 5-01 2.Thicnyl Z en, 0 tí Cll,-Cll, Ph 1.4.(0CII,>, Ij» 91’0
98 l-l· ľh 1- OH, 0 II Cll,-Cll, Pil 1.4-1(1011,), h-g p: 2.39
99 7.-1-(011,), E CH, 0 II Cll,-Cll, Ph 5.1(0011,1, | l..fp:2,«
zlúč. R1 z E/Z- R1 Q R3 Λ Y R1 í\2. Konsl
)IX> II J-tndolyl E/Z. Cll, 0 II Cllj-Cllj ľh 3.4-(0011,), Ing p: 2.21/2,2S
Hli íi.ici, ľli Z CH, 0 II ΟΙΙ,-ΟΙΙ, Hl 3.4(0011,), lag p: ).43
102 rh Π en, 0 II Cllj-CII, Hi 3,4(0011,), lei; p: 3,30
KB 5-d 2-Thtcnyl 1: αι, 0 11 Cllj.Cllj ľli 3.4-(0011,), t-tiM-O
líll 4-(.11, ľh Z C,!!, 0 n Cllj-Cllj Hl 3,4-(0011)1, lug p: .1,13
105 4-NO, l’h ΡΛ Ul, 0 II CHj-aij Ph 3.4-(0011,)} lug p 2.-15/]/n>
106 .1.4-(0011,)} ľh Z en, 0 II Cllj-Cllj Hi 3,4-(OCIIj)} Ing p 2,21
1(17 Í-CI l-ľiiienyl n Ľll, 0 II ΟΙΙ,-ΟΙΙ, Hi 3.4(0011,)} t.t.RRV
II1X .l.-l-CIj ľh I· en, 0 H 011,-011, n> 3,4(0011)), t.t.l22*C
IM -l-SOjCII, ľli E/Z en, 0 II Cllj-Cllj Pil 3.4(OCII)>} t.t.9t*C
i in 4-(.11, ľli E CJI, 0 II Cllj-Cllj Hi 3.4-(0011,)} Ieg p: 2.8 j
111 11 2-B«n?.olliicnyt E/Z cll» 0 II Cllj-Cllj l’h 3.4-(OC[|,)2 Ing p: 2,84/2.91
112 II 2-Nupilij'l E/Z en, 0 II Cllj-Cílj Mi j,-1-(0CII,)} -•t. 6.|·0
11) .1,4-(0011()} ľl> E Cllj o II Cllj-Clli Hl 3.-1 (OCH,), tlt. 122*0
IM 3,-1-(011,).- ľh Z en, 0 II Cllj-CHj Ph 3.Í-(0Cfl})} Ing p 3.01
115 4-(011,),01 I, J’ii Z Cl!, 0 II Cllj-CII, Ph J.-HOCII})} lug p 3.53 |
116 -l-CJIj Pl> 7. CJ1, o 11 011,.011, Ph t.t.wc |
zláó. n· 7. 1·/?.- Isuincľ u1 Q R1 Λ Y IIJ fyZ· Kmist
117 3.4-(011,),- Ph 7. Cll, 0 II Cllj-CH, Pil 3,4(0011})} log ]·: 3,4-1
IH •Ι- ΟΙ 1,011(011,)} ľh 7. en, 0 II Cllj-CI 1} Ph 3.4-(0011,)} Ing p: 3.H7
119 5-riľ 2-Thieny1 1 Cll, 0 II CHj-CIIj ľh 3.4-(0011,)} t-t-m-c
120 1-Oľh ľh 7. Cll, 0 II Cllj-CI 1} ľh ).4-(0011,)} t.t.42*C
121 l-fCII,);Cllt Ph 1 Cll, 0 II CII}-CII} Pil 3.1(0011})} log P 3.91
122 4-0,11, ľh Ľ Cjllj 0 II Cl 1,-CII, Ph 3.4-(0011)), t.wc
12) 3.4(011}))· ľh E •Cll, 0 II Cll,-Cll, Ph 3.4(0011))}
12-1 1 -(011)),011} ľh I: Cll, 0 II CH,-Cll, Ph 3,-1-(0011,), log p: -3,25
125 4- (7),0))(01),), ľll Γ; Cll, 0 II Cllj-CII, Ph 3.-1-(0011,)} log p· .1.58
126 4-nci i2ľii ľh Z en. 0 II Cllj-CII, Pli 3.4-(0011)), Ing p 3.19
127 5 0,11, 2-ľlueuyl 2 Cll, 0 II Cllj-Cllj Ph 3.-1-(0011,)} Ing p: .1.22
12« •1 Hl ľh 2 Cllj o II 0)),-017, ľh J.4-(OCI /,), Mg p· .1 3<l -
129 -Ι-ΟΙΊι ľll E Cll, 0 11 Clij-CII, Ph 3,4-(0011,)} hlt || .1,21
HO 5-llr 2-Thienyl E Cll, 0 II CH,-Cll, Pli 3.4-(0011)), log p. 2,87
111 3,4-(011}),· Pli E Cll, 0 H c»rc»2 Ph 3.4-(001), )2 t.t.100*0
112 4-(CII,)jCllj ľll E Cll, 0 II Cllj-Cllj ľh 3,4-(0011)), lug p; 3,62
zlúč. Iť 7, E/Zhiimui R1 Q R3 A Y R’ fyz. Kiná
11) 4(1011,1'11 ľh E en, 0 II CH,-Cll, ľh 3.4 (0011,), t.t. 1i3*C
IH II 2-Thienyl Z Cll) 0 II Cll,-Cll, ľli 3,4-(OCIt)h t.t, K|*C
I.H 3.4-(0,11,}, ľll Z CI!, O u CHj-CII, ľh 3.4(0011,), hig (i .1.67
1.16 -l-ľli ľh 1- 011} 0 H 011,-011, ľh 3.-1 (0011,1, t.t. 1 K1»C
137 4-SCI1) ľli Z Cll) 0 H Cllj-Cllj Hi 3,-1-(0011)1} log p 2.86
1.18 -I- 011(011)10)11, ľh 2 tu, o Π CJIj-CII} Ph .1,-1-(0011})} 1<ψ p 3,82
1.19 l-llr Ih E/Z C,!!, 0 II 011,-011} Ph 3,-1-(0011,)} lug p· ).15/1.41
140 l.-l-OĽI 1,0- ľh Z en, 0 II 011,-011} ľh 3.4-(0011,)} Ing p: .2,1(1
l-ll 3.4-OÍC11,),»)· ľh Z CH) 0 II Cllj-CII) Ph 3,-t-(<)CII))} log p 2.41
142 •I-SCII) ľh E en, 0 II Ľllj-CII, Ph 3,4-(0011)1} Ľlt. 9K’C
143 S.c,ll, 2-Thienyl E en» 0 H Cllj-Cllj Pli 3.4 (OCH)), Ing p: 2.77
141 .1.4(0)1I,), ľh E Cll) 0 II Cllj-CH, Ph 3.4 (00'11}), t.t. 78*c
145 011(011,)0,11, ľh 1- Cll) 0 II 011,-011} Ph 3,4 (OCIIj)} log p' 1.52
146 -l-Br H> E c,n, 0 II 011,-CH, Mi 3.4(0011})} log p: J. 15
147 1.4.0(01 ljX>- ľh E en, 0 II 011,-CII, Ph 3,4-(0011,1, t.t. 11 ľC
1 -IH 1.-1-Γ, ľll Z CH) 0 11 Cllj-CII) Ph 3.4 -(0011,), log p: 2.59 |
zlúč. lť 7. I7Z- R1 Q Ιΐ’ Λ r H1 Pyz. Ki'uji.
119 ľh Ľ <11, 0 II Cll,-CH, ľh 3.4IOCII,), I«e p: 2.19
150 4,5-1½ 2-lliienyl Z Cll, 0 II Cll,-Cll, Pli JJIOĽII,!, t-t. io.rc
151 J-tĽlip.CH, Ph Z CHj 0 II Cll,-Cll, Ph ia-iocii,). Wľ- 4.34
152 II 2-Tliieii)‘l Ľ Cll, 0 II Cll,-Cll, Ph 1.1-(0011,1, t.t.9rĽ
15.1 < ν>'Λ,ΓΓ.πΙ ľli l:/Z Cll, 0 II Cll,Cll, ľh ).)-(0011,1, NMR: 1,88 Hl)
15-1 -1.5-1½ 2-TliÍĽnjl E/Z Ľllj D II CHj-CIÍj ľh 3.4-( HfltOi NMIL -1,07 (s, 1111
155 Ph Cll, 0 H CII,.CH, Ph J.HOCIIj), p: 4.64
lift i.ir, Ph E C», 0 H Cll,Cll, Ph .1.-1(0011,), í.t. ||M.C
157 l-Ľldi'piOpyl PI) E Cll, 0 II Cll,.Cll, Ph .1.4(0011,), NMIt 3.82 (S, 31 D
15« l-F. 3-OCII, PI) Z Cll, 0 u Cllj-CII, Ph 3.4-(001)1, h»g p: 2.50
159 11 l-Noplhyl l;7Z Cll, 0 II CH,-Cll, ľh 3.4-(( Κ.Ί l3), • t. 6.1‘c
l«() •I I·. l-OCI1, Pli r Clb í) II Cllj-Cllj Ph 3.-1-(( inipj • t. jure
IM 44)01, Pli Z C,ll, 0 11 Ľllj.CII, Ph 3,-1-(()011,^
162 I*|| I7Z dl, 0 II CllrCII, ľh 3,4(001,), lup p 4,03/4.35
16.1 1·«11.),(11, ľh Z Cll, 0 II Cll,-CH, | n, 3.1<0CII,|, lopp 4.78
zlúč. II1 z i-rz- Q iv A y 111 fyi- κ,,ηίι
IM -1-((11,),.01, PI) z C», 0 u 0(1,.0(1, ľh 3,-1-(001^ l”8 p 5.2.1
165 1 -1-(01.),- ľh z C,II, 0 II 011,-011, ľh 3,4-(001,). h>ť p 1.56
|66 1.1(011,1,- ľh z 0,11, (3 11 αι,-αι, Ph l.-l-IOĽII,), Ι-Ψ I- J.X-I
157 •l-CII, ľh z Cll, O II 011,011, rii .1.-1-(()01,1, li'ť p 2.79
16« 4-001, ľh E c,H, 0 II Cl 1,011, ľh 3,1 -(001,), t-.t-w-c
169 1 -ÍCHjhCH, Ph E C, 0 II 011,-011, Ph 3,-1-(0011,), H p- -1.47
170 1.-1-(011.),- Ph r·: c,II, 0 II CH,-Cll, ľh 3.-1-(( 101,1. ioe v .1.25
171 •I-C)ľIi ilrex'i 1 ľli Ί: on, 0 II Cll,-Cll, Ph 1.-1-(001.), Ι.ψρ -IB3
172 -1-(01 l,l(ll Hi ľh r Cll, 0 II 011,-CII, ľh 3.-1-(001,). M p: -1,92
17.1 l.-Hl'H.V ľh i: Ľ,ll, 1) II CllrCII, ľh 3.-1-(( >OI,)j l“f ,r .1,11
17-1 3-0 Ph V.17. 0,11, 0 II on,-011, Ph 1,1-(( Κ.ΊΙ,)» log p: .1.0X/.l,3(i
175 1 OCľj ľh l-JZ dl, 0 II αι,-αι, ľh l.-l-fOĽHOj log p- 2,75/3,11
llŕ.· 3-IM Hj Ph l. Vil, o n αι,-αι, H) l.-l-íOĽHj), l..f p 2.H1
177 •i-oi, l*lr \'J7. CH2Pli 0 II Cll,-CH, ľl> 3.4-(001,)2 log p 1.-17/3 69
|’s -1 Bi ľb M. αι,ΐΊι 0 II Cll,-Cll, Ph .1,4-(001,), log p 3.76/3,99
179 -l-Ci Pli \'J7. Ľll.ľli 0 II αι,-αι, Ph -1.4(001.,1) h)ť p 3.67/l.X·)
IM) 3.-1-((11,),- ľh 1?Z 011,1-i! 0 II Olj-CH, Ph 3.1(0011,), I..SI-: 1.11/.1,1(. j
Zlúč. R‘ Z E/Z- R1 Q 1P A Y n4 fyz. K.>.úi
IKI 4-0 i, ľh I-7Z 0(011,), 0 II CllrCII, ľh 3,4-(OCII,); lť p 3.58/1,79
1X2 -1-01, ľh I-/Z (Cll,),CH, 0 II CllrCII, Ph 3,-1-(/)(.1 I,), H p; 3.200,50
1X1 -l-ĽII, ľh i-:/z Allj-I 0 11 αι,-αι, Ph 3.4-(()01^ log p: 2,81/.1.()1
IMI 4-1.1 ľh z (Cll,),Cll, 0 II οιι,-αί, Ph 1.-1-(001,)) Hl» 3,15
1X5 3.4-lCHpr ľh E/Z 0(011,), 0 II Cll,-Cll, ľh 3,4-(001)1) loj p: 3.VBM.I9
1X6 3.1(01)),- ľ h E/Z OljPh 0 II oii,.cii, ľh -3,1(0013) loj p: 3.HS/4.O6
1X7 .1-()(.11, Ph 1- OH, 0 II en,-on, ľh 3.4-(001,), h'C p: 2.(11
IX» 3.4-(CHj)j- ľh [17. •ΛΙΙ,-Ι 0 II CH,-Cll, ľh 3,1.(001))) h>g p: 3.39/3,M
1X9 4 ĽH, Ph E/Z CIKCII,), 0 II CllrCH, Pli 3.4-(001,), log p· 3,21/1,47
PX) 4-(1 ľh E/Z (011,1,011, 0 II οιι,-οιι, PI) 3,4-(00 lj)) li’g p, J.XI/f l 1
191 3-I-1CI 1)1,- Ph E/Z (CH,),CH, 0 11 CH,-Cll, Pl> 3.4(OOI,)} log P 4,01)/-1.33
192 4-CI ľh E/Z Allyl 0 II cii,.cii, Ph 3.4(001,), log p: 3.22/3,-17
19) 3.-l-iCH)>)- ľh 12/7. (Cll,),OH, 0 II 011,-CII, ľh 3.1(1)01,)) log p. 1,62/.1.92
l')| 3.4-((.11,),- ľh 177. o lícil,h o II CHyCHj Ph 3.4-(OCH,)) log p: .16Ι/.1.ΧΊ
|9j •l.c.li, ľh E/Z 01)1’11 0 H CH,-CH, ľh J.440OI))) log p 3,83/4.(15
|9Ô .í.-f-iciipr Iii E/Z II 0 II αι,-αι, ľh U-(001,1. h*» [' 2.53/3,6X
ľ>7 -l-lh Ph i-rz II 0 II 011,-CII, ľh 3,4-(00 i,)) h’g p: 2J2/2.38
zlúč. H1 z i;rz. L«ntu.-r< H1 0 1? Λ Y r· tyz. Konsi
1 'M 1,1(010, ľli í;/z l'nipaigvl Ú II Ľllj-ĽII) ľh 3.-1(0010, NMR 3Χ>μ, 1111
!!>') l’h I7Z 1! 0 II ĽHrCllt Pil 3,-1.(0010 t.t.|22*c
2M) .1-1-(010, 1’1» γ·/ζ 11 o II ĽH,-CII, ľh 3.-1-(0010, t.t. II5*C
2<) 1 -i-cn, l’h I-/Z 11 0 H CHj-Cllj ΓΙ» 3.4-(0010, t.t. i t.vc
2<»2 l-Cí, ľh E/Z Cll, 0 H CHj-Cilj l'b 3,-)-(0010, lup p 2,99/3,21
2H.1 3,-1-(010, ri> VJ7. ĽlljĽN 0 II CHrCI l2 ľh 1.·Ι·((ΚΊΙ0, NMH:.1.87(s,3ll)
2(1-1 ICľj Ph Ii/Z ί-,ιι, 0 II Cllj.Cllj ľh 3,1(00110, p' 1.12/1.5*
2i>5 l-Cľ, ľh WL Cll, □ II CllrCI1j ľh 3.-1-(0010, hig p:.V(»1/3,25
2i>6 2 ľ Ph WL Cll, 0 II Cl l2-CI1j ľh 3.1-{OCI10, log f 2.44/2.64
2<Π II l-lknzi»· ihknyl w. cii, 0 II Cll,-Cll, ľh 1,1.(00110, NMR l.SSlsJlh
2l ix n 2-ľk:i?o· ihiciiy 1 \J7. Ľ21lj (1 II CII2-CII, l’h 3.1-(00110, |<ig p..1.2-1/3,72
2(i·) 3-CII, l’li iyz CH, o II 01,01, ľh ).Ι·(ΟΟί0, Ing |> 2.Í6/2JÔ
2II> j-di, ľh ľ.r/. Ľ,II, o II CH,-CH, ľh 3.-1-( OCIIjlj log p 2 87/J.IO
3í f l-flr Ph !:/Z Cll, o II Cllj-Cllj Ph 1.1-(0010, log p:2.Xl/.l.O5
212 J-liľ Ph I-/Z C,II, n 11 Cllj-CHj Ph 3.4-(0010, log p ]JH/),<lO
zlúč. Iť z r/zIahim II2 Q H' A Y R1 fyz. K.Hň
.'M II 2-lkiVi·- lhiťíi/1 i·: C.II, o II 011,-CII, ľh NMK 1 xx»s Hh
21-1 V-I-1VII0J ľh l;/Z Cll, 0 II airCII; 11» Ι.ΙΗΚΊΙ,Ι, log p .1.1 Vl.-lo
?)< 11 Í-Naph· il>yt i:,7. CJI, O II CH,-Cll, ľh 3 Ι-ιΐκΊΙ,». 1'7 |> .1 2»».n 4-1
2 H. íl 2-NuphIhyl z Cll, 0 II Cílj-CII, ľh U.((l( U.) f»»p ľ J i«
217 II 2·Ν;((4ι· íliyl 1; Cll, o II 01,-01, ľh .1.1-(1)(11,1, lr.g i· 2 X7
21X I 5-13. 2-ľhiarnlyl 1.77. (.11, í) II 01,-0), PI. .1.1-1( Κ-JJj», Ι.ψρ 2 ·>υ?.·)5
21*’ 1 «Ί. · 2-Tlii»· z<»lyl 1?Z CJI, D II d ι,-πι. ľh 3 1-(( K 11,1. l.,;p 3.2X3 K.
1 Α4Ί. 2-Thi»· ztilyl Z CH, {) H (ΊΜΊΙ, ľh ' 1-(11(11,1.. l-.gp 2.‘H
221 1 '-Cl. 2-Tliia· .•.Myl c Cll, (} 11 Cl k-Oí. ľh 3 -1-(( ΚΉ.ι. t.t.ZÍ’C
1 ' I I. Í-Thlil- W z. C,H. 1) II tlk-Clk ľh U-t<M|l.>. 1..,· |. ;js
1 . i 1. Í-Tlila· Zolyl K C,ll. o II Cll,-Cll, ľh ’ f.ι(ΐ(ΊΙ.> t.t. 7,.c
Ph fenyl
SK 282830 Β6
Príklad A
Test na Phytophtora (paradajky)/protektívny Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastlinky prípravkom účinnej látky. Po usušení postreku sa rastliny inokulujú vodnou suspenziou spór Phytophtora infestans.
Rastliny sa potom nechajú pri teplote asi 20 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v skleníku.
Vyhodnotenie sa vykonáva 4 dni po inokulácii.
Zlúčeniny podľa výrobného príkladu 24, 41 a 42 majú pri tomto teste pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm v postrekovej brečke stupeň účinku viac ako 80 %.
Príklad B
Test na Plasmopara (vínna réva)/protektívny Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastlinky prípravkom účinnej látky. Po usušení postreku sa rastliny inokulujú vodnou suspenziou spór Plasmopara viticola. Rastliny sa potom nechajú pri teplote 20 “C až 22 °C a 100 % relatívnej vlhkosti vo vlhkej komore, načo sa umiestnia počas 5 dni pri teplote 21 °C a vzdušnej vlhkosti 90 % v skleníku. Nakoniec sa umiestnia na jeden deň do vlhkej komory.
Vyhodnotenie sa vykonáva 6 dní po inokulácii.
Zlúčeniny podľa výrobného príkladu 2, 24, 41, 42, 73, 77, 81, 82, 91, 96, 98, 99, 103, 110, 114, 117, 122, 123, 124, 126, 127, 131, 132, 136, 142, 143, 144, 146, 147, 170, 171 a 173 majú pri tomto teste pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm v postrekovej brečke stupeň účinku viac ako 80 %.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej všeobecného vzorca (I)
    OŔ‘ v ktorom
    A znamená nesubstituovanú priamu alkylénovú skupinu,
    Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
    R1 znamená prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu,
    R2 a R3 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú alebo cykloalkylovú skupinu a
    R4 znamená prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu.
  2. 2. Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca (I), v ktorom
    A znamená nesubstituovanú priamu alkylénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
    Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
    R1 znamená raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 12 členmi kruhu, pričom možných substituentov je možné výhodne vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu;
    priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio, alkylsulfmylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami;
    priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami;
    priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
    priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu; priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialky lamí novú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú skupinu alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach;
    ako i vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
    cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami; ako i arylovú, aryloxy-, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio, heterocyklylovú, heterocyklyloxy-, heterocyklyltio, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltio- skupinu, prípadne substituovanú raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxylovou alebo alkyltio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxylovou alebo halogénalkyltio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo vždy dvakrát pripojenou alkylénovou alebo dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substi
    SK 282830 Β6 tuovanú atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu,
    R2 znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy 2 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfínylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť prípadne substituované atómami halogénu alebo prípadne substituovanou fenylovou skupinou,
    R3 znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
    R4 znamená raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 12 členmi kruhu, pričom možných substituentov je možné výhodne vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu;
    priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami;
    priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami;
    priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulíinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
    priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu; priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú skupinu alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach;
    vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
    cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami; ako i arylovú, aryloxy-, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio-, heterocyklylovú, heterocyklyíoxy-, heterocyklyltio-, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltio- skupinu, prípadne substituovanú raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxylovou alebo alkyltio-skupinou so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxylovou alebo halogénalkyltio-skupinou so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, a/alebo vždy dvakrát pripojenou alkylénovou alebo dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu.
  3. 3. Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca (I), v ktorom
    A znamená metylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,3-propylénovú skupinu alebo 1,4-butylénovú skupinu, Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
    R1 znamená prípadne raz až trikrát substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú, fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné výhodne vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, n-pentylovú skupinu, n-hexylovú skupinu, n-heptylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfínylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu;
    vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou;
    cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu a
    SK 282830 Β6 fenylovú, benzylovú, fenoxylovú alebo benzyloxylovú skupinu, vždy prípadne substituovanú uvedenými substituentmi,
    R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, benzylovú skupinu, propargylovú skupinu alebo allylovú skupinu,
    R3 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
    R4 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pvrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné výhodne vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difiuónnetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmctylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán- 1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou;
    cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu.
  4. 4, Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca (I), v ktorom
    A znamená metylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,3-propylénovú skupinu, alebo 1,4-butylénovú skupinu, Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
    R1 znamená prípadne raz až šesťkrát substituovanú cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, pričom možných substituentov je možno výhodne vybrať zo skupiny uvedenej ďalej;
    alebo prípadne raz až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyridylovú, chinolylovú, tetrahydrofurylovú alebo perhydropyranylovú skupinu, pričom možných substituentov jc možné vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, n-pentylovú skupinu, n-hexylovú skupinu, n-heptylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu;
    vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou, cyklopropylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu a fenylovú, fenoxylovú alebo benzyloxylovú skupinu, vždy prípadne substituovanú uvedenými substituentmi,
    R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo allylovú skupinu,
    R3 znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu a
    R4 znamená prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, pričom ako substituentov je možné uviesť prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné výhodne vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyimínoetylovú skupinu;
    vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-l,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou;
    cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu.
  5. 5. Amidy kyseliny alkoximinooctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca (I), v ktorom
    A znamená metylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, alebo 1,3-propylénovú skupinu,
    Q znamená kyslíkový atóm,
    R1 znamená prípadne atómom brómu, chlóru alebo fluóru, nitroskupinou, metylsulfonylovou skupinou, fenylovou skupinou, fenyloxyskupinou, benzyloxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, n-pentylovou skupinou, n-hexylovou skupinou, n-heptylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou a/alebo metyltioskupinou, raz alebo dvakrát substituovanú fenylovú, tienylovú alebo fúranylovú skupinu, alebo pripadne vždy fluórom substituovanú 3,4-metyléndioxoskupinou, etyléndioxoskupinou, propán-l,3-diylovou skupinou a bután- 1,4-diylovou skupinou substituovanú fenylovú skupinu, alebo znamená naftylovú skupinu, benzofuranylovú skupinu alebo benzotienylovú skupinu,
    R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo allylovú skupinu,
    R3 znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu a
    R4 znamená cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofurylovú, tienylovú, benzotienylovú, chinolylovú, pyridylovú a pyrimidylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné vybrať zo skupiny zahrnujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórme toxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, metoxyiminometyiovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu;
    vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxyalebo etyléndioxy-skupinu, vždy pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou.
  6. 6. Amidy kyseliny alkoxyaminooctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca (la), v ktorom majú substituenty významy uvedené v nasledujúcej tabuľke.
    R' Z E/Z - izo- R2 máry Q Rs A Y R4 ty. dát. 4-CI Ph E CH3 0 H CHz-CHj Ph 3.4-{OCHah Iogp:2,99 4-CHs Ph E CHa 0 H CHz-CHj Ph 3.4-(OCH3)2 t.t.72*C 4-C;HS Ph E CH3 0 H CH2-CH2 Ph 3,4-(OCHah logp:2,88 4-Br Ph E ch3 0 H CHrCHj Ph 3,4-(OCHa)2 logp:2,82 3.4-(CHj)a Ph E CH, 0 H CHrCHj Ph 3,4-(0^3¼ ť.LM*C 3,4-(CH2)4. Ph E CHa 0 H CH2-CH2 Ph 3,4-{OCH3)2 tLIOO’C
  7. 7. Prostriedok na hubenie škodcov, vyznačujúci sa t ý m , že ako účinnú látku obsahuje aspoň jeden amid kyseliny alkoxyiminooctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca (I).
  8. 8. Spôsob hubenia škodcov, vyznačujúci sa t ý m , že na škodcov a/alebo ich životný priestor sa nechajú pôsobiť zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
  9. 9. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa nárokov 1 až 5 na hubenie škodcov.
  10. 10. Spôsob výroby amidov kyseliny alkoximinooctovej všeobecného vzorca (I),
    R2
    N Q °Ŕ: v ktorom majú A, Q, R1, R2, R3 a R4 uvedený význam, vyznačujúci sa tým, že sa nechajú reagovať deriváty karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca (II) ίΠ).
    v ktorom majú R1, R2 a Q uvedený význam a
    T znamená hydroxyskupinu, atóm halogénu alebo alkoxyskupinu, s amínom všeobecného vzorca (III)
    P/
    I (III),
    HN--A — p/ v ktorom majú R3, R4 a A uvedený význam, alebo s jeho hydrohalogenidom, prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, prípadne za prítomnosti kondenzačného činidla a prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla.
SK1017-97A 1995-01-30 1996-01-17 Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej, spôsob ich výroby, ich použitie a prostriedok na hubenie škodcov SK282830B6 (sk)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19502813 1995-01-30
DE19503162 1995-02-01
DE19510770 1995-03-24
DE19527099 1995-07-25
DE19543199A DE19543199A1 (de) 1995-07-25 1995-11-20 Alkoximinoessigsäureamide
PCT/EP1996/000179 WO1996023763A1 (de) 1995-01-30 1996-01-17 Alkoximinoessigsäureamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK101797A3 SK101797A3 (en) 1997-11-05
SK282830B6 true SK282830B6 (sk) 2002-12-03

Family

ID=27512441

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1017-97A SK282830B6 (sk) 1995-01-30 1996-01-17 Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej, spôsob ich výroby, ich použitie a prostriedok na hubenie škodcov

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6130251A (sk)
EP (1) EP0807102B1 (sk)
JP (1) JPH11500713A (sk)
CN (1) CN1082945C (sk)
AU (1) AU4536996A (sk)
BR (1) BR9606814A (sk)
CA (1) CA2211832A1 (sk)
CZ (1) CZ294631B6 (sk)
DE (1) DE59608263D1 (sk)
ES (1) ES2167540T3 (sk)
HU (1) HUP9800087A3 (sk)
MX (1) MX9705726A (sk)
PL (1) PL183585B1 (sk)
PT (1) PT807102E (sk)
SK (1) SK282830B6 (sk)
WO (1) WO1996023763A1 (sk)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000515520A (ja) 1996-07-22 2000-11-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト グリオキシル酸誘導体
DE19648009A1 (de) * 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
EP0862867A3 (de) * 1997-03-07 1999-04-28 Akzo Nobel N.V. Wasserdichter Schuh mit Brandsohle und Futtersohle
DE19726201A1 (de) * 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
TW564244B (en) * 1999-01-11 2003-12-01 Novartis Ag Novel propargylether derivatives
GB9900963D0 (en) * 1999-01-15 1999-03-10 Novartis Ag Organic compounds
WO2001012590A1 (en) * 1999-08-13 2001-02-22 Monsanto Technology Llc Oxyme amides and hydrazone amides having fungicidal activity
DE19958165A1 (de) * 1999-12-02 2001-06-07 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
IL149554A0 (en) * 1999-12-13 2002-11-10 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2412489A1 (en) 2000-06-14 2002-12-11 Basf Aktiengesellschaft Use of phenethyl acrylamides, novel phenethyl acrylamides, and method for producing the same
JP2005527517A (ja) * 2002-03-14 2005-09-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト Ｚ置換アクリルアミド、それらの調製、およびそれらを含む組成物
US20050181948A1 (en) * 2002-03-28 2005-08-18 Wassilios Grammenos Phenethylacrylamide, methods for the production thereof and agents containing the same
AU2003255004A1 (en) * 2002-08-19 2004-03-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylpyridine compound and bactericidal composition containing the same
WO2004083193A1 (ja) * 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
MX2008000560A (es) * 2005-07-11 2008-03-10 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Un derivado de oxima y sus preparaciones.
US7902248B2 (en) 2006-12-14 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Oxime glucokinase activators
WO2008084873A1 (ja) * 2007-01-10 2008-07-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation オキシム誘導体
JP2008019241A (ja) * 2007-03-01 2008-01-31 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp オキシム誘導体及びその製法
CN105503642B (zh) * 2015-12-17 2017-09-15 湖南科技大学 N‑取代‑2‑(2‑羟基苄基)氨基乙酰胺类化合物及其制备和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02200658A (ja) * 1989-01-28 1990-08-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤
DE3906160A1 (de) * 1989-02-28 1990-10-11 Basf Ag Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
US5206266A (en) * 1989-03-09 1993-04-27 Basf Aktiengesellschaft Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
TW299310B (sk) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
ES2167540T3 (es) 2002-05-16
US6130251A (en) 2000-10-10
DE59608263D1 (de) 2002-01-03
US6730705B1 (en) 2004-05-04
BR9606814A (pt) 1997-12-30
CZ235397A3 (en) 1997-10-15
PT807102E (pt) 2002-05-31
HUP9800087A3 (en) 1999-03-29
CA2211832A1 (en) 1996-08-08
WO1996023763A1 (de) 1996-08-08
CN1169716A (zh) 1998-01-07
CZ294631B6 (cs) 2005-02-16
EP0807102A1 (de) 1997-11-19
SK101797A3 (en) 1997-11-05
JPH11500713A (ja) 1999-01-19
AU4536996A (en) 1996-08-21
CN1082945C (zh) 2002-04-17
HUP9800087A2 (hu) 1998-04-28
EP0807102B1 (de) 2001-11-21
MX9705726A (es) 1997-11-29
PL321637A1 (en) 1997-12-22
PL183585B1 (pl) 2002-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK282830B6 (sk) Amidy kyseliny alkoxyiminooctovej, spôsob ich výroby, ich použitie a prostriedok na hubenie škodcov
SK16696A3 (en) Substituted azadioxacycloalkenes, manufacturing method, fungicidal agents containing these substances, inhibition method of undesireble funguses and application of these compounds
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
JPH09505315A (ja) ３−メトキシ−２−フエニル−アクリル酸メチル
US5990171A (en) Hydrazonoacetic acid amides and the use thereof as pesticides
US6054476A (en) Iminoacetic acid amides and their use as pest control agents
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
KR20000016353A (ko) 살진균제로서 사용된 n-설포닐이미다졸
JP3959108B2 (ja) アミノ酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
US6013664A (en) Microbicidal agents based on thiophene-2-carboxylic acid derivatives
SK107597A3 (en) Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds
JPH11507930A (ja) カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用
JP2001504808A (ja) 殺菌・殺カビ性質を有するアミノフェノール誘導体
DE4405428A1 (de) 2-Oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
CZ147396A3 (en) Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting
JPH10512574A (ja) アミノ酸アミド誘導体、および有害生物防除剤としてのそれらの使用
CZ118998A3 (cs) Deriváty kyseliny fluoromethoxyakrylové, způsob jejich výroby a jejich použití pro potírání škůdců
WO1998016500A1 (de) Halogenalkoximinoessigsäureamide
CZ220696A3 (en) Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents
DE19629464A1 (de) Benzoheterocyclylglyoxylsäureamide
KR20010024307A (ko) 살미생물제인 1,4,2-디옥사신 유도체
DE19543199A1 (de) Alkoximinoessigsäureamide