HUT74715A - Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use in combating pests - Google Patents

Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use in combating pests Download PDF

Info

Publication number
HUT74715A
HUT74715A HU9601420A HU9601420A HUT74715A HU T74715 A HUT74715 A HU T74715A HU 9601420 A HU9601420 A HU 9601420A HU 9601420 A HU9601420 A HU 9601420A HU T74715 A HUT74715 A HU T74715A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
substituted
alkyl
hydrogen
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
HU9601420A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9601420D0 (en
Inventor
Gerd Haenssler
Udo Kraatz
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU9601420D0 publication Critical patent/HU9601420D0/hu
Publication of HUT74715A publication Critical patent/HUT74715A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/83—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/87—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya új 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesav-származékok, eljárás a vegyületek előállítására és alkalmazásuk kártevők irtására.
A találmány (I) általános képletü 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesav-származékokra vonatkozik, ahol
Y jelentése oxigén- vagy kénatom, és
X jelentése -O-N=CR1R2 , -OR3, -OCHR4-CO-NR5R6 vagy
-N7R8 csoport, ahol
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil- vagy arilcsoport,
R3 jelentése legalább két szénatomos, adott esetben szubsztituált alkil-, adott esetben szubsztituált cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport,
R4, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, aril- vagy aralkilcsoport, vagy
R5 és R6 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódik, adott esetben szubsztituált gyűrűt képez, vagy
83662-1174-KY/KmO • · • - Λ · • ·* *· ·· ·· .· ··
- 2 R7 és R8 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, aril-, aralkil-, aIkiI-heteroariI- vagy heteroarilcsoport, vagy jelentésük -CHR4-COOH vagy -CHR4-COOCH3 csoport, R7 és R8 jelentése egyidejűleg nem hidrogénatom, vagy
R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, adott esetben szubsztituált gyűrűt képez.
A találmány kiterjed továbbá az (I) általános képletü vegyületek savaddíciós sóira és fémsó komplexeire.
Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletü 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesav-származékok előállítása úgy történhet, hogyha 2,3,5,6-tetrafluor-benzoil-kloridot vagy 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesav-anhidridet megfelelő oximmal, alkohollal vagy aminnal reagáltatunk, szükség esetén oldószer és/vagy bázis jelenlétében.
Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletü 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesav-származékok kiváló mikrobicid hatásúak, különösen fitopatogén mikroorganizmusok ellen. A találmány szerinti vegyületek továbbá rezisztenciát idéznek elő növényekben a nemkívánatos mikroorganizmusokkal szemben.
Egyszerűség kedvéért az alábbiakban az (I) általános képletú vegyületekröl beszélünk, bár ide tartoznak a tiszta vegyieteken kívül a különböző izomer, enantiomer és diasztereomer vegyületeket tartalmazó elegyek is.
Az (I) általános képletü 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesavaknál az alkilcsoport önmagában vagy összetételben, egyenes vagy elágazó láncú, 1 - 8, különösen 1 - 4 szénatomos lehet. Példaképpen megemlíthetők a metil-, etil-, n- és izopropil-, η-, izo-, szék- és terc-butil-csoportok.
• · ···· ···· ·· ··*· • · · · · • · · · · • · · · · ·
- 3 A cikloalkil 3-7 tagú gyűrű, különösen 3, 5, vagy 6 szénatomos lehet. Példaképpen megemlíthetők a ciklopropi I-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptilcsoportok.
Az arilcsoport adott esetben szubsztituált 6-10 szénatomos lehet. Példaképpen említhetők a szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenil- és naftilcsoport, különösen a szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport.
Az aralkilcsoport szubsztituálatlan vagy szubsztituált 1-4, különösen 1-2 szénatomos lehet az egyenes vagy elágazó alkilcsoportban, és 6-10 szénatomos, előnyösen fenil az arilcsoportban. Példaképpen említhetők a benzil-, 1,1- és 1,2-fenetil- és 1,1-, 1,2-, 1,3- és 2,2-fenil-propil-csoportok.
A heteroaril 5-9-tagú szubsztituálatlan vagy szubsztituált gyűrű lehet, különösen 5-7-tagú, 1-4, előnyösen 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot tartalmazhat. Előnyös heteroatomok lehetnek az oxigén-, kén- és nitrogénatom. Példaképpen említhetők előnyösen a pirimid ini I-, pirrolil-, izotiazo I i I-, oxazolil-, tienil-, furil-, piridazinil-, pirazinil-, izoxazolil-, tiazolil- és különösen a piridilcsoport.
A heteroaril-alkil-csoportban a heteroaril a fent felsorolt jelentésű lehet. Az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú, és 1-4, különösen 1-2 szénatomot tartalmazhat. Példaképpen említhetők a heteroaril-metil-, 1,1- és 1,2-heteroaril-etil-, 1,1-, 1,2-, 1,3- és 2,2-heteroaril-propil-csoport.
Az adott esetben szubsztituált csoportokhoz egy vagy több, előnyösen 1-3, különösen 1 - 2 azonos vagy különböző szubsztituens kapcsolódhat. Az alábbi előnyös példák említhetők: 1 - 4, különösen 1-2 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, n- és izopropil-, η-, izo-, szék- és terc-butil-, 1-4, • · *·····* * . ’ .. .· ·· ··
- 4 különösen 1-2 szénatomos alkoxicsoport, például metoxi-, etoxi-, n- és izopropoxi-, η-, izo-, szék- és terc-butoxi-, 1-4, különösen 1 - 2 szénatomos alkiltio-csoport, például metíltio-, etiltio-, n- és izopropil-tio- vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-tio-csoport; halogén-alkil-, halogén-alkoxi- és halogén-alkil-tio-csoport, melyek 1 - 4, különösen 1 - 2 szénatomot, és 1-9, különösen 1-5 halogénatomot tartalmaznak, ahol a halogénatom azonos vagy különböző, és előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom lehet, különösen fluoratom, például trifIuor-metiI-, difluor-metil-, pentafluor-etil-, tetrafluor-etiI-, trifluor-klór-etil-, trif I uor-et i I-, trifluor-etoxi-, difluor-metoxi-, pentafluor-etoxi-, tetrafluor-etoxi-, trifluor-klór-etoxi-, trifluor-metoxi- és trifluor-metil-tio-csoport, hidroxilcsoport, halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, nitro-, 1-4, különösen 1 - 2 szénatomos dialkil-amino-csoport, például dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoport, karboxil-, 1-4, különösen 1-2 szénatomos alkil-, alkoxicsoport, 1 - 4, különösen 1-2 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó karbonil-alkoxi-csoport, például karbonil-metoxivagy karbonil-etoxi-csoport; 1-4, különösen 1-2 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó karboniΙ-alkil-, például acetil- vagy propionilcsoport; formil-, 5-10 szénatomos arilcsoportot tartalmazó karbonil-ariloxi-, például karbonil-fenoxi-csoport: az arilcsoportban 6-10 szénatomos karbonil-aril-, például benzoilcsoport; 1-4, különösen 1-2 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó oxi-karbonil-alkil-csoport, például acetoxi-csoport; oxi-karbonil-aril-csoport, amely az arilcsoportban 6-10 szénatomot tartalmaz, például benzoil-oxi-csoport; karboxil-amino-, karbonil-amino-alkil-, karbonil-amino-dialkil-csoport; amino • ·
- 5 -karbonil-, alkil-amino-karbonil-, amino-karbonil-alkil- és alkil-amino-karbonil-alkil-csoport, melyek mindegyike 1 - 4, különösen 1 - 2 szénatomot tartalmaz az alkilcsoportban, szulfonamido-, szulfonalkil-, szu Ifon i I-a I ki I- vagy szulfonil-alkoxicsoport, melyek mindegyike 1 - 4, különösen 1 - 2 szénatomos; fenil- vagy fenoxicsoport, melyek mindegyike lehet szubsztituálatlan vagy halogénnel szubsztituált, különösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált.
A fenti definíciók analóg alkalmazhatók az alábbi előnyös csoport kombinációban is.
Előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyekben
R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző, és lehet szubsztituálatlan vagy 1-4 szénatomos szubsztituált alkilcsoport vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy fenilcsoport;
R3 jelentése 2-8 szénatomos alkilcsoport, 1 - 8 szénatomos szubsztituált alkilcsoport, minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, az alkilcsoportban 1-4 szénatomos fenil-alkil- vagy fenilcsoport;
R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, szubsztituálatlan vagy szubsztituált 1-8 szénatomos alkil-, fenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenil-alkil-csoport, R7 és R8 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;
R7 és R8 egymástól függetlenül jelenthet még szubsztituálatlan vagy szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportot, 1-4 azonos vagy különböző heteroatomot, például oxigén-, ···· ····
- 6 nitrogén- és kénatomot tartalmazó 5-9-tagú heteroarilcsoport, vagy az alkilcsoportban 1 - 4 szénatomos megfelelő heteroaril-alkil-csoport, vagy
R8 jelentése -CHR4-COOH vagy CHR4-COOCH3-csoport, vagy
R5 és R6 együtt a nitrogénatommal, melyhez kapcsolódik, szubsztituálatlan vagy szubsztituált 5-7-tagú gyűrűt képezhet, amely még tartalmazhat egy vagy két azonos vagy különböző heteroatomot, például oxigén-, nitrogén- és kénatomot, vagy
R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, szubsztituálatlan vagy szubsztituált 5-7-tagú gyűrűt képez, amely még tartalmazhat egy vagy két azonos vagy különböző heteroatomot, például oxigén-, nitrogén- és kénatomot. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyekben
R1 és R2 azonos vagy különböző, és jelentésük szubsztituálatlan, elágazó 4-6 szénatomos alkilcsoport vagy szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy szubsztituálatlan vagy szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexiI- vagy fenilcsoport;
R3 jelentése 2-6 szénatomos alkil-, szubsztituált 1 - 6 szénatomos alkilcsoport, vagy szubsztituálatlan vagy szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, fenil- vagy benzilcsoport;
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 - 4 szénatomos alkil- vagy adott esetben szubsztituált fenil- vagy benzilcsoport;
R5 és R6 lehet azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, 1 - 8 szénatomos alkil-, szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport, ahol a szubsztituensek elönyö• · · ·
sen halogénatom, alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-aIkiI-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoport lehetnek,
R7 és R8 azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, és minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentiI ciklohexil-, fenil- vagy benzilcsoport, ahol a szubsztituensek előnyösen lehetnek halogénatom, alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio- vagy dialkil-amino-csoport, de R7 és R8 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; és
R8 még jelenthet -CHR4-COOH vagy -CHR4COOCH3 csoportot, vagy
R5 és R6 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, esetenként szubsztituálatlan vagy szubsztituált piperidin-, morfolin-, hexahidro-azepin- vagy piperazingyűrút képezhet, ahol a szubsztituensek előnyösen lehetnek alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, vagy
R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, képezhet minden esetben szubsztituált vagy szubsztituálatlan piperidin-, pirrolidin-, morfolin-, hexahidro-azepin- vagy piperazin gyűrűt, ahol a szubsztituensek előnyösen lehetnek alkil- és hidroxi-alkil-csoport.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol
R1 jelentése metil-triazolil-csoport,
R2 jelentése butil-, pentil-, hexil- és heptilcsoport, melyek mindegyike adott esetben szubsztituálva lehet szubsztituálatlan vagy halogén-szubsztituált fenoxicsoporttal, vagy jelentése fenil- vagy • · ·
- 8 ciklopropilesöpört, melyek mindegyike adott esetben mono-triszubsztituált lehet fluor-, klór-, brómatommal, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoporttal,
R3 jelentése etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, vagy metil-, etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, melyek mindegyike szubsztituálva lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal, vagy jelentése fenil-, benzil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport, melyek mindegyike adott esetben szubsztituálva lehet fluor-, klór- vagy brómatommal, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoporttal,
R4 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil- vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport,
R6 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, vagy
R5 és R6 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, képezhet piperidin-, morfolin-, hexahidro-azepin- vagy piperazingyűrűt,
R7 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil- vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport,
R8 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil- vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, melyek mindegyike adott esetben szubsztituálva lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal, ··· ·· ···* .**.
• · · · · * ·’ ···
- 9 vagy jelentése fenil-, benzil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport, melyek mindegyike adott esetben mono-triszubsztituált fluor-, klór- vagy brómatommal, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil- és/vagy trifluor-metoxi-csoporttal, vagy jelentése -CHR4-COOH és CHR4-COOCH3 csoport, melyben
R4 jelentése lehet hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil-, η-, izo-, szék- és terc-butil-, fenil-, bifenil-, hidroxi-bifenil- és benzilcsoport, vagy
R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, képezhet piperidin-, pirrolidin-, morfolin- vagy piperazin-gyűrút, melyek mindegyike adott esetben mono- vagy diszubsztituált lehet metil-, etil-, hidroxi-metil- és hidroxi-etil-csoporttal.
További előnyös vegyületek az (I) általános képletü vegyületek savaddíciós termékei, és azon származékai, ahol R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése a fenti előnyös szubsztituensek közül kerül ki.
A savak közül addíciós reakciónak tehetjük ki előnyösen a hdirogén-halogenid-savakat, például sósavat és hidrogén-bromidot, különösen a sósavat, továbbá foszforsavat, salétromsavat, kénsavat, egy, két és háromértékü karbonsavakat, hidroxi-karbonsavakat, például ecetsavat, maleinsavat, borostyánkősavat, fumársavat, borkősavat, citromsavat, szalicilsavat, szorbinsavat, tejsavat, szulfonsavakat, például para-toluol-szulfonsavat és 1,5-naftalin-diszulfonsavat, valamint szacharint és tioszacharint.
···· ··*· ·
- 10 További előnyös vegyületek a sók és a periódusos rendszer ll-IV főcsoportjához tartozó fémek, és az I és II alcsoportjához tartozó fémek, valamint a IV-VIII csoportjához tartozó fémek sói, és azok az (I) általános képletú származékok, ahol R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése a fenti.
Különösen előnyösek a réz, cin, mangán, magnézium, ón, vas és nikkelsók. Ezen sók megfelelő anionjai azok, amelyek olyan savakból származnak, melyek környezetileg kompatibilis addíciós termékeket eredményeznek. Különösen előnyösek ilyen típusú savak közül a hidrogén-halogenidek, például sósav, hidrogén-bromid, salétromsav és kénsav.
Az (I) általános képletü új tetrafluor-benzoesav-származékokat ismert eljárások analógiájára állíthatjuk elő. Az (I) általános képletü vegyületek előállításához szükséges kiindulási anyagok ismertek vagy ismert módon állíthatók elő.
A kiindulási vegyületeket előnyösen inért hígítószerben reagáltatjuk, mely hígítószer vízzel nem elegyedik, ilyenek például az aromás, nem aromás vagy halogénezett szénhidrogének, például észterek, például etil-acetát, klórozott szénhidrogének, például diklór-metán, triklór-etán, aromás vegyületek, például toluol, szénhidrogének, például ciklohexán vagy ezek elegyei és/vagy a reakció elvégezhető savmegkötőszer, például kálium-karbonát, trietil-amin, piridin, N-metil-piperidin, kálium-hidroxid vagy nátrium-hidroxid jelenlétében 0 - 100 °C, előnyösen 20 - 40 °C közötti hőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson. Az aminosavakkal végzett reakciót vizes oldatban, előnyösen nátrium-hidroxid-oldat, mint segéd bázis alkalmazásával 0-20 °C-on végezzük.
·«·· ····
- 11 A találmány kiterjed a tiszta izomerekre és ezek elegyeire is. Az elegyeket ismert módon választhatjuk külön komponensekké, például megfelelő oldószerből szelektív kristályosítással vagy szilikagélen vagy alumínium-oxidon végzett kromatografálással. A racemátokat ismert módon reszolválhatjuk az egyes enantiomerekké, például aktív savakkal, például kámforszulfonsavval vagy dibenzoil-borkősavval végzett sóképzéssel, és szelektív kristályosítással vagy megfelelő származékok képzésével megfelelő optikailag aktív reagensek használatával, a diasztereomer származékok reszolválásával és visszaalakításával vagy optikailag aktív oszlopon végzett reszolválással.
Az (I) általános képletü találmány szerinti hatóanyagok hatásosak a kártevők ellen, és a gyakorlatban káros szervezetek irtására használhatók. A hatóanyagokat növényvédöszerként, különösen fungicidként használhatjuk. A növényvédelemben a fungicid szereket az alábbi kórokozók ellen alkalmazhatjuk: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes és
Deuteromycetes.
Példaképpen a következő gombabetegségek kórokozóit sorolhatjuk fel általános néven korlátozó jelleg nélkül:
Pythium fajok, például Pythium ultimum;
Phytophthora fajok, például Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora fajok, például Pseudoperonospora humuli és Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara fajok, péodául Plasmopara viticola;
Peronospora fajok, például Peronospora pisi vagy P. brassicae;
- 12 ···· ·· ···?.
• · · · · • ·· ·
Erysiphe fajok, például Erysíphe graminis,
Sphaerotheca fajok, így például Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera fajok, így például Podosphaera leucotricha;
Venturia fajok, így például Venturia inaequalis;
Pyrenophora fajok, így például Pyrenophora teres vagy Pyrenophora graminea (konidium alak: Drechslera, syn: Helminthosporium);
Cochliobolus fajok, így például Cochliobolus satives (konidium alak: Drechslera, syn: Helminthosporium);
Uromyces fajok, így például Uromyces appendiculatus;
Puccinia fajok, így például Puccinia recondita;
Tilletia fajok, így például Tilletia caries;
Ustilago fajok, így például Ustilago nuda vagy Ustilago avenae;
Pellicularia fajok, így például Pellicularia sasakii;
Pyricularia fajok, így például Pyricularia oryzae;
Fusarium fajok, így például Fusarium culmorum;
Botrytis fajok, így például Botrytis cinerea;
Septoria fajok, így például Septoria nodorum;
Leptosphaeria fajok, így például Leptosphaeria nodorum; Cercospora fajok, így például Cercospora canescens;
Alternaria fajok, így például Alternaria brassicae és
Pseudocercosporella fajok, így például
Pseudocercosporella herpotrichoides.
A növények jó tűrőképessége következtében a hatóanyagokat a kívánt koncentrációban növényi betegségek ellen használhatjuk, mégpedig kezelhetők a növény föld feletti részei, a vegetatív szaporítószervek és vetőmagvak, valamint a talaj.
··«· ··«·· *· ··’· · « * · · · · • · ·· .· ··· ·,·* *··-· *··* *·
- 13 A találmány szerinti hatóanyagokat különösen sikeresen alkalmazhatjuk rizsben, Pyricularia species ellen.
A találmány szerinti hatóanyagok ezen kívül hatásos rezisztencia-kiváltók növényekben. Ezért alkalmasak arra, hogy a növényekben rezisztenciát idézzenek elő nemkívánatos mikroorganizmusok támadása ellen.
A rezisztencia kiváltó anyagok olyan anyagok, amelyek részben csekély hatást mutatnak, ha közvetlenül hatnak a nemkívánt mikroorganizmusokra, de amelyek ugyanakkor képesek a növények védőrendszerét előhívni olyan módon, hogy a kezelt növények nagyfokú rezisztenciát mutassanak a nemkívánatos mikroorganizmusokkal szemben, amikor ezt követően ezen mikroorganizmusokkal beoltjuk a növényeket.
Jelen esetben a nemkívánt mikroorganizmusok fitopatogén gombákat, baktériumokat és vírusokat jelentenek. A találmány szerinti hatóanyagok ezért növényekben rezisztenciát képesek kiváltani a fent említett patogénekkel szemben a kezelés utáni bizonyos idő periódus alatt. Általában 1-10 nap, előnyösen 1 - 7 nap az a periódus, melyen belül a rezisztenciát elérjük, miután a növényeket a hatóanyagokkal kezeltük.
A növényvédelemben a nemkívánt mikroorganizmusok közé tartoznak a következő osztályokhoz sorolható gombák: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes és
Deuteromycetes.
Fizikai és/vagy kémiai tulajdonságaik függvényében a hatóanyagokat a szokásos formált készítményekké alakíthatjuk, ilyenek az oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, habok, pépek, granulátumok, aeroszolok vagy polimer anyagokban lévő ···· ··*· *.· ··· « · > ·
V · ·· · ··· • · · « « · · . * ·» >· ·· **
- 14 finom kapszulák, továbbá vetőmagvakhoz bevonókészítmények és ULV hideg köd és meleg köd készítmények.
A készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat összekeverjük extenderekkel, azaz folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal, adott esetben felületaktív anyagokat is alkalmazhatunk, azaz emulgeáló- és/vagy diszpergálóés/vagy habképzőszereket. Ha extenderként vizet alkalmazunk, akkor használhatunk segédoldószerként szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként használhatunk főleg aromás anyagokat, például xilolt, toluolt vagy alkil-naftalint; klórozott aromás anyagokat vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például ásványolaj-frakciókat, alkoholokat, például butanolt vagy glikolt, valamint étereiket és észtereiket, ketonokat, például acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot és dimetil-szulfoxidot, valamint vizet; cseppfolyós gáz állapotú extenderen vagy hordozón olyan folyadékokat értünk, melyek szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson gáz halmazállapotúak, ilyenek például az aeroszol gázfelhajtók, például halogénezett szénhidrogének és bután, propán, nitrogén és szén-dioxid, szilárd hordozóként használhatunk például őrölt természetes ásványokat, például kaolint, agyagot, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatómaföldet, és őrölt szintetikus ásványokat is használhatunk, például nagy diszperzitású kovaföldet, alumínium-oxidot és szilikátokat, szilárd hordozóként granulátumhoz használhatunk • · · ·
- 15 például őrölt és frakcionált természetes kőzeteket, például kalcitot, márványt, horzsakőt, szepiolitot és dolomitot, valamint szintetikus szervetlen és szerves lisztek granulátumait, szerves anyag granulátumokat, például szerves liszteket, például fűrészport, kókuszdió héját, kukorica szárát és dohányszárat, emulgeáló- és/vagy habképzöszerként használhatunk például nemionos és anionos emulgeálószert, például polioxietilén-zsírsav-észtert, polioxietilén-zsíralkohol-étert, például alkil-ari Ι-ρο I i g I i ko l-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátot, aril-szulfonátot, valamint albumin hidrolízis termékeket, diszpergálószerként használhatunk például ligninszulfit szennyvizeket és metil-cellulózt.
Ragasztóanyagként használhatunk például karboxi-metil-cellulózt és természetes és szintetikus polimereket, porok, granulátumok vagy kristályrácsok formájában, például gumiarábikumot, polivinil-alkoholt és polivinil-acetátot, valamint használhatunk természetes foszfolipideket, például cefalint és lecitineket, szintetikus foszfolipideket, továbbá adalékként ásványi és növényi olajokat használhatunk.
Használhatunk továbbá színezőanyagokat, például szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot és Orosz Kéket, szerves festékeket, például alizarin festékeket, azo festékeket és fém-ftalocianin festékeket, nyomelem tápanyagokat, például vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cinksókat.
Általában a készítmények 0,1 -95 tömeg% hatóanyagot, előnyösen 0,5 - 90 tömeg% hatóanyagot tartalmazhatnak.
A találmány szerinti hatóanyagok jelen lehetnek más ismert hatóanyagokkal összekevert készítmény formájában, kombinálhatok például fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel,
herbicidekkel, és trágyákkal, valamint növekedést szabályzókkal.
A találmány szerinti hatóanyagokat használhatjuk önmagukban vagy ismert fungicidekkel, baktericidekkel, akaricidekkel, nematocidekkel vagy inszekticidekkel összekeverve, így szélesíthető a hatásspektrum, vagy megelőzhető a rezisztencia kialakulása. Sok esetben szinergetikus hatást érhetünk el, azaz az elegy hatása jobb, mint az egyes komponensek hatása.
Különösen előnyös komponensek és elegyek példái a következő vegyületek:
Fungicidek:
2-amino-bután, 2-anilino-4-metil-6-ciklopropil-pirimidin; 2',6'-dibróm-2-,metil-4'-trifluor-metoxi-4,-trifluor-metil-1,3-tiazol-5-karboxanilid; 2,6-diklór-N-(4-trifluor-metil-benzil)-benzamid; (E)-2-metoxi-imino-N-metil-2-(2-fenoxi-fenil)-acetamid; 8-hidroxi-kinol in-szulfát; metil-(E)-2-{2-[6-(2-ciano-fenoxi)-pirimidin-4-il-oxi]-fenil}-3-metoxi-akrilát; metil-(E)-metoximino-[a-(o-toliloxi)-o-tolil]-acetát; 2-fenilf-enol (OPP), aldimorf, ampropilfosz, anilazin, azakonazol, benalaxil, benodanil, benomil, binapakril, bifenil, bitertanol, blaszticidin-S, bromukonazol, bupirimát, butiobát, kalcium-pliszulfid, kaptafol, kaptán, karbendazim, karboxin, kvinometionát, chloroneb, klórpikrin, klorotalonil, klozolinát, cufraneb, cymoxanil, ciprokonazol, ciprofurám, diklórfen, diklobutrazo, diklofluanid, diklomezin, dikloran, dietofenkarb, difenokonazol, dimetirimol, dimetomorf, dinikonazol, dinokap, difenilamin, dipirithion, ditalimfosz, ditianon, dodin, drazoxolon, edifenfosz, epoxikonazol, etirimol,
- 17 etridiazol, fenarimol, fenbukonazol, fenfuram, fenitropan, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin-acetát, fention-hidroxid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioxonil, fluoromid, flukvinkonazol, fluszilazol, fluszulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, foszetil-aluminium, ftalid, fuberidazol, túrataxii, furmeciklox, guazatin, hexaklór-benzol, hexakonazol, hymexazol, imazalil, imibenkonazol, iminoktadin, iprobenfosz (IBP), iprodion, izoprotiolán, kazugamicin, réz készítmények, így például réz-hidroxid, réz-naftenát, réz-oxiklorid, réz-szulfát, réz-oxid, oxin-réz és bordeaux keverék, man-réz, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metkonazol, metaszulfokarb, metfuroxam, metiram, metszulfovax, miklobutanil.
Nikkel-dimetil-ditiokarbamát, nitrothal-izopropil, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxamokarb, oxikarboxin, oefurazoát, penkonazol, pencycuron, foszdifen, pimaricin, piperalin, polioxin, probenazol, prochloraz, procymidon, propamokarb, propikonazol, propineb, pirazofosz, pirifenox, pirimetanil, pirokvilon, kvintozen (PCNB), kén- és kén készítmények, tebokonazol, tekloftalam, teknazen, tetrokonazol, tiabendazol, ticiofen, tiofanát-metil, thiram, tolclophos-metil, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxid, trichlamid, triciklazol, tridemorf, triflumizol, triforin, tritikonazol, validamicin A, vinklozolin, zineb, ziram.
Baktericidek:
bronopol, diklórfen, nitrapirin, nikkel, dimetil-ditiokarbamát, kazugamicin, oktilinon, furánkarbonsav, oxitetraciklin, probenazol, sztreptomicin, tekloftalam, réz-szulfát és más réz készítmények.
Inszekticidek/akaricidek/nematocidek:
abamektin, AC 303 630, acefát, akrinatrin, alanikarb, aldikarb, alfametrin, amitraz, avermektin, AZ 60541, azadiraktin, azinfosz A, azinfosz M, azociklotin, Bacillus thuringiensis, bendiokarb, benfurakarb, benszultap, bét-ci klutri η, bifentrin, BPMC, brofenprox, bromofosz A, bufenkarb, buprofezin, butokarboxin, butilpiridaben, cadusafos, karbaril, karbofurán, karbofenotion, karboszulfán, cartap, CGA 157 419, CGA 184 699, chloethocarb, klór-etoxifosz, klór-etoxifosz klórfenvinfosz, klór-fluazuron, klórmefosz, klór-pirifosz, klór-pirifosz M, cisz-reszmetrin, clocythrin, clofentezin, cianofosz, cikloprotrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metil, diafenthiuron, diazinon, dichlofenthion, diklórvosz, diclophos, dikrotofosz, diethion, diflubenzuron, dimethoát, dimetil-vinfosz, dioxathion, disulfoton, edifenfosz, emamectin, esfenvalerát, ethiofencarb, ethion, ethofenprox, ethoprofosz, etofenprox, etrimfosz, fenamifosz, fenazakvin, fenbuta-ón-oxid, fenitrotion, fenobukarb, fenhotiokarb, fenoxikarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiroximát, fention, fenvalerát, fipronil, floazinam, flucikloxuron, flucitrinát, flufenoxuron, flufenprox, fluvalinát, fonofosz, formotion, fosztiazát, fubfenprox, furatiokarb,
HCH, heptenofosz, hexaflumuron, hexitiazox,
- 19 imidacloprid, iprobenfosz, izazofosz, izofenfosz, izoprokarb, izoxation, ivermektin, lambda-cihalotrin, lufenuron, malation, mekarbam, mevinfosz, meszulfenfosz, metaldehid, metakrifosz, metamidofosz, metidation, metiokarb, metomil, metolkarb, milbemektin, monokrotofosz, moxidektin, naled, NC 184, NI 25, nitenpiram, ometoát, oxamil, oxidemeton M, oxideprofosz, paration A, paration M, permetrin, fentoát, forát, foszalon, foszmet, foszfamidon, foxim, pirimikarb, pirimifosz M, pirimifosz A, profenofosz, promekarb, propafosz, propoxur, protiofosz, protoát, pimetrozin, pyraclofos, piradafention, pireszmetrin, piretrum, piridaben, pirimidifen, piriproxifen, kvinalfosz,
RH 5992, salition, sebufosz, silafluofen, szulfotep, szulprofosz, tebufenozid, tebufenpirad, tebupirimifosz, teflubenzuron, teflutrin, temefosz, terbam, terbufosz, tetraklórvinfosz, tiafenox, tiodikarb, tiofanox, tiometon, tionazin, thuringiensin, tralometrin, triathen, triazofosz, triazuron, triklórfon, triflumuron, trimetakarb, vamidotion, XMC, xililkarb, Yl 5301/5302, zetametrin.
Más ismert hatóanyagokkal, például herbicidekkel vagy trágyákkal és növekedésszabályzókkal is kombinálhatjuk a készítményt.
A hatóanyagokat használhatjuk önmagukban, vagy a belőlük előállított készítmények formájában, például felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, nedvesíthető porok, pépek, oldható porok, porok és granulátumok formájában. Alkalmazhatók ismert
- 20 módon, például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porzással, habzással, rákenéssel, szétszórással, stb. Továbbá a hatóanyagok ULV eljárással is alkalmazhatók, vagy pedig a hatóanyagot be lehet fecskendezni készítmény formájában vagy önmagában a talajba. A vetőmagvakat is kezelhetjük.
A növényi részek kezelésénél a hatóanyag koncentrációja széles határokon belül változtatható, általában 1 - 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 - 0,001 tömeg% közötti koncentrációt alkalmazunk.
A magvak kezelésében a hatóanyag mennyisége 1 kg vetőmagra 0,001 - 50 g, előnyösen 0,01 - 10 g között változhat.
A talaj kezelésénél a hatóanyag koncentrációja 0,00001 - 0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001 - 0,02 tömeg% a hatás helyszínén.
Ha rezisztencia előidézéséhez használjuk a hatóanyagokat, akkor annak koncentrációja a növényi részek kezelésénél tág határok között változhat. Általában 1 - 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 - 0,001 tömeg% között változik.
A találmány szerinti vegyületek előállítását és alkalmazását a következő példákban illusztráljuk.
Előállítási példák
1. előállítási példa (1) képletú vegyület g, 0,26 mól 2,3,5,6-tetrafluor-benzoil-kloridot hozzácsepegtetünk 20 ’C-on 42,4 g, 0,27 mól 1-hidroxi-acetil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-azepin és 27 g, 0,27 mól trietil-amin 500 ml metilén-kloriddal készített oldatához 30 perc leforgása alatt. Miután egész éjjel kevertük az elegyet, víz és diklór-metán ele- 21 -
gyének alkalmazásával feldolgozzuk, és a szerves fázist elválasztjuk, vákuumban bepároljuk. Viszkózus olajat kapunk, mely rövid idő után kristályosodik, és petrol-éterrel összekeverjük. Termelés: 67,5 g (77,9 %).
Olvadáspont: 64-66 °C.
2. előállítási példa (2) képletü vegyület
10,6 g, 50 mmól 2,3,5,6-tetrafluor-benzoil-kloridot és 25 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldatot egyidejűleg jeges hűtés közben hozzácsepegtetünk 8,08 g, 49 mmól L-fenil-alanin 25 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldattal készített oldatához. Az elegyet egész éjjel keverjük, majd a pH-t híg sósavval 2-re állítjuk, és a kicsapódott kristályos anyagot leszívatva leszűrjük.
Kitermelés: 15,6 g (93,4 %).
Olvadáspont: 146 147 °C.
Analóg módon állítjuk elő az (I) általános képletü vegyületeket az általános előírások szerint:
• · ·
Példaszám X Y o.p. (’C)
3 -O-CH2-CO-N(C3H7-i)2 0 72
4 -O-CH2-CO-N(C2Hs)2 0 88
5 —o-ch2— 0 54
6 -O-CH2CH2N(C2H5)2 0 n*° = 1.4598
7 CH, 1 3 - 0- CH- COOC2H5 0 = 1.4473
8 -O-CH2-C3H7-í 0 n*° = 1.4430
9 CH. -o 0 60-64
10 j_p |_i Cl 1 Y3N7___/ 0 118-20
• · • · ·
Példaszám X Y o.p. (°C)
11 /CF3 0 132
12 i-C3H7 0 122
13 ch3 ch3 0 102
14 Í-C3H 7_/CI -NH^2y-CI 0 158
15 ( KI' 1 F / r 0 102
1
Nn ( :h3
16 -NH-CH2CH2-N(C2HS)2 0 76
17 -NH-CH2CH2-N(C2H5)2 x HC1 0 148
18 -nh-ch2-cooh 0 138
Példaszám X Y O.p. (°C)
19 CH, 1 —NH-CH-COOH 0 157
20 CH(CH3)C2H5 — NH-CH-COOH 0 178
21 i-C3H7 1 -NH-CH-COOH 0 137
22 —nh-ch2-^2^ 0 120
23 ~ Nd 0 110
24 -O 0 72
25 -Ό 0 67
Példaszám X Y o.p. ro
26 CK 0 ch3 0 114
27 V \-CH2CH2OH 0 81
28 COOH )— -N^___ 0 n’° = 1.4952
29 CFL /—( -N 0 λ—(_ ch3 0 84
30 —N\ \) 0 60
Példaszám X Y O.p. (’C)
31 ch3 -O-N=C—Br CH, 1 2 N. <\ N 0 n20 = 1.5498
32 CH, —O—N=C—Br CH, ~ 1 2 N / SterMisomef A iU 0 140
33 CH, -O-N=C—CT—Br i \=y CH, 1 2 N / ' μ Stereoísomer 18 0 116
34 CH, -O-N=C— CH, 1 2 N / 'N Stereoisoflw A N— 0 150
35 CH, -O-N.C-X CH, 1 2 N ✓ “n Stereojsomer 8 iU 126
36 CH, -O-N = C---C-CH,O—C T-CI CH, CH, N —' 0 87
Példaszám X Y O.p. (°C)
37 Cl CH, 1 2 <\ N N-* 0 88
38 —O-N = C—C(CH3)3 CH, 1 z N. <\ N lU 0 98
39 CHj -o-n=c---c-ch,ch3o—Cl CM, CH, <Nn 0 n™ = 1.5276
40 COOH — NH—CH-- 0 170;
41 COOH — NH —CH — CH2-- 0 152-55 (DForm) ;
42 s 138-40;
43 -Ό s 104-06;
Példaszám X Y o.p. (°C)
44 CH’X s 124-27;
-0
ch/
45 COOCH, — NH—CH—CH,-- 0 120;
46 COOCH, — NH—CH-- 0 158-60;
47 COOCH, —NH—CH—OH 0 lóg P:2,68;
A táblázatban az idegen kifejezések jelentése:
Stereoisomer A = A sztereoizomer
Stereoisomer B = B sztereoizomer
D-Form = D-alak
- 29 Alkalmazási példa
Pyricularia teszt (rizs)/szisztémás hatás
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton Emulgeálószer: 0,3 tömegrész aIkil-ariI-poIigIikoI-étér
Megfelelő hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk megadott mennyiségű oldószerrel, és a koncentrátumot vízzel és a megadott mennyiségű emulgeálószerrel hígítva kapjuk a kívánt koncentrációt.
A szisztémás tulajdonságok vizsgálatára standard talajt, amelyben a rizs palántákat termesztjük, 40 ml hatóanyag készítménnyel meglocsolunk. 7 nappal a kezelés után a növényeket beoltjuk Pyricularia oryzae vizes spóra szuszpenziójával. Ezután a növények melegházban maradnak 25 ’C-on, és 100 %-os relatív levegő nedvességtartalom mellett, ameddig ki nem értékeljük a növényeket.
A fertőzés kiértékelését a beoltás után 4 nappal végezzük.
100 %-os a hatékonyság az 1., 2., 3. és 37. előállítási példák vegyületei esetén 100 mg hatóanyag/100 cm8 alkalmazási mennyiségnél.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletü 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesav-származékok, ahol
    Y jelentése oxigén- vagy kénatom, és
    X jelentése -O-N = CR1R2 , -OR3, -OCHR4-CO-NR5R6 vagy
    -N7R8 csoport, ahol
    R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil- és arilcsoport,
    R3 jelentése legalább két szénatomos alkilcsoport, szubsztituált alkil-, és adott esetben szubsztituált cikloalkil-, aril- és aralkilcsoport,
    R4, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, aril- és arilalkilcsoport, vagy
    R5 és R6 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódik, adott esetben szubsztituált gyűrűt képez, vagy
    R7 és R8 egymástól függetlenül lehet hidrogénatom és adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, aril-, aralkil-, alkil-heteroaril- és heteroarilcsoport, vagy jelentésük -CHR4-COOH és -CHR4-COOCH3 csoport, R7 és R8 jelentése együtt nem lehet hidrogénatom, vagy
    R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, adott esetben szubsztituált gyűrűt képez, és savaddíciós sói és fémsó komplexei.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületek, ahol
    R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző, és minden esetben lehet szubsztituálatlan vagy szubsztituált 1 - 4 szénatomos
    - 31 alkilcsoport vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy fenilcsoport;
    R3 jelentése 2 - 8 szénatomos alkilcsoport, szubsztituált 1 - 8 szénatomos alkilcsoport, minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilvagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenil-alkilcsoport,
    R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom, vagy minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált 1 - 8 szénatomos alkilcsoport, fenil- vagy az alkilcsoportban 1 - 4 szénatomos feniI-aIkiIcsoport, R7 és R8 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;
    R7 és R8 egymástól függetlenül lehet még minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált 3 - 7 szénatomos cikloalkilcsoport, 5-9-tagú heteroarilcsoport, amely 1 - 4 azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen oxigén-, nitrogén- és kénatomot tartalmaz, vagy a megfelelő 1 - 4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó heteroaril-alkil-csoport, vagy
    R8 jelentése -CHR4-COOH és CHR4-COOCH3-csoport, vagy
    R5 és R6 jelentése nitrogénatommal együtt, melyhez kötődik, szubsztituálatlan vagy szubsztituált 5-7-tagú gyűrűt képez, amely tartalmazhat még egy vagy két azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen oxigén-, nitrogén- és kénatomot, vagy
    R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, szubsztituálatlan vagy szubsztituált 5-7-tagú gyűrűt képez, amely még tartalmazhat egy vagy két azonos vagy különbö
    - 32 zö heteroatomot, előnyösen oxigén-, nitrogén- és kénatomot.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, ahol
    R1 és R2 azonos vagy különböző, és minden esetben lehet szubsztituálatlan, elágazó láncú 4-6 szénatomos alkilcsoport vagy szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- vagy fenilcsoport;
    R3 jelentése 2-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos szubsztituált alkilcsoport, vagy minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, fenil- vagy benzilcsoport;
    R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 - 4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenil- vagy benzilcsoport;
    R5 és R6 jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport és szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport, ahol a szubsztituensek lehetnek előnyösen halogénatom, alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi- és halogén-alkil-tio-csoport,
    R7 és R8 azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, fenil- és benzilcsoport, ahol a szubsztituensek előnyösen lehetnek halogénatom, alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio- és dialkil-amino-csoport, de R7 és R8 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; és
    - 33 • · · · · · · • · ·· · · ··
    R8 még jelenthet -CHR4-COOH és -CHR4COOCH3 csoportot, vagy
    R5 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, minden esetben lehet szubsztituálatlan vagy szubsztituált piperidin-, morfolin-, hexahidro-azepin- vagy piperazingyűrú, ahol a szubsztituensek előnyösen alkil- és hidroxi-alkil-csoport lehetnek, vagy
    R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, minden esetben szubsztituálatlan vagy szubsztituált piperidin-, pirrolidin-, morfolin-, hexahidro-azepin- vagy piperazin gyűrűt képez, ahol a szubsztituensek előnyösen alkil- és hidroxi-alkil-csoport lehetnek.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, ahol
    R1 jelentése metil-triazolil-csoport,
    R2 jelentése butil-, pentil-, hexil- és heptilcsoport, melyek mindegyike adott esetben szubsztituálva lehet szubsztituálatlan vagy halogén-szubsztituált fenoxicsoporttal, vagy lehet fenil- vagy ciklopropilcsoport, és mindegyike adott esetben mono-triszubsztituált lehet fluor-, klór-, brómatommal, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metiI- vagy trifluor-metoxi-csoporttal,
    R3 jelentése etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, vagy metil-, etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, melyek mindegyike szubsztituált dimetil-amino-, dietil-amino-, metoxi-karbonilvagy etoxi-karbonil-csoporttal, vagy jelentése fenil-, benzil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport, melyek mindegyike adott esetben fluor-,
    - 34 klór- vagy brómatommal, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metiI- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált,
    R4 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil- vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport,
    R5 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport,
    R6 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil-, vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, vagy
    R5 és R6 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, piperidin-, morfolin-, hexahidro-azepin- vagy piperazingyúrűt képez,
    R7 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil- vagy η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport,
    R8 jelentése metil-, etil-, n- és izopropil-, η-, izo-, szék- és terc-butil-csoport, melyek mindegyike adott esetben dimetil-amino-, dietil-amino-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált, vagy jelentése fenil-, benzil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport, melyek mindegyike adott esetben mono-triszubsztituált fluor-, klór- vagy brómatommal, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil- és/vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált, vagy jelentése -CHR4-COOH és CHR4 -COOCH3 csoport, melyben
    R4 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- és izopropil-, η-, izo-, szék- és terc-butil-, fenil-, bifenil-, hidroxi-bifenil- és benzilcsoport, vagy
    R7 és R8 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, piperidin-, pirrolidin-, morfolin- vagy piperazin-gyúrút ké
    - 35 pez, melyek mindegyike adott esetben mono- vagy diszubsztituált metil-, etil-, hidroxi-metil- és hidroxi-eti I-csoporttal.
  5. 5. Növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy legalább egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületet tartalmaz.
  6. 6. Eljárás rovarok irtására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletú vegyületet a rovarokra és/vagy környezetükbe felviszünk.
  7. 7. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletú vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,3,5,6-tetrafluor-benzoil-kloridot vagy 2,3,5,6-tetrafluor-benzoesav-anhidridet megfelelő oximmal, alkohollal vagy aminnal reagáltatunk, adott esetben hígítószer és/vagy bázis jelenlétében.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti vegyületek alkalmazása rovarok irtására.
  9. 9. Eljárás peszticidek előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletú 1-4. igénypont szerinti vegyületeket extenderekkel és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverjük.
HU9601420A 1993-11-25 1994-11-14 Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use in combating pests HUT74715A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4340180A DE4340180A1 (de) 1993-11-25 1993-11-25 Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9601420D0 HU9601420D0 (en) 1996-07-29
HUT74715A true HUT74715A (en) 1997-02-28

Family

ID=6503425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9601420A HUT74715A (en) 1993-11-25 1994-11-14 Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use in combating pests

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0730592A1 (hu)
JP (1) JPH09511221A (hu)
CN (1) CN1141037A (hu)
AU (1) AU1064995A (hu)
BR (1) BR9408162A (hu)
CZ (1) CZ147396A3 (hu)
DE (1) DE4340180A1 (hu)
HU (1) HUT74715A (hu)
PL (1) PL314587A1 (hu)
SK (1) SK65896A3 (hu)
TW (1) TW258646B (hu)
WO (1) WO1995014688A1 (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19615452A1 (de) * 1996-04-19 1997-10-23 Bayer Ag 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide
KR100587198B1 (ko) * 1997-08-28 2006-10-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질
CN103819408B (zh) * 2014-03-13 2015-08-05 山东理工大学 硝基咪唑衍生物及其制备方法和用途
CN105254577B (zh) * 2015-08-07 2017-08-01 常州大学 一种双三氮唑取代苯二甲酸酯类化合物、制备方法和用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1642224B2 (de) * 1967-04-28 1976-04-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von substituierten benzoesaeureaniliden zur bekaempfung von pilzen aus der klasse der basidiomyceten
US4055663A (en) * 1974-06-27 1977-10-25 National Patent Development Corporation Halogenated acylamino acids as fungicides
DE2944446A1 (de) * 1979-11-03 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trisubstituierte benzyl-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
PL314587A1 (en) 1996-09-16
DE4340180A1 (de) 1995-06-01
AU1064995A (en) 1995-06-13
BR9408162A (pt) 1997-08-05
WO1995014688A1 (de) 1995-06-01
JPH09511221A (ja) 1997-11-11
HU9601420D0 (en) 1996-07-29
EP0730592A1 (de) 1996-09-11
TW258646B (hu) 1995-10-01
CN1141037A (zh) 1997-01-22
CZ147396A3 (en) 1996-08-14
SK65896A3 (en) 1996-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0828734B1 (de) Triazolylmethyl-oxirane
CZ39598A3 (cs) Halogenbenzimidazoly, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu, mikrobicidní prostředky tyto látky obsahující a jejich použití
HU216968B (hu) Triazolszármazékok és ezek sói vagy fémkomplexei, előállításuk és alkalmazásuk, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó mikrobicid készítmények
EP0828719A1 (de) Mikrobizide (mercapto-triazolylmethyl)-cyclopentanole
EP0843669A1 (de) Mikrobizide mercapto-triazolyl-nitrile
DE4340181A1 (de) 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäuremethylester
HUT74715A (en) Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use in combating pests
HUT76423A (en) Dibromo-thiophene-carboxylic acid derivatives, microbicidal agents containing them, producing and using them
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
US5814669A (en) Amino acid derivatives and their use as pesticides
JPH11507930A (ja) カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用
EP0911318B1 (de) Aminosäure-Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
PT741695E (pt) Derivados do acido hidroxamico processo para a sua preparacao e sua utilizacao como fungicidas
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
DE4419587A1 (de) Heterocyclische Imino-Derivate
EP0767784A1 (de) Pyridin-3-imino-alkylester als fungizide
JPH07285944A (ja) シクロプロピル−エチル−アゾール
DE4422764A1 (de) Pyridin-3-imino-phenylester
JPH08511786A (ja) アラルキルアミノキナゾリン
DE4419710A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester
WO1995008538A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide
DE4422765A1 (de) Pyridin-3-imino-phenylthioester
DE4422766A1 (de) Pyridin-3-imino-alkylthioester
DE4412331A1 (de) Cyclopropyl-halogenethyl-azole
DE4412332A1 (de) Silyloxy-cyclopropyl-azolyl-Derivate

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary prot. cancelled due to abandonment