JPH09511221A

JPH09511221A - ２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸の誘導体及び有害生物を防除する際のその使用

Info

Publication number: JPH09511221A
Application number: JP7514796A
Authority: JP
Inventors: クラーツ，ウド; ヘンスラー，ゲルト
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1993-11-25
Filing date: 1994-11-14
Publication date: 1997-11-11
Also published as: AU1064995A; HU9601420D0; TW258646B; SK65896A3; PL314587A1; HUT74715A; DE4340180A1; EP0730592A1; WO1995014688A1; CN1141037A; CZ147396A3; BR9408162A

Abstract

(57)【要約】本出願はＹが酸素または硫黄を表し、そしてＸが基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ¹Ｒ²、−ＯＲ³、−ＯＣＨＲ⁴−ＣＯ−ＮＲ⁵Ｒ⁶または−ＮＲ⁷Ｒ⁸を表す式（Ｉ）の２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸の誘導体並びに該物質の製造方法及びその有害生物を防除する際の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸の誘導体及び有害生物を防除する際のその使用本発明は新規な２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸誘導体、その製造方法、及び有害生物（pest）を防除するためのその使用に関する。本出願は一般式（Ｉ）式中、Ｙは酸素または硫黄を表わし、そしてＸは基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ¹Ｒ²、−ＯＲ³、−ＯＣＨＲ⁴−ＣＯ−、ＮＲ⁵Ｒ⁶または−ＮＲ⁷Ｒ⁸を表わし、ここにＲ¹及びＲ²は相互に独立して随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル及びアリールを表わし、Ｒ³は少なくとも炭素原子２個を有するアルキル、置換されたアルキル並びに随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリール及びアラルキルを表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は相互に独立して水素並びに随時置換されていてもよいアルキル、アリール及びアラルキルを表わすか、或いはＲ⁵及びＲ⁶はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい環を形成するか、或いはＲ⁷及びＲ⁸は相互に独立して水素並びに随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルキルヘテロアリール及びヘテロアリールを表わすか、または基−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＨ及び −ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＣＨ₃を表わし、但しＲ⁷及びＲ⁸は同時には水素を表わさないか、或いはＲ⁷及びＲ⁸はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい環を形成する、の２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体に関する。更に、式（Ｉ）の２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸誘導体は塩化２,３, ５,６−テトラフルオロベンゾイルまたは無水２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸を適当ならば溶媒及び／または塩基の存在下で適当なオキシム、アルコールまたはアミンと反応させる場合に得られることが見い出された。最後に、一般式（Ｉ）の新規な２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸誘導体は殊に植物病原性微生物に対する顕著な殺微生物活性を有することが見い出された。更に、本発明による活性化合物は植物における望ましくない微生物による攻撃に対する顕著な耐性誘導（resistance-inducing）活性を有する。簡単のために、次の本文では純粋な化合物並びにまた種々の量の異性体、エナンチオマー及びジアステレオマー化合物を含む混合物を意味するものと理解されるが、常に式（Ｉ）の化合物を挙げることとする。式（Ｉ）は本発明による２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸誘導体の一般的定義を与える。特記せぬ限り、次の本文における一般式中の基の好適な意味は次のとおりである：個々にか、または複合基におけるアルキル−炭素原子１〜８個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ −ブチル。シクロアルキル - ３〜７員の環、殊に炭素原子３、５または６個を有する環。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル。アリール - 炭素原子６〜１０個を有する未置換もしくは置換されたアリール。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：各々の場合に未置換もしくは置換されたフェニル及びナフチル、殊に未置換もしくは置換されたフェニル。アラルキル - 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個及びアリール部分に炭素原子６〜１０個、好ましくはフェニルを有する未置換もしくは置換されたアラルキル。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：ベンジル、１,１−及び１,２−フェネチル並びに１,１−、１,２ −、１,３−及び２,２−フェニルプロピル。ヘテロアリール - 同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜４個、好ましくは１〜３個を含む未置換もしくは置換された５〜９員環、殊に５〜７員環。挙げ得る好適なヘテロ原子は酸素、硫黄及び窒素である。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：ピリミジニル、ピロリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チエニル、フリル、ピリダジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル及び殊にピリジン。ヘテロアリールアルキル - ヘテロアリール部分は上記の定義及び好適な範囲に対応する。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、そして炭素原子１〜４個、殊に１または２個を含む。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：ヘテロアリールメチル、１,１−及び１,２−ヘテロアリールエチル並びに１, １−、１,２−、１,３−及び２,２−ヘテロアリールプロピル。随時置換されていてもよい一般式の基はこれらのものに１個またはそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または２個の同一もしくは相異なる置換基を結合させ得る。次の置換基を例及び好適なものとして挙げ得る：炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ −プロピル並びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル；炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個を有するアルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、ｎ− 及びｉ−プロピルオキシ並びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチルオキシ；炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチルチオ；炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個並びにハロゲン原子好ましくは１〜９個、殊に１〜５個を有し、その際にハロゲン原子は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ例えばトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アルキル基１個当り炭素原子好ましくは１〜４個、殊に１または２個を有するジアルキルアミノ例えばジメチルアミノ及びジエチルアミノ；カルボキシル；アルキル部分１個当り炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルアルコキシ；アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するカルボニルアルコキシ例えばカルボニルメトキシ及びカルボニルエトキシ；アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するカルボニルアルキル例えばアセチル及びプロピオニル；ホルミル；アリール部分に炭素原子５〜１０個を有するカルボニルアリールオキシ例えばカルボニルフェノキシ；アリール部分に炭素原子６〜１０個を有するカルボニルアリール例えばベンゾイル；アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するオキシカルボニルアルキル例えばアセトキシ；アリール部分に炭素原子６〜１０個を有するオキシカルボニルアリール例えばベンゾイルオキシ；各々アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するカルボキシルアミノ、カルボニルアミノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル及びアルキルアミノカルボニルアルキル；スルホンアミド；スルホンアルキル；各々炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するスルホニルアルキル及びスルホニルアルコキシ；並びに各々未置換であるか、またはハロゲン、殊にフッ素、塩素及び／または臭素で置換されるフェニルまたはフェノキシ。ここに示される定義は同様にまた次の好適な基の組合せにおける定義に適用される。好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹及びＲ²が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはフェニルを表わし、Ｒ³が炭素原子２〜８個を有するアルキル、置換された炭素原子１〜８個を有するアルキル、各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニルまたはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が同一もしくは相異なり、かつ水素、各々の場合に未置換された炭素原子１〜８個を有するアルキル、フェニルまたはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表わし、その際にＲ及びＲ⁸ は同時には水素を表わさず、Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して更にまた各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば酸素、窒素及び硫黄１〜４個を含む５〜９員のヘテロアリール、または対応するアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するヘテロアラルキルを表わすか、Ｒ⁸が基−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＨ及び−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＣＨ₃を表わすか、Ｒ⁵及びＲ⁶がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって更に同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば酸素、窒素及び硫黄１または２個を含有し得る未置換もしくは置換された５〜７員の環を形成するか、或いはＲ⁷及びＲ⁸がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって更に同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば酸素、窒素及び硫黄１または２個を含有し得る未置換もしくは置換された５〜７員の環を形成するものである。殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹及びＲ²が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に未置換の炭素原子４〜６個を有する分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子１〜６個を有する置換されたアルキル、或いは各々の場合に未置換もしくは置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表わし、Ｒ³が炭素原子２〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個を有する置換されたアルキル、或いは各々の場合に未置換もしくは置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表わし、Ｒ⁴が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキル、或いは随時置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表わし、Ｒ⁵及びＲ⁶ が同一もしくは相異なり、かつ水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル及び未置換もしくは置換されたフェニルを表わし、ここに好適に挙げ得る置換基にはハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオがあり、Ｒ⁷及びＲ⁸が同一もしくは相異なり、かつ水素、各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子１〜６個を有するアルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びベンジルを表わし、ここに好適に挙げ得る置換基にはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びジアルキルアミノがあるが、Ｒ⁷及びＲ⁸は同時には水素を表わさず、そしてＲ⁸が更に基−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＨ及び−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＣＨ₃を表わすか、Ｒ⁵及びＲ⁶がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって各々の場合に未置換もしくは置換されたピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロアゼピンまたはピペラジン環を形成し、ここに好適に挙げ得る置換基にはアルキル及びヒドロアルキルがあるか、或いはＲ⁷及びＲ⁸がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって各々の場合に未置換もしくは置換されたピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ヘキサヒドロアゼピンまたはピペラジン環を形成し、ここに好適に挙げ得る置換基にはアルキル及びヒドロキシアルキルがあるものである。極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹がメチルトリアゾリルを表わし、Ｒ² が各々随時未置換もしくはハロゲン置換されたフェノキシで置換されていてもよいブチル、ペンチル、ヘキシル及びヘプチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで１〜３置換されていてもよいフェニルまたはシクロプロピルを表わし、Ｒ³がエチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ− 及びｔ−ブチルを表わすか、各々ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されるメチル、エチル、ｎ−及びｉ− プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、Ｒ⁴が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ− ブチルを表わし、Ｒ⁵が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ −、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わし、Ｒ⁶が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わすか、或いはＲ⁵ 及びＲ⁶がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になってピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロアゼピンまたはピペラジン環を形成し、Ｒ⁷が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わし、Ｒ⁸が各々随時ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを表わすか、或いは基−ＣＨＲ⁴′−ＣＯＯＨ及びＣＨＲ⁴′−ＣＯＯＣＨ₃を表わし、ここにＲ⁴ ′が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ− ブチル、フェニル、ビフェニル、ヒドロキシビフェニル及びベンジルを表わすか、或いはＲ⁷及びＲ⁸がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって各々随時メチル、エチル、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルで１または２置換されていてもよいピペリジン、ピロリジン、モルホリンまたはピペラジン環を形成するものである。他の好適な化合物は酸及び置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸ がこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙げられた意味を有する式（Ｉ）の誘導体の付加生成物である。付加反応させ得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、１、２及び３官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、スルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１,５−ナフタレンジスルホン酸、並びにまたサッカリンまたはチオサッカリンが含まれる。他の好適な化合物は塩並びにII〜IV族並びにＩ及びII及びまたIV〜VIII亜族並びに置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸がこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙げられた意味を有する式（Ｉ）の誘導体の付加生成物である。殊に好適なものは銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケルの塩である。これらの塩の適当な陰イオンは環境的に適合し得る付加生成物を生じさせる酸から誘導されるものである。殊に好適なこのタイプの酸はこれに関してはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、硝酸並びに硫酸である。式（Ｉ）の新規なテトラフルオロ安息香酸誘導体は公知の方法と同様に製造し得る。式（Ｉ）の化合物の製造に必要とされる出発化合物は公知であるか、または一般的に公知である方法により製造し得る。出発化合物は好ましくは水と混和しない不活性希釈剤例えば芳香族、非芳香族またはハロゲン化された炭化水素例えばエステル例えば酢酸エチル；クロロ炭化水素例えばジクロロメタン、トリクロロエタン；芳香族例えばトルエン；炭化水素例えばシクロヘキサンまたはこれらの混合物中、及び／または酸結合剤例えば炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムの存在下にて０〜１００℃、好ましくは２０〜４０℃及び大気圧下で反応させる。アミノ酸との反応は水溶液中にて好ましくは補助塩基として水酸化ナトリウム溶液を用いて０〜２０℃で行う。本発明は純粋な異性体並びに混合物を包含する。これらの混合物は常法により、例えば適当な溶媒からの選択的結晶化またはシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上のクロマトグラフィーにより成分に分離し得る。ラセミ体は例えば光学活性な酸例えばカンフォルスルホン酸またはジベンゾイル酒石酸との塩生成、及び選択的結晶化によるか、或いは適当な光学活性試薬を用いる誘導体化、ジアステレオマー誘導体の分割及び逆転化または光学活性カラム物質上での分割により分割し、個々のエナンチオマーを生成させ得る。本発明による式（Ｉ）の活性化合物は強い殺微生物作用（microbicidal acti on）を有し、そして実際に望ましくない有害微生物を防除するために用いることができる。本活性化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適している。植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromy cetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycetes ）、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonospora humuli またはPseudoperonospora cubense）；プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticolu）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはPeronospora brassicae）；エリシフェ（Erysiphe ）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyrenophora graminea）（分生胞子器状：Drech slera、同義:Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；（分生胞子状：Drechslera、同義：Helmintho sporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendicula tus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae ）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii ）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）；ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea ）；セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaer ia nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及びプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella ）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporell a herpotrichoides）。植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。本発明による活性化合物はイネにおけるピリキュラリア（Pyricularia）種を保護防除する際に殊に良好に使用し得る。更に、本発明による活性化合物は植物において強い耐性誘導（resistance-ind ucing）活性を示す。従ってこれらのものは植物において望ましくない微生物による攻撃に対する耐性を生じさせるに適している。耐性誘導物質は本発明に関しては一方では望ましくない微生物に直接作用させる場合に乏しい活性のみを示すが、他方では処理された植物が続いてこれらの微生物を接種された場合に望ましくない微生物に対する高度の耐性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質として理解される。本発明の場合の望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウィルスを意味するものとして理解される。従って本発明による物質は処理後のある期間内に上記の病原体による攻撃に対する耐性を植物に発生させるために使用し得る。耐性が生じる期間は一般に植物を活性化合物で処理した後、１〜１０日、好ましくは１〜７日である。植物保護における望ましくない微生物にはプラスモジオフオロミセテス、卵菌類、チトリジオミセテス、接合菌類、嚢子菌類、担子菌類及び不完全菌類が含まれる。その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤との混合物としての調製物並びに肥料及び生長調節剤との混合物として存在し得る。本発明による活性化合物はその調製物中でそのままでか、または例えばこの方法により作用のスペクトルを広げるか、もしくは耐性の発展を防止するためにも公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericid es）、殺ダニ剤、殺線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場合、相乗効果が得られ、即ち混合物の活性は個々の成分の活性より大きい。殊に有利な成分及び混合物の例には次の化合物がある：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（fo aming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましくは０.５乃至０.００１重量％間である。種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。土壌を処理する際には、一般に作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を作用の場所で必要とする。耐性誘導剤として用いる場合、植物の部分を処理する際の活性化合物の濃度は使用形態において実質的な範囲内で変え得る。このものは一般的に１乃至０.０００１重量％間、好ましくは０.５乃至０.００１重量％間である。本発明による物質の製造及び使用を次の実施例により説明する。製造実施例製造実施例１塩化２,３,５,６−テトラフルオロベンゾイル５５ｇ（０.２６モル）を塩化メチレン５００ｍｌ中の１−ヒドロキシアセチル−２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロアゼピン４２.４ｇ（０.２７モル）及びトリエチルアミン２７ｇ（０.２７モル）の溶液に２０℃で３０分間にわたって滴下しながら加えた。混合物を一度撹拌した後、このものを水／ジクロロメタンを用いて処理し、有機相を分別し、そして真空中で濃縮した。これにより短時間後に結晶化する粘性油が生じ、そして石油エーテルと共に撹拌した。収量：６７.５ｇ（理論値の７７.９％）融点：６４〜６６℃ 製造実施例２塩化２,３,５,６−テトラフルオロベンゾイル１０.６ｇ（５０ミリモル）及び２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２５ｍｌを氷冷しながら２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２５ｍｌ中のＬ−フェニルアラニン８.０８ｇ（４９ミリモル）の溶液に滴下しながら同時に加えた。混合物を一夜撹拌した後、ｐＨ値を希塩酸を用いて２に調整し、そして沈殿した結晶を吸引濾過した。収量：１５.６ｇ（理論値の９３.４％）融点：１４６〜１４７℃ 次の式（Ｉ）の化合物を一般的説明に従って同様に製造した：使用例いもち病試験（イネ）／全身的溶媒：アセトン１２.５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育している標準土壌を活性化合物の調製物４０ｍｌで液剤散布した。処理して７日後、植物にいもち病（Pyri cularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種した。その後、植物を、評価するまで、温度２５℃及び相対湿度１００％で温床中に保持した。病気感染の評価を接種の４日後に行った。製造実施例１、２、３及び３７の化合物において１００ｃｍ³当り１００ｍｇの活性化合物の施用割合で１００％の効果の程度が示された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｃ 233/75 9547−4ＨＣ０７Ｃ 233/75 233/78 9547−4Ｈ 233/78 233/83 9547−4Ｈ 233/83 233/87 9547−4Ｈ 233/87 251/68 9451−4Ｈ 251/68 327/16 7106−4Ｈ 327/16 327/48 7106−4Ｈ 327/48 Ｃ０７Ｄ 207/16 9638−4ＣＣ０７Ｄ 207/16 211/14 9284−4Ｃ 211/14 211/16 9284−4Ｃ 211/16 249/08 ５２９ 7822−4Ｃ 249/08 ５２９ 295/18 9283−4Ｃ 295/18 Ｚ 9283−4ＣＡ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｙは酸素または硫黄を表わし、そしてＸは基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ¹Ｒ²、−ＯＲ³、−ＯＣＨＲ⁴−ＣＯ−、ＮＲ⁵Ｒ⁶または−ＮＲ⁷Ｒ⁸を表わし、ここにＲ¹及びＲ²は相互に独立して随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル及びアリールを表わし、Ｒ³は少なくとも炭素原子２個を有するアルキル、置換されたアルキル並びに随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリール及びアラルキルを表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は相互に独立して水素並びに随時置換されていてもよいアルキル、アリール及びアラルキルを表わすか、或いはＲ⁵及びＲ⁶はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい環を形成するか、或いはＲ⁷及びＲ⁸は相互に独立して水素並びに随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルキルヘテロアリール及びヘテロアリールを表わすか、または基−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＨ及び−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＣＨ₃ を表わし、但しＲ⁷及びＲ⁸は同時には水素を表わさないか、或いはＲ⁷及びＲ⁸はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい環を形成する、の２,３,５,６−テトラフルオロ安息香酸誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。２．Ｒ¹及びＲ²が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはフェニルを表わし、Ｒ³が炭素原子２〜８個を有するアルキル、置換された炭素原子１〜８個を有するアルキル、各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニルまたはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷ 及びＲ⁸が同一もしくは相異なり、かつ水素、各々の場合に未置換された炭素原子１〜８個を有するアルキル、フェニルまたはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表わし、その際にＲ及びＲ⁸は同時には水素を表わさず、Ｒ⁷及びＲ⁸が相互に独立して更にまた各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば酸素、窒素及び硫黄１〜４個を含む５〜９員のヘテロアリール、または対応するアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するヘテロアラルキルを表わすか、Ｒ⁸が基−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＨ及び−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＣＨ₃を表わすか、Ｒ⁵及びＲ⁶がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって更に同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば酸素、窒素及び硫黄１または２個を含有し得る未置換もしくは置換された５〜７員の環を形成するか、或いはＲ⁷及びＲ⁸がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって更に同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば酸素、窒素及び硫黄１または２個を含有し得る未置換もしくは置換された５〜７員の環を形成する、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。３．Ｒ¹及びＲ²が同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に未置換の炭素原子４〜６個を有する分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子１〜６個を有する置換されたアルキル、或いは各々の場合に未置換もしくは置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表わし、Ｒ³が炭素原子２〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個を有する置換されたアルキル、或いは各々の場合に未置換もしくは置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表わし、Ｒ⁴ が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキル、或いは随時置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表わし、Ｒ⁵及びＲ⁶が同一もしくは相異なり、かつ水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル及び未置換もしくは置換されたフェニルを表わし、ここに好適に挙げ得る置換基にはハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオがあり、Ｒ⁷及びＲ⁸が同一もしくは相異なり、かつ水素、各々の場合に未置換もしくは置換された炭素原子１〜６個を有するアルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びベンジルを表わし、ここに好適に挙げ得る置換基にはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びジアルキルアミノがあるが、Ｒ⁷及びＲ⁸は同時には水素を表わさず、そしてＲ⁸が更に基− ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＨ及び−ＣＨＲ⁴−ＣＯＯＣＨ₃を表わすか、Ｒ⁵及びＲ⁶がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって各々の場合に未置換もしくは置換されたピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロアゼピンまたはピペラジン環を形成し、ここに好適に挙げ得る置換基にはアルキル及びヒドロアルキルがあるか、或いはＲ⁷及びＲ⁸がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって各々の場合に未置換もしくは置換されたピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ヘキサヒドロアゼピンまたはピペラジン環を形成し、ここに好適に挙げ得る置換基にはアルキル及びヒドロキシアルキルがある、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４．Ｒ¹がメチルトリアゾリルを表わし、Ｒ²が各々随時未置換もしくはハロゲン置換されたフェノキシで置換されていてもよいブチル、ペンチル、ヘキシル及びヘプチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで１〜３置換されていてもよいフェニルまたはシクロプロピルを表わし、Ｒ³がエチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わすか、各々ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されるメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ− 及びｔ−ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、Ｒ⁴が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わし、Ｒ⁵が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わし、Ｒ⁶が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わすか、或いはＲ⁵及びＲ⁶がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になってピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロアゼピンまたはピペラジン環を形成し、Ｒ⁷が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ− 及びｔ−ブチルを表わし、Ｒ⁸が各々随時ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを表わすか、或いは基−ＣＨＲ⁴′−ＣＯＯＨ及びＣＨＲ⁴′−ＣＯＯＣＨ₃ を表わし、ここにＲ⁴′が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、フェニル、ビフェニル、ヒドロキシビフェニル及びベンジルを表わすか、或いはＲ⁷及びＲ⁸がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって各々随時メチル、エチル、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルで１または２置換されていてもよいピペリジン、ピロリジン、モルホリンまたはピペラジン環を形成する、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。５．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、有害生物防除用組成物。６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。７．塩化２,３,５,６−テトラフルオロベンゾイルまたは無水２,３, ５,６−テトラフルオロ安息香酸を適当ならば希釈剤及び／または塩基の存在下で適当なオキシム、アルコールまたはアミンと反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。８．有害生物を防除するための請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。９．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。